JPH0335314B2 - - Google Patents
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- JPH0335314B2 JPH0335314B2 JP22909483A JP22909483A JPH0335314B2 JP H0335314 B2 JPH0335314 B2 JP H0335314B2 JP 22909483 A JP22909483 A JP 22909483A JP 22909483 A JP22909483 A JP 22909483A JP H0335314 B2 JPH0335314 B2 JP H0335314B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- hydroxyethyl
- sodium
- mol
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、タウリン誘導体、特に次式、
（式中、Ｒはアルキル基またはアシル基、Ｍは
水素または陽イオンを表わす） で示される化合物を製造する方法に関するもので
あるが、更に詳細には、この化合物を工業的に効
率よく大量生産する新規な方法に関する。
水素または陽イオンを表わす） で示される化合物を製造する方法に関するもので
あるが、更に詳細には、この化合物を工業的に効
率よく大量生産する新規な方法に関する。
界面活性剤は多くの工業分野、食品、化粧品、
医薬品等に繁用されており、種々の機能を備えた
製品が上市されている。また最近の安全性重視の
中で特に毒性や刺激性の面で改良がなされてお
り、その進歩はめざましいものがある。特に最近
になつて、タウリン（すなわち２−アミノエタン
スルホン酸）H2N（CH2）2SO3Hを原料とする界
面活性剤が、天然物由来であるために、その安全
性に注目され、各種の用途への使用に業界の目が
移行してきている。
医薬品等に繁用されており、種々の機能を備えた
製品が上市されている。また最近の安全性重視の
中で特に毒性や刺激性の面で改良がなされてお
り、その進歩はめざましいものがある。特に最近
になつて、タウリン（すなわち２−アミノエタン
スルホン酸）H2N（CH2）2SO3Hを原料とする界
面活性剤が、天然物由来であるために、その安全
性に注目され、各種の用途への使用に業界の目が
移行してきている。
しかしながら最近の用途の多様化により、安全
性だけでなく、界面活性剤本来の乳化力という特
性に加えて殺菌力や緩衝力などの諸機能を併せも
つものも要求されてきているが、それらを十分満
たす界面活性剤は少い。これに対して、本発明の
タウリン誘導体は、これら種々機能を併せもつタ
ウリン型界面活性剤として有用なものであつて、
業界で注目されている化合物であるが、工業的用
途に適応した大量生産向けの大規模な工場生産用
の製造方法は、全く確立していない。
性だけでなく、界面活性剤本来の乳化力という特
性に加えて殺菌力や緩衝力などの諸機能を併せも
つものも要求されてきているが、それらを十分満
たす界面活性剤は少い。これに対して、本発明の
タウリン誘導体は、これら種々機能を併せもつタ
ウリン型界面活性剤として有用なものであつて、
業界で注目されている化合物であるが、工業的用
途に適応した大量生産向けの大規模な工場生産用
の製造方法は、全く確立していない。
本発明は、このように有用な化合物を安全に、
効率よく、副産物を生成せしめることなく、高純
度で、しかも工場での大量生産向けに製造するた
めの方法、つまり工業的な方法を確立するために
なされたのである。
効率よく、副産物を生成せしめることなく、高純
度で、しかも工場での大量生産向けに製造するた
めの方法、つまり工業的な方法を確立するために
なされたのである。
そこで、本発明者らは鋭意研究した結果、Ｎ−
（２−ヒドロキシエチル）アジリジンと亜硫酸ガ
スから容易に得られる、Ｎ−（ヒドロキシエチル）
−２−アミノエタンスルホン酸塩を原料として使
用すると好結果が得られるという新知見を得、こ
れを基礎としてＮ−アルキル−Ｎ−（２−ヒドロ
キシエチル）−２−アミノエタンスルホン酸及び
その塩を工業的に製造できるという新知見を得る
に至つたのである。
（２−ヒドロキシエチル）アジリジンと亜硫酸ガ
スから容易に得られる、Ｎ−（ヒドロキシエチル）
−２−アミノエタンスルホン酸塩を原料として使
用すると好結果が得られるという新知見を得、こ
れを基礎としてＮ−アルキル−Ｎ−（２−ヒドロ
キシエチル）−２−アミノエタンスルホン酸及び
その塩を工業的に製造できるという新知見を得る
に至つたのである。
すなわち、本発明は、
式′
（但し式中Ｍは水素または、陽イオンを表わ
す）で示されるＮ−（２−ヒドロキシエチル）−２
−アミノエタンスルホン酸又はその塩類を、 式′ RX 〔′〕 （但し式中Ｒはアルキル基、Ｘはハロゲンを表
わす） で示されるアルキルハライドと、一般によく用い
られる脱酸剤添加の下、溶媒中で反応させたとこ
ろ、 式′ （但し式中Ｒ、Ｍはそれぞれ上記したと同じ意
味を表わす） で示されるＮ−アルキル−Ｎ−（２−ヒドロキシ
エチル）−２−アミノエタンスルホン酸及びその
塩を極めて容易に得ることが出来ることを発見
し、そしてまた、脱酸剤として炭酸塩を用いれ
ば、さらに容易に反応が進行し、反応終了後の処
理も沈殿物を除去するのみで、純度の高い目的物
を高収率で得ることを発見し、更に研究を続けた
結果本発明を完成するに至つたのである。
す）で示されるＮ−（２−ヒドロキシエチル）−２
−アミノエタンスルホン酸又はその塩類を、 式′ RX 〔′〕 （但し式中Ｒはアルキル基、Ｘはハロゲンを表
わす） で示されるアルキルハライドと、一般によく用い
られる脱酸剤添加の下、溶媒中で反応させたとこ
ろ、 式′ （但し式中Ｒ、Ｍはそれぞれ上記したと同じ意
味を表わす） で示されるＮ−アルキル−Ｎ−（２−ヒドロキシ
エチル）−２−アミノエタンスルホン酸及びその
塩を極めて容易に得ることが出来ることを発見
し、そしてまた、脱酸剤として炭酸塩を用いれ
ば、さらに容易に反応が進行し、反応終了後の処
理も沈殿物を除去するのみで、純度の高い目的物
を高収率で得ることを発見し、更に研究を続けた
結果本発明を完成するに至つたのである。
本発明方法を実施するには、例えば式で示さ
れるＮ−（２−ヒドロキシエチル）−２−アミノエ
タンスルホン酸ナトリウム（式において、ｎ＝
２、Ｍ＝Naの化合物）を原料とし、これを式
で示されるアルキルハライド（例えばブロマイ
ド）とともに、エタノール、メタノール、アセト
ン、プロパノール等の溶媒、特に有機溶媒にとか
し、これに脱酸剤を加えて反応を行う。脱酸剤と
してはピリジン、トリエチルアミンなどの有機
物、又水酸化アルカリや炭酸塩などの無機物を用
いることが出来る。
れるＮ−（２−ヒドロキシエチル）−２−アミノエ
タンスルホン酸ナトリウム（式において、ｎ＝
２、Ｍ＝Naの化合物）を原料とし、これを式
で示されるアルキルハライド（例えばブロマイ
ド）とともに、エタノール、メタノール、アセト
ン、プロパノール等の溶媒、特に有機溶媒にとか
し、これに脱酸剤を加えて反応を行う。脱酸剤と
してはピリジン、トリエチルアミンなどの有機
物、又水酸化アルカリや炭酸塩などの無機物を用
いることが出来る。
しかし工業的量産の観点からみれば、反応性、
経済性、後処理の容易さなどの点で炭酸塩が好ま
しく、特に炭酸ナトリウムや炭酸水素ナトリウム
が好適である。反応温度は室温〜200℃で進行し、
好ましくは50℃〜130℃である。反応時間は４〜
18時間で完結する。こうして得られた反応液を熱
時過して、脱酸剤と副生物を除去し、冷却する
かまたは適当な溶媒を添加することによりＮ−ア
ルキル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−アミ
ノエタンスルホン酸ナトリウムといつた目的化合
物を高純度、高収率で得ることができる。遊離酸
は陽イオン型交換樹脂に通液するといつた常法に
より容易に得ることができる。
経済性、後処理の容易さなどの点で炭酸塩が好ま
しく、特に炭酸ナトリウムや炭酸水素ナトリウム
が好適である。反応温度は室温〜200℃で進行し、
好ましくは50℃〜130℃である。反応時間は４〜
18時間で完結する。こうして得られた反応液を熱
時過して、脱酸剤と副生物を除去し、冷却する
かまたは適当な溶媒を添加することによりＮ−ア
ルキル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−アミ
ノエタンスルホン酸ナトリウムといつた目的化合
物を高純度、高収率で得ることができる。遊離酸
は陽イオン型交換樹脂に通液するといつた常法に
より容易に得ることができる。
式の原料化合物として、ｎ＝２、Ｍ＝Naの
場合の化合物、式の化合物として、Ｒ＝アルキ
ル、Ｘ＝Brの場合の化合物について、本発明方
法を具体的に説明したが、以下の場合の化合物
も、これと同様であつて、スムースに反応が進行
し、目的化合物を容易に得ることができる。
場合の化合物、式の化合物として、Ｒ＝アルキ
ル、Ｘ＝Brの場合の化合物について、本発明方
法を具体的に説明したが、以下の場合の化合物
も、これと同様であつて、スムースに反応が進行
し、目的化合物を容易に得ることができる。
式の化合物としては、ｎ＝２の場合のほか、
ｎ＝１〜10の化合物は、すべて本発明の原料化合
物として好適であるし、陽イオンとしては、Na、
Ｋ、Ca、Mg、Ba等が好適である。
ｎ＝１〜10の化合物は、すべて本発明の原料化合
物として好適であるし、陽イオンとしては、Na、
Ｋ、Ca、Mg、Ba等が好適である。
式の化合物としては、Ｒ＝アルキル（低級ア
ルキルのみならず中級〜高級アルキル）のほか、
アシル基を示す場合の化合物も自由に使用でき、
Ｘは、Cl、Br、Ｉ、Ｆから選ばれるハロゲンが
自由に使用できる。
ルキルのみならず中級〜高級アルキル）のほか、
アシル基を示す場合の化合物も自由に使用でき、
Ｘは、Cl、Br、Ｉ、Ｆから選ばれるハロゲンが
自由に使用できる。
なお、本発明方法における重要な特徴の１つ
は、式で示される化合物を原料として用いる点
であるが、そのうちの１つの代表的化合物である
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−アミノエタン
スルホン酸塩はすでに工業的製法も確立されてお
り（特願昭58−144447）原料供給に関する問題点
は解消されている。
は、式で示される化合物を原料として用いる点
であるが、そのうちの１つの代表的化合物である
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−アミノエタン
スルホン酸塩はすでに工業的製法も確立されてお
り（特願昭58−144447）原料供給に関する問題点
は解消されている。
次に本発明の実施例について述べる。
実施例 １
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−アミノエタ
ンスルホン酸ナトリウム9.6ｇ（0.05モル）及び
デシルブロマイド12.2ｇ（0.055モル）をエタノ
ール100mlに溶解する。この溶液に炭酸ナトリウ
ム5.3ｇ（0.05モル）を加え、10時間還流する。
不溶物を過し、液にアセトンを加え晶出させ
ると、11.1ｇ（収率67％）のＮ−デシル−Ｎ−
（２−ヒドロキシエチル）−２−アミノエタンスル
ホン酸ナトリウムの白色結晶が得られる。
ンスルホン酸ナトリウム9.6ｇ（0.05モル）及び
デシルブロマイド12.2ｇ（0.055モル）をエタノ
ール100mlに溶解する。この溶液に炭酸ナトリウ
ム5.3ｇ（0.05モル）を加え、10時間還流する。
不溶物を過し、液にアセトンを加え晶出させ
ると、11.1ｇ（収率67％）のＮ−デシル−Ｎ−
（２−ヒドロキシエチル）−２−アミノエタンスル
ホン酸ナトリウムの白色結晶が得られる。
このものの物性値は文献値と一致した。
実施例 ２
実施例１で得られたNa塩11.1ｇを水25mlに溶
解し、強酸性陽イオン交換樹脂（商品名ダイヤイ
オンSKIB〔H+〕）80mlに通液する。
解し、強酸性陽イオン交換樹脂（商品名ダイヤイ
オンSKIB〔H+〕）80mlに通液する。
流出液及び洗浄液を減圧下、濃縮乾固する。
残渣をアセトンより再結晶し8.2ｇのＮ−デシ
ル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−アミノエ
タンスルホン酸の白色結晶が得られる。（収率79
％） このものの物性値は文献値と一致した。
ル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−アミノエ
タンスルホン酸の白色結晶が得られる。（収率79
％） このものの物性値は文献値と一致した。
実施例 ３
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−アミノエタ
ンスルホン酸ナトリウム9.6ｇ（0.05モル）及び
ドデシルブロマイド13.7ｇ（0.055モル）をエタ
ノール100mlに溶解する。この溶液に炭酸ナトリ
ウム5.3ｇ（0.05モル）を加え、実施例１と同様
に反応処理すると、13.1ｇ（収率73％）のＮ−ド
デシル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−アミ
ノエタンスルホン酸ナトリウムの白色結晶が得ら
れる。
ンスルホン酸ナトリウム9.6ｇ（0.05モル）及び
ドデシルブロマイド13.7ｇ（0.055モル）をエタ
ノール100mlに溶解する。この溶液に炭酸ナトリ
ウム5.3ｇ（0.05モル）を加え、実施例１と同様
に反応処理すると、13.1ｇ（収率73％）のＮ−ド
デシル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−アミ
ノエタンスルホン酸ナトリウムの白色結晶が得ら
れる。
このものの物性値は文献値と一致した。
実施例 ４
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−アミノエタ
ンスルホン酸ナトリウム9.6ｇ（0.05モル）及び
テトラデシルブロマイド15.3ｇ（0.055モル）を
エタノール100mlに溶解する。この溶液に炭酸水
素ナトリウム8.4ｇ（0.1モル）を加え、10時間還
流する。熱時、不溶物を過し、冷却すると、
13.3ｇ（収率69％）のＮ−テトラデシル−Ｎ−
（２−ヒドロキシエチル）−２−アミノエタンスル
ホン酸ナトリウムの白色結晶が得られる。
ンスルホン酸ナトリウム9.6ｇ（0.05モル）及び
テトラデシルブロマイド15.3ｇ（0.055モル）を
エタノール100mlに溶解する。この溶液に炭酸水
素ナトリウム8.4ｇ（0.1モル）を加え、10時間還
流する。熱時、不溶物を過し、冷却すると、
13.3ｇ（収率69％）のＮ−テトラデシル−Ｎ−
（２−ヒドロキシエチル）−２−アミノエタンスル
ホン酸ナトリウムの白色結晶が得られる。
このものの物性値は文献値と一致した。
実施例 ５
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−アミノエタ
ンスルホン酸ナトリウム9.6ｇ（0.05モル）及び
ヘキサデシルブロマイド15.3ｇ（0.05モル）をエ
タノール100mlに溶解する。この溶液に炭酸ナト
リウム5.3ｇ（0.05モル）を加え、実施例１と同
様に反応処理すると12.81ｇ（収率61.6％）のＮ
−ヘキサデシル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−
２−アミノエタンスルホン酸ナトリウムの白色結
晶が得られる。
ンスルホン酸ナトリウム9.6ｇ（0.05モル）及び
ヘキサデシルブロマイド15.3ｇ（0.05モル）をエ
タノール100mlに溶解する。この溶液に炭酸ナト
リウム5.3ｇ（0.05モル）を加え、実施例１と同
様に反応処理すると12.81ｇ（収率61.6％）のＮ
−ヘキサデシル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−
２−アミノエタンスルホン酸ナトリウムの白色結
晶が得られる。
このものの物性値は文献値と一致した。
実施例 ６
実施例５で得られたNa塩12.81ｇを水、メタノ
ール混液（１：１）25mlに溶解し、強酸性陽イオ
ン交換樹脂（商品名ダイヤイオンSKIB〔H+〕）50
mlに通液する。尚通液の際カラムにジヤケツトを
付し約60℃の温水を流すことにより結晶の析出を
防ぐ。
ール混液（１：１）25mlに溶解し、強酸性陽イオ
ン交換樹脂（商品名ダイヤイオンSKIB〔H+〕）50
mlに通液する。尚通液の際カラムにジヤケツトを
付し約60℃の温水を流すことにより結晶の析出を
防ぐ。
溶出液を冷却することにより12.13ｇのＮ−ヘ
キサデシル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−
アミノエタンスルホン酸の白色結晶が得られる。
（収率60.5％） このものの物性値は文献値と一致した。
キサデシル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−
アミノエタンスルホン酸の白色結晶が得られる。
（収率60.5％） このものの物性値は文献値と一致した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式 （式中、Ｍは水素または陽イオンを表わし、ｎ
は１〜10の整数を表わす） で示されるＮ−（ヒドロキシアルキル）−２−アミ
ノエタンスルホン酸又はその塩を、 次式 RX 〔〕 （式中、Ｒはアルキル基またはアシル基、Ｘは
ハロゲンを表わす） で示される化合物と脱酸剤の存在下で反応させる
ことを特徴とする 次式 （式中、Ｒはアルキル基またはアシル基、Ｍは
水素または陽イオンを表わす） で示されるタウリン誘導体の製造方法。 ２ 脱酸剤が炭酸塩であることを特徴とする特許
請求の範囲第１項に記載の方法。 ３ 式〔〕で示される化合物がＮ−（ヒドロキ
シアルキル）アジリジンと亜硫酸ガスとの反応に
よつて得られたものであることを特徴とする特許
請求の範囲第１項に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22909483A JPS60123460A (ja) | 1983-12-06 | 1983-12-06 | タウリン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22909483A JPS60123460A (ja) | 1983-12-06 | 1983-12-06 | タウリン誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60123460A JPS60123460A (ja) | 1985-07-02 |
| JPH0335314B2 true JPH0335314B2 (ja) | 1991-05-27 |
Family
ID=16886656
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22909483A Granted JPS60123460A (ja) | 1983-12-06 | 1983-12-06 | タウリン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60123460A (ja) |
-
1983
- 1983-12-06 JP JP22909483A patent/JPS60123460A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60123460A (ja) | 1985-07-02 |
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