JPH0335282B2 - - Google Patents
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- JPH0335282B2 JPH0335282B2 JP27024987A JP27024987A JPH0335282B2 JP H0335282 B2 JPH0335282 B2 JP H0335282B2 JP 27024987 A JP27024987 A JP 27024987A JP 27024987 A JP27024987 A JP 27024987A JP H0335282 B2 JPH0335282 B2 JP H0335282B2
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、塩化ベンザルコニウムに代わる殺菌
活性を有する化合物に関する。 〔従来の技術〕 従来の塩化ベンザルコニウムに代表される、殺
菌活性を有する第四級アンモニウム塩は、金属器
械、器具を腐蝕させる欠点を有し、またアニオン
界面活性剤と混合することにより不溶性のコンプ
レツクスを形成し、殺菌力の低下をきたす欠点を
有している。 〔発明が解決しようとする問題点〕 塩化ベンザルコニウムを殺菌剤として用いた
り、あるいは界面活性剤として用いる場合には、
金属器械、器具を腐蝕させる欠点やアニオン界面
活性剤と不溶性のコンプレツクスを形成するため
にその用途は限られていた。 この発明は、従来の殺菌剤がもつ、以上のよう
な問題点を解消し、取扱いの容易な殺菌剤を提供
することを目的とする。 〔問題点を解決するための手段〕 一般に、塩化ベンザルコニウムのような殺菌力
のある第四級アンモニウム塩はその対イオンがハ
ロゲンイオンであり、そのために錆発生の原因と
もなつている。また、アニオン界面活性剤と不溶
性のコンプレツクスを形成するのは、カチオン成
分に起因するだけでなく対イオンであるアニオン
にも起因すると考えられる。 従つて、本発明者は、対イオンとしては、有機
性であり、防錆力及び緩衝能力のあるアニオンを
使用すれば、上記の目的が達成されるとの考えの
もとに鋭意研究し、本発明に到達した。 即ち、本発明によれば、下記一般式(1)で表され
る化合物の１種または２種以上からなる殺菌剤が
提供される。 上式中、R1は炭素数８〜22のアルキル基また
はアルケニル基を表し、R2及びR3は炭素数１〜
５のアルキル基を表し、R′は炭素数２〜４のア
ルキレン基を表し、ｍは１または２を表し、ｎは
１〜５の整数を表し、Ｘはポリオキシエチレンア
ルキルエーテルリン酸エステルイオンを表す。 本発明において、Xm-で表されるポリオキシエ
チレンアルキルエーテルリン酸エステルイオン
は、下記一般式(2)または(3)で示されるイオンであ
るのがよい。 上式中、R4及びR5は炭素数１〜22のアルキル
基を表し、R6は炭素数２〜４のアルキレン基を
表し、ｓ又はｓ＋ｔは１〜10の整数を表す。 一般式(1)で表される化合物の合成は、例えば、
次のようにして行うことができる。 トリアルキルアミン１モルに対し、中和当量の
ポリオキシアルキレンアルキルエーテル燐酸エス
テルを加えて中和し、水溶液とする。この液を50
〜110℃（好ましくは100℃）に昇温し、このなか
にエチレンオキサイド１〜５モル（好ましくは１
〜２モル）を導入して目的物を得る。この様にし
て合成された化合物は、優れた防錆性を示し、ま
た、アニオン界面活性剤との相溶性にも優れてお
り、殺菌剤として種々の用途に用いることができ
る。 本発明の殺菌剤の防錆性と殺菌性を確認するた
めに、以下の条件で試験を行つた。 (1) 防錆性の測定 直径９cmのシヤーレにガーゼを４枚重ねにし
て敷き、これに殺菌剤の１％水溶液を10ml加え
て、ガーゼが液に十分に浸たるようにする。こ
の上にアセトンで洗浄した虫ピン10本を置き、
45℃で48時間接触させた後の錆の発生本数をパ
ーセントで表す。 (2) 殺菌性の測定 被検菌として Staphylococcus aureus IFO12732 Escherichia coli IFO3301 を用いた。 試験法は一般的に利用されている液状培地希
釈列を用いて、殺菌剤の菌との接触時間による
効果を検定した。 効果判定法 −：菌の発育が認められない ＋：菌の発育が認められる。 (3) アニオン界面活性剤との相溶性 本発明殺菌剤の１％水溶液とアニオン界面活
性剤１％水溶液との相溶性を検定した。 効果判定法 ○：沈澱物を生じない ×：沈澱物を生じる 〔実施例〕 この発明を以下の実施例により詳しく説明する
が、本発明は、これ等の実施例に限定されるもの
ではない。 実施例 １ エチルセロソルブ23部と無水燐酸12部とから調
製したアルキル燐酸エステル35部と水113部を反
応釜に仕込み、ラウリルジメチルアミン56部を加
えて中和する。この中和物の中にエチレンオキシ
ド22部を仕込み、100℃で３時間反応させ、本発
明殺菌剤(1)を得た。 実施例 ２ 実施例１で調製したアルキル燐酸エステル35部
と水118部を反応釜に仕込み、ミリスチルジメチ
ルアミン61部を加えて中和する。この中和物の中
にエチレンオキシド22部を仕込み、100℃で３時
間反応させ、本発明殺菌剤(2)を得た。 実施例 ３ ブチルセロソルブ30部と無水燐酸12部とから調
製したアルキル燐酸エステル42部と水120部を反
応釜に仕込み、ラウリルジメチルアミン56部を加
えて中和する。この中和物の中にエチレンオキシ
ド22部を仕込み、100℃で３時間反応させ、本発
明殺菌剤(3)を得た。 実施例 ４ 実施例３で調製したアルキル燐酸エステル42部
と水125部を反応釜に仕込み、ミリスチルジメチ
ルアミン61部を加えて中和する。この中和物の中
にエチレンオキシド22部を仕込み、100℃で３時
間反応させ、本発明殺菌剤(4)を得た。 実施例 ５ 実施例３で調製したアルキル燐酸エステル42部
と水128部を反応釜に仕込み、パルミチルジメチ
ルアミン64部を加えて中和する。この中和物の中
にエチレンオキシド22部を仕込み、100℃で３時
間反応させ、本発明殺菌剤(5)を得た。 実施例 ６ ２−エチルヘキシルカルビトール54部と無水燐
酸12部とから調製したアルキル燐酸エステル66部
と水144部を反応釜に仕込み、ラウリルジメチル
アミン56部を加えて中和する。この中和物の中に
エチレンオキシド22部を仕込み、100℃で３時間
反応させ、本発明殺菌剤(6)を得た。 実施例 ７ 実施例６で調製したアルキル燐酸エステル66部
と水146部を反応釜に仕込み、ミリスチルジメチ
ルアミン61部を加えて中和する。この中和物の中
にエチレンオキシド22部を仕込み、100℃で３時
間反応させ、本発明殺菌剤(7)を得た。 実施例 ８ ラウリルカルビトール68部と無水燐酸12部とか
ら調製したアルキル燐酸エステル80部と水369部
を反応釜に仕込み、ラウリルジメチルアミン56部
を加えて中和する。この中和物の中にエチレンオ
キシド22部を仕込み、100℃で３時間反応させ、
本発明殺菌剤(8)を得た。 実施例 ９ 上記で得られた殺菌剤を用いて試験を行つた。 殺菌効果を表１〜８に示す。 実施例 10 錆発生試験結果を表９に示す。 実施例 11 各化合物の１％溶液の相溶性は表10のようにな
る。
活性を有する化合物に関する。 〔従来の技術〕 従来の塩化ベンザルコニウムに代表される、殺
菌活性を有する第四級アンモニウム塩は、金属器
械、器具を腐蝕させる欠点を有し、またアニオン
界面活性剤と混合することにより不溶性のコンプ
レツクスを形成し、殺菌力の低下をきたす欠点を
有している。 〔発明が解決しようとする問題点〕 塩化ベンザルコニウムを殺菌剤として用いた
り、あるいは界面活性剤として用いる場合には、
金属器械、器具を腐蝕させる欠点やアニオン界面
活性剤と不溶性のコンプレツクスを形成するため
にその用途は限られていた。 この発明は、従来の殺菌剤がもつ、以上のよう
な問題点を解消し、取扱いの容易な殺菌剤を提供
することを目的とする。 〔問題点を解決するための手段〕 一般に、塩化ベンザルコニウムのような殺菌力
のある第四級アンモニウム塩はその対イオンがハ
ロゲンイオンであり、そのために錆発生の原因と
もなつている。また、アニオン界面活性剤と不溶
性のコンプレツクスを形成するのは、カチオン成
分に起因するだけでなく対イオンであるアニオン
にも起因すると考えられる。 従つて、本発明者は、対イオンとしては、有機
性であり、防錆力及び緩衝能力のあるアニオンを
使用すれば、上記の目的が達成されるとの考えの
もとに鋭意研究し、本発明に到達した。 即ち、本発明によれば、下記一般式(1)で表され
る化合物の１種または２種以上からなる殺菌剤が
提供される。 上式中、R1は炭素数８〜22のアルキル基また
はアルケニル基を表し、R2及びR3は炭素数１〜
５のアルキル基を表し、R′は炭素数２〜４のア
ルキレン基を表し、ｍは１または２を表し、ｎは
１〜５の整数を表し、Ｘはポリオキシエチレンア
ルキルエーテルリン酸エステルイオンを表す。 本発明において、Xm-で表されるポリオキシエ
チレンアルキルエーテルリン酸エステルイオン
は、下記一般式(2)または(3)で示されるイオンであ
るのがよい。 上式中、R4及びR5は炭素数１〜22のアルキル
基を表し、R6は炭素数２〜４のアルキレン基を
表し、ｓ又はｓ＋ｔは１〜10の整数を表す。 一般式(1)で表される化合物の合成は、例えば、
次のようにして行うことができる。 トリアルキルアミン１モルに対し、中和当量の
ポリオキシアルキレンアルキルエーテル燐酸エス
テルを加えて中和し、水溶液とする。この液を50
〜110℃（好ましくは100℃）に昇温し、このなか
にエチレンオキサイド１〜５モル（好ましくは１
〜２モル）を導入して目的物を得る。この様にし
て合成された化合物は、優れた防錆性を示し、ま
た、アニオン界面活性剤との相溶性にも優れてお
り、殺菌剤として種々の用途に用いることができ
る。 本発明の殺菌剤の防錆性と殺菌性を確認するた
めに、以下の条件で試験を行つた。 (1) 防錆性の測定 直径９cmのシヤーレにガーゼを４枚重ねにし
て敷き、これに殺菌剤の１％水溶液を10ml加え
て、ガーゼが液に十分に浸たるようにする。こ
の上にアセトンで洗浄した虫ピン10本を置き、
45℃で48時間接触させた後の錆の発生本数をパ
ーセントで表す。 (2) 殺菌性の測定 被検菌として Staphylococcus aureus IFO12732 Escherichia coli IFO3301 を用いた。 試験法は一般的に利用されている液状培地希
釈列を用いて、殺菌剤の菌との接触時間による
効果を検定した。 効果判定法 −：菌の発育が認められない ＋：菌の発育が認められる。 (3) アニオン界面活性剤との相溶性 本発明殺菌剤の１％水溶液とアニオン界面活
性剤１％水溶液との相溶性を検定した。 効果判定法 ○：沈澱物を生じない ×：沈澱物を生じる 〔実施例〕 この発明を以下の実施例により詳しく説明する
が、本発明は、これ等の実施例に限定されるもの
ではない。 実施例 １ エチルセロソルブ23部と無水燐酸12部とから調
製したアルキル燐酸エステル35部と水113部を反
応釜に仕込み、ラウリルジメチルアミン56部を加
えて中和する。この中和物の中にエチレンオキシ
ド22部を仕込み、100℃で３時間反応させ、本発
明殺菌剤(1)を得た。 実施例 ２ 実施例１で調製したアルキル燐酸エステル35部
と水118部を反応釜に仕込み、ミリスチルジメチ
ルアミン61部を加えて中和する。この中和物の中
にエチレンオキシド22部を仕込み、100℃で３時
間反応させ、本発明殺菌剤(2)を得た。 実施例 ３ ブチルセロソルブ30部と無水燐酸12部とから調
製したアルキル燐酸エステル42部と水120部を反
応釜に仕込み、ラウリルジメチルアミン56部を加
えて中和する。この中和物の中にエチレンオキシ
ド22部を仕込み、100℃で３時間反応させ、本発
明殺菌剤(3)を得た。 実施例 ４ 実施例３で調製したアルキル燐酸エステル42部
と水125部を反応釜に仕込み、ミリスチルジメチ
ルアミン61部を加えて中和する。この中和物の中
にエチレンオキシド22部を仕込み、100℃で３時
間反応させ、本発明殺菌剤(4)を得た。 実施例 ５ 実施例３で調製したアルキル燐酸エステル42部
と水128部を反応釜に仕込み、パルミチルジメチ
ルアミン64部を加えて中和する。この中和物の中
にエチレンオキシド22部を仕込み、100℃で３時
間反応させ、本発明殺菌剤(5)を得た。 実施例 ６ ２−エチルヘキシルカルビトール54部と無水燐
酸12部とから調製したアルキル燐酸エステル66部
と水144部を反応釜に仕込み、ラウリルジメチル
アミン56部を加えて中和する。この中和物の中に
エチレンオキシド22部を仕込み、100℃で３時間
反応させ、本発明殺菌剤(6)を得た。 実施例 ７ 実施例６で調製したアルキル燐酸エステル66部
と水146部を反応釜に仕込み、ミリスチルジメチ
ルアミン61部を加えて中和する。この中和物の中
にエチレンオキシド22部を仕込み、100℃で３時
間反応させ、本発明殺菌剤(7)を得た。 実施例 ８ ラウリルカルビトール68部と無水燐酸12部とか
ら調製したアルキル燐酸エステル80部と水369部
を反応釜に仕込み、ラウリルジメチルアミン56部
を加えて中和する。この中和物の中にエチレンオ
キシド22部を仕込み、100℃で３時間反応させ、
本発明殺菌剤(8)を得た。 実施例 ９ 上記で得られた殺菌剤を用いて試験を行つた。 殺菌効果を表１〜８に示す。 実施例 10 錆発生試験結果を表９に示す。 実施例 11 各化合物の１％溶液の相溶性は表10のようにな
る。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
○：相溶する
×：コンプレクスを形成して沈澱する
×：コンプレクスを形成して沈澱する
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式(1)で表される化合物の１種または
２種以上からなる殺菌剤。 上式中、R1は炭素数８〜22のアルキル基また
はアルケニル基を表し、R2及びR3は炭素数１〜
５のアルキル基を表し、R′は炭素数２〜４のア
ルキレン基を表し、ｍは１または２を表し、ｎは
１〜５の整数を表し、Ｘはポリオキシエチレンア
ルキルエーテルリン酸エステルイオンを表す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27024987A JPH01113302A (ja) | 1987-10-28 | 1987-10-28 | 殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27024987A JPH01113302A (ja) | 1987-10-28 | 1987-10-28 | 殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01113302A JPH01113302A (ja) | 1989-05-02 |
| JPH0335282B2 true JPH0335282B2 (ja) | 1991-05-27 |
Family
ID=17483619
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27024987A Granted JPH01113302A (ja) | 1987-10-28 | 1987-10-28 | 殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01113302A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5362910A (en) * | 1991-10-08 | 1994-11-08 | Nicca Chemical Co., Ltd. | Germicidal and fungicidal agent and a germicidal and fungicidal method |
-
1987
- 1987-10-28 JP JP27024987A patent/JPH01113302A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01113302A (ja) | 1989-05-02 |
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