JPH0333707B2 - - Google Patents
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- JPH0333707B2 JPH0333707B2 JP62114966A JP11496687A JPH0333707B2 JP H0333707 B2 JPH0333707 B2 JP H0333707B2 JP 62114966 A JP62114966 A JP 62114966A JP 11496687 A JP11496687 A JP 11496687A JP H0333707 B2 JPH0333707 B2 JP H0333707B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
本発明は新規なフエニルエステル類、更に詳細
には、次の一般式（）で表わされるフエニルエ
ステル類及びその塩類に関する。 式中、 Ｒ：低級アルキル基もしくはアルコキシ基で置換
されていてもよいインドール基 Ａ：アルキレン基 Ｐ：単結合またはアルキレン基であり、該アルキ
レン基はアミノ基、アルキルアミノ基もしく
はベンジルオキシカルボニルアミノ基で置換
されていてもよい R1：低級アルキル基、アラルキル基、アルキル
アミノカルボニルアルキル基、アミノ保護基
で保護されていても良いアミノ（アミノアル
キル）アルキルカルボニルオキシアルキル基 を示す。 本発明者は、すでにハイドロキシ安息香酸誘導
体が優れたキモトリプシン阻害作用を有すること
を見出し、先に特許出願した（特開昭55−149240
号）。 本発明者は、更にこれと類縁の化合物を合成
し、その薬理作用を調べていたところ、前記一般
式（）で表わされる新規なフエニルエステル類
及びその塩類が特異的にキモトリプシン阻害作用
を有することを見出し、本発明を完成した。 従つて、本発明は、キモトリプシン阻害作用に
基づく用途、例えばヒト又は動物の膵臓疾患治療
剤、インシユリンとの配合剤として、更に生鮮食
料品、例えば肉、魚等の保存剤として有用な
（）式のフエニルエステル類及びその塩類を提
供するものである。 本発明の式（）における基R1のうち、アル
キルアミノカルボニルアルキル基の例としては、
ジメチルカルバモイルメチル基が、アミノ（アミ
ノアルキル）アルキルカルボニルオキシアルキル
基の例としては、アミノ（４−アミノ−ｎ−ブチ
ル）メチルカルボニルオキシエチル基等が挙げら
れる。これらの基のうち好ましいものは、例えば
リジン、チロシン等のアミノ酸から導かれたもの
であり、更に、ベンジルオキシカルボニル基等で
保護されていることが好ましい。 本発明の（）式の化合物は、例えば次の反応
式に従つて、４−置換フエノール類（）にカル
ボン酸類（）を反応させることにより製造でき
る。 （式中、Ｒ，Ａ，Ｐ，R1は前記と同じ） 化合物（）と（）の反応は一般のエステル
化反応と同様にして実施される。すなわち、（）
式の化合物の反応性誘導体、例えば酸ハロゲニ
ド、酸無水物、混合酸無水物、活性エステル又は
アジド等に（）式の化合物を反応させる方法、
（）及び（）式の化合物をジシクロヘキシル
カルボジイミド等の脱水剤の存在下反応させる方
法等が有利に採用される。 このようにして得られた化合物（）は、更に
常法により、例えば塩酸、硫酸、リン酸および臭
化水素酸等の無機酸塩、酢酸、プロピオン酸、マ
レイン酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、メタン
スルホン酸、ベンゼンスルホン酸およびトルエン
スルホン酸等の有機酸塩あるいはナトリウム、カ
リウム等の無機塩、トリスハイドロキシメチルア
ミノメタン塩等に導くことができる。 次に実施例を挙げて説明する。 実施例 １ エチル Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−Ｏ−
（β−インドールアセチル）−Ｌ−チロシネート： エチル Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−Ｌ−
チロシネート17.2ｇ（50ミリモル）及びβ−イン
ドール酢酸19.26ｇ（110ミリモル）のジメチルホ
ルムアミド50ml溶液にジシクロヘキシルカルボジ
イミド22.7ｇ（110ミリモル）を加え、室温で一
夜撹拌する。酢酸エチル400mlを加え、不溶物を
去した後、飽和重炭酸ナトリウム溶液及び飽和
食塩水で洗浄する。無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラ
フイー（溶出溶媒：クロロホルム−メタノール
50：１）にて精製すると、融点101.5〜103℃の無
色結晶13.3ｇ（収率53.1％）が得られる。 元素分析値（C29H26N2O6） 計算値（％）：C69.59，H5.64，N5.60 実測値（％）：C69.45，H5.63，N5.41 実施例 ２〜６ 実施例１と同様に処理して第１表の化合物を得
た。
には、次の一般式（）で表わされるフエニルエ
ステル類及びその塩類に関する。 式中、 Ｒ：低級アルキル基もしくはアルコキシ基で置換
されていてもよいインドール基 Ａ：アルキレン基 Ｐ：単結合またはアルキレン基であり、該アルキ
レン基はアミノ基、アルキルアミノ基もしく
はベンジルオキシカルボニルアミノ基で置換
されていてもよい R1：低級アルキル基、アラルキル基、アルキル
アミノカルボニルアルキル基、アミノ保護基
で保護されていても良いアミノ（アミノアル
キル）アルキルカルボニルオキシアルキル基 を示す。 本発明者は、すでにハイドロキシ安息香酸誘導
体が優れたキモトリプシン阻害作用を有すること
を見出し、先に特許出願した（特開昭55−149240
号）。 本発明者は、更にこれと類縁の化合物を合成
し、その薬理作用を調べていたところ、前記一般
式（）で表わされる新規なフエニルエステル類
及びその塩類が特異的にキモトリプシン阻害作用
を有することを見出し、本発明を完成した。 従つて、本発明は、キモトリプシン阻害作用に
基づく用途、例えばヒト又は動物の膵臓疾患治療
剤、インシユリンとの配合剤として、更に生鮮食
料品、例えば肉、魚等の保存剤として有用な
（）式のフエニルエステル類及びその塩類を提
供するものである。 本発明の式（）における基R1のうち、アル
キルアミノカルボニルアルキル基の例としては、
ジメチルカルバモイルメチル基が、アミノ（アミ
ノアルキル）アルキルカルボニルオキシアルキル
基の例としては、アミノ（４−アミノ−ｎ−ブチ
ル）メチルカルボニルオキシエチル基等が挙げら
れる。これらの基のうち好ましいものは、例えば
リジン、チロシン等のアミノ酸から導かれたもの
であり、更に、ベンジルオキシカルボニル基等で
保護されていることが好ましい。 本発明の（）式の化合物は、例えば次の反応
式に従つて、４−置換フエノール類（）にカル
ボン酸類（）を反応させることにより製造でき
る。 （式中、Ｒ，Ａ，Ｐ，R1は前記と同じ） 化合物（）と（）の反応は一般のエステル
化反応と同様にして実施される。すなわち、（）
式の化合物の反応性誘導体、例えば酸ハロゲニ
ド、酸無水物、混合酸無水物、活性エステル又は
アジド等に（）式の化合物を反応させる方法、
（）及び（）式の化合物をジシクロヘキシル
カルボジイミド等の脱水剤の存在下反応させる方
法等が有利に採用される。 このようにして得られた化合物（）は、更に
常法により、例えば塩酸、硫酸、リン酸および臭
化水素酸等の無機酸塩、酢酸、プロピオン酸、マ
レイン酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、メタン
スルホン酸、ベンゼンスルホン酸およびトルエン
スルホン酸等の有機酸塩あるいはナトリウム、カ
リウム等の無機塩、トリスハイドロキシメチルア
ミノメタン塩等に導くことができる。 次に実施例を挙げて説明する。 実施例 １ エチル Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−Ｏ−
（β−インドールアセチル）−Ｌ−チロシネート： エチル Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−Ｌ−
チロシネート17.2ｇ（50ミリモル）及びβ−イン
ドール酢酸19.26ｇ（110ミリモル）のジメチルホ
ルムアミド50ml溶液にジシクロヘキシルカルボジ
イミド22.7ｇ（110ミリモル）を加え、室温で一
夜撹拌する。酢酸エチル400mlを加え、不溶物を
去した後、飽和重炭酸ナトリウム溶液及び飽和
食塩水で洗浄する。無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラ
フイー（溶出溶媒：クロロホルム−メタノール
50：１）にて精製すると、融点101.5〜103℃の無
色結晶13.3ｇ（収率53.1％）が得られる。 元素分析値（C29H26N2O6） 計算値（％）：C69.59，H5.64，N5.60 実測値（％）：C69.45，H5.63，N5.41 実施例 ２〜６ 実施例１と同様に処理して第１表の化合物を得
た。
【表】
実施例７及び８
実施例１及び６で得られた化合物を常法に従つ
て接触還元して脱ベンジルオキシカルボニル化
し、第２表の化合物を得た。
て接触還元して脱ベンジルオキシカルボニル化
し、第２表の化合物を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式（）で表わされるフエニルエス
テル類及びその塩類。 式中、 Ｒ：低級アルキル基もしくはアルコキシ基で置換
されてもよいインドール基 Ａ：アルキレン基 Ｐ：単結合またはアルキレン基であり、該アルキ
レン基はアミノ基、アルキルアミノ基もしく
はベンジルオキシカルボニルアミノ基で置換
されていてもよい R1：低級アルキル基、アラルキル基、アルキル
アミノカルボニルアルキル基、アミノ保護基
で保護されていても良いアミノ（アミノアル
キル）アルキルカルボニルオキシアルキル基 を示す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62114966A JPS63139165A (ja) | 1987-05-12 | 1987-05-12 | フエニルエステル類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62114966A JPS63139165A (ja) | 1987-05-12 | 1987-05-12 | フエニルエステル類 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6036280A Division JPS56158737A (en) | 1980-05-07 | 1980-05-07 | Phenyl ester |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63139165A JPS63139165A (ja) | 1988-06-10 |
| JPH0333707B2 true JPH0333707B2 (ja) | 1991-05-20 |
Family
ID=14651041
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62114966A Granted JPS63139165A (ja) | 1987-05-12 | 1987-05-12 | フエニルエステル類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63139165A (ja) |
-
1987
- 1987-05-12 JP JP62114966A patent/JPS63139165A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63139165A (ja) | 1988-06-10 |
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