JPH0331162B2 - - Google Patents
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Description
本発明は貼着薬に関する。
従来の貼着薬は、一般に、粘着膏体の接着力が
強大になり過ぎていて、皮膚から剥がすときに毛
をむしり取つたり、表皮まで剥ぎ取つたりするこ
とがあり、大きな苦痛を与え、かつ皮膚の弱いと
ころほど貼り跡に損傷が残される問題があつた。 これを組成的に見た場合、例えば、アクリル系
粘着膏体の場合、アクリル酸、メタクリル酸等の
如き高い凝集性と接着性を付与するモノマーが共
重合されていることに起因し、又、その系からか
かる高凝集・接着性モノマー成分のみを除外して
重合された粘着剤は凝集力のバランスを失い、皮
膚から剥がすとき、粘着剤が凝集破壊して残留す
る等の問題が生じていた。 又、アクリル系粘着膏体でない場合(例えば天
然ゴム系膏剤)でも、むしろ、アクリル系よりも
更に接着力が大きいため同じ問題が起こつてい
た。これは、従来の粘着剤は、粘着層の表面層が
持つ界面接着的性質に重点をおいて粘着剤が重合
もしくは配合され、皮膚への接着が表面接着力だ
けに頼つているからである。 貼着薬は同じ所に繰り返し用いられることもあ
るから、(イ)貼着面にかぶれや刺激を与えないこ
と、(ロ)貼付中に位置ずれや剥がれを生じないこ
と、(ハ)剥がすときに皮膚面に痛みやそれによる皮
膚損傷を与えないこと、(ニ)薬剤が皮膚中に速やか
に吸収されること、等が必要である。 本発明はかかる点に鑑み、微弱な接着力であり
ながら皮膚面によく密着でき、薬剤が多量に包
含、拡散出来るに十分な軟らかさを有しながら
も、その接着力に負けない凝集力バランスを有す
る粘着膏体層を持つ貼着薬を提供することを目的
とする。 以下本発明を実施例に基づいて詳細に説明す
る。 本発明に係る貼着薬は、粘着剤と薬剤とからな
る膏体が基材シートに積層されている。該膏体
は、振動数が10から100Hzで温度が60℃〜70℃の
ときに、動的剪断弾性率(G′)が2.0×104dyn/
cm2ないし9.0×155dyn/cm2の値を示し、かつ、そ
のときのtanδ(遅れ角)が0.10ないし1.50であり、
また、その固有粘着力が100gないし500g/15mm
である。 基材シートとは、例えば、布基材や不織繊維基
材もしくは柔軟なプラスチツクシート基材等であ
る。 まず、接着力との関係を研究した結果、固有粘
着力と名付ける指標において、100gないし500
g/15mmであることが必要であることに到達し
た。 ここに固有粘着力とは、粘着膏体が、厚味50μ
のポリエステルフイルム上に、厚味30μ(±5μ)
で積層された粘着テープをJIS−Z−1522(常態粘
着力)に準拠して測定した値である。 かかる低い粘着力値しか持たないにも拘わらず
ず、皮膚によく密着できる粘着剤が果して実現で
きるか否かを、種々な重合体及び配合物を、様々
な角度の物理的性質との関連から探索した結果、
動的粘弾性の特性にその鍵が存在していることを
究明した。しかして、その動的剪断弾性率(G′)
が、測定振動数が10から100Hz、温度が60℃から
70℃の域間において2.0×104dyn/cm2ないし9.0×
105dyn/cm2の範囲であり、かつ、tanδが同じ測
定条件領域において0.10ないし1.50の範囲である
ことが最適であることを見出した。 ここで、振動数が10から100Hz、温度が60℃か
ら70℃に選んだのは、使用対象(人体)の温度
と、使用に関わる力学的条件領域及び粘着剤自体
の持つ特性との相関性からの理由である。 即ち、人体皮膚体温と、皮膚上に貼られた膏体
に加わる実際の力学的・時間尺度領域は、その粘
弾性的性質に換算された場合、丁度10から100Hz
の振動数では60℃ないし70℃の温度領域に相当す
ること、最適の物性を持つ粘着剤が、その領域に
おいて、G′値、tanδ共に比較的平坦な数値を取
つていることからこの領域が設定された。 このような物性を持つ粘着剤は、接着力が弱く
ても、被接着面の小さな凹凸のすみずみまでよく
食い込んで密着する如くに接着が行われ、そのバ
ランスの取れた弾性的性質によつてずれたり流動
したりすることがなく、界面接着力自体は低いた
めに、皮膚から剥がすときに皮膚に大きな痛みを
与えることなく、又、接着力に負けて、粘着剤層
の凝集破壊によつて、粘着剤塊が皮膚上に残留す
ることが生じない。 この物性に属する粘着剤は、一抜薬剤をよく包
含することができると共に、包含した粘着剤を封
じ込めてしまうものではないから、粘着剤層内部
を自由に流動できるので、皮膚上に再放出され
て、皮膚中に吸収される効果も大きいのである。 G′値とtanδの最適範囲は、ここでは経験的に
決定されたものであつて、かかる測定条件(振動
数10ないし100Hz、温度60℃ないし70℃)で、例
えばG′が9.0×105dynより大きく、tanδが0.1より
も小さくなるならば、粘着剤が弾性的で、硬くな
り過ぎることにより、流動的に皮膚面に密着する
ことが困難となり、同時にかかる低い粘着力値で
は、バランスがとれないので、皮膚から剥がれ易
くなつてしまう。又、その場合、薬剤もだんだん
粘着剤中に閉じ込められると判断される如き現象
を呈し、その内部拡散性、再放出性が低くなつて
しまう。逆に、G′が2.0×104dyn/cm2より小さく、
tanδが1.50よりも大きくなつてくると、粘着剤の
密着性はよくなるが、粘着剤の凝縮性が低下し過
ぎ、ずれたり流動し易く、剥がすときも接着力に
負けて、皮膚面上に粘着剤塊が残留するようにな
つてくる。このような特別な性質の粘着剤は、一
つは、アクリル酸アルキルエステル、メタクリル
酸アルキルエステルからの重合又は共重合によつ
て、或いはそれらと他のビニールモノマーとの共
重合によつて合成される。その場合、接着性を増
進するための成分はアルキル基の炭素数が4以上
のアクリル酸アルキルエステルであり、接着性を
多少補助しつつ凝集力を上げる成分としては炭素
数8以上のメタクリル酸アルキルエステルであ
り、接着性を下げ、凝集力を上げる成分としては
炭素数6以下のメタクリル酸アルキルエステルで
ある。他のビニールモノマーとしては、例えば、
ジアセトンアクリルアミド、ビニールピロリド
ン、ジメチルアクリルアミド、酢酸ビニール、プ
ロピオン酸ビニール等が存在するが、本発明の必
須粘着力に調整するためのモノマー成分として、
ステアリン酸ビニールか或いは、側鎖として、ウ
レタン結合を介してステアリル基等を有するアク
リル系エステル又はメタクリル酸エステル等を合
成して使用することができる。 別な組成群としては、スチレン・イソプレン・
スチレン又はスチレン・ブタジエン・スチレンの
ブロツク共重合体、石油樹脂等の粘着性付与樹
脂、油脂、流動パラフイン等の液化軟化剤、とか
らなる主としてホツトメルト塗工に適した粘着剤
系がある。とりわけ後者の方は、高糊厚塗布が要
求される消炎鎮痛剤等の用途に適している。その
場合も本発明の物性範囲を保ち、その粘着力値ま
で調整するために、ステアリン酸ビニールの重合
体又は共重合体、或いは、側鎖としてウレタン結
合を介してステアリル基等を有するアクリル系エ
ステル又はメタクリル酸エステル〔たとえばCH2
=CHCOO(CH2)2ONHCOC18H37〕等の重合体
又は共重合体をこの系中に加えることが望まし
い。 本発明貼着薬に用いる薬剤は、抗炎症薬剤、消
炎鎮痛薬剤、冠血管拡張剤、ぜん息薬、精神安定
剤等である。 抗炎症薬剤としては、ジクロフエナツク、イン
ドメタシン、アセメタシン、アルクロフエナツ
ク、フエンブフエン、トルメチン、メフエナム
酸、フルフエナム酸、アスピリン、イブプロフエ
ン等である。 消炎鎮痛剤としては、サリチル酸メチル、サリ
チル酸グリコール、メントール、dlカンフア
ー、ハツカ油、トウガラシエキス、ノニル酸ワニ
ルアミド、ロートエキス、ジフエンヒドラミン等
である。 冠血管拡張剤としては、ニトログリセリン、イ
ソソルバイトジナイトレート、グリコールジナイ
トレート、トリエタノールアミントリナイトレー
ト、4硝酸ペンタエリスリトール、プロパチルニ
トレート等である。 ぜん息薬としては、エフエドリン、プレドニゾ
ロン、アドレナリン、アミノフイリン等である。 精神安定剤としては、フルフエナジン、チオリ
ダシン、ジアゼバム等である。 製品を製造することにおいて、アクリル系粘着
剤を採用する場合には、重合後のポリマーの物性
が上述の物性範囲になる如く、モノマー成分とそ
の組成割合を選び、溶液重合或いはエマルジヨン
重合法によつて重合し、溶液の場合は、薬剤はそ
のまま、或いは一旦溶解し易い溶媒に溶解してか
ら加えて混合され、又、エマルジヨン重合によつ
た場合には、薬剤も又一旦エマルジヨン状態にし
てから、それに加えて混合される。薬剤混合され
た粘着剤の溶液又はエマルジヨンは、これを直
接、基材ベースに塗工されるか、或いは一旦シリ
コーン加工剥離紙に塗工され、乾燥後に、所定の
基材シートに圧着転写される。もし基材ベースが
プラスチツクフイルムの場合は、上記両工程が可
能であるが、布生地、不織布生地の場合には、転
写方式の方が望まれる。 一方、無溶剤・ホツトメルト粘着剤系が採用さ
れる場合には、薬剤はそれが分解又は揮発しない
温度範囲で加熱され、溶融混合される。それを塗
布するにおいては、通常言われるホツトメルト方
式によつて塗布される。これは、粘着剤塊を押出
し加工機を通して、溶融温度以上まで加熱され、
2本のロールの間隔を通すか、スリツトを有する
金型を通して、所定厚味で基材ベースに直接塗布
され、冷却ロールを通つて後、シリコーン加工剥
離紙が重ね合わされて製品化される。 次に本発明貼着薬の実施例を具体的に説明す
る。 <実施例 1> メタクリル酸ラウロイル 25.4g (0.10mol) アクリル酸2エチルヘキシル 128.8g (0.70mol) ステアリン酸ビニール 62.0g (0.20mol) メチルエチルケトン 50.0g 酢酸エチル 50.0g トルエン 40.0g 上記溶液を、N2ガス置換下、70℃に保ち、重
合溶媒アソビスイソブチロニトリル0.7gを酢酸
エチル100mlに溶解、18時間かかつて投入、その
間、粘の過上昇に対しては、メチルエチルケト
ン:酢酸エチルの1:1の混合溶媒を加えつつ、
その後温度を78℃に保つて更に12時間継続して重
合反応を終了した。こうして、ポリマー濃度31.8
%の粘着剤溶液を得た。 次に、この溶液のポリマー成分100重量部当り、
抗炎症薬剤として、ジクロフエナツク6重量部を
加えて混合した。 この粘着膏体溶液から、繰り返し流延乾燥によ
つて、厚味約1.2mmの小面積シート(約6cmφ円
形)を一旦作成し、これから試料を切り取つて、
粘弾性スペクトロメーター(岩本製作所製)に
て、その振動数を50Hz、温度を65℃にて、動的剪
断弾性率を測定したところ、 G′…4.6×105dyn/cm2 tanδ…0.59 であつた。 この粘着膏体溶液を、厚味50μのポリエステル
フイルムに、乾燥後の厚味が30μとなる如き塗布
厚で塗布・乾燥後、15mm幅のテープ状の試料を採
取し、その固着粘着力を測定したところ、374
g/15cmであつた。 次に、同じ粘着膏体溶液を、塗工機によつて、
シリコーン加工剥離紙上に、乾燥後の重量が100
cm2当り0.5gとなる如くに塗布・乾燥し、巻取ロ
ール上にて、素材フイルムとしての、厚味70μの
エチレン・酢酸ビニール共重合軟質フイルムを重
ね合わせつつ圧着ラミネートしながら巻取り、剥
離紙でカバーされた粘着シート原反を得た。この
シート原反から60mmφの円形試料を取り、常温
(20℃、65%RH)放置及び65℃で20日間保存後
のものについて、剥離紙を除き、メチルアルコー
ル50ml中に30℃で3時間浸漬、溶媒中に抽出され
た薬剤量を液体クロマトグラフイ法にて比較定量
し、元の含有量計算値との比から再放率を求め
た。 常温20日後 91.4%再放出 70℃20日後 83.5%再放出 と高水準を示した。 この粘着シートを約5cm角に切り取り、腹部に
貼付後、24時間後を観察するに、位置ズレや剥が
れなく、皮膚から剥がす際に痛みは感じられず、
粘着剤の残留も認められなかつた。 <実施例 2> (粘着調整用モノマーの予備合成) アクリル酸2ヒドロキシエチル …34.8g (0.30mol) オクタデシルイソシヤネート …80.0g (0.27mol) トルエン …40.0g 上記溶液を、N2帯換下、90℃で5時間撹拌を
続け、付加反応による粘着調整用モノマーの溶液
を得た。 (粘着剤の合成) 上記付加反応後の溶液 全量 アクリル酸2−エチルヘキシル 55.2g (0.30mol) アクリル酸ブチル 51.2g (0.40mol) 酢酸エチル 70.0g 上記混合溶液を、N2置換下、75℃に保ち、重
合触媒として、過酸化ラウロイル1.2gを、ヘキ
サン:酢酸エチル=1:1の100mlの溶液とし、
20時間かかつて投入。その間、粘度の過上昇に対
しては、酢酸エチルを追加しつつ、更に、20時間
反応を継続して重合を終了した。こうして、ポリ
マー濃度28.9%の溶液が得られた。この溶液のポ
リマー成分100重量部当り、冠血管拡張剤である
4硝酸ペンタエリスリトール2.0重量部を混合溶
解した。 この粘着膏体溶液から、実施例1と同じ方法に
よつて、粘弾性測定用試料を作成し、同じ条件に
て、その粘弾性を測定したところ、 G′…6.7×105dyn/cm2 tanδ…0.48 が得られた。 次に、その固有粘着力を測定するため、実施例
1と同じ方法によつて試料を作成し、粘着力を測
定した。 固有粘着力 296g/15mm であつた。 次に、同じ粘着膏体溶液を、塗工機によつて、
シリコーン剥離紙上に、その乾燥後の重量が、
100cm2当り0.6gとなる如くに塗布・乾燥し、実施
例1と同じ基材フイルムを使用し、同じ方法にて
ラミネート巻取を行つて粘着シートの原反を作成
した。このシート原反から、60mmφの円形試料を
とり、常温20日間放置と、アルミ箔に密封包装
し、65℃で20日間保存したものとについて、水:
エチルアルコール=95:5の50ml中に、30℃で24
時間浸漬せしめ、溶媒中に抽出された薬剤量から
その再放率を求めた。 20℃で20日後 82.2% 65℃で20日後 71.7% 更に、この粘着シートを、約5cm角に切り取
り、胸部に24時間貼付したるも、位置ズレ、剥が
れ等がなく、又、これを剥がすにおいて、何等痛
みが感じられなかつた。又、剥がした後に、粘着
剤層の残留は見られなかつた。 <実施例 3> 蒸留水 450.0g ヒドロキシエチルセルローズ 4.0g 第2リン酸ソーダー 3.0g 過硫酸カリ 0.5g 乳化剤 6.0g の溶液をN2置換・撹拌下、これに、 アクリル酸2エチルヘキシル 258.0g (1.4mol) N・オクチルアクリルアミド 36.6g (0.2mol) ビニール・ステアリルエーテル 59.2g (0.2mol) の混合液を、その1/4量投入し、70℃で1時間撹
拌し、次に75℃に上げ更に1時間撹拌後、残りの
混合液及び、 過硫酸カリ 1.5g 水 30.0g の水溶液とを、同じ割合で4時間かかつて投入、
更に、 過硫酸カリ 0.5g 水 10.0g を加え、80℃に昇温して5時間撹拌を続けた後重
合を終了した。こうして、固形分濃度44.7%の乳
化液を得た。 次に、この乳化液の固形分100重量部当り、薬
剤として、 ヘパリンナトリウム 1.0重量部 水 10.0重量部 の溶液を加えて混合し、粘着膏体の乳化液を得
た。 この乳化液から、実施例1と同じ方法で試料を
作成し、同じ条件(50Hz、65℃)にて動的弾性を
測定した。 G′ …8.1×105dyn tanδ …0.34 次に、その固有粘着力を測定するため、実施例
1と同じ方法によつて、試料を作成し、測定した
ところ固有粘着力は423g/15mmであつた。 次に、塗工機によつて、無可塑剤軟質ポリ塩化
ビニールフイルム(厚味90μ)に、その乾燥後の
重量が100cm2当り0.5gとなる如くに、直接塗布・
乾燥し、最後にシリコー瑠加工剥離紙を合わせな
がら巻取つて、抗炎症、抗凝血性薬効を持つ粘着
シート原反を得た。 このシートを約3cm角に切断、腹部に貼着、24
時間後も、位置ズレ、剥がれなく、剥がすときに
も、痛みは感じられず、又その貼着跡に粘着剤残
留は全く認められなかつた。 <実施例 4> サリチル酸モノグリコール 10重量部 サリチル酸メチル 3重量部 メントール 3重量部 dlカンフアー 2重量部 チモール 1重量部 塩酸ジフエンヒドラミン 1重量部 水 50重量部 乳化剤 1.0重量部 上記組成よりなる乳化液を実施例3で得た乳化
液にその固形分が100重量部になるように投入、
混合して、消炎鎮痛用粘着膏体の水乳化液を得
た。 この乳化液から、実施例1と同じ方法で、試料
を作成し、同じ条件でその動的粘弾性を測定した
ところ、 G′ …9.2×104dyn/cm2 tanδ …0.93 であつた。 次に、その固有粘着力を測定するため、実施例
1と同じ方法によつて試料を作成し、測定したと
ころ、 固有粘着力 282g/15mm であつた。 次に、基材ベースとして、目止下塗加工された
る布生地を用い、塗工機によつて、その乾燥後の
重量が100cm2当り5gなる如くに塗布・乾燥後、
シリコーン加工剥離紙を介して巻取り、消炎鎮痛
用粘着シート原反が得られた。このシートを約5
cm角に切り取り、上背部及び背腰部に貼着したる
ところ、約5時間にわたつて効力が持続したこと
が認められ、又、24時間後剥がしたるところ、剥
がしの痛みは非常に少なく、又、薄表皮をも剥が
すことなく、粘着膏体の皮膚上への残留も見られ
なかつた。 <比較例 1> アクリル酸2エチルヘキシル 184g 酢酸エチル …200g この溶液をN2置換下、70℃に保ち、アゾビス
イソブチロニトリル0.8g、酢酸エチル100mlの溶
液を、6時間かかつて投入、粘度過上昇に対して
は酢酸エチルを加えつつ、触媒投入完了4時間
後、温度を78℃に上げ、更に、8時間継続して重
合反応を終了、濃度38/%のポリマー溶液が得ら
れた。 これと、実施例1と同じ薬剤を、ポリマー成分
に対し、同じ割合量加え、同じ方法で粘弾性試験
片を作成、同じ方法、条件にてその粘弾性挙動を
測定したところ、 G′ …1.4×104dyn/cm2 tanδ …1.67 であつた。 この粘着剤溶液から実施例1と同じ方法によつ
て固有粘着力測定のための粘着シートを作成し、
これを測定したところ、固有粘着力は469gであ
つた。 次に、実施例1と同じ方法によつて皮膚貼着用
の粘着シートを作成し、同じ方法にて皮膚に貼付
したところ、貼付中に位置ズレが生じ、粘着剤の
周辺のしみ出しも2.5mm以上生じ、又、試験片を
はがした後には薄く、粘着剤の層が残留した。従
つて、医療目的には適さないと判断された。 <比較例 2> メタクリル酸イソブチル 56.8g アクリル酸ブチル 76.8g ポリプロピレングリコールジメタクリル酸エス
テル 0.5g 酢酸エチル 30.0g 上記溶液をN2ガス置換下、60℃に保ち、アゾ
ビスイソブチロニトリル0.4g、酢酸エチル100ml
の溶液を24時間かかつて投入、その間粘度過上昇
に対して酢酸エチルを加えつつ、触媒投入後、温
度を75℃に上げ更に8時間継続して重合を終了、
濃度19.2%の溶液を得た。 この溶液から実施例1と同じ方法分量で同じ薬
剤を配合して粘弾性試験試料を作成し、これを測
定したところ、 G′ …2.8×106dyn/cm2 tanδ …0.08 であつた。 又、実施例1と同じ方法によつて、その固有粘
着力を測定したところ、 固有粘着力 …65g であつた。 実施例1と同じ方法で皮膚貼付用粘着シートを
作成、皮膚に貼付したところ、数回強く圧着しな
いと接着せず、又、12時間以内に自然剥がれが生
じてしまい実用性が高いとは言えないと判断され
た。 <比較例 3> メタクリル酸ラウロイル 63.5g アクリル酸2エチルヘキシル 138.0g 酢酸エチル 128.0g 上記溶液をN2下、70℃に保ち、アソビスイソ
ブチロニトリル0.1g、酢酸エチル100mlの溶液を
18時間要して投入、粘度過上昇に対しては酢酸エ
チルを加えつつ、触媒投入後、更に78℃に上げて
8時間継続して重合を終了、濃度24.6%のポリマ
ー溶液を得た。この溶液に、実施例1と同じ方
法・分量で同じ薬剤を配合し、同じ方法で粘弾
性、固有粘着力を測定したところ G′ …5.3×105dyn/cm2 tanδ …0.42 固有粘着力 …781g であつた。 実施例1と同じ方法によつて皮膚貼着用粘着シ
ートを作成、同じ方法で皮膚貼着を行つたとこ
ろ、皮膚から剥がすときに、痛みが大きく感じら
れ、又、それによつて皮膚面が若干発赤すること
が認められ、同じ部位への繰返し使用には適さな
いものと判断された。 <実施例5、比較例4〜6> 第1表に示す配合の組成物を高温溶解釡に投
入、N2帯換下、150℃で撹拌・混合、これを110
℃まで下げ、 ノニル酸ワニルアミド 4重量部 トウガラシエキス 4重量部 なる感温シツプ用薬剤を投入・撹拌・混合し、粘
着膏体塊を得た。 この粘着膏体塊からサンプルを取り、実施例1
と同じ形の試料を作成して、動的粘弾性を測定し
た結果を第1表に示した。 次に、この塊状膏体の一部を取つて、酢酸エチ
ルを加えて、35%濃度の溶液となし、この溶液か
ら実施例1と同じ方法によつて、固有粘着力測定
のための試料を作成、その固有粘着力値を測定
し、第1表に示した。 次に、この塊状粘着膏体から、加熱ロール式塗
工機を用いて、不織布生地に直接、その冷却後の
厚味が100cm2当り8.0gとなる如くにホツトメルト
塗工を行い、冷却後、シリコーン加工剥離紙を介
して巻取り、感温シツプ用粘着シート原反を得
た。 このシート原反から約5cm角の粘着シートを切
り取り、上背部及び腰背部に貼着、24時間後に貼
着状態を観察し第1表に示した。
強大になり過ぎていて、皮膚から剥がすときに毛
をむしり取つたり、表皮まで剥ぎ取つたりするこ
とがあり、大きな苦痛を与え、かつ皮膚の弱いと
ころほど貼り跡に損傷が残される問題があつた。 これを組成的に見た場合、例えば、アクリル系
粘着膏体の場合、アクリル酸、メタクリル酸等の
如き高い凝集性と接着性を付与するモノマーが共
重合されていることに起因し、又、その系からか
かる高凝集・接着性モノマー成分のみを除外して
重合された粘着剤は凝集力のバランスを失い、皮
膚から剥がすとき、粘着剤が凝集破壊して残留す
る等の問題が生じていた。 又、アクリル系粘着膏体でない場合(例えば天
然ゴム系膏剤)でも、むしろ、アクリル系よりも
更に接着力が大きいため同じ問題が起こつてい
た。これは、従来の粘着剤は、粘着層の表面層が
持つ界面接着的性質に重点をおいて粘着剤が重合
もしくは配合され、皮膚への接着が表面接着力だ
けに頼つているからである。 貼着薬は同じ所に繰り返し用いられることもあ
るから、(イ)貼着面にかぶれや刺激を与えないこ
と、(ロ)貼付中に位置ずれや剥がれを生じないこ
と、(ハ)剥がすときに皮膚面に痛みやそれによる皮
膚損傷を与えないこと、(ニ)薬剤が皮膚中に速やか
に吸収されること、等が必要である。 本発明はかかる点に鑑み、微弱な接着力であり
ながら皮膚面によく密着でき、薬剤が多量に包
含、拡散出来るに十分な軟らかさを有しながら
も、その接着力に負けない凝集力バランスを有す
る粘着膏体層を持つ貼着薬を提供することを目的
とする。 以下本発明を実施例に基づいて詳細に説明す
る。 本発明に係る貼着薬は、粘着剤と薬剤とからな
る膏体が基材シートに積層されている。該膏体
は、振動数が10から100Hzで温度が60℃〜70℃の
ときに、動的剪断弾性率(G′)が2.0×104dyn/
cm2ないし9.0×155dyn/cm2の値を示し、かつ、そ
のときのtanδ(遅れ角)が0.10ないし1.50であり、
また、その固有粘着力が100gないし500g/15mm
である。 基材シートとは、例えば、布基材や不織繊維基
材もしくは柔軟なプラスチツクシート基材等であ
る。 まず、接着力との関係を研究した結果、固有粘
着力と名付ける指標において、100gないし500
g/15mmであることが必要であることに到達し
た。 ここに固有粘着力とは、粘着膏体が、厚味50μ
のポリエステルフイルム上に、厚味30μ(±5μ)
で積層された粘着テープをJIS−Z−1522(常態粘
着力)に準拠して測定した値である。 かかる低い粘着力値しか持たないにも拘わらず
ず、皮膚によく密着できる粘着剤が果して実現で
きるか否かを、種々な重合体及び配合物を、様々
な角度の物理的性質との関連から探索した結果、
動的粘弾性の特性にその鍵が存在していることを
究明した。しかして、その動的剪断弾性率(G′)
が、測定振動数が10から100Hz、温度が60℃から
70℃の域間において2.0×104dyn/cm2ないし9.0×
105dyn/cm2の範囲であり、かつ、tanδが同じ測
定条件領域において0.10ないし1.50の範囲である
ことが最適であることを見出した。 ここで、振動数が10から100Hz、温度が60℃か
ら70℃に選んだのは、使用対象(人体)の温度
と、使用に関わる力学的条件領域及び粘着剤自体
の持つ特性との相関性からの理由である。 即ち、人体皮膚体温と、皮膚上に貼られた膏体
に加わる実際の力学的・時間尺度領域は、その粘
弾性的性質に換算された場合、丁度10から100Hz
の振動数では60℃ないし70℃の温度領域に相当す
ること、最適の物性を持つ粘着剤が、その領域に
おいて、G′値、tanδ共に比較的平坦な数値を取
つていることからこの領域が設定された。 このような物性を持つ粘着剤は、接着力が弱く
ても、被接着面の小さな凹凸のすみずみまでよく
食い込んで密着する如くに接着が行われ、そのバ
ランスの取れた弾性的性質によつてずれたり流動
したりすることがなく、界面接着力自体は低いた
めに、皮膚から剥がすときに皮膚に大きな痛みを
与えることなく、又、接着力に負けて、粘着剤層
の凝集破壊によつて、粘着剤塊が皮膚上に残留す
ることが生じない。 この物性に属する粘着剤は、一抜薬剤をよく包
含することができると共に、包含した粘着剤を封
じ込めてしまうものではないから、粘着剤層内部
を自由に流動できるので、皮膚上に再放出され
て、皮膚中に吸収される効果も大きいのである。 G′値とtanδの最適範囲は、ここでは経験的に
決定されたものであつて、かかる測定条件(振動
数10ないし100Hz、温度60℃ないし70℃)で、例
えばG′が9.0×105dynより大きく、tanδが0.1より
も小さくなるならば、粘着剤が弾性的で、硬くな
り過ぎることにより、流動的に皮膚面に密着する
ことが困難となり、同時にかかる低い粘着力値で
は、バランスがとれないので、皮膚から剥がれ易
くなつてしまう。又、その場合、薬剤もだんだん
粘着剤中に閉じ込められると判断される如き現象
を呈し、その内部拡散性、再放出性が低くなつて
しまう。逆に、G′が2.0×104dyn/cm2より小さく、
tanδが1.50よりも大きくなつてくると、粘着剤の
密着性はよくなるが、粘着剤の凝縮性が低下し過
ぎ、ずれたり流動し易く、剥がすときも接着力に
負けて、皮膚面上に粘着剤塊が残留するようにな
つてくる。このような特別な性質の粘着剤は、一
つは、アクリル酸アルキルエステル、メタクリル
酸アルキルエステルからの重合又は共重合によつ
て、或いはそれらと他のビニールモノマーとの共
重合によつて合成される。その場合、接着性を増
進するための成分はアルキル基の炭素数が4以上
のアクリル酸アルキルエステルであり、接着性を
多少補助しつつ凝集力を上げる成分としては炭素
数8以上のメタクリル酸アルキルエステルであ
り、接着性を下げ、凝集力を上げる成分としては
炭素数6以下のメタクリル酸アルキルエステルで
ある。他のビニールモノマーとしては、例えば、
ジアセトンアクリルアミド、ビニールピロリド
ン、ジメチルアクリルアミド、酢酸ビニール、プ
ロピオン酸ビニール等が存在するが、本発明の必
須粘着力に調整するためのモノマー成分として、
ステアリン酸ビニールか或いは、側鎖として、ウ
レタン結合を介してステアリル基等を有するアク
リル系エステル又はメタクリル酸エステル等を合
成して使用することができる。 別な組成群としては、スチレン・イソプレン・
スチレン又はスチレン・ブタジエン・スチレンの
ブロツク共重合体、石油樹脂等の粘着性付与樹
脂、油脂、流動パラフイン等の液化軟化剤、とか
らなる主としてホツトメルト塗工に適した粘着剤
系がある。とりわけ後者の方は、高糊厚塗布が要
求される消炎鎮痛剤等の用途に適している。その
場合も本発明の物性範囲を保ち、その粘着力値ま
で調整するために、ステアリン酸ビニールの重合
体又は共重合体、或いは、側鎖としてウレタン結
合を介してステアリル基等を有するアクリル系エ
ステル又はメタクリル酸エステル〔たとえばCH2
=CHCOO(CH2)2ONHCOC18H37〕等の重合体
又は共重合体をこの系中に加えることが望まし
い。 本発明貼着薬に用いる薬剤は、抗炎症薬剤、消
炎鎮痛薬剤、冠血管拡張剤、ぜん息薬、精神安定
剤等である。 抗炎症薬剤としては、ジクロフエナツク、イン
ドメタシン、アセメタシン、アルクロフエナツ
ク、フエンブフエン、トルメチン、メフエナム
酸、フルフエナム酸、アスピリン、イブプロフエ
ン等である。 消炎鎮痛剤としては、サリチル酸メチル、サリ
チル酸グリコール、メントール、dlカンフア
ー、ハツカ油、トウガラシエキス、ノニル酸ワニ
ルアミド、ロートエキス、ジフエンヒドラミン等
である。 冠血管拡張剤としては、ニトログリセリン、イ
ソソルバイトジナイトレート、グリコールジナイ
トレート、トリエタノールアミントリナイトレー
ト、4硝酸ペンタエリスリトール、プロパチルニ
トレート等である。 ぜん息薬としては、エフエドリン、プレドニゾ
ロン、アドレナリン、アミノフイリン等である。 精神安定剤としては、フルフエナジン、チオリ
ダシン、ジアゼバム等である。 製品を製造することにおいて、アクリル系粘着
剤を採用する場合には、重合後のポリマーの物性
が上述の物性範囲になる如く、モノマー成分とそ
の組成割合を選び、溶液重合或いはエマルジヨン
重合法によつて重合し、溶液の場合は、薬剤はそ
のまま、或いは一旦溶解し易い溶媒に溶解してか
ら加えて混合され、又、エマルジヨン重合によつ
た場合には、薬剤も又一旦エマルジヨン状態にし
てから、それに加えて混合される。薬剤混合され
た粘着剤の溶液又はエマルジヨンは、これを直
接、基材ベースに塗工されるか、或いは一旦シリ
コーン加工剥離紙に塗工され、乾燥後に、所定の
基材シートに圧着転写される。もし基材ベースが
プラスチツクフイルムの場合は、上記両工程が可
能であるが、布生地、不織布生地の場合には、転
写方式の方が望まれる。 一方、無溶剤・ホツトメルト粘着剤系が採用さ
れる場合には、薬剤はそれが分解又は揮発しない
温度範囲で加熱され、溶融混合される。それを塗
布するにおいては、通常言われるホツトメルト方
式によつて塗布される。これは、粘着剤塊を押出
し加工機を通して、溶融温度以上まで加熱され、
2本のロールの間隔を通すか、スリツトを有する
金型を通して、所定厚味で基材ベースに直接塗布
され、冷却ロールを通つて後、シリコーン加工剥
離紙が重ね合わされて製品化される。 次に本発明貼着薬の実施例を具体的に説明す
る。 <実施例 1> メタクリル酸ラウロイル 25.4g (0.10mol) アクリル酸2エチルヘキシル 128.8g (0.70mol) ステアリン酸ビニール 62.0g (0.20mol) メチルエチルケトン 50.0g 酢酸エチル 50.0g トルエン 40.0g 上記溶液を、N2ガス置換下、70℃に保ち、重
合溶媒アソビスイソブチロニトリル0.7gを酢酸
エチル100mlに溶解、18時間かかつて投入、その
間、粘の過上昇に対しては、メチルエチルケト
ン:酢酸エチルの1:1の混合溶媒を加えつつ、
その後温度を78℃に保つて更に12時間継続して重
合反応を終了した。こうして、ポリマー濃度31.8
%の粘着剤溶液を得た。 次に、この溶液のポリマー成分100重量部当り、
抗炎症薬剤として、ジクロフエナツク6重量部を
加えて混合した。 この粘着膏体溶液から、繰り返し流延乾燥によ
つて、厚味約1.2mmの小面積シート(約6cmφ円
形)を一旦作成し、これから試料を切り取つて、
粘弾性スペクトロメーター(岩本製作所製)に
て、その振動数を50Hz、温度を65℃にて、動的剪
断弾性率を測定したところ、 G′…4.6×105dyn/cm2 tanδ…0.59 であつた。 この粘着膏体溶液を、厚味50μのポリエステル
フイルムに、乾燥後の厚味が30μとなる如き塗布
厚で塗布・乾燥後、15mm幅のテープ状の試料を採
取し、その固着粘着力を測定したところ、374
g/15cmであつた。 次に、同じ粘着膏体溶液を、塗工機によつて、
シリコーン加工剥離紙上に、乾燥後の重量が100
cm2当り0.5gとなる如くに塗布・乾燥し、巻取ロ
ール上にて、素材フイルムとしての、厚味70μの
エチレン・酢酸ビニール共重合軟質フイルムを重
ね合わせつつ圧着ラミネートしながら巻取り、剥
離紙でカバーされた粘着シート原反を得た。この
シート原反から60mmφの円形試料を取り、常温
(20℃、65%RH)放置及び65℃で20日間保存後
のものについて、剥離紙を除き、メチルアルコー
ル50ml中に30℃で3時間浸漬、溶媒中に抽出され
た薬剤量を液体クロマトグラフイ法にて比較定量
し、元の含有量計算値との比から再放率を求め
た。 常温20日後 91.4%再放出 70℃20日後 83.5%再放出 と高水準を示した。 この粘着シートを約5cm角に切り取り、腹部に
貼付後、24時間後を観察するに、位置ズレや剥が
れなく、皮膚から剥がす際に痛みは感じられず、
粘着剤の残留も認められなかつた。 <実施例 2> (粘着調整用モノマーの予備合成) アクリル酸2ヒドロキシエチル …34.8g (0.30mol) オクタデシルイソシヤネート …80.0g (0.27mol) トルエン …40.0g 上記溶液を、N2帯換下、90℃で5時間撹拌を
続け、付加反応による粘着調整用モノマーの溶液
を得た。 (粘着剤の合成) 上記付加反応後の溶液 全量 アクリル酸2−エチルヘキシル 55.2g (0.30mol) アクリル酸ブチル 51.2g (0.40mol) 酢酸エチル 70.0g 上記混合溶液を、N2置換下、75℃に保ち、重
合触媒として、過酸化ラウロイル1.2gを、ヘキ
サン:酢酸エチル=1:1の100mlの溶液とし、
20時間かかつて投入。その間、粘度の過上昇に対
しては、酢酸エチルを追加しつつ、更に、20時間
反応を継続して重合を終了した。こうして、ポリ
マー濃度28.9%の溶液が得られた。この溶液のポ
リマー成分100重量部当り、冠血管拡張剤である
4硝酸ペンタエリスリトール2.0重量部を混合溶
解した。 この粘着膏体溶液から、実施例1と同じ方法に
よつて、粘弾性測定用試料を作成し、同じ条件に
て、その粘弾性を測定したところ、 G′…6.7×105dyn/cm2 tanδ…0.48 が得られた。 次に、その固有粘着力を測定するため、実施例
1と同じ方法によつて試料を作成し、粘着力を測
定した。 固有粘着力 296g/15mm であつた。 次に、同じ粘着膏体溶液を、塗工機によつて、
シリコーン剥離紙上に、その乾燥後の重量が、
100cm2当り0.6gとなる如くに塗布・乾燥し、実施
例1と同じ基材フイルムを使用し、同じ方法にて
ラミネート巻取を行つて粘着シートの原反を作成
した。このシート原反から、60mmφの円形試料を
とり、常温20日間放置と、アルミ箔に密封包装
し、65℃で20日間保存したものとについて、水:
エチルアルコール=95:5の50ml中に、30℃で24
時間浸漬せしめ、溶媒中に抽出された薬剤量から
その再放率を求めた。 20℃で20日後 82.2% 65℃で20日後 71.7% 更に、この粘着シートを、約5cm角に切り取
り、胸部に24時間貼付したるも、位置ズレ、剥が
れ等がなく、又、これを剥がすにおいて、何等痛
みが感じられなかつた。又、剥がした後に、粘着
剤層の残留は見られなかつた。 <実施例 3> 蒸留水 450.0g ヒドロキシエチルセルローズ 4.0g 第2リン酸ソーダー 3.0g 過硫酸カリ 0.5g 乳化剤 6.0g の溶液をN2置換・撹拌下、これに、 アクリル酸2エチルヘキシル 258.0g (1.4mol) N・オクチルアクリルアミド 36.6g (0.2mol) ビニール・ステアリルエーテル 59.2g (0.2mol) の混合液を、その1/4量投入し、70℃で1時間撹
拌し、次に75℃に上げ更に1時間撹拌後、残りの
混合液及び、 過硫酸カリ 1.5g 水 30.0g の水溶液とを、同じ割合で4時間かかつて投入、
更に、 過硫酸カリ 0.5g 水 10.0g を加え、80℃に昇温して5時間撹拌を続けた後重
合を終了した。こうして、固形分濃度44.7%の乳
化液を得た。 次に、この乳化液の固形分100重量部当り、薬
剤として、 ヘパリンナトリウム 1.0重量部 水 10.0重量部 の溶液を加えて混合し、粘着膏体の乳化液を得
た。 この乳化液から、実施例1と同じ方法で試料を
作成し、同じ条件(50Hz、65℃)にて動的弾性を
測定した。 G′ …8.1×105dyn tanδ …0.34 次に、その固有粘着力を測定するため、実施例
1と同じ方法によつて、試料を作成し、測定した
ところ固有粘着力は423g/15mmであつた。 次に、塗工機によつて、無可塑剤軟質ポリ塩化
ビニールフイルム(厚味90μ)に、その乾燥後の
重量が100cm2当り0.5gとなる如くに、直接塗布・
乾燥し、最後にシリコー瑠加工剥離紙を合わせな
がら巻取つて、抗炎症、抗凝血性薬効を持つ粘着
シート原反を得た。 このシートを約3cm角に切断、腹部に貼着、24
時間後も、位置ズレ、剥がれなく、剥がすときに
も、痛みは感じられず、又その貼着跡に粘着剤残
留は全く認められなかつた。 <実施例 4> サリチル酸モノグリコール 10重量部 サリチル酸メチル 3重量部 メントール 3重量部 dlカンフアー 2重量部 チモール 1重量部 塩酸ジフエンヒドラミン 1重量部 水 50重量部 乳化剤 1.0重量部 上記組成よりなる乳化液を実施例3で得た乳化
液にその固形分が100重量部になるように投入、
混合して、消炎鎮痛用粘着膏体の水乳化液を得
た。 この乳化液から、実施例1と同じ方法で、試料
を作成し、同じ条件でその動的粘弾性を測定した
ところ、 G′ …9.2×104dyn/cm2 tanδ …0.93 であつた。 次に、その固有粘着力を測定するため、実施例
1と同じ方法によつて試料を作成し、測定したと
ころ、 固有粘着力 282g/15mm であつた。 次に、基材ベースとして、目止下塗加工された
る布生地を用い、塗工機によつて、その乾燥後の
重量が100cm2当り5gなる如くに塗布・乾燥後、
シリコーン加工剥離紙を介して巻取り、消炎鎮痛
用粘着シート原反が得られた。このシートを約5
cm角に切り取り、上背部及び背腰部に貼着したる
ところ、約5時間にわたつて効力が持続したこと
が認められ、又、24時間後剥がしたるところ、剥
がしの痛みは非常に少なく、又、薄表皮をも剥が
すことなく、粘着膏体の皮膚上への残留も見られ
なかつた。 <比較例 1> アクリル酸2エチルヘキシル 184g 酢酸エチル …200g この溶液をN2置換下、70℃に保ち、アゾビス
イソブチロニトリル0.8g、酢酸エチル100mlの溶
液を、6時間かかつて投入、粘度過上昇に対して
は酢酸エチルを加えつつ、触媒投入完了4時間
後、温度を78℃に上げ、更に、8時間継続して重
合反応を終了、濃度38/%のポリマー溶液が得ら
れた。 これと、実施例1と同じ薬剤を、ポリマー成分
に対し、同じ割合量加え、同じ方法で粘弾性試験
片を作成、同じ方法、条件にてその粘弾性挙動を
測定したところ、 G′ …1.4×104dyn/cm2 tanδ …1.67 であつた。 この粘着剤溶液から実施例1と同じ方法によつ
て固有粘着力測定のための粘着シートを作成し、
これを測定したところ、固有粘着力は469gであ
つた。 次に、実施例1と同じ方法によつて皮膚貼着用
の粘着シートを作成し、同じ方法にて皮膚に貼付
したところ、貼付中に位置ズレが生じ、粘着剤の
周辺のしみ出しも2.5mm以上生じ、又、試験片を
はがした後には薄く、粘着剤の層が残留した。従
つて、医療目的には適さないと判断された。 <比較例 2> メタクリル酸イソブチル 56.8g アクリル酸ブチル 76.8g ポリプロピレングリコールジメタクリル酸エス
テル 0.5g 酢酸エチル 30.0g 上記溶液をN2ガス置換下、60℃に保ち、アゾ
ビスイソブチロニトリル0.4g、酢酸エチル100ml
の溶液を24時間かかつて投入、その間粘度過上昇
に対して酢酸エチルを加えつつ、触媒投入後、温
度を75℃に上げ更に8時間継続して重合を終了、
濃度19.2%の溶液を得た。 この溶液から実施例1と同じ方法分量で同じ薬
剤を配合して粘弾性試験試料を作成し、これを測
定したところ、 G′ …2.8×106dyn/cm2 tanδ …0.08 であつた。 又、実施例1と同じ方法によつて、その固有粘
着力を測定したところ、 固有粘着力 …65g であつた。 実施例1と同じ方法で皮膚貼付用粘着シートを
作成、皮膚に貼付したところ、数回強く圧着しな
いと接着せず、又、12時間以内に自然剥がれが生
じてしまい実用性が高いとは言えないと判断され
た。 <比較例 3> メタクリル酸ラウロイル 63.5g アクリル酸2エチルヘキシル 138.0g 酢酸エチル 128.0g 上記溶液をN2下、70℃に保ち、アソビスイソ
ブチロニトリル0.1g、酢酸エチル100mlの溶液を
18時間要して投入、粘度過上昇に対しては酢酸エ
チルを加えつつ、触媒投入後、更に78℃に上げて
8時間継続して重合を終了、濃度24.6%のポリマ
ー溶液を得た。この溶液に、実施例1と同じ方
法・分量で同じ薬剤を配合し、同じ方法で粘弾
性、固有粘着力を測定したところ G′ …5.3×105dyn/cm2 tanδ …0.42 固有粘着力 …781g であつた。 実施例1と同じ方法によつて皮膚貼着用粘着シ
ートを作成、同じ方法で皮膚貼着を行つたとこ
ろ、皮膚から剥がすときに、痛みが大きく感じら
れ、又、それによつて皮膚面が若干発赤すること
が認められ、同じ部位への繰返し使用には適さな
いものと判断された。 <実施例5、比較例4〜6> 第1表に示す配合の組成物を高温溶解釡に投
入、N2帯換下、150℃で撹拌・混合、これを110
℃まで下げ、 ノニル酸ワニルアミド 4重量部 トウガラシエキス 4重量部 なる感温シツプ用薬剤を投入・撹拌・混合し、粘
着膏体塊を得た。 この粘着膏体塊からサンプルを取り、実施例1
と同じ形の試料を作成して、動的粘弾性を測定し
た結果を第1表に示した。 次に、この塊状膏体の一部を取つて、酢酸エチ
ルを加えて、35%濃度の溶液となし、この溶液か
ら実施例1と同じ方法によつて、固有粘着力測定
のための試料を作成、その固有粘着力値を測定
し、第1表に示した。 次に、この塊状粘着膏体から、加熱ロール式塗
工機を用いて、不織布生地に直接、その冷却後の
厚味が100cm2当り8.0gとなる如くにホツトメルト
塗工を行い、冷却後、シリコーン加工剥離紙を介
して巻取り、感温シツプ用粘着シート原反を得
た。 このシート原反から約5cm角の粘着シートを切
り取り、上背部及び腰背部に貼着、24時間後に貼
着状態を観察し第1表に示した。
【表】
このようになる本発明貼着薬は次の各効果を奏
する。 (i) 接着力そのものは低く抑えられているので、
皮膚から剥がすときに、毛むしりや痛みを生ぜ
ず、皮膚を損傷せず、又粘着膏体の残留も皆無
か非常に少ない。 (ii) 粘着膏体塊の粘弾性的性質によつて、接着力
の低さを十分補つて皮膚表面に濡れるが如くに
密着し、治療効果をよく発揮し、位置ズレや剥
がれも生じない。 (iii) 内部凝集力が低いので(しかも低すぎない)、
多くの薬剤は高い含有量で包含でき、かつ、内
部拡散が容易なので再放出され易く、治療効果
が高い。
する。 (i) 接着力そのものは低く抑えられているので、
皮膚から剥がすときに、毛むしりや痛みを生ぜ
ず、皮膚を損傷せず、又粘着膏体の残留も皆無
か非常に少ない。 (ii) 粘着膏体塊の粘弾性的性質によつて、接着力
の低さを十分補つて皮膚表面に濡れるが如くに
密着し、治療効果をよく発揮し、位置ズレや剥
がれも生じない。 (iii) 内部凝集力が低いので(しかも低すぎない)、
多くの薬剤は高い含有量で包含でき、かつ、内
部拡散が容易なので再放出され易く、治療効果
が高い。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 粘着剤と薬剤とからなり、振動数が10から
100Hzで温度が60℃〜70℃のときに、動的剪断弾
性率(G′)が2.0×104dyn/cm2ないし9.0×
105dyn/cm2の値を示しかつ、そのときのtanδ(遅
れ角)が0.10ないし1.50である膏体が基材シート
に積層されており、その固有粘着力が100gない
し500g/15mmであることを特徴とする貼着薬。 2 薬剤が抗炎症薬剤、消炎鎮痛薬剤、冠血管拡
張剤、ぜん息薬もしくは精神安定剤等である特許
請求の範囲第1項記載の貼着薬。 3 粘着剤が、アクリル酸エステル、メタクリル
酸エステル又はそれらと他のビニール単量体との
共重合体から主として成るもの、もしくは、スチ
レン・イソプレン・スチレン又はスチレン・ブタ
ジエン・スチレン型のブロツク共重合体及び粘着
性付与樹脂及び可塑化液体とから主として成るも
のである特許請求の範囲第1項記載の貼着薬。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58112535A JPS604125A (ja) | 1983-06-22 | 1983-06-22 | 貼着薬 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58112535A JPS604125A (ja) | 1983-06-22 | 1983-06-22 | 貼着薬 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS604125A JPS604125A (ja) | 1985-01-10 |
JPH0331162B2 true JPH0331162B2 (ja) | 1991-05-02 |
Family
ID=14589073
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58112535A Granted JPS604125A (ja) | 1983-06-22 | 1983-06-22 | 貼着薬 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS604125A (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6448303B1 (en) * | 2000-12-29 | 2002-09-10 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Hot melt adhesives for dermal application |
US20090043236A1 (en) | 2005-06-01 | 2009-02-12 | Naohisa Kawamura | Skin patch |
WO2008066115A1 (fr) * | 2006-11-30 | 2008-06-05 | Nipro Patch Co., Ltd. | Patch cutané adhésif et procédé d'évaluation dudit patch cutané adhésif |
EP3263097B1 (en) | 2015-02-24 | 2021-08-25 | Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc. | Adhesive skin poultice |
BR112021015884A2 (pt) | 2019-02-14 | 2021-10-05 | Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc. | Cataplasma |
-
1983
- 1983-06-22 JP JP58112535A patent/JPS604125A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS604125A (ja) | 1985-01-10 |
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