JPH03292389A - 液晶組成物およびその用途 - Google Patents
液晶組成物およびその用途Info
- Publication number
- JPH03292389A JPH03292389A JP9379290A JP9379290A JPH03292389A JP H03292389 A JPH03292389 A JP H03292389A JP 9379290 A JP9379290 A JP 9379290A JP 9379290 A JP9379290 A JP 9379290A JP H03292389 A JPH03292389 A JP H03292389A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- crystal composition
- compound
- carboxylic acid
- acid ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 137
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 70
- -1 carboxylic acid ester compound Chemical class 0.000 claims abstract description 49
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 22
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 26
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 74
- 239000000470 constituent Substances 0.000 abstract 1
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 32
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000010408 film Substances 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 6
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 6
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 6
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 230000004044 response Effects 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 4
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CQQSQBRPAJSTFB-UHFFFAOYSA-N 4-(bromomethyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(CBr)C=C1 CQQSQBRPAJSTFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FSYQCWHJCGUNMH-UHFFFAOYSA-N 6-decoxynaphthalene-2-carbaldehyde Chemical compound C1=C(C=O)C=CC2=CC(OCCCCCCCCCC)=CC=C21 FSYQCWHJCGUNMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 3
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 3
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- NLWBJPPMPLPZIE-UHFFFAOYSA-N methyl 4-(bromomethyl)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(CBr)C=C1 NLWBJPPMPLPZIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- DLIZQFOMIKIIEW-UHFFFAOYSA-N (6-decoxynaphthalen-2-yl)methanol Chemical compound C1=C(CO)C=CC2=CC(OCCCCCCCCCC)=CC=C21 DLIZQFOMIKIIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 2
- ZMXIYERNXPIYFR-UHFFFAOYSA-N 1-ethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(CC)=CC=CC2=C1 ZMXIYERNXPIYFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GOPYZMJAIPBUGX-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[Mn+4] Chemical class [O-2].[O-2].[Mn+4] GOPYZMJAIPBUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- RJTJVVYSTUQWNI-UHFFFAOYSA-N beta-ethyl naphthalene Natural products C1=CC=CC2=CC(CC)=CC=C21 RJTJVVYSTUQWNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 2
- 230000005621 ferroelectricity Effects 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 2
- 230000003446 memory effect Effects 0.000 description 2
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N octan-3-ol Chemical compound CCCCCC(O)CC NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 description 2
- LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N p-toluic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004959 2,6-naphthylene group Chemical group [H]C1=C([H])C2=C([H])C([*:1])=C([H])C([H])=C2C([H])=C1[*:2] 0.000 description 1
- VPLLXBJRUZPGPL-UHFFFAOYSA-N 6-decoxynaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(OCCCCCCCCCC)=CC=C21 VPLLXBJRUZPGPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N Cyclohexanecarboxylic acid Natural products OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N [methyl(oxido){1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-lambda(6)-sulfanylidene]cyanamide Chemical compound N#CN=S(C)(=O)C(C)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 125000005337 azoxy group Chemical group [N+]([O-])(=N*)* 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BYQOOVLTUALGDY-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=C=CC=C2[CH]C(C(=O)O)=CC=C21 BYQOOVLTUALGDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
兄圀立侠薫附1
本発明は、新規な液晶組成物およびその用途に関する。
日の ′−的 1
現在、広汎に使用されている液晶化合物を用いた表示デ
バイスは、通常はTN(ツイストネマチック)モードに
よって駆動されている。
バイスは、通常はTN(ツイストネマチック)モードに
よって駆動されている。
しかしながら、この方式を採用した場合、表示されてい
る画像を変えるためには、素子中における液晶化合物の
分子の位置を変える必要があるために、駆動時間が長く
なり、液晶化合物の分子位置を変えるために必要とする
電圧、すなわち消費電力も大きくなるという問題点があ
る。
る画像を変えるためには、素子中における液晶化合物の
分子の位置を変える必要があるために、駆動時間が長く
なり、液晶化合物の分子位置を変えるために必要とする
電圧、すなわち消費電力も大きくなるという問題点があ
る。
強誘電性液晶化合物を用いたスイッチング素子は、TN
モードあるいはSTNモードを利用したスイッチング素
子とは異なり、液晶化合物の分子の配向方向を変えるだ
けでスイッチング素子として機能させることができるた
め、スイッチング時間が非常に短縮される。さらに、強
誘電性液晶化合物のもつ自発分極(P s)と電界強度
(E)とにより与えられるPsXEの値が液晶化合物の
分子の配向方向を変えるための実効エネルギー強度であ
るので、消費電力も非常に少なくなる。そして、このよ
うな強誘電性液晶化合物は、印加電界ノ方向によって二
つの安定状態、すなわち双安定性を持つので、スイッチ
ングのしきい優待性も非常に良好であり、動画用の表示
デバイスなどとして用いるのに特に適している。
モードあるいはSTNモードを利用したスイッチング素
子とは異なり、液晶化合物の分子の配向方向を変えるだ
けでスイッチング素子として機能させることができるた
め、スイッチング時間が非常に短縮される。さらに、強
誘電性液晶化合物のもつ自発分極(P s)と電界強度
(E)とにより与えられるPsXEの値が液晶化合物の
分子の配向方向を変えるための実効エネルギー強度であ
るので、消費電力も非常に少なくなる。そして、このよ
うな強誘電性液晶化合物は、印加電界ノ方向によって二
つの安定状態、すなわち双安定性を持つので、スイッチ
ングのしきい優待性も非常に良好であり、動画用の表示
デバイスなどとして用いるのに特に適している。
−におけるdI
このような強誘電性液晶化合物を光スイツチング素子な
どに使用する場合、強誘電性液晶化合物には、例えば動
作温度範囲が常温付近あるいはそれ以下にあること、動
作温度幅が広いこと、スイッチング速度が大きい(速い
)ことおよびスイッチングしきい値電圧が適正な範囲内
にあることなど多くの特性が要求される。殊にこれらの
うちでも、動作温度範囲は強誘電性液晶化合物を実用化
する際に特に重要な特性である。
どに使用する場合、強誘電性液晶化合物には、例えば動
作温度範囲が常温付近あるいはそれ以下にあること、動
作温度幅が広いこと、スイッチング速度が大きい(速い
)ことおよびスイッチングしきい値電圧が適正な範囲内
にあることなど多くの特性が要求される。殊にこれらの
うちでも、動作温度範囲は強誘電性液晶化合物を実用化
する際に特に重要な特性である。
しかしながら、これまで知られている強誘電性液晶化合
物においては、例え1!、R,B、 Meyer、 e
t。
物においては、例え1!、R,B、 Meyer、 e
t。
al、 、の論文[ジャーナル・デ・フイジーク(J、
dePhys、) 36巻L−69頁、1975年]
、田口雅明、原田隆正の論文[第11回液晶討論会予稿
集168頁、 1985年]に記載されているように、
一般に動作温度が狭く、また動作温度範囲が広1;)強
誘電性液晶化合物であっても動作温度範囲が室温を含ま
ない高温度域であるなど、強誘を性液晶化合物として実
用上満足できるものは得られていない。
dePhys、) 36巻L−69頁、1975年]
、田口雅明、原田隆正の論文[第11回液晶討論会予稿
集168頁、 1985年]に記載されているように、
一般に動作温度が狭く、また動作温度範囲が広1;)強
誘電性液晶化合物であっても動作温度範囲が室温を含ま
ない高温度域であるなど、強誘を性液晶化合物として実
用上満足できるものは得られていない。
R訓しと駈缶
本発明は、新規な液晶組成物およびその用途を提供する
ことを目的としている。
ことを目的としている。
さらに、詳しくは特に動作温度範囲が室温付近ないしそ
れ以下にあり、動作温度幅が広く、スイッチング速度が
大きく、スイッチングしきい値電圧が適正な範囲にあり
、極めて少ない消費電力で作動する等の優れた特性を有
する表示デイ、<イス等を形成し得る液晶組成物を提供
することを目的としている。
れ以下にあり、動作温度幅が広く、スイッチング速度が
大きく、スイッチングしきい値電圧が適正な範囲にあり
、極めて少ない消費電力で作動する等の優れた特性を有
する表示デイ、<イス等を形成し得る液晶組成物を提供
することを目的としている。
また、本発明は、このような新規な液晶組成物の用途を
も提供することを目的としてし、る。
も提供することを目的としてし、る。
1更り見1
本発明に係る液晶組成物は、次式[A]で表わされる少
なくとも一種類のカルボン酸エステル化合物を含有する
ことを特徴としている。
なくとも一種類のカルボン酸エステル化合物を含有する
ことを特徴としている。
・・ [Aコ
[ただし、式[A]において、Rは、炭素数6〜18の
アルキル基 炭素数6〜18のアルコキシ基および炭素
数6〜18のハロゲン化アルキル基よりなる群から選ば
れる1種の基であり、mは2〜10の整数であり、C・
は不整炭素原子を表すコ。
アルキル基 炭素数6〜18のアルコキシ基および炭素
数6〜18のハロゲン化アルキル基よりなる群から選ば
れる1種の基であり、mは2〜10の整数であり、C・
は不整炭素原子を表すコ。
また、本発明に係る液晶素子、液晶表示装置および電気
光学表示装置は、上記の液晶組成物を用いることを特徴
としている。
光学表示装置は、上記の液晶組成物を用いることを特徴
としている。
本発明の液晶組成物は、光学活性を有していて強誘電性
化合物として好適に使用することのできる上記式[A]
で表わされるカルボン酸エステル化合物を含有するため
、非常に優れた特性を有している。
化合物として好適に使用することのできる上記式[A]
で表わされるカルボン酸エステル化合物を含有するため
、非常に優れた特性を有している。
そして、このような液晶組成物を用いることにより、動
作温度範囲が室温付近あるいはそれ以下にあり、かつ動
作温度幅が広く、スイッチング速度が大きく、消費電力
がきわめて少なく、しかも安定したコントラストが得ら
れるなどの優れた特性を有する各種デバイスを得ること
ができる。
作温度範囲が室温付近あるいはそれ以下にあり、かつ動
作温度幅が広く、スイッチング速度が大きく、消費電力
がきわめて少なく、しかも安定したコントラストが得ら
れるなどの優れた特性を有する各種デバイスを得ること
ができる。
日の ・日
次に本発明に係る液晶組成物およびその用途について具
体的に説明する。
体的に説明する。
まず本発明に係る液晶組成物について説明する。
本発明に係る液晶組成物は、次式[A]で表わされる少
なくとも一種類のカルボン酸エステル化合物を含有する
。
なくとも一種類のカルボン酸エステル化合物を含有する
。
[A]
ただし 式[A]において、Rは炭素数6〜18のアル
キル基 炭素数6〜18のアルコキシ基および炭素数6
〜18のハロゲン化アルキル基よりなる群から選ばれる
1種の基である。またmは2〜10の整数であり、Co
は不整炭素原子を表わす。
キル基 炭素数6〜18のアルコキシ基および炭素数6
〜18のハロゲン化アルキル基よりなる群から選ばれる
1種の基である。またmは2〜10の整数であり、Co
は不整炭素原子を表わす。
上記式[A]において、Rが炭素数6〜18のアルキル
基である場合には、このようなアルキル基として1戴
直鎖次 分枝状および脂環状のいずれの形態であっても
よいが、Rが直鎖状のアルキル基であるカルボン酸エス
テルの分子(戴 分子がまっ直ぐに伸びた剛直構造をと
るため、優れた液晶性を示す。このような直鎖状のアル
キル基の具体的な例として(戴 ヘキシル基 へブチル
itクチル忍 デシル五 ドデシル基 テトラデシル基
オクタデシル基などを挙げることができる。
基である場合には、このようなアルキル基として1戴
直鎖次 分枝状および脂環状のいずれの形態であっても
よいが、Rが直鎖状のアルキル基であるカルボン酸エス
テルの分子(戴 分子がまっ直ぐに伸びた剛直構造をと
るため、優れた液晶性を示す。このような直鎖状のアル
キル基の具体的な例として(戴 ヘキシル基 へブチル
itクチル忍 デシル五 ドデシル基 テトラデシル基
オクタデシル基などを挙げることができる。
また、Rが炭素数6〜18のハロゲン化アルキル基であ
る場合、ハロゲン化アルキル基の例としては、上記のよ
うなアルキル基の水素原子の少なくとも一部が、F、C
I、Br、Iなとのハロゲン原子で置換された基を挙げ
ることができる。
る場合、ハロゲン化アルキル基の例としては、上記のよ
うなアルキル基の水素原子の少なくとも一部が、F、C
I、Br、Iなとのハロゲン原子で置換された基を挙げ
ることができる。
また、Rが炭素数6〜18のアルコキシ基である場合に
は、このようなアルコキシ基の例としては、上記のよう
なアルキル基を有するアルコキシ基を挙げることができ
る。このようなアルコキシ基の具体的な例としては、ヘ
キソキシ五 へブトキシ基 オクチルオキシ五 デシル
オキシ忍 ドデシルオキシ基 テトラデシルオキシ基
オクタデシルオキシ基を挙げることができる。
は、このようなアルコキシ基の例としては、上記のよう
なアルキル基を有するアルコキシ基を挙げることができ
る。このようなアルコキシ基の具体的な例としては、ヘ
キソキシ五 へブトキシ基 オクチルオキシ五 デシル
オキシ忍 ドデシルオキシ基 テトラデシルオキシ基
オクタデシルオキシ基を挙げることができる。
上記のようなRを有する化合物のうちアルコキシ基を有
する化合物が特に優れた液晶性を示す。
する化合物が特に優れた液晶性を示す。
上記式、[A]においてmは2〜1oの整数である。従
って上記式[A]において、 −C・−(CH2)−−CH3 CH2CH3 で表わされる基としては、 mが2である −C・−(CHa )2−CH3 mが3である mが4である CH2CH3 C・−(CH2)3−CH3 CH2CH3 C・−(CH2)a −CH3 CH2CH3 mが5である C・−(CH2) s CH3 CH2CH3 mが6である C・−(CH2) a CH3 CH2CH3 なとが挙げらL これらの内ではmが4〜6である化合
物が液晶化合物として有用であり、特にmが4である下
記のような基を有する化合物が液晶化合物として最も有
用である。
って上記式[A]において、 −C・−(CH2)−−CH3 CH2CH3 で表わされる基としては、 mが2である −C・−(CHa )2−CH3 mが3である mが4である CH2CH3 C・−(CH2)3−CH3 CH2CH3 C・−(CH2)a −CH3 CH2CH3 mが5である C・−(CH2) s CH3 CH2CH3 mが6である C・−(CH2) a CH3 CH2CH3 なとが挙げらL これらの内ではmが4〜6である化合
物が液晶化合物として有用であり、特にmが4である下
記のような基を有する化合物が液晶化合物として最も有
用である。
−〇・−(CH2) −−CH3
I
CH2CH3
すなわち、本発明のカルボン酸エステル化合物で1 不
整炭素原子C・にエチル基およびmが2〜10のアルキ
ル基が結合している。
整炭素原子C・にエチル基およびmが2〜10のアルキ
ル基が結合している。
上記の不整炭素原子は、エステル結合でフェニレン基と
結合している。
結合している。
式[A]において、上記のフェニレン基として鷹o−フ
ェニレンLm−フェニレン&p−フェニレン基を挙げる
ことができる。特に本発明のカルボン酸エステル化合物
を液晶化合物として使用する場合に頃 分子自体が直線
状になることが好ましく、このため、フェニレン基とし
てはp−フェニレン基が好ましい。
ェニレンLm−フェニレン&p−フェニレン基を挙げる
ことができる。特に本発明のカルボン酸エステル化合物
を液晶化合物として使用する場合に頃 分子自体が直線
状になることが好ましく、このため、フェニレン基とし
てはp−フェニレン基が好ましい。
このフェニレン基は、−CH2−CHa−で表わされる
エチレン結合を介してナフチレン基と結合している。
エチレン結合を介してナフチレン基と結合している。
このナフチレン基としては、1.4−ナフチレン基1.
6−ナフチレン基1,7−ナフチレン五1.8−ナフチ
レン豚2.5−ナフチレン五2.6−ナフチレン基27
−ナフチレン基等を挙げることができる。特に本発明の
カルボン酸エステル化合物を液晶化合物として使用する
場合には、分子自体が直線状になることが好ましく、こ
のため、ナフチレン基としては2.6−ナフチレン基が
好ましい。
6−ナフチレン基1,7−ナフチレン五1.8−ナフチ
レン豚2.5−ナフチレン五2.6−ナフチレン基27
−ナフチレン基等を挙げることができる。特に本発明の
カルボン酸エステル化合物を液晶化合物として使用する
場合には、分子自体が直線状になることが好ましく、こ
のため、ナフチレン基としては2.6−ナフチレン基が
好ましい。
なお、このナフチレン基は、例えi!、炭素数1〜3程
度のアルキル基などを有していてもよく、このような置
換基を有することによってこのカルボン酸エステル化合
物の液晶特性が低下することはない。
度のアルキル基などを有していてもよく、このような置
換基を有することによってこのカルボン酸エステル化合
物の液晶特性が低下することはない。
このナフチレン基の他の一方の結合手は、上記のRと結
合している。
合している。
上記式[A]で表わされる本発明に係るカルボン酸エス
テル化合物としては、具体的に(戴 例えば次式[1]
〜[4]で表わされる化合物を挙げることができる。
テル化合物としては、具体的に(戴 例えば次式[1]
〜[4]で表わされる化合物を挙げることができる。
CH2CH,・・・[2]
剛直性が大きくなり液晶性が低下する傾向がある。
このような不整炭素原子C“にエチル基が結合し かつ
mが2〜10のアルキル基が結合している液晶化合物は
合成が容易であり、これらの化合物を液晶組成物として
用いると、動作温度幅が広く、 しかも室温付近ないし
それ以下、たとえば氷点下の温度でもスメクチック相に
おいて作動し消費電力が少なく、スイッチング速度も大
きく、コントラストが大きい等の液晶特性に優れた素子
が得られる。一方、不整炭素原子C°に、エチル基の代
わりにメチル基が結合している下記式[A・]で示され
る液晶化合物を含む液晶組成物を液晶素子に用いると、
コントラストが劣る傾向がある。また、プロピル基なと
のエチル基よりも長鎖のアルキル基が結合している液晶
化合物It。
mが2〜10のアルキル基が結合している液晶化合物は
合成が容易であり、これらの化合物を液晶組成物として
用いると、動作温度幅が広く、 しかも室温付近ないし
それ以下、たとえば氷点下の温度でもスメクチック相に
おいて作動し消費電力が少なく、スイッチング速度も大
きく、コントラストが大きい等の液晶特性に優れた素子
が得られる。一方、不整炭素原子C°に、エチル基の代
わりにメチル基が結合している下記式[A・]で示され
る液晶化合物を含む液晶組成物を液晶素子に用いると、
コントラストが劣る傾向がある。また、プロピル基なと
のエチル基よりも長鎖のアルキル基が結合している液晶
化合物It。
化合物の合成が困難であるばかりでなく、この化合物を
液晶素子に用いると、不整炭素原子C・の[A・] 本発明のカルボン酸エステル化合物は、公知の合成技術
を利用して製造することができる。
液晶素子に用いると、不整炭素原子C・の[A・] 本発明のカルボン酸エステル化合物は、公知の合成技術
を利用して製造することができる。
たとえば、本発明のカルボン酸エステル化合物は、以下
に示す合成経路にしたがって合成することができる。
に示す合成経路にしたがって合成することができる。
すなわち、たとえば、6−デシルオキシナフタレン−2
−カルボン酸のようなアルコキシナフタレン−カルボン
酸に水素化リチルムアルミニウムのような水素化剤を作
用させることにより6−デシルオキシ−2−ヒドロキシ
メチルナフタレン(I)のようなアルコキシナフタレン
のヒドロキシ化合物を得る。
−カルボン酸のようなアルコキシナフタレン−カルボン
酸に水素化リチルムアルミニウムのような水素化剤を作
用させることにより6−デシルオキシ−2−ヒドロキシ
メチルナフタレン(I)のようなアルコキシナフタレン
のヒドロキシ化合物を得る。
このヒドロキシ化合物(r)と活性二酸化マンガンのよ
うな酸化剤とを反応させることにより6−デシルオキシ
ナフタレン−2−アルデヒド(■)のようなアルコキシ
ナフタレンアルデヒドを得る。
うな酸化剤とを反応させることにより6−デシルオキシ
ナフタレン−2−アルデヒド(■)のようなアルコキシ
ナフタレンアルデヒドを得る。
一方、p−トルイル酸と、N−ハロコハク酸イミドなと
のハロゲン化剤とをジベンゾイルパーオキサイドのよう
な反応開始剤の存在下に反応させることにより4−(ハ
ロメチル)安息香酸(m)のようなハロゲン化物を得る
。
のハロゲン化剤とをジベンゾイルパーオキサイドのよう
な反応開始剤の存在下に反応させることにより4−(ハ
ロメチル)安息香酸(m)のようなハロゲン化物を得る
。
このハロゲン化物(m)とメタノールのようなアルコー
ルとのエステル化反応により、4−(ハロメチル)安息
香酸アルキルエステル(■)を得る。
ルとのエステル化反応により、4−(ハロメチル)安息
香酸アルキルエステル(■)を得る。
この4−(ハロメチル)安息香酸アルキルエステル(■
)とトリフェニルホスフィンとを反応させることにより
、 (アルコキシカルボニルベンジル)トリフェニルホ
スホニウムハライドのようなハライド(V)を得る。
)とトリフェニルホスフィンとを反応させることにより
、 (アルコキシカルボニルベンジル)トリフェニルホ
スホニウムハライドのようなハライド(V)を得る。
そして、前記した6−デシルオキシナフタレン2−アル
デヒド(■)のようなアルコキシナフタレンアルデヒド
と、 (アルコキシカルボニルベンジル)トリフェニル
ホスホニウムハライド(V)のようなハライドとを反応
させることにより、エテニレン基でフェニレン基とナフ
チレン基とが結合された式(Vl)で表わされるシス−
トランス異性体温合物(VT)を得る。
デヒド(■)のようなアルコキシナフタレンアルデヒド
と、 (アルコキシカルボニルベンジル)トリフェニル
ホスホニウムハライド(V)のようなハライドとを反応
させることにより、エテニレン基でフェニレン基とナフ
チレン基とが結合された式(Vl)で表わされるシス−
トランス異性体温合物(VT)を得る。
このシス−トランス異性体混合物(Vl)と水素とを、
パラジウム−カーボンなどの水素化触媒の存在下に接触
させて、シス−トランス異性体混合物(Vl) (7)
中心付近にあるエテニレン基を水素化して式(■)で表
わされる化合物を得る。
パラジウム−カーボンなどの水素化触媒の存在下に接触
させて、シス−トランス異性体混合物(Vl) (7)
中心付近にあるエテニレン基を水素化して式(■)で表
わされる化合物を得る。
この化合物(■)と1−エチルへキサノール−1のよう
な不整炭素原子を有する一エチルアルコールとを反応さ
せることにより本発明のカルボン酸エステル化合物(■
)を得ることができる。
な不整炭素原子を有する一エチルアルコールとを反応さ
せることにより本発明のカルボン酸エステル化合物(■
)を得ることができる。
なお、上記方法は、本発明におけるカルボン酸エステル
化合物の製造方法の一例であり、本発明におけるカルボ
ン酸エステル化合物は、この製造方法によって限定され
るものではない。
化合物の製造方法の一例であり、本発明におけるカルボ
ン酸エステル化合物は、この製造方法によって限定され
るものではない。
例えば上記のようにして得られた式[A]で表わされる
カルボン酸化合物が光学活性を有する場合に代 このカ
ルボン酸エステル化合物は強誘電性液晶化合物としての
特性を示すようになる。
カルボン酸化合物が光学活性を有する場合に代 このカ
ルボン酸エステル化合物は強誘電性液晶化合物としての
特性を示すようになる。
そして、たとえば上記のような方法により製造されるカ
ルボン酸エステル化合物の内、次式[vm]で表わされ
る化合物が特に優れた液晶特性を示す。
ルボン酸エステル化合物の内、次式[vm]で表わされ
る化合物が特に優れた液晶特性を示す。
液晶化合物として特に優れている式[■]で表される化
合物の相転移温度を表2に示す。なお以下に示す表等に
おいて、Cryは結晶相、SmC帽よりイラルスメクチ
ックC相、SmAはスメクチックl枇ISOは等方性液
体を表わす。
合物の相転移温度を表2に示す。なお以下に示す表等に
おいて、Cryは結晶相、SmC帽よりイラルスメクチ
ックC相、SmAはスメクチックl枇ISOは等方性液
体を表わす。
・・・[■]
表2
化合物
Cry−5mC*
SmC*−Is。
[■]
く
30℃
3℃
本発明における液晶化合物中には、表2に例示したよう
に、室温付近ないし氷点下−の広い温度範囲でスメクチ
ック相を呈する化合物が多い。
に、室温付近ないし氷点下−の広い温度範囲でスメクチ
ック相を呈する化合物が多い。
従来、液晶化合物を単独で使用した場合番ミ 上記の化
合物のように、20℃以下の温度でスメクチック相を呈
する液晶化合物はほとんど知られていない。
合物のように、20℃以下の温度でスメクチック相を呈
する液晶化合物はほとんど知られていない。
そして、このようなカルボン酸エステル化合物を含有す
る本発明における液晶物質は、スメクチック相を示す温
度が低いだけでなく、たとえば、このような液晶物質を
含む本発明の液晶素子を用いて製造された光スイツチン
グ素子は、高速応答性にも優れている。
る本発明における液晶物質は、スメクチック相を示す温
度が低いだけでなく、たとえば、このような液晶物質を
含む本発明の液晶素子を用いて製造された光スイツチン
グ素子は、高速応答性にも優れている。
本発明の液晶組成物は、上記のようなカルボン酸エステ
ル化合物[A]を少なくとも一種類含有している。
ル化合物[A]を少なくとも一種類含有している。
本発明の液晶組成物においては、上記のカルボン酸エス
テル化合物[A]を、例えば、カイラルスメクチック液
晶組成物の主剤あるいは他のスメクチック相を呈する化
合物を主剤とする液晶組成物の助剤として使用すること
ができる。
テル化合物[A]を、例えば、カイラルスメクチック液
晶組成物の主剤あるいは他のスメクチック相を呈する化
合物を主剤とする液晶組成物の助剤として使用すること
ができる。
また、本発明で用いられるカルボン酸エステル化合物の
ように、強誘電性を示す液晶化合物は、電圧を印加する
ことにより、光スイツチング現象を起こすので、この現
象を利用することにより、応答性の良い表示装置を作製
することができる。
ように、強誘電性を示す液晶化合物は、電圧を印加する
ことにより、光スイツチング現象を起こすので、この現
象を利用することにより、応答性の良い表示装置を作製
することができる。
(例えば特開昭56−107216号公転 同59−1
18744号公報参照)。
18744号公報参照)。
そして、このような表示装置に使用される強誘電性液晶
組成物哄 カイラルスメクチックC樵カイラルスメクチ
ックF& カイラルスメクチックC4カイラルスメクチ
ックH& カイラルスメクチック11 カイラルス
メクチックJ相およびカイラルスメクチックに相のいず
れかの相を示す化合物である八 カイラルスメクチック
C相(SmC*相)以外では、このような液晶化合物を
用いた表示素子は一般に応答速度が遅いため、従来では
応答速度の大きいカイラルスメクチックC相で駆動させ
ることが実用上有利であるとされていた しかしながら、本発明者らが既に提案したようなカイラ
ルスメクチックA相における表示装置の駆動法(特願昭
62−157808号明細書参照)を利用することによ
り、強誘電性液晶組成物は、カイラルスメクチックC相
だけでな(、カイラルスメクチックA相で使用すること
ができる。従って、上記のようなカルボン酸エステル化
合物を含有している本発明の液晶組成物を用いることに
より、液晶素子の液晶温度が広くなり、さらに電気光学
対応性が高速化する。
組成物哄 カイラルスメクチックC樵カイラルスメクチ
ックF& カイラルスメクチックC4カイラルスメクチ
ックH& カイラルスメクチック11 カイラルス
メクチックJ相およびカイラルスメクチックに相のいず
れかの相を示す化合物である八 カイラルスメクチック
C相(SmC*相)以外では、このような液晶化合物を
用いた表示素子は一般に応答速度が遅いため、従来では
応答速度の大きいカイラルスメクチックC相で駆動させ
ることが実用上有利であるとされていた しかしながら、本発明者らが既に提案したようなカイラ
ルスメクチックA相における表示装置の駆動法(特願昭
62−157808号明細書参照)を利用することによ
り、強誘電性液晶組成物は、カイラルスメクチックC相
だけでな(、カイラルスメクチックA相で使用すること
ができる。従って、上記のようなカルボン酸エステル化
合物を含有している本発明の液晶組成物を用いることに
より、液晶素子の液晶温度が広くなり、さらに電気光学
対応性が高速化する。
表2に上記のようなカルボン酸エステル化合物を用いる
ことにより、液晶組成物の相転移温度が広温度域化する
例を示す。表2に示すようシミ カルボン酸エステル化
合物として、6−ゾシルオキシー2− [2−(4−
(1−エチルヘキシル)オキシカルボニル)フェニル]
エチルーナフタレン[■]ヲ使用し この化合物を用い
ることにより[B]として表記した液晶物質の相転移温
度が広温度域化する。
ことにより、液晶組成物の相転移温度が広温度域化する
例を示す。表2に示すようシミ カルボン酸エステル化
合物として、6−ゾシルオキシー2− [2−(4−
(1−エチルヘキシル)オキシカルボニル)フェニル]
エチルーナフタレン[■]ヲ使用し この化合物を用い
ることにより[B]として表記した液晶物質の相転移温
度が広温度域化する。
具体的には、スメクチック相から液体への相転移温度は
32℃になるカー Cry−SmC*相の転移温度は2
7℃から一30℃まで下がるので、相転移温度が広温度
域化する。
32℃になるカー Cry−SmC*相の転移温度は2
7℃から一30℃まで下がるので、相転移温度が広温度
域化する。
表2
[■コ
〈−30℃
3℃
[B]50%
[Bコ
27℃
30℃
53℃
く註〉上記表中、 〔■]は
を表わしている。また[B]は
を表わしている。
本発明で使用される液晶組成物において、上述のように
カルボン酸エステル化合物は、主剤として使用すること
もでき、また助剤として使用することもできる。すなわ
ち、本発明の液晶組成物において、上記式[A]で表わ
される液晶化合物の含有率は、用いられる液晶化合物の
特性、組成物の粘度、動作温度、用途などを考慮して液
晶組成物中における液晶物質の合計重量に対し、このカ
ルボン酸エステル化合物を1〜99重量服 好ましくは
5〜75重量部の範囲で適宜設定することができる。
カルボン酸エステル化合物は、主剤として使用すること
もでき、また助剤として使用することもできる。すなわ
ち、本発明の液晶組成物において、上記式[A]で表わ
される液晶化合物の含有率は、用いられる液晶化合物の
特性、組成物の粘度、動作温度、用途などを考慮して液
晶組成物中における液晶物質の合計重量に対し、このカ
ルボン酸エステル化合物を1〜99重量服 好ましくは
5〜75重量部の範囲で適宜設定することができる。
また、本発明で使用される液晶化合物は、液晶組成物中
に1種または2種以上配合されていてもよい。
に1種または2種以上配合されていてもよい。
本発明で使用される液晶組成物においては、上記のカル
ボン酸エステル化合物[A]を、例えば、カイラルスメ
クチック液晶組成物の主剤あるいは他のスメクチック相
を呈する化合物を主剤とする液晶組成物の助剤として使
用することができる。
ボン酸エステル化合物[A]を、例えば、カイラルスメ
クチック液晶組成物の主剤あるいは他のスメクチック相
を呈する化合物を主剤とする液晶組成物の助剤として使
用することができる。
本発明の液晶組成物において上記式[A]テiされる液
晶化合物とともに使用することができる液晶化合物の例
としてIL (+)−4°−(2”−メチルブチルオ
キシ)フェニル−6−オクチルオキシナフタレン−2−
カルボン酸エステル、4°−デシルオキシフェニル−6
−((+)−2”−メチルブチルオキシ)ナフタレン−
2−カルボン酸エステル、 のようなアゾキシ系液晶化合叡 CH。
晶化合物とともに使用することができる液晶化合物の例
としてIL (+)−4°−(2”−メチルブチルオ
キシ)フェニル−6−オクチルオキシナフタレン−2−
カルボン酸エステル、4°−デシルオキシフェニル−6
−((+)−2”−メチルブチルオキシ)ナフタレン−
2−カルボン酸エステル、 のようなアゾキシ系液晶化合叡 CH。
のような安息香酸エステル系液晶化合歓を挙げることが
でき、 のようなシクロへキシルカルボン酸エステル系液晶化合
歓 のようなシッフ塩基系液晶化合物、 のようなビフェニル系液晶化合物、 のようなターフエノール系液晶化合物、のようなシクロ
ヘキシル系液晶化合物、およびのようなピリミジン系液
晶化合物をも併用することができる。
でき、 のようなシクロへキシルカルボン酸エステル系液晶化合
歓 のようなシッフ塩基系液晶化合物、 のようなビフェニル系液晶化合物、 のようなターフエノール系液晶化合物、のようなシクロ
ヘキシル系液晶化合物、およびのようなピリミジン系液
晶化合物をも併用することができる。
なお、本発明に係る液晶組成物を用いて例えば表示素子
などを形成する際には、上記のカルボン酸エステル化合
物および他の液晶化合物に加えて、さらく たとえ眠
電導性賦与剤および寿命向上剤など、通常の液晶組成物
に配合することができる添加剤を配合してもよい。また
色素の二色性を利用した駆動方式の液晶素子に使用する
場合には、二色性色素を配合することもできる。
などを形成する際には、上記のカルボン酸エステル化合
物および他の液晶化合物に加えて、さらく たとえ眠
電導性賦与剤および寿命向上剤など、通常の液晶組成物
に配合することができる添加剤を配合してもよい。また
色素の二色性を利用した駆動方式の液晶素子に使用する
場合には、二色性色素を配合することもできる。
本発明に係る液晶組成物は、上記のカルボン酸エステル
化合物ならびに所望により他の液晶化合物および添加剤
を混合することにより製造することができる。
化合物ならびに所望により他の液晶化合物および添加剤
を混合することにより製造することができる。
本発明に係る液晶素子は、第1図に示すよう自通常はガ
ラス、ポリカーボネート等の透明プラスチック等を用い
た2枚の透明基板1 a、 1 bからなるセル3と、
透明基板1 a、 1 bによって構成される間隙2に
充填された液晶物質4からなる。そして、この透明基板
には、通常は、液晶物質と対面する面に例えばIn−3
n酸化物からなる電極5 a、 5 bが設けられてい
る。
ラス、ポリカーボネート等の透明プラスチック等を用い
た2枚の透明基板1 a、 1 bからなるセル3と、
透明基板1 a、 1 bによって構成される間隙2に
充填された液晶物質4からなる。そして、この透明基板
には、通常は、液晶物質と対面する面に例えばIn−3
n酸化物からなる電極5 a、 5 bが設けられてい
る。
さらに、この電極5 a、 5 bの少なくともいずれ
か一方の上には、充填された液晶物質を配向させるため
の配向制御a膜が設けられていることが好ましい。第1
図において、それぞれの電極上に配向制御IIXが設け
られた態様が示されており、この配向制御膜にl&
6 a、 6 bが付されている。この場合に配向制御
膜としては、ポリイミド膜等のような高分子焦 あるい
は斜方蒸着された5iO1llGeO膜などのような蒸
着膜であることが好ましい。このような配向制御膜を設
けることにより、間FIX3に充填された液晶物質の分
子配向を容易に行なうこともできる。
か一方の上には、充填された液晶物質を配向させるため
の配向制御a膜が設けられていることが好ましい。第1
図において、それぞれの電極上に配向制御IIXが設け
られた態様が示されており、この配向制御膜にl&
6 a、 6 bが付されている。この場合に配向制御
膜としては、ポリイミド膜等のような高分子焦 あるい
は斜方蒸着された5iO1llGeO膜などのような蒸
着膜であることが好ましい。このような配向制御膜を設
けることにより、間FIX3に充填された液晶物質の分
子配向を容易に行なうこともできる。
そして、本発明に係る液晶素子において檄 上記のよう
なセルの間隙2に充填される液晶物質が、上記のような
式[A]で表わされるカルボン酸エステル化合物を少な
くとも一種類含む液晶組成物であることを特徴としてい
る。
なセルの間隙2に充填される液晶物質が、上記のような
式[A]で表わされるカルボン酸エステル化合物を少な
くとも一種類含む液晶組成物であることを特徴としてい
る。
本発明に係る液晶素子は、例えば表面安定化強誘電性液
晶素子、ヘリカル変歪型素子、過渡散乱壓素子、ゲスト
ホスト型素子、垂直配向液晶素子などとして好適に使用
することができる。そして、この液晶素子を用いて各種
の液晶表示装置、および電気光学表示装置を製造するこ
とができる。
晶素子、ヘリカル変歪型素子、過渡散乱壓素子、ゲスト
ホスト型素子、垂直配向液晶素子などとして好適に使用
することができる。そして、この液晶素子を用いて各種
の液晶表示装置、および電気光学表示装置を製造するこ
とができる。
また、本発明に係る液晶素子のうち、スメクチックを呈
する液晶組成物が充填された液晶素子は、熱書き込み型
表示素子、レーザー書き込み型液晶表示装置などの記憶
型液晶表示装置として使用することができ、このような
液晶素子を用いて液晶表示装置あるいは電気光学表示装
置を製造することができる。
する液晶組成物が充填された液晶素子は、熱書き込み型
表示素子、レーザー書き込み型液晶表示装置などの記憶
型液晶表示装置として使用することができ、このような
液晶素子を用いて液晶表示装置あるいは電気光学表示装
置を製造することができる。
さらに強誘電性を有するカルボン酸エステル化合物を含
有する液晶組成物を用いることにより、上記のような用
途の仏 光シヤツターや液晶プリンターなどの光スイツ
チング素子、圧電素子および焦電素子等の液晶素子とし
て使用することができ、このような液晶素子を用いて液
晶表示装置あるいは電気光学表示装置を製造することが
できる。
有する液晶組成物を用いることにより、上記のような用
途の仏 光シヤツターや液晶プリンターなどの光スイツ
チング素子、圧電素子および焦電素子等の液晶素子とし
て使用することができ、このような液晶素子を用いて液
晶表示装置あるいは電気光学表示装置を製造することが
できる。
本発明の液晶素子は、例えば以下に示す方法で駆動させ
ることができる。
ることができる。
第1の方法は、本発明の液晶組成物をセル中で基板の規
制力を利用して基板に平行に配向させたセルを2枚の偏
光板の間に介在させ、このセルに外部電圧を印加味 強
誘電性液晶組成物の配向ベクトルを変えることにより、
2枚の偏光板と強誘電性液晶組成物の複屈折とを利用し
て表示を行なう方法である。
制力を利用して基板に平行に配向させたセルを2枚の偏
光板の間に介在させ、このセルに外部電圧を印加味 強
誘電性液晶組成物の配向ベクトルを変えることにより、
2枚の偏光板と強誘電性液晶組成物の複屈折とを利用し
て表示を行なう方法である。
このようなセル内で、液晶組成物にカイラルスメクチッ
ク相を形成させ、2つの安定状態間を電界反転させるこ
とにより、この薄膜セルを用いて光スイッチングを行な
うことができる。
ク相を形成させ、2つの安定状態間を電界反転させるこ
とにより、この薄膜セルを用いて光スイッチングを行な
うことができる。
本発明の液晶組成物のうちで、このようなカイラルスメ
クチック相を示す強誘電性液晶組成物は自発分極を有す
るから、−度電圧を印加すると電界消去後もメモリー効
果を有する。そこで、このメモリー効果を利用すれば薄
膜セルに電圧を印加し続ける必要がないので、このよう
な薄膜セルからなる表示デイバイスでは消費電力の低減
を図ることができる。さらをミ この場合、表示デイバ
イスのコントラストは安定し しかも非常に鮮明になる
。
クチック相を示す強誘電性液晶組成物は自発分極を有す
るから、−度電圧を印加すると電界消去後もメモリー効
果を有する。そこで、このメモリー効果を利用すれば薄
膜セルに電圧を印加し続ける必要がないので、このよう
な薄膜セルからなる表示デイバイスでは消費電力の低減
を図ることができる。さらをミ この場合、表示デイバ
イスのコントラストは安定し しかも非常に鮮明になる
。
また、このカイラルスメクチック液晶組成物を用いたス
イッチング素子では、分子の配向方向な変えるだけでス
イッチングが可能であり、電界強度の一次項が駆動に作
用するため、低電圧駆動が可能になる。
イッチング素子では、分子の配向方向な変えるだけでス
イッチングが可能であり、電界強度の一次項が駆動に作
用するため、低電圧駆動が可能になる。
また、このスイッチング素子を用いれば、数十マイクロ
秒以下の高速応答性を実現できるので、各素子の走査時
間は大幅に短縮さ汽 走査線の多い大画面のデイスプレ
ィを製造することができる。
秒以下の高速応答性を実現できるので、各素子の走査時
間は大幅に短縮さ汽 走査線の多い大画面のデイスプレ
ィを製造することができる。
しかも、 このデイスプレィは、室温あるいはそれ以下
の温度においても作動するので、温度コントロールのた
めの補助手段を用いることなく、容易に走査させること
ができる。
の温度においても作動するので、温度コントロールのた
めの補助手段を用いることなく、容易に走査させること
ができる。
また、本発明の液晶組成物は、双安定性を有しないスメ
クチックA相においても、電界が加わると、誘起的に分
子が傾くので、この性質を利用して光スイッチングを行
なうことができる。
クチックA相においても、電界が加わると、誘起的に分
子が傾くので、この性質を利用して光スイッチングを行
なうことができる。
さらに、本発明の液晶組成物では2つ以上の安定状態を
示すので、スメクチックA相の場合と同様にして光スイ
ッチングを行なうことができる。
示すので、スメクチックA相の場合と同様にして光スイ
ッチングを行なうことができる。
また、本発明の液晶組成物を用いた第2の表示方法は、
本発明の液晶組成物と二色性色素とを混合し 色素の二
色性を利用する方法であり、この方法は、強誘電性液晶
化合物の配向方向を変えることにより色素による光の吸
収波長を変えて表示を行う方法である。この場合に使用
する色素は通常二色性色素であり、このような二色性色
素の例としては、アゾ色素、ナフトキノン色素、シアニ
ン系色素およびアントラキノン系色素などを挙げること
ができる。
本発明の液晶組成物と二色性色素とを混合し 色素の二
色性を利用する方法であり、この方法は、強誘電性液晶
化合物の配向方向を変えることにより色素による光の吸
収波長を変えて表示を行う方法である。この場合に使用
する色素は通常二色性色素であり、このような二色性色
素の例としては、アゾ色素、ナフトキノン色素、シアニ
ン系色素およびアントラキノン系色素などを挙げること
ができる。
なお、本発明に係る液晶組成物は、上記の方法の他に、
通常利用されている各種表示方法で採用することもでき
る。
通常利用されている各種表示方法で採用することもでき
る。
また、本発明に係る液晶組成物を用いて製造された表示
デイバイスは、スタティック駆獣 マトリックス駆動お
よび複合マトリックス駆動などの電気アドレス表水 光
アドレス表水 熱アドレス表示ならびに電子ビームアド
レス表示等の駆動方式により駆動させることができる。
デイバイスは、スタティック駆獣 マトリックス駆動お
よび複合マトリックス駆動などの電気アドレス表水 光
アドレス表水 熱アドレス表示ならびに電子ビームアド
レス表示等の駆動方式により駆動させることができる。
l囲凶皇退
本発明に係る液晶組成物には、不整炭素原子にエチル基
が結合獣 しかもベンゼン環とナフタレン環がエタン結
合で結合されているカルボン酸エステル化合物が含まれ
ているので、この組成物は室温付近ないしそれ以下、た
とえば氷点下の広い温度においてもスメクチック相を示
獣 強誘電性液晶組成物として用いられる。
が結合獣 しかもベンゼン環とナフタレン環がエタン結
合で結合されているカルボン酸エステル化合物が含まれ
ているので、この組成物は室温付近ないしそれ以下、た
とえば氷点下の広い温度においてもスメクチック相を示
獣 強誘電性液晶組成物として用いられる。
このような本発明に係る液晶組成物は、強誘電性を損な
うことなく、液晶相の温度を下げ、また温度範囲を広域
化させることができる。
うことなく、液晶相の温度を下げ、また温度範囲を広域
化させることができる。
従って、このような液晶組成物を用いることにより、室
温付近ないし氷点下の温度においても高速応答性を備え
ているような液晶素子等を得ることができる。
温付近ないし氷点下の温度においても高速応答性を備え
ているような液晶素子等を得ることができる。
さら1 このような素子を用いて製造した液晶デイスプ
レィ等の表示素子においては、走査時間を大幅に短縮す
ることができる。
レィ等の表示素子においては、走査時間を大幅に短縮す
ることができる。
このようなデイスプレィでは、消費電力の低減を図るこ
とができると共に、安定したコントラストが得られる。
とができると共に、安定したコントラストが得られる。
また、低電圧駆動も可能である。
次に本発明の実施例を示す八 本発明はこれらの実施例
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
ヌ」1烈」
・・・ [m]
で表わされる6−デシルオキシー2− [2−(4−(
(1−エチル)ヘキシル)オキシカルボニル)フェニル
]エチルーナフタレン[■コの合意 夏上孜1 6− デシルオキシ−2−ヒドロキシメチルナフタレン
[Iコの合成 水素化リチウムアルミニウム10を無水THF50に懸
濁した この懸濁液へ アルゴン雰囲気下0℃で6−デ
シルオキシナフタレン−2−カルボン酸1. 348
g (4mmol)の無水THF溶液100m1を少し
ずつ滴下し九 滴下後、室温に昇温し2時間撹拌を行な
っ島 さらレミ 加熱し還流下で1時間反応を続行した 上記のようにして1時間反応を行ない、次いで放冷した
後、反応液をエーテル150 mlT希釈L−。
(1−エチル)ヘキシル)オキシカルボニル)フェニル
]エチルーナフタレン[■コの合意 夏上孜1 6− デシルオキシ−2−ヒドロキシメチルナフタレン
[Iコの合成 水素化リチウムアルミニウム10を無水THF50に懸
濁した この懸濁液へ アルゴン雰囲気下0℃で6−デ
シルオキシナフタレン−2−カルボン酸1. 348
g (4mmol)の無水THF溶液100m1を少し
ずつ滴下し九 滴下後、室温に昇温し2時間撹拌を行な
っ島 さらレミ 加熱し還流下で1時間反応を続行した 上記のようにして1時間反応を行ない、次いで放冷した
後、反応液をエーテル150 mlT希釈L−。
水浴中、飽和硫酸ナトリウム水溶液をゆっくりと加え、
過剰のLiAIH,を分解し反応を停止させ八 L iA L Ha の分解が終了すると、白色固形物
が711f[した この固形物をガラスフィルターを用
いて濾別し、濾液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し低沸点
物を留去し粗生成物を得へ この粗生成物をヘキサン/酢酸エチル混合溶媒[混合容
量比=5: 1]から再結晶させて、6−デシルオキ
シ−2−ヒドトキシメチルナフタレン[r]1.08g
を得へ 収率858% 免又五B 6−デシルオキシナフタレン−2−アルデヒド[■]上
記のようにして得られた6−デシルオキシー2−とドロ
キシメチルナフタレン84Q(0,43ミリモル)をク
ロロホルム10m1に溶解し 次いで活性化二酸化マン
ガン235.(2,57ミリモル)の粉末を加え、室温
下激しく撹拌しながら12時間酸化反応を行なった このように得られた反応混合物を、濾過助剤としてセラ
イトを用いて濾別し 分取された濾液を濃縮し 粗生成
物を得た この粗生成物をシリカゲル薄層クロマトグラフィー(溶
媒:ヘキサン/エーテル=371 (容量))を用いて
精製して、デシルオキシナフタレン−2=アルデヒド[
mlの白色結晶72.211gを得た収率87% 第」」え借 4−(ブロモメチル)安息香酸[mlの合成ょびジベン
ゾイルパーオキサイド1(4,1ミリモル)を四塩化炭
素125m1中に懸濁し 強力な撹拌下に加熱し還流下
(油浴93℃、内温74℃)で2時間反応を行なうこと
により、黄色ミルク状の反応液が得られ九 この反応液を水浴で冷却し 析出した結晶物を濾取し
この結晶物をヘキサンを用いて洗浄したさらに、この結
晶物を水で洗浄後、エタノールで再結晶し 白色針状晶
の4−(ブロモメチル)安息香酸[m114.6gを得
た (収率67.7%)免工亘j 4−(ブロモメチル)安息香酸メチルエステル[■]の
合成 りr−CHz (訓COOCH3”” ■]4−(ブロ
モメチル)安息香酸[mlと、メ・タノールとを酸性触
媒下に加熱還流してエステル化することにより4−(ブ
ロモメチル)安息香酸メチルエステル[■]を得へ 夏i盈1 (メチルオキシカルボニルベンジル)トリフェニルホス
ホニウムボロマイト[vコの合成上記第4段階で合成し
た4−(ブロモメチル)安息香酸メチルエステル[rv
]2. 61g(11゜4ミリモル)とトリフェニルホ
スフィン3.Og(11,45ミリモル)とを、ベンゼ
ン100m1に溶解し 撹拌下に還流温度まで昇温し、
2時間反応を行なった その後、氷水を用いて冷却し 析出した結晶を吸引濾取
した 得られた結晶をベンゼンから再結晶することにより白色
結晶のホスホニウム塩[v12.43gを得た 収率4
3% 第2段階で得られた6−デシルオキシナフタレン−2−
アルデヒド[■コ475ng(2,47ミリモル)と、
ホスホニウム塩[V]1215゜(247ミリモル)を
塩化メチレン10m1に溶解し この溶液に水酸化カリ
ウム140.(2゜5ミリモル)の0. 5ml水溶液
を室温下に、少しずつ滴下した このように水酸化カリウムを滴下することによってトリ
フェニルホスフィンオキシトが生成し反応液が乳白色に
懸濁した 滴下終了後、さらに2時間反応を続行した 反応終了後、濾過し、分取された濾液を濃縮し残置をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し シス−ト
ランス混合物[VI]を5194を得た 収率52% なお、得られた反応物の一部を取り、ゲルパーミェーシ
ョンクロマトグラフィー(GPC)で分析したところ、
シス形とトランス形との異性体構成比は4:1であった 免I役j [■コの合成 第6段階で合成したシス−トランス混合物[VI]を、
触媒として5%パラジウム−カーボン触媒を使用し 溶
媒としてエタノールを用いて室温下、常圧で水素をバブ
リングしながら化合物(Vl)の中心部にあるオレフィ
ン性二重結合の水素化を行なっ島 Pd−C触媒を濾過
助材セライトを用いて除いた後、濾液を濃縮したところ
、目的物(W)がほぼ定量的に得られ九 収率100%
免見貫M 式[■コで表わされる6−デシルオキシー2− [2−
44−(1−エチルヘキシル)オキシカルボニル)フェ
ニル]エチルーナフタレンの合成 第7段階で得られたエステル化合物[11446mg(
1ミリモル)、1−エチルヘキサノール260、g(2
ミリモル)、およびt−ブトキシカリウム11111g
(0,1ミリモル)をベンゼン20m1中に入へ 還流
下に25時間反応させf、 冷却後、不溶物を濾別し
た後、ベンゼン層を水洗し 次いで濃縮した 得られた
濃縮物をカラムクロマトグラフィを用いて分離すること
により白色の固体305I11gを得へ この固体のFD−マススペクトルの値はM / e=5
44であり、また第2図にこの化合物のIH−NMRス
ペクトルのチャートを示したこれらの分析の結果より、
この化合物は目的とする6−デシルオキシー2− [
2−(4−(1−エチルヘキシル)オキシカルボニル)
フェニルコニチル−ナフタレン(例示化合物[■コ)で
あると同定した収率56.1モル% 叉蓋遭」 実施例1で得られた例示化合物[■コについて相転移温
度を測定した 結果を表3に示す。
過剰のLiAIH,を分解し反応を停止させ八 L iA L Ha の分解が終了すると、白色固形物
が711f[した この固形物をガラスフィルターを用
いて濾別し、濾液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し低沸点
物を留去し粗生成物を得へ この粗生成物をヘキサン/酢酸エチル混合溶媒[混合容
量比=5: 1]から再結晶させて、6−デシルオキ
シ−2−ヒドトキシメチルナフタレン[r]1.08g
を得へ 収率858% 免又五B 6−デシルオキシナフタレン−2−アルデヒド[■]上
記のようにして得られた6−デシルオキシー2−とドロ
キシメチルナフタレン84Q(0,43ミリモル)をク
ロロホルム10m1に溶解し 次いで活性化二酸化マン
ガン235.(2,57ミリモル)の粉末を加え、室温
下激しく撹拌しながら12時間酸化反応を行なった このように得られた反応混合物を、濾過助剤としてセラ
イトを用いて濾別し 分取された濾液を濃縮し 粗生成
物を得た この粗生成物をシリカゲル薄層クロマトグラフィー(溶
媒:ヘキサン/エーテル=371 (容量))を用いて
精製して、デシルオキシナフタレン−2=アルデヒド[
mlの白色結晶72.211gを得た収率87% 第」」え借 4−(ブロモメチル)安息香酸[mlの合成ょびジベン
ゾイルパーオキサイド1(4,1ミリモル)を四塩化炭
素125m1中に懸濁し 強力な撹拌下に加熱し還流下
(油浴93℃、内温74℃)で2時間反応を行なうこと
により、黄色ミルク状の反応液が得られ九 この反応液を水浴で冷却し 析出した結晶物を濾取し
この結晶物をヘキサンを用いて洗浄したさらに、この結
晶物を水で洗浄後、エタノールで再結晶し 白色針状晶
の4−(ブロモメチル)安息香酸[m114.6gを得
た (収率67.7%)免工亘j 4−(ブロモメチル)安息香酸メチルエステル[■]の
合成 りr−CHz (訓COOCH3”” ■]4−(ブロ
モメチル)安息香酸[mlと、メ・タノールとを酸性触
媒下に加熱還流してエステル化することにより4−(ブ
ロモメチル)安息香酸メチルエステル[■]を得へ 夏i盈1 (メチルオキシカルボニルベンジル)トリフェニルホス
ホニウムボロマイト[vコの合成上記第4段階で合成し
た4−(ブロモメチル)安息香酸メチルエステル[rv
]2. 61g(11゜4ミリモル)とトリフェニルホ
スフィン3.Og(11,45ミリモル)とを、ベンゼ
ン100m1に溶解し 撹拌下に還流温度まで昇温し、
2時間反応を行なった その後、氷水を用いて冷却し 析出した結晶を吸引濾取
した 得られた結晶をベンゼンから再結晶することにより白色
結晶のホスホニウム塩[v12.43gを得た 収率4
3% 第2段階で得られた6−デシルオキシナフタレン−2−
アルデヒド[■コ475ng(2,47ミリモル)と、
ホスホニウム塩[V]1215゜(247ミリモル)を
塩化メチレン10m1に溶解し この溶液に水酸化カリ
ウム140.(2゜5ミリモル)の0. 5ml水溶液
を室温下に、少しずつ滴下した このように水酸化カリウムを滴下することによってトリ
フェニルホスフィンオキシトが生成し反応液が乳白色に
懸濁した 滴下終了後、さらに2時間反応を続行した 反応終了後、濾過し、分取された濾液を濃縮し残置をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し シス−ト
ランス混合物[VI]を5194を得た 収率52% なお、得られた反応物の一部を取り、ゲルパーミェーシ
ョンクロマトグラフィー(GPC)で分析したところ、
シス形とトランス形との異性体構成比は4:1であった 免I役j [■コの合成 第6段階で合成したシス−トランス混合物[VI]を、
触媒として5%パラジウム−カーボン触媒を使用し 溶
媒としてエタノールを用いて室温下、常圧で水素をバブ
リングしながら化合物(Vl)の中心部にあるオレフィ
ン性二重結合の水素化を行なっ島 Pd−C触媒を濾過
助材セライトを用いて除いた後、濾液を濃縮したところ
、目的物(W)がほぼ定量的に得られ九 収率100%
免見貫M 式[■コで表わされる6−デシルオキシー2− [2−
44−(1−エチルヘキシル)オキシカルボニル)フェ
ニル]エチルーナフタレンの合成 第7段階で得られたエステル化合物[11446mg(
1ミリモル)、1−エチルヘキサノール260、g(2
ミリモル)、およびt−ブトキシカリウム11111g
(0,1ミリモル)をベンゼン20m1中に入へ 還流
下に25時間反応させf、 冷却後、不溶物を濾別し
た後、ベンゼン層を水洗し 次いで濃縮した 得られた
濃縮物をカラムクロマトグラフィを用いて分離すること
により白色の固体305I11gを得へ この固体のFD−マススペクトルの値はM / e=5
44であり、また第2図にこの化合物のIH−NMRス
ペクトルのチャートを示したこれらの分析の結果より、
この化合物は目的とする6−デシルオキシー2− [
2−(4−(1−エチルヘキシル)オキシカルボニル)
フェニルコニチル−ナフタレン(例示化合物[■コ)で
あると同定した収率56.1モル% 叉蓋遭」 実施例1で得られた例示化合物[■コについて相転移温
度を測定した 結果を表3に示す。
表3
化合物 Cry−9mC* SmC寧−I
s。
s。
[■ コ く−30℃
3℃但し、表4において、Cryは結晶[S
mC*はカイラルスメクチックC相、SmAは、スメク
チックA&ISOは等方性液体を表す。
3℃但し、表4において、Cryは結晶[S
mC*はカイラルスメクチックC相、SmAは、スメク
チックA&ISOは等方性液体を表す。
表4から明らかなとおり、化合物[■]は広い温度範囲
で、あるいは室温以下で液晶相を示し島次いで、上記の
ようにして得られたカルボン酸エステル化合物[■]と
、次式[B]で表わされる化合物とを50:50の重量
比で混合して本発明の液晶組成物を製造した CH。
で、あるいは室温以下で液晶相を示し島次いで、上記の
ようにして得られたカルボン酸エステル化合物[■]と
、次式[B]で表わされる化合物とを50:50の重量
比で混合して本発明の液晶組成物を製造した CH。
・・・ [B]
ス」U外】
上記のようにして得られた液晶組成物を、第1図に示す
セルに充填し、液晶素子を製造したこのようにして得ら
れた液晶素子は、使用温度範囲が32〜−30℃であり
、 しがもこの温度範囲においてコントラストが安定し
てぃ八 結果を表4に示す。さらに上記式[B]で表わ
される化合物の相転移温度も表4に併せて記載する。
セルに充填し、液晶素子を製造したこのようにして得ら
れた液晶素子は、使用温度範囲が32〜−30℃であり
、 しがもこの温度範囲においてコントラストが安定し
てぃ八 結果を表4に示す。さらに上記式[B]で表わ
される化合物の相転移温度も表4に併せて記載する。
表4
、
第1図頃
本発明の液晶素子の断面を概略的に
示す図である。
la、 lb
・・−透明基板
(例えばガラス、
ポリカーボ
ネート等の透明プラスチック)
[■]
く−30℃
3℃
2・・セル
3・・・間隙
[B150%
4・・液晶物質
[B]
27℃
30℃
53℃
5a、 5b・・電極
(例えばIn−5n酸化物)
6a、 6b・・配向制御膜
第2図は、
のIH−NMRスペクトルのチャート
く註〉
上記表中、
[VIコ
は
である。
を表わしている。
また
[B]
は
を表わしている。
Claims (6)
- (1)次式[A]で表わされる少なくとも一種類のカル
ボン酸エステル化合物を含有することを特徴とする液晶
組成物; ▲数式、化学式、表等があります▼・・・[A] [ただし、式[A]において、Rは、炭素数6〜18の
アルキル基、炭素数6〜18のアルコキシ基および炭素
数6〜18のハロゲン化アルキル基よりなる群から選ば
れる1種の基であり、mは2〜10の整数であり、C^
−は不整炭素原子を表す]。 - (2)上記式[A]において、 Rがアルコキシ基であり、かつmは4〜6の整数である
ことを特徴とする請求項第1項記載の液晶組成物。 - (3)上記式[A]で表されるカルボン酸エステル化合
物の含有率が、組成物中における液晶物質に対して、1
〜99重量部の範囲内にあることを特徴とする請求項第
1項または第2項に記載の液晶組成物。 - (4)セルと、該セル中に充填された液晶組成物からな
る液晶素子において、該液晶組成物が、次式[A]で表
わされる少なくとも一種類のカルボン酸エステル化合物
を含む液晶組成物であることを特徴とする液晶素子; ▲数式、化学式、表等があります▼・・・[A] [ただし、式[A]において、Rは、炭素数6〜18の
アルキル基、炭素数6〜18のアルコキシ基および炭素
数6〜18のハロゲン化アルキル基よりなる群から選ば
れる1種の基であり、mは2〜10の整数であり、C^
−は不整炭素原子を表す]。 - (5)請求項第4項記載の液晶素子を有する液晶表示装
置。 - (6)請求項第4項記載の液晶素子を有する電気光学表
示装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9379290A JP2901695B2 (ja) | 1990-04-09 | 1990-04-09 | 液晶組成物およびその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9379290A JP2901695B2 (ja) | 1990-04-09 | 1990-04-09 | 液晶組成物およびその用途 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03292389A true JPH03292389A (ja) | 1991-12-24 |
JP2901695B2 JP2901695B2 (ja) | 1999-06-07 |
Family
ID=14092269
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9379290A Expired - Fee Related JP2901695B2 (ja) | 1990-04-09 | 1990-04-09 | 液晶組成物およびその用途 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2901695B2 (ja) |
-
1990
- 1990-04-09 JP JP9379290A patent/JP2901695B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2901695B2 (ja) | 1999-06-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2672147B2 (ja) | ナフタレン化合物および該化合物を含む液晶組成物 | |
EP0162437B1 (en) | Liquid crystal compound and liquid crystal composition including the same | |
JPH0240346A (ja) | フェニルシクロヘキシルカルボン酸エステル誘導体及び液晶組成物 | |
JPH03292389A (ja) | 液晶組成物およびその用途 | |
JP2862266B2 (ja) | カルボン酸エステル化合物および液晶化合物 | |
JPH06329591A (ja) | 液晶材料、液晶組成物および液晶素子、ならびにエステル化合物 | |
JP2907993B2 (ja) | 液晶組成物およびその用途 | |
JP2862894B2 (ja) | 液晶組成物およびその用途 | |
JP2862893B2 (ja) | カルボン酸エステル化合物および液晶化合物 | |
JP2953538B2 (ja) | 液晶組成物 | |
JP2795468B2 (ja) | カルボン酸エステル化合物および液晶化合物 | |
JP2919930B2 (ja) | カルボン酸エステル化合物および液晶化合物 | |
JP2812552B2 (ja) | カルボン酸エステル化合物、液晶化合物および液晶組成物 | |
JP2752246B2 (ja) | カルボン酸エステル化合物、液晶化合物および液晶組成物 | |
JP2992335B2 (ja) | カルボン酸エステル化合物、液晶化合物および液晶組成物 | |
JP3044820B2 (ja) | ピリミジン誘導体とそれを含む強誘電性液晶組成物 | |
JP2945769B2 (ja) | 液晶組成物およびその用途 | |
JPH0789903A (ja) | テトラリン化合物、液晶材料、液晶組成物及び液晶素子 | |
JP3044815B2 (ja) | ピリミジン誘導体及びそれを含む強誘電性液晶組成物 | |
JPH02264918A (ja) | 液晶素子およびその製造方法ならびに液晶素子の用途 | |
JPH03292390A (ja) | 液晶素子およびその製造方法ならびに液晶素子の用途 | |
JPH0491190A (ja) | 液晶組成物およびその用途 | |
JPH03200933A (ja) | 液晶素子およびその製造方法ならびに液晶素子の用途 | |
JPH0489455A (ja) | 新規なエステル化合物、これを含む液晶組成物および光スイッチング素子 | |
JPH05230031A (ja) | ピリダジン誘導体とそれを含む強誘電性液晶組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |