JPH03291267A - 置換ニトログアニジン類の製造法 - Google Patents
置換ニトログアニジン類の製造法Info
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- JPH03291267A JPH03291267A JP9123790A JP9123790A JPH03291267A JP H03291267 A JPH03291267 A JP H03291267A JP 9123790 A JP9123790 A JP 9123790A JP 9123790 A JP9123790 A JP 9123790A JP H03291267 A JPH03291267 A JP H03291267A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は殺虫性を有する置換ニトログアニジン類の新規
な製造法に関する。
な製造法に関する。
従来の技術
本発明による目的物は公知刊行物には未記載の化合物で
ある。本発明者らはさきにこれらの化合物、その製造法
およびこれらの化合物を活性成分とする殺虫剤を特徴と
する特許出願を行なった（特願平１−３２８８８８号）
。特願平ｌ−３２８８８８号には下記の二つの製造法が
あげられているがいずれの方法にも欠点がある。これら
の欠点をあげるとつぎのとおりである。
ある。本発明者らはさきにこれらの化合物、その製造法
およびこれらの化合物を活性成分とする殺虫剤を特徴と
する特許出願を行なった（特願平１−３２８８８８号）
。特願平ｌ−３２８８８８号には下記の二つの製造法が
あげられているがいずれの方法にも欠点がある。これら
の欠点をあげるとつぎのとおりである。
製造法１゜
される基を示す。〉
で表わされる反応は悪臭を発するメチルメルカプタンが
副生ずるという欠点がある。
副生ずるという欠点がある。
製造法２゜
反応式
（式中Ｒ，は前記と同じ意味を示す。）で表わされる反
応は目的物が低収率でしか得られないという欠点がある
。
応は目的物が低収率でしか得られないという欠点がある
。
発明が解決しようとする課題
本発明は悪臭を放つメルカプタン類の副生、あるいは目
的物の低収率という従来方法の欠点を克服し、非常に簡
単な操作で、しかも大量に生産し得る、工業的な実施に
有利な置換ニトログアニジン類の新規な製造法を提供す
るためになされたものである。
的物の低収率という従来方法の欠点を克服し、非常に簡
単な操作で、しかも大量に生産し得る、工業的な実施に
有利な置換ニトログアニジン類の新規な製造法を提供す
るためになされたものである。
課題を解決するための手段
本発明者らは置換ニトログアニジン類の製造法について
鋭意研究の結果、置換２−ニトロイミノ−１，３，５−
へキサヒドロトリアジン化合物の酸による開通反応によ
って、置換ニトログアニジン類を収率良く製造し得るこ
とを見出し本発明を完成するに至った。
鋭意研究の結果、置換２−ニトロイミノ−１，３，５−
へキサヒドロトリアジン化合物の酸による開通反応によ
って、置換ニトログアニジン類を収率良く製造し得るこ
とを見出し本発明を完成するに至った。
本発明の製造法は下記のようにして実施される。
反応式
（式中Ｒは低級アルキル基または低級アルケニルで表わ
される基を示す。） で表わされる反応で示されるとおり、一般式（Ｉ）で表
わされる化合物を酸の存在下に開環することによって、
一般式（ｎ）で表わされる目的生成物を極めて容易に収
率良く得ることができる。一般式（Ｉ）で表わされる化
合物は本発明と同一出願人による特願平２−２４１９９
号に開示された方法によって容易に製造することができ
る。上記の反応における酸としては塩酸、硫酸等の鉱酸
または酢酸、トルエンスルホン酸等の有機酸が使用でき
る。通常過剰量が使用されるが、好ましくは１．５〜１
０倍モルが適当である。また溶媒としては水、酢酸、メ
タノール、エタノール等のアルコール類、ジクロロメタ
ン、ジクロロエチレン等の塩素化炭化水素、アセトン、
メチルエチルケトン等のケトン類等が使用でき、単独か
または適当に混合することにより使用される。反応温度
は２０℃からその溶媒の沸騰温度まで任意に設定できる
が、好ましくは４０〜１１０℃の間で行なわれる。
される基を示す。） で表わされる反応で示されるとおり、一般式（Ｉ）で表
わされる化合物を酸の存在下に開環することによって、
一般式（ｎ）で表わされる目的生成物を極めて容易に収
率良く得ることができる。一般式（Ｉ）で表わされる化
合物は本発明と同一出願人による特願平２−２４１９９
号に開示された方法によって容易に製造することができ
る。上記の反応における酸としては塩酸、硫酸等の鉱酸
または酢酸、トルエンスルホン酸等の有機酸が使用でき
る。通常過剰量が使用されるが、好ましくは１．５〜１
０倍モルが適当である。また溶媒としては水、酢酸、メ
タノール、エタノール等のアルコール類、ジクロロメタ
ン、ジクロロエチレン等の塩素化炭化水素、アセトン、
メチルエチルケトン等のケトン類等が使用でき、単独か
または適当に混合することにより使用される。反応温度
は２０℃からその溶媒の沸騰温度まで任意に設定できる
が、好ましくは４０〜１１０℃の間で行なわれる。
次に実施例をあげて本発明の内容を具体的に説明する。
実施例１
ｌ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−３゜５−ジ
メチル−２−二トロイミノ−１，３，５−ヘキサヒドロ
トリアジン０．５ ｇを酢酸１０ｍ１！に溶解し、２Ｎ
の塩酸２ｒＩｄ！を加え、５０〜６０℃で３０分間加熱
撹拌した。放冷後酢酸を減圧下に留去し、残渣に重曹水
を加え、析出した結晶を濾葉し、水洗し、乾燥して目的
物であるＮ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル） −
Ｎ’−メチルニトログアニジン０．３３ ｇを得た。
メチル−２−二トロイミノ−１，３，５−ヘキサヒドロ
トリアジン０．５ ｇを酢酸１０ｍ１！に溶解し、２Ｎ
の塩酸２ｒＩｄ！を加え、５０〜６０℃で３０分間加熱
撹拌した。放冷後酢酸を減圧下に留去し、残渣に重曹水
を加え、析出した結晶を濾葉し、水洗し、乾燥して目的
物であるＮ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル） −
Ｎ’−メチルニトログアニジン０．３３ ｇを得た。
収率 ８１％ 融点 １５７〜１５８℃実施例２
１− （２−”クロー５−チアソリルメチル）−３，５
−ジメチル−２−ニトロイミノ−１，３゜５−へキサヒ
ドロトリアジン０．６ｇ、エタノール５−およびＩＮの
硫酸３ｍｌを３０分間加熱還流した。放冷後重曹水で中
和し、減圧下にエタノールを留去し、得られた結晶を濾
葉し、水洗し、乾燥して目的物であるＮ−（２−クロロ
−５−チアゾリルメチル）−Ｎ′−メチルニトログアニ
ジン０、４８ ｇを得た。
−ジメチル−２−ニトロイミノ−１，３゜５−へキサヒ
ドロトリアジン０．６ｇ、エタノール５−およびＩＮの
硫酸３ｍｌを３０分間加熱還流した。放冷後重曹水で中
和し、減圧下にエタノールを留去し、得られた結晶を濾
葉し、水洗し、乾燥して目的物であるＮ−（２−クロロ
−５−チアゾリルメチル）−Ｎ′−メチルニトログアニ
ジン０、４８ ｇを得た。
収率 ９７％ 融点 １６９〜１７０℃実施例３
ｌ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−３゜５−ジ
メチル−２−二トロイミノ−１，３，５−ヘキサヒドロ
トリアジン０．５ｇを２０％酢酸３〇−に溶解し、５０
〜６０℃で３０分間加熱撹拌した。放冷後重曹水を加え
て中和し、析出した結晶を濾葉し、水洗し、乾燥して目
的物であるＮ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−
Ｎ′−メチルニトログアニジン０．２８ ｇを得た。
メチル−２−二トロイミノ−１，３，５−ヘキサヒドロ
トリアジン０．５ｇを２０％酢酸３〇−に溶解し、５０
〜６０℃で３０分間加熱撹拌した。放冷後重曹水を加え
て中和し、析出した結晶を濾葉し、水洗し、乾燥して目
的物であるＮ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−
Ｎ′−メチルニトログアニジン０．２８ ｇを得た。
収率 ６９％ 融点 １５７〜１５８℃効果
置換２−ニトロイミノ−１，３，５−へキサヒドロトリ
アジン化合物の酸による開環反応によって置換ニトログ
アニジン類を極めて容易に収率良く得ることができる。
アジン化合物の酸による開環反応によって置換ニトログ
アニジン類を極めて容易に収率良く得ることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒは低級アルキル基または低級アルケニル基を示
し、Ｒ＿１は▲数式、化学式、表等があります▼または
▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を示す。） で表わされる化合物を、酸の存在下に開環させることを
特徴とする一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｒ＿１は前記と同じ意味を示す。） で表わされる置換ニトログアニジン類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9123790A JPH0674249B2 (ja) | 1990-04-05 | 1990-04-05 | 置換ニトログアニジン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9123790A JPH0674249B2 (ja) | 1990-04-05 | 1990-04-05 | 置換ニトログアニジン類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03291267A true JPH03291267A (ja) | 1991-12-20 |
| JPH0674249B2 JPH0674249B2 (ja) | 1994-09-21 |
Family
ID=14020814
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9123790A Expired - Lifetime JPH0674249B2 (ja) | 1990-04-05 | 1990-04-05 | 置換ニトログアニジン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0674249B2 (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0483062A2 (de) * | 1990-10-24 | 1992-04-29 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von Nitroguanidinderivaten |
| WO1998042690A1 (de) * | 1997-03-25 | 1998-10-01 | Bayer Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von 1,3-disubstituierten 2-nitroguanidinen |
| WO1999009009A1 (de) * | 1997-08-20 | 1999-02-25 | Novartis Ag | Verfahren zur herstellung von substituierten 2-nitroguanidinderivaten |
| WO1999042437A1 (de) * | 1998-02-17 | 1999-08-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von 1,3-disubstituierten 2-nitroguanidinen |
| US6118007A (en) * | 1997-03-31 | 2000-09-12 | Mitsui Chemicals, Inc. | Preparation process of nitroguanidine derivatives |
| US6528651B1 (en) | 1999-12-21 | 2003-03-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Method for production of 1,3-disubtituted 2-nitroguanidines |
| US7026307B2 (en) | 2001-05-03 | 2006-04-11 | Bayer Cropscience Ag | Method for producing 1,3-disubstituted 2-nitroguanidines |
| US7977496B2 (en) | 2006-02-10 | 2011-07-12 | Mitsui Chemicals, Inc. | Process for producing nitroguanidine derivatives |
| WO2015002150A1 (ja) | 2013-07-03 | 2015-01-08 | 株式会社新日本科学 | 新規化合物，有機カチオントランスポーター３の検出剤及び活性阻害剤 |
| CN108610300A (zh) * | 2016-12-10 | 2018-10-02 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种制备噻虫胺的方法 |
| CN114014821A (zh) * | 2021-11-22 | 2022-02-08 | 江苏中旗科技股份有限公司 | 一种噻虫胺的制备方法 |
-
1990
- 1990-04-05 JP JP9123790A patent/JPH0674249B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0483062A2 (de) * | 1990-10-24 | 1992-04-29 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von Nitroguanidinderivaten |
| EP0483062B1 (de) * | 1990-10-24 | 1996-09-18 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von Nitroguanidinderivaten |
| WO1998042690A1 (de) * | 1997-03-25 | 1998-10-01 | Bayer Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von 1,3-disubstituierten 2-nitroguanidinen |
| US6194575B1 (en) | 1997-03-25 | 2001-02-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Method for producing 1,3-di-substituted 2-nitroguanidines |
| US6118007A (en) * | 1997-03-31 | 2000-09-12 | Mitsui Chemicals, Inc. | Preparation process of nitroguanidine derivatives |
| WO1999009009A1 (de) * | 1997-08-20 | 1999-02-25 | Novartis Ag | Verfahren zur herstellung von substituierten 2-nitroguanidinderivaten |
| AU741658B2 (en) * | 1997-08-20 | 2001-12-06 | Syngenta Participations Ag | Method of producing substituted 2-nitroguanidine derivatives |
| WO1999042437A1 (de) * | 1998-02-17 | 1999-08-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von 1,3-disubstituierten 2-nitroguanidinen |
| US6528651B1 (en) | 1999-12-21 | 2003-03-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Method for production of 1,3-disubtituted 2-nitroguanidines |
| US7026307B2 (en) | 2001-05-03 | 2006-04-11 | Bayer Cropscience Ag | Method for producing 1,3-disubstituted 2-nitroguanidines |
| JP2009149676A (ja) * | 2001-05-03 | 2009-07-09 | Bayer Cropscience Ag | １，３−ジ置換２−ニトログアニジンを製造するための方法 |
| US7977496B2 (en) | 2006-02-10 | 2011-07-12 | Mitsui Chemicals, Inc. | Process for producing nitroguanidine derivatives |
| WO2015002150A1 (ja) | 2013-07-03 | 2015-01-08 | 株式会社新日本科学 | 新規化合物，有機カチオントランスポーター３の検出剤及び活性阻害剤 |
| US9745274B2 (en) | 2013-07-03 | 2017-08-29 | Shin Nippon Biomedical Laboratories, Ltd. | Compound, organic cation transporter 3 detection agent, and organic cation transporter 3 activity inhibitor |
| CN108610300A (zh) * | 2016-12-10 | 2018-10-02 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种制备噻虫胺的方法 |
| CN114014821A (zh) * | 2021-11-22 | 2022-02-08 | 江苏中旗科技股份有限公司 | 一种噻虫胺的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0674249B2 (ja) | 1994-09-21 |
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