JPH03291203A

JPH03291203A - 除草剤組成物

Info

Publication number: JPH03291203A
Application number: JP9141090A
Authority: JP
Inventors: Mitsuru Kanzaki; 神崎　充; Masaki Takeuchi; 竹内　正毅
Original assignee: Chugai Pharmaceutical Co Ltd
Current assignee: Chugai Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 1990-04-06
Filing date: 1990-04-06
Publication date: 1991-12-20
Anticipated expiration: 2014-06-21
Also published as: JP2907936B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、一般式（Ｉ）（式中、Ｒ１およびＲ２は同−若しくは異なって、低級
アルキル基、シクロアルキル基、低級アルケニル基、低
級アルキニル基を表すか、又はＲ１およびＲ２はそれら
が結合している窒素原子とともに炭素数４〜Ｂのアザシ
クロアルカンを表し、Ａは次式の意を表し、Ｘは水素原子、水酸基で置換されていても
よい低級アルキル基若しくはシクロアルキル基、低級ア
ルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキ
ルカルボニル基、フェノキシ基、ベンジル基、α−ヒド
ロキシベンジル基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基
またはトリフルオロメチル基を表し、ｍは０〜３の整数
を、ｎは０〜２の整数を、ｐ及びｑは、各々２〜５の整
数を表す。）で示されるトリアゾール系化合物と、ビラ
ゾスルフロンエチル及びダイムロンを有効成分として含
有することを特徴とする除草剤組成物に関し、特に水田
の偽書１１草であるタイヌビエや広葉Ｗ１草及び多年生
雑草に対し幅広い殺草スペクトラムを有し、さらに本発
明の除草剤の一成分である一般式（Ｉ）で示される化合
物が有する、砂壌土等の悪条件下でのイネに対する薬害
を顕著に低減させた除草剤組成物に関するものである。

〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕−一般
式Ｉ）で表される化合物は、本発明者らが発明し、先に
出願した特開平２−１４８１に記載された化合物であり
、該公報には一般式（Ｉ）で表される化合物がタイヌビ
エ等に対して優れた除草効果を示すことが記されている
。又、ビラゾスルフロンエチルは特開昭５９−１２２４
８８、特開昭５９−２１９２８１に記載された化合物で
あり、この化合物は、広葉Ｈ草、ミズガヤツリ及びウリ
カワ等に極めて低薬量で効果を示すことが記されている
。

ダイムロンは、特公昭４Ｂ　−３５４５４に記載された
化合物であり、このものはホタルイ、ミズガヤツリなと
のカヤツリグサ科雑草に効果が高いことが知られている
。

ところで、一般式（Ｉ）で表される化合物は、生育の進
んた広葉雑草やカヤツリグサ科Ｈ草に対Ｉ７ては、その
除草効果が弱＜、＋分な効果を示すには、高薬量を必要
としなければならず、また極端に漏水の激しい砂壌土に
代表される悪条件下ではイネに対する薬害発生の恐れが
ある等の問題点を有している。

又ビラゾスルフロンエチルは、タイヌビエに対しては、
その殺草活性は低く、さらに薬量を増すとイネに対して
薬害を示すことが多い。ダイムロンもタイヌビエや広葉
Ｈ草にはほとんど効果が認められず、各々単剤では種々
の問題点がある。

方、ビラゾスルフロンエチル及びダイムロンの組成物は
、特開昭８２−５８４０８にその有用性が開示されてい
るが、本発明で特にその組合せが有効である。一般式（
Ｉ）で表される化合物との併用に関しては何ら記載され
ておらす、又、ビラゾスルフロンエチルとダイムロンと
の組成物はＮ草の発生初期にはほとんどの雑草に高い除
草効果を示すが、タイヌビエに対しては完全に枯殺する
ことは困難であり、特に生育の進んだタイヌビエに対し
ては除草効果が極めて低いという問題点がある。

また、一般式（Ｉ）で表される化合物とビラゾスルフロ
ンエチルとの組成物に関しては、ヨーロッパ特許公開第
０３３２１３３号に開示されているが、本発明の！１ｌ
ｌｉｌＥ物の組合せについては何らご及されていない。

またヨーロッパ特許公開第０３３２１３３号（こ記載さ
れた組成物は相乗的殺草活性を主旨とするものであり、
薬害軽減効果については何ら具体的に記載されていない
。

近年、水田の強害雑草であるタイヌビエや、広葉雑ｑ１
　ミズガヤツリ、ホタルイ、ウリカワ等の多年生！１草
の多発が問題となっており、殺草スペクトルの狭い又は
少量の除草剤施用では、完全な雑草防除を期待できない
傾向にある。このため、同一もしくは相異なる除草剤を
数回にわたり、又は多量に使用しなければならず、労力
やコストの点のみならず、イネに対する薬害や土壌残留
性等の問題点が多くあげられている。

［課題を解決しようとする手段］本発明らは上記の問題点を解決すべく鋭意研究した結果
、一般式（Ｉ）で示される化合物とピラゾスルフロンエ
チル及びダイムロンを有効成分として含有する組成物が
、驚くべきことに、各々単用で得られていた適用範囲を
越えて広い殺草スペクトルが得られ、しかも、高葉期の
タイヌビエに対しても高い効果が得られた。また、イネ
には実質的な薬害を与えずに低薬量で著しい除草効果を
示し、かつ、効力持続性が長期におよぶなど、全く予想
できない有用性を見出した。さらに、悪条件下の水田に
おいて、イネに対する薬害軽減効果を示すことも判明し
、本発明に至った。

本発明の混合剤の有効成分の１つである一般式（１）で
示される化合物は、例えば、一般式（■）（式中、Ａおよびｎは前記の意味を表す。）で示される
化合物に、次式ｍ＝（式中Ｙはハロゲン原子を、Ｒ１およびＲ２は前記の意
味を表す。）の化合物を反応させ、必要により適当な酸化剤で酸化す
ることにより得られる。

上記反応において、目的とする化合物■が、スルフィニ
ル化合物（ｎ＝１　）またはスルフをニル化合物（ｎ＝
＝２）である場合、出発物質としてＳ部分が同様に酸化
された式■の化合物を用いてもよく、あるいは、最初に
Ｓが未酸化の式１の化合物を製造し、必要に応じてこれ
を酸化しても良い。酸化または未酸化の化合物■を化合
物■と反応させる工程は、化合物■に対して１等量以上
、好ましくは１〜２等量の脱酸剤の存在下、適当な溶媒
中１〜２等量、好ましくはＩ−１，２等量の化合物ｍを
反応させる。反応温度は０〜１００℃、好ましくは２０
〜７０℃が適当である。ここで、脱酸剤としては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ソーダ、重炭酸ソ
ーダ、水素化ナトリウム等の無機塩基、トリエチルアミ
ン、ピリジン等の有機塩基、または溶媒としてはベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の炭化水素系、メチレンクロ
ライド、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエ
ーテル系、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系
、その他酢酸エチルエステル、アセトニトリル、ジメチ
ルホルムアミド、ピリジン、ジメチルスルホキサイド、
水等の溶媒、あるいはこれらの適当な混合溶媒をあげる
ことができる。

また、酸化工程は、例えば適当な溶媒中、酸化剤で酸化
することによって行える。

ここで使用される酸化剤としては、過酸化水素、過マン
ガン酸カリウム、クロム酸等の無機酸化剤、過酢酸、ｍ
−クロル過安息香酸等の有機酸化剤を挙げることができ
、その際使用する溶媒としては、塩化メチレン、クロロ
ホルム、アセトン、酢酸、水等あるいはこれらの混合溶
媒をあげることができる。反応温度は０〜５０”Ｃが適
当であるが、溶媒の種類あるいは反応の進行状況によっ
ては適宜加温あるいは冷却することもできる。

このようにして得られる一般式（Ｉ）で示される化合物
のうち、本発明混合剤に好ましい様態としては、一般式１’）Ｘｍ（式中、Ｘ及びｍは、前記と同一のものを表す。）で示
される化合物があげられ、さらに好ましくは、式（Ｖ）で表される化合物で、例えば特開昭５９−１２２４８８
号に記載された方法で得られる。

ダイムロンは式式（ＶＩ）で示される化合物等があげられる。

又、本発明混合剤の有効成分となるピラゾスルフロンエ
チルは、式で表される化合物で例えば、特公昭４８−３５４５４号
に記載された方法で得られる。

本発明による混合剤は、文献未記載の新規な組み合わせ
であり、もちろんその特異な効力増強を言及した文献も
ない。

本発明に係る作用は、広い範囲の混合比で認められ、一
般式（ｆ）で示される化合物１重量部に対して、ビラゾ
スルフロンエチルを０．０１〜ｌＯ重量部、ダイムロン
を０．１〜２０重量邪の割合で混合して、有用な除草剤
を作成することができる。こうして得られた本発明除草
剤は、雑草の発芽前および発芽後の土壌処理により高い
効果が得られ、イネに対し実質的に薬害を与えることな
く、安全に使用できるものである。

本発明混合剤は、原体そのものを散布してもよいが、よ
り便利に使用できるように一般の農薬の調剤に用いられ
る固体、肢体の各種担体と混合して、水和剤、乳剤、油
剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤等に製造することができ
る。更に薬剤に分散剤、希釈剤、乳化剤、展着剤、湿展
剤、吸着剤、増結剤、消泡剤、凍結防止剤等の補助剤を
添加することもできる。

ここに言う担体とは、固体、液体のいずれでも良く、又
これらの組み合わせでもよい。その例を列記すれば、タ
ルク、クレー、ベントナイト、カオリン、珪そう土、炭
酸カル７ウム、木炭、＃粉、アラビアゴム、水、アルコ
ール、ケロ／７、ナフサ、キシレン、シクロヘキサン、
メチルナフタレン、ベンゼン、アセトン、ジメチルホル
ムアミド、グリコールエーテル、Ｎ−メチルビロリドン
等があげられる。

補助剤としては、例えばポリオキ７エチレンアルキルフ
エニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノオ
レエート、エチレンオキシドプロピレンオキシド共重合
体、リグニンスルホン酸塩、ソルビタンエステル、石鹸
類、硫酸化油類、アルキル硫酸エステル塩類、石油スル
ホネイト類、ジオクチルスルホサク７ネイト塩類、アル
キルベンゼンスルホン酸類、脂肪族アミン塩類、第４級
アンモニウム塩類、アルキルピリジニウム塩類、アルキ
ルジメチルベタイン、アルキルアミノエチルグリンン、
ポリグリフール硫酸エステル、アルキルアミンスルホン
酸、リン酸イソプロピル、カルボキシメチルセルロース
、ポリビニールアルコール、ヒドロキシプロピルセルロ
ース、エチレングリコール、キサンタンガム等があけら
れる。

製剤化にあたり、混合比率は一般的には本発明の混合剤
の割合を、重量％として０．０５％〜９５％の範囲で自
由に選択することができるが、好ましくは０．５〜７０
％を含有し、担体を１〜９９％、好ましくは４０〜９０
％、補助剤を０〜２０％、好ましくは１〜７％含有する
製剤が好ましい。また、他の殺菌剤あるいは除草剤、植
物成長調節剤、殺虫剤、殺ダニ剤等の農薬やｔ料等と混
合して使用することにより、より広範囲な効果を期待す
ることができる。

本発明の混合剤を実際に使用するにさいしては、使用時
期、気象条件、使用方法、使用剤形、使用場所、対象雑
草、対象作物等によって、使用量を適宜選択することは
、当業者に明らかであるが、使用薬量は、本発明の混合
剤として一般的には、１０アール当たり５〜５００　ｇ
、好ましくは１０アール当たり１０〜３００ｇである。

次に試験例をあげて本発明の有用性を具体的に示す。

試験例１ｚ１５０００アールのワグネルポットに水田土壌を充填
し、水を加え代かきを行い、タイヌビエ、−年生広葉雑
草（アゼナ、キカシグサ、ミゾ／Ｓコバ）およびホタル
イの種子を播種し、ミズガヤツリ、ウリカワの塊茎を植
え込み、３ｃ嘗に湛水した。

雑草播種０日後に後記製剤例１に準じて得た粒剤の所定
量を水面に手まき処理した。管理、育成は温室内で行い
、薬剤処理２０日後に除草効果を調査した。その結果を
第１表に示す。

、なお、表中の数値は除草効果を示すもので、具体的に
は下記のとおりである。

数　値　　　　除草効果５　　　　抑草率９０％以上（はとんど完全枯死）４　　　　抑草率７０〜８９％３　　　　抑草率４０〜６９％２　　　　抑草率２０〜３９％１　　　　抑草率６〜１９％０　　　　抑草率５％以下（はとんど効果なし）第１表ビラシスルアｇン！ｎ＋ダイムロン十ピラヅズ凰フｕ＞１５１＋ダイムσシ０．２＋３Ｏ，Ｚ＋Ｓ１．５＋０．２＋６５１．５試験例２１１５０００アールのワグネルポノトに水田土壌を充填
し、水を加えて代かきを行い、２葉期のイネをＩ　ｃ冒
の深さに移植し、３ｃ−に湛水した。

薬剤の処理は、イネ移植１日後に後記製剤例２に準拠し
て製造した水和剤の所定量を５ｍｌに希釈して、ポット
に滴下した。管理、育成は温室内で行い、薬剤処理３０
日後にイネの地上部生体重を測定し、対無処理区比を求
め、その結果中ｅ５ｆ２＆７ＭンＸｆ鳳＋ダイムロン１．５十０．２＋６＋ダイムロン　１．５−８十ダイムロン　　−、ｓ−６謂２表十ビラゾ１五フｇンエチ番６番０．４−１０＋ダイムｇ；第３＆化合物とラリス番’ｎ：Ｉチ１＋００５◆０．０３・ｌビラ１ス１７ワ、工乎凰十ダイＡワノ００１中０３９．０３−１試験例３内径９ｃ１のシャーレにイネ種子２０粒を置床し、各化
合物について、所定濃度液に調整した水希釈液を２０ｍ
！加えて、２５℃、照度５０００　Ｌ　ｕｘ。

明暗１２時間−１２時間の恒温器内でＩＯ日間育成した
。

調査は、第１本葉長を測定し、対無処理区比を求めた。

その結果を第３表に示す。

試験例４　圃場試験水田を１区ＩＯｍ／に区画し、２．５葉のイネを残植し
た（移植法１ｃｍ）。

Ｎ草は、タイヌビエ、−年生広葉雑草（キカ／グサ、ア
ゼナ、ミゾハコベ）、ナタルイの種子を播種し、ミズガ
ヤツリ、ウリカワの塊茎を脛入した。

薬剤の処理は、イネ移植３日後と１４日後に後記製剤例
２に準して得た水和剤の所定量を水で希釈し、ジョロで
全面に均一に湛水処理した。

水深は、試験期間中は３〜５　ｃｍに保った。

調査は、薬剤処理３０日後に、観察により行った。その
結果を第４，５表に示す。なお、表中の数値は、除草効
果およびイネに対する薬害を示すもの７、除草効果は試
験例１に示したものと同しであり、イネに対する薬害は
、ド記のとおりである。

イネ薬害無僅中害中害中寄大言品書第４表イネ移植３日後処理での結果＋ビラゾスルフσンエチル＋ｓ＋ｏ、２＋ｓ０．５＋ダイムロン９＋６５第５ｒＬイネ移［１４０後処理での結果ビラゾズル７警二エチ鳳＋ダイ五〇）０２◆３０．２◆６＋ピラノスルフ９Ｊチ轟十ダイムロン９争０２＋６十とテゾスに７’Ｌｌ′Ｊｕｌ＋ダイＡｌ１９チ０２す６十ダイＡｇ１＋ダイ五ｇ１次に、本発明の除草剤組成物の製剤例を示す。

製剤例２　　　　　　　　　　　　粒剤式（Ｖ）の化合
物　　　　　　！東看部ビラゾスルフロンエチル　　　
　０１ダイムロン　　　　　　　　　　２リクニンスルホン酸ソーダ　　　２ベントナイト　　　　　　　　　　２０クレー　　　　
　　　　　　　　７４．９これらの成分を均一になるま
で良く昼合し、造粒して粒剤を得る。

製剤例２　　　　　　　　　　　　水和剤式（Ｖｌ）の
化合物　　　　　　　　　ＩＯ重量部ピラゾスルフロン
エチル　　　　　　　ｌダイムロン　　　　　　　　　
　　　２０アルキルＩａ酸ソーダ　　　　　　　　２．
５ポリオキンエチレンアルキルフェニルエーテル　　２．５クレー　　　　　　　　　　　　　　　６４これらの成
分を均一になるまで良く混合し、微粉砕して水和剤を得
る。

Claims

【特許請求の範囲】　一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は同一若しくは異なって、
低級アルキル基、シクロアルキル基、低級アルケニル基
、低級アルキニル基を表すか、又はＲ＿１およびＲ＿２
はそれらが結合している窒素原子とともに炭素数４〜６
のアザシクロアルカンを表し、Ａは次式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学
式、表等があります▼の意を表し、Ｘは水素原子、水酸
基で置換されていてもよい低級アルキル基若しくはシク
ロアルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカル
ボニル基、低級アルキルカルボニル基、フェノキシ基、
ベンジル基、α−ヒドロキシベンジル基、ハロゲン原子
、ニトロ基、アミノ基、またはトリフルオロメチル基を
表し、ｍは０〜３の整数を、ｎは０〜２の整数を、ｐ及
びｑは、各々２〜５の整数を表す。）で示されるトリア
ゾール系化合物と、ピラゾスルフロンエチル及びダイム
ロンを有効成分として含有することを特徴とする除草剤
組成物。