JPH03273070A - 顔料分散組成物 - Google Patents

顔料分散組成物

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JPH03273070A
JPH03273070A JP2070342A JP7034290A JPH03273070A JP H03273070 A JPH03273070 A JP H03273070A JP 2070342 A JP2070342 A JP 2070342A JP 7034290 A JP7034290 A JP 7034290A JP H03273070 A JPH03273070 A JP H03273070A
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橘 佳樹
Tamiki Hayase
早瀬 民樹
Hisanao Hamada
浜田 久直
Toshio Kato
加藤 壽夫
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    • C09B67/006Preparation of organic pigments
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野コ 本発明は、塗料、インク、及びプラスチック加工等に用
いられる顔料分散組成物に関する。特に、顔料の電荷が
O又は負に制御統一され、安定な分散状態を示す非水系
顔料分散組成物に関する。
[従来の技術] 従来、複数の顔料を併用する非水系顔料分散組成物に於
いて正及び負の電荷の顔料を併用する場合、組成物中こ
れらが電気的に互いに引き合って凝集することにより、
組成物の色分れや粘度上昇、及び塗膜の光沢低下等を惹
き起こすという問題があった。
上記問題を解決する方法として、特開昭601、663
18号公報、同61.−174939号公報、及び同6
1.−61623号公報で開示された顔料分散剤、並び
に特開昭59−217769号公報で開示された顔料分
散用樹脂の使用が提案されている。しかしこれらは何れ
も、顔料の電荷を正若しくは負に制御統一する事により
上記顔料の凝集を防ごうとするものではない。又、上記
特開昭60−166318号公報及び同61−1749
39号公報のポリアミン系顔料分散剤を使用した場合、
塗膜の耐水性、及び硬化性(特に樹脂として熱硬化型メ
ラミンアルキド樹脂を使用した場合の硬化性)について
満足出来るものではない。
[発明が解決しようとする課題] 本発明は、顔料分散組成物に正及び負の電荷を持つ顔料
を併用した場合でも、それら顔料の電荷を組成物中に於
いては0又は負に制御統一して上記顔料粒子間の電気的
引力等による凝集を防ぎ良好な分散状態を達成し、その
結果、組成物の色分れや粘度上昇、並びに塗膜の光沢、
耐水性、及び耐アルカリ性等の低下を防ぐ事が出来る顔
料分散組成物を提供する事を目的とする。
[課題を解決するための手段] 上記目的を達成するため、特定の化合物を顔料分散組成
物に配合すれば優れた功を奏する事を見出し、本発明を
成すに至った。
即ち本発明は、顔料(II)及び樹脂(III)を含み
顔料(II)が分散された組成物に於いて、電子吸引性
基が環に直結した化合物(1)を配合した事を特徴とす
る顔料分散組成物を提供する。
化合物(1)は、電子吸引性基で置換された環を分子構
造中に少なくとも有するものである。
上記電子吸引性置換基としては、例えばハロゲン原子(
例えば、F−1CQ−1Br−等)、ニトロ基、カルボ
キシル基及び酸無水物基等が挙げられるが、好ましくは
ハロゲン原子である。環上の上記電子吸引性置換基数は
2〜6個が好ましく、それらは同種でも異種でも良いか
、ハロゲン原子置換基を少なくとも2個以上有するのが
好ましい。
又環は、上記電子吸引性基以外に、更に別の基(例エバ
、水酸基、アルキル基、ハロアルキル基、エステル基(
好ましくは、脂肪族1価アルコール(例えば、メタノー
ル、エタノール等)との反応により生成するエステル基
)、アミド基(好ましくは、1価の1級若しくは2級ア
ミン(例えば、エチルアミン、ジエチルアミン等)との
反応により生成するアミド基)等)で置換されていても
良いが、この場合、環上の置換基総数は6個以下となる
のが好ましい。
上記電子吸引性基が直結する環は、芳香族環(例えば、
ベンゼン環、ナフタレン環等)、飽和炭化水素環(例え
ば、シクロヘキサン環等)等が挙げられる。
化合物(1)は上記の電子吸引性置換基を有する環構造
を少なくとも1個以上有するものである。
化合物CI)の具体例としてはベンゼン化合物(例えば
、ジー、トリー、テトラ−ペンター、及びヘキサ−フル
オロ、クロロ、及びブロモベンゼン、プロモジクロロヘ
ンゼン、クロロプロモヘンゼン、ジー、トリー、テトラ
−1及びペンタ−クロロフェノール、ジー及びトリルク
ロロトルエン、トリフルオロトルエン、ジクロロ−及び
トリクロロ−ニトロベンゼン、シフロモニトロベンゼン
、ジクロロ安息香酸、トリフルオロトルイル酸、ペンタ
フルオロ安息香酸、ジクロルフタル酸、テトラクロロフ
タル酸、及びテトラクロロ無水フタル酸等)、ナフタレ
ン化合物(例えば、テトラクロロナフタレン、ジクロロ
ナフトール等)、及びシクロヘキサン化合物(例えば、
ヘキサクロロンクロヘキサン等)、及び上記環の複数個
、好ましくは2〜4個が互いに縮環した縮環系化合物等
か挙げられる。
又、上記環の複数個を適当な結合鎖で互いに連結した化
合物、例えば2個以上のハロゲン原子置換基と1〜3個
のカルボキシル基及び/又は酸無水物基を環上に持ち、
置換基総数が6個以下のベンゼン化合物と、多価アルコ
ール及び/又は1級若しくは2級多価アミンとの反応生
成物も化合物(r)に含まれる。そのようなものとして
は、具体的には例えばジクロロ安息香酸と1.6−へキ
サンジオールとの反応生成物、即ち式 で表わされる化合物等が挙げられる。
顔料(II)は塗料、インク等に通常使用される各種着
色顔料又は体質顔料等で良い。具体的には、例えば酸化
チタン、ヘンガラ、黄色酸化鉄、黄鉛、クロムバーミリ
オン、紺青、アゾレット、キナクリドンレット、フタロ
ンアニンブルー、炭酸カルシウム顔料、硫酸バリウム顔
料、タルク、クレー等が挙げられる。
樹脂(1)も塗料、インク等に通常使用されるもので良
く、例えばアクリル樹脂、アルキド樹脂、メラミンアル
キド樹脂、塩化ビニル樹脂、塩素化ポリオレフィン、ア
クリル−ウレタン樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられる。
本発明の顔料分散組成物にはその他添加剤として、有機
溶剤(例えば、キシレン、セロソルブアセテート、メチ
ルイソブチルケトン等)等を加えてもよい。
本発明の顔料分散組成物の組成に於いて、化合物(r)
は顔料(II)に対し0.1〜20重量%、特に0.1
〜10重量%使用するのが好ましい。0゜1重量%未満
では本発明の効果が発現しにくく、又20重量%を超過
すると顔料分散組成物の粘度が高くなり更に塗膜の耐水
・耐アルカリ性が低下し好ましくない。顔料(II)は
、樹脂(I) 100重量部に対し1〜1000重量部
、特に10〜200重量部が好ましい。
本発明の顔料分散組成物の調製法は特に限定されず、塗
料、インク等の調製に通常使用されるサンドグラインド
ミル、ボールミル、ロールミル等を用い上記配合剤(1
)〜(III)を混練して行なっても良い。
[作用及び効果] 本発明の顔料分散組成物に於いては、化合物(I)は顔
料(II)に配合してこれらの間で電子の授受を行なう
事で、顔料(1)が0又は負に帯電するものと考えられ
る。その結果、顔料粒子間の凝集を避は良好に分散させ
る事が出来、色分れ性、粘性、及び耐水性等に優れた顔
料分散組成物とする事が出来る。
[実施例] 以下、本発明を実施例で更に詳しく説明する。
化合物(1)の調製 (調製例1〜5) 加熱装置、撹拌機、還流装置、及び温度計を備えた反応
槽に、表−1に示す組成の組成物を仕込み、表−1に示
す条件下撹拌し、各化合物(1)を調製した。
表−1 組成物を調製した。
顔料の電荷判別試験 上記各顔料分散組成物中の顔料の帯電状態を、以下の様
にして調べた。即ち、顔料分散組成物中に正、負の電極
を入れ電界下においた場合の顔料粒子の移動方向を調べ
、正電極に向って移動した顔料粒子の電荷を負、負電極
方向に移動した場合を正、移動しない場合を0、と判定
した。これらの結果を表−2に示す。
(実施例1〜5及び比較例1〜7) 表−2に示す組成物Iの各配合剤をサンドグラインドミ
ルで表−2に示す時間、分散混合し、各組成物Iを調製
した。次いでこの組成物Iに表2に示す組成物■を加え
撹拌混合して各顔料分散塗膜の物性試験 表−3に示す組成で各顔料分散組成物を更に混練し、各
混合組成物10重量部を調製した。次いで、これら各混
合物をキシレンでスプレー粘度に希釈し、金属板上に塗
装し、これら塗装膜についてその物性、即ち塗膜状態、
ラブアウトテスト、耐水性、耐アルカリ性及び光沢につ
いて調べた。
これらの結果を表−3に示す。(尚、表−3中、物性試
験結果に於いて「−」は試験しなかった事を示す。) (試験法) 塗膜状態;試験例1〜4及び比較試験例】〜2について
は、軟鋼板に流し塗りし、24 時間室温で乾燥後、塗膜状態を目視観 察した。試験例5〜6及び比較試験例 3については、ブリキ板に流し塗りし、30分間室温で
乾燥後、更に140°Cで30分焼付け、塗膜状態を目
視観察 した。表−3中Oは「異常なしJ1△は「異常あり」を
示す。
テア゛7つ)yX):軟鋼板に流し塗りし、指触乾燥前
に塗膜の中央部を指で円状にこすりつけ、 室温で24時間乾燥後こすった部分と こすらない部分の色相を比較した。表 −3中、○は「色差なし」、△は「色差あり」、×は「
色差大」を示す。
耐水・耐アルカリ性ニスレート板にスプレー塗装し、4
日間室温で乾燥後、水道水及び飽和 石灰水にそれぞれ20°Cで4日間浸漬した。次いでこ
れらを取り出して水道 水で洗浄後乾燥し塗膜状態を目視観察 して、それぞれ耐水性、耐アルカリ性 を調へた。表−3中Oは「異常なし」を示す。
光  沢:ブリキ板に流し塗りし、室温で30分間放置
後140’Cで30分間焼付けた。
この光沢を光沢針(村上色研製)を用 い20’鏡面反射率を測定して調べた。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)顔料(II)及び樹脂(III)を含み顔料(II)が
    分散された組成物に於いて、電子吸引性基が環に直結し
    た化合物( I )を配合した事を特徴とする顔料分散組
    成物。
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