JP2528997B2 - 顔料分散組成物 - Google Patents
顔料分散組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、塗料、インク、及びプラスチック加工等に
用いられる顔料分散組成物に関する。特に、顔料の電荷
が０又は負に制御統一され、安定な分散状態を示す非水
系顔料分散組成物に関する。
用いられる顔料分散組成物に関する。特に、顔料の電荷
が０又は負に制御統一され、安定な分散状態を示す非水
系顔料分散組成物に関する。
［従来の技術］ 従来、複数の顔料を併用する非水系顔料分散組成物に
於いて正及び負の電荷の顔料を併用する場合、組成物中
これらが電気的に互いに引き合って凝集することによ
り、組成物の色割れや粘度上昇、及び塗膜の光沢低下等
を惹き起こすという問題があった。
於いて正及び負の電荷の顔料を併用する場合、組成物中
これらが電気的に互いに引き合って凝集することによ
り、組成物の色割れや粘度上昇、及び塗膜の光沢低下等
を惹き起こすという問題があった。
上記問題を解決する方法として、特開昭60−166318号
公報、同61−174939号公報、及び同61−61623号公報で
開示された顔料分散剤、並びに特開昭59−217769号公報
で開示された顔料分散用樹脂の使用が提案されている。
しかしこれらは何れも、顔料の電荷を正若しくは負に制
御統一する事により上記顔料の凝集を防ごうとするもの
ではない。又、上記特開昭60−166318号公報及び同61−
174939号公報のポリアミン系顔料分散剤を使用した場
合、塗膜の耐水性、及び硬化性（特に樹脂として熱硬化
型メラミンアルキド樹脂を使用した場合の硬化性につい
て）満足出来るものではない。
公報、同61−174939号公報、及び同61−61623号公報で
開示された顔料分散剤、並びに特開昭59−217769号公報
で開示された顔料分散用樹脂の使用が提案されている。
しかしこれらは何れも、顔料の電荷を正若しくは負に制
御統一する事により上記顔料の凝集を防ごうとするもの
ではない。又、上記特開昭60−166318号公報及び同61−
174939号公報のポリアミン系顔料分散剤を使用した場
合、塗膜の耐水性、及び硬化性（特に樹脂として熱硬化
型メラミンアルキド樹脂を使用した場合の硬化性につい
て）満足出来るものではない。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明は、顔料分散組成物に正及び負の電荷を持つ顔
料を併用した場合でも、それら顔料の電荷を組成物中に
於いては０又は負に制御統一して上記顔料粒子間の電気
的引力等による凝集を防ぎ良好な分散状態を達成し、そ
の結果、組成物の色分れや粘度上昇、並びに塗膜の光
沢、耐水性、及び耐アルカリ性等の低下を防ぐ事が出来
る顔料分散組成物を提供する事を目的とする。
料を併用した場合でも、それら顔料の電荷を組成物中に
於いては０又は負に制御統一して上記顔料粒子間の電気
的引力等による凝集を防ぎ良好な分散状態を達成し、そ
の結果、組成物の色分れや粘度上昇、並びに塗膜の光
沢、耐水性、及び耐アルカリ性等の低下を防ぐ事が出来
る顔料分散組成物を提供する事を目的とする。
［課題を解決するための手段］ 上記目的を達成するため、特定の化合物を顔料分散組
成物に配合すれば優れた功を奏する事を見出し、本発明
を成すに至った。
成物に配合すれば優れた功を奏する事を見出し、本発明
を成すに至った。
即ち本発明は、顔料（II）及び樹脂（III）を含み顔
料（II）が分散された組成物に於いて、電子吸引性基と
してハロゲン原子が２個以上直結した環を少なくとも１
個有する化合物（Ｉ）を配合した事を特徴とする顔料分
散組成物を提供する。
料（II）が分散された組成物に於いて、電子吸引性基と
してハロゲン原子が２個以上直結した環を少なくとも１
個有する化合物（Ｉ）を配合した事を特徴とする顔料分
散組成物を提供する。
化合物（Ｉ）は、電子吸引性基としてハロゲン（例え
ば、Ｆ、Cl、Br等）が２個以上直結に環を少なくとも１
個有するものである。
ば、Ｆ、Cl、Br等）が２個以上直結に環を少なくとも１
個有するものである。
環上のハロゲン原子の数は２〜６個が好ましく、それ
らは同種でも異種でも良い。又環は、上記電子吸引性基
以外に、更に別の基（例えば、水酸基、アルキル基、ハ
ロアルキル基、エステル基（好ましくは、脂肪族１価ア
ルコール（例えば、メタノール、エタノール等）との反
応により生成するエステル基）、アミド基（好ましく
は、１価の１級若しくは２級アミン（例えば、エチルア
ミン、ジエチルアミン等）との反応により生成するアミ
ド基）等）で置換されていても良いが、この場合、環上
の置換基総数は６個以下となるのが好ましい。
らは同種でも異種でも良い。又環は、上記電子吸引性基
以外に、更に別の基（例えば、水酸基、アルキル基、ハ
ロアルキル基、エステル基（好ましくは、脂肪族１価ア
ルコール（例えば、メタノール、エタノール等）との反
応により生成するエステル基）、アミド基（好ましく
は、１価の１級若しくは２級アミン（例えば、エチルア
ミン、ジエチルアミン等）との反応により生成するアミ
ド基）等）で置換されていても良いが、この場合、環上
の置換基総数は６個以下となるのが好ましい。
上記電子吸引性基であるハロゲン原子が直結する環
は、芳香族環（例えば、ベンゼン環、ナフタレン環
等）、飽和炭化水素環（例えば、シクロヘキサン環等）
等が挙げられる。
は、芳香族環（例えば、ベンゼン環、ナフタレン環
等）、飽和炭化水素環（例えば、シクロヘキサン環等）
等が挙げられる。
化合物（Ｉ）は上記の電子吸引性置換基を有する環構
造を少なくとも１個以上有するものである。化合物
（Ｉ）の具体例としてはベンゼン化合物（例えば、ジ
−、トリ−、テトラ−、ペンタ−、及びヘキサ−フルオ
ロ、クロロ、及びブロモベンゼン、ブロモジクロロベン
ゼン、クロロブロモベンゼン、ジ−、トリ−、テトラ
−、及びペンタ−クロロフェノール、ジ−及びトリ−ク
ロロトルエン、トリフルオロトルエン、ジクロロ−及び
トリクロロ−ニトロベンゼン、ジブロモニトロベンゼ
ン、ジクロロ安息香酸、トリフルオロトルイル酸、ペン
タフルオロ安息香酸、ジクロルフタル酸、テトラクロロ
フタル酸、及びテトラクロロ無水フタル酸等）、ナフタ
レン化合物（例えば、テトラクロロナフタレン、ジクロ
ロナフトール等）、及びシクロヘキサン化合物（例え
ば、ヘキサクロロシクロヘキサン等）、及び上記環の複
数個、好ましくは２〜４個が互いに縮環した縮環系化合
物等が挙げられる。
造を少なくとも１個以上有するものである。化合物
（Ｉ）の具体例としてはベンゼン化合物（例えば、ジ
−、トリ−、テトラ−、ペンタ−、及びヘキサ−フルオ
ロ、クロロ、及びブロモベンゼン、ブロモジクロロベン
ゼン、クロロブロモベンゼン、ジ−、トリ−、テトラ
−、及びペンタ−クロロフェノール、ジ−及びトリ−ク
ロロトルエン、トリフルオロトルエン、ジクロロ−及び
トリクロロ−ニトロベンゼン、ジブロモニトロベンゼ
ン、ジクロロ安息香酸、トリフルオロトルイル酸、ペン
タフルオロ安息香酸、ジクロルフタル酸、テトラクロロ
フタル酸、及びテトラクロロ無水フタル酸等）、ナフタ
レン化合物（例えば、テトラクロロナフタレン、ジクロ
ロナフトール等）、及びシクロヘキサン化合物（例え
ば、ヘキサクロロシクロヘキサン等）、及び上記環の複
数個、好ましくは２〜４個が互いに縮環した縮環系化合
物等が挙げられる。
又、上記環の複数個を適当な結合鎖で互いに連結した
化合物、例えば２個以上のハロゲン原子置換基と１〜３
個のカルボキシル基及び／又は酸無水物基を環上に持
ち、置換基総数が６個以下のベンゼン化合物と、多価ア
ルコール及び／又は１級若しくは２級多価アミンとの反
応生成物も化合物（Ｉ）に含まれる。そのようなものと
しては、具体的には例えばジクロロ安息香酸と1,6−ヘ
キサンジオールとの反応生成物、即ち式 で表わされる化合物等が挙げられる。
化合物、例えば２個以上のハロゲン原子置換基と１〜３
個のカルボキシル基及び／又は酸無水物基を環上に持
ち、置換基総数が６個以下のベンゼン化合物と、多価ア
ルコール及び／又は１級若しくは２級多価アミンとの反
応生成物も化合物（Ｉ）に含まれる。そのようなものと
しては、具体的には例えばジクロロ安息香酸と1,6−ヘ
キサンジオールとの反応生成物、即ち式 で表わされる化合物等が挙げられる。
顔料（II）は塗料、インク等に通常使用される各種着
色顔料又は体質顔料等で良い。具体的には、例えば酸化
チタン、ベンガラ、黄色酸化鉄、黄鉛、クロムバーミリ
オン、紺青、アゾレッド、キナクリドンレッド、フタロ
シアニンブルー、炭酸カルシウム顔料、硫酸バリウム顔
料、タルク、クレー等が挙げられる。
色顔料又は体質顔料等で良い。具体的には、例えば酸化
チタン、ベンガラ、黄色酸化鉄、黄鉛、クロムバーミリ
オン、紺青、アゾレッド、キナクリドンレッド、フタロ
シアニンブルー、炭酸カルシウム顔料、硫酸バリウム顔
料、タルク、クレー等が挙げられる。
樹脂（III）も塗料、インク等に通常使用されるもの
で良く、例えばアクリル樹脂、アルキド樹脂、メラミン
アルキド樹脂、塩化ビニル樹脂、塩素化ポリオレフィ
ン、アクリル−ウレタン樹脂、エポキシ樹脂等が挙げら
れる。
で良く、例えばアクリル樹脂、アルキド樹脂、メラミン
アルキド樹脂、塩化ビニル樹脂、塩素化ポリオレフィ
ン、アクリル−ウレタン樹脂、エポキシ樹脂等が挙げら
れる。
本発明の顔料分散組成物にはその他添加剤として、有
機溶剤（例えば、キシレン、セロソルブアセテート、メ
チルイソブチルケトン等）等を加えてもよい。
機溶剤（例えば、キシレン、セロソルブアセテート、メ
チルイソブチルケトン等）等を加えてもよい。
本発明の顔料分散組成物の組成に於いて、化合物
（Ｉ）は顔料（II）に対し0.1〜20重量％、特に0.1〜10
重量％使用するのが好ましい。0.1重量％未満では本発
明の硬化が発現しにくく、又20重量％を超過すると顔料
分散組成物の粘度が高くなり更に塗膜の耐水・耐アルカ
リ性が低下し好ましくない。顔料（II）は、樹脂（II
I）100重量部に対し１〜1000重量部、特に10〜200重量
部が好ましい。
（Ｉ）は顔料（II）に対し0.1〜20重量％、特に0.1〜10
重量％使用するのが好ましい。0.1重量％未満では本発
明の硬化が発現しにくく、又20重量％を超過すると顔料
分散組成物の粘度が高くなり更に塗膜の耐水・耐アルカ
リ性が低下し好ましくない。顔料（II）は、樹脂（II
I）100重量部に対し１〜1000重量部、特に10〜200重量
部が好ましい。
本発明の顔料分散組成物の調製法は特に限定されず、
塗料、インク等の調製に通常使用されるサンドグライン
ドミル、ボールミル、ロールミル等を用い上記配合剤
（Ｉ）〜（III）を混練して行なっても良い。
塗料、インク等の調製に通常使用されるサンドグライン
ドミル、ボールミル、ロールミル等を用い上記配合剤
（Ｉ）〜（III）を混練して行なっても良い。
［作用及び効果］ 本発明の顔料分散組成物に於いては、化合物（Ｉ）は
顔料（II）に配合してこれらの間で電子の授受を行なう
事で、顔料（Ｉ）の０又は負に帯電するものと考えられ
る。その結果、顔料粒子間の凝集を避け良好に分散させ
る事が出来、色分れ性、粘性、及び耐水性等に優れた顔
料分散組成物とする事が出来る。
顔料（II）に配合してこれらの間で電子の授受を行なう
事で、顔料（Ｉ）の０又は負に帯電するものと考えられ
る。その結果、顔料粒子間の凝集を避け良好に分散させ
る事が出来、色分れ性、粘性、及び耐水性等に優れた顔
料分散組成物とする事が出来る。
［実施例］ 以下、本発明を実施例で更に詳しく説明する。
化合物（Ｉ）の調製 （調製例１〜５） 加熱装置、攪拌機、還流装置、及び温度計を備えた反
応槽に、表−１に示す組成の組成物を仕込み、表−１に
示す条件下攪拌し、各化合物（Ｉ）を調製した。
応槽に、表−１に示す組成の組成物を仕込み、表−１に
示す条件下攪拌し、各化合物（Ｉ）を調製した。
顔料分散組成物の調製 （実施例１〜５及び比較例１〜７） 表−２に示す組成物Ｉの各配合剤をサンドグラインド
ミルで表−２に示す時間、分散混合し、各組成物Ｉを調
製した。次いでこの組成物Ｉに表−２に示す組成物IIを
加え攪拌混合して各顔料分散組成物を調製した。
ミルで表−２に示す時間、分散混合し、各組成物Ｉを調
製した。次いでこの組成物Ｉに表−２に示す組成物IIを
加え攪拌混合して各顔料分散組成物を調製した。
顔料の電荷判別試験 上記各顔料分散組成物中の顔料の帯電状態を、以下の
様にして調べた。即ち、顔料分散組成物中に正、負の電
極を入れ電界下においた場合の顔料粒子の移動方向を調
べ、正電極に向って移動した顔料粒子の電荷を負、負電
極方向に移動した場合を正、移動しない場合を０と、判
定した。これらの結果を表−２に示す。
様にして調べた。即ち、顔料分散組成物中に正、負の電
極を入れ電界下においた場合の顔料粒子の移動方向を調
べ、正電極に向って移動した顔料粒子の電荷を負、負電
極方向に移動した場合を正、移動しない場合を０と、判
定した。これらの結果を表−２に示す。
塗膜の物性試験 表−３に示す組成で各顔料分散組成物を更に混練し、
各混練組成物10重量部を調製した。次いで、これら各混
合物をキシレンでスプレー粘度に希釈し、金属板上に塗
装し、これら塗装膜についてその物性、即ち塗膜状態、
ラブアウトテスト、耐水性、耐アルカリ性及び光沢につ
いて調べた。これらの結果を表−３に示す。（尚、表−
３中、物性試験結果に於いて「−」は試験しなかった事
を示す。） （試験法） 塗膜状態：試験例１〜４及び比較試験例１〜２について
は、軟鋼板に流し塗りし、24時間室温で乾燥後、塗膜状
態を目視観察した。試験例５〜６及び比較試験例３につ
いては、ブリキ板に流し塗りし、30分間室温で乾燥後、
更に140℃で30分焼付け、塗膜状態を目視観察した。表
−３中○は「異常なし」、△は「異常あり」を示す。
各混練組成物10重量部を調製した。次いで、これら各混
合物をキシレンでスプレー粘度に希釈し、金属板上に塗
装し、これら塗装膜についてその物性、即ち塗膜状態、
ラブアウトテスト、耐水性、耐アルカリ性及び光沢につ
いて調べた。これらの結果を表−３に示す。（尚、表−
３中、物性試験結果に於いて「−」は試験しなかった事
を示す。） （試験法） 塗膜状態：試験例１〜４及び比較試験例１〜２について
は、軟鋼板に流し塗りし、24時間室温で乾燥後、塗膜状
態を目視観察した。試験例５〜６及び比較試験例３につ
いては、ブリキ板に流し塗りし、30分間室温で乾燥後、
更に140℃で30分焼付け、塗膜状態を目視観察した。表
−３中○は「異常なし」、△は「異常あり」を示す。
ラブアウトテスト：軟鋼板に流し塗りし、指触乾燥前に
塗膜の中央部を指で円状にこすりつけ、室温で24時間乾
燥後こすった部分とこすらない部分の色相を比較した。
表−３中、○は「色差なし」、△は「色差あり」、×は
「色差大」を示す。
塗膜の中央部を指で円状にこすりつけ、室温で24時間乾
燥後こすった部分とこすらない部分の色相を比較した。
表−３中、○は「色差なし」、△は「色差あり」、×は
「色差大」を示す。
耐水・耐アルカリ性：スレート板にスプレー塗装し、４
日間室温で乾燥後、水道水及び飽和石灰水にそれぞれ20
℃で４日間浸漬した。次いでこれらを取り出して水道水
で洗浄後乾燥し塗膜状態を目視観察して、それぞれ耐水
性、耐アルカリ性を調べた。表−３中○は「異常なし」
を示す。
日間室温で乾燥後、水道水及び飽和石灰水にそれぞれ20
℃で４日間浸漬した。次いでこれらを取り出して水道水
で洗浄後乾燥し塗膜状態を目視観察して、それぞれ耐水
性、耐アルカリ性を調べた。表−３中○は「異常なし」
を示す。
光沢：ブリキ板に流し塗りし、室温で30分間放置後140
℃で30分間焼付けた。この光沢を光沢計（村上色研製）
を用い20゜鏡面反射率を測定して調べた。
℃で30分間焼付けた。この光沢を光沢計（村上色研製）
を用い20゜鏡面反射率を測定して調べた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 加藤 壽夫 大阪府寝屋川市池田中町19番17号 日本 ペイント株式会社内 (56)参考文献 特開 昭61−61623（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−11783（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−31576（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−141968（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】顔料（II）及び樹脂（III）を含み顔料（I
I）が分散された組成物に於いて、電子吸引性基として
ハロゲン原子が２個以上直結した環を少なくとも１個有
する化合物（Ｉ）を配合した事を特徴とする顔料分散組
成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2070342A JP2528997B2 (ja) | 1990-03-20 | 1990-03-20 | 顔料分散組成物 |
| EP19910302359 EP0448347A3 (en) | 1990-03-20 | 1991-03-19 | Pigment composition |
| KR1019910004414A KR910016873A (ko) | 1990-03-20 | 1991-03-20 | 안료 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2070342A JP2528997B2 (ja) | 1990-03-20 | 1990-03-20 | 顔料分散組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03273070A JPH03273070A (ja) | 1991-12-04 |
| JP2528997B2 true JP2528997B2 (ja) | 1996-08-28 |
Family
ID=13428646
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2070342A Expired - Lifetime JP2528997B2 (ja) | 1990-03-20 | 1990-03-20 | 顔料分散組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0448347A3 (ja) |
| JP (1) | JP2528997B2 (ja) |
| KR (1) | KR910016873A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI101976B1 (fi) * | 1995-08-22 | 1998-09-30 | Tikkurila Cps Oy | Sävytyspasta maalituotteisiin |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4001035A (en) * | 1974-01-16 | 1977-01-04 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Coloring composition |
| DE2407568A1 (de) * | 1974-02-16 | 1975-09-25 | Bayer Ag | Pigmentpasten |
| GB2006246A (en) * | 1977-09-30 | 1979-05-02 | Ici Ltd | Pigment dispersion |
| JPS6031576A (ja) * | 1983-07-28 | 1985-02-18 | Sumitomo Chem Co Ltd | 優れた分散性を有する無機質粉末の製造方法 |
| JPS6161623A (ja) * | 1984-08-31 | 1986-03-29 | Dainippon Ink & Chem Inc | 顔料分散剤 |
| JPS6211783A (ja) * | 1985-07-09 | 1987-01-20 | Shikoku Kaken Kogyo Co Ltd | 顔料分散組成物 |
| JPH0776845B2 (ja) * | 1986-04-30 | 1995-08-16 | 三田工業株式会社 | 電子写真用茶色トナ− |
| JPH0819365B2 (ja) * | 1987-11-30 | 1996-02-28 | 日本油脂株式会社 | 顔料分散剤 |
| JPH01159666A (ja) * | 1987-12-17 | 1989-06-22 | Toshiba Corp | 非磁性一成分シアントナー |
-
1990
- 1990-03-20 JP JP2070342A patent/JP2528997B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-03-19 EP EP19910302359 patent/EP0448347A3/en not_active Withdrawn
- 1991-03-20 KR KR1019910004414A patent/KR910016873A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR910016873A (ko) | 1991-11-05 |
| JPH03273070A (ja) | 1991-12-04 |
| EP0448347A3 (en) | 1992-07-08 |
| EP0448347A2 (en) | 1991-09-25 |
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