JPH03264544A - １，１，１，３，３，３‐ヘキサフルオロプロパン‐２‐ｄ‐２‐オール‐ｄの製造法 - Google Patents
１，１，１，３，３，３‐ヘキサフルオロプロパン‐２‐ｄ‐２‐オール‐ｄの製造法Info
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- JPH03264544A JPH03264544A JP2063450A JP6345090A JPH03264544A JP H03264544 A JPH03264544 A JP H03264544A JP 2063450 A JP2063450 A JP 2063450A JP 6345090 A JP6345090 A JP 6345090A JP H03264544 A JPH03264544 A JP H03264544A
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- deuterium
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- hexafluoroacetone
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- metal catalyst
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、樹脂に特異な溶解能力を有する１、１゜１．
３，３．３−へキサフルオロ−２−プロパツール（以下
ＨＦＩＰという）の特性を利用したＮＭＲによる樹脂分
析において、重水素化溶媒として用いられるフッ素化重
水素化アルコールの製造法に関する。
３，３．３−へキサフルオロ−２−プロパツール（以下
ＨＦＩＰという）の特性を利用したＮＭＲによる樹脂分
析において、重水素化溶媒として用いられるフッ素化重
水素化アルコールの製造法に関する。
［従来技術］
Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、Ｆｒａｄａｙ Ｔｒａｎｓ、２
，６８．１６４２（１９７２）によれば１．Ｌｌ３，３
．３−へキサフルオロアセトン（以下ＨＦＡという）を
テトラヒドロフラン溶媒中においてリチウムアルミニウ
ムシュウテライドを用いて還元し、−旦ＬＬＬ３，３．
３−ヘキサフルオロプロパン−２−ｄ−２−オールとし
た後、これを重水中から４度蒸留することで純度９５％
のＣＩ、Ｌ３，３．３へ−ｒ−ｔフルオロプロパンー２
−ｄ−２−オール−ｄ（以下ＨＦ Ｉ Ｐ−ｄ２という
）を得ているが、大量合成には不向きであり、また高純
度のものは得られ難い。
，６８．１６４２（１９７２）によれば１．Ｌｌ３，３
．３−へキサフルオロアセトン（以下ＨＦＡという）を
テトラヒドロフラン溶媒中においてリチウムアルミニウ
ムシュウテライドを用いて還元し、−旦ＬＬＬ３，３．
３−ヘキサフルオロプロパン−２−ｄ−２−オールとし
た後、これを重水中から４度蒸留することで純度９５％
のＣＩ、Ｌ３，３．３へ−ｒ−ｔフルオロプロパンー２
−ｄ−２−オール−ｄ（以下ＨＦ Ｉ Ｐ−ｄ２という
）を得ているが、大量合成には不向きであり、また高純
度のものは得られ難い。
［問題点を解決するための具体的手段］本発明者らはか
かる問題点に鑑み鋭意検討の結果本発明に到達したもの
である。すなわち本発明は遷移金属触媒の存在下に重水
素を用いてヘキサフルオロアセトンを還元することを特
徴とするＨＦＩＰ−ｄ２の製造法および遷移金属触媒の
存在下に重水素を用いてヘキサフルオロアセトンを重水
中において還元することを特徴とするＨＦＩＰｄ２の製
造法である。
かる問題点に鑑み鋭意検討の結果本発明に到達したもの
である。すなわち本発明は遷移金属触媒の存在下に重水
素を用いてヘキサフルオロアセトンを還元することを特
徴とするＨＦＩＰ−ｄ２の製造法および遷移金属触媒の
存在下に重水素を用いてヘキサフルオロアセトンを重水
中において還元することを特徴とするＨＦＩＰｄ２の製
造法である。
本発明において使用する遷移金属触媒としてはニッケル
、パラジウム、白金、ロジウム、ルテニウムより選ばれ
る少なくとも１種であり、活性炭、アルミナ等の担体へ
の担持量は使用する金属により異なるが、０．１〜５０
重量％の範囲で使用できる。反応は気相法、液相法等、
特に限定されるものではないが、比較的高価な重水素の
転化率を考慮すれば液相法が有利である。
、パラジウム、白金、ロジウム、ルテニウムより選ばれ
る少なくとも１種であり、活性炭、アルミナ等の担体へ
の担持量は使用する金属により異なるが、０．１〜５０
重量％の範囲で使用できる。反応は気相法、液相法等、
特に限定されるものではないが、比較的高価な重水素の
転化率を考慮すれば液相法が有利である。
気相法で実施する場合、ニッケル触媒・とじては例えば
日揮化学＠製Ｎ−１１１等を単独で、あるいは活性炭、
活性アルミナ等の混合物として使用することが可能であ
り、反応温度としては５０℃〜１５０°Ｃ１接触時間と
しては５〜１０秒の範囲が好ましい。パラジウム触媒と
しては例えば日本エンゲルハルト−製０．５％活性炭あ
るいは活性アルミナ担持触媒をそのまま用いることが可
能で反応温度としては１３０〜２００°Ｃ１接触時間と
しては５〜１５秒が好ましく、白金触媒としては例えば
日本エンゼルハルト■製０．５％活性炭あるいは活性ア
ルミナ担持触媒をそのまま用いることが可能で、反応温
度としては８０〜２００’Ｃ。
日揮化学＠製Ｎ−１１１等を単独で、あるいは活性炭、
活性アルミナ等の混合物として使用することが可能であ
り、反応温度としては５０℃〜１５０°Ｃ１接触時間と
しては５〜１０秒の範囲が好ましい。パラジウム触媒と
しては例えば日本エンゲルハルト−製０．５％活性炭あ
るいは活性アルミナ担持触媒をそのまま用いることが可
能で反応温度としては１３０〜２００°Ｃ１接触時間と
しては５〜１５秒が好ましく、白金触媒としては例えば
日本エンゼルハルト■製０．５％活性炭あるいは活性ア
ルミナ担持触媒をそのまま用いることが可能で、反応温
度としては８０〜２００’Ｃ。
接触時間としては１０〜４０秒が好ましく、ロジウム触
媒としては例えば日本エンゲルハルト−製０．５％活性
炭あるいは活性アルミナ担持触媒をそのまま用いること
が可能で、反応温度としては１５０〜２００℃、接触時
間としては１０〜３０秒が好ましい。ルテニウム触媒と
しては例えば日本エンゲルハルト−製０．５％活性炭あ
るいは活性アルミナ担持触媒をそのまま用いることが可
能である。反応温度としては７０〜１５．０℃、接触時
間としては５〜１５秒が好ましい。ＨＦＡは単独あるい
は重水溶液として反応管に供することが可能であり、重
水溶液として供する場合は発熱の制御が容易となる利点
がある。重水溶液として供する場合のＨＦＡ組成は特に
限定されないが６０９９重量％が好ましい。ＨＦＡと重
水素との供給比は特に限定されないが重水素／ＨＦＡ比
が０゜５〜１０が好ましく、さらに好ましくは１〜６で
ある。０．５より小さい場合はＨＦＡの転化率が著しく
低くかつ重水素の添加率も大きくない。また１０より大
きい場合はＨＦＡの転化率は１００％であるが重水素の
ロスが大きすぎる。
媒としては例えば日本エンゲルハルト−製０．５％活性
炭あるいは活性アルミナ担持触媒をそのまま用いること
が可能で、反応温度としては１５０〜２００℃、接触時
間としては１０〜３０秒が好ましい。ルテニウム触媒と
しては例えば日本エンゲルハルト−製０．５％活性炭あ
るいは活性アルミナ担持触媒をそのまま用いることが可
能である。反応温度としては７０〜１５．０℃、接触時
間としては５〜１５秒が好ましい。ＨＦＡは単独あるい
は重水溶液として反応管に供することが可能であり、重
水溶液として供する場合は発熱の制御が容易となる利点
がある。重水溶液として供する場合のＨＦＡ組成は特に
限定されないが６０９９重量％が好ましい。ＨＦＡと重
水素との供給比は特に限定されないが重水素／ＨＦＡ比
が０゜５〜１０が好ましく、さらに好ましくは１〜６で
ある。０．５より小さい場合はＨＦＡの転化率が著しく
低くかつ重水素の添加率も大きくない。また１０より大
きい場合はＨＦＡの転化率は１００％であるが重水素の
ロスが大きすぎる。
反応を開始するに際しては触媒および担体に吸着されて
いる水分を除去するために、窒素気流下２００〜３００
℃で前処理し、水分除去をなし終えた後、重水素に切り
替えて反応温度において触媒の活性化を図ることが純度
向上のために好ましい。
いる水分を除去するために、窒素気流下２００〜３００
℃で前処理し、水分除去をなし終えた後、重水素に切り
替えて反応温度において触媒の活性化を図ることが純度
向上のために好ましい。
液相法で実施する場合は、ＨＦＡの重水溶液を用い、こ
の溶液のＨＦＡ組成としては特に限定されないが６０〜
９０重量％が好ましい。触媒としては活性炭、活性アル
ミナ、ゼオライト等に担持されたパラジウム、還元ニッ
ケル、ルテニウム、白金、ロジウムあるいはラネー・ニ
ッケルを用いることができる。ラネー・ニッケルを用い
る場合は通常展開した溶液を十分重水で置換したものを
供する。
の溶液のＨＦＡ組成としては特に限定されないが６０〜
９０重量％が好ましい。触媒としては活性炭、活性アル
ミナ、ゼオライト等に担持されたパラジウム、還元ニッ
ケル、ルテニウム、白金、ロジウムあるいはラネー・ニ
ッケルを用いることができる。ラネー・ニッケルを用い
る場合は通常展開した溶液を十分重水で置換したものを
供する。
反応圧力としては大気圧以上であればよ＜１０Ｋ ｇ
／ ｃＪ以上では反応終了時におけるロス分が大きくな
るため、好ましくは６〜１０ Ｋ ｇ ／ｃＪである。
／ ｃＪ以上では反応終了時におけるロス分が大きくな
るため、好ましくは６〜１０ Ｋ ｇ ／ｃＪである。
反応温度は５０〜１５０℃の範囲が好ましく、さらに好
ましくは８０〜１１０℃である。
ましくは８０〜１１０℃である。
実施例１
磁気攪拌子を入れた１００ｍ１ガラス製耐圧容器に５％
Ｐｄ／Ｃ２，３ｇ、重水１５．０ｇを仕込み密閉後、Ｈ
ＦＡ４１．Ｏｇを圧入した後、系内を重水素で置換した
。油浴に浸し、内温が９０°Ｃになるように加熱攪拌し
、内圧６ Ｋ ｇ ／ ｃａになるように重水素を連続
添加した。４時間後には吸収が認められなくなり、さら
に１時間反応させた後分析したところＨＦＡの転化率は
１００％であり、選択率は９９．９％であった。次に反
応液をそのまま窒素気流下に蒸留塔に仕込み蒸留して沸
点６１０〜６１°Ｃの留分３７．７ｇ（収率８９．７ｍ
。
Ｐｄ／Ｃ２，３ｇ、重水１５．０ｇを仕込み密閉後、Ｈ
ＦＡ４１．Ｏｇを圧入した後、系内を重水素で置換した
。油浴に浸し、内温が９０°Ｃになるように加熱攪拌し
、内圧６ Ｋ ｇ ／ ｃａになるように重水素を連続
添加した。４時間後には吸収が認められなくなり、さら
に１時間反応させた後分析したところＨＦＡの転化率は
１００％であり、選択率は９９．９％であった。次に反
応液をそのまま窒素気流下に蒸留塔に仕込み蒸留して沸
点６１０〜６１°Ｃの留分３７．７ｇ（収率８９．７ｍ
。
１％）を得た。ＧＬＣおよび’Ｈｎ ｍ ｒ分析により
ＨＦＩＰ−ｄ２純度は９９．８％であった。
ＨＦＩＰ−ｄ２純度は９９．８％であった。
実施例２
内径１２ｍｍφ、長さ５００ｍｍのパイレックス製ガラ
ス管に０．５％Ｐｄ／Ａｌ□０３ペレッ）３０ｍｌを充
填し、窒素を流しながら電気炉により反応管内温度を２
５０°Ｃまで昇温した。触媒に吸着された水分の発生が
認められなくなった時点で反応管の温度を１７０°Ｃに
下げ、重水素を流して（３０ｃ ｃ／ｍ１ｎ）１５分間
活性化をおこなった。反応ガス回収系をパージラインか
ら水浴、ドライアイス−メタノール浴で冷却した回収ラ
インへ切り替えＨＦＡの供給を開始した。水浴中に補修
された粗ＨＦ Ｉ Ｐ−ｄ２を蒸留して純ＨＦＩＰ−ｄ
２を得た。
ス管に０．５％Ｐｄ／Ａｌ□０３ペレッ）３０ｍｌを充
填し、窒素を流しながら電気炉により反応管内温度を２
５０°Ｃまで昇温した。触媒に吸着された水分の発生が
認められなくなった時点で反応管の温度を１７０°Ｃに
下げ、重水素を流して（３０ｃ ｃ／ｍ１ｎ）１５分間
活性化をおこなった。反応ガス回収系をパージラインか
ら水浴、ドライアイス−メタノール浴で冷却した回収ラ
インへ切り替えＨＦＡの供給を開始した。水浴中に補修
された粗ＨＦ Ｉ Ｐ−ｄ２を蒸留して純ＨＦＩＰ−ｄ
２を得た。
重水素／ＨＦＡモル比３．３、接触時間１３秒で５時間
反応させたところＨＦＡの消費量は０゜３５２ｍｏ Ｉ
、重水素の消費量は１．１６ｍｏｌであり、粗ＨＦＩＰ
−ｄ２の収量は５９．０ｇ。
反応させたところＨＦＡの消費量は０゜３５２ｍｏ Ｉ
、重水素の消費量は１．１６ｍｏｌであり、粗ＨＦＩＰ
−ｄ２の収量は５９．０ｇ。
蒸留後の純ＨＦ■Ｐ−ｄ２は５５．５ｇでその重水素基
準収率は２８．５％、ＨＦＡ基準収率は９３．８％であ
った。同様にモル比１．０、接触時間８秒で反応させた
ところ重水素基準収率４３゜５％、ＨＦＡ基準収率４３
．５％でＨＦ Ｉ Ｐ−ｄ２を得た。
準収率は２８．５％、ＨＦＡ基準収率は９３．８％であ
った。同様にモル比１．０、接触時間８秒で反応させた
ところ重水素基準収率４３゜５％、ＨＦＡ基準収率４３
．５％でＨＦ Ｉ Ｐ−ｄ２を得た。
［発明の効果］
本発明の方法によれば樹脂のＮＭＲ分析における重水素
化溶媒等として有用な１．ＬＬ、３，３．３−ヘキサフ
ルオロプロパン−２−ｄ−２−オール−ｄを容易かつ収
率よく製造することができるものである。
化溶媒等として有用な１．ＬＬ、３，３．３−ヘキサフ
ルオロプロパン−２−ｄ−２−オール−ｄを容易かつ収
率よく製造することができるものである。
Claims (2)
- （１）遷移金属触媒の存在下に重水素を用いてヘキサフ
ルオロアセトンを還元することを特徴とする１，１，１
，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−ｄ−２−
オール−ｄの製造法。 - （２）遷移金属触媒の存在下に重水素を用いてヘキサフ
ルオロアセトンを重水中において還元することを特徴と
する１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン
−２−ｄ−２−オール−ｄの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2063450A JPH075490B2 (ja) | 1990-03-14 | 1990-03-14 | １，１，１，３，３，３‐ヘキサフルオロプロパン‐２‐ｄ‐２‐オール‐ｄの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2063450A JPH075490B2 (ja) | 1990-03-14 | 1990-03-14 | １，１，１，３，３，３‐ヘキサフルオロプロパン‐２‐ｄ‐２‐オール‐ｄの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03264544A true JPH03264544A (ja) | 1991-11-25 |
| JPH075490B2 JPH075490B2 (ja) | 1995-01-25 |
Family
ID=13229592
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2063450A Expired - Fee Related JPH075490B2 (ja) | 1990-03-14 | 1990-03-14 | １，１，１，３，３，３‐ヘキサフルオロプロパン‐２‐ｄ‐２‐オール‐ｄの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH075490B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06184025A (ja) * | 1992-12-21 | 1994-07-05 | Central Glass Co Ltd | １，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オ−ルの製造法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56139433A (en) * | 1980-04-03 | 1981-10-30 | Central Glass Co Ltd | Preparation of 1,1,1,3,3,3,-hexafluoropropan-2-ol |
| JPS60237034A (ja) * | 1984-05-08 | 1985-11-25 | Nippon Sheet Glass Co Ltd | 重水素を含む芳香族化合物及びその製造方法 |
| JPS63198638A (ja) * | 1987-01-17 | 1988-08-17 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシャフト | 重水素化した有機化合物の製造方法 |
-
1990
- 1990-03-14 JP JP2063450A patent/JPH075490B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56139433A (en) * | 1980-04-03 | 1981-10-30 | Central Glass Co Ltd | Preparation of 1,1,1,3,3,3,-hexafluoropropan-2-ol |
| JPS60237034A (ja) * | 1984-05-08 | 1985-11-25 | Nippon Sheet Glass Co Ltd | 重水素を含む芳香族化合物及びその製造方法 |
| JPS63198638A (ja) * | 1987-01-17 | 1988-08-17 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシャフト | 重水素化した有機化合物の製造方法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06184025A (ja) * | 1992-12-21 | 1994-07-05 | Central Glass Co Ltd | １，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オ−ルの製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH075490B2 (ja) | 1995-01-25 |
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