JPH03264544A - 1,1,1,3,3,3‐ヘキサフルオロプロパン‐2‐d‐2‐オール‐dの製造法 - Google Patents
1,1,1,3,3,3‐ヘキサフルオロプロパン‐2‐d‐2‐オール‐dの製造法Info
- Publication number
- JPH03264544A JPH03264544A JP2063450A JP6345090A JPH03264544A JP H03264544 A JPH03264544 A JP H03264544A JP 2063450 A JP2063450 A JP 2063450A JP 6345090 A JP6345090 A JP 6345090A JP H03264544 A JPH03264544 A JP H03264544A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- deuterium
- reaction
- hexafluoroacetone
- transition metal
- metal catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 7
- BYEAHWXPCBROCE-AWPANEGFSA-N 2-deuterio-2-deuteriooxy-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane Chemical compound [2H]OC([2H])(C(F)(F)F)C(F)(F)F BYEAHWXPCBROCE-AWPANEGFSA-N 0.000 title 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 20
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N Heavy water Chemical compound [2H]O[2H] XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- VBZWSGALLODQNC-UHFFFAOYSA-N hexafluoroacetone Chemical compound FC(F)(F)C(=O)C(F)(F)F VBZWSGALLODQNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 24
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 15
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 7
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 abstract description 5
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 abstract description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 abstract description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 3
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 101000843477 Escherichia coli (strain K12) RNA-binding protein Hfq Proteins 0.000 description 2
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 2
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011903 deuterated solvents Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100489867 Mus musculus Got2 gene Proteins 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- OEERIBPGRSLGEK-UHFFFAOYSA-N carbon dioxide;methanol Chemical compound OC.O=C=O OEERIBPGRSLGEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- -1 lithium aluminum deuteride Chemical compound 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 239000005297 pyrex Substances 0.000 description 1
- 239000012495 reaction gas Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、樹脂に特異な溶解能力を有する1、1゜1.
3,3.3−へキサフルオロ−2−プロパツール(以下
HFIPという)の特性を利用したNMRによる樹脂分
析において、重水素化溶媒として用いられるフッ素化重
水素化アルコールの製造法に関する。
3,3.3−へキサフルオロ−2−プロパツール(以下
HFIPという)の特性を利用したNMRによる樹脂分
析において、重水素化溶媒として用いられるフッ素化重
水素化アルコールの製造法に関する。
[従来技術]
J、Chem、Soc、Fraday Trans、2
,68.1642(1972)によれば1.Ll3,3
.3−へキサフルオロアセトン(以下HFAという)を
テトラヒドロフラン溶媒中においてリチウムアルミニウ
ムシュウテライドを用いて還元し、−旦LLL3,3.
3−ヘキサフルオロプロパン−2−d−2−オールとし
た後、これを重水中から4度蒸留することで純度95%
のCI、L3,3.3へ−r−tフルオロプロパンー2
−d−2−オール−d(以下HF I P−d2という
)を得ているが、大量合成には不向きであり、また高純
度のものは得られ難い。
,68.1642(1972)によれば1.Ll3,3
.3−へキサフルオロアセトン(以下HFAという)を
テトラヒドロフラン溶媒中においてリチウムアルミニウ
ムシュウテライドを用いて還元し、−旦LLL3,3.
3−ヘキサフルオロプロパン−2−d−2−オールとし
た後、これを重水中から4度蒸留することで純度95%
のCI、L3,3.3へ−r−tフルオロプロパンー2
−d−2−オール−d(以下HF I P−d2という
)を得ているが、大量合成には不向きであり、また高純
度のものは得られ難い。
[問題点を解決するための具体的手段]本発明者らはか
かる問題点に鑑み鋭意検討の結果本発明に到達したもの
である。すなわち本発明は遷移金属触媒の存在下に重水
素を用いてヘキサフルオロアセトンを還元することを特
徴とするHFIP−d2の製造法および遷移金属触媒の
存在下に重水素を用いてヘキサフルオロアセトンを重水
中において還元することを特徴とするHFIPd2の製
造法である。
かる問題点に鑑み鋭意検討の結果本発明に到達したもの
である。すなわち本発明は遷移金属触媒の存在下に重水
素を用いてヘキサフルオロアセトンを還元することを特
徴とするHFIP−d2の製造法および遷移金属触媒の
存在下に重水素を用いてヘキサフルオロアセトンを重水
中において還元することを特徴とするHFIPd2の製
造法である。
本発明において使用する遷移金属触媒としてはニッケル
、パラジウム、白金、ロジウム、ルテニウムより選ばれ
る少なくとも1種であり、活性炭、アルミナ等の担体へ
の担持量は使用する金属により異なるが、0.1〜50
重量%の範囲で使用できる。反応は気相法、液相法等、
特に限定されるものではないが、比較的高価な重水素の
転化率を考慮すれば液相法が有利である。
、パラジウム、白金、ロジウム、ルテニウムより選ばれ
る少なくとも1種であり、活性炭、アルミナ等の担体へ
の担持量は使用する金属により異なるが、0.1〜50
重量%の範囲で使用できる。反応は気相法、液相法等、
特に限定されるものではないが、比較的高価な重水素の
転化率を考慮すれば液相法が有利である。
気相法で実施する場合、ニッケル触媒・とじては例えば
日揮化学@製N−111等を単独で、あるいは活性炭、
活性アルミナ等の混合物として使用することが可能であ
り、反応温度としては50℃〜150°C1接触時間と
しては5〜10秒の範囲が好ましい。パラジウム触媒と
しては例えば日本エンゲルハルト−製0.5%活性炭あ
るいは活性アルミナ担持触媒をそのまま用いることが可
能で反応温度としては130〜200°C1接触時間と
しては5〜15秒が好ましく、白金触媒としては例えば
日本エンゼルハルト■製0.5%活性炭あるいは活性ア
ルミナ担持触媒をそのまま用いることが可能で、反応温
度としては80〜200’C。
日揮化学@製N−111等を単独で、あるいは活性炭、
活性アルミナ等の混合物として使用することが可能であ
り、反応温度としては50℃〜150°C1接触時間と
しては5〜10秒の範囲が好ましい。パラジウム触媒と
しては例えば日本エンゲルハルト−製0.5%活性炭あ
るいは活性アルミナ担持触媒をそのまま用いることが可
能で反応温度としては130〜200°C1接触時間と
しては5〜15秒が好ましく、白金触媒としては例えば
日本エンゼルハルト■製0.5%活性炭あるいは活性ア
ルミナ担持触媒をそのまま用いることが可能で、反応温
度としては80〜200’C。
接触時間としては10〜40秒が好ましく、ロジウム触
媒としては例えば日本エンゲルハルト−製0.5%活性
炭あるいは活性アルミナ担持触媒をそのまま用いること
が可能で、反応温度としては150〜200℃、接触時
間としては10〜30秒が好ましい。ルテニウム触媒と
しては例えば日本エンゲルハルト−製0.5%活性炭あ
るいは活性アルミナ担持触媒をそのまま用いることが可
能である。反応温度としては70〜15.0℃、接触時
間としては5〜15秒が好ましい。HFAは単独あるい
は重水溶液として反応管に供することが可能であり、重
水溶液として供する場合は発熱の制御が容易となる利点
がある。重水溶液として供する場合のHFA組成は特に
限定されないが6099重量%が好ましい。HFAと重
水素との供給比は特に限定されないが重水素/HFA比
が0゜5〜10が好ましく、さらに好ましくは1〜6で
ある。0.5より小さい場合はHFAの転化率が著しく
低くかつ重水素の添加率も大きくない。また10より大
きい場合はHFAの転化率は100%であるが重水素の
ロスが大きすぎる。
媒としては例えば日本エンゲルハルト−製0.5%活性
炭あるいは活性アルミナ担持触媒をそのまま用いること
が可能で、反応温度としては150〜200℃、接触時
間としては10〜30秒が好ましい。ルテニウム触媒と
しては例えば日本エンゲルハルト−製0.5%活性炭あ
るいは活性アルミナ担持触媒をそのまま用いることが可
能である。反応温度としては70〜15.0℃、接触時
間としては5〜15秒が好ましい。HFAは単独あるい
は重水溶液として反応管に供することが可能であり、重
水溶液として供する場合は発熱の制御が容易となる利点
がある。重水溶液として供する場合のHFA組成は特に
限定されないが6099重量%が好ましい。HFAと重
水素との供給比は特に限定されないが重水素/HFA比
が0゜5〜10が好ましく、さらに好ましくは1〜6で
ある。0.5より小さい場合はHFAの転化率が著しく
低くかつ重水素の添加率も大きくない。また10より大
きい場合はHFAの転化率は100%であるが重水素の
ロスが大きすぎる。
反応を開始するに際しては触媒および担体に吸着されて
いる水分を除去するために、窒素気流下200〜300
℃で前処理し、水分除去をなし終えた後、重水素に切り
替えて反応温度において触媒の活性化を図ることが純度
向上のために好ましい。
いる水分を除去するために、窒素気流下200〜300
℃で前処理し、水分除去をなし終えた後、重水素に切り
替えて反応温度において触媒の活性化を図ることが純度
向上のために好ましい。
液相法で実施する場合は、HFAの重水溶液を用い、こ
の溶液のHFA組成としては特に限定されないが60〜
90重量%が好ましい。触媒としては活性炭、活性アル
ミナ、ゼオライト等に担持されたパラジウム、還元ニッ
ケル、ルテニウム、白金、ロジウムあるいはラネー・ニ
ッケルを用いることができる。ラネー・ニッケルを用い
る場合は通常展開した溶液を十分重水で置換したものを
供する。
の溶液のHFA組成としては特に限定されないが60〜
90重量%が好ましい。触媒としては活性炭、活性アル
ミナ、ゼオライト等に担持されたパラジウム、還元ニッ
ケル、ルテニウム、白金、ロジウムあるいはラネー・ニ
ッケルを用いることができる。ラネー・ニッケルを用い
る場合は通常展開した溶液を十分重水で置換したものを
供する。
反応圧力としては大気圧以上であればよ<10K g
/ cJ以上では反応終了時におけるロス分が大きくな
るため、好ましくは6〜10 K g /cJである。
/ cJ以上では反応終了時におけるロス分が大きくな
るため、好ましくは6〜10 K g /cJである。
反応温度は50〜150℃の範囲が好ましく、さらに好
ましくは80〜110℃である。
ましくは80〜110℃である。
実施例1
磁気攪拌子を入れた100m1ガラス製耐圧容器に5%
Pd/C2,3g、重水15.0gを仕込み密閉後、H
FA41.Ogを圧入した後、系内を重水素で置換した
。油浴に浸し、内温が90°Cになるように加熱攪拌し
、内圧6 K g / caになるように重水素を連続
添加した。4時間後には吸収が認められなくなり、さら
に1時間反応させた後分析したところHFAの転化率は
100%であり、選択率は99.9%であった。次に反
応液をそのまま窒素気流下に蒸留塔に仕込み蒸留して沸
点610〜61°Cの留分37.7g(収率89.7m
。
Pd/C2,3g、重水15.0gを仕込み密閉後、H
FA41.Ogを圧入した後、系内を重水素で置換した
。油浴に浸し、内温が90°Cになるように加熱攪拌し
、内圧6 K g / caになるように重水素を連続
添加した。4時間後には吸収が認められなくなり、さら
に1時間反応させた後分析したところHFAの転化率は
100%であり、選択率は99.9%であった。次に反
応液をそのまま窒素気流下に蒸留塔に仕込み蒸留して沸
点610〜61°Cの留分37.7g(収率89.7m
。
1%)を得た。GLCおよび’Hn m r分析により
HFIP−d2純度は99.8%であった。
HFIP−d2純度は99.8%であった。
実施例2
内径12mmφ、長さ500mmのパイレックス製ガラ
ス管に0.5%Pd/Al□03ペレッ)30mlを充
填し、窒素を流しながら電気炉により反応管内温度を2
50°Cまで昇温した。触媒に吸着された水分の発生が
認められなくなった時点で反応管の温度を170°Cに
下げ、重水素を流して(30c c/m1n)15分間
活性化をおこなった。反応ガス回収系をパージラインか
ら水浴、ドライアイス−メタノール浴で冷却した回収ラ
インへ切り替えHFAの供給を開始した。水浴中に補修
された粗HF I P−d2を蒸留して純HFIP−d
2を得た。
ス管に0.5%Pd/Al□03ペレッ)30mlを充
填し、窒素を流しながら電気炉により反応管内温度を2
50°Cまで昇温した。触媒に吸着された水分の発生が
認められなくなった時点で反応管の温度を170°Cに
下げ、重水素を流して(30c c/m1n)15分間
活性化をおこなった。反応ガス回収系をパージラインか
ら水浴、ドライアイス−メタノール浴で冷却した回収ラ
インへ切り替えHFAの供給を開始した。水浴中に補修
された粗HF I P−d2を蒸留して純HFIP−d
2を得た。
重水素/HFAモル比3.3、接触時間13秒で5時間
反応させたところHFAの消費量は0゜352mo I
、重水素の消費量は1.16molであり、粗HFIP
−d2の収量は59.0g。
反応させたところHFAの消費量は0゜352mo I
、重水素の消費量は1.16molであり、粗HFIP
−d2の収量は59.0g。
蒸留後の純HF■P−d2は55.5gでその重水素基
準収率は28.5%、HFA基準収率は93.8%であ
った。同様にモル比1.0、接触時間8秒で反応させた
ところ重水素基準収率43゜5%、HFA基準収率43
.5%でHF I P−d2を得た。
準収率は28.5%、HFA基準収率は93.8%であ
った。同様にモル比1.0、接触時間8秒で反応させた
ところ重水素基準収率43゜5%、HFA基準収率43
.5%でHF I P−d2を得た。
[発明の効果]
本発明の方法によれば樹脂のNMR分析における重水素
化溶媒等として有用な1.LL、3,3.3−ヘキサフ
ルオロプロパン−2−d−2−オール−dを容易かつ収
率よく製造することができるものである。
化溶媒等として有用な1.LL、3,3.3−ヘキサフ
ルオロプロパン−2−d−2−オール−dを容易かつ収
率よく製造することができるものである。
Claims (2)
- (1)遷移金属触媒の存在下に重水素を用いてヘキサフ
ルオロアセトンを還元することを特徴とする1,1,1
,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン−2−d−2−
オール−dの製造法。 - (2)遷移金属触媒の存在下に重水素を用いてヘキサフ
ルオロアセトンを重水中において還元することを特徴と
する1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン
−2−d−2−オール−dの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2063450A JPH075490B2 (ja) | 1990-03-14 | 1990-03-14 | 1,1,1,3,3,3‐ヘキサフルオロプロパン‐2‐d‐2‐オール‐dの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2063450A JPH075490B2 (ja) | 1990-03-14 | 1990-03-14 | 1,1,1,3,3,3‐ヘキサフルオロプロパン‐2‐d‐2‐オール‐dの製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03264544A true JPH03264544A (ja) | 1991-11-25 |
JPH075490B2 JPH075490B2 (ja) | 1995-01-25 |
Family
ID=13229592
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2063450A Expired - Fee Related JPH075490B2 (ja) | 1990-03-14 | 1990-03-14 | 1,1,1,3,3,3‐ヘキサフルオロプロパン‐2‐d‐2‐オール‐dの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH075490B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06184025A (ja) * | 1992-12-21 | 1994-07-05 | Central Glass Co Ltd | 1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン−2−オ−ルの製造法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56139433A (en) * | 1980-04-03 | 1981-10-30 | Central Glass Co Ltd | Preparation of 1,1,1,3,3,3,-hexafluoropropan-2-ol |
JPS60237034A (ja) * | 1984-05-08 | 1985-11-25 | Nippon Sheet Glass Co Ltd | 重水素を含む芳香族化合物及びその製造方法 |
JPS63198638A (ja) * | 1987-01-17 | 1988-08-17 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシャフト | 重水素化した有機化合物の製造方法 |
-
1990
- 1990-03-14 JP JP2063450A patent/JPH075490B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56139433A (en) * | 1980-04-03 | 1981-10-30 | Central Glass Co Ltd | Preparation of 1,1,1,3,3,3,-hexafluoropropan-2-ol |
JPS60237034A (ja) * | 1984-05-08 | 1985-11-25 | Nippon Sheet Glass Co Ltd | 重水素を含む芳香族化合物及びその製造方法 |
JPS63198638A (ja) * | 1987-01-17 | 1988-08-17 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシャフト | 重水素化した有機化合物の製造方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06184025A (ja) * | 1992-12-21 | 1994-07-05 | Central Glass Co Ltd | 1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン−2−オ−ルの製造法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH075490B2 (ja) | 1995-01-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US20180057439A1 (en) | Process For The Sustainable Production Of Acrylic Acid | |
JPS61275241A (ja) | 重水素化アクリル酸又は重水素化メタクリル酸の製造方法 | |
JP5076739B2 (ja) | ヘキサフルロイソプロパノールの製造方法 | |
JPS6125694B2 (ja) | ||
JPH03264544A (ja) | 1,1,1,3,3,3‐ヘキサフルオロプロパン‐2‐d‐2‐オール‐dの製造法 | |
JPH01193246A (ja) | 2,3―ジクロロピリジンの製造法 | |
EP1127865B1 (en) | Process for producing 1,1,1-Trifluoroacetone | |
US10647652B2 (en) | Process for the sustainable production of acrylic acid | |
JPS5927328B2 (ja) | 芳香族アルデヒドの製造方法 | |
CN113646289A (zh) | 卤代环烷烃化合物的制造方法 | |
CN111302962A (zh) | 一种将脂肪族硝基化合物中的硝基还原成氨基的快捷方法 | |
JPH02279643A (ja) | イソプロピルアルコールの製造方法 | |
US9790161B2 (en) | Process for the sustainable production of acrylic acid | |
JPS6240345B2 (ja) | ||
CN117682980B (zh) | 一种2-乙酰基四氢吡啶的制备方法 | |
JPH0352828A (ja) | 3,3−ジクロロ−1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパンの製造方法 | |
CN116063148B (zh) | 一种气相反应制备含氟炔的方法 | |
JPH02204442A (ja) | ジフルオロメチレン基を有するプロパンの製造法 | |
JPH02204443A (ja) | ジフルオロメチレン基を有するプロパンの製造法 | |
KR100710543B1 (ko) | 광학순도가 높은 순수한 (s)-베타-하이드록시-감마-부티로락톤의 연속 제조방법 | |
JP2004091368A (ja) | 含ハロゲンアルコールおよびその製造方法 | |
JP4136318B2 (ja) | 1,3−ジフルオロアセトンの製造方法 | |
JPH02121946A (ja) | コハク酸の連続製造法 | |
JPH03181427A (ja) | ジクロロペンタフルオロプロパンの精製方法 | |
JPH04210653A (ja) | 1,1−ジクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |