JPH03243960A - 印刷用原版 - Google Patents
印刷用原版Info
- Publication number
- JPH03243960A JPH03243960A JP4154790A JP4154790A JPH03243960A JP H03243960 A JPH03243960 A JP H03243960A JP 4154790 A JP4154790 A JP 4154790A JP 4154790 A JP4154790 A JP 4154790A JP H03243960 A JPH03243960 A JP H03243960A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- layer
- resin
- group
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 29
- 230000035699 permeability Effects 0.000 claims abstract description 7
- 230000002522 swelling effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 9
- 238000002386 leaching Methods 0.000 abstract 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 102
- -1 hydrazone compounds Chemical class 0.000 description 81
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 77
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 77
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 49
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 26
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 24
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 20
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 19
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 18
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 18
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 16
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 14
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 14
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 14
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 14
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 13
- 229940118056 cresol / formaldehyde Drugs 0.000 description 13
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 13
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 11
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 11
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 11
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 11
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 8
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 8
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 8
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 7
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 7
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 7
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 6
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether acetate Natural products COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 5
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical class C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 5
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 5
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 5
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 5
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 5
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 5
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 4
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 4
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 4
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 4
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WTQZSMDDRMKJRI-UHFFFAOYSA-N 4-diazoniophenolate Chemical class [O-]C1=CC=C([N+]#N)C=C1 WTQZSMDDRMKJRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 3
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- HRBFQSUTUDRTSV-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,3-triol;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.OC1=CC=CC(O)=C1O HRBFQSUTUDRTSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000006258 conductive agent Substances 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000002896 organic halogen compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004385 trihaloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- ROVRRJSRRSGUOL-UHFFFAOYSA-N victoria blue bo Chemical compound [Cl-].C12=CC=CC=C2C(NCC)=CC=C1C(C=1C=CC(=CC=1)N(CC)CC)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 ROVRRJSRRSGUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 3
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPVRKFOKCKORDP-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylcyclohexa-2,4-dien-1-ol Chemical compound CC1=CC(C)(O)CC=C1 QPVRKFOKCKORDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrolidine-3-carboxamide Chemical compound C1C(C(=O)N)CCN1CC1=CC=CC=C1 HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNJRKFKAFWSXSE-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-ethenoxyethane Chemical compound ClCCOC=C DNJRKFKAFWSXSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-ethenylbenzene Chemical compound ClC1=CC=C(C=C)C=C1 KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTXUTPWZJZHRJC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylpyrrole Chemical compound C=CN1C=CC=C1 CTXUTPWZJZHRJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXVNBWAKAOHACI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-3-pentanone Chemical compound CC(C)C(=O)C(C)C HXVNBWAKAOHACI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSXWOBXNYNULJG-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O XSXWOBXNYNULJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZQBDGHUOBRFAA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,6-dihydroxyphenyl)benzaldehyde Chemical compound C1(O)=C(C(O)=CC=C1)C1=CC=CC=C1C=O VZQBDGHUOBRFAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCYVWWWTHPPJII-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenepropanedinitrile Chemical compound N#CC(=C)C#N FCYVWWWTHPPJII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UYEMGAFJOZZIFP-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=CC(O)=C1 UYEMGAFJOZZIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNGLVZLEUDIDQH-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol;2-methyloxirane Chemical compound CC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 VNGLVZLEUDIDQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPSWDCBWMRJJED-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol;oxirane Chemical compound C1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 WPSWDCBWMRJJED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthine Chemical compound O=C1NC(=O)NC2=C1NC=N2 LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGFBQFKZKSSODQ-UHFFFAOYSA-N Isothiocyanatocyclopropane Chemical compound S=C=NC1CC1 JGFBQFKZKSSODQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MPGOFFXRGUQRMW-UHFFFAOYSA-N [N-]=[N+]=[N-].[N-]=[N+]=[N-].O=C1C=CC=CC1=O Chemical compound [N-]=[N+]=[N-].[N-]=[N+]=[N-].O=C1C=CC=CC1=O MPGOFFXRGUQRMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001253 acrylic acids Chemical class 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007754 air knife coating Methods 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- JRBRVDCKNXZZGH-UHFFFAOYSA-N alumane;copper Chemical compound [AlH3].[Cu] JRBRVDCKNXZZGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 2
- 150000003934 aromatic aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- JPIYZTWMUGTEHX-UHFFFAOYSA-N auramine O free base Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=N)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 JPIYZTWMUGTEHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N butanoic acid ethyl ester Natural products CCCC(=O)OCC OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NMJJFJNHVMGPGM-UHFFFAOYSA-N butyl formate Chemical compound CCCCOC=O NMJJFJNHVMGPGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWLNAUNEAKQYLH-UHFFFAOYSA-N butyric acid octyl ester Natural products CCCCCCCCOC(=O)CCC PWLNAUNEAKQYLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 2
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYSA-N carvacrol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C(O)=C1 RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HHTWOMMSBMNRKP-UHFFFAOYSA-N carvacrol Natural products CC(=C)C1=CC=C(C)C(O)=C1 HHTWOMMSBMNRKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007746 carvacrol Nutrition 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N crotonaldehyde Chemical compound C\C=C\C=O MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N crotonaldehyde Natural products CC=CC=O MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 2
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 2
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 150000002085 enols Chemical group 0.000 description 2
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OUGJKAQEYOUGKG-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylidenebutanoate Chemical compound CCOC(=O)C(=C)CC OUGJKAQEYOUGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- VOOLKNUJNPZAHE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;2-methylphenol Chemical compound O=C.CC1=CC=CC=C1O VOOLKNUJNPZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- WYXXLXHHWYNKJF-UHFFFAOYSA-N isocarvacrol Natural products CC(C)C1=CC=C(O)C(C)=C1 WYXXLXHHWYNKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJZTPWDQYFQPQ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloroprop-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(Cl)=C AWJZTPWDQYFQPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 2
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UUIQMZJEGPQKFD-UHFFFAOYSA-N n-butyric acid methyl ester Natural products CCCC(=O)OC UUIQMZJEGPQKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPCNEKWROYSOLT-UHFFFAOYSA-N n-phenylprop-2-enamide Chemical compound C=CC(=O)NC1=CC=CC=C1 BPCNEKWROYSOLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N n-vinylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVEIBLDXZNGPHR-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4-dione;diazide Chemical compound [N-]=[N+]=[N-].[N-]=[N+]=[N-].C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 QVEIBLDXZNGPHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000005518 polymer electrolyte Substances 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 2
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 2
- AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N tetrachlorophthalic anhydride Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1Cl AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N undecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)=O ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid Chemical compound O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1.O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1 QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- PJMXUSNWBKGQEZ-UHFFFAOYSA-N (4-hydroxyphenyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=C(O)C=C1 PJMXUSNWBKGQEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDSA-N (E)-glutaconic acid Chemical compound OC(=O)C\C=C\C(O)=O XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- ORTVZLZNOYNASJ-UPHRSURJSA-N (z)-but-2-ene-1,4-diol Chemical compound OC\C=C/CO ORTVZLZNOYNASJ-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- RBNPOMFGQQGHHO-UHFFFAOYSA-N -2,3-Dihydroxypropanoic acid Natural products OCC(O)C(O)=O RBNPOMFGQQGHHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 1
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=C(CN=C=O)C=C1 OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-5,6-dimethylheptane Chemical compound O=C=NC(C)(C)C(C)CCCCN=C=O VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-methylpropane Chemical compound CC(C)COC=C OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYWPLCNHYLBUML-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3h-pyrrol-2-one Chemical compound C=CN1C=CCC1=O BYWPLCNHYLBUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCSKFKICHQAKEZ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylindole Chemical compound C1=CC=C2N(C=C)C=CC2=C1 RCSKFKICHQAKEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOC CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZHIWRCQKBBTOW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxybutane Chemical compound CCCCOCC PZHIWRCQKBBTOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N 10-undecenoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC=C FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCBGJZIOPNAEMH-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)acetic acid Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C(=O)O)C1=CC=C(O)C=C1 SCBGJZIOPNAEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTQNYBBTZSBWKL-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trihydroxbenzophenone Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HTQNYBBTZSBWKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEUMBMHMMCOFAG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrooxadiazole Chemical class N1NC=CO1 VEUMBMHMMCOFAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUFFULVDNCHOFZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C)=C1 KUFFULVDNCHOFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLFRCXCBWIQVRN-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(O)C(C=O)=C1 CLFRCXCBWIQVRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHSAKGVBHJUEOV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpropyl)pentanedioic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)CCC(O)=O LHSAKGVBHJUEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTNICFBTUIFPOE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxyphenoxy)ethane-1,1-diol Chemical compound OC(O)COC1=CC=C(O)C=C1 CTNICFBTUIFPOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJXPXNZUSXLSTF-RMKNXTFCSA-N 2-[(E)-2-(4-butoxyphenyl)ethenyl]-5-(trichloromethyl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(OCCCC)=CC=C1\C=C\C1=NN=C(C(Cl)(Cl)Cl)O1 IJXPXNZUSXLSTF-RMKNXTFCSA-N 0.000 description 1
- KLQLSMICJDOHEV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylprop-2-enamide Chemical compound ClC(=C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 KLQLSMICJDOHEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHBAYNMEIXUTJV-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl prop-2-enoate Chemical compound ClCCOC(=O)C=C WHBAYNMEIXUTJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKHZGIKPBFMBBY-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-n-[4-(diethylamino)phenyl]-2-phenylacetamide Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1NC(=O)C(C#N)C1=CC=CC=C1 DKHZGIKPBFMBBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVRPPTGLVPEMPI-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1CCCCC1 MVRPPTGLVPEMPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSSICPJTIPBTDD-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-1h-indole Chemical compound C1=CC=C2NC(C=C)=CC2=C1 LSSICPJTIPBTDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABMULKFGWTYIIK-UHFFFAOYSA-N 2-hexylphenol Chemical compound CCCCCCC1=CC=CC=C1O ABMULKFGWTYIIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRBJBYGJVIBWIY-UHFFFAOYSA-N 2-isopropylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1O CRBJBYGJVIBWIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUHQIGLHYXLKAE-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylglutaric acid Chemical compound OC(=O)CC(C)(C)CC(O)=O DUHQIGLHYXLKAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMVOQQDNEYOJOK-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C(O)=O)=C1 UMVOQQDNEYOJOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXJAFLQWMOMYOW-UHFFFAOYSA-N 3-chlorofuran-2,5-dione Chemical compound ClC1=CC(=O)OC1=O CXJAFLQWMOMYOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDAVARPTDLMJIC-UHFFFAOYSA-N 3-ethylpentanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(CC)CC(O)=O VDAVARPTDLMJIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULMZOZMSDIOZAF-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propanoic acid Chemical compound OCC(CO)C(O)=O ULMZOZMSDIOZAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLQIKGSZDTXODA-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-hydroxy-2-methylphenyl)-1,1-dioxo-2,1$l^{6}-benzoxathiol-3-yl]-3-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C(=CC(O)=CC=2)C)C2=CC=CC=C2S(=O)(=O)O1 OLQIKGSZDTXODA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYTYEGKJKIXWOJ-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2-methylbutanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CCO JYTYEGKJKIXWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxystyrene Chemical compound OC1=CC=C(C=C)C=C1 FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEYHEAKUIGZSGI-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ZEYHEAKUIGZSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISAVYTVYFVQUDY-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Octylphenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 ISAVYTVYFVQUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDOYVMSNJBLIM-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylphenol;formaldehyde Chemical compound O=C.CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 LZDOYVMSNJBLIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007173 Abies balsamea Nutrition 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004857 Balsam Substances 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004709 Chlorinated polyethylene Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBNPOMFGQQGHHO-UWTATZPHSA-N D-glyceric acid Chemical compound OC[C@@H](O)C(O)=O RBNPOMFGQQGHHO-UWTATZPHSA-N 0.000 description 1
- 206010012442 Dermatitis contact Diseases 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKOUCJUTMGHNOR-UHFFFAOYSA-N Diphenolic acid Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(CCC(O)=O)(C)C1=CC=C(O)C=C1 VKOUCJUTMGHNOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000018716 Impatiens biflora Species 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N Methoxyethane Chemical compound CCOC XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005643 Pelargonic acid Substances 0.000 description 1
- DIQMPQMYFZXDAX-UHFFFAOYSA-N Pentyl formate Chemical compound CCCCCOC=O DIQMPQMYFZXDAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- 239000004111 Potassium silicate Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N R-2-phenyl-2-hydroxyacetic acid Natural products OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005844 Thymol Substances 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=C(CO)C=C1 BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGBBYBWEFKKJIQ-UHFFFAOYSA-N [Fe].[Pb].[Cr] Chemical compound [Fe].[Pb].[Cr] BGBBYBWEFKKJIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- GYUDLEOKVQWEHB-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21.C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 GYUDLEOKVQWEHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000999 acridine dye Substances 0.000 description 1
- 229920006397 acrylic thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052910 alkali metal silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006318 anionic polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- GGUPMVXPXHZNKF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2-diol;formaldehyde Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1O GGUPMVXPXHZNKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPKOBORKPHRBPS-UHFFFAOYSA-N bis(2-hydroxyethyl) terephthalate Chemical compound OCCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCCO)C=C1 QPKOBORKPHRBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- ABIUHPWEYMSGSR-UHFFFAOYSA-N bromocresol purple Chemical compound BrC1=C(O)C(C)=CC(C2(C3=CC=CC=C3S(=O)(=O)O2)C=2C=C(Br)C(O)=C(C)C=2)=C1 ABIUHPWEYMSGSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDSAIICHUKSCKT-UHFFFAOYSA-N bromophenol blue Chemical compound C1=C(Br)C(O)=C(Br)C=C1C1(C=2C=C(Br)C(O)=C(Br)C=2)C2=CC=CC=C2S(=O)(=O)O1 UDSAIICHUKSCKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- CCQPAEQGAVNNIA-UHFFFAOYSA-N cyclobutane-1,1-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCC1 CCQPAEQGAVNNIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILUAAIDVFMVTAU-UHFFFAOYSA-N cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC=CCC1C(O)=O ILUAAIDVFMVTAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarboxylate;hydron Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1 QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCFAUZGWPDYAJN-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 3-phenylprop-2-enoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)OC1CCCCC1 GCFAUZGWPDYAJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQWGXHWJMSMDJJ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1CCCCC1 KQWGXHWJMSMDJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N dihydroxybiphenyl Natural products OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1O IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- OREAFAJWWJHCOT-UHFFFAOYSA-N dimethylmalonic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)C(O)=O OREAFAJWWJHCOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N dioctylamine Chemical compound CCCCCCCCNCCCCCCCC LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008151 electrolyte solution Substances 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- WTOSNONTQZJEBC-UHFFFAOYSA-N erythrosin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(C1C(C(=C(O)C(I)=C1)I)O1)=C2C1=C(I)C(=O)C(I)=C2 WTOSNONTQZJEBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- JVICFMRAVNKDOE-UHFFFAOYSA-M ethyl violet Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C=CC(=CC=1)N(CC)CC)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 JVICFMRAVNKDOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N fluorescein Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(O)C=C1OC1=CC(O)=CC=C21 GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940104869 fluorosilicate Drugs 0.000 description 1
- ZLSPCFYPYRYKNF-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;4-octylphenol Chemical compound O=C.CCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 ZLSPCFYPYRYKNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N glutaric anhydride Chemical compound O=C1CCCC(=O)O1 VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDQDUBPEBVXIBJ-UHFFFAOYSA-N hept-1-en-1-ol Chemical class CCCCCC=CO HDQDUBPEBVXIBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005660 hydrophilic surface Effects 0.000 description 1
- 229960004337 hydroquinone Drugs 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N iodonium Chemical compound [IH2+] MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940107698 malachite green Drugs 0.000 description 1
- FDZZZRQASAIRJF-UHFFFAOYSA-M malachite green Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=CC(=[N+](C)C)C=C1 FDZZZRQASAIRJF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960002510 mandelic acid Drugs 0.000 description 1
- GXHFUVWIGNLZSC-UHFFFAOYSA-N meldrum's acid Chemical compound CC1(C)OC(=O)CC(=O)O1 GXHFUVWIGNLZSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N methyl (2s)-2,6-diisocyanatohexanoate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N=C=O)CCCCN=C=O AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- DWCZIOOZPIDHAB-UHFFFAOYSA-L methyl green Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(C=1C=CC(=CC=1)[N+](C)(C)C)=C1C=CC(=[N+](C)C)C=C1 DWCZIOOZPIDHAB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- ZIYVHBGGAOATLY-UHFFFAOYSA-N methylmalonic acid Chemical compound OC(=O)C(C)C(O)=O ZIYVHBGGAOATLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- JEPAGMKWFWQECH-UHFFFAOYSA-N n-(4-chlorophenyl)prop-2-enamide Chemical compound ClC1=CC=C(NC(=O)C=C)C=C1 JEPAGMKWFWQECH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZSZONUJSGDIFI-UHFFFAOYSA-N n-(4-hydroxyphenyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 XZSZONUJSGDIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POVITWJTUUJBNK-UHFFFAOYSA-N n-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enamide Chemical compound OC1=CC=C(NC(=O)C=C)C=C1 POVITWJTUUJBNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNWCSWUWMHQEMD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dione diazide Chemical compound [N-]=[N+]=[N-].[N-]=[N+]=[N-].C1=CC=C2C(=O)C(=O)C=CC2=C1 GNWCSWUWMHQEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003204 osmotic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002916 oxazoles Chemical class 0.000 description 1
- NRZWYNLTFLDQQX-UHFFFAOYSA-N p-tert-Amylphenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 NRZWYNLTFLDQQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N phenyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1 WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N phloroglucinol Chemical compound OC1=CC(O)=CC(O)=C1 QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001553 phloroglucinol Drugs 0.000 description 1
- GVKCHTBDSMQENH-UHFFFAOYSA-L phloxine B Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C1=C2C=C(Br)C(=O)C(Br)=C2OC2=C(Br)C([O-])=C(Br)C=C21 GVKCHTBDSMQENH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000006303 photolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000015843 photosynthesis, light reaction Effects 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- INAAIJLSXJJHOZ-UHFFFAOYSA-N pibenzimol Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(N=C(N2)C=3C=C4NC(=NC4=CC=3)C=3C=CC(O)=CC=3)C2=C1 INAAIJLSXJJHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 229920001289 polyvinyl ether Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- NNHHDJVEYQHLHG-UHFFFAOYSA-N potassium silicate Chemical compound [K+].[K+].[O-][Si]([O-])=O NNHHDJVEYQHLHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052913 potassium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019353 potassium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000001022 rhodamine dye Substances 0.000 description 1
- 229940081623 rose bengal Drugs 0.000 description 1
- 229930187593 rose bengal Natural products 0.000 description 1
- STRXNPAVPKGJQR-UHFFFAOYSA-N rose bengal A Natural products O1C(=O)C(C(=CC=C2Cl)Cl)=C2C21C1=CC(I)=C(O)C(I)=C1OC1=C(I)C(O)=C(I)C=C21 STRXNPAVPKGJQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDNLFJGJEQUWRB-UHFFFAOYSA-N rose bengal free acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C1=C2C=C(I)C(=O)C(I)=C2OC2=C(I)C(O)=C(I)C=C21 VDNLFJGJEQUWRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010944 silver (metal) Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- AXMCIYLNKNGNOT-UHFFFAOYSA-M sodium;3-[[4-[(4-dimethylazaniumylidenecyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-[4-[ethyl-[(3-sulfonatophenyl)methyl]amino]phenyl]methyl]-n-ethylanilino]methyl]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](C)C)C=2C=CC(=CC=2)N(CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 AXMCIYLNKNGNOT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- UUCCCPNEFXQJEL-UHFFFAOYSA-L strontium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Sr+2] UUCCCPNEFXQJEL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001866 strontium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000790 thymol Drugs 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N trans-but-2-ene Chemical compound C\C=C\C IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical class C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N vinyl benzoate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1 KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229940075420 xanthine Drugs 0.000 description 1
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Printing Plates And Materials Therefor (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、支持体上に光導電体層を有し、電子写真法に
より該光導電体層上にトナー画像が形成された後、非画
像部の光導電体層が除去されて印刷版として使用される
印刷用原版に関する。 〔従来の技術〕 従来、印刷用原版として、特願昭63−241226号
、同62−294634号及び同62−294634号
各明細書に記載されている構成のものが知られている。 即ち、支持体上に光導電性物質として顔料系の光導電性
物質又は溶解型の光導電性物質を使用した光導電体層を
有し、電子写真方式でトナー画像を形成後、非画像部の
光導電体層を除去し、印刷版とするものが知られている
。 しかしながら、この種の印刷用原版は画像と非画像に分
離される要因として画像様に配列されたトナーのレジス
ト性にのみ頼っているため、非画像部の光導電体層を除
去する際の適性条件範囲(溶出ラチチュード)が狭く、
例えば溶出液のpHの変動や温度、疲労度等が僅かに違
っただけでも正常な溶出像が得られない欠点がある。 また、特開昭55−165938号には、光導電体層と
支持体層の間に7オトポリマ一層を設け、トナー画像を
形成の後、7オトポリマ一層を露光する第、二露光を行
なうことにより画像部と非画像部の溶解度差を拡大する
方法が提案されているが、この方法では第二露光が光導
電体層を通して行なうため著しく時間がかかるという欠
点がある。 〔発明の目的〕 従って本発明の目的は、支持体上に光導電体層を設け、
トナー画像を作成後、非画像部の光導電体層を除去し、
印刷版とする印刷用原版の溶出ラチチュードを拡大し、
溶出条件がある程度変動しても正常な画像が得られ、し
かも第二露光の所要時間が短縮される印刷用原版を提供
することである。 〔発明の構成〕 上記本発明の目的は、支持体上に光導電体層を設け、該
光導電体層より上に露光により溶液に対する溶解性、膨
潤性又は浸透性が上昇する感光性物質を含有する層を設
けたことを特徴とする印刷用原版によって達成される。 以下、本発明について詳述する。 本発明の印刷用原版の支持体には、アルミニウム板、亜
鉛板、クロムメツキ等により表面処理された鉄板、ある
いは銅−アルミニウム板、銅−ステンレス板、クロム−
銅−アルミニウム板、クロム−鉛−鉄板、クロム−銅−
ステンレス板等のトライメタル板、導電化剤を含有する
紙、樹脂層をアルミニウム等の金属板で挾んだ三層板等
の親水性表面を有する導電性基板、少なくとも表面にア
ルミニウム層を有し、このアルミニウムの層の表面が砂
目立てされ、砂目立てされた表面の中心線平均粗さRa
(ドイツ規格DIN4768による)が0.2〜0.8
μmの範囲にある支持体、少なくとも表面にアルミニウ
ムの層を有し、このアルミニウムの層の表面が砂目立て
された後、親水化処理(例えば陽極酸化)され、更に封
孔処理された表面を有し、この表面の中心線平均粗さR
a(ドイツ規格DIN4768による)が0.2〜0.
8P■の範囲にある支持体等が包含される。 アルミニウム層の表面の砂目立ては、塩酸、硝酸、硫酸
、リン酸等の電解液中における電解研磨あるいはポール
研磨、ブラシ研磨、プレス研磨、ホーニング研磨等の機
械的研磨法によるものが包含される。また、砂目立てに
続く酸化皮膜形成処理では酸化皮膜の量は通常lO〜5
0+ng/da2であり、更に熱水、珪酸塩、リン酸塩
、弗化シリコン酸塩等により封孔処理を行った支持体が
包含される。 本発明の印刷用原版の光導電体層は、電子写真方式でそ
の表面にトナー画像が形成され、その非画像部の光導電
体層が除去されるものである。このような光導電体層と
して、光導電性顔料及び/又は完全に溶解する溶媒を有
する光導電性物質(溶解型の光導電性物質)をバインダ
ー樹脂中に含有する光導電体層が挙げられる。 上記光導電性顔料としては、特公昭40−2780号、
同44−12671号、同46−30035号、同44
−16474号、同4$−30513号、同50−74
34号、特開昭47−18543号、同47−1854
4号、同47−30330号、同47−37543号、
同55−153948号、同55−161250号、同
56−1944号、同56−2352号、同56−97
52号、同56−19063号、同56−29250号
、同56−69644号、同56−80050号、同5
9−125751号、同59−176756号、同60
−17751号、同60−17752号、同60−17
753号、同60−17754号、同60−17755
号、同60−17756号、同60−177.57号、
同60−17758号、同60−17759号、同60
−17760号、同60−17761号、同60−■7
762号、同6G−35750号、同61−67869
号、同61−顔料、ビスベンズイミダゾール顔料、芳香
族多縮合環化合物、モノアゾ顔料、ジスアゾ顔料、トリ
スアゾ顔料、金属又は無金属フタロシアニン顔料、酸化
亜鉛等の光導電性顔料があり、これらを単独又は2種以
上を混合して使用することができる。 顔料型光導電性物質の含有量は10〜30%が適当であ
り、好ましくは15〜25%である。 上記溶解型の光導電性物質としては例えば特公昭37−
1716号、同38−6961号、同38−7758号
、同39−12703号、同46−39405号、特開
昭50−19509号、同50−19510号、同52
−2437号、同54−19803号、同56−668
63号、同56−130766号、同57−88457
号、同57−161863号、同58−2854号、同
58−100862号、同58−1618658号、同
59−121058号、同59−121059号、同5
9−121060号、同59−128559号、同59
−121061号、同59−128560号、同59−
128561号、同59−147355号、同5’9−
151157号、同59−152456号、同59−1
52457号、同59−168462号、同59−16
8463号、同59−168464号、等に記載のオキ
サゾール系化合物、オキサジアゾフェニルメタン系化合
物、アントラセン系化合物、カルバゾール系化合物、ピ
レン系化合物及びヒドラゾン系化合物等がある。これら
を単独又は2種以上を混合して使用することができる。 また、本発明の光導電体層において光導電性顔料に溶解
型の光導電性物質を併用することも可能である。 これらの光導電性物質を使用した光導電体層には増感剤
を使用することも可能で、これらの増感剤の例としては
、ローズベンガル、ニオシンS1フルオレセイン、フロ
キシン等のキサンチン系染料;ブロムフェノールブルー
ブロムクレゾールパープル、クロロフェノールレット
等のフェノールスルホフタレイン系染料;アルファズリ
ン2G1ボンタシルブリリアントブルーFCF、アシッ
ドバイオレット6B等のトリフェニルメタン系染料;オ
ーラミン等のジフェニルメタン系染料ニアクリジンイエ
ロー アクリジンオレンジ等のアクリジン染料;ローダ
ミンB10−ダミン6G10−ダミンFB、スルフォロ
ーダミンB1アシ・シトエオシンG等のローダミン系染
料;安息香酸、フタル酸、マレイン酸、フマル酸、無水
マレイン酸、無水フマル酸等の有機カルボン酸及びその
無水物等が挙げられる。 光導電体層に使用できるバインダー用樹脂としては、例
えば特公昭37−17162号、同38−6961号、
同38−7758号、同39−12703号、同46−
39405号、特開昭50−19509号、同50−1
9510号、同52−2437号、同54−19803
号、同56−66863号、同56−130766号、
同57−88457号、同57−161863号、同5
8−2854号、同58−10082号、同58−11
8658号、同59−121058号、同59−121
059号、同59−121060号、同59−1210
61号、同59−128559号、同59−12856
0号、同59−128561号、同59−147355
号、同59−151157号、同59−152456号
、同59−152457号、同59−168462号、
同59−168463号、同59−168464号、公
報等に記載のフタル酸樹脂、マレイン酸樹脂、アクリル
酸檎脂、クロトン酸樹脂及び特開昭54−134632
号、同55−105254号等に記載の7エノール樹脂
等のアルカリ可溶性樹脂であるが、アルカリ性水溶液に
依る光導電体層の除去を阻害しない範囲で比較的アルカ
リ難溶性の樹脂も併用する事ができる。これらの樹脂と
してはポリスチレン、スチレン−ブタジェン共重合体、
ポリイソブチレン等の炭化水素重合体;ポリ塩化ビニル
、塩素化ポリエチレン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルア
セタール、ポリビニルブチラール、ポリビニルエーテル
等のビニル樹脂;シリコン樹脂:ポリアミド樹脂;ポリ
ウレタン樹脂;尿素樹脂;メラミン樹脂;ポリカーボネ
ート−変性あるいは未変性のロジン、バルサム等の天然
樹脂等がある。 支持体上に光導電層を設けるには前述した光導電性物質
、バインダー用樹脂、増感剤を溶媒中に溶解し、必要に
依り濾過した溶液を前述した表面加工のされた支持体上
にロールコータ−ワイヤーバーホワラー等の塗布方法に
より、乾燥後の膜厚が2〜10μm程度になるように塗
布後、乾燥する。 使用できる塗布溶剤としてはジエチルアミン、ジメチル
ホルムアミド、テトラヒドロフラン、シクロヘキサノン
、フェノール、クレゾール、クロロホルム、ジクロルエ
タン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、エチレング
リコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノ
エチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル
、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリ
コールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコ
ールモノエチルエーテルアセテート、ジオキサン等の単
独又は2種以上の混合溶媒である。 次に、光導電体層より上に露光により溶液に対する溶解
性、膨潤性又は浸透性が上昇する感光性物質を含有する
層(以下「上層」という)について説明する。 本発明の印刷用原版の光導電体層の上層に含有させる感
光性物質が露光により溶解性、膨潤性または浸透性が上
昇する溶液(以下「光導電層除去液」という)は−1該
印刷用原版が画像露光の後、非画像部の光導電体層の除
去に使用できる溶液の任意の1種である。 光導電層除去液には水及び/又は有機溶媒中に無機及び
/又は有機のアルカリ性物質を溶解した溶液が包含され
る。無機のアルカリ性物質とじてはアンモニア、アルカ
リ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、例えば水酸化
アンモニウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化カルシウム、水酸化ストロンチウムあるいは燐酸ア
ルカリ塩、例えば燐酸ナトリウム、燐酸カリウム、ある
いは珪酸アルカリ塩、例えば珪酸ナトリウム、珪酸カリ
ウム等が挙げられる。 有機の塩基性物質としてはトリメチルアミン、エチルア
ミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、プロピルア
ミン、ブチルアミン、インブチルアミン、ジブチルアミ
ン、トリブチルアミン、シイシブチルアミン、オクチル
アミン、ジオクチルアミンのような第一級、第二級ある
いは第三級の低級飽和アミン、更にピペリジン、N−メ
チルピペリジン、モルホリン、あるいはエタノールアミ
ン、ジェタノールアミン、トリエタノールアミン、Nメ
チルジェタノールアミン、N−エチルジェタノールアミ
ンのようなアミルアルコール、あるいはエチレンジアミ
ン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミンの
ようなジアミンやポリアミン、更にジメチルホルムアミ
ドのような低級置換アミドが挙げられる。 これらのアルカリ性物質を溶解、希釈する溶媒としては
水及び/または有機溶剤が用いられる。 この有機溶剤としては、ジブチルエーテル、エチルブチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフランのようなエーテル類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、ジイソプロピルケトンのような低級ケ
トン類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピ
オン酸メチル、酪酸メチル、酪酸エチルのような低級エ
ステル類及ヒメタノール、エタノール、プロパノール、
インプロパツール、インブタノール、ベンジルアルコー
ル、エチレングリコール、グリセリン、エチレングリコ
ールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチ
ルエーテル、フェニルセロソルブのようなアルコール基
を含むものが挙げられる。 さらに、光導電層除去液の光導電層への浸透の促進ある
いは光導電層表面へのぬれ性向上のため光導電層除去液
にアニオン系活性剤、ノニオン系活性剤、カチオン系活
性剤等の各種界面活性剤が添加されたものも包含される
。 露光により光導電層除去液に対する溶解性、膨潤性又は
浸透性が上昇する感光性物質の好ましいものとしていわ
ゆるポジ型感光材料の感光性層に使用される感光性物質
が挙げられ、このような物質として、具体的にはキノン
ジアジド化合物及び解重合を物質が挙げられる。 本発明の上層は上記のような感光性物質を含有する感光
性組成物の層を光導電体層上に設けることによって製造
することができる。上層の膜厚は1〜50μ■が好まし
く、より好ましくは2〜lOμ會である。 キノンジアジド化合物としては、例えば0−す7トキノ
ンジアジドスルホン酸と、フェノール類及びアルデヒド
又はケトンの重縮合樹脂とのエステル化合物が挙げられ
る。 前記フェノール類としては、例えば、フェノール、0−
クレゾール、■−クレゾール、p−クレゾール、3.5
−キシレノール、カルバクロール、チモール等の一価フ
エノール、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン等の
二価フェノール、ピロガロール、70口グルシン等の三
価フェノール等が挙げられる。前記アルデヒドとしては
ホルムアルデヒド、ベンズアルデヒド、アセトアルデヒ
ド、クロトンアルデヒド、フルフラール等が挙げられる
。これらのうち好ましいものはホルムアルデヒド及びベ
ンズアルデヒドである。又、前記ケトンとしてはアセト
ン、メチルエチルケトン等が挙げられる。 前記重縮合樹脂の具体的な例としては、フェノール・ホ
ルムアルデヒド樹脂、醜−クレゾール・ホルムアルデヒ
ド樹脂、−+p−混合クレゾール・ホルムアルデヒドt
ittm、レゾルシン・ベンズアルデヒド樹脂、ピロガ
ロール・アセトン樹脂等が挙げられる。 前記0−ナフトキノンジアジド化合物のフェノール類の
OH基に対する0−す7トキノンジアジドスルホン酸の
縮合率(OH基1個に対する反応率)は、15〜80%
が好ましく、より好ましくは20〜45%である。 0−キノンジアジド化合物としては特開昭58・434
51号公報に記載のある以下の化合物も使用できる。 即ち例えば1.2−ベンゾキノンジアジドスルホン酸エ
ステル、l、2−ナフトキノンシアシトスルホン酸エス
テル、1.2−ベンゾキノンジアジドスルホン酸アミド
、■、2−ナフトキノンジアジドスルホン酸アミドなど
の公知の1.2−キノンジアジド化合物、更に具体的に
はジェイ・コサール(J、Kosar)著[ライト・セ
ンシティブ ンステム](“Light −Sensi
tiveSystems”)第339−352頁(19
65年)、ジョン・ウィリー アンド サン;z: (
John Wiley & 5ons)社にューヨーク
)やダブリュー・ニス・デイ−・フオレスト(W、S、
De Forest)著「フォトレジスト」(“Ph。 toresist”)第50巻、 (1975年)、マ
グロ−ヒル(MeGray−Hill)社にューヨーク
)に記載されている1゜2−ベンゾキノンジアジF−4
−スルホン酸フェニルエステル、1,2.1 ’、2
’−ジー(ベンゾキノンジアジド−4−スルホニル)−
ジヒドロキシビフェニル、1.2−ベンゾキノンジアジ
ド−4−(N−エチルレートβ−す7チル)−スルホン
アミド、l、2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン
酸シクロヘキシルエステル 7トキノンジアジドー5−スルホニル)−3.5−ジメ
チルピラゾール、l,2−ナフトキノンジアジド・5−
スルホン酸−4’−ヒドロキシジフェニル−4′−アゾ
ーβーナ7トールエステル、N,N−ジー(1.2−ナ
フトキノンジアジド−5−スルホニル)−アニリン、2
’−(1.2−ナフトキノンジアジド−5−スルホニル
オキシ)−1−ヒドロキシ−アントラキノン、l,2−
す7トキノンジアジドー5−スルホン酸−2.4−ジヒ
ドロキシベンゾフェノンエステル、■,2ーナフトキノ
ンジアジドー5−スルホン酸−2.3.4−トリヒドロ
キシベンゾフェノンエステル、1.2−ナフトキノンジ
アジド−5−スルホン酸クロリド2モルと4.41−ジ
アミノベンゾフェノン1モルの縮合物、l,2−ナフト
キノンジアジド−5−スルホン酸クロリド2モルと4.
4′−ジヒドロキシ−l。 1′−ジフェニルスルホン1モルの縮合物、1.2−ナ
フトキノンジアジド−5−スル中ン酸クロリド1モルと
プルプロガリン1モルの縮合物、l,2−ナフトキノン
ジアジド−5−(N−ジヒドロアビエチル)−スルホン
アミドなどの1.2−キノンジアジド化合物を例示する
ことができる。又、特公昭37−1953号、同37−
3627号、同37−13109号、同40−2612
6号、同40−3801号、同45−5604号、同4
5−27345号、同51−13013号、特開昭48
−96575号、同48−63802号、同48−63
802号各公報に記載された1.2−キノンジアジド化
合物をも挙げることができる。 上記。−キノンジアジド化合物のうち、l,2−ベンゾ
キノンジアジドスルホニルクロリド又は1.2−す7ト
キノンジアジドスルホニルクロリドロール・アセトン縮
合樹脂又は2,3.4− トリヒドロキシベンゾフェノ
ンを反応させて得られる0−キノンジアジドエステル化
合物が特に好ましい。 0−キノンジアジド化合物は上記化合物を各々単独で用
いてもよいし、2種以上組合せて用いてもよい。 本発明の上層における0−キノンジアジド化合物の該上
層を構成する組成物中に占める割合は、5〜60重量%
が好ましく、特に好ましくは、10〜50重量%である
。 本発明の上層には有機酸を含有させることができる。有
機酸としては公知の種々の有機酸がすべて用いられるが
、pka値が2以上である有機酸が好ましく、更に好ま
しくはpka値が3.0〜9.0であり、特に好ましく
は、3.5〜8.0の有機酸が用いられる。但し、本明
細書におけるpka値は25°Cにおける値である。 上記pka値を有する有機酸としては、例えば化学便覧
基礎編■、丸善(株)1966年、第1054〜105
8頁に記載されている有機酸で、上記pka値が2以上
である化合物をすべて挙げることができる。pka値が
2以上である化合物としては、例えば安息香酸、アジピ
ン酸、アゼライン酸、イソフタル酸、p−1−ルイル酸
、β−エチルグルタル酸、■ーオキシ安息香酸、p−オ
キシ安息香酸、3,5−ジメチル安息香酸、3.4−ジ
メトキシ酸、グリセリン酸、グルタコン酸、グルタル酸
、p−アニス酸、コハク酸、セバシン酸、β,βージエ
チルグルタル酸、1.1−シクロブタンジカルボン酸、
1.3−シクロブタンジカルボンII、1.1−シクロ
ペンタンジカルボン酸、1.2−シクロベンクンジカル
ボン酸, 1.3−シクロペンタンジカルボン酸、β、
β−ジメチルグルタル酸、ジメチルマロン酸、a−酒石
酸、スペリン酸、テレフタル酸、ピメリン酸、フタル酸
、7マル酸、β−フロビルグルタル酸、フロビルマロン
酸、マンデル酸、メソ酒石鹸、β−メチルグルタル酒、
β。 β−メチルプロピルグルタル酸、メチルマロン酸、リン
ゴII、1.1−シクロヘキサンジカルボン酸、112
−シクロヘキサンジカルボン酸、l、3−シクロヘキサ
ンジカルボン酸、l、4−シクロヘキサンジカルボン酸
、シス−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸、
エルカ酸、ウンデセン酸、ラウリン酸、n−カプリン酸
、ペラルゴン酸、n−ウンデカン酸等を挙げることがで
きる。その他メルドラム酸やアスコルビン酸などのエノ
ール構造を有する有機酸も好ましく用いることができる
。上記有機酸の感光層中に占める割合は0.05〜IO
重量%が適当であり、好ましくは、0.1〜5重量%で
ある。 また、本発明の上層には酸無水物を含有することができ
る。酸無水物としては公知の種々の酸無水物がすべて用
いられるが、好ましくは環状酸無水物であり、このよう
なものとして例えば、無水フタル酸、テトラヒドロ無水
フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、3.6−ニンド
オキシー△4テトラヒドロ無水フタル酸、テトラクロル
無水フタル酸、無水グルタル酸、無水マレイン酸、タロ
ル無水マレイン酸、a−フェニル無水マレイン酸、無水
コハク酸、ピロメリット酸等が挙げられる。これらの酸
無水物は感光層中に0.05〜lO重量%、特に0.1
〜5重量%含有されることが好ましい。 0−キノンジアジド化合物を含有する本発明の上層には
、アルカリ可溶性樹脂を含有させることが好ましい。 このアルカリ可溶性樹脂としては、ノボラック樹脂、フ
ェノール性水酸基を有するビニル系重合体、特開昭55
−57841号公報に記載されている多価フェノールと
アルデヒド又はケトンとの縮合樹脂等が挙げられる。 上記ノボラック樹脂としては、例えばフェノール・ホル
ムアルデヒド樹脂、クレゾール・ホルムアルデヒド樹脂
、特開昭55−57841号公報に記載されているよう
なフェノ−11番タレゾール・ホルムアルデヒド共重縮
合体樹脂、特開昭55−127553号公報に記載され
ているようなp−置換フェノールとフェノールもしくは
クレゾールとホルムアルデヒドとの共重縮合体樹脂等が
挙げられる。 前記ノボラック樹脂の分子量(ポリスチレン標準)は、
好ましくは数平均分子量Mnが3.00X 10”〜7
.50x 10”、重量平均分子量MWが1.00X
10’〜3.00X 10’、より好ましくはMnが5
.00X 10” 〜4.00X10”、Myが3.0
0X 10”〜2.00X 10’である。 上記ノボラック樹脂は単独で用いてもよいし、2種以上
組合せて用いてもよい。 上記ノボラック樹脂の本発明の感光層中に占める割合は
5〜95重量%が適当である。 本発明における上層にはフェノール性水酸基を有するビ
ニル系重合体を含有させることが好ましい。 このフェノール性水酸基を有するビニル系重合体として
は、フェノール性水酸基を有する単位を分子構造中に有
する重合体であり、下記−数式(1)〜〔5〕の少なく
とも1つの構造単位を含む重合体が好ましい。 一般式(1) 一般式〔2〕 一般式〔3〕 一般式〔4〕 H −数式〔5〕 0H 数式(1)〜〔5〕において、R1及びR2はそれぞれ
水素原子、アルキル基又はカルボキシル基を表し、好ま
しくは水素原子である。R5は水素原子、ハロゲン原子
又はアルキル基を表し、好ましくは水素原子又はメチル
基、エチル基等のアルキル基である。R3は水素原子、
アルキル基、アリール基又はアラルキル基を表し、好ま
しくは水素原子である。Aは窒素原子又は酸素原子と芳
香族炭素原子とを連結する、置換基を有してもよいアル
キレン基を表し、mは0〜IOの整数を表し、Bは置換
基を有してもよいフェニレン基又は置換基を有してもよ
いす7チレン基を表す。 本発明の上層に用いられる重合体としては共重合体型の
構造を有するものが好ましく、前記−数式(1)〜〔5
〕でそれぞれ示される構造単位と組合せて用いることが
できる単量体単位としては、例えばエチレン、プロピレ
ン、インブチレン、ブタジェン、イソプレン等のエチレ
ン系不飽和オレフィン類、例エバスチレン、α−メチル
スチレン、p−メチルスチレン、p−クロロスチレン等
のスチレン類、例えばアクリル酸、メタクリル酸等のア
クリル酸類、例えばイタコン酸、マレイン酸、無水マレ
イン酸等の不飽和脂肪族ジカルボン酸類、例えばアクリ
ル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸n−ブチル
、アクリル酸イソブチル、アクリル酸ドデシル、アクリ
ル酸2−クロロエチル、アクリル酸フェニル、α−クロ
ロアクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、メタクリル
酸エチル、エタクリル酸エチル等のα−メチレン脂肪族
モノカルボン酸のエステル類、例えばアクリロニトリル
、メタアクリロニトリル等のニトリル類、例えばアクリ
ルアミド等のアミド類、例えばアクリルアニリド、p−
クロロアクリルアニリド、m−二トロアクリルアニリド
、−一メトキシアクリルアニリド等のアニリド類、例え
ば酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ベンジェ酸ビニル
、酪酸ビニル等のビニルエステル類、例えばメチルビニ
ルエーテル、エチルビニルエーテル、インブチルビニル
エーテル、β−クロロエチルビニルエーテル等のビニル
エーテル類、塩化ビニル、ビニリデンクロライド、ビニ
リデンシアナイド、例えばI−メチル−1−メトキシエ
チレン、1.1−ジメトキシエチレン、l、2−ジメト
キシエチレン、1.1−ジメトキシカルボニルエチレン
、1〜メチル−1−ニトロエチレン等のエチレン誘導体
類、例えばN−ビニルピロール、N−ビニルカルバゾー
ル、N−ビニルインドール、N−ビニルピロリドン、N
−ビニルピロリドン等のN−ビニル化合物、等のビニル
系単量体がある。これらのビニル系単量体は不飽和二重
結合が開裂した構造で高分子化合物中に存在する。 上記の単量体のうち、脂肪族モノカルボン酸のエステル
類、ニトリル類が本発明の目的に対して優れた性能を示
し、好ましい。 これらの単量体は重合体中にブロック又はランダムのい
ずれの状態で結合していてもよい。 上記ビニル系重合体の本発明の上層中に占める割合は0
.5〜70重量%が好ましい。 上記ビニル系重合体は1種を用いてもよいし、又2種以
上組合せて用いてもよい。又、他の高分子化合物等と組
合せて用いることもできる。 本発明の上層には、さらに下記−数式〔6〕で表される
置換フェノール類を感脂化剤として含有させることが好
ましい。 さらにまた、本発明の上層には下記−数式〔6〕で表さ
れる置換フェノール類とアルデヒド類との縮合樹脂及び
/又は該樹脂の0−キノンジアジドスルホン酸エステル
化合物を含有させることが好ましい。 一般式〔6〕 一般式〔6〕において、R1及びR8は各々水素原子、
アルキル基又はハロゲン原子を表し、R3は炭素原子数
2以上のアルキル基又はシクロアルキル基を表す。 一般式〔6〕において、Rl及びR3が表すアルキル基
は、炭素原子数1〜3のアルキル基が好ましく、炭素原
子数1〜2のいアルキル基が特に有用である。R1及び
R2が表すハロゲン原子は、例えばフッ素、塩素、臭素
、ヨウ素等で、特に塩素原子及び臭素原子が好ましい。 R1が表すアルキル基は好ましくは炭素原子数15以下
であり、炭素原子数3〜8のアルキル基が特に好ましく
、シクロアルキル基は炭素原子数3〜15のものが好ま
しく、炭素原子数3〜8のものか特に有用である。 数式〔6〕で表される置換フェノール類の例としては、
イソプロピルフェノール、tert−ブチルフェノール
、tert−アミルフェノール、ヘキシルフェノール、
tert−オクチルフェノール、シクロヘキシルフェノ
ール、3−メチル−4−りOO−5−tert−ブチル
フェノール、イソプロピルクレゾール、tert−ブチ
ルクレゾール、tert−アミルクレゾール、ヘキシル
クレゾール、tert−オクチルクレゾール、シクロヘ
キシルクレゾール等が挙げられ、そのうち特に好ましく
はtert−オクチルフェノール及びtert−ブチル
フェノールが挙げられる。 また、上記アルデヒド類の例としてはホルムアルデヒド
、ベンズアルデヒド、アセトアルデヒド、アクロレイン
、クロトンアルデヒド、7ル7ラール等の脂肪族および
芳香族アルデヒドが挙げられ、炭素原子数1ないし6の
ものを包含する。そのうち好ましくはホルムアルデヒド
およびベンズアルデヒドである。 一般式〔6〕で表される置換フェノール類の感光層中の
含有量は0.05〜15重量%の範囲が好ましい。 上記該置換フェノール類とアルデヒド類とを縮合させた
樹脂は、−数式〔6〕により表される置換フェノールと
、アルデヒド類とを酸性触媒の存在下で重縮合して合成
される。使用される酸性触媒としては、塩酸、しゅう酸
、硫酸、リン酸等の無機酸や有機酸が用いられ、置換フ
ェノール類とアルデヒド類との配合比は、置換フェノー
ル類1モル部に対しアルデヒド類が0.7〜1.0モル
部用いられる。反応溶媒としては、アルコール類、アセ
トン、水、テトラヒドロフラン等が用いラレル。 所定温度(−5〜120°C)、所定時間(3〜48時
間)反応後、減圧下加圧し、水洗いして脱水させて得る
か、又は水結析させて反応物を得る。 上記置換フェノール類とアルデヒド類との縮合樹脂の0
−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル化合物は、
上記縮合樹脂を適当な溶媒、例えば、ジオキサン等に溶
媒させて、これに0−ナフトキノンジアジドスルホン酸
クロライドを投入し、加圧撹拌しながら、炭酸アルカリ
等のアルカリを当量点まで滴下することによりエステル
化させて得られる。 前記エステル化物において、フェノール類の水酸基に対
する0−す7トキノンジアジドスルホン酸クロライドの
縮合率(水酸基1個に対する反応率%)は、5〜80%
が好ましく、より好ましくは20〜70%、更に好まし
くは30〜60%である。該縮合率は、元素分析により
スルホニル基の硫黄原子の含有量を求めて計算する。 本発明の上層中に占める前記−数式〔6〕で表される置
換7エーノール類とアルデヒド類縮合させた樹脂および
該樹脂の0−ナフトキノンシアシトスルホン酸エステル
化合物(以下、これらを「感脂化剤(B)」という)の
量は0.05〜15重量%が好ましく、特に好ましくは
1−10重量%である。 感脂化剤(B)は、重量平均分子量Myが好ましくは、
5.OX 10”〜5.OX 10”の範囲であり、更
に好ましくは、7.Ox 10” 〜lOx 10”(
7)範囲である。 ソノ数平均分子量Mnは3.OX 10”〜2.5Xl
O”の範囲であることが好ましく、更に好ましくは4.
OX 10”〜2.Ox 10”の範囲である。 b−1 M w = 1300) −3 02 (m : n =50: 50、Q′を反応させる前の
樹脂のMw= 1500) −2 (m : n =50750、Qを反応させる前の樹脂
のH 本発明の上層の中には、上記の素材の他、必要に応じて
更に染料、顔料当の色素、可塑剤、界面活性剤、フッ素
系界面活性剤、露光により酸を発生し得る化合物などを
添加することができる。 更に本発明の上層には、該上層の感脂性を向上するため
に例えば、p−tert−ブチルフェノールホルムアル
デヒド樹脂やp−n−オクチルフェノールホルムアルデ
ヒド樹脂や、これらが。−キノンジアジド化合物で部分
的にエステル化された彎脂などを添加することもできる
。 これらの各成分を下記の溶媒に溶解させ、光導電体表面
に塗布し、乾燥させることにより、本発明の上層を設け
て、本発明の印刷用原版を製造することができる。 上記本発明の上層の各成分を溶解する際に使用し得る溶
媒としては、メチルセロソルブ、メチルセロソルブアセ
テート、エチルセロソルブ、エチルセロソルブアセテー
ト、ジエチレングリコール七ツメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエ
チルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル
、ジエチルグリコールモノイソプロピルエーテル、プロ
ピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエ
ーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエ
ーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエ
−テル リコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコール
ジメチルエーテル、シフロピレングリコールメチルエチ
ルエーテル、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、
ギ酸アミル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、
酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル
、酪酸メチル、酪酸エチル、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、ジオキサン、アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノ
ン、ジアセトンアルコール、アセチルアセトン、γーブ
チロラクトン等が挙げられる。これら溶媒は、1種で或
いは2種以上混合して使用することができる。 上記本発明の上層用塗布組成物を光導電体層の表面に塗
布する際に用いる塗布方法としては、従来公知の方法、
例えば、回転塗布、ワイヤーバー塗布、デイツプ塗布、
エアーナイフ塗布、ロール塗布、ブレード塗布及びカー
テン塗布等が可能である。 キノンジアト化合物として0−キノンジアジド基を有す
るビニル系ポリマー及び重付加系ポリマー(これらを以
下「エステル化合物」 ということもある)を用いるこ
とができる。 エステル化合物は、好ましくはフェノール性水酸基を有
するビニル重合体と酸基を有する。−キノンジアジド化
合物とのエステル化合物の構造をもつ化合物である。 上記フェノール性水酸基を有する重合体は7工ノール性
水酸基を有する単位を分子構造中に有する重合体であり
、下記−数式〔7〕〜〔10〕で表される少なくとも1
つの構造単位を含む重合体が好ましい。 一般式〔7〕 +CR+Rz CR3う− CONR,(A 1B−OH 一般式〔8〕 (CR+Rz CR3→− COO→A +5−B−OH 一般式
より該光導電体層上にトナー画像が形成された後、非画
像部の光導電体層が除去されて印刷版として使用される
印刷用原版に関する。 〔従来の技術〕 従来、印刷用原版として、特願昭63−241226号
、同62−294634号及び同62−294634号
各明細書に記載されている構成のものが知られている。 即ち、支持体上に光導電性物質として顔料系の光導電性
物質又は溶解型の光導電性物質を使用した光導電体層を
有し、電子写真方式でトナー画像を形成後、非画像部の
光導電体層を除去し、印刷版とするものが知られている
。 しかしながら、この種の印刷用原版は画像と非画像に分
離される要因として画像様に配列されたトナーのレジス
ト性にのみ頼っているため、非画像部の光導電体層を除
去する際の適性条件範囲(溶出ラチチュード)が狭く、
例えば溶出液のpHの変動や温度、疲労度等が僅かに違
っただけでも正常な溶出像が得られない欠点がある。 また、特開昭55−165938号には、光導電体層と
支持体層の間に7オトポリマ一層を設け、トナー画像を
形成の後、7オトポリマ一層を露光する第、二露光を行
なうことにより画像部と非画像部の溶解度差を拡大する
方法が提案されているが、この方法では第二露光が光導
電体層を通して行なうため著しく時間がかかるという欠
点がある。 〔発明の目的〕 従って本発明の目的は、支持体上に光導電体層を設け、
トナー画像を作成後、非画像部の光導電体層を除去し、
印刷版とする印刷用原版の溶出ラチチュードを拡大し、
溶出条件がある程度変動しても正常な画像が得られ、し
かも第二露光の所要時間が短縮される印刷用原版を提供
することである。 〔発明の構成〕 上記本発明の目的は、支持体上に光導電体層を設け、該
光導電体層より上に露光により溶液に対する溶解性、膨
潤性又は浸透性が上昇する感光性物質を含有する層を設
けたことを特徴とする印刷用原版によって達成される。 以下、本発明について詳述する。 本発明の印刷用原版の支持体には、アルミニウム板、亜
鉛板、クロムメツキ等により表面処理された鉄板、ある
いは銅−アルミニウム板、銅−ステンレス板、クロム−
銅−アルミニウム板、クロム−鉛−鉄板、クロム−銅−
ステンレス板等のトライメタル板、導電化剤を含有する
紙、樹脂層をアルミニウム等の金属板で挾んだ三層板等
の親水性表面を有する導電性基板、少なくとも表面にア
ルミニウム層を有し、このアルミニウムの層の表面が砂
目立てされ、砂目立てされた表面の中心線平均粗さRa
(ドイツ規格DIN4768による)が0.2〜0.8
μmの範囲にある支持体、少なくとも表面にアルミニウ
ムの層を有し、このアルミニウムの層の表面が砂目立て
された後、親水化処理(例えば陽極酸化)され、更に封
孔処理された表面を有し、この表面の中心線平均粗さR
a(ドイツ規格DIN4768による)が0.2〜0.
8P■の範囲にある支持体等が包含される。 アルミニウム層の表面の砂目立ては、塩酸、硝酸、硫酸
、リン酸等の電解液中における電解研磨あるいはポール
研磨、ブラシ研磨、プレス研磨、ホーニング研磨等の機
械的研磨法によるものが包含される。また、砂目立てに
続く酸化皮膜形成処理では酸化皮膜の量は通常lO〜5
0+ng/da2であり、更に熱水、珪酸塩、リン酸塩
、弗化シリコン酸塩等により封孔処理を行った支持体が
包含される。 本発明の印刷用原版の光導電体層は、電子写真方式でそ
の表面にトナー画像が形成され、その非画像部の光導電
体層が除去されるものである。このような光導電体層と
して、光導電性顔料及び/又は完全に溶解する溶媒を有
する光導電性物質(溶解型の光導電性物質)をバインダ
ー樹脂中に含有する光導電体層が挙げられる。 上記光導電性顔料としては、特公昭40−2780号、
同44−12671号、同46−30035号、同44
−16474号、同4$−30513号、同50−74
34号、特開昭47−18543号、同47−1854
4号、同47−30330号、同47−37543号、
同55−153948号、同55−161250号、同
56−1944号、同56−2352号、同56−97
52号、同56−19063号、同56−29250号
、同56−69644号、同56−80050号、同5
9−125751号、同59−176756号、同60
−17751号、同60−17752号、同60−17
753号、同60−17754号、同60−17755
号、同60−17756号、同60−177.57号、
同60−17758号、同60−17759号、同60
−17760号、同60−17761号、同60−■7
762号、同6G−35750号、同61−67869
号、同61−顔料、ビスベンズイミダゾール顔料、芳香
族多縮合環化合物、モノアゾ顔料、ジスアゾ顔料、トリ
スアゾ顔料、金属又は無金属フタロシアニン顔料、酸化
亜鉛等の光導電性顔料があり、これらを単独又は2種以
上を混合して使用することができる。 顔料型光導電性物質の含有量は10〜30%が適当であ
り、好ましくは15〜25%である。 上記溶解型の光導電性物質としては例えば特公昭37−
1716号、同38−6961号、同38−7758号
、同39−12703号、同46−39405号、特開
昭50−19509号、同50−19510号、同52
−2437号、同54−19803号、同56−668
63号、同56−130766号、同57−88457
号、同57−161863号、同58−2854号、同
58−100862号、同58−1618658号、同
59−121058号、同59−121059号、同5
9−121060号、同59−128559号、同59
−121061号、同59−128560号、同59−
128561号、同59−147355号、同5’9−
151157号、同59−152456号、同59−1
52457号、同59−168462号、同59−16
8463号、同59−168464号、等に記載のオキ
サゾール系化合物、オキサジアゾフェニルメタン系化合
物、アントラセン系化合物、カルバゾール系化合物、ピ
レン系化合物及びヒドラゾン系化合物等がある。これら
を単独又は2種以上を混合して使用することができる。 また、本発明の光導電体層において光導電性顔料に溶解
型の光導電性物質を併用することも可能である。 これらの光導電性物質を使用した光導電体層には増感剤
を使用することも可能で、これらの増感剤の例としては
、ローズベンガル、ニオシンS1フルオレセイン、フロ
キシン等のキサンチン系染料;ブロムフェノールブルー
ブロムクレゾールパープル、クロロフェノールレット
等のフェノールスルホフタレイン系染料;アルファズリ
ン2G1ボンタシルブリリアントブルーFCF、アシッ
ドバイオレット6B等のトリフェニルメタン系染料;オ
ーラミン等のジフェニルメタン系染料ニアクリジンイエ
ロー アクリジンオレンジ等のアクリジン染料;ローダ
ミンB10−ダミン6G10−ダミンFB、スルフォロ
ーダミンB1アシ・シトエオシンG等のローダミン系染
料;安息香酸、フタル酸、マレイン酸、フマル酸、無水
マレイン酸、無水フマル酸等の有機カルボン酸及びその
無水物等が挙げられる。 光導電体層に使用できるバインダー用樹脂としては、例
えば特公昭37−17162号、同38−6961号、
同38−7758号、同39−12703号、同46−
39405号、特開昭50−19509号、同50−1
9510号、同52−2437号、同54−19803
号、同56−66863号、同56−130766号、
同57−88457号、同57−161863号、同5
8−2854号、同58−10082号、同58−11
8658号、同59−121058号、同59−121
059号、同59−121060号、同59−1210
61号、同59−128559号、同59−12856
0号、同59−128561号、同59−147355
号、同59−151157号、同59−152456号
、同59−152457号、同59−168462号、
同59−168463号、同59−168464号、公
報等に記載のフタル酸樹脂、マレイン酸樹脂、アクリル
酸檎脂、クロトン酸樹脂及び特開昭54−134632
号、同55−105254号等に記載の7エノール樹脂
等のアルカリ可溶性樹脂であるが、アルカリ性水溶液に
依る光導電体層の除去を阻害しない範囲で比較的アルカ
リ難溶性の樹脂も併用する事ができる。これらの樹脂と
してはポリスチレン、スチレン−ブタジェン共重合体、
ポリイソブチレン等の炭化水素重合体;ポリ塩化ビニル
、塩素化ポリエチレン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルア
セタール、ポリビニルブチラール、ポリビニルエーテル
等のビニル樹脂;シリコン樹脂:ポリアミド樹脂;ポリ
ウレタン樹脂;尿素樹脂;メラミン樹脂;ポリカーボネ
ート−変性あるいは未変性のロジン、バルサム等の天然
樹脂等がある。 支持体上に光導電層を設けるには前述した光導電性物質
、バインダー用樹脂、増感剤を溶媒中に溶解し、必要に
依り濾過した溶液を前述した表面加工のされた支持体上
にロールコータ−ワイヤーバーホワラー等の塗布方法に
より、乾燥後の膜厚が2〜10μm程度になるように塗
布後、乾燥する。 使用できる塗布溶剤としてはジエチルアミン、ジメチル
ホルムアミド、テトラヒドロフラン、シクロヘキサノン
、フェノール、クレゾール、クロロホルム、ジクロルエ
タン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、エチレング
リコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノ
エチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル
、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリ
コールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコ
ールモノエチルエーテルアセテート、ジオキサン等の単
独又は2種以上の混合溶媒である。 次に、光導電体層より上に露光により溶液に対する溶解
性、膨潤性又は浸透性が上昇する感光性物質を含有する
層(以下「上層」という)について説明する。 本発明の印刷用原版の光導電体層の上層に含有させる感
光性物質が露光により溶解性、膨潤性または浸透性が上
昇する溶液(以下「光導電層除去液」という)は−1該
印刷用原版が画像露光の後、非画像部の光導電体層の除
去に使用できる溶液の任意の1種である。 光導電層除去液には水及び/又は有機溶媒中に無機及び
/又は有機のアルカリ性物質を溶解した溶液が包含され
る。無機のアルカリ性物質とじてはアンモニア、アルカ
リ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、例えば水酸化
アンモニウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化カルシウム、水酸化ストロンチウムあるいは燐酸ア
ルカリ塩、例えば燐酸ナトリウム、燐酸カリウム、ある
いは珪酸アルカリ塩、例えば珪酸ナトリウム、珪酸カリ
ウム等が挙げられる。 有機の塩基性物質としてはトリメチルアミン、エチルア
ミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、プロピルア
ミン、ブチルアミン、インブチルアミン、ジブチルアミ
ン、トリブチルアミン、シイシブチルアミン、オクチル
アミン、ジオクチルアミンのような第一級、第二級ある
いは第三級の低級飽和アミン、更にピペリジン、N−メ
チルピペリジン、モルホリン、あるいはエタノールアミ
ン、ジェタノールアミン、トリエタノールアミン、Nメ
チルジェタノールアミン、N−エチルジェタノールアミ
ンのようなアミルアルコール、あるいはエチレンジアミ
ン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミンの
ようなジアミンやポリアミン、更にジメチルホルムアミ
ドのような低級置換アミドが挙げられる。 これらのアルカリ性物質を溶解、希釈する溶媒としては
水及び/または有機溶剤が用いられる。 この有機溶剤としては、ジブチルエーテル、エチルブチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフランのようなエーテル類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、ジイソプロピルケトンのような低級ケ
トン類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピ
オン酸メチル、酪酸メチル、酪酸エチルのような低級エ
ステル類及ヒメタノール、エタノール、プロパノール、
インプロパツール、インブタノール、ベンジルアルコー
ル、エチレングリコール、グリセリン、エチレングリコ
ールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチ
ルエーテル、フェニルセロソルブのようなアルコール基
を含むものが挙げられる。 さらに、光導電層除去液の光導電層への浸透の促進ある
いは光導電層表面へのぬれ性向上のため光導電層除去液
にアニオン系活性剤、ノニオン系活性剤、カチオン系活
性剤等の各種界面活性剤が添加されたものも包含される
。 露光により光導電層除去液に対する溶解性、膨潤性又は
浸透性が上昇する感光性物質の好ましいものとしていわ
ゆるポジ型感光材料の感光性層に使用される感光性物質
が挙げられ、このような物質として、具体的にはキノン
ジアジド化合物及び解重合を物質が挙げられる。 本発明の上層は上記のような感光性物質を含有する感光
性組成物の層を光導電体層上に設けることによって製造
することができる。上層の膜厚は1〜50μ■が好まし
く、より好ましくは2〜lOμ會である。 キノンジアジド化合物としては、例えば0−す7トキノ
ンジアジドスルホン酸と、フェノール類及びアルデヒド
又はケトンの重縮合樹脂とのエステル化合物が挙げられ
る。 前記フェノール類としては、例えば、フェノール、0−
クレゾール、■−クレゾール、p−クレゾール、3.5
−キシレノール、カルバクロール、チモール等の一価フ
エノール、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン等の
二価フェノール、ピロガロール、70口グルシン等の三
価フェノール等が挙げられる。前記アルデヒドとしては
ホルムアルデヒド、ベンズアルデヒド、アセトアルデヒ
ド、クロトンアルデヒド、フルフラール等が挙げられる
。これらのうち好ましいものはホルムアルデヒド及びベ
ンズアルデヒドである。又、前記ケトンとしてはアセト
ン、メチルエチルケトン等が挙げられる。 前記重縮合樹脂の具体的な例としては、フェノール・ホ
ルムアルデヒド樹脂、醜−クレゾール・ホルムアルデヒ
ド樹脂、−+p−混合クレゾール・ホルムアルデヒドt
ittm、レゾルシン・ベンズアルデヒド樹脂、ピロガ
ロール・アセトン樹脂等が挙げられる。 前記0−ナフトキノンジアジド化合物のフェノール類の
OH基に対する0−す7トキノンジアジドスルホン酸の
縮合率(OH基1個に対する反応率)は、15〜80%
が好ましく、より好ましくは20〜45%である。 0−キノンジアジド化合物としては特開昭58・434
51号公報に記載のある以下の化合物も使用できる。 即ち例えば1.2−ベンゾキノンジアジドスルホン酸エ
ステル、l、2−ナフトキノンシアシトスルホン酸エス
テル、1.2−ベンゾキノンジアジドスルホン酸アミド
、■、2−ナフトキノンジアジドスルホン酸アミドなど
の公知の1.2−キノンジアジド化合物、更に具体的に
はジェイ・コサール(J、Kosar)著[ライト・セ
ンシティブ ンステム](“Light −Sensi
tiveSystems”)第339−352頁(19
65年)、ジョン・ウィリー アンド サン;z: (
John Wiley & 5ons)社にューヨーク
)やダブリュー・ニス・デイ−・フオレスト(W、S、
De Forest)著「フォトレジスト」(“Ph。 toresist”)第50巻、 (1975年)、マ
グロ−ヒル(MeGray−Hill)社にューヨーク
)に記載されている1゜2−ベンゾキノンジアジF−4
−スルホン酸フェニルエステル、1,2.1 ’、2
’−ジー(ベンゾキノンジアジド−4−スルホニル)−
ジヒドロキシビフェニル、1.2−ベンゾキノンジアジ
ド−4−(N−エチルレートβ−す7チル)−スルホン
アミド、l、2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン
酸シクロヘキシルエステル 7トキノンジアジドー5−スルホニル)−3.5−ジメ
チルピラゾール、l,2−ナフトキノンジアジド・5−
スルホン酸−4’−ヒドロキシジフェニル−4′−アゾ
ーβーナ7トールエステル、N,N−ジー(1.2−ナ
フトキノンジアジド−5−スルホニル)−アニリン、2
’−(1.2−ナフトキノンジアジド−5−スルホニル
オキシ)−1−ヒドロキシ−アントラキノン、l,2−
す7トキノンジアジドー5−スルホン酸−2.4−ジヒ
ドロキシベンゾフェノンエステル、■,2ーナフトキノ
ンジアジドー5−スルホン酸−2.3.4−トリヒドロ
キシベンゾフェノンエステル、1.2−ナフトキノンジ
アジド−5−スルホン酸クロリド2モルと4.41−ジ
アミノベンゾフェノン1モルの縮合物、l,2−ナフト
キノンジアジド−5−スルホン酸クロリド2モルと4.
4′−ジヒドロキシ−l。 1′−ジフェニルスルホン1モルの縮合物、1.2−ナ
フトキノンジアジド−5−スル中ン酸クロリド1モルと
プルプロガリン1モルの縮合物、l,2−ナフトキノン
ジアジド−5−(N−ジヒドロアビエチル)−スルホン
アミドなどの1.2−キノンジアジド化合物を例示する
ことができる。又、特公昭37−1953号、同37−
3627号、同37−13109号、同40−2612
6号、同40−3801号、同45−5604号、同4
5−27345号、同51−13013号、特開昭48
−96575号、同48−63802号、同48−63
802号各公報に記載された1.2−キノンジアジド化
合物をも挙げることができる。 上記。−キノンジアジド化合物のうち、l,2−ベンゾ
キノンジアジドスルホニルクロリド又は1.2−す7ト
キノンジアジドスルホニルクロリドロール・アセトン縮
合樹脂又は2,3.4− トリヒドロキシベンゾフェノ
ンを反応させて得られる0−キノンジアジドエステル化
合物が特に好ましい。 0−キノンジアジド化合物は上記化合物を各々単独で用
いてもよいし、2種以上組合せて用いてもよい。 本発明の上層における0−キノンジアジド化合物の該上
層を構成する組成物中に占める割合は、5〜60重量%
が好ましく、特に好ましくは、10〜50重量%である
。 本発明の上層には有機酸を含有させることができる。有
機酸としては公知の種々の有機酸がすべて用いられるが
、pka値が2以上である有機酸が好ましく、更に好ま
しくはpka値が3.0〜9.0であり、特に好ましく
は、3.5〜8.0の有機酸が用いられる。但し、本明
細書におけるpka値は25°Cにおける値である。 上記pka値を有する有機酸としては、例えば化学便覧
基礎編■、丸善(株)1966年、第1054〜105
8頁に記載されている有機酸で、上記pka値が2以上
である化合物をすべて挙げることができる。pka値が
2以上である化合物としては、例えば安息香酸、アジピ
ン酸、アゼライン酸、イソフタル酸、p−1−ルイル酸
、β−エチルグルタル酸、■ーオキシ安息香酸、p−オ
キシ安息香酸、3,5−ジメチル安息香酸、3.4−ジ
メトキシ酸、グリセリン酸、グルタコン酸、グルタル酸
、p−アニス酸、コハク酸、セバシン酸、β,βージエ
チルグルタル酸、1.1−シクロブタンジカルボン酸、
1.3−シクロブタンジカルボンII、1.1−シクロ
ペンタンジカルボン酸、1.2−シクロベンクンジカル
ボン酸, 1.3−シクロペンタンジカルボン酸、β、
β−ジメチルグルタル酸、ジメチルマロン酸、a−酒石
酸、スペリン酸、テレフタル酸、ピメリン酸、フタル酸
、7マル酸、β−フロビルグルタル酸、フロビルマロン
酸、マンデル酸、メソ酒石鹸、β−メチルグルタル酒、
β。 β−メチルプロピルグルタル酸、メチルマロン酸、リン
ゴII、1.1−シクロヘキサンジカルボン酸、112
−シクロヘキサンジカルボン酸、l、3−シクロヘキサ
ンジカルボン酸、l、4−シクロヘキサンジカルボン酸
、シス−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸、
エルカ酸、ウンデセン酸、ラウリン酸、n−カプリン酸
、ペラルゴン酸、n−ウンデカン酸等を挙げることがで
きる。その他メルドラム酸やアスコルビン酸などのエノ
ール構造を有する有機酸も好ましく用いることができる
。上記有機酸の感光層中に占める割合は0.05〜IO
重量%が適当であり、好ましくは、0.1〜5重量%で
ある。 また、本発明の上層には酸無水物を含有することができ
る。酸無水物としては公知の種々の酸無水物がすべて用
いられるが、好ましくは環状酸無水物であり、このよう
なものとして例えば、無水フタル酸、テトラヒドロ無水
フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、3.6−ニンド
オキシー△4テトラヒドロ無水フタル酸、テトラクロル
無水フタル酸、無水グルタル酸、無水マレイン酸、タロ
ル無水マレイン酸、a−フェニル無水マレイン酸、無水
コハク酸、ピロメリット酸等が挙げられる。これらの酸
無水物は感光層中に0.05〜lO重量%、特に0.1
〜5重量%含有されることが好ましい。 0−キノンジアジド化合物を含有する本発明の上層には
、アルカリ可溶性樹脂を含有させることが好ましい。 このアルカリ可溶性樹脂としては、ノボラック樹脂、フ
ェノール性水酸基を有するビニル系重合体、特開昭55
−57841号公報に記載されている多価フェノールと
アルデヒド又はケトンとの縮合樹脂等が挙げられる。 上記ノボラック樹脂としては、例えばフェノール・ホル
ムアルデヒド樹脂、クレゾール・ホルムアルデヒド樹脂
、特開昭55−57841号公報に記載されているよう
なフェノ−11番タレゾール・ホルムアルデヒド共重縮
合体樹脂、特開昭55−127553号公報に記載され
ているようなp−置換フェノールとフェノールもしくは
クレゾールとホルムアルデヒドとの共重縮合体樹脂等が
挙げられる。 前記ノボラック樹脂の分子量(ポリスチレン標準)は、
好ましくは数平均分子量Mnが3.00X 10”〜7
.50x 10”、重量平均分子量MWが1.00X
10’〜3.00X 10’、より好ましくはMnが5
.00X 10” 〜4.00X10”、Myが3.0
0X 10”〜2.00X 10’である。 上記ノボラック樹脂は単独で用いてもよいし、2種以上
組合せて用いてもよい。 上記ノボラック樹脂の本発明の感光層中に占める割合は
5〜95重量%が適当である。 本発明における上層にはフェノール性水酸基を有するビ
ニル系重合体を含有させることが好ましい。 このフェノール性水酸基を有するビニル系重合体として
は、フェノール性水酸基を有する単位を分子構造中に有
する重合体であり、下記−数式(1)〜〔5〕の少なく
とも1つの構造単位を含む重合体が好ましい。 一般式(1) 一般式〔2〕 一般式〔3〕 一般式〔4〕 H −数式〔5〕 0H 数式(1)〜〔5〕において、R1及びR2はそれぞれ
水素原子、アルキル基又はカルボキシル基を表し、好ま
しくは水素原子である。R5は水素原子、ハロゲン原子
又はアルキル基を表し、好ましくは水素原子又はメチル
基、エチル基等のアルキル基である。R3は水素原子、
アルキル基、アリール基又はアラルキル基を表し、好ま
しくは水素原子である。Aは窒素原子又は酸素原子と芳
香族炭素原子とを連結する、置換基を有してもよいアル
キレン基を表し、mは0〜IOの整数を表し、Bは置換
基を有してもよいフェニレン基又は置換基を有してもよ
いす7チレン基を表す。 本発明の上層に用いられる重合体としては共重合体型の
構造を有するものが好ましく、前記−数式(1)〜〔5
〕でそれぞれ示される構造単位と組合せて用いることが
できる単量体単位としては、例えばエチレン、プロピレ
ン、インブチレン、ブタジェン、イソプレン等のエチレ
ン系不飽和オレフィン類、例エバスチレン、α−メチル
スチレン、p−メチルスチレン、p−クロロスチレン等
のスチレン類、例えばアクリル酸、メタクリル酸等のア
クリル酸類、例えばイタコン酸、マレイン酸、無水マレ
イン酸等の不飽和脂肪族ジカルボン酸類、例えばアクリ
ル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸n−ブチル
、アクリル酸イソブチル、アクリル酸ドデシル、アクリ
ル酸2−クロロエチル、アクリル酸フェニル、α−クロ
ロアクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、メタクリル
酸エチル、エタクリル酸エチル等のα−メチレン脂肪族
モノカルボン酸のエステル類、例えばアクリロニトリル
、メタアクリロニトリル等のニトリル類、例えばアクリ
ルアミド等のアミド類、例えばアクリルアニリド、p−
クロロアクリルアニリド、m−二トロアクリルアニリド
、−一メトキシアクリルアニリド等のアニリド類、例え
ば酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ベンジェ酸ビニル
、酪酸ビニル等のビニルエステル類、例えばメチルビニ
ルエーテル、エチルビニルエーテル、インブチルビニル
エーテル、β−クロロエチルビニルエーテル等のビニル
エーテル類、塩化ビニル、ビニリデンクロライド、ビニ
リデンシアナイド、例えばI−メチル−1−メトキシエ
チレン、1.1−ジメトキシエチレン、l、2−ジメト
キシエチレン、1.1−ジメトキシカルボニルエチレン
、1〜メチル−1−ニトロエチレン等のエチレン誘導体
類、例えばN−ビニルピロール、N−ビニルカルバゾー
ル、N−ビニルインドール、N−ビニルピロリドン、N
−ビニルピロリドン等のN−ビニル化合物、等のビニル
系単量体がある。これらのビニル系単量体は不飽和二重
結合が開裂した構造で高分子化合物中に存在する。 上記の単量体のうち、脂肪族モノカルボン酸のエステル
類、ニトリル類が本発明の目的に対して優れた性能を示
し、好ましい。 これらの単量体は重合体中にブロック又はランダムのい
ずれの状態で結合していてもよい。 上記ビニル系重合体の本発明の上層中に占める割合は0
.5〜70重量%が好ましい。 上記ビニル系重合体は1種を用いてもよいし、又2種以
上組合せて用いてもよい。又、他の高分子化合物等と組
合せて用いることもできる。 本発明の上層には、さらに下記−数式〔6〕で表される
置換フェノール類を感脂化剤として含有させることが好
ましい。 さらにまた、本発明の上層には下記−数式〔6〕で表さ
れる置換フェノール類とアルデヒド類との縮合樹脂及び
/又は該樹脂の0−キノンジアジドスルホン酸エステル
化合物を含有させることが好ましい。 一般式〔6〕 一般式〔6〕において、R1及びR8は各々水素原子、
アルキル基又はハロゲン原子を表し、R3は炭素原子数
2以上のアルキル基又はシクロアルキル基を表す。 一般式〔6〕において、Rl及びR3が表すアルキル基
は、炭素原子数1〜3のアルキル基が好ましく、炭素原
子数1〜2のいアルキル基が特に有用である。R1及び
R2が表すハロゲン原子は、例えばフッ素、塩素、臭素
、ヨウ素等で、特に塩素原子及び臭素原子が好ましい。 R1が表すアルキル基は好ましくは炭素原子数15以下
であり、炭素原子数3〜8のアルキル基が特に好ましく
、シクロアルキル基は炭素原子数3〜15のものが好ま
しく、炭素原子数3〜8のものか特に有用である。 数式〔6〕で表される置換フェノール類の例としては、
イソプロピルフェノール、tert−ブチルフェノール
、tert−アミルフェノール、ヘキシルフェノール、
tert−オクチルフェノール、シクロヘキシルフェノ
ール、3−メチル−4−りOO−5−tert−ブチル
フェノール、イソプロピルクレゾール、tert−ブチ
ルクレゾール、tert−アミルクレゾール、ヘキシル
クレゾール、tert−オクチルクレゾール、シクロヘ
キシルクレゾール等が挙げられ、そのうち特に好ましく
はtert−オクチルフェノール及びtert−ブチル
フェノールが挙げられる。 また、上記アルデヒド類の例としてはホルムアルデヒド
、ベンズアルデヒド、アセトアルデヒド、アクロレイン
、クロトンアルデヒド、7ル7ラール等の脂肪族および
芳香族アルデヒドが挙げられ、炭素原子数1ないし6の
ものを包含する。そのうち好ましくはホルムアルデヒド
およびベンズアルデヒドである。 一般式〔6〕で表される置換フェノール類の感光層中の
含有量は0.05〜15重量%の範囲が好ましい。 上記該置換フェノール類とアルデヒド類とを縮合させた
樹脂は、−数式〔6〕により表される置換フェノールと
、アルデヒド類とを酸性触媒の存在下で重縮合して合成
される。使用される酸性触媒としては、塩酸、しゅう酸
、硫酸、リン酸等の無機酸や有機酸が用いられ、置換フ
ェノール類とアルデヒド類との配合比は、置換フェノー
ル類1モル部に対しアルデヒド類が0.7〜1.0モル
部用いられる。反応溶媒としては、アルコール類、アセ
トン、水、テトラヒドロフラン等が用いラレル。 所定温度(−5〜120°C)、所定時間(3〜48時
間)反応後、減圧下加圧し、水洗いして脱水させて得る
か、又は水結析させて反応物を得る。 上記置換フェノール類とアルデヒド類との縮合樹脂の0
−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル化合物は、
上記縮合樹脂を適当な溶媒、例えば、ジオキサン等に溶
媒させて、これに0−ナフトキノンジアジドスルホン酸
クロライドを投入し、加圧撹拌しながら、炭酸アルカリ
等のアルカリを当量点まで滴下することによりエステル
化させて得られる。 前記エステル化物において、フェノール類の水酸基に対
する0−す7トキノンジアジドスルホン酸クロライドの
縮合率(水酸基1個に対する反応率%)は、5〜80%
が好ましく、より好ましくは20〜70%、更に好まし
くは30〜60%である。該縮合率は、元素分析により
スルホニル基の硫黄原子の含有量を求めて計算する。 本発明の上層中に占める前記−数式〔6〕で表される置
換7エーノール類とアルデヒド類縮合させた樹脂および
該樹脂の0−ナフトキノンシアシトスルホン酸エステル
化合物(以下、これらを「感脂化剤(B)」という)の
量は0.05〜15重量%が好ましく、特に好ましくは
1−10重量%である。 感脂化剤(B)は、重量平均分子量Myが好ましくは、
5.OX 10”〜5.OX 10”の範囲であり、更
に好ましくは、7.Ox 10” 〜lOx 10”(
7)範囲である。 ソノ数平均分子量Mnは3.OX 10”〜2.5Xl
O”の範囲であることが好ましく、更に好ましくは4.
OX 10”〜2.Ox 10”の範囲である。 b−1 M w = 1300) −3 02 (m : n =50: 50、Q′を反応させる前の
樹脂のMw= 1500) −2 (m : n =50750、Qを反応させる前の樹脂
のH 本発明の上層の中には、上記の素材の他、必要に応じて
更に染料、顔料当の色素、可塑剤、界面活性剤、フッ素
系界面活性剤、露光により酸を発生し得る化合物などを
添加することができる。 更に本発明の上層には、該上層の感脂性を向上するため
に例えば、p−tert−ブチルフェノールホルムアル
デヒド樹脂やp−n−オクチルフェノールホルムアルデ
ヒド樹脂や、これらが。−キノンジアジド化合物で部分
的にエステル化された彎脂などを添加することもできる
。 これらの各成分を下記の溶媒に溶解させ、光導電体表面
に塗布し、乾燥させることにより、本発明の上層を設け
て、本発明の印刷用原版を製造することができる。 上記本発明の上層の各成分を溶解する際に使用し得る溶
媒としては、メチルセロソルブ、メチルセロソルブアセ
テート、エチルセロソルブ、エチルセロソルブアセテー
ト、ジエチレングリコール七ツメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエ
チルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル
、ジエチルグリコールモノイソプロピルエーテル、プロ
ピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエ
ーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエ
ーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエ
−テル リコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコール
ジメチルエーテル、シフロピレングリコールメチルエチ
ルエーテル、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、
ギ酸アミル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、
酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル
、酪酸メチル、酪酸エチル、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、ジオキサン、アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノ
ン、ジアセトンアルコール、アセチルアセトン、γーブ
チロラクトン等が挙げられる。これら溶媒は、1種で或
いは2種以上混合して使用することができる。 上記本発明の上層用塗布組成物を光導電体層の表面に塗
布する際に用いる塗布方法としては、従来公知の方法、
例えば、回転塗布、ワイヤーバー塗布、デイツプ塗布、
エアーナイフ塗布、ロール塗布、ブレード塗布及びカー
テン塗布等が可能である。 キノンジアト化合物として0−キノンジアジド基を有す
るビニル系ポリマー及び重付加系ポリマー(これらを以
下「エステル化合物」 ということもある)を用いるこ
とができる。 エステル化合物は、好ましくはフェノール性水酸基を有
するビニル重合体と酸基を有する。−キノンジアジド化
合物とのエステル化合物の構造をもつ化合物である。 上記フェノール性水酸基を有する重合体は7工ノール性
水酸基を有する単位を分子構造中に有する重合体であり
、下記−数式〔7〕〜〔10〕で表される少なくとも1
つの構造単位を含む重合体が好ましい。 一般式〔7〕 +CR+Rz CR3う− CONR,(A 1B−OH 一般式〔8〕 (CR+Rz CR3→− COO→A +5−B−OH 一般式
〔9〕
+CR,R,−CR,う−
鬼
B−01(
一般式〔lO〕
OH
数式〔7〕〜〔IO3において、RI及びR7はそれぞ
れ水素原子、アルキル基又はカルボキシル基を表わし、
好ましくは水素原子である。R8は水素原子、ハロゲン
原子又はアルキル基を表わし、好ましくは水素原子又は
メチル基、エチル基等のアルキル基である。R4は水素
原子、アルキル基、アリール基又はアラルキル基を表わ
し、好ましくはアリール基である。Aは窒素原子又は酸
素原子と芳香族炭素原子とを連結する、置換基を有して
もよいアルキレン基又はアルキレンオキシ基を表わし、
lはθ〜lOの整数を表わし、Bは置換基を有してもよ
いフェニレン基または置換基を有してもよいナフチレン
基を表わす。 上記ビニル重合体としては共重合体型の構造を有するも
のが好ましく、前記−数式〔7〕〜〔lO〕でそれぞれ
示される構造単位と組み合わせて用いることができる単
量体単位としては、例えばエチレン、プロピレン、イソ
ブチレン、ブタジェン、イソプレン等のエチレン系不飽
和オレフィン類、例えばスチレン、σ−メチルスチレン
、p−メチルスチレン、p−クロロスチレン等のスチレ
ン類、例えばアクリル酸、メタクリル酸等のアクリル酸
類、例えばイタコン酸、マレイン酸、無水マレイン酸等
の不飽和脂肪族ジカルボン酸類、例えばアクリル酸メチ
ル、アクリル酸エチル、アクリル酸n−ブチル、アクリ
ル酸イソブチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸2−
クロロエチル、アクリル酸7エ二ル、α−クロロアクリ
ル酸メチル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル
、エタクリル酸エチル等のα−メチレン脂肪族モノカル
ボン酸のエステル類、例えばアクリロニトリル、メタア
クリロニトリル等のニトリル類、例えばアクリルアミド
等のアミド類、例えばアクリルアニリド、p−クロロア
クリルアニリド、鵬−ニトロアクリルアニリド、■−メ
トキシアクリルアニリド等のアニリド類、例えば酢酸ビ
ニル、プロピオン酸ビニル、ペンゾエ酸ヒニル、酪酸ビ
ニル等のビニルエステル類、例えばメチルビニルエーテ
ル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル
、β−クロロエチルビニルエーテル等のビニルエーテル
類、塩化ビニル、ビニリデンクロライド、ビニリデンシ
アナイド、例えばl−メチル−1−メトキシエチレン、
1.1−ジメトキシエチレン、l、2−ジメトキシエチ
レン、1.l−ジメトキシカルボニルエチレン、l−メ
チル−1−二トロエチレン等のエチレン誘導([、fi
えばN−ビニルピロール、N−ビニルカルバゾール、N
−ビニルインドール、N−ビニルピロールン、N−ビニ
ルピロリドン等のN−ビニル化合物、等のビニル系単量
体がある。これらのビニル系単量体は不飽和二重結合が
開裂した構造で高分子化合物中に存在する。 上記の単量体のうち、脂肪族モノカルボン酸のエステル
類、ニトリル類が好ましい。 これらの単量体は本発明の重合体中にブロック又はラン
ダムのいずれの状態で結合していてもよい。 次にエステル化合物の代表的具体例挙げる。なお、下記
例示化合物においてMyは重量平均分子量、Q:vb:
nあるいはim:nはそれぞれの構造単位のモル比を表
す。 (a) (b) (g) (h) (i) (」) (k) (p) (My = 20000゜ Q : ta : n = 30:30:40)(q) (讃) CH。 2 (o) CH。 CO。 (r) 上記のようなエステル化合物を合成するには種々の方法
がある。例えば、σ・β−不飽和酸クロライド類、又は
a・β−不飽和酸無水物類とフェノール性水酸基を有す
る第1級又は第2級アミン類とを必要に応じて塩基性触
媒を用いて反応せしめ、この後、得られた単量体を常法
に従って単独重合させるか、あるいは該単量体と他のビ
ニル系単量体の少なくとも1つとを共重合させることに
よりフェノール性水酸基を有する高分子化合物を得、次
いで得られた高分子化合物を水と混和し得る有機溶媒中
でアルカリの存在下に0−ナフトキノンジアジドスルホ
ン酸クロライドと縮合反応せしめることによりフェノー
ル性水酸基の位置に0−ナフトキノンジアジドスルホニ
ル基を導入し、本発明のエステル化合物を得ることがで
きる。 前記エステル化合物において、フェノール性水酸基に対
するナフトキノンジアジドスルホン酸クロライドの縮合
率(OH基1個当りの反応率%)は、15〜80%が好
ましく、より好ましくは20〜50%である。該縮合率
は、元素分析によりスルホニル基の硫黄原子の含有量を
求めて計算する。 前記Mwハ、GPC(ケルパーミェーションクロマトグ
ラフィー法)または浸透圧法によって行った値である。 本発明の上層中に占める前記エステル化合物の量は10
〜95重量%が好ましく、特に好ましくは40〜90重
量%である。 前記重付加系ポリマーとして好ましいのはポリウレタン
樹脂である。重付加系ポリマーと。−キノンジアジド化
合物とのエステル化合物は、好ましくは下記一般式C1
1)で表されるジイソシアネート化合物と、一般式〔1
2〕又は〔13〕で表される0−キノンジアジド基を有
するジオール化合物との反応生成物を基本骨格とするポ
リウレタン樹脂である。 一般式(11) %式% 一般式〔12〕 一般式〔13〕 一般式(11)〜〔13〕において、R□は置換基を有
していてもよい2価の脂肪族又は芳香族炭化水素基を示
す。必要に応じ、R2中にイソシアネート基と反応しな
い他の官能基例えばエステル、ウレタン、アミド、ウレ
イド等の基を有していてもよい。 R2は水素原子、又はそれぞれ置換基を有していてもよ
いアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ
基もしくはアリーロキシ基を示し、好ましくは水素原子
、炭素数、1〜8個のアルキル基又は炭素数6〜15個
のアリール基を示す。R1、R4及びR1はそれぞれ同
一でも相異していてもよく、単結合、置換基を有してい
てもよい二価の脂肪族又は芳香族炭化水素基を示す。好
ましくは炭素数1〜20個のアルキレン基、炭素数6〜
15個のアリーレン基、更に好ましくは炭素数1〜8個
のアルキレン基を示す。また必要に応じ、R,、R。 及びR,中にインシアネート基と反応しない他の官能基
、例えばエステル、ウレタン、アミド、ウレイド、エー
テル等の基を有していてもよい。なおR2、R1、R6
及びR6のうちの2又は3個が環を形成してもよい。 Arは置換基を有していてもよい4価の芳香族炭化水素
を示し、好ましくは炭素数6〜15の芳香族基を示す。 Xは、0またはN−R,を示す。 R6は、水素原子、又はそれぞれ置換基を有していても
よいアルキル基もしくはアリール基を示し、好ましくは
水素原子又は炭素数1〜8個のアルキル炭素数6〜15
のアリール基を示す。 なお、R1は、R3、Rs、R,及びR3のうちの1又
は2個と共に環を形成してもよい。 Dは置換基を有していてもよい0−キノンジアジド基を
示す。好ましくは4位又は5位で連結された0−す7ト
キノンジアジド基を示す。 −数式(11)で示されるジイソシアネート化合物とし
て、具体的には以下に示すものが含まれる。 即ち、2.4−トリレンジイソシアネート、2゜4−ト
リレンジイソシアネートの二量体、2.6−トリレンジ
イソシアネート、p−キシリレンジイソシアネート、m
−キシリレンジイソシアネート、4゜4′−ジフェニル
メタンジイソシアネート、l、5ナフチレンジイソシア
ネート、3.3’−ジメチルビフェニル−4,47−ジ
イソシアネート等の如き芳香族ジイソシアネート化合物
;ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサ
メチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、
ダイマー酸ジイソシアネート等の如き脂肪族ジイソシア
洋−ト化合物;イソホロンジイソシアネート、4゜4′
−メチレンビス (シクロヘキシルイソシアネート)、
メチルシクロヘキサン−2,4(又は2.6)ジイソシ
アネート、1.3−(インシアネートメチル)シクロヘ
キサン等の如き脂環族ジイソシアネート化合物;1.3
−ブチレングリコール1モルとトリレンジイソシアネー
ト2モルとの付加体等の如きジオールとジイソシアネー
トとの反応物であるジイソシアネート化合物等が挙げら
れる。 また−数式〔12〕又は〔13〕で示される0−キノン
ジアジド基を有するジオール化合物は、好ましくハ、ハ
ロゲノスルホニル基を有するO−キノンジアジド化合物
と、トリヒドロキシ化合物とのエステル又は、モノアミ
ノジヒドロキシ化合物とのアミドであり、具体的には以
下に示すものが含まれる。 即ち、2.6−ビス (ヒドロキシメチル)−4−メチ
ルフェニル/1.2−ナフトキノン−2−ジアジド−5
−スルホネート、3.5−ジヒドロキシフェニル/1.
2−ナフトキノン−2−ジアジド−5−スルホネート、
2.2−ビス (ヒドロキシメチル)プロピル/l、2
−ナフトキノン−2−ジアジド−5−スルホネート、N
−(1,1−ビス (ヒドロキシメチル)プロピル)−
1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−5−スルホンア
ミド、N−(3,5−ジヒドロキシフェニル)−1,2
−ナフトキノン−2−ジアジド−5−スルホンアミド等
が挙げられる。 なお本発明のポリウレタン樹脂は一般式(11)で示さ
れるジイソシアネート化合物及び−数式〔12〕又は〔
13〕で示される0−キノンジアジド基を有するジオー
ル化合物2種以上から形成されてもよい。 また更に、他の置換基を有していてもよいジオール化合
物を適正な現像条件の範囲を狭くしない程度に併用する
こともできる。 このようなジオール化合物としては、具体的には以下に
示すものが含まれる。 即ち、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、テトラエチレングリコール、プ
ロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコール、ネオペ
ンチルグリコール、1.3−ブチレングリコール、l、
6−ヘキサンジオール、2−ブテン−1,4−ジオール
、2.4−)ジメチル−1,3−ベンタンジオール、1
.4−ビス−β−ヒドロキシエトキシシクロヘキサン、
シクロヘキサンジメタツール、トリシクロデカンジメタ
ツール、水添ビスフェノールA1水添ビスフエノールF
1ビスフエノールAのエチレンオキサイド付加体、ビス
フェノールAのプロピレンオキサイド付加体、ビスフェ
ノールFのエチレンオキサイド付加体、ビスフェノール
Fのプロピレンオキサイド付加体、水添ビスフェノール
Aのエチレンオキサイド付加体、水添ビスフェノールA
のプロピレンオキサイド付加体、ヒドロキノンジヒドロ
キシエチルエーテル、p−キシリレングリコール、ジヒ
ドロキシエチルスルホン チル)−2.44リレンジカルバメート、2,4−トリ
レンビス−(2−ヒドロキシプロルカルノ(ミド)、ビ
ス−(2−ヒドロキシエチJし)1−キシリレンカルバ
メート、ビス−(2−ヒドロキシエチル)テレフタレー
ト、3,5−ジヒドロキシ安息香酸、2。 2−ビス (ヒドロキシメチル)プロピオン酸、2。 2−ビス (2−ヒドロキシエチル)プロピオン酸、2
、2−ビス (3−ヒドロキシプロピル)グロピオン酸
、ビス (ヒドロキシメチル)酢酸、ビス (4−ヒド
ロキシフェニル)酢酸、4.4−ビス (4−ヒドロキ
シフェニル)ペンタン酸、酒石酸等が挙げられる。 上記0−キノンジアジド基を有するポリウレタン樹脂は
上記ジイソシアネート化合物及びジオール化合物を非プ
ロトン性溶媒中、それぞれの反応性に応じた活性の公知
な触媒を添加し、加熱することにより合成される。使用
するジイソシアネート及びジオール化合物のモル比は好
ましくはo、a: 1〜1.2〜lであり、ポリマー末
端にイソシアネート基が残存した場合、アルコール類又
はアミン類等で処理することにより、最終的にイソシア
ネート基が残存しない形で合成される。 ポリウレタン樹脂の分子量は、好ましくは重量平均で1
000以上であり、更に好ましくは5000〜lO万の
範囲である。 合成例1 pH測定機、滴下ロート、かくはん機を備えたla3ツ
ロ丸11E7ラスコに1,2−ナフトキノン−2ジアジ
ド−5−スルホニルクロライド64.5g (0,24
モル)、2.6−ビス (ヒドロキシメチル)−p−ク
レゾール40.4g (0,24モル)、アセトニトリ
ル440II112及び水176m12を入れ、室温下
でかくはんし、固体を分散させた。この混合物に、トリ
エチルアミン36.4g (0,36モル)とアセトニ
トリル80膳aの混合物を滴下ロートにより滴下した。 この際反応混合物のpHが5〜6となる様にした。反応
混合物のpHが6付近で変化しなくなるまで、トリエチ
ルアミンとアセトニトリルの混合物を滴下した。反応終
了後、析出物をろ別し、水洗した後、乾燥することによ
り、32gの2.6−ビス (ヒドロキシメチル)4−
メチルフェニル−1,2−ナフトキノン−2−ジアジド
−5−スルホネートを得た。更にコンデンサかくはん機
を備えた500+a12の3つ日丸底フラスコに2.6
−ビス (ヒドロキシメチル)−4−メチルフェニル−
1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−5スルホネート
14.0g (0,035モル)及びヘキサメチレンジ
イソシアネート5.9g (0,035モル)を入れジ
オキサン400+sQに溶解した。触媒としてジラウリ
ン酸ジーn−ブチルスズ0.25gを添加し、かくはん
下3時間50℃に加熱した。その後、反応溶液を水2a
中にかくはんしながら投入し、黄色のポリマーを析出さ
せた。このポリマーをろ別し、乾燥させることにより1
6gのポリマー (1)を得た。 ゲルパーミェーションクロマトグラフィ (GPC)に
て、分子量を測定したところ重量平均(ポリスチレン標
準)で12000であった。 合成例2〜5 ジイソシアネート化合物及びジオール化合物として下記
衣1の化合物を用いた外は合成例1に準じて本発明のエ
ステル化合物(u)〜(x)を合成した。分子量はいず
れも重量平均(ポリスチレン表1 0−キノンジアジド基を有するポリウレタン樹脂の本発
明の上層組成物中に占める量は2〜80重量%が好まし
く、より好ましくは20〜40重量%である。 本発明の上層には感光性成分として0−キノンジアジド
基を有するポリマーだけで使用することができるが、公
知の0−ナフトキノンジアジド化合物とともに用いても
よい。 公知の0−ナフトキノンジアジド化合物としては、特公
昭43−28403号公報に記載されている1、2−ナ
フトキノン−2−ジアジド−5−スルホニルクロライド
とピロガロール−アセトン樹脂とのエステルであるもの
が最も好ましい。その他の好適な公知のオルトキノンジ
アジド化合物としては、米国特許第3046120号及
び同第3188210号明細書中に記載されている1、
2−ナフトキノン−2−ジアジド−5−スルホニルクロ
ライドと7エノールーホルムアルデヒド樹脂とのエステ
ルがある。その他併用できる公知のOナフトキノンジア
ジド化合物としては特開昭475303号、同48−6
3802号、同48−63803号、同48−9657
5号、同49−387旧号、同48−13354号、特
公昭41−11222号、同45−9610号、同49
−17481号等の公報、米国特許第2797213号
、同第3454400号、同第3544323号、同第
357917号、同第3674495号、同第3785
825号、英国特許第1227602号、同第1251
345号、同第1267005号、同第1329888
号、同第1330932号、ドイツ特許第854890
号などの各明細書中に記載されているものを挙げること
ができる。 本発明の上層中に占める0−キノンジアジド化合物の量
は0−キノンジアジド基を有するポリマーとその他の0
−ナフトキノンジアジド化合物の合計で5〜80重量%
でより好ましくは20〜40重量%である。 上記の本発明の上層には、更にアルカリ可溶性樹脂をバ
インダーとして含有することができる。 アルカリ可溶性樹脂としては、特開昭54−98613
号公報に記載されているような芳香属性水酸基を有する
単量体、例えばN−(4−ヒドロキシフェニル)アクリ
ルアミド、N−(4−ヒドロキシフェニル)メタクリル
アミド、o−1m−1又はp−ヒドロキシスチレン、o
−1m−1又はp−ヒドロキシフェニルメタクリレート
等と他の単量体との共重合体、米国特許4゜123.2
76号明細書に記載されているようなヒドロキシエチル
アクリレート又はヒドロキシエチルメタクリレートと他
の単量体との共重体が挙げられる。前記組み合わされる
他の単量体としては、エチレン系不飽和オレフィン類、
スチレン類、アクリル類、不飽和脂肪族ジカルボン酸類
、α−メチレン脂肪族モノカルボン酸のエステル類、ニ
トリル類、アミド類、アニリド類、ビニルエステル類、
ビニルエーテル類、及びN−ビニル化合物等が挙げられ
る。更にノボラック樹脂も用いることができる。 上記アルカリ可溶性樹脂として用いられるノボラック樹
脂は、フェノール、m−クレゾール(又は0−クレゾー
ル)及びp−クレゾールから選ばれる少なくとも1種と
アルデヒドとを酸性触媒存在下で共重縮合して得られる
もので、アルデヒドとしては、例えばホルムアルデヒド
、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、アクロレイン
、フルフラール等の脂肪族及び芳香族アルデヒドが挙げ
られる。 ノボラック樹脂の具体例としては、フェノール・ホルム
アルデヒド樹脂、m−クレゾール・ホルムアルデヒド樹
脂、0−クレゾール・ホルムアルデヒド樹脂、フェノー
ル・クレゾール・ホルムアルデヒド共重縮合体樹脂、m
−クレゾール・p−クレゾール・ホルムアルデヒド共重
縮合体樹脂、O−クレゾール・p−クレゾール・ホルム
アルデヒド共重縮合体樹脂、特開昭55−57841号
公報に記載されているフェノール・−一クレゾール・p
−クレゾール・ホルムアルデヒド共重縮合体樹脂、フェ
ノール・O−クレゾール・p−クレゾール・ホルムアル
デヒド共重縮合体樹脂等が挙げられる。 その他に、ポリヒドロキシフェノールとアルデヒドとの
重縮合、樹脂も用いることができる。例えば、特開昭5
7−101833号公報、同57−101834号公報
に記載されているレゾルシン・ホルムアルデヒド樹脂、
レゾルシン・ベンズアルデヒド樹脂、ピロガロール・ベ
ンズアルデヒド樹脂、特開昭59−86046号公報に
記載されているカテコール・ホルムアルデヒド樹脂、ハ
イドロキノン・ホルムアルデヒド樹脂等が挙げられる。 上記のノボラック樹脂のうちフェノール・m−クレゾー
ル・p−クレゾール・ホルムアルデヒド樹脂が好ましい
。 前記アルカリ可溶性樹脂の感光性組成物中における含有
量は、感光性組成物の全固形分に対して30〜95重量
%が好ましく、より好ましくは50〜85重量%である
。 エステル化合物を含有する本発明の上層には、以上の説
明した各素材のほか、必要に応じて他の添加剤も含むこ
とができる。例えば可塑剤として各種低分子化合物類(
例えばフタル酸エステル類、トリフェニルホスフェート
類、マレイン酸エステル類)、塗布性向上剤として界面
活性剤(例えばフッ素系界面活性剤、エチルセルロース
ポリアルキレンエーテル等に代表されるノニオン活性剤
等)、更に露光により可視画像を形成させるためのプリ
ントアウト材料等が挙げられる。該プリントアウト材料
は露光により酸若しくは遊離基を生成する化合物と、こ
れと相互作用することによりその色調を変える有機染料
よりなり、このような有機染料としては、例えば、ビク
トリアピュアーブルーBOH[採土ケ谷化学]、オイル
ブルー#603[オリエント化学]、パテントピュアー
ブルー [住人王国化学製1、クリスタルバイオレット
、ブリリアントグリーン、エチルバイオレット、メチル
グリーン、エリスロシンB1ベイシックツクシン、マラ
カイトグリーン、オイルレッド、m−クレゾールパープ
ル、ローダミンB1オーラミン、4−pジエチルアミノ
ブエニルイミノナフトキノン、シアノ−p−ジエチルア
ミノフェニルアセトアニリド等に代表されるトリフェニ
ルメタン系、ジフェニルメタン系、オキサジン系、キサ
ンチン系、イミノナフトキノン系、アゾメチン系又はア
ントラキノン系の色素が挙げられる。 又、感度を向上させるための増感剤もエステル化合物を
含有する本発明の感光層に含有させることができる。増
感剤としては米国特許4,115.128号明細書に記
載されているように無水フタル酸、テトラヒドロ無水フ
タル酸、ヘキサヒドロ無水7タル酸、3.6−ニンドオ
キシーΔ鳴−テトラヒドロ無水フタル酸、テトラクロル
無水フタル酸、無水マレイン酸、クロル無水マレイン酸
、a−フェニル無水マレイン酸、無水コハク酸、ピロメ
リット酸等の環状酸無水物がある。これらの環状酸無水
物を全組成物中の1から15重量%含有させることがで
きる。 さらに本発明の上層には上層の抵抗値を下げるため、公
知の導電化剤を加えることが好ましい。 ここで用いられる導電化剤は上層に適当な導電性を与え
るものであって、次のような材料が用いられる。 すなわち、コロイド状アルミナ、コロイド状シリカ;
A1. Zn、 Ag、 Fe、 Me、 Go等の金
属粉末;上記金属の金属塩(塩化物、臭化物、硫酸塩、
硝酸塩、しゆう酸塩等) : ZnO,S、110!
l IntOs等の如き金属酸化物:アルキルリン酸ア
ルカノールアミン塩、ポリオキシエチレンアルキルリン
酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、アルキル
メチルアンモニウム塩、N、N−ビス(2−ヒドロキシ
エチル)アルキルアミン、アルキルスルホン酸塩、アル
キルベンゼンスルホン酸塩、ul肪酸コ!J ンエステ
ル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル及びそのリン
酸エステル又はその塩、脂肪酸モノグリセリド、脂肪酸
ソルビタン部分エステル等の界面活性剤;カチオン型高
分子電解覧;アニオン型高分子電解質がある。 エステル化合物を含有する本発明の上層用各成分は溶媒
に溶解させ、これを光導電体層の表面に塗布、乾燥させ
ることにより本発明の上層を形成することができる。使
用し得る溶媒としてはメチルセロソルブ、メチルセロソ
ルブアセテート、エチルセロソルブ、エチルセロソルブ
アセテート等のセロソルブ類、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、ジオキサン、アセトン、シクロ
ヘキサノン、トリクロロエチレン、メチルエチルケトン
等が挙げられる。これら溶媒は、単独で或いは2種以上
混合して使用する。 塗布方法は、従来公知の方法、例えば、回転塗布、ワイ
ヤーバー塗布、デイツプ塗布、エアーナイフ塗布、ロー
ル塗布、ブレード塗布及びカーテン塗布等が可能である
。 本発明の上層はまた、解重合型物質を含有する層でもよ
い。 このような層として、酸により分解し得る少なく
とも1個の〉5i−0−c〈結合を有する化合物及び活
性光線により酸を発生する化合物を含有する層が挙げら
れる。 酸により分解し得る少なくとも1個の 〉5i−0−c(結合を有する化合物には、例えば特開
昭60−37549号、同60−52845号あるいは
同60−121446号公報に記載の化合物などをあげ
ることができる。 これらの化合物の中では、ポリマー主鎖に〉5i−0−
C〈結合を有するものが好ましく、更に好ましくは、〉
5i−0−c〈結合の他に更に親水性基を有するもので
あり、具体的には特開昭60−121446号公報第4
頁〜9頁に記載の例示化合物No、1〜31を挙げるこ
とができる。。 これらの酸により分解し得る〉5i−0−C〈結合を有
する化合物の総合有量は上層を形成する組成物の全固形
分に対し5〜70重量%が好ましく、特に好ましくは1
0〜50重量%である。なお、これらの酸により分解し
得る化合物は2種以上を併用できる。 本発明における上層中には、さらに露光、即ち活性光線
の照射により酸を発生する化合物を含む。 このような化合物としては活性光線の照射により遊離基
を生成する下記−数式〔14〕又は〔15〕で示される
トリハロアルキル化合物が好ましく用いられる。 一般式〔14〕において、Xaは炭素数1〜3のトリハ
ロアルキル基を表し、Wは−NH−1−N=、−5−1
Se−1−PH−1−P=又は−CH−を表し、2は−
0−1−S−1NH−1−N=、−PH−又は−P=を
表す。Yは発色団基を有し、かつWと2を環化させるに
必要な非金属原子群からなる基を表す。点線は単結合又
は二重結合を表す。 一般式〔15〕 Ar −Ni X− 一般式〔15〕において、Arはアリール基を表し、X
は無機化合物の対イオン表す。 具体的には、例えば−数式〔14〕のトリハロアルキル
化合物としては、下記−数式〔16〕、〔17〕又は〔
18〕で表される化合物が挙げられる。 −数式〔16〕 メチル基、Aは置換若しくは非置換のアリール基又は置
換若しくは非置換の複素環基を表し、nは0、lまたは
2である。 一般式〔16〕で表される化合物の具体的例示化合物と
しては、 一般式〔17〕 一般式〔18〕 入a 一般式(16) −(18)において、Xaは炭素数1
〜3のトリハロアルキル基、Bは水素原子または等のベ
ンゾフラン環を有する。オキサジアゾール化合物、特開
昭54−74728号公報に記載されている2−トリク
ロロメチル−5−(p−メトキシスチリル)−1゜3.
4−オキサジアゾール化合物等が挙げられる。 また、−数式〔17〕又は〔18〕で表される化合物の
具体例としては、特開昭53−36223号公報に記載
されている4−(2,4−ジメトキシ−4−スチリル)
−6−ドリクロロメチルー2−ピロン化合物、2.4−
ビス−(トリクロロメチル)−6−p−メトキシスチリ
ル−s−トリアジン化合物、2.4−ビス−(トリクロ
ロメチル)−6p−ジメチルアミノスチリル−S−トリ
アジン化合物が挙げられる。 本発明においては、ジアゾニウム塩、ホスホニウム塩、
スルホニウム塩及びヨードニウムのBF、−1PF、−
1SbF、−1SiFa”−1CQO,−などの塩、有
機ハロゲン化合物、オルトキノンジアジドスルホニルク
ロリド、及び有機金属/有機ハロゲン化合物も活性光線
の照射の際に酸を形成又は分散する活性光線感受性成分
として使用することができる。 原理的には遊離基形成性感光開始剤として知られるすべ
ての有機ハロゲン化合物をハロゲン水素酸を形成し得る
感光性化合物として使用することができる。そのような
化合物の例は米国特許3.515.552号、同3,5
36.489号、同3,779,778号及び西独間特
許公開公報2,243.621号に記載されている。 又、例えば西独間特許公開公報第2,610.842号
、特開昭54−74728号、同55−77742号、
同57−16323号、同60−3626号公報に記載
の光分解により酸を発生させる化合物も使用することが
できる。 また、更に特開昭50−36209号公報に記載されて
いる0−ナフトキノジアジド−4−スルホン酸ハロゲニ
ドも使用することができる。 また、本発明において適当な染料と組合せて前記のトリ
ハロアルキル基を有する化合物に加えて、さらに0−ナ
フトキノンジアジド−4−スルホン酸ハロゲニドあるい
は特開昭55−6244号、同59−218442号公
報などに記載の0−ナフトキノンジアジド系の化合物を
併用することもできる。 これらの活性光線の照射により酸を発生し得る化合物の
含有量は、その化学的性質及び感光層の組成あるいは物
性に依って広範囲に変えることができるが、感光層の固
形分の全重量に対して約0.1〜約lO重量%の範囲が
適当であり、好ましくは0.2〜5重量%の範囲である
。 解重合型物質を含有する上層には、必要により、少なく
とも1種類の7エノール類と活性カルボニル化合物の重
縮合樹脂を含有させることができる。 これらのフェノール類は、芳香族性の環に結合する水素
元素の少なくとも1つが水酸基で置換された化合物総て
を含み、具体的には例えばフェノール、0−クレゾール
、m−クレゾール、p−クレゾール、3.5−キシレノ
ール、2,4−キシレノール、2.5−キシレノール、
カルバクロールカテコール、レシンシン、ヒドロキノン
、ピロガロール、フロログルシン、アルキル基(炭素数
1〜8個)置換フェノール等が挙げられる。 活性カルボニル化合物には、例えばアルデヒド、ケトン
などが含まれ、具体的には例えばホルムアルデヒド、ア
セトアルデヒド、ベンズアルデヒド、アクロレイン、フ
ルフラール、アセトン等が挙げられる。 重縮合樹脂しとしては、フェノールホルムアルデヒドノ
ボラック樹脂、−クレゾールホルムアルデヒドノボラッ
ク樹脂、フェノール−1−タレゾール・ホルムアルデヒ
ド共重縮合体樹脂、フェノール・p−クレゾール・ホル
ムアルデヒド共重縮合体樹脂、m−クレゾール・p−ク
レゾール・ホルムアルデヒド共重縮合体樹脂、0−クレ
ゾール・p−クレゾール・ホルムアルデヒド基型縮体樹
脂、フェノール−0−クレゾール・m−クレゾール・ホ
ルムアルデヒド共重縮合体樹脂、フェノール・0−クレ
ゾール・p−クレゾール・ホルムアルデヒド共重縮合体
11111、フェノール・m−クレゾール・p−クレゾ
ール・ホルムアルデヒド共重縮合体樹脂等が挙げられる
。好ましいノボラック樹脂はフェノール、−一タレゾー
ル、p−タレゾールおよびホルムアルデヒド ゾール・ホルムアルデヒドノボラック樹脂である。 また好ましくはフェノールのモル比率が該合成時の仕込
みモル比率で2%〜60%の領域であり、更に好ましく
は、5%〜40%の領域である。 前記ノボラック樹脂の分子量(ポリスチレン標準)は、
好ましくは数平均分子量Mnが3.00X 10”〜7
.50X 103、重量平均分子量Myが1.00×1
03〜3.00X 10’、より好ましくはMnが5.
00x 10” 〜4.00X 103、Mlが3.0
0X 103〜2.00X 10’である。 またこれらのノボラック樹脂の上層を形成する組成物中
に含まれる含有量は30〜95重量%が好ましく、より
好ましくは50〜90重量%である。 本発明に用いられる■露光により酸を発生する化合物と
、■これらの酸により分解し得る化合物は、上述した如
く別々の化合物であってもよいが、これに限定されず、
特開昭62−38450号に記載のように、上記■と■
の作用を呈する部分構造ないし基を同一分子内に有する
化合物を用いてもよい。 解重合型物質を含有する上層には、上記以外に露光後或
は現像後に像を可視化させるための色素(例えば、ビク
トリアピュアブルーBOH(保土谷化学社製)、オイル
ブルー1603 (オリエント化学工業社製)等のトリ
フェニルメタン系、ジフェニルメタン系色素等)、塗布
性を改良するためのアルキルエーテル類(例えば、エチ
ルセルロース、メチルセルロース)、フッ素系界面活性
剤、ノニオン系界面活性剤(例えば、プルロニ・ツクL
64(旭電化社製)、塗膜の柔軟性を付与するための可
塑剤(例えば、ポリエチレングリコール、リン酸トリク
レジル、アクリル酸又はメタクリル酸ポリマー)、安定
剤(例えばリン酸、シュウ酸、酒石酸等)を含有するこ
とができる。 本発明の印刷用原版は、支持体上に光導電体層を有し、
電子写真法により該光導電体層上にトナー画像を形成し
、必要により紫外光による全面露光を行なった後、非画
像部を除去して印刷版とすることで印刷用原版として使
用することができる。 〔実施例〕 以下、実施例で本発明を更に具体的に説明する。 まず、下記印刷用原版A(本発明)及びB(比較例)を
作成した。 印刷用原版A 表面を電気化学的にRa= 0.45μmに研磨後、熱
水封孔処理されたアルミニウム板上に下記構造を有する
ノボラック樹脂3重量部をエチルセロソルブ20重量部
に溶解後、濾過した溶液中にε型銅フタロシアニン(L
io Photon EK 東洋インキ(株)製
)1重量部を添加後サンドグラインダーで2時間分散し
た分散液を乾燥後の膜厚で2.5μmになるように塗布
し乾燥し、更にその上に下記感光液をホワラーを用いて
乾燥膜厚で2.5μmになるように塗布し、乾燥して印
刷用原版Aを得た。 (ノボラック樹脂) 1: 2 : 2 平均分子量:約2500 (感光液) ・ナフトキノン−(1,2)−ジアジド−(2)−5−
スルホン酸クロライドとピロガロール・アセトン樹脂と のエステル化合物(特開昭60−143345号公報、
合成例2に記載された化合物) 1.63g・
ノボラック樹脂(I) フェノール、■−クレゾール、p−クレゾール及びホル
ムアルデヒドを共 重縮合した樹脂(合成時のフェノール /m−クレゾール/p−クレゾールの比が40/ 36
/ 24、重量平均分子量MW−10200、数平均分
子量Mn= 1300) 4.87g・
2−トリクロロ−メチル−5−(p−ブトキシスチリル
)−1,3,4−オキサジアゾール(特開昭54−74
728号公報;例示化合物No、10に記載されててい
る化合物) 0.13g・p−tert−オクチル
フェノールとホルムアルデヒドから合成されたノボラッ
ク樹 脂とナフトキノン−(1,2)−ジアジド−(2)=5
−スルホン酸クロライドとのエステル化合物(縮合率5
0モル%、Mw=1700) 0.13g・ビクトリ
アピュアブルーBOI( (採土ケ谷イヒ学(株)製) 0.
065g−エチルセロツル7 ・メチルセロソルブ 331IQ
印刷用原版B 分散液の塗布量を乾燥後の膜厚で5.0μ−とし、該分
散液の塗設層の上に感光液を塗布しないほかは印刷用原
版Aと同様にして印刷用原版Bを得た。 上記印刷用原版A及びBに電子写真製版機を用いてトナ
ー画像を形成した。トナーとしては特開昭61−367
60号公報の実施例1に記載の液体トナーを用いた。 次に、印刷用原版Aは2kWメタルハライドランプ(岩
崎電気(株)製アイドルフィン2000)を光源として
8.0mW/cm2の条件で30秒間全面露光を与えた
。印刷用原版Bはトナー画像を赤外線加熱器を用いて加
熱定着を行った(140°0,3分)。 このような処理を行った印刷用原版A及びBのそれぞれ
を5DP−1(コニカ(株)製、ポジ全25版用現像液
)の7倍希釈液に浸漬して非画像部の感光層を除去して
印刷板にする工程において好ましい画像が得られた浸漬
時間の範囲は印刷用原版B(比較例)が30〜35の5
秒間であったのに対して印刷用原版A(本発明)では2
0〜60秒の40秒間となり、飛躍的に非画像部の溶出
可能な条件範囲が拡大されていることが認められた。 〔発明の効果〕 本発明によれば、支持体上に光導電体層を有し、トナー
画像を形成した後、非画像部の光導電体層を溶出して除
去し印刷版とする印刷用原版の溶出ラチチュードを広く
することができる。さらにまた、本発明によれば、公知
の光導電体層と支持体との間に7オトボリマ一層を設け
た印刷用原版と比較して第二露光の時間が短縮される。
れ水素原子、アルキル基又はカルボキシル基を表わし、
好ましくは水素原子である。R8は水素原子、ハロゲン
原子又はアルキル基を表わし、好ましくは水素原子又は
メチル基、エチル基等のアルキル基である。R4は水素
原子、アルキル基、アリール基又はアラルキル基を表わ
し、好ましくはアリール基である。Aは窒素原子又は酸
素原子と芳香族炭素原子とを連結する、置換基を有して
もよいアルキレン基又はアルキレンオキシ基を表わし、
lはθ〜lOの整数を表わし、Bは置換基を有してもよ
いフェニレン基または置換基を有してもよいナフチレン
基を表わす。 上記ビニル重合体としては共重合体型の構造を有するも
のが好ましく、前記−数式〔7〕〜〔lO〕でそれぞれ
示される構造単位と組み合わせて用いることができる単
量体単位としては、例えばエチレン、プロピレン、イソ
ブチレン、ブタジェン、イソプレン等のエチレン系不飽
和オレフィン類、例えばスチレン、σ−メチルスチレン
、p−メチルスチレン、p−クロロスチレン等のスチレ
ン類、例えばアクリル酸、メタクリル酸等のアクリル酸
類、例えばイタコン酸、マレイン酸、無水マレイン酸等
の不飽和脂肪族ジカルボン酸類、例えばアクリル酸メチ
ル、アクリル酸エチル、アクリル酸n−ブチル、アクリ
ル酸イソブチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸2−
クロロエチル、アクリル酸7エ二ル、α−クロロアクリ
ル酸メチル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル
、エタクリル酸エチル等のα−メチレン脂肪族モノカル
ボン酸のエステル類、例えばアクリロニトリル、メタア
クリロニトリル等のニトリル類、例えばアクリルアミド
等のアミド類、例えばアクリルアニリド、p−クロロア
クリルアニリド、鵬−ニトロアクリルアニリド、■−メ
トキシアクリルアニリド等のアニリド類、例えば酢酸ビ
ニル、プロピオン酸ビニル、ペンゾエ酸ヒニル、酪酸ビ
ニル等のビニルエステル類、例えばメチルビニルエーテ
ル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル
、β−クロロエチルビニルエーテル等のビニルエーテル
類、塩化ビニル、ビニリデンクロライド、ビニリデンシ
アナイド、例えばl−メチル−1−メトキシエチレン、
1.1−ジメトキシエチレン、l、2−ジメトキシエチ
レン、1.l−ジメトキシカルボニルエチレン、l−メ
チル−1−二トロエチレン等のエチレン誘導([、fi
えばN−ビニルピロール、N−ビニルカルバゾール、N
−ビニルインドール、N−ビニルピロールン、N−ビニ
ルピロリドン等のN−ビニル化合物、等のビニル系単量
体がある。これらのビニル系単量体は不飽和二重結合が
開裂した構造で高分子化合物中に存在する。 上記の単量体のうち、脂肪族モノカルボン酸のエステル
類、ニトリル類が好ましい。 これらの単量体は本発明の重合体中にブロック又はラン
ダムのいずれの状態で結合していてもよい。 次にエステル化合物の代表的具体例挙げる。なお、下記
例示化合物においてMyは重量平均分子量、Q:vb:
nあるいはim:nはそれぞれの構造単位のモル比を表
す。 (a) (b) (g) (h) (i) (」) (k) (p) (My = 20000゜ Q : ta : n = 30:30:40)(q) (讃) CH。 2 (o) CH。 CO。 (r) 上記のようなエステル化合物を合成するには種々の方法
がある。例えば、σ・β−不飽和酸クロライド類、又は
a・β−不飽和酸無水物類とフェノール性水酸基を有す
る第1級又は第2級アミン類とを必要に応じて塩基性触
媒を用いて反応せしめ、この後、得られた単量体を常法
に従って単独重合させるか、あるいは該単量体と他のビ
ニル系単量体の少なくとも1つとを共重合させることに
よりフェノール性水酸基を有する高分子化合物を得、次
いで得られた高分子化合物を水と混和し得る有機溶媒中
でアルカリの存在下に0−ナフトキノンジアジドスルホ
ン酸クロライドと縮合反応せしめることによりフェノー
ル性水酸基の位置に0−ナフトキノンジアジドスルホニ
ル基を導入し、本発明のエステル化合物を得ることがで
きる。 前記エステル化合物において、フェノール性水酸基に対
するナフトキノンジアジドスルホン酸クロライドの縮合
率(OH基1個当りの反応率%)は、15〜80%が好
ましく、より好ましくは20〜50%である。該縮合率
は、元素分析によりスルホニル基の硫黄原子の含有量を
求めて計算する。 前記Mwハ、GPC(ケルパーミェーションクロマトグ
ラフィー法)または浸透圧法によって行った値である。 本発明の上層中に占める前記エステル化合物の量は10
〜95重量%が好ましく、特に好ましくは40〜90重
量%である。 前記重付加系ポリマーとして好ましいのはポリウレタン
樹脂である。重付加系ポリマーと。−キノンジアジド化
合物とのエステル化合物は、好ましくは下記一般式C1
1)で表されるジイソシアネート化合物と、一般式〔1
2〕又は〔13〕で表される0−キノンジアジド基を有
するジオール化合物との反応生成物を基本骨格とするポ
リウレタン樹脂である。 一般式(11) %式% 一般式〔12〕 一般式〔13〕 一般式(11)〜〔13〕において、R□は置換基を有
していてもよい2価の脂肪族又は芳香族炭化水素基を示
す。必要に応じ、R2中にイソシアネート基と反応しな
い他の官能基例えばエステル、ウレタン、アミド、ウレ
イド等の基を有していてもよい。 R2は水素原子、又はそれぞれ置換基を有していてもよ
いアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ
基もしくはアリーロキシ基を示し、好ましくは水素原子
、炭素数、1〜8個のアルキル基又は炭素数6〜15個
のアリール基を示す。R1、R4及びR1はそれぞれ同
一でも相異していてもよく、単結合、置換基を有してい
てもよい二価の脂肪族又は芳香族炭化水素基を示す。好
ましくは炭素数1〜20個のアルキレン基、炭素数6〜
15個のアリーレン基、更に好ましくは炭素数1〜8個
のアルキレン基を示す。また必要に応じ、R,、R。 及びR,中にインシアネート基と反応しない他の官能基
、例えばエステル、ウレタン、アミド、ウレイド、エー
テル等の基を有していてもよい。なおR2、R1、R6
及びR6のうちの2又は3個が環を形成してもよい。 Arは置換基を有していてもよい4価の芳香族炭化水素
を示し、好ましくは炭素数6〜15の芳香族基を示す。 Xは、0またはN−R,を示す。 R6は、水素原子、又はそれぞれ置換基を有していても
よいアルキル基もしくはアリール基を示し、好ましくは
水素原子又は炭素数1〜8個のアルキル炭素数6〜15
のアリール基を示す。 なお、R1は、R3、Rs、R,及びR3のうちの1又
は2個と共に環を形成してもよい。 Dは置換基を有していてもよい0−キノンジアジド基を
示す。好ましくは4位又は5位で連結された0−す7ト
キノンジアジド基を示す。 −数式(11)で示されるジイソシアネート化合物とし
て、具体的には以下に示すものが含まれる。 即ち、2.4−トリレンジイソシアネート、2゜4−ト
リレンジイソシアネートの二量体、2.6−トリレンジ
イソシアネート、p−キシリレンジイソシアネート、m
−キシリレンジイソシアネート、4゜4′−ジフェニル
メタンジイソシアネート、l、5ナフチレンジイソシア
ネート、3.3’−ジメチルビフェニル−4,47−ジ
イソシアネート等の如き芳香族ジイソシアネート化合物
;ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサ
メチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、
ダイマー酸ジイソシアネート等の如き脂肪族ジイソシア
洋−ト化合物;イソホロンジイソシアネート、4゜4′
−メチレンビス (シクロヘキシルイソシアネート)、
メチルシクロヘキサン−2,4(又は2.6)ジイソシ
アネート、1.3−(インシアネートメチル)シクロヘ
キサン等の如き脂環族ジイソシアネート化合物;1.3
−ブチレングリコール1モルとトリレンジイソシアネー
ト2モルとの付加体等の如きジオールとジイソシアネー
トとの反応物であるジイソシアネート化合物等が挙げら
れる。 また−数式〔12〕又は〔13〕で示される0−キノン
ジアジド基を有するジオール化合物は、好ましくハ、ハ
ロゲノスルホニル基を有するO−キノンジアジド化合物
と、トリヒドロキシ化合物とのエステル又は、モノアミ
ノジヒドロキシ化合物とのアミドであり、具体的には以
下に示すものが含まれる。 即ち、2.6−ビス (ヒドロキシメチル)−4−メチ
ルフェニル/1.2−ナフトキノン−2−ジアジド−5
−スルホネート、3.5−ジヒドロキシフェニル/1.
2−ナフトキノン−2−ジアジド−5−スルホネート、
2.2−ビス (ヒドロキシメチル)プロピル/l、2
−ナフトキノン−2−ジアジド−5−スルホネート、N
−(1,1−ビス (ヒドロキシメチル)プロピル)−
1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−5−スルホンア
ミド、N−(3,5−ジヒドロキシフェニル)−1,2
−ナフトキノン−2−ジアジド−5−スルホンアミド等
が挙げられる。 なお本発明のポリウレタン樹脂は一般式(11)で示さ
れるジイソシアネート化合物及び−数式〔12〕又は〔
13〕で示される0−キノンジアジド基を有するジオー
ル化合物2種以上から形成されてもよい。 また更に、他の置換基を有していてもよいジオール化合
物を適正な現像条件の範囲を狭くしない程度に併用する
こともできる。 このようなジオール化合物としては、具体的には以下に
示すものが含まれる。 即ち、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、テトラエチレングリコール、プ
ロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコール、ネオペ
ンチルグリコール、1.3−ブチレングリコール、l、
6−ヘキサンジオール、2−ブテン−1,4−ジオール
、2.4−)ジメチル−1,3−ベンタンジオール、1
.4−ビス−β−ヒドロキシエトキシシクロヘキサン、
シクロヘキサンジメタツール、トリシクロデカンジメタ
ツール、水添ビスフェノールA1水添ビスフエノールF
1ビスフエノールAのエチレンオキサイド付加体、ビス
フェノールAのプロピレンオキサイド付加体、ビスフェ
ノールFのエチレンオキサイド付加体、ビスフェノール
Fのプロピレンオキサイド付加体、水添ビスフェノール
Aのエチレンオキサイド付加体、水添ビスフェノールA
のプロピレンオキサイド付加体、ヒドロキノンジヒドロ
キシエチルエーテル、p−キシリレングリコール、ジヒ
ドロキシエチルスルホン チル)−2.44リレンジカルバメート、2,4−トリ
レンビス−(2−ヒドロキシプロルカルノ(ミド)、ビ
ス−(2−ヒドロキシエチJし)1−キシリレンカルバ
メート、ビス−(2−ヒドロキシエチル)テレフタレー
ト、3,5−ジヒドロキシ安息香酸、2。 2−ビス (ヒドロキシメチル)プロピオン酸、2。 2−ビス (2−ヒドロキシエチル)プロピオン酸、2
、2−ビス (3−ヒドロキシプロピル)グロピオン酸
、ビス (ヒドロキシメチル)酢酸、ビス (4−ヒド
ロキシフェニル)酢酸、4.4−ビス (4−ヒドロキ
シフェニル)ペンタン酸、酒石酸等が挙げられる。 上記0−キノンジアジド基を有するポリウレタン樹脂は
上記ジイソシアネート化合物及びジオール化合物を非プ
ロトン性溶媒中、それぞれの反応性に応じた活性の公知
な触媒を添加し、加熱することにより合成される。使用
するジイソシアネート及びジオール化合物のモル比は好
ましくはo、a: 1〜1.2〜lであり、ポリマー末
端にイソシアネート基が残存した場合、アルコール類又
はアミン類等で処理することにより、最終的にイソシア
ネート基が残存しない形で合成される。 ポリウレタン樹脂の分子量は、好ましくは重量平均で1
000以上であり、更に好ましくは5000〜lO万の
範囲である。 合成例1 pH測定機、滴下ロート、かくはん機を備えたla3ツ
ロ丸11E7ラスコに1,2−ナフトキノン−2ジアジ
ド−5−スルホニルクロライド64.5g (0,24
モル)、2.6−ビス (ヒドロキシメチル)−p−ク
レゾール40.4g (0,24モル)、アセトニトリ
ル440II112及び水176m12を入れ、室温下
でかくはんし、固体を分散させた。この混合物に、トリ
エチルアミン36.4g (0,36モル)とアセトニ
トリル80膳aの混合物を滴下ロートにより滴下した。 この際反応混合物のpHが5〜6となる様にした。反応
混合物のpHが6付近で変化しなくなるまで、トリエチ
ルアミンとアセトニトリルの混合物を滴下した。反応終
了後、析出物をろ別し、水洗した後、乾燥することによ
り、32gの2.6−ビス (ヒドロキシメチル)4−
メチルフェニル−1,2−ナフトキノン−2−ジアジド
−5−スルホネートを得た。更にコンデンサかくはん機
を備えた500+a12の3つ日丸底フラスコに2.6
−ビス (ヒドロキシメチル)−4−メチルフェニル−
1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−5スルホネート
14.0g (0,035モル)及びヘキサメチレンジ
イソシアネート5.9g (0,035モル)を入れジ
オキサン400+sQに溶解した。触媒としてジラウリ
ン酸ジーn−ブチルスズ0.25gを添加し、かくはん
下3時間50℃に加熱した。その後、反応溶液を水2a
中にかくはんしながら投入し、黄色のポリマーを析出さ
せた。このポリマーをろ別し、乾燥させることにより1
6gのポリマー (1)を得た。 ゲルパーミェーションクロマトグラフィ (GPC)に
て、分子量を測定したところ重量平均(ポリスチレン標
準)で12000であった。 合成例2〜5 ジイソシアネート化合物及びジオール化合物として下記
衣1の化合物を用いた外は合成例1に準じて本発明のエ
ステル化合物(u)〜(x)を合成した。分子量はいず
れも重量平均(ポリスチレン表1 0−キノンジアジド基を有するポリウレタン樹脂の本発
明の上層組成物中に占める量は2〜80重量%が好まし
く、より好ましくは20〜40重量%である。 本発明の上層には感光性成分として0−キノンジアジド
基を有するポリマーだけで使用することができるが、公
知の0−ナフトキノンジアジド化合物とともに用いても
よい。 公知の0−ナフトキノンジアジド化合物としては、特公
昭43−28403号公報に記載されている1、2−ナ
フトキノン−2−ジアジド−5−スルホニルクロライド
とピロガロール−アセトン樹脂とのエステルであるもの
が最も好ましい。その他の好適な公知のオルトキノンジ
アジド化合物としては、米国特許第3046120号及
び同第3188210号明細書中に記載されている1、
2−ナフトキノン−2−ジアジド−5−スルホニルクロ
ライドと7エノールーホルムアルデヒド樹脂とのエステ
ルがある。その他併用できる公知のOナフトキノンジア
ジド化合物としては特開昭475303号、同48−6
3802号、同48−63803号、同48−9657
5号、同49−387旧号、同48−13354号、特
公昭41−11222号、同45−9610号、同49
−17481号等の公報、米国特許第2797213号
、同第3454400号、同第3544323号、同第
357917号、同第3674495号、同第3785
825号、英国特許第1227602号、同第1251
345号、同第1267005号、同第1329888
号、同第1330932号、ドイツ特許第854890
号などの各明細書中に記載されているものを挙げること
ができる。 本発明の上層中に占める0−キノンジアジド化合物の量
は0−キノンジアジド基を有するポリマーとその他の0
−ナフトキノンジアジド化合物の合計で5〜80重量%
でより好ましくは20〜40重量%である。 上記の本発明の上層には、更にアルカリ可溶性樹脂をバ
インダーとして含有することができる。 アルカリ可溶性樹脂としては、特開昭54−98613
号公報に記載されているような芳香属性水酸基を有する
単量体、例えばN−(4−ヒドロキシフェニル)アクリ
ルアミド、N−(4−ヒドロキシフェニル)メタクリル
アミド、o−1m−1又はp−ヒドロキシスチレン、o
−1m−1又はp−ヒドロキシフェニルメタクリレート
等と他の単量体との共重合体、米国特許4゜123.2
76号明細書に記載されているようなヒドロキシエチル
アクリレート又はヒドロキシエチルメタクリレートと他
の単量体との共重体が挙げられる。前記組み合わされる
他の単量体としては、エチレン系不飽和オレフィン類、
スチレン類、アクリル類、不飽和脂肪族ジカルボン酸類
、α−メチレン脂肪族モノカルボン酸のエステル類、ニ
トリル類、アミド類、アニリド類、ビニルエステル類、
ビニルエーテル類、及びN−ビニル化合物等が挙げられ
る。更にノボラック樹脂も用いることができる。 上記アルカリ可溶性樹脂として用いられるノボラック樹
脂は、フェノール、m−クレゾール(又は0−クレゾー
ル)及びp−クレゾールから選ばれる少なくとも1種と
アルデヒドとを酸性触媒存在下で共重縮合して得られる
もので、アルデヒドとしては、例えばホルムアルデヒド
、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、アクロレイン
、フルフラール等の脂肪族及び芳香族アルデヒドが挙げ
られる。 ノボラック樹脂の具体例としては、フェノール・ホルム
アルデヒド樹脂、m−クレゾール・ホルムアルデヒド樹
脂、0−クレゾール・ホルムアルデヒド樹脂、フェノー
ル・クレゾール・ホルムアルデヒド共重縮合体樹脂、m
−クレゾール・p−クレゾール・ホルムアルデヒド共重
縮合体樹脂、O−クレゾール・p−クレゾール・ホルム
アルデヒド共重縮合体樹脂、特開昭55−57841号
公報に記載されているフェノール・−一クレゾール・p
−クレゾール・ホルムアルデヒド共重縮合体樹脂、フェ
ノール・O−クレゾール・p−クレゾール・ホルムアル
デヒド共重縮合体樹脂等が挙げられる。 その他に、ポリヒドロキシフェノールとアルデヒドとの
重縮合、樹脂も用いることができる。例えば、特開昭5
7−101833号公報、同57−101834号公報
に記載されているレゾルシン・ホルムアルデヒド樹脂、
レゾルシン・ベンズアルデヒド樹脂、ピロガロール・ベ
ンズアルデヒド樹脂、特開昭59−86046号公報に
記載されているカテコール・ホルムアルデヒド樹脂、ハ
イドロキノン・ホルムアルデヒド樹脂等が挙げられる。 上記のノボラック樹脂のうちフェノール・m−クレゾー
ル・p−クレゾール・ホルムアルデヒド樹脂が好ましい
。 前記アルカリ可溶性樹脂の感光性組成物中における含有
量は、感光性組成物の全固形分に対して30〜95重量
%が好ましく、より好ましくは50〜85重量%である
。 エステル化合物を含有する本発明の上層には、以上の説
明した各素材のほか、必要に応じて他の添加剤も含むこ
とができる。例えば可塑剤として各種低分子化合物類(
例えばフタル酸エステル類、トリフェニルホスフェート
類、マレイン酸エステル類)、塗布性向上剤として界面
活性剤(例えばフッ素系界面活性剤、エチルセルロース
ポリアルキレンエーテル等に代表されるノニオン活性剤
等)、更に露光により可視画像を形成させるためのプリ
ントアウト材料等が挙げられる。該プリントアウト材料
は露光により酸若しくは遊離基を生成する化合物と、こ
れと相互作用することによりその色調を変える有機染料
よりなり、このような有機染料としては、例えば、ビク
トリアピュアーブルーBOH[採土ケ谷化学]、オイル
ブルー#603[オリエント化学]、パテントピュアー
ブルー [住人王国化学製1、クリスタルバイオレット
、ブリリアントグリーン、エチルバイオレット、メチル
グリーン、エリスロシンB1ベイシックツクシン、マラ
カイトグリーン、オイルレッド、m−クレゾールパープ
ル、ローダミンB1オーラミン、4−pジエチルアミノ
ブエニルイミノナフトキノン、シアノ−p−ジエチルア
ミノフェニルアセトアニリド等に代表されるトリフェニ
ルメタン系、ジフェニルメタン系、オキサジン系、キサ
ンチン系、イミノナフトキノン系、アゾメチン系又はア
ントラキノン系の色素が挙げられる。 又、感度を向上させるための増感剤もエステル化合物を
含有する本発明の感光層に含有させることができる。増
感剤としては米国特許4,115.128号明細書に記
載されているように無水フタル酸、テトラヒドロ無水フ
タル酸、ヘキサヒドロ無水7タル酸、3.6−ニンドオ
キシーΔ鳴−テトラヒドロ無水フタル酸、テトラクロル
無水フタル酸、無水マレイン酸、クロル無水マレイン酸
、a−フェニル無水マレイン酸、無水コハク酸、ピロメ
リット酸等の環状酸無水物がある。これらの環状酸無水
物を全組成物中の1から15重量%含有させることがで
きる。 さらに本発明の上層には上層の抵抗値を下げるため、公
知の導電化剤を加えることが好ましい。 ここで用いられる導電化剤は上層に適当な導電性を与え
るものであって、次のような材料が用いられる。 すなわち、コロイド状アルミナ、コロイド状シリカ;
A1. Zn、 Ag、 Fe、 Me、 Go等の金
属粉末;上記金属の金属塩(塩化物、臭化物、硫酸塩、
硝酸塩、しゆう酸塩等) : ZnO,S、110!
l IntOs等の如き金属酸化物:アルキルリン酸ア
ルカノールアミン塩、ポリオキシエチレンアルキルリン
酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、アルキル
メチルアンモニウム塩、N、N−ビス(2−ヒドロキシ
エチル)アルキルアミン、アルキルスルホン酸塩、アル
キルベンゼンスルホン酸塩、ul肪酸コ!J ンエステ
ル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル及びそのリン
酸エステル又はその塩、脂肪酸モノグリセリド、脂肪酸
ソルビタン部分エステル等の界面活性剤;カチオン型高
分子電解覧;アニオン型高分子電解質がある。 エステル化合物を含有する本発明の上層用各成分は溶媒
に溶解させ、これを光導電体層の表面に塗布、乾燥させ
ることにより本発明の上層を形成することができる。使
用し得る溶媒としてはメチルセロソルブ、メチルセロソ
ルブアセテート、エチルセロソルブ、エチルセロソルブ
アセテート等のセロソルブ類、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、ジオキサン、アセトン、シクロ
ヘキサノン、トリクロロエチレン、メチルエチルケトン
等が挙げられる。これら溶媒は、単独で或いは2種以上
混合して使用する。 塗布方法は、従来公知の方法、例えば、回転塗布、ワイ
ヤーバー塗布、デイツプ塗布、エアーナイフ塗布、ロー
ル塗布、ブレード塗布及びカーテン塗布等が可能である
。 本発明の上層はまた、解重合型物質を含有する層でもよ
い。 このような層として、酸により分解し得る少なく
とも1個の〉5i−0−c〈結合を有する化合物及び活
性光線により酸を発生する化合物を含有する層が挙げら
れる。 酸により分解し得る少なくとも1個の 〉5i−0−c(結合を有する化合物には、例えば特開
昭60−37549号、同60−52845号あるいは
同60−121446号公報に記載の化合物などをあげ
ることができる。 これらの化合物の中では、ポリマー主鎖に〉5i−0−
C〈結合を有するものが好ましく、更に好ましくは、〉
5i−0−c〈結合の他に更に親水性基を有するもので
あり、具体的には特開昭60−121446号公報第4
頁〜9頁に記載の例示化合物No、1〜31を挙げるこ
とができる。。 これらの酸により分解し得る〉5i−0−C〈結合を有
する化合物の総合有量は上層を形成する組成物の全固形
分に対し5〜70重量%が好ましく、特に好ましくは1
0〜50重量%である。なお、これらの酸により分解し
得る化合物は2種以上を併用できる。 本発明における上層中には、さらに露光、即ち活性光線
の照射により酸を発生する化合物を含む。 このような化合物としては活性光線の照射により遊離基
を生成する下記−数式〔14〕又は〔15〕で示される
トリハロアルキル化合物が好ましく用いられる。 一般式〔14〕において、Xaは炭素数1〜3のトリハ
ロアルキル基を表し、Wは−NH−1−N=、−5−1
Se−1−PH−1−P=又は−CH−を表し、2は−
0−1−S−1NH−1−N=、−PH−又は−P=を
表す。Yは発色団基を有し、かつWと2を環化させるに
必要な非金属原子群からなる基を表す。点線は単結合又
は二重結合を表す。 一般式〔15〕 Ar −Ni X− 一般式〔15〕において、Arはアリール基を表し、X
は無機化合物の対イオン表す。 具体的には、例えば−数式〔14〕のトリハロアルキル
化合物としては、下記−数式〔16〕、〔17〕又は〔
18〕で表される化合物が挙げられる。 −数式〔16〕 メチル基、Aは置換若しくは非置換のアリール基又は置
換若しくは非置換の複素環基を表し、nは0、lまたは
2である。 一般式〔16〕で表される化合物の具体的例示化合物と
しては、 一般式〔17〕 一般式〔18〕 入a 一般式(16) −(18)において、Xaは炭素数1
〜3のトリハロアルキル基、Bは水素原子または等のベ
ンゾフラン環を有する。オキサジアゾール化合物、特開
昭54−74728号公報に記載されている2−トリク
ロロメチル−5−(p−メトキシスチリル)−1゜3.
4−オキサジアゾール化合物等が挙げられる。 また、−数式〔17〕又は〔18〕で表される化合物の
具体例としては、特開昭53−36223号公報に記載
されている4−(2,4−ジメトキシ−4−スチリル)
−6−ドリクロロメチルー2−ピロン化合物、2.4−
ビス−(トリクロロメチル)−6−p−メトキシスチリ
ル−s−トリアジン化合物、2.4−ビス−(トリクロ
ロメチル)−6p−ジメチルアミノスチリル−S−トリ
アジン化合物が挙げられる。 本発明においては、ジアゾニウム塩、ホスホニウム塩、
スルホニウム塩及びヨードニウムのBF、−1PF、−
1SbF、−1SiFa”−1CQO,−などの塩、有
機ハロゲン化合物、オルトキノンジアジドスルホニルク
ロリド、及び有機金属/有機ハロゲン化合物も活性光線
の照射の際に酸を形成又は分散する活性光線感受性成分
として使用することができる。 原理的には遊離基形成性感光開始剤として知られるすべ
ての有機ハロゲン化合物をハロゲン水素酸を形成し得る
感光性化合物として使用することができる。そのような
化合物の例は米国特許3.515.552号、同3,5
36.489号、同3,779,778号及び西独間特
許公開公報2,243.621号に記載されている。 又、例えば西独間特許公開公報第2,610.842号
、特開昭54−74728号、同55−77742号、
同57−16323号、同60−3626号公報に記載
の光分解により酸を発生させる化合物も使用することが
できる。 また、更に特開昭50−36209号公報に記載されて
いる0−ナフトキノジアジド−4−スルホン酸ハロゲニ
ドも使用することができる。 また、本発明において適当な染料と組合せて前記のトリ
ハロアルキル基を有する化合物に加えて、さらに0−ナ
フトキノンジアジド−4−スルホン酸ハロゲニドあるい
は特開昭55−6244号、同59−218442号公
報などに記載の0−ナフトキノンジアジド系の化合物を
併用することもできる。 これらの活性光線の照射により酸を発生し得る化合物の
含有量は、その化学的性質及び感光層の組成あるいは物
性に依って広範囲に変えることができるが、感光層の固
形分の全重量に対して約0.1〜約lO重量%の範囲が
適当であり、好ましくは0.2〜5重量%の範囲である
。 解重合型物質を含有する上層には、必要により、少なく
とも1種類の7エノール類と活性カルボニル化合物の重
縮合樹脂を含有させることができる。 これらのフェノール類は、芳香族性の環に結合する水素
元素の少なくとも1つが水酸基で置換された化合物総て
を含み、具体的には例えばフェノール、0−クレゾール
、m−クレゾール、p−クレゾール、3.5−キシレノ
ール、2,4−キシレノール、2.5−キシレノール、
カルバクロールカテコール、レシンシン、ヒドロキノン
、ピロガロール、フロログルシン、アルキル基(炭素数
1〜8個)置換フェノール等が挙げられる。 活性カルボニル化合物には、例えばアルデヒド、ケトン
などが含まれ、具体的には例えばホルムアルデヒド、ア
セトアルデヒド、ベンズアルデヒド、アクロレイン、フ
ルフラール、アセトン等が挙げられる。 重縮合樹脂しとしては、フェノールホルムアルデヒドノ
ボラック樹脂、−クレゾールホルムアルデヒドノボラッ
ク樹脂、フェノール−1−タレゾール・ホルムアルデヒ
ド共重縮合体樹脂、フェノール・p−クレゾール・ホル
ムアルデヒド共重縮合体樹脂、m−クレゾール・p−ク
レゾール・ホルムアルデヒド共重縮合体樹脂、0−クレ
ゾール・p−クレゾール・ホルムアルデヒド基型縮体樹
脂、フェノール−0−クレゾール・m−クレゾール・ホ
ルムアルデヒド共重縮合体樹脂、フェノール・0−クレ
ゾール・p−クレゾール・ホルムアルデヒド共重縮合体
11111、フェノール・m−クレゾール・p−クレゾ
ール・ホルムアルデヒド共重縮合体樹脂等が挙げられる
。好ましいノボラック樹脂はフェノール、−一タレゾー
ル、p−タレゾールおよびホルムアルデヒド ゾール・ホルムアルデヒドノボラック樹脂である。 また好ましくはフェノールのモル比率が該合成時の仕込
みモル比率で2%〜60%の領域であり、更に好ましく
は、5%〜40%の領域である。 前記ノボラック樹脂の分子量(ポリスチレン標準)は、
好ましくは数平均分子量Mnが3.00X 10”〜7
.50X 103、重量平均分子量Myが1.00×1
03〜3.00X 10’、より好ましくはMnが5.
00x 10” 〜4.00X 103、Mlが3.0
0X 103〜2.00X 10’である。 またこれらのノボラック樹脂の上層を形成する組成物中
に含まれる含有量は30〜95重量%が好ましく、より
好ましくは50〜90重量%である。 本発明に用いられる■露光により酸を発生する化合物と
、■これらの酸により分解し得る化合物は、上述した如
く別々の化合物であってもよいが、これに限定されず、
特開昭62−38450号に記載のように、上記■と■
の作用を呈する部分構造ないし基を同一分子内に有する
化合物を用いてもよい。 解重合型物質を含有する上層には、上記以外に露光後或
は現像後に像を可視化させるための色素(例えば、ビク
トリアピュアブルーBOH(保土谷化学社製)、オイル
ブルー1603 (オリエント化学工業社製)等のトリ
フェニルメタン系、ジフェニルメタン系色素等)、塗布
性を改良するためのアルキルエーテル類(例えば、エチ
ルセルロース、メチルセルロース)、フッ素系界面活性
剤、ノニオン系界面活性剤(例えば、プルロニ・ツクL
64(旭電化社製)、塗膜の柔軟性を付与するための可
塑剤(例えば、ポリエチレングリコール、リン酸トリク
レジル、アクリル酸又はメタクリル酸ポリマー)、安定
剤(例えばリン酸、シュウ酸、酒石酸等)を含有するこ
とができる。 本発明の印刷用原版は、支持体上に光導電体層を有し、
電子写真法により該光導電体層上にトナー画像を形成し
、必要により紫外光による全面露光を行なった後、非画
像部を除去して印刷版とすることで印刷用原版として使
用することができる。 〔実施例〕 以下、実施例で本発明を更に具体的に説明する。 まず、下記印刷用原版A(本発明)及びB(比較例)を
作成した。 印刷用原版A 表面を電気化学的にRa= 0.45μmに研磨後、熱
水封孔処理されたアルミニウム板上に下記構造を有する
ノボラック樹脂3重量部をエチルセロソルブ20重量部
に溶解後、濾過した溶液中にε型銅フタロシアニン(L
io Photon EK 東洋インキ(株)製
)1重量部を添加後サンドグラインダーで2時間分散し
た分散液を乾燥後の膜厚で2.5μmになるように塗布
し乾燥し、更にその上に下記感光液をホワラーを用いて
乾燥膜厚で2.5μmになるように塗布し、乾燥して印
刷用原版Aを得た。 (ノボラック樹脂) 1: 2 : 2 平均分子量:約2500 (感光液) ・ナフトキノン−(1,2)−ジアジド−(2)−5−
スルホン酸クロライドとピロガロール・アセトン樹脂と のエステル化合物(特開昭60−143345号公報、
合成例2に記載された化合物) 1.63g・
ノボラック樹脂(I) フェノール、■−クレゾール、p−クレゾール及びホル
ムアルデヒドを共 重縮合した樹脂(合成時のフェノール /m−クレゾール/p−クレゾールの比が40/ 36
/ 24、重量平均分子量MW−10200、数平均分
子量Mn= 1300) 4.87g・
2−トリクロロ−メチル−5−(p−ブトキシスチリル
)−1,3,4−オキサジアゾール(特開昭54−74
728号公報;例示化合物No、10に記載されててい
る化合物) 0.13g・p−tert−オクチル
フェノールとホルムアルデヒドから合成されたノボラッ
ク樹 脂とナフトキノン−(1,2)−ジアジド−(2)=5
−スルホン酸クロライドとのエステル化合物(縮合率5
0モル%、Mw=1700) 0.13g・ビクトリ
アピュアブルーBOI( (採土ケ谷イヒ学(株)製) 0.
065g−エチルセロツル7 ・メチルセロソルブ 331IQ
印刷用原版B 分散液の塗布量を乾燥後の膜厚で5.0μ−とし、該分
散液の塗設層の上に感光液を塗布しないほかは印刷用原
版Aと同様にして印刷用原版Bを得た。 上記印刷用原版A及びBに電子写真製版機を用いてトナ
ー画像を形成した。トナーとしては特開昭61−367
60号公報の実施例1に記載の液体トナーを用いた。 次に、印刷用原版Aは2kWメタルハライドランプ(岩
崎電気(株)製アイドルフィン2000)を光源として
8.0mW/cm2の条件で30秒間全面露光を与えた
。印刷用原版Bはトナー画像を赤外線加熱器を用いて加
熱定着を行った(140°0,3分)。 このような処理を行った印刷用原版A及びBのそれぞれ
を5DP−1(コニカ(株)製、ポジ全25版用現像液
)の7倍希釈液に浸漬して非画像部の感光層を除去して
印刷板にする工程において好ましい画像が得られた浸漬
時間の範囲は印刷用原版B(比較例)が30〜35の5
秒間であったのに対して印刷用原版A(本発明)では2
0〜60秒の40秒間となり、飛躍的に非画像部の溶出
可能な条件範囲が拡大されていることが認められた。 〔発明の効果〕 本発明によれば、支持体上に光導電体層を有し、トナー
画像を形成した後、非画像部の光導電体層を溶出して除
去し印刷版とする印刷用原版の溶出ラチチュードを広く
することができる。さらにまた、本発明によれば、公知
の光導電体層と支持体との間に7オトボリマ一層を設け
た印刷用原版と比較して第二露光の時間が短縮される。
Claims (1)
- 支持体上に光導電体層を設け、該光導電体層より上に露
光により溶液に対する溶解性、膨潤性又は浸透性が上昇
する感光性物質を含有する層を設けたことを特徴とする
印刷用原版。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4154790A JPH03243960A (ja) | 1990-02-21 | 1990-02-21 | 印刷用原版 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4154790A JPH03243960A (ja) | 1990-02-21 | 1990-02-21 | 印刷用原版 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03243960A true JPH03243960A (ja) | 1991-10-30 |
Family
ID=12611453
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4154790A Pending JPH03243960A (ja) | 1990-02-21 | 1990-02-21 | 印刷用原版 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03243960A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104508004A (zh) * | 2012-05-18 | 2015-04-08 | 伊利诺伊大学董事会 | 触发响应性链碎裂聚合物 |
-
1990
- 1990-02-21 JP JP4154790A patent/JPH03243960A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104508004A (zh) * | 2012-05-18 | 2015-04-08 | 伊利诺伊大学董事会 | 触发响应性链碎裂聚合物 |
JP2015519446A (ja) * | 2012-05-18 | 2015-07-09 | ザ・ボード・オブ・トラスティーズ・オブ・ザ・ユニバーシティ・オブ・イリノイThe Board Of Trustees Of The University Of Illinois | トリガー反応性鎖破砕ポリマー |
CN107099016A (zh) * | 2012-05-18 | 2017-08-29 | 伊利诺伊大学董事会 | 触发响应性链碎裂聚合物 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2584672B2 (ja) | 感光性組成物 | |
JPH05265198A (ja) | 感光性組成物 | |
JPH02156241A (ja) | 感光性組成物 | |
JPS62175734A (ja) | 感光性組成物 | |
JPH03243960A (ja) | 印刷用原版 | |
US5645969A (en) | Photosensitive composition and photosensitive lithographic printing plate | |
JPS63276047A (ja) | 感光性組成物及び感光性平版印刷版 | |
JPS6388546A (ja) | ポジ型感光性組成物 | |
JP3321595B2 (ja) | 感光性平版印刷版 | |
JPH11202485A (ja) | 平版印刷版用感光性組成物 | |
JP3056918B2 (ja) | 新規メトキシメチル基含有フェノール化合物 | |
JPH04204453A (ja) | 感光性組成物 | |
JPS61235832A (ja) | 感光性組成物及び感光性平版印刷版 | |
JPH03225343A (ja) | 感光性組成物 | |
JPH02205849A (ja) | ポジ型感光性平版印刷版 | |
JPH04122940A (ja) | 感光性組成物 | |
JPH0296756A (ja) | 感光性組成物 | |
JPH07209858A (ja) | 感光性組成物及び感光性平版印刷版 | |
JPH11194489A (ja) | 平版印刷版用感光性組成物 | |
JPH0229749A (ja) | 感光性平版印刷版の製造方法 | |
JPH07199464A (ja) | ポジ型感光性組成物 | |
JPS63304247A (ja) | 感光性組成物及び感光性平版印刷版 | |
JPH03235954A (ja) | 感光性組成物 | |
JPS6380254A (ja) | 感光性組成物 | |
JPH0798498A (ja) | 感光性平版印刷版 |