JPH03227369A - 樹脂組成物およびその製造方法 - Google Patents
樹脂組成物およびその製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は樹脂組成物に関し、更に詳しくは、剛性等の性
質が保持されながら耐衝撃性が高められたポリオレフィ
ン樹脂系樹脂組成物およびその製造方法に関する。
質が保持されながら耐衝撃性が高められたポリオレフィ
ン樹脂系樹脂組成物およびその製造方法に関する。
[従来の技術]
ポリオレフィン樹脂、特に結晶性のポリオレフィン樹脂
は、剛性、電気特性、耐溶剤性、成形加工性等の諸特性
が優れることに加えて、比重が低いこと、安価であるこ
と等の特徴を備えており、各種成形品やフィルムとして
広く実用されている。
は、剛性、電気特性、耐溶剤性、成形加工性等の諸特性
が優れることに加えて、比重が低いこと、安価であるこ
と等の特徴を備えており、各種成形品やフィルムとして
広く実用されている。
しかし、この様なポリオレフィン樹脂にもいくつかの欠
点があり、それらの改良が望まれている。
点があり、それらの改良が望まれている。
それら欠点の1つは衝撃特性が劣るということであり、
従来、かかる欠点を改良する方法として種々の提案かな
されてきた。それらの中には、例えば、ポリオレフィン
樹脂にエラストマー類をブレンドする方法や、重合によ
ってポリオレフィン樹脂中にエラストマーとして働く複
数のオレフィンモノマー単位を構成成分とするランダム
共重合体あるいはブロック共重合体を生成せしめること
によって改良を図る方法(特開昭63−30950号公
報等参照)等がある。
従来、かかる欠点を改良する方法として種々の提案かな
されてきた。それらの中には、例えば、ポリオレフィン
樹脂にエラストマー類をブレンドする方法や、重合によ
ってポリオレフィン樹脂中にエラストマーとして働く複
数のオレフィンモノマー単位を構成成分とするランダム
共重合体あるいはブロック共重合体を生成せしめること
によって改良を図る方法(特開昭63−30950号公
報等参照)等がある。
他方、ポリオレフィン樹脂と他の熱可塑性樹脂とのブレ
ンドによって、優れた成形加工性等の上記したポリオレ
フィン樹脂の特徴を備え、しかもポリオレフィン樹脂に
おいては比較的劣り、他の欠点である耐熱性等の特性が
改良された材料を造りだすための試みが種々行なわれて
おり、既にポリオレフィン樹脂とポリフェニレンエーテ
ル樹脂からなる樹脂組成物(特公昭42−7069号公
報、特開平2−115248号公報等)、ポリオレフィ
ン樹脂とポリフェニレンスルフィドからなる樹脂組成物
(特公昭54−39856号公報)、ポリスチレンとポ
リプロピレンからなる樹脂組成物(米国特許第4237
190号)等が提案されている。
ンドによって、優れた成形加工性等の上記したポリオレ
フィン樹脂の特徴を備え、しかもポリオレフィン樹脂に
おいては比較的劣り、他の欠点である耐熱性等の特性が
改良された材料を造りだすための試みが種々行なわれて
おり、既にポリオレフィン樹脂とポリフェニレンエーテ
ル樹脂からなる樹脂組成物(特公昭42−7069号公
報、特開平2−115248号公報等)、ポリオレフィ
ン樹脂とポリフェニレンスルフィドからなる樹脂組成物
(特公昭54−39856号公報)、ポリスチレンとポ
リプロピレンからなる樹脂組成物(米国特許第4237
190号)等が提案されている。
[発明が解決しようとする課題]
しかし、従来提案されているこれらの方法なり組成物に
は種々の欠点があり、工業的に十分満足なものではない
。
は種々の欠点があり、工業的に十分満足なものではない
。
すなわち、ポリオレフィン樹脂の衝撃特性を改良するた
めの上記のエラストマー類をブレンドする方法や重合に
よる改質の方法にあっては、実用的に改良された衝撃特
性の獲得のためにはかなり多量のエラストマー分をポリ
オレフィン樹脂中に存在させる必要があり、結果として
剛性、耐熱変形性等のポリオレフィン樹脂本来の優れた
性質が損なわれることが避けられない。
めの上記のエラストマー類をブレンドする方法や重合に
よる改質の方法にあっては、実用的に改良された衝撃特
性の獲得のためにはかなり多量のエラストマー分をポリ
オレフィン樹脂中に存在させる必要があり、結果として
剛性、耐熱変形性等のポリオレフィン樹脂本来の優れた
性質が損なわれることが避けられない。
また、ポリオレフィン樹脂と他の熱可塑性樹脂の組成物
においては、一般にポリオレフィン樹脂の他の熱可塑性
樹脂に対する親和性が低いために、相客化の十分な樹脂
組成物を得ることが難しく、多数の提案の存在にもかか
わらず実用に耐える優れた物性のポリオレフィン樹脂と
他の熱可塑性樹脂との樹脂組成物はいまだに得られてい
ないのが現状である。
においては、一般にポリオレフィン樹脂の他の熱可塑性
樹脂に対する親和性が低いために、相客化の十分な樹脂
組成物を得ることが難しく、多数の提案の存在にもかか
わらず実用に耐える優れた物性のポリオレフィン樹脂と
他の熱可塑性樹脂との樹脂組成物はいまだに得られてい
ないのが現状である。
ポリオレフィン樹脂と他の熱可塑性樹脂の組成物におけ
る相客化改良に関する提案としては、例えば、ポリオレ
フィン樹脂とポリフェニレンエーテル樹脂の組成物につ
いては、酸変性ポリオレフイン樹脂とポリフェニレンエ
ーテル樹脂を含有する樹脂組成物(特開昭60−120
748号公報);変性ポリオレフィン樹脂、変性ポリフ
ェニレンエーテル樹脂および結合剤からなる樹脂組成物
(特開昭63−128056号公報);アミノ基含有変
性ポリオレフィン樹脂、極性基含有変性ポリフェニレン
エーテル樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポリフェニレンエ
ーテル樹脂等を配合してなる樹脂組成物(特開平2−1
73137号公報)等の諸提案がある。しかし、これら
提案の樹脂組成物は十分相客化されたものではなく、耐
溶剤性、成形加工性等の性質において改善が見られるも
のの、機械特性、とりわけ耐衝撃性と引張り伸びにおい
て不満足なものである。
る相客化改良に関する提案としては、例えば、ポリオレ
フィン樹脂とポリフェニレンエーテル樹脂の組成物につ
いては、酸変性ポリオレフイン樹脂とポリフェニレンエ
ーテル樹脂を含有する樹脂組成物(特開昭60−120
748号公報);変性ポリオレフィン樹脂、変性ポリフ
ェニレンエーテル樹脂および結合剤からなる樹脂組成物
(特開昭63−128056号公報);アミノ基含有変
性ポリオレフィン樹脂、極性基含有変性ポリフェニレン
エーテル樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポリフェニレンエ
ーテル樹脂等を配合してなる樹脂組成物(特開平2−1
73137号公報)等の諸提案がある。しかし、これら
提案の樹脂組成物は十分相客化されたものではなく、耐
溶剤性、成形加工性等の性質において改善が見られるも
のの、機械特性、とりわけ耐衝撃性と引張り伸びにおい
て不満足なものである。
また、ポリオレフィン樹脂とポリアリーレンスルフィド
樹脂の樹脂組成物の改良に関しては、オレフィン共重合
体とポリフェニレンスルフィドとの樹脂組成物(特開昭
58−1.54757号公報);変性ポリオレフィン、
ポリフェニレンスルフィドおよびエポキシ樹脂からなる
樹脂組成物(特開昭59−207921号公報)等が提
案されており、更に、ポリオレフィン樹脂とポリスチレ
ン系樹脂の樹脂組成物の改良に関しても第3成分として
水素添加ブロック共重合体を加えた樹脂組成物(特公昭
62−34782号公報、特開平1−174550号公
報)等が提案されている。しかし、これら提案の樹脂組
成物においても耐衝撃性は十分なものではない。
樹脂の樹脂組成物の改良に関しては、オレフィン共重合
体とポリフェニレンスルフィドとの樹脂組成物(特開昭
58−1.54757号公報);変性ポリオレフィン、
ポリフェニレンスルフィドおよびエポキシ樹脂からなる
樹脂組成物(特開昭59−207921号公報)等が提
案されており、更に、ポリオレフィン樹脂とポリスチレ
ン系樹脂の樹脂組成物の改良に関しても第3成分として
水素添加ブロック共重合体を加えた樹脂組成物(特公昭
62−34782号公報、特開平1−174550号公
報)等が提案されている。しかし、これら提案の樹脂組
成物においても耐衝撃性は十分なものではない。
従って、本発明の目的はポリオレフィン樹脂を樹脂成分
とする高い剛性と高い衝撃性を兼ね備えたポリオレフィ
ン樹脂組成物を提供することである。
とする高い剛性と高い衝撃性を兼ね備えたポリオレフィ
ン樹脂組成物を提供することである。
本発明の他の目的はポリオレフィン樹脂と他の熱可塑性
樹脂を樹脂成分とする機械特性、とりわけ耐衝撃性と引
張り伸びの優れた樹脂組成物を提供することである。
樹脂を樹脂成分とする機械特性、とりわけ耐衝撃性と引
張り伸びの優れた樹脂組成物を提供することである。
[課題を解決するための手段]
本発明者らは上記目的を達成すべく鋭意研究を行なった
結果、ポリオレフィン樹脂に対して2種類の特定の有機
化合物を混合せしめた場合、驚くべきことに、高い剛性
等のポリオレフィン樹脂本来の優れた性質を犠牲にする
ことなくポリオレフィン樹脂の衝撃強度を著しく改良で
きるということ、およびポリオレフィン樹脂と他の熱可
塑性樹脂の混合物に対して同様に2種類の特定の有機化
合物を混合せしめた場合に、上述の特開昭63−−12
8056号公報明細書に開示されているような結合剤を
混合せしめた場合に対して著しく相客化程度の高い樹脂
組成物が得られるということを見い出し本発明を完成す
るに至った。
結果、ポリオレフィン樹脂に対して2種類の特定の有機
化合物を混合せしめた場合、驚くべきことに、高い剛性
等のポリオレフィン樹脂本来の優れた性質を犠牲にする
ことなくポリオレフィン樹脂の衝撃強度を著しく改良で
きるということ、およびポリオレフィン樹脂と他の熱可
塑性樹脂の混合物に対して同様に2種類の特定の有機化
合物を混合せしめた場合に、上述の特開昭63−−12
8056号公報明細書に開示されているような結合剤を
混合せしめた場合に対して著しく相客化程度の高い樹脂
組成物が得られるということを見い出し本発明を完成す
るに至った。
すなわち、本発明は(A)熱可塑性樹脂、(B)非芳香
性の炭素−炭素多重結合、オキシラン基および誘導カル
ボキシル基からなる群から選ばれる結合または官能基を
有する官能性化合物、および (C)一般式 %式% [式中、R■およびR■は同一でも異なってもよく、そ
れぞれ水素原子または不活性な置換基を有異なつてもよ
く、それぞれ水素原子または不活性な置換基を有してい
てもよい炭素数7乃至3oのな置換基を表わす。] で表わされるジアミノ化合物を含有する樹脂組成物およ
びその製造方法を提供したものである。
性の炭素−炭素多重結合、オキシラン基および誘導カル
ボキシル基からなる群から選ばれる結合または官能基を
有する官能性化合物、および (C)一般式 %式% [式中、R■およびR■は同一でも異なってもよく、そ
れぞれ水素原子または不活性な置換基を有異なつてもよ
く、それぞれ水素原子または不活性な置換基を有してい
てもよい炭素数7乃至3oのな置換基を表わす。] で表わされるジアミノ化合物を含有する樹脂組成物およ
びその製造方法を提供したものである。
本発明において、熱可塑性樹脂(A)とは、ポリオレフ
ィン樹脂、所望により他の熱可塑性樹脂および所望によ
りエラストマー類からなる樹脂または樹脂混合物である
。
ィン樹脂、所望により他の熱可塑性樹脂および所望によ
りエラストマー類からなる樹脂または樹脂混合物である
。
本発明において、熱可塑性樹脂(A)として、あるいは
熱可塑性樹脂(A)の一部として使用されるはポリオレ
フィン樹脂とは、エチレン、プロピレン、ブテン−1、
ペンテン−1、ヘキセン1.3−メチルブテン−1,4
−メチルペンテン=1、オクテン−1、デセン−1、ド
デセン−1、テトラデセン−1、ヘキサデセン−1、オ
クタデセン−1、エイコセン−1等のα−オレフィン;
特開平2−115248号公報明細書に記載の環状オレ
フィン等のオレフィン類の単独重合体または共重合体で
ある。なお、オレフィン類と少量の他の不飽和単量体を
共重合した共重合体、並びに該共重合体および上記オレ
フィン類の単独または共重合体の酸化、ハロゲン化、ス
ルホン化等による変性物はポリオレフィン樹脂に含まれ
るものとする。
熱可塑性樹脂(A)の一部として使用されるはポリオレ
フィン樹脂とは、エチレン、プロピレン、ブテン−1、
ペンテン−1、ヘキセン1.3−メチルブテン−1,4
−メチルペンテン=1、オクテン−1、デセン−1、ド
デセン−1、テトラデセン−1、ヘキサデセン−1、オ
クタデセン−1、エイコセン−1等のα−オレフィン;
特開平2−115248号公報明細書に記載の環状オレ
フィン等のオレフィン類の単独重合体または共重合体で
ある。なお、オレフィン類と少量の他の不飽和単量体を
共重合した共重合体、並びに該共重合体および上記オレ
フィン類の単独または共重合体の酸化、ハロゲン化、ス
ルホン化等による変性物はポリオレフィン樹脂に含まれ
るものとする。
オレフィン類と共重合可能な他の不飽和単量体の例とし
ては、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、イタコ
ン酸、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、無水マ
レイン酸、アリールマレイン酸イミド、アルキルマレイ
ン酸イミド等の不飽和有機酸またはその誘導体;酢酸ビ
ニル、酪酸ビニル等のビニルエステル;スチレン、メチ
ルスチレン等の芳香族ビニル化合物;ビニルトリメチル
メトキシシラン、γ−メタクリロイルオキシプロピルト
リメトキシシラン等のビニルシラン;ジシクロペンタジ
ェン、4−エチリデン−2−ノルボルネン、4−メチル
−1,4−へキサジエン、5−メチル−1,4−へキサ
ジエン等の非共役ジエン等が挙げられる。これらの中で
はエチレン、プロピレン、ブテン−1,3−メチルブテ
ン−1,4−メチルペンテン−1を過半重量含む共重合
体または単独重合体が好ましく、プロピレン単独重合体
、プロピレン−エチレンブロックまたはランダム共重合
体等の結晶性プロピレン系重合体が更に好ましい。
ては、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、イタコ
ン酸、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、無水マ
レイン酸、アリールマレイン酸イミド、アルキルマレイ
ン酸イミド等の不飽和有機酸またはその誘導体;酢酸ビ
ニル、酪酸ビニル等のビニルエステル;スチレン、メチ
ルスチレン等の芳香族ビニル化合物;ビニルトリメチル
メトキシシラン、γ−メタクリロイルオキシプロピルト
リメトキシシラン等のビニルシラン;ジシクロペンタジ
ェン、4−エチリデン−2−ノルボルネン、4−メチル
−1,4−へキサジエン、5−メチル−1,4−へキサ
ジエン等の非共役ジエン等が挙げられる。これらの中で
はエチレン、プロピレン、ブテン−1,3−メチルブテ
ン−1,4−メチルペンテン−1を過半重量含む共重合
体または単独重合体が好ましく、プロピレン単独重合体
、プロピレン−エチレンブロックまたはランダム共重合
体等の結晶性プロピレン系重合体が更に好ましい。
ポリオレフィン樹脂の分子量については、目的によって
その好適な範囲が異なるため一概に範囲を定められない
が、一般に温度230℃および荷重2.16kg/c+
+tの条件で測定したメルトフローレー) (MFR)
で表わして0.01〜400 g / 10分、好まし
くは0.15〜60g/10分である。
その好適な範囲が異なるため一概に範囲を定められない
が、一般に温度230℃および荷重2.16kg/c+
+tの条件で測定したメルトフローレー) (MFR)
で表わして0.01〜400 g / 10分、好まし
くは0.15〜60g/10分である。
上記ポリオレフィン樹脂は重合あるいは変性といった従
来公知の方法によって製造することができる。また、市
販品も広く入手可能であり、適宜これらから選んで使用
することができる。
来公知の方法によって製造することができる。また、市
販品も広く入手可能であり、適宜これらから選んで使用
することができる。
本発明における熱可塑性樹脂(A)は所望により上記ポ
リオレフィン樹脂以外に他の熱可塑性樹脂を含むことが
できる。かかる他の熱可塑性樹脂の例としては、ポリフ
ェニレンエーテル樹脂、ポリアリーレンスルフィド樹脂
、ポリスルホン樹脂、ポリケトン樹脂、ポリエステル樹
脂、ポリスチレン系樹脂、ポリカーボネート樹脂等を挙
げることができる。
リオレフィン樹脂以外に他の熱可塑性樹脂を含むことが
できる。かかる他の熱可塑性樹脂の例としては、ポリフ
ェニレンエーテル樹脂、ポリアリーレンスルフィド樹脂
、ポリスルホン樹脂、ポリケトン樹脂、ポリエステル樹
脂、ポリスチレン系樹脂、ポリカーボネート樹脂等を挙
げることができる。
ここに、ポリフェニレンエーテル樹脂とは一般で表わさ
れる繰り返し単位からなる重合体のことである。
れる繰り返し単位からなる重合体のことである。
上記式中のRSR,R3およびR4は水素2
原子、ハロゲン原子、炭化水素基、置換炭化水素基、炭
化水素オキシ基および置換炭化水素オキシ基からなる群
から選ばれる互いに同じがまたは異なる基を表わす。置
換炭化水素基および置換炭化水素オキシ基における置換
基の例としては、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、ニ
トロ基、シアノ基、カルボキシル基、アミド基、エーテ
ル基、スルフィド基、スルフォン基等の熱的に安定な基
が挙げられる。
化水素オキシ基および置換炭化水素オキシ基からなる群
から選ばれる互いに同じがまたは異なる基を表わす。置
換炭化水素基および置換炭化水素オキシ基における置換
基の例としては、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、ニ
トロ基、シアノ基、カルボキシル基、アミド基、エーテ
ル基、スルフィド基、スルフォン基等の熱的に安定な基
が挙げられる。
かかるポリフェニレンエーテル樹脂の具体例としては、
ポリ(2,6−シメチルー1,4−)ユニしンエーテル
)、 ポリ(2,6−ダニチル−1,4−フエニレンエーテル
)、 ポリ(2−メチル−6−エチル−1,4−フエニレンエ
ーテル)、 ポリ(2−メチル−6−ブロビルー1,4−)ユニしン
エーテル)、 ポリ(2,6−ジプロビルー1,4−フェニレンエーテ
ル)、 ポリ(2−エチル−6−ブロビルー1,4−フェニレン
エーテル)、 ポリ(2,6−シプチルー1,4−フェニレンエーテル
)、 ポリ(2,6−ジプロペニルー1.4−)ユニしンエー
テル)、 ポリ(2,6−ジラウリル−1,4−)ユニしンエーテ
ル)、 ポリ(2,6−ジフェニル−1,4−フェニレンエーテ
ル)、 ポリ(2,6−シメトキシー1.4−フェニレンエーテ
ル)、 ポリ(2,6−ジェトキシ−1,4−フエニレンエーテ
ル)、 ポリ (2−メトキシ−6〜エトキシ−1,4−)ユニ
しンエーテル)、 ポリ (2−エチル−6−スチアリルオキシー1゜4−
)ユニしンエーテル)、 ポリ(2−メチル−6−フェニル−1,4−)ユニしン
エーテル)、 ポリ(2−メチル−1,4−フェニレンエーテル)、 ポリ(2−エトキシ−1,4−フェニレンエーテル)、 ポリ(2−クロロ−1,4−)ユニしンエーテル)、 ポリ(3−メチル−6−t−ブチル−1,4−フェニレ
ンエーテル)、 ホ’) (2,6−’、;’70ロー1.4−)ユニし
ンエーテル)、 ポリ(2,5−ジブロモ−1,4−)ユニしンエーテル
)、 ポリ(2,6−ジペンジルー1,4−)ユニしンエーテ
ル)およびこれらの重合体を構成する繰り返し単位の複
数種を含む各種共重合体を挙げることができる。ここで
、共重合体には2. 3.6トリメチルフエノール、2
.3,5.6−チトラメチルフエノールなどの多置換フ
ェノールと2゜6〜ジメチルフエノールとの共重合体等
も含まれる。なお、本発明において言うポリフェニレン
エーテル樹脂には上記ポリフェニレンエーテル樹脂をス
チレン、α−メチルスチレン等のスチレン系モノマーに
よりグラフト変性したもの等も含むものとする。
)、 ポリ(2,6−ダニチル−1,4−フエニレンエーテル
)、 ポリ(2−メチル−6−エチル−1,4−フエニレンエ
ーテル)、 ポリ(2−メチル−6−ブロビルー1,4−)ユニしン
エーテル)、 ポリ(2,6−ジプロビルー1,4−フェニレンエーテ
ル)、 ポリ(2−エチル−6−ブロビルー1,4−フェニレン
エーテル)、 ポリ(2,6−シプチルー1,4−フェニレンエーテル
)、 ポリ(2,6−ジプロペニルー1.4−)ユニしンエー
テル)、 ポリ(2,6−ジラウリル−1,4−)ユニしンエーテ
ル)、 ポリ(2,6−ジフェニル−1,4−フェニレンエーテ
ル)、 ポリ(2,6−シメトキシー1.4−フェニレンエーテ
ル)、 ポリ(2,6−ジェトキシ−1,4−フエニレンエーテ
ル)、 ポリ (2−メトキシ−6〜エトキシ−1,4−)ユニ
しンエーテル)、 ポリ (2−エチル−6−スチアリルオキシー1゜4−
)ユニしンエーテル)、 ポリ(2−メチル−6−フェニル−1,4−)ユニしン
エーテル)、 ポリ(2−メチル−1,4−フェニレンエーテル)、 ポリ(2−エトキシ−1,4−フェニレンエーテル)、 ポリ(2−クロロ−1,4−)ユニしンエーテル)、 ポリ(3−メチル−6−t−ブチル−1,4−フェニレ
ンエーテル)、 ホ’) (2,6−’、;’70ロー1.4−)ユニし
ンエーテル)、 ポリ(2,5−ジブロモ−1,4−)ユニしンエーテル
)、 ポリ(2,6−ジペンジルー1,4−)ユニしンエーテ
ル)およびこれらの重合体を構成する繰り返し単位の複
数種を含む各種共重合体を挙げることができる。ここで
、共重合体には2. 3.6トリメチルフエノール、2
.3,5.6−チトラメチルフエノールなどの多置換フ
ェノールと2゜6〜ジメチルフエノールとの共重合体等
も含まれる。なお、本発明において言うポリフェニレン
エーテル樹脂には上記ポリフェニレンエーテル樹脂をス
チレン、α−メチルスチレン等のスチレン系モノマーに
よりグラフト変性したもの等も含むものとする。
これらポリフェニレンエーテル樹脂のうちで好ましいも
のはポリ(2,6−シメチルー1,4−)ユニしンエー
テル)および2.6−シメチルフエ) /l/(!:
2. 3. 6 )リメチルフェノールとの共重合体
である。
のはポリ(2,6−シメチルー1,4−)ユニしンエー
テル)および2.6−シメチルフエ) /l/(!:
2. 3. 6 )リメチルフェノールとの共重合体
である。
本発明で使用することができるポリフェニレンエーテル
樹脂の分子量は、目的によってその好適な範囲が異なる
ため一概にその範囲は定められないが、一般に30℃の
タロロフルム中で測定した極限粘度で表わして、0,1
乃至0.7dl/g、より好ましくは0.2乃至0.6
dl 7gである。
樹脂の分子量は、目的によってその好適な範囲が異なる
ため一概にその範囲は定められないが、一般に30℃の
タロロフルム中で測定した極限粘度で表わして、0,1
乃至0.7dl/g、より好ましくは0.2乃至0.6
dl 7gである。
かかるポリフェニレンエーテル樹脂の製造法は公知であ
り、例えば、米国特許第3306874号、同第330
6875号、同第3257357号明細書並びに特公昭
52−17880号、特開昭第50−51197号およ
び特開平1−304119号公報明細書等に記載されて
いる。
り、例えば、米国特許第3306874号、同第330
6875号、同第3257357号明細書並びに特公昭
52−17880号、特開昭第50−51197号およ
び特開平1−304119号公報明細書等に記載されて
いる。
ポリアリーレンスルフィド樹脂とは、一般式%式%
で表わされる繰り返し単位からなる重合体のことである
。
。
上記式中のArは2価の芳香族残基を表わし、その例と
しては、 等およびこれらの置換誘導基が挙げられる。
しては、 等およびこれらの置換誘導基が挙げられる。
かかるポリアリーレンスルフィド樹脂の具体例としては
、直鎖型および架橋型のポリフェニレンスルフィド、ポ
リ (i,4−フェニレンカルボニル−14−)ユニレ
ンスルフイド)、ポリ (i゜4−)ユニレンスルホニ
ルー1.4−フ二二レンスルフィド)、ポリ (ビフェ
ニレンスルフィド)等が挙げられる。
、直鎖型および架橋型のポリフェニレンスルフィド、ポ
リ (i,4−フェニレンカルボニル−14−)ユニレ
ンスルフイド)、ポリ (i゜4−)ユニレンスルホニ
ルー1.4−フ二二レンスルフィド)、ポリ (ビフェ
ニレンスルフィド)等が挙げられる。
以上含むポリアリーレンスルフィドであり、より好まし
いポリアリーレンスルフィド樹脂はポリフェニレンスル
フィドである。
いポリアリーレンスルフィド樹脂はポリフェニレンスル
フィドである。
ポリアリーレンスルフィド樹脂の分子量については特に
制限はないが、一般に300℃における溶融粘度で表わ
して、100乃至50000ポイズ、好ましくは200
乃至1ooooポイズのものが使用される。
制限はないが、一般に300℃における溶融粘度で表わ
して、100乃至50000ポイズ、好ましくは200
乃至1ooooポイズのものが使用される。
上記ポリアリーレンスルフィド樹脂の製造法は公知であ
り、例えば、有機極性溶媒中でジハロゲン化芳香族化合
物と硫化アルカリとを反応させる方法(米国特許第25
13188号公報、特公昭44−27671号公報、特
開昭55−41139号公報等参照)等がある。
り、例えば、有機極性溶媒中でジハロゲン化芳香族化合
物と硫化アルカリとを反応させる方法(米国特許第25
13188号公報、特公昭44−27671号公報、特
開昭55−41139号公報等参照)等がある。
ポリスチレン系樹脂とは、スチレン、α−メチルスチレ
ン、ビニルトルエン等のアルケニル芳香族炭化水素の重
合体を主要な構成成分として含む熱可塑性樹脂のことで
あり、その具体例としてポリスチレン、アクリロニトリ
ル−ブタジェン−スチレン(ABS)樹脂、アクリロニ
トリル−スチレン(AS)樹脂、メチルメタクリレート
−スチレン(MS)樹脂等を挙げることができる。
ン、ビニルトルエン等のアルケニル芳香族炭化水素の重
合体を主要な構成成分として含む熱可塑性樹脂のことで
あり、その具体例としてポリスチレン、アクリロニトリ
ル−ブタジェン−スチレン(ABS)樹脂、アクリロニ
トリル−スチレン(AS)樹脂、メチルメタクリレート
−スチレン(MS)樹脂等を挙げることができる。
ポリスチレン樹脂とは、J、Polym、Sci、、P
artA−1,Vol 、5.2375(i987)に
記載の重合体等の主鎖中に−SO□−基を有する芳香族
重合体のことであり、その具体例としては、 ポリ(オキシ−1,4−フェニレン−2,2−プロピリ
デン−1,4−)ユニレンオキシー1,4−フ二二レン
スルホニルー1,4−フェニレン)、ポリ(オキシ−1
,4−フェニレンスルホニル−1,4−フェニレン)等
を挙げることができる。
artA−1,Vol 、5.2375(i987)に
記載の重合体等の主鎖中に−SO□−基を有する芳香族
重合体のことであり、その具体例としては、 ポリ(オキシ−1,4−フェニレン−2,2−プロピリ
デン−1,4−)ユニレンオキシー1,4−フ二二レン
スルホニルー1,4−フェニレン)、ポリ(オキシ−1
,4−フェニレンスルホニル−1,4−フェニレン)等
を挙げることができる。
ポリケトン樹脂とは、JMS−Rev、Macromo
l 、Chem。
l 、Chem。
Phys、 、C27(2)、31:It(i987)
に記載の重合体等の主鎖中に一〇〇−基を有する芳香族
重合体のことであり、その具体例としては、 ポリ(オキシ−1,4−)ユニレン力ルボニルー1.4
−フェニレン)、 ポリ(オキシ−1,4−)ユニレンオキシー1゜4−フ
ェニレンカルボニル−1,4−フェニレン)などを挙げ
ることができる。
に記載の重合体等の主鎖中に一〇〇−基を有する芳香族
重合体のことであり、その具体例としては、 ポリ(オキシ−1,4−)ユニレン力ルボニルー1.4
−フェニレン)、 ポリ(オキシ−1,4−)ユニレンオキシー1゜4−フ
ェニレンカルボニル−1,4−フェニレン)などを挙げ
ることができる。
ポリカーボネート樹脂とは、2価フェノール類とホスゲ
ンあるいはジフェニルカーボネートとの縮合反応によっ
て製造される主鎖中にo−co−o−基を有する芳香族
重合体のことであり、その代表例はポリ(オキシ−1,
4−フェニレン−2,2−プロピリデン−1,4−)ユ
ニレンオキシカルボニル)である。
ンあるいはジフェニルカーボネートとの縮合反応によっ
て製造される主鎖中にo−co−o−基を有する芳香族
重合体のことであり、その代表例はポリ(オキシ−1,
4−フェニレン−2,2−プロピリデン−1,4−)ユ
ニレンオキシカルボニル)である。
ポリエステル樹脂とは、ジカルボン酸誘導体と2価アル
コールあるいは2価フェノールとの縮合反応、またはオ
キシカルボン酸の自己縮合反応によって製造される主鎖
中に一〇−CO−基を有する重合体であり、その具体例
としてはポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテ
レフタレート、ポリエチレンナフタレート、ボリアリレ
ート等が挙げられる。
コールあるいは2価フェノールとの縮合反応、またはオ
キシカルボン酸の自己縮合反応によって製造される主鎖
中に一〇−CO−基を有する重合体であり、その具体例
としてはポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテ
レフタレート、ポリエチレンナフタレート、ボリアリレ
ート等が挙げられる。
これらの中で好ましい他の熱可塑性樹脂はポリフェニレ
ンエーテル樹脂、ポリアリーレンスルフィド樹脂および
ポリスチレン系樹脂である。
ンエーテル樹脂、ポリアリーレンスルフィド樹脂および
ポリスチレン系樹脂である。
本発明における官能性化合物(B)とは、非芳香族性の
炭素−炭素二重結合または三重結合、オキシラン基およ
び誘導カルボキシル基からなる群から選ばれる結合また
は官能基を有する有機化合物のことである。
炭素−炭素二重結合または三重結合、オキシラン基およ
び誘導カルボキシル基からなる群から選ばれる結合また
は官能基を有する有機化合物のことである。
本発明における非芳香族の炭素−炭素二重結合または三
重結合のみを有する官能性化合物は下記に示すオレフィ
ン類、液状ジエンポリマーおよびキノン類である。
重結合のみを有する官能性化合物は下記に示すオレフィ
ン類、液状ジエンポリマーおよびキノン類である。
すなわち、かかる官能性化合物の具体例としては、ドデ
セン−1、オクタデセン−1等で例示されるオレフィン
類; 液状ポリブタジェンで例示される液状ジエンポリマー・ 並びに1,2−および1,4−ベンゾキノン、2゜6−
シメチルベンゾキノン、2.6−シフエニルベンゾキノ
ン、テトラメチルベンゾキノン、2−クロロ−1,4−
ベンゾキノン、クロラニル、2゜2′−および4,4′
−ジフェノキノン、1,21.4−および2,6−ナフ
ドキノン、9゜10−アントラキノン等で例示されるキ
ノン類を挙げることができる。
セン−1、オクタデセン−1等で例示されるオレフィン
類; 液状ポリブタジェンで例示される液状ジエンポリマー・ 並びに1,2−および1,4−ベンゾキノン、2゜6−
シメチルベンゾキノン、2.6−シフエニルベンゾキノ
ン、テトラメチルベンゾキノン、2−クロロ−1,4−
ベンゾキノン、クロラニル、2゜2′−および4,4′
−ジフェノキノン、1,21.4−および2,6−ナフ
ドキノン、9゜10−アントラキノン等で例示されるキ
ノン類を挙げることができる。
また、本発明におけるオキシラン基のみを有する官能性
化合物の具体例としては、多価フェノール、多価アルコ
ールおよびアミン類からなる群から選ばれる化合物とエ
ピクロロヒドリンとを縮合させることによって製造され
るエポキシ樹脂、上記液状ジエンポリマーのエポキシ化
物、酸化ポリオレフィンワックス、オクタデシルグリシ
ジルエーテル、1−へキサデセンオキシド等で例示され
るエポキシ化合物が挙げられる。
化合物の具体例としては、多価フェノール、多価アルコ
ールおよびアミン類からなる群から選ばれる化合物とエ
ピクロロヒドリンとを縮合させることによって製造され
るエポキシ樹脂、上記液状ジエンポリマーのエポキシ化
物、酸化ポリオレフィンワックス、オクタデシルグリシ
ジルエーテル、1−へキサデセンオキシド等で例示され
るエポキシ化合物が挙げられる。
本発明における誘導カルボキシル基のみを有する官能性
化合物の例としては下記に示す化合物が挙げられるが、
ここに、誘導カルボキシル基とは一般式 %式% [式中、R1は水素原子または不活性な置換基を有して
いてもよい炭素原子数が1乃至20個のアルキル基もし
くはアリール基を表わし、Xはハロゲン原子を表わし、
R2とR3はそれぞれ水素原子または不活性な置換基を
有していてもよい炭素原子数が1乃至10個のアルキル
基もしくはアリール基を表わし、Yは酸素原子またはN
Hを表わす。] で表わされるカルボキシル基から派生する基のことであ
る。
化合物の例としては下記に示す化合物が挙げられるが、
ここに、誘導カルボキシル基とは一般式 %式% [式中、R1は水素原子または不活性な置換基を有して
いてもよい炭素原子数が1乃至20個のアルキル基もし
くはアリール基を表わし、Xはハロゲン原子を表わし、
R2とR3はそれぞれ水素原子または不活性な置換基を
有していてもよい炭素原子数が1乃至10個のアルキル
基もしくはアリール基を表わし、Yは酸素原子またはN
Hを表わす。] で表わされるカルボキシル基から派生する基のことであ
る。
かかる官能性化合物の具体例は無水コハク酸、スチレン
−無水マレイン酸共重合体等の無水マレイン酸重合体、
p−ニトロ安息香酸メチル、p−シアノフェニルアセト
アミド等で例示されるカルボン酸誘導体である。
−無水マレイン酸共重合体等の無水マレイン酸重合体、
p−ニトロ安息香酸メチル、p−シアノフェニルアセト
アミド等で例示されるカルボン酸誘導体である。
本発明における官能性化合物(B)としては、(i)非
芳香族性の炭素−炭素二重結合、オキシラン基および誘
導カルボキシル基からなる群から選ばれる結合または官
能基の少なくとも1つと(i1)誘導カルボキシル基、
誘導水酸基、誘導アミノ基、誘導シリル基、誘導メルカ
プト基、誘導スルホン酸基およびオキシラン基からなる
群から選ばれる官能基であって上記(i)の官能基とは
異なる官能基の少なくとも1つとを同時に有する官能性
化合物が好ましい。
芳香族性の炭素−炭素二重結合、オキシラン基および誘
導カルボキシル基からなる群から選ばれる結合または官
能基の少なくとも1つと(i1)誘導カルボキシル基、
誘導水酸基、誘導アミノ基、誘導シリル基、誘導メルカ
プト基、誘導スルホン酸基およびオキシラン基からなる
群から選ばれる官能基であって上記(i)の官能基とは
異なる官能基の少なくとも1つとを同時に有する官能性
化合物が好ましい。
ここに、誘導水酸基とは、一般式
%式%
)
[式中、R4およびR5は水素原子または不活性な置換
基を有していてもよい炭素原子数が1乃至10個のアル
キル基もしくはアリール基を表わし、3個のR6は互い
に同じかまたは異なる不活性な置換基を有していてもよ
い炭素原子数が1乃至10個のアルキル基、アリール基
もしくはアルコキシ基を表わす。コ で表わされる水酸基から派生する基のことである。
基を有していてもよい炭素原子数が1乃至10個のアル
キル基もしくはアリール基を表わし、3個のR6は互い
に同じかまたは異なる不活性な置換基を有していてもよ
い炭素原子数が1乃至10個のアルキル基、アリール基
もしくはアルコキシ基を表わす。コ で表わされる水酸基から派生する基のことである。
誘導アミノ酸基とは、一般式
%式%
[式中、R7は水素原子、シアノ基または不活性な置換
基を有していてもよい炭素原子数が1乃至10個のアル
キル基もしくはアリール基を表わし、R8は水素原子ま
たは不活性な置換基を有していてもよい炭素原子数が1
乃至20個のアルキル基もしくはアリール基を表わす。
基を有していてもよい炭素原子数が1乃至10個のアル
キル基もしくはアリール基を表わし、R8は水素原子ま
たは不活性な置換基を有していてもよい炭素原子数が1
乃至20個のアルキル基もしくはアリール基を表わす。
]
で表わされるアミノ基から派生する基のことである。
誘導シリル基とは、一般式
%式%(9)
[式中、3個のR9は互いに同じかまたは異なる水素原
子、アミノ基またはメルカプト基を有していてもよい炭
素原子数が1乃至10個のアルキル基、アリール基もし
くはアルコキシ基を表わす。]で表わされるシリル基か
ら派生する基のことである。
子、アミノ基またはメルカプト基を有していてもよい炭
素原子数が1乃至10個のアルキル基、アリール基もし
くはアルコキシ基を表わす。]で表わされるシリル基か
ら派生する基のことである。
誘導メルカプト基とは、一般式
%式%
[式中、RおよびRjlは水素原子または不活性0
な置換基を有していてもよい炭素原子数が1乃至10個
のアルキル基もしくはアリール基を表わす。] で表わされるメルカプト基から派生する基のことである
。
のアルキル基もしくはアリール基を表わす。] で表わされるメルカプト基から派生する基のことである
。
誘導スルホン酸基とは、一般式
%式%
[式中、R12は水素原子または不活性な置換基を有し
ていてもよい炭素原子数が1乃至20個のアルキル基も
しくはアリール基を表わし、Xはハロゲン原子を表わし
、R13とR14はそれぞれ水素原子または不活性な置
換基を有していてもよい炭素原子数が1乃至10個のア
ルキル基もしくはアリール基を表わす。] で表わされるスルホン酸基から派生する基のことである
。
ていてもよい炭素原子数が1乃至20個のアルキル基も
しくはアリール基を表わし、Xはハロゲン原子を表わし
、R13とR14はそれぞれ水素原子または不活性な置
換基を有していてもよい炭素原子数が1乃至10個のア
ルキル基もしくはアリール基を表わす。] で表わされるスルホン酸基から派生する基のことである
。
かかる好ましい官能性化合物の例としては、マレイン酸
、フマル酸、クロロマレイン酸、ハイミック酸、シトラ
コン酸、イタコン酸等で例示される不飽和ジカルボン酸
; アクリル酸、ブタン酸、クロトン酸、ビニル酢酸、メタ
クリル酸、ペンテン酸、ドデセン酸、リノール酸、アン
ゲリカ酸、けい皮酸等で例示される不飽和モノカルボン
酸; 無水マレイン酸、無水ハイミック酸、アクリル酸無水物
等で例示される前記α、β−不飽和ジカルボン酸または
不飽和モノカルボン酸の酸無水物;マレイン酸アミド、
マレインヒドラジド、アクリルアミド、N−(ヒドロキ
シメチル)アクリルアミド等で例示される前記α、β−
不飽和ジカルボン酸または不飽和モノカルボン酸の酸ア
ミド;エチルマレイン酸等で例示される前記α、β−不
飽和ジカルボン酸または不飽和モノカルボン酸のエステ
ル; マレイミド等で例示されるα、β−不飽和ジカルボン酸
または不飽和モノカルボン酸のイミド;アリルグリシジ
ルエーテル、グリシジルアクリレート、グリシジルメタ
クリレート等で例示される不飽和エポキシ化合物; アリルアミン、p−アミノスチレン、N−ビニルアニリ
ン等で例示される不飽和アミン;アリルアルコール、3
−ブテン−2−オール、プロパギルアルコール等で例示
される不飽和アルコール; p−ビニルフェノール、2−プロペニルフェノール等で
例示されるアルケニルフェノール;2−(3−シクロへ
キセニル)エチルトリメトキシシラン、1,3−ジビニ
ルテトラエトキシシラン、ビニルトリス−(2−メトシ
キエトキシ)シラン、5−(ビシクロへブテニル)トリ
エトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラ
ン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等のオ
ルガノシラン化合物; 3−メルカプトプロピオン酸、2−メルカプトベンズイ
ミダゾール等のメルカプト化合物;2−ヒドロキシイソ
酪酸、DL−酒石酸、クエン酸、リンゴ酸、アガリシン
酸、クエン酸三アンモニウム、クエン酸三アンモニウム
、クエン酸カルシウム、リンゴ酸カルシウム、クエン酸
カリウム、リンゴ酸カリウム、アセチルシトレート、ス
テアリルシトレート、ジステアリルシトレート、アセチ
ルマリエート、ステアリルマリエート、N。
、フマル酸、クロロマレイン酸、ハイミック酸、シトラ
コン酸、イタコン酸等で例示される不飽和ジカルボン酸
; アクリル酸、ブタン酸、クロトン酸、ビニル酢酸、メタ
クリル酸、ペンテン酸、ドデセン酸、リノール酸、アン
ゲリカ酸、けい皮酸等で例示される不飽和モノカルボン
酸; 無水マレイン酸、無水ハイミック酸、アクリル酸無水物
等で例示される前記α、β−不飽和ジカルボン酸または
不飽和モノカルボン酸の酸無水物;マレイン酸アミド、
マレインヒドラジド、アクリルアミド、N−(ヒドロキ
シメチル)アクリルアミド等で例示される前記α、β−
不飽和ジカルボン酸または不飽和モノカルボン酸の酸ア
ミド;エチルマレイン酸等で例示される前記α、β−不
飽和ジカルボン酸または不飽和モノカルボン酸のエステ
ル; マレイミド等で例示されるα、β−不飽和ジカルボン酸
または不飽和モノカルボン酸のイミド;アリルグリシジ
ルエーテル、グリシジルアクリレート、グリシジルメタ
クリレート等で例示される不飽和エポキシ化合物; アリルアミン、p−アミノスチレン、N−ビニルアニリ
ン等で例示される不飽和アミン;アリルアルコール、3
−ブテン−2−オール、プロパギルアルコール等で例示
される不飽和アルコール; p−ビニルフェノール、2−プロペニルフェノール等で
例示されるアルケニルフェノール;2−(3−シクロへ
キセニル)エチルトリメトキシシラン、1,3−ジビニ
ルテトラエトキシシラン、ビニルトリス−(2−メトシ
キエトキシ)シラン、5−(ビシクロへブテニル)トリ
エトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラ
ン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等のオ
ルガノシラン化合物; 3−メルカプトプロピオン酸、2−メルカプトベンズイ
ミダゾール等のメルカプト化合物;2−ヒドロキシイソ
酪酸、DL−酒石酸、クエン酸、リンゴ酸、アガリシン
酸、クエン酸三アンモニウム、クエン酸三アンモニウム
、クエン酸カルシウム、リンゴ酸カルシウム、クエン酸
カリウム、リンゴ酸カリウム、アセチルシトレート、ス
テアリルシトレート、ジステアリルシトレート、アセチ
ルマリエート、ステアリルマリエート、N。
N′−ジエチルクエン酸アミド、N、N’ −ジプロ
ピルクエン酸アミド、N−フェニルクエン酸アミド、N
−ドデシルクエン酸アミド、N、N’ジドデシルクエン
酸アミド、N−ドデシルリンゴ酸アミド等のオキシカル
ボン酸誘導体;トリメリド酸無水物酸ハロゲン化物、ク
ロロホルミルコハク酸、クロロホルミルコハク酸無水物
、クロロホルミルグルタル酸、クロロホルミルグルタル
酸無水物、クロロアセチルコハク酸無水物等の酸塩化物
等が挙げられる。
ピルクエン酸アミド、N−フェニルクエン酸アミド、N
−ドデシルクエン酸アミド、N、N’ジドデシルクエン
酸アミド、N−ドデシルリンゴ酸アミド等のオキシカル
ボン酸誘導体;トリメリド酸無水物酸ハロゲン化物、ク
ロロホルミルコハク酸、クロロホルミルコハク酸無水物
、クロロホルミルグルタル酸、クロロホルミルグルタル
酸無水物、クロロアセチルコハク酸無水物等の酸塩化物
等が挙げられる。
より好ましい官能性化合物は、(i)非芳香族性の炭素
−炭素多重結合と(li)上記誘導カルボキシル基、誘
導水酸基、誘導アミノ基、誘導シリル基、誘導メルカプ
ト基およびオキシシラン基からなる群から選ばれる官能
基の少なくとも1つとを同時に有する化合物、および上
記オキシカルボン酸誘導体である。これらの中で更に好
ましい官能性化合物はマレイン酸、フマル酸、アクリル
酸、メタクリル酸、無水マレイン酸、ハイミック酸無水
物、グリシジルメタクリレート、グリシジルアクリレー
ト、アクリルアミド、マレイミド、アリルアミン、アリ
ルアルコールおよびプロパルギルアルコール、クエン酸
およびリンゴ酸であり、最も好ましい官能性化合物は無
水マレイン酸およびフマル酸である。
−炭素多重結合と(li)上記誘導カルボキシル基、誘
導水酸基、誘導アミノ基、誘導シリル基、誘導メルカプ
ト基およびオキシシラン基からなる群から選ばれる官能
基の少なくとも1つとを同時に有する化合物、および上
記オキシカルボン酸誘導体である。これらの中で更に好
ましい官能性化合物はマレイン酸、フマル酸、アクリル
酸、メタクリル酸、無水マレイン酸、ハイミック酸無水
物、グリシジルメタクリレート、グリシジルアクリレー
ト、アクリルアミド、マレイミド、アリルアミン、アリ
ルアルコールおよびプロパルギルアルコール、クエン酸
およびリンゴ酸であり、最も好ましい官能性化合物は無
水マレイン酸およびフマル酸である。
なお、本発明の官能性化合物(B)は、スチレン、α−
メチルスチレン等のアルケニル芳香族炭化水素と一緒に
用いた方が更に好ましい場合がある。
メチルスチレン等のアルケニル芳香族炭化水素と一緒に
用いた方が更に好ましい場合がある。
本発明におけるジアミノ化合物(C)とは、一般式
%式%
で表わされる有機化合物のことである。式中のRおよび
R■は同じでも異なってもよく、それぞれ水素原子また
は不活性な置換基を有していてもよいアルキル基を表わ
し、又は不活性な置換基を有していてもよい炭素数7乃
至3oのな置換基を表わす。ここに、R■、R■および
Xにおける不活性な置換基とはアリール基、ハロゲン基
、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、スルホニル基、
エーテル基、スルフィド基、エステル基、アミド基等の
熱的に安定な基のことである。
R■は同じでも異なってもよく、それぞれ水素原子また
は不活性な置換基を有していてもよいアルキル基を表わ
し、又は不活性な置換基を有していてもよい炭素数7乃
至3oのな置換基を表わす。ここに、R■、R■および
Xにおける不活性な置換基とはアリール基、ハロゲン基
、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、スルホニル基、
エーテル基、スルフィド基、エステル基、アミド基等の
熱的に安定な基のことである。
かかるジアミノ化合物(C)の具体例としては、1.6
−ジアミツー2−エチルヘキサン、1,7ジアミノへブ
タン、1,8−ジアミノオクタン、1.9−ジアミノノ
ナン、1.10−ジアミノデカン、1,11−ジアミノ
ウンデカン、1,12−ジアミノドデカン、1,12−
ビス(N、N’−ジメチルアミノ)ドデカン、1,13
−ジアミノトリデカン、1,14−ジアミノテトラデカ
ン、1.15−ジアミノペンタデカン、1,16−ジア
ミノウンデカン、1,17−ジアミノペンタデカン、1
.18−ジアミノオクタデカン、1゜24−ジアミノテ
トラコサン、1,16−ジアミツー2.2−ジメチル−
4−メチルヘキサン、ビス(4−アミノシクロヘキシル
)メタン、ビス(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシ
ル)メタン、2,2′−ビス(4−アミノシクロヘキシ
ル)プロパン、ビス−ヘキサメチレントリアミン等が挙
げられる。
−ジアミツー2−エチルヘキサン、1,7ジアミノへブ
タン、1,8−ジアミノオクタン、1.9−ジアミノノ
ナン、1.10−ジアミノデカン、1,11−ジアミノ
ウンデカン、1,12−ジアミノドデカン、1,12−
ビス(N、N’−ジメチルアミノ)ドデカン、1,13
−ジアミノトリデカン、1,14−ジアミノテトラデカ
ン、1.15−ジアミノペンタデカン、1,16−ジア
ミノウンデカン、1,17−ジアミノペンタデカン、1
.18−ジアミノオクタデカン、1゜24−ジアミノテ
トラコサン、1,16−ジアミツー2.2−ジメチル−
4−メチルヘキサン、ビス(4−アミノシクロヘキシル
)メタン、ビス(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシ
ル)メタン、2,2′−ビス(4−アミノシクロヘキシ
ル)プロパン、ビス−ヘキサメチレントリアミン等が挙
げられる。
これらの化合物のうちで好ましいジアミノ化合■
物は上記一般式におけるR およびR■が共に水素原子
であり、Xが炭素数8乃至20の直鎖な置換基であるジ
アミノ化合物であり、最も好ましいのは1.12−ジア
ミノドデカンである。
であり、Xが炭素数8乃至20の直鎖な置換基であるジ
アミノ化合物であり、最も好ましいのは1.12−ジア
ミノドデカンである。
本発明において、より一層高い衝撃強度を有する樹脂組
成物が所望される場合には、該組成物にエラストマー類
を含有せしめることが望ましい。
成物が所望される場合には、該組成物にエラストマー類
を含有せしめることが望ましい。
かかるエラストマー類の例としては、天然ゴム、ポリブ
タジェンゴム、ポリイソプレンゴム、ブチルゴム、エチ
レン−プロピレン共重合体ゴム、ブタジェン−スチレン
共重合体ゴム、ブタジェン−アクリロニトリル共重合体
ゴム、水添および非水添のスチレン−共役ジエン系ブロ
ック共重合体ゴム、ポリエステルゴム、アクリルゴム、
シリコンゴム等およびこれらの変性物等を挙げることが
できる。
タジェンゴム、ポリイソプレンゴム、ブチルゴム、エチ
レン−プロピレン共重合体ゴム、ブタジェン−スチレン
共重合体ゴム、ブタジェン−アクリロニトリル共重合体
ゴム、水添および非水添のスチレン−共役ジエン系ブロ
ック共重合体ゴム、ポリエステルゴム、アクリルゴム、
シリコンゴム等およびこれらの変性物等を挙げることが
できる。
これらの中で好ましいエラストマー類は、ジエン系化合
物を共重合した三元共重合体およびスチレン等の不飽和
単量体をグラフト共重合せしめたグラフト共重合体を含
む水素添加物を含むスチレン−イソプレンジブロック共
重合体、スチレンブタジェントリブロック共重合体等の
スチレン共役ジエン系ブロック共重合体ゴムである。
物を共重合した三元共重合体およびスチレン等の不飽和
単量体をグラフト共重合せしめたグラフト共重合体を含
む水素添加物を含むスチレン−イソプレンジブロック共
重合体、スチレンブタジェントリブロック共重合体等の
スチレン共役ジエン系ブロック共重合体ゴムである。
本発明の樹脂組成物における熱可塑性樹脂(A)は、上
記ポリオレフィン樹脂、所望により上記他の熱可塑性樹
脂および所望により上記エラストマー類からなる。これ
らのポリオレフィン樹脂、他の熱可塑性樹脂およびエラ
ストマー類は複数種であってもよい。
記ポリオレフィン樹脂、所望により上記他の熱可塑性樹
脂および所望により上記エラストマー類からなる。これ
らのポリオレフィン樹脂、他の熱可塑性樹脂およびエラ
ストマー類は複数種であってもよい。
他の熱可塑性樹脂を用いる場合、熱可塑性樹脂(A)に
占めることのできる上記他の熱可塑性樹脂の割合は熱可
塑性樹脂(A)の重量基準で通常0乃至99重量%、好
ましくは5重量%乃至95重量%である。
占めることのできる上記他の熱可塑性樹脂の割合は熱可
塑性樹脂(A)の重量基準で通常0乃至99重量%、好
ましくは5重量%乃至95重量%である。
また、エラストマー類を使用する場合、熱可塑性樹脂(
A)が含有することのできる上記エラストマー類の割合
はエラストマー類を含んだ熱可塑性樹脂(A)の重量基
準で一般に0乃至70重量%、好ましくは1乃至50重
量%である。
A)が含有することのできる上記エラストマー類の割合
はエラストマー類を含んだ熱可塑性樹脂(A)の重量基
準で一般に0乃至70重量%、好ましくは1乃至50重
量%である。
本発明の樹脂組成物における上記官能性化合物(B)お
よび上記ジアミノ化合部(C)については、その効果が
それら自身の種類に加えて、選択される熱可塑性樹脂(
A)の成分等によって異なるため、−概にその好適な範
囲を定めることはできないが、一般に熱可塑性樹脂(A
)100重量部に対して官能性化合物(B)が0.1乃
至30重量部、好ましくは0.2乃至20重量部であり
、ジアミノ化合物(C)は同じ基準で一般にo、ooi
乃至20重量部、好ましくは0.02乃至10重量部で
ある。
よび上記ジアミノ化合部(C)については、その効果が
それら自身の種類に加えて、選択される熱可塑性樹脂(
A)の成分等によって異なるため、−概にその好適な範
囲を定めることはできないが、一般に熱可塑性樹脂(A
)100重量部に対して官能性化合物(B)が0.1乃
至30重量部、好ましくは0.2乃至20重量部であり
、ジアミノ化合物(C)は同じ基準で一般にo、ooi
乃至20重量部、好ましくは0.02乃至10重量部で
ある。
本発明の樹脂組成物は、例えば前記特開昭63−′12
8056号公報明細書に記載されているような、熱可塑
性樹脂のコンパランティングに用いられる一般的方法に
よって製造することができる。
8056号公報明細書に記載されているような、熱可塑
性樹脂のコンパランティングに用いられる一般的方法に
よって製造することができる。
各成分の混合順序についても■全成分を一括して同時に
混合する場合、■熱可塑性樹脂(A)と官能性化合物(
B)を予め混合する場合、■熱可塑性樹脂(A)中のポ
リオレフィン樹脂と他の熱可塑性樹脂あるいはエラスト
マー類の両方あるいは一方を予め官能性化合物(B)と
混合することによって変性物に変えた後で他の成分と混
合する場合等、各種の方法が採用可能である。
混合する場合、■熱可塑性樹脂(A)と官能性化合物(
B)を予め混合する場合、■熱可塑性樹脂(A)中のポ
リオレフィン樹脂と他の熱可塑性樹脂あるいはエラスト
マー類の両方あるいは一方を予め官能性化合物(B)と
混合することによって変性物に変えた後で他の成分と混
合する場合等、各種の方法が採用可能である。
本発明の樹脂組成物の製造法としては上記■の場合が好
ましく、具体的には上記ポリオレフィン樹脂、所望によ
り上記他の熱可塑性樹脂、および所望により上記エラス
トマー類からなる熱可塑性樹脂(A)、および上記官能
性化合物(B)を溶融混練し、次いで上記ジアミノ化合
物(C)、所望により上記エラストマー類および所望に
より後述の他の物質を混合せしめる方法を例示すること
ができる。
ましく、具体的には上記ポリオレフィン樹脂、所望によ
り上記他の熱可塑性樹脂、および所望により上記エラス
トマー類からなる熱可塑性樹脂(A)、および上記官能
性化合物(B)を溶融混練し、次いで上記ジアミノ化合
物(C)、所望により上記エラストマー類および所望に
より後述の他の物質を混合せしめる方法を例示すること
ができる。
ここに溶融混練の方法としては従来公知の各種の方法が
採用可能である。すなわち、上記各成分をヘンシェルミ
キサー、スーパーミキサー リボンブレンダー、■ブレ
ンダー等の樹脂同志あるいは樹脂と液体または固体の添
加物を混合するために用いられる公知の混合手段により
混合し、均一な混合物となした後、該混合物をバンバリ
ーミキサ−、プラストミル、ブラベンダープラストグラ
フ、−軸または二軸の押出機等の混練手段を用いて混練
する方法等を例として挙げることができる。
採用可能である。すなわち、上記各成分をヘンシェルミ
キサー、スーパーミキサー リボンブレンダー、■ブレ
ンダー等の樹脂同志あるいは樹脂と液体または固体の添
加物を混合するために用いられる公知の混合手段により
混合し、均一な混合物となした後、該混合物をバンバリ
ーミキサ−、プラストミル、ブラベンダープラストグラ
フ、−軸または二軸の押出機等の混練手段を用いて混練
する方法等を例として挙げることができる。
混練に際して、温度は150乃至400℃、好ましくは
200乃至350℃の範囲が選ばれる。
200乃至350℃の範囲が選ばれる。
また、より均一な樹脂組成物を得るうえで混練をラジカ
ル発生剤の存在下に行なうことが好ましい場合がある。
ル発生剤の存在下に行なうことが好ましい場合がある。
かかるラジカル発生剤の例としては、N−ブロモコハク
酸イミド等のハロゲン化イミド類;過酸化ベンゾイル、
ジクミールパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサ
イド、クメンハイドロパーオキサイド、2.5−ジメチ
ル−2,5−ジ(パーオキシベンゾエート)ヘキシン−
3,1゜3−ビス(t−ブチルパーオキシイソプロピル
)ベンゼン、過酸化ラウロイル、t−ブチルパーアセテ
ート等の有機過酸化物類; 過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム等の過硫酸塩類; アゾビスイソブチロニトリル、1,1′ −アゾビス(
シクロヘキサンカルボニトリル)等のジアゾ化合物類等
が挙げられる。
酸イミド等のハロゲン化イミド類;過酸化ベンゾイル、
ジクミールパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサ
イド、クメンハイドロパーオキサイド、2.5−ジメチ
ル−2,5−ジ(パーオキシベンゾエート)ヘキシン−
3,1゜3−ビス(t−ブチルパーオキシイソプロピル
)ベンゼン、過酸化ラウロイル、t−ブチルパーアセテ
ート等の有機過酸化物類; 過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム等の過硫酸塩類; アゾビスイソブチロニトリル、1,1′ −アゾビス(
シクロヘキサンカルボニトリル)等のジアゾ化合物類等
が挙げられる。
かかるラジカル発生剤が使用される場合のその使用量は
熱可塑性樹脂(A)100重量部に対して一般に10重
量部以下、好ましくは0.001乃至5重量部である。
熱可塑性樹脂(A)100重量部に対して一般に10重
量部以下、好ましくは0.001乃至5重量部である。
本発明の樹脂組成物の製造に際しては、上記ジアミノ化
合物(C)の混合は熱可塑性樹脂(A)の少なくとも一
部および官能性化合物(B)が少なくとも見掛は上向−
な溶融物を形成した後の時点で行なうことが好ましい。
合物(C)の混合は熱可塑性樹脂(A)の少なくとも一
部および官能性化合物(B)が少なくとも見掛は上向−
な溶融物を形成した後の時点で行なうことが好ましい。
この場合の混合方法としては任意の方法を採用できるが
、上述の溶融混練が好ましい。
、上述の溶融混練が好ましい。
本発明の樹脂組成物の製造の好ましい態様例としては、
■熱可塑性樹脂(A)、官能性化合物(B)、所望によ
り上記エラストマー類、および所望により上記ラジカル
発生剤を二軸押出機を用いて溶融混練し、ペレット等の
成形物として一旦単離した後、該成形物と上記ジアミノ
化合物(C)、所望により上記エラストマー類および所
望により後述の他の物質とを配合し、二軸押出機を用い
て溶融混練する態様、 ■押出機に設けられた上流側の供給口と下流側の供給口
の前者から熱可塑性樹脂(A)、官能性化合物(B)、
所望により上記エラストマー類、および所望により上記
ラジカル発生剤を、および後者から上記ジアミノ化合物
(C)、所望により上記エラストマー類および所望によ
り後述の他の物質とをそれぞれ所定の割合で連続的に押
出機に供給し、溶融混練しながら押出す態様等が具体的
に挙げられる。
り上記エラストマー類、および所望により上記ラジカル
発生剤を二軸押出機を用いて溶融混練し、ペレット等の
成形物として一旦単離した後、該成形物と上記ジアミノ
化合物(C)、所望により上記エラストマー類および所
望により後述の他の物質とを配合し、二軸押出機を用い
て溶融混練する態様、 ■押出機に設けられた上流側の供給口と下流側の供給口
の前者から熱可塑性樹脂(A)、官能性化合物(B)、
所望により上記エラストマー類、および所望により上記
ラジカル発生剤を、および後者から上記ジアミノ化合物
(C)、所望により上記エラストマー類および所望によ
り後述の他の物質とをそれぞれ所定の割合で連続的に押
出機に供給し、溶融混練しながら押出す態様等が具体的
に挙げられる。
本発明の樹脂組成物は所望により上記した物質以外の他
の物質も広くこれを含むことができる。
の物質も広くこれを含むことができる。
特定の目的のために含有せしめることが好ましいかかる
他の物質の例としては、他の樹脂、難燃剤、安定剤、可
塑剤、滑剤、顔料、強化繊維、充填剤等が挙げられる。
他の物質の例としては、他の樹脂、難燃剤、安定剤、可
塑剤、滑剤、顔料、強化繊維、充填剤等が挙げられる。
なお、ここで言う他の樹脂とは上記ポリオレフィン樹脂
、上記他の熱可塑性樹脂、ナイロン−6、ナイロン−6
6、ナイロン−12等のポリアミド類、ポリアミドイミ
ド類、ポリメチルメタクリレート等のポリアクリル酸エ
ステル類、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン等のポ
リハロゲン化ビニル類等の熱可塑性樹脂であって、本発
明の熱可塑性樹脂(A)を構成する成分として選ばれた
熱可塑性樹脂以外の熱可塑性樹脂を指す。使用される他
の樹脂が熱可塑性樹脂(A)を構成する成分と同じ樹脂
であってもよい。
、上記他の熱可塑性樹脂、ナイロン−6、ナイロン−6
6、ナイロン−12等のポリアミド類、ポリアミドイミ
ド類、ポリメチルメタクリレート等のポリアクリル酸エ
ステル類、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン等のポ
リハロゲン化ビニル類等の熱可塑性樹脂であって、本発
明の熱可塑性樹脂(A)を構成する成分として選ばれた
熱可塑性樹脂以外の熱可塑性樹脂を指す。使用される他
の樹脂が熱可塑性樹脂(A)を構成する成分と同じ樹脂
であってもよい。
難燃剤の例としては、トリフェニルホスフェート、トリ
クレジルホスフェート、イソプロピルフェノールとフェ
ノールの混合物より得られるホスフェート、ベンゾヒド
ロキノンあるいはビスフェノールAのような二官能性フ
ェノールと他のアルコール類あるいはフェノール類との
混合物から得られるホスフェート等で例示されるリン酸
エステル類; デカブロモビフェニル、ペンタブロモトルエン、デカブ
ロモジフェニルエーテル、ヘキサブロモベンゼン、ブロ
ム化ポリスチレン、ブロム化エポキシ樹脂等で例示され
る臭素化化合物; メラミン、メラミントリイソシヌレート等の含窒素化合
物: 赤リン、三酸化アンチモン、酸化はう素等の無機物質等
を挙げることができる。
クレジルホスフェート、イソプロピルフェノールとフェ
ノールの混合物より得られるホスフェート、ベンゾヒド
ロキノンあるいはビスフェノールAのような二官能性フ
ェノールと他のアルコール類あるいはフェノール類との
混合物から得られるホスフェート等で例示されるリン酸
エステル類; デカブロモビフェニル、ペンタブロモトルエン、デカブ
ロモジフェニルエーテル、ヘキサブロモベンゼン、ブロ
ム化ポリスチレン、ブロム化エポキシ樹脂等で例示され
る臭素化化合物; メラミン、メラミントリイソシヌレート等の含窒素化合
物: 赤リン、三酸化アンチモン、酸化はう素等の無機物質等
を挙げることができる。
強化繊維の具体例としては、ガラス繊維、チタン酸カリ
ウム繊維、ロックウール、炭素繊維等の無機繊維; 芳香族ポリアミド繊維、ポリベンツイミダゾール繊維等
の有機繊維; 黄銅繊維、アルミニウム亜鉛繊維等の金属繊維等が列挙
される。
ウム繊維、ロックウール、炭素繊維等の無機繊維; 芳香族ポリアミド繊維、ポリベンツイミダゾール繊維等
の有機繊維; 黄銅繊維、アルミニウム亜鉛繊維等の金属繊維等が列挙
される。
充填剤の具体例としては、ガラスピーズ、ミルドガラス
ファイバー、アスベスト、ワラストナイト、マイカ、タ
ルク、クレー、炭酸カルシウム、水酸化マグネシウム、
シリカ、珪藻上等の無機充填剤; アルミニウムフレーク、亜鉛フレーク等の金属充填剤; ポリイミド粉末等の有機充填剤等が挙げられる。
ファイバー、アスベスト、ワラストナイト、マイカ、タ
ルク、クレー、炭酸カルシウム、水酸化マグネシウム、
シリカ、珪藻上等の無機充填剤; アルミニウムフレーク、亜鉛フレーク等の金属充填剤; ポリイミド粉末等の有機充填剤等が挙げられる。
その他、安定剤の具体例としては、立体障害性フェノー
ル類、有機ホスファイト類、しゆう酸ジアジド類、立体
障害性アミン等を、顔料の具体例として酸化チタン、硫
化亜鉛等を、および滑剤の具体例としてはポリエチレン
ワックス、パラフィン等をそれぞれ挙げることができる
。
ル類、有機ホスファイト類、しゆう酸ジアジド類、立体
障害性アミン等を、顔料の具体例として酸化チタン、硫
化亜鉛等を、および滑剤の具体例としてはポリエチレン
ワックス、パラフィン等をそれぞれ挙げることができる
。
上記他の物質は目的に応じて任意にその配合割合を選択
できるのであるが、それらを使用する場合の一般的な目
安を示すならば、熱可塑性樹脂(A)100重量部に対
して、上記他の樹脂は500重量部以下;上記難燃剤は
30重量部以下、好ましくは1乃至20重量部;上記安
定剤は20重量部以下、好ましくはo、ooi乃至10
重量部;上記強化繊維および充填剤はそれぞれ100重
量部以下、好ましくは0.1乃至80重量部;滑剤は2
重量部以下等である。
できるのであるが、それらを使用する場合の一般的な目
安を示すならば、熱可塑性樹脂(A)100重量部に対
して、上記他の樹脂は500重量部以下;上記難燃剤は
30重量部以下、好ましくは1乃至20重量部;上記安
定剤は20重量部以下、好ましくはo、ooi乃至10
重量部;上記強化繊維および充填剤はそれぞれ100重
量部以下、好ましくは0.1乃至80重量部;滑剤は2
重量部以下等である。
[実施例]
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明するが本
発明はかかる実施例によりその範囲を限定されるもので
はない。
発明はかかる実施例によりその範囲を限定されるもので
はない。
なお、実施例中のアイゾツト衝撃強度(3,21■厚、
ノツチ付き)、引張特性および曲げ特性は射出成形によ
って作成した試験片についてそれぞれASTM D2
56、ASTM D638およびASTM D79
0に準じて23℃で測定した値である。
ノツチ付き)、引張特性および曲げ特性は射出成形によ
って作成した試験片についてそれぞれASTM D2
56、ASTM D638およびASTM D79
0に準じて23℃で測定した値である。
実施例I
MFRが1.2g/10分であるポリプロピレン[住友
化学工業■製:住友ノーブレンWF 299BI100
重量部、無水マレイン酸2重量部および1,3−ビス(
t−ブチルノく−オキシイソプロピル)ベンゼンをポリ
プロピレン中に8重量%の濃度で分散させたラジカル発
生剤組成物1重量部をスーパーミキサーで混合し、混合
物Aを得た。
化学工業■製:住友ノーブレンWF 299BI100
重量部、無水マレイン酸2重量部および1,3−ビス(
t−ブチルノく−オキシイソプロピル)ベンゼンをポリ
プロピレン中に8重量%の濃度で分散させたラジカル発
生剤組成物1重量部をスーパーミキサーで混合し、混合
物Aを得た。
該混合物を50mmの二軸混練押出機[東方機械■製:
TEM−50]を用いてバレル温度230℃の条件で押
出し、押出されたストランドをペレット化した。
TEM−50]を用いてバレル温度230℃の条件で押
出し、押出されたストランドをペレット化した。
次いで、該ペレット100重量部と1.12ジアミノド
デ力ン1重量部を混合し、得られた混合物を上記二軸混
練押出機を用いてノくレル温度230℃の条件で押出し
た。押出されたストランドをペレット化し、本発明の樹
脂組成物を得た。
デ力ン1重量部を混合し、得られた混合物を上記二軸混
練押出機を用いてノくレル温度230℃の条件で押出し
た。押出されたストランドをペレット化し、本発明の樹
脂組成物を得た。
該組成物の引張り伸び、曲げ弾性率およびアイゾツト衝
撃強度はそれぞれ600%、16500 kg/Cl1
lおよび5.2 kg * Cm/ cmであった。
撃強度はそれぞれ600%、16500 kg/Cl1
lおよび5.2 kg * Cm/ cmであった。
比較例1
1.12−ジアミノドデカンを用いない以外は実施例1
と全く同様に操作し、樹脂組成物のベレットを得た。
と全く同様に操作し、樹脂組成物のベレットを得た。
該樹脂組成物の曲げ弾性率およびアイゾ・ソト衝撃強度
はそれぞれ15800 kg/cIi!と3.Okg−
cm/ cmであった。
はそれぞれ15800 kg/cIi!と3.Okg−
cm/ cmであった。
実施例2〜5、比較例2
実施例1におけるポリプロピレン、無水マレイン酸およ
びラジカル発生剤組成物の各85.1および1重量部並
びにエチレン−プロピレン共重合体ゴム(住人化学工業
■製:エスプレンEIIIP)15重量部およびスチレ
ン2重量部を実施例1と同様に混合および押出しを行な
い、混合物Aのペレットを得た。
びラジカル発生剤組成物の各85.1および1重量部並
びにエチレン−プロピレン共重合体ゴム(住人化学工業
■製:エスプレンEIIIP)15重量部およびスチレ
ン2重量部を実施例1と同様に混合および押出しを行な
い、混合物Aのペレットを得た。
次いで、該ペレット100重量部と第1表に示すジアミ
ノ化合物1重量部を混合し、得られた混合物を上記二軸
混練押出機を用いてバレル温度230℃の条件で押出し
た。押出されたストランドをペレット化し、本発明の樹
脂組成物を得た。
ノ化合物1重量部を混合し、得られた混合物を上記二軸
混練押出機を用いてバレル温度230℃の条件で押出し
た。押出されたストランドをペレット化し、本発明の樹
脂組成物を得た。
該組成物の引張り伸び、曲げ弾性率およびアイゾツト衝
撃強度を第1表に示す。
撃強度を第1表に示す。
参考例I
MFRが0.’lF/10分のポリプロピレン[住人化
学工業■製:住友ノーブレンD501] 80重量部、
極限粘度0.46dl/gのポリ(2,6−シメチル−
1,4−フェニレンエーテル)[日本ポリエーテル■製
:PPE H−46コ20重量部、無水マレイン酸1
.6重責部、スチレン2重量部および実施例1における
ラジカル発生剤組成物をスーパーミキサーを用いて混合
し、得られた混合物を実施例1における二軸混練押出機
を用いてバレル温度260℃の条件で押出した。押出さ
れたストランドをペレット化して組成物のペレットを得
た。これを予備混練物M−1とする。
学工業■製:住友ノーブレンD501] 80重量部、
極限粘度0.46dl/gのポリ(2,6−シメチル−
1,4−フェニレンエーテル)[日本ポリエーテル■製
:PPE H−46コ20重量部、無水マレイン酸1
.6重責部、スチレン2重量部および実施例1における
ラジカル発生剤組成物をスーパーミキサーを用いて混合
し、得られた混合物を実施例1における二軸混練押出機
を用いてバレル温度260℃の条件で押出した。押出さ
れたストランドをペレット化して組成物のペレットを得
た。これを予備混練物M−1とする。
実施例6
参考例1で得られた予備混練物M−1の100重量部と
1,12−ジアミノドデカン1重量部を混合し、得られ
た混合物を実施例1における二軸混練押出機を用いてバ
レル温度260℃の条件で押出した。押出されたストラ
ンドをペレット化し、本発明の樹脂組成物を得た。
1,12−ジアミノドデカン1重量部を混合し、得られ
た混合物を実施例1における二軸混練押出機を用いてバ
レル温度260℃の条件で押出した。押出されたストラ
ンドをペレット化し、本発明の樹脂組成物を得た。
該組成物の引張り伸び、曲げ弾性率およびアイゾツト衝
撃強度はそれぞれ540%、17700 kg/crI
および5.2 kg−cm/ cmであった。
撃強度はそれぞれ540%、17700 kg/crI
および5.2 kg−cm/ cmであった。
参考例2
MFRが1.2g/10分のポリプロピレン[住人化学
工業■製:住友ノーブレンWF 299 B]56重量
部、極限粘度0.40dl/gのポリ(2,6ジメチル
−1,4−フェニレンエーテル)[日本ポリエーテル■
製:PPE H−40] 24重量部、実施例2にお
けるエチレン−プロピレン共重合体ゴム20重量部、無
水マレイン酸1.4重量部、スチレン2重量部および実
施例1におけるラジカル発生剤組成物1重量部をスーパ
ーミキサーを用いて混合し、得られた混合物を実施例1
における二軸混練押出機を用いてバレル温度260℃の
条件で押出した。押出されたストランドをペレット化し
て組成物のペレットを得た。これを予備混練物M−2と
する。
工業■製:住友ノーブレンWF 299 B]56重量
部、極限粘度0.40dl/gのポリ(2,6ジメチル
−1,4−フェニレンエーテル)[日本ポリエーテル■
製:PPE H−40] 24重量部、実施例2にお
けるエチレン−プロピレン共重合体ゴム20重量部、無
水マレイン酸1.4重量部、スチレン2重量部および実
施例1におけるラジカル発生剤組成物1重量部をスーパ
ーミキサーを用いて混合し、得られた混合物を実施例1
における二軸混練押出機を用いてバレル温度260℃の
条件で押出した。押出されたストランドをペレット化し
て組成物のペレットを得た。これを予備混練物M−2と
する。
参考例3〜7
参考例2におけるポリプロピレンおよびポリ(2,6−
シメチルー1,4−)ユニレンエーテル)の70重量部
と30重量部、スチレン2重量部および実施例1におけ
るラジカル発生剤組成物1重量部および第2表に示す官
能性化合物の同表に示す重量部をスーパーミキサーを用
いて混合し、得られた混合物を実施例1における二軸混
練押出機を用いてバレル温度260℃の条件で押出した
。
シメチルー1,4−)ユニレンエーテル)の70重量部
と30重量部、スチレン2重量部および実施例1におけ
るラジカル発生剤組成物1重量部および第2表に示す官
能性化合物の同表に示す重量部をスーパーミキサーを用
いて混合し、得られた混合物を実施例1における二軸混
練押出機を用いてバレル温度260℃の条件で押出した
。
押出されたストランドをペレット化して組成物のペレッ
トを得た。これらを第2表に示す予備混線物とする。
トを得た。これらを第2表に示す予備混線物とする。
参考例8
参考例2におけるポリプロピレン100重量部、無水マ
レイン酸1重量部、スチレン2重量部および実施例1に
おけるラジカル発生剤組成物1重量部をスーパーミキサ
ーを用いて混合し、得られた混合物を実施例1における
二軸混練押出機を用いてバレル温度230℃の条件で押
出した。押出されたストランドをペレット化して組成物
のペレットを得た。これを予備混練物M−8とする。
レイン酸1重量部、スチレン2重量部および実施例1に
おけるラジカル発生剤組成物1重量部をスーパーミキサ
ーを用いて混合し、得られた混合物を実施例1における
二軸混練押出機を用いてバレル温度230℃の条件で押
出した。押出されたストランドをペレット化して組成物
のペレットを得た。これを予備混練物M−8とする。
参考例9
参考例2におけるポリ(2,6−シメチルー1゜4−フ
ェニレンエーテル)100重量部、無水マレイン酸1重
量部および実施例1におけるラジカル発生剤組成物1重
量部をスーパーミキサーを用いて混合し、得られた混合
物を実施例1における二軸混練押出機を用いてバレル温
度300℃の条件で押出した。押出されたストランドを
ペレット化して組成物のペレットを得た。これを予備混
練物M−9とする。
ェニレンエーテル)100重量部、無水マレイン酸1重
量部および実施例1におけるラジカル発生剤組成物1重
量部をスーパーミキサーを用いて混合し、得られた混合
物を実施例1における二軸混練押出機を用いてバレル温
度300℃の条件で押出した。押出されたストランドを
ペレット化して組成物のペレットを得た。これを予備混
練物M−9とする。
第3表に示した1種または2種の参考例3乃至7で得ら
れた予備混合物、エラストマー類および極性化合物を同
表に示す割合で混合し、得られた混合物を実施例1にお
ける二軸混練押出機を用いてバレル温度260℃の条件
で押出した。押出されたストランドをペレット化し、本
発明の樹脂組成物を得た。
れた予備混合物、エラストマー類および極性化合物を同
表に示す割合で混合し、得られた混合物を実施例1にお
ける二軸混練押出機を用いてバレル温度260℃の条件
で押出した。押出されたストランドをペレット化し、本
発明の樹脂組成物を得た。
該樹脂組成物の引張り伸びおよびアイゾ・ソト衝撃強度
を第3表に示す。
を第3表に示す。
参考例10
約4%のエチレン分を含有するブロックタイププロピレ
ン共重合体[住友化学工業■製:住友ノーブレンAD5
71] 70重量部、架橋型ポリフェニレンスルフィド
[トープレン■製: T−4]30重量部、無水マレイ
ン酸1重量部、スチレン2重量部および実施例1におけ
るラジカル発生剤組成物1重量部をスーパーミキサーを
用いて混合し、得られた混合物を実施例1における二軸
混練押出機を用いてバレル温度260℃の条件で押出し
た。押出されたストランドをペレット化して組成物のペ
レットを得た。これを予備混練物M10とする。
ン共重合体[住友化学工業■製:住友ノーブレンAD5
71] 70重量部、架橋型ポリフェニレンスルフィド
[トープレン■製: T−4]30重量部、無水マレイ
ン酸1重量部、スチレン2重量部および実施例1におけ
るラジカル発生剤組成物1重量部をスーパーミキサーを
用いて混合し、得られた混合物を実施例1における二軸
混練押出機を用いてバレル温度260℃の条件で押出し
た。押出されたストランドをペレット化して組成物のペ
レットを得た。これを予備混練物M10とする。
実施例18
参考例10で得られた予備混練物M−10の100重量
部と1.12−ジアミノドデカン1重量部を混合し、得
られた混合物を実施例1における二軸混練押出機を用い
てバレル温度240 ’Cの条件で押出した。押出され
たストランドをペレット化し、本発明の樹脂組成物を得
た。
部と1.12−ジアミノドデカン1重量部を混合し、得
られた混合物を実施例1における二軸混練押出機を用い
てバレル温度240 ’Cの条件で押出した。押出され
たストランドをペレット化し、本発明の樹脂組成物を得
た。
該組成物の引張り伸び、曲げ弾性率およびアイゾツト衝
撃強度はそれぞれ250%、15400 )cg/cr
lおよびio、2kg o am/ cmであった。
撃強度はそれぞれ250%、15400 )cg/cr
lおよびio、2kg o am/ cmであった。
比較例5
1.12−ジアミノドデカンを使用しない以外は実施例
18と全く同様に押出し、樹脂組成物のペレットを得た
。
18と全く同様に押出し、樹脂組成物のペレットを得た
。
樹脂組成物の引張り伸び、曲げ弾性率およびアイゾツト
衝撃強度はそれぞれ17%。16000kg/cJおよ
び2.2 kg−cm/cmであった。
衝撃強度はそれぞれ17%。16000kg/cJおよ
び2.2 kg−cm/cmであった。
比較例6
1.12−ジアミノドデカンをヘキサメチレンジアミン
に変えた以外は実施例18と全く同様に押出し、樹脂組
成物のペレットを得た。
に変えた以外は実施例18と全く同様に押出し、樹脂組
成物のペレットを得た。
該樹脂組成物の引張り伸び、曲げ弾性率およびアイゾツ
ト衝撃強度はそれぞれ150%、14800kglc!
および8.0 kg−cm/ cmであった。
ト衝撃強度はそれぞれ150%、14800kglc!
および8.0 kg−cm/ cmであった。
参考例11
実施例1におけるポリプロピレン20重量部、ポリスチ
レン[住友化学工業■製:エスブライト8K] 80重
量部、無水マレイン酸1重意部、スチレン2重量部およ
び実施例1におけるラジカル発生剤組成物1重量部をス
ーパーミキサーを用いて混合し、得られた混合物を実施
例1における二軸混練押出機を用いてバレル温度220
℃の条件で押出した。押出されたストランドをペレット
化して組成物のペレットを得た。これを予備混練物M−
11とする。
レン[住友化学工業■製:エスブライト8K] 80重
量部、無水マレイン酸1重意部、スチレン2重量部およ
び実施例1におけるラジカル発生剤組成物1重量部をス
ーパーミキサーを用いて混合し、得られた混合物を実施
例1における二軸混練押出機を用いてバレル温度220
℃の条件で押出した。押出されたストランドをペレット
化して組成物のペレットを得た。これを予備混練物M−
11とする。
参考例12
実施例1におけるポリプロピレン70重量部、高衝撃ポ
リスチレン[住友化学工業■製:エスブライト500H
M] 30重量部、無水マレイン酸1重量部、スチレン
2重量部および実施例1におけるラジカル発生剤組成物
1重量部を参考例11と同様に処理し、組成物のペレッ
トを得た。これを予備混練物M−12とする。
リスチレン[住友化学工業■製:エスブライト500H
M] 30重量部、無水マレイン酸1重量部、スチレン
2重量部および実施例1におけるラジカル発生剤組成物
1重量部を参考例11と同様に処理し、組成物のペレッ
トを得た。これを予備混練物M−12とする。
実施例19
予備混練物M−11の100重量部と1.12ジアミノ
ドデ力ン1重量部を実施例1における二軸混練押出機を
用いて230℃の条件で押出し、本発明の樹脂組成物を
得た。
ドデ力ン1重量部を実施例1における二軸混練押出機を
用いて230℃の条件で押出し、本発明の樹脂組成物を
得た。
該組成物の引張り伸び、曲げ弾性率およびアイゾツト衝
撃強度はそれぞれ9%、24800 kg/cIilお
よび3.5 kg φcm/ cmであった。
撃強度はそれぞれ9%、24800 kg/cIilお
よび3.5 kg φcm/ cmであった。
比較例8
1.12−ジアミノドデカンを用いない以外は実施例1
9と同様に操作し、樹脂組成物を得た。
9と同様に操作し、樹脂組成物を得た。
該組成物の引張り伸び、曲げ弾性率およびアイゾツト衝
撃強度はそれぞれ3%、24000 kg/c−および
0.8 kg−cm/ cmであった。
撃強度はそれぞれ3%、24000 kg/c−および
0.8 kg−cm/ cmであった。
実施例20
予備混練物を予備混練物M−12に変えた以外は実施例
19と同様に操作し、樹脂組成物を得た。
19と同様に操作し、樹脂組成物を得た。
該組成物の引張り伸び、曲げ弾性率およびアイゾツト衝
撃強度はそれぞれ120%、16300 kg/cJお
よび4.6 kg * cm/ cmであった。
撃強度はそれぞれ120%、16300 kg/cJお
よび4.6 kg * cm/ cmであった。
[発明の効果]
かくして得られる本発明の樹脂組成物はその優れた衝撃
強度と経済性が生かされて押出し成形、射出成形、ブロ
ー成形等の種々の成形法によって成形され、有用な各種
樹脂製品として世の中に供給されるのであり、その工業
的価値はすこぶる大である。
強度と経済性が生かされて押出し成形、射出成形、ブロ
ー成形等の種々の成形法によって成形され、有用な各種
樹脂製品として世の中に供給されるのであり、その工業
的価値はすこぶる大である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)(A)熱可塑性樹脂、 (B)非芳香族性の炭素−炭素多重結合、オキシラン基
および誘導カルボキシル基からなる群から選ばれる結合
または官能基を有する官能性化合物、および (C)一般式 R^ I NH−X−NHR^II [式中、R^ I およびR^IIは同一でも異なってもよ
く、それぞれ水素原子または不活性な置換基を有してい
てもよいアルキル基を表わし、Xは不活性な置換基を有
していてもよい炭素数7乃至30のアルキレン基を表わ
す。] で表わされるジアミノ化合物を含有することを特徴とす
る樹脂組成物。 2)熱可塑性樹脂(A)がポリオレフィン樹脂である請
求項1記載の樹脂組成物。 3)ジアミノ化合物(C)が、一般式 NH_2−X−NH_2 [式中、Xは炭素数8乃至20の直鎖アルキレン基を表
わす。] で表されるジアミノ化合物である請求項1記載の樹脂組
成物。 4)官能性化合物(B)が(i)非芳香性の炭素−炭素
多重結合、オキシラン基および誘導カルボキシル基から
なる群から選ばれる結合または官能基の少なくとも1つ
と(ii)誘導カルボキシル基、誘導水酸基、誘導アミ
ノ基、誘導シリル基、誘導メルカプト基、誘導スルホン
酸基およびオキシラン基からなる群から選ばれる官能基
であって、上記(i)の官能基とは異なる官能基の少な
くとも1つを同時に有する官能性化合物である請求項1
記載の樹脂組成物。 5)熱可塑性樹脂(A)がポリオレフィン樹脂と他の熱
可塑性樹脂からなる樹脂混合物である請求項1記載の樹
脂組成物 6)熱可塑性樹脂(A)がポリオレフィン樹脂、他の熱
可塑性樹脂およびエラストマー類からなる樹脂混合物で
ある請求項1記載の樹脂組成物。 7)他の熱可塑性樹脂がポリフェニレンエーテル樹脂で
ある請求項5または6記載の樹脂組成物。 8)他の熱可塑性樹脂がスチレン系樹脂である請求項5
または6記載の樹脂組成物。 9)他の熱可塑性樹脂がポリアリーレンスルフィド樹脂
である請求項5または6記載の樹脂組成物。 10)ジアミノ化合物(C)が1,12−ジアミノドデ
カンである請求項1記載の樹脂組成物。 11)(A)ポリオレフィン樹脂である熱可塑性樹脂、
および(B)非芳香族性の炭素−炭素多重結合、オキシ
ラン基および誘導カルボキシル基からなる群から選ばれ
る結合または官能基を有する官能性化合物を溶融混練し
、ついで(C)一般式 R^ I NH−X−NHR^II [式中、R^ I およびR^IIは同一でも異なってもよ
く、それぞれ水素原子または不活性な置換基を有してい
てもよいアルキル基を表わし、Xは不活性な置換基を有
していてもよい炭素数7乃至30のアルキレン基を表わ
す。] で表わされるジアミノ化合物を混合せしめることを特徴
とする樹脂組成物の製造方法。 12)官能性化合物(B)が(i)非芳香性の炭素−炭
素多重結合、オキシラン基および誘導カルボキシル基か
らなる群から選ばれる結合または官能基の少なくとも1
つと(ii)誘導カルボキシル基、誘導水酸基、誘導ア
ミノ基、誘導シリル基、誘導メルカプト基およびオキシ
ラン基からなる群から選ばれる官能基であって、上記(
i)の官能基とは異なる官能基の少なくとも1つとを同
時に有する官能性化合物である請求項11記載の樹脂組
成物の製造方法。 13)熱可塑性樹脂(A)がポリオレフィン樹脂と他の
熱可塑性樹脂からなる樹脂混合物である請求項11記載
の樹脂組成物の製造方法。 14)熱可塑性樹脂(A)がポリオレフィン樹脂、他の
熱可塑性樹脂およびエラストマー類からなる樹脂混合物
である請求項11記載の樹脂組成物の製造方法。
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