JPH03216626A - 有機非線形光学材料 - Google Patents
有機非線形光学材料Info
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- JPH03216626A JPH03216626A JP1234890A JP1234890A JPH03216626A JP H03216626 A JPH03216626 A JP H03216626A JP 1234890 A JP1234890 A JP 1234890A JP 1234890 A JP1234890 A JP 1234890A JP H03216626 A JPH03216626 A JP H03216626A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、光記録、光通信あるいは光情報処理などの分
野で用いられる有機非線形光学材料に関するものである
。
野で用いられる有機非線形光学材料に関するものである
。
非線形光学効果は、光の電界によって誘起される物質の
分極が、電界強度に対して非線形の応答を示すものであ
る。光の電界の２乗に比例する効果としては、第２高調
波発生（ＳＨＧ）、光パラメトリック発振、電気光学効
果などがあり、レーザー光の波長変換素子や光波長の変
換素子への応用が可能である。
分極が、電界強度に対して非線形の応答を示すものであ
る。光の電界の２乗に比例する効果としては、第２高調
波発生（ＳＨＧ）、光パラメトリック発振、電気光学効
果などがあり、レーザー光の波長変換素子や光波長の変
換素子への応用が可能である。
上記のような非線形光学効果を示す材料としては、従来
、無機結晶材料（ＫＨ２Ｐ０４など）が実用されていた
が、これらの材料の非線形光学定数は小さく、これらを
用いた素子の動作には高電圧もしくは極めて高い光強度
が必要とされていた。しかるに、近年、非線形光学定数
において、これらの無機材料を凌ぐπ電子共役系を有す
る有機材料が見出され、注目を集めている。
、無機結晶材料（ＫＨ２Ｐ０４など）が実用されていた
が、これらの材料の非線形光学定数は小さく、これらを
用いた素子の動作には高電圧もしくは極めて高い光強度
が必要とされていた。しかるに、近年、非線形光学定数
において、これらの無機材料を凌ぐπ電子共役系を有す
る有機材料が見出され、注目を集めている。
このような材料については、例えば下記のような報告が
あるが、その代表例としては、２−メチル−４−ニトロ
アニリン（略称ＭＮＡ）のようなベンゼン誘導体が挙げ
られているにすぎない。
あるが、その代表例としては、２−メチル−４−ニトロ
アニリン（略称ＭＮＡ）のようなベンゼン誘導体が挙げ
られているにすぎない。
Ｎｏｎｌｉｎｅａｒ Ｏｐｔｉｃａｌ Ｐｒｏｐｅ
ｒｔｉｅｓ ｏｆＯｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｐｏ７
Ｉｙｍｅｒｉｃ Ｍａｔｅｒｉａ７ＩｓＡＣＳ ＳＹ
ＭＰＯＳＩＵＭ ＳＥＲＩＥＳ ２３３（Ｄ， Ｊ
．Ｗｉ ｌ ｌ ｉ ａｍｓ編１９８３年）〔発明が解
決しようとする課題〕 しかしながら、上記のような従来公知の有機材料では、
非線形光学効果が充分ではないとか、吸収波長がかなり
長くなって使用波長域が限られるとか、あるいは位相整
合条件を満足できない、といった種々の問題点があり、
未だ実用に供するに至ってはいないのが現状である。
ｒｔｉｅｓ ｏｆＯｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｐｏ７
Ｉｙｍｅｒｉｃ Ｍａｔｅｒｉａ７ＩｓＡＣＳ ＳＹ
ＭＰＯＳＩＵＭ ＳＥＲＩＥＳ ２３３（Ｄ， Ｊ
．Ｗｉ ｌ ｌ ｉ ａｍｓ編１９８３年）〔発明が解
決しようとする課題〕 しかしながら、上記のような従来公知の有機材料では、
非線形光学効果が充分ではないとか、吸収波長がかなり
長くなって使用波長域が限られるとか、あるいは位相整
合条件を満足できない、といった種々の問題点があり、
未だ実用に供するに至ってはいないのが現状である。
本発明は、上記のような従来の課題を解決し得る新規な
有機材料を含む有機非線形光学材料の提供を目的とする
。
有機材料を含む有機非線形光学材料の提供を目的とする
。
本発明者らは、かかる目的を達成すべく鋭意研究を進め
た結果、本発明に到達した。すなわち、本発明は、下記
一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｚは炭素数２以上のアルキレン基を表わし、Ａ
ｒ１及びＡｒ２は置換基を有していてもよい単環若しく
は多環の芳香族環残基又は置換基を有していてもよい単
環若しくは多環の複素環残基を表わす。）で示される化
合物を含むことを特徴とする有機非線形光学材料を要旨
とするものである。
た結果、本発明に到達した。すなわち、本発明は、下記
一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｚは炭素数２以上のアルキレン基を表わし、Ａ
ｒ１及びＡｒ２は置換基を有していてもよい単環若しく
は多環の芳香族環残基又は置換基を有していてもよい単
環若しくは多環の複素環残基を表わす。）で示される化
合物を含むことを特徴とする有機非線形光学材料を要旨
とするものである。
以下、本発明を詳細に説明する。〜
前示一般式ＣＩ）で示される本発明の化合物において、
Ｚが表わす炭素数２以上のアルキレン基としては、エチ
レン基，プロピレン基，トリメチレン基などが挙げられ
る。
Ｚが表わす炭素数２以上のアルキレン基としては、エチ
レン基，プロピレン基，トリメチレン基などが挙げられ
る。
Ａｒ”及びＡｒ２は同一でも異なっていてもよいが、Ａ
ｒ１及びＡｒ２が表わす芳香族環の具体例としては、ベ
ンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環などが挙げら
れ、又はＡｒ”及びＡｒ２が表わす複素環の具体例とし
ては、ビリジン環、フラン環、チオフェソ環、カルバゾ
ール環などが挙げられる。
ｒ１及びＡｒ２が表わす芳香族環の具体例としては、ベ
ンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環などが挙げら
れ、又はＡｒ”及びＡｒ２が表わす複素環の具体例とし
ては、ビリジン環、フラン環、チオフェソ環、カルバゾ
ール環などが挙げられる。
また、Ａｒ１及びＡｒ２が表わす芳香族環又は複素環の
それぞれが有していてもよい置換基としては、フッ素，
塩素，臭素，ヨウ素等のノ・ロゲン原子；メチル基，エ
チル基，プロビル基等のアルキル基又は置換されたアル
キル基；アルキルアミ７基，ジアルキルアミノ基，ジフ
エニルアミノ基等の置換又は非置換のアミン基；メトキ
シ基，エトキシ基等のアルコキシ基；チオメチル基等の
アルキルチオ基；ンアノ基；ニトロ基；メトキシ力ルボ
ニル基，エトキシ力ルボニル基等のアルコキシ力ルボニ
ル基などが挙げられる。
それぞれが有していてもよい置換基としては、フッ素，
塩素，臭素，ヨウ素等のノ・ロゲン原子；メチル基，エ
チル基，プロビル基等のアルキル基又は置換されたアル
キル基；アルキルアミ７基，ジアルキルアミノ基，ジフ
エニルアミノ基等の置換又は非置換のアミン基；メトキ
シ基，エトキシ基等のアルコキシ基；チオメチル基等の
アルキルチオ基；ンアノ基；ニトロ基；メトキシ力ルボ
ニル基，エトキシ力ルボニル基等のアルコキシ力ルボニ
ル基などが挙げられる。
次に、本発明における前示一般式〔Ｉ〕で示される好ま
しい化合物を、下記第１表に具体的に例示するが、本発
明はこれらの実例に限定されるものではない。なお、第
１表において、Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基をそ
れぞれ表わす。
しい化合物を、下記第１表に具体的に例示するが、本発
明はこれらの実例に限定されるものではない。なお、第
１表において、Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基をそ
れぞれ表わす。
本発明に用いられる前示一般式ＣＩ）で示される化合物
は、ベンズアルデヒド誘導体等のアルテヒドと、ンクロ
ペンタノン，シクロヘキサノン，７クロヘプタノン，シ
クロオクタノン等のケトン類とを、アルコール中、塩基
性又は酸性触媒の存在下で反応させることによって、容
易に得られる。
は、ベンズアルデヒド誘導体等のアルテヒドと、ンクロ
ペンタノン，シクロヘキサノン，７クロヘプタノン，シ
クロオクタノン等のケトン類とを、アルコール中、塩基
性又は酸性触媒の存在下で反応させることによって、容
易に得られる。
さらに、前示一般式（１）で示される化合物は、Ａｒ”
とＡｒ２が異なる基の場合には、下記反応式に示すよう
に、２種類のアルデヒドを２段階に分けて反応させるこ
とにより得られ、又は場合により１種類のアルデヒドに
対し２種類の触媒（塩基性触媒と酸性触媒）を２段階に
分けて反応させることにより得ることもできる。
とＡｒ２が異なる基の場合には、下記反応式に示すよう
に、２種類のアルデヒドを２段階に分けて反応させるこ
とにより得られ、又は場合により１種類のアルデヒドに
対し２種類の触媒（塩基性触媒と酸性触媒）を２段階に
分けて反応させることにより得ることもできる。
？くして得られる本発明の化合物は、単結晶状態の他、
ポリマーとの混合物、薄膜などの種種の形態で、非線形
光学材料として用いられる。
ポリマーとの混合物、薄膜などの種種の形態で、非線形
光学材料として用いられる。
次に、本発明を実施例にょシ更に具体的に説明するが、
本発明は、その要旨を超えない限り、以下の実施例によ
り制限されるものではない。
本発明は、その要旨を超えない限り、以下の実施例によ
り制限されるものではない。
実施例１〜４
（１）前記第１表に例示した化合物■、■、ｏ１［相］
の合成 ■の合成（実施例ｌ）： ４−クロロペンズアルデヒドＺ７２Ｆとシクロベンタノ
ン０． ８ ４ ９とを５Ｏｆのメタノール中に溶解し
、１０％Ｎａ■Ｈ 水溶液８ｖを加えて、室温でかく
はんし、数時間反応させた。生成した結晶を戸過洗浄し
てシリカゲルのカラムクロマトグラフィーにょシ精裂し
、目的物Ｚ９ｆを得た。
の合成 ■の合成（実施例ｌ）： ４−クロロペンズアルデヒドＺ７２Ｆとシクロベンタノ
ン０． ８ ４ ９とを５Ｏｆのメタノール中に溶解し
、１０％Ｎａ■Ｈ 水溶液８ｖを加えて、室温でかく
はんし、数時間反応させた。生成した結晶を戸過洗浄し
てシリカゲルのカラムクロマトグラフィーにょシ精裂し
、目的物Ｚ９ｆを得た。
■、［相］、◎の合成（実施例２〜４）：第１表の化合
物■、◎、■も、上記■の合成に準じた方法により容易
に得られた。
物■、◎、■も、上記■の合成に準じた方法により容易
に得られた。
（２）２次の非線形光学効果の測定
上記の（１）で得た本発明の第１表の化合物■を乳鉢に
てすりつぶし、Ｋｕｒｔｚらの方法ＣＪ． ＡｐｐＪ．
Ｐｈｙｓ．３９ （１９６８） ３７９８）に準じて
、粉末状態での第２高調波発生（ＳＨＧ）の測定を行っ
た。測定には、Ｎｄ：ＹＡＧレーザ（パルス幅６ ｎｓ
ｅｃ，５０ｍＪ／パルス，波長１．０ ６ ４μｍ）を
光源として使用して、試料からの散乱光のうち５３２ｎ
ｍの光を検出した。（実施例１）さらに、上記（１）で
得た本発明の第１表の化合物■、［相］及び０について
も、上記実施例１と同様にして測定した。（実施例２〜
４）これらの結果は下記第２表にまとめて示すが、その
数値は各化合物のＳＨＧ強度を、尿素を基準とした相対
値で示すものである。
てすりつぶし、Ｋｕｒｔｚらの方法ＣＪ． ＡｐｐＪ．
Ｐｈｙｓ．３９ （１９６８） ３７９８）に準じて
、粉末状態での第２高調波発生（ＳＨＧ）の測定を行っ
た。測定には、Ｎｄ：ＹＡＧレーザ（パルス幅６ ｎｓ
ｅｃ，５０ｍＪ／パルス，波長１．０ ６ ４μｍ）を
光源として使用して、試料からの散乱光のうち５３２ｎ
ｍの光を検出した。（実施例１）さらに、上記（１）で
得た本発明の第１表の化合物■、［相］及び０について
も、上記実施例１と同様にして測定した。（実施例２〜
４）これらの結果は下記第２表にまとめて示すが、その
数値は各化合物のＳＨＧ強度を、尿素を基準とした相対
値で示すものである。
第
２
表
〔発明の効果〕
本発明の前示一般式（１）で示される化合物は、高い非
線形光学効果を奏し得ることから、波長変換素子、光変
調素子などに用いられる非線形光学材料として有用であ
る。
線形光学効果を奏し得ることから、波長変換素子、光変
調素子などに用いられる非線形光学材料として有用であ
る。
Claims (1)
- （１）下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
〔 I 〕 （式中、Ｚは炭素数２以上のアルキレン基を表わし、Ａ
ｒ＾１及びＡｒ＾２は置換基を有していてもよい単環若
しくは多環の芳香族環残基又は置換基を有していてもよ
い単環若しくは多環の複素環残基を表わす。）で示され
る化合物を含むことを特徴とする有機非線形光学材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1234890A JPH03216626A (ja) | 1990-01-22 | 1990-01-22 | 有機非線形光学材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1234890A JPH03216626A (ja) | 1990-01-22 | 1990-01-22 | 有機非線形光学材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03216626A true JPH03216626A (ja) | 1991-09-24 |
Family
ID=11802779
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1234890A Pending JPH03216626A (ja) | 1990-01-22 | 1990-01-22 | 有機非線形光学材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03216626A (ja) |
-
1990
- 1990-01-22 JP JP1234890A patent/JPH03216626A/ja active Pending
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