JPH03209347A - ２，４‐ジクロルアニリンの製法 - Google Patents
２，４‐ジクロルアニリンの製法Info
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、農薬中間体の２，４ジクロルアニリンの製造
方法に関する。
方法に関する。
（従来の技術）
２，４−ジクロルアニリンの製法は、特開昭５７−１６
９４４７に記載されているように、１−ブロモ−３，５
−ジクロロベンゼンを０〜１５０’Ｃで混酸と反応させ
て２，４ジクロロ−６−ブロモニトロベンゼンを生威さ
せ、該プロモジクロロニトロベンゼンを触媒の存在下、
加圧状態にて５０〜２００°Ｃで水素と反応させて、２
，４ジクロロアニリンを製造する方法や特開昭５８ −
１３１９４４に記載されているように、２，４．ジク
ロルアセトアニリドを酸触媒の存在下アルコール溶媒中
１４０°Ｃで水と反応させ次いで酸触媒と等ダラム当量
以上のアルカリを添加することを特徴とする製造方法等
がある。
９４４７に記載されているように、１−ブロモ−３，５
−ジクロロベンゼンを０〜１５０’Ｃで混酸と反応させ
て２，４ジクロロ−６−ブロモニトロベンゼンを生威さ
せ、該プロモジクロロニトロベンゼンを触媒の存在下、
加圧状態にて５０〜２００°Ｃで水素と反応させて、２
，４ジクロロアニリンを製造する方法や特開昭５８ −
１３１９４４に記載されているように、２，４．ジク
ロルアセトアニリドを酸触媒の存在下アルコール溶媒中
１４０°Ｃで水と反応させ次いで酸触媒と等ダラム当量
以上のアルカリを添加することを特徴とする製造方法等
がある。
（発明が解決しようとする課題）
本発明は、２，４−ジクロルアニリンの製造方法に関す
る。
る。
（課題を解決するための手段）
２，４ジクロロアニリンの従来の製法では、例えば、特
開昭５７ − １６９４４７では、原料の１−ブロモ−
３，５．ジクロロベンゼンが高価であることやニトロ化
工程、水添工程が必要なためコストが非常にかかる。
開昭５７ − １６９４４７では、原料の１−ブロモ−
３，５．ジクロロベンゼンが高価であることやニトロ化
工程、水添工程が必要なためコストが非常にかかる。
また、特開昭５８ − １３１９４４記載の製法は、原
料の２，４−ジクロルアセトアニリドが高価なため工業
的には、不利な方法である。
料の２，４−ジクロルアセトアニリドが高価なため工業
的には、不利な方法である。
今回、我々が開発した製法は安価なトニトロクロルベン
ゼンを原料として遷移金属錯体触媒を用いて、一酸化炭
素の雰囲気下でニトロ基の還元とベンゼン環の塩素化を
一段で行うという活気的な製造方法である。
ゼンを原料として遷移金属錯体触媒を用いて、一酸化炭
素の雰囲気下でニトロ基の還元とベンゼン環の塩素化を
一段で行うという活気的な製造方法である。
反応に用いる遷移金属触媒とは、周期表第８属に属する
金属であり、例えばＦｅ ， Ｃｏ ， Ｎｉ ， Ｒ
ｕ ， Ｒｈ ，Ｐｄ ， Ｏｓ ， Ｉｒ ， Ｐｔ
等があげられる。これらの遷移金属触媒は、金属，ハロ
ゲン化物，有機化合物，酸化物等の型で加える。加える
量は、原料に対して１ｌ１〜１ ／ １０００（ｍｏｌ
）、好ましくは、１／１０〜１／５００である。原料は
、安価なトニトロクロルベンゼンを用いる。
金属であり、例えばＦｅ ， Ｃｏ ， Ｎｉ ， Ｒ
ｕ ， Ｒｈ ，Ｐｄ ， Ｏｓ ， Ｉｒ ， Ｐｔ
等があげられる。これらの遷移金属触媒は、金属，ハロ
ゲン化物，有機化合物，酸化物等の型で加える。加える
量は、原料に対して１ｌ１〜１ ／ １０００（ｍｏｌ
）、好ましくは、１／１０〜１／５００である。原料は
、安価なトニトロクロルベンゼンを用いる。
反応は、無溶媒系でもよいが、反応速度を上げるため通
常用いられる。用いる溶媒としてケトン、例えばメチル
エチルケトン，アセトン，２−ベンタノン，３−ペンタ
ノン，アセトフェノン，芳香族炭化水素、例えばベンゼ
ン，トルエン，環状エーテル、例えばテトラヒドロフラ
ン ジオキサンのような溶媒が望ましい。
常用いられる。用いる溶媒としてケトン、例えばメチル
エチルケトン，アセトン，２−ベンタノン，３−ペンタ
ノン，アセトフェノン，芳香族炭化水素、例えばベンゼ
ン，トルエン，環状エーテル、例えばテトラヒドロフラ
ン ジオキサンのような溶媒が望ましい。
助触媒として、りん系有機化合物を用いる。好ましい１
座のホスフィン配位子は、下記の一般式（１）を有する
配位子であり、式中Ｒｌ ， Ｒ２ ， Ｒ３は、フェ
ニル基または、１〜２０個の炭素原子を有するアルキル
基，シクロアルキル基，アリール基を表す。
座のホスフィン配位子は、下記の一般式（１）を有する
配位子であり、式中Ｒｌ ， Ｒ２ ， Ｒ３は、フェ
ニル基または、１〜２０個の炭素原子を有するアルキル
基，シクロアルキル基，アリール基を表す。
使用する塩酸は、何％のものでもよい。しかし、反応を
速やかに進行させるために好ましくは、１〜３５％程度
のものがよい。１％以下の濃度ででは、反応速度は、著
しく遅く目的の化合物の収率低下をもたらす。
速やかに進行させるために好ましくは、１〜３５％程度
のものがよい。１％以下の濃度ででは、反応速度は、著
しく遅く目的の化合物の収率低下をもたらす。
以上の物質をＨＢ−２オートクレープに仕込み反応を開
始する。一酸化炭素圧力は、ＩＫｇ ／ ｃｍ２〜１０
０Ｋｇ ／ ａｍ２の範囲内で十分である。反応温度は
、３０°Ｃ〜２００°Ｃ好ましくは、７０°Ｃ〜１６０
０Ｃの範囲である。
始する。一酸化炭素圧力は、ＩＫｇ ／ ｃｍ２〜１０
０Ｋｇ ／ ａｍ２の範囲内で十分である。反応温度は
、３０°Ｃ〜２００°Ｃ好ましくは、７０°Ｃ〜１６０
０Ｃの範囲である。
次に、本反応の実施例を示す。
（実施例）
実施例ｌ
３００ｃｃのＨＢ−２オートクレープに塩酸による腐食
防止用テフロンカップをセットし、これにＰ−クロルニ
トロベンゼン１００ｍｍｏｌメチルエチルケトン４１７
ｍｍｏＬ ＰｄＣ１２１．８ｍｍｏｌ， トリフェニ
ルフォスフイン５ｍｍｏ１． １０％塩酸４０ｇを添加
する。オートクレープ内を一酸化炭素で置換した後、７
０Ｋｇ張り込む。反応は１３０°Ｃで２時間行い反応後
の粗液をガスクロマトグラフィーで分析した結果、転化
率１００％、２，＋ジクロロアニリンＵ％得た。
防止用テフロンカップをセットし、これにＰ−クロルニ
トロベンゼン１００ｍｍｏｌメチルエチルケトン４１７
ｍｍｏＬ ＰｄＣ１２１．８ｍｍｏｌ， トリフェニ
ルフォスフイン５ｍｍｏ１． １０％塩酸４０ｇを添加
する。オートクレープ内を一酸化炭素で置換した後、７
０Ｋｇ張り込む。反応は１３０°Ｃで２時間行い反応後
の粗液をガスクロマトグラフィーで分析した結果、転化
率１００％、２，＋ジクロロアニリンＵ％得た。
比較例１
実施例１でＰｄＣ１２， ｝リフエニルフォスフィンを
加えずに反応させた結果、転化率は０％であった。
加えずに反応させた結果、転化率は０％であった。
実施例２
原料として、Ｐ−クロルニトロベンゼンを９４ｍｍｏｌ
，メチルエチルケトン４１７ｍｍｏｌ ， ＰｄＣＩ
２１．３２ｍｍｏｌ ， ｝リフェニルフォスフィン
３．９４ｍｍｏｌ ， １０％塩酸４０ｇを添加する。
，メチルエチルケトン４１７ｍｍｏｌ ， ＰｄＣＩ
２１．３２ｍｍｏｌ ， ｝リフェニルフォスフィン
３．９４ｍｍｏｌ ， １０％塩酸４０ｇを添加する。
オートクレープ内を一酸化炭素で置換した後、７０Ｋｇ
張り込む。反応は１３０°Ｃで２時間行い反応後の粗液
をガスクロマトグラフィーで分析した結果、転化率９０
％、２，４−シクロロアニリン６５％、トクロロアニリ
ンを２０％得た。
張り込む。反応は１３０°Ｃで２時間行い反応後の粗液
をガスクロマトグラフィーで分析した結果、転化率９０
％、２，４−シクロロアニリン６５％、トクロロアニリ
ンを２０％得た。
実施例３
ＰｄＣＩ２ ０．１５４ｍｍｏｌとトリフエニル７，ｔ
スフィン（Ｌ４６２ｍｍｏｌに変えた以外は、全て実施
例２と同様にして反応させた。その結果、転化率２０％
、２，４ジクロロアニリン１８％を得た。
スフィン（Ｌ４６２ｍｍｏｌに変えた以外は、全て実施
例２と同様にして反応させた。その結果、転化率２０％
、２，４ジクロロアニリン１８％を得た。
Claims (1)
- Ｐ−クロルニトロベンゼンを原料として遷移金属触媒の
存在下、塩素化剤として、塩酸を使用し、還元剤として
一酸化炭素を用いることを特徴とする２，４−ジクロル
アニリンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP279190A JPH03209347A (ja) | 1990-01-10 | 1990-01-10 | ２，４‐ジクロルアニリンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP279190A JPH03209347A (ja) | 1990-01-10 | 1990-01-10 | ２，４‐ジクロルアニリンの製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03209347A true JPH03209347A (ja) | 1991-09-12 |
Family
ID=11539185
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP279190A Pending JPH03209347A (ja) | 1990-01-10 | 1990-01-10 | ２，４‐ジクロルアニリンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03209347A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104211601A (zh) * | 2014-08-20 | 2014-12-17 | 山东鲁化天九化工有限公司 | 一种联产法生产3，4-二氯苯胺和对氯苯胺工艺 |
| CN110624571A (zh) * | 2019-09-27 | 2019-12-31 | 西安凯立新材料股份有限公司 | 一种合成3,5-二氯苯胺用催化剂及其制备方法和应用 |
-
1990
- 1990-01-10 JP JP279190A patent/JPH03209347A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104211601A (zh) * | 2014-08-20 | 2014-12-17 | 山东鲁化天九化工有限公司 | 一种联产法生产3，4-二氯苯胺和对氯苯胺工艺 |
| CN110624571A (zh) * | 2019-09-27 | 2019-12-31 | 西安凯立新材料股份有限公司 | 一种合成3,5-二氯苯胺用催化剂及其制备方法和应用 |
| CN110624571B (zh) * | 2019-09-27 | 2022-07-05 | 西安凯立新材料股份有限公司 | 一种合成3,5-二氯苯胺用催化剂及其制备方法和应用 |
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