JPH03209345A - シリコーン溶解剤および可溶化剤 - Google Patents
シリコーン溶解剤および可溶化剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（ａ） 産業上の利用分野
本発明はシリコーン溶解剤または可溶化剤に関するもの
である。
である。
（′ｂ）従来の技術
現在、シリコーンは様々な用途に使用されており、上市
されているシリコーンの種類も多い．代表的な用途とし
ては、撥水剤、消泡剤、離型剤、化粧品、塗料等の添加
剤、潤滑油等であり、工業製品から化粧品、食品に至る
まで非常に幅広い分野で使用されている．シリコーンの
種類としては、ジメチルボリシロキサン、メチルフエニ
ルボリシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキサ
ン等の一般シリコーン、各種変性シリコーン、共重合系
シリコーン等数多くあり、使用分野の拡大によってその
形状も多様化している．また、使用される用途に合わせ
てシリコーンには数ｃｓといった低粘度のものから１０
０万ｃｓ程度の非常に高粘度のものまであり、重合度の
増加に伴った粘度の増加によって、他の油剤との溶解性
も変化する．一般にシリコーンは、各種の油剤との溶解
性が悪く、鉱物油、動植物油、ほとんどの合或エステル
、特に化粧品分野で利用されている脂肪酸エステルに代
表される合或エステルにもほとんどのものが不溶である
．例外的に溶解性が一般に認められているものとして、
イソプロビルバルミテート、イソブロビルミリステート
等が挙げられ、その他ではイソパラフィン、環状シリコ
ーンなどが溶解性を持っている．しかしながら、イソブ
ロビルパルミテート、イソブロビルミリステート等は、
刺激性、安定性の点で問題があり、イソパラフィンにお
いては精製度に由来すると考えられる臭い、環状シリコ
ーンにおいては安全性の面でそれぞれ問題をかかえてい
る。
されているシリコーンの種類も多い．代表的な用途とし
ては、撥水剤、消泡剤、離型剤、化粧品、塗料等の添加
剤、潤滑油等であり、工業製品から化粧品、食品に至る
まで非常に幅広い分野で使用されている．シリコーンの
種類としては、ジメチルボリシロキサン、メチルフエニ
ルボリシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキサ
ン等の一般シリコーン、各種変性シリコーン、共重合系
シリコーン等数多くあり、使用分野の拡大によってその
形状も多様化している．また、使用される用途に合わせ
てシリコーンには数ｃｓといった低粘度のものから１０
０万ｃｓ程度の非常に高粘度のものまであり、重合度の
増加に伴った粘度の増加によって、他の油剤との溶解性
も変化する．一般にシリコーンは、各種の油剤との溶解
性が悪く、鉱物油、動植物油、ほとんどの合或エステル
、特に化粧品分野で利用されている脂肪酸エステルに代
表される合或エステルにもほとんどのものが不溶である
．例外的に溶解性が一般に認められているものとして、
イソプロビルバルミテート、イソブロビルミリステート
等が挙げられ、その他ではイソパラフィン、環状シリコ
ーンなどが溶解性を持っている．しかしながら、イソブ
ロビルパルミテート、イソブロビルミリステート等は、
刺激性、安定性の点で問題があり、イソパラフィンにお
いては精製度に由来すると考えられる臭い、環状シリコ
ーンにおいては安全性の面でそれぞれ問題をかかえてい
る。
したがって、これらの問題点を克服しうる溶解剤が要求
されており、また、シリコーンに不溶な油剤を可溶化し
うる可溶化剤が必要になっている。
されており、また、シリコーンに不溶な油剤を可溶化し
うる可溶化剤が必要になっている。
（Ｃｌ 発明が解決しようとする課題本発明の目的は
、このような状況に鑑み、シリコーンとの相溶性がよく
、可溶化能を有し、同時に皮膚刺激性が少なく、安定性
および安全性にすすぐれたシリコーン溶解剤および可溶
化剤を得ることにある． （ｄ） 課題を解決するための手段 本発明者は鋭意研究の結果、下記の一般式のエステルが
この目的に合致することを見出し本発明を完威した． 即ち本発明は、下記の一般式ＣＩ）で示される分岐モノ
エステルの１種または２種以上を含んでなるシリコーン
溶解剤および可溶化剤である．Ｏ １１ Ｒ．ＣＯＲ！ （Ｉ）（式中、Ｒ
ｉは炭素数５〜１８のイソカルポン酸のアルキル残基、
Ｒ２は炭素数３〜１８のイソアルコールのアルキル残基
を表す） 本発明における分岐モノエステルを構戒する酸およびア
ルコールのアルキル基は、それぞれイソプロビル、イソ
ブチル、イソペンチル、イソへキシル、イソへブチル、
イソオクチル、イソノニル、イソデシル、イソトリデシ
ル、イソミリスチル、イソバルξチルおよびイソステア
リル基等である．エステル化反応は、無触媒ま．たは触
媒存在下常圧もしくは減圧下において常法に従って行わ
れる．エステル化反応終了後、必要に応じて常法に従い
反応混合物を脱色剤により脱色、脱臭精製するか真空蒸
留による精製を行う． 本発明のエステルはいずれも無色無臭であり、常温で液
状を呈し、酸化安定性、耐酸または耐アルカリ加水分解
性に優れ、刺激を有さないといった基本的機能を有して
いるのに加え、シリコーンとの相溶性に優れているとい
う機能を持っている．第１表に実施例１〜３の各種エス
テルおよび他の油剤のシリコーンへの溶解性について調
べた結果を示す。同表から明らかなように、本発明のエ
ステルは高粘度のシリコーンに至るまで優れた溶解性を
有している。
、このような状況に鑑み、シリコーンとの相溶性がよく
、可溶化能を有し、同時に皮膚刺激性が少なく、安定性
および安全性にすすぐれたシリコーン溶解剤および可溶
化剤を得ることにある． （ｄ） 課題を解決するための手段 本発明者は鋭意研究の結果、下記の一般式のエステルが
この目的に合致することを見出し本発明を完威した． 即ち本発明は、下記の一般式ＣＩ）で示される分岐モノ
エステルの１種または２種以上を含んでなるシリコーン
溶解剤および可溶化剤である．Ｏ １１ Ｒ．ＣＯＲ！ （Ｉ）（式中、Ｒ
ｉは炭素数５〜１８のイソカルポン酸のアルキル残基、
Ｒ２は炭素数３〜１８のイソアルコールのアルキル残基
を表す） 本発明における分岐モノエステルを構戒する酸およびア
ルコールのアルキル基は、それぞれイソプロビル、イソ
ブチル、イソペンチル、イソへキシル、イソへブチル、
イソオクチル、イソノニル、イソデシル、イソトリデシ
ル、イソミリスチル、イソバルξチルおよびイソステア
リル基等である．エステル化反応は、無触媒ま．たは触
媒存在下常圧もしくは減圧下において常法に従って行わ
れる．エステル化反応終了後、必要に応じて常法に従い
反応混合物を脱色剤により脱色、脱臭精製するか真空蒸
留による精製を行う． 本発明のエステルはいずれも無色無臭であり、常温で液
状を呈し、酸化安定性、耐酸または耐アルカリ加水分解
性に優れ、刺激を有さないといった基本的機能を有して
いるのに加え、シリコーンとの相溶性に優れているとい
う機能を持っている．第１表に実施例１〜３の各種エス
テルおよび他の油剤のシリコーンへの溶解性について調
べた結果を示す。同表から明らかなように、本発明のエ
ステルは高粘度のシリコーンに至るまで優れた溶解性を
有している。
おけるシリコーン不溶性油剤の可溶化能を調べた結果を
示す．表中の数値は上記混合系に溶解する不溶性油剤の
量である．同表から明らかなように、本発明のエステル
はシリコーン不溶性油剤に対する優れたシリコーン可溶
化能を有している．第２表 本発明のシリコーン溶解剤および可溶化剤は各種の製品
へ応用することができる。例えば化粧料へ適用する場合
は、得られたエステル化生底物に常用戒分、任意或分を
適宜配合して各種化粧料を調製する．即ち従来のシリコ
ーンを利用している各種化粧料の油剤、エモリエント剤
等の全部または一部を本発明のエステル化生底物に替え
て常法により調製される．エステル化生底物の配合は一
概に規定できないが一般に０．１〜３０重量％である．
化粧料の種類は特に制限はなく、頭髪用化粧品類、洗髪
用化粧品類、化粧水類、クリーム乳液類、バンク類、フ
ァンデーシッン類、白粉打粉類、口紅類、眉目頬化粧品
類、爪化粧品類、浴用化粧品類、化粧用油類、洗顔料類
、石けん類に適用することができる。
示す．表中の数値は上記混合系に溶解する不溶性油剤の
量である．同表から明らかなように、本発明のエステル
はシリコーン不溶性油剤に対する優れたシリコーン可溶
化能を有している．第２表 本発明のシリコーン溶解剤および可溶化剤は各種の製品
へ応用することができる。例えば化粧料へ適用する場合
は、得られたエステル化生底物に常用戒分、任意或分を
適宜配合して各種化粧料を調製する．即ち従来のシリコ
ーンを利用している各種化粧料の油剤、エモリエント剤
等の全部または一部を本発明のエステル化生底物に替え
て常法により調製される．エステル化生底物の配合は一
概に規定できないが一般に０．１〜３０重量％である．
化粧料の種類は特に制限はなく、頭髪用化粧品類、洗髪
用化粧品類、化粧水類、クリーム乳液類、バンク類、フ
ァンデーシッン類、白粉打粉類、口紅類、眉目頬化粧品
類、爪化粧品類、浴用化粧品類、化粧用油類、洗顔料類
、石けん類に適用することができる。
また化粧品以外に家庭用、車用などの各種シリコーン配
合製品への利用も可能である。
合製品への利用も可能である。
（８１ 発明の効果
上記したように本発明のエステルは従来のシリコーン溶
解油剤に比べて溶解性、可溶化性に優れ、したがって、
シリコーンを含有する製品において、シリコーン使用量
の制限を少なくし、また用途を拡大することができる．
機能面では、シリコーンを溶解または可溶化することに
よって系を安定化し、またシリコーンの優れた機能を充
分に発揮することができるようになる．その他に、刺激
性、安全性、安定性にも優れているため信頼性の高い製
品が得られる．さらにシリコーンを利用した製品の除去
剤にも適用でき、例えば化粧品においてはクレンジング
クリーム、ヘアートリートメント等、また車用品におい
ては油膜とりなどが挙げられる． （ｆ） 実施例 実施例ｌ イソノナン酸イソオクチルの調製イソノナン
Ｍ１６０ｇとイソオクチルアルコール１３０ｇを攪拌機
、温度計、窒素ガス吹込管、水分離管を備えた５００ｍ
ｌの４つ口フラスコに仕込み、触媒として、塩化スズ粉
末を全仕込量の０．３％、還流溶剤として、キシロール
を全仕込量の５％、一緒に加え、攬拌しながら混合物を
１５０〜２００℃で１０時間反応させた。反応終了後、
活性白土を用いて脱色し、常法による脱臭を行い目的と
する生或物１５３ｇを得た。
解油剤に比べて溶解性、可溶化性に優れ、したがって、
シリコーンを含有する製品において、シリコーン使用量
の制限を少なくし、また用途を拡大することができる．
機能面では、シリコーンを溶解または可溶化することに
よって系を安定化し、またシリコーンの優れた機能を充
分に発揮することができるようになる．その他に、刺激
性、安全性、安定性にも優れているため信頼性の高い製
品が得られる．さらにシリコーンを利用した製品の除去
剤にも適用でき、例えば化粧品においてはクレンジング
クリーム、ヘアートリートメント等、また車用品におい
ては油膜とりなどが挙げられる． （ｆ） 実施例 実施例ｌ イソノナン酸イソオクチルの調製イソノナン
Ｍ１６０ｇとイソオクチルアルコール１３０ｇを攪拌機
、温度計、窒素ガス吹込管、水分離管を備えた５００ｍ
ｌの４つ口フラスコに仕込み、触媒として、塩化スズ粉
末を全仕込量の０．３％、還流溶剤として、キシロール
を全仕込量の５％、一緒に加え、攬拌しながら混合物を
１５０〜２００℃で１０時間反応させた。反応終了後、
活性白土を用いて脱色し、常法による脱臭を行い目的と
する生或物１５３ｇを得た。
実施例２ イソミリスチン酸イソノニルの調製イソミリ
スチン酸２００ ｇとイソノニルアルコール１３０ｇを
実施例１と同様にエス．テル化し、目的とする生或物１
１８ｇを得た． 実施例３ イソノナン酸イソデシルの調製イソノナン酸
１６０ｇとイソデシルアルコール１６０ｇを実施例ｌと
同様にエステル化し、目的とする生或物１４１ｇを得た
。
スチン酸２００ ｇとイソノニルアルコール１３０ｇを
実施例１と同様にエス．テル化し、目的とする生或物１
１８ｇを得た． 実施例３ イソノナン酸イソデシルの調製イソノナン酸
１６０ｇとイソデシルアルコール１６０ｇを実施例ｌと
同様にエステル化し、目的とする生或物１４１ｇを得た
。
実施例４ エステル化生底物の安全性試験人体に対する
一次刺激性を閉塞パンチテストによって次のように検討
した． 即ち前震または上腕屈側部皮表の角質および表皮上の皮
脂を除き、１インチ四方のリント布に試料を塗布し、こ
れを皮膚表面に貼布し、油紙で覆い、紙絆創膏で四方を
井桁にとめ、この上をさらに纒帯で押さえる．健康人２
０名に対しこのテストを実施し、２４時間、４８時間、
１週間後にそれぞれ判定を行ったが、本エステル化生底
物（実施例１〜３）はいずれも全く刺激性が認められな
かったさらに塗布後の発奥試験を次の如く実施した。
一次刺激性を閉塞パンチテストによって次のように検討
した． 即ち前震または上腕屈側部皮表の角質および表皮上の皮
脂を除き、１インチ四方のリント布に試料を塗布し、こ
れを皮膚表面に貼布し、油紙で覆い、紙絆創膏で四方を
井桁にとめ、この上をさらに纒帯で押さえる．健康人２
０名に対しこのテストを実施し、２４時間、４８時間、
１週間後にそれぞれ判定を行ったが、本エステル化生底
物（実施例１〜３）はいずれも全く刺激性が認められな
かったさらに塗布後の発奥試験を次の如く実施した。
即ち前震部に２インチ四方に試料約０．２ｇを塗布し、
１０分後、２０分後、３０分後、１時間後、４時間後、
８時間後にそれぞれ臭覚により臭気を判定した．健康人
２０名に対してこの試験を行ったが本エステル化生威物
（実施例１〜３）のいずれも臭気は全く感じられなかっ
た． 実施例５ エステル化生戒物の安定性試験２５０ｍｌの
サンプルビンに実施例１〜３で得たそれぞれの油剤１０
０ｍｌとｐ｝１４および９の標準緩衝液（和光純薬工業
）１００■Ｉを加え、窒素封入後、５５℃の恒温槽にい
れて放置した。経時変化は靜置後の油層を分液し、酸価
を測定した。その結果を第３表に示した。
１０分後、２０分後、３０分後、１時間後、４時間後、
８時間後にそれぞれ臭覚により臭気を判定した．健康人
２０名に対してこの試験を行ったが本エステル化生威物
（実施例１〜３）のいずれも臭気は全く感じられなかっ
た． 実施例５ エステル化生戒物の安定性試験２５０ｍｌの
サンプルビンに実施例１〜３で得たそれぞれの油剤１０
０ｍｌとｐ｝１４および９の標準緩衝液（和光純薬工業
）１００■Ｉを加え、窒素封入後、５５℃の恒温槽にい
れて放置した。経時変化は靜置後の油層を分液し、酸価
を測定した。その結果を第３表に示した。
第３表
実施ｆＮ６ 配合例
数値はいずれもｗｔ％
（１）工７ゾール整髪剤
実施例１のエステル
プロピレングリコール
メチルフェニルボリシロキサン
香料
変性アルコール（無水）
噴射剤
（２）エモリエントローション
マイクロクリスタリンワックス
ジメチルボリシロキサン
ミツロウ
実施例２のエステル
ソルビタンセスキオレイン酸エステル
１．０
２．０
２．０
３０．０
４．０
ステアリン酸アルミニウム
グリセリン
防腐剤、酸化防止剤、香料
精製水にて
（３）ファンデーシッン（油性軟膏剤）実施例２のエス
テル バルミチン酸イソプロビル ラノリンアルコール ジメチルボリシロキサン マイクロクリスタリンヮンクス キャンデリラロウ ０．２ ８．０ 適量 全量１００％ ２４．Ｏ ｉｓ．ｏ ２．０ ５．０ ５．Ｏ ｌ．Ｏ オゾケライト 酸化チタン カオリン タルク 着色顔料 防腐剤、酸化防止剤、香料 （４） ファンデーション（ケーキ型）実施例３のエ
ステル セスキオレイン酸ソルビタン ジメチルボリシロキサン 酸化チタン コロイダルカオリン タルク ベンガラ 黄酸化鉄 黒酸化鉄 防腐剤、香料 ８．０ １５．Ｏ １５．０ ６．０ ４．０ 適量 １０．０ ３．５ ３．０ １０．Ｏ ２５．Ｏ ４５．１ ０，８ ２。５ ０．１ 適量 （５）口紅 キャンデリラロウ カルナウバロウ セレシン マイクロクリスタリンワックス ジメチルボリシロキサン 実施例２のエステル トリ−２エチレンへキサン酸グリセリンリンゴ酸ジイソ
ステアリル 赤色２０２号 赤色２２６号 １０．０ ４．０ ３．０ ３．０ １０．０ １０、０ ４０．０ ２０．０ 適量 適量
テル バルミチン酸イソプロビル ラノリンアルコール ジメチルボリシロキサン マイクロクリスタリンヮンクス キャンデリラロウ ０．２ ８．０ 適量 全量１００％ ２４．Ｏ ｉｓ．ｏ ２．０ ５．０ ５．Ｏ ｌ．Ｏ オゾケライト 酸化チタン カオリン タルク 着色顔料 防腐剤、酸化防止剤、香料 （４） ファンデーション（ケーキ型）実施例３のエ
ステル セスキオレイン酸ソルビタン ジメチルボリシロキサン 酸化チタン コロイダルカオリン タルク ベンガラ 黄酸化鉄 黒酸化鉄 防腐剤、香料 ８．０ １５．Ｏ １５．０ ６．０ ４．０ 適量 １０．０ ３．５ ３．０ １０．Ｏ ２５．Ｏ ４５．１ ０，８ ２。５ ０．１ 適量 （５）口紅 キャンデリラロウ カルナウバロウ セレシン マイクロクリスタリンワックス ジメチルボリシロキサン 実施例２のエステル トリ−２エチレンへキサン酸グリセリンリンゴ酸ジイソ
ステアリル 赤色２０２号 赤色２２６号 １０．０ ４．０ ３．０ ３．０ １０．０ １０、０ ４０．０ ２０．０ 適量 適量
Claims (2)
- （１）下記の一般式（ I ）で示される分岐モノエステ
ルの１種または２種以上を含んでなるシリコーン溶解剤
。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は炭素数５〜１８のイソカルボン酸のア
ルキル残基、Ｒ＿２は炭素数３〜１８のイソアルコール
のアルキル残基を表す） - （２）請求項１記載の一般式（ I ）で示される分岐モ
ノエステルの１種または２種以上を含んでなるシリコー
ン不溶性油剤に対するシリコーン可溶化剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2004249A JP2798765B2 (ja) | 1990-01-10 | 1990-01-10 | シリコーン溶解剤および可溶化剤 |
| US07/634,527 US5252761A (en) | 1990-01-10 | 1990-12-27 | Silicone-dissolving and solubilizing agents |
| DE69119246T DE69119246T2 (de) | 1990-01-10 | 1991-01-02 | Lösemittel und Lösevermittler für Silikone |
| EP91100110A EP0437216B1 (en) | 1990-01-10 | 1991-01-02 | Silicone-dissolving and solubilizing agents |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2004249A JP2798765B2 (ja) | 1990-01-10 | 1990-01-10 | シリコーン溶解剤および可溶化剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03209345A true JPH03209345A (ja) | 1991-09-12 |
| JP2798765B2 JP2798765B2 (ja) | 1998-09-17 |
Family
ID=11579263
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2004249A Expired - Lifetime JP2798765B2 (ja) | 1990-01-10 | 1990-01-10 | シリコーン溶解剤および可溶化剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5252761A (ja) |
| EP (1) | EP0437216B1 (ja) |
| JP (1) | JP2798765B2 (ja) |
| DE (1) | DE69119246T2 (ja) |
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| FR2729850A1 (fr) * | 1995-01-30 | 1996-08-02 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un compose silicone et un ester d'acide gras |
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| FR2813185B1 (fr) * | 2000-08-30 | 2003-02-14 | Oreal | Composition cosmetique sans transfert comprenant un compose non volatil silicone, une huile hydrocarbonee non volatile et une phase particulaire inerte |
| ITAN20010017A1 (it) * | 2001-04-06 | 2002-10-06 | Alice Di Bonicelli Piero & C S | Sostenza distaccante per processi di stampaggio a presso-colata di materiali non ferrosi, costituita da una miscela di oli sintetici e di fl |
| US20030223947A1 (en) * | 2002-05-31 | 2003-12-04 | Mattel, Inc. | Multi-phased immiscible liquid composition for toy articles |
| GB0312195D0 (en) * | 2003-05-28 | 2003-07-02 | Syngenta Ltd | Formulation |
| US7459147B2 (en) * | 2003-06-30 | 2008-12-02 | L'oreal | Cosmetic composition comprising at least one hydrophilic organopolysiloxane, at least one hydrocarbon oil and at least one short hydrocarbon ester |
| WO2005059604A1 (ja) * | 2003-12-17 | 2005-06-30 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | フレネル光学素子及び投写型表示装置 |
| EP2211833A4 (en) * | 2007-10-22 | 2014-01-01 | Alzo Int Inc | SILICONE ELASTOMERS IN COSMETIC ESTERS |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US3185627A (en) * | 1954-09-03 | 1965-05-25 | Hazel Bishop Inc | Silicone composition |
| GB766736A (en) * | 1954-09-03 | 1957-01-23 | James Leslie Younghusband | Improvements in or relating to silicone compositions |
| BE634669A (ja) * | 1963-07-09 | 1964-01-09 | ||
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-
1990
- 1990-01-10 JP JP2004249A patent/JP2798765B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-27 US US07/634,527 patent/US5252761A/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-01-02 DE DE69119246T patent/DE69119246T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-01-02 EP EP91100110A patent/EP0437216B1/en not_active Expired - Lifetime
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2798765B2 (ja) | 1998-09-17 |
| EP0437216B1 (en) | 1996-05-08 |
| EP0437216A3 (en) | 1992-02-26 |
| DE69119246T2 (de) | 1996-12-05 |
| DE69119246D1 (de) | 1996-06-13 |
| US5252761A (en) | 1993-10-12 |
| EP0437216A2 (en) | 1991-07-17 |
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