JPH03206013A - 歯科用材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、特定の（メタ）アクリル酸エステル系化合物
を配合して成る歯科用材料に関する。

〔従来の技術〕

現在、合成高分子を素材とする歯科材料が多数開発され
てかり、中には、モノマーと重合開始剤、その他の成分
からなる組或物を材料形態とし、使用時に重合硬化させ
るようなものがある。このような例として、■化学重合
型並びに光１ｉ合型コンポジットレジン及び即硬化性レ
ジン（即重合性レジン）等の歯冠修復材料、■コンポジ
ットレジンー歯質問、金属一歯質問、歯質一歯質問等の
長期並びに暫間の接着剤、■化学重合型並びに光重合型
小窩裂溝封鎖材（シーラント）、■加熱重合型並びに光
重合型硬質歯冠用レジン等の人工歯冠材料、■ポリカー
ボネートクラウン及び歯冠用即硬化性レジン等の暫間歯
冠材料、■加熱重合型、常温重合型（含流し込み型）並
びに射出成形アクリリツクレジン及び接着性床用レジン
等の義歯床材料、■義歯砂 床裏装剤、補芳用即硬化性レジン等の補修用材料、■寒
天、アルジネート、ポリサルファイドゴム、シリコンラ
バ一並びに（メタ）アクリル系機能印象材料等の印象材
料等がある。

これらの中、例えばコンポジットレジンや硬質歯冠用レ
ジン等は単官能性七ノマー　多官能性モノマー、無機フ
ィラーにラジカル重合開始剤を配合したものが用いられ
、歯冠用レジン、シ−ラント、接着剤等では単官能性モ
ノマー多官能性七ノマーとラジカル重合開始剤との組合
せが用いられている。又、義歯床、義歯床裏装材、補修
用群時重合レジン等の補綴材料は、無色透明、着色が容
易で審美性があり、かつ、加工性の良いことか要求され
ることからポリメチルメタクリレート（以下ＰＭＭＡと
略記する）、ポリエチルメタクリレート（以下ＰＫＭＡ
と略記する）等のポリマー成分（多くは粉体）と単官能
性七ノマー成分、多官能性モノマー或分にラジカル重合
開始剤を混合したものが用いられる。

これらの七ノマーとしては、例えば、単官能性七ノマー
戒分としてはメチルメタクリレート（　ＭＭＡ　）、エ
チルメタクリレート（Ｉｌ！ｉＭＡ）、プチルメタクリ
レート（ＢＭ▲）、２−ヒドロキＶエチルメタクリレー
ト（ＨＥＭＡ）、ＦＺ，Ｃ＝Ｃ（ＯＨ，　）ｃｏｏｃ，
ａ４ｏｃｏｃ，Ｈ，等７３；挙げられ、多官能性七ノマ
ー或分としては１．６−ヘキサンジオールジメタクリレ
ート（ＨＤ）、エチレングリコールジメタクリレート（
１Ｇ）、トリエチレングリコールジメタクリレート（３
Ｇ）、ビスフェノールＡジグリシジルジメタクリレート
（　Ｂ１Ｂ　−　ＧＭＡ　）、　トリメチロールプロパ
ントリメタクリレート（　ＴＭＰＴ　’）、ジベンタエ
リスリトールベンタアクリレー｝１’２Ｐ５Ａ）等が挙
げられる。

〔発明が解決しようとする課題〕− ところが、コンポジットレジンや硬質歯冠用レシン、歯
冠用即硬化性レジン、シーラント、接着剤等では口腔内
に直接導入するために強い不快臭があると使用にあたっ
て問題と々り、又、歯質窩洞中で歯髄に触れる可能性が
大きいために皮膚、粘膜への刺激性が極めてｉｔ，ｑと
やはｂ問題となり、硬化後長期間口腔内で滞留するため
重合体の吸水率が大きいと強度低下を１ね〈という問題
があった。

又、義歯床、義歯床裏装剤等の補綴材料では、歯科医内
至歯科技工士が手で操作し、或は口腔内粘膜に直接当て
て型取りを行うため、上述の七ノマーを用いた補綴材料
では強い不快臭があることと、皮膚、粘膜への刺激性が
極めて高いことが問題となっていた。

例えば、ＭＭＡＳ　ＫＭ▲、Ｂ　Ｍ　Ａ，　　Ｈ　Ｋ　
Ｍ　Ａ，ＨＤ，Ｉ　Ｇ，３Ｇ，ＴＭＰＴ，２Ｐ５Ａ等の
モノマーは上記の強い不快臭、皮膚、粘膜への強い刺激
性という問題点を有し、ｍ，ｃ＝ｃ（ａＨ，）ｃｏ○ｃ
２Ｈ４０　Ｃ　Ｏ　Ｃ，　Ｈｓ、Ｂｉｓ−ＧＭＡ等のモ
ノマーは重合体の吸水率が高く強度低下を１ね〈という
問題点を有してかり、これらのモノマーを組み合わせて
も上記の問題全てを満足することができず、これらを解
決しつる組成物の開発が望筐れでいた。

更に補綴材料の場合、モノマー成分とボリマー或分を適
当な比率で混和して、所定の型枠中に入れるか、口腔内
に導入して型取シを行った後取り出し、室温１たけ加熱
下で重合することによって得られるが、この型取りの際
に、適切な時間、所謂餠状（　ｄｏｕｇｈ　ｓｔａｇｅ
　）になることが重要で、強い不快臭がなく、低刺激性
でありしかも適切な餅状化時間をも有する組或物が望オ
れでいた。

〔課題を解決するための手段〕

このような現状に鑑み、本発明者らは、上記問題点を解
決するために鋭意検討した結果、特定の（メタ）アクリ
ル酸エステル糸七ノマーが低臭、低刺激性であり、重合
体の吸水率が小さく、更に適切な餅状化時間をも有して
いることを見出し、本発明に到達した。

即ち、本発明の要旨は、下記構造式〔１〕（式中、Ｒ１
は水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基を示し％　
ｕ，は炭素数１〜１５のアルキレン基を示し、ｕ，は炭
素数１〜１５のアルキル基を示す。） で示される特定の（メタ）アクリル酸エステル系化合物
を配合してなる歯科用材料を提供するものである。

以下、補綴材料に用いる場合を中心に説明するが、太発
明の歯科用材料はこれに限定されるものではなく、コン
ポジットレジン、歯冠用レジン、ンーラント、接着剤等
にも用いられるものである。

本発明に会いて、歯科用材料として望！れる条件、即ち
、低臭、低刺激性であり、かつ重合体の吸水率、機械的
強度、さらには二或分系補綴材料として用いる場合に必
要な餅状化時間ｉどを考慮すると、上記一般式〔１〕中
のＲ１はアルキル基の炭素数が１〜７であることが好１
しく、１〜４であることがより好會しい。また、同様の
理由により、一般式〔１〕中のＲ２は、アルキレン基で
あるが、直鎖のメチレン又はポリメチレンであってもよ
く、側鎖を有するポリメチレンであってもよく、その炭
素数は１〜１０であることが好ｔＬ＜、１〜７であるこ
とがより好１しい。さらＫ１た、上記と同様の理由によ
り一般式〔１〕中のＲ，は、アルキル基の炭素数が１〜
１０であることが好ｔＬ（’、１〜７であることがよう
好オしい。以上より本発明で、一般式〔１〕で示される
（メタ）アクリル酸エステル系化合物の中で特に好寸し
く用いられる化合物の具体例として、次に示す化合物な
どが挙げられる。

１１１１ ０　　　　　　　　　０ ０ ０ ０ ０ Ｏ ０ ０ ０ ０ ○ ０ ０ ０ Ｏ ０ ０ ０ ０ ０ ０ Ｏ Ｏ 本発明にかける上述の一般式〔１〕で示される（メタ）
アクリル酸エステル化合物は特定の不Ｏ のエステル化反応によシ作られるが、不飽和カルボン酸
エステル類間のエステル交換反応等によっても製造でき
る。

本発明の歯科用材料は、低臭、低刺激性を維持できる範
囲であれば必要性に応じて、前記一般式〔１〕で示され
る特定の（メタ）アクリル酸エステル系化合物と共重合
可能な他の七ノマー成分を配合することもできる。該七
ノマーの妻体例としては、２−エチルヘキＶル（メタ）
ブクリレート、ラ；リル（メタ）アクリレート、トリデ
シル（メタ）アクリレート、ステアリＡ（メタ）アクリ
レート、シクロヘキシル（メタアク１７レート、ｎ−ヘ
キシル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル
（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アジり
レート、｝．ＩＪエチレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、ペンタエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ヘキサエチレングリコールジ（メタ）アクリレート
、ヘプタエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
オクタエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ノ
ナエチレングリコールジ（メタ）アクリレー｝、１．３
−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、１．３−ブタ
ンジオールジ（メタ）アクリレート、１．４−ブタンジ
オールジ（メタ）アクリレート、１．５−ペンタンジオ
ールシ（メタ）アクリレート、１．６−ヘキサンジオー
ルジ（メタ）アクリレート、１．７−ヘプタンジオール
ジ（メタ）アクリレート、１．８−オクタンジオールジ
（メタ）アクリレー｝、１．９−ノナンジオールジ（メ
タ）アクリレート、１．１ｏ．一デカンジオールジ（メ
タ）アクリレート、ネオベンチルグリコールジ（メタ）
アクリレート、Ｚ２−ビス（４−メタクリロイルオキシ
フエニル）プロパン、２．２−ビス（４−メタクリロイ
ルオキシエトキシ７エニル）プロパン、２．２−ビス（
４−メタクリロイルオキシボリエトキシフエニル）プロ
パン、乙２−ビスＣａ−（３−メタクリロイルオキシ−
２−ヒドロキシプロボキシ）フエニル〕プロパン、ジ（
メタクリロイルオキシエチル）トリメチルへキサメチレ
ンジウレタン、テトラメチロールメタントリ（メタ）ア
クリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アク
リレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレ
ート、テトラメチロールメタンテトラ（メタ）アクリレ
ート等が挙げられ、これらの１種以上を配合することも
できるＡｆ，中でもエチレングリコールジメタクリレー
ト、トリエチレングリコールジメタクリレート、１，ｔ
５−ヘキサンジオールジメタクリレート、２，２−ビス
（４−メタクリロイルオキシェトキシフェニル）ブロバ
ン、ネオベンチルグリコールジメタクリレート、トリメ
チロールブロバントリメタクリレート等の多官能メタク
リレートを共重合可能な他のモノマー成分とすることが
、得られる硬化物の機械的強度などを考慮すると好！し
論。

本発明の一般式〔１〕で示される（メタ）アクリル酸エ
ステル系化合物と前記共重合可能な他の七ノマー成分と
の配合比率は、前記共重合可能な他のモノマー成分の刺
激性の度合に応じて決定され、低臭、低刺激性を維持す
る範囲内で適宜選択できるが、好１し〈は一般式〔１〕
で示される（メタ）アクリル酸エステル系化合物成分が
２０重量傷以上、特に好１し〈は３０重量４以上である
。

本発明の歯科用材料を補綴材料として用いる場合は前記
モノマー類に溶解又ぱ膨潤可能な他の威分として、さら
に有機ボリマー類を配合して用いる。該ボリマー或分の
具体例としては、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ
）、ポリエチルメタクリレート（ＰＫＭＡ）、ＭＭＡ／
ＫＭＡ共重合体、ＭＭＡ／ＢＭＡ共重合体、ポリスチレ
ン、ポリブチルメタクリレート、ＭＭＡ／スチレン共重
合体、ＫＭＡ／ＢＭＡ共重合体、ＫＭＡ／スチレン共重
合体、ポリアクリロニトＪル、スチレン／アクリロニト
リル共重合体、スチレン／アクリロニトリル／ブタジエ
ン共重合体、ポリカーポネート樹脂、ボリ塩化ビニルな
どが挙げられるが、中でもＰ　Ｍ　Ｍ　Ａ，　ＰＫＭＡ
，ＭＭＡ／ＥＭ▲共重合体、ＭＭＡ／ＢＭＡ共重合体、
ボリスチレン、ポリブチルメタクリレート、ＭＭ▲／ス
チレン共重合体、ＫＭＡ／ＢＭＡ共重合体、ＫＭ▲／ス
チレン共重合体、及びこれらのボリマーと他のボリマー
との混合物であることが、特に適当な溶解性を発現する
上で好！しい。

該ボリマーの分子量及び平均粒子径につｈては特に限定
されないが、本発明の七ノマー威分との溶解、膨潤性及
び得られる硬化物の機械的強度などを考慮すると、分子
量については１万〜１５０万であることが好！シく、５
万〜１００万であることがよυ好１しく、粒子径につい
ては１μｍ〜１５０μｍであることが好！シく、１０μ
ｍ〜１００μｍの範囲であることがよｂ好！しい。

該ボリマー或分と幻ノマー威分との配合比についても広
い範囲から選択できるものの、特に硬化物の機械的強度
などを考慮すると、該ポリマー成分１０重量部に対して
、全七ノマー威分は１〜１４０重量部であることが好１
し〈、２〜１１０重量部であることがより好ｔＬ＜、４
〜８５重量部であることが特に好１しη。

コンポシットレジン、補綴材料となすための重合あるい
は接着剤としての重合に会ける重合、硬化剤としては、
公知の化合物がいずれも使用すること力！できるが、加
熱硬化させる場合には、加熱時に分解して重合を開始し
得る物質、例えば過酸化ペンゾイル、クメンヒドロバー
オキサイド、ｔ−プチルヒドロバーオキサイド、ジクミ
ルベルオキサイド、過酸化アセチル、過酸化ラウロイル
、アゾビスイソブチロニトリルなどが挙げられる。１た
常温で重合硬化させる場合には、例えば過酸化物とアミ
ン類、過酸化物とスルフイン酸類、あるーは過酸化物と
コバルト化合物類などを組合わせたものが使用できる。

重合開始剤を組合わせて使用する場合には、組或物を２
分割し、一方に過酸化物を配合し、他方にアミン類、ス
ルフイン酸類、又はコバルト化合物などを配合して使用
できる。上記硬化剤の使用量は、全七ノマー量に対して
［１０１〜１５重量僑であることが好ましく、α０５〜
１０重量傷であることがより好！しく、ａ１〜７重量憾
であることが特に好１しい。

１た紫外線、可視光線等の光照射による重合硬化を行う
場合には、公知の光増感剤がいずれも使用できるが、例
えばペンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエー
テル、べ冫ゾイングロビルエーテル等のペンゾインアル
キルエーテル類、ベンジル、ビアセチル、カンファーキ
ノン等のα−ジケトン類、ペンゾフエノン、メトキシベ
ンゾフエノン等のベンゾフエノン類が好適に使用される
。１た上記光硬化の場合、該光増感剤にさらに硬化促進
剤を添加することもできる。該硬化促進剤としてはアミ
ノ安息香酸エステル、トルイジン、ペンジルアミン、ア
ミノメタクリレート等のアミン類などが好適に使用され
る。

これらの光硬化剤の使用量は、全七ノマー１に対してａ
０１〜１５重量鳴であることが好筐し〈、ａ０５〜１０
重量優であることがよシ好筐しく、ａ１〜７重量優であ
ることが特に好［しい。

本発明では、前記七ノマー類、ボリマー威分、重合開始
剤の他に無機フイラーを配合することもできる。該無機
フイラーの具体例としては、周期律第１．ｎ．ｍ．　■
族、遷移金属及びそれらの酸化物、水酸化物、塩化物、
硫酸塩、亜硫酸塩、炭ｒ！１塩、リン酸塩、ケイ酸塩、
ホウ酸塩かよびこれらの混合物、複合堆等が挙げられる
が、中でも二酸化ケイ素、石英粉末、酸化アルミニウム
、酸化チタン、硫酸バリウム、タルク、ガラス粉末、ガ
ラスビーズ、ガラス繊維、バリウム塩やストロンチウム
塩を含有するガラスフイラー　シリカゲル、コロイダル
シリカ、炭素繊雑、ジルコニウム酸化物、スズ酸化物、
その他のセラミックス粉末等が挙げられる。尚、上記フ
イラーは未処理フイラー　シランカップリング剤、チタ
ネートカップリング剤等によるｓ面処理フイラー及びポ
リマーで被覆したフイラ、特開昭６０−８１１１６号公
報等に記載の方法により有機質複合化されたフイラーの
いずれであっても適用できる。

又、成形方法としては例えば圧縮成形、注入成形、射出
成形等の従来公知の成形技術が適用され得る。

本発明の歯科材料には、さらに必要に応じて着色剤、重
合禁止剤、紫外線吸収剤、酸化安定剤などを配合するこ
ともできる。

本発明にシいては、補綴材料以外の歯科用材料にも用い
られる。

例えば、接着剤・シーラントでは、本発明の一般式〔１
〕で示される（メタ）アクリル酸エステル系化合物の他
に前記補綴材料と同様の該化合物と共重合可能な他のモ
ノマー成分、重合開始剤等を配合し、さらに必要に応じ
てポリマー無機フイラー、着色剤、重合禁止剤、紫外線
吸収剤、酸化安定剤などを配合することもできる。

又、コンポジットレジンや硬質歯冠用レジン、歯冠用即
硬化性レジン等では、本発明の一般式〔１〕で示される
（メタ）アクリル酸エステル系化合物に、前記補綴材料
と同様の該化合物と共重合可能な他の七ノマー成分、重
合開始剤の他に無機フイラー等を配合して用いる。該無
機フイラーとしては、前記補綴材料に使用され得るもの
が同様に用いられる。さらに必要に応じてボリマー、着
色剤、重合禁止剤、紫外線吸収剤、酸化安定剤などを配
合することもできる。

〔実施例〕

次に、実施例により本発明をさらに説明する。

本発明の特定の（メタ）アクリル酸エステル系化合物は
、低臭、低刺激性ではあるが、反応性にかいては従来か
ら歯科用に用いられてきた（メタ）アクリル酸エステル
系七ノマーと何等変わることがなー。

そこで、以下の実施例としては、主に補綴材料に用いた
例について記載する。

０　　　　　　　　　　　０ 冷却管、窒素導入管、攪拌棒及び内温検知用熱電対をセ
ットした５００−四ツロフラスコに、不飽和カルポン酸
として、メタクリル酸１モル、壜化チオニル（Ｌ８モル
、少量の／Ｘイドロキノン及び触媒として１０滴のＤＭ
Ｅ（ジメチルフォルムアミド）を添加、混合して水浴中
１５時間反応させた。その後、５．応液に４−ヒドロキ
シー２−ブタノン（γ−ケトブタノール）α８モルを加
えて４０〜５０門で、さらに３時間反応させた。該反応
液を過剰の水中に分散後、塩化メ千レン４００−で抽出
操作を行い、抽出液（塩層 化メチレン溶ｇ！）を水槽から分離した。該塩化メチレ
ン溶液を水５００−にて２回水洗後、更塩化メ千レン溶
液に無水硫酸マグネシウムを添加し、溶液中の水分を脱
水後戸過した。該Ｐｇ！中の溶媒をアスピレーター減圧
下蒸発させ、最終的に５０゜Ｃで３０分間溶媒除去を行
い、目的物である特定のメタアクリル酸エステル化合物
を得た。

尚、該化合物の収量は約５０９であった。この化合物の
工Ｒチャートを第１図に示す。一般式〔１〕で示される
他の化合物も上記と同様にして合或できる。

実施例１〜５，比較例１〜３ 本発明による特定の（メタ）アクリル酸エステル系化合
物として、以下に示す化合物を使用して、臭気試験、刺
激試験及びポリマー溶解性実験を実施した。

化合物Ａ １ｌ１１ ０　　　　　　　　　　　　０ 化合物Ｂ 化合物Ｃ ○ ０ 化合物Ｅ ０　　　　　　　　　　　　０ 各試験方法の概要を以下に示し、結果を第１表に１とめ
て示した。

〔試験方法〕

０臭気試験：年齢２０〜３０才より不特定の５人を試験
者として選定し、下記評価基準により試験を実施した。

尚、該試験者間で評価がぐい違う場合には、３人以上の
試験者が同一評価をくだす１で再度試験を実施した。

く評価基準〉 ○・・・・・微臭 △・・・・・弱　臭 ×・・・・・強い刺激臭 Ｏ刺激試験二年齢２０〜３０才よう不特定の５人を試験
者として選定し、各人の舌先にサンプルを１滴滴下して
１分後の痛みの状況について、下記評価基準により試験
を実施した。

く評価基準〉 ○・・・・・ほとんど痛みがない Δ・・・・・若干痛む ×・・・・・非常に強く痛む 攪拌し５時間後の状況を下記評価基準によシ試験を実施
した。

く評価基準〉 Ｓ・・・・・可溶 ＳＷ・・・膨　潤 工Ｓ・・・不　溶 填 １ 表 実施例６〜１６ 試験化合物を混合七ノマーとする以外は、実施例２と同
様に試験を実施し、結果を第２表に示した。

第 ２ 表 実施例１７〜２２．比較例４〜５ 第３表に示したモノマー液に、過酸化ペンゾイルα５ｉ
ｉ量４ｃ対七ノマー液）を溶解させ、該溶液をガラス管
に封入し、６０℃，２４時間加熱し、引続き１００℃．
２４時間加熱重合させ硬化物を得た。次に、該硬化物の
性能評価を以下に示す方法で実施し、その結果を第３表
にまとめて示した。

〔硬化物の性能評価法〕

試験片は、６×６■φの円柱とし、直径方向に圧縮力を
加えると、圧縮力と直角方向に引張応力が生じることを
利用した間接的な引張試験法を採用し、次式より値を計
算する。

Ｏ吸水量 試験片は、１×１０■φの円柱とし、７日間？　３７℃
で水中保存後に測定。

箪 ３ 表 実施例２５〜′５３ 第４表に示したボリマー粉体と過酸化ベンゾイル０５重
借係（対モノマー液）を溶解させた七ノマー液を、重量
比３０／７０で混合した混合液をガラス管に封入し、６
０℃，２４時間に引続き、１００℃，２４時間加熱重合
させ硬化物を得た。次に、該硬化物の性能評価を実施例
１８と同様の方法で実施し、その結果を第４表に１とめ
て示した。

第 ４ 表 〔ボリマー性状〕平均分子量（’ＭＹと略＋）平均粒子
径１ｐｓと略す） 共重合組或（’ｃｐと略す） （＊１’）　　ＭＹ　：　４８０Ｘ１　０”，　Ｐ　Ｓ
　：　１　５　ｐｍ（＊２）ＭＹ　：　２３０Ｘ１０’
，Ｐ日：　２　５　ｐｍ（＊３）ＣＰ：４０／６０、Ｍ
Ｙ：　３２０Ｘ１０”Ｐ　　１９　　：　　２　　０　
　ａｍ（＊４）ＣＰ　：　４Ｇ／６０、Ｍ　Ｗ　：　６
０Ｘ１　０”Ｐ　　８　　：　　２　　５　　ａｍ （＊５）　ＭＹ　　：　　１２０Ｘ１０”　　　Ｐ　　
８　　：　　３　０　　ｔｔｍ（＊６’）　　ＭＷ：３
６１］Ｘ１０”　　　Ｐ８：４２ｐｍ（＊７）　Ｏ　Ｐ
　　：　　７５／２５、　Ｍ　Ｗ　：　　８５Ｘ１　０
”ＰＥＴ：８４　　μｍ （＊８）　Ｃ　　Ｐ　　：　　５０／５０、　Ｍ　Ｗ　
：　　７８０Ｘｉ　Ｏ”ＰＳ：１２　　μｍ （＊９）　Ｃ！　　Ｐ　　：　　５０／５０、　Ｍ　Ｗ
　　：　　５２０Ｘ１　０”ＰＩ３：１８　　μｍ 実施例３４〜３６ 第５表に示した各種平均粒子径を有するＰＩＭＡ粉体（
平均分子量２３０Ｘ１０１１）と化合物Ｂ　／　１．　
６−ヘキサンジオールジメタクリレート＝３６／６４（
重量比）からなる混合七ノマーとを２対１の重量比率で
混合し、該混合物の餅状時間を下に示す試験法で測定し
た結果を第５表に！とめて示した。

〔餅状時間試験方法〕

所定のボリマー粉体及びモノマー液を秤量瓶（内径４７
ｗｍ，高さ２　ｃｎｔ　”）に秤量し、２０秒間攪拌後
秤量瓶に強化ガラスの蓋をし、５分間放置する。再度２
０秒間攪拌後秤量瓶に強化ガラスの蓋をし、５分間放置
する。指先で試料表面に触れたとき、べとつきがなくな
ったときをもって餅状開始時間とする。秤量瓶の内壁に
沿って、金属製針で試料と壁面を切り離す。スプーンの
柄を試料に差し込み、試料を反転できる時間をもって餅
状終了時間とする。可使時間は、餅状終了時間一餅状開
始時間で求めた。

第 ５ 表 〔発明の効果〕 以上説明したように、本発明による特定の（メタ）アク
リル酸エステル系化合物を配合してなる歯科用材料は、
従来の材料に比べて低臭、低刺激性であり、かつ重合体
の吸水率が小さく、さらに補綴材料とした場合には適度
な餅状化時間をも有する。すなわち、該材料をもって治
療を受ける患者側にとっては、口腔内での直接治療に際
しても、臭気面及び粘膜刺激等による不快感を味わうこ
とがなく、又硬化材料そのものに関しては、口腔内とい
う極めて厳しい湿潤下においても、吸水率が小さしため
に寸法変化、強度及び変色等の面での耐久性に優れるた
め、長期使用が可能となる。一方、治療を施す歯科医内
至は歯科技工士にとっても、安全、衛生的かつ作業効率
の向上をもたらすものである。

従って、本発明の材料は、歯科分野においてその実用的
価値は極めて大きい。

【図面の簡単な説明】

′Ｍ１図は化合物Ａの工Ｒチャートを示す。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式〔１〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・〔１〕 （式中、Ｒ＿１は水素原子又は炭素数１〜１０のアルキ
   ル基を示し、Ｒ＿２は炭素数１〜１５のアルキレン基を
   示し、Ｒ＿３は炭素数１〜１５のアルキル基を示す。） で示される特定の（メタ）アクリル酸エステル系化合物
   を配合してなる歯科用材料。