JPH0648912A

JPH0648912A - 低臭・低刺激性歯科用材料

Info

Publication number: JPH0648912A
Application number: JP4204927A
Authority: JP
Inventors: Naoki Yamamoto; 直己山本; Hitoshi Ishita; 仁位下; Hiroko Yamazaki; 宏子山崎
Original assignee: Mitsubishi Rayon Co Ltd
Current assignee: Mitsubishi Rayon Co Ltd
Priority date: 1992-07-31
Filing date: 1992-07-31
Publication date: 1994-02-22

Abstract

(57)【要約】【目的】低臭気、低刺激性で、重合体の吸水率が低
く、ポリマー粉末と混合した際に適切な餅状化時間を呈
する歯科用材料の提供。【構成】一般式【化１】（式中、ｍは０以上の整数、ｎは２以上の整数を示し、
かつｍ＋ｎは２以上の整数であり、Ｒは水素原子または
メチル基を示す。）で示されるメタアクリル酸エステル
系化合物が配合されてなる歯科用材料。必要によりこれ
と共重合可能な多官能メタクリレートが配合されてもよ
く、またこれらのモノマー成分に溶解もしくは膨潤可能
な有機重合体が更に配合されてもよい。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、特定のメタアクリル酸
エステル系化合物が配合されて成る歯科用材料に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】現在、合成高分子を素材とする歯科材料
が多数開発されている。例えば（１）化学重合型および
光重合型コンポジットならびに即硬化性レジン（即重合
性レジン）等の歯冠修復材料、（２）グラスアイオノマ
ーセメントおよびカルボキシレートセメント等の仮封・
裏層材、（３）メチルメタクリレート系ならびに多官能
メタクリレート系の長期接着剤、（４）瞬間接着剤等の
暫間接着剤、（５）化学重合型および光重合型小窩裂溝
封鎖材（シーラント）、（６）加熱重合型および光重合
型硬質歯冠用レジン等の人工歯冠材料、（７）ポリカー
ボネートクラウンおよび歯冠色即硬化性レジン等の暫間
歯冠材料、（８）レジン歯、ポリサルホン歯およびポリ
カーボネート歯等の人工歯（義歯）材料、（９）加熱重
合型、常温重合型（含流し込み型）および射出成形アク
リリックレジンならびに接着性床用レジン等の義歯床材
料、（１０）寒天、アルジネート、ポリサルファイドゴ
ム、シリコンラバー、ポリエーテルラバーおよび（メ
タ）アクリル系機能印象材等の印象材料、（１１）エポ
キシ模型材料等の模型材料、（１２）パラフィンワック
ス、インレーワックス、ユーティリティーワックス等の
ワックス・ろう型材、（１３）個人トレーおよび既製ト
レー等のトレー材料等、各材料ごとに要求される性能な
いし機能が著しく異なるものが種々実用に供されてい
る。

【０００３】これらのうち、例えば義歯、義歯床、義歯
もしくは義歯床裏装材、補修（リベース）用即時重合レ
ジン等の補綴材料は、無色透明、着色が容易で審美性が
あり、かつ加工性のよいことが要求される。このような
観点からポリメチルメタクリレート（以下、ＰＭＭＡと
略記する）やポリエチルメタクリレート（以下、ＰＥＭ
Ａと略記する）、メチルメタクリレート（以下、ＭＭＡ
と略記する）／エチルメタクリレート共重合体等の多く
は粉体であるポリマー成分と、ＭＭＡ等の単官能性モノ
マー成分と、１，６−ヘキサンジオールジメタクリレー
ト、トリメチロールプロパントリメタクリレート等の多
官能性モノマー成分とに、ラジカル重合開始剤を混合し
たものが用いられる。また、コンポジットレジンや硬質
歯冠用レジン等は単官能性モノマー、多官能性モノマー
および無機フィラーにラジカル重合開始剤を配合したも
のが用いられ、歯冠用レジン、シーラント、接着剤等で
は単官能性モノマーおよび多官能性モノマーとラジカル
重合開始剤との組み合わせが用いられ、いずれの場合も
モノマー成分としては、ＭＭＡ等の（メタ）アクリル系
モノマーが用いられている。

【０００４】上記の補綴材料は、モノマー成分とポリマ
ー成分を適切な比率で混和して所定の型枠中に入れ、室
温または加熱下で重合することによって得られるが、こ
の混和物は混和当初の液体で濡れた砂状の状態から糸を
引く状態を経由して所謂餅状（ｄｏｕｇｈｓｔａｇ
ｅ）になる。この段階でモノマーとポリマーとが相互溶
解して可塑化が進み、軟らかい餅状となって、手で触れ
てもつかなくなり、容器からも離れるようになるため、
所定の型枠中に装填するのに最も適した状態になる。こ
の過程は幾つかの要因により左右されるが、補綴材料の
場合はこの餅状になっている時間が適切な長さであるこ
とが歯科技工上重要なポイントの１つとなり、この点で
もモノマー成分としてはＭＭＡを初めとする（メタ）ア
クリル系モノマーが適している。また、最近ではこのＭ
ＭＡの代替品として特定のジエステル化合物が特開昭６
２−１７８５０２号公報において提案されている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかし、従来、歯科用
途で広く用いられているＭＭＡ等の（メタ）アクリル系
モノマーは、強い不快臭がある、皮膚、粘膜への刺激性が極めて高い、重合体の吸水率が大きい、等の問題があり、特開昭６２−１７８５０２号のジエス
テル化合物の場合もこれらの問題点が充分に改良されて
いなかった。したがって、補綴材料として上記の問題が
なく、しかも適切な長さの餅状化時間を有するモノマー
の提供が要望されていた。

【０００６】また、コンポジットレジンや硬質歯冠用レ
ジン、歯冠用レジン、シーラント、接着剤等の用途面で
は餅状化時間は不要となるものの、強い不快臭、高い刺
激性はやはり問題となり、これらの用途においても上記
の問題のないモノマーの提供が要望されていた。

【０００７】

【課題を解決するための手段】このような状況に鑑み、
本発明者らは上記の問題点を解決するために鋭意検討し
た結果、特定のメタアクリル酸エステル系化合物が低臭
気、低刺激性であり、重合体の吸水率が小さく、更に、
ポリマー粉体と混合した時、適切な長さの餅状化時間を
有していることを見出し、本発明に到達した。

【０００８】即ち、本発明の要旨は、下記一般式〔Ｉ〕

【０００９】

【化４】（式中、ｍは０または１以上の整数、ｎは１以上の整数
を示し、かつｍ＋ｎは２以上の整数であり、Ｒは水素原
子またはメチル基を示す。）で示されるメタアクリル酸
エステル系化合物が配合されて成る低臭・低刺激性歯科
用材料である。

【００１０】また、この低臭・低刺激性歯科用材料に
は、一般式〔Ｉ〕で示される化合物と共重合可能な多官
能メタクリレートが更に配合されていてもよく、あるい
は前記多官能メタクリレートに加えてこれらのモノマー
成分に溶解もしくは膨潤可能な有機重合体が更に配合さ
れていてもよい。

【００１１】

【作用】本発明の低臭・低刺激性歯科用材料に用いられ
る前記一般式〔Ｉ〕の化合物において、そのオキシエチ
レン基のユニットの数を表わす整数ｍおよびオキシプロ
ピレン基のユニットの数を表わす整数ｎは、それぞれｍ
が０以上の整数で、ｎが１以上の整数で、かつｍ＋ｎが
２以上の整数であれば、特に制限はない。しかし、低臭
・低刺激性歯科用材料として望まれる条件、すなわち、
低臭気、低刺激性であり、かつ重合体の吸水率、機械的
強度さらには二成分系補綴材料として用いる場合に必要
な餅状化時間などを考慮すると、ｍ＋ｎが２〜１０であ
ることが好ましく、ｍ＋ｎが２〜６であることがより好
ましい。また、ｍが０の場合には、ｎは２〜５であるこ
とが特に好ましい。

【００１２】このような、前記一般式〔Ｉ〕で表わされ
るメタアクリル酸エステル系化合物のうちの好ましい具
体例として、下記の化合物が挙げられる。

【００１３】

【化５】

【００１４】

【化６】本発明では、低臭、低刺激性を維持できる範囲であれば
必要に応じて、前記一般式〔Ｉ〕で示されるメタアクリ
ル酸エステル系化合物と共重合可能な他のモノマー成分
を配合することもできる。該モノマーの具体例として
は、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）
アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸トリデシル、
（メタ）アクリル酸ステアリル、（メタ）アクリル酸シ
クロヘキシル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキシル、（メ
タ）アクリル酸テトラヒドロフルフリル等の単官能性モ
ノマー；ジ（メタ）アクリル酸エチレングリコール、ジ
（メタ）アクリル酸ジエチレングリコール、ジ（メタ）
アクリル酸トリエチレングリコール、ジ（メタ）アクリ
ル酸テトラエチレングリコール、ジ（メタ）アクリル酸
ペンタエチレングリコール、ジ（メタ）アクリル酸ヘキ
サエチレングリコール、ジ（メタ）アクリル酸ヘプタエ
チレングリコール、ジ（メタ）アクリル酸オクタエチレ
ングリコール、ジ（メタ）アクリル酸ノナエチレングリ
コール、ジ（メタ）アクリル酸１，３−ブチレングリコ
ール、ジ（メタ）アクリル酸プロピレングリコール、ジ
（メタ）アクリル酸１，３−ブタンジオール、ジ（メ
タ）アクリル酸１，４−ブタンジオール、ジ（メタ）ア
クリル酸１，５−ペンタンジオール、ジ（メタ）アクリ
ル酸１，６−ヘキサンジオール、ジ（メタ）アクリル酸
１，７−ヘプタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，
８−オクタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，９−
ノナンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，１０−デカ
ンジオール、ジ（メタ）アクリル酸ネオペンチルグリコ
ール、２，２−ビス（４−メタクリロイルオキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（４−メタクリロイルオキ
シエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−メ
タクリロイルオキシポリエトキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス〔４−（３−メタクリロイルオキシ−２−
ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕プロパン、ジ（メタ
クリロイルオキシエチル）トリメチルヘキサメチレンジ
ウレタン、トリ（メタ）アクリル酸テトラメチロールメ
タン、トリ（メタ）アクリル酸トリメチロールプロパ
ン、トリ（メタ）アクリル酸トリメチロールエタン、テ
トラ（メタ）アクリル酸テトラメチロールメタン等の多
官能性モノマーが挙げられ、これらの１種以上を配合す
ることができる。

【００１５】中でも、ジメタクリル酸エチレングリコー
ル、ジメタクリル酸トリエチレングリコール、ジメタク
リル酸１，６−ヘキサンジオール、２，２−ビス（４−
メタクリロイルオキシエトキシフェニル）プロパン、ジ
メタクリル酸ネオペンチルグリコール、トリメタクリル
酸トリメチロールプロパン等の多官能メタクリレートが
好ましいものとして挙げられ、歯科用材料から得られる
硬化物の機械的強度などを向上させる。

【００１６】本発明の歯科用材料において、前記一般式
〔Ｉ〕で表わされるメタアクリル酸エステル系化合物と
前記共重合可能な他のモノマー化合物との配合比率は、
低臭、低刺激性を維持する範囲内であれば、任意に設定
できるが、メタアクリル酸エステル系化合物が２０重量
％以上であることが好ましく、３０重量％以上であるこ
とがより好ましい。また、歯科用材料中の単官能性モノ
マー成分中、前記一般式〔Ｉ〕で表わされるメタアクリ
ル酸エステル系化合物が５０重量％以上であることが特
に好ましい。

【００１７】本発明の歯科用材料においては、前記一般
式〔Ｉ〕で表わされるメタアクリル酸エステル系化合物
およびこれと共重合可能な他のモノマー化合物（以下、
これらをモノマー成分と略称する）に溶解もしくは膨潤
可能な他の成分として、さらに有機重合体を配合するこ
ともできる。有機重合体の具体例としては、ＰＭＭＡ、
ＰＥＭＡ、ＭＭＡ／エチルメタクリレート共重合体、Ｍ
ＭＡ／ブチルメタクリレート共重合体、ポリスチレン、
ポリブチルメタクリレート、ＭＭＡ／スチレン共重合
体、エチルメタクリレート／ブチルメタクリレート共重
合体、エチルメタクリレート／スチレン共重合体、ポリ
アクリレート、ポリメタクリレート、ポリアクリロニト
リル、スチレン／アクリロニトリル共重合体、スチレン
／アクリロニトリル／ブタジエン共重合体、ポリカーボ
ネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポ
リプロピレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、シリコーン樹
脂などが挙げられる。中でもＰＭＭＡ、ＰＥＭＡ、ＭＭ
Ａ／エチルメタクリレート共重合体、ＭＭＡ／ブチルメ
タクリレート共重合体、ポリスチレン、ポリブチルメタ
クリレート、ＭＭＡ／スチレン共重合体、エチルメタク
リレート／ブチルメタクリレート共重合体、エチルメタ
クリレート／スチレン共重合体およびこれらの有機重合
体と他の重合体との混合物であることがモノマー成分に
適度な溶解性を発現する上で好ましい。

【００１８】有機重合体の分子量及び平均粒子径につい
ては特に制限されないが、例えば義歯、義歯床、義歯も
しくは義歯床裏装材、補修用即時重合レジン等の補綴材
料として使用する場合、モノマー成分との溶解性および
得られる硬化物の機械的強度などを考慮すると、分子量
について１万〜１５０万、好ましくは５万〜１００万の
範囲、平均粒子径については１μｍ〜１５０μｍ、好ま
しくは１０μｍ〜１００μｍの範囲である。

【００１９】有機重合体成分とモノマー成分との配合比
についても広い範囲から選択できるものの、例えば上記
と同様の補綴材料用として使用する場合、特に硬化物の
機械的強度などを考慮すると、有機重合体成分１０重量
部に対してモノマー成分は１〜１４０重量部、好ましく
は２〜１１０重量部、特に好ましくは４〜８５重量部で
ある。

【００２０】補綴材料とするための重合硬化剤として
は、公知の化合物を使用することができるが、加熱硬化
させる場合には、加熱時に分解して重合を開始しうる物
質、例えば過酸化ベンゾイル、クメンヒドロパーオキシ
ド、ｔ−ブチルヒドロパーオキシド、ジクミルペルオキ
シド、過酸化アセチル、過酸化ラウロイル、アゾビスイ
ソブチロニトリルなどが挙げられる。また常温で重合硬
化させる場合には、例えば過酸化物とアミン類、過酸化
物とスルフィン酸類、または過酸化物とコバルト化合物
類などを組合せたものが使用できる。重合開始剤を組合
せて使用する場合には、組成物を２分割し、一方に過酸
化物を配合し、他方にアミン類、スルフィン酸類または
コバルト化合物類などを配合して使用することができ
る。上記硬化剤の使用量は、全モノマー成分に対して
０．０１〜１５重量％、好ましくは０．０５〜１０重量
％、特に好ましくは０．１〜７重量％である。

【００２１】また紫外線、可視光線等の光照射による重
合硬化を行う場合には、公知の光増感剤が使用され、例
えばベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエー
テル、ベンゾインプロピルエーテル等のベンゾインアル
キルエーテル類、ベンジル、ビアセチル、カンファーキ
ノン等のα−ジケトン類、ベンゾフェノン、メトキシベ
ンゾフェノン等のベンゾフェノン類が好適に使用され
る。また上記光硬化の場合、光増感剤に、さらに硬化促
進剤を添加することもできる。促進剤としてはアミノ安
息香酸エステル、トルイジン、ベンジルアミン、アミノ
メタクリレート等のアミン類などが好適に使用される。

【００２２】これら光硬化剤の使用量は、全モノマー成
分に対して０．０１〜１５重量％、好ましくは０．０５
〜１０重量％、特に好ましくは０．１〜７重量％であ
る。

【００２３】また、例えば義歯、義歯床材料のように機
械成形する場合の成形方法としては、例えば圧縮成形、
注入成形、射出成形等の従来公知の成形技術が適用され
得る。

【００２４】本発明の歯科用材料には、さらに必要に応
じて、無機フィラー、着色剤、重合禁止剤、紫外線吸収
剤、酸化安定剤などを配合することもできる。

【００２５】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明する。実施例１〜１６、比較例１〜４一般式〔Ｉ〕で示されるメタアクリル酸エステル系化合
物として表１に示す化合物を使用して、臭気試験、刺激
試験およびポリマー溶解性試験を実施した。

【００２６】

【表１】

【００２７】

【化７】各試験方法の概要を以下に示し、結果を表２にまとめて
示した。〔試験方法〕・臭気試験：年齢２０〜３０才の不特定の５人を試験者
として選定し、下記評価基準により試験を実施した。な
お、該試験者間で評価がくい違う場合は３人以上の試験
者が同一評価を下すまで再試験を実施した。

【００２８】＜評価基準＞ ○…微臭 △…弱臭 ×…強い刺激臭・刺激試験：年齢２０〜３０才の不特定の５人を試験者
として選定し、各人の舌先にサンプルを１滴滴下して、
１分後の痛みの状況について、下記評価基準により試験
を実施した。

【００２９】＜評価基準＞ ○…ほとんど痛みがない △…若干痛む ×…非常に強く痛む・ポリマー溶解性試験：平均分子量２３０×１０³、平
均粒子径２５μｍのポリエチレルメタクリレート粉体濃
度を２０重量％として、混合攪拌し５時間後の状況を下
記評価基準をもって試験を実施した。

【００３０】＜評価基準＞Ｓ …可溶ＳＷ…膨潤ＩＳ…不溶・皮膚一次刺激試験（１）供試動物および動物数ウサギ日本白色系（静岡実験動物）６匹（２）供試薬物、塗布法および期間ウサギ背部を電気バリカンにて毛を除毛し、４区画にわ
け脱毛剤にて脱毛、お湯で脱毛剤を洗浄後１日経過、発
赤の観察されないものを使用した。塗布箇所は、供試薬
物１検体につき非擦過および擦過皮膚（１８ゲージ輸血
針を用い＃状の擦過傷作成）とした。

【００３１】なお、検体は１区画につき０．５ｍｌと
し、ガーゼで押え蒸発を防ぐため油紙、網包帯、テープ
で覆い、２４時間後それらを除去、７２時間まで観察し
た。反応の程度は以下のような評点で評価し、６匹４区
画の平均値として示した。

【００３２】＜評価基準＞反応の程度評点刺激なし０非常に軽度な紅班（かろうじて識別できる）１塗布部位に紅班と浮腫がみられる２塗布部位以外へも紅班と浮腫がみられる３重度の紅班（ビート赤色）と浮腫（約１ｍｍ以上）４

【００３３】

【表２】実施例１７〜３８試験化合物を混合モノマーとする以外は、実施例２と同
様に試験を実施し、結果を表３に示した。

【００３４】

【表３】実施例３９〜５２、比較例５〜６表４に示したモノマー液に、過酸化ベンゾイル０．５重
量％（対モノマー液）を溶解させ、溶液をガラス管に封
入し、６０℃で２４時間加熱し、引き続き１００℃、２
４時間加熱重合させ硬化物を得た。次に該硬化物の性能
評価を以下に示す方法で実施し、その結果を表４にまと
めて示した。硬化物の性能評価法・間接引張（ダイヤメトラル）強度試験片は６×６ｍｍφの円柱とし、直径方向に圧縮力を
加えると、圧縮力と直角方向に引張応力が生じることを
利用した間接的な引張試験法を採用し、次式より値を計
算する。

【００３５】

【数１】・吸水量試験片は１×１０ｍｍφの円盤とし、７日間、３７℃水
中保存後に測定。

【００３６】

【表４】実施例５３〜７４表５に示したポリマー粉体と過酸化ベンゾイル０．５重
量％（対モノマー液）を溶解させたモノマー液を、重量
比３０／７０で混合した混合液をガラス管に封入し、６
０℃、２４時間に引き続き１００℃、２４時間加熱重合
させ硬化物を得た。次に該硬化物の性能評価を実施例３
９と同様の方法で実施し、その結果を表５にまとめて示
した。

【００３７】

【表５】重合体性状：平均分子量（ＭＷと略す）、平均粒子径
（ＰＳと略す）、共重合組成（ＣＰと略す）（＊１）ＭＷ：４８０×１０³、ＰＳ：１５μｍ（＊２）ＭＷ：２３０×１０³、ＰＳ：２５μｍ（＊３）ＣＰ：４０／６０、ＭＷ：３２０×１０³、Ｐ
Ｓ：２０μｍ（＊４）ＣＰ：４０／６０、ＭＷ：６０×１０³、Ｐ
Ｓ：２３μｍ（＊５）ＭＷ：１２０×１０³、ＰＳ：３０μｍ（＊６）ＭＷ：３６０×１０³、ＰＳ：４２μｍ（＊７）ＣＰ：７５／２５、ＭＷ：８５×１０³、Ｐ
Ｓ：８４μｍ（＊８）ＣＰ：５０／５０、ＭＷ：７８０×１０³、Ｐ
Ｓ：１２μｍ（＊９）ＣＰ：５０／５０、ＭＷ：５２０×１０³、Ｐ
Ｓ：１８μｍ実施例７５〜８０表６に示した平均粒子径を有するＰＥＭＡ粉体（平均分
子量＝２３０×１０³）と前記化合物Ａ／ジメタクリル
酸１，６−ヘキサンジオール＝３６／６４（重量比）
（実施例７５〜７７）または前記化合物Ｉ／ジメタクリ
ル酸１，６−ヘキサンジオール＝３６／６４（重量比）
（実施例７８〜８０）とから成る混合モノマーとを２対
１の重量比率で混合し、混合物の餅状時間を下に示す試
験方法で測定した結果を表６にまとめて示した。餅状時間試験方法所定量のポリマー粉体およびモノマー液を秤量瓶（内径
４７ｍｍ、高さ２ｃｍ）に秤量し、２０秒間攪拌後、秤
量瓶に強化硝子の蓋をし、５分間放置する。再度２０秒
間攪拌後秤量瓶に強化硝子の蓋をし５分間放置する。指
先で試料表面に触れたとき、べとつきがなくなったとき
をもって餅状開始時間とする。秤量瓶の内壁に沿って金
属製針で試料と壁面を切り離す。スプーンの柄を試料に
差し込み、試料を反転できる時間をもって餅状終了時間
とする。可使時間は餅状終了時間−餅状開始時間でもと
めた。

【００３８】

【表６】

【００３９】

【発明の効果】以上に説明したように、本発明による特
定のメタアクリル酸エステル系化合物を配合して成る歯
科用材料は、従来の材料に比べて低臭、低刺激性であ
り、かつ重合体の吸水率が小さく、さらに適度な餅状時
間をも有する。すなわち、該材料をもって治療を受ける
患者側にとっては口腔内での直接治療に際しても、臭気
面および粘膜刺激等による不快感を味わうことがなく、
また硬化材料そのものに関しては、口腔内という極めて
厳しい湿潤下においても、寸法変化、強度及び変色等の
面での耐久性に優れるため、長期使用が可能となる。一
方、治療を施こす歯科医ないしは歯科技工師にとって
も、安全、衛生的かつ作業能率の向上をもたらすもので
ある。

【００４０】従って、本発明の材料は歯科分野におい
て、その実用的価値は極めて大きい。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式〔Ｉ〕【化１】（式中、ｍは０または１以上の整数、ｎは１以上の整数
を示し、かつｍ＋ｎは２以上の整数であり、Ｒは水素原
子またはメチル基を示す。）で示されるメタアクリル酸
エステル系化合物が配合されてなる低臭・低刺激性歯科
用材料。
【請求項２】下記一般式〔Ｉ〕【化２】（式中、ｍは０または１以上の整数、ｎは１以上の整数
を示し、かつｍ＋ｎは２以上の整数であり、Ｒは水素原
子またはメチル基を示す。）で示されるメタアクリル酸
エステル系化合物および該化合物と共重合可能な多官能
メタクリレートが配合されてなる低臭・低刺激性歯科用
材料。
【請求項３】下記一般式〔Ｉ〕【化３】（式中、ｍは０または１以上の整数、ｎは１以上の整数
を示し、かつｍ＋ｎは２以上の整数であり、Ｒは水素原
子またはメチル基を示す。）で示されるメタアクリル酸
エステル系化合物、該化合物と共重合可能な多官能メタ
クリレートおよびこれらの化合物に溶解もしくは膨潤可
能な有機重合体が配合されてなる低臭・低刺激性歯科用
材料。