JPH03200840A - カチオン性ポリマーの油中水型エマルジョン - Google Patents

カチオン性ポリマーの油中水型エマルジョン

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JPH03200840A
JPH03200840A JP1338333A JP33833389A JPH03200840A JP H03200840 A JPH03200840 A JP H03200840A JP 1338333 A JP1338333 A JP 1338333A JP 33833389 A JP33833389 A JP 33833389A JP H03200840 A JPH03200840 A JP H03200840A
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phosphate
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神田　勝一
Takeshi Narita
健 成田
Masahiro Ushigome
牛込　正弘
Masatoshi Nagahama
長浜　雅敏
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野〕 本発明は、油中水型エマルジョンに関し、より詳しくは
新規な反転用界面活性剤系を含有し、水中で迅速に反転
する水溶性のカチオン性ポリマーの油中水型エマルジョ
ンに関する。
水溶性のカチオン性ポリマー、例えばアクリルアミドと
ジエチルアミノエチルメタクリレート、ジエチルアミノ
エチルメタクリレートおよびこれらの４級塩のような種
々のカチオン性モノマーとの共重合体は、高分子凝集剤
、高分子脱水剤、製紙用薬剤などとして極めて有用であ
る。
〔従来の技術〕 油中水型エマルジョンおよびその製造法はバンダーホフ
等により特公昭・３４−１０６４４号公報に開示されて
いる。しかし、実際にはこのエマルジョンは安定でなく
、経済的に利用するためには水溶性ポリマーをエマルジ
ョンから沈澱分離させ固体として回収させなければなら
なかった。
バンダーホフ等の特許の欠点のいくつかは、アンダーソ
ン等の米国特許第３．６２４．０１９号により改良され
た。すなわち、ポリマーが固体として単離されないこと
であり、このエマルジョンは水への添加に際してポリマ
ー水溶液に反転させる界面活性剤を含有する。アンダー
ソン等の油中水型エマルジョンは製造方法および使用方
法に関して進歩をもたらしたが、未だこれ等のエマルジ
ョンは界面活性剤の反転能が充分でなく、このため反転
させるのに長時間を要したり、所定の時間内に反転させ
るために大量の界面活性剤を添加しなければならない。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明は、上記従来技術における問題点を解決し、製造
および貯蔵等経時的に安定で且つ迅速に水性媒体中に反
転する油中水型エマルジョンを提供することを目的とす
る。
〔課題を解決するための手段〕
本発明は、この目的を達成すべく種々検討を行った結果
、ある特定の界面活性剤が、カチオン性ポリマー水溶液
を不連続相として含有する油中水型エマルジョンの水中
での反転に極めて有効であることを見出しなされたもの
である。
すなわち、本発明は、疎水性液体の連続相と水溶性のカ
チオン性ポリマーを含有する不連続相からなる油中水型
エマルジョンに、該エマルジョンを水中で反転させる際
の反転用界面活性剤として一般式（１） ％式％ （式中、Ｒ３は炭素数８〜１８の飽和または不飽和炭化
水素基、ＸおよびＹはそれぞれ水素、アルカリ金属、ア
ンモニウムまたはアルカノールアミン、およびｎ−よ数
はＯ〜４の整数を表す〕 または一般式（Ｉ［） 〔式中、Ｒ２およびＲ１は炭素数８〜１８の飽和または
不飽和炭化水素基、Ｘは水素、アルカリ金属、アンモニ
ウムまたはアルカノ−ルア逅ン、およびｎｔおよびｎ、
はそれぞれＯ〜４の整数を表す〕で示されるアルキルり
ん酸エステルの１種または２種以上およびこれと相溶性
の水溶性界面活性剤の１種または２種以上を混合してな
る反転性良好なカチオン性ポリマーの油中水型エマルジ
ョン、を要旨とするものである。
意外なことに、本発明の反転用界面活性剤系は水溶性ポ
リマーがカチオン性である場合にのみ有効であり、水溶
性ポリマーがノニオンまたはアニオン性である場合には
有効でない。
（１）水溶性のカチオン性ポリマー 本発明に適用できる水溶性のカチオン性ポリマーとして
は、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエ
チルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミ
ノプロピル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノヒド
ロキシプロビル（メタ）アクリレートおよびジメチルア
ミノエチルアクリルアミドならびにこれらの第４級アン
モニウム塩、ビニルピリジン等のカチオン性モノマーの
ホモポリマーおよびこれらのカチオン性モノマーとアク
リルアミドその他のビニルモノマー等とのコポリマーが
挙げられる。これらポリマーの分子量は特に制限される
ものではなく、通常、敵方以上２千万程度のものに適用
できる。
（２）疎水性液体 油相に用いられる疎水性液体は液状炭化水素および置換
された液状炭化水素である。好ましい疎水性液体として
は、パークロロエチレンのようなハロゲン化炭化水素、
ベンゼン、キシレン、ケロセン、液状パラフィンのよう
な芳香族または脂肪族炭化水素であり、特に脂肪族炭化
水素が最も好適である。
（３）油中水型乳化剤 エマルジョン形成剤である油中水型乳化剤としては特に
制限されるものでなく、−船釣に油中水型エマルジョン
に用いられている乳化性界面活性剤が使用できる。有用
なものは、親水性−疎水性バランス（ＨＬＢ）　１〜ｌ
Ｏ１好ましくは２〜６のものであり、具体的な例として
ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノステアレー
ト、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、ポ
リオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレ
ンノニルフェニルエーテル、グリセロールモノステア２
−トおよびこれらの混合物を挙げることができる。
（５）反転用界面活性剤 本発明の水溶性カチオン性ポリマーの油中水型エマルジ
ョンは新規な反転用界面活性剤系を含む。
この反転用界面活性剤系は、前記一般式（１）または（
ｎ）で示されるアルキルりん酸エステルの１種もしくは
２種以上およびこれと相溶性の界面活性剤１種もしくは
２種以上の混合物からなる。
アルキルりん酸エステルとしては、ポリオキシエチレン
モノステアリルりん酸エステル、ポリオキシエチレンモ
ノオレイルりん酸エステル、ポリオキシエチレンジステ
アリルりん酸エステル、ポリオキシエチレンジオレイル
りん酸エステルの塩、ポリオキシエチレンノニルフェニ
ルエーテルのモノりん酸エステルおよびポリオキシエチ
レンノニルフェニルエーテルのジりん酸エステルの塩等
であり、具体的には、ポリオキシエチレン（ｎ−３）モ
ノステアリルりん酸エステルＮａ塩、ポリオキシエチレ
ン（ｎ＝２）モノオレイルりん酸エステルに塩等が挙げ
られる。
相溶性の水溶性界面活性剤としては、アルキルアリール
スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、高級アル
コールとエチレンオキサイドの縮合生成物、アルキルフ
ェノールとエチレンオキサイドの縮合生成物、高級脂肪
酸のソルビタンエステルとエチレンオキサイドの縮合生
成物、長鎖脂肪酸のポリエチレングリコールエステルお
よび多価アルコール部分高級脂肪酸エステル等であり、
具体的には、アルキルアリールスルホン酸のアルカリ金
属塩、スルホこはく酸ジアルキルナトリウム等の陰イオ
ン性界面活性剤、ラウリルアルコールとエチレンオキサ
イド単位１０個の反応生成物、ノニルフェノールとエチ
レンオキサイド単位１２個の反応生成物、テトラエチレ
ングリコールモノステアレート、ソルビタントリステア
レート、モノステアリン酸ソルビタンとエチレンオキサ
イド単位１２個の反応生成物等のノニオン性界面活性剤
が挙げられる。
（６）エマルジョンの形成 本発明の油中水型エマルジョンは、水溶性カチオンポリ
マーおよび反転用界面活性剤を含有する水性相が疎水性
液体および油中水型乳化剤よりなる油相にコロイド大の
粒子ないしは小滴として分散した状態のものである。水
性相の割合は、通常エマルジョンの５０〜９０重量ｘ１
好ましくは５５〜８５重量２の範囲である。また、ポリ
マーの量は、通常エマルジョンの１５〜８０重量２．好
ましくは２０〜７０重量２の範囲である。
安定なエマルジョンを得るための乳化性界面活性剤の量
は、通常、疎水性液体の総重量に対して１．０〜２０．
０重量％で、好ましくは２．０〜１５．０％である。
反転用界面活性剤の量は、エマルジョンの総重量の０．
３〜５χ、好ましくは０．５〜４ｘであり、アルキルり
ん酸エステル／相溶性の界面活性剤の割合は、重量で３
／９７〜５０１５０　、好ましくは５７９５〜〜４０／
６０である。
上記エマルジョンは、単量体水溶液を油中水型乳化剤を
含む疎水性液体中に乳化分散させて、遊離ラジカルを生
成することのできる重合開始剤の存在下で重合させて得
ることができる。
重合開始剤の例として過硫酸塩、過酸化アルキル等の過
酸化と亜硫塩、第一鉄塩、アミン化合物等の還元剤と組
み合わせたレドックス開始系、アゾビスイソブチロニト
リル、２．２’−アゾビス−（２−アミジノプロパン）
塩酸塩、４，４゛−アゾビス−（４シアノバレリン酸）
等のアゾ型熱分解開始系等が挙げられる。また、ベンゾ
フェノン、ベンゾインメチルエーテル等の光増感剤の存
在下、光照射して重合させることもできる。これ等の重
合開始剤の使用量は単量体に対し、通常１０〜５０００
ｐｐｍ　、好ましくは３０〜３０００ｐｐｍである。ま
た、逆相乳化重合処方に、必要により前述の成分に加え
て連鎖移動剤、反転用界面活性剤、キレート剤、緩衝剤
および塩類等を添加することができる。
反転用界面活性剤は、通常、重合後のエマルジョンに加
えられるが、重合前に加えることもできる。
〔発明の効果〕
本発明の新規な反転用界面活性剤系を含有する水溶性の
カチオン性ポリマーの油中水型エマルジョンは、水中で
迅速に反転し、該ポリマーが水性媒体中に溶液として放
出され、容易にポリマーの水溶液が得られるので、作業
能率が著しく改善される０本発明の反転用界面活性剤系
はカチオン性ポリマーには有効であるが、ノニオンまた
はアニオン性には有効でない。
以下、実施例によりさらに説明するが、本発明体これに
特定されるものではない。
尚、部および％は重量によるものである。
〔実験例〕
実施例１〜３、比較例１〜２ （１）エマルジョンの製造 水８６．Ｏｇ中にアクリルアミドの５０χ水溶液１１２
．０ｇとメタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモ
ニウムクロライド（ＮＥＴＡＣ）　の８０％水溶液７０
．０　ｇを加えて、水性相を調製した０次いで、この水
性相を液状炭化水素（０石化学製　アイソゾール−３０
０）１２０．０ｇ、グリセロールモノステアレート（花
王製レオドール？ｌ５−６０　ＨＬＢ　３．５）　４．
０ｇおよびソルビタンモノオレエート（花王製　レオド
ール５ｐ−ｏｔ。
ＨＬＢ　４．８　）　８．０ｇとを含有する油槽に加え
てワーリングプレングー中で１分間攪拌し油中水型エマ
ルジョンを得た。生成エマルジョンを攪拌器、窒素吹込
み口、温度計、ウォーターバスおよびガス出口を備えた
５００ｃｃのセパラブルフラスコに仕込んだ、このエマ
ルジョンに窒素ガスを６０分間通じ、酸素を除去し、５
０″Ｃに保って重合開始剤２，２゛−アゾビス２，４−
ジメチルバレロニトリル（トルエン１−中０．０５ｇ）
を添加し、１ｚ以下の残存モノマーになるまで重合を続
けた。
得られた油中水型エマルジョンに、反転用界面活性剤と
して表１に示す所定量のノニルフェノールとエチレンオ
キサイド単位１２個の反応生成物（ＮＰ−１２ＥＯ）お
よびポリオキシエチレン（ｎ−３）モノステアリルりん
酸エステルＮａ塩またはポリオキシエチレン（ｎ＝２）
オレイルりん酸エステルに塩を徐々に添加し、水溶性の
カチオン性ポリマーの油中水型エマルジョンを調製した
。
尚、比較のため、アルキルりん酸エステル塩を添加しな
いものも調製した。
また、ポリマーの粘度は４２Ｑｃｐであった（東京計器
製Ｂ型粘度計型式ＢＬ使用　１／４Ｎ塩化ナトリウム中
ポリマ一濃度１χ）。
（２）エマルジョンの反転試験 ５００　ｄガラス製ビーカーにイオン交換水４９４．６
ｇを採り、これに攪拌下（２４０ｒｐｍ）上記各調製エ
マルジョン５．４ｇを添加し、Ｂ型粘度を時間の変数と
して一定の読みが得られるまで測定した０反転速度は、
この粘度の読みが一定となった時の値（Ａｏ）に対する
各時間における粘度の測定値（Ａ）の比率を反転速度比
として〔反転速度比−Ａ／Ａ＠　Ｘ　１００（χ）〕こ
の値が１００に近ずく時間の長短により判定した。
結果を表１に示す０本発明のエマルジョンが反転速度が
著しく大きいことが明らかである。
比較例３ 水１４．３ｇ中にアクリルアミドの５０％水溶液１７９
．２ｇと３０χアクリル酸ナトリウム７４．７　ｇを加
えて水性相を調製した以外は実施例１の方法に準じて、
反転用界面活性剤を含有したアニオン性ポリマーの油中
水型エマルジョンを製造した。得られたポリマーの粘度
を実施例１に示した条件で測定した結果３５００ｃｐで
あった。
エマルジョンの反転試験は５００−ガラス製ビーカーに
イオン交換水４９８．２ｇを採り、これに表２に示す所
定量の反転用界面活性剤を添加したエマルジョン１．８
ｇを添加し、実施例１の方法に準して行った。結果を表
２に示す。
実施例１〜３のカチオン性ポリマーの場合と異なりアル
キルリン酸エステルの添加による反転速度の向上は認め
られなかった。
比較例４ 水４４．０　ｇにアクリルアミドの５ｏｚ水溶液２２４
．０ｇを加えて水性相を調製した以外は実施例１の方法
に準じて反転用界面活性剤を含有したノニオン性ポリマ
ーの油中水型エマルジョンを製造した。得られたポリマ
ーの粘度を実施例１に示した条件で測定した結果１１０
０ｃｐであった。
エマルジョンの反転試験は５００−ガラスビーカーにイ
オン交換水４８Ｌ６ｇを採り、これに表３に示す所定量
の反転用界面活性剤を添加したエマルジョン１０．４ｇ
を添加し、実施例１の方法に準して行った。結果を表３
に示す。
実施例１〜３のカチオン性ポリマーの場合と異なりアル
キルリン酸エステルの添加による反転速度の向上は認め
られなかった。
表１ 表３

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）疎水性液体の連続相と水溶性のカチオン性ポリマ
    ーを含有する不連続相からなる油中水型エマルジョンに
    、該エマルジョンを水中で反転させる際の反転用界面活
    性剤として、 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は炭素数８〜１８の飽和または不飽和炭
    化水素基、ＸおよびＹはそれぞれ水素、アルカリ金属、
    アンモニウムまたはアルカノールアミン、およびｎ＿１
    は数は０〜４の整数を表す〕 または一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿２およびＲ＿３は炭素数８〜１８の飽和ま
    たは不飽和炭化水素基、Ｘは水素、アルカリ金属、アン
    モニウムまたはアルカノールアミン、およびｎ＿２およ
    びｎ＿３はそれぞれ０〜４の整数を表す〕で示されるア
    ルキルりん酸エステルの１種または２種以上およびこれ
    と相溶性の水溶性界面活性剤の１種または２種以上を混
    合してなる反転性良好なカチオン性ポリマーの油中水型
    エマルジョン。
  2. （２）一般式〔 I 〕または〔II〕で示されるアルキル
    りん酸エステルが、ポリオキシエチレンモノステアリル
    りん酸エステル、ポリオキシエチレンモノオレイルりん
    酸エステル、ポリオキシエチレンジステアリルりん酸エ
    ステル、ポリオキシエチレンジオレイルりん酸エステル
    の塩、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルのモ
    ノりん酸エステルおよびポリオキシエチレンノニルフェ
    ニルエーテルのジりん酸エステルの塩であり、相溶性の
    水溶性界面活性剤が、アルキルアリールスルホン酸塩、
    ジアルキルスルホこはく酸塩、高級アルコールとエチレ
    ンオキサイドの縮合生成物、アルキルフェノールとエチ
    レンオキサイドの縮合生成物、高級脂肪酸のソルビタン
    エステルとエチレンオキサイドの縮合生成物、長鎖脂肪
    酸のポリエチレングリコールエステルおよび多価アルコ
    ール部分高級脂肪酸エステルである請求項１記載の油中
    水型エマルジョン。
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