KR0184519B1 - 양이온 중합체의 유중수 유제 - Google Patents
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Abstract
소수성 액체를 포함하는 연속상, 수용성 양이온 중합체를 포함하는 불연속상, 및 하나 이상의 일반식(Ⅰ) 또는 (Ⅱ)의 알킬 포스페이트와 상기 하나 이상의 알킬 포스페이트와 혼화되는 하나 이상의 다른 계면활성제의 혼합물을 포함하는 전화용 계면활성제 시스템을 포함하는 전화용으로 적합한 양이온 중합체의 유중수 유체.
상기식에서, R1은 탄소수 8 내지 18의 포화 또는 불포화 탄화수소 그룹을 나타내고, R2및 R3는 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 탄소수 8 내지 18의 포화 또는 불포화 탄화수소 그룹을 나타내며, X 및 Y는 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 수소원자, 알칼리 금속, 암모늄 그룹 또는 알칼올아미노 그룹을 나타내고, n1, n2및 n3는 각각 0 또는 1 내지 4의 정수를 나타낸다.
Description
본 발명은 유중수 유제(W/O 유제), 더욱 구체적으로 물 속에서 신속하게 전화되는 전화용의 신규한 계면활성제 혼합물을 함유하는 수용성 양이온성 중합체의 W/O 유제에 관한 것이다.
아크릴아미드와 양이온성 단량체(예 : 디메틸아미노에틸 메타크릴레이트, 디에틸아미노에틸 메타그릴레이트 또는 이들의 4급 염)와의 공중합체와 같은 수용성 양이온성 중합체는 고분자량 중합체 응집제, 고분자량 중합체 탈수제, 제지용 화학 물질 등으로서 매우 유용하다.
W/O 유제 및 이의 제조방법은 반데르호프(Banderhoff) 등에 의해 일본국 특허공보 제34-10644호에 기술되어 있다. 그러나, 기술되어 있는 유제는 사실상 안정하지 않기 때문에 경제적 용도를 위해 수용성 중합체를 침강시켜 유제로부터 분리한 다음 고체로서 회수해야 했다.
반데르호프 등의 유제의 몇몇 결점은 중합체를 고체로서 분리할 필요가 없는 앤더슨(Anderson) 등의 미합중국 특허 제3.624.019호에 의해 극복되었다. 앤더슨 특허의 유제는 유제를 물에 가할 때 이를 중합체 수용액으로 전화시키는 계면활성제를 함유한다. 엔더슨 등의 W/O 유제가 통상적인 제조방법과 사용방법을 진일보시켰지만, 유제에 사용되는 계면활성제의 전화능은 여전히 불충분한데, 이는 전화에 장시간이 소요되고/되거나 예정된 시간 내에 전화를 수행하기 위해서는 다량의 계면활성제를 첨가해야 하기 때문이다.
본 발명의 목적은 위의 통상적인 기술과 관련된 문제를 해결하고 제조 또는 보존하는 동안 안정하며 수성 매질 속에서 신속하게 전화되는 W/O 유제를 제공하는 것이다.
본 발명자들은 무엇보다도 위의 목적을 달성하기 위해 광범위하고 집중적으로 연구하였다. 그 결과, 특정 계면활성제 혼합물이 수중 불연속 상으로서 양이온성 중합체 수용액을 함유하는 W/O 유제의 전화에 극히 효과적인 것으로 밝혀졌다.
위의 목적과 기타 목적 및 이점은 소수성 액체를 포함하는 연속 상, 수용성 양이온성 중합체를 포함하는 불연속성상, 및 하나 이상의 일반식(Ⅰ) 또는 (Ⅱ)의 알킬 포스페이트와 상기 하나 이상의 알킬 포스페이트와 이와 혼화성인 하나 이상의 다른 계면활성제와의 혼합물로서, 유제를 물에서 전화시키기 위한 계면활성제 혼합물을 포함하는 전화용으로 적합한 양이온 중합체의 W/O 유제에 관한 본 발명에 의해 달성된다.
상기식에서, R1은 탄소수 8 내지 18의 포화 또는 불포화 탄화수소 그룹을 나타내고, R2및 R3는 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 탄소수 8 내지 18의 포화 또는 불포화 탄화수소 그룹을 나타내며, X 및 Y는 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 수소원자, 알칼리 금속, 암모늄 그룹 또는 알칼올아미노 그룹을 나타내고, n1, n2및 n3는 각각 0 또는 1 내지 4의 정수를 나타낸다.
뜻밖에도, 본 발명에 따르는 전화용 계면활성제는 수용성 중합체가 양이온성인 유제에만 효과가 있고, 수용성 중합체가 비이온성 또는 음이온성인 유제에는 효과가 없다.
본 발명에서 사용할 수 있는 수용성 양이온성 중합체에는 디메틸아미노에틸 (메트)아크릴레이트. 디에틸아미노에틸 (메트)아크릴레이트, 디메틸아미노프로필 (메트)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸 아미노하이드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸 아크릴아미드 및 이들의 4급 암모늄 염 및 비닐 피리딘과 같은 양이온성 단량체의 단독중합체 및 이들 양이온성 단량체와 아크릴아미드 또는 다른 비닐 단량체와의 공중합체가 포함된다. 이들 양이온성 중합체는 분자량에 제한이 없다. 통상적으로, 분자량이 수만 내지 약 20,000,000인 수용성 양이온성 중합체를 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에서 사용할 수 있는 연속 상을 포함하는 소수성 액체에는 액체 탄화수소 및 치환된 액체 탄화수소가 있다. 적합한 소수성 액체의 예에는 할로겐화 탄화수소(예 : 퍼클로로에틸렌) 및 방향족 또는 지방족 탄화수소(예 : 도데칸, 테트라데칸, 벤젠, 크실렌, 케로센 및 액체 파라핀)가 있으며, 지방족 탄화수소가 가장 바람직하다.
(전화용 계면활성제 혼합물 이외에) W/O 유제의 제조에 사용할 수 있는 W/O 유화제는 특정한 것에 한정되지 않으며, W/O 유제의 제조에 통상적으로 사용되는 유화 계면활성제를 사용할 수 있다. 이러한 점에서, 본 발명의 W/O 유제는 위의 연속 상과 불연속 상을 포함하는 W/O 유제를 본 명세서에서 정의한 전화용의 신규한 계면활성제 혼합물과 혼합하여 제조할 수 있다. 따라서, 이러한 경우, 이후에 언급하는 유화제를 사용하여 W/O 유제를 제조하고, 이를 계속하여 신규한 계면활성제 혼합물과 혼합한다. 바람직한 유화제는 친수성-친유성 비(HLB)가 1 내지 10보다 바람직하게는 2 내지 6인 유화제이다. 유화제의 구체적인 예는 소르비탄 모노올레에이트, 소르비탄 모노스테아레이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노올레에이트, 폴리옥시에틸렌 올레일에테르, 폴리옥시에틸렌 노닐페닐 에테르, 글리세롤 모노스테아레이트 및 이들의 혼합물이다.
본 발명에 따르는 수용성 양이온성 중합체의 W/O 유제는 전화용의 신규한 계면활성제 혼합물을 함유한다. 전화용 계면활성제 혼합물은 하나 이상의 위의 일반식(Ⅰ) 또는 (Ⅱ)의 알킬 포스페이트와 이와 혼화성인 하나 이상의 다른 계면활성제와의 혼합물이다.
적합한 알킬 포스페이트의 예에는 폴리옥시에틸렌 모노스테아릴 포스페이트, 폴리옥시에틸렌 모노올레일 포스페이트, 폴리옥시에틸렌 디스테아릴 포스페이트, 폴리옥시에틸렌 디올레일 포스페이트, 폴리옥시에틸렌 노닐페닐 에테르 모노포스페이트 및 폴리옥시에틸렌 노닐페닐 에테르 디포스페이트의 염이 있다. 구체적인 예는 폴리옥시 에틸렌(n=3) 모노스테아릴 포스페이트 나트륨염 및 폴리옥시에틸렌(n=2) 모노올레일 포스페이트 칼륨염이다.
위의 알킬 포스페이트와 혼화성인 다른 수용성 계면활성제에는 알킬아릴설폰산염, 디알킬설포석신산염, 고급 알콜과 에틸렌 옥사이드와의 축합물, 알킬페놀과 에틸렌 옥사이드와의 축합물, 고급 지방산 소르비탄 에스테르와 에틸렌 옥사이드와의 축합물, 장쇄 지방산 폴리에틸렌 글리콜 에스테르 및 다가 알콜과 고급 지방산과의 부분 에스테르가 있다. 구체적인 예는 음이온성 계면활성제(예 : 알킬아릴설폰산의 알칼리 금속염 및 나트륨 디알킬설포석시네이트)와 비이온성 계면활성제(예 : 라우릴 알콜과 10개의 에틸렌 옥사이드 단위와의 반응 생성물, 노닐페놀과 12개의 에틸렌 옥사이드 단위와의 반응 생성물, 테트라에틸렌 글리콜 모노스테아레이트, 소르비탄 트리스테아레이트 및 소르비탄 모노스테아레이트와 12개의 에틸렌 옥사이드 단위와의 반응 생성물)이다.
본 발명에 따르는 W/O 유제에서, 수용성 양이온성 중합체를 함유하는 수성(불연속) 상과 전화용 계면활성제 혼합물은 소수성 액체 및 W/O 유화제를 포함하는 오일(연속) 상에 분산된 콜로이드 입자 또는 소적을 형성한다. 유제 속의 수성 상의 비율은, 유제의 총 중량을 기준으로 하여, 바람직하게는 약 50 내지 90중량% 보다 바람직하게는 55 내지 85중량%이다.
유제 속의 중합체의 양은, 유제의 총 중량을 기준으로 하여, 바람직하게는 약 15 내지 80중량%, 보다 바람직하게는 20 내지 70중량%이다.
안정한 유제를 수득하기 위한 W/O 유화제의 양은, 총 소수성 액체를 기준으로 하여, 바람직하게는 약 1.0 내지 20.0중량%, 보다 바람직하게는 2.0 내지 15.0중량%이다.
전화용 계면활성제의 양은, 유제의 총 중량을 기준으로 하여, 약 0.3 내지 5중량%, 바람직하게는 0.5 내지 4중량%이며, 혼화성 계면활성제에 대한 알킬 포스페이트의 비율은, 중량을 기준으로 하여, 3/97 내지 50/50, 바람직하게는 5/95 내지 40/60이다.
본 발명의 유제는 단량체 수용액을, W/O 유화제를 함유하는 소수성 액체에 유화시키거나 분산시키고 단량체를 유리 라디칼 형성 중합 개시제의 존재하에 중합시켜 수득할 수 있다.
사용할 수 있는 중합 개시제의 예에는 퍼옥사이드(예 : 퍼설페이트 및 알킬 퍼옥사이드)와 환원제(예 : 제1철염 및 아민 화합물)와의 혼합물을 포함하는 산화환원 개시제와 아조형 열분해 개시제[예 : 아조비스이소부티로니트릴, 2,2'-아조비스(2-아미디노프로판) 하이드로클로라이드 및 4,4'-아조비스(4-시아노발레르산)]가 있다. 중합반응은 또한 감광제(예 : 벤조페논 및 벤조인 메틸 에테르)의 존재하에 광 조사에 의해 유도될 수 있다.
이들 중합 개시제와 감광제는, 단량체를 기준으로 하여, 통상적으로 약 10 내지 5000ppm, 바람직하게는 30 내지 3,000ppm의 양으로 사용된다. 필요한 경우, 역상 유제 중합반응 시스템은 위의 성분 이외에 연쇄이동제, 다른 전화용 계면활성제, 킬레이트화제, 완충제, 염 등을 추가로 함유할 수 있다.
본 발명의 전화용 계면활성제 혼합물은 통상적으로 중합반응 후에 유제에 가하지만, 중합반응 전에 가할 수도 있다.
본 발명에 따르는 전화용의 신규 계면활성제 혼합물을 함유하는 수용성 양이온성 중합체의 W/O 유제는 물 속에서 신속하게 전화됨으로써, 중합체가 수성 매질에 용액 형태로 방출되어 용이하게 중합체 수용액을 제공할 수 있다. 따라서, 작업 효율은 현저하게 향상된다. 본 발명에 따르는 계면활성제 혼합물은 양이온성 중합체에 대해서는 효과적이지만 비이온성 또는 음이온성 중합체에 대해서는 효과적이지 못하다.
이제 본 발명을 실시예를 참조하여 더욱 상세히 설명하겠지만, 본 발명이 이에 한정되는 것으로 생각해서는 안된다. 실시예에서 부 및 %는 달리 명시하지 않는 한 중량을 기준으로 한다.
[실시예 1 내지 3 및 대조실시예 1 및 2]
1) 유제의 제조 :
아크릴아미드의 50% 수용액 112.0g과 메타크릴로일옥시 에틸트리메틸암모늄 클로라이드(이하, METAC라고 한다)의 80% 수용액 70.0g을 H2O 86.0g에 가하여 수성상을 제조한다. 수성 상을 액체 지방족 탄화수소[닛세키가가쿠(Nisseki Kagaku) 제품 Isozol-3000] 120.0g, 글리세롤 모노스테아레이트[가오(Kao) 제품 Leodor MS-60; HLB : 3.5] 4.0g 및 소르비탄 모노올레에이트[가오 제품 Leodor SP-010; HLB : 4.8] 8.0g을 포함하는 오일 상에 가하고, 혼합물을 워링(Waring) 블렌더 속에서 1분 동안 교반하여 W/O 유제를 수득한다. 생성된 W/O 유제를 교반기, 질소 유입구, 온도계, 수조 및 기체 유출구가 장착된 500cc 분리형 플라스크에 충전시킨다. 질소를 60분 동안 불어넣어 플라스크로부터 산소를 퍼징한 후, 유제를 50℃에서 유지시키고, 여기에 중합 개시제로서 2,2'-아조비스-2,4-디메틸발레로니트릴(톨루엔 1ml중의 0.05mg)을 가한다. 잔류 단량체가 1% 이하로 줄어들 때까지 시스템을 중합시킨다.
노닐페놀과 12개의 에틸렌 옥사이드 단위와의 반응 생성물(이하, NP-12EO라고 한다)과 폴리옥시에틸렌(n=3) 모노스테아릴 포스페이트 나트륨염 또는 폴리옥시에틸렌(n=2) 올레인 포스페이트 칼륨염을 다음 표 1에 기재되어 있는 양으로 생성된 W/O 유제에 서서히 가하여 수용성 양이온성 중합체의 W/O 유제를 제조한다.
대조를 위해, 대조용 W/O 유제를 알킬 포스페이트를 가하지 않는 것 이외에는 위의 방법과 동일한 방법으로 제조한다.
도쿄 게이키가브시키가이샤가 제조한 브록필드 점도계 Model BL을 사용하여 1/4N 염화나트륨 수용액 중의 1% 용액 속에서 측정한 중합체의 점도는 420cps인 것으로 나타났다.
2) 유제의 전화시험 :
500ml들이 유리 비어커에 이온 교환수 494.6g을 넣고, 여기에 위에서 제조한 유제를 각각 5.4g씩 240rpm으로 교반하면서 가한다. 일정한 값이 나타날 때까지 변수로서 시간에 따른 브룩필드 점도를 측정한다. 측정된 일정한 값(Ao)에 대한 각각의 측정시 측정된 값(A)의 비를 전화속도 비로 택한다[전화속도 비 = A/Ao × 100(%)], 전화속도는 전화속도의 비가 100에 근접하는데 걸리는 시간으로 평가한다. 수득한 결과를 다음 표 1에 기재한다. 본 발명에 따르는 유제의 전화속도가 현저하게 빠름을 표 1로부터 분명히 알 수 있다.
주 : (a) : 폴리옥시에틸렌(n=3) 모노스테아릴 포스페이트 Na염
(b) : 폴리옥시에틸렌(n=2) 올레일 포스페이트 K염
(c) : 노닐페놀가 12개의 에틸렌 옥사이드 단위와의 반응 생성물(NP-12EO)
(이하동일)
[대조실시예 3]
물 14.3g에 아크릴아미드의 50% 수용액 179.2g과 30% 나트륨 아크릴레이트 수용액 74.7g을 가하여 수성 상을 제조하는 것 이외에는 실시예 1에서와 동일한 방법으로 전화용 계면활성제를 함유하는 음이온성 중합체의 W/O 유제를 제조한다. 실시예 1에서와 동일한 조건하에서 측정한 생성된 중합체의 점도는 3500cp인 것으로 나타났다.
이온 교환수 498.2g을 500ml들이 유리 비이커에 넣고, 여기에 다음 표 2에 주어진대로 정해진 양의 전화용 계면활성제를 가한 유제 1.8g을 가하는 이외에는 실시예 1에서와 동일하게 유제의 전화시험을 수행한다. 수득한 결과를 표 2에 기재한다. 실시예 1 내지 3에서와 같은 양이온성 중합체를 사용하는 실시예에서와는 달리 알킬 포스페이트를 가해도 전화속도가 향상되지 않음을 표 2의 결과로부터 알 수 있다.
[대조실시예 4]
물 44.0g에 아크릴아미드의 50% 수용액 224.0g을 가하여 수성 상을 제조하는 것 이외에는 실시예 1에서와 동일한 방법으로 전화용 계면활성제를 함유하는 비이온성 중합체의 W/O 유제를 제조한다. 실시예 1에서와 동일한 조건하에서 측정한 생성된 중합체의 점도는 1100cp인 것으로 나타났다.
500ml들이 유리 비이커에 이온 교환수 489.6g을 넣고, 여기에 다음 표 2에 주어진대로 정해진 양의 전화용 계면활성제를 가한 유제 10.4g을 가하는 것 이외에는 실시예 1에서와 동일하게 유제의 전화시험을 수행한다. 수득한 결과를 표 3에 기재한다. 실시예 1 내지 3에서와 같은 양이온성 중합체를 사용하는 실시예에서와는 달리 알킬 포스페이트를 가해도 전화속도가 향상되지 않음을 표 3의 결과로부터 알 수 있다.
본 발명을 구체적인 실시예를 참조로 상세히 설명하였지만, 본 발명의 취지 및 범주를 벗어나지 않는 한 다양한 변화와 수정이 가능함은 당해 기술 분야의 숙련가에게 자명할 것이다.
Claims (19)
- 소수성 액체를 포함하는 연속상, 수요성 양이온 중합체를 포함하는 불연속상, 및 하나 이상의 일반식(Ⅰ) 또는 (Ⅱ)의 알킬 포스페이트와 이와 혼화되는 하나 이상의 다른 계면활성제의 혼합물로서, 유제를 물에서 전환시키기 위한 계면활성제 혼합물을 포함하는, 전화용으로 적합한 양이온 중합체의 유중수 유제.상기식에서, R1은 탄소수 8 내지 18의 포화 또는 불포화 탄화수고 그룹이고, R2및 R3는 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 탄소수 8 내지 18의 포화 또는 불포화 탄화수소 그룹이며, X 및 Y는 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 수소원자, 알칼리 금속, 암모늄 그룹 또는 알칼올아미노 그룹이고, n1, n2 및 n3는 각각 0 또는 1 내지 4의 정수이다.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ) 또는 (Ⅱ)의 알킬 포스페이트기 폴리옥시에틸렌 모노스테아닐 포스페이트, 폴리옥시에틸렌 모노올레일 포스페이트, 폴리옥시에틸렌 디스테아릴 포스페이트, 폴리옥시에틸렌 모노올레일 포스페이트, 폴리옥시에틸렌 디스테아릴 포스페이트 폴리옥시에틸렌 디올레일 포스페이트염, 폴리옥시에틸렌 노닐페닐 에테르 모노포스페이트 및 폴리옥시에틸렌 노닐페닐 에테르 디포스페이트의 염으로부터 선택되는 유중수 유제.
- 제1항에 있어서, 혼화성 수용성 계면활성제가 알킬아릴설폰산염, 디알킬설포석신산염, 고급 알콜과 에틸렌 옥사이드와의 축합물, 알킬페놀과 에틸렌 옥사이드와의 축합물, 고급 지방산 소르비탄 에스테르와 에틸렌 옥사이드와의 축합물, 장쇄 지방산 폴리에틸렌 글리콜 에스테르 및 다가 알콜과 고급 지방산과의 부분 에스테르로부터 선택되는 유중수 유제.
- 제1항에 있어서, 전화용 계면활성제 혼합물이, 유제의 총 중량을 기준으로 하여, 약 0.3 내지 5중량%의 양으로 존재하며, 혼화성 수용성 계면활성제에 대한 알킬 포스페이트의 비가, 중량을 기준으로 하여, 3/97 내지 50/50인 유중수 유체.
- 제1항에 있어서, 수용성 양이온성 중합체가 디메틸아미노에틸 (메트)아크릴레이트, 디에틸아미노에틸 (메트)아크릴레이트, 디메틸아미노프로필 (메트)아크릴레이트, 디메틸아미노하이드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸 아크릴아미드 및 이들의 4급 암모늄 염 및 비닐피리딘으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 양이온성 단량체의 단독중합체인 유중수 유제.
- 제5항에 있어서, 수용성 양이온성 중합체가 양이온성 단량체와 아크릴아미드 또는 다른 비닐 단량체와의 공중합체인 유중수 유제.
- 제1항에 있어서, 양이온성 중합체의 분자량이 수만 내지 약 20,000,000인 유중수 유제.
- 제1항에 있어서, 소수성 액체가 액체 탄화수소 또는 치환된 액체 탄화수소인 유중수 유제.
- 제8항에 있어서, 소수성 액체가 할로겐화 탄화수소, 방향족 탄화수소 및 지방족 탄화수소로부터 선택되는 유중수 유제.
- 제9항에 있어서, 하로겐화 탄화수소가 퍼클로로에틸렌인 유종수 유제.
- 제8항에 있어서, 지방족 또는 방향족 탄화수소가 벤젠, 크실렌, 케로센 및 액체 파라핀으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 유중수 유제.
- 제1항에 있어서, 연속 상이, 친수성-친유성 비(HLB)가 1 내지 10인 유화 계면활성제를 추가로 포함하는 유종수 유제.
- 제12항에 있어서, HLB가 2 내지 6인 유중수 유제.
- 제12항에 있어서, 유화 계면활성제가 소르비탄 모노올레에이트, 소르비탄 모노스테아레이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노올레이트, 폴리옥시에틸렌 올레일 에테르, 폴리옥시에틸렌 노닐페닐 에테르, 글리세롤 모노스테아레이트 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 유중수 유제.
- 제2항에 있어서, 알킬 포스페이트가 폴리옥시에틸렌(n=3) 모노스테아릴 포스페이트 나트륨염 및 폴리옥시에틸렌(n=2) 모노올레일 포스페이트 칼륨염으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 유중수 유제.
- 제1항에 있어서, 유제중의 불연속 상의 비율이 약 50 내지 90중량%인 유중수 유제.
- 제1항에 있어서, 유제중의 중합체의 양이 약 15 내지 4중량%인 유중수 유제.
- 제4항에 있어서, 전화용 게면활성제 혼합물이 0.5 내지 80중량%인 유중수 유제.
- 제4항에 있어서, 혼화성 수용성 계면활성제에 대한 알킬 포스페이트의 비가, 중량을 기준으로 하여, 5/95 내지 40/60인 유중수 유제.
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