JPH0319693A - ドコサヘキサエン酸高濃度含有油脂の製造方法 - Google Patents
ドコサヘキサエン酸高濃度含有油脂の製造方法Info
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- JPH0319693A JPH0319693A JP1152199A JP15219989A JPH0319693A JP H0319693 A JPH0319693 A JP H0319693A JP 1152199 A JP1152199 A JP 1152199A JP 15219989 A JP15219989 A JP 15219989A JP H0319693 A JPH0319693 A JP H0319693A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、長鎖高度不飽和脂肪酸、特にドコサヘキサエ
ン酸を高濃度に含有する油脂の製造方法に関する。
ン酸を高濃度に含有する油脂の製造方法に関する。
（従来の技術）
近年、長鎖高度不飽和脂肪酸のもつ生理活性が注目され
、その利用について活発な検討がなされるようになった
。つまり、現代の日本人を含め、欧米型の肉を中心とす
る食生活では、ω−６長鎖高度不飽和脂肪酸（メチル末
端より数えて６番目のＣ−Ｃ結合が二重結合の脂肪酸、
例えばアラキドン酸（ＡＡ，Ｃ２０：４） 、ｒ−リノ
レン酸（Ｇｌ、Ａ， Ｃ＋ａ：３）など）が完全に過
多状態であり、ω６脂肪酸とω−３脂肪酸の摂取バラン
スのくずれを生して、さまざまな戒大病（ガン、高血圧
、心臓病など）の原因になっていると仰告されている。
、その利用について活発な検討がなされるようになった
。つまり、現代の日本人を含め、欧米型の肉を中心とす
る食生活では、ω−６長鎖高度不飽和脂肪酸（メチル末
端より数えて６番目のＣ−Ｃ結合が二重結合の脂肪酸、
例えばアラキドン酸（ＡＡ，Ｃ２０：４） 、ｒ−リノ
レン酸（Ｇｌ、Ａ， Ｃ＋ａ：３）など）が完全に過
多状態であり、ω６脂肪酸とω−３脂肪酸の摂取バラン
スのくずれを生して、さまざまな戒大病（ガン、高血圧
、心臓病など）の原因になっていると仰告されている。
そこでω−３脂肪酸摂取の補助食品として魚油を原料と
した長鎖高度不飽和脂肪酸含有油脂の製造は、その有用
度が注目されてきた。
した長鎖高度不飽和脂肪酸含有油脂の製造は、その有用
度が注目されてきた。
ω−３長鎖高度不飽和脂肪酸としてその生理作用が有用
視されている脂肪酸は、具体的にはエイコサペンクエン
酸（Ｃｚｏ；ｓ、ω３）、ドコサヘキサエン酸などが知
られている。これらのω−３系列の脂肪酸は、従来では
同一の生理作用を示す脂肪酸としてつくられ、それぞれ
の脂肪酸が持つ特異的な作用について論じられることは
あまりなかった。しかし現在では、それぞれの脂肪酸の
持つ特異的な生理作用に関する研究が盛んに行われるよ
うになり、特にドコザヘキザエン酸に関しては血清中コ
レステロールの低下作用においてエイコサペンクエン酸
を上回る効果が示されており （Ｊ．Ｎｕｔｒ． Ｓｃ
ｉ． Ｖｉｔａｍｉｎｏｌ． ３０． ３５７ 〜３１
２ （１９８４））、ＱＪ − ３長鎖高度不飽和脂肪
酸をそれぞれ特異的な生理作用を示す脂肪酸として区別
する方向に傾いている。
視されている脂肪酸は、具体的にはエイコサペンクエン
酸（Ｃｚｏ；ｓ、ω３）、ドコサヘキサエン酸などが知
られている。これらのω−３系列の脂肪酸は、従来では
同一の生理作用を示す脂肪酸としてつくられ、それぞれ
の脂肪酸が持つ特異的な作用について論じられることは
あまりなかった。しかし現在では、それぞれの脂肪酸の
持つ特異的な生理作用に関する研究が盛んに行われるよ
うになり、特にドコザヘキザエン酸に関しては血清中コ
レステロールの低下作用においてエイコサペンクエン酸
を上回る効果が示されており （Ｊ．Ｎｕｔｒ． Ｓｃ
ｉ． Ｖｉｔａｍｉｎｏｌ． ３０． ３５７ 〜３１
２ （１９８４））、ＱＪ − ３長鎖高度不飽和脂肪
酸をそれぞれ特異的な生理作用を示す脂肪酸として区別
する方向に傾いている。
長鎖高度不飽和脂肪酸を高濃度に含有する油脂の製造法
としては、魚油を原料に、キャンディダ（Ｃａｎｄｆｄ
ａ）属リパーゼの選択的加水分解を利用した長鎖高度不
飽和脂肪酸高濃度含有油脂の製造法（特開昭５８ −
１６５７９６）などが知られている。
としては、魚油を原料に、キャンディダ（Ｃａｎｄｆｄ
ａ）属リパーゼの選択的加水分解を利用した長鎖高度不
飽和脂肪酸高濃度含有油脂の製造法（特開昭５８ −
１６５７９６）などが知られている。
（発明が解決しようとする課題）
しかし、上述の長鎖高度不飽和脂肪酸高濃度含有油脂の
製造法によって濃縮される脂肪酸は、炭素数２０以上、
二重結合３個以上を１分子中に有する脂肪酸の混合物で
あり、前述の視点から言うところのω−３脂肪酸をそれ
ぞれ違った生理作用を示す脂肪酸として区別し、分離し
濃縮する技術には至っていなかった。
製造法によって濃縮される脂肪酸は、炭素数２０以上、
二重結合３個以上を１分子中に有する脂肪酸の混合物で
あり、前述の視点から言うところのω−３脂肪酸をそれ
ぞれ違った生理作用を示す脂肪酸として区別し、分離し
濃縮する技術には至っていなかった。
従って本発明の目的は、グリセリドの状態のトコザヘキ
サエン酸を安定にかつ効果的に濃縮する方法を提供する
ことにある。
サエン酸を安定にかつ効果的に濃縮する方法を提供する
ことにある。
（課題を解決するための手段）
本発明のドコサヘキサエン酸高濃度含有油脂の製造方法
は、キャンディダ・シリンドラシュ（Ｃａｎｄｉｄａ
ｃｙｌｉｎｄｒａｃｅａ）由来のリパーゼをセライトδ
こ固定化した固定化酵素を用いて魚油を加水分解し、得
られた分解混合物を脂肪酸とグリセリドとに分離し、グ
リセリド画分を分取することを特徴とする。
は、キャンディダ・シリンドラシュ（Ｃａｎｄｉｄａ
ｃｙｌｉｎｄｒａｃｅａ）由来のリパーゼをセライトδ
こ固定化した固定化酵素を用いて魚油を加水分解し、得
られた分解混合物を脂肪酸とグリセリドとに分離し、グ
リセリド画分を分取することを特徴とする。
各種リパーゼの基質特異性を検討していくと、キャンデ
ィダ・シリンドラシエから得られたリパーゼをセライト
に固定化した固定化酵素は、ドコサヘキサエン酸とグリ
セロールのエステル結合にはほとんど作用しないか、あ
るいはごくわずかしか作用しない。本発明は、この知見
に基づくものである。
ィダ・シリンドラシエから得られたリパーゼをセライト
に固定化した固定化酵素は、ドコサヘキサエン酸とグリ
セロールのエステル結合にはほとんど作用しないか、あ
るいはごくわずかしか作用しない。本発明は、この知見
に基づくものである。
以下に本発明のドコサヘキサエン酸を高濃度に含有する
油脂の製造法について詳述する。
油脂の製造法について詳述する。
本発明に用いるキャンディダ・シリンドラシエ由来のリ
パーゼは市販のものを用いることができる。これを重量
比１〜３０％となるよう水に溶かし、酵素の質量３〜１
００倍のセライト担体と混合した後、乾燥させ、酵素を
セライトに吸着させる。用いるセライトの種類はＮｏ．
５００ 、５０３ 、５３５、５４５（Ｊｏｈｎｓ−Ｍ
ａｎｖｉｌｌｅ Ｓａｌｅｓ Ｃｏｒｐ．）などが良い
。
パーゼは市販のものを用いることができる。これを重量
比１〜３０％となるよう水に溶かし、酵素の質量３〜１
００倍のセライト担体と混合した後、乾燥させ、酵素を
セライトに吸着させる。用いるセライトの種類はＮｏ．
５００ 、５０３ 、５３５、５４５（Ｊｏｈｎｓ−Ｍ
ａｎｖｉｌｌｅ Ｓａｌｅｓ Ｃｏｒｐ．）などが良い
。
ドコサヘキサエン酸含有油脂をキャンディダ・シリンド
ラシエ／セライト固定化リパーゼにより加水分解する反
応は、リパーゼの活性を発現するに十分な量の水の存在
下で行われる必要があり、その水は、例えば油脂に対し
て、１〜２００％であり、望ましくは３０〜１００％程
度を用いる。また前記のリパーゼの使用量は、いずれも
その活性や希望するドコサヘキサエン酸の濃度により異
なるが、通常、油脂１ｇ当たり、１０〜２， ０００ユ
ニソトであり、望ましくは２００〜５００ユニソト程度
である。
ラシエ／セライト固定化リパーゼにより加水分解する反
応は、リパーゼの活性を発現するに十分な量の水の存在
下で行われる必要があり、その水は、例えば油脂に対し
て、１〜２００％であり、望ましくは３０〜１００％程
度を用いる。また前記のリパーゼの使用量は、いずれも
その活性や希望するドコサヘキサエン酸の濃度により異
なるが、通常、油脂１ｇ当たり、１０〜２， ０００ユ
ニソトであり、望ましくは２００〜５００ユニソト程度
である。
本発明では、リパーゼの加水分解の程度は、反応終了後
に水層を除いて得られる両分を水酸化ナトリウムーエタ
ノール溶液などにより滴定して、酸価を測定することに
よって知ることができる。
に水層を除いて得られる両分を水酸化ナトリウムーエタ
ノール溶液などにより滴定して、酸価を測定することに
よって知ることができる。
リパーゼの使用量や反応時間によって、酸価は種々の価
に設定でき、それにより希望の長鎖高度不飽和脂肪酸の
濃度を得ることができる。本発明では、油脂の種類にも
よるが、反応の終了は酸価５０〜１５０程度が適当であ
る。例えば魚油を用いた場合など、酸価１３０程度で反
応を終了することが望ましい。反応は２０〜７０℃、好
ましくは３０〜６０℃でｌ〜４８時間程度で行われる。
に設定でき、それにより希望の長鎖高度不飽和脂肪酸の
濃度を得ることができる。本発明では、油脂の種類にも
よるが、反応の終了は酸価５０〜１５０程度が適当であ
る。例えば魚油を用いた場合など、酸価１３０程度で反
応を終了することが望ましい。反応は２０〜７０℃、好
ましくは３０〜６０℃でｌ〜４８時間程度で行われる。
本発明の製造方法によれば、油脂中の構或脂肪酸である
ドコサヘキサエン酸とグリセロールのエステル結合は前
記のリパーゼにより、殆どあるいは、ごくわずかしか加
水分解されない。その一方でドコサヘキサエン酸以外の
構或脂肪酸とのエステル結合は、容易に加水分解される
ため、ドコサヘキサエン酸以外の脂肪酸は、遊離脂肪酸
画分に濃縮される。従って、上記のグリセリド画分と遊
離脂肪酸画分を含む分解反応物から、グリセリド画分の
みを分取すれば、ドコサヘキサエン酸が濃縮された油脂
が得られる。
ドコサヘキサエン酸とグリセロールのエステル結合は前
記のリパーゼにより、殆どあるいは、ごくわずかしか加
水分解されない。その一方でドコサヘキサエン酸以外の
構或脂肪酸とのエステル結合は、容易に加水分解される
ため、ドコサヘキサエン酸以外の脂肪酸は、遊離脂肪酸
画分に濃縮される。従って、上記のグリセリド画分と遊
離脂肪酸画分を含む分解反応物から、グリセリド画分の
みを分取すれば、ドコサヘキサエン酸が濃縮された油脂
が得られる。
上記の分解油よりグリセリド画分を分取する方法として
は、通常行われているアルカリ脱酸法、水華気華留法、
イオン交換樹脂による分取などがあるが、その方法は問
わない。
は、通常行われているアルカリ脱酸法、水華気華留法、
イオン交換樹脂による分取などがあるが、その方法は問
わない。
（発明の効果）
本発明の製造方法は、キャンディダ・シリンドラシエ由
来のリパーゼをセライｌ・に固定化して用いるので選択
的に加水分解が進み、ドコザヘキサエン酸を高濃度に含
有する油脂を得ることができる。
来のリパーゼをセライｌ・に固定化して用いるので選択
的に加水分解が進み、ドコザヘキサエン酸を高濃度に含
有する油脂を得ることができる。
（実施例）
本発明について以下に実施例に基づき具体的に説明する
。
。
実施例１
固定化リパーゼの調製
キャンディダ・シリンドラシエ由来のリパーゼ５０ｇを
５００ｍｌの精製氷に溶解し、これにあらかしめ３鼎一
吸引下、８０゜Ｃ、４時間、真空乾燥機にて乾燥し活性
化させたセライｌ−＃５３５を５０ｇ加え、完全に混合
した。これを３ｕ＋ｌｌｇ吸引下、４０゜Ｃで１２時間
、真空乾燥器により十分乾燥し、リパーゼをセライトに
吸着固定化した。
５００ｍｌの精製氷に溶解し、これにあらかしめ３鼎一
吸引下、８０゜Ｃ、４時間、真空乾燥機にて乾燥し活性
化させたセライｌ−＃５３５を５０ｇ加え、完全に混合
した。これを３ｕ＋ｌｌｇ吸引下、４０゜Ｃで１２時間
、真空乾燥器により十分乾燥し、リパーゼをセライトに
吸着固定化した。
魚油（構或脂肪酸中のドコサヘキザエン酸８，０％、エ
イコザベンクエン酸１３％）５０ｇにキャンディダ・シ
リンドラシエーセライト固定化リパーゼを魚油１ｇにつ
き２００ユニソｌ−４こなるように量り取り、蒸留水５
０ｇを加えて撹拌しながら、室温で９時間反応させた。
イコザベンクエン酸１３％）５０ｇにキャンディダ・シ
リンドラシエーセライト固定化リパーゼを魚油１ｇにつ
き２００ユニソｌ−４こなるように量り取り、蒸留水５
０ｇを加えて撹拌しながら、室温で９時間反応させた。
反応終了後、リパーゼを含む水層を除去して、分解油を
得た。この分解油の酸価は１２３であった。
得た。この分解油の酸価は１２３であった。
上記の分解油から脂肪酸部分をアルカリ脱酸法により除
いた。ドコサヘキサエン酸含有グリセリドの収量は１２
．１ｇ、酸価は０．１、構或脂肪酸中のドコザヘキサエ
ン酸含量は３０．０％、エイコサベンクエン酸含量は７
％であった。
いた。ドコサヘキサエン酸含有グリセリドの収量は１２
．１ｇ、酸価は０．１、構或脂肪酸中のドコザヘキサエ
ン酸含量は３０．０％、エイコサベンクエン酸含量は７
％であった。
実施例２
カツオ頭部より採取したカツオ魚油（構或脂肪酸中のド
コサヘキサエン酸２５％、エイコサペンクエン酸９％）
５０ｇに、キャンデイダ・シリンドラシエーセライト固
定化リパーゼを、魚油１ｇにつき１００ユニントになる
ように量り取り、蒸留水５０ｇを加えて、撹拌しながら
室温で１０時間反応させた。反応終了後、リパーゼを含
む水層を除去して、分解油を得た。この分解油の酸価は
１３２であった。
コサヘキサエン酸２５％、エイコサペンクエン酸９％）
５０ｇに、キャンデイダ・シリンドラシエーセライト固
定化リパーゼを、魚油１ｇにつき１００ユニントになる
ように量り取り、蒸留水５０ｇを加えて、撹拌しながら
室温で１０時間反応させた。反応終了後、リパーゼを含
む水層を除去して、分解油を得た。この分解油の酸価は
１３２であった。
この分解油から脂肪酸部分をアルカリ脱酸法により除い
た。ドコザヘキサエン酸含有グリセリドの収量は１３．
６ｇ、酸価は０，２、構威脂肪酸中のドコサヘキサエン
酸含量は５６．４％、エイコサペンクエン酸含量は６％
であった。
た。ドコザヘキサエン酸含有グリセリドの収量は１３．
６ｇ、酸価は０，２、構威脂肪酸中のドコサヘキサエン
酸含量は５６．４％、エイコサペンクエン酸含量は６％
であった。
実施例３
カツオ魚油１００ｇにキャンディダ・シリンドラシエ〜
セライト固定化リパーゼを、魚油１ｇにつき１００ユニ
ソトになるように量り取り、蒸留水５０ｇを加えて、撹
拌しながら室温で６時間反応させた。
セライト固定化リパーゼを、魚油１ｇにつき１００ユニ
ソトになるように量り取り、蒸留水５０ｇを加えて、撹
拌しながら室温で６時間反応させた。
反応終了後、リパーゼを含む水層を除去して、分解油を
得た。この分解油の酸価は１００であった。
得た。この分解油の酸価は１００であった。
上記の分解油から脂肪酸部分をアルカリ脱酸法により除
いた。ドコサヘキサエン酸含有グリセリドの収量は３５
．４ｇ、酸価は０．１、構或脂肪酸中のドコサヘキサエ
ン酸含量は４３．１％、エイコサペンクエン酸含量は６
％であった。このように反応終了時の酸価に変化を与え
ることにより、希望のドコサヘキサエン酸の含有量を得
ることができる。
いた。ドコサヘキサエン酸含有グリセリドの収量は３５
．４ｇ、酸価は０．１、構或脂肪酸中のドコサヘキサエ
ン酸含量は４３．１％、エイコサペンクエン酸含量は６
％であった。このように反応終了時の酸価に変化を与え
ることにより、希望のドコサヘキサエン酸の含有量を得
ることができる。
比較例１
カツオ魚油５０ｇに、固定化しないキャンディダシリン
ドラシエより得られたリパーゼを、魚油１ｇにつき２０
０ユニソトになるように蒸留水５０ｇに溶かして、撹拌
しながら室温で１０時間反応させた。
ドラシエより得られたリパーゼを、魚油１ｇにつき２０
０ユニソトになるように蒸留水５０ｇに溶かして、撹拌
しながら室温で１０時間反応させた。
反応終了後、リパーゼを含む水層を除去して、分解油を
得た。この分解油の酸価は１２６であった。
得た。この分解油の酸価は１２６であった。
上記の分解油から脂肪酸部分をアルカリ脱酸法により除
いた。ドコサヘキサエン酸含有グリセリドの収量は１２
．４ ｇ、酸価は０．２、構成脂肪酸中のドコサヘキサ
エン酸含量は４０．９％、エイコサペンクエン酸含量は
１８％でありドコサヘキサエン酸のみが特異的に濃縮さ
れることはなかった。
いた。ドコサヘキサエン酸含有グリセリドの収量は１２
．４ ｇ、酸価は０．２、構成脂肪酸中のドコサヘキサ
エン酸含量は４０．９％、エイコサペンクエン酸含量は
１８％でありドコサヘキサエン酸のみが特異的に濃縮さ
れることはなかった。
比較例２
キャンディダシリンドラシエより得られたリパーゼを、
セライトに固定化した方法と同様の条件ｑ １０ でデュオライ｝ Ｓ−７６２（住友化学工業製）に固定
化した。カツオ魚油１００ｇにこの固定化リパーゼを、
魚油１ｇにつき１００ユニソトになるように量り取り、
蒸留水５０ｇを加えて、撹拌しながら室温で６時間反応
させた。反応終了後、リパーゼを含む水層を除去して分
解油を得た。この分解油の酸価は１１２であった。
セライトに固定化した方法と同様の条件ｑ １０ でデュオライ｝ Ｓ−７６２（住友化学工業製）に固定
化した。カツオ魚油１００ｇにこの固定化リパーゼを、
魚油１ｇにつき１００ユニソトになるように量り取り、
蒸留水５０ｇを加えて、撹拌しながら室温で６時間反応
させた。反応終了後、リパーゼを含む水層を除去して分
解油を得た。この分解油の酸価は１１２であった。
上記の分解油から脂肪酸部分をアルカリ脱酸法により除
いた。ドコサヘキサエン酸含有グリセリドの収量は、２
５．５ｇ、酸価は０．２、構或脂肪酸中のドコサヘキサ
エン酸含量は３６．５％、エイコサペンクエン酸含量は
ｌ８％であり、ドコサヘキサエン酸が特異的に濃縮され
ることはなかった。
いた。ドコサヘキサエン酸含有グリセリドの収量は、２
５．５ｇ、酸価は０．２、構或脂肪酸中のドコサヘキサ
エン酸含量は３６．５％、エイコサペンクエン酸含量は
ｌ８％であり、ドコサヘキサエン酸が特異的に濃縮され
ることはなかった。
１
１
Claims (1)
- キャンディダ・シリンドラシエ（Ｃａｎｄｉｄａｃｙｌ
ｉｎｄｒａｃｅａ）由来のリパーゼをセライトに固定化
した固定化酵素を用いて魚油を加水分解し、得られた分
解混合物を脂肪酸とグリセリドとに分離し、グリセリド
画分を分取することを特徴とするドコサヘキサエン酸高
濃度含有油脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1152199A JPH0319693A (ja) | 1989-06-16 | 1989-06-16 | ドコサヘキサエン酸高濃度含有油脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1152199A JPH0319693A (ja) | 1989-06-16 | 1989-06-16 | ドコサヘキサエン酸高濃度含有油脂の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0319693A true JPH0319693A (ja) | 1991-01-28 |
Family
ID=15535225
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1152199A Pending JPH0319693A (ja) | 1989-06-16 | 1989-06-16 | ドコサヘキサエン酸高濃度含有油脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0319693A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996037587A1 (en) * | 1995-05-24 | 1996-11-28 | Loders Croklaan B.V. | Production of materials high in long chain polyunsaturated fatty acids |
-
1989
- 1989-06-16 JP JP1152199A patent/JPH0319693A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996037587A1 (en) * | 1995-05-24 | 1996-11-28 | Loders Croklaan B.V. | Production of materials high in long chain polyunsaturated fatty acids |
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