JPH03182565A - 反応染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は式 但し式中Ｒ，Ｒ’はＨ１置換基をもちまたはもたないＣ
１〜Ｃ６−アルキル（好適な置換基：ハロゲン、ＯＲ，
Ｃ０ＯＨ，５Ｏ３）１．０３Ｏ３Ｈ）、Ｙはアルカリで
除去し得る基、例えばＦまたは置換基をもちまたはもた
ないピリジニウム基（置換基は特に置換基をもちまたは
もたないＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ００）ＩＳＳＯ３Ｈ
ＳＣＮ、カルボキシアミド）であり、 Ｂは直接結合または架橋部分であり、 ａｃｙｌはアシル基、好ましくは置換基をもちまたはも
たないアルキルカルボニル、アルキルスルフォニル、ア
リールカルボニル、アリールスルフォニルまたはフェニ
ルウレイドであり、ここでアルキルは特に上記Ｒに対し
て挙げた置換基をもちまたはもたないＣ１〜Ｃ４−アル
キルであり、アリールは好ましくは置換基をもちまたは
もたないフェニル（好適な置換基はＣ１、Ｃ８〜Ｃ４−
アルキル、Ｃ，〜ｃ４−アルコキシ）である、 を有すること特徴とする新規アゾ反応染料に関する。

適当な架橋部分Ｂの例としては である。ここにＰは０−Ｒ１，−５ＲＩまたは−ＮＲ”
Ｒ３であり、 Ｒ１は置換基をもちまたはもたないＣ，−Ｃ４−アルキ
ル、置換基をもちまたはもたない芳香族炭素環または芳
香族複素環の基であり、 Ｒ２はＨ１脂肪族または脂環式の基、 Ｒ３は■、脂肪族または芳香族の炭素環基、Ｃ１〜Ｃ４
−アルキル、ＣＮ、　Ｃ５ＮＨ，、或いは置換基をもち
またはもたないアミノであるか、或いはＲ２およびＲ３
はＮと一緒になって一つの環をつくることができ、この
環はさらに複素原子、例えばＮおよび０を含むことがで
き、好ましくはモルフォリン環、ピペリジン環またはピ
ペラジン環である。

いずれの場合も星印は染料基との結合点を示す。

脂肪族の基は好ましくはＣ８〜Ｃ６−アルキル基であり
、これは置換基をもちまたはもたないことができ、また
Ｏ、　Ｓ、　Ｎのようなヘテロ原子、または−ＣＯＮＨ
のようなヘテロ原子基が介在していることもできる。

該アルキル基に対する適当な置換基は特にＯＢ。

Ｃｌ５ＳＯｓＨ１ｏｓｏ、ｔｉまたはＣ０ＯＨである。

適当な芳香族の基は置換基をもちまたはもたないフェニ
ル基（好適な置換基： Ｃ１、Ｃ，−Ｃ４−アルキ ル、 Ｃ３〜Ｃ４−アルコキシ）である。

好適な染料は式 ％式％ 式 の染料テＲ”ｉ）＜Ｈ，ＣＩ、ＣＢ１、ＯＣＲ，、Ｃ０
ＯＨ＊タハＯ１ｌ（７）ものが特に好適である。

式 の染料が極めて好適である。

本発明の染料は例えば一般式 ％式％（ （） 特に一般式、 −ＮＨ 但し式中Ｒ，Ｒ′およびＢは前の意味を有するの染料の
中の基−ＮＯＲを、 一般式 但し式中Ｙは前記意味を有し、 Ｘはアルカリにより除去し得る基、 好ましく はＦである、 の反応成分と、公知方法、例えば式（ＩＩＩ）または（
ＩＶ）の前駆体を水中で撹拌し、これを０〜４０℃で４
．６−ジフルオロ−５−クロロピリミジンと反応させる
ような方法で縮合させることにより製造することができ
る。新規染料（Ｉ）または（ＩＩ）の製造中生じる酸は
塩基、例えば水酸化ナトリウムで中和する。

本発明の変形法においては、一般式（Ｉ）または（ＩＩ
）の新規染料は式 但し式中Ｂは、ＲおよびＹは前記意味を有する、をジア
ゾ化し、その生成物を式 但し式中Ｒ°およびａｃｙｌは前記意味を有する、とカ
ップリングさせることにより製造することができる。

このカップリング反応はｐＨ値約５〜７の水性媒質中で
公知方法により行うことができる。

上記の式はｉｌ！離酸の式である。この合成法では通常
塩、特にアルカリ金属の塩、例えばナトリウム塩、カリ
ウム塩またはリチウム塩が生じる。染料はまた濃厚溶液
として使用することもできる。

本発明の染料は天然または合成のＯＨ−またはアミド含
有材料、特にセルロースおよびポリアミド含有材料を染
色およびプリントするのに極めて適している。本発明の
染料はセルロース材料をニゲシースト（ｅｘｈａｕｓｔ
）法および冷間パッド染色法により染色するのに、また
綿およびビスコース・ステープル繊維をプリントするの
に特に適している。

良好な一般的な堅牢性、特に湿潤堅牢性が、良好な発色
性および高度の染料固定率と組み合わされた染色が得ら
れる。

実施例１ ３６、５ｇの２−アミノ−１−スルフオー５−アミノメ
チルナフタレンを水３００ｍ／、氷２４０ｇおよび濃塩
酸４０ＩＩＩｌの中で撹拌し、３３．５部の３０％亜硝
酸ナトリウム溶液を用いてジアゾ化する。

約５℃に冷却した水５００ｍ／中に６１ｇの１−ヒドロ
キシ−８−ベンゾイルアミノ−３，５−ジスルフォナフ
タレンを含む溶液に上記反応混合物を加える。カップリ
ング反応が完結した後、１０容量％の塩化ナトリウムを
用いて染料を沈澱させ、吸引濾過する。分離した染料を
５００ＩＩＩｌの水の中で撹拌し、２２ｇの４．６−ジ
フルオロ−５−クロロピリミジンを加え、この間水酸化
ナトリウム溶液でｐｉを約７に保つ。この染料を塩析し
、分離して乾燥する。式 ％式％（） の染料が得られ、これは綿を奇麗な赤い色調に染色する
。

実施例１を繰り返したが、下記のジアゾ成分ＡおよびＢ
１並びにカップリング成分に、−ａｃｙｌおよびＫ。

−ａｃｙｌを使用し、綿を下記表の第４欄に示す色調に
染色する染料を得た。

ａｃｙｌは下記表の第３欄に示す意味をもっている。

本発明の主な特徴及び態様は次の通りである。

■９式 但し式中Ｒ，Ｒ’はＨ１置換基をもちまたはもたないＣ
１〜Ｃ６−アルキル（好適な置換基：ハロゲン、０■、
Ｃ００ＨＳＳＯ３Ｈ，０ＳＯ３Ｈ）、Ｙはアルカリで除
去し得る基、例えばＦまたは置換基をもちまたはもたな
いピリジニウム基（置換基は特に置換基をもちまたはも
たないＣ３〜Ｃ４−アルキル、Ｃｏｏｎ、　５Ｏ３Ｈ，
ＣＮ、カルボキシアミド）であり、 Ｂは直接結合または架橋部分であり、 ａｃｙｌはアシル基、好ましくは置換基をもちまたはも
たないアルキルカルボニル、アルキルスルフォニル、ア
リールカルボニル、アリールスルフォニルまたはフェニ
ルウレイドであり、ここでアルキルは特に上記Ｒに対し
て挙げた置換基をもちまたはもたないＣ３〜Ｃ４−アル
キルであり、アリールは好ましくは置換基をもちまたは
もたないフェニル（好適な置換基はＣ１，Ｃ，〜Ｃ４−
アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）である、 を有するアゾ反応染料。

２、式 を有する上記第１項記載の染料。

３、式 但し式中Ｒ”はＨＳＣＬ　ＣＨ３、ｏｃｎ、、ｃｏｏｎ
または０■である、 を有する上記第１項記載の染料。

４゜ 式 を有する上記第１項記載の染料。

５゜ 式 を有する上記第１項記載の染料。

６、ヒドロキシル−およびアミド−含有材料を染色また
はプリントするために上記第１〜２項記載の染料を使用
する方法。

７、上記第１〜２項記載の染料で染色またはプリントさ
れたヒドロキシル−またはアミド−含有材料。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ I ） 但し式中Ｒ、Ｒ′はＨ、置換基をもちまたはもたないＣ
   ＿１〜Ｃ＿６−アルキル（好適な置換基：ハロゲン、Ｏ
   Ｈ、ＣＯＯＨ、ＳＯ＿３Ｈ、ＯＳＯ＿３Ｈ）、Ｙはアル
   カリで除去し得る基、例えばＦまたは置換基をもちまた
   はもたないピリジニウム基（置換基は特に置換基をもち
   またはもたないＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、ＣＯＯＨ、
   ＳＯ＿３Ｈ、ＣＮ、カルボキシアミド）であり、 Ｂは直接結合または架橋部分であり、 ａｃｙ１はアシル基、好ましくは置換基をもちまたはも
   たないアルキルカルボニル、アルキルスルフォニル、ア
   リールカルボニル、アリールスルフォニルまたはフェニ
   ルウレイドであり、ここでアルキルは特に上記Ｒに対し
   て挙げた置換基をもちまたはもたないＣ＿１〜Ｃ＿４−
   アルキルであり、アリールは好ましくは置換基をもちま
   たはもたないフェニル（好適な置換基はＣ＿１、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ）で
   ある、 を有すること特徴とするアゾ反応染料。 ２、特許請求の範囲第１項記載の染料を使用することを
   特徴とするヒドロキシル−およびアミド−含有材料を染
   色またはプリントする方法。