JPH03167293A - 脂肪又は脂肪含有製品の酸化防止方法 - Google Patents
脂肪又は脂肪含有製品の酸化防止方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野〉
本発明は脂肪含有食品、化粧品、医薬製品の酸化を防止
する方法および脂助含有食品、化粧品又は医薬製品中に
酸化防止剤として補醇索Ｑを使用するものである。
する方法および脂助含有食品、化粧品又は医薬製品中に
酸化防止剤として補醇索Ｑを使用するものである。
（従来の技術および￥ｌ明が解消しようとする諌題）ミ
トコンドリアの脂質から１離された補酵ＪＩｔＱ（ＣＯ
Ｑ）、又はユビキノンは、呼吸作用によるエネルギー生
産の繕本機構に、ミトコンドリア中の電子の伝達に、そ
して酸化的リン酸化に関係することは知られている。そ
れの生物学的ｔＪＸ質中の酸化防止活性は公知のもので
ある〈例えば、Ｌｉｔｔａｒｒｕ 等による「Ｆａｔ
ｓ ａｎｄ Ｐｅｒｓｐｅｃｔｉｖｅｓ，Ｄｒｕｇｓ
ｅｘｐｔｌ． ｃｌｉｎ． Ｒｅｓ． Ｊ Ｘ （ ７
） ， ４ ９ １から４９６真参照〉。しかし、脂
質を含有する食品、化粧品、医薬製品のような異なる環
境において、その酸化形、即らキノンは、酸化防止活性
はないと予期されている。と言うのはキノン類は通常ハ
イドロキノン型の酸化防止剤の失活生或物であると考え
られているからである。
トコンドリアの脂質から１離された補酵ＪＩｔＱ（ＣＯ
Ｑ）、又はユビキノンは、呼吸作用によるエネルギー生
産の繕本機構に、ミトコンドリア中の電子の伝達に、そ
して酸化的リン酸化に関係することは知られている。そ
れの生物学的ｔＪＸ質中の酸化防止活性は公知のもので
ある〈例えば、Ｌｉｔｔａｒｒｕ 等による「Ｆａｔ
ｓ ａｎｄ Ｐｅｒｓｐｅｃｔｉｖｅｓ，Ｄｒｕｇｓ
ｅｘｐｔｌ． ｃｌｉｎ． Ｒｅｓ． Ｊ Ｘ （ ７
） ， ４ ９ １から４９６真参照〉。しかし、脂
質を含有する食品、化粧品、医薬製品のような異なる環
境において、その酸化形、即らキノンは、酸化防止活性
はないと予期されている。と言うのはキノン類は通常ハ
イドロキノン型の酸化防止剤の失活生或物であると考え
られているからである。
（２１題を解決するための手段》
キノン型のユビキノンは脂質含有食品、化粧品又は医薬
製品中で、更には高度不飽和脂肪酸の豊雷な浦中ζ・、
顕著な酸化防止活性を１Ｔザることが分った。
製品中で、更には高度不飽和脂肪酸の豊雷な浦中ζ・、
顕著な酸化防止活性を１Ｔザることが分った。
木允明の方法は有効吊の補Ｍ索Ｑを脂肪中に、又４Ｊ食
品、化粧品、医９製品中に混合マることを特徴とりる。
品、化粧品、医９製品中に混合マることを特徴とりる。
木発明にＪｊいて、川：ｆｉｌＩＸ品製品ｊ番よ、酸化
を受番ノ易い脂買を含脊寸るという条件で、人Ｊｉｍ
′ｉＬｔ初物が消費づる駒品を包含リるｂのと広義Ｋ．
理解すべきである。同様に化訃品又Ｌ＆医薬製品は、当
該製品が酸化を受ｊＪ易いｒＦｔ質を含ｈ１るという条
件で、広い意味で局所への適用又１．ｔ経口の、腸溶性
の又は非経口の投与をｔｉうものであると広義に理解す
べきである。
を受番ノ易い脂買を含脊寸るという条件で、人Ｊｉｍ
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理解すべきである。同様に化訃品又Ｌ＆医薬製品は、当
該製品が酸化を受ｊＪ易いｒＦｔ質を含ｈ１るという条
件で、広い意味で局所への適用又１．ｔ経口の、腸溶性
の又は非経口の投与をｔｉうものであると広義に理解す
べきである。
本発明によれば、ＣＯＯは次式
Ｏ
（式中、ｎ−５から１０である）に相当するキノン誘導
体である。ｎ＝１０である化合物Ｃ ｏ Ｑ ｉｏは最
も一般的であり、現在帷一の工業的に利用できる誘導体
である点で望ましい。
体である。ｎ＝１０である化合物Ｃ ｏ Ｑ ｉｏは最
も一般的であり、現在帷一の工業的に利用できる誘導体
である点で望ましい。
木発明の方法又は使用において、ＣＯＱは食品、化粧品
、医薬製品中の脂質居に、製品中にある脂質を基準とし
て０．１から５重鰻％の醋を混合ずる。０．１％より少
なく加えるか、又は使用する場合、当該製品のｒｆＩ質
の酸化を充分に防止できない危険性がある。５％より多
く加えるか又は使用する場合、得られる防止水準は指示
ざれる範囲のｍを加えた場合より右息には大ぎくない。
、医薬製品中の脂質居に、製品中にある脂質を基準とし
て０．１から５重鰻％の醋を混合ずる。０．１％より少
なく加えるか、又は使用する場合、当該製品のｒｆＩ質
の酸化を充分に防止できない危険性がある。５％より多
く加えるか又は使用する場合、得られる防止水準は指示
ざれる範囲のｍを加えた場合より右息には大ぎくない。
本発明の方法の１つの望ましい実施態Ｉ！では、脂肋易
溶性のＣＯＱは、相乗効果を生じ得る他の酸化防止剤（
例えば水溶性アスコルビン酸（ＡＡ））と、天然の乳化
剤の存在下で混合して使川づる。
溶性のＣＯＱは、相乗効果を生じ得る他の酸化防止剤（
例えば水溶性アスコルビン酸（ＡＡ））と、天然の乳化
剤の存在下で混合して使川づる。
本発明において、「天然乳化剤」とは、天然由来の非イ
オン性界面活性剤、例えば１ノボニン、又はイオン性界
而活性剤、例えば乳、卵又は大豆の、動物又は植物起源
のリン脂質、好ましくはレシチン、例えば市販のレシチ
ン、精製レシチン、大豆レシチンの両分をいう。使川１
る乳化剤の特質は、無水の製品、例えば脂肪又は脂肪含
有食品又は脂肪含｛ｉ化粧品又は医Ｉｉ製品中にＡＡの
安定した分散液を形威し得ることを条件として、観察さ
れた効果に対し、唯１の次粋な効果を有する。豊富にあ
り、経済的である大豆レシチン又はその内分を使用する
のが望ましい。
オン性界面活性剤、例えば１ノボニン、又はイオン性界
而活性剤、例えば乳、卵又は大豆の、動物又は植物起源
のリン脂質、好ましくはレシチン、例えば市販のレシチ
ン、精製レシチン、大豆レシチンの両分をいう。使川１
る乳化剤の特質は、無水の製品、例えば脂肪又は脂肪含
有食品又は脂肪含｛ｉ化粧品又は医Ｉｉ製品中にＡＡの
安定した分散液を形威し得ることを条件として、観察さ
れた効果に対し、唯１の次粋な効果を有する。豊富にあ
り、経済的である大豆レシチン又はその内分を使用する
のが望ましい。
本発明で使用９゛るのに適当な望ましい酸化防止剤混合
物は、天然の乳化剤の重出を基阜として２．５から１０
％の、望ましくは約５％のＣｏＱおよひ２．５から２０
％の、望ましくは５から２０％のＡＡを含有するのが有
利である。
物は、天然の乳化剤の重出を基阜として２．５から１０
％の、望ましくは約５％のＣｏＱおよひ２．５から２０
％の、望ましくは５から２０％のＡＡを含有するのが有
利である。
勿論、混合物それ自身を使用することも可能であり、又
は混合物の種々の成分を、別々に保護すべき脂肪に混合
することも可能である。例えば、脂肪が既に天然にレシ
チン（ＬＣ）を含有する植物油、例えば大豆油である場
合は、有効ｍのＣＯＱとＡＡを加えれば充分である。
は混合物の種々の成分を、別々に保護すべき脂肪に混合
することも可能である。例えば、脂肪が既に天然にレシ
チン（ＬＣ）を含有する植物油、例えば大豆油である場
合は、有効ｍのＣＯＱとＡＡを加えれば充分である。
上記の右利な変法の望ましい実重量ＩＡ態様では、１−
ｃおＪ：びＣｏＱを６０℃以下の温度で攪拌しながら
、好ましくは不活竹気体、例えば窒素を通気しつつ、混
合することにＪ：り、混合１カを調製する。
ｃおＪ：びＣｏＱを６０℃以下の温度で攪拌しながら
、好ましくは不活竹気体、例えば窒素を通気しつつ、混
合することにＪ：り、混合１カを調製する。
ついで、好ましくは低沸点の４ｆｉ忰溶媒、例えば、エ
タノール中に溶解したＡＡを、徐々にこのプレミックス
に加え、その後ｒｄ奴を６０℃の温度で、例えば軽度の
真空中で除去する。得られた混合物は透明な粘性の液体
の形態である。それは種々の方法で、例えば酸化を防止
する抽の中に、好ましくは混合物を約６０℃になるよう
に加熱し、はげしく攪拌しながら混合づることにより使
川寸ることができる。
タノール中に溶解したＡＡを、徐々にこのプレミックス
に加え、その後ｒｄ奴を６０℃の温度で、例えば軽度の
真空中で除去する。得られた混合物は透明な粘性の液体
の形態である。それは種々の方法で、例えば酸化を防止
する抽の中に、好ましくは混合物を約６０℃になるよう
に加熱し、はげしく攪拌しながら混合づることにより使
川寸ることができる。
他の上記の有利な実ｔＩＡｍ様の？ましい変形では、八
八およびＣｏＱを好ましくは極性溶媒、例えばエチルア
ルコール中の溶液の形態で、レシヂンをあらかじめ加え
た脂肪中に混合し、その後溶媒を除去する。
八およびＣｏＱを好ましくは極性溶媒、例えばエチルア
ルコール中の溶液の形態で、レシヂンをあらかじめ加え
た脂肪中に混合し、その後溶媒を除去する。
本発明によって酸化を防止する脂肪は、酸化に対し最も
不安定なもの、例えば植物ａｂ、例えば小麦胚芽油、葡
萄種子油、トウモロコシ油、大豆油、サフラワー油、オ
リーブ油、マツヨイグサ油、ルリヂサ油、そして特に黒
スグリ種子油のような不飽和の、特に高度不飽和厠肪酸
に富む脂肪が好ましい。酸化を受けやすい動物脂肪は、
鶏脂、バターオイル、海産動物の油、特に魚油を含む。
不安定なもの、例えば植物ａｂ、例えば小麦胚芽油、葡
萄種子油、トウモロコシ油、大豆油、サフラワー油、オ
リーブ油、マツヨイグサ油、ルリヂサ油、そして特に黒
スグリ種子油のような不飽和の、特に高度不飽和厠肪酸
に富む脂肪が好ましい。酸化を受けやすい動物脂肪は、
鶏脂、バターオイル、海産動物の油、特に魚油を含む。
酸化を防止する食品、化釘品又Ｕ医桑製品はそのような
脂肪を含有寸るものが望ましい。
脂肪を含有寸るものが望ましい。
本発明を次例により説明ずる。例中パーセントおよび部
は、別に示リ゛以外は申開による。
は、別に示リ゛以外は申開による。
！Ａ１
４粍立旦１
示された開のユビキノンＣｏＱ１，）（式ＴＳｎ＝１０
）を添加して安定化した油２０９の試料を調製し、攪拌
しながら混合し、その後、その試料を殺菌した２００ａ
ｅのラッカーを塗ったブリキカンの中に、カン１ヶ当り
０．５ｇの安定化油の割合で入れる。このカンを密封し
、３７℃で貯蔵する。
）を添加して安定化した油２０９の試料を調製し、攪拌
しながら混合し、その後、その試料を殺菌した２００ａ
ｅのラッカーを塗ったブリキカンの中に、カン１ヶ当り
０．５ｇの安定化油の割合で入れる。このカンを密封し
、３７℃で貯蔵する。
足農星文厘１
或期間《日数》の後に、試料を含有するカンの上ｎ１空
間を、リノール酸およびα−リノレン酸の各酸化分解生
成物としてのベンタンおよびエタンの含（１）、および
残留Ｍ素含ｍを測定することにより、分析する。比較の
ため、酸化防止剤なしで調製した試料で同じ分析を行う
。ペンタンおよびｌタン含醋を気相クＯマトグラノイに
より測定し、重量１１ｌＩ５に酸素は常碌性磁化率の測
定により定吊１Ｊる。
間を、リノール酸およびα−リノレン酸の各酸化分解生
成物としてのベンタンおよびエタンの含（１）、および
残留Ｍ素含ｍを測定することにより、分析する。比較の
ため、酸化防止剤なしで調製した試料で同じ分析を行う
。ペンタンおよびｌタン含醋を気相クＯマトグラノイに
より測定し、重量１１ｌＩ５に酸素は常碌性磁化率の測
定により定吊１Ｊる。
この試験の結果を表１および２に示す。
表
１
９
１５
貯蔵期間（日数）
２０
注：−：非常に高い数伯は測定しなかった。
貯蔵期間（日数）
１３
貯ｉｉｉ１ｉ＋１ｉＪ間（日数）
１６
０
１４
１７
０
表
２
旺
２５
貯蔵重量間（１１数）
２８
貯蔵期間（口数）
貯蔵期間（日数）
２７
３０
Ｏ
３１
０
上記の結果は魚８１＋および黒スグリ種子油中のＣ Ｏ
Ｑ の抗酸化剤活竹をＣＯＱ１ｏの無い同一の１０ 浦との比較によって明瞭に証明している。
Ｑ の抗酸化剤活竹をＣＯＱ１ｏの無い同一の１０ 浦との比較によって明瞭に証明している。
旌２
例１に記載の方法を、
２．１０．１％のＣＯＱ１ｏ
２．２０．１％のＣＯＱ１ｏおよび１％の精製した■
大否レシチン（ Ｔｏｐｃ目ｈｉｎ ，ＬＣ）２．３
０． １％のＣｏＱ，１％のｒｏｐｃ ｒ ｔ旧，
ｏ１０ および１．ＯＯＯｐｐｗ （１００万分の１〉の７ス
コルビン８１（ＡＡ） で安定化した０．ＦＭの魚油を含有し、３７℃で指示さ
れた期間《日〉貯蔵した２００−のカン中の上部空間の
ベンタン、エタンおよび酸素の含檄を測定するのに、再
び使用した。
０． １％のＣｏＱ，１％のｒｏｐｃ ｒ ｔ旧，
ｏ１０ および１．ＯＯＯｐｐｗ （１００万分の１〉の７ス
コルビン８１（ＡＡ） で安定化した０．ＦＭの魚油を含有し、３７℃で指示さ
れた期間《日〉貯蔵した２００−のカン中の上部空間の
ベンタン、エタンおよび酸素の含檄を測定するのに、再
び使用した。
安定剤の無い（Ｃ，） 、１，０００ａｐ−のＡＡを右
する（Ｃ２）、そして最後に１ ． ０ ０ ０ｐｌ）
１のＡＡ＋１％のＬＣを有する《Ｃ３〉、魚油を含有す
るカンの上部空間のペンタン、エタンおよび１’ｌｌ！
索の含醋を比較のため測定した。得られた結宋下記の表
３に示す。
する（Ｃ２）、そして最後に１ ． ０ ０ ０ｐｌ）
１のＡＡ＋１％のＬＣを有する《Ｃ３〉、魚油を含有す
るカンの上部空間のペンタン、エタンおよび１’ｌｌ！
索の含醋を比較のため測定した。得られた結宋下記の表
３に示す。
表 ３
貯蔵期間
魚ｉｄ＋誠料
ベンタン
Ｍ
１．３８・，０−１１
１．２１・１０−１２
５．５３・１０−１２
２．０２・１ｏ−１１
２・１ｏ−１１
１２
エタン
Ｍ
９．７７・１ｏ−１１
１，０４・１０−１１
３．５９・１ｏ−１２
１．２１・１ｏ−１０
１．０１・１０−１１
％
１３．３
１４．６
１５．４
１３．１
１３
ペンタン
Ｍ
４．９６・１０−１０
２．０１・１０−１１
８・１０−１２
８．５６・１０−１０
８・１，−１０
注二一二非常に高い数値は測定しなかった。
Ｉ（日数〉
１９
エタン
Ｍ
６．７６・１０−９
２．５５・１，−１０
８・１０−１２
１．３８・１０−８
０．６１・１０−８
０．９・１０−８
ベンタン
Ｍ
１．１３・１０−１０
４１
エタン
Ｍ
３，１４・１０−９
ＣｏＱ１０，ＡＡおよびｌ− ｃの使用した損での組合
せは、４１口間の貯′ｉａ４ｌにおいてさえ、効果的に
魚抽の酸化を防止りるのに対し、安定剤のない場合（Ｃ
１）、魚油Ｇ１１２日後から急速に酸化する。更にＡＡ
のみの使川（Ｃ２》又はＬＣとの混合《Ｃ３）は１９日
後からもう魚油の酸化を肪』１しない。
せは、４１口間の貯′ｉａ４ｌにおいてさえ、効果的に
魚抽の酸化を防止りるのに対し、安定剤のない場合（Ｃ
１）、魚油Ｇ１１２日後から急速に酸化する。更にＡＡ
のみの使川（Ｃ２》又はＬＣとの混合《Ｃ３）は１９日
後からもう魚油の酸化を肪』１しない。
Claims (10)
- （１）有効量の補酵素を脂肪中に、又は食品、化粧品又
は薬剤の製品中に混合することを特徴とする、脂肪又は
脂肪含有食品、化粧品又は医薬製品の酸化防止方法。 - （２）補酵素を脂肪中に、又は食品、化粧品又は医薬製
品中に、脂肪の重量を基準として０．１から５重量％の
量を混合する、請求項１記載の方法。 - （３）有効量の補酵素Ｑ、アスコルビン酸および天然乳
化剤を脂肪中に、又は食品、化粧品又は医薬製品中に混
合する、請求項１記載の方法。 - （４）天然乳化剤の重量を基準として２．５から１０重
量％の補酵素Ｑおよび２．５から２０重量％のアスコル
ビン酸を脂肪中に、又は食品、化粧品又は医薬製品中に
、補酵素Ｑの量を脂肪の重量を基準として０．１から５
％となるように混合する、請求項３記載の方法。 - （５）補酵素Ｑは補酵素Ｑ＿１＿０である、請求項１記
載の方法。 - （６）請求項１から５の何れか１項に記載の方法を使用
して酸化を防止した、脂肪又は食品、化粧品又は医薬製
品。 - （７）請求項１から５の何れか１項に記載の方法を使用
して酸化を防止した動物脂肪、更に特別には、海洋動物
の油。 - （８）請求項１から５の何れか１項に記載の方法を使用
して酸化を防止した、植物油、更に特別には、黒スグリ
種子油。 - （９）脂肪含有食品、化粧品又は医薬製品の酸化を防止
するための補酵素Ｑの使用。 - （１０）食品、化粧品、医薬製品中で、酸化を防止する
ためアスコルビン酸および天然乳化剤と補酵素Ｑの併用
。
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|---|---|---|---|
| CH3891/89A CH680072A5 (ja) | 1989-10-27 | 1989-10-27 | |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003061396A1 (fr) | 2002-01-18 | 2003-07-31 | Kaneka Corporation | Aliments enrichis en ubiquinone |
| JPWO2004080208A1 (ja) * | 2003-03-11 | 2006-06-08 | 株式会社カネカ | コエンザイムｑ▲１０▼を含有した水中油型乳化組成物、及びその製法 |
| JP2013079287A (ja) * | 2004-04-09 | 2013-05-02 | Kaneka Corp | 還元型補酵素ｑ１０およびカロチノイド類を含有した組成物 |
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| DE10036799A1 (de) * | 2000-07-28 | 2002-02-07 | Beiersdorf Ag | Neues Mittel zur Behandlung der Haare und der Kopfhaut |
| TW200302055A (en) * | 2002-01-18 | 2003-08-01 | Kaneka Corp | Ubiquinol-enriched fat-containing foods |
| DE102014007762A1 (de) | 2013-05-31 | 2014-12-04 | Gabriele Pütz | Kohlehydrat-Konzentrat, Verfahren zu seiner Herstellung und wässriges Getränkekonzentrat |
| DE202013004949U1 (de) | 2013-05-31 | 2013-07-08 | Gabriele Pütz | Kohlehydrat-Konzentrat |
| EP3695729A1 (en) | 2019-02-14 | 2020-08-19 | Vandemoortele Lipids NV | Stabilized pufa containing fat compositions |
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|---|---|---|---|---|
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| IT1191608B (it) * | 1985-02-01 | 1988-03-23 | Zambon Spa | Composizione farmaceutica e forme farmaceutiche che la contengono |
| IL78611A0 (en) * | 1986-04-23 | 1986-08-31 | Yeda Res & Dev | Production of polyprenoid and ubiquinone-type compounds |
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- 1989-10-27 CH CH3891/89A patent/CH680072A5/fr not_active IP Right Cessation
-
1990
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