PT95677B - Processo para a proteccao de um produto alimentar, cosmetico ou farmaceutico contra a oxidacao - Google Patents

Processo para a proteccao de um produto alimentar, cosmetico ou farmaceutico contra a oxidacao Download PDF

Info

Publication number
PT95677B
PT95677B PT95677A PT9567790A PT95677B PT 95677 B PT95677 B PT 95677B PT 95677 A PT95677 A PT 95677A PT 9567790 A PT9567790 A PT 9567790A PT 95677 B PT95677 B PT 95677B
Authority
PT
Portugal
Prior art keywords
food
pharmaceutical product
ctí
fatty
cosmetic
Prior art date
Application number
PT95677A
Other languages
English (en)
Other versions
PT95677A (pt
Inventor
Umberto Bracco
Jurg Loeliger
Francoise Sancy
Original Assignee
Nestle Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nestle Sa filed Critical Nestle Sa
Publication of PT95677A publication Critical patent/PT95677A/pt
Publication of PT95677B publication Critical patent/PT95677B/pt

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
    • A61K8/355—Quinones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
    • A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
    • A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A23L3/3571—Microorganisms; Enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/22—Heterocyclic compounds, e.g. ascorbic acid, tocopherol or pyrrolidones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B5/00—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
    • C11B5/0021—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants containing oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B5/00—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
    • C11B5/0092—Mixtures
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers
    • A61K2800/522—Antioxidants; Radical scavengers

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Fodder In General (AREA)

Description

DESCRIÇÃO
A presente invenção refere-se a um proces so para a protecção de uma matéria gordurosa ou de um produto alimentar, cosmético ou farmacêutico contendo matéria gordurosa contra a oxidação, assim como à utilização da coenzima Q como anti-oxidante num produto alimentar, cosmético ou farmacêutico contendo matéria gordurosa.
Verificou-se que a enzima Q (CoQ) ou ubiquinona, que se isolou dos lípidos das mitocôndrias, intervém nos mecanismos de base de produção de energia pela respira ção, no transporte dos electrões para as mitocôndrias e na fos forilação oxidativa. Conhece-se a sua actividade anti-oxidante nos meios biológicos, por exemplo segundo Litarru e outros, Eats and perspectives, Drugs exptl .elin.Res. X (7), 491-496. Entretanto, num meio diferente como um produto alimentar, cosmético ou farmacêutico contendo lípidos, poderia esperar-se que a forma oxidada, a quinona, não tivesse actividade anti- 1 -
-oxidante, visto as qu.inon.as serem normalmente consideradas como produtos de desactivação dos anti-oxidantes do tipo hidro quinona.
Verificou-se surpreendentemente, que a ubiquinona sob a sua forma quinona, exerce uma actividade anti-oxidante notável em produtos alimentares, cosméticos ou farmacêuticos contendo lípidos, em particular os óleos ricos em ácidos gordurosos poliinsaturados.
processo de acordo com a invenção é caracterizado por se incorporar na matéria gordurosa ou no produto alimentar, cosmético ou farmacêutico uma quantidade eficas de ooenzima Q.
No contexto da invenção, o termo produto alimentar deve ser compreendido num sentido mais lacto, abrangendo os produtos destinados à alimentação humana ou animal, desde que contenham lípidos susceptíveis de oxidar. Na mesma ordem de ideias, um produto cosmético, ou farmacêutico deve sei compreendido num sentido mais lacto, destinado à aplicação cutânea ou â ingestão por via oral, enteral ou parenteral', desde que esse produto contenha lípidos susceptíveis de oxidar.
De acordo com o processo da invenção, por OoQ compreende-se um derivado quinónieo cuja fórmula é
h Ξ
OH (I)
na qual n = 6-10. 0 composto CoQ-^θ, para o qual n = 10 ê preferível porque ê mais conhecido e é actualmente o único disponível industrialmente.
De acordo com o presente processo ou a presente utilização da invenção, incorpora-se a OoQ na fase lípida do alimento, do produto cosmético ou farmacêutico na proporção de 0,1 a 5% em peso, com base nos lípidos contidos no produto em causa. Se se adiciona ou utiliza menos de 0,1%, corre-se o risco de não obter uma protecção apreciável dos lípidos do produto em questão. Se se adiciona ou se utiliza mais de 5%5 a protecção obtida não é notavelmente maior do que a que se pode obter adicionando as quantidades compreendidas nos limites indicados.
Segundo um modo de realização preferido do processo de acordo com a invenção, utiliza-se GoQ, que é liposolúvel, misturada com outros ant i-oxidantes susceptíveis de produzir uma sinergia, pdr exemplo o ácido ascórbico (AA), hidrosolúvel, simultaneamente com um emulsionante natural.
Por “emulsionante natural compreende-se, de acordo com a invea§<<&, os agentes tenso-activos não iónicos existentes na natureza, por exemplo as saponinas ou iónfeíicps, por exemplo os fosfolípides, de origem animal ou vegetal, leite ovo, soja, de preferência lecitinas, por exemplo as lecitinas comerciais, as lecitinas purificadas, as fracções de lecitina de soja. A natureza do emulsionante utilizado tem apenas uma in· fluência secundária no efeito observado, na medida em que é capaz de formar uma dispersão estável do AA num produto anidro, por exemplo uma matéria gordurosa ou um alimento contendo uma Hatéria gordurosa, ou ainda um produto cosmético ou farmacêutico contendo uma matéria gordurosa. íi preferível utilizar lecitinas de soja ou as suas fracções que são abundantes e económicas
- 3 A mistura anti-oxidante preferida utilizável de acordo com o processo da invenção contem vantajosamen te de 2,5 a 10%, de preferência cerca de 5% de CoQ e de 2,5% a 20%, de preferência de 5 a 20% de AA, com base no peso do emulsionante natural.
Ê claro que se pode utilizar a mistura por si só ou incorporar os diferentes componentes da mistura separadamente à matéria gordurosa. No caso, por exemplo, em que a matéria gordurosa é um óleo vegetal contendo já naturalmente a lecitina (LO) , por exemplo o óleo de soja, é suficiente adicionar a OoQ e o AA em quantidades eficazes.
Le acordo com uma forma de realização van tajoso da variante anterior preferida, prepara-se a mistura adicionando LO e OoQ sob agitação, a uma temperatura igual ou inferior a 60°0, de preferência por borbulbamento de um gás inerte, por exemplo o azoto. A esta pré-mistura adiciona-se em seguida, progressivamente, AA dissolvido num solvente polar, de preferência a um ponto de ebulição baixo, por exemplo o eta nol, após o que se elimina o solvente a uma temperatura de 60°C, por exemplo sob um leve vácuo. A mistura obtida apresenta-se sob a forma de um líquido transparente e viscoso. Esta misstnra pode ser utili&ada de modos diferentes, por exemplo sendo incorporada numa matéria gordurosa a proteger, de preferência sob calor, estando a mistura a uma temperatura de cerca de 60°C, e sob agitação vigorosa.
De acordo com uma outra forma de realização vantajoso da variante atrás preferida, incorpora-se o AA e a GoQ à matéria gordurosa à qual se adicionou previamente a le citina, de preferência sob a forma de uma solução solvente polar , por exemplo em álcool etílico, eliminando-se em seguida o solvente.
As matérias gordurosas a proteger de acor
do com o processo da invenção são de preferência as mais sensíveis à oxidação, por exemplo as ricas em ácidos gordurosos insaturados, particuiarmente poliinsaturados. Podem cit.ar-se 'Τ’, óleos vegetais, por exemplo de gérmens de trigo, de graínhas de uvas, de milho, de soja, de cártamo, de azeitona, de ónagra, de borragem, especialmente óleo de graínhas de cássis. Gomo matéria gordurosa animal sensível à oxidação pode citar-se a gordura de galinha, o óleo de manteiga, os óleos de animais marinhos, em particular de peixe.
Gs alimentos e os produtos cosméticos ou farmacêuticos a proteger são de preferência os que contêm os mencionados ingredientes gordurosos.
Os exemplos que se seguem ilustram mais pormenorizadamente a invenção. As percentagens e porções indicadas são dadas em peso, excepto quando indicação em contrário,
Exemplo 1
Preparação das amostras
Preparam-se amostras de 20 g de óleo estabilizado, adicionando-se ubiquinona OoQq_q (fórmula I, n = 10; na quantidade indicada, misturando sob agitação e em seguida dispõem-se as amostras em recipientes de ferro estanhado laçado e esterilizado com uma oapacidade de 200 ml, na proporção de 0,5 S de óleo estabilizado de um lote por recipiente. Fecham -se os recipientes hermeticamente e armazenam-se a uma temperatura de 37°G.
Ensaio de oxidação acelerado
Analisa-se o espaço superior dos recipien tes contendo as amostras após ter decorrido um certo tempo (em d), determinando-se o conteúdo de pentano e etano como produtos
de degradação respectivos dos ácidos linoleicos e alfa-linolei· cos pela oxidação, assim como o conteúdo de oxigénio residual. A título de comparação, efectuam-se as mesmas análises com amostras sem anti-oxidante. Determimam-se os conteúdos de pentano e etano por cromatografia em fase gasosa e o conteúdo de oxigénio por medida da susceptibilidade paramagnética.
Os resultados deste ensaio são indicados nos quadros 1 e 2 que se seguem:
- 6 í§ o
tn o rl -P ctí
Pt
Φ
CA
I
O !—I ·' r4 tn tf* to o
r-I lo
Ctl
OJ
rl tn tf* tn rH •o rl
Pi <0
Ϊ& IA to
tti O r* r*
o rH o
r-l
o O
r-l rH
1 IO
q O rH
Pt rl •
ctí g? 1 • kD 1
rl-P tn Lf\
A r» <* •
o
DURAÇÃO DE ARMAZENAMENTO (cL)
Q
Pt ctí
-P
Pt φ
Pi í§
O rl lo rl •
ca tn tf* tn
CA
Λ uv a
r-I
IO ca
CA r»
-d
CA «* m
r4 tí ctí i>
Φ rl
Φ
O tí ctí •rl ra ctí a
Φ
Ti
CA O
GO 1 rl UJ ϋ
1 O IO IO O
s o rl rl rl rH
β r-l ·_ • • ctí
tn ctí • ni rH i>
rl -P to VO to
H r» ** r» r· r*
rl m ctl rl o
TÍ
O rl ctí
8 O rl rl O Pi
Pt rl 1 lo rl •rl
ctí 1 to rl 1
Pi 3 o rl • ia 00 o rl Φ
Φ r» <* <* tf* 4^
Pi CA Ctl ctl CA Φ
Tj
EA A Cti tn
tf* tf* r» tf* O
ni IT\ to 4* ictí
o rH rH rH rH ^5
rl rl Cti o ··
rl rH rl rl
io IO IO IO 1
2 rl rH rl rl
, st • • • • ··
CA ctí GA 00 tn ctí
-P CA 00 3· tn <d
à tf» tf* tf* tf* Pi
A rH to rH Φ
bD
2 Ctl ftl Ctl O Φ
Pt rl rl rl rl A
ctí lo 1 IO lo
§ S rl • o rl rl • rl •
Φ tn • A Ctl
Pi tn CA Ctl tn
rH r» e. r.
Φ CA Ctl Ctl 1—1
o ctí O M xo
Pt Pi Φ •rl a ÍR Ά
A rl Φ o O rH o tn o O
54 ra *O ft rH rH rH rl
A, o a o* a G? a C? a &
G>1 a Φ Φ o o o O o o ® O
<4 TÍ τί o O o o o O ra o
rd
CONTINUAÇÃO DO QUADRO t»*sesffSS5=í=ÍHfí!Í
Φ o
l© m
d β
β
O o
β
O tí g CU +3 tí
Ή φ
Ph £S d ã rH -p
H kO ** o
0\
I o
r_| ko
O\ c·»
LT\
O r-4
I
O i—I ώ
o «*»
ΚΛ «* tA σλ i
o rd •
rei oo o
rd
o 1
β o
© rd
β ' 1 OJ
Φ ko
PM <* rH
$ o tA <0
o r—1
d H -p
I o
rH <o o
0>
l
Ό r—I •
o
-§ d
i>
Φ rd
Φ
O d
•rl ω
d β
© τ3 β
O rd d
i>
d §
o
1-1 o
1—1 oj o
i—l
I o
i—l l>
d β
•r β
Φ
P
Φ nd
O íd
© kO rd ro
PM r» «* r»
ω rd cu ζ—\ ··
Ο
O íd 1
Φ rd ο>
<3? o Ο φ ··
•rl O Ή rd β d
Φ Φ O G? G? d ml
rçj Pt ο Ο ο ΡΜ β
Ϊ& ο Ο 1—1 β Φ
d Φ i—l & Ο 60
β Ή <* ο Ο Φ
-P o rd LTS ο \_ζ ιβ
Φ o
O Φ a β a β
a rd o Ο ο φ
<3 *o o Ο ο 02
$ CO 0- 07
07 r» «*
<* cu r-l cu
o LPc rd O rH 0 0
σ\ rd 1—1 rd
I 10 10 IO
Q ο r-| rd rd
ri _ co d 1—1 • • •
9 =}- co O-
C\J 40 CU H ri
** r» r» r*
cu H H LÍ7
Duragão de aimazenamercbo (â) σ\ o o oo
d 1 0 rd 1 r-l lo 1 0
ctí rd 0 rd r-4
P • i-4 • •
d co * 00 rd
Φ o K7 K\
Pd r». <* ·*· ·>
ri- rd K\ rd
cO CU rd c0
ç^. <* «* 0 r»
OJ NA r4 N7 4-
O H rd rd
H O rd 07
r—l rd r4 1
1 IO lo O
2 O rd Γ—l rd
ri r4 • • •
E> tó • H 0- ΙΛ
cu 43 07 Φ rd K7
H r» e» r» r»
cu cu ri-
rd 0 rd co
rd rd H 1
2 O 1 IO 0
ri rd O rd rd
ctí • rd • •
43 g 07 • Lf\ r-1
ri O CO IÍ7 0
Φ ·> e» «s
Pd ri- ri- CO rd
co ri- rd
e> NA ri- M «. CU
O r-l r-l rd
r4 OJ 0
r-J r-l rd
1 O IO
co rd rd
g • • •
ri rd cu ri-
ΕΓ7 ctí Lf7 ri- co
CU -P e» «* «*
(X) ΝΛ 07 rd
1—1 rd O
rd rd 1—1
2 io 1 10
ri rd 0 rd
ctí • rd •
A ri- • M rd
ri ri- ri- L·-
φ ·* 0
Pd rd cu
O 0
Φ φ 0 íctí
rd A rd O
Ό C? O O ctí
ra O r—J rd ri
cu Φ ctí O G? G? ctí
A à O O 0
Q q íR O O rd ri
P4 ctí ή rd G? 0
A ri ctí ra «% O 0
43 ri •d 0 rd LÍ7 Ό
u ra ÒO ra
0 0 ra a ri
gj Φ *ctí 0 O O Φ
<4 T5 0 0 O Φ ra
CM
CONTINUAÇÃO DO QUADRO o
Pi ©
a ©
N ro g
ro ©
d o
ictí
O ctí
Pt
P n
íf ro KVP p a Pi ©
A
σ'
I o
rM •
Lf\ i-l
CJ σν i
o rM co
Lf\ r».
Lí~\ σ'
3 o
Pi r-í rM
H crf 1 • • 1
K\-P LT\ Ccl «
N r4 i—1 o
*» «* d
r4 4 Cti
i>
O 00 O ©
Pi 1 H rM
ro o lo ©
-P a 1 rM rM 1
Pi • • O
© rM oo d
PM rM Κλ ro
·* r» •rM
K\ co ro
ro
rM 00
s/ Λ <* ©
Ol o o O w o n
σ' r—| Pi
1 rM o
o lo rM
2 r4 rM ro
Pi • >
o © a 1 Lf\ £>- 1
Κλ+3 co σ' e>
r* *·» o
rM 4· d
£tí
σ' rM Pi
O 1 rM •rM
d o io
ro rM rM
-P S 1 • 1 ©
Pl oo 4 -P
© co 4 ©
PM r* <* d
Κλ 00
O
© ra iro &
d •rl
ra ·»
o ra
© stó o 1
rM O r-t
Ό Q? o O ··
© O r-í r-4 ro
© d O o> & d
d o o o Pi
ra ÍR O o r—1 ©
ro ro rM G? bO
Pi è ·* o ©
•P q o rM Ιϊλ o A
ra srl
O tó a 3 a g
ri Pl o O o ©
S; bO o o o ra
íctí
Í25 medido
Os resultados precedentes mostram claramente a actividade anti-oxidante da GoQ^q em óleos de peixe e de graínhas de cássis em comparação com os mesmos óleos sem OoQlO·
Exemplo 2
Procede-se de um modo idêntico ao descrito no exemplo 1, medindo-se os conteúdos de pentano, etano e oxigénio no espaço superior dos recipientes de 200 ml contendo 0,5 g de óleo de peixe estabilizado com:
2.1. 0,1% de OoQjlq
2.2. 0,1% de 0oQlo e 1% de lecitina de soja purificada (Topcitina^ , LO)
2.3. 0,1% de CoQ-j-Q , 1% de Topcitina^^ e 1000 ppm (porções por milhão) de ácido ascórbico (AA) e armazenados à temperatura de 37 0 durante o período de duração indicado (ú)
Á título de comparação, determina-se os conteúdos de pentano, etano e oxigénio no espaço superior de recepientes contendo óleo de peixe sem estabilizante (0^), eom 1000 ppm de AA (02) e por fim eom 1000 ppm de AA + 1% de LO (σ5) *
Os resultados obtidos são indicados no Quadro 3 que se segue:
NO
A
G?
rM
NO
O
o t-4 I
1 o
-P H
d g 1 1 ·
(D NO
PM O-
Dure c ção cLe armazenamento (<i)
OJ o OJ OJ #k OJ rM 4· e·* LfO rM o LÍO r» o vo r» o
O
co rM 00 00
q 1 >1 1 I 00
d o O OJ o o 1
co cd H rM rM rM rM o
rM -P • • 1 • . · rM
(3 vO LÍO O 00 D •
0- LfO rM N0 Ό (30 O
r» r» r* «S «s >d
VO OJ 00 rM © o cd i> CD
O r—i O
o r-l rM rM o rM
d 1 1 1 rM Φ
cd o o OJ o o 1
-P rM rM rM rM rM O O
Pi • • 1 • 1 rM rd
CD V© ι—1 o LD o • cd
PM co O rM LfO rM oo •rl
Λ * «· »» • «S ra
OJ 00 00 00 θ' cd £ CD
rd
OJ NO V0 4- rM 00 Pi
O «Si Λ n r»
KO d· LÍO N0 N0 OJ o
rM rM rM rM rM rM á
rM rM OJ O rM !>
9 rM rM rM rM rM O r»
Pi 1 1 1 1 1 rM o
cv cd O o O O O 1 <d
Η -P rM rM rM rM rM o cd
w * • • • • rM Pi
=t 00 rM rM • •rM
O' o LÍO OJ O cr> â
«v «* Λ «Ί r> 4* Pm
co rM NO rM H O <d !·>
rM OJ OJ rM H Φ
9 rM rM rM rM rM rd
Pi 1 1 1 1 rM
cd o o o O rM 1 Θ Scd
•P rM rM rM rM rM o
Pl * • • • 1 rM &
0) 03 rM N0 OJ o *
PM NO OJ LÍO o rM co ··
r. Λ Λ <· • r>
rM rM tro OJ OJ rM 1
(D ··
n3 cd
rd
cd Φ Pi
SM ná CD
-P Φ rM rM • N0 bD
ω O M • • • rM OJ N0 CD
o <D •rl OJ OJ OJ © o O A
ei rM CD
<! *o Pm
Os resultados precedentes mostram claramente que a combinação de Οοζ^θ, de AA e de LC5 nos conteúdos utilizados proporciona uma protecção eficaz do óleo de peixe contra a oxidação, mesmo após 41 dias de armazenamento, enquanto que, sem estabilizante (0^), o óleo de peixe oxida-se rapidamente a partir do 12® dia. Por outro lado, a utilização de AA isolado (C2) ®m mistura com LG (G^) deixa de permitir a pro tecçao do óleo de peixe contra a oxidação a partir do 19â dia.

Claims (1)

  1. Processo para a protecção de uma matéria gordurosa ou de um produto alimentar, cosmético ou farmacêutico contendo uma matéria gordurosa contra a oxidação, caracterizado por se ineorporar na matéria gordurosa ou no produto alimentar, cosmético ou farmacêutico 0,1 % a 5 % em peso de coenzima Q. com base no peso de matéria gordurosa.
    - 2ã Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por se incorporar à matéria gordurosa ou ao produto alimentar, cosmético ou farmacêutico quantidades eficazes de coenzima Q, ácido ascórbico e emulsionante natural.
    - _
    Processo de acordo com a reivindicação 2, caracterizado por se incorporar à matéria gordurosa ou ao produto alimentar, cosmético ou farmacêutico uma mistura contendo de 2,5 a 10 % de coenzima e de 2,5 a 20 % em peso de ãcido ascórbico, com base no peso do emulsionante natural, de modo que a quantidade da coenzima Q seja de 0,1 a 5 %, com base no peso da matéria gordurosa.
    - 13 - 4ã
    ProGesso de aGordo com a reivindicação 1, caracterizado por a eoenzima Q ser a coenzima ·
PT95677A 1989-10-27 1990-10-25 Processo para a proteccao de um produto alimentar, cosmetico ou farmaceutico contra a oxidacao PT95677B (pt)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH3891/89A CH680072A5 (pt) 1989-10-27 1989-10-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PT95677A PT95677A (pt) 1991-09-13
PT95677B true PT95677B (pt) 1997-09-30

Family

ID=4265725

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PT95677A PT95677B (pt) 1989-10-27 1990-10-25 Processo para a proteccao de um produto alimentar, cosmetico ou farmaceutico contra a oxidacao

Country Status (14)

Country Link
EP (1) EP0424679B1 (pt)
JP (1) JP3081226B2 (pt)
AT (1) ATE131696T1 (pt)
AU (1) AU637828B2 (pt)
CA (1) CA2027677A1 (pt)
CH (1) CH680072A5 (pt)
DE (1) DE69024321T2 (pt)
DK (1) DK0424679T3 (pt)
ES (1) ES2081888T3 (pt)
IE (1) IE71936B1 (pt)
NO (1) NO301651B1 (pt)
NZ (1) NZ235548A (pt)
PT (1) PT95677B (pt)
ZA (1) ZA908049B (pt)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2074395B1 (es) * 1993-02-25 1996-03-01 Lifepharma Srl Composicion farmaceutica o dietetica de elevada actividad antioxidante en las patologias cardiovasculares y/o hepaticas.
JP3106820B2 (ja) * 1993-12-08 2000-11-06 アールティーエー・アソシエーツ有限会社 畜肉、魚肉およびこれらの加工品の鮮度保持剤並びに生産性改善剤
EP0803201A3 (en) * 1996-04-23 1998-10-28 Cpc International Inc. Dietetic foods and pharmaceutical preparations inhibiting blood coagulation
DE10036799A1 (de) * 2000-07-28 2002-02-07 Beiersdorf Ag Neues Mittel zur Behandlung der Haare und der Kopfhaut
TW200302055A (en) * 2002-01-18 2003-08-01 Kaneka Corp Ubiquinol-enriched fat-containing foods
TW200302054A (en) 2002-01-18 2003-08-01 Kaneka Corp Ubiquinone-enriched foods
EP1602286B1 (en) * 2003-03-11 2009-10-28 Kaneka Corporation Oil-in-water type emulsion containing coenzyme q10 and process for producing the same
ATE555674T1 (de) * 2004-04-09 2012-05-15 Kaneka Corp Zusammensetzung mit der reduzierten form von coenzym q10 und carotenoid-verbindung
DE202013004949U1 (de) 2013-05-31 2013-07-08 Gabriele Pütz Kohlehydrat-Konzentrat
DE102014007762A1 (de) 2013-05-31 2014-12-04 Gabriele Pütz Kohlehydrat-Konzentrat, Verfahren zu seiner Herstellung und wässriges Getränkekonzentrat
EP3695729A1 (en) 2019-02-14 2020-08-19 Vandemoortele Lipids NV Stabilized pufa containing fat compositions

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2333656A (en) * 1942-03-31 1943-11-09 Lever Brothers Ltd Antioxidant for fats and oils
IT1191608B (it) * 1985-02-01 1988-03-23 Zambon Spa Composizione farmaceutica e forme farmaceutiche che la contengono
IL78611A0 (en) * 1986-04-23 1986-08-31 Yeda Res & Dev Production of polyprenoid and ubiquinone-type compounds
AU606637B2 (en) * 1986-11-05 1991-02-14 George Weston Foods Limited Novel improvers for flour and yeast raised baked goods

Also Published As

Publication number Publication date
ATE131696T1 (de) 1996-01-15
NO904647D0 (no) 1990-10-26
ES2081888T3 (es) 1996-03-16
DK0424679T3 (da) 1996-03-25
AU637828B2 (en) 1993-06-10
ZA908049B (en) 1991-08-28
NO301651B1 (no) 1997-11-24
JPH03167293A (ja) 1991-07-19
EP0424679A2 (fr) 1991-05-02
NO904647L (no) 1991-04-29
AU6374590A (en) 1991-05-02
NZ235548A (en) 1992-07-28
DE69024321T2 (de) 1996-05-15
IE71936B1 (en) 1997-03-12
EP0424679B1 (fr) 1995-12-20
JP3081226B2 (ja) 2000-08-28
CA2027677A1 (en) 1991-04-28
EP0424679A3 (en) 1992-04-29
IE903486A1 (en) 1991-05-08
CH680072A5 (pt) 1992-06-15
DE69024321D1 (de) 1996-02-01
PT95677A (pt) 1991-09-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Fellenberg et al. Antioxidants: their effects on broiler oxidative stress and its meat oxidative stability
Hulbert On the importance of fatty acid composition of membranes for aging
ES2330929T3 (es) Procedimiento para la preparacion de suspensiones de carotenoides finamente dispersados para uso en alimentacion.
PT95677B (pt) Processo para a proteccao de um produto alimentar, cosmetico ou farmaceutico contra a oxidacao
US5258179A (en) Protection of a food, cosmetic or pharmaceutical product against oxidation
Han et al. Fast regeneration of carotenoids from radical cations by isoflavonoid dianions: importance of the carotenoid keto group for electron transfer
ES2610907T3 (es) Emulsiones comestibles
ES2882536T3 (es) Formador de cremosidad que comprende lípidos vegetales y alulosa
Romero et al. The exogenous antioxidants
RU2099400C1 (ru) Способ стабилизации полиненасыщенных соединений трижды и более высокоэтиленово-ненасыщенных органических материалов, композиция на их основе и композиция антиокислителя на их основе
CA2798577C (en) Synergistic antioxidant composition
JP4339334B2 (ja) 抗酸化性を付与した油性物質、その製造法および油性物質の酸化防止方法
MEYER et al. Fate of the synergistic antioxidant system ascorbic acid, lecithin, and tocopherol in mayonnaise: partition of ascorbic acid
Takeda et al. Mayonnaise contributes to increasing postprandial serum β-carotene concentration through the emulsifying property of egg yolk in rats and humans
Khairiyah et al. Determination Of Vitamin C And Antioxidant Activity In Fresh Red Guava (Psidium Guajava L.) And Red Guava Commercial Fruit Juices
Deuel Jr et al. The augmentation of the provitamin A potency of carotene when fed in margarine
BR112020019326A2 (pt) Composição de gordura
Takeda et al. Effects of mayonnaise on postprandial serum lutein/zeaxanthin and β-carotene concentrations in humans
JPS635036A (ja) スクアレン含有組成物
JP2020150822A (ja) 油脂、油脂の製造方法、および油脂用酸化抑制剤
BR112019008683B1 (pt) Margarina compreendendo alulose
Jacobsen et al. Application of functional lipids in foods
Wingerd Some factors affecting the stability of skin tissue fat
Phan Comparative Study of Common Antioxidants and Dithiooxamide in Lipid Autoxidation
Tenorio Effect of α-tocopherol concentration and production process on lipid oxidation of fish oil enriched milk emulsions

Legal Events

Date Code Title Description
BB1A Laying open of patent application

Effective date: 19910401

FG3A Patent granted, date of granting

Effective date: 19970627