JPH03146513A - ウレタン重合物の製造法 - Google Patents

ウレタン重合物の製造法

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JPH03146513A
JPH03146513A JP1285737A JP28573789A JPH03146513A JP H03146513 A JPH03146513 A JP H03146513A JP 1285737 A JP1285737 A JP 1285737A JP 28573789 A JP28573789 A JP 28573789A JP H03146513 A JPH03146513 A JP H03146513A
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oxide
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Yoshiyuki Kogo
向後 芳之
Kazuo Masuda
和男 増田
Satoshi Imai
聡 今井
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Sankyo Organic Chemicals Co Ltd
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Sankyo Organic Chemicals Co Ltd
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08Processes
    • C08G18/16Catalysts
    • C08G18/22Catalysts containing metal compounds

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  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野] 木登″A:よ特に塗料用のウレタン重合物の製造;去に
関する。
〔従来の技術〕
ブロック化イソシアネート化合物を用いて塗料系ウレタ
ン重合物を製造する際には、従来、高温での焼付は処理
が必要であった。高温で焼付けた場合、被塗材料の変形
やエネルギーが増大するため、省エネルギーの要求が高
まるに伴い、より低い温度で焼付けができる様な触媒、
すなわち、ブロック化イソシアネート化合物のブロック
化剤が低い温度で解離し、硬化するような触媒が要望さ
れてきている。
この目的のために、モノブチル錫オキサイド、ジプチル
錫オキサイド、ジプチル錫ジラウレート、モツプチル錫
モノアセテート、モノブチル錫モノラウレート等が提案
されている(特公昭63−21691号、特公昭63−
37808号)。
〔発明が解決しようとする課題〕
しかしながら、これらの有機錫化合物では低温での触媒
効果はまだまだ十分ではなく、更に優れた触媒が要望さ
れていた。
〔課題を解決するための手段〕 本発明者等はかかる観点から鋭意研究を重ねた結果、 ブロック化イソシアネート化合物と活性水素含有有機化
合物とを反応させるに際して、(a)  一般式 (R
’)zsn−0(1)および一般式 〔一般式(1)、  (n)、  (III)中、R1
とR3はそれぞれ炭素数1〜12個のアルキル基または
アリール基であり、Rtは水素原子または炭素数1〜2
1個のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、シフ
9アルキル基、アルコキシアルキル基またはアリール基
であって、これらの基は互いに同一でも異なっていても
よい。XとYは一〇COR”、OH1ハロゲン、Q%ま
たはS′/4であり、互いに同一でも異なっていてもよ
い。
Zは酸素、硫黄または2価カルボン酸残基であり、pは
Oまたはiの整数を示す、〕で表わされる有機錫化合物
を少なくとも一種以上と(ロ)一般式 〔一般式(IV)中、R4は炭素数1〜12個のアルキ
ル基、アラルキル基またはアリール基であり、Mはコバ
ルトにッケルまたは亜鉛であり、qはOまたは1の整数
を示す、)で表わされるジチオカルバ逅ン酸金属塩を少
くとも一種以上とを併用添加することにより、該ウレタ
ン重合物をより低い温度で硬化させ得る方法を見出し、
本発明を完成した。
本発明に使用されるブロック化イソシアネート化合物は
、各々理論量のポリイソシアネート化合物とイソシアネ
ートブロック化剤との付加生成物である。このポリイソ
シアネート化合物としては一般に使用されているものが
挙げられ、例えば、トリメチレンジイソシアネート、ト
リメチルへキサメチレンジイソシアネート、テトラメチ
レンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト等のアルキレンジイソシアネート、ビス(イソシアネ
ートメチル)シクロヘキサン、シクロペンクンジイソシ
アネート、シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロ
ンジイソシアネート等のシクロアルキレン系ジイソシア
ネート、トリレンジイソシアネート、フェニレンジイソ
シアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフ
ェニルエーテルジイソシアネート等の芳香族ジイソシア
ネート、キシリレンジイソシアネート、ジイソシアネー
トジエチルベンゼン等の芳香脂肪族ジイソシアネート、
トリフェニルメタントリイソシアネート、トリイソシア
ネートベンゼン、トリイソシアネートトルエン等のトリ
イソシアネート、ジフェニルジメチルメタンテトライソ
シアネート等のテトライソシアネート、トリレンジイソ
シアネート二量体および三量体等の重合ポリイソシアネ
ート、およびこれらのポリイソシアネートの過剰量に工
チレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリメチロールプロパン、水添ビスフェノ
ールA、ヘキサントリオール、グリセリン、ペンタエリ
スリトール、ヒマシ油、トリエタノ−ルアξン等の低分
子活性水素含有有機化合物を反応させて得られる末端イ
ソシアネート含有化合物等が挙げられる。
イソシアネートブロック化剤としては、例えば、フェノ
ール、クレゾール、キシレノール1.′t−ブチルフェ
ノール、P−ノニルフェノール、p−tert−オクチ
ルフェノール、ヒドロキシ安息香酸等のフェノール類、
ε−カプロラクタム、T−ブチロラクタム等のラクタム
類、メタノール、エタノール、プロパノヲル、インプロ
パツール、ブタノール、2−エチルヘキサノール、シク
ロヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコ
ールモノメチルエーテル等のアルコール類、ジフェニル
アミン、キシリジン、カルバゾール、ジブチルア旦ン、
コハク酸イミド、フタル酸イミド等のアミン類およびイ
ミド類、マロン酸ジエチル、アセト酢酸メチル、アセト
酢酸エチル等の活性メチレン含有化合物、ホルムアミド
キシム、アセトキシム、メチルエチルケトキシム、ジア
セチルモノオキシム、ベンゾフェノンオキシム等のオキ
シム類、その他、メルカプタン類、酸アミド類、イ逅ダ
ゾール類、尿素類、カルバミン酸塩類、亜硫酸塩類等が
挙げられ、好適には、前記のオキシム類が挙げられる。
本発明に使用される活性水素含有有機化合物としては、
一般にウレタンの製造に使用されるものが挙げられ、例
えば、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオー
ル、アクリルポリオール等が挙げられる。
ポリエーテルポリオールとしては、例えば、エチレング
リコール、プロピレングリコール、グリセリン、ペンタ
エリスリトール等を開始剤として、これに、例えばエチ
レンオキシド、プロピレンオキシドあるいはこれらの混
合物を開環付加重合させて得られるもの、あるいは例え
ば、テトラヒドロフランを開環重合して得られるポリテ
トラメチレンエーテルグリコール等が挙げられる。ポリ
エステルポリオールとしては、例えば、マレイン酸、フ
マル酸、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライ
ン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメ
リット酸等の2ないし3塩基酸、2ないし4価の多価ア
ルコールとの縮合反応によって得られるものが挙げられ
る。ここで、2ないし4価の多価アルコールとしては、
例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプ
ロピレングリコール、1.3−ブチレングリコール、1
.4−ブチレングリコール、1.5−ベンタンジオール
、1.6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール
、デカメチレングリコール、2,4.4− )リメチル
−1,3−ベンタンジオール、シクロヘキサンジオール
、シクロヘキサンジメタツール、キシリレングリコール
、ヒドロキノンビス(ヒドロキシエチルエーテル)、水
添ビスフェノールA、トリメチロールプロパン、グリセ
リン、1.2.6−ヘキサントリオール、ペンタエリス
リトール、ヒマシ油等が挙げられる。また、例えば、ヤ
シ油脂肪酸、アマニ油脂肪酸、大豆油脂肪酸、綿実油脂
肪酸、キリ油脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸等の高級脂肪酸を
酸成分中に配合して、油変性ポリエステルポリオールと
したものでもよい。アクリルポリオールとしては、例え
ば、アクリル酸ヒドロキシエチル、アクリル酸ヒドロキ
シブチル、トリメチロールプロパンアクリル酸モノエス
テル等の水酸基を含有する重合性モノマーを単独で、ま
たはこれらと共重合可能なモノマー、例えば、アクリル
酸、メタクリル酸、スチレン、アクリロニトリル、α−
メチルスチレン等とを重合または共重合して得られる化
合物等が挙げられる。
また、これらのポリエーテルポリオール、ポリエステル
ポリオール、アクリルポリオールの水素原子がフッ素原
子に置換されたフッ素含有ポリオール等も挙げられる。
本発明に使用される一般式(1)、  (n)および(
III)で表わされる有機錫化合物について詳述すると
、R1およびRffは炭素数1〜12?mのアルキル基
またはアリール基であり、例えば、メチル基、ブチル基
、オクチル基、ラウリル基、フェニル基等が挙げられ、
好適には、ブチル基、オクチル基等が挙げられる。R1
は水素原子または炭素数1〜21個のアルキル基、アル
ケニル基、アラルキル基、シクロアルキル基、アルコキ
シアルキル基またはアリール基であり、−0COR”基
はこれらR2の基を有する炭素数2〜22個のカルボン
酸残基であり、そのカルポル酸としては、例えば、ギ酸
、酢酸、カプロン酸、オクチル酸、ラウリン酸、ξリス
チン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、ネオ
ペンタン酸、ネオヘプタン酸、ネオデカン酸、アクリル
酸、クロトン酸、イソクロトン酸、ウンデシレン酸、オ
レイン酸、エルカ酸、ソルビン酸、リノール酸、リルン
酸、フェニル酢酸、フェニル酪酸、フェニルプロピオン
酸、シクロペンクンカルボン酸、アセト酢酸、安息香酸
、メトキシ安息香酸、ターシャリ−ブチル安息香酸、ヒ
ドロキシ安息香酸等が挙げられ、好適には、酢酸、オク
チル酸、ラウリン酸、安息香酸等が挙げられる。
XおよびYのハロゲンとしては、例えば、塩素が挙げら
れる。Zの2価カルボン酸残基としては、例えば、アジ
ピン酸、マレイン酸、フタル酸等の2価脂肪族および芳
香族カルボン酸やチオジプロピオン酸等の含硫黄2価脂
肪族カルボン酸等の残基が挙げられる。
本発明に使用される有機錫化合物としては、例えば、ジ
メチル錫オキサイド、ジブチル錫オキサイド、ジオクチ
ル錫オキサイド、ジラウリル錫オキサイド、ジフェニル
錫オキサイド、モノメチル錫トリギ酸塩、モノメチル錫
トリ酢酸塩、モノメチル錫トリオクチル酸塩、モノメチ
ル錫トリラウリン酸塩、モノメチル錫トリステアリン酸
塩、モノメチル錫トリアクリル酸塩、モノメチル錫トリ
クロトン酸塩、モノメチル錫トリオレイン酸塩、モノメ
チル錫トリエルカ酸塩、モノメチル錫トリソルビン酸塩
、モノメチル錫トリリノール酸塩、モノメチル錫トリス
フェニル酢酸塩、モノメチル錫トリスフェニルプロピオ
ン酸塩、モノメチル錫トリスアセト酢酸塩、モノメチル
錫トリ安息香酸塩、モツプチル錫トリ酢酸塩、モツプチ
ル錫トリカプロン酸塩、モノブチル錫トリオクチル酸塩
、モノブチル錫トリラウリン酸塩、モツプチル錫トリミ
リスチン酸塩、モノブチル錫トリパルミチン酸塩、モツ
プチル錫トリステアリン酸塩、モノブチル錫トリベヘン
酸塩、モノブチル錫トリアクリル酸塩、モツプチル錫ト
リクロトン酸塩、モノブチル錫トリイソクロトン酸塩、
モツプチル錫トリウンデシレン酸塩、モツプチル錫トリ
オレイン酸塩、モツプチル錫トリエルカ酸塩、モノブチ
ル錫トリソルビン酸塩、モツプチル錫トリリノール酸塩
、モノブチル錫トリリルン酸塩、モツプチル錫トリスフ
ェニル酢酸塩、モツプチル錫トリスフェニル酪酸塩、モ
ツプチル錫トリスフェニルプロピオン酸塩、モノブチル
錫トリスシクロペンタンカルボン酸塩、モノブチル錫ト
リスアセト酪酸塩、モツプチル錫トリ安息香酸塩、モノ
ブチル錫トリスメトキシ安息香酸塩、モノオクチル錫ト
リ酢酸塩、モノオクチル錫トリオクチル酸塩、モノオク
チル錫トリラウリン酸塩、モノオクチル錫トリステアリ
ン酸塩、モノオクチル錫トリベヘン酸塩、モノオクチル
錫トリアクリル酸塩、モノオクチル錫トリオレイン酸塩
、モノオクチル錫トリエルカ酸塩、モノオクチル錫トリ
ソルビン酸塩、モノオクチル錫トリリノール酸塩、モノ
オクチル錫トリスフェニル酢酸塩、モノオクチル錫トリ
スフェニルプロピオン酸塩、モノオクチル錫トリスアセ
ト酢酸塩、モノオクチル錫、トリ安息香酸塩、モノラウ
リル錫トリ酢酸塩、モノラウリル錫トリオクチル酸塩、
モノラウリル錫トリラウリン酸塩、モノラウリル錫トリ
ステアリン酸塩、モノラウリル錫トリアクリル酸塩、モ
ノラウリル錫トリオレイン酸塩、モノラウリル錫トリス
フェニル酪酸塩、モノラウリル錫トリ安息香酸塩、モノ
フェニル錫トリ酢酸塩、モノフェニル錫トリオクチル酸
塩、モノフェニル錫トリラウリン酸塩、モノフェニル錫
トリクロトン酸塩、モノフェニル錫トリオレイン酸塩、
モノフェニル錫トリスフェニル酢酸塩、モノフェニル錫
トリスフェニルプロピオン酸塩、モノフェニル錫トリ安
息香酸塩、モノメチル錫ジ酢酸塩・モノハイドロオキサ
イド、モノブチル錫モノ酢酸塩・ジハイドロオキサイド
、モノメチル錫シカプロン酸塩・モノハイドロオキサイ
ド、モノブチル錫ジオクチル酸塩・モノハイドロオキサ
イド、モノメチル錫ジラウリン酸塩・モノハイドロオキ
サイド、モノメチル錫ジ安息香酸塩・モノハイドロオキ
サイド、モノブチル錫ジ酢酸塩・モノハイドロオキサイ
ド、モノブチル錫モノ酢酸塩・ジ°ハイドロオキサイド
、モノブチル錫ジオクチル酸塩・モノハイドロオキサイ
ド、モノブチル錫モノオクチル酸塩・ジハイドロオキサ
イド、モノブチル錫ジラウリン酸塩・モノハイドロオキ
サイド、モノブチル錫モノラウリン酸塩・ジハイドロオ
キサイド、モツプチル錫ジアクリル酸塩・モノハイドロ
オキサイド、モツプチル錫モノオレイン酸塩・ジハイド
ロオキサイド、モノブチル錫ビスフェニル酢酸塩・モノ
ハイドロオキサイド、モツプチル錫ジ安息香酸塩・モノ
ハイドロオキサイド、モノブチル錫モノ安息香酸塩・ジ
ハイドロオキサイド、モノオクチル錫ジ酢酸塩・モノハ
イドロオキサイド、モノオクチル錫モノ酢酸塩・ジハイ
ドロオキサイド、モノオクチル錫ジオクチル酸塩・モノ
ハイドロオキサイド、モノオクチル錫ジオクチル酸塩・
モノハイドロオキサイド、モノオクチル錫モノオクチル
酸塩・ジハイドロオキサイド、モノオクチル錫ジラウリ
ン酸塩・モノハイドロオキサイド、モノオクチル錫モノ
ラウリン酸塩・ジハイドロオキサイド、モノオクチル錫
ジクロトン酸塩・モノハイドロオキサイド、モノオクチ
ル錫ジエルカ酸塩・モノハイドロオキサイド、モノオク
チル錫ジリルン酸塩・モノハイドロオキサイド、モノオ
クチル錫ビスフェニル酪酸塩・モノハイドロオキサイド
、モノオクチル錫ビスシクロペンクンカルボン酸塩・モ
ノハイドロオキサイド、モノオクチル錫ジ安息香酸塩・
モノハイドロオキサイド、モノオクチル錫モノ安息香酸
塩・ジハイドロオキサイド、モノオクチル錫ビスメトキ
シ安息香酸塩・モノハイドロオキサイド、モノラウリル
錫ジギ酸塩・モノハイドロオキサイド、モノラウリル錫
ジ酢酸塩・モノハイドロオキサイド、モノラウリル錫モ
ノラウリン酸塩・ジハイドロオキサイド、モノラウリル
錫シミリスチン酸塩・モノハイドロオキサイド、モノラ
ウリル錫シバルミチン酸塩・モノハイドロオキサイド、
モノラウリル錫モノステアリン酸塩・ジハイドロオキサ
イド、モノラウリル錫ジベヘン酸塩・モノハイドロオキ
サイド、モノラウリル錫ジイソクロトン酸塩・モノハイ
ドロオキサイド、モノラウリル錫ジウンデシレン酸塩・
モノハイドロオキサイド、モノラウリル錫シソルピン酸
塩・モノハイドロオキサイド、モノラウリル錫シリノー
ル酸塩・モノハイドロオキサイド、モノラウリル錫モノ
フェニルプロピオン酸塩・ジハイドロオキサイド、モノ
ラウリル錫ビスアセト酢酸塩・モノハイドロオキサイド
、モノラウリル錫ジ安患香酸塩・モノハイドロオキサイ
ド、モノラウリル錫モノメトキシ安息香酸塩・ジハイド
ロオキサイド、モノフ、エニル錫モノ酢酸塩・ジハイド
ロオキサイド、モノフェニル錫ジオクチル酸塩・モノハ
イドロオキサイド、モノフェニル錫ジラウリン酸塩・モ
ノハイドロオキサイド、モノフェニル錫ジオレイン酸塩
・モノハイドロオキサイド、モノフェニル錫モノアセト
酢酸塩・ジハイドロオキサイド、モノフェニル錫ジ安息
香酸塩・モノハイドロオキサイド、 モノメチル錫ジ酢酸塩・モノクロライド、モノブチル錫
モノ酢酸塩・ジクロライド、モノブチル錫ジオクチル酸
塩・モノクロライド、モノメチル錫モノオクチル酸塩・
ジクロライド、モノメチル錫ジラウリン酸塩・モノクロ
ライド、モノメチル錫ジアクリル酸塩・モノクロライド
、モノメチル錫ジオレイン酸塩・モノクロライド、モノ
メチル錫ビスフェニルプロピオン酸塩・モノクロライド
、モノメチル錫ジ安息香酸塩・モノクロライド、モツプ
チル錫ジ酢酸塩・モノクロライド、モノブチル錫モノ酢
酸塩・ジクロライド、モノブチル錫モノカプロン酸塩・
ジクロライド、モノブチル錫モノオクチル酸塩・モノク
ロライド、モノブチル錫モノオクチル酸塩・ジクロライ
ド、モツプチル錫ジラウリン酸塩・モノクロライド、モ
ツプチル錫モノラウリン酸塩・ジクロライド、モツプチ
ル錫モノベヘン酸塩・ジクロライド、モノブチル錫モノ
クロトン酸塩・ジクロライド、モツプチル錫ジエルカ酸
塩・モノクロライド、モノブチル錫ビスフェニル酢酸塩
・モノクロライド、モツプチル錫ビスアセト酢酸塩・モ
ノクロライド、モツプチル錫ジ安息香酸塩・モノクロラ
イド、モノブチル錫モノ安息香酸塩・ジクロライド、モ
ノブチル錫モノメトキシ安息香酸塩・ジクロライド、モ
ノオクチル錫ジ酢酸塩・モノクロライド、モノオクチル
錫モノ酢酸塩・ジクロライド、モノオクチル錫ジオクチ
ル酸塩・モノクロライド、モノオクチル錫モノオクチル
酸塩・ジクロライド、モノオクチル錫ジラウリン酸塩・
モノクロライド、モノオクチル錫モノラウリン酸塩・ジ
クロライド、モノオクチル錫ジステアリン酸塩・モノク
ロライド、モノオクチル錫ジウンデシレン酸塩・モノク
ロライド、モノオクチル錫ジオレイン・酸塩・モノクロ
ライド、モノオクチル錫ビスアセト酢酸塩・モノクロラ
イド、モノオクチル錫ジ安息香酸塩・モノクロライド、
モノオクチル錫モノ安息香酸塩ニジクロライド、モノラ
ウリル錫モノ酢酸塩・ジクロライド、モノラウリル錫モ
ノオクチル酸塩・ジクロライド、モノラウリル錫ジラウ
リン酸塩・モノクロライド、モノラウリル錫シミリスチ
ン酸塩・モノクロライド、モノラウリル錫ジイソクロト
ン酸塩・モノクロライド、モノラウリル錫モノフェニル
酪酸塩・ジクロライド、モノラウリル錫ジ安息香酸塩・
モノクロライド、モノラウリル錫モノ安息香酸塩・ジク
ロライド、モノフェニル錫ジギ酸塩・モノクロライド、
モノフヱニル錫モノ酢酸塩・ジクロライド、モノフェニ
ル錫ジオクチル酸塩・モノクロライド、モノフェニル錫
ジラウリン酸塩・モノクロライド、モノフェニル錫シバ
ルミチン酸塩・モノクロライド、モノフェニル錫シソル
ピン酸塩・モノクロライ、ド、モノフェニル錫ビスアセ
ト酢酸塩・モノクロライド、モノフェニル錫モノメトキ
シ安息香酸塩・、ジクロライド、 モノメチル錫ジ酢酸塩・オキサイド(%)、モノメチル
錫モノ酢酸塩・オキサイド、モノメチル錫シカブロン酸
塩・オキサイド(A)、モノメチル錫ジオクチル酸塩・
オキサイド(A)、モノメチル錫ジラウリン酸塩・オキ
サイド(A)、モノメチル錫ジベヘン酸塩・オキサイド
(%)、モノメチル錫ジアクリル酸塩・オキサイド(2
)、モノメチル錫ビスアセト酢酸塩・オキサイド(%)
、モノメチル錫ジ安息香酸塩・オキサイド(%〉、モノ
ブチル錫ジ酢酸塩・オキサイド(A)、モツプチル錫モ
ノ酢酸塩・オキサイド、モツプチル錫ジオクチル酸塩・
オキサイド(A)、モツプチル錫モノオクチル酸塩・オ
キサイド、モノブチル錫ジラウリン酸塩・オキサイド(
2)、モツプチル錫モノラウリン酸塩・オキサイド、モ
ツプチル錫ジステアリン酸塩・オキサイド(A)、モノ
ブチル錫ジクロトン酸塩・オキサイド(A)、モノブチ
ル錫ビスフェニル酢酸塩・オキサイド(S4)、モツプ
チル錫ジ安息香酸塩・オキサイド[4)、モノブチル錫
モノ安息香酸塩・オキサイド、モノブチル錫モノメトキ
シ安息香酸塩・オキサイド(%)、モノオクチル錫ジ酢
酸塩・オキサイド(A)、モノオクチル錫モノ酢酸塩・
オキサイド、モノオクチル錫ジオクチル酸塩・オキサイ
ド(%)、モノオクチル錫モノオクチル酸塩・オキサイ
ド、モノオクチル錫ジラウリン酸塩・オキサイド(%)
、モノオクチル錫モノラウリン酸塩・オキサイド、モノ
オクチル錫シミリスチン酸塩・オキサイド(A)、モノ
オクチル錫ジクロトン酸塩・オキサイド(A)、モノオ
クチル錫ビスフェニル酪酸塩・オキサイド(A)、モノ
オクチル錫ジ安息香酸塩・オキサイド(2)、モノオク
チル錫モノ安息香酸塩・オキサイド、モノオクチル錫ビ
スメトキシ安息香酸塩・オキサイド(!4) 、モノラ
ウリル錫ジ酢酸塩・オキサイド(A)、モノラウリル錫
シカブロン酸塩・オキサイド(A)、モノラウリル錫ジ
オクチル酸塩・オキサイド(%)、モノラウリル錫モノ
ラウリン酸塩・オキサイド、モノラウリル錫シバルミチ
ン酸塩・オキサイド(%)、モノラウリル錫ジイソクロ
トン酸塩・オキサイド(%)、モノラウリル錫ジ安息香
酸塩・オキサイド(%)、モノメチル錫ジ酢酸塩・サル
ファイド(A)、モジメチル錫ジオクチル酸塩・サルフ
ァイド(IA)、モノメチル錫ジラウリン酸塩・サルフ
ァイド(’A )モノメチル錫ジ安息香酸塩・サルファ
イド(%)、モツプチル錫ジ酢酸塩・サルファイド(A
)、モノブチル錫モノ酢酸塩・サルファイド、モツプチ
ル錫ジオクチル酸塩・サルファイド(IA)、モノブチ
ル錫モノオクチル酸塩・サルファイド、モノブチル錫ジ
ラウリン酸塩・サルファイド04)、モノブチル錫モノ
ラウリン酸塩・サルファイド、モノブチル錫ジ安息香酸
塩・サルファイド(’A )、モノブチル錫モノ安息香
酸塩・サルファイド、モノオクチル錫ジ酢酸塩・サルフ
ァイド(A)、モノオクチル錫モノ酢酸塩・サルファイ
ド、モノオクチル錫ジオクチル酸塩・サルファイド(’
A )、モノオクチル錫モノオクチル酸塩・サルファイ
ド、モノオクチル錫ジラウリン酸塩・サルファイド(%
)、モノオクチル錫モノラウリン酸塩・サルファイド、
モノオクチル錫ジ安息香酸塩・サルファイド(A)、モ
ノオクチル錫モノ安息香酸塩・サルファイド、モノブチ
ル錫モノ酢酸塩・モノハイドロオキサイド・モノクロラ
イド、モノブチル錫モノオクチル酸塩・モノハイドロオ
キサイド・オキサイド(%)、モノオクチル錫モノラウ
リン酸塩・モノハイドロオキサイド・サルファイド(A
)、モノラウリル錫モノ安息香酸塩・モノクロライド・
ハイドロオキサイド、モノフェニル錫モノオクチル酸塩
・モノクロラド・サルファイド(IA)、モノフェニル
錫モノラウリン酸塩・オキサイド(%)  ・サルファ
イド(’A )、ジメチル錫ジギ酸塩・ジメチル錫ジ酢
酸塩、ジメチル錫ジオクチル酸塩・ジメチル錫ジステア
リン酸塩・ジメチル錫ジネオペンクン酸塩、ジメチル錫
ジアクリル酸塩、ジメチル錫ビスフェニル酢酸塩、ジメ
チル錫ビスアセト酢酸塩、ジメチル錫ビスメトキシ安息
香酸塩、 ジブチル錫ジ酢酸塩、ジメチル錫ジオクチル酸塩、ジブ
チル錫ジラウリン酸塩、ジブチル錫ジベヘン酸塩、ジブ
チル錫ジネオデカン酸塩、ジブチル錫ジクロトン酸塩、
ジブチル錫ビスフェニル酪酸塩、ジブチル錫ビスアセト
酢酸塩、ジブチル錫ジ安息香酸塩、ジブチル錫ビスター
シャリ−ブチル安息香酸塩、ジオクチル錫ジ酢酸塩、ジ
オクチル錫ジオクチル酸塩、ジオクチル錫ジラウリン酸
塩、ジオクチル錫ジξリスチン酸塩、ジオクチル錫ジネ
オヘブタン酸塩、ジオクチル錫ジイソクロトン酸塩、ジ
オクチル錫ジオクチル酸塩、ジオクチル錫ジ安息香酸塩
、ジオクチル錫ビスヒドロキシ安息香酸塩、ジラウリル
錫ジ酢酸塩、ジラウリル錫シカプロン酸塩、ジラウリル
錫ジオクチル酸塩、ジラウリル錫シバルミチン酸塩、ジ
ラウリル錫ジステアリン酸塩、ジラウリル錫ジイソクロ
トン酸塩、ジラウリル錫ジエルカ酸塩、ジラウリル錫ジ
安息香酸塩、ジフェニル錫ジギ酸塩、ジフェニル錫ジラ
ウリン酸塩、ジフェニル錫ジウンデシレン酸塩、ジフェ
ニル錫ジリルン酸塩、ジフェニル錫ジシクロペンクンカ
ルボン酸塩、ジフェニル錫ビスメトキシ安息香酸塩、 ビス(ジメチル錫モノ酢酸塩〉オキサイド、ビス(ジメ
チル錫モノオクチル酸塩)オキサイド、ビス(ジメチル
錫モノラウリン酸塩)オキサイド、ビス(ジメチル錫モ
ノアクリル酸塩)オキサイド、ビス(ジメチル錫モノフ
ェニル酢酸塩)オキサイド、ビス(ジメチル錫モノシク
ロペンクンカルボン酸塩)オキサイド、ビス(ジメチル
錫モノアセト酢酸塩)オキサイド、ビス(ジメチル錫モ
ノ安息香酸塩)オキサイド、ビス(ジブチル錫モノ酢酸
塩)オキサイド、ビス(ジブチル錫モノカプロン酸塩)
オキサイド、ビス(ジプチル錫モノオクチル酸塩)オキ
サイド、ビス(ジプチル錫モノラウリン酸塩)オキサイ
ド、ビス(ジブチル錫モノξリスチン酸塩)オキサイド
、ビス(ジプチル錫モノパルミチン酸塩)オキサイド、
ビス(ジブチル錫モノステアリン酸塩)オキサイド、ビ
ス(ジブチル錫モノネオデカン酸塩)オキサイド、ビス
(ジブチル錫モノオレイン酸塩)オキサイド、ビス(ジ
メチル錫モノフェニル酢酸塩)オキサイド、ビス(ジブ
チル錫モノ安息香酸塩)オキサイド、ビス(ジブチル錫
モノターシャリ−ブチル安息香酸塩)オキサイド、ビス
(ジオクチル錫モノギ酸塩)オキサイド、ビス(ジオク
チル錫モノ酢酸塩)オキサイド、ビス(ジオクチル錫モ
ノオクチル酸塩)オキサイド、ビス(ジオクチル錫モノ
ラウリン酸塩)オキサイド、ビス(ジオクチル錫モノス
テアリン酸塩)オキサイド、ビス(ジオクチル錫モノネ
オデカン酸塩)オキサイド、ビス(ジオクチル錫モノク
ロトン酸塩〉オキサイド、ビス(ジオクチル錫モノリノ
ール酸塩)オキサイド、ビス(ジオクチル錫モノフェニ
ルプロピオン酸塩)オキサイド、ビス(ジオクチル錫モ
ノ安息香酸塩)オキサイド、ビス(ジオクチル錫モノメ
トキシ安息香酸塩〉オキサイド、ビス(ジオクチル錫モ
ノヒドロキシ安息香酸塩)オキサイド、ビス(ジラウリ
ル錫モノ酢酸塩)オキサイド、ビス(ジラウリル錫モノ
カプロン酸塩)オキサイド、ビス(ジラウリル錫モノオ
クチル酸塩)オキサイド、ビス(ジラウリル錫モノラウ
リン酸塩)オキサイド、ビス(ジラウリル錫モノイソク
ロトン酸塩)オキサイド、ビス(ジラウリル錫モノリル
ン酸塩)オキサイド、ビス(ジラウリル錫モノ安息香酸
塩)オキサイド、ビス(ジフェニル錫モノラウリン酸塩
)オキサイド、ビス(ジフェニル錫モノウンデシレン酸
塩)オキサイド、ビス(ジフェニル錫モノエルカ酸塩)
オキサイド、ビス(ジフェニル錫モノソルビン酸塩)オ
キサイド、ビス(ジフェニル錫モノメトキシ安息香酸塩
)オキサイド、ビス(ジメチル錫モノギ酸塩)サルファ
イド、ビス(ジメチル錫モノ酢酸塩)サルファイド、ビ
ス(ジメチル錫モノオクチル酸塩)サルファイド、ビス
(ジメチル錫モノラウリン酸塩)サルファイド、ビス(
ジブチル錫モノアクリル酸塩)サルファイド、ビス(ジ
メチル錫モノオレイン酸塩)サルファイド、ビス(ジメ
チル錫モノフェニル酢酸塩)サルファイド、ビス(ジメ
チル錫モノシクロペンクンカルボン酸塩)゛サルファイ
ド、ビス(ジメチル錫モノ安息香酸塩)サルファイド、
ビス(ジブチル錫モノ酢酸塩〉サルファイド、ビス(ジ
プチル錫モノカプロン酸塩)サルファイド、ビス(ジプ
チル錫モノオクチル酸塩)サルファイド、ビス(ジメチ
ル錫モノラウリン酸塩〉サルファイド、ビス(ジプチル
錫モノミリスチン酸塩)サルファイド、ビス(ジプチル
錫モノパルミチン酸塩)サルファイド、ビス(ジプチル
錫モノステアリン酸塩)サルファイド、ビス(ジプチル
錫モノベヘン酸塩)サルファイド、ビス(ジプチル錫モ
ノクロトン酸塩)サルファイド、ビス(ジプチル錫モノ
イソクロトン酸塩)サルファイド、ビス(ジブチル錫モ
ノウンデシレン酸塩)サルファイド、ビス(ジプチル錫
モノエルカ酸塩)サルファイド、ビス(ジブチル錫モノ
ソルビン酸塩)サルファイド、ビス(ジブチル錫モノフ
ェニル酪酸塩)サルファイド、ビス(ジメチル錫モノ安
息香酸塩)サルファイド、ビス(ジオクチル錫モノ酢酸
塩)サルファイド、ビス(ジオクチル錫モノオクチル酸
塩)サルファイド、ビス(ジオクチル錫モノラウリン酸
塩)サルファイド、ビス(ジオクチル錫モノリノール酸
塩)サルファイド、ビス(ジオクチル錫モノリルン酸塩
)サルファイド、ビス(ジオクチル錫モノフェニルプロ
ピオン酸塩)サルファイド、ビス(ジオクチル錫モノア
セト酢酸塩)サルファイド、ビス(ジオクチル錫モノ安
息香酸塩)サルファイド、ビス(ジオクチル錫モノメト
キシ安息香酸塩)サルファイド、ビス(ジラウリル錫モ
ノ酢酸塩)サルファイド、ビス(ジラウリル錫モノオク
チル酸塩)サルファイド、ビス(ジラウリル錫モノラウ
リン酸塩)サルファイド、ビス(ジラウリル錫モノ安息
香酸塩〉サルファイド、ビス(ジフェニル錫モノ酢酸塩
)サルファイド、ビス(ジフェニル錫モノオクチル酸塩
)サルファイド、ビス(ジフェニル錫モノラウリン酸塩
)サルファイド、ビス(ジオクチル錫モノ安息香酸塩)
サルファイド、 ビス(ジメチル錫モノギ酸塩)アジピン酸塩、ビス(ジ
メチル錫モノ酢酸塩)アジピン酸塩、ビス(ジメチル錫
モノオクチル酸塩)アジピン酸塩、ビス(ジメチル錫モ
ノラウリン酸塩)アジピン酸塩、ビス(ジメチル錫モノ
アクリル酸塩〉アジピン酸塩、ビス(ジメチル錫モノオ
レイン酸塩)アジピン酸塩、ビス(ジメチル錫モノフェ
ニル酢酸塩)アジピン酸塩、ビス(ジメチル錫モノ安息
香酸塩)アジピン酸塩、ビス(ジプチル錫モノ酢酸塩)
アジピン酸塩、ビス(ジプチル錫モノカプロン酸塩)ア
ジピン酸塩、ビス(ジブチル錫モノオクチル酸塩)アジ
ピン酸塩、ビス(ジブチル錫モノラウリン酸塩)アジピ
ン酸塩、ビス(ジブチル錫モノステアリン酸塩)アジピ
ン酸塩、ビス(ジブチル錫モノアクリル酸塩〉アジピン
酸塩、ビス(ジブチル錫モノオレイン酸塩)アジピン酸
塩、ビス(ジブチル錫モノリノール酸塩)アジピン酸塩
、ビス(ジプチル錫モノフェニル酢酸塩)アジピン酸塩
、ビス(ジメチル錫モノ安息香酸塩)アジピン酸塩、ビ
ス(ジオクチル錫モノ酢酸塩)アジピン酸塩、ビス(ジ
オクチル錫モノカプロン酸塩)アジピン酸塩、ビス(ジ
オクチル錫モノオクチル酸塩)アジピン酸塩、ビス(ジ
オクチル錫モノラウリン酸塩)アジピン酸塩、ビス(ジ
オクチル錫モノベヘン酸塩)アジピン酸塩、ビス(ジオ
クチル錫モノクロトン酸塩)アジピン酸塩、ビス(ジオ
クチル錫モノイソクロトン酸塩)アジピン酸塩、ビス(
ジオクチル錫モノフェニル酪酸塩)アジピン酸塩、ビス
(ジオクチル錫モノ安息香酸塩)アジピン酸塩、ビス(
ジオクチル錫モノメトキシ安息香酸塩)アジピン酸塩、
ビス(ジラウリル錫モノ酢酸塩)アジピン酸塩、ビス(
ジラウリル錫モノオクチル酸塩)アジピン酸塩、ビス(
ジラウリル錫モノラウリン酸塩)アジピン酸塩、ビス(
ジラウリル錫モノミリスチン酸塩)アジピン酸塩、ビス
(ジラウリル錫モノパルミチン酸塩)アジピン酸塩、ビ
ス(ジラウリル錫モノベヘン酸塩)アジピン酸塩、ビス
(ジラウリル錫モノアクリル酸塩)アジピン酸塩、ビス
(ジラウリル錫モノオレイン酸塩)アジピン酸塩、ビス
(ジラウリル錫モノエルカ酸塩)アジピン酸塩、ビス(
ジラウリル錫モノフェニル酢酸塩)アジピン酸塩、ビス
(ジラウリル錫モノアセト酢酸塩)アジピン酸塩、ビス
(ジラウリル錫モノ安息香酸塩)アジピン酸塩、ビス(
ジフェニル錫モノ酢酸塩)アジピン酸塩、ビス(ジフェ
ニル錫モノオクチル酸塩)アジピン酸塩、ビス(ジブチ
ル錫モノベヘン酸塩)アジピン酸塩、ビス(ジフェニル
錫モノ安息香酸塩)アジピン酸塩、 ビス(ジメチル錫モノ酢酸塩)マレイン酸塩、ビス(ジ
メチル錫モノオクチル酸塩)マレイン酸塩、ビス(ジメ
チル錫モノラウリン酸塩)マレイン酸塩、ビス(ジメチ
ル錫モノステアリン酸塩)マレイン酸塩、ビス(ジメチ
ル錫モノウンデシレン酸塩)マレイン酸塩、ビス(ジメ
チル錫モノエルカ酸塩)マレイン酸塩、ビス(ジメチル
錫モノソルビン酸塩)マレイン酸塩、ビス(ジメチル錫
モノリルン酸塩)マレイン酸塩、ビス(ジメチル錫モノ
フェニルプロピオン酸塩)マレイン酸塩、ビス(ジメチ
ル錫モノアセト酢酸塩)マレイン酸塩、ビス(ジメチル
錫モノ安息香酸塩)マレイン酸塩、ビス(ジブチル錫モ
ノギ酸塩)マレイン酸塩、ビス(ジプチル錫モノ酢酸塩
)マレイン酸塩、ビス(ジブチル錫モノオクチル酸塩)
マレイン酸塩、ビス(ジブチル錫モノラウリン酸塩)マ
レイン酸塩、ビス(ジブチル錫モノベヘン酸塩)マレイ
ン酸塩、ビス(ジブチル錫モノアクリル酸塩)マレイン
酸塩、ビス(ジブチル錫モノオレイン酸塩)マレイン酸
塩、ビス(ジプチル錫モノフェニル酢酸塩)マレイン酸
塩、ビス(ジメチル錫モノアセト酢酸塩)マレイン酸塩
、ビス(ジメチル錫モノ安息香酸塩)マレイン酸塩、ビ
ス(ジプチル錫モノメトキシ安息香酸塩)マレイン酸塩
、ビス(ジオクチル錫モノ酢酸塩)マレイン酸塩、ビス
(ジオクチル錫モノカプロン酸塩)マレイン酸塩、ビス
(ジオクチル錫モノオクチル酸塩)マレイン酸塩、ビス
(ジオクチル錫モノラウリン酸塩)マレイン酸塩、ビス
(ジオクチル錫モノごリスチン酸塩)マレイン酸塩、ビ
ス(ジオクチル錫モノパルミチン酸塩)マレイン酸塩、
ビス(ジオクチル錫モノクロトン酸塩)マレイン酸塩、
ビス(ジオクチル錫モノイソクロトン酸塩)マレイン酸
塩、ビス(ジオクチル錫モノリルン酸塩)マレイン酸塩
、ビス(ジオクチル錫モノフェニル酪酸塩)マレイン酸
塩、ビス(ジオクチル錫モノシクロペンクンカルボン酸
塩)マレイン酸塩、ビス(ジオクチル錫モノ安息香酸塩
)マレイン酸塩、ビス(ジオクチル錫モノメトキシ安息
香酸塩)マレイン酸塩、ビス(ジラウリル錫モノ酢酸塩
)マレイン酸塩、ビス(ジラウリル錫モノオクチル酸塩
〉マレイン酸塩、ビス(ジラウリル錫モノラウ′リン酸
塩)マレイン酸塩、ビス(ジラウリル錫モノリノール酸
塩)マレイン酸塩、ビス(ジラウリル錫モノフェニルプ
ロピオン酸塩)マレイン酸塩、ビス(ジラウリル錫モノ
安息香酸塩〉マレイン酸塩、ビス(ジオクチル錫モノメ
トキシ安息香酸塩)マレイン酸塩、ビス(ジフェニル錫
モノ酢酸塩)マレイン酸塩、ビス(ジフェニル錫モノオ
クチル酸塩)マレイン酸塩、ビス(ジフェニル錫モノラ
ウリン酸塩)マレイン酸塩、ビス(ジフェニル錫モノソ
ルビン酸塩)マレイン酸塩、ビス(ジフェニル錫モノ安
息香酸塩)マレイン酸塩、ビス(ジフェニル錫モノメト
キシ安息香酸塩)マレイン酸塩、ビス(ジメチル錫モノ
ギ酸塩)フタル酸塩、ビス(ジメチル錫モノ酢酸塩)フ
タル酸塩、ビス(ジメチル錫モノオクチル酸塩)フタル
酸塩、ビス(ジメチル錫モノラウリン酸塩)フタル酸塩
、ビス(ジメチル錫モノステアリン酸塩)フタル酸塩、
ビス(ジメチル錫モノウンデシレン酸塩)フタル酸塩、
ビス(ジメチル錫モノ安息香酸塩)フタル酸塩、ビス(
ジメチル錫モノメトキシ安息香酸塩)フタル酸塩、ビス
(ジブチル錫モノ酢酸塩)フタル酸塩、ビス(ジブチル
錫モノカプロン酸塩)フタル酸塩、ビス(ジブチル錫モ
ノオクチル酸塩)フタル酸塩、ビス(ジブチル錫モノラ
ウリン酸塩)フタル酸塩、ビス(ジプチル錫モノアクリ
ル酸塩)フタル酸塩、ビス(ジブチル錫モノオレイン酸
塩)フタル酸塩、ビス(ジブチル錫モノフェニル酪酸塩
)フタル酸塩、ビス(ジブチル錫モノ安息香酸塩)フタ
ル酸塩、ビス(ジオクチル錫モノ酢酸塩)フタル酸塩、
ビス(ジオクチル錫モノオクチル酸塩)フタル酸塩、ビ
ス(ジオクチル錫モノラウリン酸塩)フタル酸塩、ビス
(ジオクチル錫モノミリスチン酸塩)フタル酸塩、ビス
(ジオクチル錫モノソルビン酸塩)フタル酸塩、ビス(
ジオクチル錫モノフェニルプロピオン酸塩)フタル酸塩
、ビス(ジオクチル錫モノアセト酢酸塩)フタル酸塩、
ビス(ジオクチル絽モノ安息香酸塩)フタル酸塩、ビス
(ジオクチル錫モノメトキシ安息香酸塩)フタル酸塩、
ビス(ジラウリル錫モノ酢酸塩)フタル酸塩、ビス(ジ
ラウリル錫モノオクチル酸塩〉フタル酸塩、ビス(ジラ
ウリル錫モノラウリン酸塩)フタル酸塩、ビス(ジラウ
リル錫モノ安息香酸塩)フタル酸塩、ビス(ジフェニル
錫モノ酢酸塩〉フタル酸塩、ビス(ジフェニル錫モノオ
クチル酸塩)フタル酸塩、ビス(ジフェニル錫モノラウ
リン酸塩)フタル酸塩、ビス(ジフェニル錫モノ安息香
酸塩)フタル酸塩、ビス(ジメチル錫モノギ酸塩)チオ
ジプロピオン酸塩、ビス(ジメチル錫モノ酢酸塩)チオ
ジプロピオン酸塩、ビス(ジメチル錫モノオクチル酸塩
)チオジプロピオン酸塩、ビス(ジメチル錫モノラウリ
ン酸塩)チオジプロピオン酸塩、ビス(ジメチル錫モノ
クロトン酸塩)チオジプロピオン酸塩、ビス(ジメチル
錫モノフェニルプロピオン酸塩)チオジプロピオン酸塩
、ビス(ジメチル錫モノシクロペンタンカルボン酸塩)
チオジプロピオン酸塩、ビス(ジメチル錫モノアセト酢
酸塩)チオジプロピオン酸塩、ビス(ジメチル錫モノ安
息香酸塩)チオジプロピオン酸塩、ビス(ジブチル錫モ
ノ酢酸塩)チオジプロピオン酸塩、ビス(ジブチル錫モ
ノカプロン酸塩)チオジプロピオン酸塩、ビス(ジブチ
ル錫モノオクチル酸塩)チオジプロピオン酸塩、ビス(
ジブチル錫モノラウリン酸塩)チオジプロピオン酸塩、
ビス(ジブチル錫モノパルミチン酸塩)チオジプロピオ
ン酸塩、ビス(ジプチル錫モノイソクロトン酸塩)チオ
ジプロピオン酸塩、ビス(ジブチル錫モノフェニル酪酸
塩)チオジプロピオン酸塩、ビス(ジブチル錫モノ安息
香酸塩)チオジプロピオン酸塩、ビス(ジオクチル錫モ
ノ酢酸塩)チオジプロピオン酸塩、ビス(ジオクチル錫
モノオクチル酸塩)チオジプロピオン酸塩、ビス(ジオ
クチル錫モノラウリン酸塩)チオジプロピオン酸塩、ビ
ス(ジオクチル錫モノエルカ酸塩)チオジプロピオン酸
塩、ビス(ジオクチル錫モノアセト酢酸塩)チオジプロ
ピオン酸塩、ビス(ジオクチル錫モノ安息香酸塩)チオ
ジプロピオン酸塩、ビス(ジオクチル錫モノメトシキ安
息香酸塩)チオジプロピオン酸塩、ビス(ジラウリル錫
モノ酢酸塩)チオジプロピオン酸塩、ビス(ジラウリル
錫モノオクチル酸塩)チオジプロピオン酸塩・ビス(ジ
ラウリル錫モノラウリン酸塩)チオジプロピオン酸塩、
ビス(ジラウリル錫モノリノール酸塩)チオジプロピオ
ン酸塩、ビス(ジラウリル錫モノフェニル酢酸塩)チオ
ジプロピオン酸塩、ビス(ジラウリル錫モノ安息香酸塩
)チオジプロピオン酸塩、ビス(ジフェニル錫モノ酢酸
塩)チオジプロピオン酸塩、ビス(ジフェニル錫モノオ
クチル酸塩)チオジプロピオン酸塩、ビス(ジフェニル
錫モノラウリン酸塩)チオジプロピオン酸塩、ビス〈ジ
フェニル錫モノリルン酸塩〉チオジプロピオン酸塩、ビ
ス(ジフェニル錫モノ安息香酸塩)チオジプロピオン酸
塩等が挙げられ、好適には、ジメチル錫オキサイド、ジ
プチル錫オキサイド、ジオクチル錫オキサイド、ジラウ
リル錫オキサイド、モノブチル錫トリ酢酸塩、モノブチ
ル錫トリオクチル酸塩、モツプチル錫トリラウリン酸塩
、モツプチル錫トリ安息香酸塩、モノオクチル錫トリ酢
酸塩、モノオクチル錫トリオクチル酸塩、モノオクチル
錫トリラウリン酸塩、モノオクチル錫トリ安息香酸塩、
モツプチル錫ジ酢酸塩・モノハイドロオキサイド、モノ
ブチル錫モノ酢酸塩・ジハイドロオキサイド、モノブチ
ル錫ジオクチル酸塩・モノハイドロオキサイド、モノブ
チル錫モノオクチル酸塩・ジハイドロオキサイド、モノ
ブチル錫ジラウリン酸塩・モノハイドロオキサイド、モ
ノブチル錫モノラウリン酸塩・ジハイドロオキサイド、
モツプチル錫ジ安息香酸塩・モノハイドロオキサイド、
モノブチル錫モノ安息香酸塩・ジハイドロオキサイド、
モノオクチル錫ジ酢酸塩・モノハイドロオキサイド、モ
ノオクチル錫モノ酢酸塩・ジハイドロオキサイド、モノ
オクチル錫ジオクチル酸塩・モノハイドロオキサイド、
モノオクチル錫モノオクチル酸塩・ジハイドロオキサイ
ド、モノオクチル錫ジラウリン酸塩・モノハイドロオキ
サイド、モノオクチル錫モノラウリン酸塩・ジハイドロ
オキサイド、モノオクチル錫ジ安息香酸塩・モノハイド
ロオキサイド、モノオクチル錫モノ安息香酸塩・ジハイ
ドロオキサイド、モノブチル錫ジ酢酸塩・モノクロライ
ド、モノブチル錫モノ酢酸塩・ジクロライド、モノブチ
ル錫ジオクチル酸塩・モノクロライド、モツプチル錫オ
クチル酸塩・ジクロライド、モノブチル錫ジラウリン酸
塩・モノクロライド、モノブチル錫モノラウリン酸塩・
ジクロライド、モツプチル錫ジ安息香酸塩・モノクロラ
イド、モノブチル錫モノ安息香酸塩・ジクロライド、モ
ノオクチル錫ジ酢酸塩・モノクロライド、モノオクチル
錫モノ酢酸塩・ジクロライド、モノオクチル錫ジオクチ
ル酸塩・モノクロライド、モノオクチル錫ジラウリン酸
塩・モノクロライド、モノオクチル錫モノラウリン酸塩
・ジクロライド、モノオクチル錫ジ安息香酸塩・モノク
ロライド、モノオクチル錫モノ安息香酸塩・ジクロライ
ド、モツプチル錫ジ酢酸塩・オキサイド(%)、モノブ
チル錫モノ酢酸塩・オキサイド、モノブチル錫ジオクチ
ル酸塩・オキサイド(%)、モノブチル錫モノオクチル
酸塩・オキサイド、モノブチル錫ジラウリン酸塩・オキ
サイド(2)、モノブチル錫モノラウリン酸塩・オキサ
イド、モノブチル錫ジ安息香酸塩・オキサイド(A)、
モノブチル錫モノ安息香酸塩・オキサイド、モノオクチ
ル錫ジ酢酸塩・オキサイド(′A)、モノオクチル錫モ
ノ酢酸塩・オキサイド、モノオクチル錫ジオクチル酸塩
・オキサイド(A〉、モノオクチル錫モノオクチル酸塩
・オキサイド、モノオクチル錫ジラウリン酸塩・オキサ
イド(A)、モノオクチル錫モノラウリン酸塩・オキサ
イド、モノオクチル錫ジ安息香酸塩・オキサイド(2)
、モノオクチル錫モノ安息香酸塩・オキサイド、モツプ
チル錫ジ酢酸塩・サルファイド(A)、モノブチル錫モ
ノ酢酸塩・サルファイド、モノブチル錫ジオクチル酸塩
・サルファイド(A)、モノブチル錫モノオクチル酸塩
・サルファイド、モノブチル錫ジラウリン酸塩・サルフ
ァイド(%)、モノブチル錫モノラウリン酸塩・サルフ
ァイド、モツプチル錫ジ安息香酸塩・サルファイド(A
)、モノブチル錫モノ安息香酸塩・サルファイド、モノ
ブチル錫ト酢酸塩・サルファイド(V2)、モノオクチ
ル錫モノ酢酸塩・サルファイド、モノオクチル錫ジオク
チル酸塩・サルファイド(A)、モノオクチル錫モノオ
クチル酸塩・サルファイド、モノオクチル錫ジラウリン
酸塩・サルファイド(K)モノオクチル錫モノラウリン
酸塩・サルファイド、モノオクチル錫ジ安患香酸塩・サ
ルファイド(A)モノオクチル錫モノ安息香酸塩・サル
ファイド、ジブチル錫ジ酢酸塩、ジブチル錫ジオクチル
酸塩、ジブチル錫ジラウリン酸塩、ジブチル錫ジ安息香
酸塩、ジオクチル錫ジ酢酸塩、ジオクチル錫ジオクチル
酸塩、ジオクチル錫ジラウリン酸塩、ジオクチル錫ジ安
患香酸塩、 ビス(ジブチル錫モノ酢酸塩)オキサイド、ビス(ジブ
チル錫モノオクチル酸塩)オキサイド、ビス(ジブチル
錫モノラウリン酸塩〉オキサイド、ビス(ジブチル錫モ
ノ安息香酸塩)オキサイド、ビス(ジオクチル錫モノ酢
酸塩)オキサイド、ビス(ジオクチル錫モノオクチル酸
塩)オキサイド、ビス(ジオクチル錫モノラウリン酸塩
)オキサイド、ビス(ジオクチル錫モノ安息香酸塩)オ
キサイド、ビス(ジブチル錫モノ酢酸塩)サルファイド
、ビス(ジブチル錫モノオクチル酸塩)サルファイド、
ビス(ジブチル錫モノラウリン酸塩)サルファイド、ビ
ス(ジブチル錫モノ安息香酸塩)サルファイド、ビス〈
ジオクチル錫モノ酢酸塩)サルファイド、ビス(ジオク
チル錫モノオクチル酸塩)サルファイド、ビス(ジオク
チル錫モノラウリン酸塩)サルファイド、ビス(ジオク
チル錫モノ安息香酸塩〉サルファイド等が挙げられ、特
に好適には、ジブチル錫オキサイド、ジオクチル錫オキ
サイド、ビス(ジブチル錫モノ酢酸塩)オキサイド、ビ
ス(ジブチル錫モノオクチル酸塩)オキサイド、ビス(
ジブチル錫モノラウリン酸塩)オキサイド、ビス(ジブ
チル錫モノ安息香酸塩)オキサイド、ビス(ジオクチル
錫モノ酢酸塩)オキサイド、ビス(ジオクチル錫モノオ
クチル酸塩)オキサイド、ビス(ジオクチル錫モノラウ
リン酸塩)オキサイド、ビス(ジオクチル錫モノ安息香
酸塩)オキサイド等が挙げられる。
本発明に使用される一般式(IV)で表わされるジチオ
カルバミン酸金属塩について詳述すると、R4は炭素数
1〜12個のアルキル基、アラルキル基またはアリール
基であり、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、アミル基、ヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基、イソオクチル基、2−エチルヘキ
シル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル
基、ベンジル基、メトキシベンジル基、イソプロピルベ
ンジル基、フェニル基、トリル基、キシリル基、ブチル
フェニル基、ノニルフェニル基、ターシャリ−ブチルフ
ェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、
ブトキシフェニル基等が挙げられ、好適にはメチル基、
エチル基、ブチル基、ベンジル基、フェニル基等が挙げ
られる。
本発明に使用されるジチオカルバミン酸金属塩としては
、例えば、コバルトビス(ジメチルジチオカルバミン酸
)塩、コバルトビス(ジエチルジチオカルバミン酸)塩
、コバルトビス(ジブチルジチオカルバミン酸)塩、コ
バルトビス(ジオクチルジチオカルバよン酸)塩、コバ
ルトビス(ジドデシルジチオカルバミン酸)塩、コバル
トビス(ジベンジルジチオカルバミン酸)塩、コバルト
ビス(ジフェニルジチオカルバ逅ン酸)塩、コバルトビ
ス(メチル−エチルジチオカルバミン酸)塩、コバルト
ビス(メチル−ブチルジチオカルバミン酸)塩、コバル
トビス(ブチル−イソオクチルジチオカルバミン酸)塩
、コバルトビス(2−エチルヘキシル−ベンジルジチオ
カルバミン酸)塩、コバルトビス(デシル−メトキシベ
ンジルジチオカルバミン酸)塩、コバルトビス(ベンジ
ル−フエニルジチオカルバミン酸)塩、コバルトビス〈
メトキシブチル−トリルジチオカルバミン酸)塩、コバ
ルトビス(イソプロピル−ベンジルジチオカルバミン酸
)塩、コバルトビス(フェニル−エチルジチオカルバミ
ン酸)塩、コバルトビス(キシリル−プロピルジチオカ
ルバミン酸)塩、コバルトビス(ノニルフェニル−アミ
ルジチオカルバミン酸)塩、コバルトビス(メトキシフ
ェニル−へキシルジチオカルバミン酸)塩、コバルトビ
ス(ブトキシフェニル−ノニルジチオカルバミン酸)塩
、 ニッケルビス(ジメチルジチオカルバミン酸)塩、ニッ
ケルビス(ジエチルジチオカルバミン酸)塩、ニッケル
ビス(ジブチルジチオカルバミン酸)塩、ニッケルビス
(ジエチルジチオカルバミン酸)塩、ニッケルビス(ジ
ベンジルジチオカルバミン酸)塩、ニッケルビス(ジフ
ェニルジチオカルバミン酸)塩、ニッケルビス(ビス(
ブチルフェニル)ジチオカルバミン酸)塩、ニッケルビ
ス(メチル−ベンジルジチオカルバミン酸)塩、ニッケ
ルビス(エチルーフエニルジチオカルバミン酸)塩、ニ
ッケルビス(ブチル−エトキシフエニルジチオカルバミ
ン酸)塩、ニッケルビス(ベンジル−フエニルジチオカ
ルバミン酸)塩、ニッケルビス(ターシャリブチルフェ
ニル−ブトキシフエニルジチオカルバミン酸)塩、 亜鉛ビス(ジメチルジチオカルバミン酸)塩、亜鉛ビス
(ジエチルジチオカルバミン酸)塩、亜鉛ビス(ジブチ
ルジチオカルバミン酸)塩、亜鉛ビス(ジー2−エチル
へキシルジチオカルバミン酸)塩、亜鉛ビス(ジベンジ
ルジチオカルバミン酸〉塩、亜鉛ビス(ジフェニルジチ
オカルバミン酸)塩、亜鉛ビス(メチル−エチルジチオ
カルバミン酸)塩、亜鉛ビス(メチル−ベンジルジチオ
カルバミン酸)塩、亜鉛ビス(エチル−フエニルジチオ
カルバミン酸)塩、亜鉛ビス(ブチル−トリルジチオカ
ルバミン酸)塩、亜鉛ビス(イソプロピル−キシリルジ
チオカルバミン酸)塩、亜鉛ビス(ウンデシル−フエニ
ルジチオカルバミン酸)塩、ビス(コバルトジメチルジ
チオカルバミン酸塩)オキサイド、ビス(コバルトジエ
チルジチオカルバミン酸塩)オキサイド、ビス(コバル
トジブチルジチオカルバミン酸塩)オキサイド、ビス(
コバルトエチル−フエニルジチオカルバミン酸塩)オキ
サイド、ビス(コバルトジフェニルジチオカルバミン酸
塩)オキサイド、ビスにブチルジメチルジチオカルバミ
ン酸塩)オキサイド、ビスにッケルジエチルジチオカル
バミン酸塩)オキサイド、ビスにッケルジブチルジチオ
力ルバミン酸塩)オキサイド、ビスにッケルエチルーフ
ェニルジチオカルバミン酸塩)オキサイド、ビスにッケ
ルジフェニルジチオカルバミン酸塩〉オキサイド、ビス
(亜鉛ジメチルジチオカルバミン酸塩)オキサイド、ビ
ス(亜鉛ジエチルジチオカルバミン酸塩)オキサイド、
ビス(亜鉛ジブチルジチオカルバミン酸塩)オキサイド
、ビス(亜鉛エチル−フエニルジチオカルバミン酸塩〉
オキサイド、ビス(亜鉛ジフェニルジチオカルバ逅ン酸
塩) オキサイド等が挙げられ、好適には、コバルトビス(ジ
メチルジチオカルバミン酸)塩、コバルトビス(ジエチ
ルジチオカルバミン酸)塩、コバルトビス(ジブチルジ
チオカルバミン酸)塩、コバルトビス(ジベンジルジチ
オカルバミン酸)塩、コバルトビス(ジフェニルジチオ
カルバミン酸)塩、コバルトビス(フェニル−エチルジ
チオカルバミン酸)塩、ニッケルビス(ジメチルジチオ
カルバミン酸)塩、ニッケルビス(ジエチルジチオカル
バ果ン酸)塩、ニッケルビス(ジブチルジチオカルバミ
ン酸> q、二、ケルビス(ジベンジルジチオカルバミ
ン酸)塩、ニアケルビス(ジフェニルジチオカルバミン
酸)塩、ニッケルビス(メチル−ベンジルジチオカルバ
ミン酸)塩、ニッケルビス(エチル−フエニルジチオカ
ルバミン酸)塩、ニッケルビス(ベンジル−フエニルジ
チオカルバミン酸)塩、亜鉛ビス(ジメチルジチオカル
バミン酸)塩、亜鉛ビス(ジエチルジチオカルバミン酸
)塩、亜鉛ビス(ジブチルジチオカルバミン酸)塩、亜
鉛ビス(ジベンジルジチオカルバミン酸)塩、亜鉛ビス
(ジフェニルジチオカルバミン酸)塩、亜鉛ビス(メチ
ル−エチルジチオカルバミン酸〉塩、亜鉛ビス(メチル
−ベンジルジチオカルバミン酸)塩、亜鉛ビス(エチル
ーフエ゛ニルジチオカルバミン酸)塩、ビス(亜鉛ジメ
チルジチオカルバ多ン酸塩)オキサイド、ビス(亜鉛ジ
エチルジチオカルバミン酸塩)オキサイド、ビス(亜鉛
ジブチルジチオカルバミン酸塩)オキサイド、ビス(亜
鉛エチル−フエニルジチオカルバミン酸塩)オキサイド
等が挙げられ、特に好適には、コバルトビス(ジメチル
ジチオカルバミン酸)塩、コバルトビス(ジエチルジチ
オカルバミン酸)塩、コバルトビス(ジブチルジチオカ
ルバミン酸)塩、コバルトビス(フェニル−エチルジチ
オカルバミン酸)塩、ニッケルビス(ジメチルジチオカ
ルバミン酸)塩、二・ソケルビス(ジエチルジチオカル
バミン酸)塩、ニッケルビス(ジブチルジチオカルバミ
ン酸)塩、ニッケルビス(エチル−フエニルジチオカル
バミン酸)塩、亜鉛ビス(ジメチルジチオカルバミン酸
)塩、亜鉛ビス(ジエチルジチオカルバミン酸)塩、亜
鉛ビス(ジブチルジチオカルバミン酸)塩、亜鉛ビス(
エチル−フエニルジチオカルバミン酸)塩、ビス(コバ
ルトジメチルジチオカルバミン酸塩)オキサイド、ビス
(コバルトジエチルジチオカルバミン酸塩)オキサイド
、ビス(コバルトジブチルジチオカルバミン酸塩)オキ
サイド、ビス(コバルトエチル−フエニルジチオカルバ
ミン酸塩)オキサイド、ビスにブチルジメチルジチオカ
ルバミン酸塩)オキサイド、ビスにブチルジエチルジチ
オカルバミン酸塩)オキサイド、ビスにブチルジブチル
ジチオカルバミン酸塩)オキサイド、ビスにソケルエチ
ルーフェニルジチオカルバミン酸塩〉オキサイド、ビス
(亜鉛ジメチルジチオカルバミン酸塩)オキサイド、ビ
ス(亜鉛ジエチルジチオカルバミン酸塩)オキサイド、
ビス(亜鉛ジブチルジチオカルバミン酸塩)オキサイド
、ビス(亜鉛エチル−フエニルジチオカルバミン酸塩)
オキサイド等が挙げられる。
本発明において式(1)、  (II)、  (Iff
)の有機錫化合物に対するジチオカルバミン酸金属塩の
併用比率は特に限定されないが、通常、重量比で9:1
〜1:9、好適にはl:1〜2:8であり、ジチオカル
バミン酸金属塩の添加量が有機錫化合物と同量かもしく
は有機錫化合物が少ない方が、低温での触媒効果並びに
硬化させた塗膜の外観が優れていた。
本発明に使用される有機錫化合物と併用されるジチオカ
ルバミン酸金属塩の添加量は、特に制限はないが、通常
、活性水素含有有機化合物に対して0.01〜5重量%
、好適には0.1〜2重量%である。
また、必要により塗料に溶剤、顔料等を混合できる。
(実施例〕 以下実施例によって本発明を具体的に説明するが、本発
明はこれらによって限定されるものではない、これらの
実施例において、部とは重量部を意味する。また、実施
例の〔表〕中に示されるA−1〜A−32,5−1〜B
−20の記号は次の化合物を示す。
A−1ジプチル錫オキサイド A−2ジオクチル錫オキサイド A−3モノブチル錫トリ酢酸塩 A−4モノオクチル錫トリオクチル酸塩A−5モノブチ
ル錫ジラウリン酸塩・モノハイドロオキサイド A−6モノオクチル錫モノ安息香酸塩・ジハイドロオキ
サイド A−7モノオクチル錫ジ安息香酸塩・モノクロライド A−8モノラウリル錫モノフェニル酪酸塩・ジ−9 −10 −11 −12 −13 −14 −15 −16 −17 −18 クロライド モツプチル錫ジラウリン酸塩・オキサイド(S4) モノオクチル錫モノ安息香酸塩・オキサイド モノブチル錫ジ酢酸塩・サルファイド (’A ) モノオクチル錫モノ安息香酸塩・サルファイド モツプチル錫モノオクチル酸塩・モノハイドロオキサイ
ド・オキサイド(’A )モノオクチル錫モノラウリン
酸塩・モノハイドロオキサイド・サルファイド(A)モ
ノラウリル錫モノ安息香酸・モノクロライド・モノハイ
ドロオキサイド モノフェニル錫モノオクチル酸塩・モノクロラド・サル
ファイド(z) モノフェニル錫モノラウリン酸塩・オキサイド(A)・
サルファイド(%) ジブチル錫ジ酢酸塩 A−19 A−2O −21 −22 −23 −24 −25 −26 −27 −28 −29 −30 ジブチル錫ジオクチル酸塩 ジブチル錫ジラウリン酸塩 ジオクチル錫ジ安息香酸塩 ビス(ジブチル錫モノ酢酸塩)オキサイドビス(ジブチ
ル錫モノオクチル酸塩)オキサイド ビス(ジプチル錫モノラウリン酸塩)オキサイド ビス(ジオクチル錫モノオクチル酸塩)オキサイド ビス(ジオクチル錫モノ安息香酸塩)オキサイド ビス(ジプチル錫モノラウリン酸塩)サルファイド ビス(ジメチル錫モノシクロペンクンカルボン酸塩)サ
ルファイド ビス(ジオクチル錫モノベヘン酸塩)オシピン酸塩 ビス(ジオクチル絽モノメトキシ安息香酸塩)マレイン
酸塩 −3L −32 −I −2 −3 −4 −5 −6− 7− ビス(ジフェニル錫モノオクチル酸塩)フタル酸塩 ビス(ジブチル錫モノ酢酸塩)チオジプロピオン酸塩 コバルトビス(ジメチルジチオカルバミン酸)塩 コバルトビス(ジブチルジチオカルバミン酸)塩 コバルトビス(ジフェニルジチオカルバミン酸)塩 コバルトビス(ジベンジルジチオカルバミン酸)塩 コバルトビス(エチル−フエニルジチオカルバミン酸)
塩 ニッケルビス(ジエチルジチオカルバミン酸)塩 ニッケルビス(メチル−ベンジルジチオカルバミン酸)
塩 ニッケルビス(ジブチルジチオカルバミン酸)塩 −9 −10 −11 −12 −13 −14 −15 −16 −17 −18 ニッケルビス(ブチル−エトキシフエニルジチオカルバ
ミン酸)塩 ニッケルビス(ベンジル−フエニルジチオカルバミン酸
)塩 亜鉛ビス(ジメチルジチオカルバミン酸)塩 亜鉛ビス(ジエチルジチオカルバミン酸)塩 亜鉛ビス(ジブチルジチオカルバミン酸)塩 亜鉛ビス(エチル−フエニルジチオカルバミン酸)塩 亜鉛ビス(ブチル−トリルジチオカルバミン酸)塩 ビス(コバルトジブチルジチオカルバミン酸塩)オキサ
イド ビスにブチルジメチルジチオカルバξ ン酸塩)オキサイド ビス(亜鉛ジメチルジチオカルバミン酸塩)オキサイド B−19 ビス(亜鉛ジエチルジチオカルバミン酸塩)
オキサイド B−20 ビス(亜鉛エチル−フエニルジチオカルバミ
ン酸塩)オキサイド また、実施例の〔表〕中に示される○、Δ、×の記号は
、次の評価方法で行った焼付は試験の塗膜の表面状態を
示すものである。すなわち、塗料組成物を十分に混合後
、アルミ板上に膜厚100μmの塗膜をアプリケーター
で作製する。これをギヤーオープンに入れて各温度で2
0分間焼付けする。焼付は後の塗膜を、キシレンに浸し
たガーゼで20回こすり、塗膜の表面状態により硬化性
を判定した。
○:塗膜に傷がつかない。
△:塗膜に傷が少しつく。
×:塗膜の傷が著しく多い。
実施例1 ブロック化イソシアネート〔住友バイエルウレタン■製
デスモジュールBL−3175 (ヘキサメチレンジイ
ソシアネートのメチルエチルケトオキシム系))37.
5部、ポリエステルポリオール〔住友バイエルウレタン
■製デスモフェン670339.5部、キシレン30部
に〔表−1〕に示す触媒を添加し、焼付は試験を行った
。その結果を〔表−1〕〔表−1〕 〔表−1〕のつづき 〔表−1〕のつづき C表−1〕中、試料番号l〜17は本発明の実施例、同
18〜44は比較例をそれぞれ示す。
実施例2 ブロック化イソシアネート〔住友バイエルウレタン■製
デスモジュールBL−3175(へキサメチレンジイソ
シアネートのメチルエチルケトオキシム系))37.5
部、ポリエステルポリオール〔住友バイエルウレタン■
製デスモフエンA−365360,7部、キシレン20
部に(表−2)に示す触〔表−2〕 (表−2)のつづき 〔表−2〕のつづき 〔表−2〕中、試料番号1〜19は本発明の実施例、同
20〜45は比較例をそれぞれ示す。
実施例3 ブロック化イソシアネート〔住友バイエルウレタン曲製
デスモジュールTP[,5−2704(イソホロンジイ
ソシアネートのメチルエチルケトオキシム系)]551
.8部ポリエステルポリオール〔住友バイエルウレタン
■製デスモフェン670) 39.5部、キシレン30
部に〔表−3〕に示す触媒を添加し、焼付は試験を行っ
た。その結果を〔表−3〕C表−3〕 〔表−3〕のつづき 〔表−3〕のつづき 〔表−3〕中、試料番号1〜19は本発明の実施例、同
20〜45は比較例をそれぞれ示す。
実施例4 ブロック化イソシアネート〔住友バイエルウレタン側製
デスモジュールTPKL5−2704 ) 51.8部
、ポリエステルポリオール〔住友バイエルウレタン■製
デスモフエンA−365) 60.7部、キシレン20
部に〔表−4〕に示す触媒を添加し、焼付け〔表−4〕 〔表−4〕のつづき [表−4]中、試料番号1〜10は本発明の実施例、同
11〜30は比較例をそれぞれ示す。
実施例5 ブロック化イソシアネート〔住友バイエルウレタン■製
デスモジュールBL−3176) 18.6部、フッ素
含有ポリオール〔旭硝子■製ルミフロンLP−200)
 87.7部、キシレン20部に〔表−5〕に示す触媒
を添加し、焼付試験を行った。その結〔表−5〕 〔表−5〕のつづき 〔表−5〕中、試料番号1〜10は本発明の実施例、同
11〜24は比較例をそれぞれ示す。
〔発明の効果〕
ブロック化イソシアネート化合物と活性水素含有有機化
合物とを反応させるに際して、有機錫化合物にジチオカ
ルバミン酸の金属塩を少くとも一種以上を併用添加する
ことにより、従来より格段と低温で硬化する触媒効果が
得られる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、ブロック化イソシアネート化合物と活性水素含有有
    機化合物とを反応させるに際して、(a)一般式(R^
    1)_2Sn=O( I )▲数式、化学式、表等があり
    ます▼(II) および一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(III) 〔一般式( I )、(II)、(III)中、R^1とR^3
    はそれぞれ炭素数1〜12個のアルキル基またはアリー
    ル基であり、R^2は水素原子または炭素数1〜21個
    のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、シクロア
    ルキル基、アルコキシアルキル基またはアリール基であ
    って、これらの基は互いに同一でも異なっていてもよい
    。XとYは−OCOR^2、OH、ハロゲン、O1/2
    またはS1/2であり、互いに同一でも異なっていても
    よい。 Zは酸素、硫黄または2価カルボン酸残基であり、pは
    0または1の整数を示す。〕で表わされる有機錫化合物
    を少なくとも一種以上と (b)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) 〔一般式(IV)中、R^4は炭素数1〜12個のアルキ
    ル基、アラルキル基またはアリール基であり、Mはコバ
    ルト、ニッケルまたは亜鉛であり、qは0または1の整
    数を示す。〕で表わされるジチオカルバミン酸金属塩を
    少くとも一種以上とを併用添加することを特徴とするウ
    レタン重合物の製造法。
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