JPH02199112A - ウレタン重合物の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は特に塗料用のウレタン重合物の製造方法に関す
る。

〔従来の技術〕

ブロック化インシアネート化合物を用いて塗料系フレタ
ン重合物ｔ−裂造する際には、従来、高温での焼付は処
理が必要でありた。高温で焼付は九場合、被塗材料の変
形やエネルイーが増大するため、省エネルギーの要求が
高まるに伴い、より低い温度で焼付けができる様な触媒
、すなわち、ブロック化イソシアネート化合物のブロッ
ク化剤が低い温度で解離し、硬化するような触媒が要望
されてきている。

この目的のために、モツプチル錫オキサイド、ジプチル
錫オキサイド、ジブチル錫ジラウレート、モツプチル錫
モノアセテート、モノブチル錫モノラウレート等が提案
されている（特公昭６３−２１６９１号、特公昭６３−
３７８０８号）。

〔発明か解決しようとする課題〕

しかしながら、これらの有機錫化合物では低温での触媒
効果はまだまだ十分ではなく、更に優れた触媒が要望さ
れていた。

〔ｌ！題を解決するための手段〕

本発明者等はかかる観点から鋭意研究を重ねた結果、 ブロック化イソシアネート化合物と活性水素含有有機化
合物とを反応させるに際して。

（ａ）　　一般式 および一般式 〔一般式（１）　、　（ＩＩ）中　Ｈｌと８３はそれぞ
れ炭素数１〜１２個のアルキル基またはアリール基であ
シ、Ｒ２は水素原子または炭素数１〜２１個のアルキル
基、アルケニル基、アラルキル基、シクロアルキル基、
アルコキシアルキル基またはアリール基であり、これら
の基は互いに同一でも異なりていてもよい。Ｘとあり、
互いに同一でも異なっていてもよい。

２は０、Ｓまたは２価カルゴン酸残基であシ、ｐは０ま
たは１の整数を示す。〕で表わされる有機錫化合物を少
なくとも一種以上と、（ｂ）　　一般式 〔一般式（２）中、Ｒ４は前記Ｒ２と同義の基であシ、
Ｍはコバルト、ニッケルまたは亜鉛でめシ、ｑはｏｔ＋
はｌの整数を示す。〕で表わされる有機酸金属塩および ジケトン金属錯体（金属はコバルト、ニッケルまたは亜
鉛である）の中から選ばれる少なくとも一塊以上の金属
化合物 と全併用添加することによシ、該ウレタン重合物をよシ
低い温度で硬化させる方法を見出し、本発明を完成し九
。

本発明に使用されるブロック化インシアネート化合物は
、各々理論量のポリイソシアネート化合物とインシアネ
ートブロック化剤との付加生成物である。このぼりイン
シアネート化合物としては一般に使用されているものが
挙げられ、例えは、トリメチレンジイソシアネート、ト
リメチルへキシリレンツインシアネート、テトラメチレ
ンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート
等のフルキレンジイソシアネート、ビス（インシアネー
トメチル）シクロヘキサ４ン、シクロペンタンジイソシ
アネート、シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロ
ンジイソシアネート等のシクロアルキレン系ジイソシア
ネート、トリレンジイソシアネート、フェニレンジイソ
シアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフ
ェニルエーテルゾイソシアネート等の芳香族ジイソシア
ネート、キシリレンツインシアネート、ジイソシアネー
トジエチルベンゼン等の芳香脂肪族ジイソシアネート、
トリフェニルメタントリイソシアネート、トリイソシア
ネートベンゼン、トリイソシアネートトルエン等のトリ
イソシアネート、ジフェニルジメチルメタンテトライソ
シアネート等のナト２イソシアネート、トリレンジイソ
シアネート二量体および二量体等の重合プリイソシアネ
ート、およびこれらのポリイソシアネートの過剰量にエ
チレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレン
クリコール、トリメチロールプロノ臂ン、水添ビスフェ
ノールＡ、ヘキサントリオール、グリセリン、ペンタエ
リスリトール、ヒマシ油、トリエタノールアミン等の低
分子活性水素含有有機化合物を反応させて得られる末端
イソシアネート含有化合物等が挙げられる。

インシアネートブロック化剤としては、例えば、フェノ
ール、クレゾール、キシレノール、ｔ−ブチルフェノー
ル、ｐ−ノニルフェノール、　ｐ−ｔｏｒｔ−オクチル
フェノール、ヒドロキシ安息香酸尋のフェノール類、ｌ
＃−カプロ２クタム、ｒ−ブチロラクタム等のラクタム
類、メタノール、エタノール、フロノ櫂ノール、イソプ
ロパツール、ブタ／　−ル、２−エチルヘキサノール、
シクロヘキサノール、ベンノルアルコール、エチレング
リコールモノメチルエーテル等のアルコール類、ジフェ
ニルアミン、キシリジン、カルバゾール、ジブチルアミ
ン、コハク酸イミド、フタル酸イミド等のアミン類およ
びイミド類、マロン酸ジエチル、アセト酢酸メチル、ア
セト酢酸エチル等の活性メチレン含有化合物、ホルムア
ミドキシム、アセトキシム。

メチルエチルケトキシム、ジアセチルモノオキシム、ベ
ンゾフェノンオキシム等のオキシム類その他、メルカプ
タン類、酸アミド類、イミダゾール類、尿素類、カルバ
ミン酸塩類、亜硫酸塩類等が挙げられ、好適には、オキ
シムブロック化イソシアネートが挙げられる。

本発明に使用される活性水素含有有機化合物としては、
一般にフレタンの製造に使用されるものが挙げられ１例
えば、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオー
ル、アクリルポリオール等が挙げられる。

ポリエーテルポリオールとしては、例えば、エチレング
リ；−ル、フロピレンゲリコール、グリゝ）−一 セリン、ペンタエリスリト等を開始剤として、これに、
例えばエチレンオΦシト、プロピレンオキシドあるいは
これらの混合物を開環付加重合させて得られるもの、あ
るいは例えば、テトラヒドロフランを開環重合して得ら
れるＩリテトラメチレ／チーチルグリコール等が挙げら
れる。ポリエステルポリオールとしては、例えば、マレ
イン酸。

フマル酸、コハク酸、アジピン酸、セパシン酸、アゼラ
イン酸、７タル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリ
メリット酸等の２ないし３塩基酸、２ないし４価の多価
アルコールとの縮合反応によりて得られるものが挙げら
れる。こζで、２ないし４価の多価アルコールとしては
、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール
、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジ
エチレンクリコール、１．３−ブチレングリコール、１
．４−ビチレングリコール、１．５−（ンタンジオール
、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール
、デカメチレングリコール、　２，４．４−　）リメチ
ルーＬ３−ベンタンジオール、シクロヘキサンジオール
、シクロヘキサンジメタノール、キシリレングリコール
、ヒドロキノンビス（ヒドロキシエチルエーテル）、水
添ビスフェノールＡ。

トリメチロールプロノ母ン、グリセリン、１．２．６−
ヘキサントリオール、ペンタエリスリトール、とマシ油
等が挙げられる。また、例えば、ヤシ油脂肪酸、アマニ
油脂肪酸、大豆油脂肪酸、綿実油脂肪酸、キリ油脂肪酸
、ヒマシ油脂肪酸等の高級脂肪酸を酸成分中に配合して
、油変性ポリエステルポリオールとし念ものでもよい。

アクリルポリオールとしては、例えば、アクリル酸ヒド
ロキシエチル、アクリル酸ヒドロキシブチル、トリメチ
ロールプロパンアクリル酸モノエステル等の水酸基を含
有する重合性モノマーを単独で、またはこれらと共重合
可能なモノマー、例えは、アクリル酸、メタクリル酸、
スチレン、アクリロニトリル、α−メチルスチレン等と
を重合または共重合して得られる化合物等が挙げられる
。

また、これらのポリエーテルポリオール、ポリエステル
ポリオール、アクリルポリオールの水素原子がフッ素原
子に置換されたフッ素含有ポリ−ル等も挙げられる。

本発明に使用される一般式（１）および（…）で表わさ
れる有機錫化合物について詳述すると、Ｒ１およびＲ５
は炭素数１〜１２個のアルキル基またはアｙ−ル基であ
夛、例えば、メチル基、ブチル基、オクチル基、ラワリ
ル基、フェニル基等が挙げられ、好適には、ブチル基、
オクチル基等が挙げられる。

Ｒ２は水素原子または炭素数１〜２１個のアルキル基、
アルケニル基、アラルキル基、シクロアルキル基、アル
コキシアルキル基またはアリール基であり、−００ＯＲ
２基はこれらＲ２の基を有する炭素数２〜２２個のカル
ーン酸残基であり、そのカルボン酸としては、例えば、
ギ酸、酢酸、カプロン酸、オクチル酸、ラウリン酸、ミ
リスチン酸、ツヤルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸
、ネオペンタン酸、ネオヘプタン酸、ネオデカン酸、ア
クリル酸、クロトン酸、イソクロ、トン酸、ワンデシレ
ン酸、オレイン酸、エルカ酸、ンルビン酸、リノール酸
、リルン酸、フェニル酢酸、フェニル酪酸、フェニルゾ
ロピオン酸、シクロ（ンタンカルゲン酸、アセト酢酸、
安息香酸、メトキシ安息香酸、ターシャリ−ブチル安息
香酸、ヒドロキシ安息香酸等が挙げられ、好適には、酢
酸、オクチル酸、ラウリン酸、安息香酸等が挙げられる
。

ＸおよびＹのハロｒ）としては、例えば、塩素が挙げら
れる。２の２価カルがン酸残基としては。

例工ば、アジピン酸、マレイン酸、フタル酸等の２価脂
肪族および芳香族カルボン酸やチオジプロピオン酸等の
含硫黄２価脂肪族カルがン酸等の残基が挙げられる。

本発明に使用される有機錫化合物としては、例えば、モ
ノメチル錫トリギ酸塩、モノメチル錫トリ酢酸塩、モノ
メチル錫トリオクチル酸塩。

モノメチル錫トリラウリン醗塩、モノメチル錫トリステ
アリン酸塩、モノメチル錫トリアクリル酸塩、モノメチ
ル錫トリクロトン酸塩、モノメチル錫トリオレイン酸塩
、モノメチル錫トリエルカ酸塩、モノメチル錫ンルビン
酸塩、モノメチル錫トリリノール酸塩、モノメチル錫ト
リスフェニル酢酸塩、モノメチル錫トリスフ、ニルプロ
ピオン酸塩、モノメチル錫トリスアセト酢酸塩、モノメ
チル錫トリ安息香酸塩、モツプチル錫トリ酢酸塩、モツ
プチル錫トリカプロン酸塩、モツプチル錫トリオクチル
酸塩、モツプチル錫トリラウリン酸塩、モツプチル錫ト
リ２リスチン酸塩、モツプチル錫トリノ臂ルミチン酸塩
、モツプチル錫トリステアリン酸塩、モツプチル錫トリ
ベヘン醗塩、モツプチル錫トリアクリル酸塩。

モノツチル錫トリクロトン識塩、モツプチル錫トリイソ
クロトン酸塩、七ノブチル錫トリウンデシレン酸塩、モ
ノブチル錫トリエルカ酸塩、モノブチル錫トリエルカ酸
塩、モノブチル錫トリンルビン酸塩、モノブチル錫トリ
リノール酸塩、モノブチル錫トリリルン酸塩、モツプチ
ル錫トリスフェニル酢酸塩、モツプチルＭ）リスフェニ
ル酪酸塩、モノブチル錫トリスフェニルグロピオン酸塩
、七ノブチル錫トリスシクロペンタンカルーン酸塩、モ
ツプチル錫トリスアセト酢酸塩、モノブチル錫トリ安息
香酸塩、モツプチル錫トリスメトキシ安息香酸、モノオ
クチル錫トリ酢酸塩、モノオクチル錫トリオクチル酸塩
、モノオクチル錫トリラウリン酸塩、モノオクチル錫ト
リステアリン酸塩、モノオクチル錫トリベヘン酸塩、モ
ノオクチル錫トリアクリル酸塩、モノオクチル錫トリオ
レイン酸塩、モノオクチル錫トリエルカ酸塩、七ノオク
チル錫トリソルピｙ酸塩、モノオクチル錫トリリノール
酸塩、モノオクチル錫トリスフェニル酢酸塩、モノオク
チル錫トリスフェニルプロピオン酸塩、モノオクチル錫
トリスアセト酢酸塩、７モノオクチル錫トリ安息香酸塩
、モノラウリル錫トリ酢酸塩、モノラウリル錫トリオク
チル酸塩、モノラウリル錫トリラウリン酸塩、モノラク
リル錫トリステアリン酸塩、モノラウリル錫トリアクリ
ル酸塩、モノラウリル錫トリオレイン酸塩、モノラウリ
ル錫トリスフェニル酪酸塩、モノラウリル錫トリ安息香
酸塩、モノフェニル錫トリ酢酸塩、モノフェニル錫トリ
オクチル酸塩、モノフェニル錫トリラウリン酸塩、モノ
フェニル錫トリクロトン酸塩、モノフェニル錫トリオレ
イン酸塩、モノフェニルＭトリスフェニル酢酸塩、モノ
フェニル６１　）　ＩＪスフェニルプロ♂オン酸塩、モ
ノフェニル錫トリ安息香酸塩、モノメチル錫ジ酢酸塩・
モノハイドロオキサイド、モノメチル錫モノ酢酸塩・ジ
ハイドロオキサイド、モノメチル錫シカゾロン酸塩・モ
ノハイドロオキサイド、モノメチル錫ジオクチル酸塩・
モノハイドロオキサイドモノメチル錫ジラウリン酸塩・
モノハイドロオキサイド。

モノメチル錫ジ安息香酸塩・モノハイドロオキサイド、
モツプチル錫ジ酢酸塩・モノハイドロオキサイド、モツ
プチル錫モノ酢酸塩・ジハイドロオキサイド、モツプチ
ル錫ジオクチル酸塩−モノハイドロオキサイド、モツプ
チル錫モノオクチル酸塩・ジハイＰロオキサイド、モノ
ツチル錫ジラウリン酸塩・モノハイドロオキサイド、モ
ツプチル錫モノラウリン酸塩−ジハイドロオキサイド、
モノブチル錫ジアクリル酸塩のモノハイドロオキサイド
、モツプチル錫モノオレイン酸塩−ジハイドロオキサイ
ド、モツプチル錫ビスフェニル酢酸塩・モノハイドロオ
キサイド、モノブチル錫ジ安息香酸塩Φモノハイドロオ
キサイド、モノブチル錫七ノ安息香酸塩・ジハイドロオ
キサイド、モノオクチル錫ジ酢酸塩・モノハイドロオキ
サイド、七ノオクチル錫モノ酢酸塩・ジハイドロオキサ
イｙ。

モノオクチル錫ジオクチル酸塩・モノハイドロオキサイ
ド、モノオクチル錫ジオクチル酸塩・モノハイドロオキ
サイド、モノオクチル錫モノオクチル酸塩・ジハイドロ
オキサイド、七ノオクチル錫ジラウリン酸塩φモノハイ
ドロオキサイド、モノオクチル錫モノラウリン酸塩・ジ
ノＮイドロオキサイド、モノオクチル錫ジクロトン酸塩
・モノハイドロオキサイド、モノオクチル錫ジエルカ酸
塩・モノハイドロオキサイド、モノオクチル錫ジリルン
酸塩・モノハイドロオキサイド、モノオクチル錫ビスフ
ェニル酪酸塩拳モノハイド鴛オキサイド、モノオクチル
錫ビスシクロペンタンカル−ン酸塩・モノハイドロオキ
サイド、モノオクチル錫ゾ安息香酸塩・モノハイドロオ
キサイド、モノオクチ々錫モノ安息香酸塩・ジハイドロ
オキサイド、モノオクチル錫ビスメトキシ安息香酸塩自
モノハイドロオキサイド、モノラクリル錫ジー酸塩・モ
ノハイドロオキサイ？、モノラウリル錫ジ酢酸塩・モノ
ハイドロオキサイド、モノラウリル錫モノラクリン酸塩
・ジハイドロオキサイド、七ノラウリル錫シミリスチン
酸塩・モノハイドロオキサイド。

モノラクリル錫ジノナルミチン酸塩・モノハイドロオキ
サイド、モノククリル錫モノステアリン酸塩・ゾハイド
ロオキサイド、モノツクリル錫ジペヘ７酸塩・モノハイ
ドロオキサイド、七ノックリル錫ゾイノクロト／酸塩−
モノハイドロオキサイド、モノラクリル錫ジクンｒシレ
ン酸塩−モツノ〜イドロオキサイド、モノラウリル錫シ
ソルピン酸塩・モノハイドロオキサイド、モノラクリル
錫シリノール酸塩・モノハイドロオキサイド、モノラウ
リル錫モノフェニルプロピオン酸塩・ジハイドロオキサ
イド、モノラウリル錫ビスアセト酢酸塩・モノハイドロ
オキサイド、モノラウリル錫ジ安息香酸塩・モノハイド
ロオキサイド、モノラウリル錫モノメトキシ安息香酸塩
・ジハイドロオキサイド、モノフェニル錫モノ酢酸塩・
ジハイドロオキサイド、モノフェニル錫ジオクチル酸塩
・モノハイドロオキサイド、モノフェニル錫ジラウリン
酸塩・モノハイドロオキサイド、モノフェニル錫ジオレ
イン酸塩・モノハイドロオキサイド、モノフェニル錫モ
ノアセト酢酸塩・ジハイドロオキサイド、モノフェ°ニ
ル錫ジ安息香酸塩・モノハイドロオキサイド、 モノメチル錫ジ酢酸塩・モノクロライド、モノメチル錫
モノ酢酸塩・ジクロライド、モノメチル錫ジオクチル酸
塩・モノクロライド、モノメチル錫モノオクチル酸塩・
ジクロライド、モノメチル錫ジラウリン酸塩・モノクロ
ライド、モノメチル錫ジアクリル酸塩・モノクロライド
、モノメチル錫ジオレイン酸塩・モノクロライド、モノ
メチル錫ビスフェニルプロピオン酸塩壷モノクロライド
、モノメチル錫ジ安息香酸塩・モノクロライドモツプチ
ル錫ジ酢酸塩・モノクロライド、モノブチル錫モノ酢酸
塩・ジクロライド、モツプチル錫モノカプロン酸塩・ソ
クロライド、モツプチル錫ジオクチル酸塩−モノｐロラ
イＰ、モツプチル錫モノオクチル酸塩・ジクロ２イド、
モツプチル錫ジラウリン酸塩・モノクロライド、モツプ
チル錫モノラウリン酸塩・ジクロ２イド、モツプチル錫
モノベヘン［ｊ３［・シクロライド、モツプチル錫モノ
クロトン酸塩・シクロライド、モツプチル錫ジエルガ酸
塩・モノクロライド、モノブチル錫ビスフェニル酢酸塩
−モノクロライド、モノブチル錫ビスアセト酢酸塩・モ
ノクロライド、モツプチル錫ジ安息香酸塩−モノクロラ
イド、モツプチル錫モノ安息香酸塩・ジクロライド、モ
ノブチル錫モノメトキシ安息香酸塩・ジクロライド、モ
ノオクチル錫ジ酢酸塩・モノクロライド、モノオクチル
錫モノ酢酸塩・ジクロライドモノオクチル錫ジオクチル
酸塩・モノクロライド、モノオクチル錫モノオクチル酸
塩・ジクロライドモノオクチル錫ジラウリン酸塩・モノ
クロライド、モノオクチル錫モノラウリン酸塩・ジクロ
ライド、モノオクチル錫ジステアリン酸塩＠毫ノクロラ
イド、モノオクチル錫シラ／デシレン酸塩・モノクロラ
イド、モノオクチル錫ジオレイン酸塩・モノクロライド
、モノオクチル錫ビスアセト酢酸塩・モノクロライド、
モノオクチル錫ジ安息香酸塩−モノクロライド。

モノオクチル錫モノ安息香酸塩電ジクロライトユモノラ
ウリル錫篭）酢酸塩・ジクロライド、モノラウリル錫モ
ノオクチル酸塩・ジクロライド、モノラウリル錫ジラウ
リン酸塩・モノクロライド、モノラウリル錫シミリスチ
ン酸塩・モノクロライド、モノラクリル錫ジイソクロト
ン酸塩・モノクロライド、モノラウリル錫モノフェニル
酪酸塩・ジクロライド、モノラウリル錫ジ安息香酸塩・
モノクロライド、モノラウリル錫モノ安息香酸塩・ジク
ロライド、モノフェニル錫シイ酸塩・モノクロライド、
モノフェニル錫モノ酢酸塩・ジクロライド、モノフェニ
ル錫ジオクチル酸塩・モノクロッイド、モノフェニル錫
ジラウリン酸塩・モノクロライド、モノフェニル錫ジノ
櫂ルミチン酸塩拳モノクロライド、モノフェニル錫シソ
ルピン酸塩・モノクロライド、モノフェニル錫ビスアセ
ト酢酸塩・モノクロライド、モノフェニル錫モノメトキ
シ安息香酸塩・ジクロライド、 モノメチル錫ジ酢酸塩・オキサイド（＋）、モノメチル
錫モノ酢酸塩・オキサイド、モノメチル錫シカゾロン酸
塩・オキサイド（−））　、モノメチル錫ジオクチル酸
塩・オキサイド（＋）、モノメチル錫ジラウリン酸塩・
オキサイド（＋）、モノメチル錫ジペヘン酸塩・オキサ
イド（＋）、モノメチル錫ジアクリル酸塩・オキサイド
（＋）１％ツメチル錫ｔスアセト酢酸塩・オキサイド（
＋）、モノメチル錫ジ安息香酸塩・オキサイド（＋）、
モツプチル錫ジ酢酸塩・オキサイド（＋）、モノブチル
錫モノ酢酸塩・オキサイド、モノブチル錫ジオクチル酸
塩・オキサイド（＋）、モツプチル錫モノオクチル酸塩
・オキサイド、モツプチル錫ジラウリン酸塩・オキサイ
ド（＋）、モツプチル錫モノラウリン酸塩・オキサイド
、％ノブチル錫ジステアリン酸塩・オキサイド、モノブ
チル錫ジクロトン酸塩・オキサイド（＋）　、モノブチ
ル錫ビスフェニル酢酸塩・オキサイド（＋）、モノブチ
ル錫ジ安息香酸塩・オキサイド、モツプチル錫モノ安息
香酸塩・オキサイド、モツプチル錫ビスメトキシ安息香
酸塩・オキサイド（＋）、七ノオクチル錫ジ酢酸塩・オ
キサイド（＋）、モノオクチル錫モノ酢酸塩・オキサイ
ド、モノオクチル錫ジオクチル酸塩・オキサイド（＋）
、モノオクチル錫モノオクチル酸塩・オキサイド、モノ
オクチル錫ジラウリン酸塩・オキサイド（＋）、モノオ
クチル錫モノラクリン酸塩・オキサイド、モノオクチル
錫シミリスチン酸塩拳オキサイド（＋）、モノオクチル
錫ジクロトン酸塩・オキサイド（＋）　、モノオクチル
錫ビスフェニル酪酸塩・オキサイド（＋）、モノオクチ
ル錫ジ安息香酸塩・オキサイド（＋）、モノオクチル錫
モノ安息香酸塩・オキサイド、モノオクチル錫ビスメト
キシ安息香酸塩・オキサイド（＋）、モノラウリル錫ゾ
酢酸塩・オキサイド（＋）、モノラウリル錫ジカグロ／
酸塩・オキサイド（＋）、モノラウリル錫ジオクチル酸
塩・オキサイド（＋）、モノラウリル錫モノラウリン酸
塩・オキサイド、モノラウリル錫ジノ譬ルミチン酸塩・
オキサイド（＋）、モノラウリル錫ジイソクロトン酸塩
・オキサイド（＋）、モノラウリル錫ジ安息香酸塩・オ
キサイド（＋）、 モノメチル錫ジ酢酸塩・サルファイド（＋）　、モノメ
チル錫ジオクチル酸塩・サルファイド（＋）、モノメチ
ル錫ジラウリン酸塩・サルファイド（＋）。

モノメチル錫ジ安息香酸塩・サルファイド（＋）。

モノツチル錫ジ酢酸塩・サルファイド（＋）　、モツプ
チル錫モノ酢酸塩・サルファイド、モツプチル錫ジオク
チル酸塩・サルファイド（＋）、モノブチル錫モノオク
チル醗塩−サルファイド、モノツチル錫ジラウリン酸塩
・サルフチイド（＋）　、モツプチル錫モノラウリン酸
塩・サルファイド、七ノデチル錫ジ安息香酸塩・サルフ
ァイド（＋）、モツプチル錫モノ安息香酸塩・サルファ
イド、モノオクチル錫ジ酢酸塩・サルファイド（＋）、
モノオクチル錫モノ酢酸塩・サルファイド、モノオクチ
ル錫ジオクチル酸塩・サルファイド（＋）、モノオクチ
ル錫モノオクチル酸塩−サルファイド、モノオクチル錫
ジラウリン酸塩・サルファイド（＋）、モノオクチル錫
モノラウリン酸塩・サルファイド、モノオクチル錫ジ安
息香酸塩・サルファイド（＋）、モノオクチル錫モノ安
息香酸塩・サルファイド、モノメチル錫モノ酢酸塩・モ
ノハイドロオキサイド・モノクロライド、モツプチル錫
モノオクチル酸塩・モノハイドロオキサイド・オキサイ
ド（＋）、モノオクチル錫モノラウリン酸塩・モノハイ
ドロオキサイド・サルファイド（＋）、モノラウリル錫
モノ安息香酸塩・モノクロライド・ハイドロオキサイド
、モノフェニル錫モノオクチル酸塩・モノクロライド拳
サルファイド（＋）　、モノフェニル錫モノラウリン酸
塩・オキサイド（＋）・サルファイド、 ジメチル錫ジギ酸塩・ジメチル錫ゾ酢酸塩、ジメチル錫
ゾオクチル酸塩、ジメチル錫システアリン酸塩、ジメチ
ル錫ノネオペンタン酸塩％ジメチル錫ジアクリル酸塩、
ジメチル錫ビスフェニル酢酸塩、ジメチル錫ビスアセト
酢酸塩、ジメチル錫ビスメトキシ安息香酸塩、 ジプチル錫ジ酢酸塩、ジプチル錫ジオクチル酸塩、シブ
チル錫ジラウリン酸塩、ノブチル錫ゾベヘン震塩、ジプ
チル錫ジネオｒカン酸塩、ジプチル錫シクロトン酸塩、
ジプチル錫ビスフェニル酪酸塩、シブチル錫ビスアセト
酢酸塩、ジプチル錫ジ安息香酸塩、ジブデル錫ビスター
シャリーグチル安息香酸塩、ジオクチル錫ジ酢酸塩、ジ
オクチル錫ジオクチル酸塩、ジオクチル錫ジラウリン酸
塩、ジオクチル錫シミリスチン酸塩、ジオクチル錫ジネ
オヘグタン酸塩、ジオクチル錫ジジイソク目トン酸塩、
ジオクチル錫ジオクチル酸塩、ジオクチル錫ジ安息香酸
塩、ジオクチル錫ビスヒドロキシ安息香酸塩、シラウリ
ル錫ゾ酢酸塩、ジラウリル錫シカプロン酸塩。

ジラウリル錫ジオクチル酸塩、ジラウリル錫ジノ辛／Ｉ
／ｌチン酸塩、ジラウリル錫ジステアリン酸塩、ジラウ
リル錫ジイソクロトン酸塩、ジラウリル錫ジエルカ酸塩
、ジラウリル錫ジ安息香酸塩、ジフェニル錫ジギ酸塩、
ジフェニル錫ジラウリン酸塩、ジフェニル錫ジウンデシ
レン酸塩、ジフェニル錫ジリルン酸塩、ジフェニル錫ジ
シクロペンタンカルがン酸塩、ジフェニル錫ビスメトキ
シ安息香酸塩、 ビス（ジメチル錫セノ酢酸塩）オキサイド、ビス（ジメ
チル錫モノオクチル酸塩）オキサイド、ビス（ジメチル
錫モノラウリン酸塩）オキサイド。

ビス（ジメチル錫モノアクリル酸塩）オキサイド。

ビス（ジメチル錫モノフェニル酢酸塩）オキサイド、ビ
ス（ジメチル錫モノシクロペンタンカル？ン酸塩）オキ
サイド、ビス（ジメチル錫モノアセト酢酸塩）オキサイ
ド、ビス（ジメチル錫モノ安息香酸塩）オキサイド、ビ
ス（ジブチル錫モノ酢酸塩）オキサイド、ビス（ジプチ
ル錫モノカプロン酸塩）オキサイド、ビス（ジブチル錫
モノオクチル酸塩）オキサイド、ビス（ジメチル錫モノ
ラウリン酸塩）オキサイド、ビス（ジプチル錫モノミリ
スチン酸塩）オキサイド、ビス（ジプチル錫モノバルミ
チン酸塩）オキサイド、ビス（ジブチル錫モノステアリ
ン酸塩）オキサイド、ビス（シブチル錫モノネオデカン
酸塩）オキサイド、ビス（ジブチル錫モノオレイン酸塩
）オキサイド、ぜス（ジプチル錫モノフェニル酪酸塩）
オキサイド、ビス（ジメチル錫モノ安息香酸塩）オキサ
イド。

ビス（ジブチル錫モノターシャリーブチル安息香酸塩）
オキサイド、げス（ジオクチル錫モノゼ酸塩）オキサイ
ド、ビス（ジオクチル錫モノ酢酸塩）オキサイド、ビス
（ジオクチル錫モノオクチル酸塩）オキサイド、ぜス（
ジオクチル錫峰ノラクリン酸塩）オキサイド、ビス（ジ
オクチル錫モノステアリン酸塩）オキサイド、ビス（ジ
オクチル錫モノネオデカン酸塩）オキサイド、ビス（ジ
オクチル錫モノク四トン酸塩）オキサイド、ビス（ジオ
クチル錫モノリノール酸塩）オキサイド、ビス（ジオク
チル錫モノフェニルプロピオン酸塩）オキサイド、ビス
（ジオクチル錫モノ安息香酸塩）オキサイド、ビス（ジ
オクチル錫モノメトキシ安息香酸塩）オキサイド、ビス
（ジオクチル錫モノヒドロキシ安息香酸塩）オキサイド
、ビス（ジラウリル錫モノ酢酸塩）オキサイド、ビス（
ジラウリル錫モノカプロン酸塩）オキサイド、ビス（シ
ラウリル錫モノオクチル酸塩）オキサイｒ、ビス（ジラ
ウリル錫モノラウリン酸塩）オキサイド、ビス（ジラウ
リル錫モノイソクロトン酸塩）オキサイド、ビス（シラ
クリル錫モノリルン酸塩）オキサイド、ビス（ジラウリ
ル錫モノ安息香酸塩）オキサイド、ビス（ジフェニル錫
モノラクリン酸塩）オキサイド、ビス（ジフェ辱ル錫モ
ノウンデシレン酸塩）オキサイド、ビス（ジフェニル錫
モノエルカ酸塩）オキサイド、ビス（ジフェニル錫モノ
ソルビン酸塩）オキサイド、ビス（ジフェニル錫モノメ
トキシ安息香酸塩）オキサイド、ビス（ジメチル錫モノ
ギ酸塩）サルファイド、ビス（ジメチル錫モノ酢酸塩）
サルファイド、ビス（ジメチル錫モノオクチル酸塩）サ
ルファイド、ビス（ジメチル錫モノラウリン酸塩）サル
ファイド、ビス（ジブチル錫モノアクリル酸塩）サルフ
ァイド、ビス（ジメチル錫モノオレイン酸塩）ナルファ
イド、Ｃス（ジメチル錫七ノフ２ニル酢酸塩）サルファ
イド、ビス（ジメチル錫モノシクロ（ンタ／力ＡＩ＆ン
酸塩）サルファイド、ビス（ジメチル錫モノ安息香酸塩
）サルファイド、ビス（ジプチル錫モノ酢酸塩）サルフ
ァイド、ビス（ジブチル錫モノベヘン酸塩）サルファイ
Ｐ。

ビス（ジプチル錫モノオクチル酸塩）サルファイド、ビ
ス（ジブチル錫モノラウリン殿塩）サルファイド、ビス
（ジプチル錫モノミリスチン酸塩）サルファイド、ビス
（ジブチル錫モノＡルミチン酸塩）サルファイド、ビス
（ジブチル錫モノステアリン酸塩）サルファイド、ビス
（ジブチル錫モノベヘン酸塩）サルファイド、ビス（ジ
プチル錫モノクロトン酸塩）サルファイド、ビス（ジブ
チル錫モノアクリル酸塩）サルファイド、ビス（ジプチ
ル錫モノウンデシレン酸塩）サルファイド、ビス（ジブ
チル錫モノエルカ酸塩）サルファイド、ビス（ジプチル
錫モノソルビン酸塩）サルファイド、ビス（ジプチル錫
モノフェニル酪酸塩）サルファイド、ビス（ジメチル錫
モノ安息香酸塩）サルファイド、ビス（ジオクチル錫モ
ノ酢酸塩）サルファイド、ビス（ジオクチル錫モノオク
チル酸塩）サルファイド、ビス（ジオクチル錫モノラウ
リン酸塩）サルファイド、ビス（ジオクチル錫モノリノ
ール酸塩）サルファイド、ビス（ジオクチル錫モノリル
ン酸塩）サルファイド、ビス（ジオクチル錫モノフェニ
ルグｔ１ｔオン酸塩）サルファイド、ビス（ジオクチル
錫モノアセト酢酸塩）サルファイド、ビス（ジオクチル
錫モノ安息香酸塩）サルファイド、ビス（ジオクチル錫
モノメトキシ安息香酸塩）サルファイド、ビス（ジラウ
リル錫モノ酢酸塩）す、／Ｉ／７アイド、ビス（ジラウ
リル錫モノオクチル酸塩）サルファイド、ビス（シラク
リル錫モノラウリン酸塩）サルファイド、ビス（ジラウ
リル錫モノ安息香酸塩）サルファイド、ビス（ジフェニ
ル錫モノ酢酸塩）サルファイド、リス（ジフェニル錫毛
ノオクチル酸塩）サルファイド、ビス（ジフェニル錫モ
ノツウリン酸塩）サルファイド、ビス（ジオクチル錫モ
ノ安息香酸塩）サルファイド、 ビス（ジメチル錦上ツギ酸塩）アジピン酸塩、ビス（ジ
メチル錦上）酢酸塩）アジピン酸塩、ビス（ジメチル錫
モノオクチル酸塩）アジピン酸塩、げス（ジメチル錫モ
ノラウリン酸塩）アジピン酸塩、ビス（ジメチル錫モノ
アクリル酸塩）アジ２ノ酸塩、ビス（ジメチル錫モノオ
レイン酸塩）アジピン酸塩、ビス（ジメチル錫モノフェ
ニル酢酸塩）アジ２ノ酸塩、ビス（ジメチル錫モノ安息
香酸塩）アジピン酸塩、ビス（ジブチル錫モノ酢酸塩）
アジピン酸塩、１！＃ス（ジブチル錫モノカプロ／酸塩
）アジピン酸塩、Ｃス（ジメチル錫モノオクチル酸塩）
アジピン酸塩、ビス（ジブチル錫モノラウリン酸塩）ア
ジピン酸塩、ビス（ジプチル錫モノステアリン酸塩）ア
ジピン酸塩、ビス（ジプチル錫モノアクリル酸塩）アジ
ピン酸塩、ビス（ジメチル錫モノオレイン酸塩）アジぜ
ン酸塩。

ビス（ジプチル錫モノリノール酸塩）アジピン酸塩、ビ
ス（ジプチル錫モノフェニル酢酸塩）アジピン酸塩、ビ
ス（ジブチル錫モノ安息香酸塩）アジ２ン酸塩、ビス（
ジオクチル錫モノ酢酸塩）アジピン酸塩、ビス（ジオク
チル錫モノカプロン酸塩）アジピン酸塩、ビス（ジオク
チル錫モノオクチル酸塩）アジ２ノ酸塩、ぜス（ジオク
チル錫モノラウリン酸塩）アジぜン酸塩、ビス（ジオク
チル錫モノベヘン酸塩）アジピン酸塩、ビス（ジオクチ
ル錫モノクロトン酸塩）アジピン酸塩、ビス（ジオクチ
ル錫モノイソクロトン酸塩）アジピン酸塩、ビス（ジオ
クチル錫モノフェニル酪酸塩）アジピン酸塩、ビス（ジ
オクチル錫モノ安息香酸塩）アジピン酸塩、ビス（ジオ
クチル錫モノメトキシ安息香酸塩）アジピン酸塩、ビス
（ジラウリル錫モノ酢酸塩）アジピン酸塩、ビス（ジラ
ウリル錫モノオクチル酸塩）アジピン酸塩、ぜス（ジラ
ウリル錫モノラウリン酸塩）アジピン酸塩、ビス（ジラ
ウリル錫モノミリスチン酸塩）アジピン酸塩、ビス（ジ
ラウリル錫モノパルミチｙ　酸塩）アジピン酸塩、ビス
（ジラウリル錫モノベヘン酸塩）アジピン酸塩、ビス（
ジラウリル錫モノアクリル酸塩）アジピン酸塩、ビス（
ジラウリル錫モノオレイン酸塩）アジピン酸塩、ビス（
シラクリル錫モノエルカ酸塩）アジ２ン酸塩、ビス（ジ
ラウリル錫モノフェニル酢酸塩）アジピン酸塩、ビス（
ジラウリル錫モノアセト飾酸塩）アジピン酸塩、ビス（
ジラウリル錫モノ安息香酸塩）アジピン酸塩、ビス（ジ
フェニル錫モノ酢酸塩）アジピン酸塩、ビス（ジフェニ
ル錫モノオクチル酸塩）アジピン酸塩、ビス（ジフェニ
ル錫モノラウリン酸塩）アジピン酸塩、ビス（ジフェニ
ル錫モノ安息香酸塩）アジピン酸塩、 ビス（ジメチル錫モノ酢酸塩）マレイン酸塩、ビス（ジ
メチル錫モノオクチル酸塩）マレイン酸塩、ビス（ジメ
チル錫モノラウリン酸塩）マレイン酸塩、ビス（ジメチ
ル錫モノステアリン酸塩）マレイン酸塩、ビス（ジメチ
ル錫モノウンデシレン酸塩）マレイン酸塩、ビス（ジメ
チル錫モノエルカ酸塩）″Ｖレイン酸塩、ビス（ジメチ
ル錫モノソルビン酸塩）マレイン酸塩、ビス（ジメチル
錫モノリルン酸塩）マレイン酸塩、ビス（ジメチル錫モ
ノフェニルグロビオン酸塩）マレイン酸塩、ビス（ジメ
チル錫モノアセト酢酸塩）マレイン酸塩、ビス（ジメチ
ル錫モノ安息香酸塩）マレイン酸塩、ビス（ジプチル錦
上ツギ酸塩）マレイン酸塩、ビス（ジブチル錫モノ酢酸
塩）マレイン酸塩、ビス（ジメチル錫モノオクチル酸塩
）マレイン酸塩、ビス（ジブチル錫モノラウリン酸塩）
マレイン酸塩、ビス（ジプチル錫モノベヘン酸ｍ）ｒレ
イｙ酸塩、ビス（ジプチル錫モノアクリル酸塩）マレイ
ン酸塩、ビス（ジプチル錫モノオレイン酸塩）マレイン
酸塩、ビス（ジプチル錫モノ２エニル酢酸塩）マレイン
酸塩、ビス（ジプチル錫モノアセト酢酸塩）マレイン酸
塩、ビス（ジプチル錦上）安息香酸塩）マレイン酸塩、
ビス（ジプチル錫モノメトキシ安息香酸塩）マレイン酸
塩、ビス（ジオクチル錫モノ酢酸塩）マレイン酸塩、ビ
ス（ジオクチル錫モノカグロン酸塩）マレイン酸塩、ビ
ス（ジオクチル錫モノオクチル酸塩）マレイン酸塩、ビ
ス（ジオクチル錫モノラウリン酸塩）マレイン酸塩、ビ
ス（ジオクチル錫モノミリスチン酸塩）マレイン酸塩、
ビス（ジオクチル錫モノパルミチン酸塩）マレイン酸塩
、ビス（ジオクチル錫モノクロトン酸塩）マレイン酸塩
、ビス（ジオクチル錫モノイソクロトン酸塩）マレイン
酸塩、ヒス（ジオクチル錫モノリルン酸塩）マレイン酸
塩、ヒス（ジオクチル錫モノフェニル酪ａ！！　）マレ
イン酸塩、ビス（ジオクチル錫モノシクロペ／タンカル
メン酸塩）マレイン酸塩、ビス（ジオクチル錫モノ安息
香酸塩）マレイン酸塩、ビス（ジオクチル錫モノメトキ
シ安息香酸塩）マレイン酸塩、ビス（シラクリル錫モノ
酢酸塩）マレイン酸塩、ビス（ジラウリル錫モノオクチ
ル酸塩）ケレイン酸塩、ビス（ジラウリル錫モノラウリ
ン酸塩）マレイン酸塩、ビス（ジラウリル錫モノリノー
ル酸塩）マレイン酸塩、ビス（ジラウリル錫モノフェニ
ルプロピオン酸塩）マレイン酸塩、ビス（ジラウリル錫
モノ安息香酸塩）マレイン酸塩、ビス（ジオクチル錫モ
ノメトキシ安息香酸塩）マレイン酸塩、ビス（ジフェニ
ル錫モノ酢酸塩）マレイン酸塩、ビス（ジフェニル錫モ
ノオクチル酸塩）マレイン酸塩、ビス（ジフェニル錫モ
ノラウリン酸塩）マレイン酸塩、ビス（ジフェニル錫モ
ノソルビン酸塩）マレイン酸塩、ビス（ジフェニル錫モ
ノ安息香酸塩）マレイン酸塩、ビス（ジフェニル錫モノ
メトキシ安息香酸塩）マレイン酸塩、 ビス（ジメチル錫モノギ酸塩）フタル酸塩、ビス（ジメ
チル錫そ）酢酸塩）フタル酸塩、ビス（ジメチル錫モノ
オクチル酸塩）７タル酸塩、ビス（ジメチル錫モノラウ
リン酸塩）７タル酸塩、ビス（ジメチル錫モノステアリ
ン酸塩）フタル酸塩、ビス（ジメチル錫モノウンデシレ
ン酸塩）フタル酸塩、ビス（ジメチル錫モノ安息香酸塩
）７タル酸塩、ビス（ジメチル錫モノメトキシ安息香酸
塩）フタル酸塩、ビス（ジブチル錫モノ酢酸塩）７タル
酸塩、ビス（Ｘ）ｆチル錫モノカプロ／酸塩）フタル酸
塩、ビス（ジプチル錫モノオクチル酸塩）フタル酸塩、
ビス（ジプチル錫モノラクリン酸塩）７タル酸塩、ビス
（ジプチル錫モノアクリン酸塩）７タル酸塩、゛ビス（
ジブチル錫モノオレイン酸塩）７タル酸塩、ビス（ジプ
チル錫モノフェニル酢酸塩）フタル酸塩、ビス（ジブチ
ル錫モノ安息香酸塩）フタル酸塩、ビス（ジオクチル錫
モノ酢酸塩）フタル酸塩、ビス（ジオクチル錫モノオク
チル酸塩）７タル酸塩、ビス（ジオクチル錫モノラウリ
ン酸塩）フタル酸塩、ビス（ジオクチル錫モノミリスチ
ン酸塩）フタル酸塩、ビス（ジオクチル錫モノソルビン
酸塩）７タル酸塩、ビス（ジオクチル錫モノフェエルグ
ロピオン酸塩）フタル酸塩、ビス（ジオクチル錫モノア
セト酢酸塩）フタル酸塩、ビス（ジオクチル錫モノ安息
香酸塩）７タル酸塩、ビス（ジオクチル錫モノメトキシ
安息香酸塩）７タル酸塩、ビス（ジラウリル錫モノ酢酸
塩）７タル酸塩、ビス（ジラウリル錫モノオクチル酸塩
）フタル酸塩、ビス（ジラウリル錫モノラウリン酸塩）
７タル酸塩、ビス（ジラウリル錫モノ安息香酸塩）フタ
ル酸塩、ビス（ジフェニル錫モノ酢酸塩）７クル酸塩、
ビス（ジフェニル錫モノオクチル酸塩）７タル酸塩、ビ
ス（ジフェニル錫モノラウリン酸塩）７タル酸塩、ビス
（ジフェニル錫モノ安息香酸塩）フタル酸塩、ビス（ジ
メチル錫モノギ酸塩）チオジプロピオン酸塩、ビス（ジ
メチル錫モノ酢酸塩）チオジプロピオン酸塩、ビス（ジ
メチル錫モノオクチル酸塩）チオジグロビオｙ！塩、ビ
ス（ジメチル錫モノラウリン酸塩）チオジプロピオン酸
塩、ビス（ジメチル錫モノクロトン酸塩）チオジプロピ
オン酸塩、ビス（ジメチル錫モノフエエルグロピオン酸
塩）チオジプロピオン酸塩、ビス（ジメチル錫モノシク
ロペンタンカルボン酸塩）チオジプロピオン酸塩、ビス
（ジメチル錫モノアセト酢酸塩）チオジプロピオン酸塩
、ビス（ジメチル錫モノ安息香酸塩）チオジプロピオン
酸塩、ビス（ジプチル錫モノ酢酸塩）チオジプロピオン
酸塩、ビス（ジプチル錫モノカプロン酸塩）チオジプロ
ピオン酸塩、ビス（ジプチル錫モノオクチル酸塩）チオ
ジプロピオン酸塩、ビス（ジプチル錫モノラクリン酸塩
）チオジプロピオン酸塩、ビス（ジプチル錫モノｔ！ル
ミチン酸塩）チオジプロピオン酸塩、ビス（ジプチル錫
モノイソクロトン酸塩）チオジプロピオン酸塩、ビス（
ジプチル錫モノフェニル酪酸塩）チオジプロピオン酸塩
、ビス（ジプチル錫モノ安息香酸塩）チオジプロピオン
酸塩、ビス（ジオクチル錫モノ酢酸塩）チオジプロピオ
ン酸塩、ビス（ジオクチル錫モノオクチル酸塩）チオジ
プロピオン酸塩、ビス（ジオクチル錫モノラウリン酸塩
）チオジプロピオン酸塩、ビス（ジオクチル錫モノエル
カ酸塩）チオジプロピオン酸塩、ビス（ジオクチル錦上
ノアセト酢酸塩）チオジプロピオン酸塩、ビス（ジオク
チル錫モノ安息香酸塩）チオジプロピオン酸塩、ビス（
ジオクチル錫モノメトキシ安息香酸塩）チオジプロピオ
ン酸塩、ビス（ゾ２ウリル錫モノ酢酸塩）チオジプロピ
オン酸塩、ビス（ジラウリル錫モノオクチル酸塩）チオ
ジプロピオン酸塩、ビス（ジラウリル錫モノラウリン酸
塩）チオジプロピオン酸塩、ビス（ジラウリル錫モノリ
ノール酸塩）チオジプロピオン酸塩、ビス（ジラウリル
錫モノフェニル酢酸塩）チオジプロピオン酸塩、ビス（
ジラウリル錫モノ安息香酸塩）チオジプロピオン酸塩、
ビス（ジフェニル錫モノ酢酸塩）チオジプロピオン酸塩
、ビス（ジフェニル錫モノオクチル酸塩）チオジプロピ
オン酸塩、ビス（ジフェニル錫モノラウリン酸塩）チオ
ジプロピオン酸塩、ビス（ジフェニル錫モノリルン酸塩
）チオジプロピオン酸塩、ビス（ジフェニル錫モノ安息
香酸塩）チオジプロピオン酸塩等が挙げられ、好適には
、モノツチル錫トリ酢酸塩、モツプチル錫トリオクチル
酸塩、モツプチル錫トリラウリン酸塩、モツプチル錫ト
リ安息香酸塩、モノオクチル錫トリ酢酸塩、モノオクチ
ル錫トリオクチル酸塩、モノオクチル錫トリラウリン酸
塩、モノオクチル錫トリ安息香酸塩、モツプチル錫ジ酢
酸塩・モノハイドロオキサイド、モノブチル錫モノ酢酸
塩・ゾハイドロオキサイド、モツプチル錫ノオクチル酸
塩・モノハイドロオキサイド、モツプチル錫モノオクチ
ル酸塩・ジハイドロオキサイド、モツプチル錫・ジラウ
リン酸塩・モノハイドロオキサイド、モツプチル錫モノ
ラウリン酸塩曇ジハイドロオキサイド、モノグチル錫ジ
安息香酸塩・モノハイドロオキサイド、モツプチル錫モ
ノ安息香酸塩・ジハイドロオキサイド、モノオクチル錫
ジ酢酸塩・モノハイドロオキサイド、モノオクチル錫モ
ノ酢酸塩・ジハイドロオキサイド、モノオクチル錫ジオ
クチル酸塩・モノハイドロオキサイド、モノオクチル錫
モノオクチル酸塩・ジハイドロオキサイド、モノオクチ
ル錫ジ２ウリン酸塩・モノハイドロオキサイド、モノオ
クチル錫モノラウリン酸塩・ゾハイドロオキサイド、モ
ノオクチル錫ジ安息香酸塩・モノハイドロオキサイド、
モノオクチル錫モノ安息香酸塩・ジハイドロオキサイド
、モツプチル錫ジ酢酸塩・モノクロライド、モノブチル
錫モノ酢酸塩・シクロライド、モツプチル錫ジオクチル
酸塩・モノクロライド、モツプチル錫オクチル酸塩・シ
クロライド、モノジチル錫ジラウリン酸塩・モノクロラ
イド、モツプチル錫モノラウリン酸塩・ジクロライド、
モツプチル錫ジ安息香酸塩・モノクロライド、モツプチ
ル錫モノ安息香酸塩・シクロライド、モノオクチル錫ジ
酢酸塩・モノクロライド、モノオクチル錫モノ酢酸塩・
ジクロライド、モノオクチル錫ジオクチル酸塩・モノク
ロライド、モノオクチル錫ジラウリン酸塩・モノクロラ
イド、モノオクチル錫モノラウリン酸塩・ジクロライド
、モノオクチル錫ジ安息香酸塩・モノクロライド、モノ
オクチル錫モノ安息香酸塩・ジクロライド、モツプチル
錫ジ酢酸塩・オキサイド（＋）　、モノブチル錫モノ酢
酸塩・オキサイド、モツプチル錫ジオクチル酸塩・オキ
サイド（＋）、モツプチル錫モノオクチル酸塩・オキサ
イド、モツプチル錫ジラウリン酸塩・オキサイド（＋）
　、モノブチル錫モノラウリン酸塩・オキサイド、モノ
ブチル錫モノ酢酸塩・オキサイド（＋）、モツプチル錫
モノ安息香酸塩・オキサイド、モノオクチル錫ジ酢酸塩
・オキサイド（＋）、モノオクチル錫モノ酢酸塩・オキ
サイド、モノオクチル錫ジオクチル酸塩・オキサイド（
−））　、モノオクチル錫モノオクチル酸塩・オキサイ
ド、モノオクチル錫ジラウリン酸塩・オキサイド（＋）
　、モノオクチル錫モノラウリン酸塩・オキサイド、モ
ノオクチル錫ジ安息香酸塩・オキサイド（＋）、モノオ
クチル錦上ノ安息香酸塩・オキサイド、モノブチル錫ジ
酢酸塩・サルファイド（＋）　、モノブチル錫モノ酢酸
塩・サルファイド、モツプチル錫ジオクチル酸塩・サル
ファイド（＋）　、モツプチル錫モノオクチル酸塩・サ
ルファイド、モツプチル錫ジラウリン酸塩・サルファイ
ド（＋）、モツプチル錫モノラウリン酸塩・サルファイ
ド、モツプチル錫ジ安息香酸塩・サルファイド（＋）、
モツプチル錫モノ安息香酸塩・サルファイド、モノオク
チル錫ジ酢酸塩・サルファイド（＋）　、モノオクチル
錫モノ酢酸塩・サルファイド、モノオクチル錫ジオクチ
ル酸塩・サルファイド（＋）、モノオクチル錫モノオク
チル酸塩・サルファイド、モノオクチル錫ジツウリン酸
塩・サルファイド（＋）　、モノオクチル錫モノラウリ
ン酸塩・サルファイド、モノオクチル錫ジ安息香酸塩・
サルファイド（＋）、モノオクチル錫モノ安息香酸塩・
サルファイド、ジツチル錫ジ酢酸塩、ジプチル錫ジオク
チル酸塩、ジプチル錫ジラウリン酸塩、ジプチル錫ジ安
息香酸塩、ジオクチル錫ジ酢酸塩、ジオクチル錫ジオク
チル酸塩、ジオクチル錫ジラウリン酸塩、ジオクチル錫
ジ安息香酸塩、ビス（シブチル錫モノ酢酸塩）オキサイ
ド、ビス（ジブチル錫モノオクチル酸塩）オキサイド、
ビス（ジブチル錫七／ラウリン酸塩）オキサイド、ビス
（ジプチル錫モノ安息香酸塩）オキサイド、ビス（ジオ
クチル錫モノ酢酸塩）オキサイド、ビス（ジオクチル錫
モノオクチル酸塩）オキサイド、ビス（ジオクチル錫モ
ノラクリン酸塩）オキサイド、ビス（ジオクチル錫モノ
安息香酸塩）オキサイド、ビス（ジブチル錫モノ酢酸塩
）サルファイド、ビス（ジブチル錫モノオクチル酸塩）
サルファイド、ビス（ジプチル錫モノラウリン酸塩）サ
ルファイド、ビス（ジプチル錫モノ安息香酸塩）サルフ
ァイド、ビス（ジオクチル錦上）酢酸塩）サルファイド
、ビス（ジオクチル錫モノオクチル酸塩）サルファイド
、ビス（ジオクチル錫モノラウリン酸塩）サルファイド
、ビス（ジオクチル錫モノ安息香酸塩）サルファイド等
が挙げられ、特に好適には、ビス（ジグチル錫モノ酢酸
塩）オキサイド、ビス（ジブチル錫モノオクチル酸塩）
オキサイド、ビス（ジプチル錫モノラウリン酸塩）オキ
サイド、ビス（ジプチル錫モノ安息香酸塩）オキサイド
、ビス（ジオクチル錫モノ酢酸塩）オキサイド、ビス（
ジオクチル錫モノオクチル酸塩）オキサイド、ビス（ジ
オクチル錫モノラウリン酸塩）オキサイド、ビス（ジオ
クチル錫モノ安息香酸塩）オキサイド等が挙げられる。

本発、明に使用される一般式＠）で表わされる有機酸金
属塩について詳述すると、Ｒ４は水素原子または炭素数
１〜２１個のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基
、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基またはアリ
ール基であり、−０ＣＯＲ２基は、これらＲ４の基を有
する炭素数２〜２．２個のカル？ン酸残基であり、その
カル？ン酸としては、例えば、ギ酸、酢酸、カブロン酸
、オクチル酸、ラフリン酸、ミリスチン酸、ノ母ルミチ
ン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、ネオペンタン酸、ネオ
ヘゲタン酸、ネオデカン酸、アクリル散、クロトン酸、
イソクロトン酸、タンデシレン酸、オレイン酸、エルカ
酸、ソルビン酸、リノール酸、リルン酸。

フェニル酢酸、フェニル酪酸、フェニルグロビオン酸、
シクロペンタンカルがン酸、アセト酢酸、安息香酸、メ
トキシ安息香酸ターシャリブチル安息香酸、ヒドロキシ
安息香酸部が挙げられ、好適には酢酸、オクチル酸、ラ
クリル酸、安息香ｒＲ咎が挙げられる。

本発明に使用される有機酸金属塩としては、コパルトジ
ギ酸塩、コバルトジ酢酸塩、コバルトシカグロン酸塩、
コバルトジオクチル酸塩、コバルトジアクリル酸塩、コ
バルトシミリスチン酸塩、コバルトシソルピン酸塩、コ
バルトジステアリン酸塩、コバルトモノギ酸塩、コバル
トジオクチル酸塩、コバルトジアクリル酸塩、コノ々ル
トジクロトン酸塩、コバルトジイソクロトン酸塩、コバ
ルトジクンデシレン酸塩、コバルトジオレイン酸塩、コ
バルトモノギ酸塩、コバルトシソルピン酸塩、コバルト
シリノール酸塩、コバルトシソルピン酸塩、コバルトビ
スフェニル酢ｍ塩、コバルトビスフェニル酪ｒｍ、コバ
ルトピスフェニ／Ｉ７７＃ロピオン酸塩、コバルトビス
シクロペンタン−ｈ　ｋ　＆ン酸塩、コバルトビスアセ
）６ｉ！［、ｌ：ｔパルトジ安息香酸塩、コバルトビス
メトキシ安息香酸塩、コバルトビスターシャリ−ブチル
安息香酸塩、ニッケルジギ酸塩、ニッケルジ酢酸塩、ニ
ッケルシカゾロン酸塩、ニッケルジオクチル酸塩、ニッ
ケルジクロリン酸塩、ニッケルシミリスチンｒＲｍ、ニ
ッケルＪ　ｉ＋ルミテン酸塩、ニッケルジステアリン酸
塩、ニッケルジベヘン酸塩、ニッケルジオレイン酸塩、
ニッケルジアクリル酸塩、ニッケルジクロトン酸塩、ニ
ッケルジイソクロトン酸塩、ニッケルジ９ンデシレ／酸
塩、ニッケルジオレイン酸塩、ニッケルジエルカ酸塩、
ニッケルシソルピン酸塩、ニッケルシリノール酸塩、ニ
ッケルジリルン酸塩、ニッケルビスフェニル酢酸塩、ニ
ッケルビスフェニル酪酸塩、ニッケルビスフェニルグロ
ピオン酸塩、ニッケルビスシクロペンタンカルチン酸塩
、ニッケルビスアセト酢酸塩、ニッケルジ安息香酸塩、
ニッケルビスメトキシ安息香酸塩、ニッケルビスヒドロ
キシ安息香酸塩、亜鉛ジギ酸塩、亜鉛ジ酢酸塩、亜鉛シ
カプロン酸塩、亜鉛ジオクチル酸塩、亜鉛ジクロリン酸
塩、亜鉛シミリスチン酸塩、亜鉛ジノ譬ルミチン酸塩、
亜鉛ジステアリン酸塩、亜鉛ジペヘン酸塩、亜鉛ジオレ
イン酸塩、亜鉛ジアクリル酸基、亜鉛ジクロトン酸塩、
亜鉛ジインクロトン酸塩、亜鉛シクンデシレン酸塩、亜
鉛ジオレイン酸塩、亜鉛ジエルカ酸塩、亜鉛シソルピン
酸塩、亜鉛シリノール酸塩、亜鉛ジリルン酸塩、亜鉛ビ
スフェニル酢酸塩、亜鉛ビスフェニル酪酸塩、亜鉛ビス
フェニルグロピオン酸塩、亜鉛ビスシクロペンタンカル
チン酸塩、亜鉛ビスアセト酢酸塩、亜鉛ジ安息香酸塩、
亜鉛ビスメトキシ安息香酸塩、亜鉛ビスターシャリ−ブ
チル安息香酸塩、亜鉛ビスヒドロキシ安息香酸塩、ビス
（コバルトモノギ酸塩）オキサイド、ビス（コバルトモ
ノ酢酸塩）オキサイド、ビス（コバルトモノオクチル酸
塩）オキサイド、ビス（コバルトシソルピン酸塩）オキ
サイド、ビス（コバルトモノミリスチン酸塩）オキサイ
ド、ビス（コバルトモノベヘン酸塩）オキサイド、ビス
（コバルト七ノアクリル酸塩）オキサイド、ビス（コバ
ルトモノクロトン酸塩）オキサイド、ビス（コバルトモ
ノ９ンデシレン酸塩〕オキサイド、ビス（コバルトモノ
オレイン酸塩）オキサイド、ビス（コバルトモノツルビ
ン酸塩）オキサイド、ビス（コバルトモノフェニル酢酸
塩ンオキサイド、ビス（：１パルトモノフエニルデロビ
オ７１１３Ｊｋ）オキサイド、ビス（コバルトモノシク
ロペンタンカルＩ７酸塩）オキサイド、ビス（コバルト
モノアセト酢酸塩）オキサイド、ビス（コバルトモノ安
息香酸塩）オキサイド、ビス（コバｋ　）　％ノメトキ
シ安息香酸塩）オキサイド、ビスにブチルモノ酢酸塩）
オキサイド、ビスにブチルモノカプロン酸塩）オキサイ
ド、ビスにブチルモノオクチル酸塩）オキサイド、ビス
にッケルモノツクリン酸堪ンオキサイド、ビスにッケル
千ノ／４ルミチン酸塩）オキサイド、ビス（ニッケルモ
ノステアリン酸塩）オキサイド、ビスにブチルモノアク
リル酸塩）オキサイド、ビスにッケルモノイソクロトン
識塩）オキサイド、ビスにブチルモノオレイン酸塩）オ
キサイド、ビスにブチルモノエルカ酸塩）オキサイド、
ビスにブチルモノリノール酸塩）オキサイド、ビスにッ
ケルモノリルン酸塩）オキサイド、ビスにブチルモノフ
ェニル酪酸塩）オキサイド、ビスにブチルモノアセト酢
酸塩）オキサイド、ヒスにブチルモノ安息香酸塩）オキ
サイド、ビスにブチルモノメトキシ安息香酸塩）オキサ
イド。

ビス（亜鉛モノギ酸塩）オキサイド、ビス（亜鉛モノ酢
＃Ｒ塩）オキサイド、ビス（亜鉛モノカプロン酸塩）オ
キサイド、ビス（亜鉛モノオクチル酸塩）オキサイド、
ビス（亜鉛モノラウリン酸塩）オキサイド、ビス（亜鉛
モノミリスチン酸塩）オキサイド、ビス（亜鉛モノ／４
ルミチン酸塩）オキサイド、ビス（亜鉛モノステアリン
酸塩）オキサイド、ビス（亜鉛モノベヘン酸塩オキサイ
ド、ビス（亜鉛モノネオデカン酸塩〕オキサイド、ビス
（亜鉛モノアクリル酸塩）オキサイド、ビス（亜鉛モノ
クロトン酸塩）オキサイド、ビス（亜鉛モノイソクロト
ン酸塩）オキサイド、ビス（亜鉛七ノウンデシレン酸塩
）オキサイド、ビス（亜鉛モノオレイン酸塩）オキサイ
ド、ビス（亜鉛モノエルカ酸塩）オキサイド、ビス（亜
鉛モノソルビン酸塩）オキサイド、ビス（亜鉛モノリノ
ール酸塩）オキサイド、ビス（亜鉛モノリルン酸塩）オ
キサイド、ビス（亜鉛モノフェニル酢酸塩）オキサイド
、ビス（亜鉛モノフェニル酪酸塩）オキサイド、ビス（
亜鉛モノフェニルプロピオン酸塩）オキサイド、ビス（
亜鉛モノシクロペンタンカル？ン酸塩）オキサイド、ビ
ス（亜鉛モノアセト酢酸塩）オキサイド、ビス（亜鉛モ
ノ安息香酸塩）オキサイド、ビス（亜鉛モノメトキシ安
息香酸塩）オキサイド、ビス（亜鉛モノターシャリ−ブ
チル安息香酸塩）オキサイド、等が挙げられ、好適には
、コバルトニッケル、コバルトジオクチル酸４、コノぐ
ルトジラクリン酸塩、コバルトモ安息香酸塩、ニッケル
ジ酢酸塩、ニッケルジオクチル酸塩、ニッケルジクワリ
ン酸塩、ニッケルジ安息香酸塩、亜鉛ジ酢酸堪、亜鉛ジ
オクチル酸塩、亜鉛ジクヮリン酸塩、亜鉛ジ安息香酸塩
、ビス（コバルトモノ酢酸塩）オキサイド、ビス（コバ
ルトモノオクチル酸塩）オキサイド、ビス（コバルトモ
ノ安息香酸塩）オキサイド、ビス（コバルトモノ安息香
酸塩）オキサイド、ビスにブチル七ノ酢酸塩）オキサイ
ド、ビスにブチルモノオクチル改塩）オキサイド、ビス
にブチルモノラ９リン酸塩）オキサイド、ビスにブチル
モノ安息香酸塩）オキサイド、ビス（亜鉛モノ酢酸塩）
オキサイド、ビス（亜鉛モノオクチル酸塩）オキサイド
、ビス（亜鉛モノラフリン酸塩）オキサイド、ビス（亜
鉛モノ安息香酸塩）オキサイド等が挙げられ、特に好適
には、ビス（コバルト七）酢酸塩）オキサイド、ビス（
コバルトモノオクチル酸塩）オキサイド、ビス（コバル
トモノ安息香酸塩）オキサイド、ビス（コバルト安息香
酸塩）オキサイド、ビスにブチルモノ酢酸塩）オキサイ
ド、ビスにブチルモノオクチル酸塩）オキサイド、ビス
にブチルモノラクリン酸塩）オキサイド、ビスにブチル
モノ安息香酸塩）オキサイド、ビス（亜鉛モノ酢酸塩）
オキサイド、ビス（亜鉛モノオクチル酸塩）オキサイド
、ビス（亜鉛モノラフリン酸塩）オキサイド、ビス（亜
鉛モノ安息香酸塩）オキサイド等が挙げられる。

本発明に使用されるジケトン金属錯体は、分子中に〉Ｃ
＝０基を２個有するジケトンとコバルトニッケルまたは
亜鉛との錯化合物を形成するものであシ、ジケトンとし
ては、例えば、一般式（■）〔式中、Ｒ５は水素原子、
アルキル基、アリール基、アルキルアリール基、アリー
ルアルキル基、Ｒ’ＣＯ−またはＲ’ＣＯ−を示す。Ｒ
６とＲ２は、それぞれ水素原子、アルキル基、アリール
基、シクロアルキル基、アルコキシアリール基、アルキ
ルアリール基、アリールアルキル基を示し、互いに同一
で４異なりていてもよい。また、ＲＲおよびＢ７はそれ
ぞれ他と共同して環を形成してもよい。〕で表わされる
β−ジケトンが挙げられる。

上記一般式（ＩＶ）中のＢ５　　Ｒ６およびＲ７で示さ
れるアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、
デ四−ル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基
、セカンダリ−ブチル基、ターシャリ−ブチル基、アシ
ル基、ネオ（ンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、イ
ソヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル
基、２−エチルヘキシル基、デシル基、イソデシル基、
ラウリル基、トリデシル基、Ｃ混合アルキル基、ステア
１２〜１５ リル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロ
オクチル基、シクロドデシル基、４−メチルシクロヘキ
シル基等が挙げられる。アリール基としては、例えば、
フェニル基、ナフチル基尋が挙げられる。アリールアル
キル基としては、例えハ、ベンジル基、−一フェニルエ
チル基、ｒ−フェニルプロピル基、β−フェニルゾロビ
ル基等が挙げられる。アルキルアリール基としては、例
えば、トリル基、キシリル基、エチルフェニル基、ブチ
ルフェニル基、第３ブチルフエニル基、オクチルフェニ
ル基、イソオクチルフェニル基、第３オクチルフエニル
基、ノニルフェニル基、ジノニルフェニル基、２，４−
ジ第３ブチルフェニル基等。

が挙げられる。

Ｒ６およびＲ２で示されるシクロアルキル基としては、
例、ｔば、シクロヘキシル基、シクロオクチル基等、ア
ルコキシアリール基としては、例えば、メトキシフェニ
ル基、プロポキシフェニル基、ブトキシフェニル基等が
挙げられる。

従りて、一般式（ＩＶ）で表わされるβ−ジケトンとし
ては、例えば、デヒドロ酢酸、デヒドロプロピオニル酢
酸、デヒドロベンゾイル酢酸、シクロヘキサン−１，３
−ジオン、ジメドン、２．２’−メチレンビスシクロヘ
キサン−１，３−ジオン、２−ベンジルシクロヘキサン
−１，３−ジオン、アセチルテトラロン、バルミトイル
テトラロン、ステアロイルテトラロン、ベンゾイルテト
ラロン、２−アセチルシフ日ヘキサノン、２−ベンゾイ
ルシクロヘキサノン、２−アセチル−シクロへキサン−
１，３−ジオン、ベンゾイル−ｐ−クロルベンゾイルメ
タン、ビス（４−メチルベンゾイル）メタン、ビス（２
−ヒドロキシベンゾイル）メタン、ベンゾイルアセチル
メタン、トリベンゾイルメタン、ジアセチルベンゾイル
メタン、ステアロイル・ベンゾイルメタン、バルミトイ
ル拳ベンゾイルメタン。

ラウロイル・ベンゾイルメタン、ジベンゾイルメタン、
４−メトキシベンゾイル舎ベンゾイルメタン、ビス（４
−メトキシベンゾイル）メタン、ビス（４−クロルベン
シイ／Ｉ／）メタン、ビス（３，４−メチレンジオキシ
ベンゾイル）メタン、ベンゾイル・アセチル・オクチル
メタン、ペンソイル・ア七チル脅フェニルメタン、ステ
アロイル・４−メトキシベンゾイルメタン、ビス（４−
第３ブチルペンソイル）メタン、ベンゾイル・アセチル
−エチルメタン、ベンゾイル・トリフルオル・アセチル
メタン、ジアセチルメタン、ブタノイル・アセチルメタ
ン、ヘプタノイル・アセチルメタン、トリアセチルメタ
ン、ジステアロイルメタン、ステアロイル・アセチルメ
タン、バルミトイル・アセチルメタン、ラウロイル・ア
セチルメタン、ベンゾイル・ホルミルメタン、アセチル
・ホルミル−メチルメタン、ベンゾイル・フェニルアセ
チルメタン、ビス（シクロヘキサノイル）メタン、ビス
（シクロヘキサノイル）メタン、ジピバロイルメタン等
が挙げられ、これらβ−ジケトンのコバルト、ニッケル
および亜鉛金属錯体が本発明に使用されるものであシ、
好適には、コバルトステアロイル−ベンゾイルメタン、
コバルトジベンゾイルメタン、コバルトジアセチルメタ
ン、コバルトブタノイル・アセチルメタン、ニッケルス
テアロイル・ベンゾイルメタン、ニッケルジベンゾイル
メタン、ニッケルジアセチルメタン、ニッケルブタノイ
ル・アセチルメタン、亜鉛ステアロイル・ベンゾイルメ
タン、亜鉛ジベンゾイルメタン、亜鉛シアセチルメタン
、亜鉛ブタノイル・アセチルメタン等が挙げられる。

本発明において、式（Ｉ）、（ＩＩ）の有機錫化合物に
併用される、式（２）の有機酸金属塩およびジケトン金
属錯体の中から選ばれるコバルト、ニッケルおよび亜鉛
の金属化合物との併用比率は重量比で９：ｌ〜１：９、
好適には１：１〜２：８が好適であシ、金属化合物の添
加量が有機錫化合物と同量かもしくは有機錫化合物の添
加量が少ない方が、低温での触媒効果ならびに硬化させ
た塗膜の外観が優れていた。上記の併用比率をはずれた
場合には、低温での硬化性能彦らびに！膜性能は劣りた
。

本発明に使用される有機錫化合物と、併用される有機酸
金属塩およびジケトン金属錯体の中から選ばれるコバル
ト、ニッケルおよび亜鉛の金属化合物の添加量は、特に
制限はないが、通常、活性水素含有有機化合物に対して
合計で０．０１〜５重量俤、好適には０．１〜２重量−
である。

また、必要によシ塗料に溶剤、顔料等を混合できる。

〔実施例〕

以下実施例によって本発明を具体的に説明するが、本発
明はこれらによって限定されるものではない、これらの
実施例において、部とは重量部を意味する。また、実施
例の表中に示されるＡ−１〜Ａ−３０、Ｂ−１〜Ｂ−１
５、Ｃ−１〜Ｃ−８の記号は次の化合物を示す。

Ａ−１９ジオクチル錫ジ安息香酸塩 Ａ−２０ビス（ジブチル錫モノ酢酸塩）オキサイドＡ−
２１ビス（ジプチル錫モノオクチル酸塩）オキサイド Ａ−２２ビス（ジプチル錫モノラウリン酸塩）オキサイ
ド ビス（ジオクチル錫モノオクチル酸塩）オキサイド ビス（ジオクチル錫モノ安息香酸塩）オキサイド ビス（ジプチル錫モノラウリン酸塩）サルファイド ビス（ジメチル錫七ノシクロペンタンカルゲン酸塩）サ
ルファイド ビス（ジオクチル錫モノベヘン酸塩）アジピン酸塩 ビス（ジオクチル錫モノメトキシ安息香酸塩）マレイン
酸塩 ビス（ジフェニル錫モノオクチル酸塩）フタル酸塩 ビス（ジブチル錫モノ酢酸塩）チオジプロピオン酸塩 コバルトジ酢酸塩 コバルトジオクチル酸塩 コノ々ルトジラウリン酸塩 Ｂ−４：ｌパルトジ安息香酸塩 Ｂ−２５ニッケルジオクチル酸塩 Ｂ−６ニッケルジ安息香酸塩 人−２ モノブチル錫トリ酢酸塩 モノオクチル錫トリオクチル酸塩 モツプチル錫ジラウリン酸塩・毎ノハイドロオキサイド モノオクチル錫モノ安息香酸塩・ジハイドロオキサイド モノオクチル錫ジ安息香酸塩・モノクロライド、 毎ノラウリル錫モノフェニル酪酸塩・ジクロライド モノブチル錫ジラウリン酸塩・オキサイド（＋） モノオクチル錫モノ安息香酸塩・オキサイド モツプチル錫ジ酢酸塩・サルファイド（＋）モノオクチ
ル錫七ノ安息香酸塩働すルファイド モノツチル錫七ノオクチル酸塩書モノハイドロオキサイ
ド・オキサイド（＋） モノオクチル錫モノラウリン酸塩・モノハイドロオキサ
イド・サルファイド（＋）モノラウリル錫モノ安息香酸
・モノクロライド・モノハイドロオキサイド 毎ノフェニル錫モノオクチル酸塩・モノクロライド・サ
ルファイド（＋） モノフェニル錫モノラウリン酸塩・オキサイド（＋）・
サルファイド ジプチル錫ジ酢酸塩 ジプチル錫ジオクチル酸塩 ジブチル錫ジラウリン酸塩 亜鉛ジオクチル酸塩 亜鉛ジラウリン酸塩 ビス（：！パルトモノ酢酸塩）オキサイドビス（コバル
トモノオクチル酸塩）オキサイド Ｂ−１１ Ｂ−１２ −Ｉ ビスにブチル七ノ安息香酸塩）オキサ イド ビス（亜鉛モノ酢酸塩）オキサイド ビス（亜鉛モノオクチル酸塩）オキサイドビス（亜鉛モ
ノラウリン酸塩）オキサイドヒス（亜鉛モノ安息香酸塩
）オキサイドコバルトステアロイル・ペンソイルメタン
コバルトジアセチルメタン ニッケルジアセチルメタン ニッケルブタノイル・アセチルメタン 亜鉛ステアロイル・ベンゾイルメタン 亜鉛ジベンゾイルメタン 亜鉛ジアセチルメタン 亜鉛ブタノイル・アセチルメタン また、実施例の〔表〕中に示される○、Δ、×の記号は
、次の評価方法で行った焼付は試験の塗膜の表面状態を
示すものである。すなわち、塗料組成物を十分に混合後
、アル建板上に膜厚１００趣の塗膜をアプリケーターで
作製する．これを−ヤー゛オープンに入れて各温度で２
０分間焼付けする。

焼付は後の塗膜を、キシレンに浸したガーゼで２０回と
すシ、塗膜の表面状態によシ硬化性を判定した。

○：塗膜に傷がつかない。

Δ：１１１膜に傷が少しつく。

Ｘ：塗膜の傷が著しく多い。

実施例１ ブロック化インシアネート〔住人バイエルウレタンＣ株
）製デスモジ為−ルＢＬ−３１７５　（ヘキサメチレン
ジイソシアネートのメチルエチルケトオキシム系）　３
　７．　５部、ｌリエステルポリオール〔住人バイエル
ウレタン（株）　造デスモアエン６７０１３９．５部、
キシレン３０部に〔表−１〕に示す触媒を添加し、焼付
は試験を行った。その結果を〔表−１〕に示す。

〔表−ｌ〕

〔表−１〕のつづき 〔表− のつづき 実施例２ プ四ツク化インシアネート〔住人バイエルウレタン■製
デスモゾ為−ルＢＬ−３１７５（ヘキサメチレンジイソ
シアネートのメチルエチルケトオキシム系１３７．５部
、ポリエステルポリオール〔住人バイエルウレタン■製
デスそフェンＡ−３６５３６０，７部、キシレン２０部
に〔表−２〕に示す触媒を添加し、焼付は試験を行った
。その結果を〔表−１〕中、試料誉号１〜１７は本発明
の実施例、同１８〜３７は比較例をそれぞれ示す。

〔表− 〔表−２〕つづき 〔表−２ 〕のつづき 〔表−２ 〕のつづき 〔表−２〕中、試料番号１〜１９は本発明の実施例、同
２０〜４３は比較例をそれぞれ示す。

実施例３ プｏツク化イソシアネート〔住人バイエルウレタン■製
デスモジエールＴＰＫＬ５−２７０４　（（ソホロンゾ
イソシアネートのメチルエチルケトオキシム系）〕５５
１．８部ポリエステルポリオール（住人バイエルウレタ
ン■製デスモフエン６７０３３９．５部、キシレン３０
部に〔表−３〕に示す触媒を添加し、焼付は試験を行っ
た。その結果を〔表−３〕に示す。

〔表−３〕のつづき 〔表−３ 〕のつづき 〔表− 〔表− 〕のつづき 〔表−３〕中、試料委号１〜１９は本発明の実施例、同
２０〜４４は比較例をそれぞれ示す。

〔実施例４〕 ブロック化インシアネート〔住人バイエルウレタン■製
デスモジ島−ルＴＰＫＬ５−２７０４１５１．８部、Ｉ
リエステルポリオール〔住人バイエルウレタン■製デス
モフエンＡ−３６５１６０，７部、キシレン２０部に〔
表−４〕に示す触媒を添加し、焼付は試験を行った。そ
の結果を〔表−４１に示す。

〔表−４ 〕のつづき 〔表−４ 〕のつづき 〔 表 〕 〔表−４〕中、試料番号１〜１ｏは本発明の実施例、同
１１〜２９は比較例をそれぞれ示す。

実施例５ ブロック化イソシアネート〔住人バイエルウレタン■製
デスモジエールＢＬ−３１７６１１８，６部、フッ素含
有ポリオール〔旭硝子■製ルオフロンＬＰ−２００：ｌ
　８７．７部、キシレン２０部Ｋ〔表−５〕に示す触媒
を添加し、焼付試験を行った。その結果を〔°表−５〕
に示す。

〔発明の効果〕

ブロック化インシアネート化合物と活性水素含有有機化
合物とを反応させるに際して、有機錫化合物に有機酸金
属塩とノケトン金属錯体の一種または二種以上の金属化
合物を併用添加することによシ、従来より格段と低温で
硬化する触媒効果が得られる。

特許出願人　三共有機合成株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、ブロック化イソシアネート化合物と活性水素含有有
   機化合物とを反応させるに際して、（ａ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） および一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔一般式（ I ）、（II）中、Ｒ＾１とＲ＾３はそれぞ
   れ炭素数１〜１２個のアルキル基またはアリール基であ
   り、Ｒ＾２は水素原子または炭素数１〜２１個のアルキ
   ル基、アルケニル基、アラルキル基、シクロアルキル基
   、アルコキシアルキル基またはアリール基であり、これ
   らの基は互いに同一でも異なっていてもよい。ＸとＹは
   ＯＣＯＲ＾２、ＯＨ、ハロゲン、Ｏ（１／２）またはＳ
   （１／２）であり、互いに同一でも異なつていてもよい
   。ＺはＯ、Ｓまたは２価カルボン酸残基であり、ｐは０
   または１の整数を示す。〕で表わされる有機錫化合物を
   少なくとも一種以上と、 （ｂ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔一般式（III）中、Ｒ＾４は前記Ｒ＾２と同義の基で
   あり、Ｍはコバルト、ニッケルまたは亜鉛であり、ｑは
   ０または１の整数を示す。〕で表わされる有機酸金属塩
   および ジケトン金属錯体（金属はコバルト、ニッケルまたは亜
   鉛である）の中から選ばれる少なくとも一種以上の金属
   化合物 とを併用添加することを特徴とするウレタン重合物の製
   造方法。