JPH0314589A - 不飽和基含有有機ケイ素化合物 - Google Patents
不飽和基含有有機ケイ素化合物Info
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- JPH0314589A JPH0314589A JP14815389A JP14815389A JPH0314589A JP H0314589 A JPH0314589 A JP H0314589A JP 14815389 A JP14815389 A JP 14815389A JP 14815389 A JP14815389 A JP 14815389A JP H0314589 A JPH0314589 A JP H0314589A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明は、新規かつ有用な有機ケイ素化合物に係り、さ
らに詳しくは重合反応性の異なる２種類のビニル基を含
有する不飽和基含有有機ケイ素化合物に関する。
らに詳しくは重合反応性の異なる２種類のビニル基を含
有する不飽和基含有有機ケイ素化合物に関する。
重合可能なエチレン性二重結合およびビニル基を含有す
るシランおよびシロキサンについては、特開昭６０−８
４３１０号公報や特開昭６１−１２２７６４号公報など
に記載されており、これらはエチレンープロピレンゴム
、アクリルゴムなどの架橋効率の低い不飽和基含有ボリ
マーの共重合体の架橋点基導入に用いられる。
るシランおよびシロキサンについては、特開昭６０−８
４３１０号公報や特開昭６１−１２２７６４号公報など
に記載されており、これらはエチレンープロピレンゴム
、アクリルゴムなどの架橋効率の低い不飽和基含有ボリ
マーの共重合体の架橋点基導入に用いられる。
しかし、これらのシランおよびシロキサンはいずれも含
有するエチレン性二重結合およびビニル基の反応性が高
く、しかも含有する２種の二重結合の反応性の差が小さ
いので、上述した架橋効率の低い不飽和基含有ボリマー
の共重合体を作製する場合に、重合度を制御しすらいと
いう難点がある。
有するエチレン性二重結合およびビニル基の反応性が高
く、しかも含有する２種の二重結合の反応性の差が小さ
いので、上述した架橋効率の低い不飽和基含有ボリマー
の共重合体を作製する場合に、重合度を制御しすらいと
いう難点がある。
本発明は、このような従来の事情に対処してなされたも
ので、反応性の差が大きく、反応の制御が容易なエチレ
ン性二重結合およびビニル基を含有する有機ケイ素化合
物を提供することを目的とする。
ので、反応性の差が大きく、反応の制御が容易なエチレ
ン性二重結合およびビニル基を含有する有機ケイ素化合
物を提供することを目的とする。
本発明者は、前述のような目的を達或すべく、鋭意検討
を重ねた結果、一般式 Ｒ′ （但し、Ｒ’， Ｒ２はそれぞれ独立に置換または非置
換の１価の炭化水素基あるいはアルコキシ基を表わす。
を重ねた結果、一般式 Ｒ′ （但し、Ｒ’， Ｒ２はそれぞれ独立に置換または非置
換の１価の炭化水素基あるいはアルコキシ基を表わす。
）
で表わされる不飽和基含有有機ケイ素化合物を合戊し、
その構造を確認し、本発明を完或、提供するに至った。
その構造を確認し、本発明を完或、提供するに至った。
即ち本発明は、上記反応性の異なるエチレン性二重結合
およびビニル基を含有する不飽和基含有有機ケイ素化合
物に関する。
およびビニル基を含有する不飽和基含有有機ケイ素化合
物に関する。
本発明の化合物では、ビニル基のついたケイ素原子を２
級の脂肪族の炭素に結合させているが、これはケイ素に
結合したビニル基の反応性を低下させ、反応の制御を容
易にするために選択されたものである。
級の脂肪族の炭素に結合させているが、これはケイ素に
結合したビニル基の反応性を低下させ、反応の制御を容
易にするために選択されたものである。
本発明化合物中の１−（ビニルフェニル）エチル基にお
いて、ビニル基のフエニル基上の位置は、パラ位、メタ
位、オルト位のいずれでも良い。またこれらの混合物で
あっても良い。
いて、ビニル基のフエニル基上の位置は、パラ位、メタ
位、オルト位のいずれでも良い。またこれらの混合物で
あっても良い。
本発明化合物中のＲｌ． Ｒ２はそれぞれ独立に置換ま
たは非置換のｌ価の炭化水素基あるいはアルコキシ基を
表わす。
たは非置換のｌ価の炭化水素基あるいはアルコキシ基を
表わす。
置換または非置換の１価炭化水素基としては、メチル基
、エチル基、プロビル基、ブチル基、ヘキシル基のよう
なアルキル基；シクロベンチル基、シクロヘキシル基の
ようなシクロアルキル基；２−フェニルエチル基のよう
なアラルキル基、フェニル基、トリル基のような了りー
ル基；およびクロ口メチル基、クロロフエニル基、３．
３．３−｝リフルオロプロビル基のような置換炭化水素
基などが例示されるが、入手の容易さから、メチル基、
フェニル基、ビニル基が好ましい。アルコキシ基として
は、メトキシ基、エトキシ基、プロボキシ基、ブトキシ
基などが例示されるが、入手の容易さから、メトキシ基
、エトキシ基が好ましい。
、エチル基、プロビル基、ブチル基、ヘキシル基のよう
なアルキル基；シクロベンチル基、シクロヘキシル基の
ようなシクロアルキル基；２−フェニルエチル基のよう
なアラルキル基、フェニル基、トリル基のような了りー
ル基；およびクロ口メチル基、クロロフエニル基、３．
３．３−｝リフルオロプロビル基のような置換炭化水素
基などが例示されるが、入手の容易さから、メチル基、
フェニル基、ビニル基が好ましい。アルコキシ基として
は、メトキシ基、エトキシ基、プロボキシ基、ブトキシ
基などが例示されるが、入手の容易さから、メトキシ基
、エトキシ基が好ましい。
本発明化合物は公知の方法の応用により得られる。例え
ば、ジビニルベンゼンと一般式ＨＳｉ （Ｃ｝Ｉ３）
２Ｃ１で示されるシラン化合物をパラジウム触媒の存在
下に反応させて１−（ビニルフエニル）エチルシラン化
合物を得て、これとビニルマグネシウムブロマイドを下
記の如く反応させることにより得られる。
ば、ジビニルベンゼンと一般式ＨＳｉ （Ｃ｝Ｉ３）
２Ｃ１で示されるシラン化合物をパラジウム触媒の存在
下に反応させて１−（ビニルフエニル）エチルシラン化
合物を得て、これとビニルマグネシウムブロマイドを下
記の如く反応させることにより得られる。
本発明のビニル基含有有機ケイ素化合物は、ビニル基の
結合したケイ素が、２級の脂肪族の炭素に結合している
ため、ケイ素に結合した二重結合と、ビニルフエニル基
の二重結合の反応性の差が大きい化合物である。従って
、エチレンーブロビレンゴム、アクリルゴムなどの架橋
効率の低い不飽和基含有ボリマーの共重合体の架橋点基
導入に有効であり、かつその重合度の制御が容易である
という効果があり、また極めて優れた耐熱性を加硫後の
ゴム戊形体に与えるものであり、有機ゴム全体に関連す
る応用技術として期待できる。
結合したケイ素が、２級の脂肪族の炭素に結合している
ため、ケイ素に結合した二重結合と、ビニルフエニル基
の二重結合の反応性の差が大きい化合物である。従って
、エチレンーブロビレンゴム、アクリルゴムなどの架橋
効率の低い不飽和基含有ボリマーの共重合体の架橋点基
導入に有効であり、かつその重合度の制御が容易である
という効果があり、また極めて優れた耐熱性を加硫後の
ゴム戊形体に与えるものであり、有機ゴム全体に関連す
る応用技術として期待できる。
以下、本発明の実施例について説明する。なお、以下の
実施例中の部は重量部を示す。
実施例中の部は重量部を示す。
実施例１
窒素雰囲気下で、還流冷却器、温度計、滴下ロートおよ
び攪拌機を備えた四つロフラスコに１−（４−ビニルフ
ェニル）エチルジメチルクロロシラン４５．０部と乾燥
テトラヒドロフラン５０部を仕込み、攪拌しながら、ビ
ニルマグネシウムブロマイドのテトラヒドロフラン溶液
（力価＝１．０） ２００部を２時間で滴下した。滴下
終了後、４０℃でさらに２時間反応させた。この反応液
から生威したマグネシウム塩を濾別し、２．５−ジー１
−プチルハイドロキノンを０．２ｆＪ！）添加し、減圧
蒸溜により９０〜９１℃／ ｌ， ＱＴｏｒｒの留分３
２．０部を得た。この化合物は無色透明の液体であり、
この留分のＮＭＲ． ＩＲ， Ｍａｓｓ，元素分析の測
定から１−（４−ビニルフェニル）エチルジメチルビニ
ルシランが得られたことが確認された。収率は７４％で
あった。測定結果を第１表にまとめた。
び攪拌機を備えた四つロフラスコに１−（４−ビニルフ
ェニル）エチルジメチルクロロシラン４５．０部と乾燥
テトラヒドロフラン５０部を仕込み、攪拌しながら、ビ
ニルマグネシウムブロマイドのテトラヒドロフラン溶液
（力価＝１．０） ２００部を２時間で滴下した。滴下
終了後、４０℃でさらに２時間反応させた。この反応液
から生威したマグネシウム塩を濾別し、２．５−ジー１
−プチルハイドロキノンを０．２ｆＪ！）添加し、減圧
蒸溜により９０〜９１℃／ ｌ， ＱＴｏｒｒの留分３
２．０部を得た。この化合物は無色透明の液体であり、
この留分のＮＭＲ． ＩＲ， Ｍａｓｓ，元素分析の測
定から１−（４−ビニルフェニル）エチルジメチルビニ
ルシランが得られたことが確認された。収率は７４％で
あった。測定結果を第１表にまとめた。
実施例２
実施例１の１−（４−ビニルフエニル）エチルジメチル
クロロシランの代わりに、１−（４ービニルフェニル）
エチルメチルジメトキシシラン４７．３部を用いて反応
させた。その結果、９５〜９６℃／ １． ＯＴｏｒｒ
の無色透明の留分３１．６部を得た。実施例１と同様の
測定から、得られた化合物は１−（４−ビニルフエニル
）エチルメチルビニルメトキシシランであることが確認
された。
クロロシランの代わりに、１−（４ービニルフェニル）
エチルメチルジメトキシシラン４７．３部を用いて反応
させた。その結果、９５〜９６℃／ １． ＯＴｏｒｒ
の無色透明の留分３１．６部を得た。実施例１と同様の
測定から、得られた化合物は１−（４−ビニルフエニル
）エチルメチルビニルメトキシシランであることが確認
された。
収率は６８％であった。測定結果を第■表にまとめた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ独立に置換または非
置換の１価の炭化水素基あるいはアルコキシ基を表わす
。） で示される不飽和基含有有機ケイ素化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14815389A JP2818438B2 (ja) | 1989-06-09 | 1989-06-09 | 不飽和基含有有機ケイ素化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14815389A JP2818438B2 (ja) | 1989-06-09 | 1989-06-09 | 不飽和基含有有機ケイ素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0314589A true JPH0314589A (ja) | 1991-01-23 |
| JP2818438B2 JP2818438B2 (ja) | 1998-10-30 |
Family
ID=15446446
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14815389A Expired - Lifetime JP2818438B2 (ja) | 1989-06-09 | 1989-06-09 | 不飽和基含有有機ケイ素化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2818438B2 (ja) |
-
1989
- 1989-06-09 JP JP14815389A patent/JP2818438B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2818438B2 (ja) | 1998-10-30 |
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