JPH03145445A - ビス‐およびトリス‐(3‐ジメチルアミノプロピル)‐アミンの製造法 - Google Patents
ビス‐およびトリス‐(3‐ジメチルアミノプロピル)‐アミンの製造法Info
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- JPH03145445A JPH03145445A JP2279483A JP27948390A JPH03145445A JP H03145445 A JPH03145445 A JP H03145445A JP 2279483 A JP2279483 A JP 2279483A JP 27948390 A JP27948390 A JP 27948390A JP H03145445 A JPH03145445 A JP H03145445A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
- C07C209/48—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of nitriles
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は3−(ジメチルアミノ)−プロピオニトリルの
接触水添による、ビス−およびトリス−(3−ジメチル
アミノプロピル)−アミンの製造法に関する。これに関
して、パラジウム触媒をAff、O,−含有担体上で使
用する。
接触水添による、ビス−およびトリス−(3−ジメチル
アミノプロピル)−アミンの製造法に関する。これに関
して、パラジウム触媒をAff、O,−含有担体上で使
用する。
ビス−およびトリス−(3−ジメチルアミノプロピル)
−アミンはウレタンフオーム製造の重要な助剤である(
DE−O3(ドイツ公開明細書)3.048,832、
DE−O3(ドイツ公開明細書)2,624,528、
US−4,255,528、US−4,431,753
)。ビス−(3−ジメチルアミノプロピル)−アミンの
製造は例えばUS−4,101,466、US−4,1
43,071およびDE−O5(ドイツ公開明細書)3
,048゜832に記載されている。しかし、どの場合
も低い生成物収率しか得られず、あるいは低い変換率の
場合しか満足できる選択率を与えない。生成物の精製は
必然的に複雑で工業プロセスには適さない。
−アミンはウレタンフオーム製造の重要な助剤である(
DE−O3(ドイツ公開明細書)3.048,832、
DE−O3(ドイツ公開明細書)2,624,528、
US−4,255,528、US−4,431,753
)。ビス−(3−ジメチルアミノプロピル)−アミンの
製造は例えばUS−4,101,466、US−4,1
43,071およびDE−O5(ドイツ公開明細書)3
,048゜832に記載されている。しかし、どの場合
も低い生成物収率しか得られず、あるいは低い変換率の
場合しか満足できる選択率を与えない。生成物の精製は
必然的に複雑で工業プロセスには適さない。
トリス−(3−ジメチルアミノプロピル)−アミンの製
造は、例えばDllニーPS (ドイツ特許明細書)2
,624,528に記載されている。ここではN、N−
ビス−(3−ジメチルアミノプロピル)−プロピレン−
1,3−ジアミンを、L euckart−Walla
chに従いぎ酸の存在下でホルムアルデヒドによりメチ
ル化している。しかしながらこの製造法は高価な中間体
を出発物質としており、腐食性および刺激性薬品を必要
とする。
造は、例えばDllニーPS (ドイツ特許明細書)2
,624,528に記載されている。ここではN、N−
ビス−(3−ジメチルアミノプロピル)−プロピレン−
1,3−ジアミンを、L euckart−Walla
chに従いぎ酸の存在下でホルムアルデヒドによりメチ
ル化している。しかしながらこの製造法は高価な中間体
を出発物質としており、腐食性および刺激性薬品を必要
とする。
J 、 Chem、 Sac、 (A)l 971.2
024によると上節で述べた3級アミンはトリス−(3
−ジメチルアミノプロビル)−アミンとチオニルクロリ
ドと反応させ、続いて過剰のジメチルアミンと反応させ
ることにより製造される。24時間という反応時間は非
常に長い。仕上げに濃度40%の水酸化カリウム溶液を
過剰に反応溶液に加え、エーテルでそれを抽出する。こ
の方法は工業的および生態学的観点から実用的でない。
024によると上節で述べた3級アミンはトリス−(3
−ジメチルアミノプロビル)−アミンとチオニルクロリ
ドと反応させ、続いて過剰のジメチルアミンと反応させ
ることにより製造される。24時間という反応時間は非
常に長い。仕上げに濃度40%の水酸化カリウム溶液を
過剰に反応溶液に加え、エーテルでそれを抽出する。こ
の方法は工業的および生態学的観点から実用的でない。
収率も言及されていない。
このように、標題で述べた物質の製造法に関し、簡単で
経済的な物質から出発し、3級アミンを高収率で与える
反応経路は記述されていない。従ってそのような方法を
必要とする。
経済的な物質から出発し、3級アミンを高収率で与える
反応経路は記述されていない。従ってそのような方法を
必要とする。
3−(ジメチルアミノ)−プロピオニトリルの接触水添
によるビス−(3−ジメチルアミノプロピル)−アミン
およびトリス−(3−ジメチルアミノプロピル)−アミ
ンの製造法で、/1,0.−含有担体上でパラジウム触
媒を使用することを特徴とする方法を見出した。
によるビス−(3−ジメチルアミノプロピル)−アミン
およびトリス−(3−ジメチルアミノプロピル)−アミ
ンの製造法で、/1,0.−含有担体上でパラジウム触
媒を使用することを特徴とする方法を見出した。
Al1,0.−含有担体として挙げられるのは例えばγ
−An、O,又はスピネルである。このような触媒にお
けるパラジウム含有率は触媒の全重量に対して0.1〜
10重量%、好ましくは0.5〜5重量%である。
−An、O,又はスピネルである。このような触媒にお
けるパラジウム含有率は触媒の全重量に対して0.1〜
10重量%、好ましくは0.5〜5重量%である。
本発明の方法の温度は50〜150℃である。
本発明による方法における圧力は50〜300バールで
ある。
ある。
本発明による方法では、該ビス−アミンおよび該トリス
−アミンの混合物が得られ、例えば蒸留などの公知の方
法で分離できる。
−アミンの混合物が得られ、例えば蒸留などの公知の方
法で分離できる。
本発明による方法の利点は、該化合物が高収率で得られ
ること、−段階法(−容器法)で行えること、触媒が、
例えば担体にパラジウム化合物を含浸させるなど、基本
的に同業者に公知の方法で製造でき、得易いこと、触媒
の活性が長期間変化せず安定であること、および反応混
合物の後処理が簡単であることにある。
ること、−段階法(−容器法)で行えること、触媒が、
例えば担体にパラジウム化合物を含浸させるなど、基本
的に同業者に公知の方法で製造でき、得易いこと、触媒
の活性が長期間変化せず安定であること、および反応混
合物の後処理が簡単であることにある。
生成物の収率は圧力の上昇と共におよびそれと同時にあ
るいは独立に温度の低下と共に増加する。
るいは独立に温度の低下と共に増加する。
本発明による方法の範囲内でさらに興味のある変法が見
出され、それにより、ビス−アミン又はトリス−アミン
に対する需要が異なる時、それぞれの場合に所望のもの
をより高い収率で得ることができる。このように、触媒
担体としてAIIROsを使用すると2級ビス−アミン
が形成され易く、担体物質がスピネルの場合は、3級ト
リス−アミンの量が増加することがわかっt;。
出され、それにより、ビス−アミン又はトリス−アミン
に対する需要が異なる時、それぞれの場合に所望のもの
をより高い収率で得ることができる。このように、触媒
担体としてAIIROsを使用すると2級ビス−アミン
が形成され易く、担体物質がスピネルの場合は、3級ト
リス−アミンの量が増加することがわかっt;。
ビス−アミンの選択性を増すために触媒担体としてAl
1.O,を使用する場合、内部表面積が小さいと触媒の
活性が急速に低下するので、例えば200−500が/
I、好ましくは300−450 m’/lという大きい
表面積のものを使用するのが有利である。
1.O,を使用する場合、内部表面積が小さいと触媒の
活性が急速に低下するので、例えば200−500が/
I、好ましくは300−450 m’/lという大きい
表面積のものを使用するのが有利である。
パラジウム触媒のための担体としてスピネルを使用する
と該トリス−アミンが主生成物として得られる。スピネ
ル形成元素として可能なのは例えばIjs 13eSM
gs Zns Mn、 CuおよびNiである。担体物
質に好ましいものとしてはLiAffスピネルが挙げら
れる。
と該トリス−アミンが主生成物として得られる。スピネ
ル形成元素として可能なのは例えばIjs 13eSM
gs Zns Mn、 CuおよびNiである。担体物
質に好ましいものとしてはLiAffスピネルが挙げら
れる。
本発明による方法のさらに重要な変法において、本発明
の方法による混合物を出発物質として使用し、生成物の
組成に影響を与えることができる。
の方法による混合物を出発物質として使用し、生成物の
組成に影響を与えることができる。
この目的のために、3−(ジメチルアミノ)−プロピオ
ニトリルのニトリル基の単独水添によって形成される3
−ジメチルアミノ−プロピルアミンを使用する。このよ
うに大体化学量論的な量の3−(ジメチルアミノ)プロ
ピオニトリルおよび3−ジメチルアミノ−プロピルアミ
ンの混合物を使用す・ると2級ビス−アミンの形成量が
増加し、過剰のニトリル又はニトリルのみを使用すると
3級トリス−アミンを主生成物として与える。
ニトリルのニトリル基の単独水添によって形成される3
−ジメチルアミノ−プロピルアミンを使用する。このよ
うに大体化学量論的な量の3−(ジメチルアミノ)プロ
ピオニトリルおよび3−ジメチルアミノ−プロピルアミ
ンの混合物を使用す・ると2級ビス−アミンの形成量が
増加し、過剰のニトリル又はニトリルのみを使用すると
3級トリス−アミンを主生成物として与える。
もちろん、該変法(異なる担体物質および/又は3−ジ
メチルアミノプロピルアミンの共同使用又はその省略)
は互いに組み合わせることができ、所望の方向が増加す
る。
メチルアミノプロピルアミンの共同使用又はその省略)
は互いに組み合わせることができ、所望の方向が増加す
る。
3−ジメチルアミノプロピルアミンの共同使用の場合、
その使用量は3−ジメチルアミノプロピルアミンおよび
3−(ジメチルアミノ)−プロピオニトリルの混合物に
対し、20〜80モル%、好ましくは40〜60モル%
である。
その使用量は3−ジメチルアミノプロピルアミンおよび
3−(ジメチルアミノ)−プロピオニトリルの混合物に
対し、20〜80モル%、好ましくは40〜60モル%
である。
実施例1
0.5モルの3−(ジメチルアミノ)−プロピオニトリ
ルおよび0.5モルの3−(ジメチルアミノ)−プロピ
ルアミンを0.3QのVAオートクレーブ中、80〜9
0°CおよびlOOバールにて、γ−/1,0.(表面
積400 m”)上に3.7%のPdを含む触媒を32
を加えて水添した。2時間の水添時間の後、93I17
)混合生成物が得られその組成は81.5%のビス−(
3−ジメチルアミノプロピル)−アミンおよび3.8%
のトリス−(3−ジメチルアミノプロピル)−アミンで
あった。二生成物は蒸留により容易に分離できた。触媒
はくり返して使用できた。
ルおよび0.5モルの3−(ジメチルアミノ)−プロピ
ルアミンを0.3QのVAオートクレーブ中、80〜9
0°CおよびlOOバールにて、γ−/1,0.(表面
積400 m”)上に3.7%のPdを含む触媒を32
を加えて水添した。2時間の水添時間の後、93I17
)混合生成物が得られその組成は81.5%のビス−(
3−ジメチルアミノプロピル)−アミンおよび3.8%
のトリス−(3−ジメチルアミノプロピル)−アミンで
あった。二生成物は蒸留により容易に分離できた。触媒
はくり返して使用できた。
実施例2
1モルの3−(ジメチルアミノ)−プロピオニトリルを
0.7QのVAオートクレーブ中、120°Cおよび1
00バールにて、実施例1からの触媒32を添加して水
添した。2.5時間の水添時間の後、881の混合生成
物が得られ、その組成は32%の2級アミンおよび48
%の3級アミンであった。
0.7QのVAオートクレーブ中、120°Cおよび1
00バールにて、実施例1からの触媒32を添加して水
添した。2.5時間の水添時間の後、881の混合生成
物が得られ、その組成は32%の2級アミンおよび48
%の3級アミンであった。
実施例3
1Qモルの3−(ジメチルアミノ)−プロピオニトリル
およびLiAl2スピネルに4%のPdを含む触媒30
2を3QのVAオートクレーブ中、120°Cおよび2
20バールにて水添した。1.5時間の水添時間の後、
31%の2級アミンおよび58%の3級アミンを含む8
602の混合生成物を単離した。
およびLiAl2スピネルに4%のPdを含む触媒30
2を3QのVAオートクレーブ中、120°Cおよび2
20バールにて水添した。1.5時間の水添時間の後、
31%の2級アミンおよび58%の3級アミンを含む8
602の混合生成物を単離した。
実施例4(比較例)
0.1モルの3−(ジメチルアミノ)−プロピオニトリ
ルおよび0.9モルの3−ジメチルアミンプロピルアミ
ンを実施例1と同様にして水添した。2時間の水添時間
の後、95.FMの混合生成物を得、それはわずかに2
1.5%の2級アミンおよび0.1%の3級アミンを含
んでいた。
ルおよび0.9モルの3−ジメチルアミンプロピルアミ
ンを実施例1と同様にして水添した。2時間の水添時間
の後、95.FMの混合生成物を得、それはわずかに2
1.5%の2級アミンおよび0.1%の3級アミンを含
んでいた。
本発明の主たる特徴および態様は以下のとおりである。
1.3−(ジメチルアミノ)−プロピオニトリルをAa
sosを含む担体上のパラジウム触媒を用いて接触水添
することを特徴とするビス−(3−ジメチルアミノプロ
ピル)−アミンおよびトリス−(3−ジメチルアミンプ
ロピル)−アミンの製造法。
sosを含む担体上のパラジウム触媒を用いて接触水添
することを特徴とするビス−(3−ジメチルアミノプロ
ピル)−アミンおよびトリス−(3−ジメチルアミンプ
ロピル)−アミンの製造法。
2、AI2!0.−含有担体トジチア −A (1m
On又はスピネルを使用することを特徴とする第1項記
載の方法。
On又はスピネルを使用することを特徴とする第1項記
載の方法。
3、触媒全重量に対するパラジウム含有率が0゜1−1
0重量%、好ましくは0.5〜5重量%であることを特
徴とする第1項記載の方法。
0重量%、好ましくは0.5〜5重量%であることを特
徴とする第1項記載の方法。
4、ビス−(3−ジメチルアミノプロピル)−アミンの
選択性を増すためにAQ、0.を担体として使用するこ
とを特徴とする第1項記載の方法。
選択性を増すためにAQ、0.を担体として使用するこ
とを特徴とする第1項記載の方法。
5、表面積が200−500m2/2、好ましくは30
0−450m”/jのAJ、0.を使用することを特徴
とする第4項記載の方法。
0−450m”/jのAJ、0.を使用することを特徴
とする第4項記載の方法。
6、トリス−(3−ジメチルアミノプロピル)−アミン
の選択性を増すためにスピネルを担体として使用するこ
とを特徴とする第1項記載の方法。
の選択性を増すためにスピネルを担体として使用するこ
とを特徴とする第1項記載の方法。
7、担体としてLiAffスピネルを使用することを特
徴とする第6項記載の方法。
徴とする第6項記載の方法。
8、ビス−(3−ジメチルアミノプロピル)−アミンの
製造量を増すために3−(ジメチルアミノ)−プロピオ
ニトリルを3−ジメチルアミノ−プロピルアミンとの混
合物で使用し、3−ジメチルアミノ−プロピルアミンが
この混合物の20〜80モル%を占めることを特徴とす
る第1項記載の方法。
製造量を増すために3−(ジメチルアミノ)−プロピオ
ニトリルを3−ジメチルアミノ−プロピルアミンとの混
合物で使用し、3−ジメチルアミノ−プロピルアミンが
この混合物の20〜80モル%を占めることを特徴とす
る第1項記載の方法。
9.40〜60モル%の3−ジメチルアミンプロピルア
ミンを使用することを特徴とする第8項記載の方法。
ミンを使用することを特徴とする第8項記載の方法。
Claims (1)
- 1,3−(ジメチルアミノ)−プロピオニトリルをAl
_2O_3を含む担体上のパラジウム触媒を用いて接触
水添することを特徴とするビス−(3−ジメチルアミノ
プロピル)−アミンおよびトリス−(3−ジメチルアミ
ノプロピル)−アミンの製造法。
Applications Claiming Priority (2)
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