JPH03140323A - ポリエステル混合物、その製造及び用途 - Google Patents

ポリエステル混合物、その製造及び用途

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JPH03140323A
JPH03140323A JP2279545A JP27954590A JPH03140323A JP H03140323 A JPH03140323 A JP H03140323A JP 2279545 A JP2279545 A JP 2279545A JP 27954590 A JP27954590 A JP 27954590A JP H03140323 A JPH03140323 A JP H03140323A
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less
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JP2279545A
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Johan Harmsen
ヨハン・ハームセン
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Uniqema BV
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UNICHEMA CHEM BV
Uniqema BV
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、改良されたポリエステル混合物、並びにその
製造及び用途に関する。より詳細に述べると、本発明は
、少なくとも、 り１種の０２〜Ｃ７ジオール、 ｂ）　　１種の０４〜Ｃ１５ジカルボン酸、及びＣ）連
鎖停止剤として作用する、１種の選択的単官能０４〜Ｃ
２０化合物、 をほぼ当量で含有するポリエステル混合物であって、５
未満の酸価（ａｃｉｄ　ｙＪｌσＣ）及び３５未満のヒ
ドロキシル価（ｈｙｄ＋ｏｕｌマ！１ｕｅ）を有するポ
リエステル混合物に関する。このようなポリエステル混
合物は、ポリ塩化ビニルのようなプラスチックにおいて
ポリマー可塑剤として広く使用されている。
このようなエステル混合物は、比較的高い分子量を有し
ているが、依然としてプラスチック中で移行（マイグレ
ーション）シ、これらはまた蒸発可能であり１、プラス
チックから滲出する可能性がある。この蒸発は特に望ま
しくない。何故なら、蒸発していくポリエステルはその
他の物質も一緒に運びだし、これが別の場所に付着する
。これは特に車の内部で起こり得る。車の内部において
は、主に日なたで車内の温度が非常に高くなった場合に
これらの成分の蒸発が起こり、一方フロントガラス及び
窓は比較的低温のままなので、油状の青色のワックスの
層がこれらの内側の表面に付着し、なお−層悪いことに
この付着したものは除去するのが難しい。
この望ましくない現象を消す試みは、比較的低揮発性で
ある、例えばオクタツールのトリメリテート（ｌｒｉｍ
ｅｌｌｉ＋ｔｌｃＪのような特殊な可塑剤の開発をもた
らした。しかしながら、このような可塑剤は依然として
プラスチック中で移行し、そのうえ、かなり高価である
。
ソ連特許明細書５ｔｌ−Ａ第８４０．０５６号から、グ
リコールとジカルボン酸とから調製されたポリエステル
を採取し、８ａ乃至１４０℃の温度と１乃至４０ｗＨｇ
の圧力で０１〜Ｃ６アルコールとともに蒸留することに
よって、低分子量副生成物を除去することが知られてい
る。約４００までの分子量を有する副生成物がこの方法
で除去できる。
西独特許明細書（ＤＥ−＾）第１．５９３．５７７号に
は、高分子量エステルをアルカリ金属又はアルカリ土類
金属のアルコキシドで処理し、その後得られたエステル
を薄膜真空蒸留する方法が記載されている。
蒸留物（このプロセスの間はとんど熱分解する心配がな
い）は、その後ポリマー可塑剤又は合成潤滑剤として使
用できる。
これらの従来的ポリエステル混合物及び本発明ののポリ
エステル混合物の双方は、少なくとも、ａ）　　１種の
Ｃ２〜Ｃ７直鎖又は分枝鎖の、好ましくは脂肪族の、ジ
オールであって、例えば、エチレングリコール、プロピ
レングリコール、ネオペンチルグリコール、ブタン−１
，３−ジオール、ブタン−１，４−ジオール、及びヘキ
サン−１，６−ジオールのようなもの、 ｂ）　　１種のＣＪ−Ｃ，５直鎖又は分枝鎖の、好まし
くは脂肪族の、ジカルボン酸であって、アジピン酸、セ
バシン酸、アゼライン酸、フタル酸、イソフタル酸、テ
レフタル酸、並びにＣ１６〜Ｃ４４二量体酸のようなも
の、及び Ｃ）連鎖停止剤として作用する、１種の選択的に存在す
る単官能０４〜Ｃ２０化合物であって、ブタノール、ペ
ンタノール、ヘキサノール、オクタツール、トリデカノ
ール、パルミチルアルコール、及びステアリルアルコー
ルのような一価アルコールの形態か又は吉草酸、カプロ
ン酸、ペラルゴン酸、ミリスチン酸、又はステアリン酸
のような一価のカルボン酸の形態のもの、をほぼ当量で
含む。
［はぼ当量（ｘｐｐｒｏｘｉｌｌｅｌＹｅｑｕｉｙｘｌ
ｅｎｌｑｗｒａｔｉｌｙ）　Ｊという用語は、約５％ま
でしか過剰でないということを意味し、通常アルコール
が過剰量で使用される。しかしながら、反応混合物を調
製するときには３５当量％までのかなりの過剰量のアル
コールを導入する。しかし、その一部は再エステル化中
にストリップされる。本発明による最終ポリエステル混
合物は、３未満の酸価と２０未満のヒドロキシル価を有
するのが好ましい。
本発明によって調製されるポリエステルは、上述のよう
に規定した組成を有しているが、高い揮発性に由来する
欠点を有しておらず、はとんど移行を示さず、そして８
００までの分子量を有する化合物を３重量％未満、好ま
しくはｌ、５重量％未満しか含まない点でこれまで知ら
れている組成物とは異なる。
本発明者らは、１９８９年１１月２８日に公開された日
本国特許公開第１−２９４７３０号公報（三菱化成ビニ
ル株式会社）を見出だしたが、ここでは低分子量化合物
の濃度が分子蒸留によって４．２％のような低い水準ま
で低減されている（実施例４参照）。
本発明によるポリエステル混合物は、少なくとも１．０
００．例えば少なくとも１．５００であって、ｌｆｌ、
　０００未満、好ましくは７，０００未満、最も好まし
くは４．０００未満の平均分子量を有する。これは数平
均分子量であり、ポリエステルの単位重量当たりに存在
する単官能物質の量、及び酸価及びヒドロキシル価に基
づいて決定される。加工の容易性及び特に粘度の観点か
ら、ポリエステル混合物が５、０００未満の分子量を有
している場合が最良であり、３，０００未満がより好ま
しく、時には２．０００未満でさえよい。
従って、本発明によるポリエステル混合物は、８００ま
での分子量を有する低級エステルが４乃至２５重量％の
割合で除去された従来のポリエステル混合物であると見
なすこともできる。
本発明はまた、少なくとも、 り１種の０２〜Ｃ７ジオール、 ｂ）　　１種の０４〜ＣＩＳジカルボン酸、及びＣ）連
鎖停止剤として作用する、１種の選択的単官能Ｃ４〜Ｃ
２０化合物、 をほぼ当量で含有し、３未満の酸価及び３５未満のヒド
ロキシル価を有するポリエステル混合物を製造する方法
であって、反応混合物をエステル化及び／又は再エステ
ル化（ｔｅ−ｅｓｌｅｒｉｌＹｉｎｇ）　Ｌ、場合によ
っては、揮発性成分（特に使用されたモノ及びジアルコ
ール類）を反応混合物からストリップし、最終的に上述
の組成を有するポリエステルが得られ、最も揮発性の高
いエステル成分の４乃至２５重量％が除去される、方法
に関する。
最も揮発性の高いエステル成分は分子蒸留によって除去
するのが好ましく、これは例えば０．００５■Ｈｇのよ
うな高真空下、２２５℃のような温度で、薄膜法によっ
て行われる。最も揮発性の高いエステル成分は超臨界抽
出（ｓｕｐｅ＋ｃ＋１ｌｉｃａｌｅｘｊｒｓｃｔｉａｎ
）によっても除去できる。
本発明はまた、プラスチック組成物、特にポリ塩化ビニ
ルを主材料とするプラスチック組成物の製造方法であっ
て、１Ｇ乃至４０重量％の本発明によるポリエステル混
合物を配合することによる方法に関する。この量は最終
プラスチック組成物に基づいて計算したものである。本
発明によるポリエステル混合物は、低い揮発性、良好な
加工特性、薄い色、及び高い熱安定性を有する。
本発明はまた、プラスチック組成物、好ましくはポリ塩
化ビニルを主材料とするプラスチック組酸物であって、
１０乃至４０重量％の本発明によるポリエステル混合物
を含有するものに関する。これらの組成物は、押出し物
、粒子、又は粉末の形態で製造することができる。
本発明によるポリエステル可塑剤に加えて、プラスチッ
ク組成物は、安定剤及び離型剤のようなその他の慣用成
分も含有することができる。
本発明はまた、プラスチック成形物であって、特に車の
内装における構造物用として使用でき、本発明のポリエ
ステル混合物を１０乃至４０重量％の量で含有するプラ
スチックから部分的になるか又は完全になるものに関す
る。本発明が、ダツシュボードパネル、後方座席の後ろ
のトランクルーム、ドアの内側パネル、及びその他の被
覆物又は表材料として使用するプラスチック成形物を製
造するのに使用された場合に、特に良好な結果が得られ
る。このようにして、車のフロントガラス及び窓の内側
表面に青色のワックス層が形成することが大幅に低減さ
れる。このプラスチック成形物は食品包装用にも使用す
ることができる。
以下の実施例は、本発明を説明するためのものである。
実施例」 以下の組成を有する混合物を調製した。ここで、量は全
て重量部で示されている。
５８部のアジピン酸 ７部の二量体脂肪酸（９８％の純度を有する飽和Ｃ１６
脂肪酸） ３８部のプロピレングリコール、及び １３部の２−エチルヘキサノール 混合物をその酸価が６未満になるまで２２５℃で３時間
加熱した。このエステル化は、反応水が留出して、反応
体は蒸留物と一緒に出ていかないようにして行った。そ
の後、０．０３％のテトラブチルチタネートを添加し、
２２５℃のサンプル温度を維持し、圧力を５ｍｍＨｇま
で下げた。ここでは当然、再エステル化工程と過剰なア
ルコールの一部の蒸留が同時に起こっている。これらの
条件を得られるポリエステルの粘度が２５℃で約４．５
Ｐａ−ｓ（パスカル秒）にまで上がるまで維持した。得
られたポリエステル混合物は、０．２の酸価と１９のヒ
ドロキシル価を有していることが判明した。
ここで得られたポリエステル混合物は、依然としである
程度の比較的低分子量のエステル成分を含有しているが
、これをその後２２５℃、０．００５ｍｍ　）Ｉ　ｇの
真空下で分子蒸留した。蒸留物の量は、蒸留を施された
全ポリエステル混合物の５．６重量％であり、主に約８
００までの分子量を有する短鎖ポリエステルから成って
いた。
分子蒸留の前後に、ポリエステル混合物の分子量分布を
ゲルパーミェーションクロマトグラフィーによって測定
した。このようにして得られた曲線（これを第１図に示
す）は、０．２の酸価と１５のヒドロキシル価を有して
いる最終ポリエステル混合物（ＩＩＮＩｌ、　Ｒ１）が
、実質的に短鎖ポリエステルを含まず、８００未満の分
子量を有するポリエステルを最大でも２．０％しか含ん
でいないことを示す。第１表中のデータが示すように、
このことはオープンカップ試験（ｏｐｅｎ−ｃａｐ　１
ｅｓｔ）における大幅に低減された揮発性を保証する２
゜このポリエステル混合物を、ポリ塩化ビニルと添加剤
の　１００部当たり６６部（ｐ、　ｈ、　＋）のポリエ
ステルを含有するポリ塩化ビニルシートを製造するのに
使用した。測定した揮発性は、ここでは他の添加剤も影
響を与えていることを示した。
実施例２ 以下の組成を有する混合物を調製した。
８５部のアジピン酸 ２１部の二量体脂肪酸（９８％の純度を有する飽和Ｃｌ
’ｉ脂肪酸）、及び ５９部のプロピレングリコール この混合物を実施例１に記載されているようにしてエス
テル化及び再エステル化した。再エステル化の終了の目
標とした粘度は、２５℃で４０Ｐａ−ｓであった。得ら
れたポリエステル混合物は、０３の酸価と３１のヒドロ
キシル価を有していた。
実施例１と同様にして分子蒸留も行ったが、ここでは温
度は２４５℃であった。蒸留物の量は出発ポリエステル
混合物の約４重量％であった。
このようにして得られたポリエステル混合物は、０．３
の酸価と２８のヒドロキシル価を有し、　８００未満の
分子量を有する低級ポリエステルを最大でも２．０重置
％しか含んでいなかった。オープンカップ試験において
、得られたポリエステル混合物によって示された揮発性
の低下を第１表に示す。
実施例３ 以下の組成を有する混合物を調製した。
５８部のアジピン酸 ７部の二量体脂肪酸（９８％の純度を有する飽和Ｃ１６
脂肪酸）、 ３６部のプロピレングリコール、及び ２３部の２−エチルヘキサノール この混合物を実施例１に記載されているようにしてエス
テル化及び再エステル化した。再エステル化の終了の目
標とした粘度は、２５℃で１．２Ｐａ拳＄であった。
実施例１と同様にして分子蒸留も行った。蒸留物の量は
初期ポリエステル混合物の約１４．７％であった。第２
図は、分子蒸留の前（ＵＮＩ４．ｌｌＩ　’Ｉと後（Ｉ
ＩＮ＋３．Ｒ１）の分子量分布の曲線を表す。
得られたポリエステル混合物は、ａ、２の酸価と１８の
ヒドロキシル価を有し、８１１０未満の分子量を有する
低分子量ポリエステルを最大でも　１．５重量％しか含
んでいなかった。このポリエステル混合物及びこのポリ
エステル混合物を６６ｐ、ｈ、＋部含有するポリ塩化ビ
ニル（ＰＶＣ）　　シートの両方について、オーブンカ
ップ試験により揮発性を測定した（第１表を参照のこと
）。
第１表 ＰｖＣシート） 実施例１ 分子蒸留前 分子蒸留後 ０．２１％ ０．００２％ １．２％ ０．６％ 実施例２ 分子蒸留前 分子蒸留後 実施例３ ０．１４％ ０　００％ 分子蒸留後 ０、［１２％ ０．４％
【図面の簡単な説明】
第１図は、実施例１における分子蒸留の前後のポリエス
テル混合物の分子量分布を表すグラフである。 第２図は、実施例３における分子蒸留の前後のポリエス
テル混合物の分子量分布を表すグラフである。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）少なくとも、 ａ）１種のＣ＿２〜Ｃ＿７ジオール、 ｂ）１種のＣ＿４〜Ｃ＿４＿５ジカルボン酸、 及びｃ）連鎖停止剤として作用する、１種の選択的単官
    能Ｃ＿４〜Ｃ＿２＿０化合物、 をほぼ当量で含有し、５未満の酸価及び３５未満のヒド
    ロキシル価を有するポリエステル混合物であって、８０
    ０までの分子量を有する化合物を３重量％未満しか含ま
    ないことを特徴とするポリエステル混合物。
  2. （２）８００までの分子量を有する化合物を１．５重量
    ％未満しか含まないことを特徴とする、請求項第１項に
    記載のポリエステル混合物。
  3. （３）平均分子量が、１，５００乃至１０，０００であ
    ることを特徴とする、請求項第１項又は第２項に記載の
    ポリエステル混合物。
  4. （４）平均分子量が、２，０００乃至８，０００である
    ことを特徴とする、請求項第１項乃至第３項のいずれか
    １請求項に記載のポリエステル混合物。
  5. （５）従来的ポリエステル混合物から、８００までの分
    子量を有する低級エステルから成るフラクションが４乃
    至２５重量％の割合で除去されていることを特徴とする
    、請求項第１項乃至第４項のいずれか１請求項に記載の
    ポリエステル混合物。
  6. （６）少なくとも、 ａ）１種のＣ＿２〜Ｃ＿７ジオール、 ｂ）１種のＣ＿４〜Ｃ＿４＿５ジカルボン酸、 及びｃ）連鎖停止剤として作用する、１種の選択的単官
    能Ｃ＿４〜Ｃ＿２＿０化合物、 をほぼ当量で含有し、３未満の酸価及び３５未満のヒド
    ロキシル価を有するポリエステル混合物を製造する方法
    であって、反応混合物をエステル化及び／又は再エステ
    ル化し、場合によっては、揮発性成分、特にジオール、
    を反応混合物からストリップし、最終的に上述の組成を
    有するポリエステルが得られるようにすることを含み、
    最も揮発性の高いエステル成分が４乃至２５重量％の割
    合でこのようにして得られたポリエステル混合物から除
    去されていることを特徴とする方法。
  7. （７）最も揮発性の高いエステル成分を除去するために
    、分子蒸留を使用することを特徴とする、請求項第１項
    に記載の方法。
  8. （８）プラスチック組成物の製造方法であって、最終プ
    ラスチック組成物に基づいて計算して、１０乃至４０重
    量％の量の請求項第１項乃至第５項のいずれか１請求項
    に記載のポリエステル混合物を配合することを特徴とす
    る方法。
  9. （９）１０乃至４０重量％の請求項第１項乃至第５項の
    いずれか１請求項に記載のポリエステル混合物を含有す
    ることを特徴とするプラスチック組成物。
  10. （１０）自動車内装の部品として使用可能なプラスチッ
    ク成形品であって、請求項第１項乃至第５項のいずれか
    １請求項に記載のポリエステル混合物を１０乃至４０重
    量％含有するプラスチックから部分的に又は完全に成る
    ことを特徴とするプラスチック成形品。
JP2279545A 1989-10-23 1990-10-19 ポリエステル混合物、その製造及び用途 Pending JPH03140323A (ja)

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