JPH03136054A - ネガ型フォトレジスト組成物 - Google Patents
ネガ型フォトレジスト組成物Info
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- JPH03136054A JPH03136054A JP1275495A JP27549589A JPH03136054A JP H03136054 A JPH03136054 A JP H03136054A JP 1275495 A JP1275495 A JP 1275495A JP 27549589 A JP27549589 A JP 27549589A JP H03136054 A JPH03136054 A JP H03136054A
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- phenolic resin
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- etherification
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Links
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Landscapes
- Materials For Photolithography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、半導体装置の製造に用いられるフォトレジス
ト材料に関し、更に詳しくは、ネガ型フォトレジスト組
成物に係るもである。
ト材料に関し、更に詳しくは、ネガ型フォトレジスト組
成物に係るもである。
Ｃ発明の概要］
本発明は、ネガ型のフォトレジスト組成物において、
光反応性の塩基発生剤と、エーテル化試薬と、アルカリ
可溶性のフェノール系樹脂を少なくとも含有することに
より、 エキシマレーザを用いたリソグラフィーでの０゜３５μ
ｍルール程度のレジストパターニングを容易にする。
可溶性のフェノール系樹脂を少なくとも含有することに
より、 エキシマレーザを用いたリソグラフィーでの０゜３５μ
ｍルール程度のレジストパターニングを容易にする。
［従来の技術］
近年、フォトリソグラフィーに用いられている０−ナフ
トキノンジアジド（ＮＱＤ）／ノボラック樹脂ポジ型レ
ジストは極めて高性能化し、このレジストと各種プロセ
ス技術との組み合せにより、−層の高解像度化とパター
ンプロファイルの改良の努力が続けられている。一方、
新しい反応のメカニズムによるレジスト材料の開発、露
光光源の検討などの面からの研究も同時に進められてい
る。
トキノンジアジド（ＮＱＤ）／ノボラック樹脂ポジ型レ
ジストは極めて高性能化し、このレジストと各種プロセ
ス技術との組み合せにより、−層の高解像度化とパター
ンプロファイルの改良の努力が続けられている。一方、
新しい反応のメカニズムによるレジスト材料の開発、露
光光源の検討などの面からの研究も同時に進められてい
る。
これらの中で、短波長紫外線を光源とするディープＵ■
リソグラフィー法は、理論的に転写光学像の高解像度化
が可能である。さらに最近、短波長光が高エネルギーで
得られるエキシマレーザが実用レベルに達してきたこと
、及びＬＳＩの高集積化が予想以上の速度で進んできた
ことなどから再び関心が高まり、エキシマレーザリソグ
ラフィーの具体的な検討が活発となっている（月刊Ｓｅ
ｍ１ｃｎｄｕｃｔｏｒ Ｙｏｒｉｄ １９８ｇ、９第４
４頁参照）。
リソグラフィー法は、理論的に転写光学像の高解像度化
が可能である。さらに最近、短波長光が高エネルギーで
得られるエキシマレーザが実用レベルに達してきたこと
、及びＬＳＩの高集積化が予想以上の速度で進んできた
ことなどから再び関心が高まり、エキシマレーザリソグ
ラフィーの具体的な検討が活発となっている（月刊Ｓｅ
ｍ１ｃｎｄｕｃｔｏｒ Ｙｏｒｉｄ １９８ｇ、９第４
４頁参照）。
しかし、エキシマレーザリソグラフィーの実用化には克
服すべき課題が数多くあり、中でもレジスト材料の開発
が望まれている。即ち、ｇ線ステッパによる露光では、
高解像度のパターン転写が可能なＮＱＤ／ノボラック樹
脂レジストも、エキシマレーザによる短波長露光では、
良好な解像度とパターンプロファイルが得られない。こ
れは、現在主流となっているＫｒＦエキシマレーザ光（
２４８ｎｍ）領域に、ＮＱＤとノボラック樹脂による強
い吸収があるためである。このような経緯を経て、最近
、化学増幅型レジストと称される高感度レジストの開発
が達成されている。
服すべき課題が数多くあり、中でもレジスト材料の開発
が望まれている。即ち、ｇ線ステッパによる露光では、
高解像度のパターン転写が可能なＮＱＤ／ノボラック樹
脂レジストも、エキシマレーザによる短波長露光では、
良好な解像度とパターンプロファイルが得られない。こ
れは、現在主流となっているＫｒＦエキシマレーザ光（
２４８ｎｍ）領域に、ＮＱＤとノボラック樹脂による強
い吸収があるためである。このような経緯を経て、最近
、化学増幅型レジストと称される高感度レジストの開発
が達成されている。
この化学増幅型レジストは、オニウム塩系等の酸発生剤
に光照射した際に発生する酸によって誘起される硬化反
応又は分解反応を利用したものである。また、かかる化
学増幅型レジストの詳細としては、クレゾール系、ポリ
ヒドロキシレン系樹脂で成るベースポリマーに、メラミ
ン系誘導体（メチロール体）やポリハロゲン化物等の架
橋剤や酸発生剤を加えたものであって、露光で発生した
ハロゲン化水素酸を露光後のベーク（ＦＥＢ）で拡散さ
せ、露光の効果をレジスト下部においても奏し得るよう
にしたものである。
に光照射した際に発生する酸によって誘起される硬化反
応又は分解反応を利用したものである。また、かかる化
学増幅型レジストの詳細としては、クレゾール系、ポリ
ヒドロキシレン系樹脂で成るベースポリマーに、メラミ
ン系誘導体（メチロール体）やポリハロゲン化物等の架
橋剤や酸発生剤を加えたものであって、露光で発生した
ハロゲン化水素酸を露光後のベーク（ＦＥＢ）で拡散さ
せ、露光の効果をレジスト下部においても奏し得るよう
にしたものである。
次に、斯る化学増幅型レジストのメカニズムを、ネガ型
とポジ型を分けて説明する。
とポジ型を分けて説明する。
先ず、ネガ型の化学増幅型レジストの場合、第２図Ａの
状聾で露光によって生じたプロトン（Ｈｏ）が触媒とな
ってレジストポリマー１の架橋剤２を次々と架橋させ（
第２図Ｂ）、露光された部分が不溶化する。
状聾で露光によって生じたプロトン（Ｈｏ）が触媒とな
ってレジストポリマー１の架橋剤２を次々と架橋させ（
第２図Ｂ）、露光された部分が不溶化する。
ポジ型の化学増幅型レジストの場合は、露光によってプ
ロトン（Ｈつが触媒となって第３図Ａ及び第３図Ｂに示
すように、レジストポリマー３の溶解阻止剤４を分解し
て可溶化する。なお、このプロトン（Ｈｏ）を触媒とす
る架橋剤の架橋反応及び溶解阻止剤の分解は露光後の加
熱によって起こる。
ロトン（Ｈつが触媒となって第３図Ａ及び第３図Ｂに示
すように、レジストポリマー３の溶解阻止剤４を分解し
て可溶化する。なお、このプロトン（Ｈｏ）を触媒とす
る架橋剤の架橋反応及び溶解阻止剤の分解は露光後の加
熱によって起こる。
このように、ネガ型及びポジ型の化学増幅型レジストの
メカニズムにおいては、プロトン（Ｈｏ）は消費されず
、次々と反応を起こさせるため、レジストの感度を高め
ている。さらに、プロトン（Ｈつを出す感光剤（酸発生
剤）の量を少なくできるため、光の透過率を向上するこ
とが出来る。これは、レジストの光吸収が問題となって
いるエキシマレーザリソグラフィーに有効であるとされ
ている。
メカニズムにおいては、プロトン（Ｈｏ）は消費されず
、次々と反応を起こさせるため、レジストの感度を高め
ている。さらに、プロトン（Ｈつを出す感光剤（酸発生
剤）の量を少なくできるため、光の透過率を向上するこ
とが出来る。これは、レジストの光吸収が問題となって
いるエキシマレーザリソグラフィーに有効であるとされ
ている。
［発明が解決しようとする課題］
しかしながら、このような化学増幅型レジストは光反応
によって酸を発生し、それを触媒として架橋又は溶解阻
止剤の分解を行なってパターンを得るものであるが、そ
の酸発生、架橋反応等の状況は、環境や放置時間等の違
いにより変動し不安定であり、レジストとしての完成度
は実用域に達していないという問題点がある。
によって酸を発生し、それを触媒として架橋又は溶解阻
止剤の分解を行なってパターンを得るものであるが、そ
の酸発生、架橋反応等の状況は、環境や放置時間等の違
いにより変動し不安定であり、レジストとしての完成度
は実用域に達していないという問題点がある。
本発明は、このような従来の問題点に着目して創案され
たものであって、制御性が良く高い現像コントラストが
得られ、しかもエキシマレーザリソグラフィーでの０．
３５μｍルールレベルのレジストバターニングを容易に
するネガ型フォトレジスト組成物を得んとするものであ
る。
たものであって、制御性が良く高い現像コントラストが
得られ、しかもエキシマレーザリソグラフィーでの０．
３５μｍルールレベルのレジストバターニングを容易に
するネガ型フォトレジスト組成物を得んとするものであ
る。
［課題を解決するための手段］
そこで、本発明は、光反応性の塩基発生剤と、エーテル
化試薬と、アルカリ可溶性のフェノール系樹脂を少なく
とも含有することを、その解決手段としている。
化試薬と、アルカリ可溶性のフェノール系樹脂を少なく
とも含有することを、その解決手段としている。
［作用コ
フェノール系樹脂に、塩基発生剤と、エーテル化試薬を
含むフォトレジストを露光すると、露光部分は、光反応
によって塩基を生成し、その塩基によりエーテル化試薬
がフェノール系樹脂のフェノール性ＯＨ基と反応しエー
テル化を起す。このエーテル化によりフェノール系樹脂
は不溶化しネガパターンを得る。
含むフォトレジストを露光すると、露光部分は、光反応
によって塩基を生成し、その塩基によりエーテル化試薬
がフェノール系樹脂のフェノール性ＯＨ基と反応しエー
テル化を起す。このエーテル化によりフェノール系樹脂
は不溶化しネガパターンを得る。
［実施例コ
以下、本発明に係るネガ型フォトレジストの詳細を実施
例に基づいて説明する。
例に基づいて説明する。
本発明に係るネガ型フォトレジストは、アルカリ可溶性
のフェノール系樹脂に、光反応性の塩基発生剤（ＰＢＧ
）と、エーテル化試薬とを配合して成り、露光部分は光
反応によって塩基を生成し、その塩基により、フェノー
ル系樹脂のＯＨ基をエーテル化することにより不溶化し
、ネガパターンを得るようにしたものである。
のフェノール系樹脂に、光反応性の塩基発生剤（ＰＢＧ
）と、エーテル化試薬とを配合して成り、露光部分は光
反応によって塩基を生成し、その塩基により、フェノー
ル系樹脂のＯＨ基をエーテル化することにより不溶化し
、ネガパターンを得るようにしたものである。
本実施例においては、アルカリ可溶性のフェノール系樹
脂としては、 一般式 −（ＣＨ，−ＣＨ）− ＯＨ で示されるポリビニルフェノールを基剤として用いる。
脂としては、 一般式 −（ＣＨ，−ＣＨ）− ＯＨ で示されるポリビニルフェノールを基剤として用いる。
光反応性の塩基発生剤としては、−船蔵ＲＣＯＯＮ ＝
ＣＲｈ ＊ （ＲはＣｎ Ｈｔｒｉ ＋ ２ 、 Ｐ
ｈはフェニル基を示す）で示されるカルボン酸誘導体
を用いる。
ＣＲｈ ＊ （ＲはＣｎ Ｈｔｒｉ ＋ ２ 、 Ｐ
ｈはフェニル基を示す）で示されるカルボン酸誘導体
を用いる。
また、エーテル化試薬としては、アルキルシリルクロラ
イドＲ＋ＲｔＲｓＳ ｉ ＣＱを用いる。なお、本実施
例においては、Ｒ１がメチル基（Ｃ）（３）、Ｒ，、Ｒ
３がフェニル基（Ｃ，８％）のアルキルシリルクロライ
ドを選択した。
イドＲ＋ＲｔＲｓＳ ｉ ＣＱを用いる。なお、本実施
例においては、Ｒ１がメチル基（Ｃ）（３）、Ｒ，、Ｒ
３がフェニル基（Ｃ，８％）のアルキルシリルクロライ
ドを選択した。
第１図Ａ〜第１図りは、本実施例に係るネガ型フォトレ
ジストを用いたパターン形成方法を示す工程図である。
ジストを用いたパターン形成方法を示す工程図である。
先ず、第１図Ａに示すように、上記したネガ型フォトレ
ジスト１１をシリコン基板１０上に塗布し、その後、マ
スク１２をセツティングしてＫｒＦエキシマレーザ光（
２４８ｎｍ）を用いて露光を行ない該レジスト１１に露
光部分１１Ａを形成する（第１図Ｂ）。
ジスト１１をシリコン基板１０上に塗布し、その後、マ
スク１２をセツティングしてＫｒＦエキシマレーザ光（
２４８ｎｍ）を用いて露光を行ない該レジスト１１に露
光部分１１Ａを形成する（第１図Ｂ）。
斯る露光に際して、上記カルボン酸誘導体は以下に示す
ような反応を起す。
ような反応を起す。
Ｒ−ＧＯＯＮ＝ＣＰｈ□
に！４−ＲＮ ＣＰ ｈ ＊ ＋ ＣＯｘ↑→Ｒ−ＮＨ
，＋ＰｈｔＣ＝０ このようにして生成された塩基としてのＲ−ＮＨ２は、
第１図Ｃに示すベーキング工程により、ポリビニルフェ
ノールと反応して、フェノール性のＯＨ基のＨを引き抜
き、さらにエーテル化試薬が作用してエーテル化が起り
フェノール樹脂のアルカリ不溶化が達成される。このよ
うな反応は、下記の式で示される。
，＋ＰｈｔＣ＝０ このようにして生成された塩基としてのＲ−ＮＨ２は、
第１図Ｃに示すベーキング工程により、ポリビニルフェ
ノールと反応して、フェノール性のＯＨ基のＨを引き抜
き、さらにエーテル化試薬が作用してエーテル化が起り
フェノール樹脂のアルカリ不溶化が達成される。このよ
うな反応は、下記の式で示される。
一イＣＨｘ−ＣＨ）ｒ−
一千ＣＨＩ−Ｃ）（）−−
Ｏ８ｉ ＲｉＲ＊Ｒｓ
次いで、アルカリ現像液を用いて現像を行ない、第１図
りに示すように、露光部分１１が残るネガパターンが形
成される。
りに示すように、露光部分１１が残るネガパターンが形
成される。
上記エーテル化反応は、エーテル化試薬の濃度を変える
ことにより制御することが可能であり、このため、パタ
ーン形成における再現性を高めることができる。
ことにより制御することが可能であり、このため、パタ
ーン形成における再現性を高めることができる。
また、本実施例により、形成されたパターンのルールが
０．３５μｍ程度まで微細化できた。
０．３５μｍ程度まで微細化できた。
以上、本発明に係る実施例を説明したが、この他に各種
の組成変更を図ることも可能である。
の組成変更を図ることも可能である。
例えば、上記実施例においては、フェノール系樹脂とし
てポリビニルフェノールを用いたが、他のアルカリ可溶
性のフェノール系樹脂を用いてもよい。
てポリビニルフェノールを用いたが、他のアルカリ可溶
性のフェノール系樹脂を用いてもよい。
また、上記実施例においては、エーテル化試薬としてア
ルキルシリルクロライドＲ＋ Ｒ１Ｒ、Ｓ ｒＣσ（Ｒ
，：ＣＨ３、Ｒｔ、 Ｒ３： Ｃ１１Ｈ５）を用いたが
、このうちＲ，、Ｒ，、Ｒ３がともにＣＨ、のらのや、
Ｒ１かＬ−ブチルで、Ｒｔ 、 ＲｓがＣＨ３のものな
ど各種の変更が可能であり、さらには、各種ジシラザン
、酸クロライド、ビニルエーテル系などの求電子試薬を
エーテル化試薬として用いることも可能である。
ルキルシリルクロライドＲ＋ Ｒ１Ｒ、Ｓ ｒＣσ（Ｒ
，：ＣＨ３、Ｒｔ、 Ｒ３： Ｃ１１Ｈ５）を用いたが
、このうちＲ，、Ｒ，、Ｒ３がともにＣＨ、のらのや、
Ｒ１かＬ−ブチルで、Ｒｔ 、 ＲｓがＣＨ３のものな
ど各種の変更が可能であり、さらには、各種ジシラザン
、酸クロライド、ビニルエーテル系などの求電子試薬を
エーテル化試薬として用いることも可能である。
さらに、上記した塩基発生剤ら実施例で用いたカルボン
酸誘導体に限られるものではない。
酸誘導体に限られるものではない。
なお、上記実施例においては、ベーキングを行ったが、
これは省略しても同様の反応を得ることが可能である。
これは省略しても同様の反応を得ることが可能である。
形成かでき、高い現像コントラストを得る効果がある。
また、エキシマレーザリソグラフィー？こおいて、０．
３５μｍルールのレジストパターニングを容易にする効
果がある。
３５μｍルールのレジストパターニングを容易にする効
果がある。
第１図Ａ〜第１図りは本発明に係るネガ型フォトレジス
トの実施例を示す工程図、第２図Ａ及び第２図日は化学
増幅型レジスト（ネガ型）のメカニズムを示す説明図、
第３図Ａ及び第３図日は化学増幅型レジスト（ポジ型）
のメカニズムを示す説明図である。 １１・・・ネガ型フォトレジスト、ＩＩＡ・・露光部分
。 ［発明の効果〕 以上の説明から明らかなように、本発明に係るネガ型フ
ォトレジスト組成物は、塩基発生剤より発生した塩基を
用いて高選択的エーテル化反応を起させるため、制御性
の良いレノストパターンの本寅物イ列ｌひ係５才ｎ°ｔ
−７７）−レジストのノ＼″ゾーンＤＡ工ｎ ｆ ｆ
Ｔ 工１閂Ｅ図（工 社 因） 第１図日 ネカ゛フレンストのメカニス゛ムＥ７ＴＸＴＩｙｌＩ１
１八図第２図Ａ （工 符 囚） 第１図り 説 ８月 口 （ネカ゛型 ） 第２図Ｂ ボ′″；型レジストのヌカニス゛ムＥホＴ゛説明図第８ 図Ｂ ５６５−
トの実施例を示す工程図、第２図Ａ及び第２図日は化学
増幅型レジスト（ネガ型）のメカニズムを示す説明図、
第３図Ａ及び第３図日は化学増幅型レジスト（ポジ型）
のメカニズムを示す説明図である。 １１・・・ネガ型フォトレジスト、ＩＩＡ・・露光部分
。 ［発明の効果〕 以上の説明から明らかなように、本発明に係るネガ型フ
ォトレジスト組成物は、塩基発生剤より発生した塩基を
用いて高選択的エーテル化反応を起させるため、制御性
の良いレノストパターンの本寅物イ列ｌひ係５才ｎ°ｔ
−７７）−レジストのノ＼″ゾーンＤＡ工ｎ ｆ ｆ
Ｔ 工１閂Ｅ図（工 社 因） 第１図日 ネカ゛フレンストのメカニス゛ムＥ７ＴＸＴＩｙｌＩ１
１八図第２図Ａ （工 符 囚） 第１図り 説 ８月 口 （ネカ゛型 ） 第２図Ｂ ボ′″；型レジストのヌカニス゛ムＥホＴ゛説明図第８ 図Ｂ ５６５−
Claims (1)
- （１）光反応性の塩基発生剤と、エーテル化試薬と、ア
ルカリ可溶性のフェノール系樹脂を少なくとも含有する
ことを特徴とするネガ型フォトレジスト組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1275495A JPH03136054A (ja) | 1989-10-23 | 1989-10-23 | ネガ型フォトレジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1275495A JPH03136054A (ja) | 1989-10-23 | 1989-10-23 | ネガ型フォトレジスト組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03136054A true JPH03136054A (ja) | 1991-06-10 |
Family
ID=17556297
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1275495A Pending JPH03136054A (ja) | 1989-10-23 | 1989-10-23 | ネガ型フォトレジスト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03136054A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05197148A (ja) * | 1991-08-14 | 1993-08-06 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | 感光性ポリアミック・アルキル・エステル組成物およびその使用方法 |
| EP0599571A2 (en) * | 1992-11-24 | 1994-06-01 | International Business Machines Corporation | Photoresist composition |
| EP0622682A1 (en) * | 1993-04-28 | 1994-11-02 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Photosensitive resin composition |
-
1989
- 1989-10-23 JP JP1275495A patent/JPH03136054A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05197148A (ja) * | 1991-08-14 | 1993-08-06 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | 感光性ポリアミック・アルキル・エステル組成物およびその使用方法 |
| EP0599571A2 (en) * | 1992-11-24 | 1994-06-01 | International Business Machines Corporation | Photoresist composition |
| EP0599571A3 (ja) * | 1992-11-24 | 1994-08-03 | Ibm | |
| US5545509A (en) * | 1992-11-24 | 1996-08-13 | International Business Machines Corporation | Photoresist composition with photosensitive base generator |
| EP0622682A1 (en) * | 1993-04-28 | 1994-11-02 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Photosensitive resin composition |
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