JPH03119007A - 光学用樹脂材料 - Google Patents
光学用樹脂材料Info
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- JPH03119007A JPH03119007A JP25665289A JP25665289A JPH03119007A JP H03119007 A JPH03119007 A JP H03119007A JP 25665289 A JP25665289 A JP 25665289A JP 25665289 A JP25665289 A JP 25665289A JP H03119007 A JPH03119007 A JP H03119007A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は、透明性、耐熱性、成形加工性および耐吸湿
性に優れた光学用樹脂材料に関するものである。
性に優れた光学用樹脂材料に関するものである。
近年、プラスチック光学素子が、軽量であること、量産
性に優れること等を理由に普及しつつある。このような
プラスチック光学素子に用いられる樹脂としては、ポリ
メチルメタクリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポ
リスチレン樹脂等が知られている。しかしながら、これ
らの樹脂は透明性および成形加工性に優れる一方、熱変
形温度が70〜120°Cと低く耐熱性が充分でないた
め、耐熱性が要求される分野、例えば自動車用光学素子
(車載用光ファイバー、車載用CDプレーヤーのピック
アップレンズ、計器用レンズ等)や高温消毒を施す眼内
レンズ等への応用には不向きである。したがって、透明
性、成形加工性とともに耐熱性、耐吸湿性および機械特
性を兼ね備えた光学用樹脂材料の開発が強く望まれてい
る。
性に優れること等を理由に普及しつつある。このような
プラスチック光学素子に用いられる樹脂としては、ポリ
メチルメタクリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポ
リスチレン樹脂等が知られている。しかしながら、これ
らの樹脂は透明性および成形加工性に優れる一方、熱変
形温度が70〜120°Cと低く耐熱性が充分でないた
め、耐熱性が要求される分野、例えば自動車用光学素子
(車載用光ファイバー、車載用CDプレーヤーのピック
アップレンズ、計器用レンズ等)や高温消毒を施す眼内
レンズ等への応用には不向きである。したがって、透明
性、成形加工性とともに耐熱性、耐吸湿性および機械特
性を兼ね備えた光学用樹脂材料の開発が強く望まれてい
る。
しかし、透明性、成形加工性、耐熱性、耐吸湿性9機械
特性の全ての条件を同時に満たす樹脂を得ることは容易
ではない。例えば、透明でかつ耐熱性に優れるポリクロ
トン酸tert−ブチル樹脂が開発されている(特開昭
49−83786号公報)が、この樹脂は熱分解温度(
250″C)でも軟化しないため、成形加工が困難であ
る。
特性の全ての条件を同時に満たす樹脂を得ることは容易
ではない。例えば、透明でかつ耐熱性に優れるポリクロ
トン酸tert−ブチル樹脂が開発されている(特開昭
49−83786号公報)が、この樹脂は熱分解温度(
250″C)でも軟化しないため、成形加工が困難であ
る。
この発明は、このような事情に鑑みなされたもので、透
明性、成形加工性、耐熱性、耐吸湿性。
明性、成形加工性、耐熱性、耐吸湿性。
機械特性の全ての条件を同時に満たす光学用樹脂材料の
提供をその目的とする。
提供をその目的とする。
上記の目的を達成するため、この発明の光学用樹脂材料
は、ポリクロトン酸sec−ブチルを主成分とする光学
用樹脂組成物であって、上記ポリクロトン酸sec−ブ
チルの重量平均分子量が2゜0XIO’〜3.0×10
4〜3.0’であるという構成をとる。
は、ポリクロトン酸sec−ブチルを主成分とする光学
用樹脂組成物であって、上記ポリクロトン酸sec−ブ
チルの重量平均分子量が2゜0XIO’〜3.0×10
4〜3.0’であるという構成をとる。
すなわち、本発明者らは、光学用樹脂として優れた特性
を有するポリメタクリル酸エステルの構造異性体である
ポリクロトン酸エステルに注目し、各種クロトン酸エス
テルの重合性およびポリマー特性について一連の研究を
行った。その結果、特定範囲の重量平均分子量を有する
ポリクロトン酸sec−ブチルを主成分として用いると
上記特性を有する光学用樹脂が得られることを見出しこ
の発明に到達した。
を有するポリメタクリル酸エステルの構造異性体である
ポリクロトン酸エステルに注目し、各種クロトン酸エス
テルの重合性およびポリマー特性について一連の研究を
行った。その結果、特定範囲の重量平均分子量を有する
ポリクロトン酸sec−ブチルを主成分として用いると
上記特性を有する光学用樹脂が得られることを見出しこ
の発明に到達した。
つぎに、この発明の詳細な説明する。
この発明の光学用樹脂材料は、主成分として特定のポリ
クロトン酸sec−ブチルを用いることにより得られる
。
クロトン酸sec−ブチルを用いることにより得られる
。
上記特定のポリクロトン酸sec−ブチルとしては、重
量平均分子量が2.0×104〜3.0’〜3. OX
10Sのものを用いる必要がある。すなわち、上記ポ
リクロトン酸sec−ブチルの重量平均分子量が2.0
×104〜3.0’を下回ると得られる組成物の機械特
性および耐熱性が低下し、逆に3.0×104〜3.0
’を上回る重合体では得られる組成物の溶融粘度が高く
なり成形加工性に問題が生じるからである。なお、上記
重量平均分子量は、ゲルパーミェーションクロマトグラ
フィー(cpc)で測定し標準ポリスチレンで換算した
値である。
量平均分子量が2.0×104〜3.0’〜3. OX
10Sのものを用いる必要がある。すなわち、上記ポ
リクロトン酸sec−ブチルの重量平均分子量が2.0
×104〜3.0’を下回ると得られる組成物の機械特
性および耐熱性が低下し、逆に3.0×104〜3.0
’を上回る重合体では得られる組成物の溶融粘度が高く
なり成形加工性に問題が生じるからである。なお、上記
重量平均分子量は、ゲルパーミェーションクロマトグラ
フィー(cpc)で測定し標準ポリスチレンで換算した
値である。
そして、この発明の光学用樹脂組成物の主成分である上
記特定のポリクロトン酸5ee−ブチルは、例えばつぎ
のようにして製造することができる。すなわち、まず、
酸触媒存在下、エーテル溶媒中でクロトン酸と2−ブタ
ノールとを反応させてクロトン酸sec−ブチルモノマ
ーを作製する、つぎに、このクロトン酸sec−ブチル
モノマーを高真空あるいは窒素雰囲気下、−30°C〜
−78°Cの低温で、充分に脱水したテトロヒドロフラ
ン、トルエン等の溶媒中で重合反応を行うことにより製
造することができる。
記特定のポリクロトン酸5ee−ブチルは、例えばつぎ
のようにして製造することができる。すなわち、まず、
酸触媒存在下、エーテル溶媒中でクロトン酸と2−ブタ
ノールとを反応させてクロトン酸sec−ブチルモノマ
ーを作製する、つぎに、このクロトン酸sec−ブチル
モノマーを高真空あるいは窒素雰囲気下、−30°C〜
−78°Cの低温で、充分に脱水したテトロヒドロフラ
ン、トルエン等の溶媒中で重合反応を行うことにより製
造することができる。
上記重合反応における重合触媒としては、アニオン重合
開始側が好適で、n−ブチルリチウム、2−メチルブチ
ルリチウム、sec−ブチルリチウム、1,1−ジフェ
ニルヘキシルリチウム、9−フルオレニルリチウム、ナ
フタレンリチウム、ナフタレンリチウム、ジプチルマグ
ネシウム等が用いられる。その他、低分子量のポリスチ
リルリチウム、ポリ−α−メチルスチリルリチウム等の
炭化水素リビングポリマーも使用可能である。
開始側が好適で、n−ブチルリチウム、2−メチルブチ
ルリチウム、sec−ブチルリチウム、1,1−ジフェ
ニルヘキシルリチウム、9−フルオレニルリチウム、ナ
フタレンリチウム、ナフタレンリチウム、ジプチルマグ
ネシウム等が用いられる。その他、低分子量のポリスチ
リルリチウム、ポリ−α−メチルスチリルリチウム等の
炭化水素リビングポリマーも使用可能である。
また、上記特定のポリクロトン酸sec−ブチルは、上
記製法以外に、例えは溶媒を用いずにクロトン酸sec
−ブチルモノマーを高濃度状態で塊状重合させることに
より製造することもできる。
記製法以外に、例えは溶媒を用いずにクロトン酸sec
−ブチルモノマーを高濃度状態で塊状重合させることに
より製造することもできる。
なお、この発明の光学用樹脂材料には、上記主成分であ
る特定のポリクロトン酸sec−ブチル以外に、得られ
る樹脂材料の諸特性を妨げない範囲内で、各種の添加剤
を配合することができる。
る特定のポリクロトン酸sec−ブチル以外に、得られ
る樹脂材料の諸特性を妨げない範囲内で、各種の添加剤
を配合することができる。
上記添加剤としては、例えば、劣化防止、熱的安定性、
成形加工性の観点から、抗酸化剤、離型剤、滑剤、可塑
剤、帯電防止剤、紫外線吸収剤、難燃剤等が用いられる
。
成形加工性の観点から、抗酸化剤、離型剤、滑剤、可塑
剤、帯電防止剤、紫外線吸収剤、難燃剤等が用いられる
。
このようにして得られる光学用樹脂材料は、主成分に特
定の重量平均分子量を有するポリクロトン酸sec−ブ
チルを用いるため、透明性、成形加工性に優れているの
みならず、耐熱性、耐吸湿性および機械特性にも優れ、
広範囲の分野への応用が期待できるものである。
定の重量平均分子量を有するポリクロトン酸sec−ブ
チルを用いるため、透明性、成形加工性に優れているの
みならず、耐熱性、耐吸湿性および機械特性にも優れ、
広範囲の分野への応用が期待できるものである。
以上のように、この発明の光学用樹脂材料は、従来実現
することのできなかった透明性、成形加工性、耐熱性、
耐吸湿性および機械特性の諸特性を全て満たしたもので
ある。したがって、これを用いた光学素子は、従来その
利用が制限されていたような分野、例えば光学レンズ、
光デイスク盤、光ファイバー、メーターカバー等に幅広
く応用することができる。
することのできなかった透明性、成形加工性、耐熱性、
耐吸湿性および機械特性の諸特性を全て満たしたもので
ある。したがって、これを用いた光学素子は、従来その
利用が制限されていたような分野、例えば光学レンズ、
光デイスク盤、光ファイバー、メーターカバー等に幅広
く応用することができる。
つぎに、実施例について比較例と併せて説明する。
〔実施例1〕
まず、クロトン酸600gをベンゼン1500dに溶解
し、触媒として硫酸20Idを加え2−ブタノール55
0mを滴下しながら約24時間還流させた。この間に生
成した水を除去する。その後、炭酸水素ナトリウム水溶
液を用いて洗浄することにより未反応のクロトン酸およ
び硫酸を除去した。そして、このクロトン酸sec−ブ
チルのベンゼン溶液から常圧下で蒸留することによりク
ロトン酸sec−ブチルモノマー920gを得た。
し、触媒として硫酸20Idを加え2−ブタノール55
0mを滴下しながら約24時間還流させた。この間に生
成した水を除去する。その後、炭酸水素ナトリウム水溶
液を用いて洗浄することにより未反応のクロトン酸およ
び硫酸を除去した。そして、このクロトン酸sec−ブ
チルのベンゼン溶液から常圧下で蒸留することによりク
ロトン酸sec−ブチルモノマー920gを得た。
つぎに、充分に精製したクロトン酸sec−ブチルモノ
マー900gと水素化カルシウム5gを31フラスコに
入れ、高真空中で24時間撹拌することにより充分に脱
水した。そして、これを予め充分に乾燥し内部を真空状
態にした5!三つロセバラブルフラスコ(撹拌羽根、触
媒適下用ロート付)中に減圧蒸留することにより仕込ん
だ。二のフラスコをドライアイス−メチルアルコール浴
を用い内部が一65°Cになるように冷却したのち、s
ec−ブチルリチウムの1.0 Mシクロヘキサン溶液
80戚をフラスコの滴下用ロートから滴下し、撹拌を続
けたところ30分経過後に増粘し、撹拌不可能となった
ため撹拌をストップした。そして、滴下から5時間後に
反応を止め、内容物をテトラヒドロフラン(THF)に
溶解して取り出したのち、多量のメタノール中に投入し
てポリマーを沈澱させた。そして、この沈澱物を濾別し
、減圧乾燥して455gのポリクロトン酸sec−ブチ
ルを得た。得られたポリクロトン酸5ee−ブチルの重
量平均分子量は1.5×104〜3.0’であった。
マー900gと水素化カルシウム5gを31フラスコに
入れ、高真空中で24時間撹拌することにより充分に脱
水した。そして、これを予め充分に乾燥し内部を真空状
態にした5!三つロセバラブルフラスコ(撹拌羽根、触
媒適下用ロート付)中に減圧蒸留することにより仕込ん
だ。二のフラスコをドライアイス−メチルアルコール浴
を用い内部が一65°Cになるように冷却したのち、s
ec−ブチルリチウムの1.0 Mシクロヘキサン溶液
80戚をフラスコの滴下用ロートから滴下し、撹拌を続
けたところ30分経過後に増粘し、撹拌不可能となった
ため撹拌をストップした。そして、滴下から5時間後に
反応を止め、内容物をテトラヒドロフラン(THF)に
溶解して取り出したのち、多量のメタノール中に投入し
てポリマーを沈澱させた。そして、この沈澱物を濾別し
、減圧乾燥して455gのポリクロトン酸sec−ブチ
ルを得た。得られたポリクロトン酸5ee−ブチルの重
量平均分子量は1.5×104〜3.0’であった。
〔実施例2〕
実施例1と同様にして得られたクロトン酸5eC−ブチ
ルモノマーを水素化カルシウムを用いて脱水した。この
クロトン酸sec−ブチルモノマー400 gと、同じ
く水素化カルシウムで脱水したTHF2200dとを減
圧蒸留することにより51三つロセバラブルフラスコ(
撹拌羽根、触媒適下用ロート付)中に仕込んだ。このフ
ラスコをドライアイス−メチルアルコール浴を用い内部
が一60°Cになるように冷却したのち、sec−ブチ
ルリチウムの1.0Mシクロヘキサン溶液100−をフ
ラスコの滴下用ロートから滴下し、5時間撹拌を続けた
。その後、メタノールを少量加えて重合反応をストップ
させた。そして、内容物をTHFに溶解して取り出した
のち、多量のメタノール中に投入してポリマーを沈澱さ
せた。そして、この沈澱物を濾別し、減圧乾燥して18
0gのポリクロトン酸sec−ブチルを得た。得られた
ポリクロトン酸sec−ブチルの重量平均分子量は2.
0×104〜3.0’であった。
ルモノマーを水素化カルシウムを用いて脱水した。この
クロトン酸sec−ブチルモノマー400 gと、同じ
く水素化カルシウムで脱水したTHF2200dとを減
圧蒸留することにより51三つロセバラブルフラスコ(
撹拌羽根、触媒適下用ロート付)中に仕込んだ。このフ
ラスコをドライアイス−メチルアルコール浴を用い内部
が一60°Cになるように冷却したのち、sec−ブチ
ルリチウムの1.0Mシクロヘキサン溶液100−をフ
ラスコの滴下用ロートから滴下し、5時間撹拌を続けた
。その後、メタノールを少量加えて重合反応をストップ
させた。そして、内容物をTHFに溶解して取り出した
のち、多量のメタノール中に投入してポリマーを沈澱さ
せた。そして、この沈澱物を濾別し、減圧乾燥して18
0gのポリクロトン酸sec−ブチルを得た。得られた
ポリクロトン酸sec−ブチルの重量平均分子量は2.
0×104〜3.0’であった。
〔実施例3〕
実施例1と同様にして900gのクロトン酸sec−ブ
チルモノマーを得た。このクロトン酸sec−ブチルモ
ノマー900gを用い、実施例1と同様にして51三つ
ロセパラブルフラスコ(撹拌羽根、触媒適下用ロート付
)中に減圧蒸留することにより仕込んだ。このフラスコ
をドライアイス−メチルアルコール浴を用い内部が一6
5°Cになるように冷却したのち、sec−ブチルリチ
ウムの1.0Mシクロヘキサン溶液10dをフラスコの
滴下用ロートから滴下し、撹拌を続けたところ途中で撹
拌不可能となったが、そのまま反応を続行し、12時間
後に反応をストップした。そして、内容物をTHFに溶
解して取り出したのち、多量のメタノール中に投入して
ポリマーを沈澱させた。そして、この沈澱物を濾別し、
減圧乾燥して330gのポリクロトン酸sec−ブチル
を得た。得られたポリクロトン酸sec−ブチルの重量
平均分子量は3.0×104〜3.0’であった。
チルモノマーを得た。このクロトン酸sec−ブチルモ
ノマー900gを用い、実施例1と同様にして51三つ
ロセパラブルフラスコ(撹拌羽根、触媒適下用ロート付
)中に減圧蒸留することにより仕込んだ。このフラスコ
をドライアイス−メチルアルコール浴を用い内部が一6
5°Cになるように冷却したのち、sec−ブチルリチ
ウムの1.0Mシクロヘキサン溶液10dをフラスコの
滴下用ロートから滴下し、撹拌を続けたところ途中で撹
拌不可能となったが、そのまま反応を続行し、12時間
後に反応をストップした。そして、内容物をTHFに溶
解して取り出したのち、多量のメタノール中に投入して
ポリマーを沈澱させた。そして、この沈澱物を濾別し、
減圧乾燥して330gのポリクロトン酸sec−ブチル
を得た。得られたポリクロトン酸sec−ブチルの重量
平均分子量は3.0×104〜3.0’であった。
〔比較例1〕
ポリクロトン酸−sec−ブチルの代わりにメタクリル
樹脂(PMMA)(住友化学社製、スミペックスB−T
R)を用いた。
樹脂(PMMA)(住友化学社製、スミペックスB−T
R)を用いた。
〔比較例2〕
51三つロセパラブルフラスコをドライアイス−メチル
アルコール浴を用い内部が一60°Cになるように冷却
したのち、sec−ブチルリチウムの1.0Mシクロヘ
キサン溶液150r111をフラスコの滴下用ロートか
ら滴下し、5時間撹拌を続けた、それ以外は実施例2と
同様にして重量平均分子量1.3×104〜3.0’の
ポリクロトン酸sec−ブチル225gを得た。
アルコール浴を用い内部が一60°Cになるように冷却
したのち、sec−ブチルリチウムの1.0Mシクロヘ
キサン溶液150r111をフラスコの滴下用ロートか
ら滴下し、5時間撹拌を続けた、それ以外は実施例2と
同様にして重量平均分子量1.3×104〜3.0’の
ポリクロトン酸sec−ブチル225gを得た。
〔比較例3〕
52三つロセバラブルフラスコをドライアイス−メチル
アルコール浴を用い内部が一65゛Cになるように冷却
したのち、sec−ブチルリチウムの1.0 Mシクロ
ヘキサン溶液5IR1をフラスコの滴下用ロートから滴
下し、撹拌を続け30時間後に撹拌をストップさせた。
アルコール浴を用い内部が一65゛Cになるように冷却
したのち、sec−ブチルリチウムの1.0 Mシクロ
ヘキサン溶液5IR1をフラスコの滴下用ロートから滴
下し、撹拌を続け30時間後に撹拌をストップさせた。
それ以外は実施例1と同様にして重量平均分子!5.l
×104〜3.0’のポリクロトン酸sec−ブチル4
3gを得た。
×104〜3.0’のポリクロトン酸sec−ブチル4
3gを得た。
上記のようにして得られた実施別品および比較例品を用
いて圧縮成形、射出成形、キャスティングにより適宜の
大きさのテストピースを作製し、透明性、耐熱性、耐吸
湿性および機械特性等の特性評価を行った。その結果を
測定方法とともに下記の表に示した。この際、比較例2
で得られたポリクロトン酸sec−ブチルのビカット軟
化点測定中にサンプル破壊が発生し、測定不可能となっ
た。また、比較例3で得られたポリクロトン酸sec−
ブチルを用いて上記特性評価用テストピースを成形する
際、溶融粘度が高すぎるため、熱分解開始温度(230
℃)より高い樹脂温度250°Cで射出成形したところ
テストピースは黄色に着色していた。
いて圧縮成形、射出成形、キャスティングにより適宜の
大きさのテストピースを作製し、透明性、耐熱性、耐吸
湿性および機械特性等の特性評価を行った。その結果を
測定方法とともに下記の表に示した。この際、比較例2
で得られたポリクロトン酸sec−ブチルのビカット軟
化点測定中にサンプル破壊が発生し、測定不可能となっ
た。また、比較例3で得られたポリクロトン酸sec−
ブチルを用いて上記特性評価用テストピースを成形する
際、溶融粘度が高すぎるため、熱分解開始温度(230
℃)より高い樹脂温度250°Cで射出成形したところ
テストピースは黄色に着色していた。
(以下余白)
上記結果から、実施別品は透明性、成形加工性、耐熱性
、耐吸湿性および機械特性の全てにおいて優れているこ
とがわかる。
、耐吸湿性および機械特性の全てにおいて優れているこ
とがわかる。
Claims (1)
- (1)ポリクロトン酸sec−ブチルを主成分とする光
学用樹脂材料であつて、上記ポリクロトン酸sec−ブ
チルの重量平均分子量が2.0×10^4〜3.0×1
0^5であることを特徴とする光学用樹脂材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25665289A JP2660756B2 (ja) | 1989-09-30 | 1989-09-30 | 光学用樹脂材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25665289A JP2660756B2 (ja) | 1989-09-30 | 1989-09-30 | 光学用樹脂材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03119007A true JPH03119007A (ja) | 1991-05-21 |
JP2660756B2 JP2660756B2 (ja) | 1997-10-08 |
Family
ID=17295590
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP25665289A Expired - Lifetime JP2660756B2 (ja) | 1989-09-30 | 1989-09-30 | 光学用樹脂材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2660756B2 (ja) |
-
1989
- 1989-09-30 JP JP25665289A patent/JP2660756B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2660756B2 (ja) | 1997-10-08 |
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