JPH03106962A - 熱可塑性樹脂組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、ノルボルネン誘導体の開環重合体、もしくは
これをさらに水素添加して得られる重合体の耐衝撃性、
戊形加工性、摺動性、耐摩耗性を改良した樹脂組成物に
関する。
これをさらに水素添加して得られる重合体の耐衝撃性、
戊形加工性、摺動性、耐摩耗性を改良した樹脂組成物に
関する。
[従来の技術]
一般式(I)で表わされる特定の極性置換基を有するノ
ルボルネン誘導体よりなる単量体、およびこれと共重合
可能な共重合性単量体を開環重合させて得られる開環重
合体を、さらに水素添加して得られる水素添加重合体(
水添重合体と略す)は良好な光学的性質、低吸湿性およ
び優れた耐熱性を有するから、各分野での応用が期待さ
れているものである。
ルボルネン誘導体よりなる単量体、およびこれと共重合
可能な共重合性単量体を開環重合させて得られる開環重
合体を、さらに水素添加して得られる水素添加重合体(
水添重合体と略す)は良好な光学的性質、低吸湿性およ
び優れた耐熱性を有するから、各分野での応用が期待さ
れているものである。
[発明が解決しようとするR題]
この水添重合体は、耐衝撃性が低いという欠点を有して
いる。そこで、ゴム質重合体あるいはゴム強化樹脂を混
合することにより耐衝撃性を改良することができた。
いる。そこで、ゴム質重合体あるいはゴム強化樹脂を混
合することにより耐衝撃性を改良することができた。
しかし、摺動性、耐摩耗性が悪いため、自動車、電気、
電子、OA機器などの機構部品用としては使用できない
。
電子、OA機器などの機構部品用としては使用できない
。
すなわち、水添重合体の耐衝撃性、成形加工性、摺動性
、耐摩耗性を改良した樹脂組戊物の開発が要望される。
、耐摩耗性を改良した樹脂組戊物の開発が要望される。
[課題を解決するための手段]
上記の問題点について鋭意研究を重ねた結果、水添重合
体に、ポリオルガノシロキサン系重合体に芳香族アルケ
ニル化合物がグラフト共重合したグラフト共重合体を配
合することで解決できることを見い出し、本発明に到達
した。
体に、ポリオルガノシロキサン系重合体に芳香族アルケ
ニル化合物がグラフト共重合したグラフト共重合体を配
合することで解決できることを見い出し、本発明に到達
した。
すなわち本発明は、
(A)下記一般式(I)で表わされる少なくとも1種の
ノルボルネン誘導体よりなる単量体、またはこの単量体
およびこれと共重合可能な共重合性単量体を開環重合さ
せて得られる開環重合体、もしくはこれをさらに水素添
加して得られる水素添加重合体98〜20重量% (B)グラフト交叉剤を0.1〜50重量%共重合した
ポリオルガノシロキサン系重合体5〜90重量%に、芳
香族アルケニル化合物を必須戊分とするモノマーを95
〜10重量%グラフト重合して得られるグラフト共重合
体2〜80重量% とからなることを特徴とする熱可塑性樹脂組或物を提供
するものである。
ノルボルネン誘導体よりなる単量体、またはこの単量体
およびこれと共重合可能な共重合性単量体を開環重合さ
せて得られる開環重合体、もしくはこれをさらに水素添
加して得られる水素添加重合体98〜20重量% (B)グラフト交叉剤を0.1〜50重量%共重合した
ポリオルガノシロキサン系重合体5〜90重量%に、芳
香族アルケニル化合物を必須戊分とするモノマーを95
〜10重量%グラフト重合して得られるグラフト共重合
体2〜80重量% とからなることを特徴とする熱可塑性樹脂組或物を提供
するものである。
〔式中、AおよびBは水素原子または炭素数1〜10の
炭化水素基であり、 XおよびYは水素原子、炭素数1〜10の炭化水素基、
ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換された炭素数1〜1
0の炭化水素基、 {CH2)ncOOR”、−+.CH2)nocoR’
、−{−CH2)nOR’、{CH2)nCN,{C
H2 )n CONR2R3、+CH2)n C002
,−{CH2)nOcOZS−+CH2)nOZ,{C
H2)nWまたはXとYから構成された {ここで、R/l 、R2、R3およびR4は炭素数1
〜20の炭化水素基、nはO〜10の整数を示す。}で
あり、mはOまたはlである。〕以下、本発明について
具体的に説明する。
炭化水素基であり、 XおよびYは水素原子、炭素数1〜10の炭化水素基、
ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換された炭素数1〜1
0の炭化水素基、 {CH2)ncOOR”、−+.CH2)nocoR’
、−{−CH2)nOR’、{CH2)nCN,{C
H2 )n CONR2R3、+CH2)n C002
,−{CH2)nOcOZS−+CH2)nOZ,{C
H2)nWまたはXとYから構成された {ここで、R/l 、R2、R3およびR4は炭素数1
〜20の炭化水素基、nはO〜10の整数を示す。}で
あり、mはOまたはlである。〕以下、本発明について
具体的に説明する。
本発明にかかわる熱可塑性樹脂組成物のための重合体(
A)は、上記の一般式(I)で表わされるノルボルネン
誘導体よりなる単量体(以下「特定単量体」という)を
単独で開環重合させることにより、または特定単量体を
これと共重合可能な共重合性単量体とともに開環共重合
させることによって得られる開環重合体、もしくはこれ
をさらに水素添加して得られる水素添加重合体である。
A)は、上記の一般式(I)で表わされるノルボルネン
誘導体よりなる単量体(以下「特定単量体」という)を
単独で開環重合させることにより、または特定単量体を
これと共重合可能な共重合性単量体とともに開環共重合
させることによって得られる開環重合体、もしくはこれ
をさらに水素添加して得られる水素添加重合体である。
この重合体(A)の分子量は、ポリスチレン換算による
重量平均分子量で20,000から700,000、特
に30,000から500,000であることが好まし
い。
重量平均分子量で20,000から700,000、特
に30,000から500,000であることが好まし
い。
特定単量体のうち、上記一般式(I)における極性置換
基XまたはYが式→CH2)ncOoR1で表わされる
カルボン酸エステル基である特定単量体は、得られる重
合体が高いガラス転移温度と低い吸湿性を有するものと
なる点で好ましい。
基XまたはYが式→CH2)ncOoR1で表わされる
カルボン酸エステル基である特定単量体は、得られる重
合体が高いガラス転移温度と低い吸湿性を有するものと
なる点で好ましい。
特にこのカルボン酸エステル基よりなる極性置換基は、
特定単量体の1分子あたりに1個含有されることが、得
られる重合体の吸湿性が低くなる点で好ましい。
特定単量体の1分子あたりに1個含有されることが、得
られる重合体の吸湿性が低くなる点で好ましい。
また、式−fcH2)ncOOR’で示されるカルボン
酸エステル基のうち、nの値が小さいものほど得られる
重合体のガラス転移温度が高くなるので好ましく、さら
にnが0である特定単量体は、その合成が容易である点
で、また、得られる重合体に良好な特性が得られる点で
好ましい。
酸エステル基のうち、nの値が小さいものほど得られる
重合体のガラス転移温度が高くなるので好ましく、さら
にnが0である特定単量体は、その合成が容易である点
で、また、得られる重合体に良好な特性が得られる点で
好ましい。
上記の式において、R1は炭素数1〜20の炭化水素基
であるが、炭素数が多くなるほど得られる重合体の吸湿
性が小さくなるので好ましい。しかし、得られる重合体
のガラス転移温度とのバランスの点から、炭素数が1〜
4の鎖状炭化水素基または炭素数が5以上の(多)環状
炭化水素基であることが好ましい。
であるが、炭素数が多くなるほど得られる重合体の吸湿
性が小さくなるので好ましい。しかし、得られる重合体
のガラス転移温度とのバランスの点から、炭素数が1〜
4の鎖状炭化水素基または炭素数が5以上の(多)環状
炭化水素基であることが好ましい。
さらに、カルボン酸エステル基が結合した炭素原子に、
同時に炭素数1〜10の炭化水素基が置換基として結合
されている特定単量体は、得られる重合体のガラス転移
温度を低下させずに吸湿性を低下させるので好ましい。
同時に炭素数1〜10の炭化水素基が置換基として結合
されている特定単量体は、得られる重合体のガラス転移
温度を低下させずに吸湿性を低下させるので好ましい。
そして、特にこの置換基がメチル基である特定単量体は
、その合成が容易な点で好ましい。
、その合成が容易な点で好ましい。
本発明における重合体(A)にかかわる開環重合体は、
特定単量体を単独で開環重合させたものであってもよい
が、当該特定単量体と共重合性単量体とを開環共重合さ
せたものであってもよい。
特定単量体を単独で開環重合させたものであってもよい
が、当該特定単量体と共重合性単量体とを開環共重合さ
せたものであってもよい。
このように共重合性単量体が使用される場合において、
開環重合体における特定単量体の割合は5モル%以上、
好ましくは20モル%以上とされる。
開環重合体における特定単量体の割合は5モル%以上、
好ましくは20モル%以上とされる。
使用される共重合性単量体としては、メタセシス重合触
媒によって開環重合し得る単量体および重合体の主鎖に
炭素一炭素二重結合を有する一部重合された低重合度体
を挙げることができる。
媒によって開環重合し得る単量体および重合体の主鎖に
炭素一炭素二重結合を有する一部重合された低重合度体
を挙げることができる。
また特定単量体として、上記一般式(I)においてmが
1であるテトラシク口ドデセン誘導体は、ガラス転移点
の高い重合体が得られる点でmがOのものより好ましく
、またmが1である特定単量体を用いる場合には、環状
オレフィン化合物と開環共重合させて開環重合体を得る
ことも可能である。
1であるテトラシク口ドデセン誘導体は、ガラス転移点
の高い重合体が得られる点でmがOのものより好ましく
、またmが1である特定単量体を用いる場合には、環状
オレフィン化合物と開環共重合させて開環重合体を得る
ことも可能である。
かかる環状オレフィン化合物の具体例としては、シクロ
ペンテン、シクロオクテン、1,5−シクロオクタジエ
ン、1,5.9−シクロドデカトリエンなどのシクロオ
レフィン類;ビシクロ[2,2.1コー2−ヘプテン、
トリシクロ[5.2,1,02゜6]一8−デセン、ト
リシクロ[5, 2,x,o2′6コー3−デセン、
トリシクロ[6,2.1,01゜8]一9−ウンデセン
、トリシクロ[6,2.1,O”8]−4−ウンデセン
、テトラシク2.5 7.10 ロ[4,4,0.1 .1 ]−3−ドデセ3
,8 2,7 ン、ペンタシクロ[6,5.1.1 ,009=1
3] 4−ペンタデセン、ペンタシクロ[6,3.8
2.7 9.146,1,1 0
0 コー4−へキサデセン、ペンタシクロ
[6,5,1.1”62,7 9.13 0 .0 ]−11−ペンタデセン、ジシクロ
ペンタジエン、ペンタシクロ[6,5.1,3,8
2.7 9.13 1 .0 .0 ]一ペンタデ力−4,1
1−ジエン、上記一般式(I)においてmfJ<oの化
合物などのポリシクロアルケン類を挙げることができる
。
ペンテン、シクロオクテン、1,5−シクロオクタジエ
ン、1,5.9−シクロドデカトリエンなどのシクロオ
レフィン類;ビシクロ[2,2.1コー2−ヘプテン、
トリシクロ[5.2,1,02゜6]一8−デセン、ト
リシクロ[5, 2,x,o2′6コー3−デセン、
トリシクロ[6,2.1,01゜8]一9−ウンデセン
、トリシクロ[6,2.1,O”8]−4−ウンデセン
、テトラシク2.5 7.10 ロ[4,4,0.1 .1 ]−3−ドデセ3
,8 2,7 ン、ペンタシクロ[6,5.1.1 ,009=1
3] 4−ペンタデセン、ペンタシクロ[6,3.8
2.7 9.146,1,1 0
0 コー4−へキサデセン、ペンタシクロ
[6,5,1.1”62,7 9.13 0 .0 ]−11−ペンタデセン、ジシクロ
ペンタジエン、ペンタシクロ[6,5.1,3,8
2.7 9.13 1 .0 .0 ]一ペンタデ力−4,1
1−ジエン、上記一般式(I)においてmfJ<oの化
合物などのポリシクロアルケン類を挙げることができる
。
上記のポリシクロアルケンは、開環重合体の吸湿性を低
下させ、かつ開環重合体のガラス転移温度をコントロー
ルするのに有用である。例えば、テトラシクロデセンの
単独またはビシクロヘプテンとの共重合体が、ガラス転
移温度が高すぎて成形時に好ましくないシルバーストリ
ークや分子量低下を起こす場合には、シクロオレフィン
と共重合させることにより、ガラス転移温度を実際に成
形を容易になし得る温度にまで低下させることができる
。また、得られる開環重合体のガラス転移温度が低くて
100℃以下の場合には、ポリシクロアルケンを共重合
させることによって、開環重合体のガラス転移温度を上
げることが可能であり、しかも吸湿性を低くすることが
できる。
下させ、かつ開環重合体のガラス転移温度をコントロー
ルするのに有用である。例えば、テトラシクロデセンの
単独またはビシクロヘプテンとの共重合体が、ガラス転
移温度が高すぎて成形時に好ましくないシルバーストリ
ークや分子量低下を起こす場合には、シクロオレフィン
と共重合させることにより、ガラス転移温度を実際に成
形を容易になし得る温度にまで低下させることができる
。また、得られる開環重合体のガラス転移温度が低くて
100℃以下の場合には、ポリシクロアルケンを共重合
させることによって、開環重合体のガラス転移温度を上
げることが可能であり、しかも吸湿性を低くすることが
できる。
また、共重合性単量体としては、ポリブタジエン、ポリ
イソプレン、スチレンーブタジエン共重合体、エチレン
ープロピレン非共役ジエン共重合ゴム、ポリノルボルネ
ン、ポリペンテナマーなどの重合体の主鎖に炭素一炭素
二重結合を含んだ不飽和炭化水素系重合体をも挙げるこ
とができる。
イソプレン、スチレンーブタジエン共重合体、エチレン
ープロピレン非共役ジエン共重合ゴム、ポリノルボルネ
ン、ポリペンテナマーなどの重合体の主鎖に炭素一炭素
二重結合を含んだ不飽和炭化水素系重合体をも挙げるこ
とができる。
上記のようにして得られる開環重合体は、飽和吸水率が
1.8%以下で、ガラス転移温度が100℃以上のもの
が好ましい。飽和吸水率は1.2%以下であることがよ
り好ましく、0.8%以下であることが最も好ましい。
1.8%以下で、ガラス転移温度が100℃以上のもの
が好ましい。飽和吸水率は1.2%以下であることがよ
り好ましく、0.8%以下であることが最も好ましい。
ガラス転移温度は120℃以上のものがより好ましい。
開環重合体の製造に用いられるメタセシス重合触媒とは
、通常、次の(a)戊分と(b)戊分との組み合わせか
らなる触媒であるが、触媒活性を高めるために、さらに
後述する活性化剤が添加されることかある。
、通常、次の(a)戊分と(b)戊分との組み合わせか
らなる触媒であるが、触媒活性を高めるために、さらに
後述する活性化剤が添加されることかある。
(a)成分:W,MoおよびReの化合物から選ばれた
少なくとも1種 (b)成分:デミングの周期律表IA、■A1nB,H
A,IVAあるいはIVB族元素の化合物であって、少
なくとも1つの当該元素−炭素結合あるいは当該元素一
水素結合を有するものから選ばれた少なくとも1種上記
(a)成分と(b)成分との量的関係は、金属原子比で
(a): (b)が1:1〜1:20、好ましくは1
:2〜1:10の範囲とされる。
少なくとも1種 (b)成分:デミングの周期律表IA、■A1nB,H
A,IVAあるいはIVB族元素の化合物であって、少
なくとも1つの当該元素−炭素結合あるいは当該元素一
水素結合を有するものから選ばれた少なくとも1種上記
(a)成分と(b)成分との量的関係は、金属原子比で
(a): (b)が1:1〜1:20、好ましくは1
:2〜1:10の範囲とされる。
上記(a)戊分と(b)成分とから調製されたメタセシ
ス重合触媒は、通常、特定単量体のメタセシス開環重合
反応において高い触媒活性を有するが、さらに次に挙げ
るような(C)戊分よりなる活性化剤を添加することに
よって、一層高い活性を有する触媒として使用すること
ができる。
ス重合触媒は、通常、特定単量体のメタセシス開環重合
反応において高い触媒活性を有するが、さらに次に挙げ
るような(C)戊分よりなる活性化剤を添加することに
よって、一層高い活性を有する触媒として使用すること
ができる。
かかる(c)戒分としては各種の化合物を使用すること
ができるが、特に好適に使用される化合物には次のもの
が含まれる。
ができるが、特に好適に使用される化合物には次のもの
が含まれる。
■単体ホウ素、BF3などのケイ素化合物、■アルコー
ル類、ヒドロパーオキシド類およびパーオキシド類、■
水、■酸素、■アルデヒドおよびケトンなどのカルボニ
ル化合物およびそのオリゴマーまたは重合物、■エチレ
ンオキシド、エビクロロヒドリンζオキセタンなどの環
状エーテル類、■アミド類、アミン類およびアゾ化合物
、■Nーニトロソ化合物、■S−Cl基またはN−0
1基を含む化合物。
ル類、ヒドロパーオキシド類およびパーオキシド類、■
水、■酸素、■アルデヒドおよびケトンなどのカルボニ
ル化合物およびそのオリゴマーまたは重合物、■エチレ
ンオキシド、エビクロロヒドリンζオキセタンなどの環
状エーテル類、■アミド類、アミン類およびアゾ化合物
、■Nーニトロソ化合物、■S−Cl基またはN−0
1基を含む化合物。
また、(a)成分と(c)戊分との量的関係は、添加す
る(c)成分の種類によって極めて多様に変化するため
一律に規定することはできないが、多くの場合、(c)
/(a)(モル比)の値が0.005〜10、好ましく
は0.05〜1.0の範囲で用いられる。
る(c)成分の種類によって極めて多様に変化するため
一律に規定することはできないが、多くの場合、(c)
/(a)(モル比)の値が0.005〜10、好ましく
は0.05〜1.0の範囲で用いられる。
メタセシス開環重合反応においては、メタセシス重合触
媒の種類や濃度、重合温度、溶媒の種類や量ならびに単
量体濃度などの反応条件を変えることにより、得られる
重合体の分子量を調節することができるが、通常は適宜
の分子量調整剤の適当量を重合反応系に添加することに
よって、開環重合体の分子量を調節することが好ましい
。
媒の種類や濃度、重合温度、溶媒の種類や量ならびに単
量体濃度などの反応条件を変えることにより、得られる
重合体の分子量を調節することができるが、通常は適宜
の分子量調整剤の適当量を重合反応系に添加することに
よって、開環重合体の分子量を調節することが好ましい
。
かかる分子量調整剤としては、α−オレフィン類、α.
ω−ジオレフィン類またはアセチレン類などの分子内に
少なくとも1つの炭素間二重結合または炭素間三重結合
を有する化合物、あるいは塩化アリル、酢酸アリル、ト
リメチルアリロキシシランなどの極性アリル化合物を挙
げることができる。
ω−ジオレフィン類またはアセチレン類などの分子内に
少なくとも1つの炭素間二重結合または炭素間三重結合
を有する化合物、あるいは塩化アリル、酢酸アリル、ト
リメチルアリロキシシランなどの極性アリル化合物を挙
げることができる。
重合反応において用いられる溶媒としては、例えばペン
タン、ヘキサン、ヘブタン、オクタン、ノナン、デカン
などのアルカン類;シクロヘキサン、シクロへブタン、
シクロオクタン、デカリン、ノルボルナンなどのシクロ
アルカン類;ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベ
ンゼン、クメンなとの芳香族化合物類;クロ口ブタン、
ブロムヘキサン、ジクロロエタン、ヘキサメチレンジブ
ロミド゛、クロロベンゼンなどのハロゲン化アルヵンお
よびハロゲン化アリールなどの化合物類;酢酸エチル、
ブロビオン酸メチルなどの飽和カルボン酸エステル類な
どを挙げることができる。
タン、ヘキサン、ヘブタン、オクタン、ノナン、デカン
などのアルカン類;シクロヘキサン、シクロへブタン、
シクロオクタン、デカリン、ノルボルナンなどのシクロ
アルカン類;ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベ
ンゼン、クメンなとの芳香族化合物類;クロ口ブタン、
ブロムヘキサン、ジクロロエタン、ヘキサメチレンジブ
ロミド゛、クロロベンゼンなどのハロゲン化アルヵンお
よびハロゲン化アリールなどの化合物類;酢酸エチル、
ブロビオン酸メチルなどの飽和カルボン酸エステル類な
どを挙げることができる。
以上のようにして得られる開環重合体は、そのままでも
使用できるが、耐熱分解性、耐候性などの点から水素添
加した方が好ましい。水素添加反応は、通常の方法、す
なわち開環重合体の溶液に水素添加触媒を添加し、これ
に常圧〜300気圧、好ましくは3〜150気圧の水素
ガスをO〜180℃、好ましくは20〜150℃で作用
させることによって行なわれる。
使用できるが、耐熱分解性、耐候性などの点から水素添
加した方が好ましい。水素添加反応は、通常の方法、す
なわち開環重合体の溶液に水素添加触媒を添加し、これ
に常圧〜300気圧、好ましくは3〜150気圧の水素
ガスをO〜180℃、好ましくは20〜150℃で作用
させることによって行なわれる。
水素添加触媒としては、通常のオレフィン性化合物の水
素添加反応に用いられるものを使用することができる。
素添加反応に用いられるものを使用することができる。
この水素添加触媒としては、不均一系触媒および均一系
触媒が公知である。
触媒が公知である。
不均一系触媒としては、パラジウム、白金、ニッケル、
ロジウム、ルテニウムなどの触媒物質をカーボン、シリ
カ、アルミナ、チタニアなどの担体に担持させた固体触
媒などを挙げることができる。
ロジウム、ルテニウムなどの触媒物質をカーボン、シリ
カ、アルミナ、チタニアなどの担体に担持させた固体触
媒などを挙げることができる。
また、均一系触媒としては、ナフテン酸ニッケルートリ
エチルアルミニウム、ニッケルアセチルアセトナートー
トリエチルアルミニウム、オクテン酸コバルトーn−ブ
チルリチウム、チタノセンジクロリド゜−ジエチルアル
ミニウムモノクロリド、酢酸ロジウム、クロロトリス(
トリフエニルホスフィン)ロジウムなどを挙げることが
できる。
エチルアルミニウム、ニッケルアセチルアセトナートー
トリエチルアルミニウム、オクテン酸コバルトーn−ブ
チルリチウム、チタノセンジクロリド゜−ジエチルアル
ミニウムモノクロリド、酢酸ロジウム、クロロトリス(
トリフエニルホスフィン)ロジウムなどを挙げることが
できる。
水素添加反応において、得られる水素添加重合体(A)
の水素添加率は、通常50%以上、好ましくは70%以
上、さらに好ましくは80%以上とされる。水素添加率
が50%以上の場合には、グラフト共重合体(B)を混
合することによる耐衝撃性および延性の向上効果が期待
できる。
の水素添加率は、通常50%以上、好ましくは70%以
上、さらに好ましくは80%以上とされる。水素添加率
が50%以上の場合には、グラフト共重合体(B)を混
合することによる耐衝撃性および延性の向上効果が期待
できる。
以上の重合体(A)にグラフト共重合体(B)が混合さ
れて本発明にかかわる熱可塑性樹脂組成物が得られる。
れて本発明にかかわる熱可塑性樹脂組成物が得られる。
本発明の摺動性樹脂組成物中で、(A)戊分の含有量は
98〜20重量%であり、好ましくは97〜30重量%
、さらに好ましくは95〜50重量%、特に好ましくは
93〜60重量%である。
98〜20重量%であり、好ましくは97〜30重量%
、さらに好ましくは95〜50重量%、特に好ましくは
93〜60重量%である。
98重量%を超えると摺動性、耐摩耗性が低くなる。ま
た、20重量%未満では耐熱性が低くなる。
た、20重量%未満では耐熱性が低くなる。
次に、本発明のグラフト共重合体(B)使用されるポリ
オルガノシロキサン系重合体は、オルガノシロキサン(
X)とグラフト交叉剤(Y)とを共縮合して得られる。
オルガノシロキサン系重合体は、オルガノシロキサン(
X)とグラフト交叉剤(Y)とを共縮合して得られる。
ここで、オルガノシロキサン(X)としては、例えば
一般式 R’ SiO(4−n)/2n
〔式中、R′は置換または非置換の1価の炭化水素基で
あり、nは0〜3の整数を示す。〕で表わされる構造単
位を有するものであり、直鎖状、分岐状または環状構造
を有するが、好ましくは環状構造を有するオルガノシロ
キサンである。
あり、nは0〜3の整数を示す。〕で表わされる構造単
位を有するものであり、直鎖状、分岐状または環状構造
を有するが、好ましくは環状構造を有するオルガノシロ
キサンである。
このオルガノシロキサン(X)の有する置換または非置
換の1価の炭化水素基としては、例えばメチル基、エチ
ル基、プロビル基、ビニル基、フエニル基、およびそれ
らをハロゲン原子またはシアノ基で置換した置換炭化水
素基などを挙げることができる。
換の1価の炭化水素基としては、例えばメチル基、エチ
ル基、プロビル基、ビニル基、フエニル基、およびそれ
らをハロゲン原子またはシアノ基で置換した置換炭化水
素基などを挙げることができる。
また、前記平均組或式中、nの値はO〜3の整数である
。
。
オルガノシロキサン(X)の具体例としては、ヘキサメ
チルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラ
シロキサン、デカメチルシクロベンタシロキサン、ドデ
カメチルシクロヘキサシロキサン、トリノチルトリフエ
ニルシクロトリシロキサンなどの環状化合物のほかに、
直鎖状あるいは分岐状のオルガノシロキサンを挙げるこ
とができる。
チルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラ
シロキサン、デカメチルシクロベンタシロキサン、ドデ
カメチルシクロヘキサシロキサン、トリノチルトリフエ
ニルシクロトリシロキサンなどの環状化合物のほかに、
直鎖状あるいは分岐状のオルガノシロキサンを挙げるこ
とができる。
なお、このオルガノシロキサン(X)は、あらかじめ縮
合された、例えばポリスチレン換算の重量平均分子量が
500〜10.000程度のポリオルガノシロキサンで
あってもよい。
合された、例えばポリスチレン換算の重量平均分子量が
500〜10.000程度のポリオルガノシロキサンで
あってもよい。
また、オルガノシロキサン(X)が、ポリオルガノシロ
キサンである場合、その分子鎖末端は、例えば水酸基、
アルコキシ基、トリメチルシリル基、ジメチルビニルシ
リル基、メチルフェニルビニルシリル基、メチルジフエ
ニルシリル基などで封鎖されていてもよい。
キサンである場合、その分子鎖末端は、例えば水酸基、
アルコキシ基、トリメチルシリル基、ジメチルビニルシ
リル基、メチルフェニルビニルシリル基、メチルジフエ
ニルシリル基などで封鎖されていてもよい。
また、本発明で使用されるグラフト交叉剤(Y)は、例
えば次のものを挙げることができる。
えば次のものを挙げることができる。
( a ) Bs
〔式中、R5は水素原子または炭素数1〜6のアルキル
基を示す。〕 で表わされる不飽和基と、アルコキシシリル基とを合わ
せ持つグラフト交叉剤。
基を示す。〕 で表わされる不飽和基と、アルコキシシリル基とを合わ
せ持つグラフト交叉剤。
(b)R6SiO(3−p)/2
p
〔式中、R6はビニル基またはアリル基、pは0〜2の
整数を示す。〕 具体例;ビニルメチルジメトキシシラン、テトラビニル
テトラメチルシクロシロキサン、アリルメチルジメトキ
シシラン。
整数を示す。〕 具体例;ビニルメチルジメトキシシラン、テトラビニル
テトラメチルシクロシロキサン、アリルメチルジメトキ
シシラン。
(c) HSR7SiR890(3−q)l2〔式中
、R7は炭素数1〜18の2価または3価の飽和脂肪族
炭化水素基、R8は炭素数1〜6の脂肪族不飽和基を含
有しない1価の炭化水素基であり、qは0〜2の整数を
示す。〕具体例;γ−メルカプトプ口ビルメチルジメト
キシシラン。
、R7は炭素数1〜18の2価または3価の飽和脂肪族
炭化水素基、R8は炭素数1〜6の脂肪族不飽和基を含
有しない1価の炭化水素基であり、qは0〜2の整数を
示す。〕具体例;γ−メルカプトプ口ビルメチルジメト
キシシラン。
CH3
1
(d) CH2 =C−Coo −( C H 2
) S L R 9sO (3−s)/2r 〔式中、R9は水素原子、メチル基、エチル基、プロビ
ル基またはフエニル基、rは1〜6の整数、Sは0〜2
の整数を示す。〕 具体例;γ−メタクリロキシプロビルメチルジメトキシ
シラン。
) S L R 9sO (3−s)/2r 〔式中、R9は水素原子、メチル基、エチル基、プロビ
ル基またはフエニル基、rは1〜6の整数、Sは0〜2
の整数を示す。〕 具体例;γ−メタクリロキシプロビルメチルジメトキシ
シラン。
これらのグラフト交叉剤(Y)のうち、特に好ましくは
前記(a)で表わされる不飽和基とアルコキシシリル基
とを合わせ持つ化合物である。
前記(a)で表わされる不飽和基とアルコキシシリル基
とを合わせ持つ化合物である。
この(a)グラフト交叉剤について、さらに詳述すると
、前記一般式のR5としては、水素原子または炭素数1
〜6のアルキル基であるが、水素原子または炭素数1〜
2のアルキル基が好ましく、さらに好ましくは水素原子
またはメチル基である。
、前記一般式のR5としては、水素原子または炭素数1
〜6のアルキル基であるが、水素原子または炭素数1〜
2のアルキル基が好ましく、さらに好ましくは水素原子
またはメチル基である。
これらの(a)グラフト交叉剤としては、具体的にはp
−ビニルフエニルメチルジメトキシシラン、1−(m−
ビニルフエニル)メチルジメチルイソプロポキシシラン
、2 − (p−ビニルフエニル)エチレンメチルジメ
トキシシラン、3−(p−ビニルフエノキシ)プロビル
メチルジエトキシシラン、3 − (p−ビニルベンゾ
イロキシ)プロビルメチルジメトキシシラン、1−(o
−ビニルフエニル) −1.1.2−}リメチル−2,
2一ジメトキシジシラン、1−(p−ビニルフエニル)
−1,1−ジフエニル−3−エチル−3,3−ジエトキ
シジシロキサン、m−ビニルフエニルー(3−(}リエ
トキシシリル)プロビル〕ジフエニルシラン、(3−(
p−イソブロペニルベンゾイルアミノ)プロビル〕フエ
ニルジプロボキシシランなどのほか、これらの混合物を
挙げることができる。(a)グラフト交叉剤としては、
好ましくはp−ビニルフエニルメチルジメトキシシラン
、2−(p−ビニルフエニル)エチルメチルジメトキシ
シラン、3−(p−ビニルベンゾイロキシ)プロビルメ
チルジメトキシシランであり、さらに好ましくはp−ビ
ニルフエニルメチルジメトキシシランである。この(a
)グラフト交叉剤を用いたものはグラフト率の高いもの
が得られ、従って一段と優れた本発明の目的とする組成
物が得られる。
−ビニルフエニルメチルジメトキシシラン、1−(m−
ビニルフエニル)メチルジメチルイソプロポキシシラン
、2 − (p−ビニルフエニル)エチレンメチルジメ
トキシシラン、3−(p−ビニルフエノキシ)プロビル
メチルジエトキシシラン、3 − (p−ビニルベンゾ
イロキシ)プロビルメチルジメトキシシラン、1−(o
−ビニルフエニル) −1.1.2−}リメチル−2,
2一ジメトキシジシラン、1−(p−ビニルフエニル)
−1,1−ジフエニル−3−エチル−3,3−ジエトキ
シジシロキサン、m−ビニルフエニルー(3−(}リエ
トキシシリル)プロビル〕ジフエニルシラン、(3−(
p−イソブロペニルベンゾイルアミノ)プロビル〕フエ
ニルジプロボキシシランなどのほか、これらの混合物を
挙げることができる。(a)グラフト交叉剤としては、
好ましくはp−ビニルフエニルメチルジメトキシシラン
、2−(p−ビニルフエニル)エチルメチルジメトキシ
シラン、3−(p−ビニルベンゾイロキシ)プロビルメ
チルジメトキシシランであり、さらに好ましくはp−ビ
ニルフエニルメチルジメトキシシランである。この(a
)グラフト交叉剤を用いたものはグラフト率の高いもの
が得られ、従って一段と優れた本発明の目的とする組成
物が得られる。
以上のグラフト交叉剤(Y)の使用割合は、(X)成分
と(Y)成分の合計量中、0.1〜50重量%、好まし
くは0.5〜10重量%であり、さらに好ましくは0.
5〜5重量%であり、0.1重量%未満では得られるポ
リオルガノシロキサン系重合体と芳香族アルケニル化合
物とのグラフト重合において高いグラフト率が得られず
、その結果、ポリオルガノシロキサン系重合体とビニル
ポリマー間の界面接着力が低下し、層状剥離が生じてグ
ラフト共重合体に十分な衝撃強度が得られない。
と(Y)成分の合計量中、0.1〜50重量%、好まし
くは0.5〜10重量%であり、さらに好ましくは0.
5〜5重量%であり、0.1重量%未満では得られるポ
リオルガノシロキサン系重合体と芳香族アルケニル化合
物とのグラフト重合において高いグラフト率が得られず
、その結果、ポリオルガノシロキサン系重合体とビニル
ポリマー間の界面接着力が低下し、層状剥離が生じてグ
ラフト共重合体に十分な衝撃強度が得られない。
一方、グラフト交叉剤(Y)の割合が50重量%を超え
ると、グラフト率は増大するが、グラフトされたビニル
ボリマーの重合がグラフト交叉剤(Y)の増加とともに
低下し、このビニルボリマーが低分子量となり、その結
果、十分な衝撃強度が得られない。
ると、グラフト率は増大するが、グラフトされたビニル
ボリマーの重合がグラフト交叉剤(Y)の増加とともに
低下し、このビニルボリマーが低分子量となり、その結
果、十分な衝撃強度が得られない。
ポリオルガノシロキサン系重合体は、前記オルガノシロ
キサンCX’)とグラフト交叉剤(Y)とを、例えばア
ルキルベンゼンスルホン酸などの乳化剤の存在下にホモ
ミキサーなどを用いて剪断混合し、縮合させることによ
って製造することができる。
キサンCX’)とグラフト交叉剤(Y)とを、例えばア
ルキルベンゼンスルホン酸などの乳化剤の存在下にホモ
ミキサーなどを用いて剪断混合し、縮合させることによ
って製造することができる。
この乳化剤は、オルガノシロキサン(X)の乳化剤とし
て作用するほか縮合開始剤となる。この乳化剤の使用量
は、(X)成分および(Y)戊分の合計量に対して、通
常、0.1〜5重量%、好ましくは0. 3〜3重量
%程度である。
て作用するほか縮合開始剤となる。この乳化剤の使用量
は、(X)成分および(Y)戊分の合計量に対して、通
常、0.1〜5重量%、好ましくは0. 3〜3重量
%程度である。
なお、この際の水の使用量は、(X)成分および(Y)
成分100重量部に対して、通常、100〜500重量
部、好ましくは200〜400重量部である。
成分100重量部に対して、通常、100〜500重量
部、好ましくは200〜400重量部である。
また、縮合温度は、通常、5〜100℃である。
なお、ポリオルガノシロキサン系重合体の製造に際し、
得られる樹脂の耐衝撃性を改良するために、第3成分と
して架橋剤を添加することもできる。
得られる樹脂の耐衝撃性を改良するために、第3成分と
して架橋剤を添加することもできる。
この架橋剤としては、例えばメチルトリメトキシシラン
、フエニルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシ
ランなどの3官能性架橋剤、テトラエトキシシランなど
の4官能性架橋剤を挙げることができる。この架橋剤の
添加量は、オルガノシロキサンCX’)およびグラフト
交叉剤(Y)の合計量に対して、通常、10重量%以下
、好ましくは5重量%以下程度である。
、フエニルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシ
ランなどの3官能性架橋剤、テトラエトキシシランなど
の4官能性架橋剤を挙げることができる。この架橋剤の
添加量は、オルガノシロキサンCX’)およびグラフト
交叉剤(Y)の合計量に対して、通常、10重量%以下
、好ましくは5重量%以下程度である。
なお、このようにして得られるポリオルガノシロキサン
系重合体のボリスチレン換算重量平均分子量は、通常、
10.000〜1,000,000、好ましくは50,
000〜500.000程度である。
系重合体のボリスチレン換算重量平均分子量は、通常、
10.000〜1,000,000、好ましくは50,
000〜500.000程度である。
本発明で使用されるグラフト共重合体は、このようにし
て得られるポリオルガノシロキサン系重合体の存在下に
、芳香族アルケニル化合物を必須成分とするモノマーと
をグラフト重合して得られる共重合体である。
て得られるポリオルガノシロキサン系重合体の存在下に
、芳香族アルケニル化合物を必須成分とするモノマーと
をグラフト重合して得られる共重合体である。
芳香族アルケニル化合物としては、スチレン、α−メチ
ルスチレン、ビニルキシレン、モノクロルスチレン、ジ
クロルスチレン、モノブロムスチレン、ジブロムスチレ
ン、p−プチルスチレン、エチルスチレン、ビニルナフ
タレン、O−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ジ
メチルスチレン、スチレンスルホン酸ナトリウムなどで
あり、好ましくはスチレンである。
ルスチレン、ビニルキシレン、モノクロルスチレン、ジ
クロルスチレン、モノブロムスチレン、ジブロムスチレ
ン、p−プチルスチレン、エチルスチレン、ビニルナフ
タレン、O−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ジ
メチルスチレン、スチレンスルホン酸ナトリウムなどで
あり、好ましくはスチレンである。
芳香族アルケニル化合物と共重合してもよい他のモノマ
ーとしては、メチルメタクリレート、エチルメタクリレ
ート、2−エチルへキシルメタクリレート、プチルメタ
クリレート、アリルメタクリレートなどのメタクリル酸
エステル;メチルアクリレート、エチルアクリレート、
プチルアクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレート
、ジメチルアミノエチルメタクリレートなどのアクリル
酸エステル;アクリロニトリル、メタクリルニトリルな
どのシアン化ビニル化合物;エチレン、プロピレンなど
のオレフィン;ブタジエン、イソプレン、クロロプレン
などの共役ジオレフィン;および酢酸ビニル、塩化ビニ
ル、塩化ビニリデン、トリアリルイソシアヌレート、N
−フエニルマレイミド、N−メチルマレイミド、N一エ
チルマレイミド、N−o−クロルフエニルマレイミド、
N一シクロヘキシルマレイミドなどのマレイミドが挙げ
られ、これらは単独であるいは混合して使用される。
ーとしては、メチルメタクリレート、エチルメタクリレ
ート、2−エチルへキシルメタクリレート、プチルメタ
クリレート、アリルメタクリレートなどのメタクリル酸
エステル;メチルアクリレート、エチルアクリレート、
プチルアクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレート
、ジメチルアミノエチルメタクリレートなどのアクリル
酸エステル;アクリロニトリル、メタクリルニトリルな
どのシアン化ビニル化合物;エチレン、プロピレンなど
のオレフィン;ブタジエン、イソプレン、クロロプレン
などの共役ジオレフィン;および酢酸ビニル、塩化ビニ
ル、塩化ビニリデン、トリアリルイソシアヌレート、N
−フエニルマレイミド、N−メチルマレイミド、N一エ
チルマレイミド、N−o−クロルフエニルマレイミド、
N一シクロヘキシルマレイミドなどのマレイミドが挙げ
られ、これらは単独であるいは混合して使用される。
ポリオルガノシロキサン系重合体に、芳香族アルケニル
化合物を必須成分とするモノマーをグラフト重合する際
の仕込み組成は、ポリアルガノシロキサン系重合体が5
〜90重量%、好ましくは10〜70重量%、さらに好
ましくは20〜60重量%に対し、該モノマーの合計量
が95〜10重量%、好ましくは90〜30重量%、さ
らに好ましくは80〜40重量%である。
化合物を必須成分とするモノマーをグラフト重合する際
の仕込み組成は、ポリアルガノシロキサン系重合体が5
〜90重量%、好ましくは10〜70重量%、さらに好
ましくは20〜60重量%に対し、該モノマーの合計量
が95〜10重量%、好ましくは90〜30重量%、さ
らに好ましくは80〜40重量%である。
ポリアルガノシロキサン系重合体が5重量%未満では十
分な衝撃強度が得られず、一方、90重量%を超えると
グラフト共重合体として良好な粉末ができず、ブレンド
する際に分散しない。
分な衝撃強度が得られず、一方、90重量%を超えると
グラフト共重合体として良好な粉末ができず、ブレンド
する際に分散しない。
なお、本発明の組成物中のポリオルガノシロキサン系重
合体の含有量1.t1好ましくは1〜30重量%であり
、1重量%未満では十分な摺動性、耐摩耗性が得られず
、一方30重量%を超えると耐熱性が低下する場合があ
る。
合体の含有量1.t1好ましくは1〜30重量%であり
、1重量%未満では十分な摺動性、耐摩耗性が得られず
、一方30重量%を超えると耐熱性が低下する場合があ
る。
さらにまた、グラフト共重合体中のポリオルガノシロキ
サン系重合体へのグラフト率は、好ましくは10重量%
以上であり、10重量%未満では成形外観が低下し好ま
しくない場合がある。
サン系重合体へのグラフト率は、好ましくは10重量%
以上であり、10重量%未満では成形外観が低下し好ま
しくない場合がある。
以上、グラフト共重合体(B)の本発明の組成物中にお
ける含有割合は、2〜80重量%、好ましくは3〜70
重量%、さらに好ましくは5〜50重量%、特に好まし
くは7〜40重量%である。
ける含有割合は、2〜80重量%、好ましくは3〜70
重量%、さらに好ましくは5〜50重量%、特に好まし
くは7〜40重量%である。
2重量%未満では得られる組成物の摺動性、耐衝撃性が
十分でなく、一方、80重量%を超えると耐熱性が低下
する。
十分でなく、一方、80重量%を超えると耐熱性が低下
する。
本発明の組成物を得るには、前記(A)、(B)戊分を
、例えばミキサーで各成分を混合した後、押出機で26
0〜350℃で溶融混練りしてペレット化する。さらに
、簡単には各成分を直接、戒形機内で溶融混練りして成
形することができる。
、例えばミキサーで各成分を混合した後、押出機で26
0〜350℃で溶融混練りしてペレット化する。さらに
、簡単には各成分を直接、戒形機内で溶融混練りして成
形することができる。
本発明の組成物には、酸化防止剤、例えば2.6−ジー
t−ブチルー4−メチルフェノール、2−(1−メチル
シク口ヘキシル)−4.6−ジメチルフェノール、2,
2−メチレンービス−(4−エチル−6−t−プチルフ
ェノール)、トリス(ジーノニルフエニル)ホスファイ
ト;紫外線吸収剤、例えばp−t−プチルフエニルサリ
シレート、2.2’ −ジヒドロキシ−4−メトキシベ
ンゾフエノン、2− (2’ −ヒドロキシ−4−m
ーオクトキシフェニル)ペンゾトリアゾール;滑剤、例
えばパラフィンワックス、ステアリン酸、硬化油、ステ
アロアミド、メチレンビスステアロアミド、n−プチル
ステアレート、ケトンワックス、オクチルアルコール、
ヒドロキシステアリン酸トリグリセリド;難燃剤、例え
ば酸化アンチモン、水酸化アルミニウム、ホウ酸亜鉛、
トリクレジルホスフエート、トリス(ジクロロプロビル
)ホスフエート、塩素化バラフィン、テトラプロモブタ
ン、ヘキサプロモベンゼン、テトラブロモビスフェノー
ルA;帯電防止剤、例えばステアロアミドプロビルジメ
チルーβ−ヒドロキシエチル、アンモニウムトレート;
着色防止剤、例えば酸化チタン、カーボンブラック;充
填剤、例えば炭酸カルシウム、クレー、シリカ、ガラス
繊維、ガラス球、カーボン繊維;顔料などを必要に応じ
て添加することができる。
t−ブチルー4−メチルフェノール、2−(1−メチル
シク口ヘキシル)−4.6−ジメチルフェノール、2,
2−メチレンービス−(4−エチル−6−t−プチルフ
ェノール)、トリス(ジーノニルフエニル)ホスファイ
ト;紫外線吸収剤、例えばp−t−プチルフエニルサリ
シレート、2.2’ −ジヒドロキシ−4−メトキシベ
ンゾフエノン、2− (2’ −ヒドロキシ−4−m
ーオクトキシフェニル)ペンゾトリアゾール;滑剤、例
えばパラフィンワックス、ステアリン酸、硬化油、ステ
アロアミド、メチレンビスステアロアミド、n−プチル
ステアレート、ケトンワックス、オクチルアルコール、
ヒドロキシステアリン酸トリグリセリド;難燃剤、例え
ば酸化アンチモン、水酸化アルミニウム、ホウ酸亜鉛、
トリクレジルホスフエート、トリス(ジクロロプロビル
)ホスフエート、塩素化バラフィン、テトラプロモブタ
ン、ヘキサプロモベンゼン、テトラブロモビスフェノー
ルA;帯電防止剤、例えばステアロアミドプロビルジメ
チルーβ−ヒドロキシエチル、アンモニウムトレート;
着色防止剤、例えば酸化チタン、カーボンブラック;充
填剤、例えば炭酸カルシウム、クレー、シリカ、ガラス
繊維、ガラス球、カーボン繊維;顔料などを必要に応じ
て添加することができる。
このようにしてペレット化された熱可塑性樹脂組成物は
、圧縮成形、射出成形などの通常の手段により、加工、
成形される。
、圧縮成形、射出成形などの通常の手段により、加工、
成形される。
[実 施 例]
以下、実施例を挙げ本発明をさらに具体的に説明する。
なお、実施例中の部および%は、特に断らない限り重量
部および重量%である。
部および重量%である。
また実施例中、各種の測定項目は下記に従った。
グラフト率は以下の方法で求めた。
すなわち、材料1gを精秤採取し、これにアセトン20
ccを加え、10時間振とうさせ、その後、回転数20
.OOOrpa+の遠心分離機を用いて可溶分と不溶分
に分離し、不溶分を真空乾燥機で乾燥し、不溶分(X)
を得た。一方、重合組成と重合転化率から不溶分(X)
中のゴム量(R)を算出し、次式によりグラフト率を求
めた。
ccを加え、10時間振とうさせ、その後、回転数20
.OOOrpa+の遠心分離機を用いて可溶分と不溶分
に分離し、不溶分を真空乾燥機で乾燥し、不溶分(X)
を得た。一方、重合組成と重合転化率から不溶分(X)
中のゴム量(R)を算出し、次式によりグラフト率を求
めた。
アイゾット衝撃強度は、ASTM−D256、1/4′
ノッチ付き−23℃と1/4′ノッチ付き−30℃で測
定した。
ノッチ付き−23℃と1/4′ノッチ付き−30℃で測
定した。
メルトフローレー} (MFR)は、JIS K72
10に準拠し、280℃で、10kgで測定した。
10に準拠し、280℃で、10kgで測定した。
熱変形温度は、ASTM D648に準拠し、荷重1
8. 6kg/ctl、アニールなしの条件で測定し
た。
8. 6kg/ctl、アニールなしの条件で測定し
た。
光沢度は、ASTM D523に従い、45°Cの条
件で測定した。
件で測定した。
摺動特性は下記のようにして求めた。
すなわち、摩擦摩耗試験は鈴木式摺動試験機を使用し、
相手材としては同村またはスチール(S45C)を用い
た。試験片は、外径25.6mm,内径20.0mmの
中空円筒状のものを用い、相手材も同様の形状のものを
用いた。
相手材としては同村またはスチール(S45C)を用い
た。試験片は、外径25.6mm,内径20.0mmの
中空円筒状のものを用い、相手材も同様の形状のものを
用いた。
動摩擦係数の測定条件は、室温23℃、湿度5O%の雰
囲気中で荷重5kg、走行速度3. 75cm/秒で
測定した。
囲気中で荷重5kg、走行速度3. 75cm/秒で
測定した。
動摩擦係数は、次式によって算出する。
C式中、μは比摩耗量、Fはロードセルに与える力、P
は荷重、Rはロードセルまでのアーム長、r1は内径、
r2は外形を表わす。〕 比摩耗量の測定条件は、室温23℃、湿度50%の雰囲
気中で、対同村の場合は荷重5kg、走行速度3.75
cm/秒、12,600回転(走行速度0. 24}
cm)で測定し、対スチール(845C)の場合は、荷
重10kg,走行速度15cm/秒、8o,ooo回転
(走行速度6km)で測定した。
は荷重、Rはロードセルまでのアーム長、r1は内径、
r2は外形を表わす。〕 比摩耗量の測定条件は、室温23℃、湿度50%の雰囲
気中で、対同村の場合は荷重5kg、走行速度3.75
cm/秒、12,600回転(走行速度0. 24}
cm)で測定し、対スチール(845C)の場合は、荷
重10kg,走行速度15cm/秒、8o,ooo回転
(走行速度6km)で測定した。
比摩耗量は、次式によって算出する。
〔式中、Aは比摩耗量、ΔWはサンプルの重量変化、P
は荷重、ρは走行距離、αはサンプルの密度を表わす。
は荷重、ρは走行距離、αはサンプルの密度を表わす。
〕
?候性試験は、サンシャインウエザーメーター(東洋理
科株製、WE−USN−HC型)を用い、200時間暴
露(63℃、雨あり)後、アイゾット衝撃強度を測定し
、初期値に対する保持率を%で表わした。
科株製、WE−USN−HC型)を用い、200時間暴
露(63℃、雨あり)後、アイゾット衝撃強度を測定し
、初期値に対する保持率を%で表わした。
重合体A−1
下記の方法によって製造された水素添加重合体。
窒素ガスで置換した反応容器内に、下記構造式(1)で
示される特定単量体8−カルポキシメチルテ2.5
7.10 トラシクロ[4.4,0.1 ,1 ]−3−
ドデセン500gと、1,2−ジクロロエタン2,00
0mlと、分子量調節剤である1−ヘキセン3.8gと
、触媒として六塩化タングステンの濃度0.05M/N
のクロロベンゼン溶液91.6mlと、パラアルデヒド
の濃度0. 1M/(lの1,2−ジクロロエタン溶
液68.7mlと、トリイソブチルアルミニウムの濃度
0.5M/ρのトルエン溶液37mlとを加え、60℃
で10時間反応させることにより、固有粘度(η1■h
)0.78dil!/g (クロロホルム中、30℃、
濃度0.5g/d)の開環重合体450gを得た。
示される特定単量体8−カルポキシメチルテ2.5
7.10 トラシクロ[4.4,0.1 ,1 ]−3−
ドデセン500gと、1,2−ジクロロエタン2,00
0mlと、分子量調節剤である1−ヘキセン3.8gと
、触媒として六塩化タングステンの濃度0.05M/N
のクロロベンゼン溶液91.6mlと、パラアルデヒド
の濃度0. 1M/(lの1,2−ジクロロエタン溶
液68.7mlと、トリイソブチルアルミニウムの濃度
0.5M/ρのトルエン溶液37mlとを加え、60℃
で10時間反応させることにより、固有粘度(η1■h
)0.78dil!/g (クロロホルム中、30℃、
濃度0.5g/d)の開環重合体450gを得た。
この間環重合体を9,000mlのテトラヒド口フラン
に溶解し、パラジウム濃度が5%のパラジウムーアルミ
ナ触媒45gを加え、水素ガスを圧力が100kg/c
Jとなるよう仕込んで、150℃で5時間水素添加反応
させた。
に溶解し、パラジウム濃度が5%のパラジウムーアルミ
ナ触媒45gを加え、水素ガスを圧力が100kg/c
Jとなるよう仕込んで、150℃で5時間水素添加反応
させた。
水素添加反応後、触媒をP別し、P液を塩酸酸性の大過
剰量のメタノール中に注いで、水素添加された重合体を
製造した。
剰量のメタノール中に注いで、水素添加された重合体を
製造した。
この重合体A−1の水素添加率(60MHzNMR測定
)は実質上100%であった。
)は実質上100%であった。
重合体A−2
特定単量体として、下記構造式(2)で示される8メチ
ル−8−カルボキシメチルテトラシク口2.5 7
.10 [4,4.0,1 ,1 コー3−ドデセン5
00gを用いたほかは重合体A−1の製造と同様にして
、固有粘度(ηinh ) 0 . 5 6 dll
/ g(クロロホルム中、30℃、濃度0.5g/准)
の開環重合体を得、これに実施例1と同様にして水素添
加反応を行なって得られた水素添加重合体。
ル−8−カルボキシメチルテトラシク口2.5 7
.10 [4,4.0,1 ,1 コー3−ドデセン5
00gを用いたほかは重合体A−1の製造と同様にして
、固有粘度(ηinh ) 0 . 5 6 dll
/ g(クロロホルム中、30℃、濃度0.5g/准)
の開環重合体を得、これに実施例1と同様にして水素添
加反応を行なって得られた水素添加重合体。
この重合体A−2の水素添加率は実質上100%であっ
た。
た。
重合体A−3
特定単量体として、下記構造式(3)で示される5−カ
ルボキシメチルービシクロ[2,2.11 −2−ヘプ
テンを用いたほかは重合体A−1の製造と同様にして得
られた、固有粘度(η1nh)0.56df!/g(ク
ロロホルム中、30℃、濃度0.5g/dl2)の水素
添加重合体。
ルボキシメチルービシクロ[2,2.11 −2−ヘプ
テンを用いたほかは重合体A−1の製造と同様にして得
られた、固有粘度(η1nh)0.56df!/g(ク
ロロホルム中、30℃、濃度0.5g/dl2)の水素
添加重合体。
この重合体A−3の水素添加率は実質上100%であっ
た。
た。
構造式(1)
構造式(2)
構造式(3)
92.8%であった。
このポリオルガノシロキサン系重合体ラテックスを炭酸
ナトリウム水溶液でpH7に中和した。
ナトリウム水溶液でpH7に中和した。
第1表
p−ビニルフエニルメチルジメトキシシランとオクタメ
チルシクロテトラシロキサンを、第1表に示す割合で混
合し、これをドデシルベンゼンスルホン酸2.0部を溶
解した蒸留水300部中に入れ、ホモミキサーにより3
分間撹拌して乳化分散させた。
チルシクロテトラシロキサンを、第1表に示す割合で混
合し、これをドデシルベンゼンスルホン酸2.0部を溶
解した蒸留水300部中に入れ、ホモミキサーにより3
分間撹拌して乳化分散させた。
この混合液を、コンデンサー、チッ素導入口および撹拌
機を備えたセパラブルフラスコに移し、撹拌混合しなが
ら90℃で6時間加熱し、5℃で24時間冷却すること
によって縮合を完結させた。
機を備えたセパラブルフラスコに移し、撹拌混合しなが
ら90℃で6時間加熱し、5℃で24時間冷却すること
によって縮合を完結させた。
得られたポリオルガノシロキサン系重合体中のオクタメ
チルシク口テトラシロキサンの縮合率は攪拌機を備えた
内容積7ρのガラス製フラスコに、イオン交換水100
部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.5部、
水酸化カリウム0.01部、t−ドデシルメルカブタン
0.1部、および第2表に示す割合で、第1表のポリオ
ルガノシロキサン系重合体ラテックスと各種単量体から
なるバッチ重合或分を加え、撹拌しながら昇温した。温
度が45℃に達した時点で、エチレンジアミン四酢酸ナ
トリウム0.1部、硫酸第1鉄0.003部、ホルムア
ルデヒドナトリウムスルホキシラート・三水塩0.2部
およびイオン交換水15部よりなる活性剤水溶液、なら
びにジイソプ口ピルベンゼンヒドロパーオキシド0.1
部を添加し、1時間反応を続けた。
チルシク口テトラシロキサンの縮合率は攪拌機を備えた
内容積7ρのガラス製フラスコに、イオン交換水100
部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.5部、
水酸化カリウム0.01部、t−ドデシルメルカブタン
0.1部、および第2表に示す割合で、第1表のポリオ
ルガノシロキサン系重合体ラテックスと各種単量体から
なるバッチ重合或分を加え、撹拌しながら昇温した。温
度が45℃に達した時点で、エチレンジアミン四酢酸ナ
トリウム0.1部、硫酸第1鉄0.003部、ホルムア
ルデヒドナトリウムスルホキシラート・三水塩0.2部
およびイオン交換水15部よりなる活性剤水溶液、なら
びにジイソプ口ピルベンゼンヒドロパーオキシド0.1
部を添加し、1時間反応を続けた。
その後、イオン交換水50部、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム1部、水酸化カリウム0.02部、t−
ドデシルメル力ブタン0.1部、ジイソブロビルベンゼ
ンヒドロパーオキシド0. 2部、および第2表に示
す割合の各種単量体よりなるインクレメント重合成分の
混合物を3時間にわたって連続的に添加し、反応を続け
た。
ン酸ナトリウム1部、水酸化カリウム0.02部、t−
ドデシルメル力ブタン0.1部、ジイソブロビルベンゼ
ンヒドロパーオキシド0. 2部、および第2表に示
す割合の各種単量体よりなるインクレメント重合成分の
混合物を3時間にわたって連続的に添加し、反応を続け
た。
添加終了後、さらに撹拌しながら1時間反応を続けた後
、2,2−メチレンービス−(4−エチレン−6−t−
プチルフェノール)0.2部を添加し、反応生成物をフ
ラスコより取り出した。
、2,2−メチレンービス−(4−エチレン−6−t−
プチルフェノール)0.2部を添加し、反応生成物をフ
ラスコより取り出した。
次いで、塩化カリウム2部を用いて生成物を凝固させ、
脱水、水洗、乾燥を行なって、粉末状のボリマーを回収
した。
脱水、水洗、乾燥を行なって、粉末状のボリマーを回収
した。
第2表にモノマー重合添加率、ならびに先に述べた方法
で測定したグラフト率を記す。
で測定したグラフト率を記す。
以下余白
実施例1〜7、比較例1〜4
第3表に示す各成分を40+nn押出機で温度280℃
で溶融混練りし、ペレットを作製した。
で溶融混練りし、ペレットを作製した。
このペレットを5oz射出戊形機(東芝■製、Is−8
0A)を用い、成形温度280℃で或形して試験片を作
製し、その物性を評価した。結果を第3表に示す。
0A)を用い、成形温度280℃で或形して試験片を作
製し、その物性を評価した。結果を第3表に示す。
実施例1〜7は、本発明の目的とする摺動性樹脂組成物
が得られている。
が得られている。
比較例1は、(A)成分が範囲を超えた例であり、耐衝
撃性、威形加工性、摺動特性が劣る。
撃性、威形加工性、摺動特性が劣る。
比較例2は、(A)成分が範囲未満の例であり、耐熱性
が劣る。
が劣る。
比較例3は、(B)成分のゴム戊分としてグラフト交叉
剤量が本発明の範囲未満のポリオルガノシロキサン系重
合体を用いた例であり、光沢が劣る。
剤量が本発明の範囲未満のポリオルガノシロキサン系重
合体を用いた例であり、光沢が劣る。
比較例4は、(B)成分のゴム成分としてグラフト交叉
剤量が本発明の範囲を超えたポリオルガノシロキサン系
重合体を用いた例であり、耐衝撃性が劣る。
剤量が本発明の範囲を超えたポリオルガノシロキサン系
重合体を用いた例であり、耐衝撃性が劣る。
[発明の効果コ
本発明の熱可塑性樹脂組成物は、耐衝撃性、成形加工性
、成形外観、耐熱性、耐候性の優れた組成物である。
、成形外観、耐熱性、耐候性の優れた組成物である。
従って、本発明の熱可塑性樹脂組成物は成形加工業界の
要求を満足させる成形材料であり、摺動部品、屋外部品
、耐熱部品などへの新しい利用分野へ適用可能で、その
工業的意義は極めて大である。
要求を満足させる成形材料であり、摺動部品、屋外部品
、耐熱部品などへの新しい利用分野へ適用可能で、その
工業的意義は極めて大である。
Claims (1)
- (1)(A)下記一般式( I )で表わされる少なくと
も1種のノルボルネン誘導体よりなる単量体、またはこ
の単量体およびこれと共重合可能な共重合性単量体を開
環重合させて得られる開環重合体、もしくはこれをさら
に水素添加して得られる水素添加重合体98〜20重量
% (B)グラフト交叉剤を0.1〜50重量%共重合した
ポリオルガノシロキサン系重合体5〜90重量%に、芳
香族アルケニル化合物を必須成分とするモノマーを95
〜10重量%グラフト重合して得られるグラフト共重合
体2〜80重量% とからなることを特徴とする熱可塑性樹脂組成物。 一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、AおよびBは水素原子または炭素数1〜10の
炭化水素基であり、 XおよびYは水素原子、炭素数1〜10の炭化水素基、
ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換された炭素数1〜1
0の炭化水素基、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ R^1、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ OOZ、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼ OZ、▲数式、化学式、表等があります▼またはXとY
から構成された ▲数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数式、化
学式、表等があります▼を示し、(ここで、R^1、R
^2、R^3およびR^4は炭素数1〜20の炭化水素
基、nは0〜10の整数を示す。)であり、mは0また
は1である。〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24466089A JPH03106962A (ja) | 1989-09-20 | 1989-09-20 | 熱可塑性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24466089A JPH03106962A (ja) | 1989-09-20 | 1989-09-20 | 熱可塑性樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03106962A true JPH03106962A (ja) | 1991-05-07 |
Family
ID=17122057
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP24466089A Pending JPH03106962A (ja) | 1989-09-20 | 1989-09-20 | 熱可塑性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03106962A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0694567A2 (de) | 1994-07-26 | 1996-01-31 | Hoechst Aktiengesellschaft | Cycloolefincopolymere und ein Verfahren zu ihrer Herstellung |
EP0694568A2 (de) | 1994-07-26 | 1996-01-31 | Hoechst Aktiengesellschaft | Cycloolefincopolymere und ein Verfahren zu ihrer Herstellung |
WO2001064786A1 (de) * | 2000-03-01 | 2001-09-07 | Ticona Gmbh | Polymergemisch enthaltend ein amorphes polyolefin enthaltend cycloaliphatische olefinen |
JP2008150501A (ja) * | 2006-12-18 | 2008-07-03 | Jsr Corp | 熱可塑性樹脂組成物および成形体 |
-
1989
- 1989-09-20 JP JP24466089A patent/JPH03106962A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0694567A2 (de) | 1994-07-26 | 1996-01-31 | Hoechst Aktiengesellschaft | Cycloolefincopolymere und ein Verfahren zu ihrer Herstellung |
EP0694568A2 (de) | 1994-07-26 | 1996-01-31 | Hoechst Aktiengesellschaft | Cycloolefincopolymere und ein Verfahren zu ihrer Herstellung |
WO2001064786A1 (de) * | 2000-03-01 | 2001-09-07 | Ticona Gmbh | Polymergemisch enthaltend ein amorphes polyolefin enthaltend cycloaliphatische olefinen |
US6767966B2 (en) | 2000-03-01 | 2004-07-27 | Ticona Gmbh | Polymer mixture containing an amorphous polyolefin which contain cycloaliphatic olefins |
JP2008150501A (ja) * | 2006-12-18 | 2008-07-03 | Jsr Corp | 熱可塑性樹脂組成物および成形体 |
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