JPH029617B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
Description
本発明は熱硬化性エポキシド樹脂組成物、その
硬化法およびこの方法により得られた硬化物に関
する。 エポキシド樹脂、即ち1分子当り平均1個より
多い1,2―エポキシ基を含む物質、が多様の種
類の物質との反応により硬化して価値ある工業的
性質を有する架橋された不融、不溶性の製品を形
成し得ることは知られている。 米国特許第3386956号には、下記の式: (上記式中、 Rはメチル置換フエニレン基、メチレンジフエ
ニレン基、ジメトキシジフエニレン基およびジメ
チルジフエニレン基から成る群から選ばれた二価
基を表わし、 R1はメチル基又はヒドロキシエチル基を表わ
し、 nは2ないし5の整数を表わし、そしてXは―
OCH3,―Cl,―H,―CH3又は―NO2基を表わ
す) で表わされる尿素によるエポキシ樹脂の硬化が開
示されている。 該米国特許にはまた、これらの薬剤の硬化効果
は硬化性組成物中にジシアンジアミド、ステアリ
ン酸ヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、スク
シンイミド又はシアノアセトアミドを添加するこ
とにより促進され得ることが開示されている。 上記特許によると、前記の尿素を使用すると従
来技術の硬化性エポキシド樹脂組成物に伴なう難
点、即ちジシアンジアミドのような硬化剤を使用
すると比較的高温および比較的長い硬化時間が必
要とされ、一方他の更に反応性の硬化剤又は硬化
促進剤を使用すると、室温で時期尚早の硬化を引
き起す、即ちそれらは十分に潜伏性でない、とい
う難点を克服する。 米国特許第3660316号には、1―シアノ―3―
(低級アルキル)―グアニジンもまた式ないし
のビス尿素によるエポキシ樹脂の硬化を促進す
ることが開示されている。 前記式の尿素、特にN―(4―クロロフエニ
ル)―N′,N′―ジメチル尿素および2,4―ビ
ス(N,N―ジメチルウレイド)トルエン、は単
独で又は促進剤としてのジシアンジアミドと組合
されてエポキシド樹脂の硬化に商業的に使用され
ているだけでなく、ジシアンジアミドを含むエポ
キシ樹脂の硬化促進剤としても使用されている。 しかしながら、室温においては長期の貯蔵寿命
を有するが適度に高い温度(例えば100℃)にお
いては急速に硬化するという硬化性組成物に対し
ての増々厳しくなる要求のため、上述の尿素の置
き換えが今や求められている。 本発明者はここで、ある種のフエノール系尿素
がこれらの更に厳格な要求に実質的に適合するこ
とを見出した。 従つて、本発明は下記(a)および(b)を含む熱硬化
性組成物を提供する: (a) エポキシ樹脂、および (b) 有効量の次式: 〔上記式中、 R2およびR3は各々アルキル、シクロアルキ
ル、アルケニル、シクロアルケニル、又はアル
アルキル基を表わし、これらの基はハロゲン原
子(好ましくは塩素原子)又はヒドロキシル基
又はシアノ基で置換されていてもよく、但し
R2は或いは水素原子を表わすこともでき、ま
たR2とR3とは結合するチツ素原子と一緒にな
つて3ないし5個の炭素原子を含みそして随意
一つの酸素原子を環中に含む複素環を表わし、 R4は―NH2,―NO2,―Cl,―Br又は炭素
原子数1ないし10のアルキル基を表わし、そし
て pは0,1又は2を表わす〕 で表わされる尿素。 更に、本発明の熱硬化性組成物を加熱すること
からなるエポキシド樹脂の硬化法およびこの方法
により得られた硬化エポキシド樹脂が提供され
る。 N―(2―ヒドロキシフエニル)―N,N′―
ジメチル尿素および式の他の尿素がN―(4―
クロロフエニル)―N′,N′―ジメチル尿素およ
び2,4―ビス(N,N―ジメチルウレレド)ト
ルエンよりも優る利点は、前者が2,2―ビス
(4―(グリシジルオキシ)フエニル)プロパン
およびビス(4―(ジグリシジルアミノ)フエニ
ル)メタンのようなより普通に使用されているエ
ポキシド樹脂中に、90℃までの温度、特に60゜な
いし80℃にそれらの樹脂と共に加熱すると溶け
て、40℃にて3〜4週間ゲル化せず且つ室温
(20゜〜25℃)にて3カ月以上の貯蔵寿命を有する
安定な溶液を生成することである。この目的に以
前に使用されていた前述の2種の尿素の場合は、
溶液を生成させるにはエポキシド樹脂を100゜ない
し120℃に加熱することが必要であり、かかる加
熱は混合物を時期尚早にゲル化させ易い。 式において、R2およびR3の各々は好ましく
は炭素原子数1ないし6のアルキル基、炭素原子
数2ないし4のヒドロキシアルキル基、炭素原子
数3ないし7のシクロアルキル基、炭素原子数2
ないし4のアルケニル基、又は炭素原子数7ない
し9のアルアルキル基を表わす。適する基R2お
よびR3の特定例はメチル、エチル、n―プロピ
ル、第三ブチル、シクロヘキシル、4―メチルシ
クロヘキシル、アリル、2―ヒドロキシエチル、
およびベンジル基である。特に好ましいのはR2
およびR3が各々メチル基を表わす化合物又はR2
がメチル基を表わしそしてR3が2―ヒドロキシ
エチル基を表わす化合物である;それらの化合物
はジシアンジアミドに対して特に効果的な促進剤
である。R2およびR3が、結合するチツ素原子と
一緒になつて複素環を表わす場合には、その複素
環は例えばピペリジノ、モルホリノ又はピロリジ
ノ環であり得る。即ち、R2およびR3は該チツ素
原子と共に次式:
硬化法およびこの方法により得られた硬化物に関
する。 エポキシド樹脂、即ち1分子当り平均1個より
多い1,2―エポキシ基を含む物質、が多様の種
類の物質との反応により硬化して価値ある工業的
性質を有する架橋された不融、不溶性の製品を形
成し得ることは知られている。 米国特許第3386956号には、下記の式: (上記式中、 Rはメチル置換フエニレン基、メチレンジフエ
ニレン基、ジメトキシジフエニレン基およびジメ
チルジフエニレン基から成る群から選ばれた二価
基を表わし、 R1はメチル基又はヒドロキシエチル基を表わ
し、 nは2ないし5の整数を表わし、そしてXは―
OCH3,―Cl,―H,―CH3又は―NO2基を表わ
す) で表わされる尿素によるエポキシ樹脂の硬化が開
示されている。 該米国特許にはまた、これらの薬剤の硬化効果
は硬化性組成物中にジシアンジアミド、ステアリ
ン酸ヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、スク
シンイミド又はシアノアセトアミドを添加するこ
とにより促進され得ることが開示されている。 上記特許によると、前記の尿素を使用すると従
来技術の硬化性エポキシド樹脂組成物に伴なう難
点、即ちジシアンジアミドのような硬化剤を使用
すると比較的高温および比較的長い硬化時間が必
要とされ、一方他の更に反応性の硬化剤又は硬化
促進剤を使用すると、室温で時期尚早の硬化を引
き起す、即ちそれらは十分に潜伏性でない、とい
う難点を克服する。 米国特許第3660316号には、1―シアノ―3―
(低級アルキル)―グアニジンもまた式ないし
のビス尿素によるエポキシ樹脂の硬化を促進す
ることが開示されている。 前記式の尿素、特にN―(4―クロロフエニ
ル)―N′,N′―ジメチル尿素および2,4―ビ
ス(N,N―ジメチルウレイド)トルエン、は単
独で又は促進剤としてのジシアンジアミドと組合
されてエポキシド樹脂の硬化に商業的に使用され
ているだけでなく、ジシアンジアミドを含むエポ
キシ樹脂の硬化促進剤としても使用されている。 しかしながら、室温においては長期の貯蔵寿命
を有するが適度に高い温度(例えば100℃)にお
いては急速に硬化するという硬化性組成物に対し
ての増々厳しくなる要求のため、上述の尿素の置
き換えが今や求められている。 本発明者はここで、ある種のフエノール系尿素
がこれらの更に厳格な要求に実質的に適合するこ
とを見出した。 従つて、本発明は下記(a)および(b)を含む熱硬化
性組成物を提供する: (a) エポキシ樹脂、および (b) 有効量の次式: 〔上記式中、 R2およびR3は各々アルキル、シクロアルキ
ル、アルケニル、シクロアルケニル、又はアル
アルキル基を表わし、これらの基はハロゲン原
子(好ましくは塩素原子)又はヒドロキシル基
又はシアノ基で置換されていてもよく、但し
R2は或いは水素原子を表わすこともでき、ま
たR2とR3とは結合するチツ素原子と一緒にな
つて3ないし5個の炭素原子を含みそして随意
一つの酸素原子を環中に含む複素環を表わし、 R4は―NH2,―NO2,―Cl,―Br又は炭素
原子数1ないし10のアルキル基を表わし、そし
て pは0,1又は2を表わす〕 で表わされる尿素。 更に、本発明の熱硬化性組成物を加熱すること
からなるエポキシド樹脂の硬化法およびこの方法
により得られた硬化エポキシド樹脂が提供され
る。 N―(2―ヒドロキシフエニル)―N,N′―
ジメチル尿素および式の他の尿素がN―(4―
クロロフエニル)―N′,N′―ジメチル尿素およ
び2,4―ビス(N,N―ジメチルウレレド)ト
ルエンよりも優る利点は、前者が2,2―ビス
(4―(グリシジルオキシ)フエニル)プロパン
およびビス(4―(ジグリシジルアミノ)フエニ
ル)メタンのようなより普通に使用されているエ
ポキシド樹脂中に、90℃までの温度、特に60゜な
いし80℃にそれらの樹脂と共に加熱すると溶け
て、40℃にて3〜4週間ゲル化せず且つ室温
(20゜〜25℃)にて3カ月以上の貯蔵寿命を有する
安定な溶液を生成することである。この目的に以
前に使用されていた前述の2種の尿素の場合は、
溶液を生成させるにはエポキシド樹脂を100゜ない
し120℃に加熱することが必要であり、かかる加
熱は混合物を時期尚早にゲル化させ易い。 式において、R2およびR3の各々は好ましく
は炭素原子数1ないし6のアルキル基、炭素原子
数2ないし4のヒドロキシアルキル基、炭素原子
数3ないし7のシクロアルキル基、炭素原子数2
ないし4のアルケニル基、又は炭素原子数7ない
し9のアルアルキル基を表わす。適する基R2お
よびR3の特定例はメチル、エチル、n―プロピ
ル、第三ブチル、シクロヘキシル、4―メチルシ
クロヘキシル、アリル、2―ヒドロキシエチル、
およびベンジル基である。特に好ましいのはR2
およびR3が各々メチル基を表わす化合物又はR2
がメチル基を表わしそしてR3が2―ヒドロキシ
エチル基を表わす化合物である;それらの化合物
はジシアンジアミドに対して特に効果的な促進剤
である。R2およびR3が、結合するチツ素原子と
一緒になつて複素環を表わす場合には、その複素
環は例えばピペリジノ、モルホリノ又はピロリジ
ノ環であり得る。即ち、R2およびR3は該チツ素
原子と共に次式:
【式】
【式】
【式】
で表わされる基を表わす。
R2およびR3の各々がメチル基以外の基であり、
且つR2がメチル基でありそしてR3が2―ヒドロ
キシエチル基である化合物以外の化合物はエポキ
シド樹脂に対して反応性が低く、従つて例えば非
常に急速な硬化作用の生起(およびかなりの反応
熱の発生)が有害であり得る注型品の製造に熱硬
化剤として有用である。 好ましくは、pが0、又は1であつて且つR4
が―NO2,―Cl又は―Brを表わすか、或いはp
が2であつて且つR4がメチル基を表わす。 式の特に好ましい化合物はN―(2―ヒドロ
キシフエニル)―N′,N′―ジメチル尿素、N―
(2―ヒドロキシ―4―ニトロフエニル)―N′,
N′―ジメチル尿素、N―(4―クロル―2―ヒ
ドロキシフエニル)―N′,N′―ジメチル尿素、
N―(5―クロル―2―ヒドロキシフエニル)―
N′,N′―ジメチル尿素、N―(2―ヒドロキシ
―5―ニトロフエニル)―N′,N′―ジメチル尿
素、N―(3,5―ジメチル―2―ヒドロキシフ
エニル)―N′,N′―ジメチル尿素、N―(2―
ヒドロキシフエニル)―N′―メチル―N′―(2
―ヒドロキシフエニル)尿素、およびN―(4―
クロル―2―ヒドロキシフエニル)―N′―メチ
ル―N′―(2―ヒドロキシエチル)尿素である。 組成物は熱硬化量の成分(b)を含み得る。即ち、
式の尿素は唯一の硬化剤である。そのような場
合、通常エポキシ樹脂(a)100重量部当り3ないし
25重量部、好ましくは5ないし20重量部使用され
るであろう。 ヒドロキシフエニル尿素(b)は一般に公知の種類
の化合物であり、式においてR4が―CH3又は
―NO2、pが0,1又は2、そしてR2およびR3
が各々炭素原子数1ないし4の脂肪族基(但し、
一つは水素原子であり得る)を表わす化合物は米
国特許第2795610号に殺菌剤、殺原生動物剤およ
び殺藻剤として記載されている。それらは上記米
国特許に記載された方法に従つて、式: で表わされるベンズオキサゾリノンを式: (上記式および中、R2,R3,R4およびpは
前に与えられた意味を有する)で表わされる第一
又は第二アミン、例えばメチルアミン、ジメチル
アミン、、ジエチルアミン、N―メチルベンジル
アミン、ピペリジン、モルホリン、ピロリジン、
ジアリルアミン、N―メチルシクロヘキシルアミ
ン、およびN―メチルエタノールアミン、と共に
加熱することにより製造し得る。該ベンズオキサ
ゾリノンは逆に、適当に置換されたO―アミノフ
エノールを尿素と共に加熱するか、又はベンズオ
キサゾリノン自体のニトロ化、塩素化又は臭素化
により公知の方法で得られる。しかしながら、
R4がアミノ基である式の化合物を使用するの
が望ましい場合には、これは対応するニトロ置換
ベンズオキサゾリノンを製造しそしてこれを還元
することにより製造する方が良い。 本発明者は更に、ジシアンジアミド、メラミ
ン、カルボン酸ヒドラジド、およびある種の他の
化合物がエポキシド樹脂と式の尿素との熱硬化
を促進することを見出した。 従つて、更に下記の成分(c)を含む熱硬化性組成
物もまた本発明により提供される: (c) 成分(b)の重量を基準に計算して、重量単位で
少量のジシアンジアミド、カルボン酸ヒドラジ
ド、スクシンイミド、シアノアセトアミド、1
―シアノ―3―(低級アルキル)グアニジン
(該低級アルキル基は3個までの炭素原子を含
む)、イミダゾール、およびカルボン酸と第三
アミンとの塩から選ばれた熱硬化促進剤。成分
(b)および(c)は一緒になつて成分(a)に対して熱硬
化量を構成し、典型的には両方でエポキシド樹
脂(a)100重量部当り5ないし25重量部含まれる。 本発明者はまた、式の尿素がエポキシド樹脂
とジシアンジアミド、メラミン、カルボン酸ヒド
ラジドおよびある種の他の化合物との熱硬化を促
進することを見出した。 従つて、更に下記成分(d)を含む熱硬化性組成物
が本発明により提供される: (d) 成分(b)の重量を基準に計算して過半量の、ジ
シアンジアミド、メラミン、カルボン酸ヒドラ
ジド、スクシンイミド、シアノアセトアミド、
1―シアノ―3―(低級アルキル)グアニジン
(該低級アルキル基は3個までの炭素原子を含
む)、イミダゾールおよびカルボン酸と第三ア
ミンとの塩から選ばれるエポキシド樹脂用熱硬
化剤。成分(d)と(b)は一緒になつて成分(a)に対し
て熱硬化量を構成し、典型的には両方でエポキ
シ樹脂(a)100重量部に対して5ないし25重量部
含まれる。 これらの組成物に使用し得るエポキシド樹脂
は、好ましくは酸素、チツ素又はイオウの原子に
直接結合した式XI: (上記式中、R5およびR7の各々が水素原子を表
わしそしてR6が水素原子又はメチル基を表わす
か、或いはR5およびR7が一緒になつて―CH2―
CH2―基を表わしそしてR6は水素原子を表わす)
で表わされる少なくとも二つの基を含む樹脂であ
る。 そのような樹脂の例としては、1分子当り2以
上のカルボン酸基を含む化合物とエピクロルヒド
リン、グリセロールジクロルヒドリン又はβ―メ
チルエピクロルヒドリンとをアルカリの存在下に
て反応させることにより得られるポリグリシジル
およびポリ(β―メチルグリシジル)エステルを
述べることができる。そのようなポリグリシジル
エステルは脂肪族ポリカルボン酸、例えば蓚酸、
コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン
酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、又
は二量体又は三量体化リノレン酸;脂環式ポリカ
ルボン酸、例えばテトラヒドロフタル酸、4―メ
チルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル
酸、および4―メチルヘキサヒドロフタル酸;お
よび芳香族ポリカルボン酸、例えばフタル酸、イ
ソフタル酸およびテレフタル酸、から誘導し得
る。 別の例は、1分子当り少なくとも二つの遊離ア
ルコール系水酸基および/又はフエノール系水酸
基を含む化合物と適当なエピクロルヒドリンとを
アルカリ性条件下で反応させるか、或いは酸性触
媒の存在下にて反応させて、次いでアルカリで処
理することにより得られるポリグリシジルおよび
ポリ(β―メチルグリシジル)エーテルである。
これらのエーテルは非環式アルコール、例えばエ
チレングリコール、ジエチレングリコールおよび
高級ポリ(オキシエチレン)グリコール、プロパ
ン―1,2―ジオールおよびポリ(オキシプロピ
レン)グリコール、プロパン―1,3―ジオー
ル、ブタン―1,4―ジオール、ポリ(オキシテ
トラメチレン)グリコール、ペンタン―1,5―
ジオール、ヘキサン―1,6―ジオール、ヘキサ
ン―2,4,6―トリオール、グリセロール、
1,1,1―トリメチロールプロパン、ペンタエ
リスリトール、ソルビトールおよびポリエピクロ
ルヒドリン;脂環式アルコール、例えばレゾルシ
トール、キニトール、ビス(4―ヒドロキシシク
ロヘキシル)メタン、2,2―ビス(4―ヒドロ
キシシクロヘキシル)プロパンおよび1,1―ビ
ス(ヒドロキシメチル)シクロヘキセ―3―エ
ン;および芳香核を有するアルコール、例えば
N,N―ビス(2―ヒドロキシエチル)アニリン
およびp,p′―ビス(2―ヒドロキシエチルアミ
ノ)ジフエニルメタンから製造し得る。或いはそ
れらは単核フエノール、例えばレゾルシノールお
よびヒドロキノン;および多核フエノール、例え
ばビス(4―ヒドロキシフエニル)メタン、4,
4′―ジヒドロキシジフエニル、ビス(4―ヒドロ
キシフエニル)スルホン、1,1,2,2―テト
ラキス(4―ヒドロキシフエニル)エタン、2,
2―ビス(4―ヒドロキシフエニル)プロパン、
2,2―ビス(3,5―ジブロム―4―ヒドロキ
シフエニル)プロパン、およびホルムアルデヒ
ド、アセトアルデヒド、クロラールおよびフルフ
ルアルデヒドのようなアルデヒドと、フエノール
自体および塩素原子又は各々が9個までの炭素原
子を含むアルキル基で環が置換されたフエノー
ル、例えば4―クロルフエノール、2―メチルフ
エノールおよび4―第三ブチルフエノール、のよ
うなフエノールとから形成されるノボラツク、か
ら製造し得る。 ポリ(N―グリシジル)化合物には、例えばエ
ピクロルヒドリンと少なくとも二つのアミノ―水
素原子を含むアミン、例えばアニリン、n―ブチ
ルアミン、ビス(4―アミノフエニル)メタン、
m―キシリレンジアミン、およびビス(4―メチ
ルアミノフエニル)メタン、との反応生成物の脱
塩化水素により得られる化合物;トリグリシジル
イソシアヌレート;および環式アルキレン尿素、
例えばエチレン尿素および1,3―プロピレン尿
素、および5,5―ジメチルヒダントインのよう
なヒダントインのN,N′―ジグリシジル誘導体
が含まれる。 ポリ(S―グリシジル)化合物の例は、エタン
―1,2―ジチオールおよびビス(4―メルカプ
トメチルフエニル)エーテルのようなジチオール
のジ―S―グリシジル誘導体である。 R5およびR7が結合して―CH2―CH2―基を表
わす式XIの基を有するエポキシ樹脂の例は、ビス
(2,3―エポキシシクロペンチル)エーテル、
2,3―エポキシシクロペンチルグリシジルエー
テルおよび1,2―ビス(2,3―エポキシシク
ロペンチルオキシ)エタンである。 異なる種類のヘテロ原子に結合した1,2―エ
ポキシド基を有するエポキシド樹脂を使用し得、
例えば4―アミノフエノールのN,N,O―トリ
グリシジル誘導体、サリチル酸のグリシジルエー
テル―グリシジルエステル、N―グリシジル―
N′―(2―グリシジルオキシプロピル)―5,
5―ジメチルヒダントイン、および2―グリシジ
ルオキシ―1,3―ビス(5,5―ジメチル―1
―グリシジルヒダントイン―3―イル)プロパン
がある。 所望により、エポキシド樹脂の混合物が使用し
得る。 好ましいエポキシド樹脂はポリグリシジルエー
テル、ポリグリシジルエステル、N,N′―ジグ
リシジルヒダントインおよび芳香族アミンのポリ
(N―グリシジル)誘導体である。特定の好まし
い樹脂は2,2―ビス(4―ヒドロキシフエニ
ル)プロパン、ビス(4―ヒドロキシフエニル)
メタン又はホルムアルデヒドとフエノール又は環
が一つの塩素原子又は1ないし9個の炭素原子を
含む一つのアルキル炭化水素基で置換されたフエ
ノールとから形成され、且つ1Kg当り少なくとも
0.5当量の1,2―エポキシド含量を有するノボ
ラツクのポリグリシジルエーテル;ビス(4―
(ジグリシジルアミノ)フエニル)メタン、およ
びp―(ジグリシジルアミノ)フエニルグリシジ
ルエーテルである。 促進剤(c)又は主な硬化剤(d)がカルボン酸ヒドラ
ジドの場合には、それはステアリン酸ヒドラジ
ド、蓚酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジ
ド、セバシン酸ジヒドラジド又はイソフタル酸ジ
ヒドラジドであるのが好ましい。 促進剤(c)又は主な硬化剤(d)が1―シアノ―3―
(低級アルキル)グアニジンである場合には、そ
れは3―メチル、3,3―ジメチル又は3,3―
ジエチル化合物であるのが好ましい。 促進剤(c)又は主な硬化剤(d)がイミダゾールであ
る場合には、それは1―フエニルイミダゾール、
N―メチルイミダゾール又は2―エチル―4―メ
チルイミダゾールであるのが好ましい。 促進剤(c)又は主な硬化剤(d)がカルボン酸と第三
アミンとの塩である場合には、それは乳酸又はサ
リチル酸のようなヒドロキシカルボン酸と2,
4,6―トリス(ジメチルアミノメチル)フエノ
ールのようなマンニツヒ塩基との塩であるのが好
ましい。 通常、促進剤(c)は尿素(b)100重量部当り10ない
し50重量部の割合で存在し、そして尿素(b)は、硬
化剤(d)の促進剤として使用した場合には、(d)成分
100重量部当り25ないし75重量部の割合で存在す
るであろう。 新規組成物は更に適当な可塑剤、例えばジブチ
ルフタレートおよびジオクチル フタレート;不
活性希釈剤、例えばタールおよびビチユーメン;
およびいわゆる反応性希釈剤、特にモノエポキシ
ド、例えばn―ブチル グリシジル エーテル、
イソ―オクチル グリシジル エーテル、フエニ
ル グリシジル エーテル、クレジル グリシジ
ル エーテル、混合第三脂肪族モノカルボン酸の
グリシジル エステル、グリシジルアクリレー
ト、およびグリシジル メタクリレート、を含み
得る。それらはまた添加剤、例えば充填剤;補強
材料;ポリエーテルスルホン、フエノキシ樹脂お
よびブタジエン―アクリロニトリルゴムのような
重合強化剤;着色物質、流動制御剤、防炎剤およ
び金型離型剤を含み得る。適当なエキステンダ
ー、充填剤および補強材料は、例えばガラス繊
維、炭素繊維、芳香族ポリアミドの繊維、バロチ
ーニ、雲母、石英粉、炭酸カルシウム、セルロー
ス、カオリン、珪灰石、大きい比表面積を有する
コロイド状シリカ、粉末ポリ(塩化ビニル)、お
よびポリエチレンおよびポリプロピレンのような
粉末ポリオレフイン炭化水素である。 本発明の硬化性組成物は、ラミネート用樹脂、
含浸および注型用樹脂、粉体塗料、成形用組成
物、パテおよびシーリングコンパウンド、電気工
業用の注型封入および絶縁用のコンパウンドとし
て使用し得るが、特に接着剤および接着剤のプラ
イマーとして使用し得る。 本発明の組成物は、100℃ないし180℃、特に
100℃ないし130℃、の温度に加熱して硬化させる
のが好ましい。通常、30ないし120分の加熱が硬
化を達成するのに十分である。 下記の例は本発明を例示するものである。“部”
は“重量部”である。 これらの例に使用した尿素は次のようにして製
造した: N―(2―ヒドロキシフエニル)―N、N′―ジ
メチル尿素 ベンズオキサゾリノン(200g)を工業用アル
コール中の33%ジメチルアミン溶液1と共に50
℃にて48時間撹拌した。アルコールおよび変化し
ないジメチルアミンを60℃より低い温度で減圧下
にて留去し、生成物をイソプロパノールおよび軽
石油エーテル(沸点:60゜〜80℃)の1:1容量
比混合物から再結晶させた。それは、コフラーベ
ンチ(Kofler bench)で測定して、148℃(分
解)にて融解した。 N―(2―ヒドロキシ―4―ニトロフエニル)―
N、N′―ジメチル尿素 ベンズオキサゾリノン(25g)を50℃に加熱し
た濃硝酸(120ml)に少しづつ、温度が約50℃に
維持されるような速度で加えた。添加終了後、混
合物を50℃で20分間撹拌し、次に水(1)中に
注いだ。分離した6―ニトロベンズオキサゾリノ
ンを去し、水で洗い、そして次に減圧下、100
℃にて乾燥させた。その融点は248℃であつた。 6―ニトロベンズオキサゾリノンを前にベンズ
オキサゾリノンについて記載したような方法で、
ニトロ同族体267gを使用して尿素に変換した。 N―(5―クロル―2―ヒドロキシフエニル)―
―N′、N′―ジメチル尿素 尿素(1.67モル)および2―アミノ―4―クロ
ルフエノール(ノモル)を一緒にチツ素下にて
180℃で2時間加熱した。次に溶融物を100℃に冷
却し、1N―HCl200mlを注意深く加え、そして5
―クロルベンズオキサゾリノンを留去し、水で洗
い、そして100℃にて減圧(15mm)乾燥した。水
から再結晶させた後のその融点は185℃であつた。
このベンズオキサゾリノン(263g)を、上記の
ようにしてアルコール系ジメチルアミンと共に加
熱することにより、所望の尿素に変換した。その
尿素は、イソプロパノールと軽石油エーテル(沸
点60゜〜80℃)の1:1容量比混合物から再結晶
させた後、融点164℃を有していた。 N―(2―ヒドロキシ―5―ニトロフエニル)―
N′、N′―ジメチル尿素 これは、5―クロル―2―ヒドロキシフエニル
同族体の場合と同様の方法で、2―アミノ―4―
ニトロフエノールと尿素とを融合させて5―ニト
ロベンズオキサゾリノン(融点、アセトンからの
再結晶後215℃)を形成し、次に上記のようにし
てアルコール系ジメチルアミンと共に加熱するこ
とにより製造した:再結晶はさせなかつた。 N―(3.5―ジメチル―2―ヒドロキシフエニル)
―N′、N′―ジメチル尿素 これは、5―クロル―2―ヒドロキシフエニル
同族体の場合と同様の方法で、2―アミノ―4,
6―ジメチルフエノール、尿素およびジメチルア
ミンから製造した。中間のベンズオキサゾリノン
は再結晶させなかつた。該尿素はアルコール反応
媒体から再結晶させると、140℃(分解)の融点
を有していた。 N―(4―クロル―2―ヒドロキシフエニル)―
N′、N′―ジメチル尿素 ベンズオキサゾリノンを酢酸中での塩素化によ
り6―クロル誘導体に変換し、これを次に上記の
ようにして工業用アルコール中でジメチルで処理
した。該尿素の融点は178℃(分解)であつた。 N―(2―ヒドロキシフエニル)―N′、N′―ジ
メチル尿素 ベンズオキサゾリノン(1モル)をジエチルア
ミン(工業用アルコール中に溶解)2モルと共に
50℃にて48時間撹拌し、次にアルコールおよび過
剰のジエチルアミンを減圧下で60℃より低温で留
去した。残留物をアセトンに取り、所望の生成物
を、水を加えることにより沈澱させ、次に過し
そして80℃にて減圧乾燥した。 N―(2―ヒドロキシフエニル)――N′、N′―
ペンタメチレン尿素 ベンズオキサゾリノン(1モル)をメタノール
中に溶かしたピペリジン2モルと共に50℃にて48
時間撹拌した。溶媒のいくらかを蒸発させそして
冷却すると、生成物が析出したが、それを直接使
用した。 N―(2―ヒドロキシフエニル)―N′―メチル
尿素 ベンズオキサゾリノン(1モル)をメチルアミ
ン(25%水溶液)2モルと共に50℃にて48時間撹
拌し、次にいくらかの水および過剰のメチルアミ
ンを60℃にて減圧留去した。所望の尿素が冷却に
より結晶した;それは融点130℃(分解)を有し
た。 N―(2―ヒドロキシフエニル)―N′―メチル
―N′―(2―ヒドロキシエチル)尿素 ベンズオキサゾリノン(202g)およびN―メ
チルエタノールアミン(133g)を撹拌しそして
75℃に3時間加熱し、次に65℃に冷却しそしてメ
タノール(50ml)を加えた。混合物を周囲温度に
冷却しそしてジエチルエーテル(750ml)を加え
た。沈澱物を去しそしてメタノールで再結晶さ
せると、融点128℃(分解)の所望の尿素が生成
した。 N―(4―クロル―2―ヒドロキシフエニル)―
N′―メチル―N′―(2―ヒドロキシ―エチル)
尿素 6―クロルベンズオキサゾリノン(20g)およ
びメタノール(40ml)中のN―メチルエタノール
アミン(17.7g)を撹拌し、そして65℃に3時間
加熱した。混合物を周囲温度に冷却し、過し、
そして残留物をジエチルエーテルで洗うと、178
℃(分解)で融解する所望の尿素が生成した。 N―(4―ブロム―2―ヒドロキシフエニル)―
N′、N′―ジメチル尿素 ベンズオキサゾリノン(45g)を50℃のクロロ
ホルム(400ml)中に溶かし、そして臭素(26.63
g)を滴下処理した。混合物を室温で16時間放置
し、6―ブロムベンズオキサゾリノン(融点172
℃)の結晶を去した。 6―ブロムベンズオキサゾリノン(35.1g)を
メタノール中の38%ジメチルアミン溶液55mlと共
に60℃で2 1/2時間撹拌した。混合物を冷却しそ
して過し、添澱物を冷メタノールで洗うと、所
望の尿素(17.9g)、融点178℃(分解)が生成し
た。 “エポキシド樹脂”とは、Kg当り1,2―エ
ポキシド含量が5.16当量でありそして21℃での粘
度が24.5Pasである2,2―ビス(4―ヒドロキ
シフエニル)プロパンのポリグリシジルエーテル
を表わす。 “エポキシド樹脂”とは、Kg当り1,2―エ
ポキシド含量が8.0当量のビス(4―(ジグリシ
ジルアミノ)フエニル)メタンを表わす。 促進効果を、当業界で慣用の、組成物が硬化前
にゲル化する時間の減少により示す。他に記載が
ない限り、ゲル化時間は混合物約0.1gを指示し
た温度に加熱した金属ブロツク上に置き、そして
ゲル化が起るに要した時間を観察することにより
測定した。 実施例 1 この例は、N―(2―ヒドロキシフエニル)―
N′、N′―ジメチル尿素を室温にてロールミキシ
ングにより添加した場合の種々の濃度および種々
の温度におけるゲル化時間(他に記載がない限り
分)により示されるエポキシド樹脂に対する硬
化効果を示す。
且つR2がメチル基でありそしてR3が2―ヒドロ
キシエチル基である化合物以外の化合物はエポキ
シド樹脂に対して反応性が低く、従つて例えば非
常に急速な硬化作用の生起(およびかなりの反応
熱の発生)が有害であり得る注型品の製造に熱硬
化剤として有用である。 好ましくは、pが0、又は1であつて且つR4
が―NO2,―Cl又は―Brを表わすか、或いはp
が2であつて且つR4がメチル基を表わす。 式の特に好ましい化合物はN―(2―ヒドロ
キシフエニル)―N′,N′―ジメチル尿素、N―
(2―ヒドロキシ―4―ニトロフエニル)―N′,
N′―ジメチル尿素、N―(4―クロル―2―ヒ
ドロキシフエニル)―N′,N′―ジメチル尿素、
N―(5―クロル―2―ヒドロキシフエニル)―
N′,N′―ジメチル尿素、N―(2―ヒドロキシ
―5―ニトロフエニル)―N′,N′―ジメチル尿
素、N―(3,5―ジメチル―2―ヒドロキシフ
エニル)―N′,N′―ジメチル尿素、N―(2―
ヒドロキシフエニル)―N′―メチル―N′―(2
―ヒドロキシフエニル)尿素、およびN―(4―
クロル―2―ヒドロキシフエニル)―N′―メチ
ル―N′―(2―ヒドロキシエチル)尿素である。 組成物は熱硬化量の成分(b)を含み得る。即ち、
式の尿素は唯一の硬化剤である。そのような場
合、通常エポキシ樹脂(a)100重量部当り3ないし
25重量部、好ましくは5ないし20重量部使用され
るであろう。 ヒドロキシフエニル尿素(b)は一般に公知の種類
の化合物であり、式においてR4が―CH3又は
―NO2、pが0,1又は2、そしてR2およびR3
が各々炭素原子数1ないし4の脂肪族基(但し、
一つは水素原子であり得る)を表わす化合物は米
国特許第2795610号に殺菌剤、殺原生動物剤およ
び殺藻剤として記載されている。それらは上記米
国特許に記載された方法に従つて、式: で表わされるベンズオキサゾリノンを式: (上記式および中、R2,R3,R4およびpは
前に与えられた意味を有する)で表わされる第一
又は第二アミン、例えばメチルアミン、ジメチル
アミン、、ジエチルアミン、N―メチルベンジル
アミン、ピペリジン、モルホリン、ピロリジン、
ジアリルアミン、N―メチルシクロヘキシルアミ
ン、およびN―メチルエタノールアミン、と共に
加熱することにより製造し得る。該ベンズオキサ
ゾリノンは逆に、適当に置換されたO―アミノフ
エノールを尿素と共に加熱するか、又はベンズオ
キサゾリノン自体のニトロ化、塩素化又は臭素化
により公知の方法で得られる。しかしながら、
R4がアミノ基である式の化合物を使用するの
が望ましい場合には、これは対応するニトロ置換
ベンズオキサゾリノンを製造しそしてこれを還元
することにより製造する方が良い。 本発明者は更に、ジシアンジアミド、メラミ
ン、カルボン酸ヒドラジド、およびある種の他の
化合物がエポキシド樹脂と式の尿素との熱硬化
を促進することを見出した。 従つて、更に下記の成分(c)を含む熱硬化性組成
物もまた本発明により提供される: (c) 成分(b)の重量を基準に計算して、重量単位で
少量のジシアンジアミド、カルボン酸ヒドラジ
ド、スクシンイミド、シアノアセトアミド、1
―シアノ―3―(低級アルキル)グアニジン
(該低級アルキル基は3個までの炭素原子を含
む)、イミダゾール、およびカルボン酸と第三
アミンとの塩から選ばれた熱硬化促進剤。成分
(b)および(c)は一緒になつて成分(a)に対して熱硬
化量を構成し、典型的には両方でエポキシド樹
脂(a)100重量部当り5ないし25重量部含まれる。 本発明者はまた、式の尿素がエポキシド樹脂
とジシアンジアミド、メラミン、カルボン酸ヒド
ラジドおよびある種の他の化合物との熱硬化を促
進することを見出した。 従つて、更に下記成分(d)を含む熱硬化性組成物
が本発明により提供される: (d) 成分(b)の重量を基準に計算して過半量の、ジ
シアンジアミド、メラミン、カルボン酸ヒドラ
ジド、スクシンイミド、シアノアセトアミド、
1―シアノ―3―(低級アルキル)グアニジン
(該低級アルキル基は3個までの炭素原子を含
む)、イミダゾールおよびカルボン酸と第三ア
ミンとの塩から選ばれるエポキシド樹脂用熱硬
化剤。成分(d)と(b)は一緒になつて成分(a)に対し
て熱硬化量を構成し、典型的には両方でエポキ
シ樹脂(a)100重量部に対して5ないし25重量部
含まれる。 これらの組成物に使用し得るエポキシド樹脂
は、好ましくは酸素、チツ素又はイオウの原子に
直接結合した式XI: (上記式中、R5およびR7の各々が水素原子を表
わしそしてR6が水素原子又はメチル基を表わす
か、或いはR5およびR7が一緒になつて―CH2―
CH2―基を表わしそしてR6は水素原子を表わす)
で表わされる少なくとも二つの基を含む樹脂であ
る。 そのような樹脂の例としては、1分子当り2以
上のカルボン酸基を含む化合物とエピクロルヒド
リン、グリセロールジクロルヒドリン又はβ―メ
チルエピクロルヒドリンとをアルカリの存在下に
て反応させることにより得られるポリグリシジル
およびポリ(β―メチルグリシジル)エステルを
述べることができる。そのようなポリグリシジル
エステルは脂肪族ポリカルボン酸、例えば蓚酸、
コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン
酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、又
は二量体又は三量体化リノレン酸;脂環式ポリカ
ルボン酸、例えばテトラヒドロフタル酸、4―メ
チルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル
酸、および4―メチルヘキサヒドロフタル酸;お
よび芳香族ポリカルボン酸、例えばフタル酸、イ
ソフタル酸およびテレフタル酸、から誘導し得
る。 別の例は、1分子当り少なくとも二つの遊離ア
ルコール系水酸基および/又はフエノール系水酸
基を含む化合物と適当なエピクロルヒドリンとを
アルカリ性条件下で反応させるか、或いは酸性触
媒の存在下にて反応させて、次いでアルカリで処
理することにより得られるポリグリシジルおよび
ポリ(β―メチルグリシジル)エーテルである。
これらのエーテルは非環式アルコール、例えばエ
チレングリコール、ジエチレングリコールおよび
高級ポリ(オキシエチレン)グリコール、プロパ
ン―1,2―ジオールおよびポリ(オキシプロピ
レン)グリコール、プロパン―1,3―ジオー
ル、ブタン―1,4―ジオール、ポリ(オキシテ
トラメチレン)グリコール、ペンタン―1,5―
ジオール、ヘキサン―1,6―ジオール、ヘキサ
ン―2,4,6―トリオール、グリセロール、
1,1,1―トリメチロールプロパン、ペンタエ
リスリトール、ソルビトールおよびポリエピクロ
ルヒドリン;脂環式アルコール、例えばレゾルシ
トール、キニトール、ビス(4―ヒドロキシシク
ロヘキシル)メタン、2,2―ビス(4―ヒドロ
キシシクロヘキシル)プロパンおよび1,1―ビ
ス(ヒドロキシメチル)シクロヘキセ―3―エ
ン;および芳香核を有するアルコール、例えば
N,N―ビス(2―ヒドロキシエチル)アニリン
およびp,p′―ビス(2―ヒドロキシエチルアミ
ノ)ジフエニルメタンから製造し得る。或いはそ
れらは単核フエノール、例えばレゾルシノールお
よびヒドロキノン;および多核フエノール、例え
ばビス(4―ヒドロキシフエニル)メタン、4,
4′―ジヒドロキシジフエニル、ビス(4―ヒドロ
キシフエニル)スルホン、1,1,2,2―テト
ラキス(4―ヒドロキシフエニル)エタン、2,
2―ビス(4―ヒドロキシフエニル)プロパン、
2,2―ビス(3,5―ジブロム―4―ヒドロキ
シフエニル)プロパン、およびホルムアルデヒ
ド、アセトアルデヒド、クロラールおよびフルフ
ルアルデヒドのようなアルデヒドと、フエノール
自体および塩素原子又は各々が9個までの炭素原
子を含むアルキル基で環が置換されたフエノー
ル、例えば4―クロルフエノール、2―メチルフ
エノールおよび4―第三ブチルフエノール、のよ
うなフエノールとから形成されるノボラツク、か
ら製造し得る。 ポリ(N―グリシジル)化合物には、例えばエ
ピクロルヒドリンと少なくとも二つのアミノ―水
素原子を含むアミン、例えばアニリン、n―ブチ
ルアミン、ビス(4―アミノフエニル)メタン、
m―キシリレンジアミン、およびビス(4―メチ
ルアミノフエニル)メタン、との反応生成物の脱
塩化水素により得られる化合物;トリグリシジル
イソシアヌレート;および環式アルキレン尿素、
例えばエチレン尿素および1,3―プロピレン尿
素、および5,5―ジメチルヒダントインのよう
なヒダントインのN,N′―ジグリシジル誘導体
が含まれる。 ポリ(S―グリシジル)化合物の例は、エタン
―1,2―ジチオールおよびビス(4―メルカプ
トメチルフエニル)エーテルのようなジチオール
のジ―S―グリシジル誘導体である。 R5およびR7が結合して―CH2―CH2―基を表
わす式XIの基を有するエポキシ樹脂の例は、ビス
(2,3―エポキシシクロペンチル)エーテル、
2,3―エポキシシクロペンチルグリシジルエー
テルおよび1,2―ビス(2,3―エポキシシク
ロペンチルオキシ)エタンである。 異なる種類のヘテロ原子に結合した1,2―エ
ポキシド基を有するエポキシド樹脂を使用し得、
例えば4―アミノフエノールのN,N,O―トリ
グリシジル誘導体、サリチル酸のグリシジルエー
テル―グリシジルエステル、N―グリシジル―
N′―(2―グリシジルオキシプロピル)―5,
5―ジメチルヒダントイン、および2―グリシジ
ルオキシ―1,3―ビス(5,5―ジメチル―1
―グリシジルヒダントイン―3―イル)プロパン
がある。 所望により、エポキシド樹脂の混合物が使用し
得る。 好ましいエポキシド樹脂はポリグリシジルエー
テル、ポリグリシジルエステル、N,N′―ジグ
リシジルヒダントインおよび芳香族アミンのポリ
(N―グリシジル)誘導体である。特定の好まし
い樹脂は2,2―ビス(4―ヒドロキシフエニ
ル)プロパン、ビス(4―ヒドロキシフエニル)
メタン又はホルムアルデヒドとフエノール又は環
が一つの塩素原子又は1ないし9個の炭素原子を
含む一つのアルキル炭化水素基で置換されたフエ
ノールとから形成され、且つ1Kg当り少なくとも
0.5当量の1,2―エポキシド含量を有するノボ
ラツクのポリグリシジルエーテル;ビス(4―
(ジグリシジルアミノ)フエニル)メタン、およ
びp―(ジグリシジルアミノ)フエニルグリシジ
ルエーテルである。 促進剤(c)又は主な硬化剤(d)がカルボン酸ヒドラ
ジドの場合には、それはステアリン酸ヒドラジ
ド、蓚酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジ
ド、セバシン酸ジヒドラジド又はイソフタル酸ジ
ヒドラジドであるのが好ましい。 促進剤(c)又は主な硬化剤(d)が1―シアノ―3―
(低級アルキル)グアニジンである場合には、そ
れは3―メチル、3,3―ジメチル又は3,3―
ジエチル化合物であるのが好ましい。 促進剤(c)又は主な硬化剤(d)がイミダゾールであ
る場合には、それは1―フエニルイミダゾール、
N―メチルイミダゾール又は2―エチル―4―メ
チルイミダゾールであるのが好ましい。 促進剤(c)又は主な硬化剤(d)がカルボン酸と第三
アミンとの塩である場合には、それは乳酸又はサ
リチル酸のようなヒドロキシカルボン酸と2,
4,6―トリス(ジメチルアミノメチル)フエノ
ールのようなマンニツヒ塩基との塩であるのが好
ましい。 通常、促進剤(c)は尿素(b)100重量部当り10ない
し50重量部の割合で存在し、そして尿素(b)は、硬
化剤(d)の促進剤として使用した場合には、(d)成分
100重量部当り25ないし75重量部の割合で存在す
るであろう。 新規組成物は更に適当な可塑剤、例えばジブチ
ルフタレートおよびジオクチル フタレート;不
活性希釈剤、例えばタールおよびビチユーメン;
およびいわゆる反応性希釈剤、特にモノエポキシ
ド、例えばn―ブチル グリシジル エーテル、
イソ―オクチル グリシジル エーテル、フエニ
ル グリシジル エーテル、クレジル グリシジ
ル エーテル、混合第三脂肪族モノカルボン酸の
グリシジル エステル、グリシジルアクリレー
ト、およびグリシジル メタクリレート、を含み
得る。それらはまた添加剤、例えば充填剤;補強
材料;ポリエーテルスルホン、フエノキシ樹脂お
よびブタジエン―アクリロニトリルゴムのような
重合強化剤;着色物質、流動制御剤、防炎剤およ
び金型離型剤を含み得る。適当なエキステンダ
ー、充填剤および補強材料は、例えばガラス繊
維、炭素繊維、芳香族ポリアミドの繊維、バロチ
ーニ、雲母、石英粉、炭酸カルシウム、セルロー
ス、カオリン、珪灰石、大きい比表面積を有する
コロイド状シリカ、粉末ポリ(塩化ビニル)、お
よびポリエチレンおよびポリプロピレンのような
粉末ポリオレフイン炭化水素である。 本発明の硬化性組成物は、ラミネート用樹脂、
含浸および注型用樹脂、粉体塗料、成形用組成
物、パテおよびシーリングコンパウンド、電気工
業用の注型封入および絶縁用のコンパウンドとし
て使用し得るが、特に接着剤および接着剤のプラ
イマーとして使用し得る。 本発明の組成物は、100℃ないし180℃、特に
100℃ないし130℃、の温度に加熱して硬化させる
のが好ましい。通常、30ないし120分の加熱が硬
化を達成するのに十分である。 下記の例は本発明を例示するものである。“部”
は“重量部”である。 これらの例に使用した尿素は次のようにして製
造した: N―(2―ヒドロキシフエニル)―N、N′―ジ
メチル尿素 ベンズオキサゾリノン(200g)を工業用アル
コール中の33%ジメチルアミン溶液1と共に50
℃にて48時間撹拌した。アルコールおよび変化し
ないジメチルアミンを60℃より低い温度で減圧下
にて留去し、生成物をイソプロパノールおよび軽
石油エーテル(沸点:60゜〜80℃)の1:1容量
比混合物から再結晶させた。それは、コフラーベ
ンチ(Kofler bench)で測定して、148℃(分
解)にて融解した。 N―(2―ヒドロキシ―4―ニトロフエニル)―
N、N′―ジメチル尿素 ベンズオキサゾリノン(25g)を50℃に加熱し
た濃硝酸(120ml)に少しづつ、温度が約50℃に
維持されるような速度で加えた。添加終了後、混
合物を50℃で20分間撹拌し、次に水(1)中に
注いだ。分離した6―ニトロベンズオキサゾリノ
ンを去し、水で洗い、そして次に減圧下、100
℃にて乾燥させた。その融点は248℃であつた。 6―ニトロベンズオキサゾリノンを前にベンズ
オキサゾリノンについて記載したような方法で、
ニトロ同族体267gを使用して尿素に変換した。 N―(5―クロル―2―ヒドロキシフエニル)―
―N′、N′―ジメチル尿素 尿素(1.67モル)および2―アミノ―4―クロ
ルフエノール(ノモル)を一緒にチツ素下にて
180℃で2時間加熱した。次に溶融物を100℃に冷
却し、1N―HCl200mlを注意深く加え、そして5
―クロルベンズオキサゾリノンを留去し、水で洗
い、そして100℃にて減圧(15mm)乾燥した。水
から再結晶させた後のその融点は185℃であつた。
このベンズオキサゾリノン(263g)を、上記の
ようにしてアルコール系ジメチルアミンと共に加
熱することにより、所望の尿素に変換した。その
尿素は、イソプロパノールと軽石油エーテル(沸
点60゜〜80℃)の1:1容量比混合物から再結晶
させた後、融点164℃を有していた。 N―(2―ヒドロキシ―5―ニトロフエニル)―
N′、N′―ジメチル尿素 これは、5―クロル―2―ヒドロキシフエニル
同族体の場合と同様の方法で、2―アミノ―4―
ニトロフエノールと尿素とを融合させて5―ニト
ロベンズオキサゾリノン(融点、アセトンからの
再結晶後215℃)を形成し、次に上記のようにし
てアルコール系ジメチルアミンと共に加熱するこ
とにより製造した:再結晶はさせなかつた。 N―(3.5―ジメチル―2―ヒドロキシフエニル)
―N′、N′―ジメチル尿素 これは、5―クロル―2―ヒドロキシフエニル
同族体の場合と同様の方法で、2―アミノ―4,
6―ジメチルフエノール、尿素およびジメチルア
ミンから製造した。中間のベンズオキサゾリノン
は再結晶させなかつた。該尿素はアルコール反応
媒体から再結晶させると、140℃(分解)の融点
を有していた。 N―(4―クロル―2―ヒドロキシフエニル)―
N′、N′―ジメチル尿素 ベンズオキサゾリノンを酢酸中での塩素化によ
り6―クロル誘導体に変換し、これを次に上記の
ようにして工業用アルコール中でジメチルで処理
した。該尿素の融点は178℃(分解)であつた。 N―(2―ヒドロキシフエニル)―N′、N′―ジ
メチル尿素 ベンズオキサゾリノン(1モル)をジエチルア
ミン(工業用アルコール中に溶解)2モルと共に
50℃にて48時間撹拌し、次にアルコールおよび過
剰のジエチルアミンを減圧下で60℃より低温で留
去した。残留物をアセトンに取り、所望の生成物
を、水を加えることにより沈澱させ、次に過し
そして80℃にて減圧乾燥した。 N―(2―ヒドロキシフエニル)――N′、N′―
ペンタメチレン尿素 ベンズオキサゾリノン(1モル)をメタノール
中に溶かしたピペリジン2モルと共に50℃にて48
時間撹拌した。溶媒のいくらかを蒸発させそして
冷却すると、生成物が析出したが、それを直接使
用した。 N―(2―ヒドロキシフエニル)―N′―メチル
尿素 ベンズオキサゾリノン(1モル)をメチルアミ
ン(25%水溶液)2モルと共に50℃にて48時間撹
拌し、次にいくらかの水および過剰のメチルアミ
ンを60℃にて減圧留去した。所望の尿素が冷却に
より結晶した;それは融点130℃(分解)を有し
た。 N―(2―ヒドロキシフエニル)―N′―メチル
―N′―(2―ヒドロキシエチル)尿素 ベンズオキサゾリノン(202g)およびN―メ
チルエタノールアミン(133g)を撹拌しそして
75℃に3時間加熱し、次に65℃に冷却しそしてメ
タノール(50ml)を加えた。混合物を周囲温度に
冷却しそしてジエチルエーテル(750ml)を加え
た。沈澱物を去しそしてメタノールで再結晶さ
せると、融点128℃(分解)の所望の尿素が生成
した。 N―(4―クロル―2―ヒドロキシフエニル)―
N′―メチル―N′―(2―ヒドロキシ―エチル)
尿素 6―クロルベンズオキサゾリノン(20g)およ
びメタノール(40ml)中のN―メチルエタノール
アミン(17.7g)を撹拌し、そして65℃に3時間
加熱した。混合物を周囲温度に冷却し、過し、
そして残留物をジエチルエーテルで洗うと、178
℃(分解)で融解する所望の尿素が生成した。 N―(4―ブロム―2―ヒドロキシフエニル)―
N′、N′―ジメチル尿素 ベンズオキサゾリノン(45g)を50℃のクロロ
ホルム(400ml)中に溶かし、そして臭素(26.63
g)を滴下処理した。混合物を室温で16時間放置
し、6―ブロムベンズオキサゾリノン(融点172
℃)の結晶を去した。 6―ブロムベンズオキサゾリノン(35.1g)を
メタノール中の38%ジメチルアミン溶液55mlと共
に60℃で2 1/2時間撹拌した。混合物を冷却しそ
して過し、添澱物を冷メタノールで洗うと、所
望の尿素(17.9g)、融点178℃(分解)が生成し
た。 “エポキシド樹脂”とは、Kg当り1,2―エ
ポキシド含量が5.16当量でありそして21℃での粘
度が24.5Pasである2,2―ビス(4―ヒドロキ
シフエニル)プロパンのポリグリシジルエーテル
を表わす。 “エポキシド樹脂”とは、Kg当り1,2―エ
ポキシド含量が8.0当量のビス(4―(ジグリシ
ジルアミノ)フエニル)メタンを表わす。 促進効果を、当業界で慣用の、組成物が硬化前
にゲル化する時間の減少により示す。他に記載が
ない限り、ゲル化時間は混合物約0.1gを指示し
た温度に加熱した金属ブロツク上に置き、そして
ゲル化が起るに要した時間を観察することにより
測定した。 実施例 1 この例は、N―(2―ヒドロキシフエニル)―
N′、N′―ジメチル尿素を室温にてロールミキシ
ングにより添加した場合の種々の濃度および種々
の温度におけるゲル化時間(他に記載がない限り
分)により示されるエポキシド樹脂に対する硬
化効果を示す。
【表】
実施例 2
N―(2―ヒドロキシフエニル)―N′、N′―
ジメチル尿素を種々の割合で、70〜80℃に加熱し
たエポキシド樹脂に加えた。それは容易に溶け
た。種の混合物温度におけるゲル化時間(他に記
載されていない限り分)は次の通りであつた:
ジメチル尿素を種々の割合で、70〜80℃に加熱し
たエポキシド樹脂に加えた。それは容易に溶け
た。種の混合物温度におけるゲル化時間(他に記
載されていない限り分)は次の通りであつた:
【表】
−はテストしなかつたことを表わす。
実施例 3 この例においては、本発明の組成物を加熱硬化
して、接着ジヨイントを形成するのに使用する。 1.63mm厚で且つ“2L 73Alclad”の表示で入手
されるアルミニウム合金シートを脱脂し、プリテ
イツシ ミニストリー オブ アビエーシヨン
エアークラフト プロセス スペシフイケーシヨ
ン(British Ministry of Aviation Aircraft
Process Specification)DTD―915Bの規定通り
に酸洗いし、流水で洗いそして乾燥した
(“Alclad”は登録商標である。)エポキシド樹脂
100部、N―(2―ヒドロキシフエニル)――
N′、N′―ジメチル尿素13部、アルミニウム粉末
(200メツシユ通過、英国基準410)2.5部、および
アスベストを含む市販のチキソトロープ剤0.5部
から成る混合物を、三本ロール混合により調製
し、そして一つの重ね継手2.54cm×1.27cmを製造
するのに使用したが、該混合物は120℃に1時間
加熱することにより硬化させた。結合の剪断力は
25Mpaであつた。 実施例 4 下記混合物を三本ロール混合機により製造し
た。数字は部を表わす:
実施例 3 この例においては、本発明の組成物を加熱硬化
して、接着ジヨイントを形成するのに使用する。 1.63mm厚で且つ“2L 73Alclad”の表示で入手
されるアルミニウム合金シートを脱脂し、プリテ
イツシ ミニストリー オブ アビエーシヨン
エアークラフト プロセス スペシフイケーシヨ
ン(British Ministry of Aviation Aircraft
Process Specification)DTD―915Bの規定通り
に酸洗いし、流水で洗いそして乾燥した
(“Alclad”は登録商標である。)エポキシド樹脂
100部、N―(2―ヒドロキシフエニル)――
N′、N′―ジメチル尿素13部、アルミニウム粉末
(200メツシユ通過、英国基準410)2.5部、および
アスベストを含む市販のチキソトロープ剤0.5部
から成る混合物を、三本ロール混合により調製
し、そして一つの重ね継手2.54cm×1.27cmを製造
するのに使用したが、該混合物は120℃に1時間
加熱することにより硬化させた。結合の剪断力は
25Mpaであつた。 実施例 4 下記混合物を三本ロール混合機により製造し
た。数字は部を表わす:
【表】
【表】
各尿素の割合は等量のジメチルアミンに相当す
るように選ばれた。何故なら(本発明の利用はこ
の考えの真実性に依存しないが)、本発明の組成
物に使用される尿素は、加熱より分解してジメチ
ルアミン(R2およびR3の両者がメチル基である
場合)又は対応する第二アミン(R2およびR3の
両者がメチル基でない場合)を遊離し、それがエ
ポキシド樹脂と反応することによりそれらの作用
を働かせると信じられているからである。 これらの混合物の種々の温度におけるゲル化時
間は次の通りである(時間は他に規定がない限
り、分単位である):
るように選ばれた。何故なら(本発明の利用はこ
の考えの真実性に依存しないが)、本発明の組成
物に使用される尿素は、加熱より分解してジメチ
ルアミン(R2およびR3の両者がメチル基である
場合)又は対応する第二アミン(R2およびR3の
両者がメチル基でない場合)を遊離し、それがエ
ポキシド樹脂と反応することによりそれらの作用
を働かせると信じられているからである。 これらの混合物の種々の温度におけるゲル化時
間は次の通りである(時間は他に規定がない限
り、分単位である):
【表】
−はテストしなかつたことを表わす。
本発明の組成物(混合物A〜F)は120℃にて
従来の組成物(混合物GおよびH)よりも急速に
ゲル化するが、室温において望ましい長期間の貯
蔵寿命を有することがわかる。 実施例 5 この例においては、式の尿素を用いて得られ
た硬化エポキシド樹脂組成物の熱変形点を、硬化
剤として従来公知の尿素を使用して得た類似の組
成物のそれと比較する。“マルテン値(Martens
value)”の用語は、D.I.N.法の変形法により得た
値を表わし、ここでは(D.I.N.法で規定された試
料サイズ120mm×15mm×10mmと比較して)小さい
試料、即ち76mm×19mm×3.2mmの試料を用い且つ
(D.I.N.に規定された4900Kpaと比較して)
1225Kpaの最大繊維応力を用いた。この変形法に
より得られた結果は、D.I.N.法で得られた結果の
近似にすぎないが、互いに比較し得る結果を提供
する。 エポキシド樹脂10g中にN―(2―ヒドロキ
シフエニル)―N′、N′―ジメチル尿素(1g)
を含む溶液を、60℃に加熱することにより調製
し、そして試料を注入成形し、そして100℃に2
時間、次に150℃に1時間加熱して硬化させた。
硬化試料の“マルテン値”は110℃であつた。比
較用に、N―(4―クロルフエニル)―N′、―
N′―ジメチル尿素1gを使用して手順を繰返し
たが、この尿素を溶解させるためには混合物を
100℃に加熱することが必要であつた。硬化試料
は幾分詭く、その“マルテン値”は89℃であつ
た。 実施例 6 この例は、式の尿素によるエポキシド樹脂の
硬化の、ジシアンジアミドによる促進を例示す
る。 下記組成物を三本ロール機で混合することによ
り調製した。数字は部を表わす。ジシアンジアミ
ドの添加は貯蔵寿命を減少させることなくゲル化
時間を減少させることがわかる。
本発明の組成物(混合物A〜F)は120℃にて
従来の組成物(混合物GおよびH)よりも急速に
ゲル化するが、室温において望ましい長期間の貯
蔵寿命を有することがわかる。 実施例 5 この例においては、式の尿素を用いて得られ
た硬化エポキシド樹脂組成物の熱変形点を、硬化
剤として従来公知の尿素を使用して得た類似の組
成物のそれと比較する。“マルテン値(Martens
value)”の用語は、D.I.N.法の変形法により得た
値を表わし、ここでは(D.I.N.法で規定された試
料サイズ120mm×15mm×10mmと比較して)小さい
試料、即ち76mm×19mm×3.2mmの試料を用い且つ
(D.I.N.に規定された4900Kpaと比較して)
1225Kpaの最大繊維応力を用いた。この変形法に
より得られた結果は、D.I.N.法で得られた結果の
近似にすぎないが、互いに比較し得る結果を提供
する。 エポキシド樹脂10g中にN―(2―ヒドロキ
シフエニル)―N′、N′―ジメチル尿素(1g)
を含む溶液を、60℃に加熱することにより調製
し、そして試料を注入成形し、そして100℃に2
時間、次に150℃に1時間加熱して硬化させた。
硬化試料の“マルテン値”は110℃であつた。比
較用に、N―(4―クロルフエニル)―N′、―
N′―ジメチル尿素1gを使用して手順を繰返し
たが、この尿素を溶解させるためには混合物を
100℃に加熱することが必要であつた。硬化試料
は幾分詭く、その“マルテン値”は89℃であつ
た。 実施例 6 この例は、式の尿素によるエポキシド樹脂の
硬化の、ジシアンジアミドによる促進を例示す
る。 下記組成物を三本ロール機で混合することによ
り調製した。数字は部を表わす。ジシアンジアミ
ドの添加は貯蔵寿命を減少させることなくゲル化
時間を減少させることがわかる。
【表】
※ 市販のアスベストを基材とした製品
実施例 7 この例はジシアンジアミドによるエポキシド樹
脂の硬化の、式で表わされる尿素による促進を
例示しそして該尿素が従来の尿素ようも有効であ
ることを示す。 下記組成物を三本ロールミルにより調製した
が、数字は部を表わす:
実施例 7 この例はジシアンジアミドによるエポキシド樹
脂の硬化の、式で表わされる尿素による促進を
例示しそして該尿素が従来の尿素ようも有効であ
ることを示す。 下記組成物を三本ロールミルにより調製した
が、数字は部を表わす:
【表】
本発明の組成物(N)は従来のもの(M,O,
P)よりも急速にゲル化したことがわかる。 実施例 8 三本ロールミルでエポキシド樹脂100部、N
―(2―ヒドロキシフエニル)―N′、N′―ペン
タメチル尿素16部および実施例6で使用したチキ
ソトロープ剤5部を混合して調製した組成物は
120℃にて38分でゲル化した。 実施例 9 実施例8のようにして調製したが、N―(2―
ヒドロキシフエニル)―N′、N′―ジメチル尿素
14.4部を含む組成物のアリコートは、90℃で2時
間加熱後ゲル化しなかつたが、120℃に加熱した
別のアリコートは67分でゲル化した。 実施例 10 実施例8のようにして調製したが、N―(2―
ヒドロキシフエニル)―N′―メチル尿素12部を
含む組成物のアリコートは120℃に3 1/2時間加
熱した後ゲル化しなかつたが、170℃に加熱した
別のアリコートは16分でゲル化した。 実施例 11 三本ロールミルでエポキシド樹脂100部、N
―(2―ヒドロキシフエニル)―N′―メチル―
N′―(2―ヒドロキシエチル)尿素25部、およ
び実施例6で使用したチキソトロープ剤5部を混
合することにより調製した組成物は、120℃に於
て15 1/2分でゲル化しそして40℃にて21日の貯蔵
寿命を有していた。 実施例 12 実施例11で使用した尿素をN―(4―クロル―
2―ヒドロキシフエニル)―N′―メチル―N′―
(2―ヒドロキシエチル)尿素25部で置き換えて、
実施例11を繰返した。混合物は120℃にて24分後
に、そして100℃にて110分後にゲル化した。それ
は40℃にて40日の貯蔵寿命を有していた。 実施例 13 実施例11で使用した尿素をN―(4―ブロム―
2―ヒドロキシフエニル)―N′、N′―ジメチル
尿素18.5部で置き換えて、実施例11を繰返した。
混合物は120℃にて15分後に、そして100℃にて66
分後にゲル化した。それは40℃にて40日の貯蔵寿
命を有していた。 実施例 14 三本ロールミルでエポキシド樹脂(100部)、
N―(2―ヒドロキシフエニル)―N′、N′―ジ
メチル尿素(10部)および実施例6で使用したチ
キソトロープ剤(2部)および下記表中に示した
量の促進剤を混合した。ゲル化時間は、油浴中で
120℃に加熱した試験管中に試料1gを入れ、そ
してゲル化の開始を手動的に測定することにより
決定した。促進剤およびゲル化時間の詳細を下記
表に示す。
P)よりも急速にゲル化したことがわかる。 実施例 8 三本ロールミルでエポキシド樹脂100部、N
―(2―ヒドロキシフエニル)―N′、N′―ペン
タメチル尿素16部および実施例6で使用したチキ
ソトロープ剤5部を混合して調製した組成物は
120℃にて38分でゲル化した。 実施例 9 実施例8のようにして調製したが、N―(2―
ヒドロキシフエニル)―N′、N′―ジメチル尿素
14.4部を含む組成物のアリコートは、90℃で2時
間加熱後ゲル化しなかつたが、120℃に加熱した
別のアリコートは67分でゲル化した。 実施例 10 実施例8のようにして調製したが、N―(2―
ヒドロキシフエニル)―N′―メチル尿素12部を
含む組成物のアリコートは120℃に3 1/2時間加
熱した後ゲル化しなかつたが、170℃に加熱した
別のアリコートは16分でゲル化した。 実施例 11 三本ロールミルでエポキシド樹脂100部、N
―(2―ヒドロキシフエニル)―N′―メチル―
N′―(2―ヒドロキシエチル)尿素25部、およ
び実施例6で使用したチキソトロープ剤5部を混
合することにより調製した組成物は、120℃に於
て15 1/2分でゲル化しそして40℃にて21日の貯蔵
寿命を有していた。 実施例 12 実施例11で使用した尿素をN―(4―クロル―
2―ヒドロキシフエニル)―N′―メチル―N′―
(2―ヒドロキシエチル)尿素25部で置き換えて、
実施例11を繰返した。混合物は120℃にて24分後
に、そして100℃にて110分後にゲル化した。それ
は40℃にて40日の貯蔵寿命を有していた。 実施例 13 実施例11で使用した尿素をN―(4―ブロム―
2―ヒドロキシフエニル)―N′、N′―ジメチル
尿素18.5部で置き換えて、実施例11を繰返した。
混合物は120℃にて15分後に、そして100℃にて66
分後にゲル化した。それは40℃にて40日の貯蔵寿
命を有していた。 実施例 14 三本ロールミルでエポキシド樹脂(100部)、
N―(2―ヒドロキシフエニル)―N′、N′―ジ
メチル尿素(10部)および実施例6で使用したチ
キソトロープ剤(2部)および下記表中に示した
量の促進剤を混合した。ゲル化時間は、油浴中で
120℃に加熱した試験管中に試料1gを入れ、そ
してゲル化の開始を手動的に測定することにより
決定した。促進剤およびゲル化時間の詳細を下記
表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (a) エポキシド樹脂、および (b) 有効量の次式: (上記式中、 R2およびR3は各々アルキル、シクロアルキ
ル、アルケニル、シクロアルケニル、又はアル
アルキル基を表わし、これらの基はハロゲン原
子、ヒドロキシル基又はシアノ基で置換されて
いてもよいが、但しR2は或いは水素原子を表
わすこともでき、或いはR2とR3とは結合する
チツ素原子と一緒になつて3ないし5個の炭素
原子を含み且つ随意一つの酸素原子を環中に含
む複素環を表わし、 R4は―NH2,―NO2,―Cl,―Br又は炭素
原子数1ないし10のアルキル基を表わし、 そして pは0,1又は2を表わす) で表わされる尿素を含む熱硬化性組成物。 2 R2およびR3の各々が炭素原子数1ないし6
のアルキル基、炭素原子数2ないし4のヒドロキ
シアルキル基、炭素原子数3ないし7のシクロア
ルキル基、炭素原子数2ないし4のアルケニル
基、又は炭素原子数7ないし9のアルアルキル基
を表わす特許請求の範囲第1項記載の組成物。 3 R2およびR3の各々がメチル基を表わすか、
或いはR2がメチル基を表わしそしてR3が2―ヒ
ドロキシエチル基を表わす特許請求の範囲第1項
記載の組成物。 4 pが0を表わすか、又はpが1を表わしそし
てR4が―NO2,―Cl又は―Brを表わすか、或い
はpが2を表わしそしてR4がメチル基を表わす
特許請求の範囲第1項記載の組成物。 5 式で表わされる尿素がN―(2―ヒドロキ
シフエニル)―N′,N′―ジメチル尿素、N―
(2―ヒドロキシ―4―ニトロフエニル)―N′,
N′―ジメチル尿素、N―(4―クロル―2―ヒ
ドロキシフエニル)―N′,N′―ジメチル尿素、
N―(5―クロル―2―ヒドロキシフエニル)―
N′,N′―ジメチル尿素、N―(2―ヒドロキシ
―5―ニトロフエニル)―N′,N′―ジメチル尿
素、N―(3,5―ジメチル―2―ヒドロキシフ
エニル)―N′,N′―ジメチル尿素、N―(2―
ヒドロキシフエニル)―N′―メチル―N′―(2
―ヒドロキシエチル)尿素又はN―(4―クロル
―2―ヒドロキシフエニル)―N′―メチル―
N′―(2―ヒドロキシエチル)尿素である特許
請求の範囲第1項記載の組成物。 6 成分(a)に対して熱硬化量の式で表わされる
尿素を含む特許請求の範囲第1項記載の組成物。 7 (c) 式の尿素の重量を基準に計算して重量
単位で少量の、ジシアンジアミド、カルボン酸
ヒドラジド、スクシンイミド、シアノアセトア
ミド、1―シアノ―3―(低級アルキル)グア
ニジン(該低級アルキル基は3個までの炭素原
子を含む)、イミダゾール、およびカルボン酸
と第三アミンとの塩から選ばれた熱硬化促進剤
を更に含み、 成分(b)および(c)は一緒になつて成分(a)に対し
て熱硬化量を構成する特許請求の範囲第1項記
載の組成物。 8 (d) 式の尿素の重量を基準に計算して過半
量の、ジシアンジアミド、カルボン酸ヒドラジ
ド、スクシンイミド、シアノアセトアミド、1
―シアノ―3―(低級アルキル)グアニジン
(該低級アルキル基は1ないし3個の炭素原子
を含む)、イミダゾールおよびカルボン酸と第
三アミンとの塩から選ばれた熱硬化剤を更に含
み、 成分(d)および(b)は一緒になつて成分(a)に対し
て熱硬化量を構成する特許請求の範囲第1項記
載の組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB8127233 | 1981-09-09 | ||
GB8127233 | 1981-09-09 | ||
GB8137555 | 1981-12-11 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5853916A JPS5853916A (ja) | 1983-03-30 |
JPH029617B2 true JPH029617B2 (ja) | 1990-03-02 |
Family
ID=10524399
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15648982A Granted JPS5853916A (ja) | 1981-09-09 | 1982-09-08 | 熱硬化性エポキシド樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5853916A (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JPH07103342B2 (ja) * | 1987-03-09 | 1995-11-08 | ソマール株式会社 | エポキシ樹脂粉体塗料 |
EP2128182A1 (de) * | 2008-05-28 | 2009-12-02 | Sika Technology AG | Hitzehärtende Epoxidharzzusammensetzung enthaltend einen Beschleuniger mit Heteroatomen |
EP2701699B1 (en) | 2011-04-28 | 2019-10-16 | The Broad Institute, Inc. | Inhibitors of histone deacetylase |
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US20210246276A1 (en) * | 2018-05-17 | 2021-08-12 | Hexcel Composites Limited | Improved curative composition |
-
1982
- 1982-09-08 JP JP15648982A patent/JPS5853916A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5853916A (ja) | 1983-03-30 |
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