JPH0278676A - 置換された４―スルホニルアミノ―２―アジニル―１，２，４―トリアゾール―３―オン、それらの製造のための方法及び中間体、そして除草剤としてのそれらの使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な置換された４−スルホニルアミノー２
−アジニル−１，２，４−トリアゾール−３−オン（本
明ｍ書中で以後°“置換されたスルホニルアミノトリア
ゾーリノン（ｓｕｌｐｈｏｎｙｌａｍｉｎｏｔｒｉａｚ
ｏｌ　１ｎｏｎｅｓ）″と省略する）、それらの製造の
ための方法及び新規な中間体、そして除草剤としてのそ
れらの使用に関する。

ある種の置換されたトリアゾーリノン、例えば４−（３
−）リフルオロメトキシベンジリデンアミノ）−２，４
−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オ
ンが除草剤として活性であることは既に開示されている
（ＵＳ特許明細書３，８８４，９１０参照）。しかしな
がら、これらの公知の化合物の作用は、すべての点で満
足というわけではない。

一般式（１） １式中、 Ｒ１は、アルキル、アラルキル びヘテロアリールを有して成る群からの随時置換されて
いてもよい基を表し、 Ｒ２は、水素または基−ＳＱ２−Ｒ’を表し、ここで、 Ｒ１は上で述べた意味を有し、 Ｒ３は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、メ、　　ルカ
プト、アミノ、あるいはアルキル、シクロアルキル、ア
ラルキル、アリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、
アルキニルオキシ、アルキルチす、アルキルスルフィニ
ル、アルキルスルホニル、アルケニルチオ、アルキニル
チオ、アラルコキシ、アラルキルチオ、アルキルアミノ
及びジアルキルアミノを有して成る群からの随時置換さ
れていてもよい基を表し、 Ｒ４は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ある
いはアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルス
ルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ及び
ジアルキルアミノを有して成る群からの随時置換されて
いてもよい基を表し、 Ｘは、窒素またはＣＨ基を表し、 Ｙは、窒素またはＣＲ’基を表し、ここでＲＳは、水素
、ハロゲン、シアノ、アルキル、ホルミル、アルキルカ
ルボニルまたはアルコキシカルボニルを表し、 そして ２は、窒素またはＣＲ’基を表し、ここでＲ６は、水素
、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、あるいはアルキル
、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、
アルキルスルホニル、アルキルアミノ及びジアルキルア
ミノを宵して成る群からの随時置換されていてもよい基
を表す１ の新規な置換されたスルホニルアミノトリアゾーリノン
並びに式（１）の化合物の塩をここに見い出した。

一般式（Ｉ）の新規な置換されたスルホニルアミノトリ
アゾーリノンは、 （ａ）一般式（ｎ） ［式中、 Ｒ３、Ｒ４、Ｘ１Ｙ及びＺは、上で述べた意味を有する
］ の置換されたアミノトリアゾーリノンを、もし適切なら
ば、酸受容体の存在下でそして、もし適切ならば、希釈
剤の存在下で、一般式（１［［）％式％（） ［式中、 Ｒ１は、上で述べｔ；意味を有し、モしてＱは、フッ素
、塩素、臭素または基−〇−Ｓｏ，−Ｒ’を表し、ここ
で Ｒ１は、上で述べた意味を有する］ のハロゲン化スルホニルまｔ；は無水スルホン酸ト反応
させ、もし適切ならば、生成する式（Ｉ）１式中、 Ｒ”は、基Ｓ　Ｏ　ｔ−Ｒ　’　ｔ　表ｔ　］の化合物
を、もし適切ならば希釈剤の存在下で、脱スルホニル化
剤と反応させて式（Ｉ）［式中、 Ｒ２は、水素を表す１ の化合物を生成し、そして、もし適切ならば、通常の方
法によってこれらから塩を製造する時に、あるいは （ｂ）一般式（ＩＶ） ［式中、 Ｒ１％Ｒ２及びＲ３は、上で述べた意味を有する］ のスルホニルアミノトリアゾーリノンを、もし適切なら
ば、酸受容体の存在下でそして、もし適切ならば希釈剤
の存在下で、一般式（Ｖ）Ｒ′ ［式中、 Ｒ４、Ｘ、Ｙ及びＺは、上で述べた意味を有し、そして Ｑｌは、ハロゲン、ベンジルスルホニルはアルキルスル
ホニルヲ表ス］ のアジンと反応させ、そして もし適切ならば、生成する式（Ｉ）の化合物から通常の
方法によって塩を製造する時に 得られる。

一般式（Ｉ）の新規な置換されたスルホニルアミノトリ
アゾーリノンは、強力な除草活性によって特徴づけられ
る。これらの化合物は、化学的に新しい種類の除草剤で
ある。驚くべきことに、式（１）の新規な化合物は、公
知でありかつ類似の構造を有する４−（３−トリフルオ
ロメトキシベンジリデンアミノ）−２．４−ジヒドロ−
３Ｈ−１．２．４−トリアゾール−３−オンよりもかな
り優れた除草作用を示す。

本発明は、好ましくは、式（Ｉ） ［式中、 Ｒ１は、基 ７３、！ −、　＼。

・」 を表し、ここで Ｒ７及びＲ″は、同一または異なっていてそして水素、
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、（フッ
素、塩素、臭素、シアン、カルボキシル、Ｃ，−Ｃ４−
アルコキシカルボニル、Ｃ，−Ｃ４−アルキルアミノカ
ルボニル、ジー（ＣＩ−Ｃｉ−アルキル）アミノカルボ
ニル コキシ、ホルミルオキシ、Ｃ，−Ｃ，−アルキル−カル
ボニルオキシ、Ｃ．−Ｃ４−アルコキシ−カルボニルオ
キシ、ＣＩ−０４−アルキルアミノ−カルボニルオキシ
、Ｃ，−Ｃ，−アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ．−アルキルス
ルフィニル、Ｃ　、−Ｃ　、−アルキルスルホニル、ジ
ー（Ｃ，−０４−アルキル）−アミノスルホニル、Ｃ，
−Ｃ１シクロアルキル て随時置換されていてもよい）ＣＩ−Ｃｓ−アルキルを
表すか、（フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ，−Ｃ，−
アルコキシ−カルボニル、カルボキシルまたはフェニル
によって随時置換されていてもよい）Ｃｚ−Ｃｉ−アル
ケニルを表すか、（フッ素、塩素、臭素、シアノ、ｃ．
−’ｃ，−アルコキシ−カルボニルルボキシルまたはフ
ェニルによって随時置換されていてもよい）Ｃ２−ＣＩ
−アルキニルを表すか、（フッ素、塩素、臭素、シアノ
、カルボキシル、Ｃ．−Ｃ４−アルコキシ−カルボニル ルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，−アルキルスルフィニルまたは
Ｃ　、−Ｃ　、−アルキルスルホニルによって随時置換
されていてもよい）Ｃ．−Ｃ．−アルコキシを表すか、
（フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ，−
Ｃ，−アルコキシ−カルボニル、Ｃ，−Ｃ４−アルキル
チオ、Ｃ、−Ｃ４−アルキルスルフィニルまたはＣ１−
Ｃ４−アルキルスルホニルによって随時置換されていて
もよい）Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオを表すか、（フッ素
、塩素、臭素、シアノまたはＣ、−Ｃ、−シアノまたは
Ｃｒ　−Ｃ４−アルコキシ−カルボニルによって随時置
換されていてもよい）Ｃ３−ＣＩ−アルケニルオキシを
表すか、（フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ，
−Ｃ，−アルキルチオまたはＣビＣ１−アルコキンカル
ボニルによって随時置換されていてもよい）　Ｃ！−Ｃ
＊−アルケニルチオを表すか、あるいはＣ、−Ｃ、−ア
ルキニルオキシ、Ｃ，−Ｃ，−アルキニルチオあるいは
基−５（０）、−Ｒ’を表し、ここでｐは、数１または
２を表し、そして Ｒ′は、７ツ素、（７ツ素、塩素、臭素、シアノまたは
Ｃ、−Ｃ、−アルコキシ−カルボニルによって随時置換
されていてもよい）Ｃ，−Ｃ，−アルキル、Ｃ、−Ｃ、
−アルケニル、Ｃ、−Ｃ、−アルキニル、Ｃ、−Ｃ、−
アルコキシ、Ｃ、−Ｃ、−アルコキシ−Ｃ、−Ｃ。

−アルキルアミノ、Ｃ，−Ｃ，−アルキルアミノ、ジー
（Ｃｔ−Ｃｓ−アルキル）−アミノを表すか、あるいは
基−ＮＨＯＲ１０を表し、ここで Ｒ”は、（フッ素、塩素、シアノ、Ｃ５−０４−アルコ
キシ、Ｃｌ−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ４−アルキ
ルスルフィニル、Ｃｒ　−ＣＩ−アルキルスルホニル、
Ｃ１−Ｃ４−アルキル−カルボニル アルコキシ−カルボニル、ＣＩ−Ｃ４−アルキルアミノ
−カルボニルまたはジー （Ｃ　、−Ｃ　４−アルキル）−アミノ−カルボニルに
よって随時置換されていてもよい）ＣＩ−Ｃ４−アルキ
ルを表，すか、（フッ素、塩素または臭素によって随時
置換され ていてもよい）　Ｃ　ｓ−Ｃ　ａ−アルケニルを表すか
、あるいはＣ　、−Ｃ　、−アルキニル、Ｃ　、−Ｃ　
、−シクロアルキル、Ｃ　３−Ｃ　、−シクロアルキル
−Ｃ　、−Ｃ　、−アルキル、（フッ素、塩素、ニトロ
、シアノ、Ｃ　、−Ｃ　、−アルキル、Ｃ．−Ｃ，−ア
ルコキシまたはＣ　、−Ｃ　、−アルコキシ−カルボニ
ルによって随時置換されていてもよい）フェニ ル−Ｃ　、−Ｃ　、−アルキルを表すか、ベンズヒドリ
ルを表すか、あるいは（フッ 素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ　、−Ｃ　、＋アルキル
、トリフルオロメチル、Ｃ，−０４−アルコキシ、Ｃ　
、−Ｃ　、−フルオロアルコキシ、ｃｌ−Ｃ４−アルキ
ルチオ、トリフルオロメチルチオまたはＣ　、−Ｃ　、
＋アルコキシーカルボニルによつて随時 置換されていてもよい）フェニルを表 し、 Ｒ７及び／まｔこはＲ１は、さらにまｔ二、フェニルま
にはフェノキシ、Ｃ，−Ｃ．−アルキルカルボニルアミ
ノ ニルアミノ、Ｃ　、−Ｃ　、−アルキルアミノカルボニ
ル−アミノ、ジー（ＣＩ−Ｃ４−アルキル）−アミノカ
ルボニルアミノを表すか、あるいは基−Ｃｏ−Ｒ”を表
し、ここで Ｒ１は、（フッ素及び／または塩素によって随時置換さ
れていてもよい）ＣＩ−Ｃｍ−アルキル、Ｃ　ｒ−Ｃ　
＊−アルコキシ、Ｃ　、−Ｃ　、−シクロアルコキシ、
Ｃ，−Ｃ，−アルケニルオキシ、Ｃ　＋　−　Ｃ　４−
アルキルチす、ＣＩ−０４−アルキルアミノ、ＣＩ−Ｃ
４−アルコキシアミノ、ＣＩ−Ｃ４’−アルコキシ−Ｃ
　、−Ｃ　、−アルキル−アミノまたはジー（ＣＩ−Ｃ
ａ−アルキル）−アミノを表し、 Ｒ７及び／またはＨ＆は、さらにまた、Ｃ，−Ｃ４−ア
ルキルスルホニルオキシ、ジー（ＣＩ−０４−アルキル
）−アミノスルホニルアミノ、するいは基−Ｃ　Ｈ　−
　Ｎ　−　Ｒ　１″を表し、ここでＲ１２は、フッ素、
塩素、シアノ、カルボキシル、Ｃ　、−Ｃ　、−アルコ
キシ、Ｃ　、−Ｃ　４−アルキルチオ、Ｃ．−Ｃ，−ア
ルキルスルフィニルまたはＣＩ−Ｃ４−アルキルスルホ
ニルによつて随時置換されていてもよいＣ、−Ｃ、−ア
ルキルを表すか、あるいはフッ素または塩素によって随
時置換されＩ；ベンジルを表すか、あるいは各々フッ素
または塩素によって随時置換されていてもよいＣｓ−Ｃ
、−アルケニルまたはＣ、−Ｃ、−アルキニルを表すか
、あるいはフッ素、塩素、臭素、Ｃ、−Ｃ、−アルキル
、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリ
フルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオによっ
て随時置換されていてもよいフェニルを表すか、あるい
は各々フッ素及び／または塩素によって随時置換されて
いてもよいＣｔ−Ｃｍ−アルコキシ、Ｃ、−Ｃ、−アル
ケンオキシ、Ｃ、−Ｃ、−アルキンオキシまＩこはベン
ジルオキシを表すか、あるいはアミノ、Ｃ，−Ｃ，−ア
ルキルアミノ、ジー（Ｃ，−Ｃ，−アルキル）−アミノ
、フェニルアミノ、Ｃ，−Ｃ４−アルキル−カルボニル
アミノ、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ−カルボニルアミノ、
Ｃｌ−Ｃ４−アルキルスルホニルアミノを表すか、ある
いはフッ素、塩素、臭素またはメチルによって随時置換
されていてもよいフェニルスルホニルアミノヲ表し、式
中、さらにまた、 Ｒ’は、基 を表し、ここで Ｒ１３は、水素またはＣ、−Ｃ、−アルキルを表し、 Ｒ１４及びＲＩＳは、同一または異なっていてそして水
素、７７素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、（フッ素及
び／または塩素によって随時置換されていてもよい）Ｃ
Ｉ−Ｃ４−アルキル、（フッ素及び／または塩素によっ
て随時置換されていてもよい）ＣＩ−Ｃ４−アルコキシ
、カルボキシル、Ｃｌ−Ｃ４−アルコキシ−カルボニル
、Ｃ，−Ｃ４−アルキルスルホニルまたはジー（ＣＩ−
Ｃ４−アルキル）−アミノスルホニルを表し、 式中、さらにまた、 Ｒ１は、基 を表し、ここで Ｒ１８及びＲ１７は、同一または異なっていてそして水
素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、（フッ素及
び／または塩素によって随時置換されていてもよい）Ｃ
Ｉ−Ｃ４−アルキルまたは（フッ素及び／または塩素に
よって随時置換されていてもよい）ＣＩ−Ｃ１−アルコ
キシを表し、 式中、さらにまた、 Ｒ１は、基 を表し、ここで ＲＩＭ及びＲ１１は、同一または異なっていてそして水
素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、（フッ素及
び／または塩素によって随時置換されていてもよい）Ｃ
，−Ｃ，−アルキル、（７ツ素及び／または塩素によっ
て随時置換されていてもよい）ｃｚ−ｃｔ−ｙルケニル
、（フッ素及び／または塩素によって随時置換されてい
てもよい）ＣＩ−Ｃ，−フルコキシを表すか、あるいは
（フッ素及び／または塩素によって随時置換されていて
もよい）　ｃ　＋　−Ｃ４−アルキルチオ、ｃ　、−ｃ
　４＋アルキルスルフイニルまたはＣｒ　−Ｃ４−アル
キルスルホニルを表すか、あるいはジー（ｃ　ｒ　−Ｃ
４−アルキル）−アミノスルホニル、ＣＩ−Ｃ４−アル
コキシ−カルボニル ルアミノカルボニルまたはジオキソラニル（ｄｉｏｘｏ
ｌａｎｙ１）を表し、 式中、さらにまた、 Ｒ１は、基 を表し、ここで Ｒ”及びＲ″は、同一または異なっていてそして水素、
７ノ素、塩素、臭素、（フッ素及び／または塩素によっ
て随時置換されていてもよい）Ｃ１−Ｃ４−アルキル、
（フッ素及び／または塩素によって随時置換されていて
もよい）ＣＩ−Ｃ４−アルコキシを表すか、あるいは（
フッ素及び／または塩素によって随時置換されていても
よい）ＣＩ−０４−アルキルチオ、ＣＩ−Ｃｍ−アルキ
ルスルフィニルまたはＣ、−Ｃ、−アルキルスルホニル
を表すか、あるいはジー（ＣＩ−Ｃ４−アルキル）−ア
ミノスルホニルを表し、 式中、さらにまた、 Ｒ１は、基 を表し、ここで Ｒ２２及びＲ２３は、同一または異なっていてそして水
素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、（フッｌ　
塩素、ｃ、−Ｃ４−アルコキシ及び／またはＣ、−Ｃ４
−ハロゲノアルコキシによって随時置換されていてもよ
い）Ｃ、−Ｃ４−アルキル、（フッ素及び／または塩素
によって随時置換されていてもよい）Ｃ、−Ｃ、−アル
コキシ、（フッ素及び／または塩素によって随時置換さ
れていてもよい）Ｃ、−Ｃ、−アルキルチオ、Ｃ、−Ｃ
４−アルキルスルフィニルまたはＣ、−Ｃ、−アルキル
スルホニル、ジー（ＣＩ−Ｃ，４−アルキル）−アミノ
スルホニルまたはＣ、−Ｃ４−アルコキシカルボニルを
表し、そして Ａは、酸素、硫黄または基Ｎ−Ｚ’を表し、ここで Ｚｌは、水素、（フッ素、塩素、臭素またはシアノによ
って随時置換されていてもよい）ＣＩ−Ｃ４−アルキル
、Ｃ３−Ｃ、−シクロアルキル、ベンジル、（７−／ｌ
ａ［素、臭素またはニトロによって随時置換されていて
もよい）フェニル、Ｃ，−Ｃ，−アルキルカルボニル、
Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ−カルボニルまたはジー（ＣＩ
−Ｃ４−アルキル）−アミノカルボニルを表し、 式中、さらにまた、 Ｒ′は、基 を表し、ここで Ｒ１及びＲ１は、同一または異なっていてそして水素、
Ｃ１−０４−アルキル、ハロゲン、Ｃ、−Ｃ４−アルコ
キシ−カルボニル、Ｃ、−ｃ　、−アルコキシまたはＣ
、−Ｃ、−ハロゲノアルコキシを表し、 Ｙｌは、硫黄または基ＨＨｚｓを表し、ここで Ｒ■は、水素またはＣ、−Ｃ、−アルキルを表し、 式中、さらにまた、 Ｒ１は、基 を表し、ここで Ｂ２１は、水素、Ｃ、−Ｃ、−アルキル、ベンジル、（
イソ）キノリニルまたはフェニＡ、ヲ表し、 Ｒ”は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（フッ素及
び／または塩素によって随時置換されていてもよい）Ｃ
Ｉ−Ｃ４−アルキル、（フッ素及び／または塩素によっ
て随時置換されていてもよい）ＣＩ−Ｃ４−アルコキシ
、ジオキソラニルまたはＣ、−Ｃ、−アルコキシカルボ
ニルを表し、そして Ｒ２″は、水素、ハロゲンまたはＣ＋　”’　Ｃ４−ア
ルキルを表し、 式中、さらにまた、 Ｒ１は、基 を表し、ここで Ｒ３０は、水素、ハロゲン、Ｃ、−Ｃ、−アルキル、Ｃ
、−Ｃ、−ハロゲノアルキル、Ｃｔ−ｑ＊−アルコキシ
、Ｃ，−Ｃ，−ハロゲノアルコキシ七 またはＣ、−Ｃ、−アルコキシカルボニルを表し、 式中、さらにまた、 Ｒ１は、基 を表し、ここで Ｒ３１は、Ｃ，−Ｃ，−アルキル Ｒ３″は、Ｃ，−〇４ーアルキルを表し、式中、さらに
また、 Ｒ１は、基 を表し、ここで Ｒ３ｍは、水素またはメチルを表し、 式中、さらにまた、 Ｒ２は、水素または基−ＳＱ．−Ｒ’を表し、ここで Ｒ１は、好ましいとして上で示された意味を有し、 式中、さらにまた、 Ｒ３は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキ
シル、メルカプト、アミノ、あるいはＣ　、−Ｃ　、−
アルキル、Ｃ　３−Ｃ　、−シクロアルキル、ベンジル
、フェニル、Ｃ，−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ　、−Ｃ　、
−アルケニルオキシ、Ｃｓ−Ｃ４−アルキニルオキシ、
ＣＩ−０４−アルキルチオ、Ｃ　、−Ｃ　４−アルキル
スルフィニル、Ｃ　、−Ｃ　、−アルキルスルホニル、
Ｃ，−Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ　、−Ｃ　、−アルキ
ニルチオ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、Ｃ，−Ｃ，
−アルキルアミノ及びジー（ＣＩ−Ｃａ−アルキル）−
アミノから成る群からの随時フッ素及び／または塩素置
換されていてもよい基を表し、 Ｒ４は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、ア
ミノ、Ｃ　、−Ｃ　４−アルキル％Ｃｌ−Ｃ．−ハロゲ
ノアルキル、Ｃ．−Ｃ，−アルコキシ−Ｃ　、−Ｃ　、
−アルキル、Ｃ　、−Ｃ　、−アルコキシ、ｃ　、−ｃ
　、−ハロゲノアルコキシ、ｃ　、−ｃ．−アルコキシ
−Ｃ　、−Ｃ　！ーアルコキシ、Ｃ　、−ｃ　、−アル
キルチオ、ＣＩ−Ｃ．−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ　、
−Ｃ　４−アルキルスルフィニル、Ｃ　、−Ｃ　４−ア
ルキルスルホニル、Ｃ，−Ｃ，−アルキルアミノまたは
ジー（ＣＩ−Ｃｚ−アルキル）−アミノを表し、Ｘは、
窒素またはＣＩ基を表し、 Ｙは、窒素まｔ；はＣＲ’基を表し、ここでＲＳは、水
素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、ホルミル、
アセチル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニ
ルを表し、 そして Ｚは、窒素またはＣＲ’基を表し、ここでＲＳは、水素
、フッ素、塩素、臭素、Ｃ，−Ｃ．−アルキル、Ｃ　、
−Ｃ　、−アルコキシ、Ｃ１Ｃ４−ハロゲノアルコキシ
、Ｃ．−Ｃ，−アルキルチオ、Ｃ．−Ｃ，−アルキルス
ルフィニル、Ｃ　、−Ｃ　、−アルキルスルホニル、Ｃ
　、−Ｃ　、−アルキルアミノ、ジメチルアミノまたは
ジエチルアミノを表すＪ の化合物に関する。

本発明は、特に好ましくは、式（Ｉ） １式中、 Ｒ１は、基 Ｆ を表し、ここで Ｒ７は、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメ
チル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメ
トキシ、ＣＩ−〇、−アルキルチオ、Ｃｌ−Ｃｓ−アル
キルスルフィニル、Ｃ，−Ｃ！−アルキルスルホニル、
ジメチルアミノスルホニル、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル
アミノスルホニル、フェニル、フェノキシまたはＣ、−
Ｃ、−アルコキシカルボニルを表し、モして　Ｒａは、
水素、フッ素または塩素を表し、 式中、さらにまた、 Ｒ１は、基 を表し、ここで Ｒ１１は、水素を表し、 Ｒ１４は、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、ジ
フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスル
ホニルまたはジメチルアミノスルホニルヲ表し、そして
　Ｈｌｉは、水素を表し、 式中、さらにまた、 Ｒ１は、基 を表し、ここで Ｒは、Ｃ、−Ｃ、−アルキルを表し、 式中、さらにまた、 Ｒ１は、基 を表し、ここで Ｒは、Ｃｌ−Ｃ４−アルキルを表し、 式中、さらにまた、 Ｒ１は、基 を表し、ここで Ｒ１１１は、水素、塩素、メチル、エチル、メトキシカ
ルボニルまたはエトキシカルボニルを表し、 式中、さらにまた、 Ｒ２は、水素または基−５Ｏ＊　　Ｒ’を表し、ここで Ｒ１は、特に好ましいとして上で示された意味を有し、 Ｒ３は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、ベンジル、
フェニル、１−ブチル、Ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｎ−
ブチル、メトキシまたはメチルチオを表し、 Ｒ４は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフル
オロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ
、メチルチオ、エチルチオ、アミノ、メチルアミノ、エ
チルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表
し、Ｘは、窒素またはＣＨ基を表し、 Ｙは、窒素またはＣＲ’基を表し、ここでＲ８は、水素
、フッ素、塩素またはメチルを表し、 そして Ｚは、窒素またはＣＲ’基を表し、ここでＲａは、水素
、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、インプロポキシ、ジフルオロメト
キシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチル
アミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表す］ の化合物に関する。

本発明は、さらにまた好ましくは、式（１）の化合物と α）プロトン酸、例えば、塩酸、硫酸、リン酸、メタン
スルホン酸、ベンゼン−またはｐ−トルエンスルホン まにはージースルホン酸との、あるし１はβ）塩基、例
えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カル
シウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カ
ルシウム、ナトリウムアミド、カリウムアミド、カルシ
ウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸
カルシウム、ナトリウムＣ＋−Ｃａ−アルカンオキシド
またはカリウムＣ　ｒ　−　Ｃ　ａ−アルカンオキシド
、アンモニア、Ｃ　ｒ−Ｃ　ａ−アルキルアミン、ジー
（ＣＩ−Ｃｍ−アルキルたはトリー（ＣＩ−Ｃ４−アル
キル）−アミンとの塩に関する。

もし、例えば、４−アミノ−５−メチル−２−（４．６
−シメトキシーｓートリアジンー２ーイル）−２．４−
ジヒドロ−３Ｈ−１　、２．４−　）リアゾール−３−
オン及び２−７ルオローベンゼンスルホニルクロリド（
少なくとも２モル当量）を本発明による方法（ａ）にお
ける出発物質として使用すれば、本発明による方法（ａ
）における反応の過程は、以下の式によって概略を示す
ことができる： もし、例えば、４−（２−ジフルオロメトキシ−フェニ
ルスルホニルアミノ）−５−　）リフルオロメチル−２
。

４−ジヒドロ−３１（−１　、２．４−トリアゾール−
３−オン及び４。

６−シメトキシー２−メチルスルホニル−ピリミジンを
本発明による方法（ｂ）における出発物質として使用す
れば、本発明による方法（ｂ）における反応の過程は、
以下の式によって概略を示すことができる： 式（Ｉ［）は、式（Ｉ）の化合物の製造のために本発明
による方法（ａ）において出発物質として使用される置
換されたアミノトリアゾーリノンの一般的な定義を与え
る。

式（ＩＩ）ニオイテ、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ％Ｙ及びＺ　ハ、
好ましくは、あるいは特に好ましくは、本発明による式
（Ｉ）の化合物の説明に関連してＲ３、Ｒ４。

Ｘ，Ｙ及び２に関して好ましい、あるいは特に好ましい
として上で既に述べた意味を有する。

式（ＩＩ）の出発物質の例を以下の表１に示す。

表に式（Ｉｆ）の出発物質の例 Ｒ”　　　　Ｒ’　　　　　Ｘ　　　Ｙ　　　ＺＨ　　
　　ＣＨ，　　　　Ｎ　　　ＣＨ　　　Ｃ−ＣＨ。

Ｈ　　　　ＣＨ，　　　　Ｎ　　　ＣＨ　　　Ｃ−ＯＣ
Ｈ。

Ｈ　　　　ＣＪ　　　　Ｎ　　　ＣＨ　　　Ｃ−ＯＣｔ
ＨｓＨ　　　　ＯＣＨ３　　　　Ｎ　　　ＣＨ　　　ｃ
−ｏｃｕ。

Ｈ　　　　ＯＣＲ，　　　　Ｎ　　　ＣＩ　　　Ｃ−Ｃ
ＩＨ　　　　Ｈ　　　　　Ｎ　　　ＣＨ　　　Ｃ−ＣＩ
。

Ｈ　　　　ＣＦｓ　　　　Ｎ　　　ＣＨ　　　Ｃ−ＣＨ
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　　Ｃ−０ＣＨ３ＣＦｓ　　　　　ＣＪｓ　　　　　　
Ｎ　　　　　Ｎ　　　　　Ｃ−０ＣＨｓＣＦｓ　　　　
ＣＨｓ　　　　　　Ｎ　　　　Ｎ　　　　Ｃ−Ｎ（ＣＨ
ｓ）ｚＣＦ、　　　　　ＯＣＨ，Ｎ　　　　　Ｎ　　　
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ＣａＨｓ　　　　ＣＨ３Ｎ　　　　　ＣＨＣ−ＣＨ３Ｃ
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ＣＲ，Ｎ　　　　　ＣＨＣ−０ＣＨ３Ｃ＠Ｈｓ　　　　
０ＣＨｚ　　　　　　Ｎ　　　　　ＣＨＣ−ＣＩＣ，Ｈ
，ＣＨ，Ｎ　　　　　Ｎ　　　　　Ｃ−０ＣＨ３Ｃ＊Ｈ
ｓ　　　　０ＣＨｓ　　　　　Ｎ　　　　　Ｎ　　　　
　Ｃ−０ＣＨ３ＣＨ２ＣＪｓ　　ＣＨ３Ｎ　　　　ＣＨ
Ｃ−ＣＨ５ＣＨ２ＣａＨｓ　　ＣＨｓ　　　　　　Ｎ　
　　　　ＣＨＣ−ＯＣ−０ＣＨｓＣＨ２Ｃ０ＣＨｓ　　
　　　Ｎ　　　　ＣＨＣ−０ＣＨｓＣＨｚＣｓＨａ　　
０ＣＨｓ　　　　　Ｎ　　　　ＣＨＣ−ＣＩｃｏ２ｃ、
ｕ、ＣＩ−ｈ　　　　　　Ｎ　　　　　Ｎ　　　　　Ｃ
−ＯＣＨ。

ｃＨｉｃｉＨｓ　　ＯＣＨ３Ｎ　　　　　Ｎ　　　　　
Ｃ−０ＣＨ１方法（ａ）において出発物質として使用さ
れる式１）の置換されたアミノトリアゾーリノンは、こ
れまでのところ文献には知られていなかった。

式（ＩＩ）の新規な化合物は、 （１）一般式（Ｖ１） に１ １式中、 Ｒ３は上で述べた意味を有する１ のアミノトリアゾーリノンを、もし適切ならば触媒、例
えば、硫酸、メタンスルホン酸またはｐ−トルエンスル
ホン酸の存在下で、そしてもし適切ならば希釈剤、例え
ば、塩化メチレン、トルエン、キシレン、メタノール、
エタノールまたはインプロパツールの存在下で、もし適
切ならば、一般式１式中、 ＡＩは水素またはアルキルを表し、そしてＡ２はアルキ
ルまたはアリールを表す］のカルボニル化合物と、２０
℃と１５０００の間の温度で反応させ、 この方法で生成する一般式（■） Ｒ’ ［式中、 ＡＩ％Ａ２及びＲ１は上で述べた意味を有するＪのアル
キリデンアミノトリアゾーリノン（これらのあるものは
新規である）を、もし適切ならば、単離し及び／まｔ；
は実質的にその場で、即ち反応混合物を濃縮した後で、
一般式（Ｖ） ［式中、 Ｒ４、Ｘ％Ｙ及びＺは上で述べた意味を有し、そして Ｑ１ハハロゲン、ベンジルスルホニルまたはアルキルス
ルホニルヲ表ス］ のアジンと、もし適切ならば酸受容体、例えば、炭酸カ
リウムの存在下で、そしてもし適切ならば希釈剤、例え
ば、アセトニトリルまたはジメチルホルムアミドの存在
下で、０℃と１５０℃の間の温度で、反応させ、そして この方法で生成する一般式（ｆｆ） ［式中、 ＡＩ％Ａズ、Ａ３、Ｒ４、Ｘ、Ｙ及びＺは上で述べた意
味を有する］ の（新規な）置換されたアルキリデンアミノトリアゾー
リノンを、通常の方法で加水分解して、例えば、もし適
切ならば有機溶媒、例えば、メタノール、エタノール、
イソプロパツールまたはジオキサンの存在下で、そして
もし適切ならば酸、例えば塩酸または硫酸の存在下で、
２０”Ｃと１００°Ｃの間の温度でそれらを水と反応さ
せることによって式（ＩＩ）の化合物を生成する時に、
あるいは（β）一般式（Ｘ） ［式中、 Ｒ１は上で述べた意味を有する］ のオキサシアゾロンを、もし適切ならば酸受容体、例え
ば炭酸カリウムの存在下で、そしてもし適切ならば希釈
剤、例えばアセトニトリル、ジオキサンまたはジメチル
ホルムアミドの存在下で、０°Ｃと１５０°Ｃの間の温
度で、上述の一般式（Ｖ）のアジンと反応させ、そして この方法において生成する一般式（ＸＩ）［式中、 Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、Ｙ及び２は上で述べた意味を何する１ の（新規な）置換されたオキサシアゾロンを、０°Ｃと
１５０℃の間の温度でヒドラジンまたはヒドラジン水和
物と反応させる時に、 得られる。

式（ＩＩ）の化合物のいくつかは、（ａ）の下で述べた
合成経路と類似の合成経路を用いてただし式（■）のカ
ルボニル化合物を用いて保護基を導入することなく、即
ち式（Ｖ１）の化合物を（σ）の下で示した反応条件の
下で式（Ｖ）の化合物と直接反応させることによって、
製造することができる。

式（ＶＴ）は、中間体として必要とされるアミノトリア
ゾーリノンの一般的な定義を与える。式（Ｖ１）におい
て、Ｒ３は、好ましくは、あるいは特に好ましくは、本
発明による式（１）の化合物の説明に関連してＲ３に関
して好ましい、あるいは特に好ましいとして既に上で示
した意味を肴する。

述べてよい式（Ｖ１）の化合物の例は、以下の通りであ
る： ４−アミノ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−１
−リアゾール−３−オン、４−アミノ−５−メチル−２
，４−ジヒドロ−３Ｈ−１゜２．４−１−リアゾール−
３−オン、４−アミノ−５−メトキシ−２，４−ジヒド
ロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、４−
アミノ−５−メチルチオ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１
，２，４−トリアゾール−３−オン、４−アミノ−５−
エチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール−３−オン、４−アミノ−５−プロピル−２，４
−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オ
ン、４−アミノ−５−シクロプロピル−２，４−ジヒド
ロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、４−
アミノ−５−イソプロピル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−３−オン、４−アミノ−５
−ブチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール−３−オン、４−アミノ−５−インブチル−２
，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３
−オン及び４−アミノ−５−ｔｅｒｔ、−ブチル−２，
４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−
オン。

式（Ｖ１）のアミノトリアゾーリノンは、公知であるか
及び／またはそれ自体は公知の方法で製造することがで
きる（ケム、ベル、　（Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ　、　）９８
（１９６５）、３０２５−３０３３　、　Ｊ、ペテロサ
イクル、ケム、（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ、ｃｈｅｍ）２
１（１９８４）、１７６９−１７７４　：　トガ（Ｄｏ
ｇａ）：キム、セ／Ｌ／　、（Ｋｉｍ、Ｓｅｒ、）、１
０（１９８６）、３４−３９−ケミ、アブストラクツ（
Ｃｈｅｍ、Ａｂｓｔｒａｃｔｓ）１０６　：　（１９８
７）、１３８３３８ｅに引用されたー参照）。

式（■）は、中間体としてまた必要とされるカルボニル
化合物の定義を与える。

式（■）において、 ＡＩは、好ましくは水素また。はメチルを表し、そして Ａ！は、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、イソブチルまたはフエニルを表す。

述べてよい式（■）の化合物の例は以下の通りである： アセトン、メチルエチルケトン、メチルエチルケトン、
メチルイソプロピルケトン、メチルブチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン及びベンズアルデヒド。

式（■）の中間体は、有機合成のための公知の化学品で
ある。

式（°Ｖ）は、中間体としてさらに必要とされるアジン
の一般的な定義を与える。式（Ｖ）において、Ｒ６、Ｘ
、Ｙ及びＺは、好ましくは、あるいは特に好ましくは、
本発明による式（１）の化合物の説明に関連してＲ’、
Ｘ、Ｙ及びＺに関して好ましい、あるいは特に好ましい
として既に上で述べた意味を有し、そしてＱｌは、好ま
しくはフッ素、塩素、臭素、ベンジルスルホニルまたは
Ｃ１−Ｃ１−アルキルスルホニルを表し、特に好ましく
は塩素またはメチルスルホニルを表す。

述べてよい式（Ｖ）の化合物の例は、以下の通りである
： ２−クロロ−１２−ベンジルスルホニル−及び２−メチ
ルスルホニル−４，６−シメチルービリミジン、−４−
メチル−６−メドキシービリミジン、−４，６−シメト
キシービリミジン、−４−メチル−６−ニトキシーピリ
ミジン、−４−クロロ−６−メドキシーピリミジン、−
４−メチル−ピリミジン、−４−クロロ−６−メチル−
ピリミジン、−４＝トリフルオロメチル−６−メドキシ
ービリミジン、−４＝メトキシ−６−シフルオロメトキ
シーピリミジン、＝４−メチル−６−シフルオロメトキ
シーピリミジン、−４゜６−ピスージ７ルオロメトキシ
ービリミジン、−４−クロロ−６−ニトキシーピリミジ
ン、−４−クロロ゛−６−シフルオロメトキシーピリミ
ジン、−４−メトキシ−５−メチル−ピリミジン、−４
−トリフルオロメチル−６−シフルオロメトキシービリ
ミジン、−４，６−ジニトキシーピリミジン、−４，５
−ジクロロ−６−メチル−ピリミジン、−４＝メチル−
５−クロロ−６−メドキシービリミジン、＝４．６−ジ
クロロ−ピリミジン、−４−エチル−６−メドキシーピ
リミジン、−５−クロロ−４，６−シメトキシービリミ
ジン、−４−メトキシ−６−メチルアミノ−ピリミジン
及び−４，６−ビス−トリフルオロメチル−ピリミジン
、さらにまた２−クロロ−４，６−ジメチル−Ｓ−トリ
アジン、２−クロロ−４−メチル−６−ノドキシ−Ｓ−
トリアジン、２−クロロ−４，６−シメトキシー＄−ト
リアジン、２．４−ジクロロ−６−ノドキシ−Ｓ−トリ
アジン、２−クロロ−４−エチル−６−ノドキシ−Ｓ−
トリアジン、２−クロロ−４−メチル−６−ニトキシー
ｓ−）リアジン、２−クロロ−４−エトキシ−６−メチ
ルアミノ−５−トリアジン、２−クロロ−４−メトキシ
−６−メチルアミノ−Ｓ−トリアジン、２−クロロ−４
−メトキシ−６−ニチルアミノーｓ−トリアジン及び２
−クロロ−４−エトキシ−６−ニチルアミノーｓ−）リ
アジン。

式（Ｖ）のアジンは、公知であるか及び／またはそれ自
体は公知の方法で製造することができる（ジェイ、ケム
、ソス、　（Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、）１９５７．１８
３０．１８３３　；ジエイ、オーガ、ケム、　（Ｊ、Ｏ
ｒｇ、Ｃｈｅ＋ｏ、）２６（１９６１）、７９２　、　
ＩＩＳ特許明細書３，３０８，１１９及びＵＳ特許明細
書４，７１１．９５９参照）。

式（Ｘ）は、中間体としてさらに使用されるオキサシア
ゾロンの一般的な定義を与える。式（Ｘ）において、Ｒ
′は、好ましくは、あるいは特に好ましくは、本発明に
よる式（Ｉ）の化合物の説明に関連してＲ３に関して好
ましい、あるいは特に好ましいとして既に上で述べた意
味を有する。

述べてよい式（Ｘ）の化合物の例は、以下の通りである
： １．３．４−才キサジアゾール−２（３Ｈ）−オン、５
−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）
−オン、５−エチル−１，３，４−オキサジアゾール−
２（３Ｈ）−オン、５−プロピル−１，３，４−オキサ
ジアゾール−２（３Ｈ）−オン、５−インプロビル−１
，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オン、５−
ブチル−１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−
オン、５−トリフルオロメチル−１，３，４−オキサジ
アゾール−２（３Ｈ）−オン、５−ｔａｒｔ、−ブチル
−１，３，４−才キサジアゾール−２（３Ｈ）−オン、
５−シクロプロピル−１，３，４−オキサジアゾール−
２（３Ｈ）−オン、５−メトキシ−１，３，４−オキサ
ジアゾール−２（３１（）−オン及び５−メチルチオ−
１，３，４−才キサジアゾール−２（３Ｈ）−オン。

式（Ｘ）のオキサシアゾロンは、公知であるか及び／ま
たはそれ自体は公知の方法で製造することができる（ヘ
ルベ、キミ、アクタ（Ｈｅｌｖ、Ｃｈｉｍ、ＡｃＬａ）
５５（１９７２）、１１７４−１１７８参照）。

式（Ｉ［Ｉ）は、式（Ｉ）の新規な化合物の製造のため
に本発明による方法（ａ）において出発物質としてさら
に使用されるハロゲン化スルホニルまたは無水スルホン
酸の一般的な定義を与える。式（［１）において　Ｒ１
は、好ましくは、あるいは特に好ましくは、本発明によ
る式（Ｉ）の化合物の説明に関連して好ましい、あるい
は特に好ましいとして上で示した意味を有し、モしてＱ
は、好ましくは、塩素を表す。

例として述べてよい式（ＩＩＩ）の出発物質は、以下の
通りである： ベンゼンスルホニルクロリト、２−クロロ−１３−クロ
ロ−１４−クロロ−１２，５−ジクロロ−１２−フルオ
ロ−１４−フルオロ−１２−ブロモ−１４−ブロモ−１
２−シアノ−１２−ニトロ−１４−ニトロ−１２−メチ
ル−１４−メチル−１２−クロロメチル−１２−トリフ
ルオロメチル−１２−メトキシ−１４−メトキシ−１２
−（２−メトキシ−エトキシ）−１２−メチルスルホニ
ル−１２−インプロポキシカルボニル−１２−クロロ−
６−メチル−１２−ブロモ−６−メチル−１２−メチル
チオ−１２−トリフルオロメチルチオ−１２−ジフルオ
ロメチルチオ−１２−シクロプロピルオキシカルボニル
−１２−７二ノキシー、２−ジフルオロメトキシ−５２
−トリフルオロメトキシ−１２−（２−クロロエトキシ
）−１２−メチルチオメチル−１２−ジメチルアミノス
ルホニル−１２−フェニル−１２−メトキシカルボニル
−１２−エトキシカルボニル−メチルアミノカルボニル
−及び２−ジエチルアミ７カルポニルーベンゼンスルホ
ニルクロリド、そして（２−クロロ−フェニル）−、（
２−シアノ−フェニル）−、（２−メトキシカルボニル
フェニル オロメトキシーフエニル）−及び（２−ジフルオロメト
キシ−フェニル）−メタンスルホニルクロリド、すらに
また１−メチル−４−メトキシカルボニル−ピラゾール
−５−スルホニルクロリド、ｌ−メチル−４−エトキン
カルボニル−ピラゾール− １−メチル−４−プロモーピラゾール−５−スルホニル
クロリド、２−メトキシカルボニル−チオ７エンー３−
スルホニルクロリド、３−トリフルオロメチル−ピリジ
ン−２−スルホニルクロリド、３−ジメチルアミノカル
ボニル−ピリジン− ジメチルアミノカルボニル−６−メチル−ピリジン−２
＝スルホニルクロリド、３−ジメチルアミノカルボニル
−６−クロロ−ピリジン−２−スルホニルクロリド及ヒ
ｌ−（イソ）キノリニル−４−エトキシカルボニル−ピ
ラゾール−５−スルホニルクロリド。

式（ＩＩＩ）のハロゲン化スルホニルまたは無水スルホ
ン酸は、公知であるか及び／またはそれ自体は公知の方
法によって製造することができる（ジエイ．オーガ、ケ
ム．　（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）３３（１９６８）、
２１０４；ジエイ．オーガ、ケム．　２５（１９６０）
、１８２４　；　ＤＥ−ＡＳ（ドイツ公告特許明細書）
２，３０８．２６２　；　ＥＰ−ＯＳ（ヨーロッパ公開
特許明細書）２３，１４０、２３，１４１，　２３，４
２２、３５，８９３、４８，　１４３、５１，４６６、
６４，３２２、７０，０４１，　４４、８０８及び４４
，８０９　、　ＵＳ特許明細書２，９２９，８２０、４
，２８２。

２４２、４，３４８，２２０及び４，３７２．７７８そ
してアンゲバ．ケミ、（Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．）９３
（１９８１）、１５１参照）。

式（１）の新規な化合物の製造のための本発明による方
法（ａ）は、好ましくは、希釈剤を用いて実施する。こ
の方法のために適当な希釈剤は、実質的にすべての不活
性有機溶媒である。これらは、好ましくは、脂肪族及び
芳香族の随時ハロゲン化された炭化水素例えばペンタン
、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル
、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩
化炭素、クロロベンゼン及び０−ジクロロベンゼン、エ
ーテル例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グ
リコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエー
テル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピル
ケトン及びメチルイソブチルケトン、エステル例えば酢
酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル例えばアセトニトリ
ル及びプロピオニトリル、アミド例えばジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル−ピロリ
ドン、モしてジメチルスルホキシド、テトラメチレンス
ルホン及びヘキサメチルリン酸トリアミド及びピリジン
を含む。

本発明による方法（ａ）において使用することができる
酸受容体は、このタイプの反応のために通常使用するこ
とができるすべての酸結合剤である。

アルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム及び水酸
化カリウム、アルカリ土金属水酸化物例えば水酸化カル
シウム、アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ金属アルコキ
シド例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム、ナトリウ
ムｊｅｒｋ、−ブトキシド及びカリウムｔｅｒｔ　、−
ブトキシド、さらにまた脂肪族、芳香族または複素環式
アミン例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン、ジ
メチルアニリン、ジメチルベンジルアミン、ピリジン、
ピコリン、ｌｌ５−ジアザビシクロ−［４，３，０１−
ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１．８−ジアザビシクロ−
［５，４，０１−ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）及び１
．４−ジアザビシクロ−［２，２，２］−オクタン（Ｄ
ＡＢＣＯ）が、好ましく適切である。

本発明による方法（ａ）においては、反応温度を、比較
的広い範囲内で変えることができる。一般に、この反応
は、−５０℃と＋５０℃の間の温度で、好ましくは一４
０℃と＋４０℃の間の温度で実施する。

本発明による方法（ａ）を実施するためには、式（Ｉｔ
）のアミノトリアジ−リッツ１モルあたり１〜５モル、
好ましくは１〜４モルの式（Ｉ［［）のハロゲン化スル
ホニルまたは無水スルホン酸を一般に使用する。式（■
、Ｒ”＝−３ｏ、−Ｒ’）（７）ジスルホニル化化合物
を一容器反応で製造するつもりの場合には、アミノトリ
アゾーリノン（Ｉｆ）１モルあたり、少なくとも２モル
のハロゲン化スルホニルまたは無水スルホン酸（ＩＩＩ
）を使用するものとする。

これらの反応物は、任意の所望の順序で合わせることが
できる。本発明による方法（ａ）の好ましい実施態様に
おいては、式（ｎ）及び（ＩＩＩ）の出発物質を室温で
希釈剤と共に撹拌し、そしてもし適切ならば冷却後に、
この混合物中に酸受容体をゆっくり計り込む。次にこの
反応混合物を反応が完了するまで撹拌する。

後処理は、通常の方法で、例えば、−もし適切ならばこ
の混合物を濃縮及び／または実質的に水と混ざらない有
機溶媒例えば塩化メチレンによって希釈した後で一水で
洗浄し、この混合物を乾燥及び濾過し、モして濾液から
溶媒を注意深く留去することによって実施することがで
きる。残金中に残る粗製の生成物は、通常の方法で、例
えばカラムクロマトグラフィー及び／または再結晶によ
ってさらに精製することができる。

上で述べたようにして得ることができる式（１）［式中
、Ｒ２は基−５Ｏ２−Ｒ’を表す］の化合物は、もし適
切ならば希釈剤の存在下で、脱スルホニル化剤との反応
によって式（■）１式中％　Ｒ”は水素を表す］の化合
物を与えることができる。

これに関して、脱スルホニル化剤とは、Ｎ、Ｎ−ビス−
スルホニル−アミノ化合物からスルホニル基ヲ除去する
ことができる物質を意味するものとする。

適当な藤スルホニル化剤は、とりわけアルカリ土類金属
水酸化物またはアルカリ土金属水酸化物、例えば水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム、ア
ルカリ金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド
、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリ
ウムエトキシド、さらにまたアンモニア、アルキルアミ
ン例えばメチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン
及びブチルアミン、そしてまたジアルキルアミン例えば
ジメチルアミン及びジエチルアミンである。脱スルホニ
ル化剤としてアンモニアを用いることが好ましい。

脱スルホニル化は、好ましくは、希釈剤の存在下で実施
する。好ましい希釈剤は、水の外には、極性有機溶媒、
例えばメタノール、エタノール、プロパツール、インプ
ロパツール、２−メトキシエタノール、２−エトキシ−
エタノール及びジオキサンである。

脱スルホニル化は、一般に０℃と１５０℃の間の温度で
、好ましくは２０℃と１００℃の間の温度で実施する。

一般に、脱スルホニル化のための反応物は室温で混合し
そして、もし適切ならば増加した温度で、反応が完了す
るまで撹拌する。後処理のためには、この混合物を濃縮
し、もし適切ならば、水で希釈し、そして強酸、例えば
塩酸を用いて酸性化する。

この方法で結晶の形で得られる生成物（■、Ｒ２−Ｈ）
は、吸引濾別によって単離することができる。

もし所望ならば、本発明による一般式（Ｉ）の化合物か
ら塩を製造することができる。このような塩は、通常の
環生成方法によって簡単なやり方で、例えば式（Ｉ）の
化合物を適当な溶媒、例えば水、メタノール、エタノー
ルまたはアセトン中に溶解または分散し、そして適当な
酸または塩基を添加することによって得られる。次に、
これらの塩を、もし適切ならばしばらくの間撹拌した後
で、濃縮または吸引濾別によって単離することができる
。

式（ＴＶ）は、式（Ｉ）の化合物の製造のために本発明
による方法（ｂ）において出発物質として使用されるス
ルホニルアミノトリアゾーリノンの一般的な定義を与え
る。

式（ＩＶ）において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、好ましく
は、あるいは特に好ましくは、本発明による式（１）の
化合物の説明に関連してＲ１，Ｒ１及びＲ３に関して、
好ましい、あるいは特に好ましいとして上で既に示した
意味を有する。

例として述べてよい式（ＩＶ）の出発物質は、以下の通
りである： ４−（フェニルスルホニルアミノ）−１４−（２−クロ
ロ−フェニルスルホニルアミノ）−１４−（２−フルオ
ロ−フェニルスルホニルアミノ）−１４−（２〜ブロモ
フエニルスルホニルアミノ）−１４−（２−メチル−フ
ェニルスルホニルアミノ）−、４−（２−メトキシ−フ
ェニルスルホニルアミノ）−１４−（２−）リフルオロ
メチル−フェニルスルホニルアミノ）−１４−（２−メ
チルチオ−フェニルスルホニルアミノ）−１４−（２−
メチルスルホニル−フェニルスルホニルアミノ）−１４
−（２−イソプロポキシカルボニル−フェニルスルホニ
ルアミノ）−１４−（２−クロロ−６−メチル−７エニ
ルスルホニルアミノ）−１４−（２−フェニル−フェニ
ルスルホニルアミノ）−１４−＜２−シｙルオロメトキ
シ−フェニルスルホニルアミノ）−１４−（２１−リフ
ルオロメトキシ−フェニルスルホニルアミノ）−１４−
（２−ジメチルアミノスルホニル−フェニルスルホニル
アミノ）−１４−（２−メトキシカルボニル−フェニル
スルホニルアミノ）−１４−（２−エトキシ力ルポニル
ーフエニルスルホニルアミノ）−１４−Ｃ２−クロロ−
７エニルメチルースルホニルアミノ）−１４−（２−メ
トキシカルボニル−フェニルメチル−スルホニルアミノ
）−１４−（２−エトキシカルボニル−フェニルメチル
−スルホニルアミノ）−、４−（２−ジフルオロメトキ
シ−フェニルメチル−スルホニルアミノ）−、４−（２
−トリフルオロメトキシ−フェニルメチル−スルホニル
アミノ）−１４−（１−メチル−４−メトキシカルボニ
ル−ピラゾール−５−イル−スルホニルアミノ）−、４
−（１−メチル−４−エトキシカルボニル−ピラゾール
−５−イル−スルホニルアミノ）−１４−（１−メチル
−４−プロモーピラゾール−５−イル−スルホニルアミ
ノ）−１４−（２−メトキシカルボニル−チオフェン−
３−イル−スルホニルアミノ）−１４−（３−トリフル
オロメチル−ピリジン−２−イル−スルホニルアミノ）
−１４−（３−ジメチルアミノカルボニル−ピリジン−
２−イル−スルホニルアミノ）−及び４−（１−インキ
ノリニル−４−エトキシカルボニル−ピラゾール−５−
イル−スルホニルアミノ）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−
１，２，４−）リアゾール−３−オン、−５−メチル−
２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
３−オン、−５−エチル−２，４−ジヒドロ−３１（−
１，２，４−１−リアゾール−３−オン、−５−プロピ
ル−２゜４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル−３−オン、−５−イソプロピル−２，４−ジヒドロ
−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、−５−
トリフルオロメチル−２，４−ジヒドロ−３８−１，２
，４−トリアゾール−３−オン、−５−メトキシ−２，
４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−
オン、−５−メチルチオ−２，４−ジヒドロ−３）１−
１．２．４−　トリアゾール−３−オン、−５−ｔ−ブ
チル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２゜４−トリアゾ
ール−３−オン、−５−ベンジル−２，４−ジヒドロ−
３Ｈ−１，２，４−１−リアゾール−３−オン及び−５
−フェニル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−）
リアゾール−３−オン＠ 出発物質として使用される式（ＩＶ）のスルホニルアミ
ノトリアゾーリノンは、これまでのところ文献から知ら
れていなかった。式（ｍＶ）の新規な化合物は、一般式
（Ｖ１） Ｒ１ １式中、 Ｒ３は上で述べた意味を有する］ のアミノトリアゾーリノンを、一般式（ＩＩＩ）Ｒ’　
　５Ｏｘ−Ｑ　　　　（ＩＩＩ）［式中、 Ｒ１及びＱは上で述べた意味を有する］のハロゲン化ス
ルホニルまたは無水スルホン酸と、もし適切ならば、酸
受容体、例えばトリエチルアミン、ピリジンまには１．
４−ジアザビシクロ−［２，２゜２１−オクタン（ＤＡ
ＢＣＯ）の存在下で、そして、もし適切ならば、希釈剤
、例えば、塩化メチレン、テトラヒドロフランまたはジ
オキサンの存在下で、−５０℃と＋５０℃の間の温度で
反応させる時に得られる。

式（Ｉ［Ｉ）及び（ＩＶ）の出発物質に関する限りは、
これらの物質に関して本発明による方法（ａ）の記述に
おいて上で示した説明が、これに関してもまた真実であ
る。

本発明による方法（ｂ）における出発物質として使用さ
れる式（Ｖ）のアジンに関する限りは、本発明による方
法（ａ）の記述において上で示した説明が、これに関し
てもまた真実である。

本発明による方法（ｂ）は、好ましくは、希釈剤を用い
て実施する。適当な溶媒は、方法（ａ）において希釈剤
として上で示したものである。

方法（ｂ）は、好ましくは、酸受容体の存在下で実施す
る。適当な酸受容体は、方法（ａ）において上で示した
のと同じ酸結合剤である。

本発明による方法（ｂ）においては、反応温度は、比較
的広い範囲内で変えることができる。一般に、本方法は
、０°０と＋１５０℃の間の温度で、好ましくは＋２０
’０と＋１２０℃の間の温度で実施する。

本発明による方法（ｂ）は、一般に、大気圧下で実施す
る。しかしながら、本方法を増加したまたは減少した圧
力下で実施することもまた可能である。

本発明による方法（ｂ）を実施するためには、各々の場
合において必要とされる出発物質は、一般にほぼ等モル
量で使用する。しかしながら、各々の場合において使用
される二つの成分の一つを比較的大過剰で使用すること
もまた可能である。本反応は、一般に酸受容体の存在下
で適当な希釈剤中で実施し、そして反応混合物を要求さ
れる特定の温度で数時間撹拌する。本発明による方法（
ｂ）における後処理は、各々の場合において通常の方法
によって実施する。

本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉植物
の破壊剤及び特に殺雑草剤として用いることができる。

雑草とは、広い意味において、雑草を望まない場所に成
長するすべての植物を意味する。本発明による物質が完
全または選択的除草剤として作用するかどうかは、本質
的にその使用量に依存する。

本発明による活性化合物は、例えば次の植物に関して使
用できる： 次の　の双子葉植物：カラシ族（Ｓ　１ｎａｐｉｓ）、
マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）　、ヤエム
グラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉ
ａ）　％　シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）　、カ
ミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（
Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）　、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄ
ｉｕ＋ｍ）　、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）　、キオン
属（５ｅｎｅｃ　ｉｏ）　、ヒエ属（Ａｍａｒａｎｔｈ
ｕｓ）　、スベリヒエ属（Ｐｏｒｖｕｌａｃａ）　、オ
ナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖ
ｏｌｖｕｌｕｓ）　、サツマイモ属（Ｉｐｏ讃ｏｅａ）
　、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕａ）　、セスバニア属（
Ｓｅｓｂａｎｉａ）　ｓオナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ
）　、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕ＋ｓ）　、ヒレアザミ属
（Ｃａｒｄｕｕｓ）　、ノゲシ属（５ｏｎｃｈｕｓ）　
、ナス属（Ｓｏｌａｎｕ＋ｎ）　、イヌガラシ属（Ｒｏ
ｒ　１ｐｐａ）　ｓキカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、ア
ゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）　、ラミラム属（Ｌａｍ
ｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎ　１ｃａ）、イ
チビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）
　、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）　、スミレ
属（Ｖｔｏｌａ）　、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐ
ｓｉｓ）　、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）及びケンタウレ
ア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）。

次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）　、フダンソウ属（Ｂ
ｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）　、インゲンマ
メ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）　ｓエントウ属（Ｐｉｓｕ
＋ｎ）　、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）　、アマ属（Ｌｉ
ｎｕｍ）　、サツマイモ属（ｌｐｏｍｏｅａ）　、ソラ
マメ属（Ｖｉｃｉａ）　、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎ
ａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）　、ラッ
カセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）　、アブラナ属（Ｂｒａｓ
ｓ　１ｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）　、
キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｃｕｒ
ｂｉｔａ）。

次の属の単子葉植物：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ
）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）　、キビ属（Ｐ
ａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｉａｒｉａ）　
、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）　、スズメノカタビラ
属（Ｐｏａ）　、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）　
ｓ　オヒシバ属（１：１ｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア
属（Ｂｒａｃｈ　ｉａｒ　ｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌ
ｉｕｍ）　、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）　、
カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）　、カヤツリグサ属（Ｃｙ
ｐｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｌ１）、カモ
ジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）　、ジノトン属（Ｃｙ
ｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）
　、テンツキ属（Ｆｉｍｂｉｓｔｙｌｉｓ）　、オモダ
カ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃ
ｈａｒｉｓ）　、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、バス
バルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）　、カモノハシ属（Ｉｓ
ｃｈａｅｍｕｍ）　、スペックレア属（Ｓｐｅｎｏｃｌ
ｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅ
ｎｉｕｍ）　、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）　、スズ
メノテツポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアペラ属
（Ａｐｅｒａ）。

次の属の単子葉栽培植物：イネ属（０ｒｙｚａ）、トウ
モロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）
、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）　、カラスムギ属（Ａ
ｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）　、モロコシ
属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）　、
サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｎ＋）、アナナス属（
Ａｎａｎａｓ）　、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇ
ｕｓ）及びネギ属（ＡＩｌｉｕｍ）。

しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、他の植物にも同じ方法で使
用できる。

濃度に依存して、本化合物は、例えば工業地域及び鉄道
線路上、樹木が存在するかまたは存在しない道路及び四
角い広場上の雑草の完全除草剤として適している。同等
に、本化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木
、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹
園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの
木の植林、油やしの植林、カカオの植林、ソフトフルー
ツの植林及びホップ栽培図の中の雑草の駆除に、及び−
手生作物中の雑草の選択的駆除に使用することができる
。

本発明による式（Ｉ）の化合物は、特に発芽後法によっ
て、単子葉作物中の双子葉雑草を選択的に駆除するため
に特に適当である。

本活性化合物は、普通の組成物例えば、溶液、乳液、水
利性粉剤、懸濁剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、可溶性粉剤
、顆粒、懸濁液−乳液濃縮物、活性化合物を含浸させた
天然及び合成物質、及び重合物質中の極く細かいカプセ
ルに変えることができる。

これらの組成物は、公知の方法において、例えば活性化
合物を伸展剤、即ち液体溶媒、及び／または固体の担体
と混合して、随時界面活性剤、即ち乳化剤及び／または
分散剤及び／または発泡剤を使用して、製造される。

伸展剤として水を用いる場合、例えば有機溶媒を補助溶
媒として用いることもできる。液体溶媒としては、主に
芳香族、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナ
フタレン、塩素化された芳香族及び塩素化された脂肪族
炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンモジ
くハ塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキ
サンもしくはパラフィン例えば石油留分、鉱物及び植物
油、アルコール、例えばブタノールもしくはグリコール
並びにそれらのエーテル及びエステル、ケトン、例えば
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンもしくはシクロヘキサノン、強い極性溶媒、例えばジ
メチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水
が適している。

固体の担体としては、例えばアンモニウム塩及び粉砕し
た天然鉱物例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク
、石英、アクパルシアイト、モントモリロナイト、また
はケイソウ土、並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分
散されたシリカ、アルミナ及びシリケートが適している
；顆粒に対する固体の担体としては、例えば、粉砕しか
つ分別した天然岩例えば方解石、大理石、軽石、海泡石
及び白雲石、並びに無機及び有機のひされり合成顆粒、
並びに有機物質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウ
モロコシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／
または発泡剤としては、例えば、非イオン性及び陰イオ
ン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えば
アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルス
ルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネ
ート並びにアルブミン加水分解生成物が適している二分
散剤としては、例えばリグニンスル７アイト廃液及びメ
チルセルロースがＭＬ、ている。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース、並びに粉状
、粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビ
アゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテー
ト、並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレクチン
、並びに合成リン脂質を組成物に用いることができる。

他の添加物は鉱油及び植物油であり得る。

着色剤、例えば無機顔料例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシャンブルー、並びに有機染料例えばアリザリン染
料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量
の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、
モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に０．１〜９５重量％、好ましくは０．５
〜９０重量％の活性化合物を含有する。

本発明による活性化合物はまた、そのまま、あるいはそ
れらの調製物の形態で、公知の除草剤との混合物として
、雑草を駆除するために用いることができ、調製情調製
物またはタンク混合が可能である。

混合物として適当な除草剤は、公知の除草剤、倒えば、
穀物中の雑草を駆除するための１−アミノ−６−エチル
チオー３−　（２，２−ジメチルプロピル’）　−１，
３゜５−トリアジン−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ジオン（
ＡＭＥＴＨＹＤＩＯＮＥ）またはＮ−（２−ベンゾチア
ゾリル）　−Ｎ、Ｎ’−ジメチル尿素（ＭＡＴＡＢＥＮ
ＺＴＨＩＡＺＵＲＯＮ）　；サトウダイコン中の雑草を
駆除するための４−アミノ−３−メチル−６−７二二ル
ー１．２．４−　）リアシフ　−５（４１）−ｔ　７　
（ＭＥＴＡＭＩＴＲＯＮ）、及び大豆中の雑草を駆除す
るための４−アミノ−６−（１，１−ジメチルエチル）
−３−メチルチオ−１，２，４−）リアジン−５（４）
ｆ）−才７　（ＭＥＴＲＩＢＬＩＺＩＮ）　；　２．４
−ジクロロフェノキシ酢＃（２，４−ｏ）　；　４−（
２，４−ジクロロフェノキシ）−酪酸（２，４−ＤＢ）
　；　２．４−ジク（７０７ｚ　／　キ’／　フロピオ
ン酸（２，４−ＤＰ）　、　３−インプロピル−２，１
，３−ベンゾチアジアジン−４−オン−２，２−ジオキ
シド（ＢＥＮＴＡＺＯＮＥ）　、メチル−５−（２，４
−ジクロロフェノキシ）−２−二トロペンゾエートＣＢ
ＩＦＥＮＯＸ）　？　３．５−ジブロモ−４−ヒドロキ
シヘンゾニトｊｊ　ル（ＢＲＯＭＯＸＹＮＩＬ）　；　
２−クロロ−Ｎ−（［（４−メトキシ−６−メチル−１
，３，５−トリアジン−２−イル）−アミノ１−カルボ
ニル）−ベンゼンスルホンアミド（ＣＨＬＯＲＳＵＬＦ
ＵＲＯＮ）　；Ｎ、Ｎ−ジメｆ　ルーＮ’　−（３−り
００−４−メ＋ルアｚニル）−尿素（ＣＨＬＯＲＴＯＬ
ＵＲＯＮ）；　２−［４−（２，４−ジクロロフェノキ
シ）−フェノキシ］−プロピオン酸、そのメチルエステ
ルまたはその工ｆ　ルエＸ　チル（ＤＩＣＬＯＦＯＰ）
　；　２−（４−［（６−ｖ　ｏ　ロー２−ベンゾキサ
ゾリル）−オキシ］−７エノキシ）−プロパン酸（ｐｒ
ｏｐａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ）、そのメチルまたはそのエ
チルｘ　ステル（ＦＥＮＯＸＡＰＲＯＰ）　；　［（４
−７ミ／−３．５−ジクロロ−６−フルオロ−２−ピリ
ジニル）−オキシ］−酢酸またはその１−メチルヘプチ
ルエステル（ＦＬＵＲＯＸＹＰＹＲ）；メチル−２−［
４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチルエチ
ル）−５−オキソ−ＩＨ−イミダゾルー２−イル］−４
（５）−メチルエチル！　−）　（１＆ｌＡＺＡＭＥＴ
Ｉ（ＡＢＥＮＺ）　；　３．５−ショート−４−ヒドロ
キシベンゾニトリル（ＩＯＸＹＮＩＬ）　；Ｎ、Ｎ−ジ
メチル−Ｎζ（４−インプロピルフェニル）−ｆｆ素（
ｒｓＯＰＲＯＴ［ＩＲＯＮ）　；　　（２−メチル−４
−りＯＣｆｆ　７　工／キシ）−酢酸（ＭＣＰＡ）；　
　（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）プロピオン酸
（ＭＣＰＰ）　；　Ｎ−メチル−２−（１，３−ベンズ
チアゾルー２−イル−オキシ）−アセトアニリド（ＭＥ
ＦＥＮＡＣＥＴ）　；　２−１［［（（４−メトキシル
６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−ア
ミノ）−カルボニル１−アミノコ−スルホニル）−安息
香酸またはそのメチルエステル（ＭＥ丁５ＵＬＦＵＲＯ
Ｎ）　；　Ｎ−（１−エチルプロピルメチル−２．６−
シニトロアニリン（ＰＥＮＤＩＭＥＴＨＡＬＩＮ）　；
０−（６−クロロ−３−フェニル−ピリダジン−４−イ
ル）−５−才クチル−チオカーボネート（ＰＹＲＩＤＡ
ＴＥ）　；　２−［１−（エトキサミノ）−ブチリデン
］−５−（２−エチルチオプロピル）−１，３−シクロ
へキサジオン（ＳＥＴＨＯＸＹＤＩＭ）　；　４−エチ
ルアミノ−２−ｔ−ブチルアミノ−６−メチルチオ−ｓ
−トリアジン（ＴＥＲＢＵＴＲＹＮＥ）及びメチル［３
−［［［［（４−メトキシー６−メチル−１，３，５−
トリアジン−２−イル）−アミノ］−カルボニル］−ア
ミノ］−スルホニル］−チオフェンー２−カルボキシレ
ート（ＴＨＩＡＭＥＴＵＲＯＮ）。驚くべきことに、い
くつかの混合物は相乗作用をも示す。

他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎ
ｇｉｃｉｄｅｓ）　、殺虫剤、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃ
ｉｄｅｓ）、殺線虫剤、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土
壌改良剤との混合物もまた可能である。

本活性化合物は、そのまま、あるいはそれらの調製物の
形態で、またはそれらからさらに希釈によって調合され
た使用の形態で、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳液、粉
剤、塗布剤及び粒剤の形態で用いることができる。これ
らのものは、普通の方法で、例えば液剤散布（ｗａｔｅ
ｒｉｎｇ）　、スプレー、アトマイジング（ａｔｏｍｉ
ｚｉｎｇ）または散布によって用いられる。

本発明による活性化合物は植物の発芽前または後のいず
れかに施用することができる。

また本化合物は種子をまく前に土壌に配合することもで
きる。

使用する活性化合物の量は実質的な範囲内で変えること
ができる。この量は本質的に所望の効果の性質に依存す
る。一般に、用いられる量は、土壌表面ｌヘクタールあ
Ｉ；り活性化合物０−０１”　１０ｋｇ。

好ましくは、０．０５〜５ｋｇである。

本発明による活性化合物の製造及び使用は以下の実施例
から明らかになるであろう。

製造実施例 実施例１ （方法（ａ）） ７．２ｇ（０，０３モル）の４−アミノ−２−（４，６
−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）−２，４−ジヒ
ドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、２
１．０ｇ（０，０９モル）の２−メトキシカルボニル−
ベンゼンスルホニルクロリド０１のピリジンの混合物を
２０℃で１２時間撹拌する。

この混合物を引き続いて水ポンプ真空下で濃縮し、モし
て残置を塩化メチレン中に取りそして２Ｎ塩酸で洗浄す
る。この混合物を硫酸マグネシウムを用いて乾燥しそし
て次に濾過し、そして水ポンプ真空下で濾液から溶媒を
注意深く留去する。

１２、０ｇ（理論の６３％）の４−［ビス−（２−メト
キシカルボニル−フェニルスルホニル）−アミノ］−２
−（４．６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）−２
．４−ジヒドロ−３Ｈ−１、２．４−　トリアゾール−
３−オンが、融点１７６℃の結晶性残置として得られる
。

実施例２ ６、４ｇ（０．０１モル）の４−［ビス＝（２−メトキ
シカルボニル−フェニルスルホニル）−アミノ］−２−
（４．６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）−２．
４−ジヒドロ−３Ｈ−１。

２、４−　トリアゾール−３−オン（実施例１参照）、
ｌ　ＯＯｍ　ｌのメタノール及びｌＯｍｌの濃アンモニ
ア水の混合物を５０℃で６０分撹拌する。この混合物を
引き続いて水ポンプ真空下で濃縮し、モして残置を水中
に取りそして２Ｎ塩酸で酸性化する。この方法で結晶の
形で得られる生成物を吸引濾別によって単離する。

４、０ｇ（理論の９２％）の融点１９２℃の４−（２−
メトキシカルボニル−フェニルスルホニルアミノ）−２
−（４．６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）−２
．４−ジヒドロ−３Ｈ−１．２．４−　トリアゾール−
３−オンが得られる。

犬産亘ユ （方法（ａ）） ４．２ｇ（０，０１６モル）の４−アミノ−５−メチル
−２−（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）
−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−）リアゾール
−３−オン、１１．７ｇ（０，０５モル）の２−メトキ
シカルボニル−ベンゼンスルホニルクロリド及び５０ｍ
　ｌのピリジンの混合物を２０℃で１２時間撹拌し、次
に氷水で希釈しそして２Ｎ塩酸を用いて酸性化し、そし
てこの混合物を塩化メチレンと共に振る。有機相を分離
し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥しそして濾過する。

水ポンプ真空下で濾液から溶媒を注意深く留去する。

３．８ｇ＜理論の５０％）の４−（２−メトキシカルボ
ニル−フェニルスルホニルアミノ）−５−メチル−２−
（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）−２，
４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４〜トリアゾール−３−
オンが、融点１７４℃の結晶性残置として得られる。

実施例４ （方法（ａ）） ５．７ｇ（０，０２モル）の４−アミル５−メチルチオ
−２−（４゜６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）
−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−１−ＩＪ　７
ゾールー３−オフ、１４．０ｇ（０，０６モル）の２−
メトキシカルボニル−ベンゼンスルボニルクロリド 時間撹拌する。この混合物を引き続いて水ポンプ真空下
で濃縮し、残置を塩化メチレン中に取り、そしてこの混
合物を２Ｎ塩酸で洗浄し、硫酸マグネシウムを用いて乾
燥しそして濾過する。濾液を濃縮しモして残置を塩化メ
チレン／メタノール（容量でＩＯ：１）を用いるシリカ
ゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製する
。

３、０ｇ（理論の３１％）の融点１７９℃の４−（２−
メトキシカルボニル−フェニルスルホニルアミノ）−５
−メチルチオ−２−（４．６−ジメトキシ−ピリミジン
ー２−イル）−２、４−ジヒドロ−３！（−１　、２．
４−　トリアゾール−３−オンが得られる。

以下の表２中に示す式（Ｉ）の化合物は、実施例１〜４
と同様にし゛てそして本発明による方法の一般的な説明
に従って製造することができる。

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　　２　　　　　　　　　　　Ｚ　　　　　　　　　　
　２り＝　　　　　　　　　　り＝　　　　　　　　　
　コ＝＝＝　　　　　　　　　　　コ＝ｚ　　　　　　
　　　　ｚ　　　　　　　　　　ｚ　　　　　　　　　
　ｚ　　　　　　　　　　ｚ＃％　　　　　　　　　　
　　＃１　　　　　　　　　　　　吟　　　　　　　　
　　　り；　　　　　　　　　　　　り；Ｏｌ：　　　
　　　　　　　エ　　　　　　　　　ヱ　　　　　　　
　　Ｕ　　　　　　　　　　Ｃ）Ｕ　　　　　　　　　
　（Ｊ　　　　　　　　　　Ｕ　　　　　　　　　　Ｏ
Ｏ工　　　　　　　　　工　　　　　　　　　閃　　　
　　　　　　国　　　　　　　　　工ｚ　　　　　　　
　ｚ　　　　　　　　ｚ　　　　　　　　ｚ　　　　　
　　　ｚ干　　　　　　閤　　　　　　　閃　　　　　
　工　　　　　　　工　　　　　　　　−：ｅ　　　　
　　　　　　　＝＝ ｚ　　　　　　　　　２　　　　　　　　　Ｌ）　　　
　　　　　　　Ｕ　　　　　　　　　　２ｚ　　　　　
　　　　　　ｚ　　　　　　　　　　　ｚ　　　　　　
　　　　　ｚ　　　　　　　　　　　ｚ−１：、　　　
　（７１ゝ ２　　　　　　　　　　コ＝　　　　　　　　　　ｚ　
　　　　　　　　　　　　　　ｚロフ　　　　　　　　
　　り＝　　　　　　　　　　り＝　　　　　　　　　
　　　　　　ロ＝ロ　　　　　　ト　　　　　　の ：Ｉ：　　　　　　　　工　　　　　　　頴　　　　　
　　エ　　　　　　　ズｕ　　　　　　　　Ｕ　　　　
　　　　Ｕ　　　　　　　　ｕ　　　　　　　　。

ｚ　　　　　　　　　ｚ　　　　　　　　　ｚ　　　　
　　　　　ｚ　　　　　　　　　ｚ：Ｉ：　　　　　　
　　　　　　　　　　　ヱ　　　　　　　エ　　　　　
　　工０　　　　　　　０　　　　　　０　　　　　　
０　　　　　　　Ｑ■　　　　　　ロ　　　　　　−　
　　　　　へ　　　　　　のロ　　　　　　−　　　　
　−ｍ− へ　　　　　　　へ　　　　　　　Ｎ　　　　　　　υ
　　　　　　　へ零　　　　　　　　閑　　　　　　　
　　　閃　　　　　　　　平（Ｊ　　　　　　　　　Ｏ
（Ｊ　　　　　　　　　（Ｊｚ　　　　　　　　　ｚ　
　　　　　　　　　　ｚ　　　　　　　　　ｚトｃＱｏ
ｏｃ。

寸　　　　　　　　ロ　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　で　　　　　　　　ロへ　　　　　へ　　　　
　　　　　　　　へ　　　　　へ閃　　　　　　閑　　
　　　　閃　　　　　　閃　　　　　　閃ｕ　　　　　
　　ｕ　　　　　　　ｕ　　　　　　　ｕ　　　　　　
　ｕｚ　　　　　　　ｚ　　　　　　　ｚ　　　　　　
　ｚ　　　　　　　ｚｏｏ　　　　　　　■　　　　　
　ロ　　　　　　　　　　　　　へυ　　　　　＆　　
　　　へ 葛　　　　　号　　　　　〜　　　　　へ　　　　　へ
ｏｏ　　　　　　　　　　　ｔｉ’ｓ ト　　　　　　個　　　　　　、 −［ｌ （Ｊ　　　　　　　　　　　　　　２　　　　　　　　
　２　　　　　　　　　２Ｚ　　　　　　　　　　　　
　　′ｚ　　　　　　　　　Ｚ　　　　　　　　　　Ｚ
Ｏχ　　　　　　　　冨　　　　　　　　工ψ　　　　
　　　　　　　　　（）　　　　　　　　　　（Ｊ　　
　　　　　　　　（Ｊ■　　　　　　　　■　　　　　
ロ　　　　　−ヘ　　　　　　　　ｃ＋Ｊ　　　　　　
閂　　　　　曽へ　　　　　　　　へ　　　　　ヘ　　
　　　Ｎ表２中に実施例番号２２１として示した化合物
の方法（ｂ）による製造を、例として以下に述べる：（
方法（ｂ）） ２３．１ｇ（０，０７０モル）の４−（２−）ルフルオ
ロメトキシーフェニルスルホニルアミノ）−５−メチル
−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール
−３−オン、１４．５ｇ（０゜０７２モル）の４−メト
キシ−６−メチル−２−メチルスルホニル−ピリミジン
、５０ｇの炭酸カリウム及び３００ｍ１のジオキサンの
混合物を６時間還流する。この混合物を冷却せしめそし
て次に濾過し、濾過残置を水で洗浄しそして次に塩化メ
チレン中及び５％濃度の塩酸中に取り、そしてこの混合
物を振る。有機相を１ｌｔｒＩａナトリウムを用いて乾
燥しそして濾過する。濾液を濃縮した後で、残置をエタ
ノールとの粉砕（ｔｒｉｔｕｒａｔｉｏｎ）によって結
晶化せしめ、そしてこの結晶性生成物を吸引濾別によっ
て単離する。

６．０ｇ（理論の２１％）の融点２４８℃の４−（２−
トルフルオロメトキシ−フェニルスルホニルアミノ）−
５−メチル−２−（４〜メトキシ−６−メチルピリミジ
ン−２−イル）＝２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−３−オンが得られる。

実施例（Ｉｌ−１） ７．０ｇ（０，０５モル）の４−（ｌ−メチル−エチリ
デン−アミノ）−２，４−ジヒドロ−３８−１，２，４
−トリアゾール−３−オン、２１ｇ（０，１５モル）の
炭酸カリウム、１１．Ｏｇ（０，０５モル）の４．６−
シメトキシー２−メチルスルホニル−ピリミジン及び１
００ｍ１のアセトニトリルの混合物を３時間還流する。

この混合物を冷却した後で、それを濾過しそして濾液を
濃縮し、残置を１００ｍ１のエタノール／水（容量で１
：、１）中に取り、そして１ｍｌの濃塩酸を添加した後
でこの混合物を６０°０で３時間撹拌する。この混合物
を濃縮し、次に残置をエタノールと共に粉砕し、そして
結晶の形で得られる生成物を吸引濾別によって単離する
。

９．７ｇ（理論の８２％）の融点２３８℃の４−アミノ
−２−（４゜６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）
−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−）リアゾール
−３−オンが得られる。

実施例（ＩＩ−２） ４．０ｇ（０，０２モル）の４−（１，３−ジメチル−
ブチリデンアミノ）−５−メチル−２，４−ジしドロー
３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、８．３ｇ
（０，０６モル）の炭酸カリウム、４．４ｇ（０，０２
モル）の４．６−シメトキシー２−メチルスルホニル−
ピリミジン及び１００ｍ１のアセトニトリルの混合物を
３時間還流する。この混合物を冷却した後でそれを濾過
し、濾液を濃縮し、残置を１００ｍ１のエタノール／水
（容量でｌ：１）中に取りそして２滴の濃塩酸を添加し
た後で６０°Ｃで６０分撹拌する。。

この混合物を濃縮し、残置を飽和炭酸水素ナトリウム溶
液と共に撹拌し、そして結晶性生成物を吸引濾別によっ
て単離する。

２．６ｇ（理論の５２％）の融点２１９°Ｃの４−アミ
ノ−５−メチル−２−（４，６−ジメトキシ−ピリミジ
ンー２−イル）−２゜４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−３−オンが得られる。

実施例（ＩＩ−３） ３−Ｏｇ（０，０２モル）の４−アミノ−５−メチルチ
オ−２，４＝ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル−３−オン及び２００ｍ１のアセトンの混合物を０．
１ｇのｐ−１ルエンスルホン酸を添加した後で４時間還
流する。この混合物を濃縮し、残置を１ｏｃＩＩ１１の
アセトニトリル中に取り、そしてこの反応混合物を、８
−３ｇ（０，０６モル）の炭酸カリウム及び４−４ｇ（
０，０２モル）の４．６−シメトキシー２−メチルスル
ホニル−ピリミジンを添加した後で１２時間還流する。

冷却した混合物を濾過し、濾液を濃縮し、残置を１００
＋ｎｌのエタノール／水（容量でｌ：１）中に取りそし
て２ｍｌの濃塩酸を添加した後で６０°Ｃで３時間撹拌
する。この混合物を濃縮し、残置を飽和炭酸水素ナトリ
ウム溶液と共に撹拌し、そして結晶性生成物を吸引濾別
によって単離する。

４．９ｇ（理論の８６％）の融点１９８°Ｃの４−アミ
ノ−５−メチルチオ−２−（４，６−ジメトキシ−ピリ
ミジンー２−イル）−２，４−ジヒドロ−３８−１，２
，４−１−リアゾール−３−オンが得られる。

１００ｏ１のジオキサン中の３．０ｇ（０，０２モル）
の４−アミノ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−３−オン、８．７ｇ（０，０３モル）の
２−メタンスルホニル−４，６−ビス−ジフルオロメト
キシ−ピリミジン及び１２．４ｇ（０，０９モル）の炭
酸カリウムの混合物を撹拌しながら約４時間６０°Ｃで
加熱する。この混合物を真空中で濃縮し、残置を水と一
緒に撹拌し、そして不溶性沈殿を吸引濾別しそして高度
に薄い塩酸及び水を用いて中性まで洗浄する。乾燥の後
で、４．９ｇ（０，０２２６モルー理論の７５％）の融
点１９５°Ｃの４−アミノ−２−（４，６−ビス−ジフ
ルオロメトキシ）−ピリミジン−２−イル−２，４−ジ
ヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンが
残る。

以下の表３中に示す式（ＩＩ）の化合物は、実施例（Ｉ
Ｉ−１）〜（ＩＩ−４）と同様にして製造することがで
きる。

表３二式（ＩＩ）の出発物質の製造実施例Ｒ３ｋ！’ 表３ 実施例番号　　Ｒ３Ｒ’ＸＹＺ　　　　融点（’Ｃ）ｎ
−ｓ　　　　Ｃ（ＣＨｓ）ｉ　　０ＣＨｓ　　　Ｎ　　
ＣＨＣ−０ＣＨｉ　　　２０５Ｉ［−６ＣＦｓ　　　　
０ＣＨｓ　　　Ｎ　　ＣＩ　　　Ｃ−０ＣＨｓ　　　２
１３■−７Ｃ！Ｈｓ　　　　０ＣＨｓ　　　Ｎ　　ＣＨ
Ｃ−０ＣＨｓ　　　１６７１１−８　　　　Ｃ３Ｈ７０
ＣＨ，Ｎ　　ＣＨＣ−０ＣＨ３１８３１１−９ＣＨ（Ｃ
Ｈｘ）ｚ　　ＯＣＨ３Ｎ　　ＣＨＣ−０ＣＨＩ　　　２
０６Ｉｆ−１０ＣＨ，ＣＨ３Ｎ　　ＣＨＣ−ＣＨＩ　　
　　３１０■−１１Ｈ０ＣＲ３Ｎ　　ＣＨＣ−ＮＨ−Ｃ
Ｈ３ＩＩ−１２Ｈ０ＣＨｓ　　　Ｎ　　Ｎ　　　Ｃ−０
ＣＨｉＩＩ−１３ＣＨ３０ＣＨｉ　　　Ｎ　　Ｎ　　　
Ｃ−ＣＨ５■−１４ＣＨｓ　　　　ＣＩ　　　　Ｎ　　
ＣＨＣ−０ＣＨｓ＋１−１７　　　ＣＨｓ　　　　０Ｃ
ＨＦｚ　　Ｎ　　ＣＨＣ−０ＣＨＦ！　　　２５５１０
．０ｇ（０，０８８モル）の４−アミノ−５−メチル−
２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
３−オンを５０ｍ　ｌの乾燥ピリジン中に溶解し、この
混合物を一１０’ｏに冷却し、そして３２．７ｇ（０，
１２モル）の２−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスル
ホニルクロリドを添加する。反応混合物を室温（約２０
°ｐ）に到達せしめそして約１２時間撹拌する。この混
合物を濃縮した後で、残金を塩化メチレン中に取りそし
てＩＮ塩酸と共にそして次に水と共に振る。有機相を硫
酸ナトリウムで乾燥しそして線通する。水ポンプ真空下
で濾液から溶媒を注意深く留去する。２３．１ｇ（理論
の８０％）の４−（２−）リフルオロメトキシ−フェニ
ル−スルホニルアミノ）−５−メチル−２，４−ジヒド
ロ−３８−１，２，４−トリアゾール−３−オンが油性
残金として得られる。

’Ｈ−ＮＭＲ本）：（ＤＭＳＯ，δ　、ｐｐｎ＋）：２
．１０（ｓ、ＣＨｓ）、７．５５．７．８３゜７．９３
（ｍ、４Ｈ）　、約１１．５（ｍ、２ＸＮＨ）。

本）この’Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、内部標準としてテ
トラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いてジメチルスルホキ
シド（ＤＭＳＯ）中で記録した。化学シフトはｐｐｇで
の値として示す。

以下の表４中に示す式（ＩＴ）の化合物を同様に製造す
ることができる。

衣−ま：式（ＩＶ）の出発物質の製造実施例ａ）　　Ｒ
”＜Ｈ３の’Ｈ＝ＮＩＪＲ（ＤＭＳＯ，δ、　ｐｐｍ）
実施例（ＸＩ−１） ４．０ｇ（０，０４モル）の５−メチル−１，３，４−
才キサジアゾール−２（３Ｈ）−オン、８．８ｇ（０，
０４７モル）の４．６−ジメトキシ−２〜メチル−スル
ホニル−ピリミジン、１６．９ｇ（０，１２モル）の炭
酸カリウム及び１００１のアセトニトリルの混合物を６
０℃で４時間撹拌する。冷たい混合物を水ポンプ真空下
で濃縮し、残金を水と撹拌し、そして結晶性生成物を吸
引濾別によって単離する。

４．８ｇ（Ｊｌ　ｊｆｋ　）５０％）ｔ７）融点１５８
℃ノ３−（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）
−５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２（３
Ｈ）−オンが得られる。

使用実施例 以下の使用実施例においては、以下に示す化合物を比較
物質として使用する： ４−（３−トリフルオロメトキシ−ベンジリデンアミノ
）−２、４’−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−）リアゾ
ール−３−オン（ＵＳ特許明細書３，８８４，９１０中
ニ開示すレタ）実施例　Ａ 発芽後試験 溶　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル−重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を述べられた量の溶媒と混合し、述べられた
量の乳化剤を加え、そしてこの濃厚物を水で希釈して所
望の濃度にする。

５−１５ｃｍの高さを有する試験植物に、活性化合物の
調製物を、単位面積当り所望の活性化合物の特定の量が
施用されるように液剤散布する。散布液の濃度は、ｌヘ
クタールあたり２．０００１の水を撒くと所望の活性化
合物の特定の量が施用されるように選ばれる。３週間後
、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と
比較して、％損傷として評価する。数字は次を意味する
二〇％−作用なしく未処理対照と同様） １００％＝全破壊 この試験において、例えば、製造実施例（１）、（２）
、（３）、（４）、（９２）、（２０８）及び（２１０
）による化合物は、先行技術と比較して明らかに優れた
活性を示す。

実施例　Ｂ 発芽前試験 溶　媒ニア七トン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を述べられた量の溶媒と混合し、述べられた
量の乳化剤を加え、そしてこの濃厚物を水で希釈して所
望の濃度にする。

試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２４時間後、活
性化合物の調製物を液剤散布する。単位面積当りの水の
量を一定に保持することが適当である。調製物中の活性
化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活
性化合物の量のみが決めてとなる。３週間後、植物に対
する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して、
％損傷として評価する。数字は次を意味する：０％＝作
用なしく未処理対照と同様） １００％−全破壊 この試験において、例えば製造実施例（１）、（２）、
（３）、（４）、（２０８）及び（２１０）の化合物は
先行技術と比較して明らかに優れた活性を有する。

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Ｏ（１） ＠発明　者　ハリイ・ストラング　　トイ゛ドル： ソ連邦共和国デー４０００ジュツセルドルフ３トウンタ
ー７シュトラーセ　６アー

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１は、アルキル、アラルキル、アリール及びヘテロ
   アリールを有して成る群からの随時置換されていてもよ
   い基を表し、 Ｒ＾２は、水素または基−ＳＯ＿２−Ｒ＾１を表し、こ
   こで、 Ｒ＾１は上で述べた意味を有し、 Ｒ＾３は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト
   、アミノ、あるいはアルキル、シクロアルキル、アラル
   キル、アリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アル
   キニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、
   アルキルスルホニル、アルケニルチオ、アルキニルチオ
   、アラルコキシ、アラルキルチオ、アルキルアミノ及び
   ジアルキルアミノを有して成る群からの随時置換されて
   いてもよい基を表し、 Ｒ＾４は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、あ
   るいはアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキル
   スルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ及
   びジアルキルアミノを有して成る群からの随時置換され
   ていてもよい基を表し、 Ｘは、窒素またはＣＨ基を表し、 Ｙは、窒素またはＣＲ＾５基を表し、ここでＲ＾５は、
   水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、ホルミル、アルキ
   ルカルボニルまたは アルコキシカルボニルを表し、 そして Ｚは、窒素またはＣＲ＾６基を表し、ここでＲ＾６は、
   水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、あるいはアル
   キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
   ル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ及びジアルキ
   ルアミノを有して成る群からの随時置換されていてもよ
   い基を表す］ の置換されたスルホニルアミノトリアゾ−リノン並びに
   式（ I ）の化合物の塩。 ２）（ａ）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｘ、Ｙ及びＺは、請求項１記載の意味
   を有する］ の置換されたアミノトリアゾ−リノンを、もし適切なら
   ば、酸受容体の存在下でそして、もし適切ならば、希釈
   剤の存在下で、一般式（III） Ｒ＾１−ＳＯ＿２−Ｑ（III） ［式中、 Ｒ＾１は、請求項１記載の意味を有し、そしてＱは、フ
   ッ素、塩素、臭素または基−Ｏ−ＳＯ＿２−Ｒ＾１を表
   し、ここで Ｒ＾１は、上で述べた意味を有する］ のハロゲン化スルホニルまたは無水スルホン酸と反応さ
   せること、もし適切ならば、生成する式（ I ） ［式中、 Ｒ＾２は、基−ＳＯ＿２−Ｒ＾１を表す］ の化合物を、もし適切ならば希釈剤の存在下で、脱スル
   ホニル化剤と反応させて式（ I ） ［式中、 Ｒ＾２は、水素を表す］ の化合物を生成すること、あるいは （ｂ）一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は、請求項１記載の意味を有
   する］ のスルホニルアミノトリアゾ−リノンを、もし適切なら
   ば、酸受容体の存在下でそして、もし適切ならば希釈剤
   の存在下で、一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ［式中、 Ｒ＾４、Ｘ、Ｙ及びＺは、請求項１記載の意味を有し、
   そして Ｑ＾１は、ハロゲン、ベンジルスルホニルまたはアルキ
   ルスルホニルを表す］ のアジンと反応させること、そして もし適切ならば、生成する式（ I ）の化合物から通常
   の方法によって塩を製造することを特徴とする、一般式
   （ I ）の置換されたスルホニルアミノトリアゾ−リノ
   ンの製造方法。 ３）請求項１記載の式（ I ）の置換されたスルホニル
   アミノトリアゾ−リノンを少なくとも一つ含むことを特
   徴とする、除草剤。 ４）請求項１記載の式（ I ）の置換されたスルホニル
   アミノトリアゾ−リノンを、雑草及び／またはそれらの
   環境に作用せしめることを特徴とする、雑草を駆除する
   方法。 ５）雑草を駆除するための、請求項１記載の式（ I ）
   の置換されたスルホニルアミノトリアゾ−リノンの使用
   。 ６）請求項１記載の式（ I ）の置換されたスルホニル
   アミノトリアゾ−リノンを伸展剤及び／または界面活性
   剤と混合することを特徴とする、除草剤の製造方法。