JPH02687A - 接着剤組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は接着剤組成物に関し、更に詳しくは耐熱性およ
び接着性に優れた接着剤組成物に関する。
び接着性に優れた接着剤組成物に関する。
〈従来の技術〉
従来工業用接着剤゛として、フェノール系、エポキシ系
、ウレタン系の樹脂または、これらの樹脂とニトリルゴ
ム、ネオブレン、ナイロン、ポリビニルアセタールなど
との混合系のものが数多く使用されている。
、ウレタン系の樹脂または、これらの樹脂とニトリルゴ
ム、ネオブレン、ナイロン、ポリビニルアセタールなど
との混合系のものが数多く使用されている。
〈発明が解決しようとする課題〉
しかし、これら接着剤は一般的に耐熱性が低<、150
℃以上の温度下では接着性が劣るという問題がある。ま
た、耐熱性を良くするため、多官能のエポキシ樹脂を用
いたり、またはポリイミド樹脂を用いた場合は、接着性
が劣るという問題がある。
℃以上の温度下では接着性が劣るという問題がある。ま
た、耐熱性を良くするため、多官能のエポキシ樹脂を用
いたり、またはポリイミド樹脂を用いた場合は、接着性
が劣るという問題がある。
〈課題を解決するための手段〉
このようなことから本発明者は、耐熱性と接着性の両方
のvj性を満足するM着剤組成物について鋭意検討した
結果、分子中に式 前述した問題が解決できることを見出し、本発明に至っ
た。
のvj性を満足するM着剤組成物について鋭意検討した
結果、分子中に式 前述した問題が解決できることを見出し、本発明に至っ
た。
すなわち本発明はエポキシ樹脂(ハ)と下記一般い優れ
た耐熱性および接着性を有するものである。
た耐熱性および接着性を有するものである。
〔式中、R1は水素原子あるいは炭素数1〜10のアル
キル基、R1は水素原子あるいは炭素数1〜20のアル
キル基、アルコキシ基、あるいは水酸基を表わす。〕 で示される構造単位を有するイミド化合物とエポキシ樹
脂を併用することにより、耐熱性および接着性の両方に
優れた接着剤組成物が得られ、〔式中、Xは−NHI2
基及びまたは−01−1基を表わし、Ar1、Ar2は
それぞれ独立に芳香族残基、R,は水素原子あるいは炭
素数1〜IOのアルキ裁・R2は水素原子、炭素数l〜
20のアルキ)′基・アル’:J キシ基あるいは水酸
基を表わし、m及びnは0〜80の雲散を表わす。〕A
r1及びAr1についてさらに詳細に説明すると、Ar
1及びAr、はそれぞれ独立に単核あるいは多核の二価
の芳香族残基であり、芳香環は低級のアルキル基、ハロ
ゲン、低級のアルコキシ基等が置換されているもの及び
非置換のものが含まれる。さらに具体的には、Arl及
びAr2はいずれも芳香族アミンの残基であり、Ar!
は芳香族シア【ンの残基、Ar1は芳香族モノアミンあ
るいはジアミンの残基を表わしている。これらの芳香族
アミンを例示すると、芳香族ジアミンについては4,4
′−ジアミノジフェニルメタン、8.8′−ジアミノジ
フェニルメタン、4 、4’−ジアミノジフェニルエー
テル、8.4−ジアミノジフェニルエーテル、4,4−
ジアミノジフェニルプロパン、4,4−ジアミノジフェ
ニルスルフォン、8,8−ジアミノジフェニルスルフォ
ン、2,4−トルエンジアミン、2,6−トルエンジア
ミン、m−フェニレンシア主ン、p−フェニレンシア疋
ン、ベンジジン、4.4−シア疋ノジフェニルスルファ
イド、8,8−ジクロロ−4,4′−ジアミノジフェニ
ルスルフォン、8,8−ジクロロ−4,4′−ジアミノ
ジフェニルプロパン、8,8′−ジメチル−4,4”7
更ノジフェニルメタン、 8 、8’−ジメトキシ−4
,4−シア【ノビフェニル、8,8′−ジメチル−4,
4′−ジアミノビフェニル、1,8−ビス(4−アミノ
フェノキシ)ベンゼン、1,8−ビス(8−アミノフェ
ノキシ)ベンゼン、1.4−ビス(4−アミノフェノキ
シ)ベンゼン、2.2−ビス(4−アミノフェノキシフ
ェニル)プロパン、4,4−ビス(4−アミノフェノキ
シ)ジフェニルスルフォン、4,4ビス(8−7ミノフ
エノキシ)ジフェニルスルフォン、9.9−ビス(4−
アミノフェニルファントラセン、9,9−ビス(4−ア
ミノフェニル)フルオレン、8,8′−ジカルボキシ−
4,4′−ジアミノジフェニルメタン、2,4−ジアミ
ノアニソール、ビス(8−アミノフェニル)メチルホス
フィンオキサイド、 8 、3’−ジアミノベンゾフェ
ノン、0−トルイジンスルフォン、4 、4−メチレン
−ビス−ロークロロアニリン、テトラクロロジアミノジ
フェニルメタン、m−キシリージアミノステルベン、5
−7し−1−(4−7ミノフエニルー1.8.8−トリ
メチルインダン、6−アミノ−1−(4−アミノフェニ
ル)−1、8、8−トリメチルインダン、5−7ミノー
6−メチルー1−(8−アミノ−4−メチルフェニル)
−1,8,8−)リメチルインダン、7−アミノ−6−
メチル−1−(8−アミノ−4−メチルフェニル)−1
,8,8−トリメチルインダン、6−アミノ−5−メチ
ル−1−(4’−アミノ−8−メチルフェニル)−1,
8,8−トリメチルインダン、6−アミツーツーメチル
−1、−(4−アミノ−8−メチルフェニル)−1,8
,8−トリメチルインダン等の1種または2種以上があ
る。
キル基、R1は水素原子あるいは炭素数1〜20のアル
キル基、アルコキシ基、あるいは水酸基を表わす。〕 で示される構造単位を有するイミド化合物とエポキシ樹
脂を併用することにより、耐熱性および接着性の両方に
優れた接着剤組成物が得られ、〔式中、Xは−NHI2
基及びまたは−01−1基を表わし、Ar1、Ar2は
それぞれ独立に芳香族残基、R,は水素原子あるいは炭
素数1〜IOのアルキ裁・R2は水素原子、炭素数l〜
20のアルキ)′基・アル’:J キシ基あるいは水酸
基を表わし、m及びnは0〜80の雲散を表わす。〕A
r1及びAr1についてさらに詳細に説明すると、Ar
1及びAr、はそれぞれ独立に単核あるいは多核の二価
の芳香族残基であり、芳香環は低級のアルキル基、ハロ
ゲン、低級のアルコキシ基等が置換されているもの及び
非置換のものが含まれる。さらに具体的には、Arl及
びAr2はいずれも芳香族アミンの残基であり、Ar!
は芳香族シア【ンの残基、Ar1は芳香族モノアミンあ
るいはジアミンの残基を表わしている。これらの芳香族
アミンを例示すると、芳香族ジアミンについては4,4
′−ジアミノジフェニルメタン、8.8′−ジアミノジ
フェニルメタン、4 、4’−ジアミノジフェニルエー
テル、8.4−ジアミノジフェニルエーテル、4,4−
ジアミノジフェニルプロパン、4,4−ジアミノジフェ
ニルスルフォン、8,8−ジアミノジフェニルスルフォ
ン、2,4−トルエンジアミン、2,6−トルエンジア
ミン、m−フェニレンシア主ン、p−フェニレンシア疋
ン、ベンジジン、4.4−シア疋ノジフェニルスルファ
イド、8,8−ジクロロ−4,4′−ジアミノジフェニ
ルスルフォン、8,8−ジクロロ−4,4′−ジアミノ
ジフェニルプロパン、8,8′−ジメチル−4,4”7
更ノジフェニルメタン、 8 、8’−ジメトキシ−4
,4−シア【ノビフェニル、8,8′−ジメチル−4,
4′−ジアミノビフェニル、1,8−ビス(4−アミノ
フェノキシ)ベンゼン、1,8−ビス(8−アミノフェ
ノキシ)ベンゼン、1.4−ビス(4−アミノフェノキ
シ)ベンゼン、2.2−ビス(4−アミノフェノキシフ
ェニル)プロパン、4,4−ビス(4−アミノフェノキ
シ)ジフェニルスルフォン、4,4ビス(8−7ミノフ
エノキシ)ジフェニルスルフォン、9.9−ビス(4−
アミノフェニルファントラセン、9,9−ビス(4−ア
ミノフェニル)フルオレン、8,8′−ジカルボキシ−
4,4′−ジアミノジフェニルメタン、2,4−ジアミ
ノアニソール、ビス(8−アミノフェニル)メチルホス
フィンオキサイド、 8 、3’−ジアミノベンゾフェ
ノン、0−トルイジンスルフォン、4 、4−メチレン
−ビス−ロークロロアニリン、テトラクロロジアミノジ
フェニルメタン、m−キシリージアミノステルベン、5
−7し−1−(4−7ミノフエニルー1.8.8−トリ
メチルインダン、6−アミノ−1−(4−アミノフェニ
ル)−1、8、8−トリメチルインダン、5−7ミノー
6−メチルー1−(8−アミノ−4−メチルフェニル)
−1,8,8−)リメチルインダン、7−アミノ−6−
メチル−1−(8−アミノ−4−メチルフェニル)−1
,8,8−トリメチルインダン、6−アミノ−5−メチ
ル−1−(4’−アミノ−8−メチルフェニル)−1,
8,8−トリメチルインダン、6−アミツーツーメチル
−1、−(4−アミノ−8−メチルフェニル)−1,8
,8−トリメチルインダン等の1種または2種以上があ
る。
一方、芳香族モノア【ンについては、0−アミノフェノ
ール、m−アミノフェノール、p−アミノフェノール、
6−アミノ−m−クレゾール、4−アミノ−m−クレゾ
ール、2.2−(4−ヒドロキシフェニル−4−アミノ
フェニル)−プロパン、2.2−(4−ヒドロキシフェ
ニル−21−メチル−4−アミノフェニル)−プロパン
、2.2−(8−メチル−4−ヒドロキシフェニル−4
−アミノフェニル)−プロパン、8−アミノ−1−ナフ
トール、8−アミノ−2−ナフトール、5−アミノ−1
−ナフトール、4−アミノ−2−メチル−1−ナフトー
ル、等の1種または2種以上がある。
ール、m−アミノフェノール、p−アミノフェノール、
6−アミノ−m−クレゾール、4−アミノ−m−クレゾ
ール、2.2−(4−ヒドロキシフェニル−4−アミノ
フェニル)−プロパン、2.2−(4−ヒドロキシフェ
ニル−21−メチル−4−アミノフェニル)−プロパン
、2.2−(8−メチル−4−ヒドロキシフェニル−4
−アミノフェニル)−プロパン、8−アミノ−1−ナフ
トール、8−アミノ−2−ナフトール、5−アミノ−1
−ナフトール、4−アミノ−2−メチル−1−ナフトー
ル、等の1種または2種以上がある。
R1及び島については前述のとおりであるが、R1とし
ては特に炭素数1〜8のアルキル基が好ましい。
ては特に炭素数1〜8のアルキル基が好ましい。
又R1としては水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基
が好ましい。
が好ましい。
又−紋穴(I)中におけるm及びnは前述のとおりであ
るが、好ましくはm及びnはO〜8の数であり、特に好
ましくはθ〜5の数である。
るが、好ましくはm及びnはO〜8の数であり、特に好
ましくはθ〜5の数である。
本発明の末端官能型イミド化合物(ト)の製造方法につ
いて例示する。
いて例示する。
(1)式のXが一1寸烏のものについては、上記の芳香
族ジアミンと、式 以上本発明に用いられる末端官能型イミド化合物■の合
成方法について例示したが、もちろんこれらに限定され
るものではない。
族ジアミンと、式 以上本発明に用いられる末端官能型イミド化合物■の合
成方法について例示したが、もちろんこれらに限定され
るものではない。
ここで、亀の合成方法について例示すると、式
%式%
〔式中、R1、R2は前述と同じ。〕で示される化合物
(以下用とし、異性体をそれぞれY成分またはZ成分と
する。)を、芳香族ジアミンを過剰にして、通常のイミ
ド化反応を行って合成することができる。
(以下用とし、異性体をそれぞれY成分またはZ成分と
する。)を、芳香族ジアミンを過剰にして、通常のイミ
ド化反応を行って合成することができる。
(1)式のXが、−OHのものについては、−OH基を
有する上記の芳香族モノアミンと、上記の芳香族ジアミ
ンを81に、芳香族ジアミン/ B+のモル比が(m+
n)/(m+n+1 )でかつ芳香族モノアミン/Bl
のモル比が2/(m+n+1 ) (m、 nは前述に
同じ。)となるように加えて通常のイミド化反応を行っ
て合成することができる。
有する上記の芳香族モノアミンと、上記の芳香族ジアミ
ンを81に、芳香族ジアミン/ B+のモル比が(m+
n)/(m+n+1 )でかつ芳香族モノアミン/Bl
のモル比が2/(m+n+1 ) (m、 nは前述に
同じ。)となるように加えて通常のイミド化反応を行っ
て合成することができる。
〔式中、R1、鳥は前述に同じ。〕で示される化合物(
以下aとする。)と無水マレイン酸をモル比が1/2で
ラジカル重合触媒の非存在下、及びラジカル重合禁止剤
の存在下もしくは非存在下に反応して得られる。鳥につ
いて例示すると、スチレン、α−メチルスチレン、αp
p−ジメチルスチレン、α9m−ジメチルスチレン、イ
ソプロピルスチレン、ビニルトルエン、p−t−ブチル
スチレン、p−イソプロペニルフェノール、m−イソプ
ロペニルフェノール、1−ペ メトキシー8−イソプロペニルベンゼン、1−メトキシ
−4−イソプロペニルベンゼン、ビ二ルキシレン等の1
種または2種以上がある。
以下aとする。)と無水マレイン酸をモル比が1/2で
ラジカル重合触媒の非存在下、及びラジカル重合禁止剤
の存在下もしくは非存在下に反応して得られる。鳥につ
いて例示すると、スチレン、α−メチルスチレン、αp
p−ジメチルスチレン、α9m−ジメチルスチレン、イ
ソプロピルスチレン、ビニルトルエン、p−t−ブチル
スチレン、p−イソプロペニルフェノール、m−イソプ
ロペニルフェノール、1−ペ メトキシー8−イソプロペニルベンゼン、1−メトキシ
−4−イソプロペニルベンゼン、ビ二ルキシレン等の1
種または2種以上がある。
このようにして得られた本発明に用いられる末端官能型
イミド化合物@は、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルインブチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロ
ソルブ、塩化メチレン、クロロホルム等の低沸点溶媒に
高濃度で可溶でありさらに、エポキシ樹脂との相溶性も
1隻れている。
イミド化合物@は、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルインブチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロ
ソルブ、塩化メチレン、クロロホルム等の低沸点溶媒に
高濃度で可溶でありさらに、エポキシ樹脂との相溶性も
1隻れている。
本発明に用いられるエポキシ樹脂(ホ)は分子中に2個
以上のエポキシ基を有する化合物であり、例示するとビ
スフェノールA、ビスフェノールF1ハイドロキノン、
レゾルシン、フロログリシン、トリス−(4−ヒドロキ
シフェニル)メタン、1.1.2.2− 、テトラキス
(4−ヒドロキシフェニル)エタン等の二価あるいは三
価以上のフェノール類またはテトラブロムビスフェノー
ルA等のハロゲン化ビスフェノール類から誘導されるグ
リシジルエーテル化合物、フェノール、O−クレゾール
等のフェノール類とホルムアルデヒドの反応生成物であ
るノボラック樹脂から誘導されるノボラック系エポキシ
樹脂、アニリン、p−アミノフェノール、m−アミノフ
ェノール、4−アミノ−m−クレゾール、6−7定ノ−
m−クレゾール、4 、4’−ジアミノジフェニルメタ
ン、8 、8’−ジアミノジフェニルメタン、4.4−
ジアミノジフェニルエーテル、8゜4′−ジアミノジフ
ェニルエーテル、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ
)ベンゼン、1,4−ビス(8−アミノフェノキシ)ベ
ンゼン、1゜8−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼ
ン、1.8−ビス(8−アミノフェノキシ)ベンゼン、
2.2−ビス〔4−アミノフェノキシフェニル〕プロパ
ン、p−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン
、2.4−トルエンジアミン、2 、6− )−ルエン
ジアミン、p−キシリレンジアミン、m−キシリレンジ
アミン、1,4−シクロヘキサン−ビス〔メチルアミン
)、1.8−シクロヘキサン−ビス(メチルアミン)、
5−アミノ−1−(4−7ミノフエニル)−1゜8.8
−トリメチルインダン、6−アミノ−1−(4−アミノ
フェニル)−1,8,8−トリメチルインダン等から誘
導されるアミン系エポキシ樹脂、p−オキシ安息香酸、
m−オキシ安息香酸、テレフタル酸、イソフタル酸等の
芳香族カルボン酸から誘導されるグリシジルエステル系
化合物、5,5−ジメチル・ヒダントイン等から誘導さ
れるヒダントイン系エポキシ樹脂、2 、2−1’ス(
8,4−エポキシシクロヘキシル)プロパン、2,2−
ビス[4−(2,8−エポキシプロピル)シクロヘキシ
ル]プロパン、ビニルシクロヘキセンジオキサイド、8
.4−エポキシシクロヘキシルメチル−8,4−エポキ
シシクロヘキサンカルボキシレート等の脂環式エポキシ
樹脂、その他、トリグリシジルイソシアヌレート、2,
4.6−トリグリシドキシーS−)リアジン等の1種ま
たは2株以上を挙げることができる。
以上のエポキシ基を有する化合物であり、例示するとビ
スフェノールA、ビスフェノールF1ハイドロキノン、
レゾルシン、フロログリシン、トリス−(4−ヒドロキ
シフェニル)メタン、1.1.2.2− 、テトラキス
(4−ヒドロキシフェニル)エタン等の二価あるいは三
価以上のフェノール類またはテトラブロムビスフェノー
ルA等のハロゲン化ビスフェノール類から誘導されるグ
リシジルエーテル化合物、フェノール、O−クレゾール
等のフェノール類とホルムアルデヒドの反応生成物であ
るノボラック樹脂から誘導されるノボラック系エポキシ
樹脂、アニリン、p−アミノフェノール、m−アミノフ
ェノール、4−アミノ−m−クレゾール、6−7定ノ−
m−クレゾール、4 、4’−ジアミノジフェニルメタ
ン、8 、8’−ジアミノジフェニルメタン、4.4−
ジアミノジフェニルエーテル、8゜4′−ジアミノジフ
ェニルエーテル、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ
)ベンゼン、1,4−ビス(8−アミノフェノキシ)ベ
ンゼン、1゜8−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼ
ン、1.8−ビス(8−アミノフェノキシ)ベンゼン、
2.2−ビス〔4−アミノフェノキシフェニル〕プロパ
ン、p−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン
、2.4−トルエンジアミン、2 、6− )−ルエン
ジアミン、p−キシリレンジアミン、m−キシリレンジ
アミン、1,4−シクロヘキサン−ビス〔メチルアミン
)、1.8−シクロヘキサン−ビス(メチルアミン)、
5−アミノ−1−(4−7ミノフエニル)−1゜8.8
−トリメチルインダン、6−アミノ−1−(4−アミノ
フェニル)−1,8,8−トリメチルインダン等から誘
導されるアミン系エポキシ樹脂、p−オキシ安息香酸、
m−オキシ安息香酸、テレフタル酸、イソフタル酸等の
芳香族カルボン酸から誘導されるグリシジルエステル系
化合物、5,5−ジメチル・ヒダントイン等から誘導さ
れるヒダントイン系エポキシ樹脂、2 、2−1’ス(
8,4−エポキシシクロヘキシル)プロパン、2,2−
ビス[4−(2,8−エポキシプロピル)シクロヘキシ
ル]プロパン、ビニルシクロヘキセンジオキサイド、8
.4−エポキシシクロヘキシルメチル−8,4−エポキ
シシクロヘキサンカルボキシレート等の脂環式エポキシ
樹脂、その他、トリグリシジルイソシアヌレート、2,
4.6−トリグリシドキシーS−)リアジン等の1種ま
たは2株以上を挙げることができる。
本発明の組成物は思上説明したエポキシ樹脂(ホ)と末
端官能型イ【ド化合物(ト)を必須成分とし、必要に応
じて公知のエポキシ樹脂硬化剤や硬化促進剤、改質剤、
充填剤、難燃剤、補強材、表面処理剤、顔料など併用す
ることができる・公知のエポキシ硬化剤としては前述の
芳香族アミンやキシリレンジアミンなどの脂肪族アミン
などのアミン系硬化剤、フェノールノボラックやクレゾ
ールノボラックなどのポリフェノール化合物、さらには
酸無水物、ジシアンジアミド、ヒドラジド化合物などが
例示される。エポキシ樹脂(へ)と末端官能型イミド化
合物(ト)との割合については好ましくは(5)1f当
量に対して(ト)0.4f当量以上であり、より好まし
くは0.7f当量以上であり、そして何と他の硬化剤の
合計が0.82当Ik〜1,22当量である。
端官能型イ【ド化合物(ト)を必須成分とし、必要に応
じて公知のエポキシ樹脂硬化剤や硬化促進剤、改質剤、
充填剤、難燃剤、補強材、表面処理剤、顔料など併用す
ることができる・公知のエポキシ硬化剤としては前述の
芳香族アミンやキシリレンジアミンなどの脂肪族アミン
などのアミン系硬化剤、フェノールノボラックやクレゾ
ールノボラックなどのポリフェノール化合物、さらには
酸無水物、ジシアンジアミド、ヒドラジド化合物などが
例示される。エポキシ樹脂(へ)と末端官能型イミド化
合物(ト)との割合については好ましくは(5)1f当
量に対して(ト)0.4f当量以上であり、より好まし
くは0.7f当量以上であり、そして何と他の硬化剤の
合計が0.82当Ik〜1,22当量である。
硬化促進剤としてはベンジルジメチルアミン、2.4.
6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、1,
8−ジアザビシクロウンデセンなどのアミン類や、2−
エチル−4−メチルイミダゾールなどのイミダゾール化
合物、三フッ化ホウ素アミン錯体などが例示できる。ま
た改質剤としては4,4′−メチレンジアニリンビスマ
レイミドなどのマレイミド化合物が例示できる。充填剤
としてはシリカ、炭酸カルシウムなどが、難燃剤として
は水酸化アルミ、二酸化アンチモン赤リンなどが例示さ
れる。補強材としてはガラス繊細、ポリエステル繊維、
ポリアミドmm1アルミナ1ia維などの有機繊維や無
機繊維から成る織布、不織布、マット、紙あるいはこれ
らの組み合わせが例示される。
6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、1,
8−ジアザビシクロウンデセンなどのアミン類や、2−
エチル−4−メチルイミダゾールなどのイミダゾール化
合物、三フッ化ホウ素アミン錯体などが例示できる。ま
た改質剤としては4,4′−メチレンジアニリンビスマ
レイミドなどのマレイミド化合物が例示できる。充填剤
としてはシリカ、炭酸カルシウムなどが、難燃剤として
は水酸化アルミ、二酸化アンチモン赤リンなどが例示さ
れる。補強材としてはガラス繊細、ポリエステル繊維、
ポリアミドmm1アルミナ1ia維などの有機繊維や無
機繊維から成る織布、不織布、マット、紙あるいはこれ
らの組み合わせが例示される。
でロール混練して均一な混合物とした後、シート状に加
工したものを接着剤として使用できる。
工したものを接着剤として使用できる。
あるいは、該組成物をジメチルホルム7ミド、メチルセ
ロソルブ、アセトンなどの溶剤に溶解したものを、直接
被着体に塗付して使用することも可能であり、また、こ
の溶液をガラス繊維などの補強材に含浸し、150〜1
80℃で5〜10分乾燥して得られるプリプレグを接着
剤として使用することもできる。
ロソルブ、アセトンなどの溶剤に溶解したものを、直接
被着体に塗付して使用することも可能であり、また、こ
の溶液をガラス繊維などの補強材に含浸し、150〜1
80℃で5〜10分乾燥して得られるプリプレグを接着
剤として使用することもできる。
〈発明の効果〉
以上説明した各成分からなる本発明による組成物は従来
にない凝い耐熱性と接着性を有する硬化物を与え、接着
剤組成物として工業的価値の高いものである。
にない凝い耐熱性と接着性を有する硬化物を与え、接着
剤組成物として工業的価値の高いものである。
〈実施例〉
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明する。
参考例−1
〔原料B、の合成〕
攪拌装置、温度計、冷却コンデンサーの付いた500m
44つロフラスコに、無水マレイン酸110、i(1,
125モル)、N2反−ジフェニル−1,4−フェニレ
ンジアミン8.90y、トルエン100f及びメチルイ
ソブチルケトン50Fを仕込む。続いて、温度を120
℃まで上げ、同温度を保持しながら、8時間かけてα−
メチルスチレン59.1 f (0,5モル)を滴下し
、滴下終了後さらに2時間同温度で保温した。反応後ト
ルエン50Fとメチルイソブチルケトン25fを添加し
て冷却すると結晶が析出した。この結晶を戸別し、トル
エンで数回洗浄した後、乾燥を行うと、白色に近い粉末
結晶が55.7F得られた。
44つロフラスコに、無水マレイン酸110、i(1,
125モル)、N2反−ジフェニル−1,4−フェニレ
ンジアミン8.90y、トルエン100f及びメチルイ
ソブチルケトン50Fを仕込む。続いて、温度を120
℃まで上げ、同温度を保持しながら、8時間かけてα−
メチルスチレン59.1 f (0,5モル)を滴下し
、滴下終了後さらに2時間同温度で保温した。反応後ト
ルエン50Fとメチルイソブチルケトン25fを添加し
て冷却すると結晶が析出した。この結晶を戸別し、トル
エンで数回洗浄した後、乾燥を行うと、白色に近い粉末
結晶が55.7F得られた。
このものは、GPCによる迅の純度は97.2%であり
、GCによる亀の異性体の組成比はY成分/Z成分0.
4510.55であり、融点は206〜208℃であっ
た。
、GCによる亀の異性体の組成比はY成分/Z成分0.
4510.55であり、融点は206〜208℃であっ
た。
参考例−2
〔原料式の合成〕
攪拌装置、温度計、冷却コンデンサーの付いた500m
J4つロフラスコに、無水マレイン酸98、IP(1モ
#)、N、I−ジフェニル−1゜4−フェニレンジアミ
ン8.90f、キシレン150fを仕込む。続いて、温
度を146℃まで上げ、同温度を保持しながら、8時間
かけてα−メチルスチレン59.1 f (0,5モル
)を滴下し、滴下終了後さらに2時間同温度で保温した
。反応後メチルイソブチルケトン759を添加して冷却
すると結晶が析出した。この結晶を戸別し、トルエンで
数回洗浄した後、乾燥を行うと、白色に近い粉末結晶が
50.49得られた。
J4つロフラスコに、無水マレイン酸98、IP(1モ
#)、N、I−ジフェニル−1゜4−フェニレンジアミ
ン8.90f、キシレン150fを仕込む。続いて、温
度を146℃まで上げ、同温度を保持しながら、8時間
かけてα−メチルスチレン59.1 f (0,5モル
)を滴下し、滴下終了後さらに2時間同温度で保温した
。反応後メチルイソブチルケトン759を添加して冷却
すると結晶が析出した。この結晶を戸別し、トルエンで
数回洗浄した後、乾燥を行うと、白色に近い粉末結晶が
50.49得られた。
このものは、GPCによるaの純度は96.1%であり
、GCによるB!の異性体の組成比は、Y成分/Ze、
分0.1710.8 Bテアリ、融点ハ208〜210
℃であった。
、GCによるB!の異性体の組成比は、Y成分/Ze、
分0.1710.8 Bテアリ、融点ハ208〜210
℃であった。
参考例−8
〔原料Blの合成〕
攪拌装置、温度計、冷却コンデンサーの付いた500m
j4つロフラスコに、無水マレイン酸98、1 f (
1モル)、N−フェニル−N′−イソプロピル−1,4
−フェニレンジアミン4,512、トルエン120f及
びメチルイソブチルケトン80Fを仕込む。続いて、温
度を120℃まで上げ、同温度を保持しながら、2時間
かけてα−メチルスチレン59.1 F (0,5モル
)を滴下し、滴下終了後さらに8時間同温度で保温した
。反応後トルエン60Fとメチルイソブチルケトン15
Fを添加して冷却すると結晶が析出した。この結晶を炉
別し、トルエンで数回洗浄した後、乾燥を行うと、白色
に近い粉末結晶が67.2 f得られた。
j4つロフラスコに、無水マレイン酸98、1 f (
1モル)、N−フェニル−N′−イソプロピル−1,4
−フェニレンジアミン4,512、トルエン120f及
びメチルイソブチルケトン80Fを仕込む。続いて、温
度を120℃まで上げ、同温度を保持しながら、2時間
かけてα−メチルスチレン59.1 F (0,5モル
)を滴下し、滴下終了後さらに8時間同温度で保温した
。反応後トルエン60Fとメチルイソブチルケトン15
Fを添加して冷却すると結晶が析出した。この結晶を炉
別し、トルエンで数回洗浄した後、乾燥を行うと、白色
に近い粉末結晶が67.2 f得られた。
このものは、GPCによるB1の純度は97.8%であ
り、GCによるB1の異性体の組成比は、Y成分/Z成
分0.6610.84であり、融点は181〜188℃
であった。
り、GCによるB1の異性体の組成比は、Y成分/Z成
分0.6610.84であり、融点は181〜188℃
であった。
参考例−4
攪拌装置、温度計、冷却分液装置のついたフラスコに2
.4−1ルエンジアミン26.2f(0,215モル)
及びm−クレゾール117Fを仕込み、70℃に昇温し
で、2,4−トルエンジアミンを溶解した後、参考例−
1で得られた原料45.0f(0,148モル)を仕込
んでポリアミド酸を形成させる。その後トルエン25.
22を仕込み、160℃まで昇温した後同温で10時間
脱水反応を続けた。
.4−1ルエンジアミン26.2f(0,215モル)
及びm−クレゾール117Fを仕込み、70℃に昇温し
で、2,4−トルエンジアミンを溶解した後、参考例−
1で得られた原料45.0f(0,148モル)を仕込
んでポリアミド酸を形成させる。その後トルエン25.
22を仕込み、160℃まで昇温した後同温で10時間
脱水反応を続けた。
反応後、得られた樹脂液を7502のイソプロパツール
に沈滅し、2回洗浄後、減圧乾燥してイミド化合物を得
た。このもののアミン当量は498 f/eq、融点は
約260℃であった。
に沈滅し、2回洗浄後、減圧乾燥してイミド化合物を得
た。このもののアミン当量は498 f/eq、融点は
約260℃であった。
参考例−5
攪拌装置、温度計、冷却分液装置のついたフラスコに参
考例−1で得られた原料44.8F(0,148モル)
、m−クレゾール1611.2.4−)ルエンジアミン
8.689 (0,0714モル)を仕込み、70℃で
1時間反応を行い、さらにm−アミノフェノール15.
5F(0,148モル)を仕込み、同温で1時間反応を
行う。その後キシレン82.2rを仕込み、170℃6
時間脱水反応を続けた。
考例−1で得られた原料44.8F(0,148モル)
、m−クレゾール1611.2.4−)ルエンジアミン
8.689 (0,0714モル)を仕込み、70℃で
1時間反応を行い、さらにm−アミノフェノール15.
5F(0,148モル)を仕込み、同温で1時間反応を
行う。その後キシレン82.2rを仕込み、170℃6
時間脱水反応を続けた。
反応後、得られた樹脂液を5502のイソプロパツール
に沈澱し、2回洗浄後、減圧乾燥してイミド化合物を得
た。このものの水酸基当量は478F/eq1融点は約
270℃であった。
に沈澱し、2回洗浄後、減圧乾燥してイミド化合物を得
た。このものの水酸基当量は478F/eq1融点は約
270℃であった。
参考例−6
参考例−5において、参考例−1で得られた原料44.
89 (0,148モル)を参考例−2で得られた原料
82.0 f (0,102モル)(こ、2.4−)−
ルエンジアミン8.68 f (0,0714モル)を
4゜4′−ジアミノジフェニルエタン12.92(0,
0689モル)に、及びm−アミノフェノールを8.8
0f(0,0761モル)にかえて、他の条件は実施例
2と同様にして、イミド化合物を得た。このものの水酸
基当量は702 f /eq1融点は約270℃であっ
た。
89 (0,148モル)を参考例−2で得られた原料
82.0 f (0,102モル)(こ、2.4−)−
ルエンジアミン8.68 f (0,0714モル)を
4゜4′−ジアミノジフェニルエタン12.92(0,
0689モル)に、及びm−アミノフェノールを8.8
0f(0,0761モル)にかえて、他の条件は実施例
2と同様にして、イミド化合物を得た。このものの水酸
基当量は702 f /eq1融点は約270℃であっ
た。
参考例−7
参考例−4において、参考例−1で得られた原料を参考
例−8で得られた原料にかえて、他の条件は参考例−4
と同様にして、イミド化合物を得た。このもののア鳳ン
当量は506f/eq融点は約260℃であった。
例−8で得られた原料にかえて、他の条件は参考例−4
と同様にして、イミド化合物を得た。このもののア鳳ン
当量は506f/eq融点は約260℃であった。
実施例−1,2
ス【エポキシELA−128(ビスフェノールA型エポ
キシ樹脂、エポキシ当量187り/eqs住友化学工業
株商品)と参考例−4及び7で得られるイミド化合物を
表−1に示す割合で配合し、ミキシングロールにて11
0℃〜50℃10分間混練し接着剤組成物を得る。これ
らの接着剤組成物をJIS−に−6850に準じて表面
研磨、洗浄、脱脂した厚さ1.6■、幅26諺、長さ1
00sIlの軟鋼板2枚に溶融状態で塗付し、接着面が
15畷X25m111になるように張り合せ約8に4/
c!Aの圧力で200℃、2時間加熱処理し、接着硬化
させたテストピースをそれぞれ6個作成した。このテス
トピースを用いて、20℃、100℃、150℃、20
0℃の温度下でそれぞれ引張りせん断接着強さを測定し
た。その結果を表−1に示した。
キシ樹脂、エポキシ当量187り/eqs住友化学工業
株商品)と参考例−4及び7で得られるイミド化合物を
表−1に示す割合で配合し、ミキシングロールにて11
0℃〜50℃10分間混練し接着剤組成物を得る。これ
らの接着剤組成物をJIS−に−6850に準じて表面
研磨、洗浄、脱脂した厚さ1.6■、幅26諺、長さ1
00sIlの軟鋼板2枚に溶融状態で塗付し、接着面が
15畷X25m111になるように張り合せ約8に4/
c!Aの圧力で200℃、2時間加熱処理し、接着硬化
させたテストピースをそれぞれ6個作成した。このテス
トピースを用いて、20℃、100℃、150℃、20
0℃の温度下でそれぞれ引張りせん断接着強さを測定し
た。その結果を表−1に示した。
比較例−1
スミエポキシESA−011(ビスフェノールA型エポ
キシ樹脂、エポキシ当量478 f/eq。
キシ樹脂、エポキシ当量478 f/eq。
住友化学工業株商品)100Fとジシアンジアミド42
および2−エチル−4−メチルイミダゾール1.52さ
らにニトリルゴム成分としてHycar CTBN18
00X1f3(B、 F、グツドリッチケミカル社商品
)17fを配合し、以下実施例−1と同様にして引張り
せん断接着強さを測定した。ただし、熱処理は140℃
×8時間で行なった。結果を表−1に示した。
および2−エチル−4−メチルイミダゾール1.52さ
らにニトリルゴム成分としてHycar CTBN18
00X1f3(B、 F、グツドリッチケミカル社商品
)17fを配合し、以下実施例−1と同様にして引張り
せん断接着強さを測定した。ただし、熱処理は140℃
×8時間で行なった。結果を表−1に示した。
比較例−2
多官能エポキシ樹脂として、スミエボキシELM−43
4(グリシジルアミン型エポキシ樹脂、エポキシ当量1
20り、’eq、住友化学工業株商品)100Fと4岸
、4−ジアミノジフェニルスルホン47.9 Fおよび
三フッ化ホウ素モノエチルアミン錯体12を配合し、以
下実施例−1と同様にして引張りせん断接着強さを測定
した。結果を表−1に示した。
4(グリシジルアミン型エポキシ樹脂、エポキシ当量1
20り、’eq、住友化学工業株商品)100Fと4岸
、4−ジアミノジフェニルスルホン47.9 Fおよび
三フッ化ホウ素モノエチルアミン錯体12を配合し、以
下実施例−1と同様にして引張りせん断接着強さを測定
した。結果を表−1に示した。
比較例−8
ボリア疋ド樹脂として、ケルイ疋ドー601S(日本ポ
リイミド社商品)を用いて実施例−1と同様に引張りせ
ん断接着強さを測定した。
リイミド社商品)を用いて実施例−1と同様に引張りせ
ん断接着強さを測定した。
ただし、熱処理は200℃×5時間で行なった。
結果を表−1に示した。
実施例−8,4
スミエポキシELA−128(ビスフェノールA型エポ
キシ樹脂、エポキシ当量187り/eq、 住友化学
工業株商品)と参考例−5及び6で得られるイミド化合
物を表−2に示す割合で配合し、ミキシングロールにて
110℃〜60℃で10分間混練し接着剤組成物を得る
。これらの組成物602をそれぞれジメチルホルムアミ
ド40Fに溶解し、該溶液をガラスクロス(日東紡WE
116EBY52 )に含浸させ180℃オーブン中で
5分処理し、プリプレグを得た。
キシ樹脂、エポキシ当量187り/eq、 住友化学
工業株商品)と参考例−5及び6で得られるイミド化合
物を表−2に示す割合で配合し、ミキシングロールにて
110℃〜60℃で10分間混練し接着剤組成物を得る
。これらの組成物602をそれぞれジメチルホルムアミ
ド40Fに溶解し、該溶液をガラスクロス(日東紡WE
116EBY52 )に含浸させ180℃オーブン中で
5分処理し、プリプレグを得た。
このプリプレグをそれぞれ@26■、長さ180■に切
断し、表面研磨、洗浄、脱脂処理した厚さ0.6■、幅
25■、長さ200■のアルミ合金(JIS−A−20
17) 2枚ではさみ、15KF/−の圧力下、200
℃、2時間加熱処理し、接着硬化させたテストピースを
それぞれ6個作成した。このテストピースを20℃、1
00℃、150℃、200℃の温度下でそれぞれJIS
−に−6854に準じて、はくり接着強さを測定した。
断し、表面研磨、洗浄、脱脂処理した厚さ0.6■、幅
25■、長さ200■のアルミ合金(JIS−A−20
17) 2枚ではさみ、15KF/−の圧力下、200
℃、2時間加熱処理し、接着硬化させたテストピースを
それぞれ6個作成した。このテストピースを20℃、1
00℃、150℃、200℃の温度下でそれぞれJIS
−に−6854に準じて、はくり接着強さを測定した。
その結果を表−2に示した。
比較例−4
比較例−1の接着剤組成物60fをメチルソロソルブ4
02に溶解したフェスを用い、以下実施例−8と同様の
方法でガラスクロスに含浸させ150℃、5分間熱処理
してプリプレグを得た。さらに、140℃、8時間で熱
処理した以外は実施例−8と同様にして、ばくり接着強
さを測定した。結果を表−2に示した。
02に溶解したフェスを用い、以下実施例−8と同様の
方法でガラスクロスに含浸させ150℃、5分間熱処理
してプリプレグを得た。さらに、140℃、8時間で熱
処理した以外は実施例−8と同様にして、ばくり接着強
さを測定した。結果を表−2に示した。
比較例−5
比較例−2の接着剤組成物602をジメチルホルムア【
ド401に溶解し、以下実施例−8と同様にして、ばく
り接着強さを測定した。結果を表−2に示した。
ド401に溶解し、以下実施例−8と同様にして、ばく
り接着強さを測定した。結果を表−2に示した。
比較例−6
ケルイ【ドー601S60 fをジメチルホルムアミド
40Fに溶解し、200℃、5時間熱処理した以外は実
施例−8と同様にして、ばくり接着強さを測定した。結
果を表−2に示した。
40Fに溶解し、200℃、5時間熱処理した以外は実
施例−8と同様にして、ばくり接着強さを測定した。結
果を表−2に示した。
表−1,2に示したように本発明による接着剤組成物は
優れた耐熱性と接着性を有していることが明らかである
。
優れた耐熱性と接着性を有していることが明らかである
。
表 −2
(以下余白)
Claims (4)
- (1)エポキシ樹脂(A)と下記の一般式( I )で示
されるイミド化合物(B)を必須成分とする接着剤組成
物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Xは−NH_2基およびまたは−OH基を表わ
し、Ar_1、Ar_2はそれぞれ独立に芳香族残基、
R_1は水素原子あるいは炭素数1〜10のアルキル基
、R_2は水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、ア
ルコキシ基あるいは水酸基を表わし、m及びnは0〜8
0の整数を表わす。〕 - (2)m及びnが0〜5の数を表わすものである請求項
1の接着剤組成物。 - (3)R_1が炭素数1〜8のアルキル基である請求項
1の接着剤組成物。 - (4)R_2が水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基
である請求項1の接着剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25796888A JP2595689B2 (ja) | 1987-10-12 | 1988-10-12 | 接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25768887 | 1987-10-12 | ||
JP62-257688 | 1987-10-12 | ||
JP25796888A JP2595689B2 (ja) | 1987-10-12 | 1988-10-12 | 接着剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02687A true JPH02687A (ja) | 1990-01-05 |
JP2595689B2 JP2595689B2 (ja) | 1997-04-02 |
Family
ID=26543346
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP25796888A Expired - Lifetime JP2595689B2 (ja) | 1987-10-12 | 1988-10-12 | 接着剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2595689B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5241076A (en) * | 1989-04-17 | 1993-08-31 | Bayer Aktiengesellschaft | 1,4-diazatricyclo [6.3.0.0]undecanes |
-
1988
- 1988-10-12 JP JP25796888A patent/JP2595689B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5241076A (en) * | 1989-04-17 | 1993-08-31 | Bayer Aktiengesellschaft | 1,4-diazatricyclo [6.3.0.0]undecanes |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2595689B2 (ja) | 1997-04-02 |
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