JPH02687A - 接着剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は接着剤組成物に関し、更に詳しくは耐熱性およ
び接着性に優れた接着剤組成物に関する。

〈従来の技術〉 従来工業用接着剤゛として、フェノール系、エポキシ系
、ウレタン系の樹脂または、これらの樹脂とニトリルゴ
ム、ネオブレン、ナイロン、ポリビニルアセタールなど
との混合系のものが数多く使用されている。

〈発明が解決しようとする課題〉 しかし、これら接着剤は一般的に耐熱性が低＜、１５０
℃以上の温度下では接着性が劣るという問題がある。ま
た、耐熱性を良くするため、多官能のエポキシ樹脂を用
いたり、またはポリイミド樹脂を用いた場合は、接着性
が劣るという問題がある。

〈課題を解決するための手段〉 このようなことから本発明者は、耐熱性と接着性の両方
のｖｊ性を満足するＭ着剤組成物について鋭意検討した
結果、分子中に式 前述した問題が解決できることを見出し、本発明に至っ
た。

すなわち本発明はエポキシ樹脂（ハ）と下記一般い優れ
た耐熱性および接着性を有するものである。

〔式中、Ｒ１は水素原子あるいは炭素数１〜１０のアル
キル基、Ｒ１は水素原子あるいは炭素数１〜２０のアル
キル基、アルコキシ基、あるいは水酸基を表わす。〕 で示される構造単位を有するイミド化合物とエポキシ樹
脂を併用することにより、耐熱性および接着性の両方に
優れた接着剤組成物が得られ、〔式中、Ｘは−ＮＨＩ２
基及びまたは−０１−１基を表わし、Ａｒ１、Ａｒ２は
それぞれ独立に芳香族残基、Ｒ，は水素原子あるいは炭
素数１〜ＩＯのアルキ裁・Ｒ２は水素原子、炭素数ｌ〜
２０のアルキ）′基・アル’：Ｊ　キシ基あるいは水酸
基を表わし、ｍ及びｎは０〜８０の雲散を表わす。〕Ａ
ｒ１及びＡｒ１についてさらに詳細に説明すると、Ａｒ
１及びＡｒ、はそれぞれ独立に単核あるいは多核の二価
の芳香族残基であり、芳香環は低級のアルキル基、ハロ
ゲン、低級のアルコキシ基等が置換されているもの及び
非置換のものが含まれる。さらに具体的には、Ａｒｌ及
びＡｒ２はいずれも芳香族アミンの残基であり、Ａｒ！
は芳香族シア【ンの残基、Ａｒ１は芳香族モノアミンあ
るいはジアミンの残基を表わしている。これらの芳香族
アミンを例示すると、芳香族ジアミンについては４，４
′−ジアミノジフェニルメタン、８．８′−ジアミノジ
フェニルメタン、４　、４’−ジアミノジフェニルエー
テル、８．４−ジアミノジフェニルエーテル、４，４−
ジアミノジフェニルプロパン、４，４−ジアミノジフェ
ニルスルフォン、８，８−ジアミノジフェニルスルフォ
ン、２，４−トルエンジアミン、２，６−トルエンジア
ミン、ｍ−フェニレンシア主ン、ｐ−フェニレンシア疋
ン、ベンジジン、４．４−シア疋ノジフェニルスルファ
イド、８，８−ジクロロ−４，４′−ジアミノジフェニ
ルスルフォン、８，８−ジクロロ−４，４′−ジアミノ
ジフェニルプロパン、８，８′−ジメチル−４，４”７
更ノジフェニルメタン、　８　、８’−ジメトキシ−４
，４−シア【ノビフェニル、８，８′−ジメチル−４，
４′−ジアミノビフェニル、１，８−ビス（４−アミノ
フェノキシ）ベンゼン、１，８−ビス（８−アミノフェ
ノキシ）ベンゼン、１．４−ビス（４−アミノフェノキ
シ）ベンゼン、２．２−ビス（４−アミノフェノキシフ
ェニル）プロパン、４，４−ビス（４−アミノフェノキ
シ）ジフェニルスルフォン、４，４ビス（８−７ミノフ
エノキシ）ジフェニルスルフォン、９．９−ビス（４−
アミノフェニルファントラセン、９，９−ビス（４−ア
ミノフェニル）フルオレン、８，８′−ジカルボキシ−
４，４′−ジアミノジフェニルメタン、２，４−ジアミ
ノアニソール、ビス（８−アミノフェニル）メチルホス
フィンオキサイド、　８　、３’−ジアミノベンゾフェ
ノン、０−トルイジンスルフォン、４　、４−メチレン
−ビス−ロークロロアニリン、テトラクロロジアミノジ
フェニルメタン、ｍ−キシリージアミノステルベン、５
−７し−１−（４−７ミノフエニルー１．８．８−トリ
メチルインダン、６−アミノ−１−（４−アミノフェニ
ル）−１、８、８−トリメチルインダン、５−７ミノー
６−メチルー１−（８−アミノ−４−メチルフェニル）
−１，８，８−）リメチルインダン、７−アミノ−６−
メチル−１−（８−アミノ−４−メチルフェニル）−１
，８，８−トリメチルインダン、６−アミノ−５−メチ
ル−１−（４’−アミノ−８−メチルフェニル）−１，
８，８−トリメチルインダン、６−アミツーツーメチル
−１、−（４−アミノ−８−メチルフェニル）−１，８
，８−トリメチルインダン等の１種または２種以上があ
る。

一方、芳香族モノア【ンについては、０−アミノフェノ
ール、ｍ−アミノフェノール、ｐ−アミノフェノール、
６−アミノ−ｍ−クレゾール、４−アミノ−ｍ−クレゾ
ール、２．２−（４−ヒドロキシフェニル−４−アミノ
フェニル）−プロパン、２．２−（４−ヒドロキシフェ
ニル−２１−メチル−４−アミノフェニル）−プロパン
、２．２−（８−メチル−４−ヒドロキシフェニル−４
−アミノフェニル）−プロパン、８−アミノ−１−ナフ
トール、８−アミノ−２−ナフトール、５−アミノ−１
−ナフトール、４−アミノ−２−メチル−１−ナフトー
ル、等の１種または２種以上がある。

Ｒ１及び島については前述のとおりであるが、Ｒ１とし
ては特に炭素数１〜８のアルキル基が好ましい。

又Ｒ１としては水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基
が好ましい。

又−紋穴（Ｉ）中におけるｍ及びｎは前述のとおりであ
るが、好ましくはｍ及びｎはＯ〜８の数であり、特に好
ましくはθ〜５の数である。

本発明の末端官能型イミド化合物（ト）の製造方法につ
いて例示する。

（１）式のＸが一１寸烏のものについては、上記の芳香
族ジアミンと、式 以上本発明に用いられる末端官能型イミド化合物■の合
成方法について例示したが、もちろんこれらに限定され
るものではない。

ここで、亀の合成方法について例示すると、式 ％式％ 〔式中、Ｒ１、Ｒ２は前述と同じ。〕で示される化合物
（以下用とし、異性体をそれぞれＹ成分またはＺ成分と
する。）を、芳香族ジアミンを過剰にして、通常のイミ
ド化反応を行って合成することができる。

（１）式のＸが、−ＯＨのものについては、−ＯＨ基を
有する上記の芳香族モノアミンと、上記の芳香族ジアミ
ンを８１に、芳香族ジアミン／　Ｂ＋のモル比が（ｍ＋
ｎ）／（ｍ＋ｎ＋１　）でかつ芳香族モノアミン／Ｂｌ
のモル比が２／（ｍ＋ｎ＋１　）　（ｍ、　ｎは前述に
同じ。）となるように加えて通常のイミド化反応を行っ
て合成することができる。

〔式中、Ｒ１、鳥は前述に同じ。〕で示される化合物（
以下ａとする。）と無水マレイン酸をモル比が１／２で
ラジカル重合触媒の非存在下、及びラジカル重合禁止剤
の存在下もしくは非存在下に反応して得られる。鳥につ
いて例示すると、スチレン、α−メチルスチレン、αｐ
ｐ−ジメチルスチレン、α９ｍ−ジメチルスチレン、イ
ソプロピルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−ｔ−ブチル
スチレン、ｐ−イソプロペニルフェノール、ｍ−イソプ
ロペニルフェノール、１−ペ メトキシー８−イソプロペニルベンゼン、１−メトキシ
−４−イソプロペニルベンゼン、ビ二ルキシレン等の１
種または２種以上がある。

このようにして得られた本発明に用いられる末端官能型
イミド化合物＠は、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルインブチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロ
ソルブ、塩化メチレン、クロロホルム等の低沸点溶媒に
高濃度で可溶でありさらに、エポキシ樹脂との相溶性も
１隻れている。

本発明に用いられるエポキシ樹脂（ホ）は分子中に２個
以上のエポキシ基を有する化合物であり、例示するとビ
スフェノールＡ、ビスフェノールＦ１ハイドロキノン、
レゾルシン、フロログリシン、トリス−（４−ヒドロキ
シフェニル）メタン、１．１．２．２−　、テトラキス
（４−ヒドロキシフェニル）エタン等の二価あるいは三
価以上のフェノール類またはテトラブロムビスフェノー
ルＡ等のハロゲン化ビスフェノール類から誘導されるグ
リシジルエーテル化合物、フェノール、Ｏ−クレゾール
等のフェノール類とホルムアルデヒドの反応生成物であ
るノボラック樹脂から誘導されるノボラック系エポキシ
樹脂、アニリン、ｐ−アミノフェノール、ｍ−アミノフ
ェノール、４−アミノ−ｍ−クレゾール、６−７定ノ−
ｍ−クレゾール、４　、４’−ジアミノジフェニルメタ
ン、８　、８’−ジアミノジフェニルメタン、４．４−
ジアミノジフェニルエーテル、８゜４′−ジアミノジフ
ェニルエーテル、１，４−ビス（４−アミノフェノキシ
）ベンゼン、１，４−ビス（８−アミノフェノキシ）ベ
ンゼン、１゜８−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼ
ン、１．８−ビス（８−アミノフェノキシ）ベンゼン、
２．２−ビス〔４−アミノフェノキシフェニル〕プロパ
ン、ｐ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン
、２．４−トルエンジアミン、２　、６−　）−ルエン
ジアミン、ｐ−キシリレンジアミン、ｍ−キシリレンジ
アミン、１，４−シクロヘキサン−ビス〔メチルアミン
）、１．８−シクロヘキサン−ビス（メチルアミン）、
５−アミノ−１−（４−７ミノフエニル）−１゜８．８
−トリメチルインダン、６−アミノ−１−（４−アミノ
フェニル）−１，８，８−トリメチルインダン等から誘
導されるアミン系エポキシ樹脂、ｐ−オキシ安息香酸、
ｍ−オキシ安息香酸、テレフタル酸、イソフタル酸等の
芳香族カルボン酸から誘導されるグリシジルエステル系
化合物、５，５−ジメチル・ヒダントイン等から誘導さ
れるヒダントイン系エポキシ樹脂、２　、２−１’ス（
８，４−エポキシシクロヘキシル）プロパン、２，２−
ビス［４−（２，８−エポキシプロピル）シクロヘキシ
ル］プロパン、ビニルシクロヘキセンジオキサイド、８
．４−エポキシシクロヘキシルメチル−８，４−エポキ
シシクロヘキサンカルボキシレート等の脂環式エポキシ
樹脂、その他、トリグリシジルイソシアヌレート、２，
４．６−トリグリシドキシーＳ−）リアジン等の１種ま
たは２株以上を挙げることができる。

本発明の組成物は思上説明したエポキシ樹脂（ホ）と末
端官能型イ【ド化合物（ト）を必須成分とし、必要に応
じて公知のエポキシ樹脂硬化剤や硬化促進剤、改質剤、
充填剤、難燃剤、補強材、表面処理剤、顔料など併用す
ることができる・公知のエポキシ硬化剤としては前述の
芳香族アミンやキシリレンジアミンなどの脂肪族アミン
などのアミン系硬化剤、フェノールノボラックやクレゾ
ールノボラックなどのポリフェノール化合物、さらには
酸無水物、ジシアンジアミド、ヒドラジド化合物などが
例示される。エポキシ樹脂（へ）と末端官能型イミド化
合物（ト）との割合については好ましくは（５）１ｆ当
量に対して（ト）０．４ｆ当量以上であり、より好まし
くは０．７ｆ当量以上であり、そして何と他の硬化剤の
合計が０．８２当Ｉｋ〜１，２２当量である。

硬化促進剤としてはベンジルジメチルアミン、２．４．
６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール、１，
８−ジアザビシクロウンデセンなどのアミン類や、２−
エチル−４−メチルイミダゾールなどのイミダゾール化
合物、三フッ化ホウ素アミン錯体などが例示できる。ま
た改質剤としては４，４′−メチレンジアニリンビスマ
レイミドなどのマレイミド化合物が例示できる。充填剤
としてはシリカ、炭酸カルシウムなどが、難燃剤として
は水酸化アルミ、二酸化アンチモン赤リンなどが例示さ
れる。補強材としてはガラス繊細、ポリエステル繊維、
ポリアミドｍｍ１アルミナ１ｉａ維などの有機繊維や無
機繊維から成る織布、不織布、マット、紙あるいはこれ
らの組み合わせが例示される。

でロール混練して均一な混合物とした後、シート状に加
工したものを接着剤として使用できる。

あるいは、該組成物をジメチルホルム７ミド、メチルセ
ロソルブ、アセトンなどの溶剤に溶解したものを、直接
被着体に塗付して使用することも可能であり、また、こ
の溶液をガラス繊維などの補強材に含浸し、１５０〜１
８０℃で５〜１０分乾燥して得られるプリプレグを接着
剤として使用することもできる。

〈発明の効果〉 以上説明した各成分からなる本発明による組成物は従来
にない凝い耐熱性と接着性を有する硬化物を与え、接着
剤組成物として工業的価値の高いものである。

〈実施例〉 以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明する。

参考例−１ 〔原料Ｂ、の合成〕 攪拌装置、温度計、冷却コンデンサーの付いた５００ｍ
４４つロフラスコに、無水マレイン酸１１０、ｉ（１，
１２５モル）、Ｎ２反−ジフェニル−１，４−フェニレ
ンジアミン８．９０ｙ、トルエン１００ｆ及びメチルイ
ソブチルケトン５０Ｆを仕込む。続いて、温度を１２０
℃まで上げ、同温度を保持しながら、８時間かけてα−
メチルスチレン５９．１　ｆ　（０，５モル）を滴下し
、滴下終了後さらに２時間同温度で保温した。反応後ト
ルエン５０Ｆとメチルイソブチルケトン２５ｆを添加し
て冷却すると結晶が析出した。この結晶を戸別し、トル
エンで数回洗浄した後、乾燥を行うと、白色に近い粉末
結晶が５５．７Ｆ得られた。

このものは、ＧＰＣによる迅の純度は９７．２％であり
、ＧＣによる亀の異性体の組成比はＹ成分／Ｚ成分０．
４５１０．５５であり、融点は２０６〜２０８℃であっ
た。

参考例−２ 〔原料式の合成〕 攪拌装置、温度計、冷却コンデンサーの付いた５００ｍ
Ｊ４つロフラスコに、無水マレイン酸９８、ＩＰ（１モ
＃）、Ｎ、Ｉ−ジフェニル−１゜４−フェニレンジアミ
ン８．９０ｆ、キシレン１５０ｆを仕込む。続いて、温
度を１４６℃まで上げ、同温度を保持しながら、８時間
かけてα−メチルスチレン５９．１　ｆ　（０，５モル
）を滴下し、滴下終了後さらに２時間同温度で保温した
。反応後メチルイソブチルケトン７５９を添加して冷却
すると結晶が析出した。この結晶を戸別し、トルエンで
数回洗浄した後、乾燥を行うと、白色に近い粉末結晶が
５０．４９得られた。

このものは、ＧＰＣによるａの純度は９６．１％であり
、ＧＣによるＢ！の異性体の組成比は、Ｙ成分／Ｚｅ、
分０．１７１０．８　Ｂテアリ、融点ハ２０８〜２１０
℃であった。

参考例−８ 〔原料Ｂｌの合成〕 攪拌装置、温度計、冷却コンデンサーの付いた５００ｍ
ｊ４つロフラスコに、無水マレイン酸９８、１　ｆ　（
１モル）、Ｎ−フェニル−Ｎ′−イソプロピル−１，４
−フェニレンジアミン４，５１２、トルエン１２０ｆ及
びメチルイソブチルケトン８０Ｆを仕込む。続いて、温
度を１２０℃まで上げ、同温度を保持しながら、２時間
かけてα−メチルスチレン５９．１　Ｆ　（０，５モル
）を滴下し、滴下終了後さらに８時間同温度で保温した
。反応後トルエン６０Ｆとメチルイソブチルケトン１５
Ｆを添加して冷却すると結晶が析出した。この結晶を炉
別し、トルエンで数回洗浄した後、乾燥を行うと、白色
に近い粉末結晶が６７．２　ｆ得られた。

このものは、ＧＰＣによるＢ１の純度は９７．８％であ
り、ＧＣによるＢ１の異性体の組成比は、Ｙ成分／Ｚ成
分０．６６１０．８４であり、融点は１８１〜１８８℃
であった。

参考例−４ 攪拌装置、温度計、冷却分液装置のついたフラスコに２
．４−１ルエンジアミン２６．２ｆ（０，２１５モル）
及びｍ−クレゾール１１７Ｆを仕込み、７０℃に昇温し
で、２，４−トルエンジアミンを溶解した後、参考例−
１で得られた原料４５．０ｆ（０，１４８モル）を仕込
んでポリアミド酸を形成させる。その後トルエン２５．
２２を仕込み、１６０℃まで昇温した後同温で１０時間
脱水反応を続けた。

反応後、得られた樹脂液を７５０２のイソプロパツール
に沈滅し、２回洗浄後、減圧乾燥してイミド化合物を得
た。このもののアミン当量は４９８　ｆ／ｅｑ、融点は
約２６０℃であった。

参考例−５ 攪拌装置、温度計、冷却分液装置のついたフラスコに参
考例−１で得られた原料４４．８Ｆ（０，１４８モル）
、ｍ−クレゾール１６１１．２．４−）ルエンジアミン
８．６８９　（０，０７１４モル）を仕込み、７０℃で
１時間反応を行い、さらにｍ−アミノフェノール１５．
５Ｆ（０，１４８モル）を仕込み、同温で１時間反応を
行う。その後キシレン８２．２ｒを仕込み、１７０℃６
時間脱水反応を続けた。

反応後、得られた樹脂液を５５０２のイソプロパツール
に沈澱し、２回洗浄後、減圧乾燥してイミド化合物を得
た。このものの水酸基当量は４７８Ｆ／ｅｑ１融点は約
２７０℃であった。

参考例−６ 参考例−５において、参考例−１で得られた原料４４．
８９　（０，１４８モル）を参考例−２で得られた原料
８２．０　ｆ　（０，１０２モル）（こ、２．４−）−
ルエンジアミン８．６８　ｆ　（０，０７１４モル）を
４゜４′−ジアミノジフェニルエタン１２．９２（０，
０６８９モル）に、及びｍ−アミノフェノールを８．８
０ｆ（０，０７６１モル）にかえて、他の条件は実施例
２と同様にして、イミド化合物を得た。このものの水酸
基当量は７０２　ｆ　／ｅｑ１融点は約２７０℃であっ
た。

参考例−７ 参考例−４において、参考例−１で得られた原料を参考
例−８で得られた原料にかえて、他の条件は参考例−４
と同様にして、イミド化合物を得た。このもののア鳳ン
当量は５０６ｆ／ｅｑ融点は約２６０℃であった。

実施例−１，２ ス【エポキシＥＬＡ−１２８（ビスフェノールＡ型エポ
キシ樹脂、エポキシ当量１８７り／ｅｑｓ住友化学工業
株商品）と参考例−４及び７で得られるイミド化合物を
表−１に示す割合で配合し、ミキシングロールにて１１
０℃〜５０℃１０分間混練し接着剤組成物を得る。これ
らの接着剤組成物をＪＩＳ−に−６８５０に準じて表面
研磨、洗浄、脱脂した厚さ１．６■、幅２６諺、長さ１
００ｓＩｌの軟鋼板２枚に溶融状態で塗付し、接着面が
１５畷Ｘ２５ｍ１１１になるように張り合せ約８に４／
ｃ！Ａの圧力で２００℃、２時間加熱処理し、接着硬化
させたテストピースをそれぞれ６個作成した。このテス
トピースを用いて、２０℃、１００℃、１５０℃、２０
０℃の温度下でそれぞれ引張りせん断接着強さを測定し
た。その結果を表−１に示した。

比較例−１ スミエポキシＥＳＡ−０１１（ビスフェノールＡ型エポ
キシ樹脂、エポキシ当量４７８　ｆ／ｅｑ。

住友化学工業株商品）１００Ｆとジシアンジアミド４２
および２−エチル−４−メチルイミダゾール１．５２さ
らにニトリルゴム成分としてＨｙｃａｒ　ＣＴＢＮ１８
００Ｘ１ｆ３（Ｂ、　Ｆ、グツドリッチケミカル社商品
）１７ｆを配合し、以下実施例−１と同様にして引張り
せん断接着強さを測定した。ただし、熱処理は１４０℃
×８時間で行なった。結果を表−１に示した。

比較例−２ 多官能エポキシ樹脂として、スミエボキシＥＬＭ−４３
４（グリシジルアミン型エポキシ樹脂、エポキシ当量１
２０り、’ｅｑ、住友化学工業株商品）１００Ｆと４岸
、４−ジアミノジフェニルスルホン４７．９　Ｆおよび
三フッ化ホウ素モノエチルアミン錯体１２を配合し、以
下実施例−１と同様にして引張りせん断接着強さを測定
した。結果を表−１に示した。

比較例−８ ボリア疋ド樹脂として、ケルイ疋ドー６０１Ｓ（日本ポ
リイミド社商品）を用いて実施例−１と同様に引張りせ
ん断接着強さを測定した。

ただし、熱処理は２００℃×５時間で行なった。

結果を表−１に示した。

実施例−８，４ スミエポキシＥＬＡ−１２８（ビスフェノールＡ型エポ
キシ樹脂、エポキシ当量１８７り／ｅｑ、　　住友化学
工業株商品）と参考例−５及び６で得られるイミド化合
物を表−２に示す割合で配合し、ミキシングロールにて
１１０℃〜６０℃で１０分間混練し接着剤組成物を得る
。これらの組成物６０２をそれぞれジメチルホルムアミ
ド４０Ｆに溶解し、該溶液をガラスクロス（日東紡ＷＥ
１１６ＥＢＹ５２　）に含浸させ１８０℃オーブン中で
５分処理し、プリプレグを得た。

このプリプレグをそれぞれ＠２６■、長さ１８０■に切
断し、表面研磨、洗浄、脱脂処理した厚さ０．６■、幅
２５■、長さ２００■のアルミ合金（ＪＩＳ−Ａ−２０
１７）　２枚ではさみ、１５ＫＦ／−の圧力下、２００
℃、２時間加熱処理し、接着硬化させたテストピースを
それぞれ６個作成した。このテストピースを２０℃、１
００℃、１５０℃、２００℃の温度下でそれぞれＪＩＳ
−に−６８５４に準じて、はくり接着強さを測定した。

その結果を表−２に示した。

比較例−４ 比較例−１の接着剤組成物６０ｆをメチルソロソルブ４
０２に溶解したフェスを用い、以下実施例−８と同様の
方法でガラスクロスに含浸させ１５０℃、５分間熱処理
してプリプレグを得た。さらに、１４０℃、８時間で熱
処理した以外は実施例−８と同様にして、ばくり接着強
さを測定した。結果を表−２に示した。

比較例−５ 比較例−２の接着剤組成物６０２をジメチルホルムア【
ド４０１に溶解し、以下実施例−８と同様にして、ばく
り接着強さを測定した。結果を表−２に示した。

比較例−６ ケルイ【ドー６０１Ｓ６０　ｆをジメチルホルムアミド
４０Ｆに溶解し、２００℃、５時間熱処理した以外は実
施例−８と同様にして、ばくり接着強さを測定した。結
果を表−２に示した。

表−１，２に示したように本発明による接着剤組成物は
優れた耐熱性と接着性を有していることが明らかである
。

表　　　−２ （以下余白）

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）エポキシ樹脂（Ａ）と下記の一般式（ I ）で示
   されるイミド化合物（Ｂ）を必須成分とする接着剤組成
   物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは−ＮＨ＿２基およびまたは−ＯＨ基を表わ
   し、Ａｒ＿１、Ａｒ＿２はそれぞれ独立に芳香族残基、
   Ｒ＿１は水素原子あるいは炭素数１〜１０のアルキル基
   、Ｒ＿２は水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、ア
   ルコキシ基あるいは水酸基を表わし、ｍ及びｎは０〜８
   ０の整数を表わす。〕
2. （２）ｍ及びｎが０〜５の数を表わすものである請求項
   １の接着剤組成物。
3. （３）Ｒ＿１が炭素数１〜８のアルキル基である請求項
   １の接着剤組成物。
4. （４）Ｒ＿２が水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基
   である請求項１の接着剤組成物。