JPH01198663A - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は熱硬化性樹脂組成物に関し、更に詳しくは、耐
熱性に優れ積層、成形用に好適な熱硬化性樹脂組成物に
関する。
熱性に優れ積層、成形用に好適な熱硬化性樹脂組成物に
関する。
〈従来の技術〉
熱硬化性樹脂は注型、含浸、積11成形用材料として各
種電気絶縁材料、構造材料などに使用されている。近年
これらの各用途において材料の使用条件は厳しくなる傾
向にあり、特に材料の耐熱性は重要な特性になっている
。
種電気絶縁材料、構造材料などに使用されている。近年
これらの各用途において材料の使用条件は厳しくなる傾
向にあり、特に材料の耐熱性は重要な特性になっている
。
従来このような目的には熱硬化性のポリイミド樹脂や耐
熱性エポキシ樹脂が用いられていた。
熱性エポキシ樹脂が用いられていた。
〈発明が解決しようとする問題点〉
従来の熱硬化性ポリイ疋ド樹脂は、マレイミド系化合物
とジアミノジフェニルメタンとの組み合わせがその主成
分であったが、その加工にあたり高温、長時間の加熱が
必要であった。またジアミノジフェニルメタンが人体に
有害であることから、取扱衛生上の問題があった。
とジアミノジフェニルメタンとの組み合わせがその主成
分であったが、その加工にあたり高温、長時間の加熱が
必要であった。またジアミノジフェニルメタンが人体に
有害であることから、取扱衛生上の問題があった。
また耐熱性エポキシ樹脂は高温時の機械特性、電気特性
など高度の耐熱性能が不十分であった。
など高度の耐熱性能が不十分であった。
く問題を解決するための手段〉
このような背景から、本発明者らは耐熱性に優れ、且つ
加工性に優れた樹脂組成物について鋭意検討した結果、
特定の樹脂とマレイミド系化合物を含む樹脂組成物が前
記目的に適うことを見出し本発明を完成するに至った。
加工性に優れた樹脂組成物について鋭意検討した結果、
特定の樹脂とマレイミド系化合物を含む樹脂組成物が前
記目的に適うことを見出し本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は分子中に2個以上のマレイミド基を
有するポリマレイミド化合物と下記の一般式(I)で示
されるイミド化合物からなる熱硬化性樹脂組成物を提供
するものである。
有するポリマレイミド化合物と下記の一般式(I)で示
されるイミド化合物からなる熱硬化性樹脂組成物を提供
するものである。
〔式中、Xは−NH,基およびまたは一〇H基を表し、
Ar1、Ar1はそれぞれ独立に芳香族残基、R1は水
素原子あるいは炭素数1〜10のアルキル基、R,は水
素原子、炭素数1〜20のアルキル基、アルコキシ基あ
るいは水酸基を表し、m及びnはO〜80の数を表す。
Ar1、Ar1はそれぞれ独立に芳香族残基、R1は水
素原子あるいは炭素数1〜10のアルキル基、R,は水
素原子、炭素数1〜20のアルキル基、アルコキシ基あ
るいは水酸基を表し、m及びnはO〜80の数を表す。
〕
Arl及びAr2についてさらに詳細に説明すると、A
rl及びArHはそれぞれ独立に単核あるいは多核の二
価の芳香族残基であり、芳香環は低籾のアルキ/L/基
、ハロゲン、低級のアルコキシ基等が置換されているも
の及び非置換のものが含まれる。さらに具体的には、A
rl及びAr、はいずれも芳香族アミンの残基であり、
Arlは芳香族ジアミンの残基、A r l は芳香族
モノアミンあるいはジアミンの残基を表している。これ
らの芳香族アミンを例示すると、芳香族ジアミンについ
ては4.4−シア、榮 ζノフヱニルメタン、8.3−ジアミノジフエニジアミ
ノジフェニルスルフォン、8 、8’−ジアミノジフェ
ニルスルフォン、2.4−)ルエンジアミン、2.6−
トルエンジアミン、m−フェニレンジアミン、p−フェ
ニレンジアミン、ベンジジン、4 、4’−ジアミノジ
フェニルスルフォンド、8.3−ジクロロ−4,4−ジ
アミノジフェニルスルフォン、8.8−ジクロロ−4,
4−ジアミノジフェニルプロパン、8.8−ジメチル−
4゜4−ジアミノジフェニルメタン、8.8−ジメトキ
シ−4,4−ジアミノビフェニル、8.8−ジメチル−
4,4−ジアミノビフェニル、1.8−ビス(4−アミ
ノフェノキシ)ベンゼン、1.8−ビス(8−アミノフ
ェノキシ)ベンゼン、1゜4−ビス(4−アミノフェノ
キシ)ベンゼン、2.2−ビス(4−アミノフェノキシ
フェニル)プロパン、4.4−ビス(4−アミノフェノ
キシ)ジフェニルスルフォン、4.4−ビス(8−アミ
ノフェノキシ)ジフェニルスルフォン、9 、9’ −
ビス(4−アミノフェニル)アントラセン、9゜9′−
ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、8.8−ジカ
ルボキシ−4,4−ジアミノジフェニルメタン、2.4
−シア疋ノアニソール、ビス(8−アミノフェニル)メ
チルホスフィンオキサイド、8 、8’−ジアミノベン
ゾフェノン、0−トルイジンスルフォン、4.4−メチ
レン−ビス−ロークロロアニリン、テトラクロロジアミ
ノジフヱニルメタン、m−キシリレンジアミン、p−キ
シリレンジアミン、4.4−ジアミノスチルベン、5−
アミノ−1−(4−アミノフェニル)−1゜8.8−ト
リメチルインダン、6−アミノ−1−(4−アミノフェ
ニル)−1,8,8−)リメチルインダン、5−アミノ
−6−メチル−1−(8−アミノ−4′−メチルフェニ
ル)1,8.8−トリメチルインダン、7−アミノ−6
−メチル−1−(8′−アミノ−イーメチルフェニル)
−1,8,8−トリメチルインダン、6−アミノ−6−
メチル−1−(4’−アミノ−ピーメチルフェニル)−
1,8,8−トリメチルインダン、6−7ミノヱニル)
−1,8,8−)リメチルインダン等の1種または2種
以上がある。
rl及びArHはそれぞれ独立に単核あるいは多核の二
価の芳香族残基であり、芳香環は低籾のアルキ/L/基
、ハロゲン、低級のアルコキシ基等が置換されているも
の及び非置換のものが含まれる。さらに具体的には、A
rl及びAr、はいずれも芳香族アミンの残基であり、
Arlは芳香族ジアミンの残基、A r l は芳香族
モノアミンあるいはジアミンの残基を表している。これ
らの芳香族アミンを例示すると、芳香族ジアミンについ
ては4.4−シア、榮 ζノフヱニルメタン、8.3−ジアミノジフエニジアミ
ノジフェニルスルフォン、8 、8’−ジアミノジフェ
ニルスルフォン、2.4−)ルエンジアミン、2.6−
トルエンジアミン、m−フェニレンジアミン、p−フェ
ニレンジアミン、ベンジジン、4 、4’−ジアミノジ
フェニルスルフォンド、8.3−ジクロロ−4,4−ジ
アミノジフェニルスルフォン、8.8−ジクロロ−4,
4−ジアミノジフェニルプロパン、8.8−ジメチル−
4゜4−ジアミノジフェニルメタン、8.8−ジメトキ
シ−4,4−ジアミノビフェニル、8.8−ジメチル−
4,4−ジアミノビフェニル、1.8−ビス(4−アミ
ノフェノキシ)ベンゼン、1.8−ビス(8−アミノフ
ェノキシ)ベンゼン、1゜4−ビス(4−アミノフェノ
キシ)ベンゼン、2.2−ビス(4−アミノフェノキシ
フェニル)プロパン、4.4−ビス(4−アミノフェノ
キシ)ジフェニルスルフォン、4.4−ビス(8−アミ
ノフェノキシ)ジフェニルスルフォン、9 、9’ −
ビス(4−アミノフェニル)アントラセン、9゜9′−
ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、8.8−ジカ
ルボキシ−4,4−ジアミノジフェニルメタン、2.4
−シア疋ノアニソール、ビス(8−アミノフェニル)メ
チルホスフィンオキサイド、8 、8’−ジアミノベン
ゾフェノン、0−トルイジンスルフォン、4.4−メチ
レン−ビス−ロークロロアニリン、テトラクロロジアミ
ノジフヱニルメタン、m−キシリレンジアミン、p−キ
シリレンジアミン、4.4−ジアミノスチルベン、5−
アミノ−1−(4−アミノフェニル)−1゜8.8−ト
リメチルインダン、6−アミノ−1−(4−アミノフェ
ニル)−1,8,8−)リメチルインダン、5−アミノ
−6−メチル−1−(8−アミノ−4′−メチルフェニ
ル)1,8.8−トリメチルインダン、7−アミノ−6
−メチル−1−(8′−アミノ−イーメチルフェニル)
−1,8,8−トリメチルインダン、6−アミノ−6−
メチル−1−(4’−アミノ−ピーメチルフェニル)−
1,8,8−トリメチルインダン、6−7ミノヱニル)
−1,8,8−)リメチルインダン等の1種または2種
以上がある。
一方、芳香族モノアミンについては、0−アミノフェノ
ール、m−アミノフェノール、p−アミノフェノール、
6−アミノ−m−クレゾール、4−アミノ−m−クレゾ
ール、2 、2−(4−ヒドロキシフェニル−4−アミ
ノフェニル)−プロパン、2.2−(4−ヒドロキシフ
ェニル−2−メチル−4−アミノフェニル)−プロパン
、2.2−(8−メチル−4−ヒドロキシフェニル−4
−アミノフェニル)−プロパン、8−アミノ−1−ナフ
トール、8−アミノ−2−ナフト−ル、5−アミノ−1
−ナフトール、4−アミノ−2−メチル−1−ナノ1−
ル、等の1種または2種以上がある。
ール、m−アミノフェノール、p−アミノフェノール、
6−アミノ−m−クレゾール、4−アミノ−m−クレゾ
ール、2 、2−(4−ヒドロキシフェニル−4−アミ
ノフェニル)−プロパン、2.2−(4−ヒドロキシフ
ェニル−2−メチル−4−アミノフェニル)−プロパン
、2.2−(8−メチル−4−ヒドロキシフェニル−4
−アミノフェニル)−プロパン、8−アミノ−1−ナフ
トール、8−アミノ−2−ナフト−ル、5−アミノ−1
−ナフトール、4−アミノ−2−メチル−1−ナノ1−
ル、等の1種または2種以上がある。
R,およびR2については前述のとおりであるが、R1
としては特に炭素数1〜8のアルキル基が好ましい。又
、R1としては水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基
が好ましい。
としては特に炭素数1〜8のアルキル基が好ましい。又
、R1としては水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基
が好ましい。
又一般式(1)中におけるm及びnは前述のとおりであ
るが、好ましくはm及びnは0〜8の数であり、特に好
ましくはθ〜5の数である。
るが、好ましくはm及びnは0〜8の数であり、特に好
ましくはθ〜5の数である。
本発明の末端官能型イミド化合物の製造方法について例
示する。
示する。
(1)式Xが−NH,のものについては、上記の芳香族
ジアミンと、式 %式% 〔式中、R1、R,は前述と同じ。〕 で示される化合物(以下B1とし、異性体をそれぞれY
成分または2成分とする。)を、芳香族ジアミンを過剰
にして、通常のイミド化反応を行って合成することがで
きる。
ジアミンと、式 %式% 〔式中、R1、R,は前述と同じ。〕 で示される化合物(以下B1とし、異性体をそれぞれY
成分または2成分とする。)を、芳香族ジアミンを過剰
にして、通常のイミド化反応を行って合成することがで
きる。
(1)式のXが、−OHのものについては、−OH基を
有する上記の芳香族モノアミンと、上記の芳香族ジアミ
ンを81に、芳香族ジアミン//Blのモル比が(m+
n)/ (m+n+1)でかつ芳香族モノアミ://B
lのモル比が2/ (m+n+l)(m、nは前述に同
じ。)となるように加えて通常のイミド化反応を行って
合成することができる。
有する上記の芳香族モノアミンと、上記の芳香族ジアミ
ンを81に、芳香族ジアミン//Blのモル比が(m+
n)/ (m+n+1)でかつ芳香族モノアミ://B
lのモル比が2/ (m+n+l)(m、nは前述に同
じ。)となるように加えて通常のイミド化反応を行って
合成することができる。
以上本発明に用いられる末端官能型イミド化合物の合成
方法について例示したが、もちろんこれらに限定される
ものではない。
方法について例示したが、もちろんこれらに限定される
ものではない。
ここで、B1の合成方法について例示すると、式〔式中
、R1,R,は前述に同じ。〕 で示される化合物(以下B3とする。)と無水マレイン
酸をモル比が1/2でラジカル重合触媒の非存在下、及
びラジカル重合禁止剤の存在下もしくは非存在下に反応
して得られる。B3について例示すると、スチレン、α
−メチルスチレン、α、p−ジメチルスチレン、a、m
−ジメチルスチレン、イソプロピルスチレン、ビニルト
ルエン、p−を−ブチルスチレン、p−イソプロペニル
フェノール、m−イソプロペニルフェノール、1−メト
キシ−8−イソプロペニルベンゼン、1−メトキシ−4
−イソプロペニルベンゼン、ビニルキシレン等の1種ま
たは2種以上がある。
、R1,R,は前述に同じ。〕 で示される化合物(以下B3とする。)と無水マレイン
酸をモル比が1/2でラジカル重合触媒の非存在下、及
びラジカル重合禁止剤の存在下もしくは非存在下に反応
して得られる。B3について例示すると、スチレン、α
−メチルスチレン、α、p−ジメチルスチレン、a、m
−ジメチルスチレン、イソプロピルスチレン、ビニルト
ルエン、p−を−ブチルスチレン、p−イソプロペニル
フェノール、m−イソプロペニルフェノール、1−メト
キシ−8−イソプロペニルベンゼン、1−メトキシ−4
−イソプロペニルベンゼン、ビニルキシレン等の1種ま
たは2種以上がある。
このようにして得られた本発明に用いられる末端官能型
イミド化合物は、アセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブ、塩化メチレン、クロロホルム等の低沸°点溶媒に
高濃度で可溶である。
イミド化合物は、アセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブ、塩化メチレン、クロロホルム等の低沸°点溶媒に
高濃度で可溶である。
本発明で使用される(C)成分は一般式(II)で表さ
れるマレイ史ド基を分子中に2個以上含有する化合物で
ある。
れるマレイ史ド基を分子中に2個以上含有する化合物で
ある。
(式中、R,は水素原子または低級アルキル基を表す。
)
その具体例としては、N、N−ビスマレイミド化合物と
しては、N、N−ジフェニルメタンビスマレイミド、N
、N−フユニレンビスマレイミド、N、N−ジフェニル
エーテルビスマレイミド、N。
しては、N、N−ジフェニルメタンビスマレイミド、N
、N−フユニレンビスマレイミド、N、N−ジフェニル
エーテルビスマレイミド、N。
N−ジフェニルスルホンビスマレイミド、N 、 N’
−ジシクロヘキシルメタンビスマレイミド N。
−ジシクロヘキシルメタンビスマレイミド N。
N−キシレンビスマレイミド、N、N’−)リレンビス
マレイミド、N、N−キシリレンビスマレイミド、N、
N−ジフェニルシクロヘキサンビスマレイミド、N、N
−ジクロロ−ジフェニルメタンビスマレイミド、N、N
−ジフェニルシクロヘキサンビスマレイミド、N、N’
−ジフェニルメタンビスメチルマレイミド、N 、 N
’−ジフェニルエーテルビスメチルマレイミド、N、N
’−ジフェニルスルホンビスメチルマレイミド(それぞ
れ異性体を1ll)、N、N’−エチレンビスマレイミ
ド、N。
マレイミド、N、N−キシリレンビスマレイミド、N、
N−ジフェニルシクロヘキサンビスマレイミド、N、N
−ジクロロ−ジフェニルメタンビスマレイミド、N、N
−ジフェニルシクロヘキサンビスマレイミド、N、N’
−ジフェニルメタンビスメチルマレイミド、N 、 N
’−ジフェニルエーテルビスメチルマレイミド、N、N
’−ジフェニルスルホンビスメチルマレイミド(それぞ
れ異性体を1ll)、N、N’−エチレンビスマレイミ
ド、N。
N−ヘキサメチレンビスマレイミド、N、N−へキサメ
チレンビスメチルマレイミド、及びこれらN、N−ビス
マレイミド化合物とジアミン類を付加させて得られる末
端がN、N−ビスマレイミド骨核を有するプレポリマー
、およびアニリン0ホルマリン重縮合のマレイミド化物
またはメチルマレイミド化物等が例示できる。
チレンビスメチルマレイミド、及びこれらN、N−ビス
マレイミド化合物とジアミン類を付加させて得られる末
端がN、N−ビスマレイミド骨核を有するプレポリマー
、およびアニリン0ホルマリン重縮合のマレイミド化物
またはメチルマレイミド化物等が例示できる。
特にN、N−ジフェニルメタンビスマレイミド、N、N
−ジフェニルエーテルビスマレイミドが好ましい。
−ジフェニルエーテルビスマレイミドが好ましい。
本発明の樹脂組成物の各成分の量的割合は限定されるも
のではない。しかし、−量的にはポリマレイミド化合物
中の2重結合の数1に対するイミド化合物の末端官能基
X中の活性水素Hの数が0.6〜1.0の範囲であるこ
とが好ましい。
のではない。しかし、−量的にはポリマレイミド化合物
中の2重結合の数1に対するイミド化合物の末端官能基
X中の活性水素Hの数が0.6〜1.0の範囲であるこ
とが好ましい。
本発明の組成物は以上説明したポリマレイミド化合物と
、末端官能型イミド化合物を必須成分とするものである
が、必要に応じて公知のエポキシ樹脂やエポキシ樹脂硬
化剤、硬化促進剤、充填剤、難燃剤、補強材、表面処理
剤、顔料など併用することができる。
、末端官能型イミド化合物を必須成分とするものである
が、必要に応じて公知のエポキシ樹脂やエポキシ樹脂硬
化剤、硬化促進剤、充填剤、難燃剤、補強材、表面処理
剤、顔料など併用することができる。
公知のエポキシ樹脂式とは分子中に2個以上のエポキシ
基を有する化合物であり、例示するとビスフェノールA
、ビスフェノールF1ハイドロキノン、レゾルシン、フ
ロログリシン、トリス−(4−ヒドロキシフェニル)メ
タン、1,1.2゜2−テトラキス(4−ヒドロキシフ
ェニル)エタン等の二価あるいは三価以上のフェノール
類またはテトラブロムビスフェノールAやブロム化フェ
ノールノボラックなどのハロゲン化ホリフェノール類か
ら誘導されるグリシジルエーテル化合物、フェノール、
0−クレゾール等のフェノール類とホルムアルデヒドの
反応生成物であるノボラック樹脂から誘導されるノボラ
ック系エポキシ樹脂、アニリン、p−アミノフェノール
、m−アミノフェノール、4−アミノ−m−クレゾール
、6−アミノ−m−クレゾール、4 、4’−ジアミノ
ジフェニルメタン、8.8’−ジアミノジフェニルメタ
ン、4.4′−ジアミノジフェニルエーテル、8 、4
’ −ジアミノジフェニルエーテル、1.4−ビス(4
−アミノフェノキシ)ベンゼン、1.4−ビス(3−ア
ミノフェノキシ)ベンゼン、113−ビス(4−アミノ
フェノキシ)ベンゼン、1.8−ビス(8−アミノフェ
ノキシ)ベンゼン、2.2−ビス(4−アミノフェノキ
シフェニル)プロパン、p−フェニレンジアミン、m−
フェニレンジアミン、2.4−トルエンジアミン、2,
6−トルエンジアミン、p−キシリレンジアミン、m−
キシリレンジアミン、1.4−シクロヘキサン−ビス(
メチルアミン)、1.8−シクロヘキサン−ビス(メチ
ルアミン)、5−アミノ−1−(4’−アミノフェニル
)−1,8,8−トリメチルインダン、6−アミノ−1
−(4−アミノフェニル)−1,8,8−)リメチルイ
ンダン等から誘導されるアミノ系エポキシ樹脂、p−オ
キシ安、U香酸、m−オキシ安息香酸、テレフタル酸、
イソフタル酸等の芳香族カルボン酸から誘導されるグリ
シジルエステル系化合物、5.5−ジメチル・ヒダント
イン等から誘導されるヒダントイン系エポキシ樹脂、2
、2’−ビス(8,4−エポキシシクロヘキシル)プ
ロパン、2.2−ビス(4−(2,8−エポキシプロビ
ル)シクロヘキンル〕プロパン、ビニルシクロヘキセン
ジオキサイド、8.4−エポキシシクロヘキシルメチル
−8,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート等
の脂環式エポキシ樹脂、その他、トリグリシジルイソレ
アヌレート、2.4.6−)リグリシドキシ−5−)リ
アジン等の1種または2種以上を挙げることができる。
基を有する化合物であり、例示するとビスフェノールA
、ビスフェノールF1ハイドロキノン、レゾルシン、フ
ロログリシン、トリス−(4−ヒドロキシフェニル)メ
タン、1,1.2゜2−テトラキス(4−ヒドロキシフ
ェニル)エタン等の二価あるいは三価以上のフェノール
類またはテトラブロムビスフェノールAやブロム化フェ
ノールノボラックなどのハロゲン化ホリフェノール類か
ら誘導されるグリシジルエーテル化合物、フェノール、
0−クレゾール等のフェノール類とホルムアルデヒドの
反応生成物であるノボラック樹脂から誘導されるノボラ
ック系エポキシ樹脂、アニリン、p−アミノフェノール
、m−アミノフェノール、4−アミノ−m−クレゾール
、6−アミノ−m−クレゾール、4 、4’−ジアミノ
ジフェニルメタン、8.8’−ジアミノジフェニルメタ
ン、4.4′−ジアミノジフェニルエーテル、8 、4
’ −ジアミノジフェニルエーテル、1.4−ビス(4
−アミノフェノキシ)ベンゼン、1.4−ビス(3−ア
ミノフェノキシ)ベンゼン、113−ビス(4−アミノ
フェノキシ)ベンゼン、1.8−ビス(8−アミノフェ
ノキシ)ベンゼン、2.2−ビス(4−アミノフェノキ
シフェニル)プロパン、p−フェニレンジアミン、m−
フェニレンジアミン、2.4−トルエンジアミン、2,
6−トルエンジアミン、p−キシリレンジアミン、m−
キシリレンジアミン、1.4−シクロヘキサン−ビス(
メチルアミン)、1.8−シクロヘキサン−ビス(メチ
ルアミン)、5−アミノ−1−(4’−アミノフェニル
)−1,8,8−トリメチルインダン、6−アミノ−1
−(4−アミノフェニル)−1,8,8−)リメチルイ
ンダン等から誘導されるアミノ系エポキシ樹脂、p−オ
キシ安、U香酸、m−オキシ安息香酸、テレフタル酸、
イソフタル酸等の芳香族カルボン酸から誘導されるグリ
シジルエステル系化合物、5.5−ジメチル・ヒダント
イン等から誘導されるヒダントイン系エポキシ樹脂、2
、2’−ビス(8,4−エポキシシクロヘキシル)プ
ロパン、2.2−ビス(4−(2,8−エポキシプロビ
ル)シクロヘキンル〕プロパン、ビニルシクロヘキセン
ジオキサイド、8.4−エポキシシクロヘキシルメチル
−8,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート等
の脂環式エポキシ樹脂、その他、トリグリシジルイソレ
アヌレート、2.4.6−)リグリシドキシ−5−)リ
アジン等の1種または2種以上を挙げることができる。
公知のエポキシ硬化剤としては芳香族アミンやキシリレ
ンジアミンなどの脂肪族アミンなどのアミン系硬化剤、
フェノールノボラックやクレゾールノボラック等のポリ
フェノール化合物、さらには、W 無水物、ジシアンジ
アミド、ヒドラジド化合物などが例示される。
ンジアミンなどの脂肪族アミンなどのアミン系硬化剤、
フェノールノボラックやクレゾールノボラック等のポリ
フェノール化合物、さらには、W 無水物、ジシアンジ
アミド、ヒドラジド化合物などが例示される。
硬化促進剤としてはベンジルジメチルアミン、2.4.
6カートリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、1
.8−ジアザビシクロウンデセンなどのア夫ン類や、2
−エチル−4−メチルイミダゾールなどのイミダゾール
化合物、三フッ化ホウ素アミン錯体などが例示できる。
6カートリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、1
.8−ジアザビシクロウンデセンなどのア夫ン類や、2
−エチル−4−メチルイミダゾールなどのイミダゾール
化合物、三フッ化ホウ素アミン錯体などが例示できる。
充填材としてはシリカ、炭酸カルシウムなどが、難燃剤
としては水酸化アルミ、三酸化アンチモン、赤リンなど
が例示される。補強剤としてはガラス繊維、ポリエステ
ル繊維、ポリアミド線維、アルミナ梯維などの有機繊維
から成る織布、不織布、マット、紙あるいはこれらの組
み合わせが例示される。
としては水酸化アルミ、三酸化アンチモン、赤リンなど
が例示される。補強剤としてはガラス繊維、ポリエステ
ル繊維、ポリアミド線維、アルミナ梯維などの有機繊維
から成る織布、不織布、マット、紙あるいはこれらの組
み合わせが例示される。
〈発明の効果〉
以上説明した各成分からなる本発明による、組成物は加
工性番こ優れ、かつ従来にない極めて高い耐熱性を有す
る硬化物を与え、[1−板用や成型材料用として工業的
価値の高いものである。
工性番こ優れ、かつ従来にない極めて高い耐熱性を有す
る硬化物を与え、[1−板用や成型材料用として工業的
価値の高いものである。
〈実施例〉
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明する。
参考例−1
〔原料Blの合成〕
攪拌装置、温度計、冷却コンデンサーの付いた5 00
i4つロフラスコに、無水マレイン酸11019 (1
,1°25モル)、N、N−ジフェニル−1,4−フェ
ニレンジアミン8.9(1,)ルエン100ノ及びメチ
ルイソブチルケトン502を仕込む。続いて、温度を1
20℃まで上げ、同温度を保持しながら、8時間かけて
α−メチルスチレン59.IP(0,5モル)を滴下し
、滴下終了後さらに2時間同温度で保温した。反応後ト
ルエン5(lとメチルイソブチルケトン25yを添加し
て冷却すると結晶が析出した。この結晶を濾別し、トル
エンで数回洗浄した後、乾燥を行うと、白色に近い粉末
結晶が55.7y得られた。
i4つロフラスコに、無水マレイン酸11019 (1
,1°25モル)、N、N−ジフェニル−1,4−フェ
ニレンジアミン8.9(1,)ルエン100ノ及びメチ
ルイソブチルケトン502を仕込む。続いて、温度を1
20℃まで上げ、同温度を保持しながら、8時間かけて
α−メチルスチレン59.IP(0,5モル)を滴下し
、滴下終了後さらに2時間同温度で保温した。反応後ト
ルエン5(lとメチルイソブチルケトン25yを添加し
て冷却すると結晶が析出した。この結晶を濾別し、トル
エンで数回洗浄した後、乾燥を行うと、白色に近い粉末
結晶が55.7y得られた。
このものは、GPCによるBlの純度は97.2 Xで
あり、GCによるBlの異性体の組成比はY成分/2成
分−0,45/ 0.55であり、融点は206〜20
8℃であった。
あり、GCによるBlの異性体の組成比はY成分/2成
分−0,45/ 0.55であり、融点は206〜20
8℃であった。
参考例−2
攪拌装置、温度計、冷却分液装置のついたフラスコに2
.4−)ルエンジアミン26.29 (0,215モル
)及びm−クレゾール117yを仕込み、70℃に昇温
しで、2.4−トルエンジアミンを溶解した後、参考例
−1で得られた原料45.(1(0,148モル)を仕
込んでポリアミド酸を形成させる。その後トルエン25
.29を仕込み、150℃まで昇温した後同温度で10
時間脱水反応を続けた。
.4−)ルエンジアミン26.29 (0,215モル
)及びm−クレゾール117yを仕込み、70℃に昇温
しで、2.4−トルエンジアミンを溶解した後、参考例
−1で得られた原料45.(1(0,148モル)を仕
込んでポリアミド酸を形成させる。その後トルエン25
.29を仕込み、150℃まで昇温した後同温度で10
時間脱水反応を続けた。
反応後、得られた樹脂液を7507のイソプロパツール
に沈澱し、2回洗浄後、減圧乾燥してイミド化合物を得
た。このもののアミン当量は524p/eq、融点は約
260℃であった。
に沈澱し、2回洗浄後、減圧乾燥してイミド化合物を得
た。このもののアミン当量は524p/eq、融点は約
260℃であった。
実施例−1,2,8
N、N−ジフェニルメタンビスマレイ主ド(以下BMI
と略す、住友化学工業■製)と参考例−2で得られるイ
ミド化合物、及びスミエポキシELA−128(ビスフ
ェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量186 P/
eq、住友化学工業■商品)を表−1に示す割合で配合
し、加熱混合し、200℃x 5hrプレス成形を行っ
た。得られた硬化物の物性値を表−1に示す。
と略す、住友化学工業■製)と参考例−2で得られるイ
ミド化合物、及びスミエポキシELA−128(ビスフ
ェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量186 P/
eq、住友化学工業■商品)を表−1に示す割合で配合
し、加熱混合し、200℃x 5hrプレス成形を行っ
た。得られた硬化物の物性値を表−1に示す。
比絞例−1
BMI 1mo/ とジアミノジフヱニルメタン0.4
mob(以下DDMと略す)からなる樹脂配合物を実施
列−1と同様の方法で280’(x5hrプレス成形し
、硬化物を得た。この物性値を表−1に示す。
mob(以下DDMと略す)からなる樹脂配合物を実施
列−1と同様の方法で280’(x5hrプレス成形し
、硬化物を得た。この物性値を表−1に示す。
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′、
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ゝX
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手 続 補 正 書 く自発)昭和63年 9
月22日
月22日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)分子中に2個以上のマレイミド基を有するポリマレ
イミド化合物と、下記の一般式( I )で示されるイミ
ド化合物からなる熱硬化性樹脂組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼式(1) 〔式中、Xは−NH_2基およびまたは−OH基を表し
、Ar_1、Ar_2はそれぞれ独立に芳香族残基、R
_1は水素原子あるいは炭素数1〜10のアルキル基、
R_2は水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、アル
コキシ基あるいは水酸基を表し、m及びnは0〜30の
数を表す。〕 2)m及びnが0〜5の数を表わすものである請求項1
のイミド化合物。 3)R_1が炭素数1〜3のアルキル基である請求項1
のイミド化合物。 4)R_2が水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基で
あるイミド化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19360088A JPH01198663A (ja) | 1987-10-21 | 1988-08-02 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26755487 | 1987-10-21 | ||
JP62-267554 | 1987-10-21 | ||
JP19360088A JPH01198663A (ja) | 1987-10-21 | 1988-08-02 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01198663A true JPH01198663A (ja) | 1989-08-10 |
Family
ID=26507971
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP19360088A Pending JPH01198663A (ja) | 1987-10-21 | 1988-08-02 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01198663A (ja) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6229584A (ja) * | 1985-07-31 | 1987-02-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | 熱硬化可能なイミド化合物 |
-
1988
- 1988-08-02 JP JP19360088A patent/JPH01198663A/ja active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6229584A (ja) * | 1985-07-31 | 1987-02-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | 熱硬化可能なイミド化合物 |
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