JPH0261998B2 - - Google Patents
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- JPH0261998B2 JPH0261998B2 JP57207767A JP20776782A JPH0261998B2 JP H0261998 B2 JPH0261998 B2 JP H0261998B2 JP 57207767 A JP57207767 A JP 57207767A JP 20776782 A JP20776782 A JP 20776782A JP H0261998 B2 JPH0261998 B2 JP H0261998B2
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- bromine
- chlorine
- chlorine atom
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/60—Pleochroic dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/62—Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/60—Pleochroic dyes
- C09K19/606—Perylene dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
本発明は、一般式
（式中Halは塩素原子、臭素原子あるいは塩素
原子及び臭素原子、ｎは２〜14の数を意味し、そ
して周辺にあるＡは一緒になつて次式
原子及び臭素原子、ｎは２〜14の数を意味し、そ
して周辺にあるＡは一緒になつて次式
【式】又は
【式】
の基を構成し、そのR3及びR4は水素原子である
か、又はR3又はR4の一方がC1〜C12−アルキル
基、シクロヘキシル基、塩素原子又は臭素原子で
ある）で表わされるペリレン誘導体を含有する液
晶混合物、ならびにこの混合物を液晶含有の電子
光学的表示に使用する方法に関する。 本発明に用いられるペリレン誘導体（）は、
液晶媒質中における高度の二色性比及びきわめて
良好な光堅牢性の点で優れている。 R3及びR4は水素原子であるか又はその一方が
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘ
キシル基、ペンチル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基、ドデシル基、シクロヘキシル基、
塩素原子又は臭素原子で、他方が水素原子であ
る。 液晶混合物及びその使用は、たとえば西ドイツ
特許出願公開2902177号、2903095号及び2950944
号各明細書により知られている。これらの明細書
では、他の文献及び本発明による使用の理論的基
礎にも言及している。 本発明による使用のため従来提案された化合物
に対して式の化合物は、液晶媒質中における特
に高度の二色性比、良好な光堅牢性及び良好な溶
解性の点で卓越している。そのほかこれは純粋な
形で容易に得られる。 この色素は既知の方法により製造できる。ｎ＝
２〜14の式の化合物は、化合物（ｎ＝０、１
又は２）を既知の手段により塩素化又は臭素化及
び塩素化、たとえばクロルスルホン酸に溶解した
化合物を塩素化又は臭素化することにより得られ
る。この方法では14個までハロゲン原子を導入す
ることができる。 しかしクロルー又はブロムークロルペリレンテ
トラカルボン酸無水物を、対応する。−フエニレ
ンジアミン又は１，８−ナフチレンジアミンと反
応させてにすることもできる。この場合ｎは平
均２〜７である。クロルー又はブロムー。−フエ
ニレンジアミンを使用すると、ｎの平均は最高８
になりうる。 本発明は後記の実施例によりさらに詳しく説明
される。 測定はメルク社のネマチツク相ZLJ−1691で行
われた。 測定はツアイス社の分光光度計DMR21により
行われた。二色性比CRは、液晶優先方向に対し
平行な減光Ｅ（E″）及び垂直な減光Ｅ（E⊥）を、
次の関係式 CR＝E″／E⊥ にしたがつて測定することにより求められた。そ
のため10μmの層の厚さを有する市販の測定ケー
スを用いた。 等級Ｓは既知の下記式により算出した。 Ｓ＝CR−１／CR＋２ 実施例 １〜５ ネマチツク相に、後記の表に示すペリレン誘導
体を混入加工する。 実施例１〜５で混入加工されたペリレン誘導体
は、ｎ＝０の対応する化合物を塩素化して臭素
化することにより製造された。実施例６〜10で使
用するものは、クロルペリレンテトラカルボン酸
無水物を、対応するジアミン反応させることによ
り製造された。
か、又はR3又はR4の一方がC1〜C12−アルキル
基、シクロヘキシル基、塩素原子又は臭素原子で
ある）で表わされるペリレン誘導体を含有する液
晶混合物、ならびにこの混合物を液晶含有の電子
光学的表示に使用する方法に関する。 本発明に用いられるペリレン誘導体（）は、
液晶媒質中における高度の二色性比及びきわめて
良好な光堅牢性の点で優れている。 R3及びR4は水素原子であるか又はその一方が
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘ
キシル基、ペンチル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基、ドデシル基、シクロヘキシル基、
塩素原子又は臭素原子で、他方が水素原子であ
る。 液晶混合物及びその使用は、たとえば西ドイツ
特許出願公開2902177号、2903095号及び2950944
号各明細書により知られている。これらの明細書
では、他の文献及び本発明による使用の理論的基
礎にも言及している。 本発明による使用のため従来提案された化合物
に対して式の化合物は、液晶媒質中における特
に高度の二色性比、良好な光堅牢性及び良好な溶
解性の点で卓越している。そのほかこれは純粋な
形で容易に得られる。 この色素は既知の方法により製造できる。ｎ＝
２〜14の式の化合物は、化合物（ｎ＝０、１
又は２）を既知の手段により塩素化又は臭素化及
び塩素化、たとえばクロルスルホン酸に溶解した
化合物を塩素化又は臭素化することにより得られ
る。この方法では14個までハロゲン原子を導入す
ることができる。 しかしクロルー又はブロムークロルペリレンテ
トラカルボン酸無水物を、対応する。−フエニレ
ンジアミン又は１，８−ナフチレンジアミンと反
応させてにすることもできる。この場合ｎは平
均２〜７である。クロルー又はブロムー。−フエ
ニレンジアミンを使用すると、ｎの平均は最高８
になりうる。 本発明は後記の実施例によりさらに詳しく説明
される。 測定はメルク社のネマチツク相ZLJ−1691で行
われた。 測定はツアイス社の分光光度計DMR21により
行われた。二色性比CRは、液晶優先方向に対し
平行な減光Ｅ（E″）及び垂直な減光Ｅ（E⊥）を、
次の関係式 CR＝E″／E⊥ にしたがつて測定することにより求められた。そ
のため10μmの層の厚さを有する市販の測定ケー
スを用いた。 等級Ｓは既知の下記式により算出した。 Ｓ＝CR−１／CR＋２ 実施例 １〜５ ネマチツク相に、後記の表に示すペリレン誘導
体を混入加工する。 実施例１〜５で混入加工されたペリレン誘導体
は、ｎ＝０の対応する化合物を塩素化して臭素
化することにより製造された。実施例６〜10で使
用するものは、クロルペリレンテトラカルボン酸
無水物を、対応するジアミン反応させることによ
り製造された。
【表】
図面は、平行及び垂直に偏光された光におけ
る、実施例３の化合物の吸収スペクトルを示す。
る、実施例３の化合物の吸収スペクトルを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Halは塩素原子、臭素原子あるいは塩素
原子及び臭素原子、ｎは２〜14の数を意味し、そ
して周辺にあるＡは一緒になつて次式
【式】又は【式】 の基を構成し、そのR3及びR4は水素原子である
か、又はR3又はR4の一方がC1〜C12−アルキル
基、シクロヘキシル基、塩素原子又は臭素原子で
ある）で表わされるペリレン誘導体を含有する液
晶混合物。 ２ 一般式 （式中Halは塩素原子、臭素原子あるいは塩素
原子及び臭素原子、ｎは２〜14の数を意味し、そ
して周辺にあるＡは一緒になつて次式
【式】又は【式】 の基を構成し、そのR3及びR4は水素原子である
か、又はR3又はR4の一方がC1〜C12−アルキル
基、シクロヘキシル基、塩素原子又は臭素原子で
ある）で表わされるペリレン誘導体を含有する液
晶混合物を、液晶含有の電子光学的表示に使用す
る方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3148206.6 | 1981-12-05 | ||
| DE19813148206 DE3148206A1 (de) | 1981-12-05 | 1981-12-05 | Verwendung von perylenderivaten als farbstoffe fuer fluessigkristallmischungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58103579A JPS58103579A (ja) | 1983-06-20 |
| JPH0261998B2 true JPH0261998B2 (ja) | 1990-12-21 |
Family
ID=6147988
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57207767A Granted JPS58103579A (ja) | 1981-12-05 | 1982-11-29 | 液晶混合物用色素としてのペリレン誘導体の使用 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0081143B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58103579A (ja) |
| DE (2) | DE3148206A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4607097A (en) * | 1983-06-03 | 1986-08-19 | Alps Electric Co., Ltd. | Dichromatic coloring matter for a colored liquid crystal display element |
| JPH0652326B2 (ja) * | 1983-12-13 | 1994-07-06 | 三井東圧化学株式会社 | 偏光フィルム |
| US4597891A (en) * | 1984-06-04 | 1986-07-01 | Polaroid Corporation | Liquid crystal compositions and devices and novel compounds |
| JP2012519303A (ja) | 2009-02-27 | 2012-08-23 | 日東電工株式会社 | 芳香族テトラカルボン酸ビスベンゾイミダゾール誘導体に基づくリオトロピック液晶系およびその製造方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0047027A1 (de) * | 1980-08-22 | 1982-03-10 | BBC Aktiengesellschaft Brown, Boveri & Cie. | Flüssigkristallmischung |
-
1981
- 1981-12-05 DE DE19813148206 patent/DE3148206A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-11-24 EP EP82110860A patent/EP0081143B1/de not_active Expired
- 1982-11-24 DE DE8282110860T patent/DE3260466D1/de not_active Expired
- 1982-11-29 JP JP57207767A patent/JPS58103579A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0081143B1 (de) | 1984-07-25 |
| EP0081143A1 (de) | 1983-06-15 |
| JPS58103579A (ja) | 1983-06-20 |
| DE3148206A1 (de) | 1983-06-09 |
| DE3260466D1 (en) | 1984-08-30 |
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