JPH02501387A - 殺虫性シクロプロピル置換ジ（アリール）化合物類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

発明の名称 殺虫性シクロプロピル置換ジ（アリール）化合物類本発明は、望ましくない昆虫 類とダニ類の蔓延を効果的に防除するとともに、魚に対して著しく低い毒性を示 す新規なビレトロイド様の殺虫剤に間する０合成ビレトロイド類は１０年以上も 集中的な研究活動の焦点であった。 合衆国特許第４，０２４，１６３号に記述されているエリオツドの先駆的研究は 、光に対して、商業的に十分魅力的なほどの安定性をもった合成ビレトロイドが 合成できることを確立した。これらの新ビレトロイド頚の大多数は、エリオツド が記述したものと同様な置換シクロプロパンカルボン酸のエステル類である。当 初、上記の構造をもった化合物類は殺虫活性にとって必要と考えられた。しかし 、分子幾何学と殺虫活性のｉ傾注に基づいてビレトロイドとして名目上記述され る化合物類を定義するために、相当な努力が＠調になされた。これらの化合物の あるものでは、エステル結合のみが保持されていた。別のものでは、置換シクロ プロパン環が保持されていた。更に別のものでは、置換シクロプロパン環も、エ ステル結合も保持されていなかった０本発明では、未置換シクロプロパン基がビ レトロイド様化合物に取り入れられている。 これらの新規な化合物はエリオツドや彼に続く者たちが記述した化合物類に典型 的な、置換シクロプロパンカルボン酸部分を欠いている。更に、これらの化合物 はビレトロイド様の殺虫活性を示すが、シクロプロパンカルボキシレート類によ りて示される魚への顕著な毒性に比べて、著しく低い毒性をもフている。 合衆国特許第４，３９７，８６４号は、以下の一般式をもったビレトロイド様化 合物類の部類を明らかにしている。 式中Ａｒは任意にＩｌ！摸されたフェニル、任意に置換されたナフチル、又は】 、３・ベンゾジオキソール−５−イルてあり、Ｒは低級アルキル；ＹはＯ又はＳ ；ｚはＯ，Ｓ又はカルボニル又はメチレン基てあり二Ｒ′はＨ，Ｆ、低級アルキ ル、又は低級アルコキシであり二〇はｌ−５である。 これらの化合物は高い殺虫活性と魚への低い毒性をもつと言われている。 合衆国特許第４，０７３．８１２号は、次の一般式をもった密接に間違する化合 物系を包含している。 式中Ｒはハロゲン、低級アルキル、又は低級アルコキシであり：＠は１又は２で あり；Ｒ１は３−６個の炭緊原子の分枝鎖アルキルてあり；Ｒ２は水素又は２− ４個の吹雪原子のアルキニルであり；Ｒ３はフッ嚢であり：またｎは０又はｌで ある。 すべての実施例において、Ｒ１はイソプロピルである。全化合物は殺虫性である とされ、幾つかは他より効力が高いが、魚に対する毒性の程度！二ついては指示 ないし主張がない。 合衆国特許！　４，５６２，２１３号は次式の他の同様な化合物系を包含してい る。 式中Ｒ１は水素、ハロゲン、又はメチルであり；Ｒ２は水素又はフ・ン素であり ；νはＣＨ又はＮであり；ＡＬｔｌ＆責、メチレン、又はイミノであり；×とＶ は共にメチル、又は−緒に取られると任意に置換されたシクロプロパン環を構成 し；Ｒ３とＲ４は同じもの又は別のものであフて、水素、ハロゲン、低級アルキ ル、低級アルコキシ、低級フルオロアルコキシであるか、又は−緒に取られると メチレンジオキシ架橋を構成する。 ＡがＭ素のすべての場合に、ＸとＶは一緒に取られると、シクロプロパン環又は 置換シクロプロパン環を構成する。 これらの化合物ａは殺虫性で殺ダニ性であると主張されているが、魚蕃性につい ては主張されていない。 英国特許出願第ＧＢ　２１２０６６４Ａは、次の一般式をもった芳香族置換アル カン誘導体類の１？ｌｌ類を明らかにしている。 式中Ａｒは置換又は未ａｍフェニル又はナフチル基を表わし；Ｒ１はメチル、エ チル、又はイソプロピル基を表わし；Ｒ２は水素原子又はメチル基を表わすか、 又はＲ１とＲ２をこれらが結合している炭緊と一緒に取ると、置換又は未置換シ クロアルキル基を表わし；またＲ３は天然又は合成ビレトロイド中に広く見られ るアルコールＲ”ＯＨの残基を表オプす。 Ｒ１とＲ２をこれらが結合している吹雪と一緒に取ることによって名前を挙げら れるか例示される置換又は未置換シクロアルキル基の例は、シクロプロピル、２ ，２−ジクロロシクロプロピル、シフロアチル、シクロペンチル、及びシクロヘ キシルである。これらの化合物は殺虫せいと殺ダニ性が高く、哺乳類と魚に低毒 性であると主張されている。 ベルギー特許第９０２１４７号は、次の一般式を壱フた化合物の部類を明らかに している。 式中Ａ「は置換又は未置換フェニル又はナフチル基を表わし；Ｒ１とＲ２は、そ れらが結合している炭素原子と一緒に取られると、３−６Ｎの炭素原子の置換又 は未置換シクロアルキル基を表わし；Ｒ３とＲ４は同じもの又は別のものてあフ て、水素、ハロゲン、又はＣ１−Ｃ６アルキルであり；Ｒ８はアルコールＲ，Ｃ ｌＩＤＯＨの残基を表わし、このアルコールはＩＲ，ｃｉｓ−３−（２，２−ジ ブロモエチニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸でエステル化さ れると、相当な殺虫活性を提供し；Ｄは水素又はシアノである。 英国特許出願第ＧＢ　２０８５００６Ａは、次式の殺虫化合物類が魚類に対して 比較的低毒性であることを明らかにし式中Ａ「はアリールであり；Ｒ１はｌ−６ １１ｍの炭素の直鎖又は分枝鎖アルキルであり；　Ｒ”Ｘｉ水緊、メチル、又は エチルであり；Ｒ３はハロゲン、メチル、又はメトキシてあり；Ｒ４は水素、ハ ロゲン、低級アルキル、又は低級アルコキシであり；ｎは１又は２であるが、但 しｎが２の時は、Ｒ４基は同じもの又は別のものでありうることを条件とし；ま た〜゛はｒＩｊ素又は硫黄である。 国際出願ＩＪ０８５１０４６５１号も、魚に対して比較的低毒性の殺虫剤の部類 、特定的には式 ％式％ の化合物類を明らかにしている０式中Ｒ１，１はＡｒＣＲ’Ｒ２基を表わし、こ こでＡｒは一つ以上のハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、メチレンジオキ シ、Ｃ，−Ｃ，アルキル又はハロアルキル基で任意に置換されたフェニル又はナ フチル基を表わす。 Ｒ１とＲ２は、それらが結合する炭素と一緒に取られると、一つ以上のハロゲン 原子又は自−Ｃ６アルキル基で任意に置換されたＣ、−Ｃ，シクロアルキル基を 表わす。 Ｒ３とＲ４は同じもの又は別のものであって、水素、ハロゲン又はＣ，−Ｃ，ア ルキル基を表わす。 Ｒ８はアルコールのＲ，ＣＨＤＯＨの残基を表わしており、ここでＤは氷嚢又は シアノであって、このアルコールの［ＩＲ９ｃｉｓ］２．２−ジメチル−３−（ ２，２−ジブコモビニル）シクコブａパンカルボン酸エステルは相当な９虫性が あり、二重結合についてのＲ９とＣ）ＩＤＲ，の立体配置は相互にトランスであ る。 本発明の化合物類は２−（任意置換アリール）−２−シクロプロピルエチル置換 ベンジルエーテル類とチオエーテル類、及びｉ（置換アリール）−１−シクロプ ロピル−４−（置換アリール）ブタン類として記述できる。これらの化合物類は 非対称炭素原子を含有する。このため、本発明は個々の立体異性体並びに本化合 物類のエナンチオマーのラセミ及び非ラセミ混合物を包含する。 本発明はまた、ビレトロイドエーテル類、チオエーテル類、及びブタン類を含有 する殺虫化合物類と昆虫防除へのそれらの使用を包含する０本発明化合物類は広 範囲の昆虫及びダニ類の防除に有効であり、ビレトロイド殺虫剤が指示されるよ うな任意の状況において有用であると期待できる０本発明化合物類は、殺虫材料 による河川や湖沼の相当な汚染の可能性がある場合の使用において、特に有用性 を見出している。魚類に対するその低饗性は、このような汚染の可能性がある環 境においてビレトロイドを使用することの潜在的な生態的間關に対する懸念を不 要なものとしている。 ２・（任意置換アリール）−２・シクロプロピルエチル置換ベンジルエーテル類 、チオエーテル類、及び１・（任意置換アリール）・ｌ−シクロプロピル−４− （置換アリール）ブタン類は次の一般式をもフている。 式中Ａ「は置換又は未置換フェニル、ナフチル、又はチェニルである。置換＾「 は一つ又は二つの、必ずしも同じでない置換基をもっている。Ａｒがフェニルで ４・位置がモノ置換されているのが好ましい、好ましい置換基は（Ｃｔ−ａ）ア ルキル、ハロゲン、（Ｃ１−ａ）ハロアルキル、（ＣＩ−４）アルコキシ、（Ｃ ｔ−６）ハロアルコキシを包含するが、これらに限定されない、ハロゲンはフル オロ、クロロ、及びブロモな包含する。アルキルの用語は１−６個の炭素原子、 好ましくは１−４Ｂの炭素原子の直鎖及び分枝鎖アルキル基を包含する。ハロア ルキル及びハロアルコキシの用語は、一つ以上の水嚢原子がフッ素、塩素、又は 臭素原子（その全組合わせを含む）によって置換されている場合のアルキル及び アルコキシ基を包含する。更に、置換基は構造−Ａ−（ＣＲＩＲ２）、、１−Ａ −をもつことができ、ここでＲ１とＲ２は独立に水素、ハロゲン、又は（Ｃ１− ２）アルキルであり、ｎはｌ又は２てＳＯ１各々のＡはＯ，Ｓ、又はＣＨ２であ って、芳香族環のＩ：ｔｃ素原子に結合され、Ａ基が結合しているＩ：！ｃ素は 環中で互いに隣接している。この！ｌＩ換方式の例は、Ａｒが１．３−ベンゾジ オキソリル、２．２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソリル、又は２，３− ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラニルである。典型的なＡｒ基は以下の壱 のを包含する。 フェニル、フルオロフェニル、クロロフェニル、ブロモフェニル、好ましくは４ −クロロフェニル；メチルフェニル、エチルフェニル、プロピルフェニル、イソ プロピルフェニル、ブチルフェニル、イソブチルフェニル、第ニブチルフェニル 、第三ブチルフェニル、好ましくはメチルフェニル； メトキシフェニル、エトキシフェニル、プロボキシフェニル、イソプロポキシフ ェニル、ブトキシフェニル、イソブトキシフェニル、第二ブトキシフェニル、又 は第三ブトキシフェニル、好ましくはメトキシフェニル又はエトキシフェニル； フルオロメチルフェニル、クロロメチルフェニル、トリフルオロメチルフェニル 、ジフルオロメチルフェニル、フルオロエチルフェニル、クロロエチルフェニル ・好ましくはトリフルオロメチルフェニル； ジフルオロメトキシフェニル、トリフルオロメトキシフェニル、２・フルオロエ トキシフェニル、１，１．２．２・テトラフルオロエトキシフェニル、２−ブロ モ−１，１，２，２・テトラフルオロエトキシフェニル、好ましくはトリフルオ ロメトキシフェニル又はジフルオロメトキシフェニル；１．３−ベンゾジオキソ ール−５−イル、２．２−ジフルオロ−１゜３−ベンゾジオキソール−５−イル 、ナフチル、チェニル、２゜３−ジヒドロ・２，２−ジメチルベンゾフラン−５ −イル、２　、２　、３゜３−テトラフルオロベンゾフラン−５−イル、及び２ ．３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル。 ２はａｅｚ、ａ黄、又はメチレンである。 Ａｒ’は２・メチル［１，１’−ビフェニル］・３−イル、３−フェノキシフェ ニル、４−フルオロ・３−フェノキシフェニル、及び６−フェノキシ−２−ピリ ジル、好ましくは４−フルオロ−３−フェノキシフェニルである。ハロゲン又は 低級アルキルによるフェニル、ピリジル、又はフェノキシ部分のａ換は、本発明 の範囲内にある。 本発明のエーテル及びチオエーテル化合物１は、適当な２．２−ジ置換エタノー ル又はチオエタノールを水素化ナトリウムと反応させて、対応するナトリウムエ トキシドをつくることによって得られる。エトキシド又はチオエトキシドを、次 に適当な置換ベンジルハライドと反応させると、殺虫性エーテル又はチオエーテ ルがつくられる。 実施例１はテトラヒドロフラン中での２−シクロプロピル−２・（４−クロロフ ェニル）エタノールと水素化ナトリウムとの反応、及び生ずるナトリウム塩を（ ４−フルオロ−３・フェノキシフェニル）メチルクロライドと反応させて、（４ ・フルオロ・３・フェノキシフェニル）メチル２−シクロプロピル−２・（４− クロロフェニル）エチルエーテル、すなわちＩＥＩ表の化合物１６をつくる反応 を記述している。 多くの参考文献が、置換ハライド類の５ｌｌＩ！と、アルコールｇｌをｌｌ製し て、そこから慣用方法によってハライド類をｔＰＩｌｌする方法を記述している 。ハライドは塩化物、臭化物又はヨウ化物から選ばれる。置換エトキシド又はチ オエトキシドと容易に置換できるその他の離脱基も、ベンジルパライトのハロゲ ン原子とＷ１換てきる。このような離脱基の例はメタンスルホネート、トリフル オロメタンスルホネート、及びρ−トルエンスルホネートを包含するが、これら に限定はされない。 アルコール中間体は、慣用方法によってアリールシクロプロピルケトンからつく られる。実施例１で、４−クロロフェニルシクロプロピルケトンを氷嚢化ナトリ ウム及びメチルトリフェニルホスホニウムブロマイドと反応させると、１−（４ −クロロフェニル）−トシクロプ口ビルエテンがプくられる。ビス（３−メチル −２−ブチル）ボランによるこのオレフィンのハイドロボレーションに続いて、 水酸化ナトリウム水溶源と過酸化水素で処理すると、エタノール合成が完了し、 これからエーテルが上記のようにつくられる。 １１１Ｆ換エタノールは、トリフェニルホスフィンをジイソプロピルアゾジカル ボキシレートと反応させ、次に生ずる中間体をａ換エタノールと反応させること により、対応するエタンチオールに転化できる。この反応をチオール酢酸で停止 させると、チオールアセテートを生ずる。 チオールアセテートの還元は置換チオールを生じ、これから上にエーテルについ て記述された同じ方法でチオエーテルがつくられる。実施例２は、この方法によ る（４−フルオロ−３−フェノキシ）メチル２−シクロプロピル−２−（４−ク ロロフェニル）エチルチオエーテル、すなわち第１表の化合物２１の合成を記述 している。 光学異性体の分離は、初めに２，２−ジ置換酢酸をつくることによって行なわれ る。この調製の一つの方法は、２−トリメチルシリル−１，３−ジチアンとｎ− ブチルリチウムからつくられる陰イオンにアリールシクロブロビルケトンを反応 させることである。生ずる２−［（アリール）シクロプロピルメテレンコ・１， ３−ジチアンを塩化第二水銀、水、及びメタノールと反応させると、メチル２・ アリール−２・シクロプロピルアセテートを生ずる。アセテートの酸への加水分 解と、酸塩化物の調製に続いて、（Ｓ）−２−アミノ−３−メチル・ｌ−ブタノ ールをホスゲンと反応させて予めつくった（Ｓ）−４−（１−メチルエチル）− ２−オキサゾリジノンと反応させる。　Ｎ−（２−アリール−２・シクロプロピ ルアセチル）−４−（ｌ−メチルエチル）−２−オキサゾリジノンの二つのジア ステレオマーは、クロマトグラフィで分離できる。水素化アルミニウムリチウム によるオキサゾリジノンの個々のジアステレオマーの還元は、（Ｓ）又は（Ｒ） ・２−アリールー２−シクロプロピルエタノールを生じ、いずれも他の対掌体を 実質的に含んでいない、実施例３で、（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル ）メチル２−シクロプロピル−２・（４・クロロフェニル）エチルエーテルの二 つの立体置注体、すなわちｌＩ１表の化合物！７及び１Ｂの本製法について詳細 が述べである。 本発明の飽和炭化水素化合物類をつくるには、置換フェニルシクロプロピルケト ンを臭化ビニルマグネシウムと反応させると、対応する１−（置換フェニル）・ １−シクロプロピル−２−プロペン・トオールがつくられる。この不飽和アルコ ールを酸化させると、３・（置換フェニル）−３−シクロプロピルプロペナール を生ずる。トリフェニルホスフィンと置換ベンジルブロマイドとの反応は、対応 するｌｔ換ベンジルトリフェニルホスホニウムブロマイドを生じ、次にこれをｎ −ブチルリチウムの存在下に３−（置換フェニル）−３−シクロブｃビルプロペ ナールと反応させると、１（置換フェニル）−１−シクロプロピル−４−（置換 フェニル）ブタジェンを生ずる。このブタジェンの水素添加は式Ｉの飽和殺虫化 合物類を生ずる。実施例４はこの方法によるｌ・（４・クロロフェニル）−１− シクロプロピル−４・（３−フェノキシフェニル）ブタン、すなわちＭ１表の化 合物８８の合成を詳述している。 その代わりに、適当な置換ベンズアルデヒドをエトキシカルボニルメチレントリ フェニルホスホランと反応させて、対応するエチル３−（置換アリール）アクリ レートをつくることによフても、飽和炭化水嚢化合物類を合成できる。このエス テルを水素化アルミニウムリチウムで還元すると、対応する３・（ａ換アリール ）プロパツールを生ずる。このアルコールを三臭化燐と反応させると臭化プロピ ルを生じ、次にこれをトリフェニルホスフィンと反応させると、対応する３−（ 置換アリール）プロとルトリフェニルホスホニウムブロマイドを生ずる。中間体 １−（置換フェニル）・ｌ−シクロプロピル・４−（Ｉｔ置換アリール−ドブテ ンは、ｎ・ブチルリチウムの存在下にホスホニウムブロマイドと適当な置換フェ ニルシクロプロピルケトンとの反応によってつくられる。ラネーニッケルでの接 触水素添加で合成は完了する。この方法により、１−（４−クロロフェニル）− ！−シクロプロピルー４−（３−フェノキシフェニル）ブタン、すなわち第１表 の化合物８８は、実施例７に記述されたとおりに合成された。 ある置換フェニルシクロプロピルケトン類、例えば４−クロロフェニルシクロプ ロピルケトンは市販されている。 その他のものは、通常の方法、例えば塩化オキサリルとの反応によフて酸塩化物 に転化できる適当に置換された安息香酸から出発することによって合成できる０ Ｍ塩化物とＮ−メトキシ−Ｎ−メチルアミン塩酸塩との反応は、対応する置換ト メトキシートメチルベンズアミドを生ずる。 次に、所望の置換フェニルシクロプロピルケトンはベンズアミドを臭化シクロプ ロピルマグネシウムと反応させて得られる。本方法を代表している実施例５０段 階Ａ−Ｃは、シクロプロピル（４−トリフルオロメチルフェニル）ケトンの合成 の詳細を提供している。 その代わりに、置換フェニルシクロプロピルケトン類は、フリーデルクラフト触 媒、例えば塩化アルミニウムの存在下にシクロプロパンカルボン酸クロライドを 適当にｉｔ投されたフェニル化合物と反応させることによってもつくられる。実 施例６の段階Ａで、シクロプロパンカルボン酸クロライドを塩化アルミニウムの 存在下にエトキシベンゼンと反応させると、シクロプロピル（４−エトキシフェ ニル）ケトンを生ずる。 ［式中Ａ「とＡｒ’は上に定義されたとおりコの中間体ブタジェン類は、それ自 体の土性で殺ダニ性である。第２表はこれらの化合物類を列挙している。 ［式中ＡｒとＡｒ’は上に定義されたとおり］の中間体ブテン類も殺虫性で殺ダ ニ性である。第３表はこれらの化合物類を列挙している。これらのオレフィン類 は二つの立体配置、すなわちＥ及びＺ異性体で存在しうる。Ｅ異性体では、シク ロプロピル基と−ＣＨ２ＣＨ２Ａｒ’評分は、二重結合に間してシス立体配置に あり、Ｚ異性体では、これらの同じ部分がトランス立体配置にある。ある場合に Ｚ異性体の一例、すなわち化合物Ｂ１３は薄層クロマトグラフィでディスクを回 転させてＥ及びＺ異性体混合物から分離された。これによって残留物であるＥ異 性体の化合物Ｂ１２が、Ｚ異性体に刻して濃縮された。これらの化合物の殺虫デ ータを比較すると、Ｅ異性体がＺ異性体より著しく活性が高いことが示される。 以下の実施例は本発明の９虫性エーテル、チオエーテル、及び炭化水素をつくる のに使用される合成法の追加の詳細を提供している。第１．２及び３表は、これ らの化合物を列挙している。各実施例に示される化合物番号は、これらの表中に 指定されている番号である。 実施例１　（４−フルオロ−３・フェノキシフェニル）メチル２−シクロプロピ ル−２−（４・クロロフェニル）エチルエーテル［化合物１６］の合成 段１ｍＡ　中間体としての１−シクロプロピル−１−（４−クロロフェニル）エ テンの合成 窒繁雰囲気下に、ジメチルスルホキシド５０−１中の９π水素化ナトリウム１． ６　ｇ（０，０６３モル）のかきまぜた懸濁液を８０℃で９０分加熱した０反応 混合物を周囲温度に冷却し、臭化メチルトリフェニルホスホニウム２０．８　ｇ （０，０５６モル）を少量ずつ添加した。添加終了後、ジメチルスルホキシドの 追加２０１を反応混合物に加え、これを周囲温度で３０分、及Ｕ６０℃で３０分 かき湛ぜた０反応混合物を周囲温度に冷却し、シクロプロピル（４−クロロフェ ニル）ケトン１０．２　ｇ（０，０５６モル）を１５分間に少量ずつ添加した。 添加終了後、ジメチルスルホキシドの追加２０１１を加え、反応混合物を周囲温 度で１８Ｂ！間かき混ぜた０反応混合物を水１００１と一緒にかきまぜると、副 生物のトリフェニルホスフィンオキシトが沈殿した。水層と沈殿物を１００　ｓ ＋１ずつ５回分のヘキサンで抽出した。−緒にした抽出液を初めに１＝ｌジメチ ルスルホキシド：水８０　ｍｌで、次に飽和塩化ナトリウム水溶液８０■１で洗 った。有機層を［酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。ろ液をＪ縮すると、残留 油１０．９　ｇを生じた。この反応の前回からの１．２８試料を反応生成物と一 緒にし、１２．１　ｇの試料を減圧下に蒸留すると、１−シクロプロピル弓−（ ４・クロロフェニル）エテノ８．２ｇを生じた。沸点１００−１０５℃／３４１ １１１．　ＮＭＲ及びＩＲスペクトルは提案の構造と一致していた。 段ＦＩＢ　中間体としての２−シクロプロピル−２・（４−クロロフェニル〉エ タノールの合成 窒緊雰囲気下に、蒸留テトラヒドロフラン１０１中の１−シクロプロピル−１− （４・クロロフェニル）エテノ３．５　ｇ（０，Ｏ１９モル）のかきまぜた溶液 を０℃に冷却し、テトラヒドロフラン中０．６８Ｍビス（３−メチル−２−ブチ ル）ボラン２９．５　ｍｌ（０，０２０モル）を注射器から１０分間に添加した 。添加終了後、反応混合物を０℃で１．３時間、周囲温度で２．５時間、及び６ ０℃で０．７５時間かきまぜた０反応混合物を０℃に冷却し、メタノール１７− １．１ｏｚ水酸化ナトリウム水溶液８゜８１、及び３０１過酸化水素水溶潰８． Ｏｍｌを次々に添加しに、添加終了後、反応混合物を周囲温度で１８時間かきま ぜた０反応混合物を６０℃で３０分加熱してから、冷却し、このあと炭酸カリウ ム飽和水溶液３０■１を添加した。水層を分離し、ジエチルエーテル各３０１１ ３回分で抽出した。有機材料を一緒にし、炭酸カリウム飽和水溶液３０■１で洗 った。有機層を硫酸マグネシウムｌ炭酸カリウムで乾燥し、ｗｌｉｂた。ろ液を 減圧下に濃縮すると、２−シクロプロピル−２−（４−クロロフェニル）エタノ ール３，８８を生じた。　ＮＭＲ及びＩＲスペクトルは提案の構造に一致してい 段ｔｉｃ　（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）メチル２−シクコプロビ ル−２−（４・クロロフェニル）エチルエーテルの合成 テトラヒドロフラン５１中の水素化ナトリウム０．１　ｇ（０，００４４モル） のかきまぜた！！！濁液を０℃に冷りし、テトラヒドロフラン２．５１中の２− シクロプロピル−２−（４−クロロフェニル）エタノール０．８　ｇ（０，００ ４１モル）の溶液を注射器から２分間に添加した。添加終了後、反応混合物を周 囲温度に暖め、ここで３０分かきまぜてから、５５℃に加熱し、ここで１．５時 間かきまぜた０反応混合物を周囲温度に冷却し、テトラヒドロフラン２．５１中 の（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）メチルクロライド１．０　ｇ（０ ，００４３モル）の溶液を注射器から添加した。添加終了後、反応混合物を周回 温度で２０１ｉ間かきまぜ、次に６０℃に暖め、ここで３０分かきまぜた０反応 混合物を冷却し、水】５−１を加えた。水層を除き、各２５１３回分のヘキサン で抽出した。有機材料を一緒にし、硫酸マグネシウムで乾燥した。混合物を濾過 し、ろ濠を減圧下に残留油まで濃縮した。油を回転ディスク薄層クロマトグラフ ィにより、溶離にヘキサン中の５・１ｏｚ酢酸エチルを使用して精製した。適当 なフラクションを一緒にし、減圧下に濃縮すると、（４・フルオロ−３・フェノ キシフェニル）メチル２−シクロプロピル−２−（４−クロロフェニル）エチル エーテル０　、６５ｇを生じた。　ＮＭＲとＩＲスペクトルは提案の構造に一致 していた。 実施例２（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）メチル２−シクロブロビル −２−（４・クロロフェニル）エチルチオエーテル［化合物２１］の合成 段ＰＩＡ　中間体としての２−シクロプロピル・２−（４−クロロフェニル）エ チルチオールアセテートの合成乾燥テトラヒドロフラン７５　ｍｌ中のトリフェ ニルホスフィン１１．７　ｇ（０，０４５モル）のかきまぜた溶液を０℃に冷却 し、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート９　、０　ｇ　（０、０４５モル） を瀉加した。添加終了後、反応混合物を周囲温度に暖め、ここで３０分かきまぜ た。２・シクロプロピル・２−（４−クロロフェニル）エタノール（実施例！、 段階Ｂで調製したもの）　４．４　ｇ（０，０２２モル）とチオール酢Ｍ３．４ 　ｇ（０゜０４５モル）を次々に加えた０発熱反応のため、反応混合物温度が３ ９℃に上昇した０周囲４度に冷却後、反応混合物を１６時間かきまぜた０反応混 合物を減圧下に残留油まで濃縮した。溶離剤として塩化メチレン：へブタン（１ ：４）を使用して、油をシリカゲル上のクロマトグラフィにかけた。適当なフラ クションを一緒にし、減圧下に濃縮すると、２・シクロプロピル−２−（４−ク ロロフェニル）エチルチオールアセテ−）　４．６　ｇを油として生じた。　Ｉ ＲとＩＲスペクトルは提案の構造に一致していた。 段１１Ｂ　中間体としての２・シクロプロピル−２−（４−クロロフェニル）エ タンチオールの合成 菫緊雰囲気を使用し、乾燥テトラヒドロフラン中の水素化アルミニウムリチウム １．２　ｇ（０，０３２モル）の混合物をかきまぜ、テトラヒドロフラン３−１ 中の２・シクロプロピル・２−（４−クロロフェニル）エチルチオールアセテー ト４．１ｇ（０，０１６モル）の溶液を瀉加した。添加終了後、反応混合物を周 囲温度で１６時間かきまぜた０次に過剰の水素化アルミニウムリチウムを破壊す るために、水を注意燦く潤油した。水素化物を破壊したら、追加の水５０■１を 加えた０反応混合物を数回分のジエチルエーテルで抽出した。−緒にした抽出液 を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。ろ櫂を減圧下に濃縮すると、２−シク ロプロピル−２−（４−クロロフェニル）エタンジオール３．４８を生じた。　 ＮＭＲとＩＲスペクトルは提案の構造に一致していた。 段階Ａ及びＢに類似の手順は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ２２巻 、３３号、３１１９・３１２２頁（１９８１年）に報告されている。 段階Ｃ（４−フルオ′ｃＪ−３−フェノキシフェニル）メチル２・シクロプロピ ル−２・（４−クロロフェニル）エチルチオエーテルの合成 本化合物は、乾燥テトラヒドロフラン１２　ｍｌ中の２−シクロプロピル・２− （４・クロロフェニル）エタンジオール１．０ｇ（０，００４６モル）、（４− フルオロ−３−フェノキシフェニル）メチルクロライド０．９７　ｇ（０，００ ４］モル）、及び水素化ナトリウム０．２２　ｇ（０，００５５モル）を使用し て、実施例１、段階Ｃのものと類似の方法でつくられた。（４−フルオロ−３− フェノキシフェニル）メチル２−シクロプロピル−２−（４−クロロフェニル） エチルチオエーテルの収量は、油として１．２ｇであった。　ＮＭＲ及びＩＲス ペクトル＋、を提案の構造に一致していた。 実施例３（４−フルオロ・３−フェノキシフェニル）メチル２−シクロプロピル ２−（４−クロロフェニル）エチルエーテルの立体異性体（Ａ）及び（Ｂ）〔各 々化合物１７及び１８コの合成 段ＰＪＡ　中間体としての２４（４・クロロフェニル）シクロプロピルメチレン ］−１，３−ジチアンの合成テトラヒドロフラン８０１中の２−トリメチルシリ ル−１゜３−ジチアン１６．０　ｇ（０，０８３モル）の溶液をＯ’Ｃに冷却し 、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．１Ｍ）３９　ｍｌ（０，０８３モル）を 添加した０反応混合物を１５分かきまぜ、テトラヒドロフラン４０−ｉ中のシク ロプロピル（４−クロロフェニル）ケトン１５．０　ｇ（０，０８３モル）を注 射器から５分間に添加した。添加終了後、反応混合物を０℃で１５分かきまぜて から、３０分暖めた０反応混合物を、塩化ナトリウム飽和水溶液１００１と一緒 にかきまぜ、次いで二相を分離した。水相を一回分のジエチルエーテルで抽出し た。エーテル抽出液を有機相と一緒にし、この混合物を硫酸マグネシウムで乾燥 し、シリカゲル詰め物に通して濾過した。ろ液を減圧下に濃縮すると、２・［（ ４−クロロフェニル）シクロプロピルメチレン］−１，３−ジチアン２４．０　 ｇを固体として生した。 融点９１−９５℃、　ＮＭＲスペクトルは提案の構造と一致していた。 段階Ｂ　中間体としてのメチル２−シクロプロピル−２−（４−クロロフェニル ）アセテートの合成 メタノール５０１中の２−［（４−クロロフェニル）シクロプロピルメチレンコ −１，３−ジチアン１０．０　ｇ（０，０３６モル）、塩化第二水６ｍ２４．０ 　ｇ（０，０８６モル）及び水５１の混合物を周囲温度で１８時間かきまぜた０ 反応混合物を還流下に１時間加熱し、冷却してから、ジエチルエーテルで希釈し た。 混合物を珪藻土に通して濾過し、次いで硫酸マグネシウムで乾燥した。混合物を シリカゲルに通して濾過し、ろ液を減圧下にＪ縄すると、メチル２−シクロプロ ピル−２−（４−クロロフェニル）アセテート５．９ｇを油として生じた。 ＮＭＲスペクトルは提案の構造と一致していた。反応を再度行なって、追加のア セテ−）　７．１　ｇｆ−得た。 段階Ｃ中間体としての２−シクロプロピル−２−（４−クロロフェニル）酢酸の 合成 メタノール５０１中のメチル２−シクロプロピル−２−（４−クロロフェニル） アセテート１３．０　ｇ（０，０５８モル）と５ｏｚ水酸化ナトリウム水溶Ｋｉ ５．Ｏｇの混合物を周囲温度で１８時間かきまぜた０反応混合物を水１５０１て 希釈し、溶液な固体残留物から傾斜した。液体部分を３回分のジエチルエーテル で洗った。−緒にしたエーテル洗浄液を、今度は水酸化ナトリウム活水ＷＩ液て 洗フた。−緒にした水層をｌｏｚ塩酸水溶液の緩慢な添加によって酸性にした。 酸性混合物を５回分の塩化メチレンで抽出した。−緒にした抽出液を＠酸ナトリ ウムで乾燥し、濾過した。ろ濯を減圧下にＳ縮すると、２−シクロプロピル−２ −（４−クロロフェニル）酢酸７．４ｇを固体として生じた。融点９５・９６℃ 。 段１１Ｄ　中間体としての（Ｓ）−４−（＋−メチルエチル）−２−オキサゾリ ジノンの合成 （５１２−アミノ−３−メチル−１−ブタノール９．４　ｇ（０，０９１モル） 、８５：水酸化カリウム３６　ｇ（０，０５４６モル）、トルエン１７５１、及 び水２４０１の混合物を！、運にかきまぜながら、２ｏｚホスゲンを含有するト ルエンＮ　Ｈ１４０ｍｌ（０，２７３モル）を１５分間に潤油した。添加終了後 、生ずる熱い溶液を更に３０分かき湛ぜた０反応混合物を冷却し、有機層と水層 を分離した。有機層を水洗し、ＰＬ酸マグネシウムで乾燥した。混合物を濾過し 、ろ液を減圧下に濃縮すると、（Ｓ）−４−（ｌ−メチルエチル）−２−オキサ ゾリジノン１５．０　ｇを固体として生じた。シクロヘキサンからの再結晶は、 より純粋な化合物を生じた。融点７１．５−７２．５℃。 段階Ｅ　中間体用の（Ｓ）−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−２−シクロプ ロピルアセチル］−４−（１−メチルエチル）−２−オキサゾリジノンの合成と 、そのジアステレオマー（Ａ）と（Ｂ）の分離 ジエチルエーテル７０１中の２−シクロプロピル−２−（４−クロロフェニル） 酢酸（Ｒ階Ｃで調製したもの）３．３　ｇ（０，０１６モル）、塩化オキサリル １．３６　ｍｌ（０，０１６モル）、及びＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２滴の １蒲を０℃で１時間かきまぜた０次に反応ン二合物を周囲温度に暖め、ここで１ 時間かきまぜた。 別の反応容器で、テトラヒドロフラン５０１中の（Ｓ　）　−４−（１−メチル 二チル戸２−オキサソリジノン２．０　Ｇ（０，０１６モル）のかきまぜた溶液 を一７８℃乙こ冷却し、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ）６．２５　 ｍｌ（０，０１６モル）を滴加した。添加終了後、反応混合物を３０分かきまぜ 、次に上でつくった２−シクロプロピル−２−（４−クロロフェニル）アセチル クロライドを数分間に滴加した。添加終了後、反応混合物を更に３０分かきまぜ てから、水中に注いだ、有機層を分離し、１回分の重炭酸ナトリウム水溶液て洗 った。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。ろ液を減圧下に残留油ま てＪ縮した。溶離剤としてヘキサン：ジエチルエーテル（３：］）を使用して、 油をシリカゲル上のクロマトグラフィにかけた。適当なフラクションを一緒にし 、減圧下に濃縮すると、（Ｓ）−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）−２−シク ロプロピルアセチル］−４−（＋−メチルエチル）−２−オキサゾリジノンのジ アステレオマー（Ａ）０．８５　ｇ及びジアステレオマー（Ｂ）０．８　ｇを生 じた。放置後、ジアステレオマ−（Ａ）は固体に結晶化した。融点６１−６４℃ ・段階Ｆ　中間体としての２−シクロプロピル２−（４−クロロフェニル）エタ ノールの立体異性体（Ａ）の合成テトラヒドロフラン５１中の氷嚢化アルミニウ ムリチウム０．３］　ｇ（０，００８モル）のかきまぜた２、１液を０℃に冷却 し、（Ｓ）−ト［２−（４−クロロフェニル）−２−シクロプロピルアセチル］ −４−（１−メチルエチル）−２−オキサゾリジノンのジアステレオマー　（Ａ ）０．８５　Ｈ（０，００２６モル）ヲ添加した。添加終了後、反応混合物を４ ５Ｑ間かきまぜ、次にヘキサン１５　ｍｌを反応混合物に添加した。これに続い て水ｏ、３１．１５：水酸化ナトリウム水溶Ｊ０．３ｍｌ、及び水０．９　ｍｌ を注！深く添加した０反応混合物を硫酸マグネシウムと一緒にかきまぜ、シリカ ゲル詰め物に通して濾過した。ろ液を減圧下に残留油までａ縮した。溶離剤とし てジエチルエーテル：ヘキサン（］：ｌ）を用いて、油をシリカゲル上のクロマ トグラフィにかけた。適当なフラクションを一緒にし、減圧下ｔこＪ縮すると、 ２−シクロプロピル−２−（４−クロロフェニル）エタノールの立体異性体（Ａ ）０．４　ｇを油として生じた。 段階Ｇ　（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）メチル２−シクロプロピル −２−（４−クロロフェニル）エチルエーテルの立体異性体（Ａ）の合成 ｉ２！雰囲気下に、ジメチルホルムアミド２．２１中の９７２水素化ナトリウム ０．０６　ｇ（０，００２４モル）の懸濁液をがきまぜ、ジメチルホルムアミド １．０１中の２−シクロプロピル−２−（４・クロロフェニル）エチルエタノー ルの立体異性体（Ａ）０．４０　ｇ（０，００２モル）の溶液を徐々に添加した 。添加終了後、反応混合物を１．５Ｍ間かきまぜ、次にジメチル１　ホルムアミ ド１．０１中の（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）メチルクロライド０ ．４６　ｇ（０，００１９モル）の溶液を添加した。添加終了後、反応混合物を １時間かきまぜてから、水２・３１を加えた。混合物を１ｏｚ塩酸水溶液７５１ 中に注ぎ、各５０１２回分のヘキサンで抽出した。−緒にしたヘキサン層を塩化 ナトリウム飽和水１ｆ２５ａ＋Ｉで洗った。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、 濾過した。ろ液を減圧下に残留油まで濃縮した。溶離剤としてジエチルエーテル ：ヘキサン（＋９：Ｉ）を用いて、油をシリカゲル上の回転ディスク薄層クロマ トグラフィにかけた。適当なフラクションを一緒にし、減圧下に濃縮すると、（ ４−フルオロ・３・フェノキシフェニル）メチル２−シクロプロピル・２−（４ ・クロロフェニル）エチルエーテルの立体異性体（Ａ）０．５５　ｇを油として 生した。　ＩＲスペクトルは提案の構造に一致していた。〔α］ｏ”＝　（＋） ２２．１９゜段ＰＩＨ中間体としての２−シクロプロピル２−（４−クロロフェ ニル）エタノールの立体異性体ＣＢ）の合成この化合物は、テトラヒドロフラン ＋５　ｉｆ中の（Ｓ）−Ｎ・［２−（４−クロロフェニル）−２−シクロプロピ ルアセチル］−４−（トメチルエチル）−２−オキサゾリジノンのジアステレオ マー（Ｂ）０．８０　ｇ（０，００２５モル）（実施例３の段階Ｅでつくりたも の）と氷嚢化アルミニウムリチウム０．３０８ｃｏ、００８モル）を使用して、 段ＰＩＦと類似の方法でつくられた。２−シクロプロピル−２・（４−クロロフ ェニル）エタノールの立体異性体（Ｂ）の収量は油として０．４５　ｇであった 。 段Ｐｌ＋１（４・フルオロ−３・フェノキシフェニル）メチル２・シクロプロピ ル・２−（４−クロロフェニル）エチルエーテルの立体異性体（Ｂ）の合成 この化合物は、ジメチルホルムアミド４．２１中の２・シクロプロピル・２・（ ４−クロロフェニル）エタノールの立体異性体（Ｂ）０．４０　ｇ（０，００２ ０モル）（Ｒ階Ｈでつく）たもの）、（４−フルオロ・３−フェノキシフェニル ）メチルクロライド０゜４６　ｇｃｏ、００１９モル）、及び水素化ナトリウム ０．０６　ｇ（０，００２４モル）を用いて、段１１Ｇと類似の方法でつくられ た。（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）メチル２−シクロプロピル・２ −（４−クロロフェニル）エチルエーテルの立体異性体（Ｂ）の収量は、油とし て０．５６１であった。　ＮＭＲスペクトルは提案の構造に一致していた。［α ］ｏ””　（−）２０．６４＠実施例４ト（４−クロロフェニル）−トシクロプ ロビル４−（３−フェノキシフェニル）ブタン

【化合物８８コの合成 段階人　中間体として１−（４−クロロフェニル）・ｌ−シクロプロピル−２・ プロペン−１−オールの合成テトラヒドロフラン（１１０ｉｌｌ、　０．１１モ ル）中の臭化ビニルマグネシウムの１．０Ｍ溶漬をかきまぜ、乾燥テトラヒドロ フラン５０１中の市販の４−クロロフェニルシクロプロピルケトンＨ，ｔ　ｇ＜ Ｏ−０モル）の溶液をＩＦｉＩ！間に潤油した。 発熱反応のため、反応混合物は４５℃に上昇した。添加収量後、反応混合物を２ 時間かきまぜるうちに、周囲温度まで冷却した０反応を塩化アンモニウム飽和水 溶液５ｏ−１の添加によって停止させた。混合物をジエチルエーテル各５０１２ 回分で抽出した。−緒にした抽出液を炭酸ナトリウムで乾ｆｆ１Ｌ・、濾通した 。ろ液を減圧下にＪｌｌ；ａすると、】−（４−クロロフェニル）−トシクロプ ロビル・２−プロペン−１−オール２０．０１を生じた。 段１１Ｂ　中間体としての３−（４−クロロフェニル）−３・シクロプロピルプ ロペナールの合成 塩化メチレン２】０１中のピリジニウムクロロクロメ−）　４０．３　ｇ（０， １９２モル）のかきまぜた溶液に、塩化メチレン２５−１中の１−（４−クロロ フェニル）・トシクロプロビル・２−ブロペン・】−オール２０．０　ｇ（０， ０９６モル）の溶液を一度に添加した。添加終了後、反ＵＳ混合物を２時間かき まぜた。 上澄み層を残留物から傾斜させ、残留物をジエチルエーテルで抽出した。上湯み 層をエーテル抽出液と一緒にし、合わせたものを５：水酸化ナトリウム水溶液１ ００　ｍｌ量２回分、５ｚ塩酸水溶澄１００１、及び次に重炭酸ナトリウム飽和 水溶ｆＩ！５０ｍ１で洗つた。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。ろ 滞を減圧下に残留物まで濃縮した。 残留物をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィにかけた。ヘキサン中の５ｚジ エチルエーテルを用いて、溶離を行なった。適当なフラクションを一緒にし、減 圧下に濃縮すると、３−（４−クロロフェニル）−３−シクロプロピルプロペナ ール６．８ｇを生じた。 段ＰＩＣ中間体としての３−フェノキシフェニルメチルトリフェニルホスホニウ ムクロライドの合成乾燥トルエン５０１中の３−フェノキシフェニルメチルクロ ライド５．０　ｇ（０，０２２８モル）とトリフェニルホスフィン５．６　ｇ（ ０，０２１７モル）のかきまぜた溶液を還流下に８時間加熱した０反応混合物を 冷却し、固体を集めるために濾過した。固体をペンタンで洗い、乾燥すると、３ −フェノキシフェニルメチルトリフェニルホスホニウムクロライド４．６ｇを生 じた。　ＮＭＲスペクトルは提案の構造に一致していた。 段階Ｄ　中間体としての１−（４−クロロフェニル）−１−シクロプロピル−４ −（３−フェノキシフェニル）−１，３−ブタジェン（化合物Ａ５）の合成 乾燥テトラヒドロフラン１００　ｍｌ中のｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２． ５Ｍ）４．４　ｍｌ（０，０１１モル）のかきまぜた溶液を一７８℃に冷却し、 ３−フェノキシメチルトリフェニルホスホニウムクロライド４−６　ｇ（０，０ １モル）をすばやく添加した。添加終了後、反応混合物を一７８℃で１時間かき まぜ、次に一２０℃に暖め、ここでＩＮ間かきまぜた０反応混合物を一７８℃に 冷却し、テトラヒドロフラン１０　ｍｌ中の３−（４−クロロフェニル）−３− シクロプロピルプロペナール２．１８（０，０１モル）（段階Ｂてつくったもの ）を１５分間に添加した。添加終了後、反応混合物を周囲温度に暖め、ここで２ 時間かきまぜた０反応を１ｏｚ塩酸水？ｉＪ液１５１の添加によって停止させた 。混合物をジエチルエーテルで抽出した。−緒にした抽出液を硫酸ナトリウムで 乾燥し、濾過した。ろ濠を減圧下に残留物まで濃縮した。残留物をシリカゲル上 のカラムクロマトグラフィにかけた。ヘキサン中５ｚジエチルエーテルを用いて 、溶離を行なった。適当なフラクションを一緒にし、減圧下に濃縮すると、１・ （４−クロロフェニル）−１−シクロプロピル−４−（３−フェノキシフェニル ）−１，３−ブタジェン３．２８を生じた。 段階Ｅ　Ｉ−（４−クロロフェニル）−１−シクロプロピル・４−　（３−フェ ノキシフェニル）ブタン（化合物８８）の合成 エタノール１００１中の１−（４−クロロフェニル）−１−シクロプロピル−４ −（３−フェノキシフェニル）−１，３−ブタジェン２．３　ｇ（０，００６％ 　／Ｌ、　）、炭素上（７）ＩＱｓパラジウム２．３　ｇ（０，００２モル）、 トリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（１）クロライド０．２５　ｇ（０ ，０００２モル）、及びベンゼン２５１の混合物を、バー水素添加装置を用いて ４０℃で水素添加した。 理論量の水素の摂取終了（２時間）後、反応混合物を冷却し、１１遇した。ろ液 を減圧下に残留物まで濃縮した。残留物をヘキサン中に取り上げ、濾過した。ろ 液を硫酸ナトリウムで乾燥し、再び濾過した。ろ濱を減圧下に残留物まで濃縮し た。残留物を回転ディスク薄層クロマトグラフィにかけた。ヘキサン中２ｏｚト ルエンを用いて、溶離を行なった。適当なフラクションを一緒にし、減圧下に濃 縮すると、１−（４−クロロフェニル）−１−シクロプロピル・４−（３・フェ ノキシフェニル）ブタン０．５２　ｇを油として生じた。　ＮＭＲスペクトルは 提案の構造と一致していた。 実施例５１−シクロプロピル−１−（４−）リフルオロメチルフェニル）−４− （４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）ブタン［化合＊　９９］の合成 段１１Ａ　中間体としての４−トリフルオロメチルベンゾイルクロライドの合成 塩化メチレン３００１中の４−トリフルオロメチル安息香Ｍ２０．Ｏｇ（０，１ ０５モル）とジメチルホルムアミド４滴のかきまぜた混合物を０−１Ｏ℃に冷却 し、塩化オキサリル１４．７　ｇ（０，１１６モル）を添加した。添加終了後、 反応混合物を周囲温度に暖め、ここで１８時間かきまぜた０次に反応混合物を減 圧下に濃縮すると、４・トリフルオロメチルベンゾイルクロライド２１．９　ｇ を半固体として生じた１反応を繰り返した。 段ＰＩＢ　中間体としてのＮ−メトキシ−トメチル−４−トリフルオロメチルベ ンズアミドの合成 塩化メチレン５００１中のＮ−メトキシ−Ｎ−メチルアミン塩酸塩１９．９　ｇ （０，２０４モル）のかき混ぜた懸濁液に、トリエチルアミン３９．３　ｇ（０ ，３８８モル）を添加した。添加終了後、反応混合物を１０分間かきまぜ、塩化 メチレン２５１中の塩化４−トリフルオロメチルベンゾイル３８．４　ｇ（０， １８５モル）の溶液を潤油した。添加終了後、反応混合物を周囲温度で１８時間 かきまぜた０次に反応混合物を水３００　ｍｌと一緒に激しくかきまぜた。水層 を有機層から分離し、塩化メチレン３回分で洗った。洗浄液を有機層と一緒にし 、−緒にした澄を硫酸マグネシウムで乾燥した。ｆｉ金物を濾過し、ろ濯を減圧 下にａ縮すると、Ｎ・メトキシ−Ｎ−メチル・４−トリフルオロメチルベンズア ミド４２．５　ｇを油として生じた。　ＮＭＲスペクトルは提案の構造と一致し ていた。 段１ＩＩＣ中間体としてのシクロプロピル（４・トリフルオロメチルフェニル） ケトンの合成 窒素雰囲気下に、乾燥テトラヒドロフラン２５０１中のＮ−メトキシ−Ｎ−メチ ル−４−トリフルオロメチルベンズアミド４２．５　ｇ（０，１８２モル）の激 しくかきまぜた溶液を０−１０℃に冷却し、テトラヒドロフラン１７０１中の新 しくつくった臭化シクロプロピルマグネシウム４１．７　ｇ（０，０２８７モル ）を急速に潤油した。添加終了後、反応混合物を周囲温度に暖め、ここで６０時 間かきまぜた６次に反応混合物を減圧下に残留物まで濃縮した。残留物を水中に 取り上げ、４回分の塩化メチレンで抽出した。−緒にした抽出法を硫酸マグネシ ウムで乾燥し、濾過した。ろ液をシリカゲル詰め物に通し、減圧下にＪ縮すると 、シクロプロピル（４−トリフルオロメチルフェニル）ケトン３４．６　ｇを生 じた。 ＮＭＲスペクトルは提案の構造と一致していた。 段ＰａＤ　中間体としての】−シクロプロピル−１−（４−）リフルオロメチル フェニル）−２・プロペン−１−オールの合成 この化合物は、シクロプロピル（４−トリフルオロメチルフェニル）ケトン１０ ．０　ｇ（０，０５モル）、臭化ビニルマグネシウム（テトラヒドロフラン中１ ．０Ｍ）５０　ｍｌ（０，０５モル）、及びテトラヒドロフラン２５■Ｉを使用 して、実施例４の段階Ａと類似の方法でｖ４Ｉ！された。１−シクロプロピル・ １−（４−トリフルオロメチルフェニル）・２・プロペン−１−オールの収量は １１．６　ｇであった。　ＮＭＲスペクトルは提案の構造と一致していた。 段１１Ｅ　中間体としての３−シクロプロピル−３−（４・トリフルオロメチル フェニル）プロペナールの合成この化合物１１、塩化メチしン１００　ｍｌ中の 】−シクロプロピル−１・（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペン −１−オール１１．１　ｇ（０，０４６モル）とビリジニウムク口ロクａメ−） 　１９．７　ｇ（０，０９１モル）を使用して、実施例４０段階Ｂと類似の方法 でｖ４Ｉｌ！された。３−シクロプロピル−３・（４・トリフルオロフェニル） プロペナールの収量は、５．５８であフた。 段ＩＮＦ　中間体としての４−フルオロ−３−フェノキシフェニルメタノールの 合成 無水ジエチルエーテル５０噸１中の水嚢化アルミニウムリチウム１．４　ｇ（０ ，０３７５モル）のかきまぜた懸濁液に、無水ジエチルエーテル５０１１中の４ −フルオロ・３−フェノキシベンズアルデヒド２１．６　ｇ（０，１モル）の溶 液を１時間に温石した。添加終了後、反応混合物をｉｌ！流下に】、０時間加熱 した０反応混合物を１５℃に冷却し、水１．４１を注意深く滴加した。添加終了 後、反応混合物を再び１５℃に冷却し、１５１水酸化ナトリウム水溶液１．４　 ｍｌを温石し、続いて水の追加４．２　ｍｌを加えた。混合物を珪藻土に通して 濾過し、ろ液を減圧下に濃縮すると、４−フルオロ−３−フェノキシフェニルメ タノール１９．５３を油として生じた。 段階Ｇ　中間体としてのトフルオロ−３・フェノキシフェニルメチルクロライド の合成 トルエン２５１中の塩化チオニル１２．６　ｇ（０，１０６モル）と触媒量のピ リジンのかきまぜた溶液に、トルエン３０■１中の４・フルオロ−３−フェノキ シフェニルメタノール（段階Ｆてつくったもの）　１９．５　ｇ（０，８８モル ）の溶液を４５分にわたって滴加した。添加中、反応澁合物温度を２５−３５℃ に維持した。添加終了後、反応混合物を４５℃に暖め、ここで１時間かきまぜた ０反２混合物を冷却し、次に減圧下に濃縮すると、半固体２３．５　ｇを生じた 。半固体を本反応の大操作から得られる同一半固体１１４．２　ｇと一緒にした 。半固体１３６．６　ｇを減圧下に蒸留した。適当なフラクションを一緒にする と、４−フルオロ−３−フェノキシフェニルメチルクロライド１００．３　ｇを 生じた。沸点９８−１０５℃ＩＯ，０３−０，１３ｍｍＨｇ一 段ＰｉＨ中間体としての（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）メチルトリ フェニルホスホニウムクロイドの合成 この化合物は、テトラヒドロフラン＋００園１中の４−フルオロ−３−フェノキ シフェニルメチルクロライド１１．８　ｇ（０゜０５モル）とトリフェニルホス フィン１３．１　ｇ（０，０５モル）を使用して、実施例４の段階Ｃと類似の方 法で調製された。 （４−フルオロ・３−フェノキシフェニル）メチルトリフェニルホスホニウムの 収量は１５．０　ｇであった。 段階！　中間体としての１−シクロプロピルート（４−トリフルオロメチルフェ ニル）−４−（４・フルオロ−３−フェノキシフェニル）−１，３−ブタジェン （化合物Ａ　１３）の合成 この化合物は、乾燥テトラヒドロフラン６９■１中の３−シクロプロピル−３・ （４・トリフルオロメチルフェニル）プロパナール（本実施例の段階Ｅでつくっ たもの）　１．７　ｇ（０，００６９モル）、（４・フルオロ−３・フェノキシ フェニル）メチルトリフェニルホスホニウムクロライド（本実施例の段ＰＪ）Ｉ でツくッたもの）　３．４　ｇ（０，００６９モル）、及びｎ−ブチルリチウム （ヘキサン中２．５Ｍ）２．８　ｇ＋ｌ（０，００６９モル）を使用して、実施 例４の段Ｆ＃Ｄと類似の方法でｖ４製された。１−シクロプロピル−１−（４− ）リフルオロメチルフェニル）−４・（４・フルオ０−３−フェノキシフェニル ）−１，３・ブタジェンの収量は１．８８であった。　ＮＭＲスペクトルは提案 の構造と一致していた。 段ＰｉＪＩ・シクロプロピル・１−（４−）リフルオロメチルフェニル）−４− （４−フルオロ・３−フェノキシフェニル）ブタン（化合物９９）の合成 この化合物は、エタノール５０１中のラネーニッケル０゜２　ｇ（０，０００２ ３モル）の存在下に１−シクロプロピル−１・（トドリフルオロメチルフェニル ）−４−（４・フルオロ−３−フェノキシフェニル）−１，３−ブタジェン０． ９８　ｇ（０，００２３モル）の水素添加によって、実施例４の段階Ｅと類似の 方法で調製された。トシクロプロピル−１・（４−トリフルオロメチルフェニル ）−４−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）ブタンの収量は、油として ０．６５　ｇであった。　ＮＭＲスペクトルＬｔ提案の構造と一致していた。 実施例６１−シクロプロピル−１−（トエトキシフェニル）−４・（３−フヱノ シキフェニル）ブタン［化合物１０４］の合成 段ｍＡ　中間体としてのシクロプロピル（４−エトキシフェニル）ケトンの合成 アルゴン雰囲気下に、二硫化喫緊２２Ｓ　ｍｌ中の塩化アルミニウム３６．７　 ｇ（０，２７５モル）のかきまぜた懸濁液を０℃に冷却し、シクロプロパンカル ボン酸クロライド２２．７　ｍｌ（０，２５モル）を１５分間に潤油した。添加 中及びその終了後３０分間、反応混合物温度な０−１５℃に維持した９次にエト キシベンゼン３４．８　ｍｌを１時間に澗加した。この添加中、反応混合物温度 を５−】０℃に維持した。添加終了後、反応混合物を周囲温度に暖め、ここで１ 時間かきまぜた０石油エーテル２５０１を反応混合物に加え、懸濁液１０分間か きまぜた。固体を濾過によって集め、石油エーテルで洗った・固体を反応容器に 戻し、かきまぜながら、０−１Ｏ℃に冷却しつつ、３０分間に水５０１を潤油し た。添加終了後、塩化水素の発生がやむまで混合物をかきまぜた０次に水の追加 ２５０　ｍｌを加え、混合物を周囲温度で３０分かきまぜた０次にこれを８０℃ に暖め、ここで更に３０分かきまぜた。混合物を冷却し、固体を濾過によって集 めた。固体を塩化メチレン中に溶解し、溶液を硫酸ナトリウムで乾燥した。混合 物を濾過し、ろ漬を減圧下に残留固体まで濃縮した。固体をヘプタンから再結晶 させると、２収穫物でシクロプロピル（４−エトキシフェニル）ケトン４４．０ ８を生じた。融点６７−７０℃、　ＮＭＲスペクトルは提案の構造と一致してい た。 段１１Ｂ　中間体としての１−シクロプロピル−１・（４−エトキシフェニル） −２−ブロペン−トオールの合成この化合物は、乾燥テトラヒドロフラン３０１ 中のシクロプロピル（４−エトキシフェニル）ケトン５．７　ｇ（０，０３モル ）と臭化ビニルマグネシウム（テトラヒドロフラン中ｌ。 ＯＭ）３３　ｍｌ（０，０３３モル）を使用して、実施例４の段階Ａ頚供の方法 で調製された。１−シクロプロピル−１−（４−エトキシフェニル）−２−プロ ペン−１−オールの収量は、油として６．５ｇであった。 段Ｎｃ　中間体としての３−シクロプロピル−３−（４−エトキシフェニル）プ ロペナールの合成 この化合物は、塩化メチレン４０１中の１−シクロプロピル−１−（４−エトキ シフェニル）・２−プロペン−１−オール６．５ｇ（０，０２９モル）とビリジ ニウムジクロメー）　１５．３　ｇ（０，０２９モル）を使用して、実施例４の 段ＰＩＢと類似の方法で１１ｍされた。３・シクロプロピル−３−（４・エトキ シフェニル）プロペナールの収量は、油として４．２８であった。 段階Ｄ　中間体としての１−シクロプロピル−１−（４−エトキシフェニル）− ４−（３−フェノキシフェニル）−１，３−ブタジェン（化合物Ａ１５）の合成 この化合物は、乾燥テトラヒドロフラン１００１中の３−シクロプロピル−３− （４−エトキシフェニル）プロペナール４゜２　ｇ（０，０１９モル）、３−フ ェノキシフェニルメチルトリフェニルホスホニウムブロマイド（実施例４０段階 Ｈでつくったもの）　９．１　ｇ（０，０１９モル）、及びｎ−ブチルリチウム （テトラヒドロフラン１００１中２．５Ｍ）　７．５　ｍｌ（０，０１９モル） を使用して、実施例４の段階りと類似の方法で調製された。１−シクロプロピル −１−（４−エトキシフェニル）−４−（３−フェノキシフェニル）−１，３− ブタジェンの収ｔは２．５８でありた。 段１１Ｅ　トシクロプロビル−１−（４−エトキシフェニル）−４−（３−フェ ノキシフェニル）ブタン（化合物１０４）の合成 この化合物は、エタノール７０ｓｌ中のラネーニッケル０゜３４８の存在下に１ −シクロプロピル−１−（４−エトキシフェニル）・４−（３−フェノキシフェ ニル）−１，３−ブタジェン１　、５　ｇ　（０゜００３９モル）の水嚢添加に よって、実施例４０段階Ｅと類似の方法によってｉｌＩ製された。１−シクロプ ロピル−１−（４・エトキシフェニル）−４−（３−フェノキシフェニル）ブタ ンの収量は、油として１．２８であった。ＮＭＲスペクトルは提案の構造と一致 していた。 実施例７　１−（４−クロロフェニル）−１−シクロプロピル−４−（３−フェ ノキシフェニル）ブタン［化合物８８］の合成 段１１Ａ　二チル３−（３−フェノキシフェニル）アクリレートの合成 １．４−ジオキサン１７５１中の３−フェノキシベンズアルデヒド２３．４　ｇ （０，１８８モル）のかきまぜた溶液に、エトキシカルボニルメチレントリフェ ニルホスホラン４５．２　ｇ（０，１３０モル）を一度に加えた０反応を一夜、 周囲温度でかきまぜた。溶媒を減圧下に蒸発させると残留物が残り、これを酢酸 エチルに溶解した。シリカゲル約３０８をこの溶液と混合した。この溶媒を減圧 下に蒸発させ、シリカゲルを焼結ガラスフィルター中に入れた。シリカゲルをヘ プタンｌ酢酸エチル（３：ｌ）＋０００　＋ｇｌで溶離した。溶媒を減圧下に蒸 発させると油が残った。この油をヘプタンｌ酢酸エチル（９：１）１５０　ｍｌ 中に溶解し、シリカゲル１５１で処理し、濾過した。ろ液を減圧下に蒸発させる と、エチル３−（３−フェノキシフェニル）アクリレート２６．７　ｇが油とし て残った。ＮＭＲスペクトルは提案の構造と一致していた。 段階Ｂ　３−（３−フェノキシフェニル）プロパツールの合成乾燥ジエチルエー テル３００１中の水素化アルミニウムリチウム７．４　ｇ（０，１９６モル〉の かきまぜた混合物に、窒素雰囲気下に乾燥ジエチルエーテル３００１中のエチル ３−　（３−フェノキシフェニル）アクリレ−）　２６．２　ｇ（０，０９８モ ル）を添加した。添加は終了に９０分を要し、反応混合物を周囲温度で一夜かき まぜた０次に氷水浴中でこれを冷却し、続いて水１４１．１５ｚ水酸化ナトリウ ム水溶液１４　ｌ１ｌｌ、及び水４２加１を次々にいずれも潤油した。この混合 物を濾過し、ろ液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧下に蒸 発させると、３−（３−フェノキシフェニル）プロパナール２１．９　ｇが油と して残った。ＮＭＲスペクトルは提案の構造と一致していた。 段１１ｃ　３−（３−フェノキシフェニル）プロピルブロマイドの合成 ０℃に冷却された３−（３−フェノキシフェニル）プロバノ−ル２＋、Ｏｇ＜０ ．０９２モル）とピリジン１１の混合物に、三Ｘ　化Ｈ８，２７ｇ（０，０３１ モル）を２０分間に澗加した。この混合物を０℃て９０分、次に周囲温度で一夜 かきまぜた０次に反応混合物をジエチルエーテル２００　ｍｌで希釈し、溶液を 水５０１て２回、重炭酸ナトリウム飽和水溶液２５　＋ｅｌで４回、水５０　ｍ ｌで】回、及び塩化ナトリウム水溶液で１回と次々に洗った。無水硫酸ナトリウ ムで乾燥し、濾過後、溶媒を減圧下に蒸発させると、３−（３−フェノキシフェ ニル）プロピルブロマイド１８．９　ｇを油として生じた。　ＮＭＲスペクトル は提案の構造と一致していた。 段階Ｄ　３−（３−フェノキシフェニル）プロピルトリフェニルホスホニウムブ ロマイドの合成 窒素下に、アセトニトリル２５１中の３−（３−フェノキシフェニル）プロピル ブロマイド２．９　ｇ（０，０１モル）とトリフェニルホスフィン２．９８（０ ，０１モル）の混合物を還流下に一夜加熱した。溶媒を減圧下に蒸発させた。ト ルエンを残留物に添加し、この混合物を還流下に９０分加熱するうちに、固体が 生成した。ｆ！遇すると、　３−（３・フェノキシフェニル）プロとルトリフェ ニルホスホニウムブロマイド４．２８を生じた。融点１９Ｂ−２００℃。 段階Ｅ　Ｉ−（４・クロロフェニル）−１−シクロプロピル・４・（３−フェノ キシフェニル）・ｌ−ブテン（化合物ＢＴ）の合成 アルゴン雰囲気下に、新たに蒸留したテトラヒドロフラン７５駆１中の３−フェ ノキシフェニル）プロピルトリフェニルホスホニウム７０マイト４．２　ｇ（０ ，００７６モル）のスラリーをかきまぜなから０℃に冷却した。この混合物に、 ヘキサン中の１．５５Ｍ　ｎ−ブチルリチウム溶液５．４ｍ＋（０，００７９モ ル）を０．５１重ずつ、注射器使用で２０分間に添加した。 追加のｎ−ブチルリチウム溶ａ　２．０　＋ｍ１（０，００３１モル）を徐々に 加えると、赤色溶液が生成した。この溶液を周囲温度に暖め、ここで６０分かき まぜた。この溶液を再び０℃に冷却し、テトラヒドロフラン５１中の４−シクロ フェニルシクロプロピルケトン１．３　ｇ（０，００７２モル）を注射器から少 量ずつ添加した。添加終了後、反応混合物を周囲温度に暖めた。２時間後、反応 混合物を濾過した。残留するｎ−ブチルリチウムを分解するために、ろ液に水１ １をかきまぜながら添加した。ろ液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。 ろ面を減圧下に蒸発させると、残留物として固体と油の混合物が残った。この残 留物にかきまぜなからへブタン／ｌ￥酸エチル（］：２）を添加した。固体を濾 過によって除去し、ろ液を減圧下にＪ縮した。追加の固体を濾過によって濃縮液 から除去した。ろ液をシリカゲルカラムに入れて、ヘプタン／酢酸エチル（９： ］）５００　ｍｌで溶離した。適当なフラクションを一緒にし、溶媒を減圧下に 蒸発させると、１−（４−クロロフェニル）十シクロプロピル−４−（３−フェ ノキシフェニル）−１−ブテン１．２８を油として生じた。　ＮＭＲスペクトル は提案の構造と一致していた。 分析Ｃ２ａＨ２ｔＣＩＯ 計算１ｄｉ　：　Ｃ８０，０９；　Ｈ６，＋８測定＋ｔｉ　：　Ｃ８０，１５： 　Ｈ５，９８段１１Ｆ　＋−（４−クロロフェニル）−１−シクロプロピル−４ ・（３−フェノキシフェニル）ブタン（１ヒ金物８８）の合成 この化合物は、エタノール７５Ｉｉ中のラネーニッケル０゜３５８の存在下に１ −（４−クロロフェニル）−１−シクロプロピル−４−（３−フェノキシフェニ ル）−１−ブテン１．０　ｇ（０，００２７モル）の水素添加によって、実施例 ４の段階Ｅと類鍛の方法テｍｉ！すｔＬり、二（７）手１１１１　ｆｉ］−（４ −りＯＯ７工＝　ｉＬ、　）−１−シクロプロピル−４−（３−フェノキシフェ ニル）ブタン０．８８を油として生した。ｊ＋ＭＲスペクトルは提案の構造と一 致していた。 本発明の結成物面について、化合物類は一般に最大強度で施用されるのでなく、 典型的には処方剤として施用され、処方剤はそのままで施用されるか、又は更に 希釈されて施用される。典型的な処方剤は、農業上受入れられる一つ以上の助剤 、担体、又は希釈剤と絹合わせた活性成分の組成物を包含し、好ましくは表面活 性剤を伴い、かつ任意に他の活性成分を伴っている。適当な処方剤は粉剤、水和 剤、及び粒剤のような固体組成物類か、溶液、分散液、懸濁液及び乳剤のような 液体組成物を包含し、その選択＋、？害虫の種類と特定の答虫発生装置に存在す る環境要因によって変わる。 典型的な処方剤は、使用の特定薬剤、使用添加物及び担体、その他の活性成分、 所望の施用方式、及びＲ業使用のため組成物を処方する当業者に周知のその他多 くの要因に応して、活性成分及びその他の成分の濃度が大幅に変わりうる。 これらの要因に当然の考負を払って、典型的な処方剤の活性成分は１例えば処方 剤の０．０１ないしｔｘｔ：から約９５重ｔｘｔで、好；ｌ：　Ｌ、　＜　！ｉ 　Ｉ；カら９０なＬＮし９５重ｔ：まてを含めてなる。ｊ！！業上業火受入れる 担体、希釈剤、助剤、表面活性剤、及び任意にその他適当な活性成分は、処方剤 の残りを含めてなる。このように、典型的な処方剤は０．０１ないし９５（好ま しく；ばｌ−９５）　！ｔｚの活性成分、０−３０重量λの表面活性剤、及υ５ −９９．９９　（好ましくは５−９９）重ｊｉ：のａ業火受入れられる不活性担 体又は希釈剤を含有しうる。 本発明化合物類の施用に用いられる例示的なタイプの処方剤について一般的な記 述が以下に提供されている。 〔固体又は乾燥処方剤〕 乾燥処方剤は、種々の大きざの分離した固形粒子を含めてなる粒状製品を形成す るための固体担体と、液体又は固体活性成分との混合物である。固体又は乾＠組 成物は、約５ミクロンないし約５０００ミクロンの範囲の平均粒度をもった粉剤 、水和剤、及び粒剤の形を取りうる。これらの組成物は、以下のものの一つ以上 から選ばれる固体又は乾燥担体及び／又は希釈剤を使用する。 １、アツタパルジャイト粘土：水和珪酸アルミニウムーマグネシウムとして特性 づけられ、遊離水をもつものともたないものがあり、少なくとも３５Ｘ（ｗ／ｗ ）の収着能力をもっている。 ２、カオリン又はカオリナイト粘土：水和珪酸アルミニウムとして特性づけられ 、ディツカイト、ナルカイト、及Ｕハロイカイトの種類を包含し、更に陽イオン 交換能力に対する倣い値をもつことを特徴としている。 ３、メントモリロナイト：婁母及び葉ろう石の自然改質に由来する含水珪酸アル ミニウムとして特性づけられ、更に膨張性（ナトリウム型）と非膨張性（カルシ ウム型）に分けられる。 ４、パイロフィライト（滑石）：含水珪酸マグネシウム又はアルミニウムとして 特性づけられ、中性ないし塩基性ｐＨをもち、更に低ないし中程度の収着能力を 特徴とする。 ５、ダイアトマイト：珪藻土、トリボライト、キーゼルガー、及び化石粉を含め た水生種の乳白色シリカ骨格化石の部類で、高（８５・９３ｚ）シリカ含有量を 特徴とし、高吸収及び恢吸着能力をもつ。 ６、シリカ：砂のような多様な起源の材料で、非常に高イ（９８−１００Ｘ）　 シリカ含有量ト１１６（７５−＋００：）収着能力（合成）又は低収着能力を特 徴とする。 ７、植物性材料：所望の大きさの粒子に加工できる植物起源の任意の材料で、竪 果の穀粉、木材及びセルロース粉、トウモロコシ穂軸等を包含する。 ８、炭酸カルシウム 粉末処方剤は固体担体と混和した活性成分の微粉砕固体組成物である。はとんと の場合、粉末処方剤約５０ミクロン未満、典型的には５−４０ミクロンの平均粒 度、１−３０重ｊｉｚの活性成分含有量、及び７０−９９重ｊｉｚの一つ以上の 上記の固体希釈剤又は担体を屯フている。粉末処方剤は一般にそのままで施用さ れるか、又は施用のため他の固形分と混合されるから、これらは一般に表面活性 剤その他の助剤を必要としない、以下は典型的な粉末処方剤を倒木和剤は水その 他の液体ビヒクル中に容易に分散する微粉砕固体組成物である。水和剤は乾燥粉 剤として、又は水その他液体中の分散剤として施用できる。このため、水和剤は 活性成分と、粉剤中に通常使用される固体担体のほか、表面活性剤を含有する粉 末処方剤である。 水和剤はこのように、典型的には］−９５１１：の活性成分、】・１５［ｌの表 面活性剤、及び４−９８重量２の一つ以上の上記の不活性固体又は乾燥担体又は 希釈剤を含有する。 適当な表面活性剤は以下のものから選択される。 ］、硫酸化又はスルホン化脂ＩＰｉ酸の塩類又はエステル類。 ２、エチレンオキシド縮合物又はＲＨ化ないしスルホン化脂肪酸の塩類又はエス テル類。 ３、バルミチン酸及びミリスチン酸、トール油、及びタウリンを含有するが、こ れに限定されない種々の樹脂及び脂肪酸の塩類又はアミン誘導体類。 ４、アルキルナフタリンスルホネート及びジアルキルナフタリンスルホネートを 含めたアルキルアリールスルホネート類の塩類。 ５、混合脂肪酸及び樹脂酸のエチレンオキシド縮合物。 ６、直鎖又は分枝鎖グリコール、第二級アルコール、又はアルキルアリールアル コールのエチレンオキシド縮合物。 ７、直鎖又は分枝鎖グリコールのエチレンオキシド及びプロピレンオキシド混合 縮合物。 ８８スルホン化ナフタリン−ホルムアルデヒド縮合物の塩類。 ９、カルボキシル化ポリｔＵ物の塩類。 １０、重合化アルキルナフタリンスルホン酸の塩類。 １１、リグニンスルホネートの塩類。 １２、脂肪アルコールポリグリコールエーテル。 １３、収着性で水と相溶性担体へ収着された上の分類１、２．５．６．７の材料 。 】４．トリポリホスフェート及びヘキサメタホスフェートのような無機塩類。 １６、オル）ａｌｌの塩類及びエステル類。 】６．ソルビタンの脂肪酸エステル。 １７、ソルビタンの脂肪酸エステルとエチレンオキシドとの縮合物。 １８、アルキル化アルケンモノ−及び多価アルコール。 】９．スルホン化ひまし油。 ２０、ラノリンとエチレンオキシドとの縮合物。 ２１、ココナツアルカノールアミド類。 ２２、硫酸化マツコラ鯨油。 ２３、直鎖アルキルスルホネートの塩類。 ２４、トール油エトキシレート。 以下は典型的な水和剤である。 粒剤は、大粒子上又は中に置かれた活性成分の固体又は乾燥組成物である０粒剤 は晋通、１５０ないし５０００ミクロン、典型的には４２５ないし８５０ミクロ ンの範囲の平均粒度をもっている０粒状処方剤は一般に１−５０重ｉｉｚの活性 成分、］−１５１１ｉ　：の一つ以上の上記の表面活性剤、及び５０−９８重ｉ ｉｚの一つ以上の上記の不活性固体又は乾燥担体又は希釈剤を含有する。 粒状処方剤は数種類のものがある。含浸粒剤は、アッタパルジャイトやカオリン 粘土、トウモロコシ穂軸、又は膨張雲母のような吸収希釈剤又は担体の大粒子へ 、活性成分が通常液体として通用される場合のものである。 表面活性剤被覆粒剤は、微粉砕型の活性成分を一般的に非吸収性の粒子上ここ接 着するか、又は活性成分溶液をこのような担体の表面へ適用することによってつ くられる粒剤である。担体又は芯は噴射造粒された肥料やユリアのような水溶性 か、又は上記の砂、大理石小片、トウモロコシ穂軸、又は粗大滑石のような不溶 性のものでありうる０粒剤と水分との接触によって水和剤が分散されるように、 砂その他の不溶性粒子への表面被覆として水和剤が接着されている場合の粒剤が 、特に有用である０粒剤は、粉末の凝集、締固め、ダイからの押出し、又は造粒 ディスクの使用によってもつくることができる。 以下は典型的な粒状処方剤である。 上の粒剤は、塩化メチレンのような揮発性溶媒に活性成分を溶解し、アツタバル ジャイト粘土の大粒子を溶液で被覆し、次に溶媒を蒸発せしめてつくられる。 上記のように、粒剤は非吸収性芯材料に接着できる。 以下は典型的な処方剤である。 上の砂−芯粒剤は、活性化合物を基剤中に取り入れてから、接着を確実にするポ リ酢酸ビニルのような接着剤を利用して、基剤を砂に接着すること巳こよってつ くられる。 〔液体及び半液体処方剤〕 液体処方剤は、０．０１ないし約９５ｚの活性成分を含有し、活性成分を一つ以 上の不活性液体担体又は希釈剤に溶解させたものである。液体処方剤用に通した 担体は、以下のものから選ばれる。 １、水。 ２、灯油、軽Ｘ＃Ｉ！鉱油、及びディーゼル油を包含する脂肪族石油溶媒。 ３、キシレン、トルエン、及びベンゼンを生ずるコールタール留分：軽、中、及 び１！芳香族ナフサ；及びアルキル化混合ナフテン類。 ４、エタノールとイソプロピルアルコールのようなアルコール類。 ５、グリコールのアルキルエーテル類。 ６．７タル酸ジブチル、フタル酸ジー２−エチルヘキシル、及び酢酸エテルを含 めたエステル奏画。 ７、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン、アセトン、ジアセトン、及び イソホロンを含めたケトン類。 ８、二塩化エチレン、塩化メチレン、クロロベンゼン、塩素化トルエン、及び塩 素化キシレンを含めた塩素化炭化水素類。 ９、綿実油、大豆油、松浦、ごま油、及びやし油を含めた植物油。 １０、天然砂塘生成物の加工中二二得られるリカーや発酵潰のような天然起源の 水溶濯。 溶液は、約０．０１ないし９５［１の活性成分と１〜９９．９９重ｉｉｚの上記 の一つ以上の不活性液体希釈剤又は担体を含有する澄体矧成物である。これらは そのまま施用するか、又は施用のため更に希釈できる。 懸８Ｉ液又は分数液（場合により流動性処方剤と呼ばれることもある）！、？、 ０．０１ないし９５１　ｔ　：の活性成分と１〜９９．９９重員２の不活性液体 希釈剤又は担体を含有する液体処方剤であって、この場合活性成分は使用１度水 準で希新剤又は担体中にまったく、又は部分的に不溶性である。 懸濁液や分ｖｌ液は、しばしばｌ−３ｏｚ　ｍ　＝の上記の一つ以上の表面活性 剤を葦独て取り入れるか、又は増粘剤や懸濁剤と一緒に取り入れることによって 容易につくられる。 溶液のように、分散液はそのまま使用されるか、又は施用のため更に希釈できる 。 以下は本発明用に適した懸濁液を例示している。 乳剤は、液体担体中に溶解された活性成分を含有する均質な液体組成物である。 一般に使用される液体担体はキシレン、重質芳香族ナフサ、イソホロン、及びそ の他の非揮発性又はやや揮発性有機溶媒を包含する。施用には、これらの乳剤を 水その他の液体ビヒクルに分散させ、乳濁液をつくり、処理面積へ噴霧液として 通常施用される。乳剤中の必須活性成分濃度は、組成物の施用方法に応じて変わ るが、概して活性成分０．０１ないし９５重量２の範囲にある。また、組成物中 に１−３０重ｊｌｚの表面活性剤と４−９７．９９１１１　Ｓの上記の一つ以上 の液体担体が含まれる。 以下は典型的な乳剤組成物である。 その他の有用な処方剤は、トウモロコシ油、灯油、プロピレングリコール、又は 他の有機溶媒のような比較的非揮発性の溶媒中における活性成分の朧純溶液を包 含する。このタイプの処方剤は、極少量の施用に特に有用である。 使用希釈度における活性成分濃度は、通常量２ｚないし約ｏ、　ｌ＝の範囲；こ ある、この技術における噴霧、散布、及び制御用ないし徐放性組成物類など多く の変法が、この技術に知られた、また明白な組成物へ本発明化合物を加減するこ とによって使用できる。 これらの組成物は、殺線虫剤、の虫刺、殺ダニ剤、殺カビ剤、植物調整剤、除箪 剤、肥料等を含めたその他適当な活性成分の一緒に施用できる。 上の化学薬品を施用するに当たりて、時には殺虫量としても言及される活性成分 の昆虫防除有効量を施用しなければならない、施用出は化合物の選択、処方剤、 施用方式、保護すべきＭ物種、及び植え付けε度によって大幅に変わるが、適当 は施用率はへクタール当たり０．１０ないし０．５０　ｋｇ、好ましくはへクタ ール当たり０．２５ないし約１．５　ｋｇの範囲にある。 本発明化合物は、その処方剤を防除すべき昆虫の食物源に、すなわち昆虫が食す る植物の地上部分に、土中に生息する昆虫の防除のためには植物を植え付ける土 壌部分に、又は昆虫が通常量さない植物表面への施用には打型の処方剤中の施用 を含め、防除の必要な場所に混入ないし施用することによって適用できる。化合 物類を土壌に施用する時は、植え付は区域又はこれから植え付ける区域に化合物 を広くばらまくか、又は植物が植え付けられる根のｌ！域に小区域又は帯状に施 用を制限することもできる。いずれかの土［施用法を用いる時に、種領域の土中 に化合物の昆虫防除濃度を提供するのに十分な量の化合物を施用しなＣすればな らない、今のところ、過当なＪ度は土壌百万部当たり化合物量０．２ないし？Ｊ ５０重量部である。 本発明のビレトロイド様化合物の昆虫活性を次のように評価した。 〔葉での評価〕 １０ｚアセトンと０．２５：オクチルフェノキシボリエトキシエタノールを含有 する水溶液中で、種々の濃度の化合物を葉への施用によって試験した。評価には メキシコ・チンドウムシ（エビラチナ・バリベスチス　Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖ ａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、南部アワヨトウ（スボドブテラ・エリダニア５ｐｏｄｏ ｐｔｅｒａ　ｅｒｉｄａｎｉａ）、エントウマメ・アリマキ（スボドブテラ・エ クシグア　５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｘｉｇｕａ）、及びツースポット・スパイ ダー・マイト（テトラニクス・ウルチカエ　Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉ ｃａｅ）を利用した。 エントウマメ・アリマキを除く全昆虫に対し、ピントビーン（ファセオラス・ブ ルカリス　Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）の苗木をフード内の回転チ ーアル上に置き、試ＭＯＷを嗜宵器で施用した。試験溶潰を上部と下部の部表面 に施用して流下させた０次に植物を乾燥させ、茎下部で切断してから、カップに 入れた。適当な昆虫種の個体１０匹を各カップに入れ、カップに覆いをかけた。 死亡率を４８時間後に読取った。 エントウマメ・アリマキの場合は、ピントビーンの代υりにソラマメを使用し、 処理ずみ鉢植え植物を、昆虫１０匹をはびこらせたカップに入れて、覆いをかけ た。死亡率を４８時間後に読取った。 殺ダニ試験は、次の手唾を用いて行なわれた。ツースポット・スパイダーマイト （テトラニクス・ウルチカエＴｅｔｒａｎ９ｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）の成虫 をはびこらせた葉を培養植物から取り、塩マイ）　５０−７５匹を含んだ断片ζ こ切断した。 各断片を丸ごとのピントビーン苗の上部部表面に置いた。 マイトが葉上部表面に移動した後、昆虫のまんえんに使用した葉断片を除き、各 植物に上記のように試験薬品を噴霧した。植物が乾燥したら、植物全体と鉢をフ ート内の金属トレー内に置き、トレー内の水分供給で植物のみずみずしさを保っ た。４８時間後、生存ｌ死亡マイトを数え、死亡率を計算した。 これらの試験結果を第４表に示す。 〔土壌での評価〕 アセトン１０　ｍｌ中に試験化合物９．６　ｆＩｉＪを溶解し、アセトン／水（ １：９）９０　ｍｌで希釈することによって、試験化合物の原液を調製した。こ の原液５１を３オンスのプラスチックカップ内の空気乾燥した粘土ローム土壌３ ０ｇに添加すると、土中試験化合物ＩＳ　ｐｐＨの濃度が得られた。原液の段階 希釈を用いて、８．４．２．１．０．５及び０．２５　ｐｐｍの土中試験化合物 濃度が得られた。いずれの場合も、必要濃度をもった溶液５１を土壌３０　ｇに 添加した。アセトンを蒸発させるため、処理土壌をフード内で覆いをせずに０． ５ＢＩ間放置した。土壌に南部トウモロコシウリハムシ（ディアブロチイカ・ウ ンデシムブンクタータ・ハワーデイ”バーバーＤｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｅ ｃｉｍｐｕｎｃｆａｔ、ａ　ｈｏｗａｒｄｉ）幼虫をはびこらせる前に、土壌を 十分に潰合し、発芽後３日のトウモロコシ苗２木を植えた。第３＠初）ｔｌｌ　 （生後９−１０日）の開部トウモロコシウリハムシ幼虫１０匹をカップに入れ、 これをプラスチックバッグで覆った。　ＴＯ−７８０Ｆで４８時間保存してから 、カップをプラスナックバッグから除き、カバーをはずし、１８メツシユのふる いを取り付けた変更バーリースポリエチレンろうと内にカップをを入れることに よって、幼虫の死亡率を決定した。ろうとを洗剤水溶液の容器上に置いた。土壌 試料上方３６　ｃ＋ｅに白熱灯（１００ワツト）を置いた。これらの光からの熱 が土壌を徐々に乾燥させ、試験化合物の影響を受けなかった幼虫が、土壌上に姿 を現わして洗剤液中に落下するようにした。各濃度につき、死亡工をこの方法で 決定した。 これらの試験結果を第５Ｆ二報告しである。 〔魚への毒性〕 魚への毒性は、ブルーギル・サンフィッシュ（レボミス・マクロキルス　Ｌｅｐ ｏｓｉｓ　ｍａｃｒｏｃｈｉｒｕｓ）を使用する４８時間の静的生物検定で決定 された。１−２インチの大きさの魚３匹を、特定濃度の化合物を含有する０、９ ５リツトルのジャーに入れた。各濃度とも、二ｎ＆ｌｌを使用した。使用薬品濃 度は６．３　ｐｐｍ、　３−１　ｆｕｌｌ）顧及び時には１．７　ｐｐｍであっ た。化合物１６、すなわち実施例１の化合物で、本発明の好ましい化合物、は６ ．３　ｐｐｍで８３１０の魚畠を示した。 もう一つの好ましい化合物である化合物２４は、同１度で５ｏｚのみの魚を殺し た。比較のため、作物１１ｉ！謹に広範囲に用いられる慣用のピしトロイド殺虫 剤であるサイパーメスリンは、０．０１ρｐｎ＋の濃度でｒｏｏ＝の殺魚率を示 した。 ビしトロイド様化合物類の声、に対する著しい低毒性は、確かに予想外であり、 この因子は例証された殺虫活性と朝合わさフて、水田のような水生環境における 発生昆虫の防除にとって、これらが適した化合物となっている。 ′！Ｊ　１　表 エーテル・チオエーテル、及びブタン誘導体類ｌ　フェニル　０２−メチル［１ ，１’−ビフェニル］−３・イル ２　フェニル　０３−フェノキシフェニル３　フェニル　０４−フルオロ・３− フェノキシフェニル ４４−フルオロフェニル　０２−メチル［１，ビービフェニル］−３−イル ５４−フルオロフェニル　０３−フェノキシフェニル６４−フルオロフェニル　 ０４−フルオロ−３−フェノキシフェニル ７２−クロロフェニル　０２−メチル［１，１’−ビフェニルツー３−イル ８２・クロロフェニル　０３−フェノキシフェニル９２・クロロフェニル　０４ −フルオロ−３・フェノキシフェニル １０３・クロロフェニル　０２・メチルＥｌ、Ｉ’−ビフェニルコ−３−イル １１　３−クロロフェニル　０３−フェノキシフェニル１２３−クロロフェニル 　０４−フルオロ−３−フェノキシフェニル １３　４−クロロフェニル　０２−メチル［１，１’−ビフェニルツー３−イル １４　４−クロロフェニル　０３−フェノキシフェニル＋５　４−クロロフェニ ル　０３−フェノキシフェニル（立体異性体Ｂ）” １６４−クロロフェニル　０４−フルオロ−３−フェノキシフェニル １７４−クロロフェニル　０４−フルオロ−３−フェノキシフェニル （立体異性体Ａ）ｂ １８４・クロロフェニル　０４−フルオロ−３−フェノキシフェニル （立体異性体Ｂ）Ｃ Ｉ９　４・クロロフェニル　Ｓ２−メチル［１，１’−ビフェニル］−３・イル ２０４・クロロフェニル　Ｓ３−フェノキシフェニル２＋　４−クロロフェニル 　Ｓ４−フルオロ−３−フェノキシフェニル ２２４・ブロモフェニル　０２−メチル［１，１’−ビフェニルツー３−イル ２３４−ブロモフェニル　０３−フェノキシフェニル２４４−ブロモフェニル　 ０４−フルオロ−３−フェノキシフェニル ２５４・メチルフェニル　０２−メチルＨ，Ｉ’−ビフェニル］−３・イル ２６４−メチルフェニル　０３−フェノキシフェニル２７４−メチルフェニル　 ０４−フルオロ・３・フェノキシフェニル ２８３−エチルフェニル　０２−メチル［１，１’−ビフェニル］−３・イル ２９３−エチルフェニル　０３−フェノキシフェニル３０３−エチルフェニル　 番〕４−フルオロー３−フェノキシフェニル ３１４・エチルフェニル　０２−メチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル ３２４・エチルフェニル　０３・フェノキシフェニル３３４・エチルフェニル　 ０４−フルオロ−３−フェノキシフェニル ３４　４−ｔ−ブチルフェニル　０２・メチル［１，１’−ビフェニル］・３− イル ３５　４−ｔ−ブチルフェニル　０３−フェノキシフェニル３６　４−ｔ−ブチ ルフェニル　０４・フルオロ−３−フェノキシフェニル ３７４−トリフルオロ　２・メチル［１，１’−ビフエメチルフェニル　ニルツ ー３−イル ３８　４−）リフルオロ　０３−フェノキシフェニルメチルフェニル ３９　４−）リフルオロ　０４−フルオロ−３−フェノメチルフェニル　キシフ ェニル ４０４−メトキシフェニル　０２・メチル［１，１’−ビフェニル］・３−イル ４１　４・メトキシフェニル　０３−フェノキシフェニルし４２４・メトキシフ ェニル　０４・フルオロ−３・フェノキシフェニル ４３４−エトキシフェニル　０２−メチル［１，１’−ビフェニル］・３・イル ４４４−エトキシフェニル　０３−フェノキシフェニル４５４−エトキシフェニ ル　０４・フルオロ−３−フェノキシフェニル ４６４−ジフルオロメト　０２−メチル［１，１’・ビフエキシフェニル　ニル ツー３−イル ４フ４−ジフルオロメト　０３−フエノキシフエニルキシフェニル ４８４−ジフルオロメト　０４−フルオロ−３−フェノキシフェニル　キシフェ ニル ４９　４−）リフルオロメト　０２−メチル［１，ｌ・ビフェ５１　４−）リフ ルオロメト　０４−フルオロ−３−フェノキシフェニル　キシフェニル ５２　４−（２−フルオロエト　０２−メチル［１，１’−ビフェキシフェニル 　ニルゴー３−イル ５３　４−（２−フルオロエト　０３−フェノキシフェニルキシフェニル ５４　４−（２−フルオロエト　０４−フルオロ−３−フェノキシフェニル　キ シフェニル ５５４−トリフルオロメチ　０２−メチル［１，トビフェニルチオフェニル　ル ］−３−イル ５６４−トリプルオロメチ　０３−フエノキシフェニルルテオフェニル ５７　４−）リフルオロメチ　０４−フルオロ−３−フェノキルチオフェニル　 キシフェニル ５８４−トリフルオロメチ　０２−メチル［１，１’−ビフェルスルフィニルフ エ　ニルゴー３−イル５９　４−）リフルオロメチ　Ｑ３−フエノキシフェニル ルスルフィニルフェ ニル ６０　４−トリフルオロメチ　０４−フルオロ−３−フエノキルスルフィニルフ エ　ジフェニル ニル ６１　４−）リフルオロメチ　０２−メチル［１，１’−ビフエルスルホニルフ エニ　ニルコ−３・イル６２４・トリフルオロメチ　０３−フエノキシフェニル ルスルホニルフェニ ル ６３　４−）リフルオロメチ　０４−フルオロ−３−フェノキルスルホニルフエ ニ　シフェニル ル ６４　１．３−ベンゾジオキソ　０２・メチル［１，１’−ヒフエル−５−イル 　ニルゴー３−イル ６５　１．３−ベンゾジオキソ　０３−フェノキシフェニルルー５−イル ６６　Ｊ、３−ベンゾジオキソ　０４−フルオロ−３−フェノキル・５−イル　 ジフェニル ６７　２．２−ジフルオロ・１，３　０　２・メチル［１，１’−ビフエーベン ゾジオキソルー　ニルツー３−イル５−イル ６８　２．２・ジフルオロ・１．３　０　３−フェノキシフェニル６９　２．２ −ジフルオロ・１，３　０　４−フルオロ−３−フェノキ−ベンゾジオキソル・ 　ジフェニル ５−イル ７０３−クロロ−４・メトキ　０２−メチル［１，１’−ビフエシフェニル　ニ ルゴー３−イル ７１　２．３−ジヒドロ−２，２−０２−メチル［１，１’−ビフエジメチルベ ンゾフラ　ニル］−３−イルン・５−イル ７２　２．３−ジヒドロ−２，２−０３−フェノキシフェニル７３　２．３−ジ ヒドロ−２，２−０４・フルオロ・３−フエノキジメチルベンゾフラ　シフェニ ル ン・５−イル ？４　２，２，３．３−テトラフ　０２−メチル［１，１’−ビフエルオロペン ゾフラ　ニル］−３−イル ンー５・イル ？５　２，２．３．３−テトラフ　０３−フエノキシフェニルルオロベンゾフラ シー５−イル ？６　２．２．３．３−テトラフ　０４−フルオロ−３−フエノキルオロヘンゾ フラ　シフェニル ンー５−イル ７７２−チェニル　（１２−メチル［１，１’−ビフェニルコ−３・イル ７８２−チェニル　０３−フェノキシフェニル７９２−チェニル　０４−フルオ ロ−３−フェノキシフェニル ８０４−クロロフェニル　０６−フェノキシ−２−ピリジ８１４−エトキシフエ ニル　０６−フェノキシ−２−ビリジ８２２−クロロフエニル　ＣＩ（２３−フ ェノキシフェニル８３２−クロロフェニル　ＣＭ２４−フルオロ−３−フエノキ シフェニル ８４３−クロロフェニル　ＣＨ２２−メチル［１，１’−ビフェニルツー３−イ ル ８５３−クロロフェニル　ＣＨ２３−フェノキシフェニル８６３−クロロフェニ ル　Ｃ）１２４−フルオロ−３−フェノキシフェニル ８７４−クロロフェニル　ＣＨ２２−メチル［１，１’−ビフェニル］・３−イ ル ８８４−クロロフェニル　ＣＨ２３−フェノキシフェニル８９４・クロロフェニ ル　ＣＨ２４−フルオロ−３・フェノキシフェニル ９０４−クロロフェニル　ＣＨ２６−フェノキシ−２−ピリジル ９１４−ブロモフェニル　ＣＨ２２・メチル［１，１’−ビフェニルツー３−イ ル ９２４−ブロモフェニル　ＣＨ２３−フェノキシフェニル９３４−ブロモフェニ ル　ＣＨ２４−フルオロ・３−フェノキシフェニル ９４４−メチルフェニル　ＣＨ２２・メチル［１，１’・ビフェニルツー３−イ ル ９５４−メチルフェニル　Ｃ）１２３−フェノキシフェニル９６４−メチルフェ ニル　ＣＨ２４−フルオロ−３−フェノキシフェニル ９７４−トリフルオロメ　ＣＨ２２−メチル［１，１’−ビフエチルフェニル　 ニルツー３−イル ９８　４−）リフルオロメ　ＣＨ２３−フェノキシフェニルチルフェニル ９９　４−）リフルオロメ　ＣＨ２４・フルオロ−３−フェノチルフェニル　キ シフェニル １００４−メトキシフェニルＣＨ２２−メチル［１，１’−ビフェニルツー３− イル １０］４−メトキシフェニルＣＨ２３−フェノキシフェニル１０２４−メトキシ フェニルＣＨ２４−フルオロ・３−フェノキシフェニル １０３４−エトキシフェニルｃＨ２２−メチル［１，ヒービフェニル］−３−イ ル １０４４−エトキシフェニルＣＨ２３−フェノキシフェニル１０５　４−エトキ シフェニルＣＨ２４−フルオロ−３−フェノキシフェニル １０６４−ジフルオロメト　ＣＨ２２−メチル［１，１’−ビフエキシフェニル 　°　ニル］−３−イル １０７４−ジフルオロメト　ＣＨ２３−フェノキシフェニルキシフェニル １０８４−ジフルオロメト　ＣＨ２４−フルオロ−３−フェノキシフェニル　キ シフェニル ＋０９　４−）リフルオロメ　ＣＨ２２−メチル［１，１’−ビフエトキシフェ ニル　ニルツー３−イル ＋１０　４−トリフルオロメ　ＣＨ２３・フェノキシフェニルシトキシフェニル １１１　４−）リフルオロメ　ＣＨ２４−フルオロ−３−フェノキシフェニル　 キシフェニル １１２４・（２−フルオロエ　ＣＨ２２−メチフシ［１，１’−ビフエトキシ） フェニル　ニルツー３−イル １１３４・（２−フルオロエ　ＣＨ２３−フェノキシフェニルシトキシ）フェニ ル １１４　４−（２−フルオロエ　ＣＨ，４−フルオロ−３−フエノトキシ）フェ ニル　キシフェニル １１５　１．３−ペンゾジオキ　ＣＨ２２−メチル［１，１’−ビフヱソル・５ −イル　ニルツー３−イル １１６　１．３−ペンゾジオキ　ＣＨ２３−フェノキシフェニルツル・５・イル １１７　１．３−ペンゾジオキ　ＣＨ２４・フルオロ−３−フェノツル・５・イ ル　キシフェニル １１８　２．２−ジフルオロ・　ＣＨ２２−メチル［１，１’−ビフエ１．３− ペンゾジオキ　ニルツー３−イルツルー５−イル １１９　２．２・ジフルオロ−Ｃ１＋２３−フェノキシフェニル１２０　２．２ −ジフルオロ・　ＣＨ２４−フルオロ・３−フェノ１．３−ペンゾジオキ　キシ フェニル ツルー５−イル １２１　４−）リフルオロメ　ＣＨ２２−メチル［１，１’−ビフエチルチオフ ェニル　ニルツー３−イル １２２４・トリフルオロメ　ＣＨ２３−フェノキシフェニルチルチオフェニル １２３　４−）リフルオロメ　ＣＨ２４・フルオロ−３−フェノチルチオフェニ ル　キシフェニル １２４　２．３−ジヒドロ−２，２ＣＨ２２−メチル［ｌ、１°−ビフエージメ チルベンゾ　ニルツー３−イル フラン−５・イル １２５　２．３・ジヒドロ−２，２ＣＨ２３・フェノキシフェニル１２６　２． ３−ジヒドロ−２，２ＣＨ２４−フルオロ・３−フェノ−ジメチルベンゾ　キシ フェニル フラン−５−イル １２７　２．２，３．３−テトラフ　Ｃ）１２２−メチル［１，１’−ビフェル オロペンゾフラ　ニルツー３−イル ンー５−イル １２８　２．２，３．３−テトラフ　ＣＨ２３−フエノキシフェニルルオロベン ゾフラ ンー５・イル ＋２９　２．２．３．３−テトラフ　ＣＨ２４−フルオロ−３−フエノルオロペ ンゾフラ　キシフェニル シー５−イル １３０２−チェニル　ＣＨ２３−フェノキシフェニル１３１２−チェニル　ＣＨ ２４−フルオロ−３−フェノキシフェニル ］３２４−エトキシフエニ　ＣＯ２６−フェノキシ−２−ピリル　ジル ａ−Ｃａ　１Ｄ”＝　（−）２６．２０°　（（ＪＩＣ１３中）ｂ、［α］ｏ” ＝（＋）２２．＋９°　（ＣＯＣｌ２中）Ｃ−［αｌｏ”＝　（−）２０．６４ °　（ＣＯＣｌ２中）第２表 殺虫性及び殺ダニ性１．４−ジアリール−１−シクロプロピル−１，３−ブタジ ェン誘導体化合物 番号　−仁　Ａ「” Ａｌ　３−クロロフェニル　２−メチル［１，１’−ビフェニルツー３−イル Ａ２　３−クロロフェニル　３・フェノキシフェニルＡ３　３−クロロフェニル 　４−フルオロ・３−フェノキシフェニル Ａ４　４−クロロフェニル　２−メチル［１，１’−ビフェニルツー３−イル Ａ５　４−クロロフェニル　３−フェノキシフェニルＡ６　４・クロロフェニル 　４・フルオロ・３−フェノキシフェニル Ａ７　４−クロロフェニル　６−フェノキシ−２−ピリジル Ａ８　４−メチルフェニル　２−メチル［１，１’・ビフェニルツー３−イル Ａ９　４−メチルフェニル　３−フェノキシフェニルＡＩＯ４−メチルフェニル 　４−フルオロ−３−フェノキシフェニル Ａｌｌ　４・トリフルオロメ　２−メチル［１，１’−ビフエニチルフェニル　 ル］−３−イル Ａ１２　４−トリフルオロメ　３−フエノキシフエニノνチルフェニル Ａ１３　４−）リフルオロメ　４−フルオロ−３−フェノキチルフェニル　ジフ ェニル Ａ１４　４−エトキシフェニル　２−メチル［１，１’−ビフェニル］・３−イ ル Ａ１５４・エトキシフェニル　３−フェノキシフェニルＡ１６４−エトキシフェ ニル　４−フルオロ−３・フェノキシフェニル Ａ１７　４−）リフルオロメト　２−メチル［１，１’−ビフエニキシフェニル 　ルコ−３・イル Ａ１８　４−）リフルオロメト　３・フェノキシフェニルキシフェニル Ａ１９　４・トリフルオロメト　４−フルオロ−３−フェノキキシフェニル　ジ フェニル Ａ２０　１，３−ベンゾジオキソ　２−メチル［１，１’−ビフェニル−５−イ ル　ル］−３−イル Ａ２１　１，３−ベンゾジオキソ　３−フエノキシフエニノシルー５−イル Ａ２２　１，３−ベンゾジオキソ　４−フルオロ−３・フェノキル・５−イル　 ジフェニル Ａ２３　２．３・ジヒドロ・２．２２−メチル［１，１’−ビフエニージメチル ベンゾフ　ル］−３−イル ランー５−イル Ａ２４　２，３−ジヒドロ−２，２３−フェノキシフェニルトＡ２５　２．３− ジヒドロ−２，２４−フルオロ−３・フエノキージメチルベンゾフ　ジフェニル ラン−５−イル Ａ２６２−チェニル　２−メチル［１，１’−ビフェニルツー３−イル Ａ２７２−チェニル　３−フェノキシフェニルＡ２８２−チェニル　４−フルオ ロ−３−フエノキシフェニル 第　３　表 殺虫性及び機ダニ性１，４−ジアリールーシクロプロピル十ブテン誘導体類 化合物 番号　Ａｒ　Ａｒ’ Ｂｌ　フェニル　４−フルオロ−３−フェノキシフェニル ８２　４−フルオロフェニル　３−フェノキシフェニル８３　４−フルオロフェ ニル　４・フルオロ−３・フェノキシフェニル ８４２−クロロフェニル　２−メチル［１，ヒービフェニル］・３−イル ８５　２−クロロフェニル　３−フェノキシフェニルＢ６　２−クロロフェニル 　４−フルオロ−３・フェノキシフェニル Ｂ７　４−クロロフェニル　３−フェノキシフェニルＢ８　４−クロロフェニル 　トフルオロ−３・フェノキシフェニル Ｂ９　４−ブロモフェニル　３−フェノキシフェニル８１０　４−エチルフェニ ル　２−メチルＣＩ、Ｉ’・ビフエニシフェニル −ＢＩ２４−メトキシフェニル　３−フエノキシフェニル−−Ｂ１３４−メトキ シフェニル　３−フェノキシフェニルＢ１４４−ジフルオロメトキ　２−メチル ［１，１’−ビフエニシフェニル　ル］−３−イル Ｂ１５４−ジフルオロメトキ　３−フェノキシフェニルジフェニル ８１６４−ジフルオロメトキ　４−フルオロ−３−フェノキシフェニル　ジフェ ニル ＢＩＴ　４−（２−フルオロエト　３−フェノキシフェニルキシ）フェニル ８１８　４−（２−フルオロエト　４−フルオロ・３−フェノキキシ）フェニル 　ジフェニル Ｂ１９　４−）リフルオロメ　２−メチル［１，１’−ビフエニチルチオフェニ ル　ル］−３−イル Ｂ２０４・トリフルオロメ　３−フェノキシフェニルチルチオフェニル Ｂ２】４−トリフルオロメ　４−フルオロ−３−フェノキチルチオフェニル　ジ フェニル ８２２　２．２−ジフルオロ−１，３−２−メチル［１，］］’−ビフエニベン ゾジオキソルー５　ルコー３−イルイル Ｂ２３　２，２−ジフルオロ−１，３−３−フェノキシフェニルベンゾジオキソ ル・５− イル ８２４　２．２−ジフルオロ・１．３−　４−フルオロ−３−フェノキベンゾジ オキソル・５−　ジフェニル イル Ｂ２５　２，２，３．３−テトラフル　２−メチル［１，１’−ビフエニオロペ ンゾフラン−５−ル］・３−イルイル Ｂ２６　２，２，３．３−テトラフル　３−フエノキシフェニルオロペンゾフラ ン−５− イル Ｂ２７　２，２．３．３−テトラフル　４−フルオロ−３−フエノキオロペンソ フラン−５・　ジフェニル イル ネ　ガスクロマトグラフィ分析（面積りにより、ＺＸ性体５７ｚとＥ異性体４３ １との混合物。 ネネ　ガスクロマトグラフィ分析（面積；）により、Ｚ異性体８６１−　Ｅ　ｇ 性体Ｉ４％との混合物。 第４表　葉での殺虫試験結果 第５表 土壌殺虫試験結果 ａ、＝２試験の平均 す、　＝　Ａ＝活性＝＞７５％殺虫率 ５ＣＲ＝　サザン・コーン・ルートワーム国際調査報告 国際調査報告 国際調査報告 ＵＳ　８８００３４６ ＳＡ　２０８７３

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ａｒは、直鎖又は分枝鎖（Ｃ１−６）アルキル、ハロゲン、（Ｃ１−４） ハロアルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、（Ｃ１−４）ハロァルコキシ、又は構 造−Ａ−（ＣＲ１Ｒ２）ｎ−Ａ−をもつ基から選ばれる基で任意付加的に置換さ れることもあり得るチエニル又はフェニルであり、ここでＲ１とＲ２は独立に水 素、ハロゲン、又は（Ｃ１−２）アルキルであり、ｎは１又は２であり、各Ａは ０、Ｓ又はＣＨ２であって、芳香族環の炭素原子に結合され、Ａが結合する炭素 は環中で互いに隣接しており；Ｚは酸素、硫黄、又はメチレンであり；またＡｒ ′は２−メチル［１，１′−ビフェニル］−３−イル、３−フェノキシフエニル 、４−フルオロ−３−フェノキシフェニル、及び６−フエノキシ−２−ビリジル であって、ここでフェニル、ビリジル、又はフェノキシは任意付加的にハロゲン 又は低級アルキルで置換ざれることもあり得る］を特徴とする化合物。 ２．Ａｒ′が３−フェノキシフェニル、４−フルオロ−３−フェノキシフェニル 、２−メチル［１，１′−ビフェニル］−３−イル、又は６−フエノキシ−２− ビリジルである、特許請求の範囲第１項の化合物。 ３．Ａｒが、フェニル、（Ｃ１−８）アルキルフェニル、ハロフエニル、（Ｃ１ −４）ハロアルキルフェニル、（Ｃ１−４）アルコキシフェニル、（Ｃ１−４） ハロアルコキシフェニル、及び１，３−ベンソジオキソル−５−イルから選ばれ ることを特徴とする、特許請求の範囲第２項の化合物。 ４．Ａｒ′が３−フェノキシフェニル：２が酸素であり；またＡｒがフエニル、 ４−フルオロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、４−ブロモ フェニル、４−メチルフェニル、４−ｔ−ブチルフェニル、４−トリフルオロメ チルフェニル、４−メトキシフェニル、４−エトキシフェニル、４−（２−フル オロエトキシ）フェニル、４−ジフルオロメトキシフェニル、４−トリフルオロ メトキシフェニル、及び１，３−ベンゾジオキソル−５−イルから選ばれろこと そ特徴とする、特許請求の範囲第３項の化合物。 ５．Ａｒが４−クロロフエニルであって、クロロホルム中でのその［α〕Ｄ２５ が負であることを特徴とする、特許請求の範囲第４項の化合物。 ６．Ａｒが４−トリフルオロメチルフェニルであることを特徴とする、特許請求 の範囲第４項の化合物。 ７．Ａｒが４−トリフルオロメトキシフェニルであることを特徴とする特許請求 の範囲第４項の化合物。 ８．Ａｒ′が４−フルオロ−３−フェノキシフエニル；Ｚが酸素であり；Ａｒが ４−フルオロフェニル、３−クロロフエニル、４−クロロフェニル、４−ブロモ フェニル、４−メチルフェニル、４−ｔ−ブチルフェニル、４−トリフルオロメ チルフェニル、４−メトキシフェニル、４−エトキシフェニル、４−（２−フル オロエトキシ）フェニル、４−ジフルオロメトキシフエニル、４−トリフルオロ メトキシフェニル、及び１，３−ベンソジオキソル−５−イルから選ばれること を特徴とする、特許請求の範囲第３項の化合物。 ９．Ａｒが４−クロロフェニルであることを特徴とする、特許請求の範囲第８項 の化合物。 １０．クロロホルム中での［α］Ｄ２５が負であることを特徴とする、特許請求 の範囲第９項の化合物。 １１．Ａｒが４−トリフルオロメチルフェニルであることを特徴とする、特許請 求の範囲第８項の化合物。 １２．Ａｒが４−エトキシフエニルであることを特徴とする、特許請求の範囲第 ８項の化合物。 １３．Ａｒが４−トリフルオロメトキシフェニルであることを特徴とする、特許 請求の範囲第８項の化合物。 １４．Ａｒ′が２−メチル［１，１′−ビフェニル］−３−イルであり、Ｚが酸 素であり；Ａｒがフェニル、４−フルオロフェニル、３−クロロフェニル、４− クロロフェニル、４−ブロモフェニル、４−メチルフェニル、４−ｔ−ブチルフ ェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、４−メトキシフェニル、４−エトキ シフェニル、４−（２−フルオロエトキシ）フェニル、４−ジフルオロメトキシ フェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、及び１，３−ベンゾジオキソル −５−イルから選ばれることを特徴とする、特許請求の範囲第３項の化合物。 １５．Ａｒが４−トリフルオロメトキシフェニルであることを特徴とする、特許 請求の範囲第１４項の化合物。 １６．Ａｒが４−クロロフェニル、Ｚが硫黄であって、、Ａｒ′が３−フェノキ シフェニル、４−フルオロ−３−フェノキシフェニル、及び２−メチル［１，１ ′−ビフェニル］−３−イルから選ばれることを特徴とする、特許請求の範囲第 ３項の化合物。 １７．Ａｒ′が４−フルオロ−３−フェノキシフェニルであることを特徴とする 、特許請求の範囲第１６項の化合物。 １８．Ａｒ′が６−フェノキシ−２−ビリジルで、Ｚが酸素、及びＡｒが４−ク ロロフェニルであることを特徴とする、特許請求の範囲第３項の化合物。 １９．Ａｒ′が３−フェノキシフェニル、４−フルオロ−３−フェノキシフェニ ル、及び２−メチル［１，１′−ビフェニル］−３−イルから選ばれ、Ｚがメチ レンであり、Ａｒ「が３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、４−メチルフ ェニル、４−エトキシフェニル、及び４−トリフルオロメトキシフェニルから選 ばれることを特徴とする、特許請求の範囲第３項の化合物。 ２０．Ａｒ′が３−フェノキシフェニルで、Ａｒが４−クロロフエニルであるこ とを特徴とする、特許請求の範囲第１９項の化合物。 ２１．Ａｒ′が３−フェノキシフェニルで、Ａｒ「が４−トリフルオロメチルフ ェニルであることを特徴とする、特許請求の範囲第１９項の化合物。 ２２．Ａｒ′が４−フルオロ−３−フェノキシフェニルで、Ａｒが４−クロロフ ェニルであることを特徴とする、特許請求の範囲第１９項の化合物。 ２３．Ａｒ′が４−フルオロ−３−フェノキシフェニルで、Ａｒが４−トリフル オロメチルフェニルであることを特徴とする、特許請求の範囲第１９項の化合物 。 ２４．Ａｒ′が４−フルオロ−３−フェノキシフェニルで、Ａｒが４−トリフル オロメトキシフェニルであることを特徴とする、特許請求の範囲第１９項の化合 物。 ２５．Ａｒ′が２−メチル［１，１′−ビフェニル］−３−イルであり、Ａｒが ４−トリフルオロメチルフェニルであることを特徴とする、特許請求の範囲第１ ９項の化合物。 ２６．式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ａｒは、直鎖又は分枝鎖（Ｃ１−６）アルキル、ハロゲン、（Ｃ１−４） ハロアルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、（Ｃ１−４）ハロアルコキシ、又は構 造−Ａ−（ＣＲ１Ｒ２）ｎ−Ａ−をもつ基から選はれる基で任意付加的に置換さ れることもあり得るチエニル又はフェニルであり、ここでＲ１とＲ２は独立に水 素、ハロゲン、又は（Ｃ１−２）アルキルであり、ｎは１又は２であり、各Ａは ０、ＳヌはＣＨ２であつて、芳香族環の炭素原子に結合ざれ、Ａが結合する炭素 は環中で互いに隣接しており；またＡｒ′は２−メチル［１，１′−ビフェニル ］−３−イル、３−フェノキシフェニル、４−フルオロ−３−フェノキシフェニ ル、及び６−フェノキシ−２−ビリジルであって、ここでフェニル、ビリジル、 又はフェノキシは任意付加的にハロゲン又は低級アルキルで置換されることもあ り得る］を特徴とする化合物。 ２７．Ａｒ′が３−フェノキシフェニルと４−フルオロ−３−フェノキシフェニ ルから選ばれ、Ａｒが４−クロロフェニル、４−ブロモフェニル、及び４−メト キシフェニルから選ばれることを特徴とする、特許請求の範囲第２６項の化合物 。 ２８．Ａｒ′が４−フルオロ−３−フェノキシフェニルで、Ａｒが４−クロロフ ェニルであることを特徴とする、特許請求の範囲第２７項の化合物。 ２９．式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ａｒは、直鎖ヌは分枝鎖（Ｃ１−６）アルキル、ハロゲン、（Ｃ１−４） ハロアルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、（Ｃ１−４）ハロアルコキシ、又は構 造−Ａ−（ＣＲ１Ｒ２）ｎ−Ａ−をもつ基から選ばれる基で任意付加的に置換ざ れることもあり得るチエニル又はフェニルであり、ここでＲ１とＲ２は独立に水 素、ハロゲン、又は（Ｃ１−２）アルキルであり、ｎは１又は２であり、各Ａは ０、Ｓ又はＣＨ２であって、芳香族環の炭素原子に結合され、Ａが結合する炭素 は環中で互いに隣接しており；またＡｒ′は２−メチル［１，１′−ビフェニル ］−３−イル、３−フエノキシフェニル、４−フルオロ−３−フェノキシフェ ニル、及び６−フェノキシ−２−ビリジルであって、ここでフェニル、ビリジル 、又はフェノキシは任意付加的にハロゲン又は低級アルキルで置換されることも あり得る］を特徴とする化合物。 ３０．Ａｒ′が３−フェノキシフェニル、４−フルオロ−３−フェノキシフェニ ル、及び２−メチル［１，１′−ビフェニル］−３−イルから選ばれ、Ａｒが４ −クロロフェニル、４−メチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、及 び４−エトキシフェニルから選ばれることを特徴とする、特許請求の範囲第２９ 項の化合物。 ３１．一つ以上の適合する農業用担体、希釈剤、助剤、又は補足的殺虫剤と組合 わせた特許請求の範囲第１項の化合物の殺虫又は殺ダニ有効量を特徴とする、殺 虫又は殺ダニ組成物。 ３２．一つ以上の適合する農業用担体、希釈剤、助剤、又は補足的殺虫剤と組合 わせた特許請求の範囲第２６項の化合物の殺虫有効量を特徴とする、殺虫組成物 。 ３３．一つ以上の適合する農業用担体、希釈剤、助剤、又は補足的殺虫剤と組合 わせた特許請求の範囲第２９項の化合物の殺虫有効量を特徴とする、殺虫組成物 。 ３４．防除を望んでいる場所に、特許請求の範囲第１項の化合物の殺虫又は殺ダ ニ有効量を施用することを特徴とする、昆虫とダニ類の防除法。 ３５．防除を望んでいる場所に、特許請求の範囲第２６項の化合物の殺虫有効量 を施用することを特徴とする、昆虫防除法。 ３６．防除を望んでいる場所に、特許請求の範囲第２９項の化合物の殺虫有効量 を施用することを特徴とする、昆虫防除法。 ３７．式 ▲数式、化学式、表等があります▼　 ［式中Ａｒは、直鎖又は分枝鎖（Ｃ１−６）アルキル、ハロゲン、（Ｃ１−４） ハロアルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、（Ｃ１−４）ハロアルコキシ、又は構 造−Ａ−（ＣＲ１Ｒ２）ｎ−Ａ−をもつ基から選ばれる基で任意付加的に置換さ れることもあり得るチエニル又はフェニルであり、ここでＲ１とＲ２は独立に水 素、ハロゲン、又は（Ｃ１−２）アルキルであり、ｎはＩ又は２であり、各Ａは ０、Ｓ又はＣＨ２であって、芳香族環の炭素原子に結合され、Ａが結合する炭素 は環中で互いに隣接している］の化合物を、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ａｒ′は２−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−３−イル、３−フェノキ シフェニル、４−フルオロ−３−フェノキシフェニル、及び６−フェノキシ−２ −ビリジルであって、ここでフェニル、ビリジル、又はフェノキシは任意付加的 にハロゲン又は低級アルキルで置換でき、またＸはエトキシドイオンと置換でき る離脱基である］の化合物と反応させることを特徴とする、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中ＡｒとＡｒ′は上に定義されたとおり］の化合物の製法。 ３８．式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ａｒは、直鎖又は分枝鎖（Ｃ１−６）アルキル、ハロゲン、（Ｃ１−４） ハロアルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、（Ｃ１−４）ハロアルコキシ、又は構 造−Ａ−（ＣＲ１Ｒ２）ｎ−Ａ−をもつ基から選はれる基で任意付加的に置換さ れることもあり得るフェニルであり、ここでＲ１−Ｒ２は独立に木素、ハロゲン 、又は（Ｃ１−２）アルキルであり、ｎは１又は２であり、各Ａは０、Ｓ又はＣ Ｈ２であって、芳香族環の炭素原子に結合され、Ａが結合する炭素は環中で互い に隣接している］の化合物を、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ａｒ′は２−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−３−イル、３−フエノキ シフェニル、４−フルオロ−３−フェノキシフェニル、及び６−フェノキシ−２ −ビリジルであって、ここでフェニル、ビリジル、又はフェノキシは任意付加的 にハロゲン又は低級アルキルで置換でき、またＸはチオエトキシドイオンと置換 できる離脱基である〕の化合物と反応ざせることを特徴とする、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中ＡｒとＡｒ′は上に定義されたとおり〕の化合物の製法。 ３９．式 ７０ １１ Ａｒ−Ｃ＝ＣＨ−Ｃ−Ｈ ［式中Ａｒは、直鎖又は分枝鎖（Ｃ１−６）アルキル、ハロゲン、（Ｃ１−４） ハロアルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、（Ｃ１−４）ハロアルコキシ、又は構 造−Ａ−（ＣＲ１Ｒ２）ｎ−Ａ−をもつ基から選はれる基で任意付加的に置換さ れることもあり得るフェニルであり、ここでＲ１とＲ２は独立に水素、ハロゲン 、又は（Ｃ１−２）アルキルであり、ｎは１又は２であり、各Ａは０、Ｓ又はＣ Ｈ２であって、芳香族環の炭素原子に結合され、Ａが結合する炭素は環中で互い に隣接している］の化合物を、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ａｒ′は２−メチル［１，１′−ビフェニル］−３−イル、３−フェノキ シフェニル、４−フルオロ−３−フェノキシフェニル、及び６−フェノキシ−２ −ビリジルであって、ここでフェニル、ピリジル、又はフェノキシは任意付加的 にハロゲン又は低級アルキルで置換されることもあり得る］の化合物と反応させ ることを特徴とする、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中ＡｒとＡｒ′は上に定義されたとおり〕の化合物の製法。 ４０．式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ａｒは、直鎖又は分枝鎖（Ｃ１−６）アルキル、ハロゲン、（Ｃ１−４） ハロアルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、（Ｃ１−４）ハロアルコキシ、又は構 造−Ａ−（ＣＲ１Ｒ２）ｎ−Ａ−をもつ基から選はれる基で任意付加的に置換ざ れることもあり得るフェニルであり、ここでＲ１とＲ２は独立に水素、ハロゲン 、又は（Ｃ１−２）アルキルであり、ｎは１又は２であり、各Ａは０、Ｓ又はＣ Ｈ２であって、芳香族環の炭素原子に結合され、Ａが結合する炭素は環中で互い に隣接しており、またＡｒ′は２−メチル［１，１′−ビフェニル］−３−イル 、３−フェノキシフエニル、４−フルオロ−３−フェノキシフェニル、及び６− フェノキシ−２−ビリジルであって、ここでフェニル、ピリジル、又はフエノキ シは任意付加的にハロゲン又は低級アルキルで置換されることもあり得る］の化 合物を水素添加することを特徴とする、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中ＡｒとＡｒ′は上に定義されたとおり］の化合物の製法。 ４１．式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［気中Ａｒは、直鎖又は分枝鎖（Ｃ１−６）アルキル、ハロゲン、（Ｃ１−４） ハロアルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、（Ｃ１−４）ハロァルコキシ、又は構 造−Ａ−（ＣＲ１Ｒ２）ｎ−Ａ−をもつ基から選ばれる基で任意付加的に置換さ れることもあり得るフェニルであり、ここでＲ１とＲ２は独立に水素、ハロゲン 、又は（Ｃ１−２）アルキルであり、ｎはＩ又は２であり、各Ａは０、Ｓ又はＣ Ｈ２であって、芳香族環の炭素原子に結合され、Ａが結合する炭素は環中で互い に隣接している］の化合物を、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ａｒ′は２−メチル［１，１′−ビフェニル］−３−イル、３−フエノキ シフェニル、４−フルオロ−３−フェノキシフェニル、及び６−フェノキシ−２ −ビリジルであって、ここでフェニル、ビリジル、又はフェノキシは任意付加的 にハロゲン又は低級アルキルで置換されることもあり得る］の化合物と反応させ ることを特徴とする、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中ＡｒとＡｒ′は上に定義されたとおり］の化合物の製法。 ４２．式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ａｒは、直鎖又は分枝鎖（Ｃ１−６）アルキル、ハロゲン、（Ｃ１−４） ハロアルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ、（Ｃ１−４）ハ口アルコキシ、又は構 造−Ａ−（ＣＲ１Ｒ２）ｎ−Ａ−をもつ基から選ばれる基で任意付加的に置換さ れることもあり得るフェニルであり、ここでＲ１とＲ２は独立に水素、ハロゲン 、又は（Ｃ１−２）アルキルであり、ｎは１又は２であり、各Ａは０、Ｓ又はＣ Ｈ２であって、芳香族環の炭素原子に結合され、Ａが結合する炭素は環中で互い に隣接しており、またＡｒ′は２−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−３−イル 、３−フェノキシフェニル、４−フルオロ−３−フェノキシフェニル、及び６− フェノキシ−２−ピリジルであつて、ここでフェニル、ビリジル、又はフェノキ シは任意付加的にハロゲン又は低級アルキルで置換されることもあり得る］の化 合物を水素添加することを特徴とする、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中ＡｒとＡｒ′は上に定義されたとおり］の化合物の製法。