JPH0231660A - アントラキノン系色素の耐光性を増加する方法 - Google Patents
アントラキノン系色素の耐光性を増加する方法Info
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Landscapes
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明はアントラキノン系色素の耐光性を改善する方
法に関するものである。
法に関するものである。
アントラキノン系色素は酸性溶液では橙色、中性溶液で
は赤〜赤紫色を呈する色素であり、熱に対して非常に安
定であるため、加熱を必要とする食品の着色によく使用
されている。
は赤〜赤紫色を呈する色素であり、熱に対して非常に安
定であるため、加熱を必要とする食品の着色によく使用
されている。
一般にアントフキノン系色素は光に対して安定であると
いわれている。事実他の色素と比較して通常の使用条件
では光に対して安定である。しかし特殊な条件、例えば
溶存酸素、アスコルビン酸ナトリウム、その他の物質が
共存する食品では容易に退色する。
いわれている。事実他の色素と比較して通常の使用条件
では光に対して安定である。しかし特殊な条件、例えば
溶存酸素、アスコルビン酸ナトリウム、その他の物質が
共存する食品では容易に退色する。
食品が流通過程で退色することは、商品価値を低めるこ
とであり、食品製造業界においては解決すべき重要な課
題である。
とであり、食品製造業界においては解決すべき重要な課
題である。
アントラキノン系色素のみならず、色素の光による退色
防止には酸化防止剤が使用されている。
防止には酸化防止剤が使用されている。
しかしアントラキノン系色素の光による退色防止には現
在市販されている酸化防止剤、例えば、インアスコルビ
ン酸、エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム、L−シス
ティン塩酸塩などは充分な効果は認められていない。こ
れはアントラキノン系色素の退色の原因が複雑で、単な
る色素の被酸化反応のみによるものでないためと考えら
れる。
在市販されている酸化防止剤、例えば、インアスコルビ
ン酸、エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム、L−シス
ティン塩酸塩などは充分な効果は認められていない。こ
れはアントラキノン系色素の退色の原因が複雑で、単な
る色素の被酸化反応のみによるものでないためと考えら
れる。
発明者はアントラキノン系色素の光による退色を防止す
る方法としてフラボノイド類を共存させることが有効で
あることを発見した。
る方法としてフラボノイド類を共存させることが有効で
あることを発見した。
フラボノイド類は自然界に広く存在し、入手が容易であ
る。
る。
以下にこの発明の詳細な説明する。
この発明においてはアントフキノン系色素としてアリザ
リン色素、ラック色素、コチニール色素、ケルメス色素
、その他である。
リン色素、ラック色素、コチニール色素、ケルメス色素
、その他である。
発明の目的であるアントラキノン系色素の耐光性増加に
使用されるフラボノイド類としてはアピゲニン、プリメ
チン、バイカレイン、オーゲニン、スクテフレイン、ル
テオリン、ジオヌメチン、トリシン、ガランキン、ダチ
スセチン、ケンフェロール、フイセチン、モリン、ケル
セチン、ロビネチン、ダプシン、ゴッシベチン、ミリセ
チン、ルチン、その他が挙げられる。
使用されるフラボノイド類としてはアピゲニン、プリメ
チン、バイカレイン、オーゲニン、スクテフレイン、ル
テオリン、ジオヌメチン、トリシン、ガランキン、ダチ
スセチン、ケンフェロール、フイセチン、モリン、ケル
セチン、ロビネチン、ダプシン、ゴッシベチン、ミリセ
チン、ルチン、その他が挙げられる。
フラボノイド類とでん粉質にグルコース残基転移作用を
有するグリコシダーゼまだはトランスグリコンダーゼ等
を作用させて得られるグルコース残基が等モル以上転移
したフラボノイド類配糖体の単一物もしくはグルコ−/
r、残基のモル数が異る配糖体の混合物も使用できる。
有するグリコシダーゼまだはトランスグリコンダーゼ等
を作用させて得られるグルコース残基が等モル以上転移
したフラボノイド類配糖体の単一物もしくはグルコ−/
r、残基のモル数が異る配糖体の混合物も使用できる。
以下これをフラボノイド類配糖体1と称する。
フラボノイド配糖体類に部分加水分解作用を有する酵素
で処理して得られるO−グルコサイド類及びこれとでん
粉質にグルコース残基転移作用を有するグリコシダーゼ
またはトランスグリコシダーゼ等を作用させて0−グル
コサイド類にグルコース残基を等モル以上転移させて得
られるフラボノイド類配糖体の単一もしくはグルコ−7
残基のモル数が異る配糖体の混合物も使用できる。以下
これをフラボノイド類配糖体2と称する。
で処理して得られるO−グルコサイド類及びこれとでん
粉質にグルコース残基転移作用を有するグリコシダーゼ
またはトランスグリコシダーゼ等を作用させて0−グル
コサイド類にグルコース残基を等モル以上転移させて得
られるフラボノイド類配糖体の単一もしくはグルコ−7
残基のモル数が異る配糖体の混合物も使用できる。以下
これをフラボノイド類配糖体2と称する。
更にフラボノイド類、フラボノイド類配糖体1及びフラ
ボノイド類配糖体2のうちから1種以上の物質を選び、
混合、して使用してもよい。
ボノイド類配糖体2のうちから1種以上の物質を選び、
混合、して使用してもよい。
上記で述べたでん粉質とはグリコンダーゼ及びトランス
グリコシダーゼの基質となり、そのグルコース残基の1
分子以上がフラボノイド類及ヒ〇−グルコサイドの分子
に転移されうるものであればよく、アミローズ、アミノ
ペクチン、でん粉、でん粉液化物、デキヌトリン、でん
粉糖化物、シクロデキストリンその他を示す。
グリコシダーゼの基質となり、そのグルコース残基の1
分子以上がフラボノイド類及ヒ〇−グルコサイドの分子
に転移されうるものであればよく、アミローズ、アミノ
ペクチン、でん粉、でん粉液化物、デキヌトリン、でん
粉糖化物、シクロデキストリンその他を示す。
食品の着色には通常アントラキノン系色素は食品中に0
.005%(重量、以下同じ)以下の0度を示せばよい
とされている。本発明によればフラボノイド類が効果を
示すには食品中に0.005%以上の濃度を示せばよい
。通常アントラキノン系色素1重景当シフラボノイド類
を約200〜IM量で用いることができ、それによって
アントラキノン系色素の耐光性を増加できる。フラボノ
イド類には水に対する溶解度が0.01%程度のものか
あシ、このようなものはその使用濃度に制限がある。し
かし、フラボノイド類配糖体l及びフラボノイド配糖体
2は水易溶性のため使用量には制限がない。
.005%(重量、以下同じ)以下の0度を示せばよい
とされている。本発明によればフラボノイド類が効果を
示すには食品中に0.005%以上の濃度を示せばよい
。通常アントラキノン系色素1重景当シフラボノイド類
を約200〜IM量で用いることができ、それによって
アントラキノン系色素の耐光性を増加できる。フラボノ
イド類には水に対する溶解度が0.01%程度のものか
あシ、このようなものはその使用濃度に制限がある。し
かし、フラボノイド類配糖体l及びフラボノイド配糖体
2は水易溶性のため使用量には制限がない。
アントラキノン系色素とフラボノイド類を食品に共存さ
せる方法は、食品にアントラキノン系色素とフラボノイ
ド類を別々に添加してもよく、またはあらかじめ両者を
混合した製\剤色素を添加する方法でもよい。色素製剤
を使用する場合、製剤中の色素とフラボノイド類の比率
が、食品中での所定の比率と異る場合は色素またはフラ
ボノイド類を加えて補整できる。
せる方法は、食品にアントラキノン系色素とフラボノイ
ド類を別々に添加してもよく、またはあらかじめ両者を
混合した製\剤色素を添加する方法でもよい。色素製剤
を使用する場合、製剤中の色素とフラボノイド類の比率
が、食品中での所定の比率と異る場合は色素またはフラ
ボノイド類を加えて補整できる。
食品にアントラキノン系色素とフラボノイド類を別々に
添加する方法では加える順序、アントラキノン系色素ま
たはフラボノイド類の形状は問わない。アントラキノン
系色素及びフラボノイド類は水もしくは含水有機溶剤に
溶解した溶液で使用する方が便利である。
添加する方法では加える順序、アントラキノン系色素ま
たはフラボノイド類の形状は問わない。アントラキノン
系色素及びフラボノイド類は水もしくは含水有機溶剤に
溶解した溶液で使用する方が便利である。
含水有機溶剤とはエタノール、グリセリン、プロピレン
グリコールその他の水溶性有機溶剤と水との混合溶媒で
ある。
グリコールその他の水溶性有機溶剤と水との混合溶媒で
ある。
アントフキノン系色素とフラボノイド類を混合し、製剤
化して使用する場合、アントフキノン系色素またはフラ
ボノイド類の形状は問わない。しかし、おのおの水、エ
タノール、グリセリン、プロピレングリコール、その他
の水溶性有機溶剤、または水と水溶性有機溶剤との混合
溶剤に溶解した溶液を混合し、均質化する方が便利であ
る。色素製剤中のアントラキノン系天然色素の濃度は5
〜7%、Elo“−40〜80となるが、フフポノIC
席 イド類の濃度は色素製剤を構成する溶剤の組成、種類、
フラボノイド類の種類によって異る。
化して使用する場合、アントフキノン系色素またはフラ
ボノイド類の形状は問わない。しかし、おのおの水、エ
タノール、グリセリン、プロピレングリコール、その他
の水溶性有機溶剤、または水と水溶性有機溶剤との混合
溶剤に溶解した溶液を混合し、均質化する方が便利であ
る。色素製剤中のアントラキノン系天然色素の濃度は5
〜7%、Elo“−40〜80となるが、フフポノIC
席 イド類の濃度は色素製剤を構成する溶剤の組成、種類、
フラボノイド類の種類によって異る。
すなわち、フラボノイド類が水易溶性ならば、水または
含水率の高い有機溶剤を使用すれば色素製剤中のフラボ
ノイド類の濃度を約5096にもできる。フラボノイド
類が水難溶性の場合、溶解度を高くするため溶剤中の水
分を減少しても色素製剤中のフラボノイド類の濃度は1
0%以下である。
含水率の高い有機溶剤を使用すれば色素製剤中のフラボ
ノイド類の濃度を約5096にもできる。フラボノイド
類が水難溶性の場合、溶解度を高くするため溶剤中の水
分を減少しても色素製剤中のフラボノイド類の濃度は1
0%以下である。
液状の色素製剤の場合、保存中に沈澱の生成等を防ぐに
はフラボノイド類の色素製剤中の濃度を飽和濃度以下に
することが必要である。
はフラボノイド類の色素製剤中の濃度を飽和濃度以下に
することが必要である。
この発明の目的であるアントラキノン系色素の耐光性増
加以外を目的とした物質、例えば発色助剤、染着助剤も
アントラキノン系色素及びフラボノイドの変質あるいは
色素製剤の安定性、その他に影響をおよぼさないかぎり
、色素製剤に含ませてもよい。
加以外を目的とした物質、例えば発色助剤、染着助剤も
アントラキノン系色素及びフラボノイドの変質あるいは
色素製剤の安定性、その他に影響をおよぼさないかぎり
、色素製剤に含ませてもよい。
本発明でいう食品とはアルコール、果汁、糖、有機酸、
ビタミン類、香料、エキス成分、炭酸ガス、その他のう
ち1種以上を含む飲料または酒類、菓子類、氷菓、乳製
品、ドレッシング類、ジャム類、水産ねシ食品類、粉末
食品類、その他をいう。
ビタミン類、香料、エキス成分、炭酸ガス、その他のう
ち1種以上を含む飲料または酒類、菓子類、氷菓、乳製
品、ドレッシング類、ジャム類、水産ねシ食品類、粉末
食品類、その他をいう。
実施例1
砂糖270部、クエン酸2.6部、香料3部、コチ二−
μ色素(E ””=80 )にルチン10%含有IC膚 のエタノ−/L/溶液を飲料で、おのおの0.1100
pp、 200 ppmになる量を添加したものを清水
にて2,000部とし、びん詰後85℃30分間殺菌を
行い、直射日光に7日間光て、下記の表の結果を得た。
μ色素(E ””=80 )にルチン10%含有IC膚 のエタノ−/L/溶液を飲料で、おのおの0.1100
pp、 200 ppmになる量を添加したものを清水
にて2,000部とし、びん詰後85℃30分間殺菌を
行い、直射日光に7日間光て、下記の表の結果を得た。
μチン添加のものは鮮明な橙色を示し、優れた安定性を
示した。
示した。
色素残存率は次式で求めた
実施例2
ケルセチン−3−0−モノグルコサイドを特公昭54−
82072の方法に準じ、デキストリンのグルコース残
基をCGT−aseで転移して得られた式(1)で表さ
れる配糖体混合物のルチンとして50重量%水溶液を準
備した。この液1部とコチニール色素(E””=80)
1部を混合し、コチニcIII −ル色素製剤とした。
82072の方法に準じ、デキストリンのグルコース残
基をCGT−aseで転移して得られた式(1)で表さ
れる配糖体混合物のルチンとして50重量%水溶液を準
備した。この液1部とコチニール色素(E””=80)
1部を混合し、コチニcIII −ル色素製剤とした。
砂糖270部、クエン酸2,6部、アスコルビン酸す)
IJウム4部、香料3部、コチニール色素製剤0.8
部を清水にて2. OO0部とし、びん詰後フェードメ
ータで24時間紫外線照射して下記の結果を得た。
IJウム4部、香料3部、コチニール色素製剤0.8
部を清水にて2. OO0部とし、びん詰後フェードメ
ータで24時間紫外線照射して下記の結果を得た。
比較テストとしてコチニール色素製剤の替りにコチニー
ル色素(EtO*=go)を0.4部使用したものを同
時に退色テストした。
ル色素(EtO*=go)を0.4部使用したものを同
時に退色テストした。
ケル七チン3−〇−モノグルコサイドの配糖体を含有す
る本発明の色素製剤を使用したものは明らかに安定性が
優れていた。
る本発明の色素製剤を使用したものは明らかに安定性が
優れていた。
色素残存率は実施例1と同様の方法で求めた。
実施例3
砂糖235部、水飴290部、ペクチン10部、クエン
酸2部、クエン酸ナトリウム1部、水150部を煮詰め
た645部に香料1部、アリザリン色素(E1096=
80 )1.5部とケルセチン1091含有G のグリセリン溶液を下記の条件で添加したものを型に流
し込み、放冷後50 ’03時間乾燥し、出来上ったキ
ャンデーをフェードメーターで20時間照射して下記の
結果を得た。
酸2部、クエン酸ナトリウム1部、水150部を煮詰め
た645部に香料1部、アリザリン色素(E1096=
80 )1.5部とケルセチン1091含有G のグリセリン溶液を下記の条件で添加したものを型に流
し込み、放冷後50 ’03時間乾燥し、出来上ったキ
ャンデーをフェードメーターで20時間照射して下記の
結果を得た。
ケルセチン200 ppm添加したものは肉眼的に殆ん
ど退色は認められなかった。
ど退色は認められなかった。
色素残存率は次式で求めた。
テスト後のキャンデーの吸光度A405x1o。
色素残存率(%)=アフト前のヤヤ、デーの吸光度A4
05実施例4 市販精製魚肉すりみ100部にフック色素(E ”96
=50 > 0.1部、発色・染着助剤o、 a部、4
m 実施例2で記したケル七チン3−〇−モノグルコサイド
の配糖体の混合物の10%グリセリン溶液0.1部を加
え、4潰、成形後95°C140分間蒸気加熱する。冷
却後透明フィルムで真空包装し、85°C11時間加熱
処理してから、40WX2本の螢光打丁で20時間静置
して、耐光テストを行った。その結果、ケルセチン3−
0−モノグルコサイドの配糖体の混合物を添加したもの
は鮮かな赤色を示していたが同時に耐光テストを行った
ケルセチン3−0−モノグルコサイドの配糖体無添加の
ものは明らかに退色していた。
05実施例4 市販精製魚肉すりみ100部にフック色素(E ”96
=50 > 0.1部、発色・染着助剤o、 a部、4
m 実施例2で記したケル七チン3−〇−モノグルコサイド
の配糖体の混合物の10%グリセリン溶液0.1部を加
え、4潰、成形後95°C140分間蒸気加熱する。冷
却後透明フィルムで真空包装し、85°C11時間加熱
処理してから、40WX2本の螢光打丁で20時間静置
して、耐光テストを行った。その結果、ケルセチン3−
0−モノグルコサイドの配糖体の混合物を添加したもの
は鮮かな赤色を示していたが同時に耐光テストを行った
ケルセチン3−0−モノグルコサイドの配糖体無添加の
ものは明らかに退色していた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)食品中にアントラキノン系色素とフラボノイド類を
共存させ、アントラキノン系色素の耐光性を増加する方
法。 2)アントラキノン系色素がアリザリン色素、ラック色
素、コチニール色素、ケルメス色素、その他である特許
請求の範囲第1項に記載の方法。 3)フラボノイド類がアピゲニン、プリメチン、バイカ
レイン、オーゴニン、スクテラレイン、ルテオリン、ジ
オスメチン、トリシン、ガランキン、ダチスセチン、ケ
ンフェロール、フイセチン、モリン、ケルセチン、ロビ
ネチン、ダプシン、ゴツシペチン、シリセチン、ルチン
、その他である特許請求の範囲第1項に記載の方法。 4)フラボノイド類が、フラボノイド類とでん粉質にグ
ルコース残基転移作用を有するグリコシダーゼまたはト
ランスグリコシダーゼ、その他を作用させ、フラボノイ
ド類にグルコース残基を等モル以上転移させて得られる
フラボノイド類の配糖体の単一物もしくはグルコース残
基のモル数が異る配糖体の混合物である特許請求の範囲
第1項に記載の方法。 5)フラボノイド類がフラボノイド配糖体類に部分加水
分解作用を有する酵素を作用させて得られるO−グルコ
サイド類及びO−グルコサイド類とでん粉質にグルコー
ス残基転移作用を有するグリコシダーゼまたはトランス
グリコシダーゼ等を作用させ、O−グルコサイド類にグ
ルコース残基を等モル以上転移させて得られるフラボノ
イド類の配糖体の単一もしくはグルコース残基のモル数
が異る配糖体の混合物である特許請求の範囲第1項の方
法。 6)フラボノイド類が特許請求範囲第3項、第4項及び
第5項に記載のフラボノイド類のうち2種以上の混合物
である特許請求の範囲第1項に記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63179474A JPH0231660A (ja) | 1988-07-19 | 1988-07-19 | アントラキノン系色素の耐光性を増加する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63179474A JPH0231660A (ja) | 1988-07-19 | 1988-07-19 | アントラキノン系色素の耐光性を増加する方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0231660A true JPH0231660A (ja) | 1990-02-01 |
Family
ID=16066479
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63179474A Pending JPH0231660A (ja) | 1988-07-19 | 1988-07-19 | アントラキノン系色素の耐光性を増加する方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0231660A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002528540A (ja) * | 1998-10-30 | 2002-09-03 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | ルテオリン及びルテオリン誘導体の製造方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5432073A (en) * | 1977-08-17 | 1979-03-09 | Hitachi Ltd | Manufacture of cooling body |
JPS5634761A (en) * | 1979-08-30 | 1981-04-07 | Coca Cola Co | Light stable anthocianene coloring composition and production and use in food |
-
1988
- 1988-07-19 JP JP63179474A patent/JPH0231660A/ja active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5432073A (en) * | 1977-08-17 | 1979-03-09 | Hitachi Ltd | Manufacture of cooling body |
JPS5634761A (en) * | 1979-08-30 | 1981-04-07 | Coca Cola Co | Light stable anthocianene coloring composition and production and use in food |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002528540A (ja) * | 1998-10-30 | 2002-09-03 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | ルテオリン及びルテオリン誘導体の製造方法 |
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