JPH02304037A - アルキレンオキシド付加物の精製方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、ハロゲン−含有金属触媒を使用して製造され
、そして不純物としてハロゲン−含有化合物および金属
をも含有するアルキレンオキシド付加物の精製方法に関
するものである。

（従来技術） ハロゲン−含有金属触媒、好ましくはハロゲン化アンチ
モンおよびハロゲン化錫（これらは一般に、５ｂＣ１ｓ
および５ｎＣ１４の形態で使用される）を使用する一価
−または多価−アルコール類のアルコキシ化が塩基性触
媒を使用して得られるよりも著しく低い分子量分布とな
るよいうことが長年公知である。しかしながら、この相
当の利点は、オキシアルキレートが特に望ましくない不
純物として使用された触媒金属、例えばアンチモンおよ
び／または錫更には無機的におよび／または有機的に結
合されたハロゲンをも含有するという欠点が付随する。

更に、上記のオキシアルキレ−１・類の精製に関連する
複数の方法が既に知られている。例えば、ＪＰ−Ａ２−
５４−１０９，９０７号明細書（Ｄｅｒｗｅｎｔ　Ａｂ
ｓｔｒａｃｔＣＰＩ　Ｎｏ、　７２８６５Ｂ／４０号を
参照のこと）は、精製が付加物（粗製オキシアルキレー
ト）を上記付加物の重量に基づいて０．１〜５重量％の
量でホスフェートでまたは燐酸で処理し、存在する三塩
化錫を濾別すること々くできるホスフェートに変換する
ことからなる、触媒として三塩化錫を使用して製造され
たアルキレンオキシド付加物を製造する方法を開示し５
ている。この方法が粗製オキシアルキレートから錫を比
較的にうまく除去しているが、特に問題のある不純物で
ある上記ハロゲン化合物から生成物を除いていない。

上記特許明細書に記載されている通り、適当な精製が、
粗製オキシアルキレートをアルカリ金属化合物で処理す
ることによって企てられているが、所望とされる純度は
達成されておらず、そして処理されたオキシアルキレー
トは、まさしく曇っており、蛍光性でありそして／ある
いは沈降物を与えるものである。精製すべきアルキレン
オキシド付加物が一定量の水酸化カリウムまたはナトリ
ウムメタノラードで各々１２０℃で３０分攪拌される二
つの比較実験で、これらの好ましくない結果が確認され
る。

（発明が解決しようとする課題） 金属、例えばアンチモンおよび／または錫の実質的に完
全な除去だけでなく、ハロゲン−含有化合物の実質的に
完全な除去も達成することができる適当なアルキレンオ
キシド付加物（粗製オキシアルキレート）の処理方法が
見出された。また、本発明による方法は、特に有機的に
結合されたハロゲンを捕捉および除去することを認める
ものである。本発明により得られた生成物は、上記の高
い純度を有しているだけでな（、外観が透明であり、し
かも無臭である。

（課題を解決するための手段） 本発明によるハロゲン−含有金属触媒を使用して製造さ
れ、そして不純物としてハロゲン−含有化合物および金
属をも含有するアルキレンオキシド付加物の精製方法は
、 ′（ａ）精製すべきアルキレンオキシド付加物を高温で
、上記付加物に存在するハロゲンの量に対して化学量論
の少な（とも１．０５倍の酸化物、水酸化物およびアル
コラードからなる群から選ばれたアルカリ金属化合物に
接触させ、 （ｂ）　　段階（ａ）からのアルカリ性生成物のｐｔ＋
を、次いで得られる生成物が、上記生成物の重量に対し
て少なくとも０．１重量％の水を含有するとい（ｃ）　
　段階（ａ）Ｑよび（ｂ）で形成されそしてアルキレン
オキシド付加物に不溶な塩のための水およびその他の溶
剤から段階（ａ）および（ｂ）の後に得られた生成物を
除き、 （ｄ）　　段階（ｃ）で得られた生成物（この生成物は
アルキレンオキシド付加物および上記塩から本質的にな
る）から所望とされる純度のアルキレンオキシド付加物
を、上記塩を分離することによって単離させる ことからなる。

本発明による方法により、金属、例えばアンチモンおよ
び錫が実質的になく、しかも無機的におよび有機的に結
合されたハロゲン（ＭＡロゲン含有の大部分を示す有機
的に結合された）＼ロゲン番札有機化合物、例えばアル
コール、ポリオール、アルキレンオキシド等に対するノ
＼ロゲンー含有触媒のハロゲン化作用によって本質的に
生じる有機／Ｓロゲン化合物に存在する）もないアルキ
レイオキシド付加物が得られる。また、本発明により得
られた生成物器よ・無臭であり・そゝて透明“り輯を呈
する。上記の日本国特許明細書が、精暫剤としてアルカ
リ金属を単独で使用しないように繰り返し記載しており
、しかも変成された付加物となると言われているアルカ
リ金属化合物（アルカリ金属水酸化物）と酸（燐酸）と
を組み合わせて使用しないように繰り返し記載している
ので、このよ？な結果番訳全く驚く４きこ仝である・本
発明による段階（ａ）は、アルカリ金属水酸化物および
Ｃｔ　’７”　Ｃａアルカノール類、特にメタノールお
よびエタノールのアルカリ金属アルコラードを利用する
のが好ましい。一般に、便利さから、上記アルカリ金−
は、カリウムおよびナトリウムである。アルカリ金属化
合物を、精製すべき付加物中　　　□のハロかンの量に
対して化学量論、（より詳しくは、ハロゲンは一般に塩
素である）。

用するのが好ましい。更に多量のアルカリ金属を使用す
ることも可能であるが、一般にはそのようにする利点が
な、い。更にまた、アルカリ金属化合物は、溶液の形態
で′使用することが好ましく、好ましい溶剤は、水、Ｃ
８〜Ｃ４アルカノール頻および水とＣ１〜Ｃ４アルカノ ２−ルおよびエタノールをアルカノール類とじて利用す
ることが特に好ましい。水およびアルコールを溶剤とし
て使用する場合、これらの二成分の重量による割合は、
広範囲に渡ることができ、例えば上記比率は、１　；９
９〜９９：１の範囲であってよく、一般には１　ニア０
〜７０：１の範囲である。同様にして、溶液中のアルカ
リ金属の濃度も重要でない。便宜上、これは、水溶液、
アルコール性溶液または水／アルコール性溶液の重量に
対して１〜７０重量％、好ましくは５〜５０重量％であ
る。段階（ａ）の好ましい実施態様において、アルカリ
金属化合物をによる粗製オキシアルキレートの処理は、
粗製オキシアルキレートとアルカリ金属化合物との混合
物を高温で、好ましくは８０〜１８０　’Ｃ１特に１０
０〜１５０℃で０．５〜５時間、好ましくは酸素を除去
するために不活性気体雰囲気、例えば窒素ガス雰囲気を
保持しながら行われる。本発明による方法の段階（ａ）
は、例えばアンチモンをアンチモン酸塩に、錫を錫酸塩
に、そして有機的に結合したハロゲンをアルカリ金属ハ
ロゲン化物（これは一般に塩化ナトリウムまたは塩化カ
リウムである）に変換する。

本発明による方法の段階（ｂ）は、段階（ａ）の後に得
られた粗製オキシアルキレート混合物を酸と、好ましく
は混合しながら、ｐ）Ｉ値が多くとも７、好ましくは３
〜７、特に４〜６．５になるまで混合する段階である。

酸性化は、無機または有機酸、並びにその酸塩、例えば
アルカリ金属塩、アミン塩またはアンモニウム塩を使用
して行うことができる。

燐酸、硫黄酸、シュウ酸およびクエン酸からなる群から
選ばれた酸が好ましく、特に燐酸、硫黄酸およびシュウ
酸が好ましい。燐酸の群のうち、燐酸（８３ＰＯ，）、
亜燐酸（Ｈ：１ＰＯ３）および次亜燐酸（１’１ｓＰＯ
ｚ）を使用することが好ましく、そして硫黄酸の群のう
ち、硫酸（８２３０４）および亜硫酸（Ｈ２ＳＯ３）を
使用することが好ましい。上記酸をそのまま、または希
釈形態で使用することができるが、２０〜９０重量％の
水溶液の形態が好ましい。適当な酸性化は、室温または
高温で行うことができる。２０〜５０’Ｃの温度を利用
することが好ましく、特に５０〜１３０℃が好ましい。

上記の如＜ｐＨを調整することによってアンチモン酸塩
および錫酸塩および例えば、過剰なアルカリ金属水酸化
物および／またはアルコラードは、相当する使用される
酸の塩に確実に変換される。

ｐＨの調整の後、得られた混合物は、混合物の重量に対
して少なくとも０．１重量％、好ましくは０．５〜１０
重量％の水を含有していなければならない。この含水量
は、例えば段階（ａ）における水溶液および／または水
／アルコール性溶液を使用することによっておよび／ま
たは段階（ｂ）における酸水溶液による酸性化によって
達成することができる。

水が段階（ａ）または段階（ｂ）の上記酸性化のいずれ
かにおいても粗製オキシアルキレートに導入されなかっ
た場合は、それゆえに所望とされる水を、段階（ｃ）を
行う前に添加しなければならない。

本発明による方法の段階（ｃ）は、溶剤（存在する塩が
一部分または完全に溶解されている）から生成物混合物
を除く段階である。これらの溶剤は、実質的に水および
アルコールであり、特に水である。水の除去および場合
によりアルコールの除去は、蒸留によって行うことがで
きる。蒸留による溶剤の除去は、混合物を加熱、好まし
くは１００〜１３０℃に減圧によりまたは減圧せずに加
熱することによって行うことができ、そして蒸留は、キ
ャリヤーガス（窒素）を使用することによってスピード
アップすることができる。高い減圧により、室温でも溶
剤を除去可能である。一般に、水の除去はその他の揮発
性化合物、例えば上記アルコールの混合物からの放出が
伴う。

混合物から水およびアルコールを除去した後、アルキレ
ンオキシド付加物に不溶性の全ての塩類がアルキレンオ
キシド付加物から容易に且つ完全に分離するに適する型
の形態で存在する。段階（ｃ）で処理される前の生成物
混合物における水の存在に対する要求は、適当な塩が比
較的に粗い結晶形態で得られ、ぞしてそれゆえに、上記
塩を少なくとも一部分水から結晶させる場合に直ちに且
つ完全に分離可能であるという観察に基づいている。

生成物混合物における水の量は、存在する塩の全量がこ
れに溶解するほど多い必要はなくニ一方では、塩の全量
を溶解させるのに必要とされる以上を使用することも可
能である。水の使用量は、生成物混合物の重量に基づい
て０．５〜１０重量％であることが好ましい。上記した
１０重量％より多い量を使用することも可能であるが、
−階（ｃ）でより多くの除去すべき水があるのでそうす
ることＬ′！不便である。粗い結晶−の塩は、両者の場
合、即ち、比較的に少ない水および比較的に多量の水を
用いた場合の両者の場合に段階（ｃ）で得られる。

本・発明による。方法の段階（姐よ・段階（０）で晶出
した化合物を、分離する段１階である。この分離および
所望とされる高い純摩のアルキレンオキシド付加物の単
離は、生成物混合物の濾過または遠心分離によって行わ
れ千のが好ましい。生成物混合物が室温で固形であるか
あるいは非常に粘稠である場合には、上記分離をアルキ
レンオキシド付加物が所望とされる流動性を有する温度
で行われるのが明らかである。

５　　本発明による方法によって処理されるアルキレン
オキシド付加物の種類および組成は、重要でない。本発
明による精製方法は、種々の粗製アルキレンオキシドに
適用することができる。一般に、これらの３ルキレンオ
キシドは、常套のオキシアルキレート類、例えば少なく
とも１個の活性水素原子を有する化金物、好ましくは一
価または二価のアルコールのオキシアル士ル化、好まし
くはエトキシ化および／またはプロでキシ化によって得
られたものである。好適な一価および多価アルコール類
として、好ましくは４〜１８の炭素原子を有するアルカ
ノール類（直鎖または分枝鎖状の）、エチレングリコー
ル、プロピレン（リコール、ジエチレングリコール、ジ
プロピレングリコール、ブタンジオール、ネオペンチル
グリコール、グリセロール、トリメチロールプロパン、
エリスリトール、ペンタエリスリトール、ベンチトール
類およびヘキシトール類、更には上記多（−アルコール
類の（ｃ＋〜ＣＩ□−アルキル）部分エーテル類が挙げ
られる。アルカノール類およびグリセロール、エチレン
グリコールおよびプロピレングリコール並びにその（ｃ
＋〜Ｃ＋Ｚ−アルキル）部分エーテル類が−１５＝ 好ましい。従って、本発明による方法は、−価または多
価アルコール類からアルコールにおけるＯＨ官官能基１
ルル当り１〜３０モル、好ましくは２〜２０モルのエチ
レンオキシドでエトキシ化することによって、アルコー
ルにおけるＯＨ官能基ｌモノヒ当たり１〜３０モノ訃好
ましくは２〜２０モルのプリピレンオキシドでプロポキ
シ化することによって、またはキ記の量のエチレンオキ
シドでエトキシ化し、そして上記の量のプロピにンオキ
ンドで、プロポキシ化することによって１適当ケ触媒を
使用して）製造された粗製アルキレンオキシドに適用す
ることが好ましく、上記エトキシレート類が特に好まし
い。

（実施例） 以下、本発明前実施例を使用してより詳しく説明する。

実施例１ アルコール１モル当たり２モルのエチレンオキシドを有
するＣＩｌ！−アルコールエトキシレートを５ｎＣ１４
触媒を使用して、先ず攪拌されたオートクレープを５６
０ｇ（２，０モル）のドライオクタデカノールでチャー
ジし、４０７６０’ＣでＮ、の雰囲気下に触媒として１
．６８の５ｎＣ１４と混合するこ勺に４よって製造する
。この雫、金物に、１７６ｇ７）エチレンオキシド（４
゜０モル）、を４時間に渡って５０〜８０℃で配置添加
する。引続中１時間８０℃で攪拌することによって初期
の発熱反応が完結する（オートクレーブ中で一定の圧力
に到達する。ことによって確認）。この粗製オキシアル
キレートは、０．２５重量％の塩素含量であり　（これ
は本質的に有機的に結合された塩素である）そして０．
２０１量％のＳ、ｎ含量である。

粗製オキシアルキレートの精製： ８．６ｇのナトリウムメタノラード溶液（３０重量％Ｃ
ＨｉＣＯ，ＱＮａ／タノール溶液）を攪拌されたオート
クレーブ中でＮ２の雰囲気下に５００ｇの粗製オキシア
ルキレートに加え、そ１てこの混合物を１３０℃で１時
間攪拌する。ナトリウムメタノラード溶液の添加量は、
存在する全ての塩素に対して化学量論の２倍である。こ
の混合物を７０℃に冷却した後、、２．５ｇの水を加え
、次いで８５重量％燐酸水溶液を使用して、その温度で
この混合物のｐｕを６．５に調整する。この混合物は、
混合物の重量に対して０．６重量％の水を含有する。次
いで、この混合物の揮発性成分（水およびメタノール）
を減圧下に（水流ポンプ）９０℃で４５分に渡って留去
する。最終段階は、粗い結晶の形態である塩を、この混
合物の熱濾過によって分離することからなる。この方法
で精製されたエチレンオキシド付加物は、はんの０．０
０１１重景％０塩素含量を有している。錫含量は、０．
０００３重景％重量る（全ての実施例を方法の操作並び
に結果に関して要約する以下の表を参照されたい）。

実施例２ アルコール１モル当たり８モルのエチレンオキシドを有
するＣ１□／１４−アルコールエトキシレートをＳｂＣ
ｌ　５触媒を使用して、先ず攪拌されたオートクレーブ
を１９４ｇ（１，０モル）のドライＣｌ２７１４−アル
コールでチャージし、４０〜６０℃でＮ２の雰囲気下に
触媒として０．９ｇの５ｂＣ１５と混合することによっ
て製造する。上記アルコールを３５２ｇのエチレンオキ
シド（８，０モル）を使用して変換し、そしてエチレン
オキシドの反応を、実施例１に関して記載されたのと同
様の条件下に完結させる。

粗製オキシアルキレートの精製： １１．０ｇの２５重量％水酸化ナトリウム水溶液を攪拌
されたオートクレーブ中でＮ２の雰囲気下に５００ｇの
粗製オキシアルキレートに加え、そしてこの混合物を１
２０℃で２時間攪拌する。水酸化ナトリウムの添加量は
、存在する全ての塩素に対して化学量論の５倍である。

この混合物を９０℃に冷却した後、５０重量％燐酸水溶
液を使用して、ｐＨを４に調整する。この混合物の含水
量は、２．５重量％である。

次いで、揮発性成分（水）を留去し、そして粗い結晶の
形態で存在する塩を実施例１に記載された方法によって
濾過することによって、純粋なオキシアルキレートを単
離する。

実施例３ グリセロール−エチレンオキシド−プロピレンオキシド
混合オキシアルキレートを５ｂＣ１ｓ触媒を使用して、
先ず攪拌されたオートクレーブを９２ｇ（１，０モル）
のドライグリセロールでチャージし、そして４０〜６０
℃でＮ２の雰囲気下に触媒として１．３ｇの５ｂＣ１ｓ
と混合することによって製造する。この混合物に、２６
４ｇのエチレンオキシド（６，０モル）と２６４ｇのプ
ロピレンオキシド（４，５モル）との混合物を５時間に
渡って６０〜８０℃で配量添加する。オキシアルキル化
反応を更に実施例１のごとく行う。

粗製オキシアルキレートの精製： １１．９のナトリウムメタノラード溶液（３０重量％Ｃ
ＨｓＣＯＯＮａメタノール溶液）を攪拌されたオー１−
クレープ中でＮ２の雰囲気下に５００ｇの粗製オキシア
ルキレートに加え、そしてこの混合物を１４０′Ｃで１
時間攪拌する。ナトリウムメタノラード溶液の添加量は
、存在する全ての塩素に対して化学量論の４倍である。

この混合物を９５℃に冷却した後、５ｇの水を加え、そ
してｐＨを５０重量％１（２Ｓ０４水溶液を使用してで
６．３に調整する。この混合物の含水量は、１．５重量
％である。揮発性成分の除去および濾過を実施例１に記
載のごとく行う。

実施例４ ）゛タノール１モル当たり１５モルのエチレンオキシド
を有するｎ−ブタノールエトキシレートを５ｂＣ１５触
媒を使用して、７９ｇのｎ−ブタノール（１，０モル）
を６６０ｇのエチレンオキシド（１５，０モル）と２．
４ｇの５ｂＣ１，の存在下に実施例１に記載の条件下に
反応させることによって製造する。

粗製オキシアルキレートの精製： ２７．３ｇの８．４重量％水酸化カリウム水溶液および
５ｇのエタノールを攪拌されたオートクレーブ中でＮ２
の雰囲気下に５００ｇの粗製オキシアルキレートに加え
、そしてこの混合物を１４０℃で２時間攪拌する。水酸
化カリウムの添加量は、存在する全ての塩素に対して化
学量論の１．５倍である。若干冷却した後、１０ｇの水
に溶解させたシュウ酸を使用して、混合物のｐＨを５に
調整する。この混合物の含水量は、７．０２重量％であ
る。揮発性成分ＮＯ除去および濾過を実施例１に記載の
ごと（行う。

実施例５ アルコール１モル当たり４モルのエチレンオキシドを有
するＣｌ２−アルコールエトキシレ−１・を５ｂＣ１ｓ
触媒を使用して、３７２ｇ　（２，０モル）のドライド
デカノールを３５２ｇのエチレンオキシド（８，０モル
）と１．８ｇの５ｂＣ１ｓの存在下に実施例１に記載の
条件下に反応させることによって製造する。

粗製オキシアルキレートの精製】 ８．４ｇの４０重量％水酸化ナトリウム水溶液を攪拌さ
れたオートクレーブ中でＮ、の雰囲気下に５００ｇの粗
製オキシアルキレートに加え、そしてこの混合物を１３
０℃で２時間攪拌する。水酸化カリウムの添加量は、存
在する全ての塩素に対して化学量論の２倍である。この
混合物を５０℃に冷却した後、８５重量％燐酸水溶液を
使用して、この混合物のｐＨを４．５に調整する。三の
混合物の含水量は、□２．８重量％である。揮発性成分
の除去お゛よび濾過表実施例１に記載のごとく行う。

実施例６ アルコール１モル当たり８モルのエチレンオキシドを有
するＣ１２−アルコールエトキシレートを５ｎＣ１４触
媒を使用して、３７２ｇ（２，０モル）のドライドデカ
ノールを７０４ｇのエチレンオキシド（１６，０モル）
と３．１８の５ｎＣ１，の存在下に実施例１に記載の条
件下に反応させることによって製造する。

粗製オキシアルキレートの精製：　　′７．１ｇの２５
重量％水酸化ナトリウム水溶液を攪拌され□たオートク
レーブ中でＮ２の雰囲気下に５００ｇの粗製オキシアル
キレニドに加え、そしてこの混合物を１１０℃で４時間
攪拌する。水酸化カリウムの添加量は、存在する全ての
塩素に対して化学量論の２倍である。この混合物を１０
０℃に冷却した後、８５重量％燐酸水壇液を使用して、
ｐｏを６．５に調整する。この混合物の含水量は、１．
０重量％である。

揮発性成分の除去および濾過を実施例１に記載のごとく
行う。

比較例Ａ 実施例５からの粗製エトキシレートの精製：１、Ｏｇの
Ｎａ２ＣＯｓおよび１．０ｇの水を２００１の粗製エト
キシレートに加える。この混合物を１２０℃で２時間攪
拌し、次いで濾過してエトキシレートを単離する。

比較例Ｂ ２３一 実施例６からの粗製エトキシレートの精製：１．４ｇの
Ｎａ２ＣＯｓおよび１．０ｇの水を２００ｇの粗製エト
キシレートに加え、そしてこの混合物を１０５℃で４時
間攪拌する。次いで、揮発性成分を９０″Ｃまでの温度
で減圧下に留去し、次いでこの混合物を濾過してエトキ
シレートを単離する。

既に記載された通り、以下の表は、方法の操作および達
成された精製に関して全ての実施例および二つの比較例
に関して要約する。

表（続き） 実施例および比較例によって示される通り、本発明によ
る方法は、ハロゲン含量に関するだけでなく、金属含量
に関しても予想されない純粋な生成物を与える。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、ハロゲン−含有金属触媒を使用して製造され、そし
   て不純物としてハロゲン−含有化合物および金属をも含
   有するアルキレンオキシド付加物の精製方法であって、 （ａ）精製すべきアルキレンオキシド付加物を高温で、
   上記付加物に存在するハロゲンの量に対して化学量論の
   少なくとも１．０５倍の酸化物、水酸化物およびアルコ
   ラードからなる群から選ばれたアルカリ金属化合物に接
   触させ、 （ｂ）段階（ａ）からのアルカリ性生成物のｐＨを、次
   いで得られる生成物が、上記生成物の重量に対して少な
   くとも０．１重量％の水を含有するという条件で酸を用
   いて最大７にまで調整し、 （ｃ）段階（ａ）および（ｂ）で形成されそしてアルキ
   レンオキシド付加物に不溶な塩のための水およびその他
   の溶剤から段階（ａ）および（ｂ）の後に得られた生成
   物を除き、 （ｄ）段階（ｃ）で得られた生成物（この生成物はアル
   キレンオキシド付加物および上記塩から本質的になる）
   から所望とされる純度のアルキレンオキシド付加物を、
   上記塩を分離することによって単離させる ことからなる、上記方法。 ２、段階（ａ）がアルカリ金属水酸化物またはアルカリ
   金属Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコラードを使用する請求項１に
   記載の方法。 ３、段階（ａ）が化学量論の１．３〜５倍でアルカリ金
   属化合物を使用する請求項１または２に記載の方法。 ４、段階（ａ）が水溶液、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコール性
   またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルコール性／水溶液の形態でア
   ルカリ金属化合物を使用する請求項１〜３の一つまたは
   それ以上に記載の方法。 ５、段階（ｂ）におけるｐＨを、次いで存在する生成物
   が０．５〜１０重量％の含水量を有するという条件で多
   くとも７に調整する請求項１〜４の一つまたはそれ以上
   に記載の方法。 ６、段階（ｂ）におけるｐＨを燐酸、硫黄酸、シュウ酸
   およびクエン酸からなる群から選ばれた酸を使用して調
   整する請求項１〜５の一つまたはそれ以上に記載の方法
   。 ７、段階（ａ）が精製すべきアルキレンオキシド付加物
   を８０〜１８０℃の温度で０．５〜５時間アルカリ金属
   化合物に接触させ、そして段階（ｂ）が酸を使用して２
   ０〜１５０℃の温度でｐＨを調整する請求項１〜６の一
   つまたはそれ以上に記載の方法。 ８、（ａ）アルカリ金属水酸化物またはアルカリ金属Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４アルコラードを化学量論の１．３〜５倍の
   量で水溶液、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコール性またはＣ＿１
   〜Ｃ＿４アルコール性／水溶液の形態で精製すべきアル
   キレンオキシド付加物に加え、そしてこの混合物を８０
   〜１８０℃の温度で０．５〜５時間攪拌し、 （ｂ）段階（ａ）から得られたアルカリ性生成物を２０
   〜１５０℃の温度とし、そしてそのｐＨを、次いで存在
   する生成物の含水量が少なくとも ０．１重量％となる条件で、燐酸、硫黄酸、シュウ酸お
   よびクエン酸からなる群から選ばれた酸を使用してその
   温度で３〜７に調整し、 （ｃ）段階（ａ）および（ｂ）から得られた生成物を蒸
   留により溶剤である水およびＣ＿１〜Ｃ＿４アルコール
   から除き、そして （ｄ）段階（ｃ）で得られた生成物を濾過または遠心分
   離する 請求項１に記載の方法。 ９、（ａ）アルカリ金属水酸化物またはアルカリ金属Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４アルコラードを化学量論の１．３〜５倍の
   量で水溶液、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコール性またはＣ＿１
   〜Ｃ＿４アルコール性／水溶液の形態で精製すべきアル
   キレンオキシド付加物に加え、そしてこの混合物を１０
   ０〜１５０℃の温度で０．５〜５時間攪拌し、 （ｂ）段階（ａ）から得られたアルカリ性生成物を５０
   〜１３０℃の温度とし、そしてそのｐＨを、次いで存在
   する生成物の含水量が０．５〜１０重量％となる条件で
   、燐酸、硫黄酸およびシュウ酸からなる群から選ばれた
   酸を使用してその温度で３〜７に調整し、 （ｃ）段階（ａ）および（ｂ）から得られた生成物を蒸
   留により溶剤である水およびＣ＿１〜Ｃ＿４アルコール
   から除き、そして （ｄ）段階（ｃ）で得られた生成物を濾過または遠心分
   離する 請求項１に記載の方法。