JPH02302469A - ポリアリーレンスルフイド、ガラス繊維およびマレイミドの混合物 - Google Patents
ポリアリーレンスルフイド、ガラス繊維およびマレイミドの混合物Info
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-
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ポリアリーレンスルフィド類、マレイミド類
、ガラス繊維および適宜能の添加物からなっている混合
物に関するものである。該混合物は良好な機械的性質に
より特徴づけられている。
、ガラス繊維および適宜能の添加物からなっている混合
物に関するものである。該混合物は良好な機械的性質に
より特徴づけられている。
本発明を要約すれば、本発明はポリアリーレンスルフィ
ド類、マレイミド類、ガラス繊維および適宜能の添加物
からなる混合物に関するものである。該混合物は良好な
機械的性質により特徴づけられている。
ド類、マレイミド類、ガラス繊維および適宜能の添加物
からなる混合物に関するものである。該混合物は良好な
機械的性質により特徴づけられている。
ポリアリーレンスルフィド類(PAS)は公知である(
例えば米国特許出願3 354 129およびヨーロッ
パ特許用@171 021)。それらは耐高温性を有す
る熱可塑物でありそして例えばガラス繊維および/また
は他の無機充填剤の高充填率を可能にする。これらの重
合体、特にポリフェニレンスルフィド(pps)、の用
途はこれまでは熱硬化物が有していた分野で増加してい
る。
例えば米国特許出願3 354 129およびヨーロッ
パ特許用@171 021)。それらは耐高温性を有す
る熱可塑物でありそして例えばガラス繊維および/また
は他の無機充填剤の高充填率を可能にする。これらの重
合体、特にポリフェニレンスルフィド(pps)、の用
途はこれまでは熱硬化物が有していた分野で増加してい
る。
PPSは例えば射出成形分野におけるようなある種の用
途に対しては不適当な機械的性質を有している。特に、
たわみまたは引っ張り強度、外側繊維歪み、衝撃強度お
よび弾性モジュラスはしばしは実用的に不適当である。
途に対しては不適当な機械的性質を有している。特に、
たわみまたは引っ張り強度、外側繊維歪み、衝撃強度お
よび弾性モジュラスはしばしは実用的に不適当である。
従って、例えばポリカーボネートの如き他の熱可塑物と
配合することによりPPSの上記の性質を改良するのが
有利であることが証明されている(例えば日本特許出願
51−59952、ヨーロッパ特許出願104543お
よび米国特許出願4 021 596)。
配合することによりPPSの上記の性質を改良するのが
有利であることが証明されている(例えば日本特許出願
51−59952、ヨーロッパ特許出願104543お
よび米国特許出願4 021 596)。
しかしながら、ある種の分野に関しては該配合物の性質
の特徴は必ずしも常に完全に満足のいくものではない。
の特徴は必ずしも常に完全に満足のいくものではない。
マレイミド類との配合によりPPSの性質を改質できる
ことも知られている。例えばPPSは酸化性条件下でマ
レイミド類と反応したり(日本特許出願021 876
)またはPPSが少なくとも3個のマレイミド基および
1個のトリアジン環を含有している化合物と反応する(
例えば日本特許用!1202 162およびヨーロッパ
特許出願105 639)ため、ここでは一般的にPP
Sの分枝鎖化が生じる。
ことも知られている。例えばPPSは酸化性条件下でマ
レイミド類と反応したり(日本特許出願021 876
)またはPPSが少なくとも3個のマレイミド基および
1個のトリアジン環を含有している化合物と反応する(
例えば日本特許用!1202 162およびヨーロッパ
特許出願105 639)ため、ここでは一般的にPP
Sの分枝鎖化が生じる。
従って、重合体に対する架橋結合影響を有していない添
加剤による非分枝鎖状ポリアリーレンスルフィドの性質
強化が望まれる。
加剤による非分枝鎖状ポリアリーレンスルフィドの性質
強化が望まれる。
ポリアリーレンスルフィド(PAS)、好適にはポリフ
ェニレンスルフィド(PPS)、と少量のマレイミド類
、ガラス繊維および適宜能の添加剤との配合物は、例え
ば剛性、たわみ強度、外側繊維歪みなどの如きそれらの
機械的性質により特徴づけられていることを今見いだし
た。
ェニレンスルフィド(PPS)、と少量のマレイミド類
、ガラス繊維および適宜能の添加剤との配合物は、例え
ば剛性、たわみ強度、外側繊維歪みなどの如きそれらの
機械的性質により特徴づけられていることを今見いだし
た。
従って、本発明は
A)99.5〜93重量%の、スルホン基を含まない非
分枝鎖状ポリアリーレンスルフィド、好適にはPPS。
分枝鎖状ポリアリーレンスルフィド、好適にはPPS。
B)0.5〜7重量%の、式(I)および/または(■
)、好適には式(I)、 [式中、 R1およびR2は同一であってもまたは異なっていても
よく、そして水素、C,−C2!−アルキル、好適には
メチル、C6−0,4−アリール、好適にはフェニル、
またはCy−Czx−アラルキルもしくはC、−C、□
−アルキルアリール、特に好適には水素、を示し、R3
、R4およびR5は互いに独立して、任意に環中に配置
されていてもよい脂肪族炭素数が1〜38の二価の基で
あり、並びに/または炭素数が6〜14の二価の芳香族
基であり、並びに/または炭素数が7〜40の二価の芳
香族−脂肪族および/もしくは脂肪族−芳香族基であり
、ここで2個以上の芳香族または脂肪族環は任意に化学
結合、C,−C□。−アルキレン基、酸素原子、硫黄原
子、ジスルフィド基、カルボニル基および/またはスル
ホン基により結合されていてもよく、 Xは−NHまたはCI C+a−N−アルキルを表わし
、そして mはO〜1,000、好適には0〜10、の数を表す] のマレイミド、および C)100重量部の(A+B)の合計を基にして、10
−400重量部の、好適には60−200重量部の、ポ
リウレタンフィルム生成剤でサイジングされI;ガラス
繊維およびアミノキシラン接着促進剤および/または他
の鉱物繊維並びに強化用物質および/または無機もしく
は有機助剤、からなる混合物であり、ここで充填剤およ
び強化用物質の少なくとも30重量%がガラス繊維であ
るような該混合物に関するものである。
)、好適には式(I)、 [式中、 R1およびR2は同一であってもまたは異なっていても
よく、そして水素、C,−C2!−アルキル、好適には
メチル、C6−0,4−アリール、好適にはフェニル、
またはCy−Czx−アラルキルもしくはC、−C、□
−アルキルアリール、特に好適には水素、を示し、R3
、R4およびR5は互いに独立して、任意に環中に配置
されていてもよい脂肪族炭素数が1〜38の二価の基で
あり、並びに/または炭素数が6〜14の二価の芳香族
基であり、並びに/または炭素数が7〜40の二価の芳
香族−脂肪族および/もしくは脂肪族−芳香族基であり
、ここで2個以上の芳香族または脂肪族環は任意に化学
結合、C,−C□。−アルキレン基、酸素原子、硫黄原
子、ジスルフィド基、カルボニル基および/またはスル
ホン基により結合されていてもよく、 Xは−NHまたはCI C+a−N−アルキルを表わし
、そして mはO〜1,000、好適には0〜10、の数を表す] のマレイミド、および C)100重量部の(A+B)の合計を基にして、10
−400重量部の、好適には60−200重量部の、ポ
リウレタンフィルム生成剤でサイジングされI;ガラス
繊維およびアミノキシラン接着促進剤および/または他
の鉱物繊維並びに強化用物質および/または無機もしく
は有機助剤、からなる混合物であり、ここで充填剤およ
び強化用物質の少なくとも30重量%がガラス繊維であ
るような該混合物に関するものである。
本発明に従う式(I)の物質の例は、l、6−ビス−(
マレイミド)−ヘキサン、1.4−ビス−(マレイミド
)−ヘキサン、1.4−ビス−(マレイミド)−シクロ
ヘキサン、1.4−ビス−(マレイミド)−ベンゼン、
4.4’−ビス−(マレイミド)−ビフェニル、ビス−
(4−マレイミドフェニル)−メタン、2.2−ビス−
(4−マレイミドフェニル)−プロパン、l、3−ビス
−(マレイミド)−シクロヘキサン、1.5−ビス−(
マレイミド)−す7タレン、1.3−ビス−(マレイミ
ド)−ベンゼン、ビス−(4−マレイミド)−メタン、
l、2−ビス−(4−マレイミド)−エタン、ジー(4
−マレイミドフェニル)−スルホン、ジー(3−マレイ
ミドフェニル)−スルホン、4.4’−ビス−(マレイ
ミド)−ベンゾフェノン、3.3’−ビス−(マレイミ
ド)−ベンゾフェノン、4.4’−ビス−(マレイミド
)−ジフェニルスルフィド、4.4’−ビス−(マレイ
ミド)−ジフェニルジスルフィドである。
マレイミド)−ヘキサン、1.4−ビス−(マレイミド
)−ヘキサン、1.4−ビス−(マレイミド)−シクロ
ヘキサン、1.4−ビス−(マレイミド)−ベンゼン、
4.4’−ビス−(マレイミド)−ビフェニル、ビス−
(4−マレイミドフェニル)−メタン、2.2−ビス−
(4−マレイミドフェニル)−プロパン、l、3−ビス
−(マレイミド)−シクロヘキサン、1.5−ビス−(
マレイミド)−す7タレン、1.3−ビス−(マレイミ
ド)−ベンゼン、ビス−(4−マレイミド)−メタン、
l、2−ビス−(4−マレイミド)−エタン、ジー(4
−マレイミドフェニル)−スルホン、ジー(3−マレイ
ミドフェニル)−スルホン、4.4’−ビス−(マレイ
ミド)−ベンゾフェノン、3.3’−ビス−(マレイミ
ド)−ベンゾフェノン、4.4’−ビス−(マレイミド
)−ジフェニルスルフィド、4.4’−ビス−(マレイ
ミド)−ジフェニルジスルフィドである。
本発明に従う式(II)の物質の例は、ビス−(4−マ
レイミド)−メタンとジアミン類とのオリゴマー性また
は重合体性ミハエル付加生成物、例えばビス−(4−ア
ミノフェニル)メタンまたはへキサメチレンジアミンな
ど、である。
レイミド)−メタンとジアミン類とのオリゴマー性また
は重合体性ミハエル付加生成物、例えばビス−(4−ア
ミノフェニル)メタンまたはへキサメチレンジアミンな
ど、である。
本発明に従うマレイミド類は、例えば英国特許出願1
137 592と同様にして、無水マレイン酸およびア
ミンから製造できる。
137 592と同様にして、無水マレイン酸およびア
ミンから製造できる。
鉱物性充填剤または添加剤は例えば、雲母、微細滑石、
滑石、石英(粉末)、金属酸化物類および硫化物類、例
えばTi0z、Z n O%Z n S s グラファ
イト、カーボンブラック、例えば石英および炭素の繊維
、炭酸塩類、例えばMgCO3およびCab、、または
硫酸塩類、例えばCaSO4およびBa5Oいガラス繊
維、ガラス球などである。
滑石、石英(粉末)、金属酸化物類および硫化物類、例
えばTi0z、Z n O%Z n S s グラファ
イト、カーボンブラック、例えば石英および炭素の繊維
、炭酸塩類、例えばMgCO3およびCab、、または
硫酸塩類、例えばCaSO4およびBa5Oいガラス繊
維、ガラス球などである。
例えば適宜一般的な方法でサイジングされでいる市販の
ガラス繊維を本発明に従い使用することができる。それ
らは1〜20μm、好適には1゜5〜IOμm1の直径
を有している。連続繊維を使用することおよび/または
本発明に従う完成配合物中の繊維の長さが0.05〜l
’0.好適には0.1〜2、mmとなるような製造方法
を選択することもできる。連続繊維(粗紡)を連続的に
強化されている一方向複合体の製造方法で使用すること
もできる。
ガラス繊維を本発明に従い使用することができる。それ
らは1〜20μm、好適には1゜5〜IOμm1の直径
を有している。連続繊維を使用することおよび/または
本発明に従う完成配合物中の繊維の長さが0.05〜l
’0.好適には0.1〜2、mmとなるような製造方法
を選択することもできる。連続繊維(粗紡)を連続的に
強化されている一方向複合体の製造方法で使用すること
もできる。
適宜、ガラスamの代わりに例えばバロチニ・ガラス球
の如き市販のガラス球を使用することもできる。これら
は好適には別の鉱物性充填剤としてのガラス繊維との混
合物状で使用することができるー。
の如き市販のガラス球を使用することもできる。これら
は好適には別の鉱物性充填剤としてのガラス繊維との混
合物状で使用することができるー。
使用できる別の一般的添加剤は、顔料、型抜き剤、Eワ
ックス、流動性助剤、核生成剤または安定剤である。
ックス、流動性助剤、核生成剤または安定剤である。
本発明に従う混合物は一般的方法で押し出しにより製造
することができる。
することができる。
本発明に従う混合物を一般的方法で加工して、成型品、
半一完成品、繊維、フィルム、輪郭などを与えることが
できる。本発明に従う混合物は一般的には、熱可塑物と
して加工可能な複合体が使用されている用途で有利に使
用ができる。
半一完成品、繊維、フィルム、輪郭などを与えることが
できる。本発明に従う混合物は一般的には、熱可塑物と
して加工可能な複合体が使用されている用途で有利に使
用ができる。
実施例
本発明に従う混合物の製造は、ワーナー・ラント・フラ
イデレル製のZSK32ニスクリユー押し出し器上で3
20℃において実施された。
イデレル製のZSK32ニスクリユー押し出し器上で3
20℃において実施された。
使用されたppsは、59Pa、5(306℃)の融解
粘度、剪断応力−1,000s”を有しており、そして
それはヨーロッパ特許出願171021に従い製造され
た。
粘度、剪断応力−1,000s”を有しており、そして
それはヨーロッパ特許出願171021に従い製造され
た。
0.5重量%の微細滑石と一緒に、ポリウレタンフィル
ム生成剤およびアミノシランでサイジングされているカ
ットガラス繊維バイエルC57916■をガラス繊維と
して40重量%程度までの量で使用した。
ム生成剤およびアミノシランでサイジングされているカ
ットガラス繊維バイエルC57916■をガラス繊維と
して40重量%程度までの量で使用した。
混合物を顆粒状にし、そして試験棒(例えば80XIO
X4mmの寸法)に射出成型した。これらをそれらのた
わみ強度、外側繊維歪み、たわみEモジュラスおよび衝
撃強度a e (逆転切り欠きISO180)に関して
考察した。
X4mmの寸法)に射出成型した。これらをそれらのた
わみ強度、外側繊維歪み、たわみEモジュラスおよび衝
撃強度a e (逆転切り欠きISO180)に関して
考察した。
比較実施例1
59.5重量%のPPSを充填剤と混合した。
比較実施例2
58.5重量%のPPSおよび1%のポリカルボナト
M3,200■を充填剤と混合した。
M3,200■を充填剤と混合した。
比較実施例3(本発明に従わない)
54重量%のPPSおよび6%のビス−(4−マレイミ
ドフェニル)−メタンを充填剤と混合した。
ドフェニル)−メタンを充填剤と混合した。
この比較例は、ビス−(4−マレイミドフェニル)−メ
タンの比較的高い濃度における比較的劣っている効果を
示した。
タンの比較的高い濃度における比較的劣っている効果を
示した。
比較実施例4(本発明に従わない)
59重量%のPPSおよび1%のビス−(4−マレイミ
ドフェニル)−メタンを40%のエポキシシラン−サイ
ジングされているガラス繊MOCF429 yz@と
混合した。この比較例は、接着促進剤の効果を示した。
ドフェニル)−メタンを40%のエポキシシラン−サイ
ジングされているガラス繊MOCF429 yz@と
混合した。この比較例は、接着促進剤の効果を示した。
比較実施例5(本発明に従わない)
59重量%のPPS、1%のビス−(4−マレイミドフ
ェニル)−メタンおよび40%のエポキシシラン−サイ
ジングされているガラス繊MOCF44 CXI@を
混合した。この比較例は、接着促進剤の効果を示した。
ェニル)−メタンおよび40%のエポキシシラン−サイ
ジングされているガラス繊MOCF44 CXI@を
混合した。この比較例は、接着促進剤の効果を示した。
比較実施例6(本発明に従わない)
59重量%のPPS、1%のビス−(4−マレイミドフ
ェニル)−メタンおよび40%のポリプロピレンフィル
ム生成剤含有ガラス繊維C57952を混合した。この
比較例は、フィルム生成剤の効果を示した。
ェニル)−メタンおよび40%のポリプロピレンフィル
ム生成剤含有ガラス繊維C57952を混合した。この
比較例は、フィルム生成剤の効果を示した。
比較実施例7(本発明に従わない)
59重量%のPPS、1%の1.3.5−ビス−(4−
マレイミドフェニル)−2,4,6−1−リアジントリ
オンおよび40%のガラス繊維C57916■を混合し
た。この比較例は、三官能性マレイミド類の比較的劣っ
ている効果を示した。
マレイミドフェニル)−2,4,6−1−リアジントリ
オンおよび40%のガラス繊維C57916■を混合し
た。この比較例は、三官能性マレイミド類の比較的劣っ
ている効果を示した。
実施例1
59重量%のppsおよび0.5%のビス−(4−マレ
イミドフェニル)−メタンを充填剤と混合した。
イミドフェニル)−メタンを充填剤と混合した。
実施例2
58.5重量%のPPSおよび1%のビス−(4−マレ
イミドフェニル)−メタンを充填剤と混合した。
イミドフェニル)−メタンを充填剤と混合した。
実施例3
57.5重量%のPPSおよび2%のビス−(4−マレ
イミドフェニル)−メタンを充填剤と混合した。
イミドフェニル)−メタンを充填剤と混合した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、A)99.5〜93重量%の、スルホン基を含まな
い非分枝鎖状ポリアリーレンスルフィド、B)0.5〜
7重量%の、式( I )および/または(II) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) [式中、 R^1およびR^2は同一であってもまたは異なってい
てもよく、そして水素、C_1−C_2_2−アルキル
、C_6−C_1_4−アリール、またはC_7−C_
2_2−アラルキルもしくはC_7−C_2_2−アル
キルアリールを示し、 R^3、R^4およびR^5は互いに独立して、任意に
環中に配置されていてもよい脂肪族炭素数が1〜38の
二価の基であり、並びに/または炭素数が6〜14の二
価の芳香族基であり、並びに/または炭素数が7〜40
の二価の芳香族−脂肪族および/もしくは脂肪族−芳香
族基であり、ここで2個以上の芳香族または脂肪族環は
任意に化学結合、C_1−C_1_0−アルキレン基、
酸素原子、硫黄原子、ジスルフィド基、カルボニル基お
よび/またはスルホン基により結合されていてもよく、 Xは−NHまたはC_1−C_1_0−N−アルキルを
表わし、そして mは0〜1,000の数を表す] のマレイミド、および C)100重量部の(A+B)の合計を基にして、10
−400重量部の、ポリウレタンフィルム生成剤でサイ
ジングされたガラス繊維およびアミノキシラン接着促進
剤および/または他の鉱物繊維並びに強化用物質および
/または無機もしくは有機助剤、 からなる混合物であり、ここで充填剤および強化用物質
の少なくとも30重量%がガラス繊維であるような該混
合物。 2、成型品を製造するための、特許請求の範囲第1項記
載の混合物の使用。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3913858 | 1989-04-27 | ||
DE3913858.5 | 1989-04-27 | ||
DE3915425A DE3915425A1 (de) | 1989-04-27 | 1989-05-11 | Mischungen aus polyarylensulfiden, glasfasern und maleinimiden |
DE3915425.4 | 1989-05-11 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02302469A true JPH02302469A (ja) | 1990-12-14 |
Family
ID=25880332
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2108964A Pending JPH02302469A (ja) | 1989-04-27 | 1990-04-26 | ポリアリーレンスルフイド、ガラス繊維およびマレイミドの混合物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5137938A (ja) |
EP (1) | EP0396935A3 (ja) |
JP (1) | JPH02302469A (ja) |
DE (1) | DE3915425A1 (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5227429A (en) * | 1989-04-28 | 1993-07-13 | Tohpren Co., Ltd. | Poly(arylene sulfide) resin composition |
DE4002604A1 (de) * | 1990-01-30 | 1991-08-01 | Bayer Ag | Mischungen aus polyarylensulfiden, metallsalzen, glasfasern und maleinimiden |
DE4105913A1 (de) * | 1991-02-26 | 1992-08-27 | Bayer Ag | Mischungen aus polyarylensulfiden, glasfasern und polymaleinimiden |
DE4113694A1 (de) * | 1991-04-26 | 1992-10-29 | Bayer Ag | Mischungen aus polyarylensulfiden, dolomit und maleinimiden |
DE4125761A1 (de) * | 1991-08-03 | 1993-02-04 | Bayer Ag | Mischungen aus pas, nitroarylketoverbindungen und maleinimiden |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0134252B1 (en) * | 1983-07-15 | 1987-08-19 | General Electric Company | Polyetherimide-polysulfide blends |
EP0137427B1 (de) * | 1983-10-11 | 1990-05-16 | Bayer Ag | Schlichtemittel für Glasfasern |
US4497928A (en) * | 1984-06-25 | 1985-02-05 | Atlantic Richfield Company | Moldable polyblend containing poly(arylene sulfide) |
JP2570721B2 (ja) * | 1987-02-20 | 1997-01-16 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物の製造方法 |
US4929665A (en) * | 1987-01-20 | 1990-05-29 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Thermoplastic resin composition |
JP2570720B2 (ja) * | 1987-02-20 | 1997-01-16 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物の製造方法 |
US4923928A (en) * | 1988-02-18 | 1990-05-08 | Basf Aktiengesellschaft | Thermosetting bismaleimide resin composition containing an adduct of a propenylphenol and an epoxy compound |
US4902778A (en) * | 1988-02-18 | 1990-02-20 | Basf Aktiengesellschaft | Propenylphenoxy-terminated oligomeric tougheners and their use in toughening thermosetting bismaleimide resin compositions |
JPH01217063A (ja) * | 1988-02-26 | 1989-08-30 | Asahi Glass Co Ltd | ポリフエニレンスルフイド樹脂組成物 |
US5003018A (en) * | 1988-04-29 | 1991-03-26 | Basf Aktiengesellschaft | Slurry mixing of bismaleimide resins |
JPH0670101B2 (ja) * | 1988-11-28 | 1994-09-07 | 三井東圧化学株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物 |
-
1989
- 1989-05-11 DE DE3915425A patent/DE3915425A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-04-13 EP EP19900107141 patent/EP0396935A3/de not_active Withdrawn
- 1990-04-26 JP JP2108964A patent/JPH02302469A/ja active Pending
-
1992
- 1992-02-03 US US07/830,473 patent/US5137938A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3915425A1 (de) | 1990-10-31 |
US5137938A (en) | 1992-08-11 |
EP0396935A3 (de) | 1991-01-09 |
EP0396935A2 (de) | 1990-11-14 |
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