JPH02289668A - ガスケット、不織シート材料用被覆組成物、及びガスケットを漏れ抵抗性にする方法 - Google Patents
ガスケット、不織シート材料用被覆組成物、及びガスケットを漏れ抵抗性にする方法Info
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- JPH02289668A JPH02289668A JP2001141A JP114190A JPH02289668A JP H02289668 A JPH02289668 A JP H02289668A JP 2001141 A JP2001141 A JP 2001141A JP 114190 A JP114190 A JP 114190A JP H02289668 A JPH02289668 A JP H02289668A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ガスケット材料、更に詳しくは、シリコーン
材料の被覆物を有する紙基材の自動車ガスケットに関す
る。
材料の被覆物を有する紙基材の自動車ガスケットに関す
る。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕ガスケ
ットは、継目からの漏れを防止するため、ガスケットで
シールされることが意図される継目を有する少なくとも
二つの接触表面の間にしっかりと保持されるように設計
される、パッキン材料の変形可能な層である.ガスケッ
トの基本的な機能は、流体の漏らない関係で接合しよう
とする二つの不完全な面の間の間隙を充填することであ
る.ガスケットの使用は、それがなければ必要とされる
であろう費用のかかる表面仕上の必要をなくす.ガスケ
ットは、多種の形状及び大きさで製造されるが、一般に
は圧縮し得る平らな薄い材料である.それらは、天然も
しくは合成のゴム、フェルト、コルク、植物繊維、紙、
アスベスト、プラスチック並びに鉛及び銅の如き軟質の
金属材料からつ《ることができる.ガスケットは、液体
の漏れの防止から、高温エンジン排気マニホールドの如
く、或種の継目を気密にすることに至る範囲の役割を果
たすのに使用し得る。理想的なガスケットは、継目表面
の不規則な箇所に容易に合致し、且つ操作中や熱的変動
中の継目の歪を補償することができる、一種以上の材料
の弾性の予想通りに圧縮可能な組成物である。
ットは、継目からの漏れを防止するため、ガスケットで
シールされることが意図される継目を有する少なくとも
二つの接触表面の間にしっかりと保持されるように設計
される、パッキン材料の変形可能な層である.ガスケッ
トの基本的な機能は、流体の漏らない関係で接合しよう
とする二つの不完全な面の間の間隙を充填することであ
る.ガスケットの使用は、それがなければ必要とされる
であろう費用のかかる表面仕上の必要をなくす.ガスケ
ットは、多種の形状及び大きさで製造されるが、一般に
は圧縮し得る平らな薄い材料である.それらは、天然も
しくは合成のゴム、フェルト、コルク、植物繊維、紙、
アスベスト、プラスチック並びに鉛及び銅の如き軟質の
金属材料からつ《ることができる.ガスケットは、液体
の漏れの防止から、高温エンジン排気マニホールドの如
く、或種の継目を気密にすることに至る範囲の役割を果
たすのに使用し得る。理想的なガスケットは、継目表面
の不規則な箇所に容易に合致し、且つ操作中や熱的変動
中の継目の歪を補償することができる、一種以上の材料
の弾性の予想通りに圧縮可能な組成物である。
大抵の用途に関し、ガスケット材料単独では、この材料
中に存在する多くのボイド及び溝のため、シールを形成
するのに充分ではない.それ故、これらのボイド及び溝
を補償し、それによりガスケット材料を一層漏れ防止性
にしようとして、ガスケット材料中に種々様々な種類の
、充填剤、結合剤、シーラント及び飽和剤の如き添加剤
及び含浸剤を混入することが通例となっている。
中に存在する多くのボイド及び溝のため、シールを形成
するのに充分ではない.それ故、これらのボイド及び溝
を補償し、それによりガスケット材料を一層漏れ防止性
にしようとして、ガスケット材料中に種々様々な種類の
、充填剤、結合剤、シーラント及び飽和剤の如き添加剤
及び含浸剤を混入することが通例となっている。
例えば、従来使用された添加剤及び含浸剤の代表例は、
接着剤、グリース、ワックス、スチレンーブタジエンゴ
ムの如きゴム、プラスチック、フェノール樹脂や、クロ
ロプレン、ニトリル及びフルオロエラストマーの如きエ
ラストマーや、シリコーンである。かくして、米国特許
第2,956.908号明細書(1960年10月18
日発行)には、自動車用途に適するガスケット材料が記
載されており、その材料の被覆物としてシリコーン流体
及びひまし油の混合物が含まれている。温石綿アスベス
ト及び熱硬化性シロキサンエラストマーの混合物が、米
国特許第3.453,228号明細書(1969年7月
1日発行)に教示されているが、ガスケットとしてこの
ような材料を使用することははっきりと開示されてはい
ない.しかしながら、シリコーンゴム結合剤を含むシリ
ンダーへッドガスケットは、米国特許第4,355.0
68号明細書(1981年10月19日発行)に示され
ている. かくして、ガスケットにおけるシリコーン材料の使用が
新規でないことは明らかなはずである.しかしながら、
本発明に包含され且つ新規なものは、改良された耐水性
を有するガスケット材料のための被覆物である. 〔課題を解決するための手段〕 本発明は、不織シート材料とこの不織シート材料の少な
くとも一つの側の被覆組成物とのガスケットに関する.
上記の被覆組成物は、ビニル官能性ポリジメチルシロキ
サン、トリメチルシロキシシリカターポリマー及び反応
性希釈剤の反応生成物である. 本発明はまた、不織シート材料から形成されるガスケッ
トを漏れ抵抗性にする方法に関する.不織シート材料の
少なくとも一つの側に被覆組成物が適用され、この被覆
組成物は反応性希釈剤及び硬化性シリコーン組成物の反
応生成物であって、このシリコーン組成物は、ケイ素に
結合されたヒドロキシル基があり且つR3SiO1/2
シロキサン単位(式中、夫々のRは独立に一価の炭化水
素基を表す)及びSiO4/tシロキサン単位から本質
的になるシロキサンであって、上記のR2SiO17z
シロキサン単位の数対上記のSiOn7tシロキサン単
位の数の比が0. 6 / lから0. 9 / 1ま
での値を有する樹脂状重合シロキサンと、夫々の有機基
が独立に一価の炭化水素基であり、1分子当りに平均し
て少なくとも1個のケイ素結合水素があるオルガノ水素
ポリシロキサンと、そして次式、すなわち、ZR”’
*SiO (R”’ zsio) cSiR”’ tZ
(式中、Zはヒドロキシル基またはR″′を表し、そし
て夫々のR″′は独立に一価の炭化水素基を表す)を有
するポリジオルガノシロキサンであって、1分子当りに
平均して少なくとも2個のビニル基またはケイ素結合ヒ
ドロキシル基があり、且つCが該ポリジオルガノシロキ
サンに25℃で0.1〜10,000Pa−sの粘度を
与えるのに充分な値を有するポリジオルガノシロキサン
とを含んでなる.本発明の好ましい態様では、反応性希
釈剤は、式(QViSiO). (式中、nは3〜5
の整数であり、Qはメチル基、フェニル基またはへキセ
ニル基であり、Viはビニル基である)を有するビニル
環状シロキサンである.反応性希釈剤は、ビニル環状シ
ロキサン三景体、四量体及び五量体の組合せを含んでも
よい.被M組成物のビニル成分対シリカの比は、1:3
であることができ、そして被覆組成物は25℃で測定し
て約1000センチポアズ未溝の粘度を有し、または被
覆組成物は25℃で測定して約400センチポアズ未溝
の粘度を有してもよく、あるいは被覆組成物のビニル成
分対シリカの比は3:1であることができ、そして被覆
組成物の粘度は25℃で測定して約5000センチポア
ズを超えてもよい. 本発明の幾つかの別の更に具体的な態様では、不織シー
ト材料の片側または両側を被覆組成物で被覆する工程及
び被覆された不織シート材料を硬化させる工程が提供さ
れる。被覆され硬化させられた不織シート材料は、つい
で所定の期間にわたって熱熟成されてもよい.好ましく
は、被覆され硬化された不織シート材料は、ガスケット
不織シート材料の合計重量を基準として約1〜約15重
1%の被覆組成物を含有する。
接着剤、グリース、ワックス、スチレンーブタジエンゴ
ムの如きゴム、プラスチック、フェノール樹脂や、クロ
ロプレン、ニトリル及びフルオロエラストマーの如きエ
ラストマーや、シリコーンである。かくして、米国特許
第2,956.908号明細書(1960年10月18
日発行)には、自動車用途に適するガスケット材料が記
載されており、その材料の被覆物としてシリコーン流体
及びひまし油の混合物が含まれている。温石綿アスベス
ト及び熱硬化性シロキサンエラストマーの混合物が、米
国特許第3.453,228号明細書(1969年7月
1日発行)に教示されているが、ガスケットとしてこの
ような材料を使用することははっきりと開示されてはい
ない.しかしながら、シリコーンゴム結合剤を含むシリ
ンダーへッドガスケットは、米国特許第4,355.0
68号明細書(1981年10月19日発行)に示され
ている. かくして、ガスケットにおけるシリコーン材料の使用が
新規でないことは明らかなはずである.しかしながら、
本発明に包含され且つ新規なものは、改良された耐水性
を有するガスケット材料のための被覆物である. 〔課題を解決するための手段〕 本発明は、不織シート材料とこの不織シート材料の少な
くとも一つの側の被覆組成物とのガスケットに関する.
上記の被覆組成物は、ビニル官能性ポリジメチルシロキ
サン、トリメチルシロキシシリカターポリマー及び反応
性希釈剤の反応生成物である. 本発明はまた、不織シート材料から形成されるガスケッ
トを漏れ抵抗性にする方法に関する.不織シート材料の
少なくとも一つの側に被覆組成物が適用され、この被覆
組成物は反応性希釈剤及び硬化性シリコーン組成物の反
応生成物であって、このシリコーン組成物は、ケイ素に
結合されたヒドロキシル基があり且つR3SiO1/2
シロキサン単位(式中、夫々のRは独立に一価の炭化水
素基を表す)及びSiO4/tシロキサン単位から本質
的になるシロキサンであって、上記のR2SiO17z
シロキサン単位の数対上記のSiOn7tシロキサン単
位の数の比が0. 6 / lから0. 9 / 1ま
での値を有する樹脂状重合シロキサンと、夫々の有機基
が独立に一価の炭化水素基であり、1分子当りに平均し
て少なくとも1個のケイ素結合水素があるオルガノ水素
ポリシロキサンと、そして次式、すなわち、ZR”’
*SiO (R”’ zsio) cSiR”’ tZ
(式中、Zはヒドロキシル基またはR″′を表し、そし
て夫々のR″′は独立に一価の炭化水素基を表す)を有
するポリジオルガノシロキサンであって、1分子当りに
平均して少なくとも2個のビニル基またはケイ素結合ヒ
ドロキシル基があり、且つCが該ポリジオルガノシロキ
サンに25℃で0.1〜10,000Pa−sの粘度を
与えるのに充分な値を有するポリジオルガノシロキサン
とを含んでなる.本発明の好ましい態様では、反応性希
釈剤は、式(QViSiO). (式中、nは3〜5
の整数であり、Qはメチル基、フェニル基またはへキセ
ニル基であり、Viはビニル基である)を有するビニル
環状シロキサンである.反応性希釈剤は、ビニル環状シ
ロキサン三景体、四量体及び五量体の組合せを含んでも
よい.被M組成物のビニル成分対シリカの比は、1:3
であることができ、そして被覆組成物は25℃で測定し
て約1000センチポアズ未溝の粘度を有し、または被
覆組成物は25℃で測定して約400センチポアズ未溝
の粘度を有してもよく、あるいは被覆組成物のビニル成
分対シリカの比は3:1であることができ、そして被覆
組成物の粘度は25℃で測定して約5000センチポア
ズを超えてもよい. 本発明の幾つかの別の更に具体的な態様では、不織シー
ト材料の片側または両側を被覆組成物で被覆する工程及
び被覆された不織シート材料を硬化させる工程が提供さ
れる。被覆され硬化させられた不織シート材料は、つい
で所定の期間にわたって熱熟成されてもよい.好ましく
は、被覆され硬化された不織シート材料は、ガスケット
不織シート材料の合計重量を基準として約1〜約15重
1%の被覆組成物を含有する。
従って、本発明の目的は、自動車用途のガスケットとし
て使用することができる不織シート材料を提供すること
であり、そしてこのガスケットは、上記の材料を従来技
術の処理技術で従来可能であったよりも一層流体漏れに
対して抵抗性にするために処理されている. 本明細書に記載された本発明の、これら及びその他の特
徴、目的及び利点は、以下の詳しい説明と併せて考えら
れる時に、一層明瞭となろう.本発明では、シリコーン
含浸剤自動車ガスケット被覆物が提供される.不織基材
の紙がガスケットを形成するのに使用され、その上に本
発明のシリコーン組成物が被覆され、そして好ましくは
硬化される.こうして被覆されたガスケットは、改良さ
れた耐水性を具有する.本発明の熱硬化性シリコーン組
成物による不織基材の紙の含浸はまた、油、燃料、そし
て典型的な自動車不凍剤配合物を含めた水“−グリコー
ル材料に対するガスケットの改良された抵抗性をもたら
す. 従来技術のガスケット被覆材料は、基材シート中に存在
するボイド及び溝を完全に充填するために完成されたガ
スケットの基材シート中に充分には浸透しないことがわ
かっている.更に、このような従来技術の材料は、ガス
ケットの製造中に使用される欠陥被覆物のために、完全
なシールを与えずに、不凍剤配合物の如き多くの材料の
吸上及びにじみ出しを許し、このことはシールしようと
する継目から流体が移行する結果に至る.この流体の漏
れは、必要な車両用流体を減少させることになるだけで
なく、ほこりやちりを引きつける漏洩流体は車両部品上
に膜を形成する。
て使用することができる不織シート材料を提供すること
であり、そしてこのガスケットは、上記の材料を従来技
術の処理技術で従来可能であったよりも一層流体漏れに
対して抵抗性にするために処理されている. 本明細書に記載された本発明の、これら及びその他の特
徴、目的及び利点は、以下の詳しい説明と併せて考えら
れる時に、一層明瞭となろう.本発明では、シリコーン
含浸剤自動車ガスケット被覆物が提供される.不織基材
の紙がガスケットを形成するのに使用され、その上に本
発明のシリコーン組成物が被覆され、そして好ましくは
硬化される.こうして被覆されたガスケットは、改良さ
れた耐水性を具有する.本発明の熱硬化性シリコーン組
成物による不織基材の紙の含浸はまた、油、燃料、そし
て典型的な自動車不凍剤配合物を含めた水“−グリコー
ル材料に対するガスケットの改良された抵抗性をもたら
す. 従来技術のガスケット被覆材料は、基材シート中に存在
するボイド及び溝を完全に充填するために完成されたガ
スケットの基材シート中に充分には浸透しないことがわ
かっている.更に、このような従来技術の材料は、ガス
ケットの製造中に使用される欠陥被覆物のために、完全
なシールを与えずに、不凍剤配合物の如き多くの材料の
吸上及びにじみ出しを許し、このことはシールしようと
する継目から流体が移行する結果に至る.この流体の漏
れは、必要な車両用流体を減少させることになるだけで
なく、ほこりやちりを引きつける漏洩流体は車両部品上
に膜を形成する。
しかしながら、本発明の組成物は、従来技術で従来知ら
れているよりも大きな程度までガスケットの基材に浸透
することがわかった.これは、本発明で使用される組成
物を配合する際に、反応性希釈剤がより一層低い粘度の
生成物、ひいてはより一層良好な浸透能力を有する生成
物を与えるという事実による.本発明の組成物は、組成
物の未硬化状態及び硬化状態の両方で、より大きな程度
まで液体を排除し、そしてより一層低い粘度のため基材
へ浸透し、種々のボイド及び溝を充填する。
れているよりも大きな程度までガスケットの基材に浸透
することがわかった.これは、本発明で使用される組成
物を配合する際に、反応性希釈剤がより一層低い粘度の
生成物、ひいてはより一層良好な浸透能力を有する生成
物を与えるという事実による.本発明の組成物は、組成
物の未硬化状態及び硬化状態の両方で、より大きな程度
まで液体を排除し、そしてより一層低い粘度のため基材
へ浸透し、種々のボイド及び溝を充填する。
基材は、基材の合計重量を基準として1〜15重量%、
好ましくは3〜6重量%の本発明の組成物を含むべきで
あることがわかっている。
好ましくは3〜6重量%の本発明の組成物を含むべきで
あることがわかっている。
あらゆる型のガスケット基材シート材料が、本発明の概
念に従って.使用し得る。しかしながら、好ましいガス
ケット基材シート材料は、約92重量%の繊維マット及
び約8重量%のニトリルゴム結合剤からなる不織ガスケ
ット紙である。繊維マットには、ポリエステル繊維、セ
ラミック繊維、ポリアラミド、ガラス繊維、セルロース
繊維またはこれらの混合物及び組合せを含めることがで
きる。
念に従って.使用し得る。しかしながら、好ましいガス
ケット基材シート材料は、約92重量%の繊維マット及
び約8重量%のニトリルゴム結合剤からなる不織ガスケ
ット紙である。繊維マットには、ポリエステル繊維、セ
ラミック繊維、ポリアラミド、ガラス繊維、セルロース
繊維またはこれらの混合物及び組合せを含めることがで
きる。
ガスケット基材シート材料は、シールされる継目を通し
て流体が漏れ及び滲出することに備えるために、本発明
の被覆物で含浸すべきである.本明細書中では自動車向
けの用途に特定して説明されてはいるが、本発明に従っ
て調製されたガスケットは、装置、車両、航空機または
機械の場合のように流体向けのシールが必要とされるあ
らゆる用途に使用することができる. ガスケット基材シートを被覆するのに使用される本発明
の組成物は、ビニル官能性ポリジメチルシロキサン、ト
リメチルシロキシシリカターボリマー及び反応性希釈剤
の反応生成物である.ビニル官能性ポリジメチルシロキ
サン及びトリメチルシロキシシリカターボリマーは、米
国特許第4,322.518号明細書(1982年3月
30日発行)に開示されている.この硬化性シリコーン
組成物は、(i)ケイ素に結合されたヒドロキシル基を
含有し且つR3SiO1/2シロキサン単位(式中、夫
々のRは独立に一価の炭化水素基を表す)及びSi04
/xシロキサン単位から本質的になるシロキサンであっ
て、上記のR1SiO1/2シロキサン単位の数対上記
のSiO<zxシロキサン単位の数の比が0. 6 /
1から0. 9 / 1までの値を有する樹脂状重合
シロキサン、(ii)夫々の有機基が独立に一価の炭化
水素基であり、1分子当りに平均して少なくとも1個の
ケイ素結合水素があるオルガノ水素ポリシロキサン、及
び(ii)次式、すなわち、 ZR”’ zsiO(R”’ gsio) csiR”
’ zZ(式中、Zはヒドロキシル基またはR″′を表
し、そして夫々のR″′は独立に一価の炭化水素基を表
す)を有するポリジオルガノシロキサンであって、1分
子当りに平均して少なくとも2個のビニル基またはケイ
素結合ヒドロキシル基があり、且っCが該ポリジオルガ
ノシロキサンに25℃で0. 1〜10,000Pa−
sの粘度を与えるのに充分な値を有するポリジオルガノ
シロキサンとして、最もよく説明することができる. 上に説明された硬化性シリコーン組成物は、本発明の被
覆組成物を生成するために反応性希釈剤と反応させられ
る.好ましい反応性希釈剤は、式(MeViSiO).
(式中、nは3〜5の整数であり、Meはメチル基
であり、Viはビニル基である)を有するメチルビニル
環状シロキサンである.反応性希釈剤は、メチルビニル
環状シロキサンの三量体、四量体及び五量体の組合せを
含むことができる.硬化性シリコーン組成物と反応性希
釈剤との反応生成物は、例えばビニル重合体対シリカの
比がl:3であり25℃で測定して940センチボアズ
の粘度を有する配合物(以下「配合物A」と称する)を
含めた、種々の配合物に調製することができる.硬化性
シリコーン組成物と反応性希釈剤との反応生成物である
「配合物B」は、ビニル環状化合物を含むがビニル重合
・体成分を含まず、そして25℃で測定して360セン
チボアズの粘度を脊する.「配合物C」では、ビニル重
合体成分対シリカの比は、配合物Aの逆、即ち3:1で
あり、そして配合物Cの粘度は25℃で測定して5,1
60センチポアズである.明らかに、多くのその他の配
合物及び組合せが、本発明の範囲内で可能である。
て流体が漏れ及び滲出することに備えるために、本発明
の被覆物で含浸すべきである.本明細書中では自動車向
けの用途に特定して説明されてはいるが、本発明に従っ
て調製されたガスケットは、装置、車両、航空機または
機械の場合のように流体向けのシールが必要とされるあ
らゆる用途に使用することができる. ガスケット基材シートを被覆するのに使用される本発明
の組成物は、ビニル官能性ポリジメチルシロキサン、ト
リメチルシロキシシリカターボリマー及び反応性希釈剤
の反応生成物である.ビニル官能性ポリジメチルシロキ
サン及びトリメチルシロキシシリカターボリマーは、米
国特許第4,322.518号明細書(1982年3月
30日発行)に開示されている.この硬化性シリコーン
組成物は、(i)ケイ素に結合されたヒドロキシル基を
含有し且つR3SiO1/2シロキサン単位(式中、夫
々のRは独立に一価の炭化水素基を表す)及びSi04
/xシロキサン単位から本質的になるシロキサンであっ
て、上記のR1SiO1/2シロキサン単位の数対上記
のSiO<zxシロキサン単位の数の比が0. 6 /
1から0. 9 / 1までの値を有する樹脂状重合
シロキサン、(ii)夫々の有機基が独立に一価の炭化
水素基であり、1分子当りに平均して少なくとも1個の
ケイ素結合水素があるオルガノ水素ポリシロキサン、及
び(ii)次式、すなわち、 ZR”’ zsiO(R”’ gsio) csiR”
’ zZ(式中、Zはヒドロキシル基またはR″′を表
し、そして夫々のR″′は独立に一価の炭化水素基を表
す)を有するポリジオルガノシロキサンであって、1分
子当りに平均して少なくとも2個のビニル基またはケイ
素結合ヒドロキシル基があり、且っCが該ポリジオルガ
ノシロキサンに25℃で0. 1〜10,000Pa−
sの粘度を与えるのに充分な値を有するポリジオルガノ
シロキサンとして、最もよく説明することができる. 上に説明された硬化性シリコーン組成物は、本発明の被
覆組成物を生成するために反応性希釈剤と反応させられ
る.好ましい反応性希釈剤は、式(MeViSiO).
(式中、nは3〜5の整数であり、Meはメチル基
であり、Viはビニル基である)を有するメチルビニル
環状シロキサンである.反応性希釈剤は、メチルビニル
環状シロキサンの三量体、四量体及び五量体の組合せを
含むことができる.硬化性シリコーン組成物と反応性希
釈剤との反応生成物は、例えばビニル重合体対シリカの
比がl:3であり25℃で測定して940センチボアズ
の粘度を有する配合物(以下「配合物A」と称する)を
含めた、種々の配合物に調製することができる.硬化性
シリコーン組成物と反応性希釈剤との反応生成物である
「配合物B」は、ビニル環状化合物を含むがビニル重合
・体成分を含まず、そして25℃で測定して360セン
チボアズの粘度を脊する.「配合物C」では、ビニル重
合体成分対シリカの比は、配合物Aの逆、即ち3:1で
あり、そして配合物Cの粘度は25℃で測定して5,1
60センチポアズである.明らかに、多くのその他の配
合物及び組合せが、本発明の範囲内で可能である。
次の例は、本発明の組成物の使用を例示する。
[
圧縮された自動車ガスケット材料及び高度に圧縮された
自動車ガスケット材料を、試験のために選んだ.圧縮さ
れた材料は、下記の表で「軟質」と称され、一方、高度
に圧縮されたガスケット材料は下記の表で「硬質」と称
される。軟質材料及び硬質材料の両者は、結合剤を含有
している通常の不織ガスケットの紙シート素材であった
。上記の配合物A.B及びCの夫々を使用して、夫々の
タイプのシート素材を処理した.本発明の組成物の被覆
物を含まない対照シート素材を、夫々の場合に使用した
.配合物A−Cの夫々を、平滑な鋼のメイヤー(Mey
er)棒を用いて、ガスケットシート素材の上に引延ば
した.配合物A−Cの夫々を用いて、ガスケット材料の
シート素材の幾つかの試料は片側を被覆し、その一方他
の試料はシート素材の両側を被覆した.夫々の被覆され
たガスケットを、被覆工程の後且つ被覆物を硬化させる
前に、追加された重量、23℃及び60℃の温度で24
時間の終了時の吸水率、引張強さ並びに伸びに関して試
験した. これらの結果を第1及び2表に示す。夫々の被覆された
ガスケットは炉中に150℃の温度で5分間入れて、夫
々の場合の被覆物の硬化を促進した.硬化したガスケッ
トを夫々、再度前述のように評価し、加えて、硬化工程
中に生じる重量損失の量に関して更に評価した.これら
の結果を第3〜6表に示す.第3〜6表の被覆されたガ
スケットは更に、適当な配合物にlO分間にわたって浸
漬させた.第7及び8表は、先に処理して硬化させたガ
スケットの熱老化の結果を示す.これらの被覆され硬化
させられたガスケットを、150℃の温度で7日間保ち
、前述のようにして評価した。この熱老化工程は、典型
的な自動車エンジンの運転中に遭遇する実際の条件に似
せることを目的とした。
自動車ガスケット材料を、試験のために選んだ.圧縮さ
れた材料は、下記の表で「軟質」と称され、一方、高度
に圧縮されたガスケット材料は下記の表で「硬質」と称
される。軟質材料及び硬質材料の両者は、結合剤を含有
している通常の不織ガスケットの紙シート素材であった
。上記の配合物A.B及びCの夫々を使用して、夫々の
タイプのシート素材を処理した.本発明の組成物の被覆
物を含まない対照シート素材を、夫々の場合に使用した
.配合物A−Cの夫々を、平滑な鋼のメイヤー(Mey
er)棒を用いて、ガスケットシート素材の上に引延ば
した.配合物A−Cの夫々を用いて、ガスケット材料の
シート素材の幾つかの試料は片側を被覆し、その一方他
の試料はシート素材の両側を被覆した.夫々の被覆され
たガスケットを、被覆工程の後且つ被覆物を硬化させる
前に、追加された重量、23℃及び60℃の温度で24
時間の終了時の吸水率、引張強さ並びに伸びに関して試
験した. これらの結果を第1及び2表に示す。夫々の被覆された
ガスケットは炉中に150℃の温度で5分間入れて、夫
々の場合の被覆物の硬化を促進した.硬化したガスケッ
トを夫々、再度前述のように評価し、加えて、硬化工程
中に生じる重量損失の量に関して更に評価した.これら
の結果を第3〜6表に示す.第3〜6表の被覆されたガ
スケットは更に、適当な配合物にlO分間にわたって浸
漬させた.第7及び8表は、先に処理して硬化させたガ
スケットの熱老化の結果を示す.これらの被覆され硬化
させられたガスケットを、150℃の温度で7日間保ち
、前述のようにして評価した。この熱老化工程は、典型
的な自動車エンジンの運転中に遭遇する実際の条件に似
せることを目的とした。
第1表
被覆された硬質ガスケット二片側
未硬化
吸水率(%)
8.7 17.3
5,7 16.9
7,7 13.7
3.9 14.9
15.4
16.3 695(48.9)
17.2 467(32.8)
14.1 252(17.7)
15.4 66N46.5)
16.2 659(46.3)
1.33
0.67
5.0
1.67
9.0
第2表
被覆された軟質ガスケット:片側
未硬化
吸水率(%)
第3表
被覆された硬質ガスケット:片側
150℃で5分間硬化
吸水率(%)
34.0
43.9
41、1
49.6
71.0
38.0
45.3
47.9
75.5
610(42.9)
71B(50.5)
?39(52.0)
806(56.7)
786(55.3)
18.3
l8.7
l2.4
13.8
17.7
■5.7
15.9
13.0
15.3
10.9
754(53.0)
434 (30.5)
460(32.3)
319(22.4)
610(42.9)
0.33
0,33
3.0
1.0
6.0
第4表
被覆された硬質ガスケット二両側
150℃で5分間硬化
吸水率
(%)
30.5
31.3
17.3
43.2
3.5
3.4
3.7
l1.6
0.85
11.4
11.5
10.8
9.4
17.7
10.7
9.1
11.7
8.9
10.9
第6表
被覆された軟質ガスケット二両側
150℃で5分間硬化
吸水率
(%)
40.5
44.5
16.9
59.0
4.5
1.9
4.5
14.2
1.2
16.7
7.9
13.1
13.7
31.5
l4.7
l1.8
17.3
l1.8
42.1
第5表
被覆された軟質ガスケット二片側
150℃で5分間硬化
吸水率(%)
34.6
36.6
31.2
22.8
31.5
34.5
42.3
37.6
29.1
42.1
795(55.9)
82B(58.2)
764(53.7)
845(59.4)
786(55.3)
第7表
被覆された硬質ガスケット二片側
150℃で5分間硬化
150℃で7日間熱老化
吸水率(%)
1.4 8,5 10.00.Q
B.8 11.40.8 9.3
10.70.0 B.6 11.71.0
20.6 71.995( 6.7) 126( 8.9) 132( 9.3) 184 (12. 9) 44( 3.1) 0.0 0.33 0.67 0.0 0.33 室温=23℃ 第8表 被覆された軟質ガスケット;片側 150℃で5分間硬化 150℃で7日間熱老化 吸水率(%)m′″0 0.6 11.8 21.40.3
12.5 22.30.0 12.2
22.60.0 11.4 20.01.2
5 16.3 73.4143(10.1) 185(13.0) 167(11.7) 122( 8.6) 710(49.9) 0.67 0.33 0,33 0,33 0.0 第1〜8表から、未硬化段階、硬化段階及び熱的に老化
させた段階の被覆されたガスケットはガスケット材料の
耐水性を改良することがわかる。
B.8 11.40.8 9.3
10.70.0 B.6 11.71.0
20.6 71.995( 6.7) 126( 8.9) 132( 9.3) 184 (12. 9) 44( 3.1) 0.0 0.33 0.67 0.0 0.33 室温=23℃ 第8表 被覆された軟質ガスケット;片側 150℃で5分間硬化 150℃で7日間熱老化 吸水率(%)m′″0 0.6 11.8 21.40.3
12.5 22.30.0 12.2
22.60.0 11.4 20.01.2
5 16.3 73.4143(10.1) 185(13.0) 167(11.7) 122( 8.6) 710(49.9) 0.67 0.33 0,33 0,33 0.0 第1〜8表から、未硬化段階、硬化段階及び熱的に老化
させた段階の被覆されたガスケットはガスケット材料の
耐水性を改良することがわかる。
これは、特に第2表及び第6〜8表の検討から明らかで
ある.本発明の組成物によりなされた水排除に於けるこ
のような改良は、被覆物がガスケットの片側のみに適用
されるか、あるいはその両側に適用されるかにかかわら
ず生じる。これらの表はまた、材料のごくわずかの量が
硬化中及び熱老化工程中に損失されるに過ぎないことを
明らかに示す. また、前述の試験には対照のほかに配合物rl)Jが含
まれており、これは式(MezSiO)++ (式中
、Meはメチル基であり、nは3〜5の整数である)の
ジメチル環状シロキサン及びメチルトリメトキシシラン
またはフェニルトリメトキシシランの如きアルコキシシ
ランの、チタン酸テトラプチル遷移型触媒により触媒さ
れる平衡混合物の組成物である.配合物Dは、25℃で
測定して約60センチボアズのオーダーの粘度を有する
。
ある.本発明の組成物によりなされた水排除に於けるこ
のような改良は、被覆物がガスケットの片側のみに適用
されるか、あるいはその両側に適用されるかにかかわら
ず生じる。これらの表はまた、材料のごくわずかの量が
硬化中及び熱老化工程中に損失されるに過ぎないことを
明らかに示す. また、前述の試験には対照のほかに配合物rl)Jが含
まれており、これは式(MezSiO)++ (式中
、Meはメチル基であり、nは3〜5の整数である)の
ジメチル環状シロキサン及びメチルトリメトキシシラン
またはフェニルトリメトキシシランの如きアルコキシシ
ランの、チタン酸テトラプチル遷移型触媒により触媒さ
れる平衡混合物の組成物である.配合物Dは、25℃で
測定して約60センチボアズのオーダーの粘度を有する
。
以下に掲げる例は、上述の配合物A−Dの夫々の製造操
作を例示する. 劃』−口1金潰ノυ一 ( r ) MesSiO1/2単位対SiOazt単
位の比が0.6対lであるMe3SiO1/2単位及び
Si04zg単位か゛ら構成された有機ケイ素樹脂41
.2部、( ii )平均式Me.SiO(MeHSi
O) s5siMesを有する重合体41.2部、及び
(tii)キシレン17.6部の混合物を、撹拌機を備
えた容器に仕込んだ. この混合物を、連続撹拌しなから150℃の温度に加熱
した.容器の圧力を4 0 m H gと50mHgの
間の値まで徐々に下げた.減圧下の加熱を約2時間続け
た.この期間中、揮発したキシレンを除去し、混合物の
入った容器とは別の溜めへ凝縮させた。
作を例示する. 劃』−口1金潰ノυ一 ( r ) MesSiO1/2単位対SiOazt単
位の比が0.6対lであるMe3SiO1/2単位及び
Si04zg単位か゛ら構成された有機ケイ素樹脂41
.2部、( ii )平均式Me.SiO(MeHSi
O) s5siMesを有する重合体41.2部、及び
(tii)キシレン17.6部の混合物を、撹拌機を備
えた容器に仕込んだ. この混合物を、連続撹拌しなから150℃の温度に加熱
した.容器の圧力を4 0 m H gと50mHgの
間の値まで徐々に下げた.減圧下の加熱を約2時間続け
た.この期間中、揮発したキシレンを除去し、混合物の
入った容器とは別の溜めへ凝縮させた。
2時間後、反応生成物を回収した.それは実質的に溶剤
を含まな−い液体有機ケイ素樹脂であった.本発明の組
成物を、上で調製した有機ケイ素樹脂300部、約35
,000センチポアズの粘度を有し且つ1分子当りに7
50個のジメチルシ口キシ単位を有スるビニル基を末端
基とするポリジメチルシロキサン100部、3,5−ジ
メチル−1−ヘキシンー3−オールの如き抑制剤1.4
8部、米国特許第3,419.593号明細書の方法に
従って塩化白金酸をジビニルテトラメチルジシロキサン
と反応させることにより調製された触媒0. 5部、0
.15 : 0. 6 :lの比のMetViSiO+
zg単位、MesSiO1zz単位及びSiO4zz単
位から構成されたシリコーン樹脂38.9部、そして1
分子当りに4〜lO個のケイ素原子を有するポリメチル
ビニルシクロシロキサン混合物155.6部を混ぜ合わ
せることにより調製した。抑制剤の機能は、抑制剤の除
去前に触媒とシリコーン物質との反応を防止することで
ある。
を含まな−い液体有機ケイ素樹脂であった.本発明の組
成物を、上で調製した有機ケイ素樹脂300部、約35
,000センチポアズの粘度を有し且つ1分子当りに7
50個のジメチルシ口キシ単位を有スるビニル基を末端
基とするポリジメチルシロキサン100部、3,5−ジ
メチル−1−ヘキシンー3−オールの如き抑制剤1.4
8部、米国特許第3,419.593号明細書の方法に
従って塩化白金酸をジビニルテトラメチルジシロキサン
と反応させることにより調製された触媒0. 5部、0
.15 : 0. 6 :lの比のMetViSiO+
zg単位、MesSiO1zz単位及びSiO4zz単
位から構成されたシリコーン樹脂38.9部、そして1
分子当りに4〜lO個のケイ素原子を有するポリメチル
ビニルシクロシロキサン混合物155.6部を混ぜ合わ
せることにより調製した。抑制剤の機能は、抑制剤の除
去前に触媒とシリコーン物質との反応を防止することで
ある。
lユ【合立旦L
本発明の組合物を、上で調製した有機ケイ素樹脂33.
3部、例2に記載されたビニル基を末端基とするポリジ
メチルシロキサン100部、3.5−ジメチル−1−ヘ
キシン−3−オール0.167部、例2に記載された触
媒0.5部、例2に記載されたMatViSi017t
単位、Me3SiO1/2単位及びSi047z単位か
ら構成されたシリコーン樹脂38.9部、並びに1分子
当りに4〜10個のケイ素原子を有するポリメチルビニ
ルシクロシロキサン51.85部を混合することにより
調製した. 劃」一〇区合tJD一 本発明の組成物を、上で調製した有機ケイ素樹脂100
部、3.5−ジメチル−1−ヘキシンー3−オール0.
5部、例2に記載された触媒0.13部及び1分子当
りに4〜IO個のケイ素原子を有するポリメチルビニル
シクロシロキサン33.3部を混合することにより調製
した。
3部、例2に記載されたビニル基を末端基とするポリジ
メチルシロキサン100部、3.5−ジメチル−1−ヘ
キシン−3−オール0.167部、例2に記載された触
媒0.5部、例2に記載されたMatViSi017t
単位、Me3SiO1/2単位及びSi047z単位か
ら構成されたシリコーン樹脂38.9部、並びに1分子
当りに4〜10個のケイ素原子を有するポリメチルビニ
ルシクロシロキサン51.85部を混合することにより
調製した. 劃」一〇区合tJD一 本発明の組成物を、上で調製した有機ケイ素樹脂100
部、3.5−ジメチル−1−ヘキシンー3−オール0.
5部、例2に記載された触媒0.13部及び1分子当
りに4〜IO個のケイ素原子を有するポリメチルビニル
シクロシロキサン33.3部を混合することにより調製
した。
億』一Uビ合tJね一
本発明の組成物を、メトキシ基を末端基とするポリジメ
チルポリシロキサン重合体100部と、モノメチル対ジ
メチルポリシロキサン比が3:lであり且つ21.1重
量%のメトキシを含むメチルシルセスキオキサンと、チ
タン酸テトラブチル触媒3部とを混合することにより調
製した. 以上の説明から、多くのその他の変形及び改変が、本発
明の本質的な特徴及び概念から実質的に逸脱しないで、
本明細書に記載された構造、化合物、組成物、製造物品
及び方法になし得ることは明らかであろう。それ故、本
明細書に記載された形態は例示にすぎないものであり、
本発明の範囲の限定を目的とするものではない、という
ことをはっきりと理解すべきである。
チルポリシロキサン重合体100部と、モノメチル対ジ
メチルポリシロキサン比が3:lであり且つ21.1重
量%のメトキシを含むメチルシルセスキオキサンと、チ
タン酸テトラブチル触媒3部とを混合することにより調
製した. 以上の説明から、多くのその他の変形及び改変が、本発
明の本質的な特徴及び概念から実質的に逸脱しないで、
本明細書に記載された構造、化合物、組成物、製造物品
及び方法になし得ることは明らかであろう。それ故、本
明細書に記載された形態は例示にすぎないものであり、
本発明の範囲の限定を目的とするものではない、という
ことをはっきりと理解すべきである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、不織シート材料及びこの不織シート材料の少なくと
も片側の被覆組成物を含んでなり、該被覆組成物がビニ
ル官能性ポリジメチルシロキサン、トリメチルシロキシ
シリカターポリマー及び反応性希釈剤の反応生成物であ
るガスケット。 2、前記反応性希釈剤が、式(QViSiO)_n(式
中、nは3〜5の整数であり、Qはメチル基、フェニル
基またはヘキシル基であり、Viはビニル基である)を
有するビニル環状シロキサンである、請求項1記載のガ
スケット。 3、前記反応生成物が、(i)ケイ素に結合されたヒド
ロキシル基を含有し且つR_3SiO_1_/_2シロ
キサン単位(式中、夫々のRは独立に一価の炭化水素基
を表す)及びSiO_4_/_2シロキサン単位から本
質的になるシロキサンであって、上記のR_3SiO_
1_/_2シロキサン単位の数対上記のSiO_4_/
_2シロキサン単位の数の比が0.6/1から0.9/
1までの値を有する樹脂状重合シロキサン、(ii)夫
々の有機基が独立に一価の炭化水素基であり、1分子当
りに平均して少なくとも1個のケイ素結合水素があるオ
ルガノ水素ポリシロキサン、及び(iii)次式、すな
わち、 ZR″′_2SiO(R″′_2SiO)_cSiR″
′_2Z(式中、Zはヒドロキシル基またはR″′を表
し、そして夫々のR″′は独立に一価の炭化水素基を表
す)を有するポリジオルガノシロキサンであって、1分
子当りに平均して少なくとも2個のビニル基またはケイ
素結合ヒドロキシル基があり、且つcが該ポリジオルガ
ノシロキサンに25℃で0.1〜10,000Pa・s
の粘度を与えるのに充分な値を有するポリジオルガノシ
ロキサンを含む、請求項1記載のガスケット。 4、不織シート材料の両側が前記被覆組成物で被覆され
る、請求項3記載のガスケット。 5、(i)反応性希釈剤、(ii)ケイ素に結合された
ヒドロキシル基を含有し且つR_3SiO_1_/_2
シロキサン単位(式中、夫々のRは独立に一価の炭化水
素基を表す)及びSiO_4_/_2シロキサン単位か
ら本質的になるシロキサンであって、上記のR_3Si
O_1_/_2シロキサン単位の数対上記のSiO_4
_/_2シロキサン単位の数の比が0.6/1から0.
9/1までの値を有する樹脂状重合シロキサン、(ii
i)夫々の有機基が独立に一価の炭化水素基であり、1
分子当りに平均して少なくとも1個のケイ素結合水素が
あるオルガノ水素ポリシロキサン、及び(iv)次式、
すなわち、 ZR″′_2SiO(R″′_2SiO)_c(SiR
″′_2Z(式中、Zはヒドロキシル基またはR″′を
表し、そして夫々のR″′は独立に一価の炭化水素基を
表す)を有するポリジオルガノシロキサンであって、1
分子当りに平均して少なくとも2個のビニル基またはケ
イ素結合ヒドロキシル基があり、且つcが該ポリジオル
ガノシロキサンに25℃で0.1〜10,000Pa・
sの粘度を与えるのに充分な値を有するポリジオルガノ
シロキサンの反応生成物を含んでなる、不織シート材料
用被覆組成物。 6、前記反応性希釈剤が、式(MeViSiO)_n(
式中、nは3〜5の整数であり、Meはメチル基であり
、Viはビニル基である)を有するメチルビニル環状シ
ロキサンである、請求項5記載の被覆組成物。 7、不織シート材料からガスケットを形成し、その不織
シート材料の少なくとも片側に被覆組成物を適用するこ
とを含んでなり、該被覆組成物がビニル官能性ポリジメ
チルシロキサン、トリメチルシロキシシリカターポリマ
ー及び反応性希釈剤の反応生成物である、ガスケットを
漏れ抵抗性にする方法。 8、前記反応生成物が、(i)ケイ素に結合されたヒド
ロキシル基を含有し且つR_3SiO_1_/_2シロ
キサン単位(式中、夫々のRは独立に一価の炭化水素基
を表す)及びSiO_4_/_2シロキサン単位から本
質的になるシロキサンであって、上記のR_3SiO_
1_/_2シロキサン単位の数対上記のSiO_4_/
_2シロキサン単位の数の比が0.6/1から0.9/
1までの値を有する樹脂状重合シロキサン、(ii)夫
々の有機基が独立に一価の炭化水素基であり、1分子当
りに平均して少なくとも1個のケイ素結合水素があるオ
ルガノ水素ポリシロキサン、及び(iii)次式、すな
わち、 ZR″′_2ZSiO(R″′_2SiO)_cSiR
″′_2Z(式中、Zはヒドロキシル基またはR″′を
表し、そして夫々のR″′は独立に一価の炭化水素基を
表す)を有するポリジオルガノシロキサンであって、1
分子当りに平均して少なくとも2個のビニル基またはケ
イ素結合ヒドロキシル基があり、且つcが該ポリジオル
ガノシロキサンに25℃で0.1〜10,000Pa・
sの粘度を与えるのに充分な値を有するポリジオルガノ
シロキサンを含む、請求項7記載の方法。 9、不織シート材料の両側を前記被覆組成物で被覆する
工程を含む、請求項8記載の方法。 10、不織シート材料及びこの不織シート材料の少なく
とも片面の被覆組成物を含んでなり、該被覆組成物がメ
トキシ基を末端基とするポリジメチルシロキサン重合体
、モノメチル対ジメチルポリシロキサンの比が3:1で
あるメチルシルセスキオキサン及び触媒の混合物である
ガスケット。 11、不織シート材料の両側が前記被覆組成物で被覆さ
れる、請求項10記載のガスケット。 12、被覆された不織シート材料が硬化されている、請
求項11記載のガスケット。 13、不織シート材料からガスケットを形成し、その不
織シート材料の少なくとも片側に被覆組成物を適用する
ことを含んでなり、該被覆組成物がメトキシ基を末端基
とするポリジメチルシロキサン重合体、モノメチル対ジ
メチルポリシロキサンの比が3:1であるメチルシルセ
スキオキサン及び触媒の混合物である、ガスケットを漏
れ抵抗性にする方法。 14、前記不織シート材料の両側を前記被覆組成物で被
覆する工程を含む、請求項13記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/294,451 US4865911A (en) | 1989-01-09 | 1989-01-09 | Curable silicone coated gasket and composition |
US294451 | 1989-01-09 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02289668A true JPH02289668A (ja) | 1990-11-29 |
Family
ID=23133487
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001141A Pending JPH02289668A (ja) | 1989-01-09 | 1990-01-09 | ガスケット、不織シート材料用被覆組成物、及びガスケットを漏れ抵抗性にする方法 |
Country Status (7)
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AU (1) | AU630650B2 (ja) |
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DE (1) | DE68922983T2 (ja) |
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FR2697532B1 (fr) † | 1992-10-30 | 1994-12-16 | Rhone Poulenc Chimie | Utilisation de compositions silicones pour le traitement de joints plats, notamment de joints de culasse. |
US6056622A (en) * | 1993-09-07 | 2000-05-02 | Chung; Chang I. | Balls with unpredictable bounce |
NZ278525A (en) * | 1993-12-17 | 1997-02-24 | Hitco Technologies Inc Substit | Ceramitizable silsesquioxane/polydiorganosiloxane blend having high temperature, oxidation and thermal shock resistance; laminates comprising at least one layer of such material |
DE19850576C2 (de) * | 1998-11-03 | 2002-06-27 | Freudenberg Carl Kg | Filterpatronenanordnung |
AT411257B (de) * | 2001-11-07 | 2003-11-25 | Hoerbiger Kompressortech Serv | Dichtelemente für kompressorventile |
WO2005013361A1 (ja) * | 2003-07-30 | 2005-02-10 | The Kansai Electric Power Co., Inc. | 高耐熱半導体装置 |
CN103821008B (zh) * | 2014-03-12 | 2016-09-07 | 李江群 | 三层结构的有机硅合成革及其制备方法 |
CN107653702B (zh) * | 2017-11-14 | 2019-04-09 | 广州市矽博化工科技有限公司 | 有机硅合成革及其制备方法 |
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US3453228A (en) * | 1964-03-16 | 1969-07-01 | Dow Corning | Heat-curable,heat stable organosilicon elastomeric compositions of high strength and low elongation |
US3355406A (en) * | 1965-01-21 | 1967-11-28 | Dow Corning | Silicone rubber latexes reinforced with silsesquioxanes |
JPS50132062A (ja) * | 1974-04-08 | 1975-10-18 | ||
DE3042912C2 (de) * | 1980-11-14 | 1985-05-09 | Goetze Ag, 5093 Burscheid | Imprägnierte Flachdichtung, insbesondere Zylinderkopfdichtung |
US4322518A (en) * | 1980-12-02 | 1982-03-30 | Dow Corning Corporation | Curable silicone compositions comprising liquid resin and uses thereof |
US4537829A (en) * | 1984-09-20 | 1985-08-27 | Dow Corning Corporation | Curable silicone compositions comprising resins |
JPS61159427A (ja) * | 1984-12-29 | 1986-07-19 | Toshiba Silicone Co Ltd | 表面処理用ポリオルガノシロキサン組成物 |
FR2600661B1 (fr) * | 1986-06-24 | 1988-11-10 | Rhone Poulenc Chimie | Compositions organopolysiloxanes polyaddition pour l'enduction de materiaux souples |
DE3718559A1 (de) * | 1987-06-03 | 1988-12-15 | Goetze Ag | Flachdichtung, insbesondere zylinderkopfdichtung fuer verbrennungskraftmaschinen |
DE3731032A1 (de) * | 1987-09-16 | 1989-03-30 | Goetze Ag | Flachdichtung, insbesondere zylinderkopfdichtung fuer verbrennungskraftmaschinen |
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- 1989-01-09 US US07/294,451 patent/US4865911A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-12-19 CA CA002005947A patent/CA2005947A1/en not_active Abandoned
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- 1989-12-28 ES ES89313627T patent/ES2075066T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-12-28 DE DE68922983T patent/DE68922983T2/de not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-01-08 AU AU47700/90A patent/AU630650B2/en not_active Ceased
- 1990-01-09 JP JP2001141A patent/JPH02289668A/ja active Pending
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AU630650B2 (en) | 1992-11-05 |
US4865911A (en) | 1989-09-12 |
EP0378008A3 (en) | 1992-03-04 |
DE68922983T2 (de) | 1996-02-01 |
EP0378008A2 (en) | 1990-07-18 |
AU4770090A (en) | 1990-07-12 |
CA2005947A1 (en) | 1990-07-09 |
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