JPH0228191A - キシルロースの工業的製造法 - Google Patents
キシルロースの工業的製造法Info
- Publication number
- JPH0228191A JPH0228191A JP63177141A JP17714188A JPH0228191A JP H0228191 A JPH0228191 A JP H0228191A JP 63177141 A JP63177141 A JP 63177141A JP 17714188 A JP17714188 A JP 17714188A JP H0228191 A JPH0228191 A JP H0228191A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- xylose
- xylulose
- exchange resin
- anion exchange
- column
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 title claims abstract description 50
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 25
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 25
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 title 1
- 239000003957 anion exchange resin Substances 0.000 claims abstract description 12
- 108090000769 Isomerases Proteins 0.000 claims abstract description 7
- 102000004195 Isomerases Human genes 0.000 claims abstract description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 7
- ZAQJHHRNXZUBTE-WUJLRWPWSA-N D-xylulose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)CO ZAQJHHRNXZUBTE-WUJLRWPWSA-N 0.000 claims description 27
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 6
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 238000012856 packing Methods 0.000 claims description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 abstract 2
- -1 sulfurous acid ion Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 5
- 108010093096 Immobilized Enzymes Proteins 0.000 description 3
- 208000007976 Ketosis Diseases 0.000 description 3
- 150000002584 ketoses Chemical class 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 108700040099 Xylose isomerases Proteins 0.000 description 2
- 150000001323 aldoses Chemical class 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N glyceraldehyde Chemical compound OCC(O)C=O MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002972 pentoses Chemical class 0.000 description 1
- 239000012609 strong anion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、亜硫酸イオン型アニオン交換樹脂を用いて、
キシロースより調製される異性化液からキシルロースを
効率良く分離取得することを特徴とするキシルロースの
工業的製造法に関する。
キシロースより調製される異性化液からキシルロースを
効率良く分離取得することを特徴とするキシルロースの
工業的製造法に関する。
キシルロースは五炭糖代謝の重要な一員であり、その生
理的意義は大きい。また、甘味を有する物質としてもそ
の利用が期待されるが、現在希少でコストが高く、その
大量製造法の開発が強く望まれている。
理的意義は大きい。また、甘味を有する物質としてもそ
の利用が期待されるが、現在希少でコストが高く、その
大量製造法の開発が強く望まれている。
このキシルロースの製造法の一例として、アルドースで
あるキシロースを異性化酵素により異性化してケトース
であるキシルロースにする方法があるが、この方法では
異性化後に混合液からアルドースとケトースを分離する
技術が不可欠である。
あるキシロースを異性化酵素により異性化してケトース
であるキシルロースにする方法があるが、この方法では
異性化後に混合液からアルドースとケトースを分離する
技術が不可欠である。
従来、アルドースとケトースの分離において、工業的に
行なわれている例としては、カルシウム型カチオン交換
樹脂を用いたグルコースとフラクトースの分離のみであ
る。
行なわれている例としては、カルシウム型カチオン交換
樹脂を用いたグルコースとフラクトースの分離のみであ
る。
一方、イオン交換樹脂を用いたキシロースとキシルロー
スの工業的分離に関する報告はいまだになく、実験室規
模での極微量の分離が報告されている(B、 Lind
berg and K、 N、5lessor:Car
bohyd。
スの工業的分離に関する報告はいまだになく、実験室規
模での極微量の分離が報告されている(B、 Lind
berg and K、 N、5lessor:Car
bohyd。
Res、、 5(1967)286−291およびS、
P、 01ivier andP、 J、 du T
oit:Biotechnol、 Bioeng、+
28(1986)684−699)ものの、キシルロー
ス分離後に多量に存在するキシロースの再利用が困難な
ものであった。
P、 01ivier andP、 J、 du T
oit:Biotechnol、 Bioeng、+
28(1986)684−699)ものの、キシルロー
ス分離後に多量に存在するキシロースの再利用が困難な
ものであった。
また、分離操作なしでキシルロースを調製した例として
キシロース異性化液を濃縮し、エタノール抽出してキシ
ルロース高含有の混合液を調製したのち、残存キシロー
スをキシロース高資化性の微生物により除去する方法(
L、 C,Chiang、 H,Y。
キシロース異性化液を濃縮し、エタノール抽出してキシ
ルロース高含有の混合液を調製したのち、残存キシロー
スをキシロース高資化性の微生物により除去する方法(
L、 C,Chiang、 H,Y。
11siao、 P、 P、 Ueng and G、
T、 TsaoJppl、 Environ。
T、 TsaoJppl、 Environ。
Microbiol、、 42(1981)66−69
)が報告されているが、この方法は日数およびコストが
かかり過ぎる上に収率が低いため、その実用化は考えら
れなかった。
)が報告されているが、この方法は日数およびコストが
かかり過ぎる上に収率が低いため、その実用化は考えら
れなかった。
上述のような従来技術においては、キシルロースを大量
に、しかも安価に製造することが困難であり、かつ分離
後のキシロースの再利用を考えた場合非常に不利なもの
であった。
に、しかも安価に製造することが困難であり、かつ分離
後のキシロースの再利用を考えた場合非常に不利なもの
であった。
本発明では、これらの欠点を克服してキシルロースを大
量に生産して安価となし、その食品用素材あるいは医薬
品用素材としての利用を可能とすることを目的とする。
量に生産して安価となし、その食品用素材あるいは医薬
品用素材としての利用を可能とすることを目的とする。
そこで本発明者らは、キシロースに異性化酵素を作用さ
せて調製した異性化液より、亜硫酸イオン型アニオン交
換樹脂を充填剤としだカラムを用い、さらにそのカラム
温度を30℃以上に上げることにより、キシルロースを
効率良く分離取得し、かつ分離後のキシロースを効率良
く再利用できることを見いだし、本発明を完成した。
せて調製した異性化液より、亜硫酸イオン型アニオン交
換樹脂を充填剤としだカラムを用い、さらにそのカラム
温度を30℃以上に上げることにより、キシルロースを
効率良く分離取得し、かつ分離後のキシロースを効率良
く再利用できることを見いだし、本発明を完成した。
すなわち、本発明はキシロースに異性化酵素を作用させ
て得られる異性化液から亜硫酸イオン型アニオン交換樹
脂を充填剤としだカラムを用いて30℃以上のカラム温
度において、キシルロースを効率良く分離取得すること
を特徴とするキシルロースの工業的製造法に関する。
て得られる異性化液から亜硫酸イオン型アニオン交換樹
脂を充填剤としだカラムを用いて30℃以上のカラム温
度において、キシルロースを効率良く分離取得すること
を特徴とするキシルロースの工業的製造法に関する。
本発明において、分離に供する異性化液は、キシロース
を基質とし公知の固定化酵素を作用させて調製する。固
定化酵素としては、キシロースイソメラーゼを担体結合
法等の既知の方法により固定化した酵素を用いる。異性
化液を作るにあたっては、〃〜 τO%濃度のキシロー
ス溶液に上記固定化酵素を 5〜ψ■/戚加え、鵜〜τ
O“Cで 1〜 (0時間反応させればよい。
を基質とし公知の固定化酵素を作用させて調製する。固
定化酵素としては、キシロースイソメラーゼを担体結合
法等の既知の方法により固定化した酵素を用いる。異性
化液を作るにあたっては、〃〜 τO%濃度のキシロー
ス溶液に上記固定化酵素を 5〜ψ■/戚加え、鵜〜τ
O“Cで 1〜 (0時間反応させればよい。
本発明では、亜硫酸イオン型アニオン交換樹脂を充填し
たカラムを用いて上記異性化液からキシルロースを分離
する。
たカラムを用いて上記異性化液からキシルロースを分離
する。
本発明で用いるアニオン交換樹脂としては特に制限はな
いが、強アニオン交換樹脂のI型が好ましい。具体的に
は、亜硫酸イオン型アニオン交換樹脂Dowex 1
などをあげることができる。
いが、強アニオン交換樹脂のI型が好ましい。具体的に
は、亜硫酸イオン型アニオン交換樹脂Dowex 1
などをあげることができる。
上記アニオン交換樹脂を充填したカラムに、前記した異
性化液を通液するにあたっては、カラム温度を30℃以
上、好ましくは45〜65℃とすることが望ましい。カ
ラム温度が30℃未満であると、キシロースが広範囲に
わたって溶出し、その回収再利用が困難となる。
性化液を通液するにあたっては、カラム温度を30℃以
上、好ましくは45〜65℃とすることが望ましい。カ
ラム温度が30℃未満であると、キシロースが広範囲に
わたって溶出し、その回収再利用が困難となる。
上記のようにして、キシルロースを効率よく製造するこ
とができる上に、キシロースの再利用も可能である。
とができる上に、キシロースの再利用も可能である。
次に、実施例を以て本発明をさらに詳細にあ明する。
実施例1
40%濃度のキシロース溶液を水酸基型のアニオン交換
樹脂(IRA−45)で中性化(p)17)したのち、
異性化酵素の活性化剤である硫酸マグネシウムを10m
M添加し、さらに20■/緘の固定化キシロースイソメ
ラーゼを加え、60℃で4時間反応させて異性化液(固
形分濃度40%、固形分中キシルロース23%2 キシ
ロース77%)を得た。
樹脂(IRA−45)で中性化(p)17)したのち、
異性化酵素の活性化剤である硫酸マグネシウムを10m
M添加し、さらに20■/緘の固定化キシロースイソメ
ラーゼを加え、60℃で4時間反応させて異性化液(固
形分濃度40%、固形分中キシルロース23%2 キシ
ロース77%)を得た。
次に、外套をもった内径2.6cm、高さ100cm0
カラムに亜硫酸型アニオン交換樹脂Dowex 1x8
(200〜400メツシユ)を充填したカラムを用意し
、外套の温度を60℃に保持しながら、上記異性化液を
供給し、続いて脱イオン水で溶出した。
カラムに亜硫酸型アニオン交換樹脂Dowex 1x8
(200〜400メツシユ)を充填したカラムを用意し
、外套の温度を60℃に保持しながら、上記異性化液を
供給し、続いて脱イオン水で溶出した。
その溶出結果を第1図に示す。第1図から分かるように
、異性化液は完全にキシルロースとキシロースに分離さ
れ、その結果高性能液体クロマトグラフィー(HPLC
)および薄層クロマトグラフィー(TLC)による分析
で単一を示すキシルロースの純品を2g以上得た。
、異性化液は完全にキシルロースとキシロースに分離さ
れ、その結果高性能液体クロマトグラフィー(HPLC
)および薄層クロマトグラフィー(TLC)による分析
で単一を示すキシルロースの純品を2g以上得た。
比較例1
実施例1において、カラム温度を30℃以下としたこと
以外は実施例1と同様に操作を行った。
以外は実施例1と同様に操作を行った。
その溶出結果を第2図に示す。
第2図から分かるように、キシルロースとキシロースが
完全に分離しない上に、キシロースが広範囲にわたって
溶出し、その回収再利用は実質的に不可能であった。
完全に分離しない上に、キシロースが広範囲にわたって
溶出し、その回収再利用は実質的に不可能であった。
本発明によれば、これまで大量生産が困難であったキシ
ルロースを効率良く生産でき、かつ溶出するキシロース
の回収再利用も可能となり、大量かつ安価にキシルロー
スを生産することができる。
ルロースを効率良く生産でき、かつ溶出するキシロース
の回収再利用も可能となり、大量かつ安価にキシルロー
スを生産することができる。
本発明により得られたキシルロースは、食品および医薬
品用素材としての広い利用が期待される。
品用素材としての広い利用が期待される。
第1図は、実施例1における異性化液の溶出曲線を示し
、第2図は比較例1における異性化液の溶出曲線を示す
。
、第2図は比較例1における異性化液の溶出曲線を示す
。
Claims (2)
- (1)キシロースに異性化酵素を作用させて得られる異
性化液から亜硫酸イオン型アニオン交換樹脂を充填剤と
したカラムを用いて30℃以上のカラム温度においてキ
シルロースを効率良く分離取得することを特徴とするキ
シルロースの工業的製造法。 - (2)カラム温度が45℃ないし65℃である請求項1
記載のキシルロースの工業的製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63177141A JPH0228191A (ja) | 1988-07-18 | 1988-07-18 | キシルロースの工業的製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63177141A JPH0228191A (ja) | 1988-07-18 | 1988-07-18 | キシルロースの工業的製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0228191A true JPH0228191A (ja) | 1990-01-30 |
JPH0512358B2 JPH0512358B2 (ja) | 1993-02-17 |
Family
ID=16025900
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63177141A Granted JPH0228191A (ja) | 1988-07-18 | 1988-07-18 | キシルロースの工業的製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0228191A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998020882A1 (de) * | 1996-11-14 | 1998-05-22 | Südzucker Aktiengesellschaft | Zusammensetzung zur verringerung des blutzuckerspiegels |
CN103242421A (zh) * | 2013-05-09 | 2013-08-14 | 北京化工大学 | 一种利用挥发性酸水解黄姜联产薯蓣皂素、葡萄糖、木糖和阿拉伯糖的工艺方法 |
US20160096857A1 (en) * | 2010-04-19 | 2016-04-07 | The University Of Toledo | Aldose-Ketose Transformation for Separation and/or Chemical Conversion of C6 and C5 Sugars from Biomass Materials |
-
1988
- 1988-07-18 JP JP63177141A patent/JPH0228191A/ja active Granted
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998020882A1 (de) * | 1996-11-14 | 1998-05-22 | Südzucker Aktiengesellschaft | Zusammensetzung zur verringerung des blutzuckerspiegels |
US20160096857A1 (en) * | 2010-04-19 | 2016-04-07 | The University Of Toledo | Aldose-Ketose Transformation for Separation and/or Chemical Conversion of C6 and C5 Sugars from Biomass Materials |
CN103242421A (zh) * | 2013-05-09 | 2013-08-14 | 北京化工大学 | 一种利用挥发性酸水解黄姜联产薯蓣皂素、葡萄糖、木糖和阿拉伯糖的工艺方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0512358B2 (ja) | 1993-02-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI719271B (zh) | 用回收製造阿洛酮糖的方法 | |
CA1215361A (en) | Process for producing a high-purity maltose | |
US4487198A (en) | Process for producing a high-purity maltose | |
KR0157304B1 (ko) | 크실로오스의 새로운 제조방법 | |
EP3553070A2 (en) | Method for efficient production of psicose | |
US5712131A (en) | Recovery of organic acid from an impure process stream by addition of strong acid or salt thereof | |
WO2018105933A1 (ko) | 사이코스의 제조방법 | |
JPS6261592A (ja) | 塩基性アミノ酸の分離方法 | |
JPH0228191A (ja) | キシルロースの工業的製造法 | |
US3864406A (en) | Process for the production of mannitol and sorbitol | |
CA1242710A (en) | Crystalline maltopentaose and process for producing the same | |
CN114231578A (zh) | 一种双酶法制备阿洛酮糖的方法 | |
JPS5828254B2 (ja) | トウアルコ−ルルイノセイゾウホウ | |
WO2014158558A1 (en) | L-glucose production from l-glucose/l-mannose mixtures using simulated moving bed separation | |
AU2020375503B2 (en) | Improved method for manufacturing allulose | |
JPH05308984A (ja) | L−タガトースの製造方法 | |
JPS6337635B2 (ja) | ||
CN111205990A (zh) | 一种酿酒酵母及异构化乳糖粉的制备方法 | |
KR890003717B1 (ko) | 프락토 올리고당 함유액의 분리정제방법 | |
JPH06113875A (ja) | L−ガラクトースの製造方法 | |
JP2002051800A (ja) | 単糖の分離取得方法 | |
JPH11266894A (ja) | D−キシロースの製造方法 | |
JPH01320987A (ja) | エリスリトール含有培養液からのエリスリトールの分離・回収方法 | |
JPH01180892A (ja) | エピメル化阻止剤の存在下にモリブデン酸塩で触媒されるl−マンノースのエピメル化によりl−グルコースを製造する方法 | |
JPH07196678A (ja) | アルドース構造を有する化合物をケトース構造を有する化合物へ異性化する方法及び異性化或いはその促進剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |