JPH02279763A - 難燃化樹脂組成物の安定化法 - Google Patents
難燃化樹脂組成物の安定化法Info
- Publication number
- JPH02279763A JPH02279763A JP10059889A JP10059889A JPH02279763A JP H02279763 A JPH02279763 A JP H02279763A JP 10059889 A JP10059889 A JP 10059889A JP 10059889 A JP10059889 A JP 10059889A JP H02279763 A JPH02279763 A JP H02279763A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- salt
- flame
- maleate
- bis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 title claims abstract description 23
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 19
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 11
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 title 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 title 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 42
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 42
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 38
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 38
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims abstract description 26
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims abstract description 20
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 17
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims abstract description 15
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 239000000805 composite resin Substances 0.000 claims abstract description 8
- -1 propyl isocyanurate Chemical compound 0.000 claims description 32
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 9
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 2
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 abstract description 21
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 19
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 abstract description 11
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N antimony trioxide Chemical compound O=[Sb]O[Sb]=O ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 8
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 7
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 7
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 7
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 7
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 3,3',5,5'-tetrabromobisphenol A Chemical compound C=1C(Br)=C(O)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000790917 Dioxys <bee> Species 0.000 description 5
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Chemical class 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 4
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 4
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 4
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 3
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 3
- VTWCVXKFWPSSNK-PLNGDYQASA-N (z)-4-(4-methoxybutoxy)-4-oxobut-2-enoic acid Chemical class COCCCCOC(=O)\C=C/C(O)=O VTWCVXKFWPSSNK-PLNGDYQASA-N 0.000 description 2
- QKUGKZFASYQCGO-SREVYHEPSA-N (z)-4-oxo-4-phenylmethoxybut-2-enoic acid Chemical class OC(=O)\C=C/C(=O)OCC1=CC=CC=C1 QKUGKZFASYQCGO-SREVYHEPSA-N 0.000 description 2
- CMQUQOHNANGDOR-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromo-4-(2,4-dibromo-5-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound BrC1=C(Br)C(O)=CC=C1C1=CC(O)=C(Br)C=C1Br CMQUQOHNANGDOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSWWXRFVMJHFBN-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tribromophenol Chemical compound OC1=C(Br)C=C(Br)C=C1Br BSWWXRFVMJHFBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001890 Novodur Polymers 0.000 description 2
- MHQJUHSHQGQVTM-HNENSFHCSA-N Octadecyl fumarate Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)\C=C/C(O)=O MHQJUHSHQGQVTM-HNENSFHCSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000001447 alkali salts Chemical group 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- WHHGLZMJPXIBIX-UHFFFAOYSA-N decabromodiphenyl ether Chemical compound BrC1=C(Br)C(Br)=C(Br)C(Br)=C1OC1=C(Br)C(Br)=C(Br)C(Br)=C1Br WHHGLZMJPXIBIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 2
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 2
- PCPYTNCQOSFKGG-ONEGZZNKSA-N (1e)-1-chlorobuta-1,3-diene Chemical compound Cl\C=C\C=C PCPYTNCQOSFKGG-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- FDNBQVCBHKEDOJ-FPLPWBNLSA-N (z)-4-(6-methylheptoxy)-4-oxobut-2-enoic acid Chemical class CC(C)CCCCCOC(=O)\C=C/C(O)=O FDNBQVCBHKEDOJ-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 1
- WLYVBDOFKMGCBL-DEXHTJMYSA-N (z)-4-[(z)-octadec-9-enoxy]-4-oxobut-2-enoic acid Chemical class CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOC(=O)\C=C/C(O)=O WLYVBDOFKMGCBL-DEXHTJMYSA-N 0.000 description 1
- ZMQWRASVUXJXGM-SREVYHEPSA-N (z)-4-cyclohexyloxy-4-oxobut-2-enoic acid Chemical class OC(=O)\C=C/C(=O)OC1CCCCC1 ZMQWRASVUXJXGM-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- RNERBJNDXXEXTK-SREVYHEPSA-N (z)-4-hexoxy-4-oxobut-2-enoic acid Chemical class CCCCCCOC(=O)\C=C/C(O)=O RNERBJNDXXEXTK-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- RVHSTXJKKZWWDQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrabromoethane Chemical compound BrCC(Br)(Br)Br RVHSTXJKKZWWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZHJEQVYCBTHJT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5-pentabromo-6-methylbenzene Chemical compound CC1=C(Br)C(Br)=C(Br)C(Br)=C1Br OZHJEQVYCBTHJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRFALSDGOMLVIR-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrabromobenzene Chemical compound BrC1=CC=C(Br)C(Br)=C1Br QRFALSDGOMLVIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGRZLIGHKHRTRE-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrabromobutane Chemical compound BrCC(Br)C(Br)CBr HGRZLIGHKHRTRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URFNSYWAGGETFK-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(4-hydroxyphenyl)ethane Natural products C1=CC(O)=CC=C1CCC1=CC=C(O)C=C1 URFNSYWAGGETFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YATIGPZCMOYEGE-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tribromo-2-[2-(2,4,6-tribromophenoxy)ethoxy]benzene Chemical compound BrC1=CC(Br)=CC(Br)=C1OCCOC1=C(Br)C=C(Br)C=C1Br YATIGPZCMOYEGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZUPFZNVGSWLQC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2,3-dibromopropyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound BrCC(Br)CN1C(=O)N(CC(Br)CBr)C(=O)N(CC(Br)CBr)C1=O NZUPFZNVGSWLQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOZVXADQAHVUSV-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-(2-bromoethoxy)ethane Chemical compound BrCCOCCBr FOZVXADQAHVUSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-1-butanol Chemical group COC(C)CCO JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSSGMIIGVQRGDS-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxyphenyl)-phenylmethyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=CC=C1 RSSGMIIGVQRGDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N Bisphenol Z Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCC1 SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920004142 LEXAN™ Polymers 0.000 description 1
- 239000004418 Lexan Substances 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- VCZKTIKPEDMZNW-UHFFFAOYSA-N O=S(=O)=S Chemical compound O=S(=O)=S VCZKTIKPEDMZNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHWKHLYUUZGSCW-UHFFFAOYSA-N Tetrabromophthalic anhydride Chemical compound BrC1=C(Br)C(Br)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1Br QHWKHLYUUZGSCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N Unsaturated alcohol Chemical compound CC\C(CO)=C/C ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- UTOVMEACOLCUCK-PLNGDYQASA-N butyl maleate Chemical class CCCCOC(=O)\C=C/C(O)=O UTOVMEACOLCUCK-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMUKAEUGVCXPDF-UAIGNFCESA-L dilithium;(z)-but-2-enedioate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O PMUKAEUGVCXPDF-UAIGNFCESA-L 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 159000000008 strontium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000004763 sulfides Chemical class 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 150000003754 zirconium Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
る複合樹脂にブロム系難燃剤を含有せしめた難燃化樹脂
組成物の熱安定化法に関するものであυ、スチレン系樹
脂とカーボネート樹脂とからなる複合樹脂に対して難燃
性が要求される分野に広く利用することができる。
合樹脂の難燃化には、含ハロゲン化合物、リン化合物、
三酸化アンチモン等のいわゆる難燃剤または難燃助剤を
添加する方法が行われており、これらの礫燃剤の中でも
含ハロゲン化合物、特にブロム系難燃剤が多用されてい
る。
樹脂とからなる複合樹脂にブロム系難燃剤を含有せしめ
た難燃化樹脂組成物に熱安定性が著しく低下し、該熱安
定性の低下を抑制するために・は、従来よシ種々の有機
錫化合物を添加する方法がある(%開昭62−2907
57号、特開昭62−295961号)。
、これらの有機錫化合物を添加する方法では熱安定化効
果がまだ十分でなく、更に熱安定化効果の優れる安定剤
の開発が要望されていた。
ネート樹脂とからなる複合樹脂にブロム系難燃剤を含有
せしめた難燃化樹脂組成物に対し、熱安定化効果の優れ
る安定剤につき鋭意研究を重ねた結果、スチレン系樹脂
とカーがネート樹脂とからなる複合樹脂にブロム系難燃
剤を含有せしめた難燃化樹脂組成物を安定化するに際し
、 (a) 周期律表第1族、第…族および第■族の金属
から選ばれたマレイン酸金属塩 (b) 周期律表第1族、第■族および第■族の金属
から選ばれたマレイン酸モノエステル金属(c) 二
Iキシゾロピルイソシアヌレート(d) 周期律表第
■族および第■族の金属を含むゼオライト の中から選ばれた化合物を少なくとも一程添加すること
により該樹脂組成物の熱安定性が格段に向上することを
見出し本発明を完成した。
もその一部にスチレン骨格より導びかれた構造を有する
樹脂およびそれらのブレンド樹脂であり電、スチレン系
化合物単量体、例えばスチレンや、α−メチルスチレン
のごとき側鎖置換スチレンおよびビニルトルエン、0−
クロルスチレンのごとき核置換スチレン等の単量体の重
合体、ならびにスチレン系化合物単量体と他の化合物単
量体、例えばビニル化合物単量体、共役ジエン化合物単
量体等との共重合体を挙げることができる。ビニル化合
物単量体の例としては、アクリロニトリルのごときシア
ン含有ビニル化合物、アクリル酸およびメタクリル酸の
如きビニルカルがン酸、そのメチルエステル、エチルエ
ステル等のビニルカルがン酸エステル、ビニルピリジン
ビニルヵルパゾールのごときビニル複素環化合物等を挙
げることができる4まだ共役ジエン化合物としては、ブ
タジェ4.1−クロルブタジェン、2−クロルブタジェ
ン、イソプレン、エチレン参フロピレン・ジエン化合物
を挙げることができる。スチレン系樹脂は、スチレン系
化合物単量体と上記の化合物単量体との二元以上の多元
共重合体等を挙けることができ、例えばアクリロニトリ
ル−ブタJxンースチレン共重合体、アクリル酸エステ
ル−ブタジェン−スチレン共重合体、メタクリル酸エス
テル−ブタジェン−スチレン共重合体、またはこれらの
樹脂類のブレンド品を挙げることができる。
使用されているものが挙けられ、例えば一般式(1) %式%(1) (一般式(1)中、R1は脂肪族基、芳香族基または脂
肪族−芳香族基であり、mは重合度を示す。)で示され
るカーボネート樹脂が挙げられる。
I) HO−R2−OH(11) (一般式(rl)中、12はR1と同義の基を示す。)
で示されるジオキシ化合物とホスゲンとの反応、ジオキ
シ化合物とジオキシ化合物のビスクロロホルメートとの
反応、ジオキシ化合物のモノクロロホルメートの自己縮
合反応、ジオキシ化合物と炭酸ジエステルとのエステル
交換反応、ジオキシ化合物とジオキシ化合物のビスカー
ボネートとの自己縮合反応、ジオキシ化合物の七ツカー
ボネートの自己縮合反応等の方法が挙げられる。
、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、1.1’−
ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、 2.2’
−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロノqン、2.2
’−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、 2.2
’−ビス(4−ヒドロキシフェニル)オクタン、ビス(
4−ヒドロキシフェニル)フェニルメタン、 2.2’
−ビス(4−ヒドロ*シー 3−)fルフェニル)フロ
ノ9ン、1.1’−ビス(4−ヒドロキシ−3−ターシ
ャリ−ブチルフェニル)フロノ臂ン、2.2’−ビス(
4−ヒドロキシー3−ブロモフェニル)プロパン、 2
.2’−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジブロモフエ
ニル)フロノゼン、 2.2’−ビス(4−ヒドロキ
シ−3,5−ソクロロフェニル)ソロノ臂ンのようなビ
ス(ヒドロキシアリール)アルカン類、1.1′−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)シクロペンタン、1.1’
−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサンのよ
うなビス(ヒドロキシ71J−ル)シクロアルカン類、 4.4′−ジヒドロキシジフェニルエーテル、4.4’
−ジヒドロキシ−3,3′−ジメデルフェニルエーテル
のようなジヒドロキシアリールエーテル類、4.4’−
/ヒ)10キシフエニルスルフイド、 4.4’−ジヒ
ドロキシ−3,3′−ジメチA81戸エニルスルフィド
のようなジヒドロキシジアリールスルフィ ド類、 4.4/−ジヒドロキシジフェニルスルホンシP。
ルスルホキシPのよ5なジヒドロキシジアリールスルホ
キシド類、 4.41−ジヒドロキシジフェニルスルホン、 4.4
’−ジヒrロキシー3.37−シメチルジフエニルスル
ホンのようなジヒドロキシジアリールスルホン類、等が
挙げられる。
中では、 2.2’−ビス(4−ヒドロキシフェニル)
フロパン(いわゆるビスフェノールA)から製造された
カーボネート樹脂が繁用されている。
用量は特に制限はないが、通常、重量比で1:9〜9:
1、好ましくは3ニア〜7:3である。
分野にお込て使用されるものを限定なく使用することが
できるが、例えば、テトラブロムエタン、テトラブロム
ブタン、ヘキサブロムシクロPデカン、テトラブロムベ
ンゼン、ブロムスチレン、ブロムフェニルアリルエーテ
ル、テトラブロム無水フタル酸、トリブロムフェノール
、ペンタブロムトルエン、ペンタブロムフェニルプロピ
ルエーテル、テトラブロムビスフェノールA1デカブロ
ムジフエニルエーテル、オフ・タブロムジ7工二ルエー
テル、トリス(2,3−ジブロムプロピル)イソシアヌ
レート、ポリジブロムフェニレンオキサイr1テトラブ
ロムビスフェノールAのカーボネートオリゴマーテトラ
ブロムビスフェノールAビス(2,3−−/ブロムプロ
ピルエーテル)、テトラブロムビスフェノールAビス(
2−fロムエチルエーテル)、テトラブロムビスフェノ
ールAビス(プロピルエーテル)、テトラブロムビスフ
、ノールAジグリシゾルエーテルとブロム化ビス7!ノ
ール付加物工Iキシオリゴ−ym、テトラブロムビスフ
ェノールAX)ダリシジルエーテルとトリブロムフェノ
ール付加物、2,3−シブロムプロピルペンタブサムフ
ェニルエーテル、ビス(トリブロムフェノキシ)エタン
等を挙げることができる。これらブロム系難燃剤の添加
量は特別な制限はないが、要求される口燃化度によυ適
宜変量すればよく、スチレン系樹脂とカーボネート樹脂
とを合計100重量部に対して通常5〜35重量部を単
独または2種以上併用することが好ましい。
族の金属から選ばれたマレイン酸金属塩の金属は、特に
限定はないが、効果、毒性および入手のし易さ等の面か
ら、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネ
シウム、カルシウム、亜鉛、ストロンチウム、バリウム
、ジルコニウムおよびスズ等が好ましく、特に好ましい
金属としては周期律表第n族の金属であシ、例えば、マ
グネシウム、カルシウム、亜鉛およびバリウム等が挙げ
られる。これらのマレイン酸金属塩は、例えば、無水マ
レイン酸と該当する金属の酸化物または水酸化物との反
応で得ることができるが、その際に無水マレイン酸と該
当する金属の酸化物または水酸化物とが各劣等量である
場合には中性塩、無水マレイン酸が等量以下の場合には
塩基性塩、無水マレイン酸が等1以上の場合には酸性塩
としてそれぞれ得られるが、いずれでもよく、これらを
二種以上併用して使用できる。
族の金属から選ばれたマレイン酸モノエステル金属塩の
金属は、特に限定はないが、効果、毒性および入手のし
易さ等の面から、例えばリチウム、ナトリウム、カリウ
ム、マグネシウム、カルシウム、亜鉛、ストロンチウム
、バリウム、ジルコニウムおよびスズ等が好ましく、特
に好ましい金属としては周期律表第B族の金属であり、
例えば、マグネシウム、カルシウム、亜鉛およびバリウ
ム等が挙げられる。マレイン酸モノエステル金属塩はマ
レイン酸トアルコール類、例えば脂肪族飽和アルコール
、脂肪族不飽和アルコール、芳香族アルコール等とのモ
ノエステルの前記金属塩を挙げることができ、脂肪族飽
和アルコールとしては、例えば、シタノール、ヘキサノ
ール、イソオクタツール、2−4チルヘキサノール、ラ
ウリルアルコール、ステアリルアルコール等の直鎖また
は分枝のアルコール類、シクロヘキサノールのような環
状のアルコール類、メトキシブタノールのようなアルコ
キシ基を有するアルコール類が挙げられ、脂肪族不飽和
アルコールとしては、例えば、オレイルアルコール等が
挙げられ、芳香族アルコールとしては、例えば、ベンジ
ルアルコール等が挙げられる。したがつて、マレイン酸
モノエステル金属塩としては前記金属のマレイン酸モノ
ブチルエステル塩、マレイン酸モノヘキシルエステル塩
、マレイン酸モノイソオクチルエステル塩、マレイン酸
七ノ2−エチルヘキシルエステル塩、マレイン酸モノラ
ウリルエステル塩、マレイン酸モノステアリルエステル
塩、マレイン酸モノシクロヘキシルエステル塩、マレイ
ン酸モノメトキシブチルエステル塩、マレイン酸モノオ
レイルエステル塩およびマレイン酸モノベンジルエステ
ル塩等が挙げられる。これらのマレイン酸モノエステル
金属塩は、例えば、無水マレイン酸とアルコールとのマ
レイン酸モノエステルと該当する金属の酸化物または水
酸化物との反応で得ることができるが、その際にマレイ
ン酸モノエステルと該当する金属の酸化物または水酸化
物とが各々等量である場合には中性塩、マレイン酸モノ
エステルが等量以下の場合には塩基性塩、マレイン酸モ
ノエステルが等1以上の場合には酸性塩としてそれぞれ
得られるが、いずれでもよく、これらを二種以上併用し
て使用できる。
には、モノエポキシプロピルイソシアヌレート、ビスエ
ポキシプロピルイソシアヌレート、トリスエポキシプロ
ピルイソシアヌレート等が挙げられ、好ましくはトリス
エポキシプロピルイソシアヌレートが挙げられる。
び第■族の金属を含むゼオライト(以下、「金属置換ゼ
オライト」と称す。)が挙げられ、この金属は特に限定
はないが、効果、毒性および入手のし易さ等の面から、
例えば、マグネシウム、カルシウム、亜鉛、ストロンチ
ウム、バリウム、ジルコニウムおよびスズ等が好ましく
、特に好ましい金属としては、周期律表第■族の金属で
あり、例えば、マグネシウム、カルシウム、亜鉛および
バリウム等が挙げられる。
は、マグネシウム置換ゼオライト、カルシウム置換ゼオ
ライト、亜鉛置換ゼオライト、ストロンチウム置換ゼオ
ライト、バリウム置換ゼオライト、ジルコニウム置換ゼ
オライトおよびスズ置換ゼオライト等の合成ゼオライト
を挙げることができ、該金属を含有する天然ゼオライド
を使用することもでき、二糧以上併用して使用できる。
ルカリ金属を含むゼオライトのアルカリ金属と前記の金
属との一部または全部を金鞘置換することによって得ら
れる合成ゼオライトが挙げられ、金属萱換率としては、
高率である方が好ましいが、通常工業的に容易に得られ
るものとしては置換率が10〜70%位のものである。
ノエステル金属塩、エポキシプロピルイソシアヌレート
および金属置換ゼオライトの中から選ばれた少なくとも
一種の化合物の添加量は特に制限はないが、実効を有す
る範囲としては、スチレン系樹脂とカーボネート樹脂か
らなる接合樹脂100重量部に対して、0.05〜5.
0重量部である。0.05重量部未満では熱安定化効果
は顕著には見られず、5.0重量部を超えると、予期し
た熱安定化効果が見られず、好ましくは、0.1〜3.
0重量部である。
ネート樹脂とからなる複合樹脂に添加する方法は、従来
公知の技術で行えばよく、例えば、該樹脂組成物と安定
剤とをヘンシェルミキサー リボンブレンダー、バンバ
リーミキサ−等で混合してもよいし、あるいは、安定剤
をあらかじめワン・七ツクしたものを該樹脂組成物と前
述の混合機で混合してもよい。
属石鹸、有機リン化合物、抗酸化剤、紫外線吸収剤等を
併用できる。
助剤、難燃助剤等を添加することができる。
明はこれらによって限定されるものではない。これらの
実施例において、部とは重量部を意味する。また、実施
例の〔表〕中に示−1O 人−12 されるA−1〜A−12、B−1〜B−10%c−1、
D−1〜D−7、E−1〜に−9の記号は次の化合物を
示す。
ム塩 ビス(マレイン酸モノメトキシブチル エステル)スズ塩 トリスエポキシプロビルイソシアヌレ ート D−1マグネシウム置換ゼオライト D−2カルシウム置換ゼオライト D−3亜鉛置換ゼオライト D−4ストロンチウム置換ゼオライト D−5バリウム置換ゼオライト D−6ジルコニウム置換ゼオライト D−7スズ置換ゼオライト (金属置換ゼオライトはそれぞれ置換率704のもので
ある。) −I ジプチル錫マレイン酸塩ポリマー ステアリン酸カルシウム塩 ステアリン酸亜鉛塩 ジブチル錫ジラウリン酸塩 ジブチル錫チオジゾロピオン酸塩 酸化亜鉛 エポキシ化大豆油 ジブチル錫メルカプトゾロピオン酸塩 トリスヒドロキシエチルイソシアヌレ ート 実施例 I ABS樹脂〔三菱モンサント化成■製タフレックス41
00B)50部、カーブネート樹脂〔今人化成■製)9
ンライトL4250 (ビスフェノールAタイプ)〕5
50部テトラゾロムビスフェノールA〔前人化成■製フ
ァイヤーが一ド2000 ) 2 0部に[表−1]K
示す安定剤を添加した配合物を190℃に調整した8イ
ンチ試験ロールで5分間混練し、厚さ0.5mのシート
を作製した。得られたシートを裁断し8枚重ね、250
℃、5吻/α2でプレスを行い、試料が褐色もしくは黒
化するまでの劣化時間扮)を測定し、結果を〔表−1〕
に示す。
。
NF)30部、MSB樹脂〔鐘渕化学工業■製カネエー
スB−12) 20部、カーがネート樹脂〔旭硝子■製
レキサンMR4000(ビスフェノールAタイプ))5
0部、テトラブロムビスフェノールAカーがネートオリ
ゴマー〔前人化成■製ファイヤーが−r7500 )
18部、三酸化アンチモン5部に〔表−2)K示す安定
剤を添加した配合物を190℃に調整した8インチ試験
ロールで5分間混練し、厚さ0.5 msのシートを作
製した。
に裁断し、9気を遮断するためにアルさ板でくるみ、2
70℃に調整したギヤーオーブンに入れ、試料が褐色も
しくは黒化するまでの劣化時間ω)を測定し、結果を〔
表−2〕に示す。
カー−ネート樹脂〔三菱化成工業■製ツバレックスAグ
レード(ビスフェノールAタイプ)〕3011’lS、
’?−トップロムビスフェノールAゾグリシジルエーテ
ルとブロム化ビスフェノール付加物エポキシオリゴ!−
〔マナ、り■ll EBR−700:)18部、三酸化
アンチモン7部に〔表−3〕に示す安定剤を添加した配
合物を190℃に調整した8インチ試験ロールで5分間
混練し、厚さ0.5111のシートを作製した。得られ
たシートを裁断し8枚重ね%270℃、5 呻/cyn
2でプレスを行い、試料が褐色もしくは黒化するまでの
劣化時間粉)を測定し、結果を〔表−3〕に示す。
。
安定性を付与することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、スチレン系樹脂とカーボネート樹脂とからなる複合
樹脂にブロム系難燃剤を含有せしめた難燃化樹脂組成物
を安定化するに際し、 (a)周期律表第I族、第II族および第IV族の金属
から選ばれたマレイン酸金属塩 (b)周期律表第I族、第II族および第IV族の金属
から選ばれたマレイン酸モノエステル 金属塩 (c)エポキシプロピルイソシアヌレート (d)周期律表第II族および第IV族の金属を含むゼ
オライト の中から選ばれた化合物を少なくとも一種添加すること
を特徴とする該樹脂組成物の安定化法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10059889A JPH0643556B2 (ja) | 1989-04-20 | 1989-04-20 | 難燃化樹脂組成物の安定化法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10059889A JPH0643556B2 (ja) | 1989-04-20 | 1989-04-20 | 難燃化樹脂組成物の安定化法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02279763A true JPH02279763A (ja) | 1990-11-15 |
JPH0643556B2 JPH0643556B2 (ja) | 1994-06-08 |
Family
ID=14278304
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10059889A Expired - Fee Related JPH0643556B2 (ja) | 1989-04-20 | 1989-04-20 | 難燃化樹脂組成物の安定化法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0643556B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04239044A (ja) * | 1991-01-09 | 1992-08-26 | Sankyo Yuki Gosei Kk | 難燃化樹脂組成物の安定化法 |
JPH04332743A (ja) * | 1991-05-07 | 1992-11-19 | Sankyo Yuki Gosei Kk | スチレン系樹脂組成物の安定化法 |
JPH0543757A (ja) * | 1991-08-13 | 1993-02-23 | Sankyo Yuki Gosei Kk | 難燃化樹脂組成物の安定化法 |
-
1989
- 1989-04-20 JP JP10059889A patent/JPH0643556B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04239044A (ja) * | 1991-01-09 | 1992-08-26 | Sankyo Yuki Gosei Kk | 難燃化樹脂組成物の安定化法 |
JPH04332743A (ja) * | 1991-05-07 | 1992-11-19 | Sankyo Yuki Gosei Kk | スチレン系樹脂組成物の安定化法 |
JPH0543757A (ja) * | 1991-08-13 | 1993-02-23 | Sankyo Yuki Gosei Kk | 難燃化樹脂組成物の安定化法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0643556B2 (ja) | 1994-06-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4475811B2 (ja) | 架橋フェノキシホスファゼン化合物、その製造法、難燃剤、難燃性樹脂組成物及び難燃性樹脂成形体 | |
AU630629B2 (en) | Polymer mixture having aromatic polycarbonate, styrene-containing copolymer and/or graft polymer and a flame-retardant, articles formed therefrom | |
DE69931703T2 (de) | Flammenhemmende Polycarbonatharzzusammensetzung und deren Spritzgussteile | |
DE60216331T2 (de) | Thermoplastische flammenhemmende Harzzusammensetzung | |
JPH04227954A (ja) | ポリカーボネート、abs及びターポリマーの難燃性ブレンド | |
US4786686A (en) | Fire retardant impact modified carbonate polymer composition | |
US4563496A (en) | Self-extinguishing thermoplastic moulding compositions of polycarbonate and ABS-polymers | |
US4900784A (en) | PBT-PC-rubber-brominated FR high tracking resistance+VO | |
US3981843A (en) | Impact-resistant, flame-retardant resin composition | |
EP0471852B1 (en) | Flame-retardant resin composition | |
JPS5839456B2 (ja) | 核置換安息香酸を難燃剤として含む難燃性樹脂組成物 | |
JPH02279763A (ja) | 難燃化樹脂組成物の安定化法 | |
KR102183731B1 (ko) | 열가소성 수지 조성물 및 이로부터 형성된 성형품 | |
JPH08311320A (ja) | 難燃性ポリカーボネート樹脂組成物 | |
US4132748A (en) | Polymeric flame-retardant thermoplastic resins | |
JPH03153747A (ja) | 難燃化樹脂組成物の安定化法 | |
JPS6250504B2 (ja) | ||
JPH04298554A (ja) | 難燃性樹脂組成物 | |
JPH10298373A (ja) | 高衝撃性ポリカーボネート系樹脂組成物 | |
US4837258A (en) | Fire retardant impact modified carbonate polymer composition | |
JP2840010B2 (ja) | 安定化された難燃化スチレン系樹脂組成物 | |
US4929663A (en) | Fire retardant impact modified carbonate polymer composition | |
US4175071A (en) | Titanium dioxide as a U.V. screen in fire retardant vinyl polymers | |
JPH0673281A (ja) | ポリカーボネート樹脂組成物 | |
JPH10168291A (ja) | 熱可塑性ポリエステル系樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313532 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080608 Year of fee payment: 14 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080608 Year of fee payment: 14 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080608 Year of fee payment: 14 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090608 Year of fee payment: 15 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |