JPH02276882A - 安定化硫黄溶解用組成物 - Google Patents
安定化硫黄溶解用組成物Info
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- JPH02276882A JPH02276882A JP2016316A JP1631690A JPH02276882A JP H02276882 A JPH02276882 A JP H02276882A JP 2016316 A JP2016316 A JP 2016316A JP 1631690 A JP1631690 A JP 1631690A JP H02276882 A JPH02276882 A JP H02276882A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、触媒量のアミン／メルカプタン混合物と安定
剤を配合させた有慢ジーないしポリスルフィドの組成物
にして、予想外に大量の硫黄を早い速度で溶解させるこ
とができしかも貯蔵時の触媒活性減損の低い組成物に関
する。
剤を配合させた有慢ジーないしポリスルフィドの組成物
にして、予想外に大量の硫黄を早い速度で溶解させるこ
とができしかも貯蔵時の触媒活性減損の低い組成物に関
する。
サワーガス坑井の処理において、硫黄が堆積物を形成し
て坑井を塞ぎ、生産を止めることがある。斯かる堆積物
は、二硫化炭素、鉱油ないしスピンドル油、有機溶剤お
よび水性アルキルアミンの如き溶剤を該坑井に流し落し
て硫黄閉塞物を溶かすことにより防止され或は溶解され
てきた。溶剤を注入した後、坑井は、存在するいかなる
硫黄閉塞物をも溶解させるのに十分な時間浸軟せしめら
れる。別法として、硫黄堆積物の形成を防止するのに十
分量の溶剤を連続的に注入することができる。上記系は
いずれも、毒性、易燃性、腐食性および限定された硫黄
溶解能の如き種々の欠点を有する。
て坑井を塞ぎ、生産を止めることがある。斯かる堆積物
は、二硫化炭素、鉱油ないしスピンドル油、有機溶剤お
よび水性アルキルアミンの如き溶剤を該坑井に流し落し
て硫黄閉塞物を溶かすことにより防止され或は溶解され
てきた。溶剤を注入した後、坑井は、存在するいかなる
硫黄閉塞物をも溶解させるのに十分な時間浸軟せしめら
れる。別法として、硫黄堆積物の形成を防止するのに十
分量の溶剤を連続的に注入することができる。上記系は
いずれも、毒性、易燃性、腐食性および限定された硫黄
溶解能の如き種々の欠点を有する。
従ｍ術
米国特許第３．５３１．１６０号に開示される如き、単
独ないしジアルキルスルフィドとブレンドされたジアル
キルジスルフィドはえり抜きの硫黄溶剤となってきたｅ
Ｈｙｎｅ等は、低級ジアルキルジスルフィド特にジメ
チルジスルフィド（ＤＭＤＳ）が好ましいことを示して
いる（Ａｌｂｅｒｔａ ５ｕｌｆｕｒＲｅｓｅａｒｃｈ
、 Ｌｔｄ、（ＡＳＲＬ）、Ｑｕａｒｔ−ｅｒｌｙ Ｂ
ｕｌｌｅｉｔｉｎ、Ｖｏｌ、ＸＶＨＩ、Ｎｏｓ、 ２．
３および４．１９１１２． ｐｐ、４４＋］。
独ないしジアルキルスルフィドとブレンドされたジアル
キルジスルフィドはえり抜きの硫黄溶剤となってきたｅ
Ｈｙｎｅ等は、低級ジアルキルジスルフィド特にジメ
チルジスルフィド（ＤＭＤＳ）が好ましいことを示して
いる（Ａｌｂｅｒｔａ ５ｕｌｆｕｒＲｅｓｅａｒｃｈ
、 Ｌｔｄ、（ＡＳＲＬ）、Ｑｕａｒｔ−ｅｒｌｙ Ｂ
ｕｌｌｅｉｔｉｎ、Ｖｏｌ、ＸＶＨＩ、Ｎｏｓ、 ２．
３および４．１９１１２． ｐｐ、４４＋］。
ジスルフィドは単独では、限定量の硫黄しか吸収しない
が、しかしながら適当な触媒系との組合せでは室温にお
いてその重量の約１．５倍の硫黄を吸収することができ
る。
が、しかしながら適当な触媒系との組合せでは室温にお
いてその重量の約１．５倍の硫黄を吸収することができ
る。
米国特許第３，８４６．３１１号は、ジアルキルジスル
フィド１種ないし２種以上と１０重量％までの未置換飽
和脂肪族アミンとの組成物が該組成物のエージング後２
００重量％以上の硫黄を消費しうることを教示している
。仏国特許第２．１５２゜５３２号および同第２．１５
９．３２０号は、エージングなしでも有用な類似の組成
物を開示している。また、これら組成物に少量の硫黄（
５〜４０重量％）を加えることによって硫黄吸収速度が
促進されることも斯界において教示されている（米国特
許第４．２３９．６３０号）。
フィド１種ないし２種以上と１０重量％までの未置換飽
和脂肪族アミンとの組成物が該組成物のエージング後２
００重量％以上の硫黄を消費しうることを教示している
。仏国特許第２．１５２゜５３２号および同第２．１５
９．３２０号は、エージングなしでも有用な類似の組成
物を開示している。また、これら組成物に少量の硫黄（
５〜４０重量％）を加えることによって硫黄吸収速度が
促進されることも斯界において教示されている（米国特
許第４．２３９．６３０号）。
米国特許第４．２９０．９００号は、気化が生じるとき
上記スルフィドアミン組成物は有効でないこと、しかも
気化はしばしば、温度が２５０下より高くなりつる深い
坑井の状態であることを教示している。それ故、同特許
は、エージングされているジアルキルジスルフィドと脂
肪酸アミン（〉３０重量％）との組成物の使用を開示し
ている。
上記スルフィドアミン組成物は有効でないこと、しかも
気化はしばしば、温度が２５０下より高くなりつる深い
坑井の状態であることを教示している。それ故、同特許
は、エージングされているジアルキルジスルフィドと脂
肪酸アミン（〉３０重量％）との組成物の使用を開示し
ている。
また、米国特許第４．２４８．７１７号は、上記組成物
に６０重量％の硫黄を加えることによって硫黄吸収が促
進されることを教示している。
に６０重量％の硫黄を加えることによって硫黄吸収が促
進されることを教示している。
Ｈｙｎｅ等は、硫化水素ナトリウム（Ｎａ５Ｈ）および
ジメチルホルムアミド（補助溶剤として使用）が、ＤＭ
ＤＳを用いて硫黄吸収を触媒するのに有効な系であるこ
とを示している。（ＡＳＲＬ ＱｕａｒｔｅｒｌｙＢｕ
ｌｌｅｔｉｎ、 Ｖａｌ、ＸＸ、 Ｎｏ、 ３、ｐｐ
、１＋ ） 、彼らはまた、前記のＡＳＲＬ Ｑｕａｒ
ｔｅｒｌｙ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ、Ｖｏｌ。
ジメチルホルムアミド（補助溶剤として使用）が、ＤＭ
ＤＳを用いて硫黄吸収を触媒するのに有効な系であるこ
とを示している。（ＡＳＲＬ ＱｕａｒｔｅｒｌｙＢｕ
ｌｌｅｔｉｎ、 Ｖａｌ、ＸＸ、 Ｎｏ、 ３、ｐｐ
、１＋ ） 、彼らはまた、前記のＡＳＲＬ Ｑｕａｒ
ｔｅｒｌｙ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ、Ｖｏｌ。
ＸＶＩＩＩで報告しているように、一連のチオフェノー
ルの各種アルカリ塩がジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）
との組合せで硫黄吸収を触媒することを立証している。
ルの各種アルカリ塩がジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）
との組合せで硫黄吸収を触媒することを立証している。
Ｄｙｎｅ等の硫黄回収系は一つの大きな欠点を有するこ
とが知られている。すなわち、その系は貯蔵安定性でな
く、室温で放置するとき３〜１０日以内に活性を失う。
とが知られている。すなわち、その系は貯蔵安定性でな
く、室温で放置するとき３〜１０日以内に活性を失う。
１旦し月１！
本発明は、ジー若しくはポリスルフィド並びに、触媒活
性の減損を抑制するために適当量の安定化剤が加えられ
たアミンとメルカプタンよりなる触媒量の混合物を含む
組成物である。
性の減損を抑制するために適当量の安定化剤が加えられ
たアミンとメルカプタンよりなる触媒量の混合物を含む
組成物である。
ル朋Ａ１ロｉ欠註朋
本発明は、硫黄を溶解させるのにすぐれた貯蔵安定性組
成物である。該組成物は、硫黄除去要件が存在するとき
はいつでも用いることができる。一つの応用は、サワー
若しくはスーパーサワー油ないしガス坑井で硫黄閉塞物
を溶解させ或は防止することである。
成物である。該組成物は、硫黄除去要件が存在するとき
はいつでも用いることができる。一つの応用は、サワー
若しくはスーパーサワー油ないしガス坑井で硫黄閉塞物
を溶解させ或は防止することである。
低い硫黄ランクのジスルフィド又はポリスルフィドは本
発明の組成物に用いることができる。
発明の組成物に用いることができる。
硫黄ランクは、ジー若しくはポリスルフィド混合物中の
二つのアルキル基間の硫黄原子数の平均と定義される。
二つのアルキル基間の硫黄原子数の平均と定義される。
２より大きく３より小さなランクが好ましい、なぜなら
、３より大きな硫黄ランクを持つポリスルフィドは、付
加的硫黄吸収の能力に限りがあるからである。
、３より大きな硫黄ランクを持つポリスルフィドは、付
加的硫黄吸収の能力に限りがあるからである。
本発明組成物のジスルフィド若しくはポリスルフィド成
分は次式を有する： Ｒ’ ＳＳＡ ＳＲ” 式中Ｒ’およびＲ２は個々に、炭素原子１〜２４個のア
ルキル、アリール、アルカリール、アルコキシアルキル
又はヒドロキシアルキル基であり、人はスルフィドの分
子内硫黄原子の平均数であり、０〜３範囲である。
分は次式を有する： Ｒ’ ＳＳＡ ＳＲ” 式中Ｒ’およびＲ２は個々に、炭素原子１〜２４個のア
ルキル、アリール、アルカリール、アルコキシアルキル
又はヒドロキシアルキル基であり、人はスルフィドの分
子内硫黄原子の平均数であり、０〜３範囲である。
触媒混合物の適当なアミンは下記構造のアミンから選ば
れる： Ｒ” Ｒ’ Ｒ’ Ｎ 式中Ｒ３、Ｒ４およびＲ″は個々に水素、アルキル、ア
ルカリール、アリール、シクロアルキル、ヒドロキシア
ルキル又はアルコキシアルキル基であり、Ｒ３およびＲ
４は窒素と共に、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン
又はピリジンの如き複素環式環を形成しつる。これらア
ミンのアルキル部分は概ね１〜３０個の炭素原子を含む
。
れる： Ｒ” Ｒ’ Ｒ’ Ｎ 式中Ｒ３、Ｒ４およびＲ″は個々に水素、アルキル、ア
ルカリール、アリール、シクロアルキル、ヒドロキシア
ルキル又はアルコキシアルキル基であり、Ｒ３およびＲ
４は窒素と共に、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン
又はピリジンの如き複素環式環を形成しつる。これらア
ミンのアルキル部分は概ね１〜３０個の炭素原子を含む
。
また、下記−殻構造のポリアミンが適当である：
Ｒ’Ｒ’Ｎ（ＣＨ，ＣＨＮ）ＩＣ）１．ＣＨＮＲ”Ｒ’
”式中Ｒ６〜Ｒ′１は個々に水素、アルキル、シクロア
ルキル、アリール又はアルカリール基（アルキル部分は
炭素原子１〜２５個を有する）であり、ＸはＯ〜２５の
整数である。Ｒ６とＲ７およびＲＩＩとＲ′″も亦窒素
と共に、ピロリジン、ピペリジン又はモルホリンの如き
複素環式環を形成しつる。１．４−ジアザビシクロ［２
，２，２’Ｊ −オクタン、１．５−ジアザビシクロ［
４，３，０］］ノナー５−エおよび１．８−ジアザビシ
クロ［５，４，０］ウンデカ−７−エンも亦適当な触媒
である。
”式中Ｒ６〜Ｒ′１は個々に水素、アルキル、シクロア
ルキル、アリール又はアルカリール基（アルキル部分は
炭素原子１〜２５個を有する）であり、ＸはＯ〜２５の
整数である。Ｒ６とＲ７およびＲＩＩとＲ′″も亦窒素
と共に、ピロリジン、ピペリジン又はモルホリンの如き
複素環式環を形成しつる。１．４−ジアザビシクロ［２
，２，２’Ｊ −オクタン、１．５−ジアザビシクロ［
４，３，０］］ノナー５−エおよび１．８−ジアザビシ
クロ［５，４，０］ウンデカ−７−エンも亦適当な触媒
である。
低い硫黄ランクのジスルフィド若しくはポリスルフィド
による硫黄吸収用触媒として作用するポリアルキレンオ
キシアミンないしはポリアミンのタイプを例示するもの
として次式１．２．３および４が示される： １（＋４ ＲＩＢ Ｒ１ｌ＋ １（＋？ −（ＯＣＨＩＣＨ）、ＮＲ”）ｌ （１）Ｒ１？ −Ｃ）ｌＩＣＨＮＲ”Ｈ Ｒ”Ｏ（Ｃ）ＩｔＣＨＯ）−（ＣＨｍＣＨＯ）ｙ（ＣＨ
ｉＣＨＯ）−−ＲＩＢ −Ｃ１（＊ＣＨＮＲ”Ｈ 式中Ｒ目、Ｒ１４，Ｒ１ら、Ｒ１８，８１丁、Ｒ富ｏ、
Ｈ＊ｚ、 Ｂ■Ｒ１４，Ｒｆｉｌ、 ８８ｍ、Ｒａｔ
およびＲ１１１は個々にＨ、アルキル、アルカリール、
ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル若しくはハロ
アルキル基（アルキル部分は炭素原子１〜２０個を有す
る）又はフェニルであり、ＲＩＢ、 Ｒ１９ＪよびＲ１
は個々にＨ、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキ
シアルキル若しくはアルカリール基（アルキル部分は炭
素原子１〜ｌＯ個を有する）、アリール又は−ＣＯＮＨ
＊であり、Ｒ２１はトリオールの炭化水素残基であり、
そしてす、 ｃ、 ｄ、 ｅ、 ｆ、 ｇ、 ｈ、 ｘ
、 ｙおよびＺは個々にＯ〜２００の値であるが、但し
これらの値の合計は２以上とする。
による硫黄吸収用触媒として作用するポリアルキレンオ
キシアミンないしはポリアミンのタイプを例示するもの
として次式１．２．３および４が示される： １（＋４ ＲＩＢ Ｒ１ｌ＋ １（＋？ −（ＯＣＨＩＣＨ）、ＮＲ”）ｌ （１）Ｒ１？ −Ｃ）ｌＩＣＨＮＲ”Ｈ Ｒ”Ｏ（Ｃ）ＩｔＣＨＯ）−（ＣＨｍＣＨＯ）ｙ（ＣＨ
ｉＣＨＯ）−−ＲＩＢ −Ｃ１（＊ＣＨＮＲ”Ｈ 式中Ｒ目、Ｒ１４，Ｒ１ら、Ｒ１８，８１丁、Ｒ富ｏ、
Ｈ＊ｚ、 Ｂ■Ｒ１４，Ｒｆｉｌ、 ８８ｍ、Ｒａｔ
およびＲ１１１は個々にＨ、アルキル、アルカリール、
ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル若しくはハロ
アルキル基（アルキル部分は炭素原子１〜２０個を有す
る）又はフェニルであり、ＲＩＢ、 Ｒ１９ＪよびＲ１
は個々にＨ、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキ
シアルキル若しくはアルカリール基（アルキル部分は炭
素原子１〜ｌＯ個を有する）、アリール又は−ＣＯＮＨ
＊であり、Ｒ２１はトリオールの炭化水素残基であり、
そしてす、 ｃ、 ｄ、 ｅ、 ｆ、 ｇ、 ｈ、 ｘ
、 ｙおよびＺは個々にＯ〜２００の値であるが、但し
これらの値の合計は２以上とする。
Ｔｅｘａｃｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ、製の一連のポ
リアルキレンオキシアミンＪｅｆｆａｍｉｎｅｓ■は、
低い硫黄ランクのジスルフィド若しくはポリスルフィド
による硫黄吸収用触媒混合物中に適する化合物タイプの
典型な例である。更に、アミン官能価を含むポリアルキ
レンオキシ化合物はいずれも活性である。
リアルキレンオキシアミンＪｅｆｆａｍｉｎｅｓ■は、
低い硫黄ランクのジスルフィド若しくはポリスルフィド
による硫黄吸収用触媒混合物中に適する化合物タイプの
典型な例である。更に、アミン官能価を含むポリアルキ
レンオキシ化合物はいずれも活性である。
加えて、式４は、化合物のベースとしてグリセロールの
如きトリオールの炭化水素残基（Ｒ”）を示しているが
、そのベースとして任意のポリオールを含む他の類似の
いかなるポリアルキレンオキシアミンも亦有効である。
如きトリオールの炭化水素残基（Ｒ”）を示しているが
、そのベースとして任意のポリオールを含む他の類似の
いかなるポリアルキレンオキシアミンも亦有効である。
本発明に好ましいＪｅｆｆａｍｉｎｅｓ■製品の例に、
下記アルファベット数字で表示されるものが含まれる： Ｃ−３４６１１ＨＯＣＨＣＨＪ）ＩＣ）ＩＣＨｘ（ＯＣ
Ｈ−ＣＨ）−Ｎ）ｌｃＨｇｃＨＯＨｘ ＝２．６ ＣＨｌ ｃｏ、（ＯＣＨｆｆｉＣＨ）ｘＮＨｘ Ｔ−４０３で ＣＨ８ＣＨオＣ−Ｃ）ｌ□（ＯＣＨ，Ｃ
Ｈ）１ＮＨ２ｚ ＋ ｙ ＋ ｚ 、 ５
．３ＣＨ。
下記アルファベット数字で表示されるものが含まれる： Ｃ−３４６１１ＨＯＣＨＣＨＪ）ＩＣ）ＩＣＨｘ（ＯＣ
Ｈ−ＣＨ）−Ｎ）ｌｃＨｇｃＨＯＨｘ ＝２．６ ＣＨｌ ｃｏ、（ＯＣＨｆｆｉＣＨ）ｘＮＨｘ Ｔ−４０３で ＣＨ８ＣＨオＣ−Ｃ）ｌ□（ＯＣＨ，Ｃ
Ｈ）１ＮＨ２ｚ ＋ ｙ ＋ ｚ 、 ５
．３ＣＨ。
ＣＨｔ（ＯＣＨｘＣＨ）−ＮＨ＊
Ｔ−３０００； ＣＨＩＣＨｘＣＣＨａ（ＱＣ）ｌｘｃ
）Ｉ）、ＮＨｓＣＨ，Ｃ）Ｉ。
）Ｉ）、ＮＨｓＣＨ，Ｃ）Ｉ。
ＥＤ２００１＝ ＨｘＮＣＨＣＨｇ（ＯＣＨＣＨｘ）−
（ＯＣＨｘＣＨｚ）ｙ−Ｃ）ｌｓ Ｘ ＋
Ｚ ” ２．５−（ＯＣＨオＣＨ）、ＮＨオ
ｙ＝ ４０．５平均分子量＝＝ ３０００ Ｄ−２３０＝ ＨｘＮＣＨＣＨｔ（ＯＣＨｉＣＨ）−ＮＨｚｘ ＝２
．６ ｃｕｓ ＣＨＩ ｏ−ｚｏｏｏ ＝ ＨＪ（：）ｌｃＨ＊（ＯＣＨｉＣＨ）−ＮＨｚｘ ＝
３３．１ ＥＤ６００ ：ＨｔＮＣ）ｌＣＨｘ（ＯＣＨＣ）ｌｓ
）−（ＯＣＨ＊ＣＬ）ｙ−ＣＨｓ ｘ ＋
ｚ ＝ ２．５督 −（ＯＣＨ−ＣＨ）−Ｎ）Ｉｔ Ｙ ” ８．
５ＥＤ４０００＝ ｕ＊Ｎｃｏｃｕヨ（ＯＣＨＣＨｉ）
−（ＯＣＨｘＣＨａｌｙ−ＣＨｓ ｘ ＋
ｚ ：２．５−（ＯＣＨＩＣＨ）、ＮＨ！
ｙ＝８６．０ＥＤ６０００＝ Ｈ，ＮＣＨＣＨ！（Ｏ
ＣＩ（ＣＨり、（ＯＣ）１．（：Ｈり、−ＣＨ５ｘ＋ｚ
＝２．５ −（ＯＣＨＩＣＨ）、ＮＨ２ｙ ： １３１．５ＥＤＲ
−１４８＝ Ｈ，ＮＣ）１１ＣＨ，０ＣＨＩＣＨ，Ｏ
ＣＨ，Ｃ）１．ＮＨ。
（ＯＣＨｘＣＨｚ）ｙ−Ｃ）ｌｓ Ｘ ＋
Ｚ ” ２．５−（ＯＣＨオＣＨ）、ＮＨオ
ｙ＝ ４０．５平均分子量＝＝ ３０００ Ｄ−２３０＝ ＨｘＮＣＨＣＨｔ（ＯＣＨｉＣＨ）−ＮＨｚｘ ＝２
．６ ｃｕｓ ＣＨＩ ｏ−ｚｏｏｏ ＝ ＨＪ（：）ｌｃＨ＊（ＯＣＨｉＣＨ）−ＮＨｚｘ ＝
３３．１ ＥＤ６００ ：ＨｔＮＣ）ｌＣＨｘ（ＯＣＨＣ）ｌｓ
）−（ＯＣＨ＊ＣＬ）ｙ−ＣＨｓ ｘ ＋
ｚ ＝ ２．５督 −（ＯＣＨ−ＣＨ）−Ｎ）Ｉｔ Ｙ ” ８．
５ＥＤ４０００＝ ｕ＊Ｎｃｏｃｕヨ（ＯＣＨＣＨｉ）
−（ＯＣＨｘＣＨａｌｙ−ＣＨｓ ｘ ＋
ｚ ：２．５−（ＯＣＨＩＣＨ）、ＮＨ！
ｙ＝８６．０ＥＤ６０００＝ Ｈ，ＮＣＨＣＨ！（Ｏ
ＣＩ（ＣＨり、（ＯＣ）１．（：Ｈり、−ＣＨ５ｘ＋ｚ
＝２．５ −（ＯＣＨＩＣＨ）、ＮＨ２ｙ ： １３１．５ＥＤＲ
−１４８＝ Ｈ，ＮＣ）１１ＣＨ，０ＣＨＩＣＨ，Ｏ
ＣＨ，Ｃ）１．ＮＨ。
ＥＤＲ−１９２： ＨｚＮＣＨｘＣＨｘＯＣＨｘＣＨ＊
０ＣＨｉＣＨｚＯＣＨｚＣＨｚＮＨ２ＣＨＩ
ｃｕｓ Ｍ−６００＝ ＣＨ，０ＣＨＩＧＨＩＯ（ＣＨＩＣＨＯ
）、ＣＨ，ＣＨＮｌ（ｌ平均分子量＝６００ ＣＨ，／ Ｈ； ９ ＣＨ，（Ｈ） ＣＨ。
０ＣＨｉＣＨｚＯＣＨｚＣＨｚＮＨ２ＣＨＩ
ｃｕｓ Ｍ−６００＝ ＣＨ，０ＣＨＩＧＨＩＯ（ＣＨＩＣＨＯ
）、ＣＨ，ＣＨＮｌ（ｌ平均分子量＝６００ ＣＨ，／ Ｈ； ９ ＣＨ，（Ｈ） ＣＨ。
Ｍ−１０００＝ ＣＨｓＯＣＨ＊ＣＨＪ（ＣＨｓＣＨＯ
）−ＣＨ＊ＣＨＮＨｓ平均分子量＝ １０００ ＣＨｓ ／ ＨＳ−０，１７ Ｍ−２００５： ＣＨ，０ＣＨｉＣＨＪ（ＣＨＩＣＨＯ
）−ＣＨｓＣＨＮ）Ｉｓ平均分子量＝ ２０００ ＣＨ，／ Ｈ； １６ Ｍ−２０７０＝ ＣＨ，ＯＣＨ，ＣＨ，０（ＣＨ，Ｃ
ＨＯ）、ＣＩ（、Ｃ）ＩＮＨＩ平均分子量＝ ２０００ ＣＨ，／ ＨＳ−０，３２ ＭＮＰＡ−３１１０＝ 平均分子量＝３８０ＭＮＰＡ
−５１０＝ 平均分子量＝５１０ＭＮＰＡ−７５０＝
平均分子量＝７５０上記アミン触媒１種若しくは２
種以上の混合物も存速している。アミンは、ジー若しく
はポリスルフィドの硫黄吸収を改良するのに十分な量で
組成物に配合され、好ましくは１０ｐｐｍ〜２０重量％
範囲、最も好ましくは１〜２重量％である。
）−ＣＨ＊ＣＨＮＨｓ平均分子量＝ １０００ ＣＨｓ ／ ＨＳ−０，１７ Ｍ−２００５： ＣＨ，０ＣＨｉＣＨＪ（ＣＨＩＣＨＯ
）−ＣＨｓＣＨＮ）Ｉｓ平均分子量＝ ２０００ ＣＨ，／ Ｈ； １６ Ｍ−２０７０＝ ＣＨ，ＯＣＨ，ＣＨ，０（ＣＨ，Ｃ
ＨＯ）、ＣＩ（、Ｃ）ＩＮＨＩ平均分子量＝ ２０００ ＣＨ，／ ＨＳ−０，３２ ＭＮＰＡ−３１１０＝ 平均分子量＝３８０ＭＮＰＡ
−５１０＝ 平均分子量＝５１０ＭＮＰＡ−７５０＝
平均分子量＝７５０上記アミン触媒１種若しくは２
種以上の混合物も存速している。アミンは、ジー若しく
はポリスルフィドの硫黄吸収を改良するのに十分な量で
組成物に配合され、好ましくは１０ｐｐｍ〜２０重量％
範囲、最も好ましくは１〜２重量％である。
本発明の触媒混合物は次式のメルカプタン１種若しくは
２種以上を含む： Ｒ”ＳＨ 式中Ｒｇｏは個々にアルキル、シクロアルキル、アリー
ル、アルカリール、ヒドロキシアルキル又はアルコキシ
アルキル基（アルキル部分は炭素原子１〜２５個を有す
る）である、また、２−メルカプトベンゾチアゾールお
よび４−メルカプトビジンの如き複素環式メルカプタン
並びにエタンジチオールおよびプロピレンジチオールの
如きジーないしポリメルカプタンも適している。本発明
の触媒混合物に用いられる好ましいメルカプタンは０１
〜Ｃｇｓのアルキルメルカプタンを包含する。
２種以上を含む： Ｒ”ＳＨ 式中Ｒｇｏは個々にアルキル、シクロアルキル、アリー
ル、アルカリール、ヒドロキシアルキル又はアルコキシ
アルキル基（アルキル部分は炭素原子１〜２５個を有す
る）である、また、２−メルカプトベンゾチアゾールお
よび４−メルカプトビジンの如き複素環式メルカプタン
並びにエタンジチオールおよびプロピレンジチオールの
如きジーないしポリメルカプタンも適している。本発明
の触媒混合物に用いられる好ましいメルカプタンは０１
〜Ｃｇｓのアルキルメルカプタンを包含する。
最も好ましくはＣ，〜Ｃ１！のアルキルメルカプタンで
ある。
ある。
メルカプタンは、アミン触媒を賦活し且つ触媒活性を高
めるのに十分な量で組成物に配合される０組成物重量を
基準にして通常１０ｐｐｍ〜２０重量％好ましくは０．
５〜３％範囲の量が用いられる。
めるのに十分な量で組成物に配合される０組成物重量を
基準にして通常１０ｐｐｍ〜２０重量％好ましくは０．
５〜３％範囲の量が用いられる。
貯蔵時触媒活性の減損を抑制するのに十分な量で本発明
の組成物に有用な安定剤は、次式を有する化合物を包含
する： Ｒ■ 式中Ｒ１１−８％は個々にヒドロキシ、線状若しくは枝
分れアルキル、シクロアルキル、アリール、アルカリー
ル、ヒドロキシないしアルコキシアルキル、ヒドロキシ
ないしアルコキシアリール、チオアルキル、チオアリー
ル、アミノアルキル又はアミノアリール基（アルキル部
分は炭素原子１〜２５個を有する）である、これらの安
定剤の例にヒドロキノン、２．６−ジーｔ−ブチル−４
−メチルフェノール（Ｂ）ＩＴ） 、カテコールおよび
４−を−ブチルカテコール（ＴＢＣ）が含まれる。
の組成物に有用な安定剤は、次式を有する化合物を包含
する： Ｒ■ 式中Ｒ１１−８％は個々にヒドロキシ、線状若しくは枝
分れアルキル、シクロアルキル、アリール、アルカリー
ル、ヒドロキシないしアルコキシアルキル、ヒドロキシ
ないしアルコキシアリール、チオアルキル、チオアリー
ル、アミノアルキル又はアミノアリール基（アルキル部
分は炭素原子１〜２５個を有する）である、これらの安
定剤の例にヒドロキノン、２．６−ジーｔ−ブチル−４
−メチルフェノール（Ｂ）ＩＴ） 、カテコールおよび
４−を−ブチルカテコール（ＴＢＣ）が含まれる。
また、下記構造を有する化合物も適している：
ＲｓａＲ５ｔＮＯＲ１８
式中ＲｓａおよびＲ１は個々にアルキル、アリール、ア
ルカリール、ヒドロキシないしアルコキシアルキル基（
アルキル部分は炭素原子１〜２５個を有する）であり、
Ｒ１は、水素、アルキル、アリール、アルカリール、ヒ
ドロキシアルキル又はアルコキシアルキル基（アルキル
部分は炭素原子１〜２５個を有する）より選ばれる。Ｎ
、Ｎ−ジエチルヒドロキシアミン（ＤＥＨＡ）が最も好
ましい安定剤である。
ルカリール、ヒドロキシないしアルコキシアルキル基（
アルキル部分は炭素原子１〜２５個を有する）であり、
Ｒ１は、水素、アルキル、アリール、アルカリール、ヒ
ドロキシアルキル又はアルコキシアルキル基（アルキル
部分は炭素原子１〜２５個を有する）より選ばれる。Ｎ
、Ｎ−ジエチルヒドロキシアミン（ＤＥＨＡ）が最も好
ましい安定剤である。
組成物の重量を基準にした安定剤の量は一般に１０ ｐ
ｐ ｍ〜１００，０００ｐｐｍ範囲好ましくは５００
〜１５００ｐｐｍ最も好ましくは１，０００ｐｐｍであ
る。
ｐ ｍ〜１００，０００ｐｐｍ範囲好ましくは５００
〜１５００ｐｐｍ最も好ましくは１，０００ｐｐｍであ
る。
ＤＭＤ３２９０．４ ｇにＪｅｆｆａａ＋１ｎｅｓ■０
２３０１．５ ｇを加え、この混合物を３時間撹拌する
０次いで。
２３０１．５ ｇを加え、この混合物を３時間撹拌する
０次いで。
Ｊｅｆｆａ＋ｗｉｎｅｓ■ＥＤ６００２．７ ｇおよび
ｔ−ブチルメルカプタン２．７ｇを加える。１００ｍＬ
のアリコート二つを取り、一方に安定剤ＤＥＨＡ０．１
ｇを加え、他方に安定剤ｔ−ブチルカテコール（ＴＢ
Ｓ） ０．１ ｇを加える。貯蔵でのエージング後斯か
る溶液の硫黄吸収活性は、粉末硫黄３．５ｇを溶剤９．
５ｇに加え、その完全な溶解に要する時間に注目するこ
とにより測定された０表１に要約せる新しい溶液、とエ
ージング後の溶液とに関する結果は、硫黄−溶剤組成物
の貯蔵に対する触媒活性の安定剤としてＤＥＨＡｇよび
ＴＢＧの効力を立証している。
ｔ−ブチルメルカプタン２．７ｇを加える。１００ｍＬ
のアリコート二つを取り、一方に安定剤ＤＥＨＡ０．１
ｇを加え、他方に安定剤ｔ−ブチルカテコール（ＴＢ
Ｓ） ０．１ ｇを加える。貯蔵でのエージング後斯か
る溶液の硫黄吸収活性は、粉末硫黄３．５ｇを溶剤９．
５ｇに加え、その完全な溶解に要する時間に注目するこ
とにより測定された０表１に要約せる新しい溶液、とエ
ージング後の溶液とに関する結果は、硫黄−溶剤組成物
の貯蔵に対する触媒活性の安定剤としてＤＥＨＡｇよび
ＴＢＧの効力を立証している。
匠−ユ
例１の手順に従いもう一組のテストを実施したが、ｔ−
ブチルメルカプタンの代わりにｔ−ノニルメルカプタン
を用いた。同じ表１に示す本例の結果も亦、安定剤とし
てのＤＥＨＡおよびＴＢＣの効力を示している。
ブチルメルカプタンの代わりにｔ−ノニルメルカプタン
を用いた。同じ表１に示す本例の結果も亦、安定剤とし
てのＤＥＨＡおよびＴＢＣの効力を示している。
聚−ユ
■
ｔ−ブチル
ｔ−ブチル
ｔ−ブチル
ｔ−ノニル
ｔ−ノニル
ｔ−ノニル
０．１％ＤＥＨＡ
０．１％ＴＢＣ
０，１％ＤＥＨＡ
０．１％ＴＢＣ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、多割合の、式Ｒ＾１ＳＳ＿ＡＳＲ＾２［式中Ｒ＾１
およびＲ＾２は個々にアルキル、アリール、アルカリー
ル、アルコキシアルキル又はヒドロキシアルキル基（ア
ルキル部分は炭素原子１〜２４個を有する）であり、Ａ
は０〜３範囲の平均数である］を有するスルフィド、触
媒量のアミンとメルカプタンとの混合物並びに、貯蔵時
触媒活性の減損を抑制するのに十分な量の安定化用成分
を含む、硫黄溶解用貯蔵安定性組成物。 ２、アミンが式Ｒ＾３Ｒ＾４Ｒ＾５Ｎ［式中Ｒ＾３、Ｒ
＾４およびＲ＾５は個々に水素、アルキル、アルカリー
ル、アリール、シクロアルキル、ヒドロキシアルキル又
はアルコキシアルキル基（アルキル部分は炭素原子１〜
２５個を有する）であり、Ｒ＾３およびＲ＾４は窒素と
共に複素環式環を形成しうる］を有する、特許請求の範
囲第１項記載の組成物。 ３、アミンが式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ＾６〜Ｒ＾１＾２は個々に水素、アルキル、ア
リール、シクロアルキル又はアルカリール基（アルキル
部分は炭素原子１〜２５個を有する）であり、Ｘは０〜
２５の整数であり、そして随意Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾１
＾１およびＲ＾１＾２は窒素と共に複素環式環を形成し
うる］有するポリアミンである、特許請求の範囲第１項
記載の組成物。 ４、メルカプタンが式： Ｒ＾３＾０ＳＨ ［式中Ｒ＾３＾０はアルキル、アリール、アルカリール
、アルコキシアルキル又はヒドロキシアルキル基（アル
キル部分は炭素原子１〜２５個を有する）である］を有
するメルカプタンである、特許請求の範囲第１項記載の
組成物。 ５、安定化用成分が一般構造： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ＾３＾１、Ｒ＾３＾２、Ｒ＾３＾３、Ｒ＾３＾
４およびＲ＾３＾５は個々にヒドロキシ、線状ないし枝
分れアルキル、シクロアルキル、アリール、アルカリー
ル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロ
キシアリール、アルコキシアリール、チオアルキル、チ
オアリール、アミノアルキル又はアミノアリール基（ア
ルキル部分は炭素原子１〜２５個を有する）である］を
有する置換フェノールである、特許請求の範囲第１項記
載の組成物。 ６、安定化用成分が構造： Ｒ＾３＾６、Ｒ＾３＾７ＮＯＲ＾３＾８ ［式中Ｒ＾３＾６およびＲ＾３＾７は個々にアルキル、
アリール、アルカリール、ヒドロキシアルキル又はアル
コキシアルキル基（アルキル部分は炭素原子１〜２５個
を有する）であり、Ｒ＾３＾８は水素、アルキル、アリ
ール、アルカリール、ヒドロキシアルキル又はアルコキ
シアルキル基（アルキル部分は炭素原子１〜２５個を有
する）である］を有する化合物である、特許請求の範囲
第１項記載の組成物。 ７、Ｒ＾１およびＲ＾２がアルキル基である、特許請求
の範囲第１項記載の組成物。 ８、Ｒ＾１およびＲ＾２がＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルであ
り、Ａが０〜１．５である、特許請求の範囲第７項記載
の組成物。 ９、Ｒ＾１およびＲ＾２がメチルであり、Ａが０である
、特許請求の範囲第８項記載の組成物。 １０、脂肪族アミンがトリエチルアミンである、特許請
求の範囲第１項記載の組成物。 １１、アミンが式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ＾１＾３＾−＾１＾７は個々に水素、アルキル
、アルカリール、ヒドロキシアルキル、アルコキシアル
キル若しくはハロアルキル基（アルキル部分は炭素原子
１〜２０個を有する）又はフェニルであり、Ｒ＾１＾８
＾−＾１＾９は個々に水素、アルキル、ヒドロキシアル
キル、アルコキシアルキル若しくはアルカリール基（ア
ルキル部分は炭素原子１〜１０個を有する）、アリール
又は−ＣＯＮＨ＿２であり、ｂ、ｘ、ｙおよびｚは個々
に０〜２００の値であるが、但しこれらの値の合計は２
以上とする］のポリアミンである、特許請求の範囲第１
項記載の組成物。 １２、アミンが式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ＾１＾３＾−＾１＾７は個々に水素、アルキル
、アルカリール、ヒドロキシアルキル、アルコキシアル
キル若しくはハロアルキル基（アルキル部分は炭素原子
１〜２０個を有する）又はフェニルであり、Ｒ＾１＾５
＾−＾１＾９は個々に水素、アルキル、ヒドロキシアル
キル、アルコキシアルキル若しくはアルカリール基（ア
ルキル部分は炭素原子１〜１０個を有する）、アリール
又は−ＣＯＮＨ＿２であり、ｘ、ｙおよびｚは個々に０
〜２００の値であるが、但しこれらの値の合計は２以上
とする］のポリアミンである、特許請求の範囲第１項記
載の組成物。 １３、アミンが式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ＾１＾３＾−＾１＾８およびＲ＾２＾０は個々
に水素、アルキル、アルカリール、ヒドロキシアルキル
、アルコキシアルキル若しくはハロアルキル基（アルキ
ル部分は炭素原子１〜２０個を有する）又はフェニルで
あり、Ｒ＾１＾８は水素、アルキル、ヒドロキシアルキ
ル、アルコキシアルキル若しくはアルカリール基（アル
キル部分は炭素原子１〜１０個を有する）、アリール又
は−ＣＯＮＨ＿２であり、ｘ、ｙおよびｚは個々に０〜
２００の値であるが、但しこれらの値の合計は２以上と
する］のポリアミンである、特許請求の範囲第１項記載
の組成物。 １４、アミンが式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ＾１＾３＾−＾１＾７およびＲ＾２＾２＾−＾
２＾８は個々に水素、アルキル、アルカリール、ヒドロ
キシアルキル、アルコキシアルキル若しくはハロアルキ
ル基（アルキル部分は炭素原子１〜２０個を有する）又
はフェニルであり、Ｒ＾１＾８＾−＾１＾９およびＲ＾
２＾８は個々に水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、
アルコキシアルキル若しくはアルカリール基（アルキル
部分は炭素原子１〜１０個を有する）、アリール又は−
ＣＯＮＨ＿２であり、Ｒ＾２＾１はトリオールの炭化水
素残基であり、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｘ、ｙおよび
ｚは個々に０〜２００の値であるが、但しこれらの値の
合計は２以上とする］のポリアミンである、特許請求の
範囲第１項記載の組成物。 １５、Ｒ＾３＾０が炭素原子８〜１２個を有するアルキ
ル基である、特許請求の範囲第４項記載の組成物。 １６、安定化用成分がｔ−ブチルカテコールである、特
許請求の範囲第５項記載の組成物。 １７、安定化用成分がＮ，Ｎ−ジエチルヒドロキシアミ
ンである、特許請求の範囲第５項記載の組成物。 １８、アミンが式Ｃ＿１＿３ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＮＨ＿
２を有し且つ０．５〜３．０％の量で存在し、メルカプ
タンが０．５〜３．０％の量で存在するｎ−オクチル、
ｓｅｃ−オクチル、ｔ−ドデシル若しくはｓｅｃ−ドデ
シルメルカプタン又はこれらの混合物であり、安定化用
成分が５００〜１５００ｐｐｍの量で存在するＮ，Ｎ−
ジエチルヒドロキシルアミンである（すべての量は組成
物の重量に基く）、特許請求の範囲第９項記載の組成物
。 １９、更に、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中ｘは２〜３の平均値である］ を有するアミン０．５〜３．０％を含む、特許請求の範
囲１８項記載の組成物。 ２０、更に、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中ｘおよびｙは各々正の値であり、合わせて約２〜
３の平均値をなし、そしてｚは約８〜９の平均値である
］を有するアミン０．５〜３．０％を含む、特許請求の
範囲第１８項記載の組成物。
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