NO173638B - Stabiliserte svovelopploesende blandinger - Google Patents
Stabiliserte svovelopploesende blandinger Download PDFInfo
- Publication number
- NO173638B NO173638B NO90900618A NO900618A NO173638B NO 173638 B NO173638 B NO 173638B NO 90900618 A NO90900618 A NO 90900618A NO 900618 A NO900618 A NO 900618A NO 173638 B NO173638 B NO 173638B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- alkyl
- mixture
- sulfur
- carbon atoms
- aryl
- Prior art date
Links
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 36
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 title claims description 33
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 title claims description 33
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 title description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 31
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 11
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 10
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 4
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 3
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004171 alkoxy aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005000 thioaryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 125000005027 hydroxyaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N dimethyl disulfide Chemical compound CSSC WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 7
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcatechol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(O)=C1 XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 5
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 5
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) adipate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCC(=O)OCC(CC)CCCC SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- -1 fatty acid amine Chemical class 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 3
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 3
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 3
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- WMXCDAVJEZZYLT-UHFFFAOYSA-N tert-butylthiol Chemical compound CC(C)(C)S WMXCDAVJEZZYLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHBXNPKRAUYBTH-UHFFFAOYSA-N 1,1-ethanedithiol Chemical compound CC(S)S DHBXNPKRAUYBTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVCUKHQDEZNNOC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diazabicyclo[2.2.2]octane Chemical compound C1CC2CCN1NC2 QVCUKHQDEZNNOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-non-5-ene Chemical compound C1CCN=C2CCCN21 SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHTDDANQIMVWKZ-UHFFFAOYSA-N 1h-pyridine-4-thione Chemical compound SC1=CC=NC=C1 FHTDDANQIMVWKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940054266 2-mercaptobenzothiazole Drugs 0.000 description 1
- MPBLPZLNKKGCGP-UHFFFAOYSA-N 2-methyloctane-2-thiol Chemical compound CCCCCCC(C)(C)S MPBLPZLNKKGCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1O JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical class OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N diethylhydroxylamine Chemical compound CCN(O)CC FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- LJOQGZACKSYWCH-WZBLMQSHSA-N hydroquinine Chemical compound C1=C(OC)C=C2C([C@@H](O)[C@@H]3C[C@@H]4CCN3C[C@@H]4CC)=CC=NC2=C1 LJOQGZACKSYWCH-WZBLMQSHSA-N 0.000 description 1
- 229960004251 hydroquinine Drugs 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- LTXFOYBHWPNWIT-UHFFFAOYSA-N prop-1-ene-1,1-dithiol Chemical compound CC=C(S)S LTXFOYBHWPNWIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M sodium hydrosulfide Chemical compound [Na+].[SH-] HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000004763 sulfides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/52—Compositions for preventing, limiting or eliminating depositions, e.g. for cleaning
- C09K8/528—Compositions for preventing, limiting or eliminating depositions, e.g. for cleaning inorganic depositions, e.g. sulfates or carbonates
- C09K8/532—Sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B17/00—Sulfur; Compounds thereof
- C01B17/02—Preparation of sulfur; Purification
- C01B17/027—Recovery of sulfur from material containing elemental sulfur, e.g. luxmasses or sulfur containing ores; Purification of the recovered sulfur
- C01B17/033—Recovery of sulfur from material containing elemental sulfur, e.g. luxmasses or sulfur containing ores; Purification of the recovered sulfur using a liquid extractant
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S507/00—Earth boring, well treating, and oil field chemistry
- Y10S507/927—Well cleaning fluid
- Y10S507/932—Cleaning sulfur deposits
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Geology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)
- Gyroscopes (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en blanding av organiske di- eller polysulfider med en katalytisk mengde av en amin/merkaptan-blanding av en slik art som er angitt i foreliggende patentkravs ingress, og som gir en svovel-løsning som er istand til raskt å lose opp uventet store mengder svovel med lavt tap av katalytisk aktivitet under lagring.
Blandingen ifølge oppfinnelsen er særpreget ved at den i tillegg inneholder en stabilisator av en slik type som er angitt i patentkravets karakteriserende del.
Ved behandling av sure gassbrenner, kan det dannes svovel-avsetninger som plugger brønnen og forsinker produksjonen. Disse avsetningene blir hindret eller oppløst med flytende løsningsmidler som f.eks. karbon disulfid, mineral og spindelolje, organiske løsningsmidler og vandige alkylaminer nede i hullet, for å løse opp svovel-pluggen. Løsnings-midlene injiseres nede i hullet og brønnen trekker dette til seg i en tid som er tilstrekkelig til å løse opp enhver eksisterende svovel-plugg. ALternativt kan løsningsmidlene injiseres kontinuerlig i en mengde som er tilstrekkelig til å hindre dannelse av svovel-avsetninger. Begge disse systemene har forskjellige ulemper med hensyn til giftighet, brennbarhet, korrosivitet og begrenset evne til å løse opp svovel.
Dialkyl disulfider, enten alene eller blandet med dialkyl sulfider, som beskrevet i USP 3.531.160, er valgt som svovel-løsningsmidler. Hyne et al. [Alberta Sulfur Research, Ltd. (ASRL), Quaterly Bulletin, Vol. XVIII, nr. 2, 3 og 4, 1982, s. 44+] har vist at lavere dialkyl disulfider, spesielt dimetyl disulfid (DMDS) er foretrukket. Alené kan disulfidene bare oppta begrensede mengder svovel, men sammen med et passende katalysatorsystem kan de ta opp ca. 1.5 ganger sin egen masse av svovel ved romtemperatur.
USP 3.846.311 beskriver en blanding av et eller flere dialkyl disulfider og opptil 10 masse-% usubstituert, mettet alifatisk amin," som er istand til å oppta over 200 masse-% svovel etter elding av blandingen. Fransk patent 2.152.532 og 2.159.320 beskriver lignende forbindelser som kan brukes uten elding. Det er også kjent innen området at tilsetting av små mengder svovel (5 - 40 masse-%) til blandingene over aksellererer svovel-opptaket (USP. 4.239.630).
USP. 4.290.900 hevder at sulfid/amin-blandingene over ikke er så effektive dersom det skjer en fordamping, noe som ofte er tilfellet i dype brønner hvor det kan påtreffes temperaturer på mer enn 120 'C. Det beskrives derfor anvendelse av en blanding av dialkyl disulfid og fettsyre-amin (> 30 masse-%) som er eldet. USP. 4.248.717 hevder at tilsetting av 60 masse-% svovel til blandingen over, aksellererer svovel-opptaket.
Hyne et al. (ASRL Quaterly Bulletin, Vol. XX, nr. 3, s. 1+) viser at natrium hydrosulfid (NaSH) og dimetyl-formamid (brukt som ko-løsningsmiddel) er et effektivt system for å katalysere svovelopptaket ved bruk av DMDS. De har også vist, som rapportert i den tidligere nevnte ASRL Quaterly Bulletin Vol. XVIII, at en rekke forskjellige alkalisalter av en serie tiofenoler, sammen med dimetyl formamid (DMF), katalyserer svovelopptaket. Det er kjent at svovel-gjen-vinnings-systemet til Hynes et al. har en stor ulempe, nemlig at det ikke er lagrings-stabilt og taper aktivitet etter 3-10 dager ved romtemperatur.
Foreliggende oppfinnelse er en blanding av et di- eller polysulfid og en katalytisk effektiv mengde av en blanding av et amin og et merkaptan til hvilken det er tilsatt et passende mengde av en stabiliserende substituert fenol for å hindre reduksjon av katalytisk aktivitet.
Foreliggende oppfinnelse er en overlegen, lagrings-stabil blanding for oppløsning av svovel. Blandingen kan anvendes over alt hvor det er behov for fjerning svovel. En anvendelse er å oppløse eller hindre.svovel-plugger i sure og supre-sure oljé- og gassbrønner.
Et disulfid eller et polysulfid med lav svovelrang kan brukes i oppfinnelsens blanding. Svovelrangen er definert som midlere antall svovelatomer mellom to alkylgrupper i en blanding av di- og polysulfider. En rang større enn 2 men mindre enn 3 er ansett å være lav. En lav svovelrang er foretrukket siden et polysulfid med en svovelrang større enn 3 vil ha en begrenset evne til å ta opp mer svovel.
Disulfid-eller polysulfid-komponenten i blandingen ifølge oppfinnelsen har formelen :
hvor R<1> og R2 er uavhengig valgt fra alkyl-, aryl-, alkaryl-, alkoksyalkyl- eller hydroksyalkyl-radikaler med 1-24 karbonatomer og A er midlere tall fra 0 til 3. Den mest foretrukne utførelsen er når R<1> og R er metyl og A er 0, dvs. dimetyl-disulfid.
Passende aminer i katalysator-blandingen er valgt fra aminer med formelen :
hvor R<3>, R<4> og R<5> er uavhengig hydrogen, alkyl, alkaryl, aryl, sykloalkyl, hydroksyalkyl eller alkoksyalkyl, og R<3> og R<4> kan, sammen med nitrogenet, danne en heterosyklisk ring som f.eks. pyrrolidin, piperidin, morfolin eller pyridin. Alkylgruppen til disse aminene inneholder generelt 1-30 karbonatomer.
Passende er også polyaminer med generell formel :
hvor R<6->R<12> er uavhengig valgt fra hydrogen, alkyl,
cykloalkyl-, aryl- eller alkaryl-grupper hvor alkylgruppene har 1-25 karbonatomer og X er et heltall fra 0 til 25. R<6>, R7, R11 og R<12> kan også, sammen med nitrogenet, danne en heterosyklisk ring som f.eks. pyrrolidin, piperidin eller morfolin. Bisykliske aminer som 1,2-diazabisyklo[2.2.2]-oktan, 1,5-diazabisyklo[4.3.0]non-5-en og 1,8-diazabi-syklo[5.4.0]undek-7-en er også passende katalysatorer.
Formlene 1, 2, 3 og 4 vist under er gitt som eksempler for å demonstrere typene av polyalken-oksyaminer og -polyaminer som vil virke som katalysatorer for svovel-opptak ved disulfider eller polysulfider med lav svovelrang.
hvor R13, R14, R15, R16, R17, R20, R22.R23, R24, R25, R26/ R<27> og R<2>8 uavhengig er H, alkyl, alkaryl, hydroksyalkyl, alkoksyalkyl, alkylhalogenid, hvor alkylgruppene har 1-20 karbonatomer, eller fenyl, R<18>, R19 og R2<9> er uavhengig H, alkyl, hydroksyalkyl, alkoksyalkyl, alkaryl hvor alkylgruppene har 1-10 karbonatomer, aryl eller -CONH2, R<21> er
en hydrokarbonrest av en triol, og b, c, d, e, f, g, h, x, y og z er uavhengig verdier på 0 - 200, forutsatt at summen av slike verdier ikke er mindre enn 2.
Jeffaminer®, en serie polyalken-oksyaminer fremstilt av Texaco Chemical Company, er eksempler på forbindelser som er passende i en katalytisk blanding for svovelopptak ved disulfider eller polysulfider med lav svovelrang. Videre vil enhver polyalken-oksy-forbindelse som inneholder et amin som funksjonell gruppe være aktiv. I tillegg viser formel 4 hydrokarbonresten av en triol, som f.eks. glyserol, (R<11>) som en base av forbindelsen, selv om ethvert lignende polyalken-oksyamin som inneholder en polyol som base også vil være effektiv.
Eksempler på Jeffamine® produkter som er foretrukket i foreliggende oppfinnelse, inkluderer de som er identifisert under med alfa-numerisk produkt-betegnelse : Blandinger av en eller flere av de tidligere nevnte amin-katalysatorene er også passende. Aminene i blandingen utgjør en mengde som er tilstrekkelig til å forbedre svovelopptaket av di- eller polysulfidet og fortrinnsvis i en mengde i området 10 ppm til 20 masse-%, hvor 1-2 masse-% er mest foretrukket.
Katalysatorblandingen i oppfinnelsen kan også eventuelt inneholde en eller flere merkaptaner med formelen
hvor R<30> uavhengig er alkyl, sykloalkyl, aryl, aralkyl, hydroksyalkyl eller alkoksyalkyl, hvor alkylgruppene har 1 - 2 5 karbonatomer. Passende er også heterosykliske merkaptaner som 2-merkapto-benzotiazol og 4-merkapto-pyridin og di- og poly-merkaptaner som etan-ditiol og propen-ditiol. De foretrukne merkaptanene for anvendelse i den katalytiske blandingen i oppfinnelsen inkluderer C^ - C25 alkyl-merkaptaner. De mest foretrukne er C8 - C12 alkyl-merkaptaner. Mengden av merkaptaner i blandingen er tilstrekkelig til å aktivere amin-katalysatoren og forbedre den katalytiske aktiviteten. Det brukes vanligvis mengder i området 10
ppm til 20 masse-%, fortrinnsvis 0.5 - 3 % basert på blandingens masse.
Stabilisatorene som særpreger blandingen ifølge oppfinnelsen og som er passende i blandingene anvendes i mengder som er tilstrekkelig til å inhibere tap av katalytisk aktivitet ved lagring og omfatter forbindelser med formelen :R31 - R<35> uavhengig av hverandre er hydroksy, linjære eller forgrenete alkyl-, cykloalkyl-, aryl-, alkaryl-, hydroksy-eller alkoksyalkyl-, hydroksy- eller alkoksyaryl, tioalkyl-, tioaryl-, aminoalkyl- eller aminoaryl-radikal, hvor alkylgruppen har 1-25 karbonatomer, eller av formel
hvor R<38> og R<37> uavhengig er alkyl-, aryl-, alkaryl-, hydroksyalkyl-eller alkoksyalkylradikaler, hvor alkylgruppene har 1-25 karbonatomer, og R<38> er et hydrogen-, alkyl-, aryl-, aralkyl-, hydroksyalkyl- eller alkoksyalkylradikal, hvor alkylgruppen har 1-25 karbonatomer. Eksempler på slike stabilisatorer inkluderer hydrokinin, 2,6-di-tert-butyl-4-metylfenol (BHT), katekol og 4-tert-butyl-katekol (TBC).N,N.dietyl-hydroksylamin (DEHA) er mest foretrukket som stabilisator.
Mengder av stabilisator, basert på blandingens masse, er generelt i området 500 - 1500 ppm med 1000 ppm som mest foretrukket.
EKSEMPEL 1.
Til 290.4 g DMDS tilsettes 1.5 g Jeffamin® D230 og blandingen røres ved romtemp. i 3 timer. 2.7 Jeffamin® ED600 og 2.7 g t-butyl-merkaptan tilsettes. To 100 ml porsjoner ble tatt ut og til den ene porsjonen ble det tilsatt 0.1 g DEHA som stabilisator og til den andre ble det tilsatt 0.1 g t-butyl-katekol (TBC). Svovelopptak-aktiviteten til disse løsningene etter lagring ble målt ved å tilsette 3.5 g pulverisert svovel til 9.5 g løsning og måle tiden det tar for fullstendig oppløsning. Resultatene av både frisk og lagret løsning, vist i tabell 1, viser effekten av DEHA og TBC ved stabilisering av katalytisk aktivitet ved lagring av svovel-løsningsmiddel blandingen.
En annen serie forsøk ble utført i henhold til prosedyren i eksempel 1, bortsett fra at t-nonyl-merkaptan ble brukt istedenfor t-butyl-merkaptan. Disse resultatene, også vist i tabell 1, viser effekten til DEHA og TBC som stabilisatorer.
Claims (1)
- Lagringsstabil blanding for oppløsning av svovel innehol-dende en hoveddel av et sulfid av formel hvor R<1> og R<2> uavhengig av hverandre er alkyl-, aryl-, alkaryl-, alkoksyalkyl- eller hydroksyalkyl-radikaler hvor alkylgruppen har 1-24 karbonatomer, og A er et midlere tall fra 0 til 3, hvor blandingen ytterligere inneholder en katalytisk mengde av et amin, samt eventuelt et merkaptan,karakterisert ved at blandingen i tillegg inneholder en stabiliserende komponent av en substituert fenol med generell formel hvor R31, R3<2>, R<33>, R<34> og R<35> uavhengig av hverandre er hydroksyl-, lineære eller forgrenede alkyl-, cykloalkyl-, aryl-, alkaryl-, hydroksyalkyl-, alkoksyalkyl-, hydrok-syaryl-, alkoksyaryl-, tioalkyl-, tioaryl-, aminoalkyl-eller aminoaryl-radikaler hvor alkylgruppene har 1-25 karbonatomer, eller av formel hvor R<36> og R<37> uavhengig av hverandre er alkyl-, aryl-, alkaryl-, hydroksyalkyl- eller alkoksyalkyl-radikaler hvor alkylgruppene har 1-25 karbonatomer og R<38> er et hydrogen-, alkyl-, aryl-, alkaryl-, hydroksyalkyl- eller alkoksyalkyl-radikal hvor alkylgruppene har 1-25 karbonatomer, i en mengde som er tilstrekkelig til å inhibere tap av katalytisk aktivitet ved lagring.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/308,337 US5028343A (en) | 1989-02-09 | 1989-02-09 | Stabilized sulfur dissolving compositions |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO900618D0 NO900618D0 (no) | 1990-02-08 |
| NO900618L NO900618L (no) | 1990-08-10 |
| NO173638B true NO173638B (no) | 1993-10-04 |
| NO173638C NO173638C (no) | 1994-01-12 |
Family
ID=23193582
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO900618A NO173638C (no) | 1989-02-09 | 1990-02-08 | Stabiliserte svovelopploesende blandinger |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5028343A (no) |
| EP (1) | EP0381853B1 (no) |
| JP (1) | JPH02276882A (no) |
| CN (1) | CN1021661C (no) |
| AU (1) | AU625839B2 (no) |
| BR (1) | BR9000398A (no) |
| CA (1) | CA2008561A1 (no) |
| DE (1) | DE68913950T2 (no) |
| DK (1) | DK33290A (no) |
| NO (1) | NO173638C (no) |
| OA (1) | OA09192A (no) |
| RU (1) | RU2040462C1 (no) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5186848A (en) * | 1988-10-11 | 1993-02-16 | Elf Atochem North America, Inc. | Preparing sulfur solvent compositions comprising treating a sulfide and polyalkyleneoxyamine or polyalkyleneoxypolyamine mixture with an alkylamine or alkanolamine |
| USH1147H (en) | 1990-12-28 | 1993-03-02 | Method of inhibiting corrosion in oil field produced fluids | |
| US5585334A (en) * | 1995-04-21 | 1996-12-17 | Phillips Petroleum Company | Process for dissolving sulfur |
| US6673232B2 (en) * | 2000-07-28 | 2004-01-06 | Atofina Chemicals, Inc. | Compositions for mitigating coke formation in thermal cracking furnaces |
| US7012043B2 (en) * | 2001-11-08 | 2006-03-14 | Huntsman Petrochemical Corporation | Drilling fluids |
| USD594169S1 (en) | 2007-04-05 | 2009-06-09 | Jake's Holding Corporation | Accumulation bin |
| US8430161B2 (en) | 2008-05-20 | 2013-04-30 | Bp Corporation North America Inc. | Mitigation of elemental sulfur deposition during production of hydrocarbon gases |
| WO2010072756A1 (de) * | 2008-12-23 | 2010-07-01 | Basf Se | Verfahren zur verdichtung von schwefelwasserstoffhaltigen gasen |
| US8540804B2 (en) | 2010-11-01 | 2013-09-24 | Saudi Arabian Oil Company | Sour gas and acid natural gas separation membrane process by pre removal of dissolved elemental sulfur for plugging prevention |
| CN105308261A (zh) * | 2013-06-18 | 2016-02-03 | 国际壳牌研究有限公司 | 油采收系统和方法 |
| CN115894733B (zh) * | 2022-11-23 | 2024-04-02 | 昆山京昆油田化学科技有限公司 | 一种含硫改性瓜尔胶及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3531160A (en) * | 1968-09-18 | 1970-09-29 | Phillips Petroleum Co | Production of sour gas-sulfur wells employing a sulfur solvent |
| US3846311A (en) * | 1971-09-07 | 1974-11-05 | Amoco Prod Co | Method for removing elemental sulfur from wells and flowlines |
| US3896865A (en) * | 1972-01-19 | 1975-07-29 | Us Navy | Propellant with polymer containing nitramine moieties as binder |
| US4271325A (en) * | 1976-11-18 | 1981-06-02 | Stauffer Chemical Company | Process for the manufacture of 1,1-dihalo-4-methyl-1,3-pentadienes |
| US4239630A (en) * | 1978-11-29 | 1980-12-16 | Standard Oil Company (Indiana) | Method for dissolving sulfur deposits rapidly |
| US4290900A (en) * | 1979-05-29 | 1981-09-22 | Standard Oil Company (Indiana) | Method and composition for removing elemental sulfur from high temperature, high pressure wells and flow lines |
| US4417015A (en) * | 1981-02-06 | 1983-11-22 | Dart Industries Inc. | Low toxic polyvinylchloride stabilizers |
| US4400368A (en) * | 1981-11-24 | 1983-08-23 | Shell Oil Company | H2 S Removal process |
| US4703089A (en) * | 1984-04-10 | 1987-10-27 | Damico Dennis J | Structural adhesive formulations |
| FR2573991B1 (fr) * | 1984-12-03 | 1989-10-13 | Elf Aquitaine | Procede et produit pour la dissolution du soufre |
| US4824611A (en) * | 1984-12-18 | 1989-04-25 | Mooney Chemicals, Inc. | Preparation of hydrocarbon-soluble transition metal salts of organic carboxylic acids |
| US4595626A (en) * | 1985-01-28 | 1986-06-17 | Armstrong World Industries, Inc. | Conformable tile |
| FR2579585B1 (fr) * | 1985-03-29 | 1990-06-01 | Elf Aquitaine | Procede et produit pour la dissolution du soufre |
| US4855001A (en) * | 1987-02-10 | 1989-08-08 | Lord Corporation | Structural adhesive formulations and bonding method employing same |
| US4804485A (en) * | 1987-05-08 | 1989-02-14 | Pennwalt Corporation | Polyalkyleneoxyamine catalysts for dialkyl disulfides and/or polysulfides used in dissolving sulfur |
-
1989
- 1989-02-09 US US07/308,337 patent/US5028343A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-12-22 DE DE68913950T patent/DE68913950T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-12-22 EP EP89123751A patent/EP0381853B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-01-25 CA CA002008561A patent/CA2008561A1/en not_active Abandoned
- 1990-01-29 JP JP2016316A patent/JPH02276882A/ja active Pending
- 1990-01-31 BR BR909000398A patent/BR9000398A/pt unknown
- 1990-02-02 AU AU49040/90A patent/AU625839B2/en not_active Ceased
- 1990-02-02 CN CN90100486A patent/CN1021661C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1990-02-08 RU SU904743078A patent/RU2040462C1/ru active
- 1990-02-08 DK DK033290A patent/DK33290A/da not_active Application Discontinuation
- 1990-02-08 NO NO900618A patent/NO173638C/no unknown
- 1990-02-08 OA OA59734A patent/OA09192A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1021661C (zh) | 1993-07-21 |
| DK33290D0 (da) | 1990-02-08 |
| DE68913950T2 (de) | 1994-08-04 |
| EP0381853B1 (en) | 1994-03-16 |
| CN1044844A (zh) | 1990-08-22 |
| CA2008561A1 (en) | 1990-08-09 |
| NO900618D0 (no) | 1990-02-08 |
| OA09192A (en) | 1992-06-30 |
| JPH02276882A (ja) | 1990-11-13 |
| DE68913950D1 (de) | 1994-04-21 |
| EP0381853A2 (en) | 1990-08-16 |
| DK33290A (da) | 1990-08-10 |
| RU2040462C1 (ru) | 1995-07-25 |
| BR9000398A (pt) | 1991-10-08 |
| NO900618L (no) | 1990-08-10 |
| AU4904090A (en) | 1990-08-16 |
| NO173638C (no) | 1994-01-12 |
| US5028343A (en) | 1991-07-02 |
| AU625839B2 (en) | 1992-07-16 |
| EP0381853A3 (en) | 1991-01-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO173638B (no) | Stabiliserte svovelopploesende blandinger | |
| EP0289950B1 (en) | Polyalkyleneoxyamine catalysts for dialkyl disulfides and/or polysulfides used in dissolving sulfur | |
| DK164700B (da) | 3,4-disubstituerede 1,2,5-thiadiazol-1-oxider eller -1,1-dioxider | |
| BR8801218A (pt) | Derivado do pirazol,composicao herbicida seletiva,metodo para controlar ervas daninhas e processo para preparar um derivado de pirazol | |
| PT94084A (pt) | Processo para a preparacao den n-(ariloxialquil)-heteroarilpiperidinas e - heteroarilpiperazinas e de composicoes farmaceuticas que os contem | |
| NO317951B1 (no) | Fremgangsmate for a fjerne sulfhudylforbindelser fra hydrokarbonsubstrater | |
| Blake | The reaction of carbon disulfide with amine sulfides | |
| KR910021389A (ko) | 3-이소티아졸론에 대한 황-기초안정제 | |
| CN102181276B (zh) | 一种用于高含硫气田的溶硫剂 | |
| PE20011137A1 (es) | Inhibidores de las metaloproteasas que contienen cadenas laterales heterociclicas n-sustituidas | |
| US6036888A (en) | Corrosion inhibitor for alkanolamine units | |
| AR019809A1 (es) | Procedimiento de preparacion de un polisulfuro organico estabilizado y desodorizado y aplicacion del procedimiento. | |
| CA1327445C (en) | Process for preparing sulfur solvent compositions | |
| CA1313369C (en) | Sulfur dissolving composition | |
| US5186848A (en) | Preparing sulfur solvent compositions comprising treating a sulfide and polyalkyleneoxyamine or polyalkyleneoxypolyamine mixture with an alkylamine or alkanolamine | |
| NO982505L (no) | Sammensetning og fremgangsmÕte for avsvovling av gassformige eller flytende hydrokarboner, vandige systemer og blandinger derav | |
| US3314892A (en) | Stabilization of halohydrocarbons | |
| AR000885A1 (es) | Compuesto de oxa(o tia)diazol, procedimiento para prepararlo, composicion herbicida que lo comprende, procedimiento para combatir con el mismo elcrecimiento de plantas indeseables y procedimiento para preparar un intermediario del mismo. | |
| CN114763470A (zh) | 一种高效溶硫剂及其制备方法 | |
| ES2152440T3 (es) | Bencenosulfonil-ureas y -tioureas sustituidas, procedimiento para su preparacion y su uso en la produccion de preparados farmaceuticos, asi como los preparados farmaceuticos que los contienen. | |
| KR100694326B1 (ko) | 황 원소를 안정화시키기 위한 폴리설파이드 용액 및하이드록시알킬 아미늄 이온 | |
| Saville | 582. The reactions of amines and sulphur with olefins. Part IV. The chemical and thermal decompositions of NN′-thiobisamines and their reactions with olefins | |
| US4532322A (en) | Preparation of thiazine derivatives | |
| RU2807357C1 (ru) | Способ удаления серосодержащих соединений из нефти и газового конденсата | |
| ES456991A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de 1,2,3-tiadiazol-5-il- ureas. |