BR112014014603B1 - Composições de triamida n-alquil tiofosfórica e método para preparar uma composição agrícola - Google Patents

Composições de triamida n-alquil tiofosfórica e método para preparar uma composição agrícola Download PDF

Info

Publication number
BR112014014603B1
BR112014014603B1 BR112014014603-9A BR112014014603A BR112014014603B1 BR 112014014603 B1 BR112014014603 B1 BR 112014014603B1 BR 112014014603 A BR112014014603 A BR 112014014603A BR 112014014603 B1 BR112014014603 B1 BR 112014014603B1
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
composition
weight
present
composition according
alkyl
Prior art date
Application number
BR112014014603-9A
Other languages
English (en)
Other versions
BR112014014603A2 (pt
Inventor
Krish Murthy Shanmuga
Leahann IANNOTTA
Rajesh Pazhianur
John A. Latting
Kent T. Woodall
Original Assignee
Midtech R&D, Inc.
Rhodia Operations
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Midtech R&D, Inc., Rhodia Operations filed Critical Midtech R&D, Inc.
Publication of BR112014014603A2 publication Critical patent/BR112014014603A2/pt
Publication of BR112014014603B1 publication Critical patent/BR112014014603B1/pt

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22Amides of acids of phosphorus
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C05FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
    • C05BPHOSPHATIC FERTILISERS
    • C05B15/00Organic phosphatic fertilisers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C05FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
    • C05GMIXTURES OF FERTILISERS COVERED INDIVIDUALLY BY DIFFERENT SUBCLASSES OF CLASS C05; MIXTURES OF ONE OR MORE FERTILISERS WITH MATERIALS NOT HAVING A SPECIFIC FERTILISING ACTIVITY, e.g. PESTICIDES, SOIL-CONDITIONERS, WETTING AGENTS; FERTILISERS CHARACTERISED BY THEIR FORM
    • C05G3/00Mixtures of one or more fertilisers with additives not having a specially fertilising activity
    • C05G3/90Mixtures of one or more fertilisers with additives not having a specially fertilising activity for affecting the nitrification of ammonium compounds or urea in the soil
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C05FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
    • C05CNITROGENOUS FERTILISERS
    • C05C9/00Fertilisers containing urea or urea compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C05FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
    • C05GMIXTURES OF FERTILISERS COVERED INDIVIDUALLY BY DIFFERENT SUBCLASSES OF CLASS C05; MIXTURES OF ONE OR MORE FERTILISERS WITH MATERIALS NOT HAVING A SPECIFIC FERTILISING ACTIVITY, e.g. PESTICIDES, SOIL-CONDITIONERS, WETTING AGENTS; FERTILISERS CHARACTERISED BY THEIR FORM
    • C05G3/00Mixtures of one or more fertilisers with additives not having a specially fertilising activity
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Soil Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Fertilizers (AREA)

Abstract

sistemas de solvente de triamida n-alquil tiofosfórica e métodos de uso nas aplicações agrícolas. os sistemas de solvente para a formulação de inibidores de urease de triamida alquil tiofosfórica, que fornecem dispersão estável de triamida alquil tiofosfórica para uma distribuição uniforme (em altas ou baixas concentrações) em fertilizantes contendo ureia na forma líquida ou sólida.

Description

REFERÊNCIA CRUZADA PARA PEDIDOS RELACIONADOS
[001] Este pedido reivindica o benefício do Pedido Provisório US N° de Série 61/630.456, depositado em 12 de dezembro de 2011, aqui incorporado por referência.
CAMPO DA INVENÇÃO
[002] Esta invenção refere-se a composições e métodos para o uso de sistemas de solventes contendo triamida alquil tiofosfórica, usados para facilitar a incorporação de triamida alquil tiofosfórica em estado sólido ou em formulações de fertilizantes de estado líquido.
ANTECEDENTES DA INVENÇÃO
[003] No mercado de agroquímicos atual, os agricultores usam vários fertilizantes para transmitir macronutrientes para as plantas, ou por aplicação ao solo ou por aplicação para folhas da planta. Nitrogênio, fósforo, potássio, cálcio, magnésio e enxofre são os seis macronutrientes que devem ser fornecidos para as plantas e ao solo manualmente pelos agricultores. Em muitas culturas, a quantidade de nitrogênio fornecida é crítico para a qualidade total e crescimento da cultura. O nitrogênio é fornecido em formas de ou ureia ou fosfato de amônio. Devido à alta solubilidade em água destes sais, no entanto, a maior parte do nitrogênio aplicado é perdida para o escoamento e lixiviação. Em produtos à base de amônio, se o nitrogênio não é perdido para a lixiviação ou escoamento, está sendo convertido em gás de amônia por uma chamada enzima urease, onde a amônia pode se ligar a partículas do solo. Conversão ocorre perto da superfície do solo, no entanto, não permite a ligação e esta amônia é perdida para a atmosfera. Inibidores de urease são usados para proteger o investimento de um fazendeiro em fertilizantes, impedindo a quebra de ureia pela urease, o micróbio do solo responsável pela conversão da ureia para amônia utilizável no solo. Isto aumenta a quantidade de tempo que o nitrogênio continua no solo e está disponível para a planta para a absorção.
SUMÁRIO DA INVENÇÃO
[004] Inibidores da urease podem ser usados com um fertilizante (ou seja, incorporados nos fertilizantes contendo ureia) para retardar a conversão de íons de amônia a amônia gasosa e, assim, diminuir as perdas de amônia para a volatilização, tornando-a disponível para as plantas no solo por mais tempo. Aumentando a quantidade de tempo que o nitrogênio está disponível para a planta aumenta a eficácia do fertilizante que impacta positivamente o rendimento da cultura e da qualidade. Fertilizantes, numa forma de realização, são os fertilizantes inorgânicos comuns solúveis em água que fornecem os nutrientes, tais como fertilizantes à base de fósforo, à base de nitrogênio, à base de potássio ou à base de enxofre. Exemplos de tais fertilizantes incluem: para o nitrogênio como nutriente: nitratos e ou sais de amônia como nitrato de amônia, inclusive em combinação com ureia, por exemplo, como materiais de tipo Uram, nitrato de amônia e cálcio, nitrato sulfato de amônia, fosfatos de amônia, em particular fosfato de mono-amônia, fosfato de di-amônia e polifosfato de amônia, sulfato de amônia, e os menos comumente usados nitrato de cálcio, nitrato de sódio, nitrato de potássio e cloreto de amônio. Entende-se que uma composição de fertilizante pode compreender a ou uma combinação dos fertilizantes aqui descritos.
[005] Um inibidor de urease típico, NBPT (triamida N-(n-butil)-tiofosfórica), no entanto, enfrenta desvantagens na sua utilização porque o NBPT é extremamente difícil de manusear. NBPT é um material pegajoso, ceroso, sensível ao calor e água, o qual não pode ser utilizado na sua forma sólida, assim é utilizado em baixas concentrações, o que torna difícil distribuir uniformemente sobre grânulos de ureia (por exemplo, grandes grânulos) e no solo. De modo para distribuir uniformemente o NBPT na ureia, o NBPT deve ser disperso num veículo, antes de ser pulverizado sobre a ureia. Assim, a utilização de um sistema de solvente contendo o NBPT é desejável que, na sua forma líquida, o sistema de solvente é capaz de distribuir o NBPT em ureia granular (por exemplo, grânulos de ureia) e em fertilizantes líquidos que contêm ureia. Ao introduzir o NBPT aos fertilizantes líquidos contendo ureia (por exemplo, soluções de nitrato de amônia- ureia ou UAN) em um sistema de solvente, o NBPT é capaz de ser melhor disperso no fertilizante líquido.
[006] Assim, é desejável ter um sistema de solvente de baixo custo contendo triamida alquil tiofosfórica, e em particular, (triamida N-(n-butil)-tiofosfórica), que possui um perfil toxicológico favorável e/ou ecológico e características desejáveis em termos de baixa volatilidade, biodegradabilidade ou fácil biodegradabilidade (isto é, facilmente biodegradável), baixa toxicidade ou baixo nível de perigo.
[007] A presente invenção aqui descrita se tornará evidente a partir da seguinte descrição detalhada e exemplos, que compreende num aspecto, são formulações que compreendem uma mistura ou uma solução de pelo menos um triamida alquil tiofosfórica (a partir de cerca de 15% a 35% em peso da formulação) em pelo menos um solvente selecionado a partir de: pelo menos, um éster dibásico (de cerca de 5% a 35% em peso da formulação), pelo menos um dioxolano (a partir de cerca de 25% a 70% em peso da formulação), pelo menos um éster-amida ou diamida (a partir de cerca de 10% a 50% em peso da formulação), pelo menos um alquildimetilamida (a partir de cerca de 10% a 50% em peso da formulação), pelo menos um lactato de alquila (a partir de cerca de 0% a 60% em peso da formulação), levulinato de etila (a partir de cerca de 0% a 60% em peso de formulação), pelo menos um derivado de glicerina ou de glicerina (a partir de cerca de 0% a 75% em peso de formulação), pelo menos um carbonato de alquileno (de cerca de 0 % a 60% em peso da formulação), pelo menos um alquioxiálcool, álcool de éter, dialquil álcoolamina (por exemplo, dimetil etanolamina, dietil etanolamina), álcool amina, amino-álcool ou o álcool (a partir de cerca de 0% a 75% em peso da formulação), ou qualquer combinação dos mesmos.
[008] Em outro aspecto, descrito neste documento são formulações que compreendem uma mistura ou uma solução de pelo menos um triamida alquil tiofosfórica em pelo menos um solvente selecionado a partir do grupo que consiste de: a) pelo menos um éster dibásico; b) pelo menos um composto dioxolano de fórmula (Ia):
Figure img0001
em que R6 e R7 compreendem, individualmente, um hidrogênio, um grupo alquila, um grupo alquenila, um grupo fenila, em que n é um número inteiro de 1 a 10; c) pelo menos um éster amida ou diamida, que, numa forma de realização, é pelo menos um composto de fórmula (IIa):
Figure img0002
em que R3 compreende um grupo alquila C1-C36; em que R4 e R5 compreendem individualmente um grupo alquila C1-C36, em que R4 e R5 podem, opcionalmente, em conjunto formar um anel; e em que A é um grupo alquila C2-C6 divalente, linear ou ramificado; d) pelo menos um alquildimetilamida; e) pelo menos um lactato de alquila; f) levulinato de etila; g) 2-butoxietanol; h) pelo menos um derivado de glicerina ou glicerina; i) carbonato de propileno; e j) qualquer combinação dos mesmos.
[009] Numa forma de realização, em relação à fórmula II(a), R3 pode ser um grupo escolhido a partir de, entre outros, grupos com base em hidrocarbonetos opcionalmente aromáticos, opcionalmente cíclicos, lineares ou ramificados saturados ou insaturados, que compreende um número médio de átomos de carbono que variam de 1 a 36. Numa outra forma de realização, R3 pode ser selecionado a partir do grupo que consiste de um grupo alquila C1-C36 saturado, grupo alquila C1-C36 insaturado, um grupo alquila C1-C36 linear, um grupo alquila C1-C36 ramificado, um grupo alquila C1-C36 cíclico, e um grupo alquila C1-C36 aromático.
[010] Numa outra forma de realização, R4 e R5, que são idênticos ou diferentes, podem ser escolhidos a partir de grupos, entre outros, hidrocarbonetos opcionalmente aromáticos, opcionalmente cíclicos, lineares ou ramificados saturados ou insaturados, que compreende um número médio de átomos de carbono que variam de 1 a 36. A pode ser um grupo alquila divalente linear ou ramificado, que compreende um número médio de átomos de carbono variando entre 2 e 12. Numa outra forma de realização, R4 e R5 compreendem individualmente um grupo alquila C1-C36 saturado, um grupo alquila C1-C36 insaturado, um grupo alquila C1-C36 linear, um grupo alquila C1-C36 ramificado, um grupo alquila C1-C36 cíclico, ou um grupo alquila C1-C36 aromático.
[011] Numa forma de realização, triamida alquil tiofosfórica é triamida N-(n-butil)-tiofosfórica. A triamida alquil tiofosfórica pode estar presente na dispersão numa quantidade compreendida entre cerca de 0,5% em peso da dispersão e de cerca de 50% em peso da dispersão, ou, numa outra forma de realização, pode estar presente na dispersão numa quantidade compreendida entre cerca de 1% em peso da dispersão e de cerca de 40% em peso da dispersão, e, em outra forma de realização, pode estar presente na dispersão, numa quantidade entre cerca de 0,5% em peso da dispersão e de cerca de 20% em peso da dispersão. Em uma forma de realização particular, a triamida alquil tiofosfórica está presente na dispersão numa quantidade compreendida entre cerca de 1% em peso da dispersão e de cerca de 30%, em peso da dispersão.
[012] O, pelo menos, um éster dibásico pode compreender pelo menos dois de: metilglutarato de dialquila, etilsuccinato de dialquila, adipato de dialquila, succinato de dialquila ou glutarato de dialquila. Numa outra forma de realização, o pelo menos um éster dibásico compreende uma mistura de metilglutarato de dialquila, etilsuccinato de dialquila e, opcionalmente, adipato de dialquila. Numa outra forma de realização, o, pelo menos, um éster dibásico compreende uma mistura de adipato de dialquila, succinato de dialquila e glutarato de dialquila.
[013] Numa forma de realização, o lactato de alquila é um lactato de alquila linear ou ramificado. Numa forma de realização, o lactato de alquila é um lactato de alquila C1C8. Numa outra forma de realização, o lactato de alquila é um lactato de alquila C1-C5.
[014] Em outro aspecto, descrito neste documento estão formulações compreendendo uma mistura ou solução de pelo menos uma triamida alquil tiofosfórica em pelo menos um solvente selecionado a partir do grupo que consiste de: a) pelo menos um éster dibásico selecionado de metilglutarato de dialquila, etilsuccinato de dialquila, adipato de dialquila, succinato de dialquila ou glutarato de dialquila; b) pelo menos um composto dioxolano de fórmula (Ia):
Figure img0003
em que R6 e R7 compreendem, individualmente, um hidrogênio, um grupo alquila, um grupo alquenila, um grupo fenila, em que n é um número inteiro de 1 a 10; c) pelo menos um composto de fórmula (IIa):
Figure img0004
em que R3 compreende um grupo alquila C1-C36; em que R4 e R5 compreendem individualmente um grupo alquila C1-C36, em que R5 e R4 podem, opcionalmente, em conjunto, formam um anel; e em que A é um grupo alquila divalente C2-C6, linear ou ramificado; d) pelo menos um alquildimetilamida; e) pelo menos um lactato de alquila; i) carbonato de propileno; e j) qualquer combinação dos mesmos.
[015] Numa forma de realização, o alquildimetilamida é N,N-dimetildodecilamida.
[016] Numa forma de realização particular, o éster dibásico é uma mistura que compreende: (i) um primeiro éster dibásico de fórmula:
Figure img0005
(ii) um segundo éster dibásico de fórmula: (iii) opcionalmente, um terceiro éster dibásico de fórmula: em que R1 e R2 compreendem, individualmente, um grupo alquila C1-C8.
[017] Em outro aspecto, descrito aqui métodos para a preparação de uma composição de agricultura compreendendo o
Figure img0006
contato da formulação de acordo com a reivindicação 1 com uma composição de fertilizante à base de ureia. Numa forma de realização, a composição de fertilizante à base de ureia está em forma granular ou esférulas. Numa outra forma de realização, a composição fertilizante à base de ureia está na forma substancialmente líquida.
DESCRIÇÃO DETALHADA
[018] Tal como aqui utilizado, o termo "alquila" significa uma cadeia linear saturada, cadeia ramificada, ou radical hidrocarboneto cíclico, incluindo, mas não se limitando a, metila, etila, n-propila, iso-propila, n-butila, sec-butila, t-butila, pentila, n-hexila, e ciclo-hexila.
[019] Tal como aqui utilizado, o termo "arila" significa um radical hidrocarboneto monovalente insaturado que contém um ou mais anéis de seis membros de carbono em que a insaturação pode ser representada por três ligações duplas conjugadas, que podem ser substituídas uma ou mais dos carbonos do anel com hidroxi, alquila, alquenila, halo, haloalquila, ou amino, incluindo, mas não se limitando a, fenoxi, fenila, metilfenila, dimetilfenila, trimetilfenila, clorofenila, triclorometilfenila, aminofenila, e tristirilfenila.
[020] Tal como aqui utilizado, o termo "alquileno" significa um radical hidrocarboneto de cadeia linear ou ramificada saturada divalente, tal como, por exemplo, metileno, dimetileno, trimetileno.
[021] Tal como aqui utilizado, o termo "(C1-C8)", em referência a um grupo orgânico, em que r e s são cada um inteiros, indica que o grupo pode conter átomos de carbono r a átomos de carbono s por grupo.
[022] Tal como aqui utilizado, o termo "tensoativo" significa um composto que, quando dissolvido em um meio aquoso reduz a tensão superficial do meio aquoso.
[023] Numa forma de realização, o sistema de solvente é escolhido a partir de um ou mais dos seguintes componentes (a até j), abaixo. Numa outra forma de realização, o solvente é escolhido a partir de, pelo menos, um de componentes, tipicamente, dois ou mais componentes: a) pelo menos um éster dibásico; b) pelo menos um composto dioxolano de fórmula (Ia):
Figure img0007
em que R6 e R7 compreendem, individualmente, um átomo de hidrogênio, um grupo alquila, um grupo alquenila, um grupo fenila, em que n é um número inteiro de 1 a 10; c) pelo menos um composto de Fórmula (IIa):
Figure img0008
em que R3 compreende um grupo alquila C1-C36; em que R4 e R5 compreendem individualmente um grupo alquila C1-C36, em que R4 e R5 podem, opcionalmente, em conjunto formar um anel; e em que A é um grupo alquila divalente C2-C6 linear ou ramificado; d) pelo menos um alquildimetilamida; e) pelo menos um lactato de alquila; f) levulinato de etila; g) 2-butoxietanol; h) pelo menos um derivado de glicerina ou glicerina; i) carbonato de propileno; e j) qualquer combinação dos mesmos.
[024] Numa forma de realização, um álcool C1-C4 escolhido a partir de t-butílico, álcool butílico, álcool isopropílico, ou álcool propílico pode ser adicionado ao solvente. Numa forma de realização típica, o álcool em C1-C4 é o álcool isopropílico.
[025] Numa forma de realização, o solvente compreende (i) um ou uma (ii) mistura de ésteres dibásicos. Numa forma de realização, a mistura compreende adutos de álcool e diácidos lineares, os adutos possuem a fórmula R1- OOC-A-COO-R2, em que R1 e/ou R2 compreendem, individualmente, um grupo alquila C1-C12, mais tipicamente um grupo alquila C1C8, e A compreende uma mistura de -(CH2)4-, -(CH2)3 e -(CH2)2- . Noutra outra forma de realização, R1 e/ou R2 compreendem, individualmente, um grupo alquilo C4-C12, mais tipicamente um grupo alquila C4-C8. Numa forma de realização, R1 e R2 podem compreender, individualmente, um grupo de hidrocarboneto originário a partir de óleo fúsel. Numa forma de realização, R1 e R2 individualmente podem compreender um grupo hidrocarboneto tendo de 1 a 8 átomos de carbono. Numa forma de realização, R1 e R2 individualmente podem compreender um grupo de hidrocarboneto com 5 a 8 átomos de carbono. Noutra forma de realização, A compreende, pelo menos, um, tipicamente, pelo menos, dois, de: -(CH2)4-,-CH2CH2CH(CH3)-,- CH2CH(C2H5)-, -(CH2)4-, -CH2CH2CH(CH3)-, ou-CH2CH(C2H5)-.
[026] Numa forma de realização, a mistura compreende adutos de álcool e diácidos lineares ou ramificados, os adutos que possuem a fórmula R1-OOC-A-COO-R2, em que R1 e/ou R2 incluem, individualmente, um grupo alquilo C1-C12, mais tipicamente uma alquila C1-C8, e A compreende uma mistura de -(CH2)4-, -CH2CH2CH(CH3)-, e -CH2CH(C2H5)-. Numa outra forma de realização, R1 e/ou R2 compreendem, individualmente, um grupo alquila C4-C12, mais tipicamente um C4-C8. É entendido que a porção de ácido pode ser derivada a partir de ácidos dibásicos tais como ácidos adípico, succínico, glutárico, oxálico, malônico, pimélico, subérico e azelaico, bem como misturas dos mesmos.
[027] Os ésteres dibásicos podem ser obtidos por um processo que compreende uma fase de "esterificação", por reação de um diácido de fórmula HOOC-A-COOH ou de um diéster de fórmula MeOOC-A-COOMe com um álcool ramificado ou uma mistura de álcoois. As reações podem ser adequadamente catalisadas. Utilização é de preferência feita de pelo menos 2 equivalentes molares de álcoois por diácido ou diéster. As reações podem, se necessário, ser promovidas por extração da reação de subprodutos e seguido por fases de filtração e/ou de purificação, por exemplo, por destilação.
[028] Os diácidos, sob a forma de misturas, em particular, podem ser obtidos a partir de uma mistura de compostos de dinitrila em particular produzidos e recuperados no processo para a fabricação de adiponitrila por dupla hidrocianação de butadieno. Este processo, utilizado em larga escala industrial para produzir a grande maioria de adiponitrilas consumidas no mundo, é descrita em numerosas patentes e trabalhos. A reação para a hidrocianação de butadieno resulta predominantemente na formulação de dinitrilas lineares, mas também na formação de dinitrilas ramificadas, as duas mais importantes das quais são metilglutaronitrila e etilsuccinonitrila. Os compostos de dinitrila ramificados são separados por destilação e recuperados, por exemplo, como fração de topo de uma coluna de destilação, em etapas para separação e purificação da adiponitrila. As dinitrilas ramificadas podem ser subsequentemente convertidas para diácidos ou diésteres (ou de diésteres leves, para uma subsequente reação de transesterificação com o álcool ou a mistura de álcoois ou o óleo fúsel, ou diretamente para diésteres de acordo com a invenção).
[029] Ést eres dibásicos da presente invenção podem ser derivados a partir de uma ou mais subprodutos na produção de poliamida, por exemplo, de poliamida 6.6. Numa forma de realização, o pelo menos um éster dibásico compreende uma mistura de ésteres de cadeia linear ou ramificada, cíclica ou não cíclica, C1-C20 alquila, arila, alquilarila ou arilalquila de diácidos adípicos, diácidos glutáricos, e diácidos succínicos. Numa outra forma de realização, a composição compreende uma mistura de ésteres de cadeia linear ou ramificada, cíclica ou não cíclica, C1-C20 alquila, arila, alquilarila ou arilalquila de diácidos adípicos, diácidos metilglutáricos, e diácidos etilsuccínicos.
[030] Geralmente, a poliamida é um copolímero preparado por uma reação de condensação formada por reação uma diamina e um ácido dicarboxílico. Especificamente, a poliamida 6,6 é um copolímero preparado por uma reação de condensação formada pela reação de uma diamina, hexametilenodiamina, tipicamente, com um ácido dicarboxílico, tipicamente ácido adípico.
[031] Numa forma de realização, a mistura de ésteres dibásicos pode ser derivada a partir de um ou mais subprodutos na reação, a síntese e/ou a produção de ácido adípico utilizado na produção de poliamida, a composição compreendendo uma mistura de ésteres de dialquila de diácidos adípicos, diácidos glutáricos e diácidos succínicos (aqui referido algumas vezes como "AGS" ou "mistura de AGS").
[032] Numa forma de realização, a mistura de ésteres é derivada a partir de subprodutos da reação, a síntese e/ou a produção de hexametilenodiamina utilizado na produção de poliamida, tipicamente poliamida 6,6. A composição compreende uma mistura de ésteres de dialquila de diácidos adípicos, diácidos metilglutáricos, e diácidos etilsuccínicos (aqui referido algumas vezes como "MGA", "MGN", "mistura de MGN" ou "mistura de MGA").
[033] Em certas formas de realização, a mistura de éster dibásico compreende: um diéster de fórmula I:
Figure img0009
um diéster de fórmula II:
Figure img0010
um diéster de fórmula III:
Figure img0011
[034] R1 e/ou R2 podem compreender, individualmente, um hidrocarboneto tendo de cerca de 1 a cerca de 8 átomos de carbono, tipicamente, metila, etila, propila, isopropila, butila, isobutila, n-butila, isoamila, hexila, heptila ou octila. Em tais formas de realização, a mistura compreende, tipicamente, (por peso da mistura) (i) cerca de 15% a cerca de 35% de diéster de fórmula I, (ii) cerca de 55% a cerca de 70% de diéster de fórmula II, e (iii) cerca de 7% a cerca de 20% do diéster de fórmula III, e mais tipicamente, (i) cerca de 20% a cerca de 28% do diéster de fórmula I, (ii) cerca de 59% a cerca de 67% de diéster de fórmula II, e (iii) cerca 9% a cerca de 17% de diéster de fórmula III. A mistura é geralmente caracterizada por um ponto de fulgor de 98°C, uma pressão de vapor a 20°C de menos do que cerca de 10 Pa, e uma faixa de temperatura de destilação de cerca de 200 a 300°C.
[035] Em certas outras formas de realização, a mistura de éster dibásico compreende: um diéster de fórmula IV:
Figure img0012
um diéster da fórmula V:
Figure img0013
um diéster da fórmula VI:
Figure img0014
[036] R1 e/ou R2 podem individualmente compreender um hidrocarboneto tendo de cerca de 1 a cerca de 8 átomos de carbono, tipicamente, metila, etila, propila, isopropila, butila, isobutila, n-butila, isoamila, hexila, heptila, ou octila. Em tais formas de realização, a mistura compreende, tipicamente, (por peso da mistura) (i) a partir de cerca de 5% a cerca de 30% de diéster de fórmula IV, (ii) a partir de cerca de 70% a cerca de 95% de diéster de fórmula V, e (iii) a partir de cerca de 0% a cerca de 10% de diéster de fórmula VI. Mais tipicamente, a mistura compreende, tipicamente, (por peso da mistura): (i) a partir de cerca de 6% a cerca de 12% de diéster de fórmula IV, (ii) a partir de cerca de 86% a cerca de 92% de diéster de fórmula V, e (iii) a partir de cerca de 0,5% a cerca de 4% de diéster de fórmula VI.
[037] Mais tipicamente, a mistura compreende (em peso da mistura): (i) cerca de 9% do diéster de fórmula IV, (ii) cerca de 89% de diéster de fórmula V, e (iii) cerca de 1% do diéster de fórmula VI. A mistura é geralmente caracterizada por um ponto de fulgor de 98°C, uma pressão de vapor a 20°C de menos de cerca de 10 Pa, e uma faixa de temperatura de destilação de cerca de 200 a 275°C.
[038] Numa outra forma de realização, o solvente pode incluir outros solventes, incluindo, mas não se limitando a, solventes de hidrocarbonetos alifáticos ou acíclicos, solventes halogenados, solventes de hidrocarbonetos aromáticos, terpenos cíclicos, solventes de hidrocarbonetos saturados, solventes halocarbonados, polióis, álcoois incluindo álcoois de cadeia curta, cetonas ou suas misturas.
[039] O composto dioxano utilizado como o solvente ou na mistura de solventes, tal como aqui descrito inclui os de fórmula (I), abaixo:
Figure img0015
em que: R6 e R7, que são iguais ou diferentes, representam hidrogênio ou um grupo C1-C14 ou radical. Numa forma de realização, R6 e R7 são selecionados individualmente a partir de um grupo alquilo, grupo alquenila ou fenila. Em algumas formas de realização, "n"é um número inteiro de 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 ou 12. Tipicamente, "n"é um número inteiro variando de 1 a 4 ou "n"é um número inteiro variando de 1 a 2.
[040] Numa forma de realização particular, R6 e R7 são radicais selecionados individualmente a partir de radical metila, etila, n-propila, isopropila ou isobutila.
[041] Numa forma de realização o composto dioxolano é de fórmula (I) é 2,2-dimetil-1,3-dioxolano-4-metanol. Em outra forma de realização, o composto de dioxolano de fórmula (I) é 2,2-di-isobutil-1,3-dioxolano-4-metanol (também conhecido pelo acrônimo IIPG, para o sinônimo 1-isobutil- isopropilideno glicerol).
[042] Numa forma de realização, um composto utilizado como um componente na mistura de solvente é um composto de fórmula geral (II):
Figure img0016
[043] De acordo com uma forma de realização, a expressão "composto" significa qualquer composto que corresponde à fórmula geral (II). Em outras formas de realização, o termo "composto" refere-se também a misturas de diversas moléculas que correspondem à fórmula geral (II). Pode, portanto, ser uma molécula de fórmula (II) ou de uma mistura de diversas moléculas de fórmula (II), em que ambas abrangidas pela definição do termo "composto" quando se refere à fórmula (II).
[044] Os grupos R3, R4 e R5 podem ser, em algumas formas de realização, idênticos, ou em outra forma de realização, diferentes. Numa forma de realização, podem ser grupos escolhidos a partir de grupos C1-C20 alquila, arila, alcarila ou arilalquila ou o grupo fenila. Numa outra forma de realização, podem ser grupos escolhidos a partir de grupos C1-C12 alquila, arila, alcarila ou arilalquila ou o grupo fenila. Menção é feita especialmente de Rhodiasolv® PolarClean (fabricado pela Rhodia Inc. de Cranbury, NJ). Os grupos R4 e R5 podem ser opcionalmente substituídos. Em uma forma de realização particular, os grupos são substituídos por grupos hidroxila.
[045] Numa forma de realização, o grupo R3 é escolhido de entre grupos metila, etila, propila, isopropila, n-butila, isobutila, n-pentila, isopentila, isoamila, n- hexila, ciclo-hexila, 2-etilbutila, n-octila, isooctila, 2- etil-hexila, tridecila.
[046] R4 e R5, que são grupos idênticos ou diferentes, em uma forma de realização, podem especialmente ser escolhidos entre grupos metila, etila, propila (n- propila), isopropila, n-butila, isobutila, n-pentila, amila, isoamila, hexila, ciclo-hexila ou hidroxietila. Os grupos R4 e R5 pode também ser de tal modo que eles formam, juntamente com o átomo de nitrogênio, um grupo morfolina, piperazina ou piperidina. De acordo com algumas formas de realização, R4 e R5 são cada um metila, ou R4 e R5são cada um etila, ou R4 e R5 são cada um hidroxietila.
[047] De acordo com uma forma de realização, se A compreende um grupo linear de fórmula linear -CH2-CH2- e/ou de fórmula -CH2-CH2-CH2-CH2- e/ou de fórmula -(CH2)8-, então, é uma mistura de grupos A. De acordo com uma forma de realização particular, se A é linear, então é uma mistura de grupos A, por exemplo, uma mistura de dois ou três grupos - CH2-CH2- (etileno); -CH2-CH2-CH2- (n-propileno); -CH2-CH2-CH2- CH2- (n-butileno) (ou os seus isômeros).
[048] De acordo com uma primeira forma de realização particular da invenção, o grupo A é um grupo alquila linear divalente escolhido de entre os grupos das seguintes fórmulas: -CH2-CH2- (etileno); -CH2-CH2-CH2- (n-propileno); -CH2-CH2-CH2- CH2- (n-butileno), e suas misturas.
[049] De acordo com tal forma de realização, o composto é uma mistura de acordo com a seguinte mistura de moléculas: R3OOC-(CH2)2-CONR4R6; R3OOC-(CH2)3-CONR4R5; e R3OOC-(CH2)4-CONR4R5.
[050] De acordo com uma outra forma de realização particular da invenção, o grupo A é um grupo alquila ramificado divalente escolhido de entre os grupos das seguintes fórmulas: - CH(CH3)-CH2-CH2-; -CH(C2H5)-CH2-; e, opcionalmente, -CH2-CH2-CH2-CH2-; bem como as suas misturas.
[051] De acordo com tal forma de realização, o composto é uma mistura de acordo com a seguinte mistura de moléculas: R3OOC-CH(CH3)(CH2)2-CONR4R6; R3OOC-CH(C2H5)CH2-CONR4R6; e, opcionalmente, R3OOC-(CH2)4-CONR4R6. R3OOC-CH(C2H5)CH2-CONR4R6; e, opcionalmente, R3OOC-(CH2)4-CONR4R6.
[052] De acordo com uma variante particular, nesta primeira forma de realização, o composto da invenção é escolhido entre os compostos seguintes MeOOC-CH2-CH2-CONMe2; MeOOC-CH2-CH2-CH2-CONMe2; MeOOC-CH2-CH2-CH2-CONMe2, como uma mistura com MeOOC-CH2- CH2-CH2-CH2-CONMe2 e/ou com MeOOC-CH2-CH2-CONMe2.
[053] De acordo com uma outra forma de realização da invenção, o grupo A é um grupo alquileno divalente ramificado possuindo uma das seguintes fórmulas (IIa), (IIb), (IIc), (IIIa) e (IIIB), ou uma mistura de pelo menos dois grupos escolhidos de entre os grupos de fórmulas (IIa), (IIb) e (IIc) ou a partir dos grupos de fórmulas gerais (IIIa) e (IIIB}, ou uma mistura de pelo menos dois grupos, um escolhido de entre os grupos de fórmulas (IIa), (IIb) e (IIc) e os outros escolhidos entre os grupos de fórmulas (IIIa) e (IIIB: -(CHR9)y-(CHR8)x-(CHR9)z-CH2-CH2- (IIa) -CH2-CH2-(CHR9)z-(CHR8)x-CHR9)y- (IIb) -(CHR9)z-CH2-(CHR8)x-CH2-(CHR9)y- (IIc) -(CHR9)y-(CHR8)x-(CHR9)z-CH2- (IIIa) -CH2-(CHR9)z-(CHR8)x-(CHR9)y- (IIIb) X é um número inteiro maior do que 0; y é um número inteiro médio maior ou igual a 0; z é um número inteiro médio maior ou igual a 0; R8, que é idêntico ou diferente, é um grupo alquila C1-C6, de preferência C1-C; e R9, que é idêntico ou diferente, é um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6, de preferência C1-C4. Nesta forma de realização particular, o grupo A é de preferência um grupo de modo que y e z são 0.
[054] Numa forma de realização, na fórmula (IIa) e/ou na fórmula (IIb): x é 1; y e z são 0; R8 é metila.
[055] Em uma outra forma de realização, na fórmula (IIIa) e/ou na fórmula (IIIB):
Figure img0017
[056] De acordo com uma outra forma de realização, o composto da presente invenção é escolhido entre os compostos seguintes, e as suas misturas: MeOOC-AMG-CONMe2; MeOOC-AES-CONMe2; PeOOC-AMG-CONMe2; PeOOC-AES-CONMe2; CicloOOC-AMG-CONMe2; CicloOOC-AES-CONMe2; EhOOC-AMG-CONMe2; EhOOC-AES-CONMe2; PeOOC-AMG-CONet2; PeOOC-AE-CONet2; CicloOOC-AMG-CONet2; CicloOOC-AES-CONet2; BuOOC-AMG-CONet2; BuOOC-AES-CONet2; BuOOC-AMG-CONMe2; BuOOC-AES-CONMe2; EtBuOOC-AMG-CONMe2; EtBuOOC-AES-CONMez; n-HeOOC-AMG-CONMe2; n-HeOOC-AES-CONMez; onde: AMG representa um grupo MGa de fórmula -CH(CH3)-CH2-CH2, ou grupos MGb de fórmula -CH2-CH2-CH(CH3)- ou uma mistura de grupos MGa e MGB; AES representa um grupo ESa de fórmula -CH(C2H5)-CH2-, ou grupo ESb da fórmula -CH2-CH(C2H5)- ou uma mistura de grupos ESae ESb; Pe representa um grupo pentila, de preferência, um grupo isopentila ou isoamila; ciclo representa um grupo ciclo-hexila; Eh representa um grupo 2-etilhexila; Bu representa um grupo butila, de preferência, um grupo n-butila ou terc-butila; EtBu representa um grupo etilbutila; e n-He representa um grupo n-hexila.
[057] É mencionado que, de acordo com uma forma de realização particular, o composto da invenção é um composto diferente entre os compostos seguintes: MeOOC-CHEt-CH2-CONMe2; MeOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-CONMe2; MeOOC-CH2-CH2-CH2-CONMe2; e MeOOC-CH2-CH2-CONMe2; se os últimos não são utilizados como uma mistura com outros compostos correspondentes à fórmula (II).
[058] É mencionado que de acordo com uma variante ainda mais em particular de uma ou outra das formas de realização particulares da invenção, o composto da invenção é um novo composto da invenção, diferente dos seguintes compostos ou misturas, se os últimos, individualmente, não são utilizados como uma mistura com outros compostos que correspondem à fórmula (II): MeOOC-CHEt-CH2-CONMe2; MeOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-CONMe2; MeOOC-CH2-CH2-CH2-CONMe2; MeOOC-CH2-CH2-CONMe2; mistura de PhOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2 e PhOOC-CH2-CH2-CH2 - CONEt2; EtOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2; MeOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2; Me-CH(OMe)-OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2; Ciclohexil-OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2; Ph-CH2OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2; p-cresil-OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2; mistura de EtOOC-Chet-CH2- CONEt2, EtOOC-CH(CH3)-CH2- CH2-CONEt2 e EtOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-CONEt2; e MeOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-CONH(n-butil).
[059] É mencionado que de acordo com uma variante ainda mais em particular de uma ou outra das formas de realização particulares da invenção, o composto da invenção é um novo composto da invenção, diferente dos seguintes compostos ou misturas, se os últimos, individualmente, não são utilizados como uma mistura com outros compostos que correspondem à fórmula (II): C4H9-OOC-CH2-CH2-CONEt2 C6H13-OOC-(CH2)8-CON(C3H7)2 C8H17-OOC-(CH2)8-CON(C4H9)2 C8H17-OOC-(CH2)8-CON(C8H17)2.
[060] Numa forma de realização, é possível utilizar os seguintes compostos como uma mistura com outros compostos que correspondem à fórmula (II): MeOOC-CHEt-CH2-CONMe2; MeOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-CONMe2; MeOOC-CH2-CH2-CH2-CONMe2; MeOOC-CH2-CH2-CONMe2; mistura de PhOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2 e PhOOC-CH2-CH2-CH2 - CONEt2; EtOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2; MeOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2; Me-CH(OMe)-OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2; Ciclo-hexil-OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2; Ph-CH2OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2; p-cresil-OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2; mistura de EtOOC-CHEt-CH2-CONEt2, EtOOC-CH(CH3)-CH2-CH2- CONEt2 e EtOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-CONEt2; MeOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-CONH(n-butila); C4H9-OOC-CH2-CH2-CONEt2; C6H13-OOC-(CH2)8-CON(C3H7)2; C8H17-OOC-(CH2)8-CON(C4H9)2; e C8H17-OCC-(CH2)8-CON(C8H17)2.
[061] É mencionado que de acordo com uma variante ainda mais particular de uma ou outra das formas de realização particulares da invenção, os seguintes compostos ou misturas não são utilizados: MeOOC-CHEt-CH2-CONMe2; MeOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-CONMe2; MeOOC-CH2-CH2-CH2-CONMe2; MeOOC-CH2-CH2-CONMe2; mistura de PhOOC-CH2OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2 e PhOOC-CH2- CH2- CH2-CONEt2; EtOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2; MeOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2; Me-CH(OMe)-OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2; Ciclo-hexil-OOC-CH(CH3)-CH2-CONE2; Ph-CH2OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2; p-cresil-OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2; mistura de EtOOC-CHEt-CH2-CONEt2, EtOOC-CH(CH3)-CH2-CH2- CONEt2 e EtOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-CONEt2; e MeOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-CONH(n-butila).
[062] É mencionado que de acordo com uma variante ainda mais particular de uma ou outra das formas de realização particulares da invenção, os seguintes compostos ou misturas não são utilizados: C4H9-OOC-CH2-CH2-CONEt2; C6H13-OOC-(CH2)8-CON(C3H7)2; C8H17-OOC-(CH2)8-CON(C4H9)2; C8H17-OOC-(CH2)8-CON(C8H17)2.
[063] De acordo com uma forma de realização, a esteramida tem um ponto de fusão que é menor que ou igual a 20°C, preferivelmente 5°C, de preferência 0°C.
[064] Em uma forma de realização particular, R3 representa um grupo escolhido a partir de grupos com base em hidrocarbonetos, saturado ou insaturado, linear ou ramificado, opcionalmente cíclico, opcionalmente aromático compreendendo um número médio de átomos de carbono que variam de 1 a 36. R4 e R5, que são idênticos ou diferentes, são grupos escolhidos a partir de com base em hidrocarbonetos, saturado ou insaturado, linear ou ramificado, opcionalmente cíclico, opcionalmente aromático que compreendem um número médio de átomos de carbono que variam de 1 a 36. É possível para R4 e R5 formar um anel em conjunto, e em algumas formas de realização, o anel é opcionalmente substituído e/ou, opcionalmente, compreende um heteroátomo. Em algumas formas de realização, A é um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada divalente compreendendo um número médio de átomos de carbono que variam de 1 a 20, em algumas formas de realização, de 2 a 12, em outras formas de realização, de 2 a 8, em ainda outras formas de realização, de 2 a 4.
[065] Numa forma de realização, o solvente compreende amidas, alquilamidas, ou dialquilamidas. Numa forma de realização alternativa, um componente da mistura de solventes compreende uma amida, alquilamida, e/ou dialquilamida. Em uma forma de realização particular, o solvente ou mistura de solventes é alquildimetilamida (ADMA). O grupo alquila é um grupo alquila C1-C50, mais tipicamente um grupo alquila C2-C30, ainda mais tipicamente, um grupo alquila C2-C20. Em uma forma de realização particular, a alquildimetilamida é N,N-dimetildecanamida (miscibilidade 0,034%) ou N,N-dimetiloctanamida (miscibilidade 0,43%), ou misturas das mesmas. Menção é feita especialmente aos compostos comercializados pela Rhodia, Rhodiasolv® ADMA810 e Rhodiasolv® ADMA10.
[066] Em uma outra forma de realização, o sistema de solvente pode conter um ou mais tensoativos. O tensoativo pode ser qualquer número de tensoativos catiônicos, anfotéricos, zwitteriônicos, não iônicos ou aniônicos, seus derivados, assim como misturas de tais tensoativos.
[067] Numa forma de realização, os tensoativos não iônicos incluem geralmente um ou mais de, por exemplo, amidas, tais como alcanolamidas, alcanolamidas etoxiladas, etileno bis-amidas; ésteres tais como ésteres de ácidos graxos, ésteres de glicerol, ésteres de ácidos graxos etoxilados, ésteres de sorbitano, sorbitano etoxilado; etoxilados tais como etoxilatos de alquilfenol, etoxilatos de álcool, etoxilatos de tristirilfenol, etoxilatos de mercaptano; copolímeros em bloco de EO/PO e capeados na extremidade, tais como copolímeros em bloco de óxido de etileno/óxido de propileno, etoxilados capeados por cloro, copolímeros em bloco tetra-funcionais; óxidos de aminas, tais óxido de lauramina, óxido de cocamina, óxido de estearamina, óxido estearamidopropilamina, óxido de palmitamidopropilamina, óxido de decilamina; álcoois graxos tais como álcool decílico, álcool laurílico, álcool tridecílico, álcool miristílico, álcool cetílico, álcool estearílico, álcool oleílico, álcool linoleílico e álcool linolenílico; e álcoois alcoxilados, tais como álcool laurílico etoxilado, trideceth álcoois; e ácidos graxos tais como o ácido láurico, ácido oleico, ácido esteárico, ácido mirístico, ácido ceteáricp, ácido isoesteárico, ácido linoleico, ácido linolênico, ácido ricinoleico, ácido elaídico, ácido ariquidônico, ácido miristoleico e suas misturas.
[068] Em uma outra forma de realização, o agente tensoativo não iônico é um glicol tal como polietileno glicol (PEG), ésteres de alquil PEG, polipropileno glicol (PPG) e seus derivados. Numa forma de realização, o tensoativo é um etoxilato de álcool, um alquilfenol etoxilato ou um terpeno alcoxilato. Numa forma de realização exemplar, o tensoativo é um etoxilato de álcool C6-C13 e, mais tipicamente, um etoxilato de álcool C8-C12.
[069] Em uma outra forma de realização, o tensoativo é um tensoativo catiônico. O tensoativo catiônico inclui, mas não está limitado a compostos de amônio quaternário, tais como brometo de cetil trimetil amônio (também conhecido como CETAB ou brometo de cetrimônio), cloreto de cetiltrimetil amônio (também conhecido como cloreto de cetrimônio), brometo de miristil trimetil-amônio (também conhecido como brometo de mirtrimônio ou Quaternium-13), cloreto de estearil dimetil distearildimônio, cloreto de dicetil dimônio, metossulfato de estearil octildimônio, metossulfato de palmoiletil hidroxietilmônio dihidrogenado, cloreto de isoestearil benzilimidônio, cloreto de cocoil benzil hidroxietil imidazolínio, cloreto de dicetil dimônio e cloreto de distearildimônio; cloreto de isostearilaminopropalcônio ou cloreto olealcônio; cloreto de behentrimônio; bem como as suas misturas.
[070] Numa outra forma de realização, o tensoativo é um tensoativo aniônico. O tenoativo aniônico inclui, mas não está limitado a sulfonatos de alquilbenzeno lineares, sulfonatos de alfa-olefina, sulfonatos de parafina, sulfonatos de éster de alquila, sulfatos de alquila, alcoxi sulfatos de alquila, sulfonatos de alquila, alcoxi carboxilatos de alquila, sulfatos de alquila alcoxilados, fosfatos de monoalquila, fosfatos de dialquila, sarcosinatos, sulfossuccinatos, isetionatos, e tauratos, assim como as suas misturas. Tensoativos aniônicos comumente utilizados que são adequados como o componente tensoativo aniônico da composição da presente invenção incluem, por exemplo, lauril sulfato de amônio, laureth sulfato de amônio, lauril sulfato de trietilamina, laureth sulfato de trietilamina, lauril sulfato de trietanolamina, laureth sulfato de trietanolamina, lauril sulfato de monoetanolamina, laureth sulfato de monoetanolamina, lauril sulfato de dietanolamina, laureth sulfato de dietanolamina, monoglicerídeo láurico de sulfato de sódio, lauril sulfato de sódio, laureth sulfato de sódio, lauril sulfato de potássio, laureth sulfato de potássio, monoalquil fosfatos de sódio, dialquil fosfatos de sódio, lauroil sarcosinato de sódio, lauroil sarcosina, cocoil sarcosina, coquil sulfato de amônio, lauril sulfato de amônio, coquil sulfato de sódio, trideceth sulfato de sódio, tridecil sulfato de sódio, trideceth sulfato de amônio, tridecil sulfato de amônio, cocoíl isetionato de sódio, laureth sulfossuccinato de sódio, metil oleoil taurato de sódio, laureth carboxilato de sódio, trideceth carboxilato de sódio, lauril sulfato de sódio, coquil sulfato de potássio, lauril sulfato de potássio, coquil sulfato de monoetanolamina, tridecil benzeno sulfonato de sódio, e dodecil benzeno sulfonato de sódio. Tensoativos aniônicos ramificados são particularmente preferidos, tais como trideceth sulfato de sódio, tridecil sulfato de sódio, trideceth sulfato de amônio, tridecil sulfato de amônio, e trideceth carboxilato de sódio.
[071] Qualquer tensoativo anfotérico que é aceitável para utilização inclui, mas não está limitado de derivados de aminas secundárias e terciárias alifáticas nas quais o radical alifático pode ser de cadeia linear ou ramificada e em que um dos substituintes alifáticos contém de cerca de 8 a cerca de 18 átomos de carbono átomos e um contém um grupo aniônico solubilizante em água. Exemplos específicos de tensoativos anfotéricos adequados incluem o metal alcalino, metal alcalino-terroso, amônio ou sais de amônio substituídos de anfocarboxi glicinatos de alquila e anfocarboxipropionatos de alquila, anfodipropionatos de alquila, anfodiacetatos alquila, anfoglicinatos de alquila, e anfopropionatos de alquila, bem como iminopropionatos de alquila, iminodipropionatos de alquila, e anfopropilsulfonatos de alquila, tais como, por exemplo, cocoanfoacetato, cocoanfopropionato, cocoanfodiacetato, lauroanfoacetato, lauroanfodiacetato, lauroanfodipropionato, lauroanfodiacetato, cocoanfopropil sulfonato, caproanfodiacetato, caproanfoacetato, caproanfodipropionato, e estearoanfoacetato.
[072] Tensoativos zwitteriônicos adequados incluem betaínas de alquila, tais como a cocodimetil carboximetil betaína, lauril dimetil carboximetil betaína, lauril dimetil alfa-carboxi-etil betaína, cetil dimetil carboximetil betaína, lauril bis-(2-hidroxi-etil)carboxi-metil betaína, estearil bis-(2-hidroxi-propil)carboximetil betaína, oleil dimetil gama-carboxipropil betaína, e lauril bis-(2- hidroxipropil)alfa-carboxietil betaína, amidopropil betaína, alquil sultaínas, tais como cocodimetil sulfopropil betaína, estearildimetil sulfopropil betaína, lauril dimetil sulfoetil betaína, lauril bis-(2-hidroxi-etil)sulfopropil betaína e alquilamidopropil-hidroxi sultaínas.
[073] O sistema de solvente aqui descrito são caracterizados por terem uma melhor estabilidade de NBPT; características de solubilidade melhoradas; baixa toxicidade dos solventes; boas características de armazenamento; e boas características de adsorção dos fertilizantes contendo uréia e excelente miscibilidade com formulações líquidas de fertilizantes contendo uréia.
EXPERIMENTOS
[074] Os sistemas de solventes aqui incorporados foram examinados para avaliar a compatibilidade com NBPT. Para preparar cada amostra, os componentes (NBPT, solventes, e corante) foram combinados e agitados a temperatura ambiente até ficar uniforme. As amostras foram, então, filtradas sob vácuo através de 1 papel de filtro Whatman para remover qualquer pigmento não dissolvido. Uma combinação de solventes foi utilizada para satisfazer as necessidades de concentração e características de estabilidade. Os solventes testados que resultou em algum grau de sucesso com as estruturas moleculares selecionadas são como se segue: Tabela 1
Figure img0018
[075] A partir da Tabela 1, é Polarclean é 5- (dimetilamino)-2-metil-5-oxopentanoato de metila e PURASOLV EL é um (S)-lactato de etila. Tabela 2
Figure img0019
Tabela 3
Figure img0020
Tabela 4
Figure img0021
[076] A partir da Tabela 4, Rhodiasolv LI-TCE é uma mistura de ésteres dibásicos, compreendendo um metilglutarato de dialquila como o éster dibásico primário, juntamente com um ou mais ésteres dibásicos adicionais. Tabela 5
Figure img0022
[077] A partir das tabelas acima, todos os componentes da mistura são adequados para uso em aplicações de fertilizantes nos Estados Unidos. As formulações, e especialmente Tabela 5, encontra a estabilidade e as exigências e requisitos de aplicação, como compatível com grânulos de ureia, UAN, e passa no teste do cheiro.
[078] A presente invenção, portanto, está bem adaptada para realizar os objetivos e atingir as finalidades e vantagens mencionadas, bem como outras que lhe são inerentes. Embora a invenção tenha sido ilustrada e descrita e é definida por referência a formas de realização preferidas particulares da invenção, tais referências não implicam uma limitação na invenção, e nenhuma limitação no âmbito é para ser inferida.

Claims (30)

1. Composição caracterizada por compreender: a) pelo menos uma triamida alquil tiofosfórica; em que a triamida alquil tiofosfórica está presente em uma quantidade entre 15% em peso da composição e 35% em peso da composição dispersa em um veículo; b) solvente do referido veículo que consiste em pelo menos um composto dioxolano que é 2,2-dimetil-1,3-dioxolano- 4-metanol ou 2,2-di-isobutil-1,3-dioxolano-4-metanol; em que o composto dioxolano está presente em uma quantidade de pelo menos 25% em peso da composição.
2. Composição, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que compreende ainda um co-solvente opcional, em que o co-solvente opcional é selecionado do grupo consistindo em: pelo menos um éster dibásico; pelo menos um lactato de alquila; levulinato de etila; pelo menos um alquioxiálcool, álcool de éter, álcool de amina, amino álcool ou álcool; pelo menos uma glicerina ou derivado de glicerina; pelo menos um carbonato de alquileno; e qualquer combinação dos mesmos.
3. Composição, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que triamida alquil tiofosfórica é triamida N-(n-butil)-tiofosfórica.
4. Composição, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que o composto dioxolano está presente em uma quantidade de 25% em peso da composição a 70% em peso da composição, em que a triamida alquil tiofosfórica está presente em uma quantidade entre 15% em peso da composição e 30% em peso da composição.
5. Composição, de acordo com a reivindicação 4, caracterizada pelo fato de que o composto dioxolano está presente em uma quantidade de 54,65% em peso da composição a 70% em peso da composição.
6. Composição, de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que o co-solvente está presente na composição e consiste em pelo menos um álcool.
7. Composição, de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que o co-solvente está presente na composição e consiste em pelo menos um éster dibásico, em que o pelo menos um éster dibásico consiste em pelo menos dois ésteres dibásicos selecionados do grupo que consiste em: dialquil metilglutarato, dialquil etilsuccinato, dialquil adipato, dialquil succinato e dialquil glutarato.
8. Composição, de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que o co-solvente está presente na composição e consiste em pelo menos um éster dibásico, em que o pelo menos um éster dibásico consiste em uma mistura de dialquil metilglutarato, dialquil etilsuccinato e, opcionalmente, dialquil adipato.
9. Composição, de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que o co-solvente está presente na composição e consiste em pelo menos um éster dibásico, em que o pelo menos um éster dibásico consiste em uma mistura de adipato de dialquila, succinato de dialquila e glutarato de dialquila.
10. Composição, de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que o co-solvente está presente na composição e consiste no lactato alcalino, em que o alquil lactato é um alquil lactato Cl-C8.
11. Composição, de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que o co-solvente está presente na composição e consiste no alcoxiálcool, em que o alcoxiálcool é 2-butoxietanol.
12. Composição, de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que o co-solvente está presente na composição e consiste no carbonato de alquileno, em que o pelo menos um carbonato de alquileno é carbonato de propileno.
13. Composição, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que a composição é uma composição líquida fluida.
14. Composição, de acordo com a reivindicação 13, caracterizada pelo fato de que a composição líquida fluida é uma solução homogênea.
15. Composição, de acordo com a reivindicação 13, caracterizada pelo fato de que a composição líquida fluida é uma mistura, em que a triamida alquil tiofosfórica é triamida N-(n-butil)-tiofosfórica.
16. Composição, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que o álcool amina está presente na composição, em que o álcool amina é selecionado do grupo que consiste em etanolamina, propanolamina, dialquil alcanolaminas, metanolamina e qualquer combinação dos mesmos.
17. Método para preparar uma composição agrícola caracterizado por compreender colocar em contato a composição, como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 16, com uma composição de fertilizante à base de nitrogênio.
18. Método, de acordo com a reivindicação 17, caracterizado pelo fato de que a composição de fertilizante à base de nitrogênio está na forma granular.
19. Método, de acordo com a reivindicação 17, caracterizado pelo fato de que a composição de fertilizante à base de nitrogênio está na forma substancialmente líquida.
20. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 16 caracterizada pelo fato de que a triamida alquil tiofosfórica é triamida N-(n-butil)- tiofosfórica e a composição compreende ainda a) opcionalmente um corante; e b) opcionalmente um surfactante.
21. Composição, de acordo com a reivindicação 20, caracterizada por consistir em: a) a triamida alquil tiofosfórica; b) o solvente; c) opcionalmente o co-solvente; e d) opcionalmente o corante.
22. Composição, de acordo com a reivindicação 20 ou 21, caracterizada por compreender triamida alquil tiofosfórica na quantidade de 15% em peso a 35%, em que o composto dioxolano está presente em uma quantidade de pelo menos 25% em peso da composição.
23. Composição, de acordo com a reivindicação 21, caracterizada pelo fato de que o composto dioxolano está presente em uma quantidade de 25% a 70% em peso da composição.
24. Composição, de acordo com a reivindicação 21, caracterizada em que a triamida alquil tiofosfórica está presente em uma quantidade entre 21% em peso da composição e 26,6% em peso da composição, em que a triamida alquil tiofosfórica é triamida N-(n-butil)-tiofosfórica; em que o co-solvente está presente e selecionado do grupo que consiste em pelo menos um lactato de etila, pelo menos um éster dibásico, pelo menos um álcool e qualquer combinação dos mesmos.
25. Composição, de acordo com a reivindicação 24, caracterizada pelo fato de que o co-solvente está presente e selecionado do grupo que consiste em pelo menos um álcool.
26. Composição, de acordo com a reivindicação 25, caracterizada por compreender triamida alquil tiofosfórica na quantidade de 15% em peso a 35% em peso, em que o composto dioxolano está presente em uma quantidade de pelo menos 25% em peso da composição.
27. Composição, de acordo com a reivindicação 25, caracterizada pelo fato de que o composto dioxolano está presente em uma quantidade de 25% a 70% em peso da composição.
28. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 16 e 20 a 27, caracterizada pelo fato de que a triamida alquil tiofosfórica é triamida N-(n-butil)- tiofosfórica, e a composição compreende ainda opcionalmente um corante.
29. Composição, de acordo com a reivindicação 28, caracterizada por compreender triamida alquil tiofosfórica na quantidade de 15% em peso a 30% em peso, em que o composto de dioxolano está presente em uma quantidade de pelo menos 25% em peso da composição.
30. Composição, de acordo com a reivindicação 28, caracterizada pelo fato de que o composto de dioxolano está presente em uma quantidade de 25% em peso da composição a 70% em peso da composição.
BR112014014603-9A 2011-12-12 2012-12-12 Composições de triamida n-alquil tiofosfórica e método para preparar uma composição agrícola BR112014014603B1 (pt)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161630456P 2011-12-12 2011-12-12
US61/630,456 2011-12-12
PCT/US2012/069080 WO2013090324A1 (en) 2011-12-12 2012-12-12 Solvent systems of n-alkyl thiophosphoric triamides and methods of use in agricultural applications

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BR112014014603A2 BR112014014603A2 (pt) 2017-06-13
BR112014014603B1 true BR112014014603B1 (pt) 2021-06-22

Family

ID=48570777

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BR112014014603-9A BR112014014603B1 (pt) 2011-12-12 2012-12-12 Composições de triamida n-alquil tiofosfórica e método para preparar uma composição agrícola

Country Status (14)

Country Link
EP (2) EP3296279B1 (pt)
CN (2) CN104136398B (pt)
AR (1) AR089592A1 (pt)
AU (1) AU2012352485B2 (pt)
BR (1) BR112014014603B1 (pt)
CA (2) CA2859162C (pt)
DK (1) DK3296279T3 (pt)
ES (1) ES2925942T3 (pt)
HU (1) HUE059626T2 (pt)
MX (1) MX365580B (pt)
NZ (1) NZ723492A (pt)
PL (1) PL3296279T3 (pt)
RU (1) RU2622339C2 (pt)
WO (1) WO2013090324A1 (pt)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2013325242B2 (en) 2012-10-01 2018-08-02 Gary David Mcknight Improved liquid formulations of urease inhibitors for fertilizers
AU2013361160B2 (en) * 2012-12-20 2018-01-04 Specialty Operations France Liquid dicyandiamide and/or alkyl thiophosphoric triamide compositions and their use in agricultural applications
WO2014154447A1 (en) * 2013-03-27 2014-10-02 Basf Se Emulsifiable concentrate comprising pesticide, alkyl lactate and fatty amide
WO2015081116A1 (en) 2013-11-26 2015-06-04 Gary David Mcknight Nitrification inhibitors designed for urea and manure based fertilizers
WO2015161195A1 (en) 2014-04-17 2015-10-22 Mcknight Gary David Compositions and methods comprising ntrification inhibitors containing a mixture of protic and aprotic solvent systems
CN104446675B (zh) * 2014-11-10 2016-11-09 成都新柯力化工科技有限公司 一种高分子聚合物缓释氮肥及其制备方法
BR112017023290B1 (pt) 2015-07-13 2022-03-15 Koch Agronomic Services, Llc Composição altamente concentrada de triamida tiofosfórica ou fosfórica, método e fertilizante à base de ureia que compreende a dita composição e método para produção da composição altamente concentrada de nbpt
EP3196180A1 (en) 2016-01-19 2017-07-26 Borealis Chimie SAS Method for obtaining at least one urea-based fertilizer composition
KR20190027862A (ko) * 2016-07-05 2019-03-15 로디아 오퍼레이션스 우레아제 억제제를 함유하는 조성물
CN106946632A (zh) * 2017-05-24 2017-07-14 浙江今晖新材料股份有限公司 一种复混肥料增效剂及其制备和应用
US11866383B1 (en) 2018-04-04 2024-01-09 Synsus Private Label Partners, Llc Nitrification inhibiting compositions and their use in agricultural applications
DE102018208770A1 (de) 2018-06-04 2019-12-05 Eurochem Agro Gmbh Emulsion zur Behandlung von harnstoffhaltigen Düngemitteln
US11124462B1 (en) 2018-08-27 2021-09-21 Hocking International Laboratories, LLC Compositions and their use in agricultural applications
CN110041140A (zh) * 2019-05-30 2019-07-23 湖北兴福电子材料有限公司 一种含氮复合肥料增效剂及其制备方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4772740A (en) * 1985-03-05 1988-09-20 Mallinckrodt, Inc. Ethanolamine salt of N-Nitrosophenylhydroxylamine and inhibiting polymerization therewith
US5698003A (en) * 1995-12-19 1997-12-16 Imc-Agrico Company Formulation for fertilizer additive concentrate
KR20060132790A (ko) * 2003-08-29 2006-12-22 알베마를 코포레이션 높은 할로겐 함량 및 낮은 점도를 갖는 난연제
RU2383528C2 (ru) * 2005-06-21 2010-03-10 Таминко Способ получения аминов восстановлением амидов
CZ301509B6 (cs) * 2006-06-28 2010-03-31 Agra Group, A. S. Rozpouštedlová soustava pro prípravu roztoku N-alkyltriamidu kyseliny thiofosforecné, kompozice s obsahem N-alkyltriamidu kyseliny thiofosforecné a její použití
NZ567553A (en) * 2008-05-21 2011-03-31 Robert Hamilton Hall Fertilizer composition comprising urea and elemental sulphur intermixed and interground with a urease inhibitor
WO2010041242A2 (en) * 2008-10-08 2010-04-15 Vascular Biogenics Ltd. Oxidized thiophospholipid compounds and uses thereof
CZ2008842A3 (cs) * 2008-12-23 2010-06-30 Agra Group, A. S. Kapalná kompizice s obsahem derivátu triamidu kyseliny fosforecné nebo thifosforecné a její použití
US20100206029A1 (en) * 2009-02-13 2010-08-19 Sutton Allen R Urea formaldehyde polymer additive for odor control of unmanipulated manure
US20100206031A1 (en) * 2009-02-17 2010-08-19 Whitehurst Associates, Inc. Amino alcohol solutions of N-(n-butyl)thiophosphoric triamide (NBPT) and urea fertilizers using such solutions as urease inhibitors
EP2266400A1 (en) * 2009-06-15 2010-12-29 Nufarm NMP-free formulations of neonicotinoids

Also Published As

Publication number Publication date
BR112014014603A2 (pt) 2017-06-13
CN104136398A (zh) 2014-11-05
EP3296279A3 (en) 2018-07-18
MX2014007067A (es) 2015-04-10
DK3296279T3 (da) 2022-09-05
RU2014125321A (ru) 2016-02-10
AR089592A1 (es) 2014-09-03
WO2013090324A1 (en) 2013-06-20
CN106278766B (zh) 2020-07-31
CA2859162C (en) 2019-03-19
NZ626377A (en) 2016-09-30
CA3032397A1 (en) 2013-06-20
ES2925942T3 (es) 2022-10-20
EP3296279A2 (en) 2018-03-21
AU2012352485A8 (en) 2014-07-31
EP2791084A1 (en) 2014-10-22
CN104136398B (zh) 2017-08-25
MX365580B (es) 2019-06-07
HUE059626T2 (hu) 2022-11-28
EP2791084B1 (en) 2018-08-01
PL3296279T3 (pl) 2022-10-10
EP2791084A4 (en) 2015-12-09
CA2859162A1 (en) 2013-06-20
NZ723492A (en) 2018-02-23
EP3296279B1 (en) 2022-06-08
AU2012352485B2 (en) 2017-04-06
RU2622339C2 (ru) 2017-06-14
AU2012352485A1 (en) 2014-07-03
CN106278766A (zh) 2017-01-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US10556836B2 (en) Solvent systems of N-alkyl thiophosphoric triamides and methods of use in agricultural applications
BR112014014603B1 (pt) Composições de triamida n-alquil tiofosfórica e método para preparar uma composição agrícola
JP6409000B2 (ja) 液体ジシアンジアミドおよび/またはアルキルチオリン酸トリアミド組成物ならびに農業用途でのそれらの使用
US10934228B2 (en) High temperature amine-stabilized DCD and/or alkyl thiophosphoric triamide solvent systems and use in agricultural applications
BR122021014612B1 (pt) Composição agrícola líquida, método para produzir uma composição fertilizante sólida ou líquida concentrada, composição fertilizante líquida concentrada, método para produzir uma composição fertilizante de uso final aquosa
BR112018077258B1 (pt) Composição agrícola líquida estável de dcd e/ou triamida tiofosfórica de alquila estabilizados e método de preparação da mesma
NZ626377B2 (en) Solvent systems of n-alkyl thiophosphoric triamides and methods of use in agricultural applications

Legal Events

Date Code Title Description
B06F Objections, documents and/or translations needed after an examination request according [chapter 6.6 patent gazette]
B06U Preliminary requirement: requests with searches performed by other patent offices: procedure suspended [chapter 6.21 patent gazette]
B06A Patent application procedure suspended [chapter 6.1 patent gazette]
B06A Patent application procedure suspended [chapter 6.1 patent gazette]
B09A Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette]
B350 Update of information on the portal [chapter 15.35 patent gazette]
B16A Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette]

Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 12/12/2012, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS.

B25A Requested transfer of rights approved

Owner name: RHODIA OPERATIONS (FR) ; ROSEN'S, INC. (US)

B25L Entry of change of name and/or headquarter and transfer of application, patent and certificate of addition of invention: publication cancelled

Owner name: RHODIA OPERATIONS (FR) ; MIDTECH RANDD, INC. (US)

Free format text: ANULADA A PUBLICACAO CODIGO 25.1 NA RPI NO 2640 DE 10/08/2021 POR TER SIDO INDEVIDA.

B25A Requested transfer of rights approved

Owner name: RHODIA OPERATIONS (FR) ; ROSEN`S, INC. (US)