BR112014014603B1 - Composições de triamida n-alquil tiofosfórica e método para preparar uma composição agrícola - Google Patents
Composições de triamida n-alquil tiofosfórica e método para preparar uma composição agrícola Download PDFInfo
- Publication number
- BR112014014603B1 BR112014014603B1 BR112014014603-9A BR112014014603A BR112014014603B1 BR 112014014603 B1 BR112014014603 B1 BR 112014014603B1 BR 112014014603 A BR112014014603 A BR 112014014603A BR 112014014603 B1 BR112014014603 B1 BR 112014014603B1
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- composition
- weight
- present
- composition according
- alkyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 175
- -1 alkyl thiophosphoric triamide Chemical compound 0.000 claims abstract description 109
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 35
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 claims abstract description 25
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- QYMFNZIUDRQRSA-UHFFFAOYSA-N dimethyl butanedioate;dimethyl hexanedioate;dimethyl pentanedioate Chemical compound COC(=O)CCC(=O)OC.COC(=O)CCCC(=O)OC.COC(=O)CCCCC(=O)OC QYMFNZIUDRQRSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- IBMRTYCHDPMBFN-UHFFFAOYSA-N Mono-Me ester-Pentanedioic acid Natural products COC(=O)CCCC(O)=O IBMRTYCHDPMBFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 9
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 7
- HEPPIYNOUFWEPP-UHFFFAOYSA-N n-diaminophosphinothioylbutan-1-amine Chemical group CCCCNP(N)(N)=S HEPPIYNOUFWEPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- DKMROQRQHGEIOW-UHFFFAOYSA-N Diethyl succinate Chemical compound CCOC(=O)CCC(=O)OCC DKMROQRQHGEIOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N glutaric acid Chemical compound OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 claims description 5
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- GMEONFUTDYJSNV-UHFFFAOYSA-N Ethyl levulinate Chemical compound CCOC(=O)CCC(C)=O GMEONFUTDYJSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 4
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical group CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FKXRTSJSCQXMBP-UHFFFAOYSA-N [2,2-bis(2-methylpropyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methanol Chemical compound CC(C)CC1(CC(C)C)OCC(CO)O1 FKXRTSJSCQXMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- RNVYQYLELCKWAN-UHFFFAOYSA-N solketal Chemical compound CC1(C)OCC(CO)O1 RNVYQYLELCKWAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 claims 12
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims 3
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 claims 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 claims 1
- XMYQHJDBLRZMLW-UHFFFAOYSA-N methanolamine Chemical compound NCO XMYQHJDBLRZMLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940087646 methanolamine Drugs 0.000 claims 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 18
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 abstract description 18
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 abstract description 13
- 239000002601 urease inhibitor Substances 0.000 abstract description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract description 3
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 abstract 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 44
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 42
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 35
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 26
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 18
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 13
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 11
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 10
- 101100439665 Arabidopsis thaliana SWI2 gene Proteins 0.000 description 9
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 8
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 7
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- SFNALCNOMXIBKG-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monododecyl ether Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCO SFNALCNOMXIBKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 7
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 7
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 7
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- 101100439664 Arabidopsis thaliana CHR8 gene Proteins 0.000 description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 5
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 5
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 5
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 4
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- FPPLREPCQJZDAQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentanedinitrile Chemical compound N#CC(C)CCC#N FPPLREPCQJZDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- BOUCRWJEKAGKKG-UHFFFAOYSA-N n-[3-(diethylaminomethyl)-4-hydroxyphenyl]acetamide Chemical compound CCN(CC)CC1=CC(NC(C)=O)=CC=C1O BOUCRWJEKAGKKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 3
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- YWWVWXASSLXJHU-AATRIKPKSA-N (9E)-tetradecenoic acid Chemical compound CCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O YWWVWXASSLXJHU-AATRIKPKSA-N 0.000 description 2
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006528 (C2-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathietane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCO1 QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYPKANIKIWLVMF-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-oxo-3,4-dihydro-1h-quinolin-5-yl)oxy]acetic acid Chemical compound N1C(=O)CCC2=C1C=CC=C2OCC(=O)O CYPKANIKIWLVMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXRFDZFCGOPDTD-UHFFFAOYSA-M Cetrimide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C CXRFDZFCGOPDTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical compound C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010046334 Urease Proteins 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N adiponitrile Chemical compound N#CCCCCC#N BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 description 2
- QARFRNDKSATCRL-UHFFFAOYSA-N azane;tridecyl hydrogen sulfate Chemical compound [NH4+].CCCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O QARFRNDKSATCRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- ZCCIPPOKBCJFDN-UHFFFAOYSA-N calcium nitrate Chemical compound [Ca+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ZCCIPPOKBCJFDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 2
- WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M cetyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M dimethyldioctadecylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QKQCPXJIOJLHAL-UHFFFAOYSA-L disodium;2-[2-(carboxylatomethoxy)ethyl-[2-(dodecanoylamino)ethyl]amino]acetate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCCCCC(=O)NCCN(CC([O-])=O)CCOCC([O-])=O QKQCPXJIOJLHAL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229940073551 distearyldimonium chloride Drugs 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N elaidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 2
- 239000001760 fusel oil Substances 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005669 hydrocyanation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940071188 lauroamphodiacetate Drugs 0.000 description 2
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 2
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 235000021073 macronutrients Nutrition 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N potassium nitrate Chemical compound [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 108700004121 sarkosyl Proteins 0.000 description 2
- 229940057950 sodium laureth sulfate Drugs 0.000 description 2
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940102541 sodium trideceth sulfate Drugs 0.000 description 2
- SXHLENDCVBIJFO-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[2-(2-dodecoxyethoxy)ethoxy]ethyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOS([O-])(=O)=O SXHLENDCVBIJFO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 2
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- JXNPEDYJTDQORS-HZJYTTRNSA-N (9Z,12Z)-octadecadien-1-ol Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCCO JXNPEDYJTDQORS-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- IKYKEVDKGZYRMQ-PDBXOOCHSA-N (9Z,12Z,15Z)-octadecatrien-1-ol Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCCO IKYKEVDKGZYRMQ-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006755 (C2-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical group CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZHSCDOXRKNGBC-UHFFFAOYSA-M 2-[1-benzyl-2-(15-methylhexadecyl)-4,5-dihydroimidazol-1-ium-1-yl]ethanol;chloride Chemical compound [Cl-].CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC1=NCC[N+]1(CCO)CC1=CC=CC=C1 IZHSCDOXRKNGBC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDCJAPJJFZWILF-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbutanedinitrile Chemical compound CCC(C#N)CC#N GDCJAPJJFZWILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KTOQRRDVVIDEAA-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane Chemical compound [CH2]C(C)C KTOQRRDVVIDEAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBWFDNJGWNCAPS-UHFFFAOYSA-N 3-(hexadecanoylamino)-n,n-dimethylpropan-1-amine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)[O-] PBWFDNJGWNCAPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVSKRTPLOHZLDB-UHFFFAOYSA-N 5,7-dimethyloct-3-ene-1,2,3-triol Chemical compound C(C(C)C)C(C=C(O)C(O)CO)C LVSKRTPLOHZLDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWWVWXASSLXJHU-UHFFFAOYSA-N 9E-tetradecenoic acid Natural products CCCCC=CCCCCCCCC(O)=O YWWVWXASSLXJHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000004114 Ammonium polyphosphate Substances 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACYUWVYYTXETD-UHFFFAOYSA-N N-Lauroylsarcosine Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)N(C)CC(O)=O BACYUWVYYTXETD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090496 Urease inhibitor Drugs 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001279 adipic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- SWLVFNYSXGMGBS-UHFFFAOYSA-N ammonium bromide Chemical compound [NH4+].[Br-] SWLVFNYSXGMGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- LFVGISIMTYGQHF-UHFFFAOYSA-N ammonium dihydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].OP(O)([O-])=O LFVGISIMTYGQHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000387 ammonium dihydrogen phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- BTBJBAZGXNKLQC-UHFFFAOYSA-N ammonium lauryl sulfate Chemical compound [NH4+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O BTBJBAZGXNKLQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940063953 ammonium lauryl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 235000019826 ammonium polyphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001276 ammonium polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 229940027983 antiseptic and disinfectant quaternary ammonium compound Drugs 0.000 description 1
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- BQKGOHDCJNGXNH-UHFFFAOYSA-N azane;nitric acid;urea Chemical compound N.NC(N)=O.O[N+]([O-])=O BQKGOHDCJNGXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGLMYMJASOJOJY-UHFFFAOYSA-O azanium;calcium;nitrate Chemical compound [NH4+].[Ca].[O-][N+]([O-])=O NGLMYMJASOJOJY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000001536 azelaic acids Chemical class 0.000 description 1
- YSJGOMATDFSEED-UHFFFAOYSA-M behentrimonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C YSJGOMATDFSEED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940075506 behentrimonium chloride Drugs 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- RWUKNUAHIRIZJG-AFEZEDKISA-M benzyl-dimethyl-[(z)-octadec-9-enyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 RWUKNUAHIRIZJG-AFEZEDKISA-M 0.000 description 1
- BUOSLGZEBFSUDD-BGPZCGNYSA-N bis[(1s,3s,4r,5r)-4-methoxycarbonyl-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] 2,4-diphenylcyclobutane-1,3-dicarboxylate Chemical compound O([C@H]1C[C@@H]2CC[C@@H](N2C)[C@H]1C(=O)OC)C(=O)C1C(C=2C=CC=CC=2)C(C(=O)O[C@@H]2[C@@H]([C@H]3CC[C@H](N3C)C2)C(=O)OC)C1C1=CC=CC=C1 BUOSLGZEBFSUDD-BGPZCGNYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000800 cetrimonium bromide Drugs 0.000 description 1
- 229960002788 cetrimonium chloride Drugs 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940117583 cocamine Drugs 0.000 description 1
- 229940096362 cocoamphoacetate Drugs 0.000 description 1
- 229940047648 cocoamphodiacetate Drugs 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- ZRKZFNZPJKEWPC-UHFFFAOYSA-N decylamine-N,N-dimethyl-N-oxide Chemical compound CCCCCCCCCC[N+](C)(C)[O-] ZRKZFNZPJKEWPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWSFKKWJEHRFFP-UHFFFAOYSA-N dihexadecyl(dimethyl)azanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCC SWSFKKWJEHRFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCPCLAPUXMZUCD-UHFFFAOYSA-M dihexadecyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCC ZCPCLAPUXMZUCD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYELZBGXAIXKHU-UHFFFAOYSA-N dodecyldimethylamine N-oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)[O-] SYELZBGXAIXKHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- LZCLXQDLBQLTDK-BYPYZUCNSA-N ethyl (2S)-lactate Chemical compound CCOC(=O)[C@H](C)O LZCLXQDLBQLTDK-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000002311 glutaric acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N isethionic acid Chemical class OCCS(O)(=O)=O SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229940048866 lauramine oxide Drugs 0.000 description 1
- 229940071190 laureth sulfosuccinate Drugs 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXNPEDYJTDQORS-UHFFFAOYSA-N linoleyl alcohol Natural products CCCCCC=CCC=CCCCCCCCCO JXNPEDYJTDQORS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002691 malonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- WEFZXWJJPHGTTN-UHFFFAOYSA-N methyl 5-(dimethylamino)-2-methyl-5-oxopentanoate Chemical compound COC(=O)C(C)CCC(=O)N(C)C WEFZXWJJPHGTTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019837 monoammonium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000006012 monoammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229940043348 myristyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UYPSRNLGLSAOPV-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-3-octadecanoyloxypropan-1-amine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCC[N+](C)(C)[O-] UYPSRNLGLSAOPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNXNKTMIVROLTK-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldecanamide Chemical group CCCCCCCCCC(=O)N(C)C HNXNKTMIVROLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTTVXKGNTWZECK-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyloctadecan-1-amine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)[O-] UTTVXKGNTWZECK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHRUBWHAOUIMDW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyloctanamide Chemical compound CCCCCCCC(=O)N(C)C VHRUBWHAOUIMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCVUKOYZUCWLQQ-UHFFFAOYSA-N n-tridecylbenzene Natural products CCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 MCVUKOYZUCWLQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940053549 olealkonium chloride Drugs 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002913 oxalic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 150000003047 pimelic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229960003975 potassium Drugs 0.000 description 1
- ONQDVAFWWYYXHM-UHFFFAOYSA-M potassium lauryl sulfate Chemical compound [K+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O ONQDVAFWWYYXHM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940116985 potassium lauryl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 235000010333 potassium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004323 potassium nitrate Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N sarcosine Chemical compound C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940079776 sodium cocoyl isethionate Drugs 0.000 description 1
- KSAVQLQVUXSOCR-UHFFFAOYSA-M sodium lauroyl sarcosinate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCC(=O)N(C)CC([O-])=O KSAVQLQVUXSOCR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940045885 sodium lauroyl sarcosinate Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011008 sodium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- KLYDBHUQNXKACI-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[2-(2-tridecoxyethoxy)ethoxy]ethyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOS([O-])(=O)=O KLYDBHUQNXKACI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M sodium;2-[methyl-[(z)-octadec-9-enoyl]amino]ethanesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(C)CCS([O-])(=O)=O IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M 0.000 description 1
- HQCFDOOSGDZRII-UHFFFAOYSA-M sodium;tridecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O HQCFDOOSGDZRII-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 229940012831 stearyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 150000003442 suberic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003444 succinic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- KKEOZWYTZSNYLJ-UHFFFAOYSA-O triazanium;nitrate;sulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[NH4+].[O-][N+]([O-])=O.[O-]S([O-])(=O)=O KKEOZWYTZSNYLJ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229940087291 tridecyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical class [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
- C05B—PHOSPHATIC FERTILISERS
- C05B15/00—Organic phosphatic fertilisers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
- C05G—MIXTURES OF FERTILISERS COVERED INDIVIDUALLY BY DIFFERENT SUBCLASSES OF CLASS C05; MIXTURES OF ONE OR MORE FERTILISERS WITH MATERIALS NOT HAVING A SPECIFIC FERTILISING ACTIVITY, e.g. PESTICIDES, SOIL-CONDITIONERS, WETTING AGENTS; FERTILISERS CHARACTERISED BY THEIR FORM
- C05G3/00—Mixtures of one or more fertilisers with additives not having a specially fertilising activity
- C05G3/90—Mixtures of one or more fertilisers with additives not having a specially fertilising activity for affecting the nitrification of ammonium compounds or urea in the soil
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
- C05C—NITROGENOUS FERTILISERS
- C05C9/00—Fertilisers containing urea or urea compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
- C05G—MIXTURES OF FERTILISERS COVERED INDIVIDUALLY BY DIFFERENT SUBCLASSES OF CLASS C05; MIXTURES OF ONE OR MORE FERTILISERS WITH MATERIALS NOT HAVING A SPECIFIC FERTILISING ACTIVITY, e.g. PESTICIDES, SOIL-CONDITIONERS, WETTING AGENTS; FERTILISERS CHARACTERISED BY THEIR FORM
- C05G3/00—Mixtures of one or more fertilisers with additives not having a specially fertilising activity
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Soil Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Fertilizers (AREA)
Abstract
sistemas de solvente de triamida n-alquil tiofosfórica e métodos de uso nas aplicações agrícolas. os sistemas de solvente para a formulação de inibidores de urease de triamida alquil tiofosfórica, que fornecem dispersão estável de triamida alquil tiofosfórica para uma distribuição uniforme (em altas ou baixas concentrações) em fertilizantes contendo ureia na forma líquida ou sólida.
Description
[001] Este pedido reivindica o benefício do Pedido Provisório US N° de Série 61/630.456, depositado em 12 de dezembro de 2011, aqui incorporado por referência.
[002] Esta invenção refere-se a composições e métodos para o uso de sistemas de solventes contendo triamida alquil tiofosfórica, usados para facilitar a incorporação de triamida alquil tiofosfórica em estado sólido ou em formulações de fertilizantes de estado líquido.
[003] No mercado de agroquímicos atual, os agricultores usam vários fertilizantes para transmitir macronutrientes para as plantas, ou por aplicação ao solo ou por aplicação para folhas da planta. Nitrogênio, fósforo, potássio, cálcio, magnésio e enxofre são os seis macronutrientes que devem ser fornecidos para as plantas e ao solo manualmente pelos agricultores. Em muitas culturas, a quantidade de nitrogênio fornecida é crítico para a qualidade total e crescimento da cultura. O nitrogênio é fornecido em formas de ou ureia ou fosfato de amônio. Devido à alta solubilidade em água destes sais, no entanto, a maior parte do nitrogênio aplicado é perdida para o escoamento e lixiviação. Em produtos à base de amônio, se o nitrogênio não é perdido para a lixiviação ou escoamento, está sendo convertido em gás de amônia por uma chamada enzima urease, onde a amônia pode se ligar a partículas do solo. Conversão ocorre perto da superfície do solo, no entanto, não permite a ligação e esta amônia é perdida para a atmosfera. Inibidores de urease são usados para proteger o investimento de um fazendeiro em fertilizantes, impedindo a quebra de ureia pela urease, o micróbio do solo responsável pela conversão da ureia para amônia utilizável no solo. Isto aumenta a quantidade de tempo que o nitrogênio continua no solo e está disponível para a planta para a absorção.
[004] Inibidores da urease podem ser usados com um fertilizante (ou seja, incorporados nos fertilizantes contendo ureia) para retardar a conversão de íons de amônia a amônia gasosa e, assim, diminuir as perdas de amônia para a volatilização, tornando-a disponível para as plantas no solo por mais tempo. Aumentando a quantidade de tempo que o nitrogênio está disponível para a planta aumenta a eficácia do fertilizante que impacta positivamente o rendimento da cultura e da qualidade. Fertilizantes, numa forma de realização, são os fertilizantes inorgânicos comuns solúveis em água que fornecem os nutrientes, tais como fertilizantes à base de fósforo, à base de nitrogênio, à base de potássio ou à base de enxofre. Exemplos de tais fertilizantes incluem: para o nitrogênio como nutriente: nitratos e ou sais de amônia como nitrato de amônia, inclusive em combinação com ureia, por exemplo, como materiais de tipo Uram, nitrato de amônia e cálcio, nitrato sulfato de amônia, fosfatos de amônia, em particular fosfato de mono-amônia, fosfato de di-amônia e polifosfato de amônia, sulfato de amônia, e os menos comumente usados nitrato de cálcio, nitrato de sódio, nitrato de potássio e cloreto de amônio. Entende-se que uma composição de fertilizante pode compreender a ou uma combinação dos fertilizantes aqui descritos.
[005] Um inibidor de urease típico, NBPT (triamida N-(n-butil)-tiofosfórica), no entanto, enfrenta desvantagens na sua utilização porque o NBPT é extremamente difícil de manusear. NBPT é um material pegajoso, ceroso, sensível ao calor e água, o qual não pode ser utilizado na sua forma sólida, assim é utilizado em baixas concentrações, o que torna difícil distribuir uniformemente sobre grânulos de ureia (por exemplo, grandes grânulos) e no solo. De modo para distribuir uniformemente o NBPT na ureia, o NBPT deve ser disperso num veículo, antes de ser pulverizado sobre a ureia. Assim, a utilização de um sistema de solvente contendo o NBPT é desejável que, na sua forma líquida, o sistema de solvente é capaz de distribuir o NBPT em ureia granular (por exemplo, grânulos de ureia) e em fertilizantes líquidos que contêm ureia. Ao introduzir o NBPT aos fertilizantes líquidos contendo ureia (por exemplo, soluções de nitrato de amônia- ureia ou UAN) em um sistema de solvente, o NBPT é capaz de ser melhor disperso no fertilizante líquido.
[006] Assim, é desejável ter um sistema de solvente de baixo custo contendo triamida alquil tiofosfórica, e em particular, (triamida N-(n-butil)-tiofosfórica), que possui um perfil toxicológico favorável e/ou ecológico e características desejáveis em termos de baixa volatilidade, biodegradabilidade ou fácil biodegradabilidade (isto é, facilmente biodegradável), baixa toxicidade ou baixo nível de perigo.
[007] A presente invenção aqui descrita se tornará evidente a partir da seguinte descrição detalhada e exemplos, que compreende num aspecto, são formulações que compreendem uma mistura ou uma solução de pelo menos um triamida alquil tiofosfórica (a partir de cerca de 15% a 35% em peso da formulação) em pelo menos um solvente selecionado a partir de: pelo menos, um éster dibásico (de cerca de 5% a 35% em peso da formulação), pelo menos um dioxolano (a partir de cerca de 25% a 70% em peso da formulação), pelo menos um éster-amida ou diamida (a partir de cerca de 10% a 50% em peso da formulação), pelo menos um alquildimetilamida (a partir de cerca de 10% a 50% em peso da formulação), pelo menos um lactato de alquila (a partir de cerca de 0% a 60% em peso da formulação), levulinato de etila (a partir de cerca de 0% a 60% em peso de formulação), pelo menos um derivado de glicerina ou de glicerina (a partir de cerca de 0% a 75% em peso de formulação), pelo menos um carbonato de alquileno (de cerca de 0 % a 60% em peso da formulação), pelo menos um alquioxiálcool, álcool de éter, dialquil álcoolamina (por exemplo, dimetil etanolamina, dietil etanolamina), álcool amina, amino-álcool ou o álcool (a partir de cerca de 0% a 75% em peso da formulação), ou qualquer combinação dos mesmos.
[008] Em outro aspecto, descrito neste documento são formulações que compreendem uma mistura ou uma solução de pelo menos um triamida alquil tiofosfórica em pelo menos um solvente selecionado a partir do grupo que consiste de: a) pelo menos um éster dibásico; b) pelo menos um composto dioxolano de fórmula (Ia):
em que R6 e R7 compreendem, individualmente, um hidrogênio, um grupo alquila, um grupo alquenila, um grupo fenila, em que n é um número inteiro de 1 a 10; c) pelo menos um éster amida ou diamida, que, numa forma de realização, é pelo menos um composto de fórmula (IIa):
em que R3 compreende um grupo alquila C1-C36; em que R4 e R5 compreendem individualmente um grupo alquila C1-C36, em que R4 e R5 podem, opcionalmente, em conjunto formar um anel; e em que A é um grupo alquila C2-C6 divalente, linear ou ramificado; d) pelo menos um alquildimetilamida; e) pelo menos um lactato de alquila; f) levulinato de etila; g) 2-butoxietanol; h) pelo menos um derivado de glicerina ou glicerina; i) carbonato de propileno; e j) qualquer combinação dos mesmos.
[009] Numa forma de realização, em relação à fórmula II(a), R3 pode ser um grupo escolhido a partir de, entre outros, grupos com base em hidrocarbonetos opcionalmente aromáticos, opcionalmente cíclicos, lineares ou ramificados saturados ou insaturados, que compreende um número médio de átomos de carbono que variam de 1 a 36. Numa outra forma de realização, R3 pode ser selecionado a partir do grupo que consiste de um grupo alquila C1-C36 saturado, grupo alquila C1-C36 insaturado, um grupo alquila C1-C36 linear, um grupo alquila C1-C36 ramificado, um grupo alquila C1-C36 cíclico, e um grupo alquila C1-C36 aromático.
[010] Numa outra forma de realização, R4 e R5, que são idênticos ou diferentes, podem ser escolhidos a partir de grupos, entre outros, hidrocarbonetos opcionalmente aromáticos, opcionalmente cíclicos, lineares ou ramificados saturados ou insaturados, que compreende um número médio de átomos de carbono que variam de 1 a 36. A pode ser um grupo alquila divalente linear ou ramificado, que compreende um número médio de átomos de carbono variando entre 2 e 12. Numa outra forma de realização, R4 e R5 compreendem individualmente um grupo alquila C1-C36 saturado, um grupo alquila C1-C36 insaturado, um grupo alquila C1-C36 linear, um grupo alquila C1-C36 ramificado, um grupo alquila C1-C36 cíclico, ou um grupo alquila C1-C36 aromático.
[011] Numa forma de realização, triamida alquil tiofosfórica é triamida N-(n-butil)-tiofosfórica. A triamida alquil tiofosfórica pode estar presente na dispersão numa quantidade compreendida entre cerca de 0,5% em peso da dispersão e de cerca de 50% em peso da dispersão, ou, numa outra forma de realização, pode estar presente na dispersão numa quantidade compreendida entre cerca de 1% em peso da dispersão e de cerca de 40% em peso da dispersão, e, em outra forma de realização, pode estar presente na dispersão, numa quantidade entre cerca de 0,5% em peso da dispersão e de cerca de 20% em peso da dispersão. Em uma forma de realização particular, a triamida alquil tiofosfórica está presente na dispersão numa quantidade compreendida entre cerca de 1% em peso da dispersão e de cerca de 30%, em peso da dispersão.
[012] O, pelo menos, um éster dibásico pode compreender pelo menos dois de: metilglutarato de dialquila, etilsuccinato de dialquila, adipato de dialquila, succinato de dialquila ou glutarato de dialquila. Numa outra forma de realização, o pelo menos um éster dibásico compreende uma mistura de metilglutarato de dialquila, etilsuccinato de dialquila e, opcionalmente, adipato de dialquila. Numa outra forma de realização, o, pelo menos, um éster dibásico compreende uma mistura de adipato de dialquila, succinato de dialquila e glutarato de dialquila.
[013] Numa forma de realização, o lactato de alquila é um lactato de alquila linear ou ramificado. Numa forma de realização, o lactato de alquila é um lactato de alquila C1C8. Numa outra forma de realização, o lactato de alquila é um lactato de alquila C1-C5.
[014] Em outro aspecto, descrito neste documento estão formulações compreendendo uma mistura ou solução de pelo menos uma triamida alquil tiofosfórica em pelo menos um solvente selecionado a partir do grupo que consiste de: a) pelo menos um éster dibásico selecionado de metilglutarato de dialquila, etilsuccinato de dialquila, adipato de dialquila, succinato de dialquila ou glutarato de dialquila; b) pelo menos um composto dioxolano de fórmula (Ia):
em que R6 e R7 compreendem, individualmente, um hidrogênio, um grupo alquila, um grupo alquenila, um grupo fenila, em que n é um número inteiro de 1 a 10; c) pelo menos um composto de fórmula (IIa): 
em que R3 compreende um grupo alquila C1-C36; em que R4 e R5 compreendem individualmente um grupo alquila C1-C36, em que R5 e R4 podem, opcionalmente, em conjunto, formam um anel; e em que A é um grupo alquila divalente C2-C6, linear ou ramificado; d) pelo menos um alquildimetilamida; e) pelo menos um lactato de alquila; i) carbonato de propileno; e j) qualquer combinação dos mesmos.
[015] Numa forma de realização, o alquildimetilamida é N,N-dimetildodecilamida.
[016] Numa forma de realização particular, o éster dibásico é uma mistura que compreende: (i) um primeiro éster dibásico de fórmula:
(ii) um segundo éster dibásico de fórmula: (iii) opcionalmente, um terceiro éster dibásico de fórmula: em que R1 e R2 compreendem, individualmente, um grupo alquila C1-C8.
[017] Em outro aspecto, descrito aqui métodos para a preparação de uma composição de agricultura compreendendo o
contato da formulação de acordo com a reivindicação 1 com uma composição de fertilizante à base de ureia. Numa forma de realização, a composição de fertilizante à base de ureia está em forma granular ou esférulas. Numa outra forma de realização, a composição fertilizante à base de ureia está na forma substancialmente líquida.
[018] Tal como aqui utilizado, o termo "alquila" significa uma cadeia linear saturada, cadeia ramificada, ou radical hidrocarboneto cíclico, incluindo, mas não se limitando a, metila, etila, n-propila, iso-propila, n-butila, sec-butila, t-butila, pentila, n-hexila, e ciclo-hexila.
[019] Tal como aqui utilizado, o termo "arila" significa um radical hidrocarboneto monovalente insaturado que contém um ou mais anéis de seis membros de carbono em que a insaturação pode ser representada por três ligações duplas conjugadas, que podem ser substituídas uma ou mais dos carbonos do anel com hidroxi, alquila, alquenila, halo, haloalquila, ou amino, incluindo, mas não se limitando a, fenoxi, fenila, metilfenila, dimetilfenila, trimetilfenila, clorofenila, triclorometilfenila, aminofenila, e tristirilfenila.
[020] Tal como aqui utilizado, o termo "alquileno" significa um radical hidrocarboneto de cadeia linear ou ramificada saturada divalente, tal como, por exemplo, metileno, dimetileno, trimetileno.
[021] Tal como aqui utilizado, o termo "(C1-C8)", em referência a um grupo orgânico, em que r e s são cada um inteiros, indica que o grupo pode conter átomos de carbono r a átomos de carbono s por grupo.
[022] Tal como aqui utilizado, o termo "tensoativo" significa um composto que, quando dissolvido em um meio aquoso reduz a tensão superficial do meio aquoso.
[023] Numa forma de realização, o sistema de solvente é escolhido a partir de um ou mais dos seguintes componentes (a até j), abaixo. Numa outra forma de realização, o solvente é escolhido a partir de, pelo menos, um de componentes, tipicamente, dois ou mais componentes: a) pelo menos um éster dibásico; b) pelo menos um composto dioxolano de fórmula (Ia):
em que R6 e R7 compreendem, individualmente, um átomo de hidrogênio, um grupo alquila, um grupo alquenila, um grupo fenila, em que n é um número inteiro de 1 a 10; c) pelo menos um composto de Fórmula (IIa):
em que R3 compreende um grupo alquila C1-C36; em que R4 e R5 compreendem individualmente um grupo alquila C1-C36, em que R4 e R5 podem, opcionalmente, em conjunto formar um anel; e em que A é um grupo alquila divalente C2-C6 linear ou ramificado; d) pelo menos um alquildimetilamida; e) pelo menos um lactato de alquila; f) levulinato de etila; g) 2-butoxietanol; h) pelo menos um derivado de glicerina ou glicerina; i) carbonato de propileno; e j) qualquer combinação dos mesmos.
[024] Numa forma de realização, um álcool C1-C4 escolhido a partir de t-butílico, álcool butílico, álcool isopropílico, ou álcool propílico pode ser adicionado ao solvente. Numa forma de realização típica, o álcool em C1-C4 é o álcool isopropílico.
[025] Numa forma de realização, o solvente compreende (i) um ou uma (ii) mistura de ésteres dibásicos. Numa forma de realização, a mistura compreende adutos de álcool e diácidos lineares, os adutos possuem a fórmula R1- OOC-A-COO-R2, em que R1 e/ou R2 compreendem, individualmente, um grupo alquila C1-C12, mais tipicamente um grupo alquila C1C8, e A compreende uma mistura de -(CH2)4-, -(CH2)3 e -(CH2)2- . Noutra outra forma de realização, R1 e/ou R2 compreendem, individualmente, um grupo alquilo C4-C12, mais tipicamente um grupo alquila C4-C8. Numa forma de realização, R1 e R2 podem compreender, individualmente, um grupo de hidrocarboneto originário a partir de óleo fúsel. Numa forma de realização, R1 e R2 individualmente podem compreender um grupo hidrocarboneto tendo de 1 a 8 átomos de carbono. Numa forma de realização, R1 e R2 individualmente podem compreender um grupo de hidrocarboneto com 5 a 8 átomos de carbono. Noutra forma de realização, A compreende, pelo menos, um, tipicamente, pelo menos, dois, de: -(CH2)4-,-CH2CH2CH(CH3)-,- CH2CH(C2H5)-, -(CH2)4-, -CH2CH2CH(CH3)-, ou-CH2CH(C2H5)-.
[026] Numa forma de realização, a mistura compreende adutos de álcool e diácidos lineares ou ramificados, os adutos que possuem a fórmula R1-OOC-A-COO-R2, em que R1 e/ou R2 incluem, individualmente, um grupo alquilo C1-C12, mais tipicamente uma alquila C1-C8, e A compreende uma mistura de -(CH2)4-, -CH2CH2CH(CH3)-, e -CH2CH(C2H5)-. Numa outra forma de realização, R1 e/ou R2 compreendem, individualmente, um grupo alquila C4-C12, mais tipicamente um C4-C8. É entendido que a porção de ácido pode ser derivada a partir de ácidos dibásicos tais como ácidos adípico, succínico, glutárico, oxálico, malônico, pimélico, subérico e azelaico, bem como misturas dos mesmos.
[027] Os ésteres dibásicos podem ser obtidos por um processo que compreende uma fase de "esterificação", por reação de um diácido de fórmula HOOC-A-COOH ou de um diéster de fórmula MeOOC-A-COOMe com um álcool ramificado ou uma mistura de álcoois. As reações podem ser adequadamente catalisadas. Utilização é de preferência feita de pelo menos 2 equivalentes molares de álcoois por diácido ou diéster. As reações podem, se necessário, ser promovidas por extração da reação de subprodutos e seguido por fases de filtração e/ou de purificação, por exemplo, por destilação.
[028] Os diácidos, sob a forma de misturas, em particular, podem ser obtidos a partir de uma mistura de compostos de dinitrila em particular produzidos e recuperados no processo para a fabricação de adiponitrila por dupla hidrocianação de butadieno. Este processo, utilizado em larga escala industrial para produzir a grande maioria de adiponitrilas consumidas no mundo, é descrita em numerosas patentes e trabalhos. A reação para a hidrocianação de butadieno resulta predominantemente na formulação de dinitrilas lineares, mas também na formação de dinitrilas ramificadas, as duas mais importantes das quais são metilglutaronitrila e etilsuccinonitrila. Os compostos de dinitrila ramificados são separados por destilação e recuperados, por exemplo, como fração de topo de uma coluna de destilação, em etapas para separação e purificação da adiponitrila. As dinitrilas ramificadas podem ser subsequentemente convertidas para diácidos ou diésteres (ou de diésteres leves, para uma subsequente reação de transesterificação com o álcool ou a mistura de álcoois ou o óleo fúsel, ou diretamente para diésteres de acordo com a invenção).
[029] Ést eres dibásicos da presente invenção podem ser derivados a partir de uma ou mais subprodutos na produção de poliamida, por exemplo, de poliamida 6.6. Numa forma de realização, o pelo menos um éster dibásico compreende uma mistura de ésteres de cadeia linear ou ramificada, cíclica ou não cíclica, C1-C20 alquila, arila, alquilarila ou arilalquila de diácidos adípicos, diácidos glutáricos, e diácidos succínicos. Numa outra forma de realização, a composição compreende uma mistura de ésteres de cadeia linear ou ramificada, cíclica ou não cíclica, C1-C20 alquila, arila, alquilarila ou arilalquila de diácidos adípicos, diácidos metilglutáricos, e diácidos etilsuccínicos.
[030] Geralmente, a poliamida é um copolímero preparado por uma reação de condensação formada por reação uma diamina e um ácido dicarboxílico. Especificamente, a poliamida 6,6 é um copolímero preparado por uma reação de condensação formada pela reação de uma diamina, hexametilenodiamina, tipicamente, com um ácido dicarboxílico, tipicamente ácido adípico.
[031] Numa forma de realização, a mistura de ésteres dibásicos pode ser derivada a partir de um ou mais subprodutos na reação, a síntese e/ou a produção de ácido adípico utilizado na produção de poliamida, a composição compreendendo uma mistura de ésteres de dialquila de diácidos adípicos, diácidos glutáricos e diácidos succínicos (aqui referido algumas vezes como "AGS" ou "mistura de AGS").
[032] Numa forma de realização, a mistura de ésteres é derivada a partir de subprodutos da reação, a síntese e/ou a produção de hexametilenodiamina utilizado na produção de poliamida, tipicamente poliamida 6,6. A composição compreende uma mistura de ésteres de dialquila de diácidos adípicos, diácidos metilglutáricos, e diácidos etilsuccínicos (aqui referido algumas vezes como "MGA", "MGN", "mistura de MGN" ou "mistura de MGA").
[033] Em certas formas de realização, a mistura de éster dibásico compreende: um diéster de fórmula I:
um diéster de fórmula II:
um diéster de fórmula III:
[034] R1 e/ou R2 podem compreender, individualmente, um hidrocarboneto tendo de cerca de 1 a cerca de 8 átomos de carbono, tipicamente, metila, etila, propila, isopropila, butila, isobutila, n-butila, isoamila, hexila, heptila ou octila. Em tais formas de realização, a mistura compreende, tipicamente, (por peso da mistura) (i) cerca de 15% a cerca de 35% de diéster de fórmula I, (ii) cerca de 55% a cerca de 70% de diéster de fórmula II, e (iii) cerca de 7% a cerca de 20% do diéster de fórmula III, e mais tipicamente, (i) cerca de 20% a cerca de 28% do diéster de fórmula I, (ii) cerca de 59% a cerca de 67% de diéster de fórmula II, e (iii) cerca 9% a cerca de 17% de diéster de fórmula III. A mistura é geralmente caracterizada por um ponto de fulgor de 98°C, uma pressão de vapor a 20°C de menos do que cerca de 10 Pa, e uma faixa de temperatura de destilação de cerca de 200 a 300°C.
[035] Em certas outras formas de realização, a mistura de éster dibásico compreende: um diéster de fórmula IV:
um diéster da fórmula V:
um diéster da fórmula VI:
[036] R1 e/ou R2 podem individualmente compreender um hidrocarboneto tendo de cerca de 1 a cerca de 8 átomos de carbono, tipicamente, metila, etila, propila, isopropila, butila, isobutila, n-butila, isoamila, hexila, heptila, ou octila. Em tais formas de realização, a mistura compreende, tipicamente, (por peso da mistura) (i) a partir de cerca de 5% a cerca de 30% de diéster de fórmula IV, (ii) a partir de cerca de 70% a cerca de 95% de diéster de fórmula V, e (iii) a partir de cerca de 0% a cerca de 10% de diéster de fórmula VI. Mais tipicamente, a mistura compreende, tipicamente, (por peso da mistura): (i) a partir de cerca de 6% a cerca de 12% de diéster de fórmula IV, (ii) a partir de cerca de 86% a cerca de 92% de diéster de fórmula V, e (iii) a partir de cerca de 0,5% a cerca de 4% de diéster de fórmula VI.
[037] Mais tipicamente, a mistura compreende (em peso da mistura): (i) cerca de 9% do diéster de fórmula IV, (ii) cerca de 89% de diéster de fórmula V, e (iii) cerca de 1% do diéster de fórmula VI. A mistura é geralmente caracterizada por um ponto de fulgor de 98°C, uma pressão de vapor a 20°C de menos de cerca de 10 Pa, e uma faixa de temperatura de destilação de cerca de 200 a 275°C.
[038] Numa outra forma de realização, o solvente pode incluir outros solventes, incluindo, mas não se limitando a, solventes de hidrocarbonetos alifáticos ou acíclicos, solventes halogenados, solventes de hidrocarbonetos aromáticos, terpenos cíclicos, solventes de hidrocarbonetos saturados, solventes halocarbonados, polióis, álcoois incluindo álcoois de cadeia curta, cetonas ou suas misturas.
[039] O composto dioxano utilizado como o solvente ou na mistura de solventes, tal como aqui descrito inclui os de fórmula (I), abaixo:
em que: R6 e R7, que são iguais ou diferentes, representam hidrogênio ou um grupo C1-C14 ou radical. Numa forma de realização, R6 e R7 são selecionados individualmente a partir de um grupo alquilo, grupo alquenila ou fenila. Em algumas formas de realização, "n"é um número inteiro de 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 ou 12. Tipicamente, "n"é um número inteiro variando de 1 a 4 ou "n"é um número inteiro variando de 1 a 2.
[040] Numa forma de realização particular, R6 e R7 são radicais selecionados individualmente a partir de radical metila, etila, n-propila, isopropila ou isobutila.
[041] Numa forma de realização o composto dioxolano é de fórmula (I) é 2,2-dimetil-1,3-dioxolano-4-metanol. Em outra forma de realização, o composto de dioxolano de fórmula (I) é 2,2-di-isobutil-1,3-dioxolano-4-metanol (também conhecido pelo acrônimo IIPG, para o sinônimo 1-isobutil- isopropilideno glicerol).
[042] Numa forma de realização, um composto utilizado como um componente na mistura de solvente é um composto de fórmula geral (II):
[043] De acordo com uma forma de realização, a expressão "composto" significa qualquer composto que corresponde à fórmula geral (II). Em outras formas de realização, o termo "composto" refere-se também a misturas de diversas moléculas que correspondem à fórmula geral (II). Pode, portanto, ser uma molécula de fórmula (II) ou de uma mistura de diversas moléculas de fórmula (II), em que ambas abrangidas pela definição do termo "composto" quando se refere à fórmula (II).
[044] Os grupos R3, R4 e R5 podem ser, em algumas formas de realização, idênticos, ou em outra forma de realização, diferentes. Numa forma de realização, podem ser grupos escolhidos a partir de grupos C1-C20 alquila, arila, alcarila ou arilalquila ou o grupo fenila. Numa outra forma de realização, podem ser grupos escolhidos a partir de grupos C1-C12 alquila, arila, alcarila ou arilalquila ou o grupo fenila. Menção é feita especialmente de Rhodiasolv® PolarClean (fabricado pela Rhodia Inc. de Cranbury, NJ). Os grupos R4 e R5 podem ser opcionalmente substituídos. Em uma forma de realização particular, os grupos são substituídos por grupos hidroxila.
[045] Numa forma de realização, o grupo R3 é escolhido de entre grupos metila, etila, propila, isopropila, n-butila, isobutila, n-pentila, isopentila, isoamila, n- hexila, ciclo-hexila, 2-etilbutila, n-octila, isooctila, 2- etil-hexila, tridecila.
[046] R4 e R5, que são grupos idênticos ou diferentes, em uma forma de realização, podem especialmente ser escolhidos entre grupos metila, etila, propila (n- propila), isopropila, n-butila, isobutila, n-pentila, amila, isoamila, hexila, ciclo-hexila ou hidroxietila. Os grupos R4 e R5 pode também ser de tal modo que eles formam, juntamente com o átomo de nitrogênio, um grupo morfolina, piperazina ou piperidina. De acordo com algumas formas de realização, R4 e R5 são cada um metila, ou R4 e R5são cada um etila, ou R4 e R5 são cada um hidroxietila.
[047] De acordo com uma forma de realização, se A compreende um grupo linear de fórmula linear -CH2-CH2- e/ou de fórmula -CH2-CH2-CH2-CH2- e/ou de fórmula -(CH2)8-, então, é uma mistura de grupos A. De acordo com uma forma de realização particular, se A é linear, então é uma mistura de grupos A, por exemplo, uma mistura de dois ou três grupos - CH2-CH2- (etileno); -CH2-CH2-CH2- (n-propileno); -CH2-CH2-CH2- CH2- (n-butileno) (ou os seus isômeros).
[048] De acordo com uma primeira forma de realização particular da invenção, o grupo A é um grupo alquila linear divalente escolhido de entre os grupos das seguintes fórmulas: -CH2-CH2- (etileno); -CH2-CH2-CH2- (n-propileno); -CH2-CH2-CH2- CH2- (n-butileno), e suas misturas.
[049] De acordo com tal forma de realização, o composto é uma mistura de acordo com a seguinte mistura de moléculas: R3OOC-(CH2)2-CONR4R6; R3OOC-(CH2)3-CONR4R5; e R3OOC-(CH2)4-CONR4R5.
[050] De acordo com uma outra forma de realização particular da invenção, o grupo A é um grupo alquila ramificado divalente escolhido de entre os grupos das seguintes fórmulas: - CH(CH3)-CH2-CH2-; -CH(C2H5)-CH2-; e, opcionalmente, -CH2-CH2-CH2-CH2-; bem como as suas misturas.
[051] De acordo com tal forma de realização, o composto é uma mistura de acordo com a seguinte mistura de moléculas: R3OOC-CH(CH3)(CH2)2-CONR4R6; R3OOC-CH(C2H5)CH2-CONR4R6; e, opcionalmente, R3OOC-(CH2)4-CONR4R6. R3OOC-CH(C2H5)CH2-CONR4R6; e, opcionalmente, R3OOC-(CH2)4-CONR4R6.
[052] De acordo com uma variante particular, nesta primeira forma de realização, o composto da invenção é escolhido entre os compostos seguintes MeOOC-CH2-CH2-CONMe2; MeOOC-CH2-CH2-CH2-CONMe2; MeOOC-CH2-CH2-CH2-CONMe2, como uma mistura com MeOOC-CH2- CH2-CH2-CH2-CONMe2 e/ou com MeOOC-CH2-CH2-CONMe2.
[053] De acordo com uma outra forma de realização da invenção, o grupo A é um grupo alquileno divalente ramificado possuindo uma das seguintes fórmulas (IIa), (IIb), (IIc), (IIIa) e (IIIB), ou uma mistura de pelo menos dois grupos escolhidos de entre os grupos de fórmulas (IIa), (IIb) e (IIc) ou a partir dos grupos de fórmulas gerais (IIIa) e (IIIB}, ou uma mistura de pelo menos dois grupos, um escolhido de entre os grupos de fórmulas (IIa), (IIb) e (IIc) e os outros escolhidos entre os grupos de fórmulas (IIIa) e (IIIB: -(CHR9)y-(CHR8)x-(CHR9)z-CH2-CH2- (IIa) -CH2-CH2-(CHR9)z-(CHR8)x-CHR9)y- (IIb) -(CHR9)z-CH2-(CHR8)x-CH2-(CHR9)y- (IIc) -(CHR9)y-(CHR8)x-(CHR9)z-CH2- (IIIa) -CH2-(CHR9)z-(CHR8)x-(CHR9)y- (IIIb) X é um número inteiro maior do que 0; y é um número inteiro médio maior ou igual a 0; z é um número inteiro médio maior ou igual a 0; R8, que é idêntico ou diferente, é um grupo alquila C1-C6, de preferência C1-C; e R9, que é idêntico ou diferente, é um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6, de preferência C1-C4. Nesta forma de realização particular, o grupo A é de preferência um grupo de modo que y e z são 0.
[054] Numa forma de realização, na fórmula (IIa) e/ou na fórmula (IIb): x é 1; y e z são 0; R8 é metila.
[055] Em uma outra forma de realização, na fórmula (IIIa) e/ou na fórmula (IIIB):
[056] De acordo com uma outra forma de realização, o composto da presente invenção é escolhido entre os compostos seguintes, e as suas misturas: MeOOC-AMG-CONMe2; MeOOC-AES-CONMe2; PeOOC-AMG-CONMe2; PeOOC-AES-CONMe2; CicloOOC-AMG-CONMe2; CicloOOC-AES-CONMe2; EhOOC-AMG-CONMe2; EhOOC-AES-CONMe2; PeOOC-AMG-CONet2; PeOOC-AE-CONet2; CicloOOC-AMG-CONet2; CicloOOC-AES-CONet2; BuOOC-AMG-CONet2; BuOOC-AES-CONet2; BuOOC-AMG-CONMe2; BuOOC-AES-CONMe2; EtBuOOC-AMG-CONMe2; EtBuOOC-AES-CONMez; n-HeOOC-AMG-CONMe2; n-HeOOC-AES-CONMez; onde: AMG representa um grupo MGa de fórmula -CH(CH3)-CH2-CH2, ou grupos MGb de fórmula -CH2-CH2-CH(CH3)- ou uma mistura de grupos MGa e MGB; AES representa um grupo ESa de fórmula -CH(C2H5)-CH2-, ou grupo ESb da fórmula -CH2-CH(C2H5)- ou uma mistura de grupos ESae ESb; Pe representa um grupo pentila, de preferência, um grupo isopentila ou isoamila; ciclo representa um grupo ciclo-hexila; Eh representa um grupo 2-etilhexila; Bu representa um grupo butila, de preferência, um grupo n-butila ou terc-butila; EtBu representa um grupo etilbutila; e n-He representa um grupo n-hexila.
[057] É mencionado que, de acordo com uma forma de realização particular, o composto da invenção é um composto diferente entre os compostos seguintes: MeOOC-CHEt-CH2-CONMe2; MeOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-CONMe2; MeOOC-CH2-CH2-CH2-CONMe2; e MeOOC-CH2-CH2-CONMe2; se os últimos não são utilizados como uma mistura com outros compostos correspondentes à fórmula (II).
[058] É mencionado que de acordo com uma variante ainda mais em particular de uma ou outra das formas de realização particulares da invenção, o composto da invenção é um novo composto da invenção, diferente dos seguintes compostos ou misturas, se os últimos, individualmente, não são utilizados como uma mistura com outros compostos que correspondem à fórmula (II): MeOOC-CHEt-CH2-CONMe2; MeOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-CONMe2; MeOOC-CH2-CH2-CH2-CONMe2; MeOOC-CH2-CH2-CONMe2; mistura de PhOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2 e PhOOC-CH2-CH2-CH2 - CONEt2; EtOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2; MeOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2; Me-CH(OMe)-OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2; Ciclohexil-OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2; Ph-CH2OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2; p-cresil-OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2; mistura de EtOOC-Chet-CH2- CONEt2, EtOOC-CH(CH3)-CH2- CH2-CONEt2 e EtOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-CONEt2; e MeOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-CONH(n-butil).
[059] É mencionado que de acordo com uma variante ainda mais em particular de uma ou outra das formas de realização particulares da invenção, o composto da invenção é um novo composto da invenção, diferente dos seguintes compostos ou misturas, se os últimos, individualmente, não são utilizados como uma mistura com outros compostos que correspondem à fórmula (II): C4H9-OOC-CH2-CH2-CONEt2 C6H13-OOC-(CH2)8-CON(C3H7)2 C8H17-OOC-(CH2)8-CON(C4H9)2 C8H17-OOC-(CH2)8-CON(C8H17)2.
[060] Numa forma de realização, é possível utilizar os seguintes compostos como uma mistura com outros compostos que correspondem à fórmula (II): MeOOC-CHEt-CH2-CONMe2; MeOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-CONMe2; MeOOC-CH2-CH2-CH2-CONMe2; MeOOC-CH2-CH2-CONMe2; mistura de PhOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2 e PhOOC-CH2-CH2-CH2 - CONEt2; EtOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2; MeOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2; Me-CH(OMe)-OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2; Ciclo-hexil-OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2; Ph-CH2OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2; p-cresil-OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2; mistura de EtOOC-CHEt-CH2-CONEt2, EtOOC-CH(CH3)-CH2-CH2- CONEt2 e EtOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-CONEt2; MeOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-CONH(n-butila); C4H9-OOC-CH2-CH2-CONEt2; C6H13-OOC-(CH2)8-CON(C3H7)2; C8H17-OOC-(CH2)8-CON(C4H9)2; e C8H17-OCC-(CH2)8-CON(C8H17)2.
[061] É mencionado que de acordo com uma variante ainda mais particular de uma ou outra das formas de realização particulares da invenção, os seguintes compostos ou misturas não são utilizados: MeOOC-CHEt-CH2-CONMe2; MeOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-CONMe2; MeOOC-CH2-CH2-CH2-CONMe2; MeOOC-CH2-CH2-CONMe2; mistura de PhOOC-CH2OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2 e PhOOC-CH2- CH2- CH2-CONEt2; EtOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2; MeOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2; Me-CH(OMe)-OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2; Ciclo-hexil-OOC-CH(CH3)-CH2-CONE2; Ph-CH2OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2; p-cresil-OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2; mistura de EtOOC-CHEt-CH2-CONEt2, EtOOC-CH(CH3)-CH2-CH2- CONEt2 e EtOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-CONEt2; e MeOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-CONH(n-butila).
[062] É mencionado que de acordo com uma variante ainda mais particular de uma ou outra das formas de realização particulares da invenção, os seguintes compostos ou misturas não são utilizados: C4H9-OOC-CH2-CH2-CONEt2; C6H13-OOC-(CH2)8-CON(C3H7)2; C8H17-OOC-(CH2)8-CON(C4H9)2; C8H17-OOC-(CH2)8-CON(C8H17)2.
[063] De acordo com uma forma de realização, a esteramida tem um ponto de fusão que é menor que ou igual a 20°C, preferivelmente 5°C, de preferência 0°C.
[064] Em uma forma de realização particular, R3 representa um grupo escolhido a partir de grupos com base em hidrocarbonetos, saturado ou insaturado, linear ou ramificado, opcionalmente cíclico, opcionalmente aromático compreendendo um número médio de átomos de carbono que variam de 1 a 36. R4 e R5, que são idênticos ou diferentes, são grupos escolhidos a partir de com base em hidrocarbonetos, saturado ou insaturado, linear ou ramificado, opcionalmente cíclico, opcionalmente aromático que compreendem um número médio de átomos de carbono que variam de 1 a 36. É possível para R4 e R5 formar um anel em conjunto, e em algumas formas de realização, o anel é opcionalmente substituído e/ou, opcionalmente, compreende um heteroátomo. Em algumas formas de realização, A é um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada divalente compreendendo um número médio de átomos de carbono que variam de 1 a 20, em algumas formas de realização, de 2 a 12, em outras formas de realização, de 2 a 8, em ainda outras formas de realização, de 2 a 4.
[065] Numa forma de realização, o solvente compreende amidas, alquilamidas, ou dialquilamidas. Numa forma de realização alternativa, um componente da mistura de solventes compreende uma amida, alquilamida, e/ou dialquilamida. Em uma forma de realização particular, o solvente ou mistura de solventes é alquildimetilamida (ADMA). O grupo alquila é um grupo alquila C1-C50, mais tipicamente um grupo alquila C2-C30, ainda mais tipicamente, um grupo alquila C2-C20. Em uma forma de realização particular, a alquildimetilamida é N,N-dimetildecanamida (miscibilidade 0,034%) ou N,N-dimetiloctanamida (miscibilidade 0,43%), ou misturas das mesmas. Menção é feita especialmente aos compostos comercializados pela Rhodia, Rhodiasolv® ADMA810 e Rhodiasolv® ADMA10.
[066] Em uma outra forma de realização, o sistema de solvente pode conter um ou mais tensoativos. O tensoativo pode ser qualquer número de tensoativos catiônicos, anfotéricos, zwitteriônicos, não iônicos ou aniônicos, seus derivados, assim como misturas de tais tensoativos.
[067] Numa forma de realização, os tensoativos não iônicos incluem geralmente um ou mais de, por exemplo, amidas, tais como alcanolamidas, alcanolamidas etoxiladas, etileno bis-amidas; ésteres tais como ésteres de ácidos graxos, ésteres de glicerol, ésteres de ácidos graxos etoxilados, ésteres de sorbitano, sorbitano etoxilado; etoxilados tais como etoxilatos de alquilfenol, etoxilatos de álcool, etoxilatos de tristirilfenol, etoxilatos de mercaptano; copolímeros em bloco de EO/PO e capeados na extremidade, tais como copolímeros em bloco de óxido de etileno/óxido de propileno, etoxilados capeados por cloro, copolímeros em bloco tetra-funcionais; óxidos de aminas, tais óxido de lauramina, óxido de cocamina, óxido de estearamina, óxido estearamidopropilamina, óxido de palmitamidopropilamina, óxido de decilamina; álcoois graxos tais como álcool decílico, álcool laurílico, álcool tridecílico, álcool miristílico, álcool cetílico, álcool estearílico, álcool oleílico, álcool linoleílico e álcool linolenílico; e álcoois alcoxilados, tais como álcool laurílico etoxilado, trideceth álcoois; e ácidos graxos tais como o ácido láurico, ácido oleico, ácido esteárico, ácido mirístico, ácido ceteáricp, ácido isoesteárico, ácido linoleico, ácido linolênico, ácido ricinoleico, ácido elaídico, ácido ariquidônico, ácido miristoleico e suas misturas.
[068] Em uma outra forma de realização, o agente tensoativo não iônico é um glicol tal como polietileno glicol (PEG), ésteres de alquil PEG, polipropileno glicol (PPG) e seus derivados. Numa forma de realização, o tensoativo é um etoxilato de álcool, um alquilfenol etoxilato ou um terpeno alcoxilato. Numa forma de realização exemplar, o tensoativo é um etoxilato de álcool C6-C13 e, mais tipicamente, um etoxilato de álcool C8-C12.
[069] Em uma outra forma de realização, o tensoativo é um tensoativo catiônico. O tensoativo catiônico inclui, mas não está limitado a compostos de amônio quaternário, tais como brometo de cetil trimetil amônio (também conhecido como CETAB ou brometo de cetrimônio), cloreto de cetiltrimetil amônio (também conhecido como cloreto de cetrimônio), brometo de miristil trimetil-amônio (também conhecido como brometo de mirtrimônio ou Quaternium-13), cloreto de estearil dimetil distearildimônio, cloreto de dicetil dimônio, metossulfato de estearil octildimônio, metossulfato de palmoiletil hidroxietilmônio dihidrogenado, cloreto de isoestearil benzilimidônio, cloreto de cocoil benzil hidroxietil imidazolínio, cloreto de dicetil dimônio e cloreto de distearildimônio; cloreto de isostearilaminopropalcônio ou cloreto olealcônio; cloreto de behentrimônio; bem como as suas misturas.
[070] Numa outra forma de realização, o tensoativo é um tensoativo aniônico. O tenoativo aniônico inclui, mas não está limitado a sulfonatos de alquilbenzeno lineares, sulfonatos de alfa-olefina, sulfonatos de parafina, sulfonatos de éster de alquila, sulfatos de alquila, alcoxi sulfatos de alquila, sulfonatos de alquila, alcoxi carboxilatos de alquila, sulfatos de alquila alcoxilados, fosfatos de monoalquila, fosfatos de dialquila, sarcosinatos, sulfossuccinatos, isetionatos, e tauratos, assim como as suas misturas. Tensoativos aniônicos comumente utilizados que são adequados como o componente tensoativo aniônico da composição da presente invenção incluem, por exemplo, lauril sulfato de amônio, laureth sulfato de amônio, lauril sulfato de trietilamina, laureth sulfato de trietilamina, lauril sulfato de trietanolamina, laureth sulfato de trietanolamina, lauril sulfato de monoetanolamina, laureth sulfato de monoetanolamina, lauril sulfato de dietanolamina, laureth sulfato de dietanolamina, monoglicerídeo láurico de sulfato de sódio, lauril sulfato de sódio, laureth sulfato de sódio, lauril sulfato de potássio, laureth sulfato de potássio, monoalquil fosfatos de sódio, dialquil fosfatos de sódio, lauroil sarcosinato de sódio, lauroil sarcosina, cocoil sarcosina, coquil sulfato de amônio, lauril sulfato de amônio, coquil sulfato de sódio, trideceth sulfato de sódio, tridecil sulfato de sódio, trideceth sulfato de amônio, tridecil sulfato de amônio, cocoíl isetionato de sódio, laureth sulfossuccinato de sódio, metil oleoil taurato de sódio, laureth carboxilato de sódio, trideceth carboxilato de sódio, lauril sulfato de sódio, coquil sulfato de potássio, lauril sulfato de potássio, coquil sulfato de monoetanolamina, tridecil benzeno sulfonato de sódio, e dodecil benzeno sulfonato de sódio. Tensoativos aniônicos ramificados são particularmente preferidos, tais como trideceth sulfato de sódio, tridecil sulfato de sódio, trideceth sulfato de amônio, tridecil sulfato de amônio, e trideceth carboxilato de sódio.
[071] Qualquer tensoativo anfotérico que é aceitável para utilização inclui, mas não está limitado de derivados de aminas secundárias e terciárias alifáticas nas quais o radical alifático pode ser de cadeia linear ou ramificada e em que um dos substituintes alifáticos contém de cerca de 8 a cerca de 18 átomos de carbono átomos e um contém um grupo aniônico solubilizante em água. Exemplos específicos de tensoativos anfotéricos adequados incluem o metal alcalino, metal alcalino-terroso, amônio ou sais de amônio substituídos de anfocarboxi glicinatos de alquila e anfocarboxipropionatos de alquila, anfodipropionatos de alquila, anfodiacetatos alquila, anfoglicinatos de alquila, e anfopropionatos de alquila, bem como iminopropionatos de alquila, iminodipropionatos de alquila, e anfopropilsulfonatos de alquila, tais como, por exemplo, cocoanfoacetato, cocoanfopropionato, cocoanfodiacetato, lauroanfoacetato, lauroanfodiacetato, lauroanfodipropionato, lauroanfodiacetato, cocoanfopropil sulfonato, caproanfodiacetato, caproanfoacetato, caproanfodipropionato, e estearoanfoacetato.
[072] Tensoativos zwitteriônicos adequados incluem betaínas de alquila, tais como a cocodimetil carboximetil betaína, lauril dimetil carboximetil betaína, lauril dimetil alfa-carboxi-etil betaína, cetil dimetil carboximetil betaína, lauril bis-(2-hidroxi-etil)carboxi-metil betaína, estearil bis-(2-hidroxi-propil)carboximetil betaína, oleil dimetil gama-carboxipropil betaína, e lauril bis-(2- hidroxipropil)alfa-carboxietil betaína, amidopropil betaína, alquil sultaínas, tais como cocodimetil sulfopropil betaína, estearildimetil sulfopropil betaína, lauril dimetil sulfoetil betaína, lauril bis-(2-hidroxi-etil)sulfopropil betaína e alquilamidopropil-hidroxi sultaínas.
[073] O sistema de solvente aqui descrito são caracterizados por terem uma melhor estabilidade de NBPT; características de solubilidade melhoradas; baixa toxicidade dos solventes; boas características de armazenamento; e boas características de adsorção dos fertilizantes contendo uréia e excelente miscibilidade com formulações líquidas de fertilizantes contendo uréia.
[074] Os sistemas de solventes aqui incorporados foram examinados para avaliar a compatibilidade com NBPT. Para preparar cada amostra, os componentes (NBPT, solventes, e corante) foram combinados e agitados a temperatura ambiente até ficar uniforme. As amostras foram, então, filtradas sob vácuo através de 1 papel de filtro Whatman para remover qualquer pigmento não dissolvido. Uma combinação de solventes foi utilizada para satisfazer as necessidades de concentração e características de estabilidade. Os solventes testados que resultou em algum grau de sucesso com as estruturas moleculares selecionadas são como se segue: Tabela 1
[075] A partir da Tabela 1, é Polarclean é 5- (dimetilamino)-2-metil-5-oxopentanoato de metila e PURASOLV EL é um (S)-lactato de etila. Tabela 2
Tabela 3 
Tabela 4 
[076] A partir da Tabela 4, Rhodiasolv LI-TCE é uma mistura de ésteres dibásicos, compreendendo um metilglutarato de dialquila como o éster dibásico primário, juntamente com um ou mais ésteres dibásicos adicionais. Tabela 5
[077] A partir das tabelas acima, todos os componentes da mistura são adequados para uso em aplicações de fertilizantes nos Estados Unidos. As formulações, e especialmente Tabela 5, encontra a estabilidade e as exigências e requisitos de aplicação, como compatível com grânulos de ureia, UAN, e passa no teste do cheiro.
[078] A presente invenção, portanto, está bem adaptada para realizar os objetivos e atingir as finalidades e vantagens mencionadas, bem como outras que lhe são inerentes. Embora a invenção tenha sido ilustrada e descrita e é definida por referência a formas de realização preferidas particulares da invenção, tais referências não implicam uma limitação na invenção, e nenhuma limitação no âmbito é para ser inferida.
Claims (30)
1. Composição caracterizada por compreender: a) pelo menos uma triamida alquil tiofosfórica; em que a triamida alquil tiofosfórica está presente em uma quantidade entre 15% em peso da composição e 35% em peso da composição dispersa em um veículo; b) solvente do referido veículo que consiste em pelo menos um composto dioxolano que é 2,2-dimetil-1,3-dioxolano- 4-metanol ou 2,2-di-isobutil-1,3-dioxolano-4-metanol; em que o composto dioxolano está presente em uma quantidade de pelo menos 25% em peso da composição.
2. Composição, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que compreende ainda um co-solvente opcional, em que o co-solvente opcional é selecionado do grupo consistindo em: pelo menos um éster dibásico; pelo menos um lactato de alquila; levulinato de etila; pelo menos um alquioxiálcool, álcool de éter, álcool de amina, amino álcool ou álcool; pelo menos uma glicerina ou derivado de glicerina; pelo menos um carbonato de alquileno; e qualquer combinação dos mesmos.
3. Composição, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que triamida alquil tiofosfórica é triamida N-(n-butil)-tiofosfórica.
4. Composição, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que o composto dioxolano está presente em uma quantidade de 25% em peso da composição a 70% em peso da composição, em que a triamida alquil tiofosfórica está presente em uma quantidade entre 15% em peso da composição e 30% em peso da composição.
5. Composição, de acordo com a reivindicação 4, caracterizada pelo fato de que o composto dioxolano está presente em uma quantidade de 54,65% em peso da composição a 70% em peso da composição.
6. Composição, de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que o co-solvente está presente na composição e consiste em pelo menos um álcool.
7. Composição, de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que o co-solvente está presente na composição e consiste em pelo menos um éster dibásico, em que o pelo menos um éster dibásico consiste em pelo menos dois ésteres dibásicos selecionados do grupo que consiste em: dialquil metilglutarato, dialquil etilsuccinato, dialquil adipato, dialquil succinato e dialquil glutarato.
8. Composição, de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que o co-solvente está presente na composição e consiste em pelo menos um éster dibásico, em que o pelo menos um éster dibásico consiste em uma mistura de dialquil metilglutarato, dialquil etilsuccinato e, opcionalmente, dialquil adipato.
9. Composição, de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que o co-solvente está presente na composição e consiste em pelo menos um éster dibásico, em que o pelo menos um éster dibásico consiste em uma mistura de adipato de dialquila, succinato de dialquila e glutarato de dialquila.
10. Composição, de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que o co-solvente está presente na composição e consiste no lactato alcalino, em que o alquil lactato é um alquil lactato Cl-C8.
11. Composição, de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que o co-solvente está presente na composição e consiste no alcoxiálcool, em que o alcoxiálcool é 2-butoxietanol.
12. Composição, de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que o co-solvente está presente na composição e consiste no carbonato de alquileno, em que o pelo menos um carbonato de alquileno é carbonato de propileno.
13. Composição, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que a composição é uma composição líquida fluida.
14. Composição, de acordo com a reivindicação 13, caracterizada pelo fato de que a composição líquida fluida é uma solução homogênea.
15. Composição, de acordo com a reivindicação 13, caracterizada pelo fato de que a composição líquida fluida é uma mistura, em que a triamida alquil tiofosfórica é triamida N-(n-butil)-tiofosfórica.
16. Composição, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que o álcool amina está presente na composição, em que o álcool amina é selecionado do grupo que consiste em etanolamina, propanolamina, dialquil alcanolaminas, metanolamina e qualquer combinação dos mesmos.
17. Método para preparar uma composição agrícola caracterizado por compreender colocar em contato a composição, como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 16, com uma composição de fertilizante à base de nitrogênio.
18. Método, de acordo com a reivindicação 17, caracterizado pelo fato de que a composição de fertilizante à base de nitrogênio está na forma granular.
19. Método, de acordo com a reivindicação 17, caracterizado pelo fato de que a composição de fertilizante à base de nitrogênio está na forma substancialmente líquida.
20. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 16 caracterizada pelo fato de que a triamida alquil tiofosfórica é triamida N-(n-butil)- tiofosfórica e a composição compreende ainda a) opcionalmente um corante; e b) opcionalmente um surfactante.
21. Composição, de acordo com a reivindicação 20, caracterizada por consistir em: a) a triamida alquil tiofosfórica; b) o solvente; c) opcionalmente o co-solvente; e d) opcionalmente o corante.
22. Composição, de acordo com a reivindicação 20 ou 21, caracterizada por compreender triamida alquil tiofosfórica na quantidade de 15% em peso a 35%, em que o composto dioxolano está presente em uma quantidade de pelo menos 25% em peso da composição.
23. Composição, de acordo com a reivindicação 21, caracterizada pelo fato de que o composto dioxolano está presente em uma quantidade de 25% a 70% em peso da composição.
24. Composição, de acordo com a reivindicação 21, caracterizada em que a triamida alquil tiofosfórica está presente em uma quantidade entre 21% em peso da composição e 26,6% em peso da composição, em que a triamida alquil tiofosfórica é triamida N-(n-butil)-tiofosfórica; em que o co-solvente está presente e selecionado do grupo que consiste em pelo menos um lactato de etila, pelo menos um éster dibásico, pelo menos um álcool e qualquer combinação dos mesmos.
25. Composição, de acordo com a reivindicação 24, caracterizada pelo fato de que o co-solvente está presente e selecionado do grupo que consiste em pelo menos um álcool.
26. Composição, de acordo com a reivindicação 25, caracterizada por compreender triamida alquil tiofosfórica na quantidade de 15% em peso a 35% em peso, em que o composto dioxolano está presente em uma quantidade de pelo menos 25% em peso da composição.
27. Composição, de acordo com a reivindicação 25, caracterizada pelo fato de que o composto dioxolano está presente em uma quantidade de 25% a 70% em peso da composição.
28. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 16 e 20 a 27, caracterizada pelo fato de que a triamida alquil tiofosfórica é triamida N-(n-butil)- tiofosfórica, e a composição compreende ainda opcionalmente um corante.
29. Composição, de acordo com a reivindicação 28, caracterizada por compreender triamida alquil tiofosfórica na quantidade de 15% em peso a 30% em peso, em que o composto de dioxolano está presente em uma quantidade de pelo menos 25% em peso da composição.
30. Composição, de acordo com a reivindicação 28, caracterizada pelo fato de que o composto de dioxolano está presente em uma quantidade de 25% em peso da composição a 70% em peso da composição.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201161630456P | 2011-12-12 | 2011-12-12 | |
| US61/630,456 | 2011-12-12 | ||
| PCT/US2012/069080 WO2013090324A1 (en) | 2011-12-12 | 2012-12-12 | Solvent systems of n-alkyl thiophosphoric triamides and methods of use in agricultural applications |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BR112014014603A2 BR112014014603A2 (pt) | 2017-06-13 |
| BR112014014603B1 true BR112014014603B1 (pt) | 2021-06-22 |
Family
ID=48570777
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BR112014014603-9A BR112014014603B1 (pt) | 2011-12-12 | 2012-12-12 | Composições de triamida n-alquil tiofosfórica e método para preparar uma composição agrícola |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (2) | EP2791084B1 (pt) |
| CN (2) | CN104136398B (pt) |
| AR (1) | AR089592A1 (pt) |
| AU (1) | AU2012352485B2 (pt) |
| BR (1) | BR112014014603B1 (pt) |
| CA (2) | CA3032397A1 (pt) |
| DK (1) | DK3296279T3 (pt) |
| ES (1) | ES2925942T3 (pt) |
| HU (1) | HUE059626T2 (pt) |
| MX (1) | MX365580B (pt) |
| NZ (1) | NZ723492A (pt) |
| PL (1) | PL3296279T3 (pt) |
| RU (1) | RU2622339C2 (pt) |
| WO (1) | WO2013090324A1 (pt) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2013325242B2 (en) | 2012-10-01 | 2018-08-02 | Gary David Mcknight | Improved liquid formulations of urease inhibitors for fertilizers |
| KR102022749B1 (ko) * | 2012-12-20 | 2019-09-18 | 로디아 오퍼레이션스 | 액체 디시안디아미드 및/또는 알킬 티오인산 트리아미드 조성물 및 농업 용품에 있어서의 이의 용도 |
| EA030150B1 (ru) * | 2013-03-27 | 2018-06-29 | Басф Се | Эмульгируемый концентрат, включающий пестицид, алкиллактат и жирный амид |
| CA2931450C (en) | 2013-11-26 | 2020-04-14 | Gary David Mcknight | Nitrification inhibitors designed for urea and manure based fertilizers |
| US9650306B2 (en) | 2014-04-17 | 2017-05-16 | Gary David McKnight | Compositions and methods comprising nitrification inhibitors containing a mixture of protic and aprotic solvent systems |
| CN104446675B (zh) * | 2014-11-10 | 2016-11-09 | 成都新柯力化工科技有限公司 | 一种高分子聚合物缓释氮肥及其制备方法 |
| CA2992028C (en) | 2015-07-13 | 2018-11-20 | Koch Agronomic Services, Llc | Highly concentrated phosphoric or thiophosphoric triamide formulation |
| EP3196180A1 (en) | 2016-01-19 | 2017-07-26 | Borealis Chimie SAS | Method for obtaining at least one urea-based fertilizer composition |
| US11306036B2 (en) * | 2016-07-05 | 2022-04-19 | Rhodia Operations | Composition containing a urease inhibitor |
| CN106946632A (zh) * | 2017-05-24 | 2017-07-14 | 浙江今晖新材料股份有限公司 | 一种复混肥料增效剂及其制备和应用 |
| US11866383B1 (en) | 2018-04-04 | 2024-01-09 | Synsus Private Label Partners, Llc | Nitrification inhibiting compositions and their use in agricultural applications |
| DE102018208770A1 (de) | 2018-06-04 | 2019-12-05 | Eurochem Agro Gmbh | Emulsion zur Behandlung von harnstoffhaltigen Düngemitteln |
| US11124462B1 (en) | 2018-08-27 | 2021-09-21 | Hocking International Laboratories, LLC | Compositions and their use in agricultural applications |
| CN110041140A (zh) * | 2019-05-30 | 2019-07-23 | 湖北兴福电子材料有限公司 | 一种含氮复合肥料增效剂及其制备方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4772740A (en) * | 1985-03-05 | 1988-09-20 | Mallinckrodt, Inc. | Ethanolamine salt of N-Nitrosophenylhydroxylamine and inhibiting polymerization therewith |
| US5698003A (en) * | 1995-12-19 | 1997-12-16 | Imc-Agrico Company | Formulation for fertilizer additive concentrate |
| PL1664179T3 (pl) * | 2003-08-29 | 2009-12-31 | Albemarle Corp | Opóźniacze palenia o wysokiej zawartości halogenów i niskiej lepkości |
| KR101232954B1 (ko) * | 2005-06-21 | 2013-02-13 | 타민코 나암로제 베누트샤프 | 아마이드의 환원에 의해 아민을 얻는 방법 |
| CZ301509B6 (cs) * | 2006-06-28 | 2010-03-31 | Agra Group, A. S. | Rozpouštedlová soustava pro prípravu roztoku N-alkyltriamidu kyseliny thiofosforecné, kompozice s obsahem N-alkyltriamidu kyseliny thiofosforecné a její použití |
| NZ567553A (en) * | 2008-05-21 | 2011-03-31 | Robert Hamilton Hall | Fertilizer composition comprising urea and elemental sulphur intermixed and interground with a urease inhibitor |
| US8999960B2 (en) * | 2008-10-08 | 2015-04-07 | Vascular Biogenics Ltd. | Oxidized thiophospholipid compounds and uses thereof |
| CZ2008842A3 (cs) * | 2008-12-23 | 2010-06-30 | Agra Group, A. S. | Kapalná kompizice s obsahem derivátu triamidu kyseliny fosforecné nebo thifosforecné a její použití |
| WO2010093462A1 (en) * | 2009-02-13 | 2010-08-19 | Sutton Allen R | Urea formaldehyde polymer additive for odor control of unmanipulated manure |
| US20100206031A1 (en) * | 2009-02-17 | 2010-08-19 | Whitehurst Associates, Inc. | Amino alcohol solutions of N-(n-butyl)thiophosphoric triamide (NBPT) and urea fertilizers using such solutions as urease inhibitors |
| EP2266400A1 (en) | 2009-06-15 | 2010-12-29 | Nufarm | NMP-free formulations of neonicotinoids |
-
2012
- 2012-12-12 BR BR112014014603-9A patent/BR112014014603B1/pt active IP Right Grant
- 2012-12-12 CN CN201280069330.5A patent/CN104136398B/zh active Active
- 2012-12-12 CA CA3032397A patent/CA3032397A1/en not_active Abandoned
- 2012-12-12 CN CN201610665367.4A patent/CN106278766B/zh active Active
- 2012-12-12 AR ARP120104672A patent/AR089592A1/es active IP Right Grant
- 2012-12-12 AU AU2012352485A patent/AU2012352485B2/en active Active
- 2012-12-12 ES ES17189505T patent/ES2925942T3/es active Active
- 2012-12-12 NZ NZ723492A patent/NZ723492A/en unknown
- 2012-12-12 WO PCT/US2012/069080 patent/WO2013090324A1/en active Application Filing
- 2012-12-12 DK DK17189505.5T patent/DK3296279T3/da active
- 2012-12-12 RU RU2014125321A patent/RU2622339C2/ru active
- 2012-12-12 CA CA2859162A patent/CA2859162C/en active Active
- 2012-12-12 PL PL17189505.5T patent/PL3296279T3/pl unknown
- 2012-12-12 EP EP12857096.7A patent/EP2791084B1/en active Active
- 2012-12-12 EP EP17189505.5A patent/EP3296279B1/en active Active
- 2012-12-12 HU HUE17189505A patent/HUE059626T2/hu unknown
- 2012-12-12 MX MX2014007067A patent/MX365580B/es active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3296279B1 (en) | 2022-06-08 |
| CA2859162A1 (en) | 2013-06-20 |
| EP2791084B1 (en) | 2018-08-01 |
| CA3032397A1 (en) | 2013-06-20 |
| EP3296279A3 (en) | 2018-07-18 |
| EP2791084A4 (en) | 2015-12-09 |
| EP2791084A1 (en) | 2014-10-22 |
| MX365580B (es) | 2019-06-07 |
| MX2014007067A (es) | 2015-04-10 |
| DK3296279T3 (da) | 2022-09-05 |
| CN106278766B (zh) | 2020-07-31 |
| CA2859162C (en) | 2019-03-19 |
| CN104136398A (zh) | 2014-11-05 |
| CN104136398B (zh) | 2017-08-25 |
| ES2925942T3 (es) | 2022-10-20 |
| NZ626377A (en) | 2016-09-30 |
| AU2012352485B2 (en) | 2017-04-06 |
| AU2012352485A8 (en) | 2014-07-31 |
| RU2622339C2 (ru) | 2017-06-14 |
| EP3296279A2 (en) | 2018-03-21 |
| PL3296279T3 (pl) | 2022-10-10 |
| HUE059626T2 (hu) | 2022-11-28 |
| BR112014014603A2 (pt) | 2017-06-13 |
| RU2014125321A (ru) | 2016-02-10 |
| AR089592A1 (es) | 2014-09-03 |
| WO2013090324A1 (en) | 2013-06-20 |
| AU2012352485A1 (en) | 2014-07-03 |
| CN106278766A (zh) | 2017-01-04 |
| NZ723492A (en) | 2018-02-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US10556836B2 (en) | Solvent systems of N-alkyl thiophosphoric triamides and methods of use in agricultural applications | |
| BR112014014603B1 (pt) | Composições de triamida n-alquil tiofosfórica e método para preparar uma composição agrícola | |
| JP6409000B2 (ja) | 液体ジシアンジアミドおよび／またはアルキルチオリン酸トリアミド組成物ならびに農業用途でのそれらの使用 | |
| ES2972612T3 (es) | Sistemas disolventes de DCD y/o triamida alquiltiofosfórica estabilizados con amina a alta temperatura y uso en aplicaciones agrícolas | |
| BR122021014612B1 (pt) | Composição agrícola líquida, método para produzir uma composição fertilizante sólida ou líquida concentrada, composição fertilizante líquida concentrada, método para produzir uma composição fertilizante de uso final aquosa | |
| BR112018077258B1 (pt) | Composição agrícola líquida estável de dcd e/ou triamida tiofosfórica de alquila estabilizados e método de preparação da mesma | |
| NZ626377B2 (en) | Solvent systems of n-alkyl thiophosphoric triamides and methods of use in agricultural applications |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B06F | Objections, documents and/or translations needed after an examination request according [chapter 6.6 patent gazette] | ||
| B06U | Preliminary requirement: requests with searches performed by other patent offices: procedure suspended [chapter 6.21 patent gazette] | ||
| B06A | Patent application procedure suspended [chapter 6.1 patent gazette] | ||
| B06A | Patent application procedure suspended [chapter 6.1 patent gazette] | ||
| B09A | Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette] | ||
| B350 | Update of information on the portal [chapter 15.35 patent gazette] | ||
| B16A | Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette] |
Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 12/12/2012, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS. |
|
| B25A | Requested transfer of rights approved |
Owner name: RHODIA OPERATIONS (FR) ; ROSEN'S, INC. (US) |
|
| B25L | Entry of change of name and/or headquarter and transfer of application, patent and certificate of addition of invention: publication cancelled |
Owner name: RHODIA OPERATIONS (FR) ; MIDTECH RANDD, INC. (US) Free format text: ANULADA A PUBLICACAO CODIGO 25.1 NA RPI NO 2640 DE 10/08/2021 POR TER SIDO INDEVIDA. |
|
| B25A | Requested transfer of rights approved |
Owner name: RHODIA OPERATIONS (FR) ; ROSEN`S, INC. (US) |