JPH02275834A - 高純度アルコキシメチルベンズアルデヒドの製造法 - Google Patents
高純度アルコキシメチルベンズアルデヒドの製造法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はアルコキシメチルベンズアルデヒドの製造法に
関する。更に詳しくは、少なくともα。
関する。更に詳しくは、少なくともα。
α、α°−トリクロルキシレンを5重量%以上含有する
塩素化組成物と低級アルコールをアルカリ性物質の存在
下反応させた後、酸性条件下で低級アルコールを除去し
粗アルコキシメチルベンズアルデヒドを生成させる第1
工程と、第1工程で得られた粗アルコキシメチルベンズ
アルデヒドのpl+を2〜10に調整し、粗アルコキシ
メチルベンズアルデヒド中に含まれるアルコキシメチル
ベンズアルデヒドの2〜50倍モルの亜硫酸水素ナトリ
ウムとを40℃以下で接触させた後、分液させ、水層の
みを酸性又はアルカリ性にしてアルコキシメチルベンズ
アルデヒドを回収する第2工程とから成る事を特徴とす
る高純度アルコキシメチルベンズアルデヒドの製造法に
関する。
塩素化組成物と低級アルコールをアルカリ性物質の存在
下反応させた後、酸性条件下で低級アルコールを除去し
粗アルコキシメチルベンズアルデヒドを生成させる第1
工程と、第1工程で得られた粗アルコキシメチルベンズ
アルデヒドのpl+を2〜10に調整し、粗アルコキシ
メチルベンズアルデヒド中に含まれるアルコキシメチル
ベンズアルデヒドの2〜50倍モルの亜硫酸水素ナトリ
ウムとを40℃以下で接触させた後、分液させ、水層の
みを酸性又はアルカリ性にしてアルコキシメチルベンズ
アルデヒドを回収する第2工程とから成る事を特徴とす
る高純度アルコキシメチルベンズアルデヒドの製造法に
関する。
アルコキシメチルベンズアルデヒドは1分子内にアルコ
キシメチル基とアルデヒド基をもつ化合物であり、例え
ばフェノール樹脂原料、架橋剤として非常に有用である
。
キシメチル基とアルデヒド基をもつ化合物であり、例え
ばフェノール樹脂原料、架橋剤として非常に有用である
。
従来、ジグリコール、ジアミンの中間原料として有用な
α、α°−ジクロルキシレンを蒸留回収した後の塩素化
組成物(α、α、α°−トリクロルキシレンを5重量%
以上含有する)は、有効な利用法がなく廃棄されていた
。
α、α°−ジクロルキシレンを蒸留回収した後の塩素化
組成物(α、α、α°−トリクロルキシレンを5重量%
以上含有する)は、有効な利用法がなく廃棄されていた
。
またアルコキシメチルベンズアルデヒドの製造法に関し
ては、例えば、CA 102131585 にはp
−メトキシメチルブロムベンゼンからグリニヤール反応
でp−メトキシメチルベンズアルデヒドを合成する方法
の記載があるが、α、α、αトリクロルキシレンを5重
量%以上含有する塩素化組成物からの製造法については
全く知られていなかった。
ては、例えば、CA 102131585 にはp
−メトキシメチルブロムベンゼンからグリニヤール反応
でp−メトキシメチルベンズアルデヒドを合成する方法
の記載があるが、α、α、αトリクロルキシレンを5重
量%以上含有する塩素化組成物からの製造法については
全く知られていなかった。
本発明の目的は、α、α、α −トリクロルキシレンを
5重量%以上含有する塩素化組成物から高純度のアルコ
キシメチルベンズアルデヒドの製造法を提供する事にあ
る。
5重量%以上含有する塩素化組成物から高純度のアルコ
キシメチルベンズアルデヒドの製造法を提供する事にあ
る。
本発明者らは上記目的を達成するため鋭意検討し遂に本
発明に至った。
発明に至った。
即ち本発明は少なくともα、α、α°−トリクロルキシ
レンを5重量%以上含有する塩素化組成物と低級アルコ
ールをアルカリ性物質の存在下反応させた後、酸性条件
下で低級アルコールを除去し粗アルコキシメチルベンズ
アルデヒドを生成させる第1工程と、第1工程で得られ
た粗アルコキシメチルベンズアルデヒドのpl+を2〜
10に調整し、粗アルコキシメチルベンズアルデヒド中
に含まれるアルコキシメチルベンズアルデヒドの2〜5
0倍モルの亜硫酸水素ナトリウムとを40℃以下で接触
させた後、分液させ、水層のみを酸性又はナルカリ性に
してアルコキシメチルベンズアルデヒドを回収する第2
工程とから成る事を特徴とする高純度アルコキシメチル
ベンズアルデヒドの製造法である。
レンを5重量%以上含有する塩素化組成物と低級アルコ
ールをアルカリ性物質の存在下反応させた後、酸性条件
下で低級アルコールを除去し粗アルコキシメチルベンズ
アルデヒドを生成させる第1工程と、第1工程で得られ
た粗アルコキシメチルベンズアルデヒドのpl+を2〜
10に調整し、粗アルコキシメチルベンズアルデヒド中
に含まれるアルコキシメチルベンズアルデヒドの2〜5
0倍モルの亜硫酸水素ナトリウムとを40℃以下で接触
させた後、分液させ、水層のみを酸性又はナルカリ性に
してアルコキシメチルベンズアルデヒドを回収する第2
工程とから成る事を特徴とする高純度アルコキシメチル
ベンズアルデヒドの製造法である。
以下本発明を更に詳細に説明する。
α、α、α′−トリクロルキシレンとは、α。
α、α −トリクロル−p−キシレン、α、α。
α −トリクロル−O−キシレン、α、α、αトリクロ
ルーm−キシレンである。
ルーm−キシレンである。
α、α、α゛−トリクロルキシレンは、ジグリコール、
ジアミンの中間原料として有用なα。
ジアミンの中間原料として有用なα。
α°−ジクロルキシレンを製造する際、必ず副生するも
のである。このα、α°−ジクロルキシレンはp−キシ
レン又は0−キシレン又はm−キシレンの塩素化反応に
よって製造される0例えば、p−キシレン又は0−キシ
レン又はm−キシレンに分子状の塩素を、光の照射下又
は過酸化物系ラジカル発生剤又はアゾ系ラジカル発生剤
の存在下、作用させる事によって製造できる。キシレン
の塩素化反応は逐次反応であり、塩素とキシレンのモル
比によって生成物の制御ができる事は一般的によく知ら
れている。α、α°−ジクロルキシレンは塩素とキシレ
ンのモル比が約2の時、反応混合物中に最も多量に含ま
れるが、α、α°−ジクロルキシレンの収率を上げる為
に、モル比を2以下に抑え低沸分をリサイクルする事が
よく行われる。
のである。このα、α°−ジクロルキシレンはp−キシ
レン又は0−キシレン又はm−キシレンの塩素化反応に
よって製造される0例えば、p−キシレン又は0−キシ
レン又はm−キシレンに分子状の塩素を、光の照射下又
は過酸化物系ラジカル発生剤又はアゾ系ラジカル発生剤
の存在下、作用させる事によって製造できる。キシレン
の塩素化反応は逐次反応であり、塩素とキシレンのモル
比によって生成物の制御ができる事は一般的によく知ら
れている。α、α°−ジクロルキシレンは塩素とキシレ
ンのモル比が約2の時、反応混合物中に最も多量に含ま
れるが、α、α°−ジクロルキシレンの収率を上げる為
に、モル比を2以下に抑え低沸分をリサイクルする事が
よく行われる。
この様な塩素化反応混合物からα、α”−ジクロルキシ
レンを蒸留回収した釜残または、晶析精製した母液中に
α、α、α゛−トリクロルキシレンが5重量%以上含ま
れており、これが本発明で言う少なくともα、α、α°
−トリクロルキシレンを5重量%以上含有する塩素化組
成物であるが、むろん塩素化反応混合物をそのまま用い
ても一向にさしつかえない。
レンを蒸留回収した釜残または、晶析精製した母液中に
α、α、α゛−トリクロルキシレンが5重量%以上含ま
れており、これが本発明で言う少なくともα、α、α°
−トリクロルキシレンを5重量%以上含有する塩素化組
成物であるが、むろん塩素化反応混合物をそのまま用い
ても一向にさしつかえない。
本発明で使用される低級アルコールとは、メタノール、
エタノール、l−プロパツール、2−プロパツールであ
る。低級アルコールは少なくともα、α、α°−トリク
ロルキシレン中に含まれる塩素のモル数以上あればよい
が、工業的には1.5倍以上が適当である。
エタノール、l−プロパツール、2−プロパツールであ
る。低級アルコールは少なくともα、α、α°−トリク
ロルキシレン中に含まれる塩素のモル数以上あればよい
が、工業的には1.5倍以上が適当である。
またアルカリ性物質とは、水酸化リチウム、炭酸リチウ
ム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリ
ウム、水酸化カルシウム、炭酸カルシウムである。これ
らのアルカリ性物質は通常単独で用いるが、2種以上の
混合物で用いてもよい、またアルカリ性物質は純度の高
い固形状であっても、純度の低い水溶液状であっても勿
論使用可能である。またアルカリ性物質は、少なくとも
α、α、α°−トリクロルキシレン中に含まれる塩素の
モル数以上あればよい。
ム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリ
ウム、水酸化カルシウム、炭酸カルシウムである。これ
らのアルカリ性物質は通常単独で用いるが、2種以上の
混合物で用いてもよい、またアルカリ性物質は純度の高
い固形状であっても、純度の低い水溶液状であっても勿
論使用可能である。またアルカリ性物質は、少なくとも
α、α、α°−トリクロルキシレン中に含まれる塩素の
モル数以上あればよい。
本発明の第1工程ではα、α、α°−トリクロルキシレ
ンと低級アルコールをあらかじめ混合した後にアルカリ
性物質を逐次添加する方法、又は低級アルコールとアル
カリ性物質をあらかじめ混合した後にα、α、α′−ト
リクロルキシレンを逐次添加する方法、又はα、α、α
′−トリクロルキシレンと低級アルコールとアルカリ性
物質を同時に添加する方法が諜用される。
ンと低級アルコールをあらかじめ混合した後にアルカリ
性物質を逐次添加する方法、又は低級アルコールとアル
カリ性物質をあらかじめ混合した後にα、α、α′−ト
リクロルキシレンを逐次添加する方法、又はα、α、α
′−トリクロルキシレンと低級アルコールとアルカリ性
物質を同時に添加する方法が諜用される。
反応温度は、0〜200″Cの範囲で任意に選ぶことが
でき、反応圧力は常圧、または加圧が適当である0例え
ばα、α、α′−トリクロルキシレンと低級アルコール
の反応熱を利用し、しかも低級アルコールを還流させる
事により、常圧で低級アルコールの沸点に温度制御する
方法が工業的に有利である。
でき、反応圧力は常圧、または加圧が適当である0例え
ばα、α、α′−トリクロルキシレンと低級アルコール
の反応熱を利用し、しかも低級アルコールを還流させる
事により、常圧で低級アルコールの沸点に温度制御する
方法が工業的に有利である。
本発明の第1工程ではα、αオ α°−トリクロルキシ
レンと低級アルコールを反応させた後、酸性条件下で低
級アルコールを除去する必要がある。
レンと低級アルコールを反応させた後、酸性条件下で低
級アルコールを除去する必要がある。
酸性条件下とは、p115以下であり、好ましくはpH
4以下である。酸性物質としては、当該分野で通常用い
られる酸性物質なら特に制限はないが、例えば、塩酸、
硫酸、硝酸、リン酸、ギ酸、酢酸、酪酸、蓚酸、p−ト
ルエンスルホン酸、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、酸性
イオン交換樹脂が挙げられる。
4以下である。酸性物質としては、当該分野で通常用い
られる酸性物質なら特に制限はないが、例えば、塩酸、
硫酸、硝酸、リン酸、ギ酸、酢酸、酪酸、蓚酸、p−ト
ルエンスルホン酸、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、酸性
イオン交換樹脂が挙げられる。
本発明の第1工程では、酸性にした後に低級アルコール
を除去しアルコキシメチルベンズアルデヒドを製造する
。低級アルコールを除去する方法は蒸留法が最も有利で
ある。蒸留時の圧力は常圧又は減圧である。
を除去しアルコキシメチルベンズアルデヒドを製造する
。低級アルコールを除去する方法は蒸留法が最も有利で
ある。蒸留時の圧力は常圧又は減圧である。
以上の様な第1工程で得られた粗アルコキシメチルベン
ズアルデヒドを第2工程に供与する。第2工程では、粗
アルコキシメチルベンズアルデヒドのpl+を2〜10
1好ましくは3〜9に調整した後、亜硫酸水素ナトリウ
ムと接触させる必要がある。
ズアルデヒドを第2工程に供与する。第2工程では、粗
アルコキシメチルベンズアルデヒドのpl+を2〜10
1好ましくは3〜9に調整した後、亜硫酸水素ナトリウ
ムと接触させる必要がある。
上述のρ11の範囲外ではアルコキシメチルベンズアル
デヒドの収率が悪くなり好ましくない、また、亜硫酸水
素ナトリウムは固体でも水溶液でも効果大であるが、接
触時間等から固体の場合は、溶解度以上の水を添加し溶
解させ用いた方がより効果的である。水溶液は、通常3
5%前後が市販されているが、必要に応じて希釈しても
かまわない。
デヒドの収率が悪くなり好ましくない、また、亜硫酸水
素ナトリウムは固体でも水溶液でも効果大であるが、接
触時間等から固体の場合は、溶解度以上の水を添加し溶
解させ用いた方がより効果的である。水溶液は、通常3
5%前後が市販されているが、必要に応じて希釈しても
かまわない。
亜硫酸水素ナトリウムは、アルコキシメチルベンズアル
デヒドに対し2〜50倍モルが好適である。
デヒドに対し2〜50倍モルが好適である。
更に好ましくは、3〜40倍モルである。上述の上限値
を越える場合には必要以上に亜硫酸水素ナトリウムを使
用する事となり好ましくない、下限値未満の場合にはア
ルコキシメチルベンズアルデヒドの収率が不充分であり
好ましくない。
を越える場合には必要以上に亜硫酸水素ナトリウムを使
用する事となり好ましくない、下限値未満の場合にはア
ルコキシメチルベンズアルデヒドの収率が不充分であり
好ましくない。
また粗アルコキシメチルベンズアルデヒドと、亜硫酸水
素ナトリウムとを接触させる時の温度は40°C以下が
好適である。更に好ましくは、35℃以下である。上述
の上限値を越える場合には、アルコキシメチルベンズア
ルデヒドの収率力)不十分であり好ましくない、また必
要以上に低温で接触させても効果は変わらない。
素ナトリウムとを接触させる時の温度は40°C以下が
好適である。更に好ましくは、35℃以下である。上述
の上限値を越える場合には、アルコキシメチルベンズア
ルデヒドの収率力)不十分であり好ましくない、また必
要以上に低温で接触させても効果は変わらない。
本発明の第2工程では、粗アルコキシメチルベンズアル
デヒドが油分を含み、亜硫酸水素ナトリウムが水溶液で
ある為、通常は攪拌を行う方が効果的である。圧力は、
常圧または加圧が好ましい。
デヒドが油分を含み、亜硫酸水素ナトリウムが水溶液で
ある為、通常は攪拌を行う方が効果的である。圧力は、
常圧または加圧が好ましい。
接触時間は、亜硫酸水素ナトリウムの過剰率、反応温度
、反応機の形状と容量、攪拌機の種類と攪拌数、粗アル
コキシメチルベンズアルデヒド仕込量、水量により変わ
りうるちので一概には規定できないが、10分以上接触
させれば効果は充分である。
、反応機の形状と容量、攪拌機の種類と攪拌数、粗アル
コキシメチルベンズアルデヒド仕込量、水量により変わ
りうるちので一概には規定できないが、10分以上接触
させれば効果は充分である。
以上の様にしてアルコキシメチルベンズアルデヒドと亜
硫酸水素ナトリウムを接触させた後、静置すれば分液す
るので、水層のみを取り出し、酸性またはアルカリ性に
すれば、高純度のアルコキジメチルベンズアルデヒドが
分液にて回収できる。
硫酸水素ナトリウムを接触させた後、静置すれば分液す
るので、水層のみを取り出し、酸性またはアルカリ性に
すれば、高純度のアルコキジメチルベンズアルデヒドが
分液にて回収できる。
酸性とはpl+2以下であり好ましくは1.5以下であ
る。またアルカリ性とはpHio以上であり好ましくは
10.5以上である。上述のpHの範囲外では、アルコ
キシメチルベンズアルデヒドの分液性が不十分であり好
ましくない、また酸性物質、アルカリ性物質は前述した
化合物が好適に用いられる。
る。またアルカリ性とはpHio以上であり好ましくは
10.5以上である。上述のpHの範囲外では、アルコ
キシメチルベンズアルデヒドの分液性が不十分であり好
ましくない、また酸性物質、アルカリ性物質は前述した
化合物が好適に用いられる。
以上の第1工程、第2工程で得られたアルコキシメチル
ベンズアルデヒドは、そのまま用いてもよいが、蒸留精
製、水と分離する有機溶剤で抽出等の方法でさらに精製
して用いてもよい。
ベンズアルデヒドは、そのまま用いてもよいが、蒸留精
製、水と分離する有機溶剤で抽出等の方法でさらに精製
して用いてもよい。
以下実施例、比較例で本発明を更に詳細に説明する。
実施例1
p−キシレンを紫外線の存在下塩素化反応した反応混合
物から、α、α°−ジクロルーp−キシレンを蒸留にて
回収した後の釜残500g(α、α。
物から、α、α°−ジクロルーp−キシレンを蒸留にて
回収した後の釜残500g(α、α。
α −トリクロル−p−キシレン40重量%、α。
α −ジクロル−p−キシレン35重量%、その他25
重量%)を得た。PR拌機、還流冷却器を備えたガラス
製の反応機にメタノール900g、48%水酸化ナトリ
ウム水溶液550gを仕込んでおき、この釜残を1時間
で滴下した。更にメタノールを還流させながら3時間反
応した。その後、濾過し食塩を除去した後、IN塩酸で
pHを2に1lliした0次にロータリーエバポレータ
ーにてメタノ1−ルを留去させると、2Nに分液した。
重量%)を得た。PR拌機、還流冷却器を備えたガラス
製の反応機にメタノール900g、48%水酸化ナトリ
ウム水溶液550gを仕込んでおき、この釜残を1時間
で滴下した。更にメタノールを還流させながら3時間反
応した。その後、濾過し食塩を除去した後、IN塩酸で
pHを2に1lliした0次にロータリーエバポレータ
ーにてメタノ1−ルを留去させると、2Nに分液した。
pHを3に調整し、亜硫酸水素ナトリウムの35%水溶
液を1200g入れ、20分撹拌した後!、、:分液ロ
ート内で5分間静置した。
液を1200g入れ、20分撹拌した後!、、:分液ロ
ート内で5分間静置した。
得られた水層のうち、800gを取り出し塩酸でpHを
1.3に調整しよ(混合した後、分液ロート内で10分
間静置し分液させた。油層をガスクロマトグラフィーに
て分析したところp−メトキシメチルベンズアルデヒド
の純度は96%であった。
1.3に調整しよ(混合した後、分液ロート内で10分
間静置し分液させた。油層をガスクロマトグラフィーに
て分析したところp−メトキシメチルベンズアルデヒド
の純度は96%であった。
実施例2
実施例1で得られた水層を同様に800gを取り出し、
水酸化ナトリウムでpl+を10.5に調整しよく混合
した後、分液ロート内で10分間静置し分液させた。油
層をガスクロマトグラフィーにて分析したところp−メ
トキシメチルベンズアルデヒドの純度は96%であった
。
水酸化ナトリウムでpl+を10.5に調整しよく混合
した後、分液ロート内で10分間静置し分液させた。油
層をガスクロマトグラフィーにて分析したところp−メ
トキシメチルベンズアルデヒドの純度は96%であった
。
実施例3
実施例1と同様にして、α、α、α −トリクロル−P
−キシレン10重量%、α、α −ジクロル=p−キシ
レン35重景%、その他55重量%の組成の釜残を原料
にして、純度93%のメトキシメチルベンズアルデヒド
を得ることができた。
−キシレン10重量%、α、α −ジクロル=p−キシ
レン35重景%、その他55重量%の組成の釜残を原料
にして、純度93%のメトキシメチルベンズアルデヒド
を得ることができた。
精製例
実施例1で得ら・れた純度96%のメトキシメチルベン
ズアルデヒドをガラス製棚段式蒸留塔にて蒸留精製した
。純度99%のメトキシメチルベンズアルデヒドが得ら
れた。
ズアルデヒドをガラス製棚段式蒸留塔にて蒸留精製した
。純度99%のメトキシメチルベンズアルデヒドが得ら
れた。
(発明の効果)
本発明によれば、従来廃棄されていた塩素化組成物から
、分子内にアルコキシメチル基とアルデヒド基を有する
特徴ある化合物を、高純度で得る事ができ、産業上非常
に有用である。
、分子内にアルコキシメチル基とアルデヒド基を有する
特徴ある化合物を、高純度で得る事ができ、産業上非常
に有用である。
特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、少なくともα,α,α′−トリクロルキシレンを5
重量%以上含有する塩素化組成物と低級アルコールをア
ルカリ性物質の存在下反応させた後、酸性条件下で低級
アルコールを除去し粗アルコキシメチルベンズアルデヒ
ドを生成させる第1工程と、第1工程で得られた粗アル
コキシメチルベンズアルデヒドのpHを2〜10に調整
し、粗アルコキシメチルベンズアルデヒド中に含まれる
アルコキシメチルベンズアルデヒドの2〜50倍モルの
亜硫酸水素ナトリウムとを40℃以下で接触させた後、
分液させ、水層のみを酸性又はアルカリ性にしてアルコ
キシメチルベンズアルデヒドを回収する第2工程とから
成る事を特徴とする高純度アルコキシメチルベンズアル
デヒドの製造法。 2、アルコキシメチルベンズアルデヒドがメトキシメチ
ルベンズアルデヒドである請求項1記載の高純度アルコ
キシメチルベンズアルデヒドの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9634489A JPH0768161B2 (ja) | 1989-04-18 | 1989-04-18 | 高純度アルコキシメチルベンズアルデヒドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9634489A JPH0768161B2 (ja) | 1989-04-18 | 1989-04-18 | 高純度アルコキシメチルベンズアルデヒドの製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02275834A true JPH02275834A (ja) | 1990-11-09 |
JPH0768161B2 JPH0768161B2 (ja) | 1995-07-26 |
Family
ID=14162393
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9634489A Expired - Lifetime JPH0768161B2 (ja) | 1989-04-18 | 1989-04-18 | 高純度アルコキシメチルベンズアルデヒドの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0768161B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0812618A (ja) * | 1994-06-23 | 1996-01-16 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | バルプロ酸の精製方法 |
WO2007069759A1 (ja) * | 2005-12-13 | 2007-06-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 精製されたホルミルシクロプロパン化合物の製造方法およびその中間体 |
-
1989
- 1989-04-18 JP JP9634489A patent/JPH0768161B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0812618A (ja) * | 1994-06-23 | 1996-01-16 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | バルプロ酸の精製方法 |
WO2007069759A1 (ja) * | 2005-12-13 | 2007-06-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 精製されたホルミルシクロプロパン化合物の製造方法およびその中間体 |
US8168816B2 (en) | 2005-12-13 | 2012-05-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing purified formylcyclopropane compound and intermediate of such formylcyclopropane compound |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0768161B2 (ja) | 1995-07-26 |
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