JPH02273608A - 色白化粧料 - Google Patents
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- JPH02273608A JPH02273608A JP9685989A JP9685989A JPH02273608A JP H02273608 A JPH02273608 A JP H02273608A JP 9685989 A JP9685989 A JP 9685989A JP 9685989 A JP9685989 A JP 9685989A JP H02273608 A JPH02273608 A JP H02273608A
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Landscapes
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は色白化粧料に関する。
一般に皮膚に対して日光からの紫外線が照射されると皮
膚内の色素細胞メラノサイトにおいてメラニンが著しく
生成して皮膚が黒色化する傾向がある。このような日焼
けによって生じる皮膚の黒色化の助士、またメラニン色
素の沈着によるシミ、ソバカスを除去することを目的と
して化粧料に配合される物質としては、アスフルピン酸
類(特開 昭59−65007)、過酸化水素、グルタ
チオン(特開 昭57−134410)、コロイド硫黄
、ハイドロキノン(特開 昭59−157009)、コ
ウジ酸(持分 昭60−7961 )桂皮アルデヒド(
特開 昭58−55414)等が知られているが、アス
コルビン酸類は多水分系においては酸化きれ易く不安定
であり、変色。
膚内の色素細胞メラノサイトにおいてメラニンが著しく
生成して皮膚が黒色化する傾向がある。このような日焼
けによって生じる皮膚の黒色化の助士、またメラニン色
素の沈着によるシミ、ソバカスを除去することを目的と
して化粧料に配合される物質としては、アスフルピン酸
類(特開 昭59−65007)、過酸化水素、グルタ
チオン(特開 昭57−134410)、コロイド硫黄
、ハイドロキノン(特開 昭59−157009)、コ
ウジ酸(持分 昭60−7961 )桂皮アルデヒド(
特開 昭58−55414)等が知られているが、アス
コルビン酸類は多水分系においては酸化きれ易く不安定
であり、変色。
変臭の原因となりがちである。過酸化水素については過
酸化物であることから、その安全性、安定性に問題があ
る。きらにグルタチオンやコロイド硫黄はその特異臭の
ため、またハイドロキノンは細胞毒性が強く安全性の面
から、またコウジ酸及び桂皮アルデヒドは少量では皮膚
の黒色を助士する効果が小さい等、色白化粧料の有効成
分としていずれも十分なものとは言い難い、近年、カニ
殻等から精製されるグルコサミン塩酸塩がメラニン産生
色素細胞(melanotic型黒色腫細胞)の培養系
で、“メラニン生産能の不可逆的な喪失を生じさせるこ
となく色素細胞を白色化させることが見い出された(芋
皮玄爾、三島豊:培養黒色腫細胞内glucosami
ne誘導メラニン生成抑制の電顕的解析、Proc、J
ap、5ocInve8t、Derm、、5:103−
104.1980)、グルコサミン塩酸塩の色素細胞に
対する上述の効果は色白化粧料として人体に投与した場
合、ハイドロキノンのように色素細胞のメラニン産生能
を不可逆的に喪失することがないため、白斑のような皮
膚への障害が少ないことを示唆するものである。しかし
ながら、グルコサミン塩酸塩の色素細胞に対する色白化
効果を発現させるためには、高濃度のグルコサミン塩酸
塩の存在が必要であり、また経皮吸収による生体内取り
込みが難しいため、そのままでは色白化粧料への利用効
果が小さい。
酸化物であることから、その安全性、安定性に問題があ
る。きらにグルタチオンやコロイド硫黄はその特異臭の
ため、またハイドロキノンは細胞毒性が強く安全性の面
から、またコウジ酸及び桂皮アルデヒドは少量では皮膚
の黒色を助士する効果が小さい等、色白化粧料の有効成
分としていずれも十分なものとは言い難い、近年、カニ
殻等から精製されるグルコサミン塩酸塩がメラニン産生
色素細胞(melanotic型黒色腫細胞)の培養系
で、“メラニン生産能の不可逆的な喪失を生じさせるこ
となく色素細胞を白色化させることが見い出された(芋
皮玄爾、三島豊:培養黒色腫細胞内glucosami
ne誘導メラニン生成抑制の電顕的解析、Proc、J
ap、5ocInve8t、Derm、、5:103−
104.1980)、グルコサミン塩酸塩の色素細胞に
対する上述の効果は色白化粧料として人体に投与した場
合、ハイドロキノンのように色素細胞のメラニン産生能
を不可逆的に喪失することがないため、白斑のような皮
膚への障害が少ないことを示唆するものである。しかし
ながら、グルコサミン塩酸塩の色素細胞に対する色白化
効果を発現させるためには、高濃度のグルコサミン塩酸
塩の存在が必要であり、また経皮吸収による生体内取り
込みが難しいため、そのままでは色白化粧料への利用効
果が小さい。
本発明は白色化効果が大きく、しかもその作用が可逆的
であり皮膚に対する安全性の高い色白化粧料を提供する
ことを目的とする。本発明者らは種々のグルコサミン誘
導体につき研究の結果、後述のグルコサミン誘導体が色
素細胞に対し白色化効果が著しく強く、しかもその作用
が可逆的であることを見い出し本発明を完成するに至っ
た。
であり皮膚に対する安全性の高い色白化粧料を提供する
ことを目的とする。本発明者らは種々のグルコサミン誘
導体につき研究の結果、後述のグルコサミン誘導体が色
素細胞に対し白色化効果が著しく強く、しかもその作用
が可逆的であることを見い出し本発明を完成するに至っ
た。
即ち本発明は、
(式中Rt 、Rh 、Rh 、R4、Rsは、
水素または炭素数が30未満のアシル基及びまたはアル
キル基及びまたはアルケニル基及びまたはアルキニル基
及びまたはアリール基で示きれるグルコサミン誘導体の
うち、少なくとも1つ以上がアルキル基及びまたはアル
ケニル基及びまたはアルキニル基及びまたはアリール基
で示されるグルコサミン誘導体及び化粧品に許容される
その塩のうち1種又は2種以上を有効成分として配合す
ることを特徴とする色白化粧料。
水素または炭素数が30未満のアシル基及びまたはアル
キル基及びまたはアルケニル基及びまたはアルキニル基
及びまたはアリール基で示きれるグルコサミン誘導体の
うち、少なくとも1つ以上がアルキル基及びまたはアル
ケニル基及びまたはアルキニル基及びまたはアリール基
で示されるグルコサミン誘導体及び化粧品に許容される
その塩のうち1種又は2種以上を有効成分として配合す
ることを特徴とする色白化粧料。
以下、本発明につき詳述する。
本発明に使用するグルコサミン誘導体は、少なくとも一
つ以上のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基及び
アリール基を有し、アルキル基。
つ以上のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基及び
アリール基を有し、アルキル基。
アルケニル基、アルキニル基及びアリール基は炭素数が
30未満の不飽和、飽和または芳香族アルコールからな
る。
30未満の不飽和、飽和または芳香族アルコールからな
る。
特に本発明に好適に用いることができる物質は炭素数2
0以下のアルキル基、アルケニル基、ア料に許容される
塩である。なおアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基及びアリール基の炭素数が30以上であるグルコサミ
ン誘導体は色素細胞に対する白色化効果が弱く、また水
に溶けにくいため色白化粧料に配合し難い。
0以下のアルキル基、アルケニル基、ア料に許容される
塩である。なおアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基及びアリール基の炭素数が30以上であるグルコサミ
ン誘導体は色素細胞に対する白色化効果が弱く、また水
に溶けにくいため色白化粧料に配合し難い。
本発明の色白化粧料に配合されるグルコサミン誘導体は
有効成分として1種または2種以上を用るが、その他の
還元性皮膚黒色化防止物質とともに用いてもよい。
有効成分として1種または2種以上を用るが、その他の
還元性皮膚黒色化防止物質とともに用いてもよい。
本発明における色白化粧料は、化粧水、クリーム、バッ
ク等の皮膚化粧料であり、それらの各化粧料に通常に使
用される化粧料基剤、助剤等については特に限定するも
のではなく、またグルコサミン誘導体の配合方法につい
ても特に限定するものではない。
ク等の皮膚化粧料であり、それらの各化粧料に通常に使
用される化粧料基剤、助剤等については特に限定するも
のではなく、またグルコサミン誘導体の配合方法につい
ても特に限定するものではない。
グルコサミン誘導体の配合量は、色白化粧料成分重量中
0.001〜10重量%、好ましくは0皮吸収量が皮膚
の黒色化を助士する必要量とならず、また10重量%以
上の場合は、それに見合う実益が伴わないからである。
0.001〜10重量%、好ましくは0皮吸収量が皮膚
の黒色化を助士する必要量とならず、また10重量%以
上の場合は、それに見合う実益が伴わないからである。
次に本発明の有効成分であるグルコサミン誘導体のメラ
ニン産生色素細胞(melanotic型黒色腫細胞)
に対する白色化効果を以下の試験例にて実証する。
ニン産生色素細胞(melanotic型黒色腫細胞)
に対する白色化効果を以下の試験例にて実証する。
試験例1゜
試験物質
・1−0−メチルグルコサミン塩酸塩
・1−0−エチル−テトラ−アセチル
グルコサミン
・1−〇−オクタデ力ニルグルコサミン塩酸塩・1−0
−トリアコンタエニレンーN−アセチルグルコサミン ・テトラ−0−プロペニルグルコサミン塩酸塩・テトラ
−0−プロピニルグルコサミン・テトラ−O−フェニル
グルコサミン塩酸塩、[対照] ・グルコサミン塩酸塩 ・ハイドロキノン ・コウジ酸 ・アスコルビン酸 試料液の調製 試験物質は、表1に示す濃度になるよう純水に溶解した
後、安全キャビネット内で孔径0.2μmの除菌フィル
ターで濾過して試料液とした。
−トリアコンタエニレンーN−アセチルグルコサミン ・テトラ−0−プロペニルグルコサミン塩酸塩・テトラ
−0−プロピニルグルコサミン・テトラ−O−フェニル
グルコサミン塩酸塩、[対照] ・グルコサミン塩酸塩 ・ハイドロキノン ・コウジ酸 ・アスコルビン酸 試料液の調製 試験物質は、表1に示す濃度になるよう純水に溶解した
後、安全キャビネット内で孔径0.2μmの除菌フィル
ターで濾過して試料液とした。
表−1
色素細胞
色素細胞は、培養細胞として確立されているB−16m
ouse melanotic型黒色腫細胞を用いた
。
ouse melanotic型黒色腫細胞を用いた
。
試験方法
安全キャビネット内において、シャーレ(60mm直径
)に試料液0.1mj2.1.5X10’個の色素細胞
を含む培養液0.1mj!、10%牛脂児血清を含むイ
ーグル最小栄養培地3.8mj!を加え、炭酸ガス培養
器において5%の炭酸ガスを含有する空気下37°C,
6日間培養した。なおコントロールは試料液の代わりに
純水を加え培養した。6日間培養した色素細胞は、培養
液を除去しダルベツコリン酸緩衝液で洗浄した後、0.
025%トリプシンを含むダルベツコリン酸緩衝液を加
え細胞を剥離した0次いで剥離した色素細胞に培養液4
m lを加え、懸濁させ細胞数の測定を行った後、1
1000rp、10分間遠心して得られた色素細胞の白
色化の程度を肉眼により比較した。
)に試料液0.1mj2.1.5X10’個の色素細胞
を含む培養液0.1mj!、10%牛脂児血清を含むイ
ーグル最小栄養培地3.8mj!を加え、炭酸ガス培養
器において5%の炭酸ガスを含有する空気下37°C,
6日間培養した。なおコントロールは試料液の代わりに
純水を加え培養した。6日間培養した色素細胞は、培養
液を除去しダルベツコリン酸緩衝液で洗浄した後、0.
025%トリプシンを含むダルベツコリン酸緩衝液を加
え細胞を剥離した0次いで剥離した色素細胞に培養液4
m lを加え、懸濁させ細胞数の測定を行った後、1
1000rp、10分間遠心して得られた色素細胞の白
色化の程度を肉眼により比較した。
試験結果
表2−1及び表2−2に結果を示す。
以上の結果より、本発明のグルコサミン誘導体は、グル
コサミン塩酸塩より色素細胞に対する白色化効果が強く
、また従来知られているコウジ酸表2−1 毒性をほとんど示さずに白色化する事が認められた。な
お炭素数30のアルキル基を有する1−0トリアコンタ
エニレンーN−アセチルグルコサミンはグルコサミン塩
酸塩と同程度の白色化効果でしかなく、試験に供した炭
素数29以下のアルキル基及びアルケニル基及びアルキ
ニル基及びアリール基を有するグルコサミン誘導体のい
ずれよりも効果が劣った。
コサミン塩酸塩より色素細胞に対する白色化効果が強く
、また従来知られているコウジ酸表2−1 毒性をほとんど示さずに白色化する事が認められた。な
お炭素数30のアルキル基を有する1−0トリアコンタ
エニレンーN−アセチルグルコサミンはグルコサミン塩
酸塩と同程度の白色化効果でしかなく、試験に供した炭
素数29以下のアルキル基及びアルケニル基及びアルキ
ニル基及びアリール基を有するグルコサミン誘導体のい
ずれよりも効果が劣った。
++:白色化度犬
+ :やや白色化
:白色化せず
表2−2
試験例2゜
試験例1で白色化した細胞について、試験例1の試験方
法に準じ、試験液を加えずに再度培養し、得られた細胞
について白色化の程度を肉眼により比較した。
法に準じ、試験液を加えずに再度培養し、得られた細胞
について白色化の程度を肉眼により比較した。
試験結果
表3に結果を示す。
以上の結果より、本発明のグルコサミン誘導体は、色素
細胞のメラニン生成を著しく抑制するが、その効果が可
逆的であり細胞の成育には悪影響を与えないことが認め
られた。これに対し、従来知られているハイドロキノン
は、試験液を加えない再培養においても色素細胞は白色
化したままであり、また細胞の成育も著しく不良であっ
た。
細胞のメラニン生成を著しく抑制するが、その効果が可
逆的であり細胞の成育には悪影響を与えないことが認め
られた。これに対し、従来知られているハイドロキノン
は、試験液を加えない再培養においても色素細胞は白色
化したままであり、また細胞の成育も著しく不良であっ
た。
++:白色化度大
+
:やや白色化
:白色化せず
表−3
++:白色白色化
度中や白色化
二白色化せず
表−4
++:白色白色化
度中や白色化
:白色化せず
試験例3゜
試験例1の試験物質を2つ以上混合して、試験例1の試
験方法に準じて培養し、得られた細胞について白色化の
程度を肉眼により比較した。
験方法に準じて培養し、得られた細胞について白色化の
程度を肉眼により比較した。
試験結果
表4に結果を示す。
以上の結果より、本発明のグルコサミン誘導体は、1種
又は2種以上を用いても、その他の還元皮膚黒色化防止
物質をともに用いても、白色化効果にはほとんど影響が
ないことが認められた。
又は2種以上を用いても、その他の還元皮膚黒色化防止
物質をともに用いても、白色化効果にはほとんど影響が
ないことが認められた。
試験例1〜3に示した如く、本発明のグルコサミン誘導
体は色素細胞のメラニン生成を著しく抑制し、しかもそ
の効果が可逆的であり、細胞の成育には悪影響を与えな
いことが実証された。
体は色素細胞のメラニン生成を著しく抑制し、しかもそ
の効果が可逆的であり、細胞の成育には悪影響を与えな
いことが実証された。
実施例1.皮膚用ローショ
ポリオキシエチレン(20)
モノオレート
エタノール
ポリエチレングリコール60
クエン酸
クエン酸ナトリウム
1−0−エチル−テトラ
アセチルグルコサミン
メチルパラベン
香料
水
ン
0、 1
0.1
適量
残余
実施例2.皮膚用パック
ポリビニルアルコール
エタノール
1−0−オクタデカニル
グルコサミン塩酸塩
グリセリン
香料
水
実施例3.外用クリーム
ミツロウ
ステアリン酸
セタノール
ラノリン
ブリスタン
ポリオキシエチレンステアレー
グリセリンモノステアレート
テトラー0−プロビニル
グルコサミン
プロピレングリコール
香 料、防腐剤
水
ト
適量
残余
5.0
10、0
適量
残余
本発明の色白化粧料とアスコルビン酸、ロウジ酸、桂皮
アルデヒド等皮膚の黒色化を防止する物質を配合した色
白化粧料を用いて、健康な男性の上腕部における色黒、
シミ、ソバカスの防止の使用テストを行ったが、ここに
おいても本発明の色白化粧料の効果が格段に優れている
ことが実証された。
アルデヒド等皮膚の黒色化を防止する物質を配合した色
白化粧料を用いて、健康な男性の上腕部における色黒、
シミ、ソバカスの防止の使用テストを行ったが、ここに
おいても本発明の色白化粧料の効果が格段に優れている
ことが実証された。
以上、詳述したごとく、本発明は皮膚の黒色化を防止す
る成分としてグルコサミン誘導体を効果的に配合した色
白化粧料に関するものである、従来知られている各種ア
スコルビン酸類、過酸化水素、グルタチオン、ココロイ
ド硫黄、ロウジ酸桂皮アルデヒド等の皮膚の黒色化を防
止する物質を配合した色白化粧料に比べ、日焼けによっ
て生じる皮膚の色黒やシミ、ソバカスの防止、美肌作用
等の効果が優れているとともに、ハイドロキノンに見ら
れるような細胞毒性がほとんどないため、白斑等の弊害
を起こす恐れがなく安全に用いることができるものであ
る。
る成分としてグルコサミン誘導体を効果的に配合した色
白化粧料に関するものである、従来知られている各種ア
スコルビン酸類、過酸化水素、グルタチオン、ココロイ
ド硫黄、ロウジ酸桂皮アルデヒド等の皮膚の黒色化を防
止する物質を配合した色白化粧料に比べ、日焼けによっ
て生じる皮膚の色黒やシミ、ソバカスの防止、美肌作用
等の効果が優れているとともに、ハイドロキノンに見ら
れるような細胞毒性がほとんどないため、白斑等の弊害
を起こす恐れがなく安全に用いることができるものであ
る。
Claims (2)
- (1)式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中R_1、R_2、R_3、R_4、R_5は、水
素または炭素数が30未満のアシル基及びまたはアルキ
ル基及びまたはアルケニル基及びまたはアルキニル基及
びまたはアリール基で示されるグルコサミン誘導体のう
ち、少なくとも1つ以上がアルキル基及びまたはアルケ
ニル基及びまたはアルキニル基及びまたはアリール基で
示されるグルコサミン誘導体及び化粧品に許容されるそ
の塩のうち、1種又は2種以上を有効成分として配合す
ることを特徴とする色白化粧料。 - (2)グルコサミン誘導体及びその塩の配合量が色白化
粧料の0.001〜10重量%である特許請求の範囲第
1項記載の色白化粧料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9685989A JPH02273608A (ja) | 1989-04-17 | 1989-04-17 | 色白化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9685989A JPH02273608A (ja) | 1989-04-17 | 1989-04-17 | 色白化粧料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02273608A true JPH02273608A (ja) | 1990-11-08 |
Family
ID=14176191
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9685989A Pending JPH02273608A (ja) | 1989-04-17 | 1989-04-17 | 色白化粧料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02273608A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6387961B1 (en) * | 1996-04-27 | 2002-05-14 | Beiersdorf Ag | Alkyl 2-acetamido-2-deoxyglucopyranoside and methods of emulsifying |
KR20030057040A (ko) * | 2001-12-28 | 2003-07-04 | 주식회사 효성 | 글루코사민 유도체 및 그의 제조 방법 |
EP1553101A4 (en) * | 2002-10-09 | 2009-09-30 | Kao Corp | N-acetylglucosamine derivatives and their use |
-
1989
- 1989-04-17 JP JP9685989A patent/JPH02273608A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6387961B1 (en) * | 1996-04-27 | 2002-05-14 | Beiersdorf Ag | Alkyl 2-acetamido-2-deoxyglucopyranoside and methods of emulsifying |
KR20030057040A (ko) * | 2001-12-28 | 2003-07-04 | 주식회사 효성 | 글루코사민 유도체 및 그의 제조 방법 |
EP1553101A4 (en) * | 2002-10-09 | 2009-09-30 | Kao Corp | N-acetylglucosamine derivatives and their use |
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