JPH02273581A - 被覆プラスチック成形品の製造法 - Google Patents
被覆プラスチック成形品の製造法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、活性エネルギー線によって硬(t、 3”i
せた被膜を合成樹+11i板上に形成せしめる事(・−
ij’: 、、1.、り得られる耐擦傷性の改良された
合成樹1旧(1・1わ?)製造法に関する。
せた被膜を合成樹+11i板上に形成せしめる事(・−
ij’: 、、1.、り得られる耐擦傷性の改良された
合成樹1旧(1・1わ?)製造法に関する。
〈従来の技術〉
合成樹脂板や成形品の基材樹1旧の一献傷性や111i
t候性などの表面特性の改質1*は基材回i旧の保護を
行なうために、これら基材樹脂の表面に紫外線などの活
性エネルギー線によって硬化する被膜を形成する方法が
従来よりとられている1、最も一般的な方法の1つに例
えば特開昭53−102936、同55−104638
、同54−97633の各号公報に記載された如く分子
中に複数の(メタ)アクリロイルオキシ基を有する化合
物を成形品に塗布し空気中にて硬化せしめ、耐擦傷性の
優れた合成樹脂成形品を得る方法がある。ま九、この様
な製造法において被ダ、與形成性原1中に紫外線吸収剤
を2昆入することにより耐候性を付グ、したり(特開昭
5A−86f!47、同56・−12284、同56−
127635、同56−141309の各号公報)、表
面V−滑性を改良すべく界面活性剤を混入@:12める
だ法く特開昭55=98265、同56−861の各号
公報)などが−船釣に行なわね、ている。
t候性などの表面特性の改質1*は基材回i旧の保護を
行なうために、これら基材樹脂の表面に紫外線などの活
性エネルギー線によって硬化する被膜を形成する方法が
従来よりとられている1、最も一般的な方法の1つに例
えば特開昭53−102936、同55−104638
、同54−97633の各号公報に記載された如く分子
中に複数の(メタ)アクリロイルオキシ基を有する化合
物を成形品に塗布し空気中にて硬化せしめ、耐擦傷性の
優れた合成樹脂成形品を得る方法がある。ま九、この様
な製造法において被ダ、與形成性原1中に紫外線吸収剤
を2昆入することにより耐候性を付グ、したり(特開昭
5A−86f!47、同56・−12284、同56−
127635、同56−141309の各号公報)、表
面V−滑性を改良すべく界面活性剤を混入@:12める
だ法く特開昭55=98265、同56−861の各号
公報)などが−船釣に行なわね、ている。
〈儀明が解決しようとする疎題“ン
上述の方法において0、耐候性を付与すべく紫外線吸収
へ1の混入ばに:材樹1指を有害な紫外線から保護する
九め必要不可欠であるが、前述し九如へ紫外線を用いて
14j化する方法では次の知判間萌点、すなわち、(イ
)エリ改良された耐候性を付5“、“するためには大量
の紫外線吸収剤を混入することが望ましいが、一般に使
用されている紫外線吸収剤と光重合開始剤の紫外線吸収
波長がほぼ一致L7ているため、大慶に混入した場合、
硬化に・み要つ;8外線“愛で紫外線吸収剤が吸収して
し、まい、硬化不足や七れに伴なう硬度不足、硬化1時
のシワ、密着不足などを招舞、J1介悪の場合には全く
硬化で性ない場合が生じ7’ll: 、り、(ロ)空気
中で硬化ぜL7めるため空気中の埃、粉塵に1(11因
するブツや塗布工程中に発生する濠れ模)檀乃:どの表
面欠陥をイトじ易く、を九、(ハ)おなじく空i硬化で
あるため、空気中で硬化可能なる?、lf j1%形成
性原料を用いなくてはならないので被11つ↑形成性原
料に使用する架橋取合性化合物が−J、)’、 rQ的
に制約をうけたガ、また硬化中に酵素による重合阻害′
f−受けZ)ため被lll11!中に過酸化物が生成l
−1被膜の1耐候性を損ねるといった開門を有17でい
る。
へ1の混入ばに:材樹1指を有害な紫外線から保護する
九め必要不可欠であるが、前述し九如へ紫外線を用いて
14j化する方法では次の知判間萌点、すなわち、(イ
)エリ改良された耐候性を付5“、“するためには大量
の紫外線吸収剤を混入することが望ましいが、一般に使
用されている紫外線吸収剤と光重合開始剤の紫外線吸収
波長がほぼ一致L7ているため、大慶に混入した場合、
硬化に・み要つ;8外線“愛で紫外線吸収剤が吸収して
し、まい、硬化不足や七れに伴なう硬度不足、硬化1時
のシワ、密着不足などを招舞、J1介悪の場合には全く
硬化で性ない場合が生じ7’ll: 、り、(ロ)空気
中で硬化ぜL7めるため空気中の埃、粉塵に1(11因
するブツや塗布工程中に発生する濠れ模)檀乃:どの表
面欠陥をイトじ易く、を九、(ハ)おなじく空i硬化で
あるため、空気中で硬化可能なる?、lf j1%形成
性原料を用いなくてはならないので被11つ↑形成性原
料に使用する架橋取合性化合物が−J、)’、 rQ的
に制約をうけたガ、また硬化中に酵素による重合阻害′
f−受けZ)ため被lll11!中に過酸化物が生成l
−1被膜の1耐候性を損ねるといった開門を有17でい
る。
一方、合成樹脂板や成形、!AVc同様の萩面保潮被膜
を設けるか法として、特公昭49−、−22951、、
同49−36829、同49〜36830、同し& =
14617 、同56−53488杏号・に記載さね
、た如く、鎧層成形面に分子中にm数の(メタ)アクリ
ロイルオキシ基′ft有する化合物よりなる破膜形成性
原料を塗布1.硬化させて耐擦傷性被膜をあらかじめ形
成せしめた侵、合成樹脂* ttの原料2なる重合性組
成物を鋳型に注入I1.て重合し、、耐擦傷性の硬化被
1遺を基材樹脂側(r転′lブせ1.めZへ耐擦傷性に
優れカニ合成樹1111成形品の11!造法や、特開昭
4:l−3073r1、特公昭51−59662各号に
1絨された妬きへ4゛、1樹叫表面に形成せしめた塗膜
層に平滑面や模様を施した中孕(a−ルやフィルム状物
を密!(:、清して紫外線などの光もしくは放射線を照
射して塗嘆、−を6f化ゼ、しめ表面光沢や模様を有す
る被護を形成せしめる]j法もある。
を設けるか法として、特公昭49−、−22951、、
同49−36829、同49〜36830、同し& =
14617 、同56−53488杏号・に記載さね
、た如く、鎧層成形面に分子中にm数の(メタ)アクリ
ロイルオキシ基′ft有する化合物よりなる破膜形成性
原料を塗布1.硬化させて耐擦傷性被膜をあらかじめ形
成せしめた侵、合成樹脂* ttの原料2なる重合性組
成物を鋳型に注入I1.て重合し、、耐擦傷性の硬化被
1遺を基材樹脂側(r転′lブせ1.めZへ耐擦傷性に
優れカニ合成樹1111成形品の11!造法や、特開昭
4:l−3073r1、特公昭51−59662各号に
1絨された妬きへ4゛、1樹叫表面に形成せしめた塗膜
層に平滑面や模様を施した中孕(a−ルやフィルム状物
を密!(:、清して紫外線などの光もしくは放射線を照
射して塗嘆、−を6f化ゼ、しめ表面光沢や模様を有す
る被護を形成せしめる]j法もある。
これらの製造法は品質の安定性、生産性などに礪め′C
擾れている十、賽品の表面となる面が被喚形成過稈中に
おいて鎧型やブイ/I==ム状物の而にて強制され°C
い2)ので上述した(1)の如を表(/ii欠陥を生じ
にくい。さらにこれらの方法は被嬶形成性1東料を硬化
させる際、実質的に空気が5iiaれてお・す、空気中
の酸素による重合・匹占全うけう・いので上述l1、た
(ハ)の如き制約を受けないという大きな利点がある。
擾れている十、賽品の表面となる面が被喚形成過稈中に
おいて鎧型やブイ/I==ム状物の而にて強制され°C
い2)ので上述した(1)の如を表(/ii欠陥を生じ
にくい。さらにこれらの方法は被嬶形成性1東料を硬化
させる際、実質的に空気が5iiaれてお・す、空気中
の酸素による重合・匹占全うけう・いので上述l1、た
(ハ)の如き制約を受けないという大きな利点がある。
12、かり、なからこの様な製法でO1鉤型の損傷1、
′樹形などを5−+1:て121つた場合、製品の3・
下、・渭りを著しく低減さ→(、ま九、これらの樒法ア
(、・支前記(イ)の如き最も大きう:問題点が解決さ
れていう、かった。
′樹形などを5−+1:て121つた場合、製品の3・
下、・渭りを著しく低減さ→(、ま九、これらの樒法ア
(、・支前記(イ)の如き最も大きう:問題点が解決さ
れていう、かった。
本発明者らは、上記問題点を改良;また耐候性に優れた
被覆プラスチック成形品の製造法を[11モに提案して
いる(特願昭6へ一16377号・)1゜この方法は、
あZ1特定の光重合性組成物と、p、、 、、17”、
軸の光重合開始剤よりなる被)漢形成性原料な0・成田
1指成形品と合成樹)1旨フイルみにてはさみi、へみ
、密圧着して、次いで活性エネルギー・熊に−「、”硬
化させるものである。
被覆プラスチック成形品の製造法を[11モに提案して
いる(特願昭6へ一16377号・)1゜この方法は、
あZ1特定の光重合性組成物と、p、、 、、17”、
軸の光重合開始剤よりなる被)漢形成性原料な0・成田
1指成形品と合成樹)1旨フイルみにてはさみi、へみ
、密圧着して、次いで活性エネルギー・熊に−「、”硬
化させるものである。
しかしながら、この方法にも次のよ・″)な+:il
、Ir(点があることも明らかに々:つた6、即ち、こ
の方法は合成樹11blフイルムを介して活性エネルギ
2−!s、1f:照射する丸め、十分な披I撲の1−度
が得らハず、過酷な条件で擦傷するど偶が゛つきやずい
という問題点があった。
、Ir(点があることも明らかに々:つた6、即ち、こ
の方法は合成樹11blフイルムを介して活性エネルギ
2−!s、1f:照射する丸め、十分な披I撲の1−度
が得らハず、過酷な条件で擦傷するど偶が゛つきやずい
という問題点があった。
〈課dを解決するための手段ン
そこで、本発明者らけ1−、述1.t゛。1111凹点
に鑑み、比較的多量の紫外線吸IP1.剤を含んでも硬
化不足に伴う硬度不良′f:起こさない、耐1組生に侵
1tた彼覆デツスチツク成形品の製造法を提供すべく鋭
蝋検#=i t、た結果、本発明を完成す゛るに到った
。
に鑑み、比較的多量の紫外線吸IP1.剤を含んでも硬
化不足に伴う硬度不良′f:起こさない、耐1組生に侵
1tた彼覆デツスチツク成形品の製造法を提供すべく鋭
蝋検#=i t、た結果、本発明を完成す゛るに到った
。
即ち、本発明は分子中に3個以下の(メタ)アクリ(」
イ〜オギ¥基を含み、かつ20℃でのtlljIfが1
50センチボ、イズ以下である単量体(ad)25=1
00重;lt’lと、分子中に2個以トc、ニア) (
メタ)アクリロイルオキシ基をaみ、かつ20℃での粘
度が150センチボイズf:超える単量体(a−2)O
〜75重量張よりなる光重合性化合物(A) 1o o
重線部と、光重合・開始剤(B)0.02〜10亀量部
よりなる被膜形成性原料を合成樹脂紙材と合成樹脂フィ
ルムにてはさみ込ノt・、圧着し、次いで合成樹脂フィ
ルム而よ鯵活セ1〜Lネルギー線を照射して被膜形成性
原料を硬化して合成m脂基材に密着させた債、合成樹)
111フイルムを剥離させ、この後、さらに被洟面に活
性エネルギー線を照射することを特徴とする被覆デツス
チツク成形品の製造法である4、本発明において使用さ
れる分子中に3個以下の(メタ)アクリロイルオキシ基
を含み0、かつ20℃での粘度が150センチボイズ以
下である単量体(a−1)としては、次の一般式(1)
%式% 〔nは1〜4の整数、X目、少な(とも5個が(メタ)
アクリロイルオキシ基で、残り(は水酸基、アミノ基ま
カニは置換されていてもよいアルキレン基を表わす〕 で示される化合物、多価アルコールと多塩基酸と(メタ
)アクリル酸を組合わせて得られる飽和または不飽和の
ポリエステ#(メタ)アクリL’=l−1)リメチロー
ルブロバン、トリレンジイソシアネート、あるいは次の
一般式(江)佃) (1’l:炭’J11−・・1oのアルキレン基、フエ
ーレンM、taフェニレン基またはジフエニトン基を表
わす) で示されるポリイソVアネート1モル当り2モル以上の
2−ヒドロキシェチ/1/(メタ)アクリレ−)、2−
ヒドロキシプロピlv(メタ)アクリレート、2−ヒド
ロキン−3−プロピA/(メタ)°γアクリレートN−
メチロール(メタ)アiリル′アミドなどの活性水素を
有するアクリル単量体を常法により反応させたウレタン
アクリレ−・ト、あるいは次の一般式冊 OO (R,は(メタ)アクリロイルオキシfil、1+。
イ〜オギ¥基を含み、かつ20℃でのtlljIfが1
50センチボ、イズ以下である単量体(ad)25=1
00重;lt’lと、分子中に2個以トc、ニア) (
メタ)アクリロイルオキシ基をaみ、かつ20℃での粘
度が150センチボイズf:超える単量体(a−2)O
〜75重量張よりなる光重合性化合物(A) 1o o
重線部と、光重合・開始剤(B)0.02〜10亀量部
よりなる被膜形成性原料を合成樹脂紙材と合成樹脂フィ
ルムにてはさみ込ノt・、圧着し、次いで合成樹脂フィ
ルム而よ鯵活セ1〜Lネルギー線を照射して被膜形成性
原料を硬化して合成m脂基材に密着させた債、合成樹)
111フイルムを剥離させ、この後、さらに被洟面に活
性エネルギー線を照射することを特徴とする被覆デツス
チツク成形品の製造法である4、本発明において使用さ
れる分子中に3個以下の(メタ)アクリロイルオキシ基
を含み0、かつ20℃での粘度が150センチボイズ以
下である単量体(a−1)としては、次の一般式(1)
%式% 〔nは1〜4の整数、X目、少な(とも5個が(メタ)
アクリロイルオキシ基で、残り(は水酸基、アミノ基ま
カニは置換されていてもよいアルキレン基を表わす〕 で示される化合物、多価アルコールと多塩基酸と(メタ
)アクリル酸を組合わせて得られる飽和または不飽和の
ポリエステ#(メタ)アクリL’=l−1)リメチロー
ルブロバン、トリレンジイソシアネート、あるいは次の
一般式(江)佃) (1’l:炭’J11−・・1oのアルキレン基、フエ
ーレンM、taフェニレン基またはジフエニトン基を表
わす) で示されるポリイソVアネート1モル当り2モル以上の
2−ヒドロキシェチ/1/(メタ)アクリレ−)、2−
ヒドロキシプロピlv(メタ)アクリレート、2−ヒド
ロキン−3−プロピA/(メタ)°γアクリレートN−
メチロール(メタ)アiリル′アミドなどの活性水素を
有するアクリル単量体を常法により反応させたウレタン
アクリレ−・ト、あるいは次の一般式冊 OO (R,は(メタ)アクリロイルオキシfil、1+。
は水素ま九はメチル1人、R1はフエ=vン基。
iffフェニレン八または炭素数2−6のメナレン基、
Qは一般式 (ni、nは1〜8の整数、yはD〜・−10の整数)
を表わす〕 で示されるウレタンアクリレ−1−を挙げることがでち
る。
Qは一般式 (ni、nは1〜8の整数、yはD〜・−10の整数)
を表わす〕 で示されるウレタンアクリレ−1−を挙げることがでち
る。
これらの中でも一般式(1)で示される化合物としてジ
ベンタエリスリトールトリアクリレートジベンタエリス
リトールテトファクリレー!・、ジベンタエリスリト一
〜ペンタアクリレート、ジペンタエリスリ1−−A/l
\キザアクリレーl−なとを・、多価アバノコ−fi7
と多塩基酸と(メタ)ア也 クリ/l/酸を組合わ材、て得られる化合物としてマロ
ン9/トリメチロールエタン/アクリA/酸、ンlン酸
/トリメチfコールプロパン/アクリル酸、コハク酸/
トリメチロールエタン/アクリ”酸、1ハク酸/トリメ
チロールプロパン/アクリyv酸、アジピン酸/トリメ
チロ−〃エタン/′アクリ/1/酸、了りビン酸/トリ
メチロールプi1パン/アクリル酸などの組合わせから
なるポリエステルノアクリレートを、一般式([l)で
示されるものとしてトリス(2−ヒドロキシエチA/)
イソシアヌル/iI!またはu(2−ヒドロキVエチへ
/)千ノ(2−ヒドロキVへブタン)イソジアゾル酸の
トす(メタ)アクリレートまたはジ(メタ)アクリレー
トを、一般式QIりで示されるものとL7てコハク酸、
アジピン酸、セバンン酸などの2塩爪酸とエチレングリ
コール、1.6−ブタンジオール、1.6−ヘキサンジ
オールなどの2価アJv:2−ル、ヘキサンメヂレンジ
イソSパア* −F、フェニレンジイソシア*−ト、5
−メチルフェニレン−1,5−ジイソVアネ−1などの
2価イソンアネートの組合わせからう:ろ11)のが特
に好まし、いものと12で挙げられる。
ベンタエリスリトールトリアクリレートジベンタエリス
リトールテトファクリレー!・、ジベンタエリスリト一
〜ペンタアクリレート、ジペンタエリスリ1−−A/l
\キザアクリレーl−なとを・、多価アバノコ−fi7
と多塩基酸と(メタ)ア也 クリ/l/酸を組合わ材、て得られる化合物としてマロ
ン9/トリメチロールエタン/アクリA/酸、ンlン酸
/トリメチfコールプロパン/アクリル酸、コハク酸/
トリメチロールエタン/アクリ”酸、1ハク酸/トリメ
チロールプロパン/アクリyv酸、アジピン酸/トリメ
チロ−〃エタン/′アクリ/1/酸、了りビン酸/トリ
メチロールプi1パン/アクリル酸などの組合わせから
なるポリエステルノアクリレートを、一般式([l)で
示されるものとしてトリス(2−ヒドロキシエチA/)
イソシアヌル/iI!またはu(2−ヒドロキVエチへ
/)千ノ(2−ヒドロキVへブタン)イソジアゾル酸の
トす(メタ)アクリレートまたはジ(メタ)アクリレー
トを、一般式QIりで示されるものとL7てコハク酸、
アジピン酸、セバンン酸などの2塩爪酸とエチレングリ
コール、1.6−ブタンジオール、1.6−ヘキサンジ
オールなどの2価アJv:2−ル、ヘキサンメヂレンジ
イソSパア* −F、フェニレンジイソシア*−ト、5
−メチルフェニレン−1,5−ジイソVアネ−1などの
2価イソンアネートの組合わせからう:ろ11)のが特
に好まし、いものと12で挙げられる。
次に、本発明で使用される分子中に2個以斗の(メタ)
アクリロイルオキV基を含み、かニー220℃での粘度
が150センチボイズを超gる単量体(a−2)は、単
量体(a−1)を希釈しで、被膜に密着性を付与するた
めの成分でちり’−5”応性希釈剤が適している。好ま
1−2い反応性希釈剤トしてはエチレングリコールジ(
メタ)アクリレート、トリエチレングリコ−、+1/ジ
(メタ)アクリレート、デトフェチレングリコーA/ジ
(メタ)アクリレ−)、1.4−ブタンジオールジ(メ
タ)アクリレ−)、1.6−ヘキサンジオールジ(メタ
)アクリレ−)、)−リメチローAIプロバントす(メ
タ)アクリレート、ペンタグリセロールトリアクリレー
トなどの2官能または3官能の(メタ)アクリレートを
挙げることがで曳るが、1官能の(メタ)アクリレート
も有幼に利用すること・らできる。
アクリロイルオキV基を含み、かニー220℃での粘度
が150センチボイズを超gる単量体(a−2)は、単
量体(a−1)を希釈しで、被膜に密着性を付与するた
めの成分でちり’−5”応性希釈剤が適している。好ま
1−2い反応性希釈剤トしてはエチレングリコールジ(
メタ)アクリレート、トリエチレングリコ−、+1/ジ
(メタ)アクリレート、デトフェチレングリコーA/ジ
(メタ)アクリレ−)、1.4−ブタンジオールジ(メ
タ)アクリレ−)、1.6−ヘキサンジオールジ(メタ
)アクリレ−)、)−リメチローAIプロバントす(メ
タ)アクリレート、ペンタグリセロールトリアクリレー
トなどの2官能または3官能の(メタ)アクリレートを
挙げることがで曳るが、1官能の(メタ)アクリレート
も有幼に利用すること・らできる。
上述の単量体(a−1)および(a−2)はそれぞh1
繍を単独で用いてもよいし、2種以上を併用し2てもよ
い。
繍を単独で用いてもよいし、2種以上を併用し2てもよ
い。
また、亀漬体(a−1)と単量体(a−2)とを併用t
′ると舞の比率は、光@合性化合物η)中、単量体(a
−1)が’l !i −100重f!I4、単量体(a
−2)が0 = 754 @ 4であることが好まl7
、く、itt量体(a−1)”が25重通嗟未満であっ
たり、jlt量体(a−2)が75重量彊を超える場合
は、破膜に良好な密青性を付与することができなくなる
。
′ると舞の比率は、光@合性化合物η)中、単量体(a
−1)が’l !i −100重f!I4、単量体(a
−2)が0 = 754 @ 4であることが好まl7
、く、itt量体(a−1)”が25重通嗟未満であっ
たり、jlt量体(a−2)が75重量彊を超える場合
は、破膜に良好な密青性を付与することができなくなる
。
本発明で用いられろ光重合開始剤03)は、活性エネA
/ギー線により光重合性化合物を硬化しうる本のでちれ
ば特に限定されないが、活性エネへ/ギ〜線が合成樹脂
1Fイルムを介して照射されるため、千の凋択には注意
を要す。
/ギー線により光重合性化合物を硬化しうる本のでちれ
ば特に限定されないが、活性エネへ/ギ〜線が合成樹脂
1Fイルムを介して照射されるため、千の凋択には注意
を要す。
−収約には通常の開始剤、例えば2−りC!ロチオキザ
ンソン、2.4−ジエ千〜チオキサンソン、2.A−ジ
イソプロビルチオキづンソンう:どの硫黄化合物、l・
リメチμベンシイA/シフ〕−−/l/フオスフインオ
やサイド、ベンゾイルジェトキシフォスフインオキサイ
ドなどのリン化合物、ベンゾイン、ベンゾインメチルエ
ーテル/、ベンゾインエチルエーテル、ペンゾインイ“
ソプロビルエーデlし、ペンゾインイソブfAIエーデ
t・〆、アセトイシ、ブグ°ロイン、トルオイン、ベン
ジル、ペンシブエノン、p−メトキンベンシブj゛ノン
、ジェトキシアセトフェノン、メチ冒tノペンゾイルフ
オメート、エヂルベンゾイルフメメート、1−ヒドロキ
ンシクロへキシルフコ゛、ニルケFン、2−メチル−1
−フェニルプロパン−1−オン、1−(A−イソブロビ
ルフT、 、= )v )2−・ヒドロキシ・−2−メ
チルアロパン−1−オン、ベンジルメチルケタ−1v いることができるが、十分な耐候性、m険−7)密着性
、耐綽傷性を付9,するには、次の一般式(rIQ(R
,、R,はフェニル基、置換フエニ#基tたけ炭素a1
〜8のアルキA/7&を表わし、R8ayエユル基また
は置換フェニル基を表わす)で示される化合物が効果的
であり、中でもR1、H,カフエニA/X、R2がトリ
メチルフェニル基であるものが特に好ましい。これら光
重合開始剤i・i単相で用いてもよいし、2mm以上を
併用してもよい。
ンソン、2.4−ジエ千〜チオキサンソン、2.A−ジ
イソプロビルチオキづンソンう:どの硫黄化合物、l・
リメチμベンシイA/シフ〕−−/l/フオスフインオ
やサイド、ベンゾイルジェトキシフォスフインオキサイ
ドなどのリン化合物、ベンゾイン、ベンゾインメチルエ
ーテル/、ベンゾインエチルエーテル、ペンゾインイ“
ソプロビルエーデlし、ペンゾインイソブfAIエーデ
t・〆、アセトイシ、ブグ°ロイン、トルオイン、ベン
ジル、ペンシブエノン、p−メトキンベンシブj゛ノン
、ジェトキシアセトフェノン、メチ冒tノペンゾイルフ
オメート、エヂルベンゾイルフメメート、1−ヒドロキ
ンシクロへキシルフコ゛、ニルケFン、2−メチル−1
−フェニルプロパン−1−オン、1−(A−イソブロビ
ルフT、 、= )v )2−・ヒドロキシ・−2−メ
チルアロパン−1−オン、ベンジルメチルケタ−1v いることができるが、十分な耐候性、m険−7)密着性
、耐綽傷性を付9,するには、次の一般式(rIQ(R
,、R,はフェニル基、置換フエニ#基tたけ炭素a1
〜8のアルキA/7&を表わし、R8ayエユル基また
は置換フェニル基を表わす)で示される化合物が効果的
であり、中でもR1、H,カフエニA/X、R2がトリ
メチルフェニル基であるものが特に好ましい。これら光
重合開始剤i・i単相で用いてもよいし、2mm以上を
併用してもよい。
)−紀の′#−、瀧合開始剤m)は、通常光重合性化合
物(A) 10 O殖壇部に対して0,02〜10重量
部の添加酸で用いられ、添加量が10重を部を超オ9.
ると硬化後に帯色やクツツクの発生を招き、−−bα0
2礪亀部未満では被膜の硬度不足を招く場合がちる。
物(A) 10 O殖壇部に対して0,02〜10重量
部の添加酸で用いられ、添加量が10重を部を超オ9.
ると硬化後に帯色やクツツクの発生を招き、−−bα0
2礪亀部未満では被膜の硬度不足を招く場合がちる。
本発明の被襖形成性原料は主に上記光重合性化合物、九
屯合開始剤が必要不可欠なる成分であノ1が、この他に
必要に応じてシリカ、酸化チタン、酸化アルミニウムな
どの無機顔料からなる傭粒子、あるいは乳化重合を九は
懸濁重合から重合される架橿直合体、ま九は梨膏共市合
俸よりなる有機鎖粒子、さらに酸化防止剤、暇合禁止剤
などの安定剤、レベリング剤、消泡剤、増粘剤、沈降防
止剤、顔料分散fd3、帯電防7ト2刑、防儂剤、艶消
〜j、艷出剤お、!:び紫外線吸収剤など11宜少量添
加してもよい。
屯合開始剤が必要不可欠なる成分であノ1が、この他に
必要に応じてシリカ、酸化チタン、酸化アルミニウムな
どの無機顔料からなる傭粒子、あるいは乳化重合を九は
懸濁重合から重合される架橿直合体、ま九は梨膏共市合
俸よりなる有機鎖粒子、さらに酸化防止剤、暇合禁止剤
などの安定剤、レベリング剤、消泡剤、増粘剤、沈降防
止剤、顔料分散fd3、帯電防7ト2刑、防儂剤、艶消
〜j、艷出剤お、!:び紫外線吸収剤など11宜少量添
加してもよい。
中でも紫外線吸収剤は1耐候性の向上を[」的とする場
合には不可欠な成分であや、本発明においても適宜添加
すると、耐候性の向上に人外な効果を示す。
合には不可欠な成分であや、本発明においても適宜添加
すると、耐候性の向上に人外な効果を示す。
本発明に用いられる紫外線吸収剤と17てけ′持に1報
定されず、高分子月光安定#j K @するものも含壕
れ、光重合性組成物中に何かしらのノブ法で均一に溶解
しつるものであれば何で本使用することができる。し2
かし、被膜形成性原料に対する良好な溶解性どl1It
候性という観点からすわば、ベンゾフェノン系、ベンゾ
トリアゾール系、サリチ/1/酸フエニA/系、または
安息香酸フェニル・・系から誘導された化合物で、それ
らの最大主波侵が2 A Onmへ−570ton の
範囲にあるものが好筐L2い。これら紫外#!吸収剤は
単独で用い1もよいし、2種以上、それも上記以外の檎
拉ハ光安定剤と併用しても差しつかえない。例えば、こ
れら紫外線吸収剤にヒンダードアミン系光安宇剤を併用
すると効果的である。
定されず、高分子月光安定#j K @するものも含壕
れ、光重合性組成物中に何かしらのノブ法で均一に溶解
しつるものであれば何で本使用することができる。し2
かし、被膜形成性原料に対する良好な溶解性どl1It
候性という観点からすわば、ベンゾフェノン系、ベンゾ
トリアゾール系、サリチ/1/酸フエニA/系、または
安息香酸フェニル・・系から誘導された化合物で、それ
らの最大主波侵が2 A Onmへ−570ton の
範囲にあるものが好筐L2い。これら紫外#!吸収剤は
単独で用い1もよいし、2種以上、それも上記以外の檎
拉ハ光安定剤と併用しても差しつかえない。例えば、こ
れら紫外線吸収剤にヒンダードアミン系光安宇剤を併用
すると効果的である。
これら紫外線吸収剤の具体例としては、2−にドロ矩ジ
ベンゾフェノン、5−クロー−2−ヒトL]キシベンゾ
フェノン、2.4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−
ヒドロキシ−4−メトキシベンシフ1ノン、2−ヒドロ
キク−4−n−寸タクトキンベンゾフェノン4−ドブシ
ロキシ−2−ヒドロキンベンゾフェノン、2−ヒト<1
、Vシー4−、tフタデシロキシベンゾフェノン、2
.2′〜・ジtドロキシー4−メトキシベンゾフェノ”
’、?、2’−ジヒドロキシー4,4−ジメトキシベン
ゾフェノン、フェニルサリシレー)、p−tert−−
ブチル゛フェニルザリシレート、p −(1゜1、 $
3−・テトラメチルブチ/I/)フェニルサリシレー
ト、3−ヒドロギシフェニルベンゾ丁−1・、フエニ1
/ンー1.5−ジベンゾ1−ト、2−(2−ヒドロキク
−5−メチルフェニル)ベンゾトリアシー/I/、2−
(2−ヒドロキシ−5−torj;−ブチルフエニA/
) −5−クロロベンゾトリ丁ゾール、2−(2−ヒ
ドロキク−ろ、5.−ジーtert−プチルフエニA、
/ )ベンゾトリアシーA/、2−(2−ヒドロキシ−
5−tart−ブ4−A・・)12二A/)ペンツトリ
アゾール、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチロキシフ
ェ=#’)ベンゾトリアゾールなどが挙げられる。
ベンゾフェノン、5−クロー−2−ヒトL]キシベンゾ
フェノン、2.4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−
ヒドロキシ−4−メトキシベンシフ1ノン、2−ヒドロ
キク−4−n−寸タクトキンベンゾフェノン4−ドブシ
ロキシ−2−ヒドロキンベンゾフェノン、2−ヒト<1
、Vシー4−、tフタデシロキシベンゾフェノン、2
.2′〜・ジtドロキシー4−メトキシベンゾフェノ”
’、?、2’−ジヒドロキシー4,4−ジメトキシベン
ゾフェノン、フェニルサリシレー)、p−tert−−
ブチル゛フェニルザリシレート、p −(1゜1、 $
3−・テトラメチルブチ/I/)フェニルサリシレー
ト、3−ヒドロギシフェニルベンゾ丁−1・、フエニ1
/ンー1.5−ジベンゾ1−ト、2−(2−ヒドロキク
−5−メチルフェニル)ベンゾトリアシー/I/、2−
(2−ヒドロキシ−5−torj;−ブチルフエニA/
) −5−クロロベンゾトリ丁ゾール、2−(2−ヒ
ドロキク−ろ、5.−ジーtert−プチルフエニA、
/ )ベンゾトリアシーA/、2−(2−ヒドロキシ−
5−tart−ブ4−A・・)12二A/)ペンツトリ
アゾール、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチロキシフ
ェ=#’)ベンゾトリアゾールなどが挙げられる。
次に、本発明は上述の被暎形成性原料全合成樹II!基
材と合成樹脂フィルムにてはさみ込み、圧着し、次いで
合成樹IInフィルム而よ妙活性エネルギー線を照射し
て被膜形成性原料を硬化1,2て合成樹AM J&材に
密着させた後、合成樹1)旨フィルムを剥離し、この後
、さらに被1晴面に活性フーネルギー線を照射すること
により被覆プラスチック成形品を製造するものである3
、 被膜形成性原料をはさみ込み、合成樹1(旨法材ト、に
圧IFキしめるの妊゛用いる合成樹脂フィルムどしては
特に限定されないが、被膜形成性原料の性質や得られる
成千品の品質などを1−分考慮してηQ択するのが好ま
iしい、また、本発明の方法でiづ1合成樹脂フィルム
の平滑面が硬化被膜の表面を形成片しめる力、め、表面
の微細な平滑性を直視する場合などにはフィルムの選択
には特に注帳金髪する。
材と合成樹脂フィルムにてはさみ込み、圧着し、次いで
合成樹IInフィルム而よ妙活性エネルギー線を照射し
て被膜形成性原料を硬化1,2て合成樹AM J&材に
密着させた後、合成樹1)旨フィルムを剥離し、この後
、さらに被1晴面に活性フーネルギー線を照射すること
により被覆プラスチック成形品を製造するものである3
、 被膜形成性原料をはさみ込み、合成樹1(旨法材ト、に
圧IFキしめるの妊゛用いる合成樹脂フィルムどしては
特に限定されないが、被膜形成性原料の性質や得られる
成千品の品質などを1−分考慮してηQ択するのが好ま
iしい、また、本発明の方法でiづ1合成樹脂フィルム
の平滑面が硬化被膜の表面を形成片しめる力、め、表面
の微細な平滑性を直視する場合などにはフィルムの選択
には特に注帳金髪する。
例えば、ポリエステA/フィルムやトリアセテ−・1・
のような酸素透過性がないかまたは少な(、かつ表向に
微細な凹凸の少ないフィルムを用いれば、硬化時に実質
的に空気中の酸素を声断でへるので、嫌気性の被膜形成
性原料の硬化も可能であり、過酸化物の生成による被膜
自体の耐候性の低下を防ぐこともiJ能である。さらに
、硬化時に被膜形成性原料が合成樹118フイルムにて
強制されているため、流れ模様ヤプツ、ナミハダなどの
埃やレベリングに起因する外観上の欠陥もほとんど阻止
で舞る。
のような酸素透過性がないかまたは少な(、かつ表向に
微細な凹凸の少ないフィルムを用いれば、硬化時に実質
的に空気中の酸素を声断でへるので、嫌気性の被膜形成
性原料の硬化も可能であり、過酸化物の生成による被膜
自体の耐候性の低下を防ぐこともiJ能である。さらに
、硬化時に被膜形成性原料が合成樹118フイルムにて
強制されているため、流れ模様ヤプツ、ナミハダなどの
埃やレベリングに起因する外観上の欠陥もほとんど阻止
で舞る。
一方、ポリプロピレンフィルムのような酸素透過率の高
いフィルムを使用すると、フイA/ J。
いフィルムを使用すると、フイA/ J。
を透踊17た酸素によって重合が阻゛占され、被膜硬化
性原料を硬化できない場合がある5、合成樹11Bフイ
ルムの厚さは5〜.’ion7xm、好ましくは10−
200μmであり、5μm より薄いと合成樹脂フィル
ムのうね秒やたわ)1N、が彼+1の外政を損ね、一方
200μm よりIIいと彼峡の膜厚の調整が困難にな
る。
性原料を硬化できない場合がある5、合成樹11Bフイ
ルムの厚さは5〜.’ion7xm、好ましくは10−
200μmであり、5μm より薄いと合成樹脂フィル
ムのうね秒やたわ)1N、が彼+1の外政を損ね、一方
200μm よりIIいと彼峡の膜厚の調整が困難にな
る。
本発明の方法において、合成樹脂フィルムと合成all
脂基材の間に被膜形成性原料をはさみ込み、密圧着せし
める方法としては、プレスロー〜、しご外体、ハケ、ヘ
フなどを用いて被)停の膜厚が均一になるように密圧績
で舞れげ、いかなる方法を用いてもよく、被膜形成性原
料、合成樹脂フィルム、合成樹脂残材の特性、生産性な
どを考慮して、最も溝し九方法を選べばよい。
脂基材の間に被膜形成性原料をはさみ込み、密圧着せし
める方法としては、プレスロー〜、しご外体、ハケ、ヘ
フなどを用いて被)停の膜厚が均一になるように密圧績
で舞れげ、いかなる方法を用いてもよく、被膜形成性原
料、合成樹脂フィルム、合成樹脂残材の特性、生産性な
どを考慮して、最も溝し九方法を選べばよい。
活性エネルギー線源としては20〜2000kvの電子
線加速器から取出される電子線、α線、β線、γ線など
の活性エネルギー線を照射してもよいが、経済性や収扱
いやすさから10〜・511 Onl’11の紫外線を
用いるのがよい、紫外線の哨生澹としては蛍光ケミカ/
′v′yンプ、メタルハフィドフンプ、高圧水銀灯、超
高圧水銀灯、低圧水銀灯、キセノ;′灯、アーク灯など
を用いることができる。itデ:・、、光源は1灯単独
でなく複数灯用いたり、同檎または異種のものを並列し
て用いてもよい。
線加速器から取出される電子線、α線、β線、γ線など
の活性エネルギー線を照射してもよいが、経済性や収扱
いやすさから10〜・511 Onl’11の紫外線を
用いるのがよい、紫外線の哨生澹としては蛍光ケミカ/
′v′yンプ、メタルハフィドフンプ、高圧水銀灯、超
高圧水銀灯、低圧水銀灯、キセノ;′灯、アーク灯など
を用いることができる。itデ:・、、光源は1灯単独
でなく複数灯用いたり、同檎または異種のものを並列し
て用いてもよい。
活性エネルギー線量としては、−ト記活性エネルギー線
源と被射物との距離が5−・−100譚で[11・−1
20秒程度胆射した場合のエネルギー量がよく、具体的
にl’i 10 rn:171M” ヘ−1O口OOm
J/lJ CUV−放射線エネルギー計[ライトバック
エL−390((インターナショナ〜フイF社製)に
より測定〕程度が好ましい。照射量がこれより少ないと
硬化被膜に十分子k、i1擦傷性が付与できず、逆に多
すぎると被膜や合成樹脂基材の変色や塾による変形、1
耐候性の低下、また合成樹脂フィルムの剥離困難などを
招く場合がある。
源と被射物との距離が5−・−100譚で[11・−1
20秒程度胆射した場合のエネルギー量がよく、具体的
にl’i 10 rn:171M” ヘ−1O口OOm
J/lJ CUV−放射線エネルギー計[ライトバック
エL−390((インターナショナ〜フイF社製)に
より測定〕程度が好ましい。照射量がこれより少ないと
硬化被膜に十分子k、i1擦傷性が付与できず、逆に多
すぎると被膜や合成樹脂基材の変色や塾による変形、1
耐候性の低下、また合成樹脂フィルムの剥離困難などを
招く場合がある。
また、合成樹脂フィルム面からの照射あるいd7フイル
ム剥離後の被膜面^、の照射に」ンける光源の種類、強
さは同じでもよいし変デしてもさしつかえない。
ム剥離後の被膜面^、の照射に」ンける光源の種類、強
さは同じでもよいし変デしてもさしつかえない。
本発明で使用される合成樹脂基材としてfd燕iT f
fi性樹脂がよい。例えばメタクリ/i/樹ii”a、
ポリカーボネート樹脂、ポリメタクリルイミド樹脂、ス
チレン系樹脂、AB8樹1旧、Mf3樹11hl 、、
塩化ビニ−・11/ at 11Mが挙げられるが、中
でもメタクリA/樹脂、ボリカーボオ7−ト槓」[1旨
、ポリメタクリルイミド樹脂は光学的性質、1耐熱性、
耐斬撃性などの特性に優れており、本発明に使用される
合成樹111iii基材として好まし7いものである3
、〈実施例〉 以下、実施例により本発明を詳細にf1^明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお
、実施例中の測定、評価は次に示す方法で行なった。
fi性樹脂がよい。例えばメタクリ/i/樹ii”a、
ポリカーボネート樹脂、ポリメタクリルイミド樹脂、ス
チレン系樹脂、AB8樹1旧、Mf3樹11hl 、、
塩化ビニ−・11/ at 11Mが挙げられるが、中
でもメタクリA/樹脂、ボリカーボオ7−ト槓」[1旨
、ポリメタクリルイミド樹脂は光学的性質、1耐熱性、
耐斬撃性などの特性に優れており、本発明に使用される
合成樹111iii基材として好まし7いものである3
、〈実施例〉 以下、実施例により本発明を詳細にf1^明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお
、実施例中の測定、評価は次に示す方法で行なった。
1)耐擦傷性
◆000スチーAノウールを25φ円形バットに*看し
、往復式、牽耗試験機台J−,に保持された試14表面
に、このバットを置いて荷重300口t 1:で100
回往復擦傷した。この試料を洗fヤした滴、ヘーズメー
・クーで曇価を測定12、た。
、往復式、牽耗試験機台J−,に保持された試14表面
に、このバットを置いて荷重300口t 1:で100
回往復擦傷した。この試料を洗fヤした滴、ヘーズメー
・クーで曇価を測定12、た。
酊)4傷性(σ)は、=2=(擦傷後Ik価)−(擦傷
i11儀価)で示される。
i11儀価)で示される。
2)被I(労の密@を生
サンプVをカミソリの刃で1m115隔に縦・惰114
:づつ切り目を入れて100 jAのコパン目をつくり
、市販セτゴハンテーデをよく密1Nさせた債、90°
手前方向に急激にはがした時、被l戻が剥・lす忙ずに
残存したときのます目数(X)をx / 100で表示
する。
:づつ切り目を入れて100 jAのコパン目をつくり
、市販セτゴハンテーデをよく密1Nさせた債、90°
手前方向に急激にはがした時、被l戻が剥・lす忙ずに
残存したときのます目数(X)をx / 100で表示
する。
5)外観
帯色、ブッ、クラツク、くもりなどの欠陥げ°−)い〔
目視にて判宗し、次のように評価しノリ「二 。
目視にて判宗し、次のように評価しノリ「二 。
(′−)特に目立った欠陥なし2
7・へ △YIfflとして4,0以上の直帯色または
わずかにクツツク、くも9などの発 生がみられる × 外観な専わめて損ねたもの 実施例1 第1表に示す姐成上りなる被膜形成性原料をポリカーボ
ネート板(三菱1/イコン瞥1商品名ダイヤフィト、1
−t)に塗布し、トからポリエステルフィルム(ダイヤ
ホイル■191草さ50μ)をかぶせながら、スポンジ
D−A/ f用いて密圧着し、厚みが約7μになるよう
によくしごい九。次いで照射中13mに調整された2
0 W / cwaのメタルハフイドランプ下(平・イ
テ型すフレクター付、オゾンレスタイプ、被射体との距
離30−)を21口w(/ minのスピードで、かつ
ポリエステルフィルム面から照射されるように)Ifi
過させた。次いでポリエステルフィルムのみを111ぞ
17、更に120W / cmの高圧水銀灯(平行型リ
フレクタ−付、オゾンタイプ、、照射中1.5個、彼吋
イ本とランプの距離301)下を2 m / minの
速度で通過させ、表面保護されたvIi脂板を得た。
わずかにクツツク、くも9などの発 生がみられる × 外観な専わめて損ねたもの 実施例1 第1表に示す姐成上りなる被膜形成性原料をポリカーボ
ネート板(三菱1/イコン瞥1商品名ダイヤフィト、1
−t)に塗布し、トからポリエステルフィルム(ダイヤ
ホイル■191草さ50μ)をかぶせながら、スポンジ
D−A/ f用いて密圧着し、厚みが約7μになるよう
によくしごい九。次いで照射中13mに調整された2
0 W / cwaのメタルハフイドランプ下(平・イ
テ型すフレクター付、オゾンレスタイプ、被射体との距
離30−)を21口w(/ minのスピードで、かつ
ポリエステルフィルム面から照射されるように)Ifi
過させた。次いでポリエステルフィルムのみを111ぞ
17、更に120W / cmの高圧水銀灯(平行型リ
フレクタ−付、オゾンタイプ、、照射中1.5個、彼吋
イ本とランプの距離301)下を2 m / minの
速度で通過させ、表面保護されたvIi脂板を得た。
こうして得られた樹1指板の耐擦傷性、密)R性、外観
につい゛〔評価11/た。第1表にその結果を承しか、
。
につい゛〔評価11/た。第1表にその結果を承しか、
。
実施例2・〜6
第11’FVこ不す”彼!藺形j況性原料を用い、実施
例1と同様の)j法により腫)★プラスチック板を製債
I−1、同様の、1ト(曲を行なった。結果を第1表に
示す。
例1と同様の)j法により腫)★プラスチック板を製債
I−1、同様の、1ト(曲を行なった。結果を第1表に
示す。
比較例1−6
比・1(を例は各実施1’M+と同じ被膜形成性原料を
用い、実施(η1のb法のうち、フィルム剥離後の照M
f+J:ずに14られfc破覆デヲスチツク板の計画を
行なったものである。結果を第2表に示す。
用い、実施(η1のb法のうち、フィルム剥離後の照M
f+J:ずに14られfc破覆デヲスチツク板の計画を
行なったものである。結果を第2表に示す。
0、−T)A : 1. A−ヘキザンジオールジア
クリレート(20℃での粘度25 cp ) DPHA ニジペンタエリスリトールへN−リ・アク
リレ−1−(20℃での粘度5000 〜7000 ep ) TAR:コハク酸/トリメチロー/1ノエタン/アクリ
fノ酸のモルノ比1./2/aの縮合物(20℃での粘
度3000− 5000 cp ) APO:)リメグールベンゾイルジフェニルフオスフィ
ンオキサイド 73NP :ビス(7,2,6,6−テトフメチA/
−4−ヒベリジル)セバケートベンゾフ ェノン UV−531:す、イアプミツド社製紫外線吸収剤す/
−/L’ L8−770 :三共薬品■製光安定〜
1チ(ビンPS:チバガイギー社製紫外線吸収剤2(ヒ
ドロキン−5−to八−プ チルフエニ)V)ベンゾトリアシ ー −・・′ 〈発明の効果〉 本発明の方法によれば、優れた耐候i生に加え11ス擦
傷性も改良された被覆デフスチック成形品が?l!!造
で舞るため、工業上優れカニ効果を奏j′2. 、、特
許出頓人
クリレート(20℃での粘度25 cp ) DPHA ニジペンタエリスリトールへN−リ・アク
リレ−1−(20℃での粘度5000 〜7000 ep ) TAR:コハク酸/トリメチロー/1ノエタン/アクリ
fノ酸のモルノ比1./2/aの縮合物(20℃での粘
度3000− 5000 cp ) APO:)リメグールベンゾイルジフェニルフオスフィ
ンオキサイド 73NP :ビス(7,2,6,6−テトフメチA/
−4−ヒベリジル)セバケートベンゾフ ェノン UV−531:す、イアプミツド社製紫外線吸収剤す/
−/L’ L8−770 :三共薬品■製光安定〜
1チ(ビンPS:チバガイギー社製紫外線吸収剤2(ヒ
ドロキン−5−to八−プ チルフエニ)V)ベンゾトリアシ ー −・・′ 〈発明の効果〉 本発明の方法によれば、優れた耐候i生に加え11ス擦
傷性も改良された被覆デフスチック成形品が?l!!造
で舞るため、工業上優れカニ効果を奏j′2. 、、特
許出頓人
Claims (1)
- 1)分子中に3個以下の(メタ)アクリロイルオキシ基
を含み、かつ20℃での粘度が150センチポイズ以下
である単量体(a−1)25〜100重量%と、分子中
に2個以上の(メタ)アクリロイルオキシ基を含み、か
つ20℃での粘度が150センチポイズを超える単量体
(a−2)0〜75重量%よりなる光重合性化合物(A
)100重量部と、光重合開始剤(B)0.02〜10
重量部よりなる被膜形成性原料を合成樹脂基材と合成樹
脂フィルムにてはさみ込み、圧着し、次いで合成樹脂フ
ィルム面より活性エネルギー線を照射して被膜形成性原
料を硬化して合成樹脂基材に密着させた後、合成樹脂フ
イルムを剥離させ、この後、さらに被膜面に活性エネル
ギー線を照射することを特徴とする被覆プラスチツク成
形品の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1094934A JP2767058B2 (ja) | 1989-04-14 | 1989-04-14 | 被覆プラスチック成形品の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1094934A JP2767058B2 (ja) | 1989-04-14 | 1989-04-14 | 被覆プラスチック成形品の製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02273581A true JPH02273581A (ja) | 1990-11-08 |
JP2767058B2 JP2767058B2 (ja) | 1998-06-18 |
Family
ID=14123790
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1094934A Expired - Fee Related JP2767058B2 (ja) | 1989-04-14 | 1989-04-14 | 被覆プラスチック成形品の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2767058B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005125208A (ja) * | 2003-10-22 | 2005-05-19 | Nippon Paint Co Ltd | 紫外線硬化型被覆組成物による被覆方法、表面被覆樹脂フィルム及び表面被覆紙 |
JP2012076004A (ja) * | 2010-09-30 | 2012-04-19 | Lintec Corp | ハードコート層付き光学部材の製造方法、ハードコート層表面形成用フィルム、及びハードコート層付き光学部材 |
-
1989
- 1989-04-14 JP JP1094934A patent/JP2767058B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005125208A (ja) * | 2003-10-22 | 2005-05-19 | Nippon Paint Co Ltd | 紫外線硬化型被覆組成物による被覆方法、表面被覆樹脂フィルム及び表面被覆紙 |
JP2012076004A (ja) * | 2010-09-30 | 2012-04-19 | Lintec Corp | ハードコート層付き光学部材の製造方法、ハードコート層表面形成用フィルム、及びハードコート層付き光学部材 |
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Publication number | Publication date |
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JP2767058B2 (ja) | 1998-06-18 |
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