JPH02248469A - Uv硬化性で熱成形性の保護コーティング - Google Patents
Uv硬化性で熱成形性の保護コーティングInfo
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
本発明はUV硬化可能で熱成形可能な保護コーティング
(波膜)に係る。さらに詳細にいうと、本発明は、熱可
塑性のシートやフィルムなどのような基体用の、アクリ
レートベースの熱可塑性コーティング(塗装)組成物に
関する。
(波膜)に係る。さらに詳細にいうと、本発明は、熱可
塑性のシートやフィルムなどのような基体用の、アクリ
レートベースの熱可塑性コーティング(塗装)組成物に
関する。
ポリカーボネート、ポリエステル、ポリビニルなどのよ
うな熱可塑性プラスチックは、透明な耐衝撃性シートか
ら成形品まで広範囲の用途に有用である商業上重要な材
料である。これらの材料の多くは、引掻き抵抗が割合に
低く、たくさんの通常側われる溶剤および化学薬品によ
って腐蝕され易く、またエージングおよび暴露の際、特
に紫外光に露出した際に微小なりラックを生じ易い傾向
がある。
うな熱可塑性プラスチックは、透明な耐衝撃性シートか
ら成形品まで広範囲の用途に有用である商業上重要な材
料である。これらの材料の多くは、引掻き抵抗が割合に
低く、たくさんの通常側われる溶剤および化学薬品によ
って腐蝕され易く、またエージングおよび暴露の際、特
に紫外光に露出した際に微小なりラックを生じ易い傾向
がある。
低い引掻き抵抗と溶剤による腐蝕され易さを克服するた
めに従来から使用されて来ているひとつの方法は、プラ
スチック基体に硬化可能なコーティングを塗布すること
である。通常、これらのコーティングはアクリレートを
ベースとするUV硬化可能なコーティングである。
めに従来から使用されて来ているひとつの方法は、プラ
スチック基体に硬化可能なコーティングを塗布すること
である。通常、これらのコーティングはアクリレートを
ベースとするUV硬化可能なコーティングである。
硬くて摩耗と化学品に耐性のコーティングを作成する従
来の試みでは、一般に、高度に官能化されたアクリル系
モノマーを使用していた。得られた硬化コーティングは
高度に架橋されていた。ムーア(Moore)らの米国
特許第4,198,465号には、永続的に接着した傷
、摩耗および化学薬品に耐性のUV硬化コーティングで
被覆されたポリカーボネート製物品が記載されている。
来の試みでは、一般に、高度に官能化されたアクリル系
モノマーを使用していた。得られた硬化コーティングは
高度に架橋されていた。ムーア(Moore)らの米国
特許第4,198,465号には、永続的に接着した傷
、摩耗および化学薬品に耐性のUV硬化コーティングで
被覆されたポリカーボネート製物品が記載されている。
このコーティングは、多官能性のアクリレートモノマー
とレゾルシノールモノベンゾエートとの光反応生成物か
らなる。
とレゾルシノールモノベンゾエートとの光反応生成物か
らなる。
高度に架橋したコーティングは極めて硬くて弓掻きと摩
耗に抵抗するが、その性質はほとんど熱硬化性である。
耗に抵抗するが、その性質はほとんど熱硬化性である。
このコーティングの熱硬化特性は、得られた熱可塑性プ
ラスチックを熱成形したい場合には欠点となり得る。高
度に架橋した樹脂で被覆されたシートを熱成形する試み
がなされているが、このコーティングが必要な伸び特性
を欠いているためにコーティングが破断したり分離を起
こしたりすることが多い。
ラスチックを熱成形したい場合には欠点となり得る。高
度に架橋した樹脂で被覆されたシートを熱成形する試み
がなされているが、このコーティングが必要な伸び特性
を欠いているためにコーティングが破断したり分離を起
こしたりすることが多い。
良好な摩耗および化学薬品耐性を有しており、しかも可
撓性で熱成形可能なUV硬化したアクリル系コーティン
グに対するニーズが存在する。
撓性で熱成形可能なUV硬化したアクリル系コーティン
グに対するニーズが存在する。
発明の概要
本発明は、熱可塑性基体用のコーティング組成物を提供
する。この組成物は、UVで硬化可能であり、しかも熱
成形可能なコーティングを生成する。本発明の組成物は
、二官能性のアクリル系モノマー、単官能性のアクリル
系モノマー、および重合を開始するのに有効な量の光開
始剤からなっている。この二官能性のアクリル系モノマ
ーは、比較的長くて可撓性の有機基が2個のアクリ;ノ
ート基を分離していることを特徴とする。単官能性のア
クリル系モノマーは、硬化後のコーティングの全体とし
ての架橋密度を低下させるために使用される。後述する
ように、使用するモノマーのタイプおよびそれらの相対
濃度を調節することによって、良好な摩耗および化学薬
品耐性を有する強靭で熱成形可能なコーティングを作成
することができる。
する。この組成物は、UVで硬化可能であり、しかも熱
成形可能なコーティングを生成する。本発明の組成物は
、二官能性のアクリル系モノマー、単官能性のアクリル
系モノマー、および重合を開始するのに有効な量の光開
始剤からなっている。この二官能性のアクリル系モノマ
ーは、比較的長くて可撓性の有機基が2個のアクリ;ノ
ート基を分離していることを特徴とする。単官能性のア
クリル系モノマーは、硬化後のコーティングの全体とし
ての架橋密度を低下させるために使用される。後述する
ように、使用するモノマーのタイプおよびそれらの相対
濃度を調節することによって、良好な摩耗および化学薬
品耐性を有する強靭で熱成形可能なコーティングを作成
することができる。
発明の詳細な説明
本発明のコーティングの架橋密度と熱可塑特性は、以下
の2通りの方法で達成される。すなわち、ひとつは、ア
クリレート基が可撓性の大きい有機基によって隔てられ
ている比較的高分子量の二官能性アクリレートを使用し
、もうひとつは、未硬化のコーティング組成物の全体と
してのアクリル官能性を低減するために単官能性のアク
リル系モノマーを使用する。
の2通りの方法で達成される。すなわち、ひとつは、ア
クリレート基が可撓性の大きい有機基によって隔てられ
ている比較的高分子量の二官能性アクリレートを使用し
、もうひとつは、未硬化のコーティング組成物の全体と
してのアクリル官能性を低減するために単官能性のアク
リル系モノマーを使用する。
本発明の組成物中に使用する二官能性のアクリル系モノ
マーは、次の一般式で表わされる。
マーは、次の一般式で表わされる。
ここで、R1は、炭素原子を6〜約30個含有する直鎖
または分枝のアルキレン[ただし、このアルキレン基が
分枝の場合は、アクリレート基を隔てる鎖中に少なくと
も約6個の炭素原子がある]、ポリ(低級アルキレンエ
ーテル)[ただし、このアルキレン基は炭素原子を2〜
約6個含有しており、このポリ(低級アルキレンエーテ
ル)の全分子量は約100〜約500の範囲である]、
炭素原子が2〜約10個の低級アル千レンジオールと炭
素原子が2〜約10個の低級アルキレンジカルボン酸と
から誘導されたポリエステル[ただし、このポリエステ
ルは全分子量が約100〜約500である]、および炭
素原子が6〜約30個の単環式、多環式および複素環式
の飽和環系より成る群の中から選択される二価の基であ
る。
または分枝のアルキレン[ただし、このアルキレン基が
分枝の場合は、アクリレート基を隔てる鎖中に少なくと
も約6個の炭素原子がある]、ポリ(低級アルキレンエ
ーテル)[ただし、このアルキレン基は炭素原子を2〜
約6個含有しており、このポリ(低級アルキレンエーテ
ル)の全分子量は約100〜約500の範囲である]、
炭素原子が2〜約10個の低級アル千レンジオールと炭
素原子が2〜約10個の低級アルキレンジカルボン酸と
から誘導されたポリエステル[ただし、このポリエステ
ルは全分子量が約100〜約500である]、および炭
素原子が6〜約30個の単環式、多環式および複素環式
の飽和環系より成る群の中から選択される二価の基であ
る。
好ましい二官能性のアクリレートでは、R1が、炭素原
子を10〜約20個含有する直鎖または分枝のアルキレ
ン基、ポリ(低級アルキレンエーテル)[ただし、この
アルキレン基は炭素原子を約4〜約6個含有しており、
このポリ(低級アルキレンエーテル)の分子量は約10
0〜約300の範囲である〕、炭素原子が約4〜約6個
の低級アルキレンジオールと炭素原子が4〜約6個の低
級アルキレンジカルボン酸とから誘導されたポリエステ
ル[ただし、このポリエステルは分子量が約100〜約
300である}、または、炭素原子を約10〜約20個
含有する単環式、多環式および複素環式の飽和環系であ
る。
子を10〜約20個含有する直鎖または分枝のアルキレ
ン基、ポリ(低級アルキレンエーテル)[ただし、この
アルキレン基は炭素原子を約4〜約6個含有しており、
このポリ(低級アルキレンエーテル)の分子量は約10
0〜約300の範囲である〕、炭素原子が約4〜約6個
の低級アルキレンジオールと炭素原子が4〜約6個の低
級アルキレンジカルボン酸とから誘導されたポリエステ
ル[ただし、このポリエステルは分子量が約100〜約
300である}、または、炭素原子を約10〜約20個
含有する単環式、多環式および複素環式の飽和環系であ
る。
上記のR1基はいずれも、場合により、得られるコーテ
ィングの性質に悪影響を与えることのなロキシル基、低
級の01〜C6アルコキシ基、アミノ基、ニトロ基など
がある。
ィングの性質に悪影響を与えることのなロキシル基、低
級の01〜C6アルコキシ基、アミノ基、ニトロ基など
がある。
式Iの適切な二官能性アクリレートエステルを下記表■
にまとめて例示する。
にまとめて例示する。
い置換基(1個以上)で置換されていてもよい。
このような置換基としては、ハロゲン原子、ヒドこれら
のジアクリレートエステルおよびそれらの製造は当業者
にはよく知られている。ジアクリレートエステルを製造
するひとつの方法では、アクリル酸をジヒドロキシ化合
物と反応させてジエステルを生成させる。たとえば、ア
クリル酸をヘキサンジオールと反応させてヘキサンジオ
ールジアクリレート(表1の化合物2)を製造すること
ができる。コーティング組成物は、これらの二官能性ア
クリレートモノマーを1種だけ含有していてもよいし、
あるいは1種以上の二官能性アクリレートモノマーの混
合物を含有していてもよい。
のジアクリレートエステルおよびそれらの製造は当業者
にはよく知られている。ジアクリレートエステルを製造
するひとつの方法では、アクリル酸をジヒドロキシ化合
物と反応させてジエステルを生成させる。たとえば、ア
クリル酸をヘキサンジオールと反応させてヘキサンジオ
ールジアクリレート(表1の化合物2)を製造すること
ができる。コーティング組成物は、これらの二官能性ア
クリレートモノマーを1種だけ含有していてもよいし、
あるいは1種以上の二官能性アクリレートモノマーの混
合物を含有していてもよい。
本発明の単官能性のアクリル系モノマーは、次の一般式
で表わされる。
で表わされる。
R2−CH−CH2
ここで、R2は、炭素原子が1〜約10個の低級アルコ
キシカルボニル基、炭素原子が1〜約10個の低級シク
ロアルコキシカルボニル、炭素原子が1〜約10個の低
級ヘテロシクロオキシカルボニル、またはニトリルであ
る。
キシカルボニル基、炭素原子が1〜約10個の低級シク
ロアルコキシカルボニル、炭素原子が1〜約10個の低
級ヘテロシクロオキシカルボニル、またはニトリルであ
る。
好ましい単官能性のアクリル系モノマーは、R2が炭素
原子2〜約6個の低級アルコキシカルボニル、炭素原子
2〜約6個の低級シクロアルコキシカルボニル、炭素原
子2〜約6個の低級ヘテロシクロオキシカルボニル、ま
たはニトリルであるものである。
原子2〜約6個の低級アルコキシカルボニル、炭素原子
2〜約6個の低級シクロアルコキシカルボニル、炭素原
子2〜約6個の低級ヘテロシクロオキシカルボニル、ま
たはニトリルであるものである。
R2基はいずれも、場合により、R1基に関してすでに
述べたような置換基1個以上で置換されていてもよい。
述べたような置換基1個以上で置換されていてもよい。
使用できる単官能性のアクリル系モノマーの例としては
、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ブチルア
クリレート、シクロプロピルアクリレート、テトラヒド
ロフルフリルアクリレート、アクリロニトリルなどがあ
る。
、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ブチルア
クリレート、シクロプロピルアクリレート、テトラヒド
ロフルフリルアクリレート、アクリロニトリルなどがあ
る。
本発明のコーティングでおいて、二官能性のアクリル系
モノマーの濃度はアクリル系モノマーの全含量の約30
〜約100重量%、好ましくは約50〜約100重量%
の範囲であり、単官能性のアクリル系モノマーの濃度は
、通常アクリル系モノマーの全含量の約0〜約50重量
%、好ましくは約0〜約50重量%の範囲である。単官
能性のアクリル系モノマーの濃度は、二官能性のアクリ
ル系モノマーの分子量に逆比例する。R1基が大きくな
りその可撓性が増大するにつれて、必要な単官能性のア
クリル系モノマーはそれだけ少なくなる。使用する単官
能性アクリル系モノマーの濃度は、また、硬化後のコー
ティングに望まれる架橋密度、したがって熱可塑性にも
依存する。一般に、R1基の分子量が約200未満であ
る場合、単官能性のアクリル系モノマーの濃度は少なく
とも約10%である。
モノマーの濃度はアクリル系モノマーの全含量の約30
〜約100重量%、好ましくは約50〜約100重量%
の範囲であり、単官能性のアクリル系モノマーの濃度は
、通常アクリル系モノマーの全含量の約0〜約50重量
%、好ましくは約0〜約50重量%の範囲である。単官
能性のアクリル系モノマーの濃度は、二官能性のアクリ
ル系モノマーの分子量に逆比例する。R1基が大きくな
りその可撓性が増大するにつれて、必要な単官能性のア
クリル系モノマーはそれだけ少なくなる。使用する単官
能性アクリル系モノマーの濃度は、また、硬化後のコー
ティングに望まれる架橋密度、したがって熱可塑性にも
依存する。一般に、R1基の分子量が約200未満であ
る場合、単官能性のアクリル系モノマーの濃度は少なく
とも約10%である。
本発明の光硬化可能なコーティング組成物は、また、重
合開始量、すなわちこのコーティング組成物の重合を開
始させるのに有効な量の光開始剤も含有する。一般に、
この量は、コーティング組成物の約0.01〜約10重
量%、好ましくは約0.1〜約5重量%である。これら
の添加剤とその硬化は一般に当業界でよく知られている
。これらの光開始剤の非限定例をいくつか挙げると、ベ
ンゾフェノン、アセトフェノン、ベンジル、ベンジルメ
チルケトン、などのようなケトン類、ベンゾインメチル
エーテル、α−ヒドロキシメチルベンゾインイソブロピ
ルエーテルなどのようなベンゾイン類と置換ベンゾイン
類、α−ブロモアセトフェノン、p−ブロモアセトフェ
ノン、α−クロロメチルナフタレンなどのようなハロゲ
ン含有化合物、などがある。
合開始量、すなわちこのコーティング組成物の重合を開
始させるのに有効な量の光開始剤も含有する。一般に、
この量は、コーティング組成物の約0.01〜約10重
量%、好ましくは約0.1〜約5重量%である。これら
の添加剤とその硬化は一般に当業界でよく知られている
。これらの光開始剤の非限定例をいくつか挙げると、ベ
ンゾフェノン、アセトフェノン、ベンジル、ベンジルメ
チルケトン、などのようなケトン類、ベンゾインメチル
エーテル、α−ヒドロキシメチルベンゾインイソブロピ
ルエーテルなどのようなベンゾイン類と置換ベンゾイン
類、α−ブロモアセトフェノン、p−ブロモアセトフェ
ノン、α−クロロメチルナフタレンなどのようなハロゲ
ン含有化合物、などがある。
また、本発明のコーティング組成物は、場合により、各
種の粘度付与剤、つや消し剤、表面活性剤、チクソトロ
ピー付与剤、UV吸収剤および染料を含有していてもよ
い。これらの添加剤はすべてその使用法と共によく知ら
れている。したがって、以下には限られた数しか述べら
れていないが、粘度付与剤、つや消し剤、表面活性剤な
どとして機能することが可能な化合物はいずれも、本発
明のコーティング組成物の重合に悪影響を及ぼさず、ま
たこのコーティングの透明特性に悪影響を及ぼすことが
なければ使用することができるものと理解されたい。
種の粘度付与剤、つや消し剤、表面活性剤、チクソトロ
ピー付与剤、UV吸収剤および染料を含有していてもよ
い。これらの添加剤はすべてその使用法と共によく知ら
れている。したがって、以下には限られた数しか述べら
れていないが、粘度付与剤、つや消し剤、表面活性剤な
どとして機能することが可能な化合物はいずれも、本発
明のコーティング組成物の重合に悪影響を及ぼさず、ま
たこのコーティングの透明特性に悪影響を及ぼすことが
なければ使用することができるものと理解されたい。
ひとつの好ましい粘度付与剤はセルロースアセテートブ
チレートである。アニオン性、カチオン性およびノニオ
ン性の表面活性剤を始めとして各種の表面活性剤が周知
であり、たとえば、1969年、ニューヨークのインタ
ーサイエンス・パブリツシャーズ(Interseie
nce Publishers)刊、「カーク−オスマ
ーの化学技術全書(Klrk−OthmerEncyc
lopedia of’ Chemical Tech
nology) J 、第19巻、第507〜593頁
、および1970年、ニューヨークのインターサイエン
ス・パブリッシャーズ(!ntersc1ence P
ublishers)刊、[ポリマー科学および技術全
書(Encyclopedia orPolymer
5cience and Technology) J
、第13巻、第477〜486頁に記載されている。
チレートである。アニオン性、カチオン性およびノニオ
ン性の表面活性剤を始めとして各種の表面活性剤が周知
であり、たとえば、1969年、ニューヨークのインタ
ーサイエンス・パブリツシャーズ(Interseie
nce Publishers)刊、「カーク−オスマ
ーの化学技術全書(Klrk−OthmerEncyc
lopedia of’ Chemical Tech
nology) J 、第19巻、第507〜593頁
、および1970年、ニューヨークのインターサイエン
ス・パブリッシャーズ(!ntersc1ence P
ublishers)刊、[ポリマー科学および技術全
書(Encyclopedia orPolymer
5cience and Technology) J
、第13巻、第477〜486頁に記載されている。
本発明の組成物を製造する際、成分はいかなる順序で組
合せてもよい。典型的には、まず、アクリル系モノマー
、UV光増感剤、および場合によりその他の上記の添加
剤を一緒に加えることによってコーティング組成物を混
合する。さらに、場合により、このコーティング組成物
の粘度を低減するのが望ましいならば、アルコール類な
どのような有機溶剤をこの組成物に配合してもよい。−
般に、存在する場合の溶剤の量は、基体またはコーティ
ング被膜に悪影響が出る前に溶剤の蒸発が起こるような
量とすべきである。はぼ均一なコーティング組成物が形
成されるように各種の成分を混合すると有利である。次
に、浸漬、スプレー噴霧、ロールコーティング塗装など
のような公知の手段のいずれかによって、組成物の薄い
均一なコーティング被膜を熱可塑性の面に塗布する。
合せてもよい。典型的には、まず、アクリル系モノマー
、UV光増感剤、および場合によりその他の上記の添加
剤を一緒に加えることによってコーティング組成物を混
合する。さらに、場合により、このコーティング組成物
の粘度を低減するのが望ましいならば、アルコール類な
どのような有機溶剤をこの組成物に配合してもよい。−
般に、存在する場合の溶剤の量は、基体またはコーティ
ング被膜に悪影響が出る前に溶剤の蒸発が起こるような
量とすべきである。はぼ均一なコーティング組成物が形
成されるように各種の成分を混合すると有利である。次
に、浸漬、スプレー噴霧、ロールコーティング塗装など
のような公知の手段のいずれかによって、組成物の薄い
均一なコーティング被膜を熱可塑性の面に塗布する。
このコーティングは、公知の技術を使用するUVまたは
電子線の照射によって硬化できる。そのような硬化は、
1800A(オングストローム)〜4000Aの波長の
UV照射を用いて不活性雰囲気、たとえば窒素中で行な
うのが有利である。
電子線の照射によって硬化できる。そのような硬化は、
1800A(オングストローム)〜4000Aの波長の
UV照射を用いて不活性雰囲気、たとえば窒素中で行な
うのが有利である。
このような放射線を発生させるのに使用するランプ系は
よく知られており、本発明の一部を構成することはない
。「硬化」という用語は、アクリル系モノマーの重合と
ポリマーの架橋との両方が起こって硬くて非粘着質のコ
ーティング被膜が形成されることを意味する。
よく知られており、本発明の一部を構成することはない
。「硬化」という用語は、アクリル系モノマーの重合と
ポリマーの架橋との両方が起こって硬くて非粘着質のコ
ーティング被膜が形成されることを意味する。
本発明をさらに詳細かつ明瞭に例示するために以下に特
定実施例を挙げる。これらの実施例は、本明細書中に開
示し特許請求の範囲に定義した本発明の例示であって限
定の意味はないものと考えられたい。特に断わらない限
り、部とあるのはすべて重量による。
定実施例を挙げる。これらの実施例は、本明細書中に開
示し特許請求の範囲に定義した本発明の例示であって限
定の意味はないものと考えられたい。特に断わらない限
り、部とあるのはすべて重量による。
実施例1
5重量部のデカンジオールジアクリレートと0゜1重量
部のα、α−ジェトキシアセトフェノンとを一緒にブレ
ンドしてコーティング組成物を作成する。このコーティ
ング組成物を、ゼネラル・エレクトリック社(Gene
ral Electric Company)製のポリ
カーボネート樹脂の1/8′厚のパネルの一面に、No
、6の巻線ドローダウンバーを用いて厚み約0.3ミル
の膜として塗布する。
部のα、α−ジェトキシアセトフェノンとを一緒にブレ
ンドしてコーティング組成物を作成する。このコーティ
ング組成物を、ゼネラル・エレクトリック社(Gene
ral Electric Company)製のポリ
カーボネート樹脂の1/8′厚のパネルの一面に、No
、6の巻線ドローダウンバーを用いて厚み約0.3ミル
の膜として塗布する。
こうしてコートしたポリカーボネートパネルを次に、窒
素−ブランケット式すンデ(Llnde)光硬化装置中
に通す。この装置は、主として2537A、2652A
、2967A、3022A、3126Aおよび3650
Aの光を発する中圧水銀ランプを収容しているチャンバ
中を通る可変速コンベヤで構成されており、窒素圧は2
5psi、コンベヤ速度は50フイ一ト/分である。1
回の通過後コーティングは硬くてタックフリー(指触乾
燥状態)であった。
素−ブランケット式すンデ(Llnde)光硬化装置中
に通す。この装置は、主として2537A、2652A
、2967A、3022A、3126Aおよび3650
Aの光を発する中圧水銀ランプを収容しているチャンバ
中を通る可変速コンベヤで構成されており、窒素圧は2
5psi、コンベヤ速度は50フイ一ト/分である。1
回の通過後コーティングは硬くてタックフリー(指触乾
燥状態)であった。
次に、コートしたパネルを175℃に加熱して1.5イ
ンチのバイブマンドレルの回りで熱成形した。熱成形後
、このパネルはたくさんの細かいクラックを示した。
ンチのバイブマンドレルの回りで熱成形した。熱成形後
、このパネルはたくさんの細かいクラックを示した。
このテストパネルは、摩耗試験と接着試験にもかけた。
この摩耗試験では、中央に直径1/4インチの穴があけ
であるテストパネルをテーバ型摩耗試験機にかけた。こ
のテーバ型摩耗試験機は、100サイクル毎に面再生用
S−111ディスク上で25サイクル摩耗することによ
って表面が再生されるC5−10F摩耗輪を備えている
。このC8〜IOF摩耗輪に組合せて使用するおもりは
500グラムである。最初に、ガードナー(Gardn
er)ヘーズメーターを使用して、サンプルの摩耗軌道
に沿った4点で曇り(ヘーズ%)を測定する。
であるテストパネルをテーバ型摩耗試験機にかけた。こ
のテーバ型摩耗試験機は、100サイクル毎に面再生用
S−111ディスク上で25サイクル摩耗することによ
って表面が再生されるC5−10F摩耗輪を備えている
。このC8〜IOF摩耗輪に組合せて使用するおもりは
500グラムである。最初に、ガードナー(Gardn
er)ヘーズメーターを使用して、サンプルの摩耗軌道
に沿った4点で曇り(ヘーズ%)を測定する。
このサンプルを100サイクル摩耗し、インプロパノー
ルで洗浄した後、同じ4点で曇り(%)をふたたび測定
した。4点の曇り(%)の差を計算し、平均してΔ曇り
(%)とした。コーティングのないサンプルのΔ曇り(
%)は34である。
ルで洗浄した後、同じ4点で曇り(%)をふたたび測定
した。4点の曇り(%)の差を計算し、平均してΔ曇り
(%)とした。コーティングのないサンプルのΔ曇り(
%)は34である。
上記の接着試験では、たくさんの刃をもったナイフを用
い、コーティングを貫通し基板に達する平行な溝を付け
、このサンプルを90@回転し、上の溝付は操作を繰返
した。こうして、コーティング中に1平方報の格子パタ
ーンが形成される。
い、コーティングを貫通し基板に達する平行な溝を付け
、このサンプルを90@回転し、上の溝付は操作を繰返
した。こうして、コーティング中に1平方報の格子パタ
ーンが形成される。
この溝を付けた面の上にスコッチ(Scotch)製の
810番透明マジックテープを貼り付け、急に弓き剥が
す。格子がひとつでも引き剥がされればそのサンプルは
接着試験に不合格とする。
810番透明マジックテープを貼り付け、急に弓き剥が
す。格子がひとつでも引き剥がされればそのサンプルは
接着試験に不合格とする。
これらの試験の結果は表2に示す。
実施例2
コーティング混合物が、4重量部のデカンジオールジア
クリレート、1重量部のメチルアクリレートおよび0.
1重量部のジェトキシアセトフェノンを含有していたこ
とを除けば、実施例1とほとんど同じ手順を繰返した。
クリレート、1重量部のメチルアクリレートおよび0.
1重量部のジェトキシアセトフェノンを含有していたこ
とを除けば、実施例1とほとんど同じ手順を繰返した。
硬化後、コーティングは硬くてタックフリーであった。
熱成形後、コートしたパネルは実施例1のパネルよりク
ラックの数が少なかった。
ラックの数が少なかった。
このテストパネルを摩耗試験と接着試験にもかけた。こ
れらの試験の結果は表2に示す。
れらの試験の結果は表2に示す。
実施例3
コーティング混合物が、3重量部のデカンジオールジア
クリレート、2重量部のメチルアクリレートおよび0.
1重量部のジェトキシアセトフェノンを含有していたこ
とを除けば、実施例1とほとんど同じ手順を繰返した。
クリレート、2重量部のメチルアクリレートおよび0.
1重量部のジェトキシアセトフェノンを含有していたこ
とを除けば、実施例1とほとんど同じ手順を繰返した。
硬化後、コーティングは硬くてタックフリーであった。
熱成形後、コートしたパネルは実施例1のパネルよりク
ラックの数が少なかった。
ラックの数が少なかった。
このテストパネルを摩耗試験と接着試験にもかけた。こ
れらの試験の結果は表2に示す。
れらの試験の結果は表2に示す。
実施例4
コーティング混合物が、2重量部のデカンジオールジア
クリレート、3重量部のメチルアクリレートおよび0.
1重量部のジェトキシアセトフェノンを含有していたこ
とを除けば、実施例1とほとんど同じ手順を繰返した。
クリレート、3重量部のメチルアクリレートおよび0.
1重量部のジェトキシアセトフェノンを含有していたこ
とを除けば、実施例1とほとんど同じ手順を繰返した。
硬化後、コーティングは硬くてタックフリーであった。
熱成形後、コートしたパネルはクラックがなかった。
このテストパネルを摩耗試験と接着試験にもかけた。こ
れらの試験の結果は表2に示す。
れらの試験の結果は表2に示す。
表 2
実施例5
コーティング混合物が、4重量部のデカンジオールジア
クリレート、1重量部のイソボルニルアクリレートおよ
び0.1重量部のジェトキシアセトフェノンを含有して
いたことを除けば、実施例1とほとんど同じ手順を繰返
した。
クリレート、1重量部のイソボルニルアクリレートおよ
び0.1重量部のジェトキシアセトフェノンを含有して
いたことを除けば、実施例1とほとんど同じ手順を繰返
した。
硬化後、コーティングは硬くてタックフリーであった。
熱成形後の結果を表3に示す。
実施例6
コーティング混合物が、3重量部のデカンジオールジア
クリレート、2重量部のイソボルニルアクリレートおよ
び0.1重量部のジェトキシアセトフェノンを含有して
いたことを除けば、実施例1とほとんど同じ手順を繰返
した。
クリレート、2重量部のイソボルニルアクリレートおよ
び0.1重量部のジェトキシアセトフェノンを含有して
いたことを除けば、実施例1とほとんど同じ手順を繰返
した。
硬化後、コーティングは硬くてタックフリーであった。
熱成形後の結果を表3に示す。
実施例7
コーティング混合物が、2重量部のデカンジオールジア
クリレート、3重量部のイソボルニルアクリレートおよ
び0.1重量部のジェトキシアセトフェノンを含有して
いたことを除けば、実施例1とほとんど同じ手順を繰返
した。
クリレート、3重量部のイソボルニルアクリレートおよ
び0.1重量部のジェトキシアセトフェノンを含有して
いたことを除けば、実施例1とほとんど同じ手順を繰返
した。
硬化後、コーティングは硬くてタックフリーであった。
熱成形後の結果を表3に示す。
実施例8
コーティング混合物が、5重量部のヘキサンジオールジ
アクリレ−1・および0.1重量部のジェトキシアセト
フェノンを含有していたことを除けば、実施例1とほと
んど同じ手順を繰返した。
アクリレ−1・および0.1重量部のジェトキシアセト
フェノンを含有していたことを除けば、実施例1とほと
んど同じ手順を繰返した。
硬化後、コーティングは硬くてタックフリーであった。
実施例9
コーティング混合物が、4重責部のヘキサンジオールジ
アクリレート、1重量部のイソボルニルアクリレートお
よび0.1重量部のジェトキシアセトフェノンを含有し
ていたことを除けば、実施例1とほとんど同じ手順を繰
返した。
アクリレート、1重量部のイソボルニルアクリレートお
よび0.1重量部のジェトキシアセトフェノンを含有し
ていたことを除けば、実施例1とほとんど同じ手順を繰
返した。
硬化後、コーティングは硬くてタックフリーであった。
実施例10
コーティング混合物が、3重量部のヘキサンジオールジ
アクリレート、2重量部のイソボルニルアクリレートお
よび0.1重量部のジェトキシアセトフェノンを含有し
ていたことを除けば、実施例1とほとんど同じ手順を繰
返した。
アクリレート、2重量部のイソボルニルアクリレートお
よび0.1重量部のジェトキシアセトフェノンを含有し
ていたことを除けば、実施例1とほとんど同じ手順を繰
返した。
硬化後、コーティングは硬くてタックフリーであった。
実施例11
コーティング混合物が、2重量部のヘキサンジオールジ
アクリレート、3重量部のインボルニルアクリレートお
よび0.1重量部のジェトキシアセトフェノンを含有し
ていたことを除けば、実施例1とほとんど同じ手順を繰
返した。
アクリレート、3重量部のインボルニルアクリレートお
よび0.1重量部のジェトキシアセトフェノンを含有し
ていたことを除けば、実施例1とほとんど同じ手順を繰
返した。
硬化後、コーティングは硬くてタックフリーであった。
実施例12
コーティング混合物が、4重量部のヘキサンジオールジ
アクリレート、1重量部のメチルアクリレートおよび0
.1重量部のジェトキシアセトフェノンを含有していた
ことを除けば、実施例1とほとんど同じ手順を繰返した
。
アクリレート、1重量部のメチルアクリレートおよび0
.1重量部のジェトキシアセトフェノンを含有していた
ことを除けば、実施例1とほとんど同じ手順を繰返した
。
硬化後、コーティングは硬くてタックフリーであった。
熱成形後の結果を表3に示す。
実施例13
コーティング混合物が、3重量部のヘキサンジオールジ
アクリレート、2重量部のメチルアクリレートおよび0
.1重量部のジェトキシアセトフェノンを含有していた
ことを除けば、実施例1とほとんど同じ手順を繰返した
。
アクリレート、2重量部のメチルアクリレートおよび0
.1重量部のジェトキシアセトフェノンを含有していた
ことを除けば、実施例1とほとんど同じ手順を繰返した
。
硬化後、コーティングは硬くてタックフリーであっな。
熱成形後の結果を表3に示す。
実施例14
コーティング混合物が、2重量部のヘキサンジオールジ
アクリレート、3重量部のメチルアクリレートおよび0
61重量部のジェトキシアセトフェノンを含有していた
ことを除けば、実施例1とほとんど同じ手順を繰返した
。
アクリレート、3重量部のメチルアクリレートおよび0
61重量部のジェトキシアセトフェノンを含有していた
ことを除けば、実施例1とほとんど同じ手順を繰返した
。
硬化後、コーティングは硬くてタックフリーであった。
熱成形後の結果を表3に示す。
このテストパネルを摩耗試験と接着試験にもかけた。こ
のパネルは接着試験に合格し、テーバΔ曇り%/100
サイクルが17.8であった。
のパネルは接着試験に合格し、テーバΔ曇り%/100
サイクルが17.8であった。
表 3
実施例15
コーティング混合物が、2重量部のヘキサンジオールジ
アクリレート、0,2重量部のセルロースアセテートブ
チレート、3重量部のメチルアクリレートおよび0.1
重量部のジェトキシアセトフェノンを含有していたこと
を除いて、実施例1の手順に従った。
アクリレート、0,2重量部のセルロースアセテートブ
チレート、3重量部のメチルアクリレートおよび0.1
重量部のジェトキシアセトフェノンを含有していたこと
を除いて、実施例1の手順に従った。
硬化後、コーティングは硬くてタックフリーであった。
熱成形後の結果を表4に示す。
このテストパネルを摩耗試験と接着試験にもかけた。こ
れらの試験の結果は表5にまとめて示す。
れらの試験の結果は表5にまとめて示す。
実施例16
コーティング混合物が、2重量部のヘキサンジオールジ
アクリレート、0. 2重量部のセルロースアセテート
ブチレート、3重量部のシクロへキシルアクリレ−1・
および0. 1重量部のジェトキシアセトフェノンを含
有していたことを除いて、実施例1の手順に従った。
アクリレート、0. 2重量部のセルロースアセテート
ブチレート、3重量部のシクロへキシルアクリレ−1・
および0. 1重量部のジェトキシアセトフェノンを含
有していたことを除いて、実施例1の手順に従った。
硬化後のコーティングは硬くてタックフリーであった。
熱成形後の結果を表4に示す。
実施例17
コーティング混合物が、2重量部のヘキサンジオールジ
アクリレート、0.2重量部のセルロースアセテートブ
チレート、3重量部のテトラヒドロフルフリルアクリレ
ートおよび0.1重量部のジェトキシアセトフェノンを
含有していたことを除いて、実施例1の手順に従った。
アクリレート、0.2重量部のセルロースアセテートブ
チレート、3重量部のテトラヒドロフルフリルアクリレ
ートおよび0.1重量部のジェトキシアセトフェノンを
含有していたことを除いて、実施例1の手順に従った。
硬化後のコーティングは硬くてタックフリーであった。
熱成形後の結果を表4に示す。
このテストパネルを摩耗試験と接着試験にもかけた。こ
れらの試験の結果は表5に示す。
れらの試験の結果は表5に示す。
実施例18
コーティング混合物が、2重量部のヘキサンジオールジ
アクリレート、0,2重量部のセルロースアセテートブ
チレート、3重量部のエチルアクリレートおよび0.1
重量部のジェトキシアセトフェノンを含有していたこと
を除いて、実施例1の手順に従った。
アクリレート、0,2重量部のセルロースアセテートブ
チレート、3重量部のエチルアクリレートおよび0.1
重量部のジェトキシアセトフェノンを含有していたこと
を除いて、実施例1の手順に従った。
硬化後のコーティングは硬くてタックフリーであった。
熱成形後の結果を表4に示す。
このテストパネルを摩耗試験と接着試験にもかけた。こ
れらの試験の結果は表5に示す。
れらの試験の結果は表5に示す。
実施例19
コーティング混合物が、2重量部のヘキサンジオールジ
アクリレート、0.2重量部のセルロースアセテートブ
チレート、5重量部のポリエチレングリコール200の
ジアクリレート[アーク・ケミカル社(ARCOChe
IIlical Coll1pany)からサートマー
(SartoIIler) 259という商標で入手]
および0.1重量部のジェトキシアセトフェノンを含有
していたことを除けば、実施例1とほとんど同じ手順を
繰返した。
アクリレート、0.2重量部のセルロースアセテートブ
チレート、5重量部のポリエチレングリコール200の
ジアクリレート[アーク・ケミカル社(ARCOChe
IIlical Coll1pany)からサートマー
(SartoIIler) 259という商標で入手]
および0.1重量部のジェトキシアセトフェノンを含有
していたことを除けば、実施例1とほとんど同じ手順を
繰返した。
硬化後のコーティングは硬くてタックフリーであった。
熱成形後の結果を表4に示す。
実施例20
コーティング混合物が、2重量部のヘキサンジオールジ
アクリレー}、0.2重量部のセルロースアセテートブ
チレート、5重量部のポリエチレングリコール400の
ジアクリレート[アーク・ケミカル社(ARCOChe
mical Coll1pany)からサートマ=(S
artomcr) 344という商標で入手コおよび0
.1重量部のジェトキシアセトフェノンを含有していた
ことを除いて、実施例1の手順に従った。
アクリレー}、0.2重量部のセルロースアセテートブ
チレート、5重量部のポリエチレングリコール400の
ジアクリレート[アーク・ケミカル社(ARCOChe
mical Coll1pany)からサートマ=(S
artomcr) 344という商標で入手コおよび0
.1重量部のジェトキシアセトフェノンを含有していた
ことを除いて、実施例1の手順に従った。
硬化後のコーティングは硬くてタックフリーであった。
熱成形後の結果を表4に示す。
このテストパネルを摩耗試験と接着試験にもかけた。こ
れらの試験の結果は表5に示す。
れらの試験の結果は表5に示す。
実施例21
コーティング混合物が、2重量部のヘキサンジオールジ
アクリレート、0.2重量部のセルロースアセテートブ
チレート、5重量部の高分子量ポリエチレングリコール
のジアクリレート[アーク・ケミカル社(ARCOCh
emical Coff1pany)からサートマー(
SartoIIler) C−2000という商標で入
手]および0.1重量部のジェトキシアセトフェノンを
含有していたことを除いて、実施例1の手順に従った。
アクリレート、0.2重量部のセルロースアセテートブ
チレート、5重量部の高分子量ポリエチレングリコール
のジアクリレート[アーク・ケミカル社(ARCOCh
emical Coff1pany)からサートマー(
SartoIIler) C−2000という商標で入
手]および0.1重量部のジェトキシアセトフェノンを
含有していたことを除いて、実施例1の手順に従った。
硬化後のコーティングは硬くてタックフリーであった。
熱成形後の結果を表4に示す。
表 4
Claims (15)
- (1)UV硬化性であるとともに熱成形可能なコーティ
ングを生成する熱可塑性基体用コーティング組成物であ
って、 (a)次式の二官能性アクリル系モノマー ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R_1は、炭素原子を6〜約30個含有する直
鎖または分枝のアルキレン(ただし、このアルキレン基
が分枝の場合は、アクリレート基を分離する鎖中に少な
くとも約6個の炭素原子がある)、ポリ(低級アルキレ
ンエーテル)(ただし、このアルキレン基は炭素原子を
2〜約6個含有しており、このポリ(低級アルキレンエ
ーテル)の分子量は約100〜約500の範囲である)
、炭素原子が2〜約6個の低級アルキレンジオールおよ
び炭素原子が2〜約10個の低級アルキレンジカルボン
酸から誘導されるポリエステル(ただし、このポリエス
テルは分子量が約50〜約500である)、および炭素
原子6〜約30個の単環式、多環式および複素環式の飽
和環系より成る群の中から選択される二価の基である]
、 (b)式 R_2−CH=CH の単官能性アクリル系モノマー[式中、R_2は、炭素
原子1〜約10個の低級アルコキシカルボニル基、炭素
原子1〜約10個の低級シクロアルコキシカルボニル、
炭素原子1〜約10個の低級ヘテロシクロオキシカルボ
ニル、またはニトリルである]、ならびに (c)重合開始量の光開始剤 を含み、前記二官能性アクリル系モノマーの濃度がアク
リル系モノマーの総含量の約30〜約100重量%の範
囲であり、前記単官能性アクリル系モノマーの濃度がア
クリル系モノマーの総含量の約0〜約70重量%の範囲
である(ただし、前記R_1基の分子量が約200未満
である場合、単官能性アクリル系モノマーの濃度は少な
くとも約10%である)、コーティング組成物。 - (2)R_1が、炭素原子を10〜約20個含有する直
鎖または分枝のアルキレン基、ポリ(低級アルキレンエ
ーテル){ただし、このアルキレン基は炭素原子を約4
〜約6個含有しており、このポリ(低級アルキレンエー
テル)の分子量は約100〜約300の範囲である}、
炭素原子が約4〜約6個の低級アルキレンジオールおよ
び炭素原子が4〜約6個の低級アルキレンジカルボン酸
から誘導されるポリエステル{ただし、このポリエステ
ルは分子量が約100〜約300である}、または、炭
素原子を約10〜約20個含有する単環式、多環式およ
び複素環式の飽和環系であり、場合により、上記のR_
1基のいずれかが1個以上のハロゲン原子、ヒドロキシ
ル基、低級のC_1〜C_6アルコキシ基、アミノ基ま
たはニトロ基で置換されていてもよい、請求項1記載の
組成物。 - (3)R_2が、炭素原子2〜約6個の低級アルコキシ
カルボニル、炭素原子2〜約6個の低級シクロアルコキ
シカルボニル、炭素原子2〜約6個の低級ヘテロシクロ
オキシカルボニル、またはニトリルであり、場合により
、R_2基のいずれかが1個以上のハロゲン原子、ヒド
ロキシル基、低級のC_1〜C_6アルコキシ基、アミ
ノ基またはニトロ基で置換されていてもよい、請求項2
記載の組成物。 - (4)アクリル系モノマーの全含量を基準にして、前記
二官能性アクリル系モノマーの濃度が約50〜100重
量%であり、前記単官能性アクリル系モノマーの濃度が
約0〜約50重量%である、請求項3記載の組成物。 - (5)前記ジアクリル系モノマーがデカンジオールジア
クリレートである、請求項4記載の組成物。 - (6)前記ジアクリル系モノマーがヘキサンジオールジ
アクリレートである、請求項4記載の組成物。 - (7)前記ジアクリル系モノマーがポリエチレングリコ
ールジアクリレートである、請求項4記載の組成物。 - (8)前記ジアクリル系モノマーが、ヘキサンジオール
ジアクリレートとポリエチレングリコール400ジアク
リレートとの混合物である、請求項4記載の組成物。 - (9)前記単官能性アクリル系モノマーがメチルアクリ
レートである、請求項4記載の組成物。 - (10)前記単官能性アクリル系モノマーがテトラヒド
ロフルフリルアクリレートである、請求項4記載の組成
物。 - (11)前記単官能性アクリル系モノマーがエチルアク
リレートである、請求項4記載の組成物。 - (12)請求項1、2、3または4に記載の硬化したコ
ーティング組成物で被覆された熱可塑性物品。 - (13)請求項1、2、3または4に記載の組成物の薄
いコーティングを物品に塗布し、このコーティングに重
合用放射線を照射して非粘着性のコーティングを形成す
ることからなる、熱可塑性物品の被覆方法。 - (14)浸漬、スプレーまたはロールコーティングによ
ってコーティングを塗布する、請求項13記載の方法。 - (15)重合用放射線が、約1800A〜約4000A
の波長のUV放射線である、請求項13記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/140,109 US4913974A (en) | 1987-12-31 | 1987-12-31 | UV-stabilized melamine-polyol coated thermoplastic substrate |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02248469A true JPH02248469A (ja) | 1990-10-04 |
Family
ID=22489797
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1058036A Pending JPH02248469A (ja) | 1987-12-31 | 1989-03-13 | Uv硬化性で熱成形性の保護コーティング |
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Country | Link |
---|---|
US (1) | US4913974A (ja) |
JP (1) | JPH02248469A (ja) |
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JP2012193275A (ja) * | 2011-03-16 | 2012-10-11 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ組成物 |
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1989
- 1989-03-13 JP JP1058036A patent/JPH02248469A/ja active Pending
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